JPH0388871A - Bisazo compound and method for dyeing or printing fiber material with the same - Google Patents
Bisazo compound and method for dyeing or printing fiber material with the sameInfo
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野〉
本発明はヒドロキシル基及び／又はアミド基を含有する
材料、特にセルロース繊維、天然又は合成ポリアミドｔ
ａｍ、ポリウレタン繊維あるいは皮革等、更にはそれら
の混紡繊維を染色及び捺染するに適し、針先堅牢かつ耐
湿潤堅牢な染色を可能にする改良された化合物、並びに
その適用に関する。Detailed Description of the Invention (Industrial Field of Application) The present invention relates to materials containing hydroxyl groups and/or amide groups, particularly cellulose fibers, natural or synthetic polyamides.
The present invention relates to an improved compound that is suitable for dyeing and printing am, polyurethane fibers, leather, etc., as well as blended fibers thereof, and enables dyeing that is fast at the needle point and fast against moisture, and its application.
〈従来の技術〉
同一分子内にビニルスルホン系反応基と、ピリジニウム
トリアジン反応基とを有する化合物は、特開昭６０−１
７３０６０公報において公知であるが、染色性能面、例
えばビルドアツプ性において不充分であり、更にレベル
アップが望まれている。<Prior art> A compound having a vinyl sulfone reactive group and a pyridinium triazine reactive group in the same molecule is disclosed in Japanese Patent Application Laid-open No. 60-1
Although it is known in Japanese Patent No. 73060, it is insufficient in terms of dyeing performance, such as build-up property, and further improvement is desired.
〈発明が解決しようとする課題〉
従来、種々の反応染料は繊維材料の染色及び捺染の分野
に広く使用されている。しかし現在の技術水準は、特定
の染色法に対する適性に関する高い要求水準ならびに染
色物の堅牢性に関する要求の高度化の点から満足すべき
ものとは言えない。<Problems to be Solved by the Invention> Conventionally, various reactive dyes have been widely used in the fields of dyeing and printing textile materials. However, the current state of the art cannot be said to be satisfactory in view of the high requirements regarding suitability for specific dyeing methods and the increasingly sophisticated requirements regarding the fastness of dyed products.
前記した公知の反応染料は、溶解性、染色性能（例えば
ビルドアツプ性等）及び堅牢性の面で不十分であり、更
に改良された染料の提供が強く望まれている。The above-mentioned known reactive dyes are insufficient in solubility, dyeing performance (for example, build-up properties, etc.), and fastness, and there is a strong desire to provide further improved dyes.
ビルドアツプ性に優れることの重要性は、染色方法の経
済性に対する要求レベルがますます高くなってきている
今日、極めて重要な要素である。The importance of having excellent build-up properties is an extremely important factor in today's world, where demands for economic efficiency of dyeing methods are becoming higher and higher.
本発明者らは、上述の公知染料の欠点を改良し、さらに
染料に対して要求される要件を広く満足できる新規な化
合物を見い出す目的で鋭意検討した結果、本発明を完成
した。The present inventors completed the present invention as a result of intensive studies aimed at improving the drawbacks of the above-mentioned known dyes and finding a new compound that can broadly satisfy the requirements required for dyes.
く課題を解決する為の手段〉
本発明は、下記一般式（１）
〔式中、Ｘは、−Ｎ−ＡＺｚ、
１
ＮＲ２Ｒ３、−０Ｒ１またはＳＲｓを、Ｙは置換もしく
は無置換のピリジニオ基を、ＺｌおよびＺ２は互いに独
立に一８Ｏ□ＣＨ＝ ＣＨ＊又は−Ｓ Ｏ２ＣＨ２ＣＨ
ａ Ｚ ’を表し、Ｚ′はアルカリの作用で脱離する基
を表す。Means for Solving the Problems> The present invention is based on the following general formula (1) [wherein, , Zl and Z2 are each independently -8O□CH= CH* or -S O2CH2CH
represents a Z', and Z' represents a group that is eliminated by the action of an alkali.
Ａは置換されていてもよいフェニレン、ナフチレンまた
はアルキレン基を表す。Ｄは置換されていてもよいフェ
ニレンまたはナフチレン基を表す。A represents an optionally substituted phenylene, naphthylene or alkylene group. D represents an optionally substituted phenylene or naphthylene group.
（式中、 ＊で示した結合は−Ｎ＝Ｎ−Ｅ−へ通 じている結合を意味する。(In the formula, The bond marked * is connected to -N=N-E-. means a bond that is the same as the other.
〉 を表す。〉 represents.
（式中、＊＊で示した結合は −了−へ６ 通じている結合を意味する。〉を表す。(In the formula, the bond indicated by ** is 6 It means a common bond. 〉represents.
Ｒ１及びＲ６は互いに独立に水素又は置換されていても
よいアルキル基を、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４およびＲ３は互い
に独立に水素または置換されていてもよいアルキル、フ
ェニル、ナフチルもしくはベンジル基を表す。Ｒｖ及び
Ｒ９は互いに独立に水素、アルキル基、アルコキシ基、
又はスルホ基を、Ｒ８及びＲＩｏは互いに独立に水素、
ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、アシルアミノ基
又はウレイド基を表す。〕
で示されるビスアゾ化合物およびそれを用いることを特
徴とする繊維材料を染色または捺染する方法を提供する
ものである。R1 and R6 each independently represent hydrogen or an optionally substituted alkyl group, and R2, R3, R4 and R3 each independently represent hydrogen or an optionally substituted alkyl, phenyl, naphthyl or benzyl group. Rv and R9 are each independently hydrogen, an alkyl group, an alkoxy group,
or a sulfo group, R8 and RIo are each independently hydrogen,
Represents a halogen, an alkyl group, an alkoxy group, an acylamino group, or a ureido group. ] The present invention provides a bisazo compound represented by the following and a method for dyeing or printing a fiber material using the bisazo compound.
一般式（１）において、Ａで表されるフェニレン及びナ
フチレンとしては、好ましくはメチル、エチル、メトキ
シ、エトキシ、クロロ、ブロモ及びスルホの群から選ば
れる、１又は２個の置換基により置換されていてもよい
フェニレンおよびスルホで置換されていてもよいナフチ
レンが例示され、例えば、
ている結合を意味する。In general formula (1), phenylene and naphthylene represented by A are preferably substituted with one or two substituents selected from the group of methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, chloro, bromo and sulfo. Examples include phenylene which may be substituted with sulfo and naphthylene which may be substituted with sulfo.
） 等をあげることができる。) etc. can be given.
また、
八で表されるア
ルキレンとしては式
（）
（）
％式％
（）
（式中、車窓本
で示した結合は、前記の意味を有
する。ａｌｋは１乃至６個の炭素原子を有するポリメチ
レン基またはその異性体、Ｒｏは水素、塩素、臭素、フ
ッ素、ヒドロキシ、スルファト、１乃至４個の炭素原子
を有するアシルオキシ、シアノ、カルボキシ、ｌ乃至５
個の炭素原子を有するアルコキシカルボニルまたはカル
バモイル、Ｒｏは、水素又はＣ＋〜６アルキル、ａｌｋ
’ は互いに独立的に２乃至６個の炭素原子を有するポ
リメチレン基またはその枝別れ異性体を意味し、ａｌｋ
’ とＲｏは互いにメチレン基を通じて環を形成しても
よい。ｎはｌ乃至６１ｍは１乃至６の整数である。）で
示される基が挙げられる。In addition, the alkylene represented by 8 is the formula () () % formula % () (wherein, the bond shown in the car window book has the above-mentioned meaning. alk is polymethylene having 1 to 6 carbon atoms. The group or its isomer, Ro is hydrogen, chlorine, bromine, fluorine, hydroxy, sulfato, acyloxy with 1 to 4 carbon atoms, cyano, carboxy, 1 to 5
alkoxycarbonyl or carbamoyl having 6 carbon atoms, Ro is hydrogen or C+~6 alkyl, alk
' independently of each other means a polymethylene group having 2 to 6 carbon atoms or a branched isomer thereof; alk
' and Ro may mutually form a ring through a methylene group. n is l to 61m is an integer from 1 to 6; ) are mentioned.
上記式（ａ）、（ロ）及び（Ｃ）においてａｌｋで表さ
れるポリメチレン基は好ましくはメチレン、エチレン、
メチルメチレン、プロピレン、ブチレンである。The polymethylene group represented by alk in the above formulas (a), (b) and (C) is preferably methylene, ethylene,
These are methylmethylene, propylene, and butylene.
Ｒ”としては水素、メチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、イソブチル、５ｅｃ−ブチル、ｔｅｒ
ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルなどが例示され、好ま
しくは水素である。ａｌｋ’で表されるポリメチレン基
は好ましくはエチレン、プロピレンまたはブチレンであ
る。R" is hydrogen, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, 5ec-butyl, ter
Examples include t-butyl, pentyl, hexyl, etc., with hydrogen being preferred. The polymethylene group represented by alk' is preferably ethylene, propylene or butylene.
ｎ、 ｍの表す数は好ましくは互いに独立に２または３
である。The numbers n and m preferably represent 2 or 3 independently of each other.
It is.
Ｄとしては好ましくはメチル、エチル、メトキシ、エト
キシ、クロロ、ブロモ及びスルホの群から選ばれる、１
又は２個の置換基により置換されていてもよいフェニレ
ン又は、スルホで置換されていてもよいナフチレンが例
示され、例えば、（式中、車窓車窓で示した結合は、
−Ｎ＝Ｎ−基に
通じている結合を意味する。D is preferably selected from the group of methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, chloro, bromo and sulfo, 1
or phenylene which may be substituted with two substituents or naphthylene which may be substituted with sulfo. It means a common bond.
） 等をあげることができる。) etc. can be given.
中でも、
スルホ基を有するものが好ましく、例
えば、
（式中、掌車窓本で示した結合は、前記の意味を有する
。）
等をあげることができる。Among these, those having a sulfo group are preferable, and examples thereof include (In the formula, the bond shown in the form has the above-mentioned meaning.).
Ｚｏで示されるアルカリの作用で脱離する基としては、
例えば、硫酸エステル、チオ硫酸エステル、リン酸エス
テル、酢酸エステル、ハロゲン等がこれに該当し、中で
も硫酸エステルが好ましい。Groups that are eliminated by the action of alkali, represented by Zo, are:
For example, sulfuric esters, thiosulfuric esters, phosphoric esters, acetic esters, halogens, etc. fall under this category, and among them, sulfuric esters are preferred.
