JPH0315634B2 - - Google Patents
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- JPH0315634B2 JPH0315634B2 JP58133022A JP13302283A JPH0315634B2 JP H0315634 B2 JPH0315634 B2 JP H0315634B2 JP 58133022 A JP58133022 A JP 58133022A JP 13302283 A JP13302283 A JP 13302283A JP H0315634 B2 JPH0315634 B2 JP H0315634B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
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- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/798—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing urethdione groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D229/00—Heterocyclic compounds containing rings of less than five members having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G18/807—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen with nitrogen containing compounds
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- C08G2150/00—Compositions for coatings
- C08G2150/20—Compositions for powder coatings
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、式
（上式中、個々の残基Ｒは同一かまたは相異なる
ものであつて式 で表わされる炭化水素残基を意味し、そしてｎは
１ないし５の整数または分数を意味する）で表わ
されるイソシアナト−ウレトジオンに関する。
ものであつて式 で表わされる炭化水素残基を意味し、そしてｎは
１ないし５の整数または分数を意味する）で表わ
されるイソシアナト−ウレトジオンに関する。
芳香族置換ウレトジオンおよび芳香族イソシア
ネートを触媒としての第三アミンまたはホスフイ
ンを用いて二量化することによる上記ウレトジオ
ンの製造は、すでにずつと以前から知られている
が、それに対して脂肪族置換ウレトジオンは、驚
くべきことにはドイツ特許出願公開第1670720号
公報においてようやく初めて記載されている。
ネートを触媒としての第三アミンまたはホスフイ
ンを用いて二量化することによる上記ウレトジオ
ンの製造は、すでにずつと以前から知られている
が、それに対して脂肪族置換ウレトジオンは、驚
くべきことにはドイツ特許出願公開第1670720号
公報においてようやく初めて記載されている。
ドイツ特許出願公開第1670720号公報の教示に
よりイソシアネートから製造された脂肪族ウレト
ジオンは、もちろん対応するイソシアヌレートを
“不純物”としてかなりの割合で含有する（例
１：ブチルイソシアヌレート約40％、例2a：エ
チルイソシアヌレート49％、例2b：エチルイソ
シアヌレート59％、例2c：エチルイソシアヌレー
ト79％）。
よりイソシアネートから製造された脂肪族ウレト
ジオンは、もちろん対応するイソシアヌレートを
“不純物”としてかなりの割合で含有する（例
１：ブチルイソシアヌレート約40％、例2a：エ
チルイソシアヌレート49％、例2b：エチルイソ
シアヌレート59％、例2c：エチルイソシアヌレー
ト79％）。
場合によつては２−エチル−１，４−ジイソシ
アナト−ブタン（EBDI）を12重量％まで含有し
うる２−メチル−１，５−ジイソシアナト−ペン
タン（MPDI）からドイツ特許出願公開第
1670720号公報に記載された方法に従つて二量化
しようとする試みは、最高約30重量％のウレトジ
オンを含有する反応混合物をもたらすにすぎなか
つた。
アナト−ブタン（EBDI）を12重量％まで含有し
うる２−メチル−１，５−ジイソシアナト−ペン
タン（MPDI）からドイツ特許出願公開第
1670720号公報に記載された方法に従つて二量化
しようとする試みは、最高約30重量％のウレトジ
オンを含有する反応混合物をもたらすにすぎなか
つた。
二量体の高い含量を有する２−メチル−１，５
−ジイソシアナト−ベンタンのオリゴマー化生成
物は、ポリウレタンの化学のための貴重な出発化
合物を製造するための所望の事後の反応にとつて
大なる興味がもたれている。本発明は、高いウレ
トジオン含量（＞70％）を有する２−メチル−
１，５−ジイソシアナト−ペンタンのウレトジオ
ンを示す。
−ジイソシアナト−ベンタンのオリゴマー化生成
物は、ポリウレタンの化学のための貴重な出発化
合物を製造するための所望の事後の反応にとつて
大なる興味がもたれている。本発明は、高いウレ
トジオン含量（＞70％）を有する２−メチル−
１，５−ジイソシアナト−ペンタンのウレトジオ
