JPH0142956B2 - - Google Patents
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- JPH0142956B2 JPH0142956B2 JP54111025A JP11102579A JPH0142956B2 JP H0142956 B2 JPH0142956 B2 JP H0142956B2 JP 54111025 A JP54111025 A JP 54111025A JP 11102579 A JP11102579 A JP 11102579A JP H0142956 B2 JPH0142956 B2 JP H0142956B2
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- phenylphosphonas
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/42—Halides thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
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- General Health & Medical Sciences (AREA)
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- Catalysts (AREA)
Description
本発明は、新規なフエニルホスホナスジハライ
ドの酸化法の改良に関する。 フエニルホスホナスジハライドは市販されてい
る。アルキル又はアリールホスホナスジハライド
の各種の酸化法が知られている。 アルキルホスホナスジハライドの酸化法が、米
国特許第3829480号に記載されている。すなわち、
アルキルジハロゲンホスフイン類を酸化して酸化
物とする循環法が、下記の反応でおこなわれるこ
とが前記の特許明細書に記載されている。 （ここに、
ドの酸化法の改良に関する。 フエニルホスホナスジハライドは市販されてい
る。アルキル又はアリールホスホナスジハライド
の各種の酸化法が知られている。 アルキルホスホナスジハライドの酸化法が、米
国特許第3829480号に記載されている。すなわち、
アルキルジハロゲンホスフイン類を酸化して酸化
物とする循環法が、下記の反応でおこなわれるこ
とが前記の特許明細書に記載されている。 （ここに、
【式】は下記の反応で製造され
る）
（ここに、Ｒはアルキル基であり、Ｘはハロゲン
である）この製法は、本発明の製法に比して、多
くの副生物を生成する傾向にある。 該特許には、直接酸化を用いる先行技術が記載
されている。しかしながら、該特許の製法では、
高圧を用い、精製した出発物質を用いて、酸化を
おこなうことが必要である。したがつて、該直接
酸化法は、本発明の製法と明らかに異なる製法で
ある。 米国特許第2772308号にシクロアルカンホスホ
ニルジクロライドの製法が記載されている。 該製法は、下記の反応によるものである。 （ここに、Ｒはシクロアルカンである。） 本発明は、一般式 （ここに、ＸはCl又はBr） で示される化合物の新規な製法を提供するもので
ある。 該化合物は、下記の反応式によつて製造され
る。 該反応は約０乃至200℃でおこなわれる。 出発物質として、粗製フエニルホスホナスジハ
ライドを用いた場合、反応用混合物中に木炭を加
えるならば、生成物は高純度であり、高温で安定
である。該生成物は、防炎剤、殺虫剤、殺菌剤、
可塑剤等の製造用の中間体として用いうる。 本発明の製法において、フエニルホスホナスジ
ハライド出発物質は、純品でも粗製物であつても
用いうる。粗製物を用いる場合には、木炭類を反
応用混合物に加える。これを加えないと反応は充
分におこなわれない。木炭類は粗製フエニルホス
ホナスジハライドに対して、約0.1乃至約10重量
％加える。 本発明の原理は、木炭類が、酸化を阻害する不
純物（たとえば、塩化第二鉄）を吸着し、反応に
対して触媒的に作用することにある。触媒的効果
は、木炭類が酸素酸化のための表面積が大であり
酸素キヤリヤーとして作用する結果として生じる
ものであると考えられる。 該反応は、出発物質を保持するに適した適当な
反応装置又はシステム中でおこなう。酸素は、反
応媒質中に吹込むことにより導入するか、又は、
他の適当な方法でおこなう。反応を効果的に完全
におこなうためには、撹拌を続ける必要がある。
反応は、バツチ方式でも、連続方式であつても良
い。反応が終つたならば、木炭類を別する。得
られた生成物は透明液状である。 ベンゼンホスホニツクジハライド生成物を得る
ために、過剰の酸素を用いる。 温度は約０乃至約200℃であり、大気圧下にお
こないうる。反応剤を加熱したり、加圧したりし
