JPH03114058A - 電子写真用感光体 - Google Patents
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電子写真用感光体に関し、詳しくは感光層中に
特定の化合物を含有させた電子写真用感光体に関する。
特定の化合物を含有させた電子写真用感光体に関する。
従来、電子写真方式において使用される感光体の光導電
性素材として用いられているものにセレン、硫化カドミ
ウム、酸化亜鉛などの無機物質がある。ここにいう「電
子写真方式」とは、一般に、光導電性の感光体をまず暗
所で、例えばコロナ放電によって帯電せしめ、次いで像
露光し、露光部のみの電荷を選択的に逸散せしめて静電
潜像を得、この潜像部を染料、顔料などの着色材と高分
子物質などの結合剤とから構成される検電微粒子(トナ
ー)で現像し可視化して画像を形成するようにした画像
形成法の一つである。
性素材として用いられているものにセレン、硫化カドミ
ウム、酸化亜鉛などの無機物質がある。ここにいう「電
子写真方式」とは、一般に、光導電性の感光体をまず暗
所で、例えばコロナ放電によって帯電せしめ、次いで像
露光し、露光部のみの電荷を選択的に逸散せしめて静電
潜像を得、この潜像部を染料、顔料などの着色材と高分
子物質などの結合剤とから構成される検電微粒子(トナ
ー)で現像し可視化して画像を形成するようにした画像
形成法の一つである。
このような電子写真法において感光体に要求される基本
的な特性としては、(1)暗所で適当な電位に帯電でき
ること、(2)暗所において電荷の逸散が少ないこと、
(3)光照射によって速やかに電荷を逸散せしめうろこ
となどがあげられる。
的な特性としては、(1)暗所で適当な電位に帯電でき
ること、(2)暗所において電荷の逸散が少ないこと、
(3)光照射によって速やかに電荷を逸散せしめうろこ
となどがあげられる。
ところで、前記の無機物質はそれぞれが多くの長所をも
っていると同時に、さまざまな欠点をも有しているのが
実状である1例えば、現在広く用いられているセレンは
前記(1)〜(3)の条件は十分に満足するが、製造す
る条件がむずかしく、製造コス(−が高くなり、可撓性
がなく、ベル1−状に加工することがむずかしく、熱や
機械的の衝撃に鋭敏なため取扱いに注意を要するなどの
欠点もある。
っていると同時に、さまざまな欠点をも有しているのが
実状である1例えば、現在広く用いられているセレンは
前記(1)〜(3)の条件は十分に満足するが、製造す
る条件がむずかしく、製造コス(−が高くなり、可撓性
がなく、ベル1−状に加工することがむずかしく、熱や
機械的の衝撃に鋭敏なため取扱いに注意を要するなどの
欠点もある。
硫化力ドミウ11や酸化亜鉛は、結合剤としての樹脂に
分散させて感光体として用いらハているが、平滑性、硬
度、引張り強J「、耐摩擦性などの機械的な欠点がある
ためにそのままでは反復して使用することができない。
分散させて感光体として用いらハているが、平滑性、硬
度、引張り強J「、耐摩擦性などの機械的な欠点がある
ためにそのままでは反復して使用することができない。
近年7.これら無機物質の欠点を排除するためにいろい
ろな有機物質を用いた電子写真用感光体が提案さic、
実用に供さ肛でいるものもある。例えば、ポリ−N−ビ
ニルカルバゾールと2?4.7−1−リニトロフルオレ
ンー9−オンとからなる感光体(米国特許第341’1
4237号明細書に記載)、ポリ−N−ビニルカルバゾ
ールをピリリウム塩系色素で増感してなる感光体(特公
昭48−25658号公報に記載)、有機顔料を主成分
とする感光体(特開昭47−37543号公報に記載)
、染料と樹脂とからなる共晶錯体を主成分とする18光
体(特開昭/17−10735号公報に記載)、1−リ
フェニルアミン化合物を色素増感してなる感光体(米国
特許第3,180,730号)、アミン誘導体を電荷輸
送相別として用いる感光体(特開昭57−195254
号公報)、ポリ−N−ビニルカルバゾールとアミン誘導
体を電荷輸送月利として用いる感光体(特開昭5811
55号公報)5多官能第3アミン化合物なかでもベンジ
ジン化合物を光導電材料として用いる感光体(米国特許
第3,265,496号、特公昭39−11546号公
報、特開昭53−27033号公報)などである。これ
らの感光体は優れた特性を有しており実用的にも価値が
高いと思われるものであるが、電子写真法において、感
光体に刻するいろいろな要求を考慮すると、まだ、これ
らの要求を十分に満足するものが得ら扛ていないのが実
状である。
ろな有機物質を用いた電子写真用感光体が提案さic、
実用に供さ肛でいるものもある。例えば、ポリ−N−ビ
ニルカルバゾールと2?4.7−1−リニトロフルオレ
ンー9−オンとからなる感光体(米国特許第341’1
4237号明細書に記載)、ポリ−N−ビニルカルバゾ
ールをピリリウム塩系色素で増感してなる感光体(特公
昭48−25658号公報に記載)、有機顔料を主成分
とする感光体(特開昭47−37543号公報に記載)
、染料と樹脂とからなる共晶錯体を主成分とする18光
体(特開昭/17−10735号公報に記載)、1−リ
フェニルアミン化合物を色素増感してなる感光体(米国
特許第3,180,730号)、アミン誘導体を電荷輸
送相別として用いる感光体(特開昭57−195254
号公報)、ポリ−N−ビニルカルバゾールとアミン誘導
体を電荷輸送月利として用いる感光体(特開昭5811
55号公報)5多官能第3アミン化合物なかでもベンジ
ジン化合物を光導電材料として用いる感光体(米国特許
第3,265,496号、特公昭39−11546号公
報、特開昭53−27033号公報)などである。これ
らの感光体は優れた特性を有しており実用的にも価値が
高いと思われるものであるが、電子写真法において、感
光体に刻するいろいろな要求を考慮すると、まだ、これ
らの要求を十分に満足するものが得ら扛ていないのが実
状である。
本発明の目的は、先に述べた従来の感光体のもつ種々の
欠点を解消し、電子写真法において要求される条件を十
分満足しうる感光体を提供することにある。更に、本発
明の他の目的は、製造が容易でかつ比較的安価に行なえ
、耐久性にもすぐれた電子写真用感光体を提供すること
にある。
欠点を解消し、電子写真法において要求される条件を十
分満足しうる感光体を提供することにある。更に、本発
明の他の目的は、製造が容易でかつ比較的安価に行なえ
、耐久性にもすぐれた電子写真用感光体を提供すること
にある。
本発明によれば、導電性支持体上に下記一般式(1)で
表わされるトリフェニルアミン化合物の少くとも1種を
有効成分として含有する感光層を有することを特徴とす
る電子写真用感光体が提供される。
表わされるトリフェニルアミン化合物の少くとも1種を
有効成分として含有する感光層を有することを特徴とす
