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JPH02248348A - 安全合せガラス中間膜組成物 - Google Patents

安全合せガラス中間膜組成物

Info

Publication number
JPH02248348A
JPH02248348A JP1065988A JP6598889A JPH02248348A JP H02248348 A JPH02248348 A JP H02248348A JP 1065988 A JP1065988 A JP 1065988A JP 6598889 A JP6598889 A JP 6598889A JP H02248348 A JPH02248348 A JP H02248348A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
epoxy group
laminated glass
vinyl chloride
glass
resin
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP1065988A
Other languages
English (en)
Inventor
Toshihiko Hori
登志彦 堀
Eitaro Nakamura
栄太郎 中村
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zeon Corp
Original Assignee
Nippon Zeon Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Zeon Co Ltd filed Critical Nippon Zeon Co Ltd
Priority to JP1065988A priority Critical patent/JPH02248348A/ja
Priority to EP90302903A priority patent/EP0389208A1/en
Publication of JPH02248348A publication Critical patent/JPH02248348A/ja
Pending legal-status Critical Current

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は安全合せガラス用中間膜に関するものであり、
更に詳細には、中間膜として実用するに際し耐貫通強度
に優れ、かつ、接着強度が良好で耐湿性の改良された安
全合せガラス用中間膜を提供せんとするものである。
（従来の技術） 安全合せカラスを接着するための中間膜として可塑化ポ
リビニルブチラール膜の膜を使用することは広く知られ
ている。該可塑化ポリビニルブチラール膜は優れた接着
力と共に耐光安定性、透明性、柔軟性に優れており、今
日、自動車用、航空機用、建築用の安全ガラスに広く利
用されている。
しかしながら、この可塑化ポリビニルブチラール膜は、
水分及び湿分に対する耐性が低く、合せガラスの長期使
用により、吸水して発泡したりまたは白化したり、商品
価値を低下したり、接着力が失なわれて剥離したりする
。
又、Ｎ−アシルアルキレンイミン系重合体またはその部
分ケン化物は単独でガラスへの接着性があり、合せ〃ラ
ス中間膜として使用できるとの報告もあるが、ガラスへ
の接着強度が強丁ぎること、物性上もろいことなどから
耐貫通性が劣ってしまう。一方ガラスへの接着強度が強
いことを利用して、接着付与を目的に透明で強靭な弾性
樹脂と混合する方法が考えられる。たとえば、エチレン
系共重合体　エチレン−酢酸ビニル系共重合体、エチレ
ン−酢酸ビニルー−酸化炭素系共重合体、エチレン−（
メタ）アクリル酸系共重合体、エチレン−（メタ）アク
リル酸系共重合体イオン架橋物、エチレン−（メタ）ア
クリル酸アルキルエステル系共重合体、エチレン−マレ
イン酸アルキルエステル共重合体、エチレン−プロピレ
ン共重合体など　や塩化ビニル系重合体（塩化ビニル単
