JPH0395170A - 新規なジフェニルエーテル誘導体およびこれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野］ 本発明は新規なジフェニルエーテル誘導体およびこれを
有効成分とする除草剤に関する。

〔従来の技術］ ２．　　４−’；クロロ−４′一二トロジフェニルエー
テル（一般名二トロフェン）を嘲矢として数多くの除草
活性を有するジフエニルエーテル系化合物が提案されて
いる。特に４一位および３′一位（ニトロフェンにおけ
るニトロ基のオルト位）の変換から様々な除草剤が産み
出されている。例えば、２．４−ジクロロー３′−メト
キシ力ルボニル−４′−ニトロジフエニルエーテル＜一
般名ヒフェノックス）、５−（２−クロロー４−トリフ
ルオロメチルフエノキシ）−２一二トロ安息香酸ナトリ
ウム塩（一般名アシフルオルフヱンーＮａ）、１−（エ
トキシカルボニル）エチル５−（２−クロロー４−トリ
フルオロメチルフェノキシ）−２−ニトロペンゾエート
（一般名ラクトフエン）、５−（２−クロロー４−トリ
フルオロメチルフエノキシ）−２−二トロ−Ｎ〜メタン
スルホニルベンズアミド（一般名ホメサフエン）等があ
げられる。また、特開昭５６−８６１７９号公報、特開
昭５６−１０８７４２号公報および特開昭６０−１１５
６号公報等には、構造式中にテトラヒド口フラン環を有
するジフエニルエーテル類が提案されている。また、特
開昭５６−３２４３２号公報、特開昭６０−２２６８５
６号公報、特開昭６２２０１８６０号公報、特開昭６３
−１６５３５９号公報等には、（置換）アルキル（５−
（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）フ
エニル）ケトン誘導体または２−ニトロ−５−（置換フ
ェノキシ）ペンゾヒドロキシム酸誘導体の除草剤として
の使用が提案されている。

しかしながら、これらのジフェニルエーテル系除草剤は
使用可能な作物がイネ、ダイズ等と比較的限定されてい
るのが現状である。これは従来のジフエニルエーテル系
化合物の場合、殺草活性の極めて高いものは作物への安
全性が低く、作物への安全性の高いものは殺草活性が低
いという傾向があり、このために、作物栽培の多くにお
いて殺草活性および作物安全性の両面を満足するに至っ
ていない。

（本発明が解決しようとする問題点〕 上に述べたように、従来、多くの除草活性を有するジフ
ェニルエーテル系化合物が提案されているが、未だある
特定の作物に対する安全性と満足すべき除草活性を兼ね
備えているものは多いとはいえず、このような性質を具
備する除草剤に対する要望には強いものがある。また環
境への影響を考慮した場合、施用薬量の少ない薬剤が望
ましいことは言うまでもない。本発明はこれらの要請に
応えんとするものである。

［問題点を解決するための手段］ 本発明者らは、以上の問題点について鋭意検討した結果
、本発明化合物が、畑地及び水田において高い除草活性
を示す一方、栽培作物に対しては、ほとんど影響を及ぼ
さないという特徴を有することを見いだした。

即ち、本発明の要旨は、下記一般式（１）（上記式中で
、Ｘ１はハロゲン原子または炭素数ｌ〜３のハロアルキ
ル基を示し、Ｘ２および×３はそれぞれ同一または相異
なり、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオ口メチル基
、ニトロ基またはシアノ基を示し、Ｙはニトロ基、シア
ノ基、ハロゲン原子、炭素数１〜３のハロアルキル基ま
たは水素原子を示し、Ａは直接の結合を表わすかあるい
は、−ＣＯＺＣ｝Ｉ（Ｒ’）一で表わされる基、−Ｃ（
Ｒ２）・ＮＯＣＩＩ（Ｒ３）一で表わされる基または一
〇（・ＮＯＲ’）ＯＣＩＩ（Ｒ’）れる基を示す。

上記基中で、Ｒ１は水素原子または炭素数１〜３のアル
キル基を示し、Ｒ２は水素原子：炭素数１〜４のアルコ
キシ基、炭素′ｆ＆１〜４のアルキルチオ基もしくは、
ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜４のア
ルキル基または炭素数１〜３のアルコキシ基を示し、Ｒ
３は水素原子または炭素数１〜３のアルキル基を示し、
Ｒ４は炭素９１〜３のアルキル基を示し、ＲＳはハロゲ
ン原子；水酸基；ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルコ
キシ基、炭素数２〜７のアルコキシカルボニル基、また
は１〜３のハロゲン原子および／または炭素数１〜３の
アルキル基で置換されていてもよいアリール基もしくは
アリールオキシ基で置換されていてもよい炭素数６まで
のアシルオキシ基：炭素数４〜９のシクロアルキル力ル
ポニルオキシ基；ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキ
ル基または炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されてい
てもよいペンゾイルオキシ基；炭素数２〜７のアルコキ
シカルポニルオキシ基；炭素数１〜４のアルキルスルホ
ニルオキシ基：炭素数１〜４のアルキル基および／また
は炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていてもよい
カルバモイルオキシ基を示す。）で表わされる新規なジ
フェニルエーテル誘導体およびこれを有効成分とする除
草剤に存する。

以下、本発明を更に詳しく説明する。

本発明において除草剤として用いられるジフェニルエー
テル誘導体は前示一般式（Ｉ）で示される。

上記一般式（１）中、Ｘ１は塩素原子、臭素原子、フッ
素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；またはクロロメ
チル基、ブロモメチル基、■−クロロエチル基、２−ク
ロロエチル基、２−プロモエチル基、３−プロモプロビ
ル基、４−クロロブチル基、ジフルオロメチル基、トリ
フルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオ口
エチル基、テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエ
チル基等の炭素数ｌ〜３のハロアルキル基を示し、好ま
しくは塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基、ト
リクロロメチル基、トリフルオロエチル基、テトラフル
オロエチル基、またはペンタフルオロエチル基を示し、
特に好ましくは塩素原子またはトリフルオロメチル基を
示す。

Ｘ２およびＸ３は同一または相異なり、水素原子；塩素
原子、臭素原子、フッ素原子、ヨウ素原子等のハロゲン
原子；トリフルオロメチル基；ニトロ基；またはシアノ
基を示し、好ましくは水素原子、フッ素原子、塩素原子
、臭素原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基またはシ
アノ基を示し、特に好ましくは、水素原子、または塩素
原子を示す。

Ｙはニトロ基；シアノ基：塩素原子、臭素原子、フッ素
原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；クロロメチル基、
ブロモメチル基、１−クロロチェル基、２−クロロエチ
ル基、２−プロモエチル基、３−プロモブロピル基、４
−クロロブチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロ
メチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロエチル基
、テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等
の炭素数１〜３のハロアルキル基；または水素原子を示
し、好ましくは、ニトロ基、シアノ基、塩素原子、臭素
原子、ヨウ素原子、トリフルオ口メチル基または水素原
子を示し、特に好ましくは、ニトロ基を示す。

Ａは直接の結合を表わすかあるいは、−ＣＯｚＣｔｌ（
Ｒ’）で表わされる基、−Ｃ（Ｒ”）・ＮＯＣ｝Ｉ（Ｒ
”）一で表わされる基、または−Ｃ（・ＮＯＲ’）Ｏ（
Ｊｌ（Ｒ”）一で表わされる基（上記基中でＲｌ　は水
素原子；またはメチル基、エチル基、ｎ−プロビル基、
イソプロビル基等の炭素数１〜３の直鎖もしくは分岐鎖
アルキル基を示し、好ましくは水素原子またはメチル基
を示し、特に好ましくはメチル基を示す。Ｒ２は水素原
子；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−ブロポキシ基、イソ
プロボキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅ
ｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等の炭素数１〜４の直
鎖または分岐鎖アルコキシ基、メチルチオ基、エチルチ
オ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロビルチオ基、ｎ−
ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ
基、“ｔ−ブチルチオ基等の炭素数１〜４の直鎖または
分岐鎖アルキルチオ基もしくは塩素原子、臭素原子、ヨ
ウ素原子、フッ素原子等のハロゲン原子で置換されてい
てもよいメチル基、エチル基、ｎ−プロビル基、イソプ
ロビル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチ
ル基、ｔ−ブチル基等の炭素数ｌ〜４の直鎖または分岐
鎖アルキル基もしくはメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プ
ロポキシ基、イソプロボキシ基等の炭素数ｌ〜３の直鎖
または分岐鎖アルコキシ基を示し、好ましくは、水素原
子：メトキシ基で置換されていてもよい炭素数１〜３の
直鎖または分岐鎖アルキル基または炭素数１〜３の直鎖
または分岐鎖アルコキシ基を示し、特に好ましくは、メ
チル基、エチル基、メトキシメチル基、メトキシ基また
はエトキシ基を示す。Ｒ３は、水素原子；もしくはメチ
ル基、エチル基、ｎープロビル基、イソプロビル基等の
炭素数１〜３の直鎖または分岐鎖アルキル基を示し、好
ましくは、水素原子、メチル基、エチル基を示し、特に
好ましくは、水素原子またはメチル基を示す。Ｒ４は、
メチル基、エチル基、ｎ−プロビル基またはイソブロビ
ル基等の炭素数１〜３の直鎖または分岐鎖アルキル基を
示し、好ましくは、メチル基を示す。）を示す。

