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JPH0274924A - Method for working liquid crystal - Google Patents

Method for working liquid crystal

Info

Publication number
JPH0274924A
JPH0274924A JP22812588A JP22812588A JPH0274924A JP H0274924 A JPH0274924 A JP H0274924A JP 22812588 A JP22812588 A JP 22812588A JP 22812588 A JP22812588 A JP 22812588A JP H0274924 A JPH0274924 A JP H0274924A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
liquid crystal
substrate
oriented
crosslinking
examples
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP22812588A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Hiroshi Hoshino
星野 博史
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sanyo Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Sanyo Chemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sanyo Chemical Industries Ltd filed Critical Sanyo Chemical Industries Ltd
Priority to JP22812588A priority Critical patent/JPH0274924A/en
Publication of JPH0274924A publication Critical patent/JPH0274924A/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1337Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
    • G02F1/133711Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
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  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
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  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Polarising Elements (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)

Abstract

PURPOSE:To obtain an oriented film uniform over the entire part by crosslinking the liquid crystal which is held and oriented by a substrate subjected to a chemical or physical orientation treatment. CONSTITUTION:The liquid crystal is supported and oriented by the substrate subjected to the orientation treatment. The chemical orientation treatment refers to an operation to form the oriented layer in the form of a thin film on the substrate surface and the physical orientation treatment refers to an operation to deform the fine shape of the substrate surface. The liquid crystal molecules are oriented parallel, perpendicularly or diagonally to the substrate by an orienting material, orienting method or the nature of the liquid crystal. The liquid crystal is crosslinked after the orientation. UV rays are usually used for the crosslinking and the irradiation of the liquid crystal with electron beams or radiations such as alpha rays is equally well. The liquid crystal film of a desired shape is formed to the desired position on the substrate in this way.

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は、液晶の加工法に関する。[Detailed description of the invention] [Industrial application field] The present invention relates to a method for processing liquid crystals.

[従来の技術] 近年、エレクトロニクス応用分野で幅広く使用されてい
る低分子液晶化合物に対し、高分子液晶化合物の記録表
示素子への用途開発が活発になされるようになってきた
。高分子液晶を配向する方法としてラビングなど低分子
液晶化合物の場合と同様の配向性が試されている。
[Prior Art] In recent years, in contrast to low-molecular liquid crystal compounds that are widely used in the electronics application field, active development has been carried out to apply high-molecular liquid crystal compounds to recording and display elements. As a method for aligning polymeric liquid crystals, the same alignment methods used for low molecular weight liquid crystal compounds, such as rubbing, have been tried.

[発明が解決しようとする問題点] しかしながら、一般に分子量が敵方から数十万以上で充
分な造膜性のある高分子液晶を使って配向しようとして
も、高分子本来の性質である高粘性のため充分均一な配
向膜を得ることが困難である。
[Problems to be Solved by the Invention] However, in general, even when attempting to align using a polymer liquid crystal with a molecular weight of several hundred thousand or more and sufficient film-forming properties, the high viscosity that is the inherent property of the polymer Therefore, it is difficult to obtain a sufficiently uniform alignment film.

[問題点を解決するための手段] 本発明者らは、モノドメインの造膜性液晶配向膜が得ら
れる加工法について鋭意検討した結果、本発明に到達し
た。
[Means for Solving the Problems] The present inventors have arrived at the present invention as a result of intensive studies on processing methods for obtaining monodomain film-forming liquid crystal aligning films.

すなわち、本発明は化学的配向処理または物理的配向処
理した基体に保持、配向された液晶を、架橋することを
特徴とする液晶の加工法、および磁場配向した液晶を架
橋することを特徴とする液晶の加工法である。
That is, the present invention is a liquid crystal processing method characterized by crosslinking a liquid crystal held and oriented on a substrate subjected to a chemical alignment treatment or a physical alignment treatment, and a method characterized by crosslinking a liquid crystal aligned in a magnetic field. This is a method of processing liquid crystals.

本発明において、配向させる液晶としては、 (1)架
橋性液晶化合物、 (2)非架橋性液晶化合物および架
橋性非液晶化合物の混合物、ならびに(3)架橋性液晶
化合物および架橋性非液晶化合物の混合物が挙げられる
In the present invention, the liquid crystal to be aligned includes (1) a crosslinkable liquid crystal compound, (2) a mixture of a non-crosslinkable liquid crystal compound and a crosslinkable non-liquid crystal compound, and (3) a mixture of a crosslinkable liquid crystal compound and a crosslinkable non-liquid crystal compound. Mixtures may be mentioned.

架橋性液晶化合物としては、従来知られている液晶化合
物に架橋性基を化学的に付加、もしくは置換した化合物
が挙げられる。
Examples of the crosslinkable liquid crystal compound include compounds obtained by chemically adding or substituting a crosslinking group to a conventionally known liquid crystal compound.

そのような液晶化合物としては、フェニル安息香酸エス
テル類、ビフェニル系およびそのエステル類、フェニル
シクロヘキサン系およびそのエステル類、シクロへキシ
ルシクロヘキサン系およびそのエステル類、フエニルジ
オキサン系およびそのエステル類、フェニルピリミジン
系およびそのエステル類等を挙げることができる。
Such liquid crystal compounds include phenylbenzoic acid esters, biphenyl and its esters, phenylcyclohexane and its esters, cyclohexylcyclohexane and its esters, phenyldioxane and its esters, and phenylpyrimidine. and its esters.

