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JPH01198692A - Fluid for traction drive - Google Patents

Fluid for traction drive

Info

Publication number
JPH01198692A
JPH01198692A JP62322479A JP32247987A JPH01198692A JP H01198692 A JPH01198692 A JP H01198692A JP 62322479 A JP62322479 A JP 62322479A JP 32247987 A JP32247987 A JP 32247987A JP H01198692 A JPH01198692 A JP H01198692A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
fluid
traction
reaction
traction drive
hydrogenated
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP62322479A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JPH0531913B2 (en
Inventor
Kazuaki Abe
和明 阿部
Toshiyuki Tsubouchi
俊之 坪内
Kazushi Hata
畑 一志
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Idemitsu Kosan Co Ltd
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Idemitsu Kosan Co Ltd filed Critical Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority to JP62322479A priority Critical patent/JPH01198692A/en
Priority to CA000574237A priority patent/CA1336710C/en
Priority to DE88113340T priority patent/DE3886479T2/en
Priority to EP88113340A priority patent/EP0305807B1/en
Priority to US07/234,013 priority patent/US4975215A/en
Priority to KR1019880011425A priority patent/KR930010574B1/en
Publication of JPH01198692A publication Critical patent/JPH01198692A/en
Publication of JPH0531913B2 publication Critical patent/JPH0531913B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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Abstract

PURPOSE:To obtain the title fluid having flow viscosity and excellent traction properties in a wide range from low to high temperatures, containing hydrogenated oligomers (>=tri-) of cyclic monoterpenoids. CONSTITUTION:Usually 0.1-90wt.% (preferably 2-60wt.%) hydrogenated tri- or polymers of preferably cyclic monoterpenoids consisting of menthadienes, pinenes or bicyclo [2,2,1] heptanes is used to afford the aimed fluid. The said hydrogenated oligomer is usually one of the trimer-decamer or mixture thereof.

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野〕 本発明はトラクションドライブ用流体に関し、詳しくは
低粘度であるとともに低温から高温までの広い温度範囲
にわたってすぐれたトラクシジン性能を示すトラクショ
ンドライブ用流体に関する。
Detailed Description of the Invention [Field of Industrial Application] The present invention relates to a traction drive fluid, and more particularly to a traction drive fluid that has low viscosity and exhibits excellent traction performance over a wide temperature range from low to high temperatures. .

〔従来の技術及び発明が解決しようとする問題点〕一般
に、トラクションドライブ用流体はトラクシジンドライ
ブ装置(ころがり接触による摩擦駆動装置)、例えば自
動車用無段変速機、産業用無段変速機、水圧機器などに
用いられる流体であり、高いトラクション係数や熱およ
び酸化に対する安定性、経済性等が要求されている。
[Prior art and problems to be solved by the invention] In general, traction drive fluids are used in traction drive devices (friction drive devices using rolling contact), such as continuously variable transmissions for automobiles, continuously variable transmissions for industrial use, and water pressure. It is a fluid used in equipment, etc., and is required to have a high traction coefficient, stability against heat and oxidation, and economic efficiency.

近年、トラクションドライブ装置の小型軽量化が、自動
車用途を中心に研究されてきており、それに伴なってこ
のトラクションドライブ装置に用いるトラクションドラ
イブ用流体にも、様々な苛酷な条件下で使用に耐え得る
性能、特に低温から高温く−30〜140 ’C程度)
までの広い温度範囲にわたって安定的に高性能(トラク
ション係数が高いこと、粘度が低いこと、熱及び酸化安
定性にすぐれることなど)を発揮しうることが要求され
ている。
In recent years, research has been focused on reducing the size and weight of traction drive devices, mainly for automotive applications, and as a result, the traction drive fluid used in these traction drive devices has also been developed to withstand use under a variety of harsh conditions. Performance, especially from low to high temperatures (about -30 to 140'C)
It is required to be able to stably exhibit high performance (high traction coefficient, low viscosity, excellent thermal and oxidative stability, etc.) over a wide temperature range up to