ンを示す。
従つて、本発明の対象は、式
（上式中、個々の残基Ｒは同一かまたは相異なる
ものであつて式 で表わされる炭化水素残基を意味し、そしてｎは
１ないし５の整数または分数を意味する）で表わ
されるイソシアナト−ウレトジオンである。
ものであつて式 で表わされる炭化水素残基を意味し、そしてｎは
１ないし５の整数または分数を意味する）で表わ
されるイソシアナト−ウレトジオンである。
更に本発明の対象は、脂肪族ジイソシアネート
のイソシアナト基の一部を接触的に二量化するこ
とにより、加熱下に70％以上まで出発イソシアネ
ートへと再開裂されうる、前記の式で表わされる
イソシアナト−ウレトジオンを製造すべく、脂肪
族ジイソシアネートとして実質的に式 で表わされるジイソシアネートおよび場合によつ
ては式 で表わされるジイソシアネートからなるジイソシ
アネートまたはジイソシアネート混合物を使用
し、そして触媒として一般式 XnＰ（NR2）3−ｍ （上式中、 ｍは０、１または２を意味し、 ＸはCl、ORまたはＲを意味し、そして Ｒは同一または相異なるアルキル−、アルアル
キル−または場合によつてはアルキル置換シクロ
アルキル基を意味する） で表わされる化合物を０ないし80℃、好ましくは
10ないし30℃の温度において使用し、そして５な
いし70重量％、好ましくは30ないし60重量％の反
応後の反応生成物を、触媒を予め不活性化するこ
となく、反応混合物から薄層蒸留によつて残留物
として単離しそして触媒および単量体を留出物と
して単離することを特徴とする前記イソシアナト
−ウレトジオンの製造方法である。
のイソシアナト基の一部を接触的に二量化するこ
とにより、加熱下に70％以上まで出発イソシアネ
ートへと再開裂されうる、前記の式で表わされる
イソシアナト−ウレトジオンを製造すべく、脂肪
族ジイソシアネートとして実質的に式 で表わされるジイソシアネートおよび場合によつ
ては式 で表わされるジイソシアネートからなるジイソシ
アネートまたはジイソシアネート混合物を使用
し、そして触媒として一般式 XnＰ（NR2）3−ｍ （上式中、 ｍは０、１または２を意味し、 ＸはCl、ORまたはＲを意味し、そして Ｒは同一または相異なるアルキル−、アルアル
キル−または場合によつてはアルキル置換シクロ
アルキル基を意味する） で表わされる化合物を０ないし80℃、好ましくは
10ないし30℃の温度において使用し、そして５な
いし70重量％、好ましくは30ないし60重量％の反
応後の反応生成物を、触媒を予め不活性化するこ
となく、反応混合物から薄層蒸留によつて残留物
として単離しそして触媒および単量体を留出物と
して単離することを特徴とする前記イソシアナト
−ウレトジオンの製造方法である。
触媒は、0.1ないし５重量％、好ましくは0.5な
いし２重量％の量で使用される。特に好適なもの
は、トリス−〔ジメチルアミノ〕−ホスフインであ
る。リン化合物の製造は、ホウベン−ワイル
（Houben−Weyl）第巻第108頁に記載されてい
る。
いし２重量％の量で使用される。特に好適なもの
は、トリス−〔ジメチルアミノ〕−ホスフインであ
る。リン化合物の製造は、ホウベン−ワイル
（Houben−Weyl）第巻第108頁に記載されてい
る。
一般に、本発明による方法において使用される
ジイソシアナト−混合物は、下記の組成を有す
る： ２−メチル−１，５−ジイソシアナトペンタン
（MPDI） 88ないし99重量％ ２−エチル−１，４−ジイソシアナトブタン
（EBDI） 12ないし１重量％ 第一に挙げた式で表わされる純粋なジイソシア
ネートは、混合物の代りに同様に使用されうる。
ジイソシアナト−混合物は、下記の組成を有す
る： ２−メチル−１，５−ジイソシアナトペンタン
（MPDI） 88ないし99重量％ ２−エチル−１，４−ジイソシアナトブタン
（EBDI） 12ないし１重量％ 第一に挙げた式で表わされる純粋なジイソシア
ネートは、混合物の代りに同様に使用されうる。
好ましい出発物質は、２−メチル−１，５−ジ
イソシアナトベンタン約88ないし95重量％および
２−エチル−１，４−ジイソシアナトブタン12な
いし５重量％からなる対応するジイソシアナト−
混合物である。
イソシアナトベンタン約88ないし95重量％および
２−エチル−１，４−ジイソシアナトブタン12な
いし５重量％からなる対応するジイソシアナト−
混合物である。
ジイソシアネートまたはジイソシアネート混合
物の製造は、それ自体公知の方法で対応するジア
ミンのホスゲン化によつて行なわれる（例えば、
米国特許第3631198号明細書参照）。これらは、例
えばブタジエンとHCNとの反応によるアジポジ
ニトリル製造またはアクリルニトリルの二量化の
際の副生成物として得られる相当するジニトリル
の接触的水素化によつて得られる。
物の製造は、それ自体公知の方法で対応するジア
ミンのホスゲン化によつて行なわれる（例えば、
米国特許第3631198号明細書参照）。これらは、例
えばブタジエンとHCNとの反応によるアジポジ
ニトリル製造またはアクリルニトリルの二量化の
際の副生成物として得られる相当するジニトリル
の接触的水素化によつて得られる。
本発明による方法の実施は、次の２段階におい
て行なわれる： すなわち、 (a) 第１段階においては、前記の触媒を用いて５
ないし70重量％、好ましくは30ないし60重量％
の変換率まで二量化され、そして (b) 第２段階においては、未反応のジイソシアネ
ートまたはジイソシアネート混合物が触媒と共
に薄層蒸留によつて反応生成物から分離され
る。