また、分子量の大きな高分子液晶化合物を用いることと
もできる。その場合の分子量は、重量平均分子量として
通常1,000ないし10,000である。
Further, a polymeric liquid crystal compound having a large molecular weight can also be used. In that case, the molecular weight is usually 1,000 to 10,000 as a weight average molecular weight.

高分子液晶化合物としては、主鎖型高分子液晶化合物、
側鎖型高分子液晶化合物が挙げられる。
Examples of polymer liquid crystal compounds include main chain type polymer liquid crystal compounds,
Examples include side chain type polymer liquid crystal compounds.

主鎖型高分子液晶化合物はメソゲンが主鎖中に含まれる
高分子化合物で、必要に応じて可視性のある基(以下ス
ペーサという)を含んでいてもよい。
The main chain type polymer liquid crystal compound is a polymer compound in which mesogen is contained in the main chain, and may contain a visible group (hereinafter referred to as a spacer) if necessary.

メソゲンとしては、 Q−xΩとして表されるものが挙
げられる。ここでXとしては、CH=CH。
Examples of mesogens include those expressed as Q-xΩ. Here, as X, CH=CH.

C−C’、CH=CH−Co、Co−0,Co−NH。C-C', CH=CH-Co, Co-0, Co-NH.

等が挙げられる。etc.

スペーサとしては%CI〜CI2のメチレン鎖、オキシ
エチレン鎖、オキシプロピレン鎖、ジメチルシロキサン
鎖等が挙げられる。
Examples of the spacer include methylene chains, oxyethylene chains, oxypropylene chains, dimethylsiloxane chains, etc. of % CI to CI2.

主鎖型高分子液晶化合物の例としては、マクロモレキュ
ラーレ・ヘミ−184巻253頁(1983年)記載の
下記構造のものをあげることができる。
Examples of main chain type polymeric liquid crystal compounds include those having the following structure described in Macromolecule Hemi, Vol. 184, p. 253 (1983).

[−(CHa) ■−0−0−C00<)C00−1(
1)その他の主鎖型高分子液晶化合物としてはポリ(γ
−ベンジルグルタメート)などのポリペプチド、ヒドロ
キシプロピルセルロース等のセルロース誘導体を使用す
ることもできる。
[-(CHa) ■-0-0-C00<)C00-1(
1) Other main chain polymer liquid crystal compounds include poly(γ
-benzylglutamate), cellulose derivatives such as hydroxypropylcellulose can also be used.

側鎖型高分子液晶化合物とは、メソゲンが側鎖にふくま
れるもので、スペーサが主鎖とメソゲンとの間に介在し
てもよい。メソゲンとしては上記に述べた以外に、コレ
ステリル基またはカイラルネマチック基を含むものが挙
げられる。側鎖型高分子液晶化合物に用いられる主鎖と
しては、C−C結合、5l−C結合等が挙げられる。前
者の例としては、マクロモレキュラーレ拳ヘミー119
巻2541頁(1978年)記載の下記化学構造で示さ
れる物が挙げられる。
A side chain type polymeric liquid crystal compound is one in which a mesogen is included in the side chain, and a spacer may be interposed between the main chain and the mesogen. In addition to those mentioned above, mesogens include those containing a cholesteryl group or a chiral nematic group. Examples of the main chain used in the side chain type polymeric liquid crystal compound include a C-C bond, a 5l-C bond, and the like. An example of the former is Macromolecular Fist Hemy 119.
Examples include those shown by the following chemical structure described in Vol. 2541 (1978).

[−CHtCH−コ                
         (2)c o −o −(c R2
) so(>()OCR2後者の例としては、特開昭5
8−79173号公報記載の下記化学構造で表されるも
のが挙げられる。
[-CHtCH-co
(2) c o -o -(c R2
) so(>()OCR2 As an example of the latter,
Examples include those represented by the following chemical structure described in JP 8-79173.

また本発明において液晶として強誘電性液晶であっても
よく、そのようなものとしては、カイラルアルキル基を
含む低分子化合物、具体的には岡野光治・小林駿介共編
「液晶−基礎編」7章(培風館、昭和60年刊行)に記
載のものを用いることができる。またキシルアルキル基
を含むトラン類(たとえば特願昭8l−4369G号報
明細書)も使用可能である。さらには、下式のような強
誘電性の高分子液晶化合物を用いることも可能である。
Further, in the present invention, the liquid crystal may be a ferroelectric liquid crystal, and such a liquid crystal may be a low-molecular compound containing a chiral alkyl group, specifically, Chapter 7 of "Liquid Crystals - Basic Edition" co-edited by Mitsuharu Okano and Shunsuke Kobayashi. (Baifukan, published in 1985) can be used. Tolans containing a xylalkyl group (eg, Japanese Patent Application No. 81-4369G) can also be used. Furthermore, it is also possible to use a ferroelectric polymeric liquid crystal compound as shown in the following formula.

