JPH03266969A - たばこ用香喫味改良剤及びその製造方法 - Google Patents
たばこ用香喫味改良剤及びその製造方法Info
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- JPH03266969A JPH03266969A JP5353590A JP5353590A JPH03266969A JP H03266969 A JPH03266969 A JP H03266969A JP 5353590 A JP5353590 A JP 5353590A JP 5353590 A JP5353590 A JP 5353590A JP H03266969 A JPH03266969 A JP H03266969A
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Landscapes
- Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
この発明はたばこ用香喫味改良剤としての用低ニコチン
、低タールの紙巻たばこは喫煙すると煙量が少ない傾向
にある。この欠点を克服する方法は古くから経験的に行
われており、例えば砂糖、蜂蜜、糖化液糖の糖類を添加
することにより煙量感を増加させる方法が一般的に行わ
れている。しかしながら、これら物質の添加量は多く、
微量で効果のある物質が望まれている。また、糖エステ
ルとしては、スクロースエステル（スクロースモノステ
アレートなど）が知られているが、たばこの香喫味改良
という点では大きな効果はない。
、低タールの紙巻たばこは喫煙すると煙量が少ない傾向
にある。この欠点を克服する方法は古くから経験的に行
われており、例えば砂糖、蜂蜜、糖化液糖の糖類を添加
することにより煙量感を増加させる方法が一般的に行わ
れている。しかしながら、これら物質の添加量は多く、
微量で効果のある物質が望まれている。また、糖エステ
ルとしては、スクロースエステル（スクロースモノステ
アレートなど）が知られているが、たばこの香喫味改良
という点では大きな効果はない。
［発明が解決しようとするｆｆｉ
本発明の目的は前記のようにたばこの煙量感を増加させ
、し好性の高い香喫味を付与ないし増強することのでき
る香喫味改良剤およびその製造方法を提供することにあ
る。
、し好性の高い香喫味を付与ないし増強することのでき
る香喫味改良剤およびその製造方法を提供することにあ
る。
な物質について広く検索を行い、この発明をなすに至っ
た。 式（Ｉ）の１種あるいは２種以上を有効成分とし
て含有することを特徴とするたばこ用香喫味改良剤であ
る。
た。 式（Ｉ）の１種あるいは２種以上を有効成分とし
て含有することを特徴とするたばこ用香喫味改良剤であ
る。
［但し、ヘキソースはグルコースであり、アノマー性置
換基はアルファまたはベータのいづれかであり、そして
Ｒ１，Ｒ２，、Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５は独立して炭素数２〜
８の直鎖または分岐の飽和または不飽和のアシル基であ
る。コ 前記式（Ｉ）で示される化合物は、ナス科ニコチアナ属
植物の葉、花、茎部にふ（まれでいる。特に野生種のた
ばこ植物にコチアナアンブラチカ等）に多量に含まれる
。式（１）で示される化合物は、ニコチアナ属植物をク
ロロホルム、酢酸エチル、アセトン、メタノールなどの
有機溶媒に浸析シて抽出した後、抽出物を濃縮して得た
樹脂画分をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより順
次分離して得られる。本発明によって得られるたばこの
香喫味改良剤の添加量は、例えばたばこ刻み重量に基づ
いて、０．０１ｐｐｍないし１００ ｐｐｍのような量
を例示することができる。以下の実施例によりこの発明
の詳細な説明する。
換基はアルファまたはベータのいづれかであり、そして
Ｒ１，Ｒ２，、Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５は独立して炭素数２〜
８の直鎖または分岐の飽和または不飽和のアシル基であ
る。コ 前記式（Ｉ）で示される化合物は、ナス科ニコチアナ属
植物の葉、花、茎部にふ（まれでいる。特に野生種のた
ばこ植物にコチアナアンブラチカ等）に多量に含まれる
。式（１）で示される化合物は、ニコチアナ属植物をク
ロロホルム、酢酸エチル、アセトン、メタノールなどの
有機溶媒に浸析シて抽出した後、抽出物を濃縮して得た
樹脂画分をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより順
次分離して得られる。本発明によって得られるたばこの
香喫味改良剤の添加量は、例えばたばこ刻み重量に基づ
いて、０．０１ｐｐｍないし１００ ｐｐｍのような量
