JPH0210817B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は液晶相を示し、かつ低粘性の新規な化
合物に関する。 液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び
誘電異方性を利用したものであるが、その表示様
式によつてTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式に分けられ、夫々の使用に適する液晶
物質の性質は異る。しかしいずれの液晶物質も水
分、空気、熱、光等に安定であることが必要であ
ることは共通しており、又、室温を中心として出
来るだけ広い温度範囲で液晶相を示し、更に表示
素子の種類によつて異なる最適な誘電異方性値
（Δε）を有する様にしなければならない。しかし
現在のところ単一化合物ではこの様な条件を満た
す物質はなく、数種の液晶化合物や非液晶化合物
を混合して得られる液晶組成物を使用しているの
が現状である。 本発明の目的はこの様な液晶組成物の一成分と
して有用な、特にΔε値を調節するに適した新規
な液晶化合物を提供することにある。 即ち、本発明は一般式 （上式中ｎは１又は２であり、Ｒは炭素数１〜10
のアルキル基、ＸはＦ又はClを示す）で表わされ
るトランス―４―置換シクロヘキサンカルボン酸
２―ハロゲノ―４―クロロフエニルエステル及び
これを少なくとも一種含有することを特徴とする
液晶組成物である。 本発明の化合物はΔεが−0.1と小さく、又粘度
が低く、液晶組成物に加えることによりもとの液
晶組成物のしきい値電圧及び飽和電圧を下げるこ
とができる。また（）式中ｎ＝１のものは室温
近くでネマチツク液晶相を示し、ｎ＝２の化合物
は広い範囲で、高温までネマチツク液晶相を示す
ので、組成物のＮ−Ｉ点を上昇させるのに有効で
ある。 つぎに本発明の化合物の製造法を示す。まず目
的物に対応するトランス―４―置換シクロヘキサ
ンカルボン酸を塩化チオニルを反応させてトラン
ス―４―置換シクロヘキサンカルボン酸クロリド
とし、ついでピリジン存在下２―ハロゲノ―４―
クロロフエノールと反応して目的の化合物を得
る。これを化学式で示すと （上式中ｎ、Ｒ、Ｘは前記と同じ） 以下実施例により本発明の化合物の製造法及び
使用例について更に詳細に説明する。 実施例 １ 〔トランス―４―（トランス―4′―エチルシク
ロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸２―フ
ルオロ―４―クロロフエニルエステルの製造〕 トランス―４―（トランス―4′―エチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸2.4ｇ
（0.01モル）と塩化チオニル10mlをフラスコに入
れ、50℃に加温する。３時間で均一となる。過剰
の塩化チオニルを減圧にて留去する。残つた油状
物がトランス―４―（トランス―4′―エチルシク
ロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸クロリド
である。一方２―フルオロ―４―クロロフエノー
ル1.5ｇ（0.01モル）をピリジン10mlにとかして
おいたものを先に得られた酸クロリドを加え、乾
燥トルエン100ml加え、よくふりまぜ、一晩放置
する。反応液を水にあけ、6N塩酸、2N水酸化ナ
トリウム、ついで中性になるまで水洗する。トル
エン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後過し、ト
ルエンを減圧にて留去する。残つた油状物をエタ
ノールで再結晶すると目的のトランス―４―（ト
ランス―4′―エチルシクロヘキシル）シクロヘキ
サンカルボン酸２―フルオロ―４―クロロフエニ
ルエステルが得られた。収量1.8ｇ、収率49％。
そのＣ−Ｎ点70.1〜71.0℃、NI点176.0℃であつ
た。 実施例 ２〜12 実施例１に於けるトランス―４―（トランス―
4′―エチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカル
ボン酸の代りに他のアルキル基を有するトランス
―４―（トランス―4′―アルキルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボン酸又はトランス―４
―アルキルシクロヘキサンカルボン酸を使用して
同様の操作で第１表の実施例２〜12の欄に示す
（）式の化合物を製造した。これらの収率、物
性値等を実施例１の結果と共に第１表に示す。 実施例 13〜24 〔トランス―４―置換シクロヘキサンカルボン