Ｒ１及びＲｏで示される置換基を有していてもよいアル
キルとしては、ｃｌ〜Ｃ４のアルキルが好ましく、置換
されていてもよい基としては、ヒドロキシ、シアノ、ア
ルコキシ、ハロゲン、カルバモイル、カルボキシ、アル
コキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、スルホ
およびスルファモイルが好ましい。The optionally substituted alkyl represented by R1 and Ro is preferably a Cl to C4 alkyl, and the optionally substituted group includes hydroxy, cyano, alkoxy, halogen, carbamoyl, carboxy, alkoxy Carbonyl, alkylcarbonyloxy, sulfo and sulfamoyl are preferred.
特に好ましいＲ１及びＲ６としては、例えば、水素、メ
チル、エチル、ｎ−プロピル、１ｓｏ−プロピル、ｎ−
ブチル、１ｓｏ−ブチル、５ｅｃ−ブチル、２−ヒドロ
キシエチル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシ
プロピル、２−ヒドロキシブチル、３−ヒドロキシブチ
ル、４−ヒドロキシブチル、２，３−ジヒドロキシプロ
ピル、３４−ジヒドロキシブチル、シアノメチル、２−
シアノエチル、３−シアノプロピル、メトキシメチル、
エトキシメチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエ
チル、３−メトキシプロピル、３−エトキシプロピル、
２−ヒドロキシ−３−メトキシプロピル、クロロメチル
、ブロモメチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル
、３−クロロプロピル、３−ブロモプロピル、４−クロ
ロメチル、４−ブロモブチル、カルボキシメチル、２−
カルホキジエチル、３−カルボキシプロピル、４−カル
ボキシブチル、１．２−ジカルボキシエチル、カルバモ
イルメチル、２−カルバモイルエチル、３−カルバモイ
ルプロピル、４−カルバモイルブチル、メトキシカルボ
ニルメチル、エトキシカルボニルメチル、２−メトキシ
カルボニルエチル、２−エトキシカルボニルエチル、３
−メトキシカルボニルプロピル、３−エトキシカルボニ
ルプロピル、４−メトキシカルボニルブチル、４−エト
キシカルボニルブチル、メチルカルボニルオキシメチル
、エチルカルボニルオキシメチル、２−メチルカルボニ
ルオキシエチル、２−エチルカルボニルオキシエチル、
３−メチルカルボニルオキシプロピル、３−エチルカル
ボニルオキシプロビル、４−メチルカルボニルオキシエ
チル、４−エチル力ルポニルオキシブチノ収スルホメチ
ル、２−スルホエチル、３−スルホプロピル、４−スル
ホブチル、スルファモイルメチル、２−スルファモイル
エチル、３−スルファモイルプロピル、４−スルファモ
イルブチルをあげることができる。Particularly preferable R1 and R6 are, for example, hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, 1so-propyl, n-
Butyl, 1so-butyl, 5ec-butyl, 2-hydroxyethyl, 2-hydroxypropyl, 3-hydroxypropyl, 2-hydroxybutyl, 3-hydroxybutyl, 4-hydroxybutyl, 2,3-dihydroxypropyl, 34-dihydroxy Butyl, cyanomethyl, 2-
Cyanoethyl, 3-cyanopropyl, methoxymethyl,
Ethoxymethyl, 2-methoxyethyl, 2-ethoxyethyl, 3-methoxypropyl, 3-ethoxypropyl,
2-hydroxy-3-methoxypropyl, chloromethyl, bromomethyl, 2-chloroethyl, 2-bromoethyl, 3-chloropropyl, 3-bromopropyl, 4-chloromethyl, 4-bromobutyl, carboxymethyl, 2-
Carboxydiethyl, 3-carboxypropyl, 4-carboxybutyl, 1,2-dicarboxyethyl, carbamoylmethyl, 2-carbamoylethyl, 3-carbamoylpropyl, 4-carbamoylbutyl, methoxycarbonylmethyl, ethoxycarbonylmethyl, 2- Methoxycarbonylethyl, 2-ethoxycarbonylethyl, 3
-methoxycarbonylpropyl, 3-ethoxycarbonylpropyl, 4-methoxycarbonylbutyl, 4-ethoxycarbonylbutyl, methylcarbonyloxymethyl, ethylcarbonyloxymethyl, 2-methylcarbonyloxyethyl, 2-ethylcarbonyloxyethyl,
3-Methylcarbonyloxypropyl, 3-ethylcarbonyloxypropyl, 4-methylcarbonyloxyethyl, 4-ethylcarbonyloxybutinosulfomethyl, 2-sulfoethyl, 3-sulfopropyl, 4-sulfobutyl, sulfamoyl Examples include methyl, 2-sulfamoylethyl, 3-sulfamoylpropyl, and 4-sulfamoylbutyl.
中でも特に好ましくは、水素、メチルまたはエチルであ
る。Particularly preferred among these are hydrogen, methyl, and ethyl.
Ｒ２及びＲ３で表される置換されていてもよい低級アル
キルとしては、例えば、１〜４個の炭素原子を有するア
ルコキシ、スルホ、カルボキシ、ヒドロキシ、クロロ、
フェニル及びスルフアートの群から選ばれる、ｌ又は２
個の置換基により置換されていてもよい炭素原子１〜４
個を有するアルキルが好ましい。The optionally substituted lower alkyl represented by R2 and R3 includes, for example, alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, sulfo, carboxy, hydroxy, chloro,
l or 2 selected from the group of phenyl and sulfate
1 to 4 carbon atoms optionally substituted with 1 to 4 substituents
Alkyl having these is preferred.
中でも特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル
、１ｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、１ｓ０−ブチル、５
ｅｃ−ブチル、β−ヒドロキシエチル、β−スルフアー
トエチル、β−スルホエチル、β−メトキシエチル及び
β−カルボキシエチル等が挙げられる。Among them, particularly preferred are methyl, ethyl, n-propyl, 1so-propyl, n-butyl, 1s0-butyl, 5
Examples include ec-butyl, β-hydroxyethyl, β-sulfatoethyl, β-sulfoethyl, β-methoxyethyl, and β-carboxyethyl.
又、Ｒ２及びＲ８で表される置換されていてもよいフェ
ニルとしては、例えば、１〜４個の炭素原子を有するア
ルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、スル
ホ、カルボキシ、クロロ及びプロその群から選ばれる、
１又は２個の置換基により置換されていてもよいフェニ
ルが好ましい。Furthermore, the optionally substituted phenyl represented by R2 and R8 includes, for example, alkyl having 1 to 4 carbon atoms, alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, sulfo, carboxy, chloro, and propoxy. selected from that group,
Phenyl optionally substituted with one or two substituents is preferred.
中でも特に好ましくは、フェニル、２−１３−又は４−
スルホフェニル、２．４−又は２，５−シスルホフエニ
ル、２−１３−又１１−カルボキシフェニル、２−１３
−又は４−クロロフェニル、２−１３−又は４−メチル
フェニル及び２−３−又は４−メトキシフェニル等が挙
げられる。Among them, phenyl, 2-13- or 4-
Sulfophenyl, 2,4- or 2,5-cisulfophenyl, 2-13- or 11-carboxyphenyl, 2-13
- or 4-chlorophenyl, 2-13- or 4-methylphenyl, and 2-3- or 4-methoxyphenyl.
又、Ｒ２及びＲ８で表される置換されていてもよいナフ
チルとしては、例えば、ヒドロキシ、カルボキシ、スル
ホ、１〜４個の炭Ｓ原子を有するアルキル、１〜４個の
炭素原子を有するアルコキシ及びクロロの群から選ばれ
る、１． ２又は３個の置換基により置換されていても
よいナフチルが好ましい。Further, the optionally substituted naphthyl represented by R2 and R8 includes, for example, hydroxy, carboxy, sulfo, alkyl having 1 to 4 carbon atoms, alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, and selected from the group of chloro; 1. Naphthyl optionally substituted with 2 or 3 substituents is preferred.
中でも特に好ましくは、２−１３−１４−１５．６−１
７〜又は８−スルホ−ｌ−ナフチル、１−１５−１６−
１７−又は８−スルホ−２−ナフチル、１，５−１５．
７−１６．８−１４，８．４．７−１３，８−１４．６
−１３．７−又は３．６−ジスルホ−２−ナフチル、４
，６．８．２，４．７−又は３．６．８−）ジスルホ−
１−ナフチル、１，５．７−１４，６，８−又は３．６
．８−）ジスルホ−２−ナフチル等が挙げられる。Among them, particularly preferred is 2-13-14-15.6-1
7- or 8-sulfo-l-naphthyl, 1-15-16-
17- or 8-sulfo-2-naphthyl, 1,5-15.
7-16.8-14, 8.4.7-13, 8-14.6
-13.7- or 3.6-disulfo-2-naphthyl, 4
, 6.8.2, 4.7- or 3.6.8-) disulfo-
1-naphthyl, 1,5.7-14,6,8- or 3.6
．． 8-) Disulfo-2-naphthyl and the like.
又、Ｒ２及びＲ４で表される置換されていてもよいベン
ジルとしては、例えば、１〜４個の炭素原子を有するア
ルキル、ｌ〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、スル
ホ及びクロロの群から選ばれる、１又は２個の置換基に
より置換されていてもよいベンジルが好ましい。Furthermore, the optionally substituted benzyl represented by R2 and R4 is selected from the group of, for example, alkyl having 1 to 4 carbon atoms, alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, sulfo, and chloro. Benzyl optionally substituted with one or two substituents is preferred.
中でも特に好ましくは、ベンジル、２−１３−又は４−
スルホベンジル等が挙げられる。Among these, benzyl, 2-13- or 4-
Examples include sulfobenzyl.
本発明においては、Ｒ２及びＲ２のいずれか一方が水素
、メチル又はエチルであり、他方がＣＩ〜。In the present invention, one of R2 and R2 is hydrogen, methyl or ethyl, and the other is CI~.
アルキル％ＣＩ、４アルコキシ、スルホ、カルボキシ又
はハロゲノで置換されていてもよいフェニルである場合
が染料特性上特に好ましい。In terms of dye properties, phenyl which may be substituted with alkyl% CI, 4-alkoxy, sulfo, carboxy or halogeno is particularly preferred.
