JPH01226868A - スルホニウム化合物及びアシル化剤 - Google Patents
スルホニウム化合物及びアシル化剤Info
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- JPH01226868A JPH01226868A JP63055856A JP5585688A JPH01226868A JP H01226868 A JPH01226868 A JP H01226868A JP 63055856 A JP63055856 A JP 63055856A JP 5585688 A JP5585688 A JP 5585688A JP H01226868 A JPH01226868 A JP H01226868A
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- C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、下式で表わされる、新規スルホニウム化合物
及びその用途に関する。（ただしＲは９−フルオレニル
メトキシ基である。ン さらに詳しくは、新規な９−フルオレニルメトキシカル
ボニルオキシフエニルジメチルスルホニウム化合物を使
用したアミノ、もしくはイミノ基の９−フルオレニルメ
トキシカルボニル化反応に関し、特に水溶液中において
９−フルオレニルメトキシカルボニル化を可能にする、
優れたアシル化剤に関する。
及びその用途に関する。（ただしＲは９−フルオレニル
メトキシ基である。ン さらに詳しくは、新規な９−フルオレニルメトキシカル
ボニルオキシフエニルジメチルスルホニウム化合物を使
用したアミノ、もしくはイミノ基の９−フルオレニルメ
トキシカルボニル化反応に関し、特に水溶液中において
９−フルオレニルメトキシカルボニル化を可能にする、
優れたアシル化剤に関する。
ペプチドの化学合成 特に、アミン基の保護基に関して
、弱塩基性条件下で切断可能な、９〜フルオレニルメト
キシカルボニル基が、注目を浴びている。
、弱塩基性条件下で切断可能な、９〜フルオレニルメト
キシカルボニル基が、注目を浴びている。
従来、９−フルオレニルメトキシカルボニル化試薬とし
ては、９−フルオレニルメトキシカルボニルクロリドが
代表的な反応試薬として知られている。しかしながらこ
の試薬は反応性に関して優れているものの、安定性が悪
く、特に水溶液中での反応には、過剰量を必要としてい
た。しかも刺激性があり、取り扱いには注意を要しな。
ては、９−フルオレニルメトキシカルボニルクロリドが
代表的な反応試薬として知られている。しかしながらこ
の試薬は反応性に関して優れているものの、安定性が悪
く、特に水溶液中での反応には、過剰量を必要としてい
た。しかも刺激性があり、取り扱いには注意を要しな。
このような問題点を解決するために、最近ではペンタク
ロロフェノール、ｐ−ニトロフェノール、Ｎ−ヒドロキ
シスクシンイミドに、目的とするアシル部分を導入した
活性エステルタイプの９−フルオレニルメトキシカルボ
ニル化試薬や、アシルイミダゾール類に代表される活性
アミドタイプの９−フルオレニルメトキシカルボニル化
試薬が開発されている。しかしながらこれらの９−フル
オレニルメトキシカルボニル化試薬においては、化合物
自体に水溶性あるいは親水性がないために、水溶液中で
反応を行う場合、水と相溶性のある有機溶媒に溶解させ
たのち、水溶液中の基質と反応を行わなければならず、
生成物を取り出すためには、反応系内から有機溶媒を留
去しなければならない。
ロロフェノール、ｐ−ニトロフェノール、Ｎ−ヒドロキ
シスクシンイミドに、目的とするアシル部分を導入した
活性エステルタイプの９−フルオレニルメトキシカルボ
ニル化試薬や、アシルイミダゾール類に代表される活性
アミドタイプの９−フルオレニルメトキシカルボニル化
試薬が開発されている。しかしながらこれらの９−フル
オレニルメトキシカルボニル化試薬においては、化合物
自体に水溶性あるいは親水性がないために、水溶液中で
反応を行う場合、水と相溶性のある有機溶媒に溶解させ
たのち、水溶液中の基質と反応を行わなければならず、
生成物を取り出すためには、反応系内から有機溶媒を留
去しなければならない。
さらに反応によって生じるヒドロキシ化合物の除去が困
難であるなめに、再結晶あるいはクロマト的精製を実施
しないと満足のゆく純度は得られないことがある。また
、有機溶媒に不安定な化合物、たとえばタンパク質やペ
プチドを基質とした場合には、非常に効率の悪い反応と
なる。
難であるなめに、再結晶あるいはクロマト的精製を実施
しないと満足のゆく純度は得られないことがある。また
、有機溶媒に不安定な化合物、たとえばタンパク質やペ
プチドを基質とした場合には、非常に効率の悪い反応と
なる。
本発明者は、前述の如き従来の９−フルオレニルメトキ
シカルボニル化試薬の欠陥を克服するために鋭意検討を
行った結果、 くただしＲは９−フルオレニルメトキシル基である。）
で表わされる、新規スルホニウム化合物が、水溶液中に
おいて、優れたアシル化機能を有することを発見した。
シカルボニル化試薬の欠陥を克服するために鋭意検討を
行った結果、 くただしＲは９−フルオレニルメトキシル基である。）
