JPH03120230A - 薬効成分の経皮吸収促進剤及び経皮吸収型製剤 - Google Patents
薬効成分の経皮吸収促進剤及び経皮吸収型製剤Info
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- JPH03120230A JPH03120230A JP25796789A JP25796789A JPH03120230A JP H03120230 A JPH03120230 A JP H03120230A JP 25796789 A JP25796789 A JP 25796789A JP 25796789 A JP25796789 A JP 25796789A JP H03120230 A JPH03120230 A JP H03120230A
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- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
ｆ産業上の利用分野〕
本発明は、薬効成分を経皮投与するための吸収促進剤及
び経皮吸収型製剤に関する。 〔従来の技術〕 近年、医薬の消化器官や肝臓等による不活性化を避けた
り、長時間継続的に投与する際の過剰投与、あるいはこ
れに伴う副作用を避けるため、経皮吸収投与方法のため
の製剤の開発が進められている。 この経皮吸収を促進させる作用を有するものとして、種
々の界面活性剤が知られており、このうちでもラウリル
硫酸ナトリウムが日本薬局方に収載されていることと相
俟って、広く用いられている。 しかしながら、このラウリル硫酸ナトリウムは、いまだ
経皮吸収促進作用が充分とは云えず、満足できるもので
はなかった。 〔発明が解決しようとする課題Ｊ 本発明者は上記現状に鑑み、鋭意研究を進めた結果、驚
くべきことに、直鎖アルカンスルフォネートは、炭素数
が多くなるほど経皮吸収促進作用が高くなり、炭素数１
４〜１７のものは、ラウリル硫酸ナトリウムよりも極め
て高い経皮吸収促進作用を呈することが分かった。 本発明は、かかる知見に基づきなされたもので、本発明
の目的は経皮吸収促進作用の極めて高い経皮吸収促進剤
及び経皮吸収型製剤を提供することに有る。 〔課題を解決するための手段〕 本発明は、下記一般式（Ｉ） ＣＨ，（ＣＨ，）ｍ−ＣＨ（Ｓｏ、Ｎａ）−（ＣＨ，）
ｎＣＨ，（Ｉ）（式中、ｍ及びｎは整数を示し、ｍ＋ｎ
は１１〜１４である）で表される直鎖アルカンスルフォ
ネートを含有することからなる薬効成分の経皮吸収促進
剤、及び薬効成分と上記一般式（Ｉ）で表される直鎖ア
ルカンスルフォネートとを含有することからなる経皮吸
収型製剤である。 上記一般式（Ｉ）で表される直鎖アルカンスルフォネー
トは、直鎖アルカンを光の存在下に、スルホキシ化或い
はクロルスルホキシ化することにより得ることができる
もので、炭素数１４以上１７以下のものを用いる。炭素
数１４未満のものは、経皮吸収促進作用が弱く、また１
８以上となると、経皮吸収促進作用が低下するためであ
る。 尚、この直鎖アルカンスルフォネートは、所定の炭素数
のものを単独で用いても良いが、炭素数の異なるものを
２種以上混合して用いても良い。 本発明の促進剤は、上記直鎖アルカンスルフォネートを
、０．００１〜６０重量％の水溶液にしてそのまま用い
ることができるが、使用のし易さや皮膚に対す感触等を
良くするために、適当な皮膚外用製剤、例えば、クリー
ム製剤、ローション製剤、軟膏製剤、エアロゾル剤、粘
着テープ剤等の基剤中に配合して用いることもできる。 また、この促進剤中には、一般的に医薬品、医薬部外品
或いは化粧料等の配合剤として用いられる成分、例えば
、アルコール、ワックス、脂肪酸、界面活性剤、キレー
ト剤、顔料、染料、防腐剤、防ばい剤、酸化防止剤、紫
外線吸収剤、香料等を加えても良い。 尚、かかる場合の当該促進剤中の直鎖アルカンスルフォ
ネートの含有量は、０．００１〜１０重量％、より好ま
しくは、０．０１〜５重量％とすると良い。 また、この直鎖アルカンスルフォネートは、薬効成分と
一緒に混合して、経皮吸収型製剤として用いることがで
きる。この場合の薬効成分としては、各種の治療薬、ビ
タミン類、ホルモン剤、診断薬、防虫剤、殺虫剤、角質
柔軟剤等、広く適用できる。また、この経皮吸収型製剤
には、上述した促進剤に用いられる基剤、配合剤を同様