独重合体、塩化ビニル−オレフィン共重合体、塩化ビニ
ル−酢酸ビニル共重合体など）、ポリウレタン、（メタ
）アクリル酸エステル系シロップなどとの混合があけら
れる。しかしながら実際にＮ−アシルアルキレンイミン
系重合体を上記樹脂と混合し、合せガラス中間膜として
使用したところ、接着強度、耐貫通強度に優れ九合せガ
ラスが得られるものの、これらの合せガラスは経時的に
接着力が低下する欠点が認められた。
（発明が解決しようとする課題） 本発明者等は、これら従来の合せガラス用中間膜の欠点
に鑑みて、汎用樹脂である塩化ビニル樹脂を含有する樹
脂組成物に関し、鋭意研究を行った結果、合せガラス用
中間膜に要求される耐貫通強度に優れ、かつ接着強度、
耐水白化性、耐湿性、耐熱性に優れた新規な合せガラス
用中間膜を発明するに至った。
（課題を解決するための手段） すなわち、本発明により、エポキシ基含有塩化ビニル樹
脂と、Ｎ−アシルアルキレンイミン系重合体またはその
部分ケン化物を含有することを特徴とする安全合せガラ
ス中間膜組成物が提供される。
本発明において用いられるエポキシ基含有塩化ビニル樹
脂とは、１）塩化ビニルとエポキシ基を有する単量体と
、任意成分であるこれらと共重合可能な単量体との共重
合体、２）塩化ビニル系共重合体にエポキシ基を付加せ
しめたもの、３）塩化ビニル系共重合体に、これと相溶
するエポキシ基含有樹脂を分散させたものが代表例とし
てあげられる。
１）において、エポキシ基を有する単量体の例としては
、アリルグリシジルエーテル、メタリルグリシジルエー
テルなどの不飽和アルコールのグリシジルエーテル類、
グリシジルメタクリレート、グリシジルアクリレート、
グリシジル−ｐ−ビニルベンゾエート、メチルグリシジ
ルイタコネート、グリシジルエチルマレート、グリシジ
ルビニルスルホネート、グリシジル（メタ）アリルスル
ホネートなどの不飽和酸のグリシジルエステル類、ブタ
ジェンモノオキサイド、ビニルシクロヘキセンモノオキ
サイド、２−メチル−５，６−ニポキシヘキセンなどの
エポキシドオレフィン類などがあけられる。また、エポ
キシ基を有する単量体及び塩化ビニルと必要に応じて共
重合可能な単量体としては、酢酸ビニル、プロピオン酸
ビニルなどの脂肪酸ビニル類、エチレン、プロピレンな
どのオレフィン類、塩化ビニリデン、弗化ビニリデンな
どのハロゲン化ビニリデン類、イソブチルビニルエーテ
ル、メチルビニルエーテル、セチルビニルエーテルなど
のビニルエーテル類、塩化アリル、メチルアリルエーテ
ルなどのアリル化合物類などがあげられる。
これらの単量体を用いて、本発明に使用される塩化ビニ
ル系共重合体を得るには、懸濁重合、乳化重合など塩化
ビニルの重合法として良く知られている方法が採用可能
である。例えば、プラスチゾルとして使用する場合は、
プラスチゾルの流動性を適当に保つ目的から、ペースト
加工用塩化ビニル樹脂の製法とし℃賞月される乳化重合
あるいはミクロ懸濁重合が望ましい。
塩化ビニル系樹脂の重合度は６００〜５０００が望まれ
る。６００よりも小さいと、合せカラスの耐貫通強度が
低下し℃しまう。また、３０００よりも大きいと、製膜
を行うのに過大な熱を要し、製造費用を高める結果とな
る。
２）において、エポキシ基の付加方法とし℃は、塩化ビ
ニル樹脂を熱処理やアルカリ化合物との接触により脱塩
化水素した後、これを有機過酸などによりエポキシ化す
る方法などがあげられる。
３）において、エポキシ基含有樹脂とは、エポキシ基を
有する単量体と、それと共重合可能な単量体との共重合
体などを意味する。
エポキシ基含有塩化ビニル樹脂のエポキシ基の含有量は
当該樹脂に対し１５〜１０重量俤の範囲にあることが好
ましい。０．５重量慢より小さいとガラスへの接着力が
不十分となり、１０重量％を越−！′量だと合せガラス
の耐貫通強度が悪化する。
これｆ′ｉまた全体の膜重量に対しては０．５〜６重菫
チの範囲となるようにすることでもある。
一方、本発明に使用するＮ−アシルアルキレンイミン系
重合体またはその部分ケン化物は少なくとも以下の繰り