で表わされる、新規スルホニウム化合物が、水溶液中に
おいて、優れたアシル化機能を有することを発見した。
本化合物は４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウ
ム メチルサルフェートと９−フルオレニルメトキシカ
ルボニルクロリドとの反応によって容易に合成できる。
ム メチルサルフェートと９−フルオレニルメトキシカ
ルボニルクロリドとの反応によって容易に合成できる。
本発明の化合物において９−フルオレニルメトキシカル
ボニル化試薬としての他に比類のない特徴としては、化
合物自体が水溶性であり、このなめ、従来困難であった
アミノ酸、ペプチド、タンパク質などの生体試料を水溶
液中温和な条件下で容易に９−フルオレニルメトキシカ
ルボニル化することが可能となった。しかも水溶液中で
の反応であることから、水溶液のｐＨを調節し、アミノ
酸あるいはペプチドのα−アミノ基あるいは側鎖アミノ
基のみを選択的にアシル化することも可能である。
ボニル化試薬としての他に比類のない特徴としては、化
合物自体が水溶性であり、このなめ、従来困難であった
アミノ酸、ペプチド、タンパク質などの生体試料を水溶
液中温和な条件下で容易に９−フルオレニルメトキシカ
ルボニル化することが可能となった。しかも水溶液中で
の反応であることから、水溶液のｐＨを調節し、アミノ
酸あるいはペプチドのα−アミノ基あるいは側鎖アミノ
基のみを選択的にアシル化することも可能である。
以下実施例にて本発明を詳細にするが、本発明の有用性
は下記のみに限定されるものではない。
は下記のみに限定されるものではない。
４−（９−フルオレニルメトキシカルボニルオキシ）フ
エニルジメチルスルホニウムメチルサルフェートの合成 ４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムメチルサ
ルフェート１３．３ｇ （０，０５ｍｏｌ）をアセトニ
トリル２００ｍ１に溶解させて、水冷下、撹はんしなが
らトリエチルアミン７ ｍｌ （０，０５ｍｏｌ ）を
滴下する。２０分同温度で撹はんした後、９−フルオレ
ニルメトキシカルボニルクロリド１５．５ｇ（０，０６
ｍｏｌ ）を徐々に加え、３時間撹はんする。
エニルジメチルスルホニウムメチルサルフェートの合成 ４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムメチルサ
ルフェート１３．３ｇ （０，０５ｍｏｌ）をアセトニ
トリル２００ｍ１に溶解させて、水冷下、撹はんしなが
らトリエチルアミン７ ｍｌ （０，０５ｍｏｌ ）を
滴下する。２０分同温度で撹はんした後、９−フルオレ
ニルメトキシカルボニルクロリド１５．５ｇ（０，０６
ｍｏｌ ）を徐々に加え、３時間撹はんする。
反応液をろ過し、ろ液を減圧濃縮して残渣に酢酸エチル
を加えて結晶化した。
を加えて結晶化した。
収量 ２０．７ｇ （８５，０％）
融点 ７６．０〜８０．０℃
ＩＲ１７４０ｃｍ−”、１７８０ｃｍ−’（Ｃ＝Ｏ）元
素分析 理論値 Ｃ２□１Ｈ２４０？ｓ２ Ｃ、５９，０３？≦ Ｈ，４，９２％ 測定泣 Ｃ，５９，２５％ Ｈ；４．９０％ 反応例 Ｎ−９−フルオレニルメトキシカルボニルアミノ酸の合
成 各種アミノ酸（０，Ｏｌｍｏｌ ）を１０％炭酸ナトリ
ウム水溶液２１ｍ１に溶解させ、室温で撹はんしながら
、４−（９−フルオレニルメトキシカルボニルオキジ）
フエニルジメチルスルホニウム メチルサルフェート４
．８８ｇ （０，Ｏｌｍｏｌ）を加えて、室温にて１２
時間反応させ、反応液を６Ｎ−ＨＣＩを加え酸性として
酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、減圧留去して得られた残渣に石油エーテ
ルを加えて、結晶化した。
素分析 理論値 Ｃ２□１Ｈ２４０？ｓ２ Ｃ、５９，０３？≦ Ｈ，４，９２％ 測定泣 Ｃ，５９，２５％ Ｈ；４．９０％ 反応例 Ｎ−９−フルオレニルメトキシカルボニルアミノ酸の合
成 各種アミノ酸（０，Ｏｌｍｏｌ ）を１０％炭酸ナトリ
ウム水溶液２１ｍ１に溶解させ、室温で撹はんしながら
、４−（９−フルオレニルメトキシカルボニルオキジ）
フエニルジメチルスルホニウム メチルサルフェート４
．８８ｇ （０，Ｏｌｍｏｌ）を加えて、室温にて１２
時間反応させ、反応液を６Ｎ−ＨＣＩを加え酸性として
酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、減圧留去して得られた残渣に石油エーテ
ルを加えて、結晶化した。
結果は次の表に示す。
（以下余白）
〔発明の効果〕
本発明に係る９−フルオレニルメトキシカルボニル化剤
は、実施例記載のとおり、有用な水溶性アシル化試薬と
して、たとえば生化学分野において寄与することが判明
した。
は、実施例記載のとおり、有用な水溶性アシル化試薬と
して、たとえば生化学分野において寄与することが判明
した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）下式で表わされるスルホニウム化合物。 （ただしＲは９−フルオレニルメトキシ基である。） ▲数式、化学式、表等があります▼ ２）下式で表わされるスルホニウム化合物による９−フ