中でＲ５は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フッ素
原子等のハロゲン原子；水酸基：塩素原子、臭素原子、
ヨウ素原子、フッ素原子等のハロゲン原子、メトキシ基
、エトキシ基、ｎ−ブロボキシ基、イソブロボキシ基、
ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基
、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソベンチ
ルオキシ基、ｔ−ベンチルオキシ基、ｎ−へキシルオキ
シ基等の炭素数１〜６の直鎖または分岐鎖アルコキシ基
、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−
プロボキシカルボニル基、イソブロボキシカルボニル基
、ｎ−ブトキシカルボニル基、イソフトキシカルボニル
基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカル
ボニル基、ｎ−ベンチルオキシカルボニル基、ｎ−へキ
シルオキシカルボニル基等の炭素数２〜７の直鎖または
分＠鎖アルコキシカルボニル基、ｌ〜３の塩素原子、臭
素原子、ヨウ素原子、フッ素原子等のハロゲン原子およ
び／またはメチル基、エチル基、ｎ−プロビル基、イソ
ブロビル基等の炭素数１〜３の直鎖または分岐鎖アルキ
ル基で置換されていてもよいフエニル基、ナフチル基等
のアリール基、もしくはフエノキシ基、ナフチルオキシ
基等のアリールオキシ基で置換されていてもよい炭素数
６までの飽和または不飽和のアシルオキシ基；シクロプ
ロビル力ルポニルオキシ基、シクロブチルカルボニルオ
キシ基、シクロベンチルカルボニルオキシ基、シクロヘ
キシル力ルポニルオキシ基、シクロオクチルカルボニル
オキシ基等の炭素数４〜９のシクロアルキルカルボニル
オキシ基；塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フッ素原
子等のハロゲン原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロビ
ル基、イソブロビル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、
ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基等の炭素数ｌ〜４の直
鎖または分岐鎖アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、
ｎ−ブロポキシ基、イソブロポキシ基、ｎーブトキシ基
、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ
基等の炭素数ｌ〜４の直鎖または分岐鎖アルコキシ基で
置換されていてもよいペンゾイルオキシ基；メトキシ力
ルポニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｎ−
プロボキシカルポニルオキシ基、イソプロポキシカルボ
ニルオキシ基、ｎ−ブトキシカルボニルオキシ基、イソ
ブトキシカルボニルオキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ力ルポ
ニルオキシ基、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ基、ｎ−
ベンチルオキシカルボニルオキシ基、ｎ−へキシルオキ
シ力ルポニルオキシ基等の炭素数２〜７の直鎖または分
岐鎖アルコキシカルボニルオキシ基；メチルスルホニル
オキシ基、エチルスルホニルオキシ基、ｎ−プロビルス
ルホニルオキシ基、イソプロビルスルホニルオキシ基、
ｎブチルスルホニルオキシ基、イソブチルスルホニルオ
キシ基、ｓｅｃ−プチルスルホニルオキシ基、ｔ−プチ
ルスルホニルオキシ基等の炭素数１〜４の直鎖または分
岐鎖アルキルスルホニルオキシ基；メチル基、エチル基
、ｎ−プロビル基、イソブロビル基、ｎ−ブチル基、イ
ソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、Ｌ−ブチル基等の炭素
数１〜４の直鎖または分岐鎖アルキル基および／もしく
はメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロボキシ基、イソプ
ロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、Ｓｅｃ
−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等の炭素数１〜４の直鎖
または分岐鎖アルコキシ基で置換されていてもよいカル
バモイルオキシ基を示す。好ましくは、塩素原子、臭素
原子、フッ素原子；水酸基：塩素原子、臭素原子、フッ
素原子、炭素数１〜３の直鎖または分岐鎖アルコキシ基
、炭素数２〜５の直鎖または分岐鎖アルコキシカルボニ
ル基、１〜３のハロゲン原子および／または炭素数１〜
３の直鎖または分岐鎖アルキル基で置換されていてもよ
いアリール基もしくはアリールオキシ基で置換されてい
てもよい炭素数２〜４の飽和又は不飽和のアシルオキシ
基；炭素数４〜７のシクロアルキル力ルポニルオキシ基
：ハロゲン原子で置換されていてもよいペンゾイルオキ
シ基；炭素数２〜５の直鎖または分岐鎖アルコキシカル
ボニルオキシ基；炭素数ｌ〜２のアルキルスルホニルオ
キシ基；炭素数１〜２のアルキル基および／または炭素
数１〜２のアルコキシ基で置換されていてもよいカルバ
モイルオキシ基を示す。特に好ましくは、塩素原子、臭
素原子、フッ素原子；水酸基；塩素原子、フッ素原子、
炭素数１〜２のアルコキシ基、炭素数２〜３のアルコキ
シ力ルポニル基、塩素原子および／またはメチル基で置
換されていてもよいフェニル基で置換されていてもよい
炭素数２〜４の飽和または１個の二重結合を含むアシル
オキシ基；炭素数．４〜６のシクロアルキルヵルボニル
オキシ基：フッ素原子で置換されていてもよいペンゾイ
ルオキシ基；炭素数２〜３のアルコキシカルボニルオキ
シ基：炭素数１〜２のアルキルスルホニルオキシ基；炭
素数１〜２のアルキル基および／または炭素数ｌ〜２の
アルコキシ基で置換されていてもよいカルバモイルオキ
シ基を示す。

上記一般式（１）で表わされる本発明化合物は、例えば
下記反応式に従って合或することができる．（１） （ＩＩ） （１） （上記反応式中、Ｚｌは塩素原子、臭素原子、フッ素原
子、ヨウ素原子等のハロゲン原子を示し、Ｘ’　　Ｘ”
　　Ｘ３　Ｙ，Ａ，Ｂは前記と同義を示す。） 上記反応は、無溶媒または溶媒中、塩基類の存在下また
は非存在下に行われる。溶媒を用いる場合、適当な溶媒
としてはベンゼン、トルエン、酢酸エチル、ジエチルエ
ーテル、ジイソブロビルエーテル、テトラヒドロフラン
、ジオキサン、Ｎ．Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メ
チルビロリドン、１，２−ジメトキシエタン、塩化メチ
レン、クロロホルム等があげられる。塩基類としては、
ピリジン、ピコリン類、キノリン、Ｎ，Ｎ−’；メチル
（ジエチル）アニリン、トリエチルアくン、炭酸水素ナ
トリウム（カリウム）、炭酸ナトリウム（カリウム）、
水酸化ナトリウム（カリウム）、水素化ナトリウム等が
あげられる。反応温度は−３０〜１２０″Ｃ１好ましく
は−１０〜６０゛Ｃの範囲であり、反応時間は０．５〜
２４時間、通常１〜８時間である。

（９１ （Ｉ　ａ） （１　ｂ） （上記反応式中、ＲＳはハロゲン原子および水酸基を除
き、上記に定義した通りであり、ＲＳ！はハロゲン原子
、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数２〜７のアルコ
キシ力ルボニル基、または１〜３のハロゲン原子および
／または炭素数１〜３のアルキル基で置換されていても
よいアリール基、１〜３のハロゲン原子および／または
炭素数１〜３のアルキル基で置換されていてもよいアリ
ールオキシ基で置換されていてもよい炭素数２〜６のア
シル基；炭素数４〜９のシクロアルキルカルボニル基；
ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数
１〜４のアルコキシ基で置換されていてもよいベンゾイ
ル基；炭素数２〜７のアルコキシカルボニル基；炭素数
１〜４のアルキルスルホニル基：炭素数１〜４のアルキ
ル基および／または炭素数１〜４のアルコキシ基で置換
されていてもよいカルバモイル基を示し、２２は塩素原
子または臭素原子等のハロゲン原子または、Ｒｓｚが上
記中のアシル基である場合、対称または混合酸無水物を
形或する残基を示し、Ｘ’ｌ　　Ｘ”ｔ　Ｘ３１Ｙ，Ａ
は前記と同義を示す。） 上記反応は、無溶媒または溶媒中、塩基類の存在下また
は非存在下に行われる。溶媒を用いる場合、適当な溶媒
としてはベンゼン、トルエン、酢酸エチル、ジエチルエ
ーテル、ジイソブロビルエーテル、テトラヒド口フラン
、ジオキサン、Ｎ．Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メ
チルビロリドン、１．２−ジメトキ８シエタン、塩化メ
チレン、クロロホルム等があげられる。塩基類としては
、ビリジン、ビコリン類、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
（ジエチル）アニリン、トリエチルアミン、炭酸水素ナ
トリウム（カリウム）、炭酸ナトリウム（カリウム）、
水酸化ナトリウム（カリウム）水素化ナトリウム等があ
げられる。反応温度はー３０〜１２０゜Ｃ、好ましくは
−１０〜６０゜Ｃの範囲であり、反応時間は０．　５〜
２４時間、通常ｌ〜８時間である。

（上記反応式中、ＲＳ３はハロゲン原子を示し、ＸＩ　
，Ｘ”，Ｘ’，Ｙ，Ａは前記と同義を示す。）上記反応
は、無溶媒または溶媒中、塩基類の存在下または非存在
下に行われる。使用されるハロゲン化剤としては、フフ
化水素、フフ化水素一ビリジン燈体、フッ化水素一メラ
ミン錯体等のフッ化水素錯体類、２−クロロ−１．１．
２−トリフルオロトリエチルアもン、ジエチル−１．１
，２，３，３．３−ヘキサフルオロブロビルア逅ン、ジ
エチルアミノ硫黄トリプルオリド、フェニルフルオ口ホ
スホラン類、塩化チオニル、オキシ塩化リン、塩化水素
、臭化チオニル、三臭化リン、臭化水素、三ヨウ化リン
、ヨウ化水素等があげられる。

溶媒を用いる場合、適当な溶媒としては、ベンゼン、ト
ルエン、ジエチルエーテル、１．２−ジメトキシエタン
、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジグライム、アセ
トニトリル、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素
、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアくド、Ｎ−メ
チルピロリドン、酢酸、水等があげられる。これらを混
合して用いることも可能である。塩基類を用いる場合、
適当な塩基類としては、ビリジン、ビコリン類、ルチジ
ン類、キノリン、トリ低級アルキルア貴ン類、ジイソプ
ロビルアミン、ジシクロヘキシルアミン等のジ置換アミ
ン類等があげられる。反応温度は−３０〜２００℃、好
ましくは−１０−１５０’Ｃの範囲であり、反応時間は
０．　１〜３０時間、通常０．　１〜１２時間である。