前記一般式（１）において、Ｘが−Ｎ Ｒ２Ｒ：ｌであ
るとき、そのような基を形成するために用いられるＨ
Ｎ Ｒ２Ｒ３で示される化合物としては、例えば、アン
モニアあるいは１−アミノベンゼン、■−アミノー２−
〜３−又は−４−メチル−ベンゼン、１−ア宍ノー３，
４−又は−３，５−ジメチルベンゼン、１−アミノ−２
−、−３−又は−４−エチルベンゼン、１−アミノ−２
−−３−又は−４−メトキシベンゼン、１−アミノ−２
−−３−４は−４−エトキシベンゼン、１−アミノ−２
−−３−又は−４−クロルベンゼン、３−又は４−アミ
ノ−フェニルメタンスルホン酸、２−１３−又１ｔ４−
アミノベンゼンスルホン酸、３−メチルアミノベンゼン
スルホン酸、３−エチルアミノベンゼンスルホン酸、４
−メチルアミノベンゼンスルホン酸、４−エチルアミノ
ベンゼンスルホン酸、５−アミノベンゼン−１，３−ジ
スルホン酸、６−アミノベンゼン−１，３−ジスルホン
酸、６−アミノベンゼン−１，４−ジスルホン酸、４−
アミノベンゼン−１，２−ジスルホン酸、４−アミノ−
５−メチルベンゼン−１，２−ジスルホン酸、２−１３
−又は４−アミノ安息香酸、５−アミノベンゼン−１，
３−ジカルボン酸、５−７ミ／−２−ヒドロキシベンゼ
ンスルホン酸、４−アミノ−２−ヒドロキシベンゼンス
ルホン１５−アミノ−２−エトキシベンゼンスルホン酸
、Ｎ−メチルアミノベンゼン、Ｎ−エチルアミノベンゼ
ン、１−メチルアミノ−３−又は−４＝メチルベンゼン
、■−エチルアミノー４−クロルベンゼン、ｌ−エチル
アミノ−３−３１−４−メチルベンゼン、１− （２−
ヒドロキシエチル）−アミノ−３−メチルベンゼン、３
−又は４−メチルアミノ安息香酸、３−又は４−メチル
アミノベンゼンスルホン酸、２−アミノナフタレン−１
−スルホン酸、４−アミノナフタレン−１−スルホン酸
、５−アミノナフタレン−１−スルホン酸、６−アミノ
ナフタレン−１−スルホン酸、７−アミノナフタレン−
１−スルホン酸、８−アミノナフタレン−１−スルホン
酸、１−アミノナフタレン−２−スルホン１４−アミノ
ナフタレン−２−スルホン酸、５−アミノナフタレン−
２−スルホン酸、６−アミノナフタレン−２−スルホン
酸、７−アミノナフタレン−２−スルホン酸、７−メチ
ルアミノナフタレン−２−スルホン酸、７−二チルアミ
ノナフタレンー２−スルホン酸、７−プチルアミノナフ
タレンー２−スルホン酸、７−イソブチルアミノナフタ
レン−２−スルホン酸、８−アミノナフタレン−２−ス
ルホン酸、４−アミノナフタレン−１，３−ジスルホン
酸、５−アミノナフタレン−１，３−ジスルホン酸、６
−アミノナフタレン−１，３−ジスルホン酸、７−アミ
ノナフタレン−Ｌ ３−ジスルホン酸、８−アミノナフ
タレン−１，３−ジスルホン酸、２−アミノナフタレン
−１，５−ジスルホン酸、３−アミノナフタレン−１，
５−ジスルホン酸、４−アミノナフタレン−１，５−ジ
スルホン酸、４−アミノナフタレン−１，６−ジスルホ
ン酸、８−アミノナフタレン−１，６−ジスルホン酸、
４−アミノナフタレン−１，７−ジスルホン酸、３−ア
ミノナフタレン−２，６−ジスルホン酸、４−アミノナ
フタレン−２，６−ジスルホン酸、３−アミノナフタレ
ン−２，７−ジスルホン酸、４−アミノナフタレン−２
，７−ジスルホン酸、６−アミノナフタレン−１，３，
５−）ジスルホン酸、７−アミノナフタレン−１，３，
５−）ジスルホン酸、４−アミノナフタレン−１，３，
６−）ジスルホン酸、７−アミノナフタレン−ｌ、３゜
６−トリスルホン酸、８−アミノナフタレン−１３、６
−）ジスルホン酸及び４−アミノナフタレン−１，３，
７−）ジスルホン酸の様な芳香族アミン、或いはメチル
アミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロ
ピルアミン、ｎ−ブチルアミン、イソブチルアミン、５
ｅＣ−ブチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン
、メチルエチルアミン、アリルアミン、２−クロロエチ
ルアミン、２−メトキシエチルアミン、２−アミノエタ
ノール、２−メチルアミノエタノール、ビス−（２−ヒ
ドロキシエチル〉アミン、２−アセチルアミノエチルア
ミン、１−アミノ−２−プロパツール、３−メトキシプ
ロピルアミン、１−アミノ−３−ジメチルアミノプロパ
ン、２−アミノエタンスルホン酸、アミノメタンスルホ
ン酸、２−メチルアミノエタンスルホン酸、３−アミノ
−１−プロパンスルホンＬ ２−スルファトエチルアミ
ン、アミノ酢酸、メチルアミノ酢酸、ε−アミノカプロ
ン酸、ベンジルアミン、２−１３−もＬ ＜ Ｉｔ ４
− クロロベンジルアミン、４−メチルベンジルアミン
、Ｎ−メチルベンジルアミン、２−１３−もしくは４−
スルホベンジルアミン、２−フェニルエチルアミン、１
−フェニルエチルアミン、１−フェニル−２−プロピル
アミンの様な脂肪族アミンを挙げることができる。In the general formula (1), when X is -N R2R:l, H used to form such a group
Examples of the compound represented by N R2R3 include ammonia, 1-aminobenzene, ■-amino-2-
~3- or -4-methyl-benzene, 1-ashino 3,
4- or -3,5-dimethylbenzene, 1-amino-2
-, -3- or -4-ethylbenzene, 1-amino-2
--3- or -4-methoxybenzene, 1-amino-2
--3-4 is -4-ethoxybenzene, 1-amino-2
--3- or -4-chlorobenzene, 3- or 4-amino-phenylmethanesulfonic acid, 2-13- or 1t4-
Aminobenzenesulfonic acid, 3-methylaminobenzenesulfonic acid, 3-ethylaminobenzenesulfonic acid, 4
-Methylaminobenzenesulfonic acid, 4-ethylaminobenzenesulfonic acid, 5-aminobenzene-1,3-disulfonic acid, 6-aminobenzene-1,3-disulfonic acid, 6-aminobenzene-1,4-disulfonic acid , 4-
Aminobenzene-1,2-disulfonic acid, 4-amino-
5-methylbenzene-1,2-disulfonic acid, 2-13
- or 4-aminobenzoic acid, 5-aminobenzene-1,
3-dicarboxylic acid, 5-7mi/-2-hydroxybenzenesulfonic acid, 4-amino-2-hydroxybenzenesulfone 15-amino-2-ethoxybenzenesulfonic acid, N-methylaminobenzene, N-ethylaminobenzene, 1-methylamino-3- or -4=methylbenzene, ■-ethylamino-4-chlorobenzene, l-ethylamino-3-3-31-4-methylbenzene, 1- (2-
hydroxyethyl)-amino-3-methylbenzene, 3
- or 4-methylaminobenzoic acid, 3- or 4-methylaminobenzenesulfonic acid, 2-aminonaphthalene-1
-Sulfonic acid, 4-aminonaphthalene-1-sulfonic acid, 5-aminonaphthalene-1-sulfonic acid, 6-aminonaphthalene-1-sulfonic acid, 7-aminonaphthalene-
1-sulfonic acid, 8-aminonaphthalene-1-sulfonic acid, 1-aminonaphthalene-2-sulfone 14-aminonaphthalene-2-sulfonic acid, 5-aminonaphthalene-
2-sulfonic acid, 6-aminonaphthalene-2-sulfonic acid, 7-aminonaphthalene-2-sulfonic acid, 7-methylaminonaphthalene-2-sulfonic acid, 7-dithylaminonaphthalene-2-sulfonic acid, 7- Butylaminonaphthalene-2-sulfonic acid, 7-isobutylaminonaphthalene-2-sulfonic acid, 8-aminonaphthalene-2-sulfonic acid, 4-aminonaphthalene-1,3-disulfonic acid, 5-aminonaphthalene-1,3 -disulfonic acid, 6
-aminonaphthalene-1,3-disulfonic acid, 7-aminonaphthalene-L 3-disulfonic acid, 8-aminonaphthalene-1,3-disulfonic acid, 2-aminonaphthalene-1,5-disulfonic acid, 3-aminonaphthalene -1,
5-disulfonic acid, 4-aminonaphthalene-1,5-disulfonic acid, 4-aminonaphthalene-1,6-disulfonic acid, 8-aminonaphthalene-1,6-disulfonic acid,
4-aminonaphthalene-1,7-disulfonic acid, 3-aminonaphthalene-2,6-disulfonic acid, 4-aminonaphthalene-2,6-disulfonic acid, 3-aminonaphthalene-2,7-disulfonic acid, 4- aminonaphthalene-2
, 7-disulfonic acid, 6-aminonaphthalene-1,3,
5-) Disulfonic acid, 7-aminonaphthalene-1,3,
5-) Disulfonic acid, 4-aminonaphthalene-1,3,
6-) Disulfonic acid, 7-aminonaphthalene-1, 3゜6-trisulfonic acid, 8-aminonaphthalene-13,6
-) disulfonic acid and 4-aminonaphthalene-1,3,
7-) Aromatic amines such as disulfonic acid, or methylamine, ethylamine, n-propylamine, isopropylamine, n-butylamine, isobutylamine, 5
eC-butylamine, dimethylamine, diethylamine, methylethylamine, allylamine, 2-chloroethylamine, 2-methoxyethylamine, 2-aminoethanol, 2-methylaminoethanol, bis-(2-hydroxyethyl>amine, 2-acetylaminoethylamine) , 1-amino-2-propatol, 3-methoxypropylamine, 1-amino-3-dimethylaminopropane, 2-aminoethanesulfonic acid, aminomethanesulfonic acid, 2-methylaminoethanesulfonic acid, 3-amino- 1-Propanesulfone L 2-sulfatoethylamine, aminoacetic acid, methylaminoacetic acid, ε-aminocaproic acid, benzylamine, 2-13-MoL < It 4
- chlorobenzylamine, 4-methylbenzylamine, N-methylbenzylamine, 2-13- or 4-
Sulfobenzylamine, 2-phenylethylamine, 1
Mention may be made of aliphatic amines such as -phenylethylamine, 1-phenyl-2-propylamine.
