JPH01290639A - １，１，１−トリフルオロ−２，２−ジクロロエタンの製造法 - Google Patents
１，１，１−トリフルオロ−２，２−ジクロロエタンの製造法Info
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- JPH01290639A JPH01290639A JP63120068A JP12006888A JPH01290639A JP H01290639 A JPH01290639 A JP H01290639A JP 63120068 A JP63120068 A JP 63120068A JP 12006888 A JP12006888 A JP 12006888A JP H01290639 A JPH01290639 A JP H01290639A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/15—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens with oxygen as auxiliary reagent, e.g. oxychlorination
- C07C17/158—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens with oxygen as auxiliary reagent, e.g. oxychlorination of halogenated hydrocarbons
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は１，１．ｉトリフルオロ−２，２−ジクロロエ
タンの製造法、詳しくは金属塩の存在下、１．１．１４
リフルオロ−２−クロロエタン、塩化水素および酸素を
反応させることから成るｌ。
タンの製造法、詳しくは金属塩の存在下、１．１．１４
リフルオロ−２−クロロエタン、塩化水素および酸素を
反応させることから成るｌ。
１、ｌ−トリフルオロ−２，２−ジクロロエタンの製造
法に関する。
法に関する。
［従来の技術］
１．１．１−トリフルオロ−２，２−ジクロロエタンは
成層圏のオゾンを破壊する恐れのない化合物であるため
、トリクロロフルオロメタンの代替化合物として有望視
されており、その経済的な製造方法の開発が強く求めら
れている。
成層圏のオゾンを破壊する恐れのない化合物であるため
、トリクロロフルオロメタンの代替化合物として有望視
されており、その経済的な製造方法の開発が強く求めら
れている。
１．１．ｉトリフルオロ−２，２−ジクロロエタンの製
造方法は既にいくつか知られており、例えば１，１．ｉ
トリフルオロ−２，２，２−トリクロロエタンを還元す
る方法（チェコスロバキア特許第１３６，７３５号、特
開昭５８−２２２０３８号公報）、１，１．２−）リフ
ルオロ−１，２−ジクロロエタンを異性化する方法（特
公昭６１−２７３７５号公報）、四塩化エチレンをフッ
素化する方法（アメリカ合衆国特許第３，７５５，４７
７号）および１，１．１−）リフルオロ−２−クロロエ
タンを光塩素化する方法（特開昭５３−８２７１１号公
報）などが知られている。
造方法は既にいくつか知られており、例えば１，１．ｉ
トリフルオロ−２，２，２−トリクロロエタンを還元す
る方法（チェコスロバキア特許第１３６，７３５号、特
開昭５８−２２２０３８号公報）、１，１．２−）リフ
ルオロ−１，２−ジクロロエタンを異性化する方法（特
公昭６１−２７３７５号公報）、四塩化エチレンをフッ
素化する方法（アメリカ合衆国特許第３，７５５，４７
７号）および１，１．１−）リフルオロ−２−クロロエ
タンを光塩素化する方法（特開昭５３−８２７１１号公
報）などが知られている。
しかしながら、上述のような既知の１．１．１トリフル
オロ−２，２−ジクロロエタンの製造方法は、経済的な
製造法という観点から収率や選択率が高くないという点
などで問題点が多い。
オロ−２，２−ジクロロエタンの製造方法は、経済的な
製造法という観点から収率や選択率が高くないという点
などで問題点が多い。
［発明が解決しようとする課題］
上述のような従来技術の問題点を克服して、ｌ。
１．１−トリフルオロ−２，２−ジクロロエタンを工業
的に製造できる有利な製造方法を提供することが本発明
の課題である。
的に製造できる有利な製造方法を提供することが本発明
の課題である。
［課題を解決するための手段］
上記課題は、触媒としての金属塩の存在下、ｌ。
１．１−トリフルオロ−２−クロロエタン、塩化水素お
よび酸素を反応させることから成る１、１゜ｌ−トリフ
ルオロ−２，２−ジクロロエタンの製造法により解決さ
れることが見出された。
よび酸素を反応させることから成る１、１゜ｌ−トリフ
ルオロ−２，２−ジクロロエタンの製造法により解決さ
れることが見出された。
従って、本発明の製造法により１．１．ｉトリフルオロ
−２，２−ジクロロエタンを安価に製造することが可能
となる。
−２，２−ジクロロエタンを安価に製造することが可能
となる。
本発明の方法の出発原料である１、１．１−トリフルオ
ロ−２−クロロエタンはトリクロロエチレンを気相また
は液相で無水フッ化水素によりフッ素化することにより
容易に得ることができる。
ロ−２−クロロエタンはトリクロロエチレンを気相また
は液相で無水フッ化水素によりフッ素化することにより
容易に得ることができる。
本発明に使用する金属塩としては、各種金属ハロゲン化
物が包含され、例えばＮ１ＣＱｔ、ＣｕＣ１ｙ−ＦｅＣ
（ｂなどを使用できる。これらに更にＫＣｇなどを混合
することも良い結果を与える。
物が包含され、例えばＮ１ＣＱｔ、ＣｕＣ１ｙ−ＦｅＣ
（ｂなどを使用できる。これらに更にＫＣｇなどを混合
することも良い結果を与える。
これらの金属塩を、例えば酸化アルミニウムのような金
属酸化物、例えばフッ化アルミニウムのような金属フッ
化物などの担体に担持して使用すると特に有利である。