しかしながら、今までに特公昭46−338号公報、特
公昭46−339号公報を始めとして種々のトラクショ
ンドライブ用流体が開発されているが、いずれも上述の
要求特性を満足しうるちのはなく、様々な問題があった
。例えば、高温で高いトラクション係数を示す化合物は
、粘度が高いため撹拌ロスが大きいので伝達効率が低く
、また低温始動性にも問題がある。一方、低粘度で伝達
効率のすぐれた化合物は、高温下でのトラクション係数
が低く、また高温になると粘度が低下しすぎて、トラク
ション伝達装置の潤滑上のトラブルの原因となる。
However, although various traction drive fluids have been developed so far, including Japanese Patent Publication No. 46-338 and Japanese Patent Publication No. 46-339, none of them satisfy the above-mentioned required characteristics. There were various problems. For example, a compound that exhibits a high traction coefficient at high temperatures has a high viscosity and a large stirring loss, resulting in low transmission efficiency and also has problems in low-temperature startability. On the other hand, compounds with low viscosity and excellent transmission efficiency have a low traction coefficient at high temperatures, and their viscosity decreases too much at high temperatures, causing problems with the lubrication of traction transmission devices.

〔問題点を解決するための手段〕[Means for solving problems]

そこで本発明者らは上記従来技術の問題点を解消し、低
粘度で、しかも低温から高温までの広い温度範囲にわた
って優れた性能を有するトラクションドライブ用流体を
開発すべく鋭意研究を重ねた。
Therefore, the inventors of the present invention have conducted extensive research in order to solve the problems of the above-mentioned conventional technology and to develop a traction drive fluid that has low viscosity and excellent performance over a wide temperature range from low to high temperatures.

その結果、環状モノテルペノイド類の三量体以上の重合
体水添物を他のトラクション油にブレンドすることによ
って、目的とするトラクション性能を有するトラクショ
ンドライブ用流体が得られることを見出した。本発明は
このような知見に基いて完成したものである。
As a result, it has been found that a traction drive fluid having the desired traction performance can be obtained by blending a trimeric or higher polymer hydrogenated product of cyclic monoterpenoids with other traction oil. The present invention was completed based on this knowledge.

すなわち、本発明は環状モノテルペノイド類の三量体以
上の重合体水添物を含有することを特徴とするトラクシ
ョンドライブ用流体を提供するものである。
That is, the present invention provides a traction drive fluid characterized by containing a hydrogenated trimeric or higher polymer of cyclic monoterpenoids.

上記環状モノテルペノイド類は、各種のものがあるが、
好適なものとしてメンタジェン類、ピネン類およびビシ
クロ(2,2,1)へブタン類をあげることができる。
There are various types of cyclic monoterpenoids mentioned above,
Suitable examples include menthagenes, pinenes and bicyclo(2,2,1)hebutanes.

ここでメンタジェン類は、基本骨格として、シクロヘキ
サン環の1.2位、1,3位又は1.4位にメチル基と
イソプロピル基がそれぞれ置換された構造内に、炭素−
炭素二重結合を2つ有しているもので、具体的には、リ
モネン;イソリモネン;α−1β−9γ−テルピネン;
α−2β−フエランドレン;テルピルン;シルベストレ
ンなとのそれぞれのd体、1体、あるいはd体等が挙げ
られる。さらにこれらの化合物に、アルキル基やヒドロ
キシル基を置換したものを用いることができるが、無置
換のメンタジェン類を用いることが好ましい。また、こ
れらの混合物も同様に使用することができる。
Here, menthagenes have a basic skeleton in which a methyl group and an isopropyl group are substituted at positions 1.2, 1, 3, or 1.4 of a cyclohexane ring, respectively, and carbon-
Those having two carbon double bonds, specifically, limonene; isolimonene; α-1β-9γ-terpinene;
Examples include the d-form, 1-form, and d-form of α-2β-phelandrene; terpyrun; and silvestrene. Further, these compounds can be substituted with an alkyl group or a hydroxyl group, but it is preferable to use unsubstituted menthagenes. Also, mixtures of these can be used as well.

またピネン類は、α−ピネン(d体、!体、d体)、β
−ピネン(d体、2体)、δ−ピネン(d体、β体)、
オルトデンなどがあげられ、またこれらの混合物を用い
てもよい、さらにこれらの化合物に、アルキル基やヒド
ロキシル基を置換したものを用いることができるが、無
置換のピネン類を用いることが好ましい。
In addition, the pinenes include α-pinene (d-form, !-form, d-form), β-pinene
-pinene (d-form, 2-form), δ-pinene (d-form, β-form),
Examples include orthodene, and mixtures thereof may be used.Furthermore, these compounds substituted with an alkyl group or a hydroxyl group can be used, but it is preferable to use unsubstituted pinenes.