中でも特に好ましい、化合物としては、例えば、アニリ
ン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−エチルアニリン、２−１
３−または４−クロロアニリン、Ｎ−メチル−２−−３
−または−４−クロロアニリン、Ｎ−エチル−２−−３
−または−４−クロロアニリン、２−１３−又は４−メ
チルアニリン、２−１３−又は４−スルホアニリン、ア
ニリン−２，４−又は−２，５−ジスルホン酸、３−ま
たは４−メチルアミノベンゼンスルホン酸、３−または
４−エチルアミノベンゼンスルホン酸、２−．３−又は
４−カルボキシアニリン、タウリン、Ｎ−メチルタウリ
ン、七ノーもしくはジ−エタノールアミン等を挙げるこ
とができる。Particularly preferred compounds include, for example, aniline, N-methylaniline, N-ethylaniline, 2-1
3- or 4-chloroaniline, N-methyl-2--3
-or-4-chloroaniline, N-ethyl-2--3
- or -4-chloroaniline, 2-13- or 4-methylaniline, 2-13- or 4-sulfoaniline, aniline-2,4- or -2,5-disulfonic acid, 3- or 4-methylamino Benzenesulfonic acid, 3- or 4-ethylaminobenzenesulfonic acid, 2-. Examples include 3- or 4-carboxyaniline, taurine, N-methyltaurine, 7- or di-ethanolamine, and the like.
Ｒ１及びＲｓで表される置換されていてもよいアルキル
としては、例えば１〜４個の炭素原子を有するアルコキ
シ、スルホ、カルボキシ、ヒドロキシ、クロロ、フェニ
ル、シアノ及びスルフアートの群から選ばれる、１又は
２個の置換基により置換されていてもよい炭素原子１〜
４個を有するアルキルが好ましい。The optionally substituted alkyl represented by R1 and Rs is selected from the group consisting of alkoxy, sulfo, carboxy, hydroxy, chloro, phenyl, cyano and sulfate having 1 to 4 carbon atoms, 1 to carbon atoms optionally substituted with 2 substituents
Alkyl having 4 is preferred.
中でも好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１
ｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、１ｓｏ−ブチル、５ｅＣ
−ブチル、β−ヒドロキシエチル、β−スルフアートエ
チル、β−スルホエチル、β−メトキシエチル、β−エ
トキシエチル、β−クロロエチル及びβ−カルボキシエ
チル等が挙げられる。Among them, methyl, ethyl, n-propyl, 1
so-propyl, n-butyl, 1so-butyl, 5eC
-butyl, β-hydroxyethyl, β-sulfatoethyl, β-sulfoethyl, β-methoxyethyl, β-ethoxyethyl, β-chloroethyl, β-carboxyethyl, and the like.
又、Ｒ１及びＲｓで表される置換されていてもよいフェ
ニルとしては、例えば、１〜４個の炭素原子を有するア
ルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、スル
ホ、カルボキシ、クロロ及びプロその群から選ばれる、
１又は２個の置換基により置換されていてもよいフェニ
ルが好ましい。Furthermore, the optionally substituted phenyl represented by R1 and Rs includes, for example, alkyl having 1 to 4 carbon atoms, alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, sulfo, carboxy, chloro, and propoxy. selected from that group,
Phenyl optionally substituted with one or two substituents is preferred.
中２も特に好ましくは、フェニル、２−１３−又は４−
スルホフェニル、２．４−又は２．５−ジスルホフェニ
ル、２−１３−又は４−クロロフェニル、２−１３−又
１１−メチルフェニル、及び２−１３−又は４−メトキ
シフェニル等が挙げられる。Particularly preferably phenyl, 2-13- or 4-
Examples include sulfophenyl, 2.4- or 2.5-disulfophenyl, 2-13- or 4-chlorophenyl, 2-13- or 11-methylphenyl, and 2-13- or 4-methoxyphenyl.
又、Ｒ１及びＲｓで表される置換されていてもよいナフ
チルとしては、例えば、ヒドロキシ、カルボキシ、スル
ホ、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の
炭素原子を有するアルコキシ及びクロロの群から選ばれ
る、１．２又は３個の置換基により置換されていてもよ
いナフチルが好ましい。Further, the optionally substituted naphthyl represented by R1 and Rs includes, for example, hydroxy, carboxy, sulfo, alkyl having 1 to 4 carbon atoms, alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, and chloro. Naphthyl optionally substituted with 1,2 or 3 substituents is preferred.
中でも特に好ましくは、２−１３−１４−１５．６−１
７−又は８−スルホ−ｌ−ナフチル、１−１５−１６−
１７−又は８−スルホ−２−ナフチル、１，５−１５，
７−１６．８−１４，８．４．７−１３，８−１４，６
−１３．７−又は３．６−ジスルホ−２−ナフチル、４
． ６． ８．２．４．７−又は３． ６． ８−）ジ
スルホ−１−ナフチル、１． ５． ７−１４． ６．
８−又は３．６．８−）！Ｊスルホー２−ナフチル等
が挙げられる。Among them, particularly preferred is 2-13-14-15.6-1
7- or 8-sulfo-l-naphthyl, 1-15-16-
17- or 8-sulfo-2-naphthyl, 1,5-15,
7-16.8-14, 8.4.7-13, 8-14, 6
-13.7- or 3.6-disulfo-2-naphthyl, 4
．． 6. 8.2.4.7-or 3. 6. 8-) disulfo-1-naphthyl, 1. 5. 7-14. 6.
8- or 3.6.8-)! Examples include J sulfo-2-naphthyl.
又、Ｒ１及びＲ３で表される置換されていてもよいベン
ジルとしては、例えば、１〜４個の炭素原子を有するア
ルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、スル
ホ及びクロロの群から選ばれる、１又は２個の置換基に
より置換さていてもよいベンジルが好ましい。Furthermore, the optionally substituted benzyl represented by R1 and R3 is selected from the group of, for example, alkyl having 1 to 4 carbon atoms, alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, sulfo, and chloro. Benzyl optionally substituted with one or two substituents is preferred.
中でも特に好ましくは、ベンジル、２−１３−又は４−
スルホベンジル等があげられる。Among these, benzyl, 2-13- or 4-
Examples include sulfobenzyl.
前記一般式（Ｉ）において、Ｘが一○Ｒ４であるとき、
そのような基を懲戒するために用いられるＲ４０Ｈで示
される化合物としては、例えば、フェノール、１−ヒド
ロキシ−２−、−３−又は−４−メチルベンゼン、ｌ−
ヒドロキシ−３，４−又は−３，５−ジメチルベンゼン
、１−ヒドロキシ−２−、−３−又は−４−エチルベン
ゼン、１−ヒドロキシ−２−、−３−又は−４−メトキ
シベンゼン、１−ヒドロキシ−２−、−３−又は−４−
エトキシベンゼン、１−ヒドロキシ−２−−３−又１ｔ
−４−４０ルベンゼン、３−又は４−ヒドロキシ−フェ
ニルメタンスルホン酸、３−ヒドロキシベンゼンスルホ
ン酸、４−ヒドロキシベンゼンスルホンＬ５−ヒドロキ
シベンゼン−１，３−’；スルホン酸、６−ヒトロキシ
ベンゼンー１．４−ジスルホン１４−ヒドロキシベンゼ
ン−ｌ、２−ジスルホン酸、４−ヒドロキシ−５−メチ
ルベンゼン−１，２−ジスルホン酸、３−又は４−ヒド
ロキシ安息香酸、５−ヒドロキシベンゼン−１，３−ジ
カルボン酸、５−ヒドロキシ−２−エトキシベンゼンス
ルホン酸、２−ヒドロキシナフタレン−１−スルホン酸
、４−ヒドロキシナフタレン−１−スルホン酸、５−ヒ
ドロキシナフタレン−１−スルホン酸、６−ヒトロキシ
ナフタレンー１−スルホン酸、７−ヒトロキシナフタレ
ンー１−スルホン酸、８−ヒドロキシナフタレン−１−
スルホン酸、１−ヒドロキシナフタレン−２−スルホン
酸、４−ヒドロキシナフタレン−２−スルホン酸、５−
ヒドロキシナフタレン−２−スルホン酸、６−ヒトロキ
シナフタレンー２−スルホン酸、７−ヒトロキシナフタ
レンー２−スルホン酸、８−ヒドロキシナフタレン−２
−スルホン酸、４−ヒドロキシナフタレン−１，３−ジ
スルホン酸、５−ヒドロキシナフタレン−１゜３−ジス
ルホン酸、６−ヒドロキシナフタレンー１．３−ジスル
ホン酸、７−ヒトロキシナフタレンー１．３−ジスルホ
ン酸、８−ヒドロキシナフタレン−１，３−ジスルホン
酸、２−ヒドロキシナフタレン−１，５−ジスルホン酸
、３−ヒドロキシナフタレン−１，５−ジスルホン酸、
４−ヒドロキシナフタレン−１，５−ジスルホン酸、４
−ヒドロキシナフタレン−１，６−ジスルホン酸、８−
ヒドロキシナフタレン−１，６−ジスルホン酸、４−ヒ
ドロキシナフタレン−１，７−ジスルホン酸、３−ヒド
ロキシナフタレン−２，６−ジスルホン酸、４−ヒドロ
キシナフタレン−２゜６−ジスルホン酸、３−ヒドロキ
シナフタレン−２，７−ジスルホン酸、４−ヒドロキシ
ナフタレン−２，７−ジスルホン酸、６−ヒトロキシナ
フタレンー１．３．５−トリスルホンＬ ７−ヒトロキ
シナフタレンー１．３．５−トリスルホン酸、４−ヒド
ロキシナフタレン−１，３，６−）ジスルホン酸、７−
アミノナフタレン−１，３，６−トリスルホン酸、８−
アミノナフタレン−１゜３．６−）ジスルホン酸及び４
−アミノナフタレン−１，３，７−）！Ｊスルホン酸の
様な芳香族化合物、或いはメタノール、エタノール、ｎ
−７’ロバノール、インプロパツール、ｎ−ブタノール
、イソブタノール、５ｅＣ−ブタノール、２−クロロエ
タノール、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタ
ノール、３−メトキシプロパツール、３−エトキシプロ
パノール、２−ヒドロキシェタンスルホン酸、３−ヒド
キシ−１−プロパンスルホン酸、２−シアノエタノール
、２−スルフアートエタノール、グリコール酸、３−ヒ
ドロキシプロピオン酸、ベンジルアルコール、２−．３
−もＬ ＜ ｉｔ ４− クロロベンジルアルコール、
４−＃−ルベンジルアルコール、２−．３−もＬ＜１ｔ
４−スルホベンジルアルコール、２−フェニルエタノー
ル、１−フェニル−２−プロパツールの様す脂肪族化合
物、及び前記−級式（Ｉ）において、Ｘが一３Ｒ，であ
るとき、そのような基を形成するために用いられるＲ８
５Ｈで示される化合物としては、上記化合物のヒドロキ
シがメルカプトである化合物をあげることができる。In the general formula (I), when X is 1○R4,
Compounds of R40H used to discipline such groups include, for example, phenol, 1-hydroxy-2-, -3- or -4-methylbenzene, l-
Hydroxy-3,4- or -3,5-dimethylbenzene, 1-hydroxy-2-, -3- or -4-ethylbenzene, 1-hydroxy-2-, -3- or -4-methoxybenzene, 1- Hydroxy-2-, -3- or -4-
Ethoxybenzene, 1-hydroxy-2-3-also 1t
-4-40 Rubenzene, 3- or 4-hydroxy-phenylmethanesulfonic acid, 3-hydroxybenzenesulfonic acid, 4-hydroxybenzenesulfone L5-hydroxybenzene-1,3-'; sulfonic acid, 6-hydroxybenzene- 1.4-disulfone 14-hydroxybenzene-1, 2-disulfonic acid, 4-hydroxy-5-methylbenzene-1,2-disulfonic acid, 3- or 4-hydroxybenzoic acid, 5-hydroxybenzene-1,3 -dicarboxylic acid, 5-hydroxy-2-ethoxybenzenesulfonic acid, 2-hydroxynaphthalene-1-sulfonic acid, 4-hydroxynaphthalene-1-sulfonic acid, 5-hydroxynaphthalene-1-sulfonic acid, 6-hydroxynaphthalene-1-sulfonic acid -1-sulfonic acid, 7-hydroxynaphthalene-1-sulfonic acid, 8-hydroxynaphthalene-1-