る電子写真用感光体が提供される。
(式中、A「8、Ar2及びAr、は置換もしくは無置
換のフェニル基を表わし、そのうち少なくとも1種はブ
チル基を置換基として有する。)一般式(1)において
Ar1、Ar、及びAr、は以下に示す置換基を有する
ことができるが、そのうち少なくとも1種はブチル基で
なければいけない。この理由は以下による。
換のフェニル基を表わし、そのうち少なくとも1種はブ
チル基を置換基として有する。)一般式(1)において
Ar1、Ar、及びAr、は以下に示す置換基を有する
ことができるが、そのうち少なくとも1種はブチル基で
なければいけない。この理由は以下による。
1−リフェニルアミン化合物は感光層を形成する際に不
均一・な膜となるものが多く、感度低下の原因となって
いるが、嵩高い置換基であるブチル基特に tブチル基
を有することにより、樹脂との相溶性が向上し、均一な
感光層を形成することができる。
均一・な膜となるものが多く、感度低下の原因となって
いるが、嵩高い置換基であるブチル基特に tブチル基
を有することにより、樹脂との相溶性が向上し、均一な
感光層を形成することができる。
(1)ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基(2)アルキ
ル基、好ましくは、C1〜C1□とりわけC1=C,、
さらに好ましくはC1−C4の直鎖または分岐鎖のアル
キル基であり、これらのアルキル基はさらにフッ素子、
水酸基、シアノ基、C8〜C。
ル基、好ましくは、C1〜C1□とりわけC1=C,、
さらに好ましくはC1−C4の直鎖または分岐鎖のアル
キル基であり、これらのアルキル基はさらにフッ素子、
水酸基、シアノ基、C8〜C。
のアルコキシ基、フェニル基又はハロゲン原子、01−
〇、のアルキル基もしくは01−04のアルコキシ基で
、置換されたフェニル基髪含有してもよい。
〇、のアルキル基もしくは01−04のアルコキシ基で
、置換されたフェニル基髪含有してもよい。
具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i
−プロピル基、t−ブチル基、S−ブチル基、n−ブチ
ル基、j−ブチル基、トリフルオロメチル基、2−ヒド
ロキシエチル基、2−シアノエチル基、2−工1−キシ
エチル基、2−メトキシエチル基、ベンジル基、4−グ
ロロベンジル基、4−メチルベンジル基54−メトキシ
ベンジル基、4−フェニルベンジル基等が挙げられる。
−プロピル基、t−ブチル基、S−ブチル基、n−ブチ
ル基、j−ブチル基、トリフルオロメチル基、2−ヒド
ロキシエチル基、2−シアノエチル基、2−工1−キシ
エチル基、2−メトキシエチル基、ベンジル基、4−グ
ロロベンジル基、4−メチルベンジル基54−メトキシ
ベンジル基、4−フェニルベンジル基等が挙げられる。
(3)アルコキシ基(−OR1,) ;R,は(2)で
定義したアルキル基を表わす。具体的には、メトキシ基
、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、
t−ブトキシ基、n−ブトキシ基、S−ブトキシ基。
定義したアルキル基を表わす。具体的には、メトキシ基
、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、
t−ブトキシ基、n−ブトキシ基、S−ブトキシ基。
i−ブトキシ基、2−ヒドロキシエトキシ基、2−シア
ノエトキシ基、ベンジルオキシ基、4−メチルベンジル
オキシ基、トリフルオロメトキシ基等が挙げられる。
ノエトキシ基、ベンジルオキシ基、4−メチルベンジル
オキシ基、トリフルオロメトキシ基等が挙げられる。
(4)アリールオキシ基ニアリール基としてフェニル基
、ナフチル基があげられる。これは、C工〜C1のアル
コキシ基、C工〜C9のアルキル基またはハロゲン原子
を置換基として含有してもよい。
、ナフチル基があげられる。これは、C工〜C1のアル
コキシ基、C工〜C9のアルキル基またはハロゲン原子
を置換基として含有してもよい。
具体的には、フェノキシ基、l−ナフチルオキシ基、2
−ナフチルオキシ基、4−メチルフェノキシ基、4−メ
トキシフェノキシ基、4−クロロフェノキシ基、6−メ
チル−2−ナフチルオキシ基等が挙げられる。
−ナフチルオキシ基、4−メチルフェノキシ基、4−メ
トキシフェノキシ基、4−クロロフェノキシ基、6−メ
チル−2−ナフチルオキシ基等が挙げられる。
(5)アルキルメルカプト基(−5R工);R1は(2
)で定義したアルキル基を表わす。
)で定義したアルキル基を表わす。
具体的にはメチルチオ基、エチルチオ基、フェニルチオ
基、P−メチルフェニルチオ基等が挙げられる。
基、P−メチルフェニルチオ基等が挙げられる。
−ル基を表わし、アリール基としては、例えばフェニル
基、ビフェニリル基又はナフチル基があげられ、これら
はC工〜04のアルコキシ基、C工〜04のアルキシ基
、又はハロゲン原子を置換基として含有してもよい。R
2とR3は共同で環を形成しても良い。またアリール基
上の炭素原子と共同で環を形成してもよい。) 具体的には、アミノ基、ジエチルアミノ基。
基、ビフェニリル基又はナフチル基があげられ、これら
はC工〜04のアルコキシ基、C工〜04のアルキシ基
、又はハロゲン原子を置換基として含有してもよい。R
2とR3は共同で環を形成しても良い。またアリール基
上の炭素原子と共同で環を形成してもよい。) 具体的には、アミノ基、ジエチルアミノ基。
N−メチル−N−フェニルアミノ基、N、N−ジフェニ
ルアミノ基、N、N−ジ(P−トリール)アミノ基、ジ
ベンジルアミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、ユロ
リジル基等が挙げられる。
ルアミノ基、N、N−ジ(P−トリール)アミノ基、ジ
ベンジルアミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、ユロ
リジル基等が挙げられる。
(7)メチレンジオキシ基、又はメチレンジチオ基等の
アルキレンジオキシ基又はアルキレンジチオ基、等が挙
げられる。
アルキレンジオキシ基又はアルキレンジチオ基、等が挙
げられる。
本発明で用いる前記一般式(I)で示されるトリフェニ
ルアミン化合物は、一般に、相当するアミノ化合物とハ
ロゲン化ベンゼン化合物とのウルマン反応により合成さ
れる。このウルマン反応は無溶媒下あるいは溶媒の存在
下のいずれで行ってもよい、使用する溶媒としてはN、
N−ジメチルホルムアミド、ニトロベンゼン、ジメチル
スルフオキシド、ジクロロベンゼン等が用いられる。脱
酸剤としての塩基性化合物には炭酸カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸水素ナトリウム、水素化ナトリウム等が用