て行なわれる： すなわち、 (a) 第１段階においては、前記の触媒を用いて５
ないし70重量％、好ましくは30ないし60重量％
の変換率まで二量化され、そして (b) 第２段階においては、未反応のジイソシアネ
ートまたはジイソシアネート混合物が触媒と共
に薄層蒸留によつて反応生成物から分離され
る。
蒸留されたMPDIは、場合によつてはEBDI（＋
触媒）と共に、再び反応に使用されうる。
触媒）と共に、再び反応に使用されうる。
反応温度は、10ないし80℃、好ましくは10ない
し30℃の範囲である。必要な触媒量は、使用され
た触媒の種類に著しく左右される。使用された
MPDIまたはMPDI／EBDI−混合物に対して0.1
ないし５重量％の量で一般に十分である。0.5な
いし２重量％の亜リン酸トリアミドが好ましく使
用される。例えば30ないし60重量％のMPDI（ま
たはMPDIとEBDIとの混合物）が反応せしめら
れる時間である反応時間は−一定の温度において
は−濃度ならびに使用された触媒の種類に大いに
左右される。それは一般に３ないし40時間であ
る。反応は、エステル、塩素化炭化水素、エーテ
ルおよびケトンのような極性溶媒中で、または溶
媒を用いずに実施されうる。好ましくは、溶媒を
用いずに行なわれる。
し30℃の範囲である。必要な触媒量は、使用され
た触媒の種類に著しく左右される。使用された
MPDIまたはMPDI／EBDI−混合物に対して0.1
ないし５重量％の量で一般に十分である。0.5な
いし２重量％の亜リン酸トリアミドが好ましく使
用される。例えば30ないし60重量％のMPDI（ま
たはMPDIとEBDIとの混合物）が反応せしめら
れる時間である反応時間は−一定の温度において
は−濃度ならびに使用された触媒の種類に大いに
左右される。それは一般に３ないし40時間であ
る。反応は、エステル、塩素化炭化水素、エーテ
ルおよびケトンのような極性溶媒中で、または溶
媒を用いずに実施されうる。好ましくは、溶媒を
用いずに行なわれる。
反応混合物の処理は、すでに述べた如く、100
ないし120℃および0.01ないし0.5トールにおける
薄層蒸留によつて行なわれる。
ないし120℃および0.01ないし0.5トールにおける
薄層蒸留によつて行なわれる。
本発明による方法で得られる生成物は、室温に
おいては粘度が低い（約700ないし1200mPas）。
それらのNCO含量は、18ないし23重量％、好ま
しくは20ないし22重量％の範囲内であり、すなわ
ち、多かれ少なかれ、高い割合のMPDIおよび／
またはEBDIのオリゴマー性ウレトジオン（およ
び更に比較的少量のイソシアヌレート）が反応生
成物中に存在しなければならない。
おいては粘度が低い（約700ないし1200mPas）。
それらのNCO含量は、18ないし23重量％、好ま
しくは20ないし22重量％の範囲内であり、すなわ
ち、多かれ少なかれ、高い割合のMPDIおよび／
またはEBDIのオリゴマー性ウレトジオン（およ
び更に比較的少量のイソシアヌレート）が反応生
成物中に存在しなければならない。
反応生成物の単量体含量は、１％以下であり、
180ないし200℃に加熱した後（0.5時間）のNCO
含量は、42ないし44重量％である。
180ないし200℃に加熱した後（0.5時間）のNCO
含量は、42ないし44重量％である。
MPDIまたはMPDI／EBDI−混合物のウレト
ジオンは、合成樹脂、塗料および発泡物質の製造
用の中間生成物として使用される。それは、とり
わけブロツク化剤としてのε−カプロラクタムま
たはアセトンオキシムを用いて、特にブロツクさ
れた形態において、溶剤を含有しないしは溶剤を
含有しない１成分系および２成分性塗料、例えば
コイルコーテイング用およびハイソリツド塗料お
よびポリウレタン粉末塗料の製造に適している。
ジオンは、合成樹脂、塗料および発泡物質の製造
用の中間生成物として使用される。それは、とり
わけブロツク化剤としてのε−カプロラクタムま
たはアセトンオキシムを用いて、特にブロツクさ
れた形態において、溶剤を含有しないしは溶剤を
含有しない１成分系および２成分性塗料、例えば
コイルコーテイング用およびハイソリツド塗料お
よびポリウレタン粉末塗料の製造に適している。
例 １（比較例）
２−メチル−１，５−ジイソシアナトペンタン
（２−エチル−１，４−ジイソシアナトブタン約
６％と共に）1000重量部およびトリブチルホスフ
イン10重量部を室温において３時間放置した。こ
の時点でNCO含量は、50％から約38％に低下し
た。触媒を予め不活性化することなく、反応混合
物を薄層蒸発器中で150℃／0.1トールにおいて蒸
留した。残渣は、20.5％のNCO含量を有してい
た。180℃に加熱した場合（1/2時間）には、36.5
％のNCO含量となつた。
（２−エチル−１，４−ジイソシアナトブタン約
６％と共に）1000重量部およびトリブチルホスフ
イン10重量部を室温において３時間放置した。こ
の時点でNCO含量は、50％から約38％に低下し
た。触媒を予め不活性化することなく、反応混合
物を薄層蒸発器中で150℃／0.1トールにおいて蒸
留した。残渣は、20.5％のNCO含量を有してい
た。180℃に加熱した場合（1/2時間）には、36.5
％のNCO含量となつた。
例 ２
MPDI（約６％のEBDIを含有）1000重量部およ
びトリス−（ジメチルアミノ）−ホスフイン10重量
部を室温において２時間放置した。この時間の経
過後、反応混合物のNCO含量は、39.3％であつ
た。処理は、例１と同様に行われた。残渣は、25