（Ｉ　ｄ） ？上記反応式中、ＧはーＣＯ■一、−Ｃ（Ｒ”）・ＮＯ
−または−ＣＯＮＨ（ＯＲ’）−　テ表わされる基を示
し゛、Ｒ！ｚは水素原子または炭素数１〜４のアルコキ
シ基、炭素数１〜４のアルキルチオ基もしくはハロゲン
原子で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキル基
を示し、ＲはＧがーＣＯ■−のときＲｌを示し、Ｇが一
Ｃ（１？”）・ＮＯ−または一〇〇ＮＦＩ（ＯＲ’）一
で表わされる基のときＲ３を示し、Ａ１はＧがーＣＯ■
−のとき−ＣＯＺＣＨ（Ｒ’）一で表わされる基を示し
、Ｇが−Ｃ（Ｒ”）・ＮＯ−または一ＣＯＮＨ（ＯＲ’
）一で表わされる基のとき、−Ｃ＜Ｒ”）＝ＮＯＣ｝Ｉ
（１？’）−　マタハ−Ｃ（・ＮＯＲ’）ＱＣ｝ｌ　（
Ｒ’）一で表わされる基を示し、Ｘ　ｌ，Ｘ”，Ｘ’，
Ｙ，Ｂ，Ｒ’　，Ｒ”，Ｒ’及びｚｇは前記と同義を示
す。） 上記反応は、無溶媒または溶媒中、塩基類の存在下に行
われる。溶媒を用いる場合、適当な溶媒としては、メタ
ノール、エタノール、２−プロパノール、アセトン、エ
チルメチルケトン、ジエチルエーテル、ジイソブロビル
エーテル、酢酸エチル、ベンゼン、トルエン、キシレン
、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキ
シエタン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
竃ド、Ｎ−メチルビロリドン等があげられる。これらの
溶媒を混合して用いることも可能である。

塩基類としては、炭酸水素ナトリウム（カリウム）炭酸
ナトリウム（カリウム）、水酸化ナトリウム（カリウム
、バリウム、カルシウム）、ビリジン、ピコリン類、キ
ノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル（ジエチル）アニリン、トリ
エチルアミン、ナトリウム（カリウム）低級アルコキシ
ド類、水素化ナトリウム（カリウム）、金属ナトリウム
、フフ化カリウム等があげられる。反応温度は−３０〜
２００゜Ｃ１好ましくは−１０〜１５０゜Ｃの範囲であ
り、反応時間は０．５〜４８時間、通常１〜１８時間で
ある。

（５） （Ｉｅ） ？上記反応式中、ＴＩは一ＣＨ（Ｒ’）Ｃｏ■Ｂで表わ
される基またはＲ４を示し、ｒ　”　ハｒ　’　カ−Ｃ
Ｉｌ（Ｒ３）ＣＯＪで表わされる基のときＲ２３を示し
、γ１がＲ４のとき−ＣＩｌ（Ｒ３）ＣＯｚＢで表わさ
れる基を示し、Ｚ３はハロゲン原子もしくはｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基また
はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基等のそれぞれ
置換されていてもよいフエニルスルホニルオキシ基また
はアルキルスルホニルオキシ基を示し、Ａ２は一〇（Ｒ
！３）・ＮＯＣＩＩ（Ｒ３）一で表わされる基または−
Ｃ（・ＮＯＲ’）ＯＣＨ（Ｒ’）一で表わされる基を示
し、Ｒ２３は炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜
４のアルキルチオ基またはハロゲン原子で置換されてい
てもよい炭素数１〜４のアルコキシ基を示し、ＸＩ　，
Ｘ”，Ｘ’，Ｙ，Ｒ３，Ｒ’及びＢは前記と同義を示す
。） 上記反応は、無溶媒または溶媒中、塩基類の存在下に行
われる。溶媒を用いる場合、適当な溶媒としては、メタ
ノール、エタノール、２−プロパノール、アセトン、エ
チルメチルケトン、ジエチルエーテル、ジイソブロビル
エーテル、酢酸エヂル、ベンゼン、トルエン、キシレン
、２テトラヒト口フラン、ジオキサン、１．２−ジメト
キシエタン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
ア泉ド、Ｎ−メチルピロリドン等があげられる。これら
の溶媒を混合して用いることも可能である。

塩基類としては、炭酸水素ナトリウム（カリウム）、炭
酸ナトリウム（カリウム）、水酸化ナトリウム（カリウ
ム、バリウム、カルシウム）、ピリジン、ビコリン類、
キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル（ジエチル）アニリン、ト
リエチルアミン、ナトリウム（カリウム）低級アルコキ
シド類、水素化ナトリウム（カリウム）、金属ナトリウ
ム、フフ化カリウム等があげられる。反応温度は−３０
〜２００゜Ｃ、好ましくは−１０〜１５０゜Ｃの範囲で
あり、反応時間は０．　５〜４８時間、通常１〜ｌ８時
間である。

かくして得られる本発明化合物には、光学異性体、ジア
ステレオマー、幾何異性体等の異性体が存在する。本発
明はこれらを全て包含するものである。本発明化合物は
、これら各異性体を単独でも、或いはこれら異性体の任
意の混合物でも除草剤として使用することができる。

本発明化合物を除草剤として適用するには原体そのもの
を施用してもよいし、適当な担体あるいは界面活性剤等
を用いて、常法に従って永和剤、粒剤、乳剤、フロアブ
ル剤等の形態をとることも可能である。担体及び界面活
性剤としては、例えば、特開昭６０−２５９８６号公報
に記載のものが使用できる。更に本発明化合物を含む除
草剤は、同一分野に用いる他の農薬、例えば殺虫剤、殺
菌剤、除草剤、生長調節剤または肥料等と混合施用する
ことも可能である。

本発明除草剤の施用量は、使用される化合物の種類、対
象雑草、処理時期、処理方法または土壌の性質の状況に
よって異なるが、通常有効威分としては１ヘクタール当
り０．　０　０　５〜２キログラム、好ましくは０．０
１〜１キログラムの範囲が適当である。

本発明除草剤の対象雑草及び処理時期であるが、畑地に
おいては、例えばシロザ、アカザ、イヌタデ、ハルタデ
、イヌビュ、アオビュ、ハコベ、ホトケノザ、メヒシバ
、オヒシバ、イヌビエ、エノコログサ、スズメノテッポ
ウ、カヤツリグサ等、水田においては、例えばキカシグ
サ、アゼナ、コナギ、アブノメ、ミゾハコベ、ヘラオモ
ダカ、タイヌビエ、クマガヤツリ等の雑草を発芽前処理
および生育期処理の何れにおいても防除することが可能
である。且つ、本発明化合物は、例えばダイズ、ワタ、
ヒマワリ、ジャガイモ、イネ、コムギ、オオムギ、トウ
モロコシ、サトウキビ等の栽培作物に対して、発芽前処
理および生育期処理においても極めて影響が少なく、選
択的除草剤として使用可能である。

更に、本発明化合物は、これまで既存の除草剤では防除
困難とされてきた雑草、畑地においては、例えばイチビ
、オナモミ、野生アサガオ、ヨウシュチョウセンアサガ
オ、野生カラシナ、ヤエムグラ、セイヨウス貴レ、オロ
ーシャギク、コセンダングサ等、水田においては、例え
ばウリカワ、オモダカ、ホタルイ、ミズガヤッリ等に対
して高い除草活性を有する。

本発明化合物は、修飾官能基の種類や置換位置により除
草活性に若干の変動が認められること、更に、生育の進
んだ雑草や処理薬量によっては、除草活性が低下するこ
とがある。このような場合は、他の除草剤と混合使用す
ることによって、除草活性をより安定化することが可能
であり、好適に混合することができる除草剤としては例
えば以下のものがあげられる。