いられる。反応温度は通常160℃〜250℃であるが
さらに反応性の悪い場合にはオートクレーブ等を用いて
より高温下で反応を行なってもよい。
ルアミン化合物は、一般に、相当するアミノ化合物とハ
ロゲン化ベンゼン化合物とのウルマン反応により合成さ
れる。このウルマン反応は無溶媒下あるいは溶媒の存在
下のいずれで行ってもよい、使用する溶媒としてはN、
N−ジメチルホルムアミド、ニトロベンゼン、ジメチル
スルフオキシド、ジクロロベンゼン等が用いられる。脱
酸剤としての塩基性化合物には炭酸カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸水素ナトリウム、水素化ナトリウム等が用
いられる。反応温度は通常160℃〜250℃であるが
さらに反応性の悪い場合にはオートクレーブ等を用いて
より高温下で反応を行なってもよい。
また、通常銅粉あるいは酸化銅やハロゲン化銅のような
触媒を加えて反応を行なう方法も採用できる。
触媒を加えて反応を行なう方法も採用できる。
以下にこれらトリフェニルアミン化合物の代表的な例を
示す。
示す。
し21”15
本発明の感光体は、」二記のようなトリフェニルアミン
化合物の1種又は2種以上を感光層7<Qj、211゜
2′”又は2#LL)に含有させたものであるが、これ
らトリフェニルアミン化合物の応用の仕方によって第1
図、第2図、第3図、第4図あるいは第5図に示したご
とくに用いることができる。
化合物の1種又は2種以上を感光層7<Qj、211゜
2′”又は2#LL)に含有させたものであるが、これ
らトリフェニルアミン化合物の応用の仕方によって第1
図、第2図、第3図、第4図あるいは第5図に示したご
とくに用いることができる。
第1図における感光体は導電性支持体1上にl−リフェ
ニルアミン化合物、増感染料および結合剤(結着樹脂)
よりなる感光層2が設けらね、たものである。ここでの
1−リフェニルアミン化合物は光ぷ電性物質と[、て作
用し、光減衰に必要な電荷担体の生成および移動は!−
リフェニルアミン化合物を介して行なわ肛る。しかしな
がら、1−リフェニルアミン化合物は光の可視領域にお
いてほとんど吸収を有していないので、可視光で画像を
形成する目的のためには可視領域に吸収を有する増感染
料を添加して増感する必要がある。
ニルアミン化合物、増感染料および結合剤(結着樹脂)
よりなる感光層2が設けらね、たものである。ここでの
1−リフェニルアミン化合物は光ぷ電性物質と[、て作
用し、光減衰に必要な電荷担体の生成および移動は!−
リフェニルアミン化合物を介して行なわ肛る。しかしな
がら、1−リフェニルアミン化合物は光の可視領域にお
いてほとんど吸収を有していないので、可視光で画像を
形成する目的のためには可視領域に吸収を有する増感染
料を添加して増感する必要がある。
第2図における感光体は、導電性支持体1上に電荷発生
物質3をトリフェニルアミン化合物と結合剤とからなる
電荷搬送媒体4の中に分散せしめた感光M2’が設けら
れたものである。ここでのトリフェニルアミン化合物は
結合剤(又は、結合剤及び可堕剤)とともに電荷搬送媒
体を形成し、一方、電荷発生物質3(無機又は有機顔料
のような電荷発生物質)が電荷担体を発生する。この場
合、電荷搬送媒体4は主として電荷発生物質3が発生す
る電荷担体を受入れ、これを搬送する作用を担当してい
る。ぞして、この感光体にあっては電荷発生物質とトリ
フェニルアミン化合物とが、たがいに、主として可視領
域において吸収波長領域が重ならないというのが基本的
条件である。これは、電荷発生物質3に電荷担体を効率
よく発生させるためには電荷発生物質表面まで、光を透
過させる必要があるからである。一般式(1)で表わさ
れるトリフェニルアミン化合物は可視領域にほとんど吸
収がなく、一般に可視領域の光線を吸収し、電荷担体を
発生する電荷発生物質3と組合わせた場合。
物質3をトリフェニルアミン化合物と結合剤とからなる
電荷搬送媒体4の中に分散せしめた感光M2’が設けら
れたものである。ここでのトリフェニルアミン化合物は
結合剤(又は、結合剤及び可堕剤)とともに電荷搬送媒
体を形成し、一方、電荷発生物質3(無機又は有機顔料
のような電荷発生物質)が電荷担体を発生する。この場
合、電荷搬送媒体4は主として電荷発生物質3が発生す
る電荷担体を受入れ、これを搬送する作用を担当してい
る。ぞして、この感光体にあっては電荷発生物質とトリ
フェニルアミン化合物とが、たがいに、主として可視領
域において吸収波長領域が重ならないというのが基本的
条件である。これは、電荷発生物質3に電荷担体を効率
よく発生させるためには電荷発生物質表面まで、光を透
過させる必要があるからである。一般式(1)で表わさ
れるトリフェニルアミン化合物は可視領域にほとんど吸
収がなく、一般に可視領域の光線を吸収し、電荷担体を
発生する電荷発生物質3と組合わせた場合。
特に有効に電荷搬送物質として働くのがその特長である
。
。
第3図における感光体は、導電性支持体1上に電荷発生
物質3を主体とする電荷発生層5と、トリフェニルアミ
ン化合物を含有する電荷搬送層4との積層からなる感光
層21が設けられたものである。
物質3を主体とする電荷発生層5と、トリフェニルアミ
ン化合物を含有する電荷搬送層4との積層からなる感光
層21が設けられたものである。
この感光体では、電荷搬送層4を透過した光が電荷発生
層5に到達し、その領域で電荷担体の発生が起こり、一
方、電荷搬送層4は電荷担体の注入を受け、その搬送を
行なうもので、光減衰に必要な電荷担体の発生は、電荷
発生物質3で行なりれ、また電荷担体の搬送は、電荷搬
送層4(主としてトリフェニルアミン化合物が働く)で
行なわれる。
層5に到達し、その領域で電荷担体の発生が起こり、一
方、電荷搬送層4は電荷担体の注入を受け、その搬送を
行なうもので、光減衰に必要な電荷担体の発生は、電荷
発生物質3で行なりれ、また電荷担体の搬送は、電荷搬
送層4(主としてトリフェニルアミン化合物が働く)で
行なわれる。
こうした機構は第2図に示した感光体においてした説明
と同様である。
と同様である。
第4図における感光体は第3図の電荷発生層5とトリフ
ェニルアミン化合物を含有する電荷搬送層4の積層順を
逆にしたものであり、その電荷担体の発生及び搬送の機
構は上記の説明と同様にできる。この場合機械的強度を
考慮し第5図の様に電荷発生層5の上に保護層6を設け
ることもできる。
ェニルアミン化合物を含有する電荷搬送層4の積層順を
逆にしたものであり、その電荷担体の発生及び搬送の機
構は上記の説明と同様にできる。この場合機械的強度を
考慮し第5図の様に電荷発生層5の上に保護層6を設け
ることもできる。
実際に本発明感光体を作製するには、第1図に示した感
光体であれば、結合剤を溶かした溶液にトリフェニルア