属酸化物、例えばフッ化アルミニウムのような金属フッ
化物などの担体に担持して使用すると特に有利である。
特に好ましい金属塩触媒として、フッ化アルミニウムに
担持したＣｕＣＱｔを挙げることができる。
担持したＣｕＣＱｔを挙げることができる。
また、触媒の形態は特に限定されるものではないが、通
常径が２〜ＩＯｍａ＋の球状またはペレット状であるの
が好ましい。
常径が２〜ＩＯｍａ＋の球状またはペレット状であるの
が好ましい。
１．１．■−）リフルオロ−２−クロロエタンと塩化水
素および酸素の量比に関しては、１，１．１−トリフル
オロ−２−クロロエタン１モルに対して塩化水素０．１
モル以上であり、１，１．ｌ−トリフルオロ−２−クロ
ロエタン１モルに対して酸素０．０５〜０．５モルであ
るのが好ましい。また、塩化水素１モルに対して酸素１
モル以下で反応させるのが適当である。
素および酸素の量比に関しては、１，１．１−トリフル
オロ−２−クロロエタン１モルに対して塩化水素０．１
モル以上であり、１，１．ｌ−トリフルオロ−２−クロ
ロエタン１モルに対して酸素０．０５〜０．５モルであ
るのが好ましい。また、塩化水素１モルに対して酸素１
モル以下で反応させるのが適当である。
酸素の純度は必ずしも１００％である必要はなく、例え
ば窒素などにより希釈したものら使用可能である。従っ
て、工業的には空気を使用するのが経済的である。
ば窒素などにより希釈したものら使用可能である。従っ
て、工業的には空気を使用するのが経済的である。
反応温度は通常２５０〜５００℃が好ましく、大気圧下
で行うのが一般的であるが、加圧下で行うことも可能で
ある。また、不活性気体により希釈しながら行うことも
可能である。
で行うのが一般的であるが、加圧下で行うことも可能で
ある。また、不活性気体により希釈しながら行うことも
可能である。
反応温度に応じて、接触時間を適当に選択できるが、−
船釣には０．５〜３０秒であるのが好ましい。
船釣には０．５〜３０秒であるのが好ましい。
本発明の方法を実施する場合、金属塩触媒を充填した反
応管を電気炉で所定温度に加熱した後、１．１．１−ト
リフルオロ−２−クロロエタン、塩化水素および酸素を
供給して反応させ、排出ガスを水洗して乾燥した後、捕
集するのが一般的であまた、１，１．１−トリフルオロ
−２−クロロエタンの転化率を上げるためには排出反応
ガスを精溜塔で分離精製し、未反応１，１．１−トリフ
ルオロ−２−クロロエタンを精溜塔塔項から取り出し再
び反応管に供給するのが有効である。
応管を電気炉で所定温度に加熱した後、１．１．１−ト
リフルオロ−２−クロロエタン、塩化水素および酸素を
供給して反応させ、排出ガスを水洗して乾燥した後、捕
集するのが一般的であまた、１，１．１−トリフルオロ
−２−クロロエタンの転化率を上げるためには排出反応
ガスを精溜塔で分離精製し、未反応１，１．１−トリフ
ルオロ−２−クロロエタンを精溜塔塔項から取り出し再
び反応管に供給するのが有効である。
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明する。
実施例１
内径２０ｍａ＋、長さ４００＋ｎｍのハステロイＣ製反
応管１．：Ｎ１Ｃ（ＬをｌｌｌｌＯｌ％テ担持したｌ！
、Ｆ’、（粒径２〜４ＩＩｌｆｆｉの球状）５０ｃｃを
充填し、窒素気流下５００℃に加熱した。窒素の供給を
停止した後、ｌ。
応管１．：Ｎ１Ｃ（ＬをｌｌｌｌＯｌ％テ担持したｌ！
、Ｆ’、（粒径２〜４ＩＩｌｆｆｉの球状）５０ｃｃを
充填し、窒素気流下５００℃に加熱した。窒素の供給を
停止した後、ｌ。
１．１−トリフルオロ−２−クロロエタン、塩化水素お
よび酸素を各々１００ｃｃ／分、５０ｃｃ／分および２
５ｃｃ／分で供給した。接触時間は、６秒であった。
よび酸素を各々１００ｃｃ／分、５０ｃｃ／分および２
５ｃｃ／分で供給した。接触時間は、６秒であった。
反応管出口ガスを水洗した後、ガスクロマトグラフィー
により分析したところ、１，１．Ｉ−トリフルオロ−２
−クロロエタンの転化率は４８％、１．１．１−）リフ
ルオロ−２，２−ジクロロエタンの選択率は６９％であ
った。
により分析したところ、１，１．Ｉ−トリフルオロ−２
−クロロエタンの転化率は４８％、１．１．１−）リフ
ルオロ−２，２−ジクロロエタンの選択率は６９％であ
った。
実施例２
反応温度を変更し、ＣｕＣρ、を３ｍｏ１％で担持した
ＡｇＦ３を使用した以外は、実施例１と同様に本発明の
方法を実施した。実験結果を第１表に示す。
ＡｇＦ３を使用した以外は、実施例１と同様に本発明の
方法を実施した。実験結果を第１表に示す。
第１表
実施例３
反応温度４００℃、１，１．１−トリフルオロ−２−ク
ロロエタン、塩化水素および酸素の供給型を変更した以
外は、実施例２と同様にして本発明の方法を実施した。
ロロエタン、塩化水素および酸素の供給型を変更した以
外は、実施例２と同様にして本発明の方法を実施した。
実験結果を以下の第２表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、触媒としての金属塩の存在下、１，１，１−トリフ
ルオロ−２−クロロエタン、塩化水素および酸素を反応
させることから成る１，１，１−トリフルオロ−２，２
−ジクロロエタンの製造法。 ２、金属塩としてＮｉＣｌ＿２、ＣｕＣｌ＿２またはＦ
ｅＣｌ＿２を使用する特許請求の範囲第１項記載の製造
法。 ３、金属塩が金属フッ化物または金属酸化物に担持され
ている特許請求の範囲第２項記載の製造法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63120068A JPH01290639A (ja) | 1988-05-17 | 1988-05-17 | １，１，１−トリフルオロ−２，２−ジクロロエタンの製造法 |
| EP89108488A EP0344494B1 (en) | 1988-05-17 | 1989-05-11 | Process for production of 1,1,1-trifluoro-2,2-dichloroethane |