を例示することができる。以下の実施例によりこの発明
の詳細な説明する。
実施例１
ニコチアナアンブラチカの生葉２．０ｋｇをクロロホル
ム１０１に約３分浸析してクロロホルム可溶の葉面樹脂
成分を抽出する。こうして得た抽出液をろ紙でろ過し、
ろ液をロータリーエバポレーターで３５℃下に濃縮し、
葉面樹脂３８．２０ｇを得た。この葉面樹脂の全量を少
量のクロロホルムに溶解し、シリカゲルのカラムクロマ
トグラフィを行った。カラム（カラム径Ｘ高さ＝ ４０
ｍｍ ｘ６００ ｍｍ）にフコ−ゲルＣ３００ヲつめ
、クロロホルム１００ ｍｌ 、りｏｏホルム１００
ｍｌ 、クロロホルム：アセトン（１：１ ） ２００
ｍｌ 、７セトン２ｏｏ１１１、メタノール２００ｍ
１で順次溶出し５画分（画分１．２は各１００ ｍｌ、
両分３〜画分５は各２００ ｍｌ）を得た。上記画分中
画分１を濃縮した後、その一部を以下に示した条件でシ
リカゲルのカラムクロマトグラフィーを行った。カラム
（カラム径Ｘ高さ＝ ３０ ｍｍ ｘ ６００ ｍｍ
）にワコーゲルＣ３００をつめ、ヘキサン：アセトン（
９：１） ２００ ｍｌ、ヘキサン：アセトン（８：２
） ２００ ｍｌ、ヘキサン：アセトン（７：３） ２
００ ｍｌ、アセトン２００ ｍｌで順次溶出し５７画
分（画分１〜画分５７、各１４ ｍｌ）を得、画分１３
に脂質１１１．２ｍｇを得た。脂質Ｉは順層の薄石プレ
ート（メルク社製Ａｒｔ５６４２ ）を用いた薄石クロ
マトグラフィでは、１スポツトを示し、Ｒｆ値は０．６
４（展開溶媒ヘキサン：アセトン＝ ７：３ ）であっ
た。月頴Ｉは、１彊己（こそのデータを示すように１３
Ｃ−ＮＭＲＳＩＲによる分析およびアルカリ分解して調
べた結果から、グルコースと低級脂肪酸のエステル化合
物であることが半１ｊ明した。
ム１０１に約３分浸析してクロロホルム可溶の葉面樹脂
成分を抽出する。こうして得た抽出液をろ紙でろ過し、
ろ液をロータリーエバポレーターで３５℃下に濃縮し、
葉面樹脂３８．２０ｇを得た。この葉面樹脂の全量を少
量のクロロホルムに溶解し、シリカゲルのカラムクロマ
トグラフィを行った。カラム（カラム径Ｘ高さ＝ ４０
ｍｍ ｘ６００ ｍｍ）にフコ−ゲルＣ３００ヲつめ
、クロロホルム１００ ｍｌ 、りｏｏホルム１００
ｍｌ 、クロロホルム：アセトン（１：１ ） ２００
ｍｌ 、７セトン２ｏｏ１１１、メタノール２００ｍ
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両分３〜画分５は各２００ ｍｌ）を得た。上記画分中
画分１を濃縮した後、その一部を以下に示した条件でシ
リカゲルのカラムクロマトグラフィーを行った。カラム
（カラム径Ｘ高さ＝ ３０ ｍｍ ｘ ６００ ｍｍ
）にワコーゲルＣ３００をつめ、ヘキサン：アセトン（
９：１） ２００ ｍｌ、ヘキサン：アセトン（８：２
） ２００ ｍｌ、ヘキサン：アセトン（７：３） ２
００ ｍｌ、アセトン２００ ｍｌで順次溶出し５７画
分（画分１〜画分５７、各１４ ｍｌ）を得、画分１３
に脂質１１１．２ｍｇを得た。脂質Ｉは順層の薄石プレ
ート（メルク社製Ａｒｔ５６４２ ）を用いた薄石クロ
マトグラフィでは、１スポツトを示し、Ｒｆ値は０．６
４（展開溶媒ヘキサン：アセトン＝ ７：３ ）であっ
た。月頴Ｉは、１彊己（こそのデータを示すように１３
Ｃ−ＮＭＲＳＩＲによる分析およびアルカリ分解して調
べた結果から、グルコースと低級脂肪酸のエステル化合
物であることが半１ｊ明した。
１３Ｃ−ＮＭＲ（δｐｐｍ、重クロロホルム中）脂質Ｉ
のグルコース炭素のケミカルシフト；９９．５．８９．
２．７０．２．６９．４．６７．７．６１．８脂質■の
ＩＲ（ｃｍ’） ；３４５０．１７４５脂質Ｉの低級脂
肪酸のモル組成比は表−１に示すとおりであった。また
、脂質Ｉの化学構造を調べるために、アセチル化前後の
ＩＨ−■による測定を比較しエステルの位置の決定を行
った。その結果、脂質■のアセチル化物では、グルコー
ス炭素についた水素のシグナルの低磁場シフトは見られ
ず、１、２．３．４．６位がすべてエステル化された１
、２゜３、４．６−０−ペンタアシル−α−Ｄ−グルコ
ビラノースと同定された。
のグルコース炭素のケミカルシフト；９９．５．８９．
２．７０．２．６９．４．６７．７．６１．８脂質■の
ＩＲ（ｃｍ’） ；３４５０．１７４５脂質Ｉの低級脂
肪酸のモル組成比は表−１に示すとおりであった。また
、脂質Ｉの化学構造を調べるために、アセチル化前後の
ＩＨ−■による測定を比較しエステルの位置の決定を行
った。その結果、脂質■のアセチル化物では、グルコー
ス炭素についた水素のシグナルの低磁場シフトは見られ
ず、１、２．３．４．６位がすべてエステル化された１
、２゜３、４．６−０−ペンタアシル−α−Ｄ−グルコ
ビラノースと同定された。
表−１
脂質Ｉの脂肪酸組成
酢酸
メチルプロピオン酸
２−メチル酪酸