ミン化合物の1種又は2種以上を溶解し、更にこれに増
感染料を加えた液をつくり、これを導電性支持体1上に
塗布し乾燥して感光層2を形成すればよい。
光体であれば、結合剤を溶かした溶液にトリフェニルア
ミン化合物の1種又は2種以上を溶解し、更にこれに増
感染料を加えた液をつくり、これを導電性支持体1上に
塗布し乾燥して感光層2を形成すればよい。
感光層の厚さは3−50μm、好ましくは5〜20μm
が適当である。感光層2に占めるトリフェニルアミン化
合物の量は30〜70重量%、好ましくは約50重量%
であり、また、感光層2に占める増感染料の量は0.1
〜5重量%、好ましくは0.5〜3重量%である。増感
染料としては、ブリリアントグリーン、ビクトリアブル
ーB、メチルバイオレット、クリスタルバイオレット、
アシッドバイオレット6Bのようなトリアリールメタン
染料、ローダミンB、ローダミン6G、ローダミンGエ
キストラ、エオシンS、エリトロシン、ローズベンガル
、フルオレセインのようなキサンチン染料、メチレンブ
ルーのようなチアジン染料、シアニンのようなシアニン
染料、2.6−シフエニルー4−(N、N−ジメチルア
ミノフェニル)チアピリリウムバークロレート、ベンゾ
ピリリウム塩(特公昭4g−25658号公報に記載)
などのピリリウム染料などが挙げられる。なお、これら
の増感染料は単独で用いられても2種以上が併用されて
もよい。
が適当である。感光層2に占めるトリフェニルアミン化
合物の量は30〜70重量%、好ましくは約50重量%
であり、また、感光層2に占める増感染料の量は0.1
〜5重量%、好ましくは0.5〜3重量%である。増感
染料としては、ブリリアントグリーン、ビクトリアブル
ーB、メチルバイオレット、クリスタルバイオレット、
アシッドバイオレット6Bのようなトリアリールメタン
染料、ローダミンB、ローダミン6G、ローダミンGエ
キストラ、エオシンS、エリトロシン、ローズベンガル
、フルオレセインのようなキサンチン染料、メチレンブ
ルーのようなチアジン染料、シアニンのようなシアニン
染料、2.6−シフエニルー4−(N、N−ジメチルア
ミノフェニル)チアピリリウムバークロレート、ベンゾ
ピリリウム塩(特公昭4g−25658号公報に記載)
などのピリリウム染料などが挙げられる。なお、これら
の増感染料は単独で用いられても2種以上が併用されて
もよい。
また、第2図に示した感光体を作製するには、1種又は
2種以上のトリフェニルアミン化合物と結合剤とを溶解
した溶液に電荷発生物質3の微粒子を分散せしめ、これ
を導電性支持体l上に塗布し乾燥して感光層2′を形成
すればよい。
2種以上のトリフェニルアミン化合物と結合剤とを溶解
した溶液に電荷発生物質3の微粒子を分散せしめ、これ
を導電性支持体l上に塗布し乾燥して感光層2′を形成
すればよい。
感光層2′の厚さは3〜50μm、好ましくは5〜20
μmが適当である。感光層2′に占めるトリフェニルア
ミン化合物の量はlO〜95重量2、好ましくは30〜
90重量%であり、また、感光層2′に占める電荷発生
物質3の量は0.1〜50重量%、好ましくは1〜20
重量%である。電荷発生物質3としては、例えばセレン
、セレン−テルル、硫化カドミウム、硫化カドミウム−
セレン、α−シリコンなどの無機顔料、有機顔料として
は例えばシーアイピグメントブルー25(カラーインデ
ックスc工21180)、シーアイピグメントレッド4
1 (CI 21200)、シーアイアシッドレッド5
2 (CI 45100)、シーアイベーシックレッド
3(CI45210)、カルバゾール骨格を有するアゾ
顔料(特開昭53−95033号公報に記載)、ジスチ
リルベンゼン骨格を有するアゾ顔料(特開昭53−13
3445号公報)、トリフェニルアミン骨格を有するア
ゾ顔料(特開昭53−132347号公報に記載)、ジ
ベンゾチオフェン骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−
21728号公報に記載)、オキサジアゾール骨格を有
するアゾ顔料(特開昭54−12742号公報に記載)
、フルオレノン骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−2
2834号公報に記載)、ビススチルベン骨格を有する
アゾ顔料(特開昭54−17733号公報に記載)、ジ
スチリルオキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料(特開
昭54−2129号公報に記載)、ジスチリルカルバゾ
ール骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−14967号
公報に記載)などのアゾ顔料、例えばシーアイピグメン
ト・ブルー16(CI 74100)などのフタロシア
ニン系顔料、例えばシーアイバラ1−ブラウン5(CI
73410)、シーアイバットダイ(CI 7303
0)などのインジゴ系顔料、アルゴスカーレッ1−B(
バイエル社製)、インダンスIノンスカーレソl−R(
バイエル社製)などのペリレン系顔料などが挙げられる
7なお、これらの電荷発生物質は単独で用いられても2
種以上が併用されてもよい。
μmが適当である。感光層2′に占めるトリフェニルア
ミン化合物の量はlO〜95重量2、好ましくは30〜
90重量%であり、また、感光層2′に占める電荷発生
物質3の量は0.1〜50重量%、好ましくは1〜20
重量%である。電荷発生物質3としては、例えばセレン
、セレン−テルル、硫化カドミウム、硫化カドミウム−
セレン、α−シリコンなどの無機顔料、有機顔料として
は例えばシーアイピグメントブルー25(カラーインデ
ックスc工21180)、シーアイピグメントレッド4
1 (CI 21200)、シーアイアシッドレッド5
2 (CI 45100)、シーアイベーシックレッド
3(CI45210)、カルバゾール骨格を有するアゾ
顔料(特開昭53−95033号公報に記載)、ジスチ
リルベンゼン骨格を有するアゾ顔料(特開昭53−13
3445号公報)、トリフェニルアミン骨格を有するア
ゾ顔料(特開昭53−132347号公報に記載)、ジ
ベンゾチオフェン骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−
21728号公報に記載)、オキサジアゾール骨格を有
するアゾ顔料(特開昭54−12742号公報に記載)
、フルオレノン骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−2
2834号公報に記載)、ビススチルベン骨格を有する
アゾ顔料(特開昭54−17733号公報に記載)、ジ
スチリルオキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料(特開