[−CH2CH−コ                
          (4)O ? 液晶化合物に付加もしくは置換している架橋性基として
は、光照射が引金になる反応、即ち光架橋を起こす基と
それ以外の基(光架橋以外の反応により架橋する基)と
に大別できる。
[-CH2CH-co
(4) O? Crosslinkable groups added to or substituted in liquid crystal compounds are broadly divided into groups that cause photocrosslinking, which occurs when light irradiation triggers reactions, and other groups (groups that crosslink due to reactions other than photocrosslinking). can.

光架橋反応を起こす基としては、ラジカル重合基、光二
量化する基、アジド基およびカチオン重合基をあげる事
ができる。
Examples of the group that causes a photocrosslinking reaction include a radical polymerizable group, a photodimerizable group, an azide group, and a cationic polymerizable group.

ラジカル重合基としては、アクリレート基、α−クロル
アクリレート基、メタクリレート基、スチリル基、ビニ
ル基、ビニルエステル基、ビニルケトン基およびアクリ
ルアミド基を挙げることができる。
Examples of the radically polymerizable group include an acrylate group, an α-chloroacrylate group, a methacrylate group, a styryl group, a vinyl group, a vinyl ester group, a vinyl ketone group, and an acrylamide group.

このようなラジカル重合基を含む高分子液晶化合物の例
としては、モレキュラーψクリスタルズ&リキッド・ク
リスタルズ; レターズ102巻255頁Has4年)
記ffUのヒドロキシプロピルセルロースのアクリル酸
エステルおよび特願昭82−294657号明細書に記
載のアクリル基を含むボリンロキサンを挙げることがで
きる。
Examples of polymeric liquid crystal compounds containing such radically polymerizable groups include Molecular ψ Crystals & Liquid Crystals; Letters, Vol. 102, p. 255 (Has 4).
Examples include the acrylic acid ester of hydroxypropyl cellulose shown in ffU and the acrylic group-containing borinoxane described in Japanese Patent Application No. 82-294657.

その他の光架橋反応を起こす基およびそれ以外の反応に
より架橋を起こす基の例としては、特願昭62−294
657号明細書に記載のものを挙げることができる。
Examples of groups that cause other photocrosslinking reactions and groups that cause crosslinking through other reactions include Japanese Patent Application No. 62-294
Examples include those described in the specification of No. 657.

架橋可能な基で好ましいものは、光架橋する基であり、
特に好ましいものは、アクリレート基およびメタクリレ
ート基である。
Preferred crosslinkable groups are photocrosslinkable groups,
Particularly preferred are acrylate and methacrylate groups.

非架橋性液晶化合物としては、従来から実用に供されて
いる前述の液晶化合物、および公知の高分子液晶化合物
を挙げることができる。
Examples of the non-crosslinkable liquid crystal compound include the above-mentioned liquid crystal compounds that have been used practically and known polymeric liquid crystal compounds.

本発明において架橋性非液晶化合物としては、架橋性単
量体および光硬化性樹脂として実用に供されている押々
の高分子化合物をもちいることができる。
In the present invention, as the crosslinkable non-liquid crystal compound, any polymer compound that is practically used as a crosslinkable monomer and a photocurable resin can be used.

架橋性単量体としては(1)2個の重合性二重結合を有
する化合物および(2)少なくとも1個の重合性二重結
合を何しかつ単量体と反応性の官能基を少なくとも1個
有する化合物が挙げられる。
The crosslinkable monomers include (1) a compound having two polymerizable double bonds and (2) a compound having at least one polymerizable double bond and at least one functional group reactive with the monomer. Examples include compounds that have individual properties.

化合物(1)の例としては■ビス(メタ)アクリルアミ
ド■ポリオール類と不飽和モノまたはポリカルボン酸と
のジまたはポリエステル■カルバミルエステル■ジまた
はポリビニル化合物■ポリオール類のジーまたはポリ=
(メタ)アリルエーテル■ポリカルボン酸のジーまたは
ポリーアリルエステル■不飽和モノ−またはポリ−カル
ボン酸とポリオールのモノ(メタ)アリルエーテルとの
エステル■アリロキシアルカン類が挙げられる。
Examples of compound (1) include ■bis(meth)acrylamide■di- or polyester of polyols and unsaturated mono- or polycarboxylic acids■carbamyl ester■di- or polyvinyl compound■di- or poly= of polyols
Examples include (meth)allyl ethers; di- or polyallyl esters of polycarboxylic acids; esters of unsaturated mono- or poly-carboxylic acids and mono(meth)allyl ethers of polyols; and allyloxy alkanes.

化合物(2)の例としては(メタ)アクリル酸および/
またはその他の共重合性単量体と反応性の基たとえばカ
ルボキシル基、カルボン酸無水物基と反応性の基(ヒド
ロキシル基1、エポキシ基、カチオン性基など)を含む
エチレン性不飽和化合物があげられる。
Examples of compound (2) include (meth)acrylic acid and/or
or other copolymerizable monomers and reactive groups, such as carboxyl groups, carboxylic acid anhydride groups, and reactive groups (hydroxyl groups, epoxy groups, cationic groups, etc.). It will be done.