返し単位を該重合体の２０重ｔ％以上含む線状の重合体
であって、 重量平均分子量が５万以上１００万以下のものである。
ここにｎは１まｆＣは２、Ｒ９Ｒ′は水素またはＣＩ”
Ｃ１６のアルキル基またはフェニル基、アルキルフェニ
ル基またはそのハロゲン置換体であり、典型的にｔｉ２
−アルキル−２−オキサゾリンの重合体として得られる
。本発明に使用するＮアシルアルキレンイミン系重合体
の具体例、その原料および作り方や得られた重合体の特
性については、ｊ　ｇｎａｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　
Ｐｏ１ｎ＋ｙｅｒ　１３ａｉａｎｃｅａｎｄ　Ｅｎｇｉ
ｎｅｅｒｉｎｇ、　Ｖｏｌｕｍｅ　４５ｅｃｏｎｄ　Ｅ
ｄｉｔｉｏｎ　Ｊ１９８６年Ｊｏｈｎ　Ｗｌｌｅｙ　＆
　３ｏｎｓ、　Ｉｎｃ、第５２５頁から第５３７頁に記
載されている通りであり、共重合の場合のコモノマーは
上記のｎ、Ｒ，Ｒ’　の変化範囲内の同族体、エチレン
グライコールやテト擲 ラメチレングライコールの如きアル≠レンゲライコール
またはそれらのチオグライコール体等が用いられる。
本発明に使用される塩化ビニル系樹脂には、目的に応じ
て、可塑剤、安定剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、滑剤
、充填剤、着色剤などが混合される。さらに、別の塩化
ビニル系樹脂、アクリル樹脂、エポキシ樹脂などの塩化
ビニルと相溶し得る樹脂などの混用も可能である。
配合される可塑剤は一般にポリ塩化ビニル用可塑剤と称
されているものが広く使用できる。例えば、ジオクチル
アジペート、ブチルジグリコールアジベート、ジオクチ
ルアゼレート、ジブチルセバケート、アジピン酸ジイソ
デシル等の脂肪酸エステル系可塑剤、ジオクチルフタレ
ート、ジブチル７タレート、ジイソブチルフタレート、
ブチルベンジルフタレート、ジラウリルフタレート、ジ
オクチルフタレート等の７タル酸系可塑剤、トリキシレ
ニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、タレジ
ルジフェニルホスフェート、トリスクロロエチルホスフ
ェート、トリブチルホスフェート、トリスクロロエチル
ホスファイト等のリン酸系可塑剤、エポキシ化大豆油、
エポキシ脂肪酸モノエステル等のエポキシ誘導体等が例
示される。
ポリエステル系可塑剤も場合によっては使用可能である
。可塑剤の配合量は塩化ビニル系樹脂１００重量部に対
し、２０〜８０重量部が適当である。
可塑剤が多過ぎると膜強度が低下し、少なすぎると硬く
なってしまう。
熱安定剤としてはブチル錫ラウレート、ブチル錫マレー
ト、オクチル錫マレート等の脂肪酸のアルキル化錫化合
物や、ジノルマルオクチル錫のビス（イソオクチルチオ
グリコール酸エステル）塩等のアルキル錫含有硫黄化合
物が好適に用いられる。これらと共に金属石けん系の安
定剤を併用することも可能である。
紫外線吸収剤としてはベンゾトリアゾール系が優れてお
り、例えば２（２′−ヒドロキシ−５１−メチルフェニ
ル）ペンツトリアゾール、２（２’−ヒドロキシ−６２
−ターシャリ−ブチル−５′−メチル７ヱニル）−５−
クロロペンツトリアゾール、２（２’−ヒドロキシ−３
’　、　５’−ターシャリ−ブチルフェニル）−５−ク
ロロ−ベンゾトリアゾール、２（２’−ヒドロキシ−４
１−オクトキシフェニル）ベンゾトリアゾール等が好適
に用いられる。
酸化防止剤としてはフェノール系酸化防止剤が優れてお
り、例えば２．６−ジターシャリ−ブチル−ｐ−クレゾ
ール、２．２′−メチレンビス（４−メチル−６−ター
シャリ−ブチルフェノール）、４゜４′−ブチリデンビ
ス（６−メチル−６−ターシャリ−ブチルフェノール）
、４．４′−チオビス（３−メチル−６−ターシャリ−
ブチルフェノール）等があげられる。
さらに必要に応じ、架橋剤、増粘剤、希釈剤、シラン系
やチタネート系のカップリング剤などが配合される。
Ｎ−アシルアルキレンイミン系重合体またはその部分ケ
ン化物は、全体の膜重量に対し下記繰り返し単位が（Ｌ
１重量％から１０重量％が適しており、（Ｌ１重量−以