昭54−2129号公報に記載)、ジスチリルカルバゾ
ール骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−14967号
公報に記載)などのアゾ顔料、例えばシーアイピグメン
ト・ブルー16(CI 74100)などのフタロシア
ニン系顔料、例えばシーアイバラ1−ブラウン5(CI
73410)、シーアイバットダイ(CI 7303
0)などのインジゴ系顔料、アルゴスカーレッ1−B(
バイエル社製)、インダンスIノンスカーレソl−R(
バイエル社製)などのペリレン系顔料などが挙げられる
7なお、これらの電荷発生物質は単独で用いられても2
種以上が併用されてもよい。
更に、第3図に示した感光体は作製するには、δ電性支
持体1以上に電荷発生物質を真空蒸着するか或いは、電
荷発生物質の微粒子3を必要によって結合剤を溶解した
適当な溶媒中に分散した分散液を塗布し乾燥するかして
、更に必要であればパフ研磨などの方法1、二よって表
面仕上げ、膜厚調整などを行って電荷発生層5を形成し
、この」二に1種又は2種以上のトリフェニルアミン化
合物と結合剤とを溶解した溶液を塗布し乾燥して電荷駁
送層4を形成ずA1、ばよい。な43、ここで電荷発生
N5の形成に用いら扛る電荷発生物質は前記の感光層2
′の説明においてしたのと同じものである。
持体1以上に電荷発生物質を真空蒸着するか或いは、電
荷発生物質の微粒子3を必要によって結合剤を溶解した
適当な溶媒中に分散した分散液を塗布し乾燥するかして
、更に必要であればパフ研磨などの方法1、二よって表
面仕上げ、膜厚調整などを行って電荷発生層5を形成し
、この」二に1種又は2種以上のトリフェニルアミン化
合物と結合剤とを溶解した溶液を塗布し乾燥して電荷駁
送層4を形成ずA1、ばよい。な43、ここで電荷発生
N5の形成に用いら扛る電荷発生物質は前記の感光層2
′の説明においてしたのと同じものである。
電荷発生M5の厚さは5μm以下、好jニジ〈は27m
以下であり、電荷搬送J醪4の厚さは3−50 、、、
好ましくは5=20趣が適当である。電荷発生層5が電
荷発生層物質の微粒子3を結合剤中に分散させたタイプ
のものにあっては、電荷発生物質の微粒子3の電荷発生
I−5に占める割合は10−95重量ぶ、好ましくは5
o−9offii%程度である。また、電荷搬送層4に
占める化合物の量は10=95重凰フ、好ましくは30
−90重量2である。第4図1.こ示した感光体を作成
するには、導電性支持体1上に1−リフェニルアミン化
合物ど結合剤とを溶解した溶液を塗布し、乾燥して電荷
搬送層4を形成したのち、この電荷搬送層の1に電荷発
生層物質の微粒子を、必要によって結合剤に溶解した溶
媒中に分散した分散液をスプレー塗工等の方法で塗布乾
燥して電荷発生層5を形成すればよい。電荷発生層ある
いは電荷搬送層の量比は第3図で説明した内容と同様で
ある。
以下であり、電荷搬送J醪4の厚さは3−50 、、、
好ましくは5=20趣が適当である。電荷発生層5が電
荷発生層物質の微粒子3を結合剤中に分散させたタイプ
のものにあっては、電荷発生物質の微粒子3の電荷発生
I−5に占める割合は10−95重量ぶ、好ましくは5
o−9offii%程度である。また、電荷搬送層4に
占める化合物の量は10=95重凰フ、好ましくは30
−90重量2である。第4図1.こ示した感光体を作成
するには、導電性支持体1上に1−リフェニルアミン化
合物ど結合剤とを溶解した溶液を塗布し、乾燥して電荷
搬送層4を形成したのち、この電荷搬送層の1に電荷発
生層物質の微粒子を、必要によって結合剤に溶解した溶
媒中に分散した分散液をスプレー塗工等の方法で塗布乾
燥して電荷発生層5を形成すればよい。電荷発生層ある
いは電荷搬送層の量比は第3図で説明した内容と同様で
ある。
このようにして得られた感光体の電荷発生層5の上に更
に適当な樹脂溶液をスプレー塗工等の方法により保護層
6を形成することにより第5図に示す感光体を作成でき
る。ここで用いる樹脂としては、@記する結合剤が使用
できる。
に適当な樹脂溶液をスプレー塗工等の方法により保護層
6を形成することにより第5図に示す感光体を作成でき
る。ここで用いる樹脂としては、@記する結合剤が使用
できる。
なお、これらのいずれの感光体製造においては導電性支
持体1に、アルミニウムなどの金属板又は金属箔、アル
ミニウムなどの金属を蒸着したプラスデックフィルム、
あるいは導電処理を施した紙などが用いられる。また、
結合剤としては、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエス
テル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネートな
どの縮合樹脂や、ポリビニルケトン、ポリスチレン、ポ
リ−N−ビニルカルバゾール、ポリアクリルアミドのよ
うなビニル重合体などが用いられるが、絶縁性でかつ接
着性のある樹脂はすべて使用できる。
持体1に、アルミニウムなどの金属板又は金属箔、アル
ミニウムなどの金属を蒸着したプラスデックフィルム、
あるいは導電処理を施した紙などが用いられる。また、
結合剤としては、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエス
テル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネートな
どの縮合樹脂や、ポリビニルケトン、ポリスチレン、ポ
リ−N−ビニルカルバゾール、ポリアクリルアミドのよ
うなビニル重合体などが用いられるが、絶縁性でかつ接
着性のある樹脂はすべて使用できる。
必要により可塑剤が結合剤に加えられてるが、そうした
可塑剤としてはハロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビフェ
ニル、ジメチルナフタリン、ジブチルフタlノートなど
が例示できる。
可塑剤としてはハロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビフェ
ニル、ジメチルナフタリン、ジブチルフタlノートなど
が例示できる。
更に、以」二のよう1.ニして得られる感光体には、導
電性支持体と感光層の間に、必要に応じて接着層又はバ
リヤ層を設けることができる。これらの層に用いられる
材料としては、ポリアミド、ニトロセルロース、酸化ア
ルミニウムなどであり、また膜厚は1μm以下が好まし
い。
電性支持体と感光層の間に、必要に応じて接着層又はバ
リヤ層を設けることができる。これらの層に用いられる
材料としては、ポリアミド、ニトロセルロース、酸化ア
ルミニウムなどであり、また膜厚は1μm以下が好まし
い。
本発明の感光体を用いて複写を行なうには、感光面に帯