架橋性単量体のうちで好ましいものは、ビス(メタ)ア
クリルアミド、ポリオール類と不飽和モノカルボン酸と
のジーまたはポリ−エステルおよびアリロキシアルカン
であり、とくに好ましいものはN、N’−メチレンビス
アクリルアミド、エチレングリコールジアクリレート、
トリメチロールプロパントリアクリレートおよびテト、
ラアリロキノエタンである。宝侵売う准il工皮鳥1!
灯L7急役、Ml〜20川舖2゜本発明において、液晶
がとる中間相としては、スメクチック相(スメクチック
A相、カイラルスメクチックC相など)ネマチック相 
コレステリック相などがあげられ、短い応答時間が必要
な場合は、カイラルスメクチックC相が好ましい。
Among the crosslinkable monomers, preferred are bis(meth)acrylamide, di- or polyesters of polyols and unsaturated monocarboxylic acids, and allyloxyalkanes, and particularly preferred are N,N'-methylene. Bisacrylamide, ethylene glycol diacrylate,
trimethylolpropane triacrylate and tet,
It is laaryloquinoethane. Treasure illicit trader 1!
In the present invention, the intermediate phase taken by the liquid crystal includes a smectic phase (smectic A phase, chiral smectic C phase, etc.) and a nematic phase.
Examples include cholesteric phase, and when a short response time is required, chiral smectic C phase is preferred.

本発明において、液晶が液晶相から等方性液体に転移す
る温度即ち透明点は、通常0°C以上であるが、好まし
くは50°C以上である。
In the present invention, the temperature at which the liquid crystal transitions from a liquid crystal phase to an isotropic liquid, that is, the clearing point, is usually 0°C or higher, but preferably 50°C or higher.

架橋可能な基は、高分子液晶化合物、非液晶性高分子化
合物の主鎖、側鎖の何れに含まれていてもよい。
The crosslinkable group may be included in either the main chain or the side chain of the liquid crystal polymer compound or the non-liquid crystal polymer compound.

本発明において、液晶は非線形光学応答を示してもよい
。このような物性を持つ基は、架橋性液晶化合物、非架
橋性液晶化合物、あるいは架橋性非液晶化合物のいずれ
に含まれていても良い。
In the present invention, the liquid crystal may exhibit a nonlinear optical response. A group having such physical properties may be contained in any of a crosslinkable liquid crystal compound, a non-crosslinkable liquid crystal compound, or a crosslinkable non-liquid crystal compound.

非線形光学応答を示す基としては、応用物理57巻17
4頁(1988年)記載の非線形光学有機物質の残基を
挙げることが出来る。このような基を含む光架橋性高分
子液晶化合物の例としては、下記一般式で表される構造
単位を存する共重合体が挙げられる。
As a basis for showing nonlinear optical response, Applied Physics Volume 57, 17
Examples include residues of nonlinear optical organic substances described on page 4 (1988). Examples of photocrosslinkable polymeric liquid crystal compounds containing such groups include copolymers containing structural units represented by the following general formula.

液晶には、液晶性を妨げない限りに於て、必要に応じて
、以下に述べるような種々の助剤を予め加えておくこと
ができる。
If necessary, various auxiliary agents as described below can be added to the liquid crystal in advance as long as they do not interfere with the liquid crystal properties.

光架橋を起こすための光開始剤としては、光・放射線硬
化技術」 (大成社、昭和60年)12頁に記載の化合
物、例えばアセトフェノン、ベンゾフェノン、ミヒラー
ケトン、ベンジル、ベンゾイン、ベンゾインエーテル、
ベンジルエーテル、ベンジルジメチルケタール、チオキ
サントン及びそれらの誘導体を挙げることができる。
Examples of photoinitiators for photocrosslinking include compounds described in "Photo/Radiation Curing Technology" (Taiseisha, 1985), p. 12, such as acetophenone, benzophenone, Michler's ketone, benzyl, benzoin, benzoin ether,
Mention may be made of benzyl ether, benzyl dimethyl ketal, thioxanthone and derivatives thereof.

液晶には液晶の記録を表示或は読み出すうえで必要上、
二色性色素を含有させることも可能である。二色性色素
としては、メロシアニン色素、アントラキノン色素、ア
ゾ色素、スチリル色素、アゾメチン色素およびスクワリ
リウム色素を挙げることができる。
The liquid crystal is necessary for displaying or reading out the records on the liquid crystal.
It is also possible to contain dichroic dyes. Examples of dichroic dyes include merocyanine dyes, anthraquinone dyes, azo dyes, styryl dyes, azomethine dyes, and squalirium dyes.

液晶には光吸収色素を含有させることができ、記録光の
波長に合わせて選ぶことができる。半導体レーザ用いる
場合は、近赤外線吸収色素をもちいるのが好ましく、I
I e −N eレーザ、Arレーザ、タングステンラ
ンプ、ハロゲンランプ等を用いる場合は可視光吸収色素
を用いるのが好ましい。
The liquid crystal can contain a light-absorbing dye, which can be selected depending on the wavelength of the recording light. When using a semiconductor laser, it is preferable to use a near-infrared absorbing dye;
When using an Ie-Ne laser, an Ar laser, a tungsten lamp, a halogen lamp, etc., it is preferable to use a visible light absorbing dye.

