JPH02167274A - 環状エーテルの製造方法 - Google Patents
環状エーテルの製造方法Info
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- JPH02167274A JPH02167274A JP32057988A JP32057988A JPH02167274A JP H02167274 A JPH02167274 A JP H02167274A JP 32057988 A JP32057988 A JP 32057988A JP 32057988 A JP32057988 A JP 32057988A JP H02167274 A JPH02167274 A JP H02167274A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、分子中に２個の水酸基を有する２価アルコー
ルを環化させて環状エーテルを製造する方法に関する。
ルを環化させて環状エーテルを製造する方法に関する。
テトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと略す）テトラヒド
ロピラン等の環状エーテル類は、溶媒として、また高分
子物質や有機薬品の原料として工業的にＸ要な化合物で
ある。
ロピラン等の環状エーテル類は、溶媒として、また高分
子物質や有機薬品の原料として工業的にＸ要な化合物で
ある。
環状エーテルの合成法としては、硫酸、シリカ又はアル
ミナ等を触媒として２価アルコールを環化させる方法が
知られている（米国特許第４，６６６，２０５号明細書
、カナダ特許第１，０３７，４８７号明細書）。
ミナ等を触媒として２価アルコールを環化させる方法が
知られている（米国特許第４，６６６，２０５号明細書
、カナダ特許第１，０３７，４８７号明細書）。
しかし、上記触媒はそれぞれ欠陥を有している。すｔｘ
わち、硫酸は、触媒と反応生成物との分離が困難であり
、シリカ又はアルミナは反応温度を高くしたければ反応
が進行し１にいといった問題があった。
わち、硫酸は、触媒と反応生成物との分離が困難であり
、シリカ又はアルミナは反応温度を高くしたければ反応
が進行し１にいといった問題があった。
本発明者らは、温和な条件で反応が進行し、かつ反応後
に容易に分離し得る触媒を鋭意検討した結果、これらの
条件を満足する触媒として脂肪族第３級アミン壌酸壌を
見い出し、・ 本発明を完成させるに至った。
に容易に分離し得る触媒を鋭意検討した結果、これらの
条件を満足する触媒として脂肪族第３級アミン壌酸壌を
見い出し、・ 本発明を完成させるに至った。
すなわち、本発明は、２個の水酸基が４又は５個の炭素
原子により隔てられた２価アルコールを脂肪族第３級ア
ミン［！塩の存在下に加熱することを特徴とする環状エ
ーテルの製造方法である。
原子により隔てられた２価アルコールを脂肪族第３級ア
ミン［！塩の存在下に加熱することを特徴とする環状エ
ーテルの製造方法である。
本発明にむける２価アルコールは、２個の水ｔＲ基が、
４又は５個σノ炭素原子により隔てられた化合物であれ
ば側ら制限されｋい。
４又は５個σノ炭素原子により隔てられた化合物であれ
ば側ら制限されｋい。
ここで、４又は５個の炭素原子により隔てられた２個の
水酸基とは、２個の水酸基を結ぶ炭素原子鎖の主鎖が炭
素原子数４又は５個よりたろことを意味する。従って、
炭素原子鎖の＠鎖の炭素原子数は特に限定されたい。
水酸基とは、２個の水酸基を結ぶ炭素原子鎖の主鎖が炭
素原子数４又は５個よりたろことを意味する。従って、
炭素原子鎖の＠鎖の炭素原子数は特に限定されたい。
本発明において、好適に用いられる２価アルコールを一
般式で示すと次のとおりである。
般式で示すと次のとおりである。
ＨＯ−Ｒ−ＯＨ
−２−ペンテン、ｌ、５−ジヒドロ午シヘキサン、２，
５−へ午サンジオール等を挙げることができる。
５−へ午サンジオール等を挙げることができる。
本発明では、触媒として脂肪族第３級アミン＃Ａ酸塩が
用いられる。本発明において好適に使用し得る脂肪族第
３級ア主ン塩酸塩は、下記−数式で示される化合物であ
る。
用いられる。本発明において好適に使用し得る脂肪族第
３級ア主ン塩酸塩は、下記−数式で示される化合物であ
る。
／
具体的には、１．４−ジヒドロキシブタン。
１．４−ジヒドロ牛シー２−ブテン、ｌ、４−ジヒドロ
牛シペンタン、２−メチル−１゜４−ジヒドロキシブタ
ン、２．３−ジメチル−１，４−ジヒドロキシブタン、
ｌ、５−ジヒドロ午シペンタン、１．５−ジヒドロキシ
具体的には、トリブチルアミン、トリベンチルアくン、
トリヘキシルアミン、ジエチルへ千ジルアミン、Ｎ−エ
チルビペＩＪ シン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチ
ルピロリジン。
牛シペンタン、２−メチル−１゜４−ジヒドロキシブタ
ン、２．３−ジメチル−１，４−ジヒドロキシブタン、
ｌ、５−ジヒドロ午シペンタン、１．５−ジヒドロキシ
具体的には、トリブチルアミン、トリベンチルアくン、
トリヘキシルアミン、ジエチルへ千ジルアミン、Ｎ−エ
チルビペＩＪ シン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチ
ルピロリジン。
Ｎ−エチルピロリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルシクロヘキシ
ルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルシクロヘキシルアミン、ト
リシクロヘキシルアミン等の塩酸塩が挙げられる。
ルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルシクロヘキシルアミン、ト
リシクロヘキシルアミン等の塩酸塩が挙げられる。
使用する脂肪族第三アミン壌ｆＲ塩の量は、特に限定さ
れたいが、反応器内における塩酸塩の社が少ないと反応
速度が低くｋるために、一般には反応器内の２価アルコ
ールに対して０．００５〜５モル倍、さらに０．０１〜
１１モル倍使用することが好ましい。脂肪族第三アミン
墳酸塩の形状は、水溶液、固体のいずれでもかまわたい
。反応系内に大量の水が存在すると反応速度が低下する
ため、水は２価アルコールに対して２００重量％以下に
制限することが好ましい。
れたいが、反応器内における塩酸塩の社が少ないと反応
速度が低くｋるために、一般には反応器内の２価アルコ
ールに対して０．００５〜５モル倍、さらに０．０１〜
１１モル倍使用することが好ましい。脂肪族第三アミン
墳酸塩の形状は、水溶液、固体のいずれでもかまわたい
。反応系内に大量の水が存在すると反応速度が低下する
ため、水は２価アルコールに対して２００重量％以下に
制限することが好ましい。
加熱の温度は、２価アルコールの沸点以下の温度で、か
つ生成する環状エーテルむよび水が蒸冒で系より除去で
きる温度であることが、原料及び触媒と生成物とσ）分
離が同時に行すよえ、かつ平衡上好ましい。一般には加
熱温度は７０〜３００”Ｃ１好ＩＬ＜は１００〜２００
℃の範囲から選択される。
つ生成する環状エーテルむよび水が蒸冒で系より除去で
きる温度であることが、原料及び触媒と生成物とσ）分
離が同時に行すよえ、かつ平衡上好ましい。一般には加
熱温度は７０〜３００”Ｃ１好ＩＬ＜は１００〜２００
℃の範囲から選択される。
反応は常圧、減圧、加圧０）いずれでも実施可能である
− 反応に要する時間は、触媒量や反応温度によっても１４
たるが、通常は０．５〜２０時間の範囲で反応させれば
十分である。
− 反応に要する時間は、触媒量や反応温度によっても１４
たるが、通常は０．５〜２０時間の範囲で反応させれば
十分である。
反応形式は、バッチ式、ｉ１！続弐〇いずれも実施可能
である。
である。
本発明によガば比較的温和ｔｘ条件下で２価アルコール
から、テトラヒドロフラン、テトラヒドロビラン及びこ
れらの誘導体等の環状エーテルの合成が可能であり、生
成物は、Ｓ留により触媒むよび原料から容易に分離でき
る。
から、テトラヒドロフラン、テトラヒドロビラン及びこ
れらの誘導体等の環状エーテルの合成が可能であり、生
成物は、Ｓ留により触媒むよび原料から容易に分離でき
る。
本発明で用いる触媒は、活性劣化も少１．いために長期
間安定に使用できる。
間安定に使用できる。
以下、実施例を挙げて本発明を説明する。
実施例 】
渋拌器、ｍｇｔＨＦ、取り出し冷却器を儲えた三つロフ
ラスコに１．４−ジヒドロキシブタン５０．０，９．）
リプチルアミン！（ＭＩＬ８．９を加えた。
ラスコに１．４−ジヒドロキシブタン５０．０，９．）
リプチルアミン！（ＭＩＬ８．９を加えた。
次いで、３５％壌酸６１４ ｇを加え、攪拌を行ないｔ
ｘがら、１３０℃に加熱した。６時間後、収率９９％で
ＴＨＦが得られた。ＴＨＦ中にトリブチルアミンｋＭ酸
塩は全く存在しなかった。
ｘがら、１３０℃に加熱した。６時間後、収率９９％で
ＴＨＦが得られた。ＴＨＦ中にトリブチルアミンｋＭ酸
塩は全く存在しなかった。
実施例 ２
実施例１と同じ三つロフラスコに、ｌ、４−ジヒドロキ
シブタン５０．０．ｉｉ’と表１に示した各種の脂肪族
第３級アミンを加えた。次いで、ｅ！脂肪族第３級アミ
ン等モルり塩酸を加え、１３０℃に加熱して６時間後り
Ｔｌ−ＩＦ’流出流出側定した。結果を表１に示した。
シブタン５０．０．ｉｉ’と表１に示した各種の脂肪族
第３級アミンを加えた。次いで、ｅ！脂肪族第３級アミ
ン等モルり塩酸を加え、１３０℃に加熱して６時間後り
Ｔｌ−ＩＦ’流出流出側定した。結果を表１に示した。
実施例 ３
実施例１と同じ三つロフラスコに、トリブチルアミン］
Ｏ１８，９と等モルσ）表２に示す２価アルコールを仕
込み、３５％ｊＪ！！！！！６＆４９を仕込んだ。表２
に示す温度で攪拌を所定峙聞行ｔｘい、生成した環状エ
ーテルと水を留出させた。結果を表２に示す。
Ｏ１８，９と等モルσ）表２に示す２価アルコールを仕
込み、３５％ｊＪ！！！！！６＆４９を仕込んだ。表２
に示す温度で攪拌を所定峙聞行ｔｘい、生成した環状エ
ーテルと水を留出させた。結果を表２に示す。
実施例 ４
実施例１で同いた反応残液に新たに、１゜４−ジヒドロ
牛シブタンｓｏ、ｏ、ｐを加え、同球の操作を行につた
ところ、収率９９％でＴＨＦが得られた。また、同様σ
）操作を数回繰り返したが、収率に変化は見られｔＬか
った。
牛シブタンｓｏ、ｏ、ｐを加え、同球の操作を行につた
ところ、収率９９％でＴＨＦが得られた。また、同様σ
）操作を数回繰り返したが、収率に変化は見られｔＬか
った。
こりことから、細媒は繰追し使用可能であることがわか
る。
る。
咎許出願人
徳山曹達株式会仕
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ２個の水酸基が４又は５個の炭素原子によ り隔てられた２価アルコールを脂肪族第３級アミン塩酸