３−メチル吉草酸
４−メチル吉草酸
メチルヘキサン酸
メチルへブタン酸
４０．３
９．５
１２．３
２９．５
６．１
１．９
０．４
実施例２
ニコチアナアンブラチカから分離した脂質■のエタノー
ル溶液をこの溶液中に含まれる添加量が刻みの単位重量
当たり０．０１ｐｐｍおよび１００ ｐｐｍになるよう
にセブンスター（銘柄名）（日本たばこ商品名）用葉組
のたばこ刻みにスプレーにより均一に添加して２日間室
温（２５°Ｃ）に放置し、十分に馴染ませた後シガレッ
トの形態に巻き上げた。
ル溶液をこの溶液中に含まれる添加量が刻みの単位重量
当たり０．０１ｐｐｍおよび１００ ｐｐｍになるよう
にセブンスター（銘柄名）（日本たばこ商品名）用葉組
のたばこ刻みにスプレーにより均一に添加して２日間室
温（２５°Ｃ）に放置し、十分に馴染ませた後シガレッ
トの形態に巻き上げた。
この加香品を無加香品との２点識別試験法により、香味
およ煙量、せ臭味について２０名の喫味専門パネルによ
り官能検査を行ったところ表−２に示すようにせ臭甘味
が付与され煙量が増加し香喫味の改善効果が認められた
。
およ煙量、せ臭味について２０名の喫味専門パネルによ
り官能検査を行ったところ表−２に示すようにせ臭甘味
が付与され煙量が増加し香喫味の改善効果が認められた
。
表−２
脂質Ｉ加香品 ０．０１ｐｐｍ
１００ ｐｐｍ
無加香品
＊数字は良いとした人の人数を表す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式（ I ）の１種あるいは２種以上を有効成分とし
て含有することを特徴とするたばこ用香喫味改良剤。 式（ I ）▲数式、化学式、表等があります▼ ［但し、ヘキソースはグルコースであり、アノマー性置
換基はアルファまたはベータのいづれかであり、そして
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は独立して炭素数２〜８
の直鎖または分岐の飽和または不飽和のアシル基である
。］ ２、ニコチアナ属植物より特許請求の範囲第１項で示さ
れる式（ I ）のグルコリピドを得る方法。 式（ I ）▲数式、化学式、表等があります▼ ［但し、ヘキソースはグルコースであり、アノマー性置
換基はアルファまたはベータのいづれかであり、そして
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は独立して炭素数２〜８
の直鎖または分岐の飽和または不飽和のアシル基である
。］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5353590A JPH03266969A (ja) | 1990-03-07 | 1990-03-07 | たばこ用香喫味改良剤及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5353590A JPH03266969A (ja) | 1990-03-07 | 1990-03-07 | たばこ用香喫味改良剤及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03266969A true JPH03266969A (ja) | 1991-11-27 |
Family
ID=12945500
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5353590A Pending JPH03266969A (ja) | 1990-03-07 | 1990-03-07 | たばこ用香喫味改良剤及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03266969A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008510486A (ja) * | 2004-08-23 | 2008-04-10 | ユーエス スモークレス タバコ カンパニー | 多様性を持つタバコ |
| WO2011117742A3 (en) * | 2010-03-26 | 2011-12-01 | Philip Morris Products S.A. | Smoking article including alkanoylated glycoside and method of making |
| CN102304155A (zh) * | 2011-09-05 | 2012-01-04 | 川渝中烟工业公司 | 单糖香叶醇碳酸双酯类化合物及其制备方法和用途 |
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1990
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