電、露光を施した後、現像を行ない、必要によって1紙
などへ転写を行なう。本発明の感光体は感度が高く、ま
た可撓性に富むなどの優れた利点を有している。
電、露光を施した後、現像を行ない、必要によって1紙
などへ転写を行なう。本発明の感光体は感度が高く、ま
た可撓性に富むなどの優れた利点を有している。
[実施例〕
以下、実施例により本発明を説明する。なお、下記実施
例において部はすべて重量部である。
例において部はすべて重量部である。
〔一般式(1)の化合物の合成〕
(化合物Nalの合成例)
4−tert−ブチルアニリン25.5g(0,17モ
ル)を氷酢酸50dに溶解し、室温で無水醇酸21,6
ε(0,21モル)を滴下して40℃で1時間反応させ
た。反応終了後、水200−を注加し、析出した結晶を
濾過、水洗、乾燥した。アセチル体が32.3g(収率
;99.3%)得られた。融点は172.5−173.
5℃であった。
ル)を氷酢酸50dに溶解し、室温で無水醇酸21,6
ε(0,21モル)を滴下して40℃で1時間反応させ
た。反応終了後、水200−を注加し、析出した結晶を
濾過、水洗、乾燥した。アセチル体が32.3g(収率
;99.3%)得られた。融点は172.5−173.
5℃であった。
次に4−tert−プチルアセトアニソド27.7g(
0,145モル)、4−tert−ブチルブロモベンゼ
ン55.0g(0,26モル)、無水炭酸カリウム60
.8g(0,44モル)、Cu粉0.9g(0,014
モル)、ヨウ素0.08gを混合し、180〜220℃
で18時間反応させた。放冷後、イソアミルアルコール
5〇−及び水20m12に96%KOH16,9g(0
,29モル)を溶解した水溶液を江別し、120℃で1
時間30分加水分解させた。水蒸気蒸留によりイソアミ
ルアルコールを留去後、トルエン200rnQで抽出し
、不溶物を濾別除去後、水洗、乾燥し濃縮した。得られ
た結晶をメタノールで洗浄、乾燥して融点105〜10
6℃の4,4′−ジーtert−ブチルジフェニルアミ
ン24.5g(収率60.0%)を得た。
0,145モル)、4−tert−ブチルブロモベンゼ
ン55.0g(0,26モル)、無水炭酸カリウム60
.8g(0,44モル)、Cu粉0.9g(0,014
モル)、ヨウ素0.08gを混合し、180〜220℃
で18時間反応させた。放冷後、イソアミルアルコール
5〇−及び水20m12に96%KOH16,9g(0
,29モル)を溶解した水溶液を江別し、120℃で1
時間30分加水分解させた。水蒸気蒸留によりイソアミ
ルアルコールを留去後、トルエン200rnQで抽出し
、不溶物を濾別除去後、水洗、乾燥し濃縮した。得られ
た結晶をメタノールで洗浄、乾燥して融点105〜10
6℃の4,4′−ジーtert−ブチルジフェニルアミ
ン24.5g(収率60.0%)を得た。
更に、 4,4’−ジーtert−ブチルジフェニルア
ミン22.5g(0,08モル)、ヨードベンゼン32
.6g(0,16モル)、無水炭酸カリウム16.6g
(0,12モル)、 Cu粉0.5g(0,008モル
)を混合し、200〜230℃で5時間反応させた。反
応終了後、トルエン200mQを加え溶解、不溶物を濾
別して水洗、′a縮後、減圧蒸留した。
ミン22.5g(0,08モル)、ヨードベンゼン32
.6g(0,16モル)、無水炭酸カリウム16.6g
(0,12モル)、 Cu粉0.5g(0,008モル
)を混合し、200〜230℃で5時間反応させた。反
応終了後、トルエン200mQを加え溶解、不溶物を濾
別して水洗、′a縮後、減圧蒸留した。
L、5mmHg220−222℃の留分26.5gを分
取し、ヘキサン80−で再結晶させた。結晶をカラム精
製して(担体;シリカゲル、溶離液;トルエン/ヘキサ
ン=174)、4,4′−ジーtert−ブチルトリフ
ェニルアミン14゜3g(収率;50%)〔化合物Nα
1〕を得た。融点は111.0−111.9℃であった
。元素分析値はC2G)131Nとして下記の通りであ
った。
取し、ヘキサン80−で再結晶させた。結晶をカラム精
製して(担体;シリカゲル、溶離液;トルエン/ヘキサ
ン=174)、4,4′−ジーtert−ブチルトリフ
ェニルアミン14゜3g(収率;50%)〔化合物Nα
1〕を得た。融点は111.0−111.9℃であった
。元素分析値はC2G)131Nとして下記の通りであ
った。
また、この化合物はジクロロメタン溶媒中で紫外線スペ
クトルを測定すると、下記の吸収極大を示した。
クトルを測定すると、下記の吸収極大を示した。
λ=302nm
実施例1
電荷発生物質としてダイアンブルー(シーアイピグメン
トブルー25. CI 21180)76部、ポリエス
テル樹脂(バイロンZoo、 @東洋紡績製)の2%テ
トラヒドロフラン溶液1260部およびテトラヒドロフ
ラン3700部をボールミル中で粉砕混合し、得られた
分散液をアルミニウム蒸着したポリエステルベースより
なる導電性支持体のアルミニウム面上にドクターブレー
ドを用いて塗布し、自然乾燥して厚さ約1μmの電荷発
生層を形成した。
トブルー25. CI 21180)76部、ポリエス
テル樹脂(バイロンZoo、 @東洋紡績製)の2%テ
トラヒドロフラン溶液1260部およびテトラヒドロフ
ラン3700部をボールミル中で粉砕混合し、得られた
分散液をアルミニウム蒸着したポリエステルベースより
なる導電性支持体のアルミニウム面上にドクターブレー
ドを用いて塗布し、自然乾燥して厚さ約1μmの電荷発
生層を形成した。
一方、電荷搬送物質としてはNα1のトリフェニルアミ
ン化合物2部、ポリカーボネート樹脂(パンライトに1
300.■帝人製)2部およびテトラヒドロフラン16
部を混合溶解して溶液とした後、これを前記電荷発生層
上にドクターブレードを用いて塗布し、80℃で2分間
、ついで120℃で5分間乾燥して厚さ約20μmの電
荷搬送層を形成せしめて感光体&1を作成した。
ン化合物2部、ポリカーボネート樹脂(パンライトに1
300.■帝人製)2部およびテトラヒドロフラン16
部を混合溶解して溶液とした後、これを前記電荷発生層
上にドクターブレードを用いて塗布し、80℃で2分間
、ついで120℃で5分間乾燥して厚さ約20μmの電
荷搬送層を形成せしめて感光体&1を作成した。
実施例2〜24
電荷発生物質および電荷搬送物質(トリフェニルアミン
化合物)を表−1に示したものに代えた以外は実施例1
とまったく同様にして感光体Nα2〜24を作成した。
化合物)を表−1に示したものに代えた以外は実施例1
とまったく同様にして感光体Nα2〜24を作成した。
実施例25
厚さ約30011mのアルミニウム仮−Lにセレンを厚
さ約1μmに真空蒸着して電荷発生層を形成せ゛しめノ
t、次いでNQIの1−リフェニルアミン化合物2部、
ポリエステル樹脂(デュポン社製ポリエステルアトヒー