塩の存在下に加熱することを特徴とする環状エーテルの
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32057988A JPH02167274A (ja) | 1988-12-21 | 1988-12-21 | 環状エーテルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32057988A JPH02167274A (ja) | 1988-12-21 | 1988-12-21 | 環状エーテルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02167274A true JPH02167274A (ja) | 1990-06-27 |
Family
ID=18122999
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32057988A Pending JPH02167274A (ja) | 1988-12-21 | 1988-12-21 | 環状エーテルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02167274A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6658474B2 (en) | 1998-11-26 | 2003-12-02 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Home network system and method of allocating node identification |
| JP2006188492A (ja) * | 2004-12-06 | 2006-07-20 | Showa Denko Kk | テトラヒドロピラン化合物の製造方法及び該製造方法で製造されるテトラヒドロピラン化合物 |
| WO2013005749A1 (ja) * | 2011-07-04 | 2013-01-10 | 三菱化学株式会社 | テトラヒドロフランの製造方法 |
| JP2013116881A (ja) * | 2011-07-04 | 2013-06-13 | Mitsubishi Chemicals Corp | テトラヒドロフランの製造方法 |
| US8536349B2 (en) | 2007-07-13 | 2013-09-17 | Givaudan S.A. | Cyclic ethers |
| US10144687B2 (en) | 2011-07-04 | 2018-12-04 | Mitsubishi Chemical Corporation | Method for producing 1,4-butanediol |
-
1988
- 1988-12-21 JP JP32057988A patent/JPH02167274A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6658474B2 (en) | 1998-11-26 | 2003-12-02 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Home network system and method of allocating node identification |
| JP2006188492A (ja) * | 2004-12-06 | 2006-07-20 | Showa Denko Kk | テトラヒドロピラン化合物の製造方法及び該製造方法で製造されるテトラヒドロピラン化合物 |
| US7518003B2 (en) | 2004-12-06 | 2009-04-14 | Showa Denko K.K. | Production process of tetrahydropyran compound and tetrahydropyran compound produced by the production process |
| US8536349B2 (en) | 2007-07-13 | 2013-09-17 | Givaudan S.A. | Cyclic ethers |
| WO2013005749A1 (ja) * | 2011-07-04 | 2013-01-10 | 三菱化学株式会社 | テトラヒドロフランの製造方法 |
| JP2013116881A (ja) * | 2011-07-04 | 2013-06-13 | Mitsubishi Chemicals Corp | テトラヒドロフランの製造方法 |
| US9598388B2 (en) | 2011-07-04 | 2017-03-21 | Mitsubishi Chemical Corporation | Method for producing tetrahydrofuran |
| US10144687B2 (en) | 2011-07-04 | 2018-12-04 | Mitsubishi Chemical Corporation | Method for producing 1,4-butanediol |
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