℃において165mPasの粘度及び20.3％のNCO含
量に有し、180℃に加熱した場合（1/2時間）に
は、46.3％のNCO含量を示した。この残渣のIR
−スペクトルは、第１図に示されている。
びトリス−（ジメチルアミノ）−ホスフイン10重量
部を室温において２時間放置した。この時間の経
過後、反応混合物のNCO含量は、39.3％であつ
た。処理は、例１と同様に行われた。残渣は、25
℃において165mPasの粘度及び20.3％のNCO含
量に有し、180℃に加熱した場合（1/2時間）に
は、46.3％のNCO含量を示した。この残渣のIR
−スペクトルは、第１図に示されている。
例 ３
MPDI（EBDI約６％を含有）1000重量部および
亜リン酸−ビスジメチルアミド）−クロリド15重
量部を室温において、６時間放置した。この時間
の経過後、反応混合物のNCO−含量は37％であ
つた。処理は、例１と同様に行なつた。残渣は、
NCO20.1％を含有していた：180℃に加熱した場
合（1/2時間）、43.8％のNCO含量を示した。
亜リン酸−ビスジメチルアミド）−クロリド15重
量部を室温において、６時間放置した。この時間
の経過後、反応混合物のNCO−含量は37％であ
つた。処理は、例１と同様に行なつた。残渣は、
NCO20.1％を含有していた：180℃に加熱した場
合（1/2時間）、43.8％のNCO含量を示した。
例 ４
MPDI（EBDI約６％を含有）1000重量部および
亜リン酸メチルエステル−ビス−ジエチルアミド
10重量部を室温において10時間放置した。この時
間の経過後、反応混合物のNCO含量は、36.5％
であつた。処理は、例１と同様に行なつた。残渣
は、NCO20.0％を含有していた；180℃に加熱し
た場合（1/2時間）、NCO含量は、44％であつた。
亜リン酸メチルエステル−ビス−ジエチルアミド
10重量部を室温において10時間放置した。この時
間の経過後、反応混合物のNCO含量は、36.5％
であつた。処理は、例１と同様に行なつた。残渣
は、NCO20.0％を含有していた；180℃に加熱し
た場合（1/2時間）、NCO含量は、44％であつた。
図面は、本発明の例２における残渣（２−メチ
ル−１，５−ジイソシアナトペンタン二量体）の
IR−スペクトルを示すグラフである。
ル−１，５−ジイソシアナトペンタン二量体）の
IR−スペクトルを示すグラフである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 （上式中、個々の残基Ｒは同一かまたは相異なる
ものであつて式 で表わされる炭化水素残基を意味し、そしてｎは
１ないし５の整数または分数を意味する）で表わ
されるイソシアナト−ウレトジオン。 ２ 脂肪族ジイソシアネートのイソシアナト基の
一部を接触的に二量化することにより、加熱下に
70％以上まで出発イソシアネートへと再開裂され
うる、式 （上式中、個々の残基Ｒは同一かまたは相異なる
ものであつて式 で表わされる炭化水素残基を意味し、そしてｎは
１ないし５の整数または分数を意味する）で表わ
されるイソシアナト−ウレトジオンを製造すべ
く、脂肪族ジイソシアネートとして実質的に式 で表わされるジイソシアネートおよび場合によつ
ては式 で表わされるジイソシアネートからなるジイソシ
アネートまたはジイソシアネート混合物を使用
し、そして触媒として一般式 XnＰ（NR2）3−ｍ （上式中、 ｍは０、１または２を意味し、 ＸはCl、ORまたはＲを意味し、そして Ｒは同一または相異なるアルキル−、アルアル
キル−または場合によつてはアルキル置換された
シクロアルキル基を意味する） で表わされる化合物を０ないし80℃、好ましくは
10ないし30℃の温度において使用しそして５ない
し70重量％、好ましくは30ないし60重量％の反応
後の反応生成物を、触媒を予め不活性化すること
なく、反応混合物から薄層蒸留によつて残留物と
して単離しそして触媒および単量体を留出物とし
て単離することを特徴とする前記イソシアナト−
ウレトジオンの製造方法。 ３ 触媒として式 Ｐ〔Ｎ（CH3）2〕3 で表わされる化合物を使用する特許請求の範囲第
２項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823227779 DE3227779A1 (de) | 1982-07-24 | 1982-07-24 | Neue isocyanato-uretdione sowie ein verfahren zu deren herstellung |
| DE3227779.2 | 1982-07-24 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5933265A JPS5933265A (ja) | 1984-02-23 |
| JPH0315634B2 true JPH0315634B2 (ja) | 1991-03-01 |
Family
ID=6169297
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58133022A Granted JPS5933265A (ja) | 1982-07-24 | 1983-07-22 | 新規なイソシアナト−ウレトジオンおよびその製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4668780A (ja) |