近赤外線吸収色素は近年皿々のものが開発されており、
有機合成化学43巻4号36〜45頁(1985年)に
記載のもの、たとえばフタロシアニン類、テトラデヒド
ロコリン、ベンゼンジチオールニッケル錯体、ナフトキ
ノン類などが挙げられる。
A variety of near-infrared absorbing dyes have been developed in recent years.
Examples include those described in Organic Synthetic Chemistry, Vol. 43, No. 4, pp. 36-45 (1985), such as phthalocyanines, tetradehydrocholine, benzenedithiol nickel complexes, and naphthoquinones.

また液晶には、応答時間短縮または駆動しきい電圧低下
のために非液晶性液体を含有させることができる。この
ようなものとしては、2−オキサゾリジノン類、プロピ
レンカーボネート、ジアルキルビスフェノール類、アル
キルシクロへキシルシクロヘキサン類などが挙げられる
Further, the liquid crystal can contain a non-liquid crystal liquid in order to shorten the response time or lower the driving threshold voltage. Examples of such compounds include 2-oxazolidinones, propylene carbonate, dialkylbisphenols, and alkylcyclohexylcyclohexanes.

本発明において、液晶の処方例は次の通りである。%は
重量%である。
In the present invention, an example of a liquid crystal formulation is as follows. % is by weight.

通常  好ましくは 架橋性液晶化合物(1)    :9〜100% 50
〜99%非架橋性液晶化合物c丁)  θ〜70   
 0〜7。
Normally preferably crosslinkable liquid crystal compound (1): 9 to 100% 50
~99% non-crosslinkable liquid crystal compound c) θ~70
0-7.

架橋性非液晶化合物   0〜50    0〜3。Crosslinkable non-liquid crystal compound 0-50 0-3.

光開始剤        0−100〜2二色性色素 
      0−100〜5記録光吸収色素     
θ〜20   1〜10非液晶性液体      θ〜
200−10’IIL(Z)k(’T−)tQ4ダぢr
lyCi常37) 〜Iacs%,’41i負L(/F
flp−97zz’f31。
Photoinitiator 0-100-2 dichroic dye
0-100-5 recording light absorption dye
θ~20 1~10 Non-liquid crystal liquid θ~
200-10'IIL(Z)k('T-)tQ4dir
lyCi normal37) ~Iacs%,'41i negative L(/F
flp-97zz'f31.

本発明において、液晶は基体上に保持される。In the present invention, liquid crystals are held on a substrate.

基体としては、使用目的に応じて、熱伝導性、機械的強
度、光学的性質、平面精度、などを考慮して選択する。
The substrate is selected in consideration of thermal conductivity, mechanical strength, optical properties, flatness accuracy, etc., depending on the purpose of use.

具体的には、ガラス、セラミックス、プラスチックス、
 (アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリカーボネート
樹脂、ポリオレフィン樹脂)、金rF4(アルミニウム
など)の一般に使用されている基体があげられる。
Specifically, glass, ceramics, plastics,
Commonly used substrates include (acrylic resin, methacrylic resin, polycarbonate resin, polyolefin resin), gold rF4 (aluminum, etc.).

基体の形状は、用途に応じ種々変えることができ例えば
、板状、ディスク(円盤)状、ドラム状等が挙げられる
The shape of the base body can be varied depending on the purpose, and examples thereof include a plate shape, a disk shape, and a drum shape.

基体に保持する場合に、造膜性液晶と基体との密着性を
よくするために、粘着剤、接着剤等を用いてもよい。こ
のようなものとしては、ラミネートフィルム用に通常用
いられているような粘着剤、及び接着剤を用いることが
可能である。
In order to improve the adhesion between the film-forming liquid crystal and the substrate when holding it on the substrate, an adhesive, an adhesive, or the like may be used. As such, it is possible to use pressure-sensitive adhesives and adhesives commonly used for laminated films.

本発明において、液晶は配向処理を施した基体に保持し
て配向する。
In the present invention, liquid crystal is held and aligned on a substrate that has been subjected to alignment treatment.

本発明に於て、化学的配向処理とは基体表面に薄層状に
配向層を形成する操作であり、液晶を主としてファン拳
デア・ワールスカ、双極子間相互作用、水素結合力で配
向制御するものである。
In the present invention, chemical alignment treatment is an operation to form a thin alignment layer on the surface of a substrate, and is a process in which the alignment of liquid crystals is mainly controlled by van der Waalska, dipole-dipole interaction, and hydrogen bond force. It is.

化学的配向処理法として、(1)配向剤溶液の塗布(化
学結合あるいは吸着による配向糸の形成)、(2)配向
剤の水面展開(ラングミュア・ブロジェット法)(3)
プラズマ重合に大別できる。
Chemical alignment treatment methods include (1) application of an alignment agent solution (formation of oriented threads by chemical bonding or adsorption), (2) deployment of alignment agent on the water surface (Langmuir-Blodgett method), (3)
It can be broadly classified into plasma polymerization.

本発明において物理的配向処理とは、基体表面の微細な
形状を変形する操作である。
In the present invention, the physical alignment treatment is an operation for deforming the fine shape of the substrate surface.

物理的配向処理法として、(1)ラビング法(2)蒸着
法に大別できる。
Physical alignment treatment methods can be broadly classified into (1) rubbing methods and (2) vapor deposition methods.