ても特に有利なことはない。 反応時間は、比較的広範囲に変えることが出
来、専門家であれば容易に決定しうる。 反応時間に影響を与える主たる要素は、酸素導
入速度である。酸素導入速度が速いと反応時間は
短かくてよい。バツチ方式における代表的な反応
時間は約３乃至10時間である。 生成物の確認は、元素分析、ガスクロマトグラ
フイー（純度）、質量分析及びNMR、赤外スペ
クトル（構造決定）等の公知の方法によつておこ
ないうる。 実施例によつて、本発明をさらに説明するが、
本発明は、これによつて限定的に解釈されるもの
ではない。 例 １（比較例） 300mlの三口フラスコに、温度計とマグネチツ
ク撹拌機、還流冷却器、とガラス製分散管とを取
付けた。蒸溜したフエニルホスホナスジクロライ
ド２モル（358ｇ）を該フラスコに入れ、次いで、
不純物として、ベンゼンホスフイン酸１ｇを加え
た。該フラスコを室温の水浴上に置き、撹拌を開
始し、次いで、分散管を通して、酸素を液中に、
泡状で１時間0.625モルの割合で導入した。６時
間反応を継続した。初期温度は28℃であり、反応
中の最高温度は52℃であつた。反応の間、連続的
に撹拌を続けた。 ３時間半後に、水浴を取除いた。反応中に、９
試料をサンプリングし、気−液クロマトグラフに
よつて分析した。結果は下記の通りであつた。
である）この製法は、本発明の製法に比して、多
くの副生物を生成する傾向にある。 該特許には、直接酸化を用いる先行技術が記載
されている。しかしながら、該特許の製法では、
高圧を用い、精製した出発物質を用いて、酸化を
おこなうことが必要である。したがつて、該直接
酸化法は、本発明の製法と明らかに異なる製法で
ある。 米国特許第2772308号にシクロアルカンホスホ
ニルジクロライドの製法が記載されている。 該製法は、下記の反応によるものである。 （ここに、Ｒはシクロアルカンである。） 本発明は、一般式 （ここに、ＸはCl又はBr） で示される化合物の新規な製法を提供するもので
ある。 該化合物は、下記の反応式によつて製造され
る。 該反応は約０乃至200℃でおこなわれる。 出発物質として、粗製フエニルホスホナスジハ
ライドを用いた場合、反応用混合物中に木炭を加
えるならば、生成物は高純度であり、高温で安定
である。該生成物は、防炎剤、殺虫剤、殺菌剤、
可塑剤等の製造用の中間体として用いうる。 本発明の製法において、フエニルホスホナスジ
ハライド出発物質は、純品でも粗製物であつても
用いうる。粗製物を用いる場合には、木炭類を反
応用混合物に加える。これを加えないと反応は充
分におこなわれない。木炭類は粗製フエニルホス
ホナスジハライドに対して、約0.1乃至約10重量
％加える。 本発明の原理は、木炭類が、酸化を阻害する不
純物（たとえば、塩化第二鉄）を吸着し、反応に
対して触媒的に作用することにある。触媒的効果
は、木炭類が酸素酸化のための表面積が大であり
酸素キヤリヤーとして作用する結果として生じる
ものであると考えられる。 該反応は、出発物質を保持するに適した適当な
反応装置又はシステム中でおこなう。酸素は、反
応媒質中に吹込むことにより導入するか、又は、
他の適当な方法でおこなう。反応を効果的に完全
におこなうためには、撹拌を続ける必要がある。
反応は、バツチ方式でも、連続方式であつても良
い。反応が終つたならば、木炭類を別する。得
られた生成物は透明液状である。 ベンゼンホスホニツクジハライド生成物を得る
ために、過剰の酸素を用いる。 温度は約０乃至約200℃であり、大気圧下にお
こないうる。反応剤を加熱したり、加圧したりし
ても特に有利なことはない。 反応時間は、比較的広範囲に変えることが出
来、専門家であれば容易に決定しうる。 反応時間に影響を与える主たる要素は、酸素導
入速度である。酸素導入速度が速いと反応時間は
短かくてよい。バツチ方式における代表的な反応
時間は約３乃至10時間である。 生成物の確認は、元素分析、ガスクロマトグラ
フイー（純度）、質量分析及びNMR、赤外スペ
クトル（構造決定）等の公知の方法によつておこ
ないうる。 実施例によつて、本発明をさらに説明するが、
本発明は、これによつて限定的に解釈されるもの
ではない。 例 １（比較例） 300mlの三口フラスコに、温度計とマグネチツ
ク撹拌機、還流冷却器、とガラス製分散管とを取
付けた。蒸溜したフエニルホスホナスジクロライ
ド２モル（358ｇ）を該フラスコに入れ、次いで、
不純物として、ベンゼンホスフイン酸１ｇを加え
た。該フラスコを室温の水浴上に置き、撹拌を開
始し、次いで、分散管を通して、酸素を液中に、
泡状で１時間0.625モルの割合で導入した。６時
間反応を継続した。初期温度は28℃であり、反応
中の最高温度は52℃であつた。反応の間、連続的
に撹拌を続けた。 ３時間半後に、水浴を取除いた。反応中に、９