に用いることができる。この経皮吸収型製剤には、直鎖
アルカンスルフォネートを０．００１〜ｌＯ重量％、薬
効成分を０．００１〜ｌＯ重量％の範囲で、適宜配合す
ることが好ましい。 本発明の経皮吸収促進剤は、これを皮膚に塗布した後そ
のまま、或いは必要によりそれを洗い流した後、さらに
は当該吸収剤とともに、薬効成分を塗布することにより
、薬効成分が速やかに皮膚から吸収される。 一方、本発明の経皮吸収型製剤は、皮膚に塗布すること
により、薬効成分が速やかに皮膚から吸収される。
び経皮吸収型製剤に関する。 〔従来の技術〕 近年、医薬の消化器官や肝臓等による不活性化を避けた
り、長時間継続的に投与する際の過剰投与、あるいはこ
れに伴う副作用を避けるため、経皮吸収投与方法のため
の製剤の開発が進められている。 この経皮吸収を促進させる作用を有するものとして、種
々の界面活性剤が知られており、このうちでもラウリル
硫酸ナトリウムが日本薬局方に収載されていることと相
俟って、広く用いられている。 しかしながら、このラウリル硫酸ナトリウムは、いまだ
経皮吸収促進作用が充分とは云えず、満足できるもので
はなかった。 〔発明が解決しようとする課題Ｊ 本発明者は上記現状に鑑み、鋭意研究を進めた結果、驚
くべきことに、直鎖アルカンスルフォネートは、炭素数
が多くなるほど経皮吸収促進作用が高くなり、炭素数１
４〜１７のものは、ラウリル硫酸ナトリウムよりも極め
て高い経皮吸収促進作用を呈することが分かった。 本発明は、かかる知見に基づきなされたもので、本発明
の目的は経皮吸収促進作用の極めて高い経皮吸収促進剤
及び経皮吸収型製剤を提供することに有る。 〔課題を解決するための手段〕 本発明は、下記一般式（Ｉ） ＣＨ，（ＣＨ，）ｍ−ＣＨ（Ｓｏ、Ｎａ）−（ＣＨ，）
ｎＣＨ，（Ｉ）（式中、ｍ及びｎは整数を示し、ｍ＋ｎ
は１１〜１４である）で表される直鎖アルカンスルフォ
ネートを含有することからなる薬効成分の経皮吸収促進
剤、及び薬効成分と上記一般式（Ｉ）で表される直鎖ア
ルカンスルフォネートとを含有することからなる経皮吸
収型製剤である。 上記一般式（Ｉ）で表される直鎖アルカンスルフォネー
トは、直鎖アルカンを光の存在下に、スルホキシ化或い
はクロルスルホキシ化することにより得ることができる
もので、炭素数１４以上１７以下のものを用いる。炭素
数１４未満のものは、経皮吸収促進作用が弱く、また１
８以上となると、経皮吸収促進作用が低下するためであ
る。 尚、この直鎖アルカンスルフォネートは、所定の炭素数
のものを単独で用いても良いが、炭素数の異なるものを
２種以上混合して用いても良い。 本発明の促進剤は、上記直鎖アルカンスルフォネートを
、０．００１〜６０重量％の水溶液にしてそのまま用い
ることができるが、使用のし易さや皮膚に対す感触等を
良くするために、適当な皮膚外用製剤、例えば、クリー
ム製剤、ローション製剤、軟膏製剤、エアロゾル剤、粘
着テープ剤等の基剤中に配合して用いることもできる。 また、この促進剤中には、一般的に医薬品、医薬部外品
或いは化粧料等の配合剤として用いられる成分、例えば
、アルコール、ワックス、脂肪酸、界面活性剤、キレー
ト剤、顔料、染料、防腐剤、防ばい剤、酸化防止剤、紫
外線吸収剤、香料等を加えても良い。 尚、かかる場合の当該促進剤中の直鎖アルカンスルフォ
ネートの含有量は、０．００１〜１０重量％、より好ま
しくは、０．０１〜５重量％とすると良い。 また、この直鎖アルカンスルフォネートは、薬効成分と
一緒に混合して、経皮吸収型製剤として用いることがで
きる。この場合の薬効成分としては、各種の治療薬、ビ
タミン類、ホルモン剤、診断薬、防虫剤、殺虫剤、角質
柔軟剤等、広く適用できる。また、この経皮吸収型製剤
には、上述した促進剤に用いられる基剤、配合剤を同様
に用いることができる。この経皮吸収型製剤には、直鎖
アルカンスルフォネートを０．００１〜ｌＯ重量％、薬
効成分を０．００１〜ｌＯ重量％の範囲で、適宜配合す
ることが好ましい。 本発明の経皮吸収促進剤は、これを皮膚に塗布した後そ
のまま、或いは必要によりそれを洗い流した後、さらに
は当該吸収剤とともに、薬効成分を塗布することにより
、薬効成分が速やかに皮膚から吸収される。 一方、本発明の経皮吸収型製剤は、皮膚に塗布すること
により、薬効成分が速やかに皮膚から吸収される。
複数のウィスター（Ｗｉｓｔａｒ）系雄性ラット（体重