ビラゾール系除草剤１−（２，４−ジクロロベンゾイル
）−１．３−ジメチルピラゾール−５ーイルｐ−｝ルエ
ンスルホネート、４−（２．４−ジクロロベンゾイル）
−１．３−ジメチル−５−フユナシルオキシビラゾール
、４−　（２．４−ジクロロ−３−メチルベンゾイル）
−１．３−ジメチル−５−（４−メチルフエナシルオキ
シ）ピラゾール、４−（２．４−ジクロロベンゾイル−
１−メチル−５−フェナシルオキシビラゾール等 スルホニルウレア系除草剤二メチル２−（４．６−ジメ
トキシビリミジン−２−イルカルバモイルアミノスルホ
ニルメチル）ペンゾエート、エチル５−（４．６−ジメ
トキシピリミジン−２−イルカルバモイルアミノスルホ
ニル）−１ーメチルビラゾール−４−カルボキシレート
、２−クロロ一Ｎ−（４−メトキシ−６−メチルー１，
３．５−｝リアジン−２−イルアミノカルボニル）ベン
ゼンスルホンアミド、メチル２一（４−メトキシー６−
メチル−１．３．５−｝リアジン−２−イルカルバモイ
ルアミノスルホニル）ペンゾエート、メチル２−（４．
６−ジメチルピリミジン−２−イルカルバモイルアミノ
スルホニル）ペンゾエート、エチル２−（４ークロロー
６−メトキシビリ多ジン−２−イルカルバモイルアミノ
スルホニル〉ペンゾエート等 フェノキシ系除草剤：２，４−ジクロロフエノキシ酢酸
およびその誘導体、４−クロロ−２一メチルフェノキシ
酢酸およびその誘導体、４一（４−クロロ−２−メチル
フェノキシ）酪酸およびその誘導体、４−クロロー２−
メチルフエノキシチオ酢酸Ｓ一エチル、２−（２−ナフ
トキシ）プロピオンアニリド、２−（２．４−ジクロロ
ー３−メチルフェノキシ）プロビオンアニリド、２−　
（４−　（５−｝リフルオ口メチル＝２−ピリジルオキ
シ）フェノキシ〕プロピオン酸ブチル等 ハロアセトアニリド系除草剤：２−クロロ−２′６′−
ジエチルーＮ−メトキシメチルアセトアニリド、２−ク
ロロ−２’，６’−ジエチルーＮ−ブトキシメチルアセ
トアニリド、２−クロロー２′一エチル−６′−メチル
ーＮ−（２メトキシ−１−メチルエチル）アセトアニリ
ド、２−クロロ−２′　　６′−ジエチルーＮ−プロボ
キシエチルアセトアニリド、Ｎ−クロロアセチルーＮ−
（２．６−ジエチルフエニル）アミノ酢酸エチル、２−
クロロー２’，６’−ジメチルＮ−（３−メトキシ−２
−テニルメチル）アセトアニリド等 酸アξド系除草剤：３’，４’−ジクロロブ口ビオンア
ニリド、２’　　３’−ジクロロー４−エトキシメトキ
シベンズアニリド、２−ブロモー３．３−ジメチルーＮ
−（α．α−ジメチルベンジル）酪酸アξド、２−ペン
ゾチアゾール２−イルオキシーＮ−メチルアセトアニリ
ド、２’，４’−ジフルオロ−２−（３−｝リフルオロ
メチルフェノキシ）ニコチン酸アニリド、２，６−ジメ
トキシーＮ−　（３−　（１−エチル＝１−メチルプロ
ピル）インキサゾール−５−イル）ペンズアミド等 カーバメイト系除草剤：Ｓ−（４−クロロベンジ７Ｌ／
）　−Ｎ，　Ｎ−’；エチルチオールカーバメイト、Ｓ
一エチルーＮ，Ｎ−へキサメチレンチオールカーバメイ
ト、Ｎ，Ｎ−ヘキサメチレン−Ｓーイソプロビルチオー
ルカーバメイト、Ｓ−ベンジルーＮ−エチル−Ｎ−（１
　　２−ジメチルブ口ビル）チオールカーバメイト、Ｓ
−　（１−メチル−１−フエネチル）一ピベリジンｌ一
カルボチオエート、○−（３−ｔ−プチルフエニル）−
Ｎ−　（６−メトキシピリジン−２−イル）Ｎ−メチル
チオカーバメイト、Ｓ一エチルーＮ，Ｎ−ジｎ−プロビ
ルチオールカーバメイト、Ｓ−エチルーＮ，Ｎ−ジイソ
ブチルチオールカーバメイト、イソブロピルＮ−（３−
クロロフエニル）カーバメイト、３−メトキシ力ルポニ
ルアミノフエニル−Ｎ−（３−メチルフエニル）カーバ
メイト、Ｓ−（２．３−ジクロロアリル）−Ｎ，Ｎ−ジ
イソブ口ビルチオールカーバメイト、Ｓ−　（２．３．
３−｝リク６ロアリル）一Ｎ，Ｎ−ジイソブロビルチオ
ールカーバメイト、メチルＮ−（４−アミノベンゼンス
ルホニル）カーバメイト等 ウレア系除草剤：ｌ−（α，α−ジメチルベンジル）−
３−（４−メチルフェニル）尿素、３（ペンゾチアゾー
ル−２−イル）−１．３−ジメチル尿Ｌ　３−　（３．
４−ジクロロフエニル）一１−メトキシ−ｌ−メチル尿
素、３−　（３．４−ジクロ口フエニル）−１．１−ジ
メチル尿素、３−　（４−　（４−メチルフエネチルオ
キシ）フェニル］−１−メトキシー１−メチル尿素、３
−（４−イソプロビルフエニル）−１，　　ｉジメチル
尿素，１−（２＝置換ベンジル）−３一（α，α−ジメ
チルベンジル）尿素類等ジフェニルエーテル系除草剤：
２，４．６−ＭＪクロ口−４′−ニトロジフェニルエー
テル、２．４−ジクロロ−３′−メトキシ−４′一二ト
ロジフェニルエーテル、メチル５−（２．４−ジクロロ
フエノキシ）−２−ニトロペンゾエート、３−　（５−
　（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）
−２−ニトロフ．エノキシ〕テトラヒドロフラン、５−
（２−クロロー４−トリフルオロメチルフエノキシ）−
２−二１・口安息香酸およびその塩類、２−クロロー３
′一エトキシ−４′一二トロ−４−トリフルオロメチル
ジフエニルエーテル、ｌ一エトキシヵルボニルエチル５
−　（２−クロロ−４　−　１−　’Ｊ　７ルオロノチ
ルフエノキシ）−２−二トロベンゾエート、５−　（２
−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ）−Ｎ−
メタンスルホニル−２−ニトロベンズアミド、メチル５
−　（２−クロロー４一トリフルオロメチルフエノキシ
）−２−ニトロアセトフェノンオキシム一〇−アセテー
ト、３−アもノー２−クロロ−４−ニトロジフエニルエ
ーテル等 トリアジン系除草剤：２−クロロ−４−エチルアミノー
６−イソプロピルア旦ノー１．３．５−トリアジン、２
．４−ビス（エチルアミノ）−６−メチルチオ−１．３
．５−１リアジン、２一エチルアξノ−４−（１．２−
ジメチルブロビルアミノ）−６−メチルチオ−１．３．
５−トリアジン、２．４−ビス（イソプロピルアミノ）
−６−メチルチオ−１．３．５−１−リアジン、４−ア
ミノー６−ｔ−ブチルー３−メチルチオ−１．２．４−
トリアジン−５（４Ｈ）−オン、４−アξノー６−ｔ−
ブチルー３−エチルチオ−１．２．４−トリアジン−５
　（４Ｈ）一オン、２−クロロー４，６−ビス（エチル
アミノ）−１．３．５−トリアジン、２−　（２−クロ
ロー４−エチルアミノー１，３．５−トリアジン−６−
イルアミノ）−２−メチルプロビオニトリル等 ジニトロアニリン系除草剤：２，６−ジニトロＮ，Ｎ−
ジブロビル−４−トリフルオロメチルアニリン、Ｎ−　
（１−エチルプロビル）−３，４−ジメチル−２，６−
ジニトロアニリン、３．５−ジニトロ−Ｎ，Ｎ−ジブロ
ビルスルファニルアミド等 ニトリル系除草剤：４−ヒドロキシー３．５−ジョード
ベンゾニトリル、３．５−ジブロモ−４−ヒドロキシベ
ンゾニトリル、２，Ｓ−ジクロロペンゾニトリル等 含リン除草剤二〇一エチル一〇−（５−メチル＝２−ニ
トロフェニル）　−Ｎ−ｓｅｃ　−７’チルホスホロア
ごデー｝、Ｓ−　（２−ベンゼンスルホニルアミノエチ
ル）一〇，○−ジイソブロビルホスホ口ジチオエー｝、
Ｓ−　（２−メチルビペリジン−１−イル）カルボニル
メチル一〇，０ジブロビルホスホ口ジチオエート、Ｎ−
（ホスホノメチル）グリシン、アンモニウム（３−アミ
ノー３−カルボキシ）プロビルメチルホスフィネート、
ナトリウム（２−アミノー４−メチルホスフィノ〉プチ
リルアラニルアラニネート等 ４級アンモニウム塩系除草剤：１，ｌ’一エチレンー２
．２′−ビピリジリウムジブロミド、１，ｌ′−ジメチ
ル−４．４′−ビビリジリウムジクロリド等 その他の除草剤：３．６−ジクロロ−２−メトキシ安息
香酸、３．７−ジクロロキノリン−８−カルボン酸、ペ
ンタクロロフェノール、２−ｓｅｃ−ブチルー４，６−
ジニトロフェノール、２−アミノー３−クロロー１，４
−ナフトキノン、１，２−ジヒドロピリダジン−３．６
−ジオン、３−（２−メチルフェノキシ）ピリダジン、
３−イソプロビル−ＩＨ−２．１．３−ペンゾチアジア
ジン−４（３Ｈ）一オン２．２−ジオキシド、２．２−
ジクロロブロビオン酸、２。２，３．３−テトラフルオ
ロプロビオン酸、メチル６−（４−イソプロビル−４−
メチル−５−オキソー２−イミダゾリンー２−イル）＝
３（４）一メチルベンゾエート、２−（４−イソブロビ
ル−４−メチル−５−オキソー２−イミダゾリンー２−
イル）ニコチン酸およびその塩、２−（４−イソブロビ
ル−４−メチル−５−オキソー２−イミダゾリン−２−
イル）キノリン＝３−カルボン酸、５−エチル−２−（
４−イソプロビル−４−メチルーオキソーイミダゾリン
ー２−イル）ニコチン酸、１−メチル−４−（１−メチ
ルエチル）　−２−　（２−メチルフエニルメトキシ）
−７−オキサビシクロ（２．２．ｌ〕へブタン，ｌ−（
３−メチルフエニル）一５−フエニルー１ｆ｛−１．２
．４−トリアゾールー３−カルポキサミド、２−（Ｎ一
エトキシブチルイミドイル）−５−　（２−エチルチオ
プロビル）−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１
−オン、２−（３．５−ジクロロフヱニル）−２−　（
２．２．２−｝リクロロエチル）オキシラン、Ｎ−　（
４−クロロペンジルオキシ）フエニル）−３．４，５．
６−テトラヒドロフタルイ逅ド、Ｎ−　（４−クロロー
２−フルオロー５−プロバルギルオキシフェニル）−３
．４．５，６−テトラヒド口フタルイ藁ド、３−（２．
４−ジクロロ−５−イソプロポキシフエニル）５−ｔ−
ブチルー１，３．４−オキサジアゾールー２　（３１｛
）一オン、４−メトキシー３３′−ジメチルベンゾフェ
ノン、２−エトキシ−２．３−ジヒドロ−３．３−ジメ
チル−５−ペンゾフラニルメタンスルホネート、１−メ
チル−３−フェニルー５−　（３−トリフルオロメチル
フエニル）ビリジン−４（１｝１）一オン、２−（２−
クロロフエニル）メチル−４．４−ジメチル−３−イソ
キサゾリジノン、（Ｅ）（Ｅ）−２−　（１−　（３−
クロロブロペン−２−イルオキシイミノ）ブヂル）−５
−　（２−エチルチオプロビル）−３−ヒドロキシ−２
−シクロヘキセン−ｌ一オン、２−（１−エトキシイミ
ノブ口ビル）−３−ヒドロキシ−５−メジチル−２−ジ
クロヘキセンーｌ−オン等尚、これらを複数混合して使
用することも可能である。

〔実施例〕

次に、本発明を実施例をあげて、更に具体的に説明する
が、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に
限定される′ものではない。

実施例１　　３−（５−（２−クロロー４−トリフルオ
ロメチルフエノキシ）−２−二ト ロペンゾイルオキシ）−４−ヒドロキ シテトラヒドロフランの調製 ５−（２−クロロー４−トリフルオロメチルフエノキシ
）−２一二トロ安息香酸３．　５　３　ｇおよび塩化チ
オニルの混合物を２時間加熱還流した。過剰の塩化チオ
ニルを留去した後、残渣を乾燥酢酸エチル５ｍｆｆｉに
溶解させた。一方、３，４−ジヒドロキシテトラヒドロ
フラン１．５２ｇ，トリエチルアξン１．　９　７　ｇ
および酢酸エチル３０ｍｌの混合物を調製し、Ｏ″Ｃに
冷却した。これに先に得た酸塩化物の酢酸エチル溶液を
撹拌しつつ滴加した。