下では耐水白化性に対する効果が少なくなり、又、１０
重量％以上ではガラスへの接着力が過大となりやすい。
（ここにｎは１ｔたは２、Ｒ，Ｗは水素またｒｉＣ１〜
Ｃｔａのアルキル基またはフェニル基またはアルキルフ
ェニル基またはそのハロゲン置換体）ガラスへの接着強
度は、安全合せガラス中間膜に含まれる上記繰り返し単
位とエポキシ基の量によって決まるので、その必要な接
着強度に合せて、上記繰り返し単位とエポキシ基の量ｔ
−調整すればよい。
本発明の中間膜の製造法としては、従来から知られてい
る塩化ビニル樹脂の製膜加工法が適用できる。たとえば
、エポキシ基含有塩化ビニル樹脂とＮ−アシルアルキレ
ンイミン系重合体またはその部分ケン化物とを、可塑剤
などに分散させ、プラスチゾルないしはオルガノゾルと
して離型紙または直接ガラス板にキャストし、加熱する
方法やエポキシ基含有塩化ビニル樹３３Ｗ、Ｎ−アシル
アルキレンイミン系１合体またはその部分ケン化物、可
塑剤、安定剤等を混合し、押出しやカレンダリング等の
方法で製膜する方法があげられる。
なお、前者のプラスチゾル又はオルガノゾルを用いる方
法において、Ｎ−アシルアルキレンイミン系重合体及び
その部分ケン化物をプラスチゾル又はオルガノゾルに分
散させる方法としては、水性重合により得られたエポキ
シ基含有塩化ビニル樹脂重合体の水分散液中にＮ−アシ
ルアルキレンイミン系重合体またはその部分ケン化物を
混合し、スプレー乾燥して得た樹脂混合物を用いてプラ
スチゾルやオルガノゾルとする方法や、Ｎ−アシルアル
キレンイミン系重合体またはその部分ケン化物をメタノ
ール等の有機溶媒または水に溶解させ、その溶解液をプ
ラスチゾルあるいはオルガノゾル作成時に添加し、混合
する方法などがあけられる。
この様にして作られた本発明の中間膜を用いて安全合せ
ガラスを作製するには、カラスの間に該中間膜を重ね加
熱加圧下で熱溶融、圧着すればよい。この場合の加熱温
度は８０〜２００℃、通常１００〜１８０℃が好適であ
る。圧力は中間膜とガラス板間の密着及び界面、中間膜
層内の気泡除去に必要な圧力でよく、５〜１５に＃／ｃ
Ｉｍ”が好適である。加熱圧着に際しては、加熱プレス
成型機、加熱炉付圧着ロール、油圧又は空気圧式オート
クレーブ等の従来の可塑化ポリビニルブチラール膜に使
用される貼り合せ装置を使用できる。
以上は従来のシート法と呼ばれる合せガラスの製造方法
を採った場合であるが、より生産性の高い新しい製造法
として公開特許公報昭６５−１５４５５９の合せガラス
製造法を採ってもよい。
（発明の効果） かべして本発明によれば、エポキシ基含有塩化ビニル樹
脂の持つ経時的に安定なカラスへの接着性、良好な耐貫
通性とＮ−アシルアルキレンイミン系重合体またはその
部分ケン化物の持つガラスへの接着性の強さ、耐水白化
性及び耐湿性の良さを併せ有する優れた安全合せガラス
用中間膜を得ることができる。
（実施例） 以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する
。なお、実施例、比較例中の部及び儂はとくに断りのな
いかぎり重量基準である。
実施例１ 塩化ビニル９２１グリシジルメタクリレートト１エチレ
ン５％よりなる平均重合度１０００のエポキシ基含有塩
化ビニル樹脂１００ｓにジオクチルフタレート１０部、
ジオクチルアジペート５０部、ジプチル錫ポリメルカプ
タイド４部、２゜ｚＬメチレン−ビス（４−メチル−６
−タージヤリーブヂルフエノール）０．５Ｍ、ポリエチ
ルオキサゾリン（分子量５万）４部をよく混合した。次
に１５０℃に加熱された２本ロール上で１０分間混練し
、厚さ０．８層鳳の透明で柔軟な膜（中間膜）を得た。
１５（３ＬＸ５α、厚さ３關のガラス板の上に上記の中
間膜、厚さ２０μｎ１のポリエチレンテレフタレートフ
ィルムを順にのせ、その上にカバーガラス（厚み２諺凰
）をかぶせた（積層体１）。　次に３０（：ＩＩＬｘ　
３０Ｇ＊、厚さ５諺禽の２枚のガラス板の間に上記中間
膜をはさみ、積層体２を得た。これを２個作成した。こ
れらの積層体をそれぞれラバーバッグ袋に入れて、袋の