Sulfonic acid, 1-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid, 4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid, 5-
Hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid, 6-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid, 7-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid, 8-hydroxynaphthalene-2
-sulfonic acid, 4-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonic acid, 5-hydroxynaphthalene-1゜3-disulfonic acid, 6-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonic acid, 7-hydroxynaphthalene-1,3- Disulfonic acid, 8-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonic acid, 2-hydroxynaphthalene-1,5-disulfonic acid, 3-hydroxynaphthalene-1,5-disulfonic acid,
4-hydroxynaphthalene-1,5-disulfonic acid, 4
-Hydroxynaphthalene-1,6-disulfonic acid, 8-
Hydroxynaphthalene-1,6-disulfonic acid, 4-hydroxynaphthalene-1,7-disulfonic acid, 3-hydroxynaphthalene-2,6-disulfonic acid, 4-hydroxynaphthalene-2°6-disulfonic acid, 3-hydroxynaphthalene -2,7-disulfonic acid, 4-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid, 6-hydroxynaphthalene-1,3.5-trisulfone L 7-hydroxynaphthalene-1,3.5-trisulfonic acid , 4-hydroxynaphthalene-1,3,6-)disulfonic acid, 7-
Aminonaphthalene-1,3,6-trisulfonic acid, 8-
Aminonaphthalene-1゜3.6-)disulfonic acid and 4
-aminonaphthalene-1,3,7-)! Aromatic compounds such as J sulfonic acid, or methanol, ethanol, n
-7' lovanol, impropanol, n-butanol, isobutanol, 5eC-butanol, 2-chloroethanol, 2-methoxyethanol, 2-ethoxyethanol, 3-methoxypropanol, 3-ethoxypropanol, 2-hydroxypropanol Tansulfonic acid, 3-hydroxy-1-propanesulfonic acid, 2-cyanoethanol, 2-sulfatoethanol, glycolic acid, 3-hydroxypropionic acid, benzyl alcohol, 2-. 3
- also L < it 4- chlorobenzyl alcohol,
4-#-rubenzyl alcohol, 2-. 3- Also L<1t
aliphatic compounds such as 4-sulfobenzyl alcohol, 2-phenylethanol, 1-phenyl-2-propanol, and the above-mentioned formula (I), when X is 13R, such a group R8 used to form
Examples of the compound represented by 5H include compounds in which hydroxy is mercapto.
Ｒ７，Ｒｓ、 Ｒｓ及びＲ３゜で表されるアルキル基、
アルコキシ基としては、Ｃ１〜Ｃ，アルキル、Ｃ１〜Ｃ
４アルコキシが好ましく、特にメチル、エチル、メトキ
シ、エトキシが好ましい。また、Ｒｓ及びＲｌ ６で表
されるアシルアミノ基としては、アセチルアミ７基、プ
ロピオニルアミノ基、ブチリルアミノ基、メチルスルホ
ニルアミノ基等が例示されるが、特にアセチルアミノ基
、プロピオニルアミノ基が好ましい。an alkyl group represented by R7, Rs, Rs and R3°,
As an alkoxy group, C1-C, alkyl, C1-C
4-alkoxy is preferred, particularly methyl, ethyl, methoxy and ethoxy. Examples of the acylamino group represented by Rs and Rl 6 include acetylamino group, propionylamino group, butyrylamino group, methylsulfonylamino group, and particularly preferred are acetylamino group and propionylamino group.
Ｙが置換基を有するピリジニオ基である場合の置換基と
しては、カルボキシ、カルバモイル、スルホ、ハロゲノ
および置換もしくは無置換の１〜４個の炭素原子を有す
るアルキルが挙げられる。When Y is a pyridinio group having a substituent, examples of the substituent include carboxy, carbamoyl, sulfo, halogeno, and substituted or unsubstituted alkyl having 1 to 4 carbon atoms.
置換アルキル基としてはβ−ヒドロキシエチル、β−ス
ルホエチルなどが例示される。Ｙで表されるピリジニオ
基としては、カルボキシまたはカルバモイル置換ピリジ
ニオ基が好ましく、中でもカルボキシピリジニオ基が染
料特性上好適である。Examples of substituted alkyl groups include β-hydroxyethyl and β-sulfoethyl. The pyridinio group represented by Y is preferably a carboxy- or carbamoyl-substituted pyridinio group, and a carboxypyridinio group is especially preferred from the viewpoint of dye properties.
置換基を有していてもよいピリジンとして好ましくは、
ピリジン、２−．３−又は４−カルボキシピリジン、２
−．３−又は４−カルバモイルピリジン、３−スルホピ
リジン、４−β−スルホエチルピリジン、３−β−ヒド
ロキシエチルピリジン、４−クロロピリジン、３−メチ
ルピリジン、３，５−ジカルボキシピリジン等が挙げら
れる。Preferably, pyridine which may have a substituent is
Pyridine, 2-. 3- or 4-carboxypyridine, 2
−． Examples include 3- or 4-carbamoylpyridine, 3-sulfopyridine, 4-β-sulfoethylpyridine, 3-β-hydroxyethylpyridine, 4-chloropyridine, 3-methylpyridine, 3,5-dicarboxypyridine, etc. .
中でも特に好ましくは３−２又は４−カルボキシピリジ
ンにコチン酸、イソニコチン酸）である。Among these, particularly preferred are 3-2 or 4-carboxypyridine, cotinic acid, and isonicotinic acid.
本発明化合物は遊離酸の形でまたはその塩の形で存在し
、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、中で
もソーダ塩、カリ塩、リチウム塩が好ましい。The compounds of the invention are present in the form of the free acid or in the form of its salts, in particular the alkali metal and alkaline earth metal salts, especially the soda, potassium and lithium salts.
本発明化合物は、例えば次の様にして製造することがで
きる。 下記一般式（ＩＩ＞Ｒ１
Ｚ 、−Ｄ−Ｎ＝Ｎ −Ｂ−Ｎ＝Ｎ −Ｅ−晶（ｎ）
〔式中、Ｂ、ＤＳＥ、Ｒ６及びＺｌは前記の意味を有す
る。コ
で示される化合物と、下記一般式（Ｉ［Ｉ）〜（ＶＩ）
ＨＮ Ｒ２Ｒ３（ＴＶ ）
ＨＯＲ４（Ｖ）
Ｈ３Ｒｓ （Ｖｌ）
（式中、ＡＳＲｌ、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５及びＺ２は
前記の意味を有する。〉
で示される化合物のいずれかとを、２，４．６−トリハ
ロゲノー５）ＩＪアジンに任意の順序で縮合させること
により、下記一般式（■）（■）
Ｔ〔式中、Ｔはハロゲンを表し、Ｂ、Ｄ、ＥＳ
Ｒ＠、Ｘ及びｚｌは前記の意味を有する。〕を得た後、
ピリジン化合物を縮合させることによって、一般式（Ｉ
）の化合物を得ることができる。The compound of the present invention can be produced, for example, in the following manner. The following general formula (II>R1 Z, -D-N=N-B-N=N-E-Crystal (n) [In the formula, B, DSE, R6 and Zl have the above-mentioned meanings. Compounds and the following general formulas (I[I) to (VI)
HN R2R3 (TV ) HOR4 (V) H3Rs (Vl) (wherein ASRl, R2, R3, R4, R5 and Z2 have the above-mentioned meanings) with any of the compounds represented by 2,4.6 -Trihalogeno 5) By condensing with IJ azine in any order, the following general formula (■) (■)
T [wherein T represents halogen, B, D, ES
R@, X and zl have the meanings given above. ] After obtaining
By condensing a pyridine compound, the general formula (I
) can be obtained.
２．４．６−）リハロゲノーｓ−）リアジンとの縮合反
応においてはその順序は特に制限されるものではなく、
また反応条件も特に制限されないが、−次的には温度−
１０℃乃至４０℃でｐＨ２乃至９、二次的には温度０乃
至７０℃でｐＨ２乃至９、更に三次的には温度１０乃至
１００℃でｐＨ２乃至７に調整しながら縮合させて一般
式（Ｉ〉で示される化合物又はその塩を得ることができ
る。2.4.6-)Rehalogenose-)In the condensation reaction with lyazine, the order is not particularly limited,
Also, the reaction conditions are not particularly limited, but - secondly, temperature -
The general formula (I A compound or a salt thereof can be obtained.
原料の２．４．６−）リハロゲノ−５−）リアジンとし
ては、特に塩化シアヌルとフッ化シアヌルが好ましい。As the raw material 2.4.6-)rehalogeno-5-)riazine, cyanuric chloride and cyanuric fluoride are particularly preferred.
本発明における色素母体〔前記一般式（ＩＩ）における
ＺＩで表される置換スルホニル基が水素原子である化合
物〕として、例えば以下のものが例示される。Examples of the dye matrix in the present invention [a compound in which the substituted sulfonyl group represented by ZI in the above general formula (II) is a hydrogen atom] include the following.