配向剤、配向性によって、或は液晶の性質によって、液
晶分子は基体に対し並行、垂直或は斜めに配向する。
Depending on the alignment agent, alignment properties, or properties of the liquid crystal, liquid crystal molecules are aligned parallel to, perpendicular to, or oblique to the substrate.

具体的な配向剤、配向処理法については、 「液晶の最
新技術」53頁(工業調査会、1983年刊)に記載の
ものを挙げることができる。
As for specific alignment agents and alignment treatment methods, those described in "Latest Technology of Liquid Crystals", p. 53 (Kogyo Kenkyukai, published in 1983) can be mentioned.

本発明において、配向は磁場を用いて行ってもよい。In the present invention, orientation may be performed using a magnetic field.

この場合の磁場の強さは、通常、5〜20kGで、−定
方向の磁場でも交番する磁場でもいずれでもよい。
The strength of the magnetic field in this case is usually 5 to 20 kG, and may be either a unidirectional magnetic field or an alternating magnetic field.

本発明において、配向後、液晶は架橋する。架橋は光を
用いて行うのが好ましい。この光としては、通常、紫外
線が用いられるが、電子線や、α線などの放射線を照射
させてもよい。
In the present invention, after alignment, the liquid crystal is crosslinked. Preferably, crosslinking is carried out using light. Although ultraviolet rays are usually used as this light, radiation such as electron beams and alpha rays may also be irradiated.

本発明において、光照射の際、光源とのあいだにフォト
マスクを介在させ、目的のパターンを形成しても良い。
In the present invention, a desired pattern may be formed by interposing a photomask between the light source and the light source during light irradiation.

この様な場合には、適当な現像液、例えば、メチルエチ
ルケトン、キシレンなどの有機溶媒で、現像、洗浄、乾
燥する。こうして、基体上の所望の位置に所望の形状の
液晶膜を形成することが出来る。
In such a case, the film is developed, washed, and dried using a suitable developer, for example, an organic solvent such as methyl ethyl ketone or xylene. In this way, a liquid crystal film having a desired shape can be formed at a desired position on the substrate.

このように基体上に形成された液晶膜からなる記録表示
層に加えて、記録表示の目的で種々の機能をもつ層を設
けることができる。このようなものとしては、光吸収層
、反射色、反射防止層、保M(LQなどを挙げることが
できる。
In addition to the recording/displaying layer made of the liquid crystal film formed on the substrate in this way, layers having various functions for the purpose of recording/displaying can be provided. Examples of such a layer include a light absorbing layer, a reflective color layer, an antireflection layer, and a light-reflecting layer (LQ).

光吸収層は、前述の光吸収色素を・塗布などによって使
用することもできるが、カーボン、金属(ビスマス、テ
ルルなど)を真空薄着によって成膜してもよい。反射層
は通常、アルミニウム、銀等を真空蒸着して設ける。
The light-absorbing layer can be formed by coating the above-mentioned light-absorbing dye, or by thinly depositing carbon or metal (bismuth, tellurium, etc.) in vacuum. The reflective layer is usually provided by vacuum-depositing aluminum, silver, or the like.

反射防止層は、薄膜ハンドブック 820頁(昭和58
年、オーム社)に記載の透明無機化合物、例えば、フッ
化マグネシウムを蒸着などの手段を行い設置することが
できる。
The anti-reflection layer is described in the Thin Film Handbook, page 820 (1978).
A transparent inorganic compound such as magnesium fluoride, such as magnesium fluoride, can be installed by vapor deposition.

本発明の加工法にしたがって得られる液晶は、記録表示
素子として用いることができる。
The liquid crystal obtained according to the processing method of the present invention can be used as a recording display element.

素子は、光を用いて記録することができる。記録光とし
ては、半導体レーザ、Arレーザ、He−Neレーザな
どの記録光が用いられる。
The device can be recorded using light. As the recording light, recording light such as a semiconductor laser, an Ar laser, a He-Ne laser, etc. is used.

レーザ光の照射法としては、一般に1〜10μlφに絞
ったビームをパルス幅0.1〜10μsで、エネルギー
5〜20mWで照射する方法が挙げられる。
An example of a laser beam irradiation method is generally to irradiate a beam narrowed to 1 to 10 μlφ with a pulse width of 0.1 to 10 μs and an energy of 5 to 20 mW.

この素子の記録光としては、また、通常の光源、例えば
タングステンランプ、キセノンランプ、高圧水銀灯、お
よび発光ダイオードからの光源を用いることもできる。
As recording light for this element, it is also possible to use conventional light sources, such as tungsten lamps, xenon lamps, high-pressure mercury lamps, and light sources from light-emitting diodes.

このような光源を用いる場合、光源と素子とのあいだに
パターン、を配置して書き込むことができる。また、液
晶プリンタ、発光ダイオードプリンタなどのアレイ化さ
れた装置を用いることもできる。
When using such a light source, a pattern can be placed and written between the light source and the element. Furthermore, an arrayed device such as a liquid crystal printer or a light emitting diode printer can also be used.

また記録に光でな(、熱源、たとえばサーマルプリンタ
ヘッドなどをもちいることもできる。
It is also possible to use a heat source, such as a thermal printer head, for recording.