：２５０〜３００ｇ）から腹部除毛皮膚を摘出し、複数
個のフランツ型セル（Ｆｒａｎｔｚ−ｔｙｐｅ ｃｅｌ
ｌ、有効透過断面積＝１，１３ｍ）に装着した。この各
々のセルの真皮側受容室にＰＨ７，４の等張リン酸緩衝
液１１．４ｍｌを満たし、角質側表面を炭素数１０ （
ＳＡＳ−ＣＩＯ）、ｌ ｌ （ＳＡＳ−Ｃ１ｌ）、１２
（ＳＡＳ−Ｃ１２）、１３ （ＳＡＳ−Ｃ１３）、ｌ
４ （ＳＡＳ−Ｃ１４）の単独、及び１５〜１７の混
合物（ＳＡＳ−ＣＩ５〜１７）からなる２０ミリモル濃
度の直鎖アルカンスルホン酸ナトリウムのＰＨ７，０の
等張リン酸緩衝液２ｍｌを薬物供給室に入れて２時間処
理し、次いで、この角質表面を生理食塩水で充分洗浄し
た後、薬物供給室に５モル濃度のサルチル酸を溶解した
ＰＨ３，０のクエン酸−リン酸緩衝液を２ＩＩｌ投与し
た。１２時間後の受容室中のサリチル酸濃度を高速液体
クロマトグラフィで定量して受容室へ透過したサリチル
酸の量を算出し、第１表に、対照液（角質側表面を直鎖
アルカンスルホン酸ナトリウムを含まないＰＨ７，０の
等張リン酸緩衝液で処理したもの）に対する比で示した
。尚、比較のため、直鎖アルカンスルホン酸ナトリウム
に代えてラウリル硫酸ナトリウム（ＳＬＳ）を用いて同
様の操作を行った。この結果も合わせて第１表に記載し
た。 第１表 ものは経皮吸収促進効果が著しく高いことが分かる。 〔発明の効果〕 本発明は、炭素数が１４〜１７の直鎖アルカンスルフォ
ネートを経皮吸収促進剤及び経皮吸収型製剤に用いるた
め、薬効成分を皮膚から極めてよく吸収させることがで
きると云う格別の効果を奏する。
：２５０〜３００ｇ）から腹部除毛皮膚を摘出し、複数
個のフランツ型セル（Ｆｒａｎｔｚ−ｔｙｐｅ ｃｅｌ
ｌ、有効透過断面積＝１，１３ｍ）に装着した。この各
々のセルの真皮側受容室にＰＨ７，４の等張リン酸緩衝
液１１．４ｍｌを満たし、角質側表面を炭素数１０ （
ＳＡＳ−ＣＩＯ）、ｌ ｌ （ＳＡＳ−Ｃ１ｌ）、１２
（ＳＡＳ−Ｃ１２）、１３ （ＳＡＳ−Ｃ１３）、ｌ
４ （ＳＡＳ−Ｃ１４）の単独、及び１５〜１７の混
合物（ＳＡＳ−ＣＩ５〜１７）からなる２０ミリモル濃
度の直鎖アルカンスルホン酸ナトリウムのＰＨ７，０の
等張リン酸緩衝液２ｍｌを薬物供給室に入れて２時間処
理し、次いで、この角質表面を生理食塩水で充分洗浄し
た後、薬物供給室に５モル濃度のサルチル酸を溶解した
ＰＨ３，０のクエン酸−リン酸緩衝液を２ＩＩｌ投与し
た。１２時間後の受容室中のサリチル酸濃度を高速液体
クロマトグラフィで定量して受容室へ透過したサリチル
酸の量を算出し、第１表に、対照液（角質側表面を直鎖
アルカンスルホン酸ナトリウムを含まないＰＨ７，０の
等張リン酸緩衝液で処理したもの）に対する比で示した
。尚、比較のため、直鎖アルカンスルホン酸ナトリウム
に代えてラウリル硫酸ナトリウム（ＳＬＳ）を用いて同
様の操作を行った。この結果も合わせて第１表に記載し
た。 第１表 ものは経皮吸収促進効果が著しく高いことが分かる。 〔発明の効果〕 本発明は、炭素数が１４〜１７の直鎖アルカンスルフォ
ネートを経皮吸収促進剤及び経皮吸収型製剤に用いるた
め、薬効成分を皮膚から極めてよく吸収させることがで
きると云う格別の効果を奏する。
Claims (2)
- （１）下記一般式（ I ） ＣＨ＿２（ＣＨ＿２）ｍ−ＣＨ（ＳＯ＿２Ｎａ）−（Ｃ
Ｈ＿２）ｎＣＨ＿２（ I ）（式中、ｍ及びｎは整数を
示し、ｍ＋ｎは１１〜１４である）で表される直鎖アル
カンスルフォネートを含有することからなる薬効成分の
経皮吸収促進剤。 - （２）薬効成分と、下記一般式（ I ） ＣＨ＿２（ＣＨ＿２）ｍ−ＣＨ（ＳＯ＿２Ｎａ）−（Ｃ
Ｈ＿２）ｎＣＨ＿２（ I ）（式中、ｍ及びｎは整数を
示し、ｍ＋ｎは１１〜１４である）で表される直鎖アル
カンスルフォネートとを含有することからなる経皮吸収
型製剤
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25796789A JPH03120230A (ja) | 1989-10-04 | 1989-10-04 | 薬効成分の経皮吸収促進剤及び経皮吸収型製剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25796789A JPH03120230A (ja) | 1989-10-04 | 1989-10-04 | 薬効成分の経皮吸収促進剤及び経皮吸収型製剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03120230A true JPH03120230A (ja) | 1991-05-22 |