室温で３時間攪拌した後、反応混合物を水、次いで飽和
食塩水で洗浄し、有機層を芒硝乾燥した。

溶媒を留去した後、残渣を展開溶媒系酢酸エチルーｎ−
へキサンｔｉｔのシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製し、表一ｌ記載の化合物（Ｎα２）２．２０ｇを
得た。融点９２〜９４゜Ｃ．ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）
ｃ１ｍ−’：　３　４　０　０．　　１　７　３　５，
１５７５，　　１５２５，　　１３１５，　　１２６０
，　　１１３０．　　１０７５ ’Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ　Ｐ．　３−ＴＭＳ）
δ：２．１４　　（ＩＨ，ｄ）．３．６３−４．２６（
４Ｈ，ｍ），４．６０　　（ＩＦ■，ｑｕｉｎｔ），５
．４３　　（ＩＨ，ｑ），７．０４−８．１　４　　（
６Ｈ，　　ｍ） 実施例２　　３−（５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）−２一二ト ロペンゾイルオキシ）−４−メトキシ アセトキシテトラヒドロフランの調製 ５−（２−クロロー４−トリフルオロメチルフェノキシ
）−２一二トロ安息香酸２．　８　９　ｇおよび塩化チ
オニル２ｍｆの混合物を２時間加熱還流した。過剰の塩
化チオニルを留去した後、残渣をベンゼン４ｍｆに溶解
させた。一方、３−ヒドロキシ−４−メトキシアセトキ
シテトラヒドロフラン１．．５４ｇ，｝リエチルアミン
１．　３　２　ｇおよびヘンゼン２　５ｍｊ２の混合物
を調製し、これに先に得た酸塩化物のベンゼン溶液を、
室温にて攪拌しつつ滴加した．３時間撹拌した後、反応
混合物を水、次いで飽和食塩水で洗浄し、有機層を芒硝
乾燥した。溶媒を留去した後、残渣を展開溶媒系酢酸エ
チルーｎ−ヘキサン２：３のシリカゲルカラムクロマト
グラフィーにて精製し、表−１記載の化合￥ｈ　（Ｎｏ
．５　７）　２．６　０　ｇを得た。融点７２〜７２．
５℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）ｃｍ−’：　　１　７　６　
０，　　１　７　３　５，１５８０，１５３０，１３２
５．１２ ８０，１１３０．１０８０ ’　Ｈ−ＮＭＲ　スヘクトル（ＣＣ　ｌ　４−ＴＭＳ）
δ：３．３　２　（３　Ｈ，　　ｓ）．　３．９　１　
（２　Ｈ，ｓ　）　，　３．　７　５　，　４．　１　
２　（　ｅ　ａ　ｃ　ｈ　　２Ｈ，ｍ）．３．５７，５
．５４　（ｅａｃｈＩＨ，（１），７．０２−８．０７
　（６Ｈ，ｍ） 実施例３　３−アセトキシー４−　（５−　（２−クロ
ロー４−トリフルオロメチルフェノ キシ）−２一二トロペンゾイルオキシ）テトラヒド口フ
ランの調製 実施例１の如くして得られた表−１記載の化合物（Ｎ（
１２）　０．６　８　ｇ、トリエチルアミン０．　２　
０　ｇおよび乾燥酢酸エチル１０ｍｆの混合物に、水冷
下、攪拌しつつ塩化アセチル０．　１　４　ｇを滴下し
た。

室温にて５時間攬拌した後，、反応混合物を水、次いで
飽和食塩水で洗浄し、有Ｎ層を芒硝乾燥した。

溶媒を留去した後、残渣を展開溶媒系酢酸エチルーｎ−
ヘキサン１：２のシリカゲル力ラムクロマトグラフィー
にて精製し、表−１記載の化合物（ｋ２　６）　０．６
　０　ｇを得た。融点８８〜８９゜ＣＩＲスペクトル（
ＫＢｒ）ｃｍ−’：　　１　７　４　０，　　１　５　
７　５１５２５，１３２０，１２９０．１２ ３５．１１２５．１０７５ ’Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＣ　ｌ　．−ＴＭＳ）δ：
１．９８　（３Ｈ，　　ｓ），３．６０−４．２２（４
Ｈ，ｍ），５．２８，５．４８　（ｅａｃ　ｈ　　ｌ　
Ｈ，　　ｑ）　，　７．０　２−８．０’５（６Ｈ，ｍ
） 実施例４　　３−（５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）−２−ニト ロベンゾイルオキシ）−４−（Ｎ−メ トキシーＮ−メチルカルバモイルオキ シ）テトラヒド口フランの調製 実施例１の如くして得られた表−１記載の化合物（Ｎｏ
．２　）　０．　８　０　ｇをピリジン４ｍｌに溶解せ
しめた後、Ｎ−メトキシーＮ−メチルカルバモイルクロ
ライド０．　２　７　ｇを加えた。室温にて一夜放置後
水を加えた。濃塩酸を加えて中和した後、工一テルにて
抽出（３回）した。有ＩａＮを飽和食塩水で洗浄した後
、芒硝乾燥をへて溶媒を留去した。

残渣を展開溶媒系酢酸エチルーｎ−ヘキサン２：３のシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにて桔製し、表−１
記載の化合物（Ｎｏ．８　２）　０．５　８　ｇを得た
。無定形固体。

ＩＲスペクトル（Ｃａｐ．）ｃｍ−’：　　１　７　４
　０　，　　１　７　２　０１５８０，１５３０，１２
２０　　１２８０．１１３０　　１０８０ Ｊ−ＮＭＲスペクトル（ＣＣ　ｊ２　４−ＴＭＳ）δ：
３．００　　（３Ｈ，　　ｓ）．　　３．５０　　（３
Ｈ，ｓ）．　３．７０−４．２　１　（４Ｈ，　ｍ）　
，５．２６，５．５３　　（ｅａｃｈ　　　ＩＨ，ｑ）
，６．９７−８．０８　　　（６Ｈ，ｍ）実施例５　　
３−（５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエ
ノキシ）−２一二ト ロベンゾイルオキシ）−４−フルオロ テトラヒド口フランの調製 実施例１の如くして得られた表一■記載の化合物（Ｎａ
２）１．３　４　ｇ，Ｎ，Ｎ−ジエチルアξノ硫黄トリ
フルオリド１．３５ｍｆおよび１，２−ジメトキシエタ
ン１５ｍｊ２の混合物を７０’Ｃにて５時間撹拌した。

室温、次いでＯ′Ｃまで冷却した後、エチレングリコー
ル１．　５　ｍ　ｌを加え０．　５時問攪拌した。得ら
れた反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え
、これをエーテルで抽出（３回）した。有Ｎ層を水洗、
飽和食塩水洗、芒硝乾燥をへて減圧濃縮した。残渣を展
開溶媒系酢酸エチル−ｎ−へキサンｌ：４のシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにて精製し、表−１記載の化
合物（ｋｌ　２）　１．０　０　ｇを得た。ｎｎｌ．５
４３０。

１Ｒスペクトル（Ｃａｐ．）ｃｌ’：　　１　７　４　
５　，　　１　５　８　０？５３０，　　１３２０．　
　１２８５．　　１１３０．　　１０８０ ’ＩＩ−ＮＭＩ？スペクトル（ＣＣ　Ｎ　４−ＴＭＳ）
δ：３．６　９−４．２　４　　（４　Ｈ，　　ｍ）　
，　　５．１３（ＩＨ，　　ｄｍ），５．４７　　（Ｌ
Ｈ，ｍ），６．９６−８．０５　　　（６Ｈ，ｍ）実施
例６　３−クロロ−４−　（５−　（２−クロロ−　４
　−　１−リフルオロメチルフエノキシ）一２一二トロ
ベンゾイルオキシ）テト ラヒド口フランの調製 実施例ｌの如《して得られた表−１記載の化合物（Ｎｏ
．２　）　０．６　７　ｇ，ビリジン０．　２　６　ｇ
および塩化メチレン１　０　ｍｌの混合物中に、室温に
て撹拌しつつ塩化チオニル０．　３　８　ｇを加えた。

５時間室温にて撹拌した後、一夜放置した。反応混合物
を減圧濃縮した後、エーテルを加え、２Ｎ塩酸、水次い
で飽和食塩水で洗浄した。芒硝乾燥をへて溶媒を留去し
、残渣を展開溶媒系酢■酸エチル−ｎ　−ヘキサン１：
４のシリカゲル力ラムクロマ］・グラフィーにて精製し
、表−１記載の化合物（Ｎｌ１２０）０．　２　０　ｇ
を得た。無定形固体。

ＩＲスペクトル（Ｃａｐ．）ｃｍ−’：　　１　７　４
　０　．　　１　５　８　０１５２５．１２８０，１１
２５．１０ ７５ ＩＩ−ＮＭＲスペクトル（ＣＣ乏４−ＴＭＳ）δ：３．
８４−４．３３　（４Ｈ，　ｍ）　，　　４．４３５．
４７　（ｅａｃｈ　　ＩＨ，ｍ），７．０１−８．１　
１　（６Ｈ，　ｍ） 実施例７　３−アセトキシー４−　（２−　（５−（２
−クロロ−４−トリフルオロメチ ルフェノキシ）−２一二トロへンゾイ ルオキシ）プロビオニルオキシ）テ１・ラヒドロフラン
の調製 ５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ
）−２一二トロ安息香酸１．８１ｇ；ｆ：ＮＮ−ジメチ
ルホルｌ、アミド１０ｒｎＡに溶解せしめた後、室温に
て攪拌しつつ６０％油性水素化ナトリウム０．　２　４
　ｇを加えた。発砲が止んだ後、３アセトキシー４−（
２−プロモブロピオニルオキシ）テトラヒド口フラン１
．４１ｇを加え、１００゜Ｃにて８時間撹拌した。室温
まで冷却した後、エーテルにて抽出（５回）し、有機層
を飽和食塩水で洗浄した。芒硝乾燥を経て溶媒を留去し
、残渣を展開溶媒系酢酸エチルーｎ−へキサン１：２の
シリカゲル力ラムクロマトグラフィーにて精製し、表−
１記載の化合物（Ｎα３３）０．７０ｇを得た。