読み出しは、一般に光学ヘッドを用いて行われる。Reading is generally performed using an optical head.

また、本発明の加工法にしたがってえられる液晶は、大
面積の表示装置として用いることが出来、この場合1、
必要により背面から、バックライ]・による照明を行う
こともできる。
Furthermore, the liquid crystal obtained according to the processing method of the present invention can be used as a large-area display device, and in this case, 1.
If necessary, it is also possible to provide backlighting from the rear.

消去は、熱または光によっておこなうことができる。熱
による場合は、赤外線ランプ、ニクロノ・線ヒータ等で
、通常100〜l 50 ”Cに記録層を加熱する。光
によらて消去するばあいにおいては、記録に用いたのと
同じレーザ光を使用することができる。
Erasing can be done by heat or light. In the case of erasing by heat, the recording layer is usually heated to 100 to 150"C using an infrared lamp, a Nikrono wire heater, etc. In the case of erasing by light, the same laser beam used for recording is heated. can be used.

記録争消去は、繰り返し、例えば、10〜100回以上
行うことができる。
The record conflict erasure can be repeated, for example, 10 to 100 times or more.

[実施例] 以下、実施例により本発明を更に説明するが、本発明は
これに限定されるものではない。
[Examples] Hereinafter, the present invention will be further explained with reference to Examples, but the present invention is not limited thereto.

実施例1 光架橋性の液晶化合物を合成するため、まず4−アリロ
キシ安息香酸トリチルエステルを、塩化トリチルおよび
4−アリロキシ安息香酸をT[F (テトラヒドロフラ
ン)−トリエチルアミン中で反応させて得た。このトリ
チルエステル0 、84g14−アリロキシ安息香酸−
4′−シアノフェニルトリエステル(CNSO−3)2
.23gおよびI 、3.5.7−チトラメチルテトラ
シロキサン0.6gから得られる中間体に水/酢酸を作
用させて、 トリチル基を除去した。次に、無水トリフ
ルオロ酢酸、アクリル酸ヒドロキシエチルを順次反応さ
せることによりアクリレート基をメソゲン基に対して約
20モル宛含有する光架橋性高分子液晶化合物を得た。
Example 1 To synthesize a photocrosslinkable liquid crystal compound, 4-allyloxybenzoic acid trityl ester was first obtained by reacting trityl chloride and 4-allyloxybenzoic acid in T[F (tetrahydrofuran)-triethylamine. This trityl ester 0,84g14-allyloxybenzoic acid-
4'-Cyanophenyltriester (CNSO-3)2
.. The trityl group was removed by treating the intermediate obtained from 23 g and 0.6 g of I,3.5.7-titramethyltetrasiloxane with water/acetic acid. Next, trifluoroacetic anhydride and hydroxyethyl acrylate were reacted in sequence to obtain a photocrosslinkable polymeric liquid crystal compound containing about 20 moles of acrylate groups based on mesogenic groups.

光開始剤イルガキュア184(チバガイギー社製)を0
.5%加えた混合物を、予めポリイミド塗布、ラビング
処理した2枚のガラス板に、液晶の膜厚が10μmにな
るようはさみ、  80″Cに加熱した後徐冷すると均
一に配向した。次にこの膜に、紫外線照射装置(ウシオ
ニ−チック(株)製)を用いて紫外線(1、OJ/ c
m2)を照射した。こうしてえられた架橋高分子液晶化
合物の膜は、全体が均一な配向度の高い膜であった。
0 photoinitiator Irgacure 184 (manufactured by Ciba Geigy)
.. The mixture containing 5% of the liquid crystal was sandwiched between two glass plates that had been previously coated with polyimide and rubbed so that the liquid crystal film thickness was 10 μm, and the mixture was heated to 80"C and slowly cooled to uniformly align it. The film was exposed to ultraviolet light (1, OJ/c
m2) was irradiated. The film of the crosslinked polymeric liquid crystal compound thus obtained was uniform throughout and had a high degree of orientation.

実施例2 N、N−ジメチルートオクタデシルー3−アミノプロピ
ルトリメトキシシリルクロライド(DMOAP、  ダ
ウコーニングrXZ−2−2300J)を塗布した2枚
のガラス基板に、実施例1と同一の液晶を挟み、垂直配
向させた。これに紫外線を照射し、全体が均一な配向し
た高分子液晶化合物の架橋膜をえた。
Example 2 The same liquid crystal as in Example 1 was sandwiched between two glass substrates coated with N,N-dimethyltooctadecyl-3-aminopropyltrimethoxysilyl chloride (DMOAP, Dow Corning rXZ-2-2300J). vertically oriented. This was irradiated with ultraviolet rays, yielding a crosslinked film of polymeric liquid crystal compound that was uniformly aligned throughout.