４− Ｃ４’ −（１’−スルホナフト−２１−イルア
ゾ−７′−スルホナフト−１′−イルアゾヨー１−ナフ
チルアミン−８−スルホン酸、４− （４’ −（６’
−スルホナフト−２１−イルアゾ）−７′−スルホナフ
ト−１′−イルアゾヨー１−ナフチルアミン−８−スル
ホン酸、４− （４’ −（１’、７’−ジスルホナフ
ト−２１−イルアゾ）−７′−スルホナフト−１′イル
アゾ）−１−ナフチルアミン−８−スルホン酸、
４− （４’ −（８’−スルホナフト−２′−イルア
ゾ）−７′−スルホナフト−１′−イルアゾ］−１−ナ
フチルアミン−８−スルホン酸、４− （４’ −（２
’−スルホフェニルアゾ）−７′−スルホナフト−１′
−イルアゾヨー１−ナフチルアミン−８−スルホン酸、
４− Ｃ４’ −（１’−スルホナフト−２１−イルア
ゾ−７′−スルホナフト−１′−イルアゾツー３−メチ
ル−１−アミノベンゼン、
４− （４’ −（６’−スルホナフト−２１−イルア
ゾ−７′−スルホナフト−１′−イルアゾツー３−メチ
ル−１−アミノベンゼン、
４− （４’ −（１’、７’−ジスルホナフト−２′
−イルアゾ）−７′−スルホナフト−１′イルアゾ〕−
３−メチル−１−アミノベンゼン、４− （４’ −（
８’−スルホナフト−２′−イルアゾ）−７′−スルホ
ナフト−１′−イルアゾツー３−メチル−１−アミノベ
ンゼン、４− Ｃ４’ −（２’−スルホフェニルアゾ
−７′−スルホナフト−１′−イルアゾ〕−３−メチル
−１−アミノベンゼン、
４−Ｃ４’ −（１’−スルホナフト−２１−イルアゾ
）−６′−スルホナフト−１′−イルアゾ）−１−ナフ
チルアミン−８−スルホン酸、４−Ｃ４’ −（６’−
スルホナフト−２′−イルアゾ−６′−スルホナフト−
１′−イルアゾツー３−メチル−１−アミノベンゼン、
４−Ｃ４’ −（１’ 、７’−ジスルホナフト−２１
−イルアゾ）−６′−スルホナフト−１′イルア７’：
］−］１−ナフチルアミンー８−スルホン酸４− （４
’ −（６’−スルホナフト−２１−イルアゾ）−６′
−スルホナフト−１′−イルアゾ）−１−ナフチルアミ
ン−８−スルホン酸、４− （４’ −（２’−スルホ
フェニルアゾ）−６′−スルホナフト−１′−イルアゾ
ツー３−メチル１−アミノベンゼン、
４− （４’ −（１’−スルホナフト−２１−イルア
ゾ）−６’−スルホナフト−ｌ′−イルアゾツー３−メ
チル−１−アミノベンゼン、４− （４’ −（８’−
スルホナフト−２′−イルアゾ）−６′−スルホナフト
−１′−イルアゾ）−１−ナフチルアミン−８−スルホ
ン酸、４−（４’−（１’ ７’−ジスルホナフト
−２′−イルアゾ）−６′−スルホナフト−１′イルア
ゾ〕−３−メチル−ｌ−アミノベンゼン、４− （４’
−（８’−スルホナフト−２′−イルアゾ’） −６
’−スルホナフト−ｌ′−イルアゾツー３−メチル−１
−アミノベンゼン、４−（４’ −（２’−スルホフェ
ニルアゾ）−６′−スルホナフト−１′−イルアゾツー
１−ナフチルアミン−８−スルホン酸、
４−（４’−フェニルア７’−７’−スルホナフト−１
′−イルアゾ）−１−ナフチルアミン−８−スルホン酸
、
４− （４’−フェニルアゾ−７′−スルホナフト−１
′−イルアゾ）−３−メチル−１−アミノベンゼン、
４− Ｃ４’ −（２’−スルホフェニルアゾ）−２’
、５’−ジメチルフェニルアゾツー１−ナフチルアミン
−８−スルホン酸、
４− Ｃ４’ −（２’、５’−ジスルホナフト−１１
−イルアゾ−２’、５’−ジメチルフェニルアゾ）−１
−ナフチルアミン−６−スルホン酸、４− ［：４’
−（２’ 、７’−ジスルホナフト−１′−イルアゾ）
−２’、５’−ジメチルフェニルアゾツー１−ナフチル
アミン−７−スルホン酸、４− Ｃ４’ −（２’、７
’−ジスルホナフト−１′−イルアゾ〉ナフト−１′−
イルアゾツー１−ナフチルアミン−６−スルホン酸、
４− Ｃ４’ −（２’−スルホフェニルアゾ〉＝２′
−スルホフェニルアゾ〕−１−ナフチルアミン−６−ス
ルホン酸、
４− （４’ −（６’−スルホナフト−２１−イルア
ゾ）−２′−メトキシ−５′−アセチルアミノフェニル
アゾ〕−１−アミノナフタレン−８−スルホン酸、
４− Ｃ４’ −（６’−スルホナフト−２１−イルア
ゾ）−２′−メトキシ−５′−アセチルアミノフェニル
アゾ〕−３−メチル−１−アミノベンゼン、
４− （４’ −（１’、７’−ジスルホナフト−２１
−イルアゾ）−２’−メチルフェニルアゾ〕−２−メト
キシ−５−メチル−１−アミノベンゼン、
４−（４’−（１’ ７’−ジスルホナフト−２１−
イルアゾ〉フェニルアゾツー３−メチル−１−アミノベ
ンゼン、
４− Ｃ４’ −（１’ 、７’−ジスルホナフト−２
１−イルアゾ〉−３′−アセチルアミノフェニルアゾ〕
−３−メチル−１−アミノベンゼン、４−（４’ −（
６’−スルホナフト−２１−イルアゾ）−７’−スルホ
ナフト−１′−イルアゾ）−２，５−ジメチル−１−ア
ミノベンゼン、４− （４’ −（１’ 、７’−ジス
ルホナフト−２１−イルアゾ）−７′−スルホナフト−
１′イルアゾ）−２，５−ジメチル−１−アミノベンゼ
ン、
４− （４’ −（６’−スルホナフト−２′−イルア
ゾ）−３’−ウレイドフェニルアゾ）−２−メトキシ−
５−メチル−ｌ−アミノベンゼン、４− （４’ −（
１’、７’−ジスルホナフト−２１−イルアゾ〉フェニ
ルアゾツー１−アミノベンゼン。4-C4'-(1'-sulfonaphtho-21-ylazo-7'-sulfonaphtho-1'-ylazoyo1-naphthylamine-8-sulfonic acid, 4-(4'-(6')
-sulfonaphtho-21-ylazo)-7'-sulfonaphtho-1'-ylazoyo1-naphthylamine-8-sulfonic acid, 4- (4'-(1',7'-disulfonaphth-21-ylazo)-7'-sulfonaphtho -1'ylazo)-1-naphthylamine-8-sulfonic acid, 4- (4'-(8'-sulfonaphtho-2'-ylazo)-7'-sulfonaphtho-1'-ylazo]-1-naphthylamine-8- Sulfonic acid, 4- (4'-(2
'-sulfophenylazo)-7'-sulfonaphtho-1'
-ylazoyo1-naphthylamine-8-sulfonic acid, 4-C4'-(1'-sulfonaphtho-21-ylazo-7'-sulfonaphtho-1'-ylazo2-3-methyl-1-aminobenzene, 4-(4'- (6'-sulfonaphtho-21-ylazo-7'-sulfonaphtho-1'-ylazo2-3-methyl-1-aminobenzene, 4- (4'-(1',7'-disulfonaphtho-2'
-ylazo)-7'-sulfonaphtho-1'ylazo]-
3-methyl-1-aminobenzene, 4- (4' -(
8'-Sulfonaphtho-2'-ylazo)-7'-sulfonaphtho-1'-ylazo2-3-methyl-1-aminobenzene, 4-C4'-(2'-sulfophenylazo-7'-sulfonaphtho-1'- ylazo]-3-methyl-1-aminobenzene, 4-C4'-(1'-sulfonaphtho-21-ylazo)-6'-sulfonaphtho-1'-ylazo)-1-naphthylamine-8-sulfonic acid, 4- C4'-(6'-
Sulfonaphtho-2'-ylazo-6'-sulfonaphtho-
1'-ylazo2-3-methyl-1-aminobenzene, 4-C4'-(1',7'-disulfonaphtho-21
-ylazo)-6'-sulfonaphtho-1'yla7':
]-]1-naphthylamine-8-sulfonic acid 4- (4
'-(6'-sulfonaphtho-21-ylazo)-6'
-sulfonaphtho-1'-ylazo)-1-naphthylamine-8-sulfonic acid, 4-(4'-(2'-sulfophenylazo)-6'-sulfonaphtho-1'-ylazo2-3-methyl 1-aminobenzene, 4- (4'-(1'-sulfonaphth-21-ylazo)-6'-sulfonaphtho-l'-ylazo2-3-methyl-1-aminobenzene, 4- (4'-(8'-
Sulfonaphtho-2'-ylazo)-6'-sulfonaphth-1'-ylazo)-1-naphthylamine-8-sulfonic acid, 4-(4'-(1'7'-disulfonaphth-2'-ylazo)-6'-sulfonaphtho-1'ylazo]-3-methyl-l-aminobenzene, 4- (4'
-(8'-sulfonaphtho-2'-ylazo') -6
'-Sulfonaphtho-l'-ylazotu-3-methyl-1
-aminobenzene, 4-(4'-(2'-sulfophenylazo)-6'-sulfonaphtho-1'-ylazo2-1-naphthylamine-8-sulfonic acid, 4-(4'-phenyla7'-7'- Sulfonaft-1
'-ylazo)-1-naphthylamine-8-sulfonic acid, 4-(4'-phenylazo-7'-sulfonaphtho-1)
'-ylazo)-3-methyl-1-aminobenzene, 4-C4'-(2'-sulfophenylazo)-2'
, 5'-dimethylphenylazo-1-naphthylamine-8-sulfonic acid, 4-C4'-(2',5'-disulfonaphtho-11
-ylazo-2',5'-dimethylphenylazo)-1
-naphthylamine-6-sulfonic acid, 4-[:4'
-(2',7'-disulfonaphtho-1'-ylazo)
-2',5'-dimethylphenylazo-1-naphthylamine-7-sulfonic acid, 4-C4'-(2',7
'-disulfonaphtho-1'-ylazo〉naphtho-1'-
Ylazo2 1-naphthylamine-6-sulfonic acid, 4-C4'-(2'-sulfophenylazo>=2'
-sulfophenylazo]-1-naphthylamine-6-sulfonic acid, 4-(4'-(6'-sulfonaphth-21-ylazo)-2'-methoxy-5'-acetylaminophenylazo]-1-aminonaphthalene -8-sulfonic acid, 4-C4'-(6'-sulfonaphth-21-ylazo)-2'-methoxy-5'-acetylaminophenylazo]-3-methyl-1-aminobenzene, 4- (4'-(1',7'-disulfonaphtho-21
-ylazo)-2'-methylphenylazo]-2-methoxy-5-methyl-1-aminobenzene,4-(4'-(1'7'-disulfonaphtho-21-
Ylazo〉Phenylazo2-3-methyl-1-aminobenzene, 4-C4'-(1',7'-disulfonaphtho-2
1-ylazo〉-3'-acetylaminophenylazo〉
-3-methyl-1-aminobenzene, 4-(4'-(
6'-sulfonaphth-21-ylazo)-7'-sulfonaphth-1'-ylazo)-2,5-dimethyl-1-aminobenzene, 4-(4'-(1',7'-disulfonaphth-21-ylazo) )-7'-sulfonaphtho-
1'ylazo)-2,5-dimethyl-1-aminobenzene, 4- (4'-(6'-sulfonaphth-2'-ylazo)-3'-ureidophenylazo)-2-methoxy-
5-methyl-l-aminobenzene, 4- (4'-(
1',7'-disulfonaphth-21-ylazo>phenylazo-1-aminobenzene.