シブ49000)3部およびデトラヒトロフラン45部
を混合、溶解して電荷毀送層形成液を−っくり、これを
上記の電荷発生層(セレン蒸着JPI)上にドクターブ
レ−ドを用いて塗布し、自然乾燥した後、減圧Fで乾燥
して厚さ約10μmの電荷制逆層を形成せしめて、本発
明の感光体HQ25を得た。
さ約1μmに真空蒸着して電荷発生層を形成せ゛しめノ
t、次いでNQIの1−リフェニルアミン化合物2部、
ポリエステル樹脂(デュポン社製ポリエステルアトヒー
シブ49000)3部およびデトラヒトロフラン45部
を混合、溶解して電荷毀送層形成液を−っくり、これを
上記の電荷発生層(セレン蒸着JPI)上にドクターブ
レ−ドを用いて塗布し、自然乾燥した後、減圧Fで乾燥
して厚さ約10μmの電荷制逆層を形成せしめて、本発
明の感光体HQ25を得た。
実施例26
セレンの代りにペリレン系顔料
を用いて電荷発生層(但し、厚さは約0.6μm)を形
成した、かつ電荷搬送物質として1−リフェニルアミン
化合物NQIを用いた以外は実施例25とま−)たく同
様にして感光体Nc26を作成した。
成した、かつ電荷搬送物質として1−リフェニルアミン
化合物NQIを用いた以外は実施例25とま−)たく同
様にして感光体Nc26を作成した。
実施例27
ダイアンプル・−(実施例1で用いたものと同じ)1部
にテ1−ラヒドロノラノ158部を加えた混合物をボ・
−ルミル中で粉砕、混合り、た後2これにNa’J、の
トリフエニールア゛ミコノ化合物12部、ポリエステル
樹脂(テ0ユポン礼製ポリエステルアドヒーシブ490
00)18部を加えて、さらに混合I7て得た感光層形
成液を、アルミニウム蒸着ポリエステルフィルム」―に
ドクターブレー ドを用いて塗布し、100℃で30分
間乾燥して厚さ約16μmの感光層を形成せしめて、本
発明の感光体Nα27を作成した。
にテ1−ラヒドロノラノ158部を加えた混合物をボ・
−ルミル中で粉砕、混合り、た後2これにNa’J、の
トリフエニールア゛ミコノ化合物12部、ポリエステル
樹脂(テ0ユポン礼製ポリエステルアドヒーシブ490
00)18部を加えて、さらに混合I7て得た感光層形
成液を、アルミニウム蒸着ポリエステルフィルム」―に
ドクターブレー ドを用いて塗布し、100℃で30分
間乾燥して厚さ約16μmの感光層を形成せしめて、本
発明の感光体Nα27を作成した。
実施例28
アルミニウム蒸着したポリエステルフィルム基板上に、
実施例1で用いた電荷搬送層塗工液を実施例1と同様に
してブレード塗工し、ついで乾燥して厚さ約20μmの
電荷搬送層を形成した。ビスアゾ顔料(P−2) 13
.5部、ポリビニルブチラール(商品名:XYHLユニ
オンカーバイトプラスチック社製)5.4部、THF
680部及びエチルセロソルブ1020部をボールミル
中で粉砕混合した後、エチルセロソルブ1700部を加
え攪拌混合して電荷発生層用塗工液を得た。との塗工液
を上記の電荷搬送層の上にスプレー塗工し、100℃で
10分間乾燥して厚さ約0.2μmの電荷発生層を形成
した。さらにこの電荷発生層の上にポリアミド樹脂(商
品名:CM−3000,東し製)のメタノールIn−ブ
タノール溶液をスプレー塗工し120℃で30分間乾燥
して厚さ約0 、5 pmの保護層を形成せしめて感光
体Nα28を作成した。
実施例1で用いた電荷搬送層塗工液を実施例1と同様に
してブレード塗工し、ついで乾燥して厚さ約20μmの
電荷搬送層を形成した。ビスアゾ顔料(P−2) 13
.5部、ポリビニルブチラール(商品名:XYHLユニ
オンカーバイトプラスチック社製)5.4部、THF
680部及びエチルセロソルブ1020部をボールミル
中で粉砕混合した後、エチルセロソルブ1700部を加
え攪拌混合して電荷発生層用塗工液を得た。との塗工液
を上記の電荷搬送層の上にスプレー塗工し、100℃で
10分間乾燥して厚さ約0.2μmの電荷発生層を形成
した。さらにこの電荷発生層の上にポリアミド樹脂(商
品名:CM−3000,東し製)のメタノールIn−ブ
タノール溶液をスプレー塗工し120℃で30分間乾燥
して厚さ約0 、5 pmの保護層を形成せしめて感光
体Nα28を作成した。
〔比較例1〕
電荷発生物質としてP−1、電荷搬送物質としてトリフ
ェニルアミンを用いた以外は実施例1と同様の方法によ
り比較例感光体NQIを作成した。
ェニルアミンを用いた以外は実施例1と同様の方法によ
り比較例感光体NQIを作成した。
〔比較例2〕
電荷発生物質としてP−2、電荷搬送物質としてトリフ
ェニルアミンを用いた以外は実施例1と同様の方法によ
り比較例感光体Nα2を作成した。
ェニルアミンを用いた以外は実施例1と同様の方法によ
り比較例感光体Nα2を作成した。
かくしてつくられた感光体NQI〜28について、市販
の静電複写紙試験装置(KK川日日電機製作所製5P4
28型を用いて一6KV又は+6KVのコロナ放電を2
0秒間行って帯電せしめた後、20秒間暗所に放置し、
その時の表面電位Vpo (ボルト)を測定し、ついで
タングステンランプ光を、感光体表面の照度が4.5ル
ツクスになるよう照射してその表面電位がVpoの17
2になる迄の時間(秒)を求め、露光量E1/2(ルッ
クス・秒)を算出した。その結果を表−2に示す。
の静電複写紙試験装置(KK川日日電機製作所製5P4
28型を用いて一6KV又は+6KVのコロナ放電を2
0秒間行って帯電せしめた後、20秒間暗所に放置し、
その時の表面電位Vpo (ボルト)を測定し、ついで
タングステンランプ光を、感光体表面の照度が4.5ル
ツクスになるよう照射してその表面電位がVpoの17
2になる迄の時間(秒)を求め、露光量E1/2(ルッ
クス・秒)を算出した。その結果を表−2に示す。
また、以上の各感光体を市販の電子写真複写機を用いて
帯電せしめた後、原図を介して光照射を行って静電潜像
を形成せしめ、乾式現像剤を用いて現像し、得られた画
像(トナー画像)を普通紙上に静電転写し、定着したと
ころ、鮮明な転写画像が得られた。現像剤として湿式現
像剤を用いた場合も同様に鮮明な転写画像が得られた。
帯電せしめた後、原図を介して光照射を行って静電潜像
を形成せしめ、乾式現像剤を用いて現像し、得られた画
像(トナー画像)を普通紙上に静電転写し、定着したと
ころ、鮮明な転写画像が得られた。現像剤として湿式現
像剤を用いた場合も同様に鮮明な転写画像が得られた。
表−2
表−2より本発明の感光体は比較感光体に比べ電子写真
感度(E工/2)が高いことがわかる。
感度(E工/2)が高いことがわかる。
また、比較感光体は全面に微細な結晶の析出がみられた
が、本発明の感光体にはそのような結晶析出はみられな
かった。
が、本発明の感光体にはそのような結晶析出はみられな
かった。
本発明の感光体は感光特性に優れていることは勿論のこ
と、熱や機械的の衝撃に対する強度が大で、しかも安価