中を減圧し、１２０℃で５０分間保持し、予備圧着を行
った。次に、空気圧式オートクレーブで１４０℃、１３
〜１５ルｊ１の条件で３０分間加熱圧着を行った。最後
に積層体１０カバーガラスをはずし、ガラス中間膜の接
着サンプル■と積層体２由来の透明な合せガラス２個を
得た。
実施例２ 実施例１のポリエチルオキサ／リンのかわりにポリイン
プロピルオキサゾリン（分子量９万）を用いた他は実施
例１と同様に操作し、接着サン７４ＩＩ ル■ｉと合せガラ険イ得た。
実施例６ 塩化ビニル９４チ、グリシジルメタクリレート６％より
なる平均粒径１μｎｊ　、平均重合度１２００のエポキ
シ基含有塩化ビニル樹脂１００部にジオクチルフタレー
ト１５部、ジオクチルアジペート４５部、ジプチル錫ポ
リメルカプタイド４部、２゜２’−７’チレンビス（４
−メチル−６−ターシャリ−ブチルフェノール）１５部
を真空式高速混合脱泡機に入れ、混合した。次に、メタ
ノール６部にポリメチルオキサゾリン（分子量７万）４
部を溶解したものを上記プラスチゾルに加え、混合、脱
泡した。
こうして得られたプラスチゾルをドクターブレードコー
ターで１５ｃｍＸ５ｃ＋ａ、厚さ５寵鳳のカラス板に塗
膜厚α８龍になる様に塗布した。その上に厚さ２０μｍ
のポリエチレンテレフタレートフィルムを気泡かのこら
ないようにはりあわせ、１８０℃で３０分間、加熱ゲル
化させ、接着サンプル■令借を得た。
同様にして、３０ＣＩＩＸ　３０ｃｚ、厚さ３鶴のカラ
ス板上にブレードコーター機で塗膜厚０．８　ｍｍのプ
ラスチゾルの塗膜を作成した。その上に、同じ大きさの
ガラス板を気泡が残らないようにはりあわ実施例４ 実施例１のポリエチルオキサゾリンのかわりにカセイソ
ーダで部分ケン化したポリエチルオキサゾリン（ケン化
度６ｍｏｚ％）を用いた他は実施例１と同様に操作し、
接着サンプル■と合せガラスを得た。
比較例１ 市販のポリビニルブチラール表合せガラス用中間膜（厚
さ３０ｍｔｌ）ｉｏ、５％の水分になるように調湿した
。
１５ＧＩＩＬ×５（：１ｒＬ１厚さ３關のガラス板の上
に、上記中間膜、２０μｍ厚ポリエチレンテレフタレー
トフィルム、カバーガラス（厚さ２關）の順に積層した
。次に、３０ｔｘＸ　３０ｃ１１Ｌ、厚さ３１ｍの２枚
のガラス板間に上記中間膜をはさみ、積層体を得た。こ
れを２個作成した。これらを７０〜７５℃のゴムローラ
ーの間に通し、予備圧着を行った０１３０℃、１３〜１
５１１／ｃｓ＋”の空気圧式オートクレーブで５０分加
熱圧着し、最後にカバーカラスをとり、透明な接着サン
プル■を伽を会せガラス１″？′（粒。
比較例２ 実施例１の塩化ビニル−グリシジルメタクリレート−エ
チレン共重合体のかわりに塩化ビニル−エチレン共重合
体（エチレン含有量５％、平均型比較例３ 実施例１でポリエチルオキサゾリンを添加しなために次
の方法にて評価を行った。
変色、濁りの有無を調べる。
２、耐湿性 あらかじめＴビール接着強度を測定しであるサンプルを
８０℃の温水中に浸漬させ、接着強度の残存率と白化の
度合いを見る。
下記の方法により、耐貫通強度を測定した。
〔耐貫通強度〕
、ｙｘｓＲｓ２１２ｒ自動車安全ガラスの試験方法」に
準拠して、次の方法で耐貫通強度を測定した。
即ち合せガラスを２０℃の雰囲気下で２時間放置し、こ
の合せガラスの中心に２゜２７ｋ）の鋼球を４ｍの高さ
から落下させ、貫通の有無を見る。
以上の結果を表１、図１に示した。
【図面の簡単な説明】
第１図に主な接着サンプルの接着強度残存率を図示した
。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）エポキシ基含有塩化ビニル樹脂と、Ｎ−アシルア
    ルキレンイミン系重合体またはその部分ケン化物を含有
    することを特徴とする安全合せガラス中間膜組成物。
JP1065988A 1989-03-20 1989-03-20 安全合せガラス中間膜組成物 Pending JPH02248348A (ja)

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