粘稠性液体。

ＩＲスペクトル（Ｃａｐ．）ｃｍ−’：　　１　７　４
　０，　　１　５　８　０．１５３０，１３２０，１２
３５．１１ ２５　　１０７５ ’Ｈ−ＮＭＲ　スヘ’）　トル（ＣＣ　ｌ　４−ＴＭＳ
）δ：１．５８　（３１｛，ｓ），１．９８　（３Ｈ，
ｓ），３．６８，３．９８　（ｅａｃｈ　　２Ｈ，　ｍ
）　，　　５．３　０　（３　Ｈ，　ｍ）　，　７．０
０−８．１　１　（６Ｈ，　ｍ） 実施例８　３−アセトキシー４−　（１−　（５−（２
−クロロー４−トリフルオロメチ ルフェノキシ）−２−ニトロフェニル）エチリデンイξ
ノキシアセトキシ）テ トラヒド口フランの調製 ａ）５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノ
キシ）−２−ニトロアセトフエノンオキシム（異性体混
合物）の調製 ５−（２−クロロー４−トリフルオロメチルフエノキシ
）−２−ニトロアセトフェノン５．２０ｇ，エタノーノ
レ２　５ｍｊ？およびベンゼン２５ｍｌ２の冫昆合物に
、ヒドロキシルアミン塩酸塩３．０１ｇ、トリエチルア
ミン４．４８ｇおよびエタノール３０ｍｌの混合物を加
え、８時間攪拌しつつ加熱還流した。溶媒を留去した後
、残渣に水を加えエーテルで抽出（３回）し、有機層を
飽和食塩水で洗浄した（２回）。芒硝乾燥をへて溶媒を
留去し、残渣にｎ−ヘキサンを加えて粉砕することによ
り結晶化した。これを濾取して表題化合物（化合物Ｐ１
）を定量的に得た。

ｂ）　異性体の分離 ５−　（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキ
シ）−２−ニトロアセトフェノン９．１２ｇ，エタノー
ｌレ５０ｍｆおよびベンゼン４０ｍｊ２の冫昆合物に、
ヒドロキシルアミン塩酸塩５．　２　６　ｇ、トリエチ
ルアミン７．　７　６　ｇおよびエタノール５０ｍｌの
混合物を加え、ａ）と同様に反応した。反応混合物のシ
リカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶媒系酢酸エチ
ルーｎ−ヘキサン１：４）は、原料の消失と、Ｒ　ｆ　
０．　３　５およびＲ　ｆ　０．　２　Ｂに２戒分の生
成を示した。溶媒を留去した後、残渣に水を加えエーテ
ルで抽出（３回）し、有ｉ層を飽和食塩水で洗浄した。

芒硝乾燥を経て溶媒を留去し、展開溶媒系酢酸エチルー
ｎ−ヘキサン１：３のシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで分離精製し、高Ｒｆ或分く化合物Ｐ２）４．７２
ｇ、低Ｒｆ＄分（化合物Ｐ３）１．６２ｇおよびそれら
の混合物３．　１　０　ｇを得た。化合物Ｐ２およびＰ
３は互いにオキシム結合に起因する異性体である。

化合物Ｐ２　融点１３０−１３０．５゜ＣＳＲスペクト
ル（ｉｒ）ｃｍ−’：　３　３　０　０，　　１　５　
７　５，１５２０，１３４０，１３２０，１２ ６０，１２３５．１１６５．１！２０，ｌ０７５ ＋Ｉ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ　ｌ　３−Ｔ門Ｓ）δ
：２．１７　　（３Ｈ，　　ｓ，ＣＨ３），８．２４（
ＬＨ，ｓ，色」上） 化合物Ｐ３　融点１　６　２．　５　−　１　６　３゜
ＣＩＲスペクトル（ＫＢｒ）ｃｍ−’：　３　２　８　
０，　　１　５　８　０，１５２０，　　１３２０，　
　１２３５．　　１１２５　　　１０８０ ’ＩＩ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ　１　３−Ｔ門Ｓ）
δ：２．２２　　（３Ｈ，　　ｓ，ＣＨ３），７．７２
（ＬＨ，ｓ，旦且） ｃ）　　３−アセトキシー１−　（１−　（５−　（２
−クロロー４−トリフルオロメチルフエノキシ）−２−
ニトロフェニル）エチリデンイξノキシアセトキシ）テ
トラヒドロフラン（異性体混合物）の調製 ａ）で得たオキシム体６．　５　０　ｇ、３−アセトキ
シー４−プロモアセトキシテトラヒド口フラン４，６５
ｇ１炭酸カリウム３．１０ｇ，ヨウ化カリウム０．６ｇ
およびアセトン３５ｍｌの混合物を攪｛↑しつつｌ２時
間加熱還流した。無機塩を濾別した後濾液を減圧濃縮し
、残渣を展開溶媒系酢酸エチル−ｎ−へキサン２：５の
シリカゲルカラムに付し、淡黄色の粘稠性液体として表
−１記載の化合物（Ｎｏ．３　４　）　６．　６　ｇを
得た。

ＩＲスペクトル（Ｃａｐ．）ｃｍ−’：　　１　７　４
　０，　　ｌ　５　７　５，１５２０，１３２０，１２
６０．１２ ３５．１１２５．１０８０ ’　Ｉｔ−ＮＭＲ　７！．　ベクトル（ＣＣ　ｅ　ａ−
ＴＭＳ）δ：１．９４．　１．９９　（計３Ｈ．ｅａｃ
ｈｓ），２．２０　（３Ｈ，ｓ）．３．５９−３．７　
８，　３．９　３−４．０　９　（ｅ　ａ　ｃ　ｈ２Ｈ
，　ｍ）　，　４．４６，　４．６５　（計２Ｈ，ｅａ
ｃｈ　　ｓ），５．２６　（２Ｈ，ｍ）６．９　　３−
８．２　　７　　（６Ｈ，　　ｍ）ｄ）　　３−アセト
キシー４−　（５−　（２−クロロ＝４−トリフルオロ
メチルフェノキシ）−２−ニトロフエニル）エチリデン
イξノキシアセトキシ）テトラヒド口フランの調製ｂ）
に記した如くして得たＰ２　　１．１２ｇ、３一アセト
キシー４−（プロモアセトキシ）テトラヒドロフラン０
．８８ｇ，炭酸カリウム０．５０ｇ，ヨウ化カリウム０
．　１　０　ｇおよびアセトン１０ｍｆの混合物を撹拌
しつつ６．５時間加熱還流した。無機塩を濾別した後濾
液を減圧濃縮し、残渣を展開溶媒系酢酸エチルーｎ−へ
キサンｌ：３のシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
て精製し、表＝１記載の化合物（Ｎα３５）０．３５ｇ
を得た。粘稠性液体。

［Ｒスペクトル（Ｃａｐ，）ｃｍ−’：　　１　７　４
　０，　　１　５　７　０，１５２０，１３１５，１２
６０，１２ ３５，１１２５．１０７５ ’＋｛−ＮＭＲスペクトル（ＣＣ　Ｎ　．−ＴＭＳ）δ
：１．９４　（３｝｛，ｓ）．２．２０　（３Ｈ，ｓ）
，３．６７，４．００　（ｅａｃｈ，２Ｈ，　ｍ）　，
　４．６３　（２Ｈ，　　ｓ），　５．２４　（２Ｈ，
　ｍ），　６．９０−８．１３　（６Ｈ，　ｍ） ｅ）　　３−アセトキシー４−　（５−　（２−クロロ
−４−トリフルオロメチルフエノキシ）−２−二トロフ
ェニル）エチリデンイξノキシアセトキシ）テトラヒド
口フランの調製Ｐ３を出発原料として、ｂ）と同様な方
法で表−１記載の化合物（Ｎｏ．３６）を得た。粘稠性
液体。

ＩＲスペクトル（Ｃａｐ．）ｃｍ−’：　　１　７　６
　０，　　１　７　４　０，１５７５，１５２０，１３
２０．１２ ６０　　１２３５　　１１２５　　１０７５’ＩＩ−Ｎ
ＭＲスペクトル（ＣＣ　ｆ　ａ−ＴＭＳ）δ：１．　９
　９　（　３　Ｈ　，　　ｓ　）　，　２。１８　（３
Ｈｓ），３．６９．４．００　（ｅａｃｈ，２Ｈ，ｍ）
，４．４４　（２Ｈ，ｓ）．５．２３　（２Ｈ，　ｍ）
　，　６．９０−８．２４　（６Ｈ，　ｍ） 実施例９　メチルＯ−　（３−アセトキシー４−テトラ
ヒド口フリル）オキシカルボニル メチル５−（２−クロロ−４−トリフ ルオロメチルフエノキシ）−２−二ト ロベンゾヒド口キシメートの調製 ａ）Ｎ−（（３−アセトキシー４−テトラヒド口フリル
）オキシカルボニルメトキシ）フタルイミドの調製 ３−アセトキシー４−クロロアセトキシテトラヒド口フ
ラン１　３．　４　ｇ、沃化カリウム１　０．　９　６
　ｇおよびアセトン５０ｍｆの混合物を１時間撹拌しつ
つ加熱還流した。室温まで冷却した後析出せる塩を濾別
し、濾液を減圧濃縮し残渣にＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド５ｍｆｆを加えた。一方、Ｎ（ヒドロキシ）フタル
イミド１　０．　２　８　ｇ、粉砕した水酸化ナトリウ
ム２．　６　４　ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド５０ｍｆの混合物を室温にて１時間攪拌した。これに
先に得た３−アセトキシ４−ヨードアセトキシテ１−ラ
ヒドロフランのＮＮ−ジメチルホルムアξド溶液を加え
、そのまま室温にて５時間攪拌した後、溶媒を留去した
。残渣に水を加えると結晶が析出した。これを濾取、水
洗後５５゜Ｃにて５時間乾燥して表題化合物１７．０ｇ
を得た。融点１０９−１１０．５゜Ｃ【Ｒスペクトル（
ＫＢｒ）ｃｍ−’：　　１７　８　５，　　１７５５，
１７３０，１３７０，１２４０．１２ １０．１１Ｂ０，１０７０．８７０ ６９５ Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ　ｆ　ｆｆ−ＴＭＳ）δ
：２．０６　　（３Ｈ，　　ｓ），　　３．７０−４．
２３（４１Ｌ　　ｍ），４．８７　　（２Ｈ，ｓ），５
．３　３，　　５．４　７　　（ｅ　ａ　ｃ　ｈ，　　
Ｉ　Ｈ，　　ｑ）．７．８９　　（４Ｈ，ｍ） ｂ）　〇一（３−アセトキシー４−テトラヒドロフリル
）オキシカルポニルメチル５−（２一クロロ−４−トリ
フルオロメチルフェノキシ）−２−ニトロベンゾヒド口
キシメートの調製 ５−　（２−クロロー４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−２一二トロ安息香酸７．　２　３　ｇおよび塩化
チオニル７．　１　４　ｇの混合物を２時間加熱還流し
た後、過剰の塩化チオニルを除去して酸塩化吻を得た。