(、: :’I nすることができる。
と、熱や機械的の衝撃に対する強度が大で、しかも安価
(、: :’I nすることができる。
第1図〜第5図は本発明にががゎる電子写真ξ1&光体
の厚さ方向に拡大し、た断面Hである。 1 感電性支持体 :4. +77 、2#、 71
″211JJ・・感光層特請出願人 株式会社 リ コ 手 続 ネ市 正 壮F 平成2年 77月 /r「1
の厚さ方向に拡大し、た断面Hである。 1 感電性支持体 :4. +77 、2#、 71
″211JJ・・感光層特請出願人 株式会社 リ コ 手 続 ネ市 正 壮F 平成2年 77月 /r「1
Claims (1)
- (1)導電性支持体上に下記一般式( I )で表わされ
るトリフェニルアミン化合物の少くとも1種を有効成分
として含有する感光層を有することを特徴とする電子写
真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、Ar_1、Ar_2及びAr_3は置換もしく
は無置換のフェニル基を表わし、そのうち少なくとも1
種はブチル基を置換基として有する。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25441089A JPH03114058A (ja) | 1989-09-28 | 1989-09-28 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25441089A JPH03114058A (ja) | 1989-09-28 | 1989-09-28 | 電子写真用感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03114058A true JPH03114058A (ja) | 1991-05-15 |
Family
ID=17264589
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP25441089A Pending JPH03114058A (ja) | 1989-09-28 | 1989-09-28 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03114058A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0632014A1 (en) * | 1993-06-30 | 1995-01-04 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member and electrophotographic apparatus using same |
US5495049A (en) * | 1993-03-22 | 1996-02-27 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Triarylamine compounds useful in electrophotographic photoreceptors |
US5756248A (en) * | 1995-09-06 | 1998-05-26 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member and apparatus and process cartridge provided with the same |
US5856596A (en) * | 1994-02-23 | 1999-01-05 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Process for preparing mono-iodinated aromatic compound |
CN105503775A (zh) * | 2015-12-14 | 2016-04-20 | 吉林大学 | 含有对位取代环状胺的三苯胺结构的二胺单体、制备方法及其应用 |
-
1989
- 1989-09-28 JP JP25441089A patent/JPH03114058A/ja active Pending
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5495049A (en) * | 1993-03-22 | 1996-02-27 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Triarylamine compounds useful in electrophotographic photoreceptors |
US5587263A (en) * | 1993-03-22 | 1996-12-24 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor using triarylamine compounds |
EP0632014A1 (en) * | 1993-06-30 | 1995-01-04 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member and electrophotographic apparatus using same |
US5616442A (en) * | 1993-06-30 | 1997-04-01 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member and electrophotographic apparatus using same |
US5856596A (en) * | 1994-02-23 | 1999-01-05 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Process for preparing mono-iodinated aromatic compound |
US5756248A (en) * | 1995-09-06 | 1998-05-26 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member and apparatus and process cartridge provided with the same |
CN105503775A (zh) * | 2015-12-14 | 2016-04-20 | 吉林大学 | 含有对位取代环状胺的三苯胺结构的二胺单体、制备方法及其应用 |
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