酸2.4―ジクロロフエニルエステルの製造〕 実施例１と同様にトランス―４―（トランス―
4′―アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサンカ
ルボン酸又はトランス―４―アルキルシクロヘキ
サンカルボン酸を使用し、又２―フルオロ―４―
クロロフエノールの代りに2.4―ジクロロフエノ
ール1.7ｇ（0.01モル）を使用して同様の操作で
第２表の実施例13〜24の欄に示す（）式の化合
物を製造した。これらの収率、物性値等を第２表
に示す。

【表】

【表】 実施例 25（使用例１） ４―ペンチル―4′―シアノビフエニル 45％ ４―ヘプチル―4′―シアノビフエニル 29％ ４―オクチルオキシ―4′―シアノビフエニル
15％ ４―ペンチル―4′―シアノターフエニル 11％ なる組成の液晶混合物のＮ−Ｉ点は63.3℃、粘度
は20℃で46cp、誘電異方性は＋12.4である。この
液晶混合物をケイ素でコーテイングし、ラビング
処理した酸化スズ透明電極を備えた２枚の基板を
組み立てた厚さ10μmのセルに封入して液晶セル
とし、25℃でその特性を測定したところ、しきい
電圧1.65V、飽和電圧は2.31Vであつた。 この液晶混合物90部に本発明の実施例11のトラ
ンス―４―ヘプチルシクロヘキサンカルボン酸２
―フルオロ―４―クロロフエニルエステル10部か
らなる組成の液晶混合物のＮ−Ｉ点は60.7℃と低
くなつたが、粘度は20℃で40cp、誘電異方性は
＋10.5と夫々低くなり、又しきい電圧は1.63V、
飽和電圧は2.22Vと低くなつた。 実施例 26（使用例２） ４―ペンチル―4′―シアノビフエニル 51％ ４―ヘプチル―4′―シアノビフエニル 32％ ４―オクチルオキシ―4′―シアノビフエニル
17％ なる組成の液晶混合物のＮ−Ｉ点は44.3℃、粘度
は20℃で40cp、誘電異方性は＋12.4である。この
液晶混合物をケイ素でコーテイングし、ラビング
処理した酸化スズ透明電極を備えた２枚の基板を
組み立てた厚さ10μmのセルに封入して液晶セル
とし、25℃でその特性を測定したところ、しきい
電圧1.65V、飽和電圧は2.31Vであつた。 この液晶混合物90部に本発明実施例１によるト
ランス―４―（トランス―4′―エチルシクロヘキ
シル）シクロヘキサンカルボン酸２―フルオロ―
４―クロロフエニルエステル10部を加えた液晶混
合物のＮ−Ｉ点57.4℃に上り、誘電異方性値は＋
11.0、粘度は20℃で38cpに下がつた。又しきい電
圧は1.61V、飽和電圧は2.25Vに下がつた。 実施例 27（使用例３） トランス―４―プロピル―（4′―シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 24％ トランス―４―ペンチル―（4′―シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 36％ トランス―４―ヘプチル―（4′―シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 25％ トランス―４―ペンチル―（4′―シアノフエニ
ル―４）シクロヘキサン 15％ なる組成の液晶組成物Ａのネマチツク温度範囲は
−10〜70℃であり粘度は20℃で29cp、誘電異方
性値Δεは＋11.4である。この液晶組成物を、ガ
ラス基板上の酸化スズ透明電極に酸化珪素をコー
テイングして配向性を持たせたもの２枚を組み合
わせて構成した厚さ10μmのセルに封入して、そ
のしきい電圧を測定1.8V、飽和電圧は2.5Vであ
つた。 この液晶組成物A9部に対し本発明実施例５に
よるトランス―４―ペンチルシクロヘキサンカル
ボン酸２―フルオロ―４―クロロフエニルエステ
ル１部を加えた液晶混合物のネマチツク温度範囲
は−15〜63℃であり、粘度は20℃で26.8cp、しき
い電圧は1.66V、飽和電圧は2.40Vであつた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中ｎは１又は２であり、Ｒは炭素数１〜10
   のアルキル基、ＸはＦ又はClを示す）で表わされ
   るトランス―４―置換シクロヘキサンカルボン酸
   ２―ハロゲノ―４―クロロフエニルエステル。 ２ 一般式 （上式中ｎは１又は２であり、Ｒは炭素数１〜10
   のアルキル基、ＸはＦ又はClを示す）で表わされ
   るトランス―４―置換シクロヘキサンカルボン酸
   ２―ハロゲノ―４―クロロフエニルエステルを少
   なくとも一種含有することを特徴とする液晶組成
   物。