一方、ａ）で得たＮ−　（　（３−アセｔキシ−４−テ
トラヒドロフリル）オキシカルポニルメトキシ）フタル
イミド７．　６　８　ｇを、１００％抱水ヒドラジン０
．　８　５　ｇおよびベンゼン１２０ｍｆと共に２時間
加熱還流した後、室温まで冷却し析出物を濾別した。得
られた濾液にピリジン２．２６ｇを加えた。水冷下これ
に先に得た酸塩化物のベンゼン溶液を滴加した。室温で
４時間撹拌した後、反応混合物を水（２回）、次いで飽
和食塩水で洗浄した。芒硝乾燥した後溶媒を留去し、残
渣を展開溶媒系酢酸エチルーｎ−ヘキサン２：３→２：
ｌのシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、表題
化合物４．３０ｇを得た。融点７　６．　５　−　９゜
ＣＩＲスペクトル（ＫＢｒ）ｃｍ−’：　３　３　５　
０　．　　ｌ　７　３　５１５２０，１，３２０，１２
３５，１１３０．１０８０ ’Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ　Ｑ　３−ＴＭＳ）δ
：２．０４，２．０８（計３０，ｅａｃｈ，Ｓ），３．
７６　　４．２３　（４Ｈ，ｍ），４．６６．　４．８
７　（計２｝１，ｅａｃｈｂｒ，ｓ，ｓ）．５．３８　
（２Ｈ，ｍ）７．０　７−８．２　９　（６　Ｈ＋ｃ　
ａ．　０．４　Ｈｍ）　，　９．３　７　（ｃ　ａ．　
０．６　Ｈ，　　ｂ　ｒ．Ｓ） Ｃ〕　メチルＯ−（３−アセトキシー４−テトラヒドロ
フリル）オキシカルポニルメチル５（２−クロロ−４−
トリフルオロメチルフエノキシ）−２−ニトロペンゾヒ
ドロキシメートの調製 ｂ）で得た〇一（３−アセトキシー・４−テトラヒド口
フリル）オキシカルボニルメチル５−（２ークロロ−４
−トリフルオロメチルフエノキシ）一２−二１・ロベン
ゾヒドロキシメー｝６．７０ｇ、炭酸カリウム１．３１
ｇ、水酸化ナトリウム０．３８ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド３０ｍｌの混合物を６５゜Ｃにて０．　
５時間攪拌した後、同温度にてメチルｐ−｝ルエンスル
ホネート２．　６　６　ｇを滴加した。そのまま２時間
攪拌した後、溶媒を減圧下に留去した。残渣に水を加え
エーテルにて抽出（３回）し、有機層を水および飽和食
塩水で洗浄（各２回）した後、芒硝乾燥を経て溶媒を留
去した。残渣を展開溶媒系酢酸エチルーｎ−ヘキサン２
：３のシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した後
、さらに展開溶媒系クロロホルム−２−プロパノール１
５：１のシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し
、表−１記載の化合物（Ｎｏ。４０）１．７０ｇを得た
。粘稠性液体。

ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）ｃｍ−’：　　１　７　４　
０　．　　１　５　７　５１５２５　　　１３１５，　
　１２６０，　　１２３５．　　１１７０，　　１１２
０．　　１０９５、１０７５ ’ＩＩ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ　１　３−ＴＭＳ）
δ：２．０４　　（３Ｈ，　　ｓ），３。７０−４．１
８（４Ｈ，ｍ），３．９３　　（３Ｈ，　　ｓ）４．６
　１　　（２Ｈ，　　ｓ），５．３８　　（２Ｈ，ｍ）
　，　　７．０３−８．２０　　（６１｛，　　ｍ）実
施例１０　（３−アセトキシー４−テトラヒドロフリル
）オキシカルポニルメチル○ −メチル５−（２−クロロ−４−トリ フルオロメチルフェノキシ）−２−二 トロベンゾヒドロキシメート（化合物 Ｎα４３）の調製 ａ）　　Ｏ−メチル５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフエノキシ）−２−ニトロヘンソ゛ヒドロキシ
メートの言周製 ５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ
）−２−ニトロ安息香酸１　０．　８　５　ｇおよび塩
化チオニル８．９ｇの混合物を２時間加熱還流した後、
過剰の塩化チオニルを除去して酸塩化物を得た。一方、
○−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩５．０１ｇを水１
０ｍｊ２に溶解させ、これに水酸化ナトリウム２．　８
　８　ｇを水３ｍｊ２に溶解させたものを加えた後、エ
ーテル２０ｍｆおよびビリジン３．　０　４　ｇを加え
た。水冷下これに先に得た酸塩化物のベンゼン溶液を滴
加した。室温で４時間攪拌した後、反応混合物を水、次
いで飽和食塩水で洗浄した。芒硝乾燥した後溶媒を留去
し、残渣に少量の酢酸エチルを加え、次いでｎ−へキサ
ンを加えて結晶を得た。これを濾取して表題化合物７．
１５ｇ　（収率：　６　１．　１％）を得た。

融点１６５−８℃（昇華を伴う） ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）ｃｍ−’：　３　１　８　０
，　　１　６　５　５，１５７５，１５２０，１３４０
，１３ １５．１２６０，１２３５，１１６０、１１３０．１０
７５ Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ乏，　＋　ＤＭＳＯ−ｄ
＆−ＴＭＳ）δ：３．８９　（３Ｈ．ｂｒ．ｓＬ　７．
０６−８．２９　　（６Ｈ，ｍ）．　　１　１．０２　
　（ＬＨ，ｂｒ．　ｓ） ｂ）　　（３−アセトキシー４−テトラヒド口フリル）
オキシカルボニルメチルＯ−メチル５一（２−クロロー
４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ニトロペン
ゾヒド口キシメートの調製 ３−アセトキシー４−クロロアセトキシテトラヒドロフ
ラン２．８９ｇ，沃化カリウム２．　１　６　ｇおよび
アセトン１　５ｍｆの混合物を１時間攪拌しつつ加熱還
流した。窯温まで冷却した後析出する塩を濾別し、濾液
を減圧濃縮した。一方、ａ）で得たＯ−メチル５−（２
−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ）−２−
二トロベンゾヒド口キシメート３．９１ｇ，炭酸カリウ
ム２．　２　０　ｇおよびＮ，　Ｎ−ジメチルホルムア
ごド２０ｍｆの混合物を６５゜Ｃにて０．　５時間攪拌
した。これに先に得た３−アセトキシー４−ヨードアセ
トキシテ！・ラヒドロフランを加え、４時間攪拌した後
、溶媒を減圧下に留去した。残渣に水を加えエーテルに
て抽出（３回）し、有ｉｉを水およびブラインで洗浄（
各１回）した後、芒硝乾燥を経て溶媒を留去した。残渣
を展開溶媒系酢酸エチルーｎ−へキサン１：２のシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーに付した後、さらに展開
溶媒系クロロホルム−２−プロバノール３０：１のシリ
カゲル力ラムクロマトグラフィーで精製し、表−１記載
の化合物（Ｎｏ．４　３　）　０．　５　ｇを得た。無
定形固体。

ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）ｃｍ−’：　　ｌ　７　４　
５，　　１　５　７　５１５２５，１３２０，１２６０
　　１２３５，１１７０，１１２５．１０８５ ’Ｈ−Ｎ門Ｒスペクトル（ＣＤＣ　ｉＬ　３−ＴＭＳ）
δ：２．０６，２．０７（計３Ｈ，ｅａｃｈ，ｓ），３
．６８−４．２０　（４Ｈ，ｍ），３．８７　（３Ｈ，
ｓ），４．９３　（２Ｈ，ｑ）　，　５．４　０　（２
Ｈ，　ｍ）　．　７．０　３　−８．　１　８　（６　
Ｈ，　ｍ．） 表−■に記載したその他の化合物についても上記実施例
ｌ−１０に示したいずれかの方法に準じて調製し得る。

調製した化合物の構造は全てｒＲスペクトル及び’ＩＩ
−ＮＭＲスペクトルによって確認した。また上に示した
以外の無定形固体又は粘稠性液体として得た化合物につ
いては、そのＩＲスペクトル及び’Ｈ−ＮＭＲスペクト
ルのデータを付表に示す。

次に本発明化合物の製剤例を示す。尚、以下に「部」、
「％」とあるのは、それぞれ「重量部」、「重量％Ｊを
意味する。

製剤例１　水和剤 表−１記載の本発明化合物４０部、カーブレックス＃８
０（塩野義製薬社、商標名）２０部、Ｎ，Ｎカオリンク
レー（土屋カオリン社、商標名）３５部、高級アルコー
ル硫酸エステル系界面活性剤ソルボール８０７０　（東
邦化学社、商標名）５部を配合したのち、均一に混合粉
砕して、有効成分４０％を含有する永和剤を得た。

製剤例２　乳剤 表一ｌ記載の本発明化合物２０部をキシレン３５部およ
びジメチルホルムアミド３０部からなる混合溶媒に溶解
させたのち、これにボリオキシエチレン系界面活性剤ソ
ルボール３００５Ｘ　（東邦化学社、商標名）１５部を
加えて、有効成分２０％を含有する乳剤を得た。