| DE8989108488T DE68904986T2 (de) | 1988-05-17 | 1989-05-11 | Verfahren zur herstellung von 1,1,1-trifluor-2,2-dichlorethan. |
| US07/586,373 US5132473A (en) | 1988-05-17 | 1990-09-21 | Process for production of 1,1,1-trifluoro-2,2-dichloroethane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63120068A JPH01290639A (ja) | 1988-05-17 | 1988-05-17 | １，１，１−トリフルオロ−２，２−ジクロロエタンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01290639A true JPH01290639A (ja) | 1989-11-22 |
Family
ID=14777096
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63120068A Pending JPH01290639A (ja) | 1988-05-17 | 1988-05-17 | １，１，１−トリフルオロ−２，２−ジクロロエタンの製造法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5132473A (ja) |
| EP (1) | EP0344494B1 (ja) |
| JP (1) | JPH01290639A (ja) |
| DE (1) | DE68904986T2 (ja) |
Families Citing this family (92)
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|---|---|---|---|---|
| US5523498A (en) | 1992-12-08 | 1996-06-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for reducing the fluorine content of hydrofluorocarbons and hydrohalofluorocarbons |
| US5345017A (en) * | 1992-12-08 | 1994-09-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for reducing the fluorine content of halocarbons |
| US5414166A (en) * | 1993-11-29 | 1995-05-09 | Korea Institute Of Science And Technology | Process for the preparation of 1,1,1-trifluoro-2,2-dichloroethane |
| EP1309289A2 (en) | 2000-08-18 | 2003-05-14 | Atritech, Inc. | Expandable implant devices for filtering blood flow from atrial appendages |
| US7329279B2 (en) | 2003-12-23 | 2008-02-12 | Sadra Medical, Inc. | Methods and apparatus for endovascularly replacing a patient's heart valve |
| US8579962B2 (en) | 2003-12-23 | 2013-11-12 | Sadra Medical, Inc. | Methods and apparatus for performing valvuloplasty |
| US7445631B2 (en) | 2003-12-23 | 2008-11-04 | Sadra Medical, Inc. | Methods and apparatus for endovascularly replacing a patient's heart valve |
| US7780725B2 (en) | 2004-06-16 | 2010-08-24 | Sadra Medical, Inc. | Everting heart valve |
| US7381219B2 (en) | 2003-12-23 | 2008-06-03 | Sadra Medical, Inc. | Low profile heart valve and delivery system |
| US8182528B2 (en) | 2003-12-23 | 2012-05-22 | Sadra Medical, Inc. | Locking heart valve anchor |
| US8828078B2 (en) | 2003-12-23 | 2014-09-09 | Sadra Medical, Inc. | Methods and apparatus for endovascular heart valve replacement comprising tissue grasping elements |
| US9005273B2 (en) | 2003-12-23 | 2015-04-14 | Sadra Medical, Inc. | Assessing the location and performance of replacement heart valves |
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