ルオレニルメトキシカルボニル化剤。 （ただしＲは９−フルオレニルメトキシ基である。） ▲数式、化学式、表等があります▼
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63055856A JPH01226868A (ja) | 1988-03-08 | 1988-03-08 | スルホニウム化合物及びアシル化剤 |
| EP89103237A EP0331988A1 (en) | 1988-03-08 | 1989-02-24 | Sulfonium compounds, as well as process for producing active esters and amides used for the production of amides |
| US07/320,656 US4990644A (en) | 1988-03-08 | 1989-03-08 | Sulfonium compound and acylating agent |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63055856A JPH01226868A (ja) | 1988-03-08 | 1988-03-08 | スルホニウム化合物及びアシル化剤 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63252559A Division JPH0674245B2 (ja) | 1988-10-05 | 1988-10-05 | スルホニウム化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01226868A true JPH01226868A (ja) | 1989-09-11 |
| JPH0558629B2 JPH0558629B2 (ja) | 1993-08-27 |
Family
ID=13010698
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63055856A Granted JPH01226868A (ja) | 1988-03-08 | 1988-03-08 | スルホニウム化合物及びアシル化剤 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4990644A (ja) |
| EP (1) | EP0331988A1 (ja) |
| JP (1) | JPH01226868A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3924298A1 (de) * | 1989-07-22 | 1991-02-07 | Basf Ag | Neue sulfoniumsalze und deren verwendung |
| JP4294317B2 (ja) * | 2000-12-04 | 2009-07-08 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | オニウム塩及びその潜在的酸としての使用 |
| US20020197726A1 (en) * | 2001-05-23 | 2002-12-26 | Gyula Vigh | Anionic ion pairing compositions having volatile combustion products with O or S or halogen atoms or their combinations as heteroatoms for use with gas-phase or vapor-phase element-specific detectors |
| US7358408B2 (en) | 2003-05-16 | 2008-04-15 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Photoactive compounds |
| CN111978369B (zh) * | 2020-07-24 | 2022-05-10 | 北京大学深圳研究生院 | 一种制备多肽的方法 |
| WO2022198231A1 (en) | 2021-03-18 | 2022-09-22 | Seagen Inc. | Selective drug release from internalized conjugates of biologically active compounds |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US4857656A (en) * | 1986-05-08 | 1989-08-15 | Sanshin Kagaku Kogyo Co., Ltd. | Active esters used for production of esters or amides and process for producing esters or amides |
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