本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒドロキシ基含有
またはカルボンアミド基含有材料の染色又は捺染に使用
できる。材料は繊維材料の形で、あるいはその混紡材料
の形で使用されるのが好ましい。The compound of the present invention has fiber reactivity and can be used for dyeing or printing hydroxy group-containing or carbonamide group-containing materials. Preferably, the material is used in the form of a fibrous material or a blend thereof.
ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキシ基含有
材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニルアルコールである。セルロース繊維材料
は木綿、しかもその他の植物繊維、たとえばリネン、麻
、ジネート及びラミー繊維が好ましい。再生セルロース
繊維はたとえばビスコース・ステープル及びフィラメン
トビスコースである。Hydroxy group-containing materials are natural or synthetic hydroxy group-containing materials, such as cellulose fiber materials or their regenerated products and polyvinyl alcohol. The cellulosic fiber material is preferably cotton, but also other vegetable fibers such as linen, hemp, ginate and ramie fibers. Regenerated cellulose fibers are, for example, viscose staple and filament viscose.
カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び天然のポ
リアミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえば
羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−６，
６、ポリアミド−６、ポリアミド−１１及びポリアミド
−４である。Materials containing carbonamide groups are, for example, synthetic and natural polyamides and polyurethanes, especially in the form of fibers, such as wool and other animal hairs, silk, leather, polyamide-6,
6, polyamide-6, polyamide-11 and polyamide-4.
本発明化合物は、上述の材料上に、特に上述の繊維材料
上に、物理的化学的性状に応じた方法で、染色又は捺染
できる。The compounds of the present invention can be dyed or printed on the above-mentioned materials, in particular on the above-mentioned fiber materials, in a manner depending on their physical and chemical properties.
例えば、セルロース繊維上に吸尽染色する場合、炭酸ソ
ーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在
下、場合により中性塩、例えば芒硝又は食塩を加え、所
望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染剤を併用し、
比較的低い温度で行われる。染料の吸尽を促進する中性
塩は、本来の染色温度に達した後に初めて又はそれ以前
に、場合によっては分割して添加できる。For example, in the case of exhaust dyeing on cellulose fibers, in the presence of an acid binder such as soda carbonate, sodium phosphate or caustic soda, a neutral salt such as mirabilite or common salt is optionally added, and if desired, a solubilizer is added. , use a penetrant or leveling agent together,
It is carried out at relatively low temperatures. The neutral salts which accelerate the exhaustion of the dyestuff can be added only after the actual dyeing temperature has been reached, or even before then, optionally in portions.
パジング法に従ってセルロース繊維を染色する場合、室
温又は高められた温度でパッドし乾燥後、スチーミング
又は乾熱によって固着できる。When dyeing cellulose fibers according to the padding method, it can be padded at room temperature or at an elevated temperature and, after drying, fixed by steaming or dry heat.
セルロース繊維に対して捺染を行う場合、−相で、例え
ば重曹又はその他の酸縮合剤を含有する捺染ペーストで
捺染し、次いで１００〜１６０℃でスチーミングするこ
とによって、あるいは二相で、例えば中性又は弱酸性捺
染ペーストで捺染し、これを熱い電解質含有アルカリ性
基に通過させ、又はアルカリ性電解質含有パジング液で
オーバーパジングし、スチーミング又は乾熱処理して実
施できる。When printing is carried out on cellulose fibers, it can be printed in one phase, e.g. with a printing paste containing baking soda or other acid condensing agents, and then steamed at 100-160°C, or in two phases, e.g. This can be carried out by printing with an acidic or weakly acidic printing paste, passing it through a hot electrolyte-containing alkaline base, or by overpadding with an alkaline electrolyte-containing padding liquid and by steaming or dry heat treatment.
捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又は澱粉エ
ーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望によっては、例
えば尿素のような通常の捺染助剤かつ（又は）分散剤と
併用して用いられる。Thickening agents or emulsifiers, such as, for example, sodium alginate or starch ethers, are used in the printing pastes, if desired in combination with customary printing auxiliaries and/or dispersants, such as, for example, urea.
セルロース繊維上に本発明化合物を固定させるに適した
酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属
と無機又は有機酸あるいは加熱状態でアルカリ遊離する
化合物との水溶性塩基性塩である。特にアルカリ金属の
水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機又は有機酸の
アルカリ金属塩が挙げられ、その内、特にソーダ塩及び
カリ塩が好ましい。このような酸結合剤として、例えば
苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソーダ
、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソーダ、ケイ酸ソ
ーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙げられる。Acid binders suitable for immobilizing the compounds of the invention on cellulose fibers are, for example, water-soluble basic salts of alkali metals or alkaline earth metals with inorganic or organic acids or compounds which liberate alkali upon heating. Particular mention may be made of alkali metal hydroxides and alkali metal salts of weak to medium strength inorganic or organic acids, of which soda salts and potassium salts are particularly preferred. Examples of such acid binders include caustic soda, caustic potash, sodium bicarbonate, sodium carbonate, sodium formate, potassium carbonate, primary, secondary, or tertiary sodium phosphate, sodium silicate, sodium trichloroacetate, and the like.
合成及び天然のポリアミド及びポリウレタン繊維の染色
は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からｐＨ値の制御下に
吸尽させ、次に固着させるため中性、場合によりアルカ
リ性のｐＨ値に変化させることによって行える。染色は
通常６０〜１２０℃の温度で行えるが、均染性を達成す
るために通常の均染剤、例えば塩化シアヌルと３倍モル
のアミノベンゼンスルホン酸又はアミノナフタレンスル
ホン酸との縮合生成物あるいは例えばステアリルアミン
とエチレンオキサイドとの付加生成物を用いることもで
きる。The dyeing of synthetic and natural polyamide and polyurethane fibers is carried out first by exhaustion under pH control from an acidic or slightly acidic dye bath, and then by changing to a neutral or even alkaline pH value for fixation. I can do it. Dyeing can usually be carried out at a temperature of 60 to 120°C, but in order to achieve level dyeing properties, conventional leveling agents such as a condensation product of cyanuric chloride and 3 times the mole of aminobenzenesulfonic acid or aminonaphthalenesulfonic acid or For example, addition products of stearylamine and ethylene oxide can also be used.
本発明化合物は繊維材料に対する染色及び捺染において
優れた性能を発揮する点に特徴がある。The compound of the present invention is characterized in that it exhibits excellent performance in dyeing and printing textile materials.
特にセルロース繊維材料の染色に好適であり、良好な耐
光性と耐汗日光性、優れた耐湿潤性、たとえば耐洗濯性
、耐過酸化洗濯性、耐塩素性、耐汗性、耐酸加水分解性
及び耐アルカリ性、更に良好な耐摩擦性と耐アイロン性
を有する。Especially suitable for dyeing cellulose fiber materials, good light fastness and sweat resistance, good moisture resistance, such as washing resistance, peroxidation washing resistance, chlorine resistance, sweat resistance, acid hydrolysis resistance and alkali resistance, as well as good abrasion resistance and ironing resistance.
また優れたビルドアツプ性、均染性及びウオツシュオフ
性、さらに良好な溶解性と吸尽・固着性を有する点、染
色温度や染浴比の変動による影響を受けにくく安定した
品質の染色物が得られる点において特徴を有する。In addition, it has excellent build-up properties, level dyeing properties, and wash-off properties, as well as good solubility, exhaustion and fixation properties, and is less susceptible to fluctuations in dyeing temperature and dye bath ratio, resulting in dyed products of stable quality. It has characteristics in certain points.
また、得られた染色物のフィックス処理時や樹脂加工時
における変色が少なく、保存時の塩基性物質との接触に
よる変化が少ないことも特徴である。Another characteristic of the dyed product is that there is little discoloration during fix treatment or resin processing, and there is little change due to contact with basic substances during storage.
以下、実施例により本発明の詳細な説明する。Hereinafter, the present invention will be explained in detail with reference to Examples.
例中、部および％は夫々重量部および重量％を表す。In the examples, parts and % represent parts by weight and % by weight, respectively.
（以下余白）
実施例１
２−アミノナフタレン−８−β−スルフアートエチルス
ルホン−６−スルホンＨＮ、１ｍを常法でジアゾ化し、
ｌ−アミノナフタレン−７−スルホン酸２２．３部に常
法でカップリングして得られたモノアゾ化合物をさらに
ジアゾ化し、ｍ−）ルイジン１０．７部とカップリング
を行いビスアゾ化合物中間体を得た。このビスアゾ化合
物中間体全量と塩化シアヌル１８．４部を縮合させた後
、アニリン９．３部とさらに縮合を行い、最後に、３−
カルボキシピリジン１２．３部ｍと反応させ、塩化ナト
リウムで塩析することにより、遊離酸の形で下式、（λ
ｍａｘ ４８５ｎｍ）
で示されるビスアゾ化合物を得た。(Left below) Example 1 1 m of 2-aminonaphthalene-8-β-sulfatoethylsulfone-6-sulfone HN was diazotized by a conventional method,
The monoazo compound obtained by coupling with 22.3 parts of l-aminonaphthalene-7-sulfonic acid in a conventional manner was further diazotized and coupled with 10.7 parts of m-)luidine to obtain a bisazo compound intermediate. Ta. After condensing the entire bisazo compound intermediate with 18.4 parts of cyanuric chloride, it was further condensed with 9.3 parts of aniline, and finally, 3-
By reacting with 12.3 parts of carboxypyridine and salting out with sodium chloride, the following formula (λ
A bisazo compound having the following properties (max. 485 nm) was obtained.