製剤例３　フロアブル剤 表一ｌ記載の本発明化合物３０部をあらかじめ混合して
おいたエチレングリコール８部、ソルボールＡＣ３０２
０　（東邦化学社、商標名）５部、キサンタンガム０．
　１部、水５６．９部に良く混合分散させたのち、この
スラリー状混合物をダイノもル（シンマルエンタープラ
イゼス社、商標名）で湿式粉砕して、有効或分３０％を
含有する安定なフロアブル剤を得た。

製剤例４　粒剤 表−１記載の本発明化合物３部、クレー（日本タルク社
製）４１部、Ｘントナイト（豊順洋行社製）５５部、サ
クシネート系界面活性剤エヤロールＣＴ−１（東邦化学
社、商標名）１部を配合し、混合粉砕したのち、水を２
０部加えて捏和した。

更に、これを押し出し造粒機を用いて直径０．６ｍｍの
穴から押し出し、６０゜Ｃで２時間乾燥したのち、１〜
２ｍｍの長さに切断して、有効戒分３％を含有する粒剤
を得た。

試験例ｌ　茎葉処理試験 面積１１０ｔｆｆＩＮの小型発泡スチロール製ポットに
畑地火山灰土壌を充填し、施肥後、供試植物としてアオ
ビュ、イヌタデ、イチビ、オナモミ、ヤエムグラ、セイ
ヨウスミレ、トウモロコシ、コムギ、ダイズの各種子を
各々ポット別に播種を行なった。

湿室内で栽培管理を続け、供試植物の生育葉令がアオビ
ュ３葉令期、イヌタデ３葉令期、イチビ２葉令期、オナ
モミ２葉令期、ヤエムグラ２節葉令期、セイヨウスミレ
３葉令期、トウモロコシ３．５葉令期、コムギ３葉令期
、ダイズ１．５葉令期に達した時、製剤例ｌにより得た
本発明化合物を有効成分とする永和剤および製剤例１と
同様にして得た比較化合物（Ａ）ソディウム５−（２−
クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）２−
ニトロペンゾエート、比較化合物（Ｂ）メチル５−（２
−クロロー４−トリフルオロメチルフエノキシ）−２−
ニトロアセトフェノンオキシム一〇−アセテートおよび
比較例（Ｃ）２−クロロー４−エチルアξノ−６−イソ
ブロビルアミノー１，３．５−トリアジンを有効戒分と
する永和剤を有効或分量としてｌｈａ当り１．０，０．
５，０．２５．０．１２５，０．０６２５ｋｇとなるよ
うに水で稀釈調製し、ｌｈａ当りの処理液量として５０
０１相当量を小型動力加圧噴霧機で茎葉部に処理を行な
った。

その後、湿室内で栽培を続け、薬剤処理後２１日目に除
草効果と各作物に対する薬害について調査を行なった。

その結果を表−２に示した。

尚、除草効果の評価は、 又、薬害の評価は、 を求め、下記の基準による除草効果係数で表わした。

を求め、下記の基準による薬害係数で表わした。

表 ２ 試験例２　畑地土壌処理試験 面積６００ｃｄの樹脂製バットに畑地火山灰土壌を充填
し、施肥後、トウモロコシ、コムギ、ダイズの各作物種
子を播種して２〜３ｃｍの覆土を行なった。更にこの土
壌表面にメヒシバ、シロザ、イヌタデ、イチビ、コセン
ダングサの各雑草種子を混合した土壌を均一に入れ、製
剤例１により得た本発明化合物を有効或分とする永和剤
および製剤例ｌと同様にして得た試験例１記載の比較化
合物（Ａ）および（Ｂ）を有効戒分とする永和剤を水で
稀釈調製し、有効戒分景がＩｈａ当り１．０，０．５，
０．　２　５　ｋｇとなるように小型動力加圧噴ｎ機で
土壌表面に均一に処理を行なった。

その後、温室内で栽培を続け、薬剤処理後２１日目に除
草効果と各作物に対する薬害について調査を行なった。

その結果を表−３に示した。

尚、除草効果および各作物に対する薬害の評価は、試験
例１の基準と同様に表わした。

試験例３　湛水土壌処理試験 面積４００ｃａｌの樹脂製バットに水田沖積埴土壌を充
填し、施肥後、適量の水を加えて代掻きを行ない、土壌
表面から０．　５　ｃｍ層内にタイヌビエ、コナギ、ホ
タルイの各雑草種子を混入した。又、この土壌表面にく
ズガヤッリの塊茎をバット当り４個体植え付けを行なっ
た。

更に、２．　１葉令期の水稲苗（品種：アキニシキ）を
バット当り２株（３本／株）移植して入水を行ない、約
３．　５　ｃｍの湛水深を保った。

水稲移植後、５日目に製剤例４により得た本発明化合物
を有効戒分とする粒剤および製剤例４と同様にして得た
試験例ｌ記載の比較化合物（Ａ）および（Ｂ）を有効戒
分とする粒剤を有効成分量として１．０，　０．５．　
０．２　５．　０．　１　２　５ｋｇ／ｈａとなるよう
に所定量を湛水面に深下処理を行なった。

薬剤処理後、翌日と翌々日の２日間３ｃｍ／日の漏水を
行ない、その後、室温内で栽培を続けた。

薬剤処理後、２ｌ日目に除草効果および移植水稲に対す
る薬害の調査を行なった。

その結果を表−４に示した。

尚、除草効果および移植水稲に対する薬害の評価は、試
験例１の基準と同様に表わした。

〔発明の効果〕

以上のように本発明化合物は、１年生雑草及び多年生雑
草に対し極めて悲鳴雑草スペクトラムを有し、且つ、栽
培作物に対して高度の安全性を有している。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔 I 〕 （上記式中で、Ｘ＾１はハロゲン原子または炭素数１〜
   ３のハロアルキル基を示し、Ｘ＾２およびＸ＾３はそれ
   ぞれ同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、ト
   リフルオロメチル基、ニトロ基またはシアノ基を示し、
   Ｙはニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、炭素数１〜３
   のハロアルキル基または水素原子を示し、Ａは直接の結
   合を表わすかあるいは、−ＣＯ＿２ＣＨ（Ｒ＾１）−で
   表わされる基、−Ｃ（Ｒ＾２）＝ＮＯＣＲ（Ｒ＾３）−
   で表わされる基または−Ｃ（＝ＮＯＲ＾４）ＯＣＨ（Ｒ
   ＾３）−で表わされる基を示し、Ｂは▲数式、化学式、
   表等があります▼で表わされる基を示す。 上記基中で、Ｒ＾１は水素原子または炭素数１〜３のア
   ルキル基を示し、Ｒ＾２は水素原子；炭素数１〜４のア
   ルコキシ基、炭素数１〜４のアルキルチオ基もしくは、
   ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜４のア
   ルキル基または炭素数１〜３のアルコキシ基を示し、Ｒ
   ＾３は水素原子または炭素数１〜３のアルキル基を示し
   、Ｒ＾４は炭素数１〜３のアルキル基を示し、Ｒ＾５は
   ハロゲン原子；水酸基；ハロゲン原子、炭素数１〜６の
   アルコキシ基、炭素数２〜７のアルコキシカルボニル基
   、または１〜３のハロゲン原子および／または炭素数１
   〜３のアルキル基で置換されていてもよいアリール基も
   しくはアリールオキシ基で置換されていてもよい炭素数
   ６までのアシルオキシ基；炭素数４〜９のシクロアルキ
   ルカルボニルオキシ基；ハロゲン原子、炭素数１〜４の
   アルキル基または炭素数１〜４のアルコキシ基で置換さ
   れていてもよいベンゾイルオキシ基；炭素数２〜７のア
   ルコキシカルボニルオキシ基；炭素数１〜４のアルキル
   スルホニルオキシ基；炭素数１〜４のアルキル基および
   ／または炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていて
   もよいカルバモイルオキシ基を示す。）で表わされるジ
   フェニルエーテル誘導体。
2. （２）下記一般式〔 I ′〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔 I ′〕 （上記式中で、Ｘ＾１はハロゲン原子またはトリフルオ
   ロメチル基を示し、Ａは直接の結合を表わすかあるいは
   、−ＣＯ＿２ＣＨ（Ｒ＾１）−で表わされる基、−Ｃ（
   Ｒ＾２）＝ＮＯＣＨ（Ｒ＾３）−で表わされる基または
   −Ｃ（＝ＮＯＲ＾４）ＯＣＨ（Ｒ＾３）−で表わされる
   基を示し、Ｂは▲数式、化学式、表等があります▼で表
   わされる基を示す。 上記基中で、Ｒ＾１は水素原子または炭素数１〜３のア
   ルキル基を示し、Ｒ＾２は水素原子、メトキシ基で置換
   されていてもよい炭素数１〜３のアルキル基または炭素
   数１〜３のアルコキシ基を示しＲ＾３は水素原子または
   炭素数１〜３のアルキル基を示し、Ｒ＾４は炭素数１〜
   ３のアルキル基を示し、Ｒ＾３はハロゲン原子；水酸基
   ；ハロゲン原子、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭素数
   ２〜５のアルコキシカルボニル基、または１〜３のハロ
   ゲン原子および／または炭素数１〜３のアルキル基で置
   換されていてもよいフェニル基もしくはフェノキシ基で
   置換されていてもよい炭素数２〜４の飽和または１個の
   二重結合を含んでいてもよいアシルオキシ基；炭素数４
   〜７のシクロアルキルカルボニルオキシ基；ハロゲン原
   子で置換されていてもよいベンゾイルオキシ基；炭素数
   ２〜５のアルコキシカルボニルオキシ基；炭素数１〜２
   のアルキルスルホニルオキシ基；炭素数１〜２のアルキ
   ル基および／または炭素数１〜２のアルコキシ基で置換
   されているカルバモイルオキシ基を示す。）で表わされ
   るジフェニルエーテル誘導体。
3. （３）請求項１記載のジフェニルエーテル誘導体を有効
   成分とする除草剤。
4. （４）請求項２記載のジフェニルエーテル誘導体を有効
   成分とする除草剤。