| EP (1) | EP0099976B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5933265A (ja) |
| DE (2) | DE3227779A1 (ja) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3420114A1 (de) * | 1984-05-30 | 1985-12-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von uretdiongruppen aufweisenden polyisocyanaten |
| DE3432081A1 (de) * | 1984-08-31 | 1986-03-06 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von oligomeren polyisocyanaten und ihre verwendung bei der herstellung von polyurethankunststoffen |
| DE3437635A1 (de) * | 1984-10-13 | 1986-04-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von uretdiongruppen aufweisenden verbindungen, die nach diesem verfahren erhaeltlichen verbindungen und ihre verwendung bei der herstellung von polyurethankunststoffen |
| DE3900053A1 (de) * | 1989-01-03 | 1990-07-12 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von uretdion- und isocyanuratgruppen aufweisenden polyisocyanaten, die nach diesem verfahren erhaeltlichen polyisocyanate und ihre verwendung in zweikomponenten-polyurethanlacken |
| DE4029809A1 (de) * | 1990-09-20 | 1992-03-26 | Bayer Ag | Polyisocyanatgemisch, ein verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung in polyurethanlacken |
| DE4033288A1 (de) * | 1990-10-19 | 1992-04-23 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von uretdion- und/oder isocyanuratgruppen aufweisenden polyisocyanaten, die nach diesem verfahren erhaeltlichen polyisocyanate und ihre verwendung in polyurethanlacken |
| DE4130336A1 (de) * | 1991-09-12 | 1993-03-18 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von pulverlacken und ihre verwendung |
| JP3459091B2 (ja) * | 1993-08-31 | 2003-10-20 | 株式会社イノアックコーポレーション | ポリウレタンエラストマー用一成分型組成物及びその成形加工方法 |
| DE4405054A1 (de) * | 1994-02-17 | 1995-08-24 | Basf Ag | Modifizierte (cyclo)aliphatische Polyisocyanatmischungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| DE19548250A1 (de) * | 1995-12-22 | 1997-06-26 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung eines isocyanurathaltigen Uretdions aus Isophorondiisocyanat sowie das danach hergestellte Uretdion |
| DE19603245A1 (de) * | 1996-01-30 | 1997-07-31 | Bayer Ag | Dünnschichtdestillation von Uretdiondiisocyanaten |
| JP3606680B2 (ja) * | 1996-05-28 | 2005-01-05 | 日本ポリウレタン工業株式会社 | ラミネート用接着剤組成物、およびそれを用いたラミネートフィルムの製造方法 |
| DE19637375A1 (de) * | 1996-09-13 | 1998-03-19 | Huels Chemische Werke Ag | Uretdiongruppenhaltige Polyisocyanate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung |
| DE19735043A1 (de) * | 1997-08-13 | 1999-02-18 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung farbheller Uretdionpolyisocyanate |
| DE10254878A1 (de) * | 2002-11-25 | 2004-06-03 | Bayer Ag | Herstellung uretdiongruppenhaltiger Polyisocyanate |
| EP1426393A3 (de) * | 2002-12-05 | 2009-11-04 | Bayer MaterialScience AG | Monomerenarme uretdiongruppenhaltige Polyisocyanate |
| DE102005060828A1 (de) | 2005-12-20 | 2007-06-28 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyadditionsverbindungen |
| CN103613540B (zh) * | 2013-11-26 | 2015-03-11 | 万华化学（宁波）有限公司 | 一种制备含脲二酮基团的异氰酸酯均聚物的方法 |
| WO2015079033A1 (de) | 2013-11-29 | 2015-06-04 | Byk-Chemie Gmbh | Additionsverbindungen von polyaminen |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1670720A1 (de) * | 1966-07-21 | 1971-01-14 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von aliphatisch substituierten Uretdionen |
| US3631198A (en) * | 1966-09-07 | 1971-12-28 | Nat Distillers Chem Corp | Preparation of 1 5-diisocyanato-2-methylpentane |
| DE3030513A1 (de) * | 1980-08-13 | 1982-03-18 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur herstellung eines isocyanuratfreien uretdions aus isophorondiisocyanat sowie das danach hergestellte uretdion |
| DE3030539A1 (de) * | 1980-08-13 | 1982-04-01 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur herstellung von abspaltfreien polyurethan-pulverlacken sowie die danach hergestellten lacke |
| DE3030588A1 (de) * | 1980-08-13 | 1982-03-18 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur herstellung von blockierungsmittelfreien polyurethan-pulverlacken mit hoher lagerstabilitaet, die oberhalb 120(grad) c haertbar sind, sowie die danach hergestellten polyurethan-pulverlacke |
-
1982
- 1982-07-24 DE DE19823227779 patent/DE3227779A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-06-01 EP EP83105419A patent/EP0099976B1/de not_active Expired
- 1983-06-01 DE DE8383105419T patent/DE3365439D1/de not_active Expired
- 1983-07-22 JP JP58133022A patent/JPS5933265A/ja active Granted
-
1986
- 1986-01-28 US US06/822,965 patent/US4668780A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0099976B1 (de) | 1986-08-20 |
| JPS5933265A (ja) | 1984-02-23 |
| EP0099976A1 (de) | 1984-02-08 |
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| US4668780A (en) | 1987-05-26 |
| DE3365439D1 (en) | 1986-09-25 |
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