試料をサンプリングし、気−液クロマトグラフに
よつて分析した。結果は下記の通りであつた。
【表】
透明な液状生成物が得られた。ベンゼンホスフ
イン酸は有害な結果を与えなかつた。 例 ２（比較例） 例１の装置を用い、同一の方法で、蒸溜フエニ
ルホスホナスジクロライド２モル（358ｇ）に、
不純物として、ベンゼンホスホン酸１ｇを加えた
ものを用いて反応させた。結果は、下記の通りで
あつた。
イン酸は有害な結果を与えなかつた。 例 ２（比較例） 例１の装置を用い、同一の方法で、蒸溜フエニ
ルホスホナスジクロライド２モル（358ｇ）に、
不純物として、ベンゼンホスホン酸１ｇを加えた
ものを用いて反応させた。結果は、下記の通りで
あつた。
【表】
透明な液状生成物が得られた。ベンゼンホスホ
ン酸は有害な結果を与えなかつた。 例 ３（比較例） 例１の装置を用い、同一の方法で、蒸溜フエニ
ルホスホナスジクロライド２モル（358ｇ）に、
不純物として、水0.5ｇ（蒸溜水）を加えたもの
を用いて反応させた。結果は、下記の通りであつ
た。
ン酸は有害な結果を与えなかつた。 例 ３（比較例） 例１の装置を用い、同一の方法で、蒸溜フエニ
ルホスホナスジクロライド２モル（358ｇ）に、
不純物として、水0.5ｇ（蒸溜水）を加えたもの
を用いて反応させた。結果は、下記の通りであつ
た。
【表】
【表】
透明な液状生成物が得られた。水は有害な結果
を与えなかつた。 例 ４（比較例） 例１の装置を用い、同一の方法で、粗製フエニ
ルホスホナスジクロライド５モルを処理した。酸
素は、１時間1.34モルの割合で供給した。結果
は、下記の通りであつた。
を与えなかつた。 例 ４（比較例） 例１の装置を用い、同一の方法で、粗製フエニ
ルホスホナスジクロライド５モルを処理した。酸
素は、１時間1.34モルの割合で供給した。結果
は、下記の通りであつた。
【表】
ベンゼンホスホニツクジハライド960ｇが得ら
れた。 例 ５（比較例） 例１の装置を用い、同一の方法で、不純物５％
を含有する粗製フエニルホスホナスジクロライド
338ｇを処理した。この粗製物は、例４で用いた
ものとは異なるものである。酸素は、１時間15リ
ツトルの割合で供給した。結果は、下記の通りで
あつた。
れた。 例 ５（比較例） 例１の装置を用い、同一の方法で、不純物５％
を含有する粗製フエニルホスホナスジクロライド
338ｇを処理した。この粗製物は、例４で用いた
ものとは異なるものである。酸素は、１時間15リ
ツトルの割合で供給した。結果は、下記の通りで
あつた。
【表】
例 ６（本発明）
例１の装置を用い、同一の方法で、例５と同一
の粗製フエニルホスホナスジクロライド311.4ｇ
を処理した。なお、本例では、木炭１ｇを反応系
に加え、酸素は、１時間13リツトルの割合で供給
した。結果は、下記の通りであつた。
の粗製フエニルホスホナスジクロライド311.4ｇ
を処理した。なお、本例では、木炭１ｇを反応系
に加え、酸素は、１時間13リツトルの割合で供給
した。結果は、下記の通りであつた。
【表】
木炭を分離するために生成物を過した。
例 ７
本例では、木炭の存在下でベンゼンホスホナス
ジクロライドと酸素とを反応させてベンゼンホス
ホニツクジクロライドを生成させる反応速度と、
木炭の不存在下で同じ反応体を同じ条件下で反応
させた場合の反応速度との比較を行なつた。 加熱手段、冷却手段、磁石撹拌器および酸素分
散管を備えた100mlフラスコに、それぞれ、ベン
ゼンホスホナスジクロライド（純度97.3％：GPC
分析による）179ｇを加え、そして一方のフラス
コには木炭0.25ｇを加えるが、他方のフラスコに
は加えず、続いて各フラスコ中の内容物を60℃の
温度に加熱し、そして酸素を８〜8.5／minの
速度で分散管から加え、この間フラスコ中の内容
物を60℃に維持した。 比較試験の結果を以下に示す。
ジクロライドと酸素とを反応させてベンゼンホス
ホニツクジクロライドを生成させる反応速度と、
木炭の不存在下で同じ反応体を同じ条件下で反応
させた場合の反応速度との比較を行なつた。 加熱手段、冷却手段、磁石撹拌器および酸素分
散管を備えた100mlフラスコに、それぞれ、ベン
ゼンホスホナスジクロライド（純度97.3％：GPC
分析による）179ｇを加え、そして一方のフラス
コには木炭0.25ｇを加えるが、他方のフラスコに
は加えず、続いて各フラスコ中の内容物を60℃の
温度に加熱し、そして酸素を８〜8.5／minの
速度で分散管から加え、この間フラスコ中の内容
物を60℃に維持した。 比較試験の結果を以下に示す。
【表】
前記の結果から明らかなように、木炭が存在す
ると、純粋なベンゼンホスホナスジクロライドと
酸素とからベンゼンホスホニツクジクロライドを
生成する反応割合が促進される。 本発明の実施例及び一般的特性を示したが、本
発明は、特許請求の範囲により解釈すべきもので
ある。