Family
ID=17313704
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25796789A Pending JPH03120230A (ja) | 1989-10-04 | 1989-10-04 | 薬効成分の経皮吸収促進剤及び経皮吸収型製剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03120230A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001501609A (ja) * | 1996-09-27 | 2001-02-06 | ヘキスト・アクチエンゲゼルシヤフト | 活性化合物の放出が高い抗真菌ゲル剤 |
| JP2008543788A (ja) * | 2005-06-17 | 2008-12-04 | バイタル ヘルス サイエンシズ プロプライアタリー リミティド | 担体 |
| US9314527B2 (en) | 2010-03-30 | 2016-04-19 | Phosphagenics Limited | Transdermal delivery patch |
| US10071030B2 (en) | 2010-02-05 | 2018-09-11 | Phosphagenics Limited | Carrier comprising non-neutralised tocopheryl phosphate |
| US10188670B2 (en) | 2011-03-15 | 2019-01-29 | Phosphagenics Limited | Composition |
| US10973761B2 (en) | 2015-12-09 | 2021-04-13 | Phosphagenics Limited | Pharmaceutical formulation |
| US11753435B2 (en) | 2016-12-21 | 2023-09-12 | Avecho Biotechnology Limited | Process |
-
1989
- 1989-10-04 JP JP25796789A patent/JPH03120230A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001501609A (ja) * | 1996-09-27 | 2001-02-06 | ヘキスト・アクチエンゲゼルシヤフト | 活性化合物の放出が高い抗真菌ゲル剤 |
| JP2008543788A (ja) * | 2005-06-17 | 2008-12-04 | バイタル ヘルス サイエンシズ プロプライアタリー リミティド | 担体 |
| US10071030B2 (en) | 2010-02-05 | 2018-09-11 | Phosphagenics Limited | Carrier comprising non-neutralised tocopheryl phosphate |
| US9314527B2 (en) | 2010-03-30 | 2016-04-19 | Phosphagenics Limited | Transdermal delivery patch |
| US10188670B2 (en) | 2011-03-15 | 2019-01-29 | Phosphagenics Limited | Composition |
| US10973761B2 (en) | 2015-12-09 | 2021-04-13 | Phosphagenics Limited | Pharmaceutical formulation |
| US11753435B2 (en) | 2016-12-21 | 2023-09-12 | Avecho Biotechnology Limited | Process |
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