実施例3 液晶討論会予稿集150頁(1987年)記載の方法に
従い、光学活性2−メチルブタノール、4′−オキシフ
ェニール−4−安息香酸、1.12−ジブロムドデカン
およびアクリル酸を出発原料として光学活性な強誘電性
液晶化合物を合成した。一方、サンニックスホリオール
G P −300(グリセリンにプロピレンオキシドを
平均3.6モル付加させたもの、三洋化成工業(株)製
)300g、  イソホロンジイソシアネート825g
、  シクロヘキサノン300 gおよびジブチル錫ジ
ラウレート50m gをコルベンに投入し、75〜85
°Cで4時間反応させたのち、2−ヒドロキシエチルア
クリレート348gおよびハイドロキノンモノメチルエ
ーテル0.1gを仕込んで、さらに200時間反応せて
アクリロイル基を1分子中3個有するオリゴマーをえた
Example 3 Optically active 2-methylbutanol, 4'-oxyphenyl-4-benzoic acid, 1,12-dibromododecane and acrylic acid were used as starting materials according to the method described in Proceedings of the Liquid Crystal Conference, page 150 (1987). An optically active ferroelectric liquid crystal compound was synthesized. On the other hand, 300 g of Sunnix Foliol GP-300 (propylene oxide added to glycerin by an average of 3.6 moles, manufactured by Sanyo Chemical Industries, Ltd.), and 825 g of isophorone diisocyanate.
, put 300 g of cyclohexanone and 50 mg of dibutyltin dilaurate into a Kolben,
After reacting at °C for 4 hours, 348 g of 2-hydroxyethyl acrylate and 0.1 g of hydroquinone monomethyl ether were charged, and the reaction was continued for a further 200 hours to obtain an oligomer having three acryloyl groups in one molecule.

前記の強誘電性液晶化合物7.0g、  オリゴマー0
.7gおよびベンゾインメチルエーテル0.1gを均一
混合したのち、実施例1と同様にガラス基板に挟み50
度に加熱したのち徐冷した。次に紫外線を照射し架橋し
て、全体に均一な配向膜を得た。
7.0 g of the above ferroelectric liquid crystal compound, 0 oligomer
.. After uniformly mixing 7 g of benzoin methyl ether and 0.1 g of benzoin methyl ether, the mixture was sandwiched between glass substrates in the same manner as in Example 1.
After heating to a certain degree, it was slowly cooled. Next, it was crosslinked by irradiation with ultraviolet rays to obtain an alignment film that was uniform throughout.

[発明の効果] 本発明の液晶の加工法は次のような効果を奏する。[Effect of the invention] The liquid crystal processing method of the present invention has the following effects.

(1)本発明の方法では、分子量が1,000がら10
.000程度の液晶を配向しておき高分子量化するため
、均一配向を妨げていた高分子本来の性質である高粘性
の問題点を回避出来る。
(1) In the method of the present invention, the molecular weight is between 1,000 and 10
.. Since the liquid crystal having a molecular weight of approximately 0.000 is oriented and then made to have a high molecular weight, it is possible to avoid the problem of high viscosity, which is an inherent property of polymers, which hinders uniform alignment.

従来のような分子量が致方かへ数十万以上で充分な力学
的強度のある高分子液晶は配向が困難であった。
It has been difficult to align conventional polymer liquid crystals with molecular weights of several hundred thousand or more and sufficient mechanical strength.

(2)比較的低濃度の架橋性基で高分子量化が起こるた
め、膜に亀裂が発生しにくい。
(2) Since high molecular weight occurs at a relatively low concentration of crosslinking groups, cracks are less likely to occur in the film.

従来から知られているようなモノアクリレート系液晶化
合物のような重合性基をもつ低分子液晶化合物を配向後
重合すると著しく収縮し亀裂が生じる。
When a low-molecular liquid crystal compound having a polymerizable group, such as a conventionally known monoacrylate liquid crystal compound, is polymerized after alignment, it shrinks significantly and cracks occur.

(3)  架橋することによりメソゲンが配向した状態
で主鎖を固定でき、力学的強度の優れた配向膜が得られ
る。
(3) By crosslinking, the main chain can be fixed in a state where the mesogens are oriented, and an oriented film with excellent mechanical strength can be obtained.

上記効果を有することから、本発明の加工法を用いると
、記録表示素子に応用することが可能になる。
Because of the above effects, the processing method of the present invention can be applied to recording and display elements.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 1、化学的配向処理または物理的配向処理した基体に保
持、配向された液晶を、架橋することを特徴とする液晶
の加工法。 2、磁場配向した液晶を架橋することを特徴とする液晶
の加工法。 3、液晶が強誘電性液晶である請求項1または2に記載
の加工法。 4、液晶が非線形光学応答を示す請求項1から3のいず
れかに記載の液晶の加工法。 5、液晶の重量平均分子量が1,000ないし10,0
00である請求項1から4のいずれかに記載の加工法。 6、架橋が光架橋である請求項1から5のいずれかに記
載の加工法。
[Claims] 1. A method for processing liquid crystals, which comprises crosslinking liquid crystals held and aligned on a substrate that has been subjected to chemical alignment treatment or physical alignment treatment. 2. A liquid crystal processing method characterized by crosslinking liquid crystal aligned in a magnetic field. 3. The processing method according to claim 1 or 2, wherein the liquid crystal is a ferroelectric liquid crystal. 4. The method for processing a liquid crystal according to claim 1, wherein the liquid crystal exhibits a nonlinear optical response. 5. The weight average molecular weight of the liquid crystal is 1,000 to 10,0.
5. The processing method according to claim 1, wherein the processing method is 00. 6. The processing method according to any one of claims 1 to 5, wherein the crosslinking is photocrosslinking.
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