ると、純粋なベンゼンホスホナスジクロライドと
酸素とからベンゼンホスホニツクジクロライドを
生成する反応割合が促進される。 本発明の実施例及び一般的特性を示したが、本
発明は、特許請求の範囲により解釈すべきもので
ある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ フエニルホスホナスジハライドを大気圧下で
約０℃乃至約200℃の温度で木炭の存在下で酸素
により酸化することを特徴とするベンゼンホスホ
ニツクジハライドの製法。 ２ 酸素による酸化以前に、フエニルホスホナス
ジハライドに木炭類を約0.1％乃至約10％加える
特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ フエニルホスホナスジハライドがフエニルホ
スホナスジクロライドであり、ベンゼンホスホニ
ツクジハライドが、ベンゼンホスホニツクジクロ
ライドである特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４ フエニルホスホナスジハライドに酸素を導入
する間、大気圧下、約０℃乃至約200℃の温度で、
木炭の存在下でのフエニルホスホナスジハライド
の酸素による酸化が実質的に終了するまで連続的
に撹拌する特許請求の範囲第１項記載の方法。 ５ 撹拌前に、フエニルホスホナスジハライドに
約0.1％乃至約10％の木炭類を加える特許請求の
範囲第４項記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/946,984 US4252740A (en) | 1978-09-29 | 1978-09-29 | Oxidation of phenyl phosphonous dihalide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5549389A JPS5549389A (en) | 1980-04-09 |
| JPH0142956B2 true JPH0142956B2 (ja) | 1989-09-18 |
Family
ID=25485300
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11102579A Granted JPS5549389A (en) | 1978-09-29 | 1979-08-30 | Manufacture of benzenephosphonic dihalide |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4252740A (ja) |
| EP (1) | EP0010368B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5549389A (ja) |
| CA (1) | CA1123856A (ja) |
| DE (1) | DE2962295D1 (ja) |
| IL (1) | IL57975A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3033957A1 (de) * | 1980-09-10 | 1982-04-15 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur oxidation von organischen phosphorverbindungen |
| US4411842A (en) * | 1981-11-16 | 1983-10-25 | Borg-Warner Chemicals, Inc. | Oxidation of alkyl phosphonous dichlorides |
| GB2162515B (en) * | 1984-07-04 | 1988-05-18 | Secr Defence | Liquid crystal esters |
| US6744091B1 (en) * | 1995-01-31 | 2004-06-01 | Fujitsu Limited | Semiconductor storage device with self-aligned opening and method for fabricating the same |
| CN115806771B (zh) * | 2022-11-30 | 2024-03-22 | 国网安徽省电力有限公司亳州供电公司 | 一种电力设备器材专用防腐阻燃漆及其制备方法 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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