実施例２
実施例１において使用した２−アミノナフタレン−８−
β−スルフアートエチルスルホン−６−スルホン酸、１
−アミノナフタレン−７−スルホン酸、ｍ−）ルイジン
、アニリン、３−カルボキシピリジンの代わりに、順に
下表、第２欄、第３欄、第４欄、第５欄、及び第６欄の
化合物を用いて実施例１と同様に合或し、各々対応する
ビスアゾ化合物を得、染色して下表、第７欄に示す色調
の染色物を得た。Example 2 2-aminonaphthalene-8- used in Example 1
β-sulfatoethylsulfone-6-sulfonic acid, 1
-aminonaphthalene-7-sulfonic acid, m-)luidine, aniline, 3-carboxypyridine in place of, in order, the compounds of the table below, columns 2, 3, 4, 5, and 6. The corresponding bisazo compounds were obtained in the same manner as in Example 1, and dyed to obtain dyed products having the tones shown in column 7 of the table below.
（以下余白）
実施例３
２−アミノナフタレン−８−β−スルフアートエチルス
ルホン−６−スルホン１ｔ２４１．１ｍヲ常常法フジア
ゾ化、１−アミノナフタレン−７−スルホン酸２２．３
部に常法でカップリングして得られたモノアゾ化合物を
さらにジアゾ化し、２．５−キシリジン１２．１部とカ
ップリングを行いビスアゾ化合物中間体を得た。(Left below) Example 3 2-aminonaphthalene-8-β-sulfatoethylsulfone-6-sulfone 1 ton 241.1 m was fudiazotized by a conventional method, 1-aminonaphthalene-7-sulfonic acid 22.3
The obtained monoazo compound was further diazotized and coupled with 12.1 parts of 2,5-xylidine to obtain a bisazo compound intermediate.
一方、塩化シアヌル１８．４部と１−アミノベンゼン−
２，５−ジスルホン酸２５．３部を縮合させた後、これ
に先に合成したビスアゾ化合物中間体をさらに縮合させ
る。最後に、３−カルボキシピリジン１２．３１１’ｌ
Ｓと反応させ、塩化ナトリウムで塩析することにより、
遊離酸の形で下式、
（λｍａｘ
４８０ｎｍ）
で示されるビスアゾ化合物を得た。On the other hand, 18.4 parts of cyanuric chloride and 1-aminobenzene-
After 25.3 parts of 2,5-disulfonic acid is condensed, the previously synthesized bisazo compound intermediate is further condensed therewith. Finally, 12.311'l of 3-carboxypyridine
By reacting with S and salting out with sodium chloride,
A bisazo compound represented by the following formula (λmax 480 nm) was obtained in the form of a free acid.
実施例４
実施例３において使用した２−アミノナフタレン−８−
β−スルフアートエチルスルホン−６−スルホン酸、１
−アミノナフタレン−７−スルホン酸、２．５−キシリ
ジン、ｌ−アミノベンゼン二２．５−ジスルホン酸、３
−カルボキシピリジンの代わりに、順に下表、第２欄、
第３欄、第４欄、第５欄、及び第６欄の化合物を用いて
実施例３と同様に合成し、各々対応するビスアゾ化合物
を得、染色して下表、第７欄に示す色調の染色物を得た
。Example 4 2-aminonaphthalene-8- used in Example 3
β-sulfatoethylsulfone-6-sulfonic acid, 1
-aminonaphthalene-7-sulfonic acid, 2,5-xylidine, l-aminobenzene di2,5-disulfonic acid, 3
- instead of carboxypyridine, in the following table, column 2,
Synthesize in the same manner as in Example 3 using the compounds in Column 3, Column 4, Column 5, and Column 6 to obtain the corresponding bisazo compounds, and dye them to the color tone shown in Column 7 in the table below. A dyed product was obtained.
（以下余白ン
実施例５
実施例２及び実施例４における表中、第５欄化合物の代
わりに、以下に示す化合物を用いて、それぞれ同様に合
成を行い対応するビスアゾ化合物を得た。(Example 5) In place of the compounds listed in column 5 in the tables in Examples 2 and 4, the compounds shown below were used and the corresponding bisazo compounds were synthesized in the same manner.
２−３−１及び４−スルホフェノール、２５−及Ｕ２．
４−ジスルホフェノール、ベンジルアミン、２−３−
及び４−スルホベンジルアミン、タウリン、Ｎ−メチル
タウリン、β−アラニン、モノ及びジェタノールアミン
。2-3-1 and 4-sulfophenol, 25- and U2.
4-disulfophenol, benzylamine, 2-3-
and 4-sulfobenzylamine, taurine, N-methyltaurine, β-alanine, mono- and jetanolamine.
実施例６
実施例１〜５に記載の各々のビスアゾ化合物０゜１．０
．３及び０．６部を各々水２００部に溶解し、芒硝１０
部と木綿１０部を加え、６０℃に昇温し炭酸ソーダ４ａ
’ｌＳを加えて１時間染色した。水洗、ソーピング、水
洗そして乾燥を行い、諸堅牢度に優れ、良好なビルドア
ツプ性を有する黄色〜褐色の染色物が得られた。Example 6 Each bisazo compound described in Examples 1 to 5 0°1.0
．． 3 and 0.6 parts each in 200 parts of water, and 10 parts of mirabilite.
and 10 parts of cotton, heated to 60℃, and added 4a of soda carbonate.
'LS was added and stained for 1 hour. After washing with water, soaping, washing with water and drying, a yellow to brown dyed product with excellent fastness and good build-up properties was obtained.
実施例７
実施例１〜５に記載の各々のビスアゾ化合物のそれぞれ
を用いて、以下の組成をもつ色糊を作った。Example 7 A colored paste having the following composition was made using each of the bisazo compounds described in Examples 1 to 5.
ビスアゾ化合物 ５部尿
素 ５部ア
ルギン酸ソーダ（５％〉元糊 ５０部熱
湯 ２５部重
曹
２部バランス １３部
この色糊をシルケット加工綿ブロード上に印捺し、中間
乾燥後、１００℃で５分間スチーミングを行い、湯洗い
、ソーピング、湯洗いそして乾燥し、諸堅牢度に優れた
黄色〜褐色の捺染物が得られた。Bisazo compound 5 parts urine
Base: 5 parts Sodium alginate (5%) Base paste: 50 parts Heat
Hot water 25 parts weight
Cao
2 parts Balance 13 parts This color paste is printed on mercerized cotton broadcloth, and after intermediate drying, steaming at 100℃ for 5 minutes, washing with hot water, soaping, washing with hot water and drying produces a yellow color with excellent color fastness. ~A brown print was obtained.
（以下余白）(Margin below)
Claims (8)
置換もしくは無置換のピリジニオ基を、Ｚ＿１およびＺ
＿２は互いに独立に−ＳＯ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２又は−Ｓ
Ｏ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｚ′を表し、Ｚ′はアルカリの
作用で脱離する基を表す。 Ａは置換されていてもよいフェニレン、ナフチレンまた
はアルキレン基を表す。 Ｂは、 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼ （式中、＊で示した結合は−Ｎ＝Ｎ−Ｅ−へ通じている
結合を意味する。）を表す。 Ｅは、 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼ （式中、＊＊で示した結合は▲数式、化学式、表等があ
ります▼へ 通じている結合を意味する。）を表す。 Ｄは置換されていてもよいフェニレンまたはナフチレン
基を表す。Ｒ＿１及びＲ＿６は互いに独立に水素又は置
換されていてもよいアルキル基を、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ
＿４およびＲ＿５は互いに独立に水素または置換されて
いてもよいアルキル、フェニル、ナフチルもしくはベン
ジル基を表す。Ｒ＿７及びＲ＿９は互いに独立に水素、
アルキル基、アルコキシ基、又はスルホ基を、Ｒ＿８及
びＲ＿１＿０は互いに独立に水素、ハロゲン、アルキル
基、アルコキシ基、アシルアミノ基又はウレイド基を表
す。〕 で示されるビスアゾ化合物。(1) In the form of free acid, there are the following general formulas ▲ mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ [In the formula, X is ▲ mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. Substituted or unsubstituted pyridinio group, Z_1 and Z
_2 are independently of each other -SO_2CH=CH_2 or -S
It represents O_2CH_2CH_2Z', and Z' represents a group that is eliminated by the action of an alkali. A represents an optionally substituted phenylene, naphthylene or alkylene group. B is: ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ or ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (In the formula, the bond shown with * means a bond that leads to -N=N-E-. ) represents. E is ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ or ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ (In the formula, the bond indicated with ** is a bond that leads to ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ ). D represents an optionally substituted phenylene or naphthylene group. R_1 and R_6 independently represent hydrogen or an optionally substituted alkyl group, R_2, R_3, R
_4 and R_5 each independently represent hydrogen or an optionally substituted alkyl, phenyl, naphthyl or benzyl group. R_7 and R_9 are independently hydrogen,
R_8 and R_1_0 each independently represent hydrogen, halogen, alkyl group, alkoxy group, acylamino group or ureido group; ] A bisazo compound represented by
フェニレンまたはナフチレン基である請求項１に記載の
化合物。(2) The compound according to claim 1, wherein D has a sulfo group and is an optionally substituted phenylene or naphthylene group.
されたピリジニオ基である請求項１また２に記載の化合
物。(3) The compound according to claim 1 or 2, wherein Y is a pyridinio group substituted with a carboxyl group or a carbamoyl group.
又はエチルである請求項１〜３のいずれかに記載の化合
物。(4) R_1 and R_6 are independently hydrogen, methyl,
or ethyl, the compound according to any one of claims 1 to 3.
１〜４のいずれかに記載の化合物。(5) The compound according to any one of claims 1 to 4, wherein Z_1 and Z_2 are independently -SO_2CH=CH_2 or -SO_2CH_2CH_2OSO_3H.
３が互いに独立に水素または置換されていてもよいアル
キルもしくはフェニル基である請求項１〜５のいずれか
に記載の化合物。(6) X is −NR_2R_3, and R_2 and R_
6. The compound according to claim 1, wherein 3 is independently hydrogen, an optionally substituted alkyl group, or a phenyl group.
チルまたはエチル、Ｒ＿３が置換されていてもよいフェ
ニル基である請求項６に記載の化合物。(7) The compound according to claim 6, wherein X is -NR_2R_3, R_2 is hydrogen, methyl or ethyl, and R_3 is an optionally substituted phenyl group.
特徴とする繊維材料の染色または捺染方法。(8) A method for dyeing or printing a fiber material, which comprises using the bisazo compound according to claim 1.
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