上記ビシクロ(2,2,1)へブタン類は、カンフエン
(d体、!体、d1体)、ボルニレン(d体。
The above bicyclo(2,2,1)hebutanes include camphene (d-form, !-form, d1-form) and bornylene (d-form).

1体)、α−フェンチェン(d体、!体、d体)。1 body), α-Fengchen (d body, ! body, d body).

β−フェンチェン(d体、6体)、γ−フエンチェン、
δ−フェンチェン、ε−フェンチェン、ζ−フェンチヱ
ン、ボルネオール(d体、ffi体、6体)、π−ボル
ネオール(d体、2体)、ω−ボルネオール、イソボル
ネオール(d体、!体、a体)、カンフエン水和物、α
−フェンチルアルコール(d体、β体、6体)、β−フ
ェンチルアルコール(d体、!体、d体)、α−イソフ
ェンチルアルコール(d体、!体、d体)、β−イソフ
ェンチルアルコール(d体、を体、d体)などがあげら
れ、またこれらの混合物を用いてもよい。
β-Fengchen (d-body, 6-body), γ-Fengchen,
δ-fenchen, ε-fenchen, ζ-fenthiene, borneol (d-form, ffi-form, 6-form), π-borneol (d-form, 2-form), ω-borneol, isoborneol (d-form, !-form, a form), camphuene hydrate, α
-Fentyl alcohol (d-form, β-form, 6-form), β-fentyl alcohol (d-form, !-form, d-form), α-isofentyl alcohol (d-form, !-form, d-form), β- Examples include isophentyl alcohol (d-form, d-form, d-form), and mixtures thereof may also be used.

またこれらの化合物に、さらに各種置換基を導入したも
のを用いることもできる。
Furthermore, compounds obtained by introducing various substituents into these compounds can also be used.

上述の環状モノテルペノイド類を重合して三量体以上の
重合体とするにあたっては、触媒の存在下で必要に応じ
て溶媒を使用して行う。この環状モノテルペノイド頻の
重合に用いる触媒としては、各種のものが使用可能であ
るが、一般には酸性触媒を用いる。具体的には、活性白
土、酸性白土等の白土類、硫酸、塩酸、フッ化水素酸等
の鉱酸類、P−)ルエンスルホン酸、トリフリック酸等
の有機酸、塩化アルミニウム、塩化第二鉄、塩化第二ス
ズ、三フッ化ホウ素、三臭化ホウ素、臭化アルミニウム
、塩化ガリウム、臭化ガリウム等のルイス酸、さらに固
体酸、例えばゼオライト、シリカ。
Polymerization of the above-mentioned cyclic monoterpenoids to form a trimer or higher polymer is carried out in the presence of a catalyst, using a solvent if necessary. Although various catalysts can be used for the polymerization of cyclic monoterpenoids, acidic catalysts are generally used. Specifically, white earths such as activated clay and acid clay, mineral acids such as sulfuric acid, hydrochloric acid, and hydrofluoric acid, organic acids such as P-)luenesulfonic acid and triflic acid, aluminum chloride, ferric chloride, Lewis acids such as stannic chloride, boron trifluoride, boron tribromide, aluminum bromide, gallium chloride, gallium bromide, and solid acids such as zeolites and silica.

アルミナ、シリカ・アルミナ、カチオン交換樹脂。Alumina, silica/alumina, cation exchange resin.

ヘテロポリ酸等各種のものが使用できるが、取り扱いの
容易さや経済性等を考慮して適宜選択すればよい。また
使用量は、特に制限はないが、通常は前記環状モノテル
ペノイド類に対して0.1〜100重量%、好ましくは
0.5〜20重量%の範囲である。
Various types of heteropolyacids can be used, and they may be selected appropriately in consideration of ease of handling, economical efficiency, and the like. The amount used is not particularly limited, but is usually in the range of 0.1 to 100% by weight, preferably 0.5 to 20% by weight, based on the cyclic monoterpenoids.

環状モノテルペノイド類を三量体以上に重合するにあた
っては、溶媒は必ずしも必要としないが、反応時の環状
モノテルペノイド類や触媒の取り扱い上あるいは反応の
進行を調節する上で用いることが好ましい。このような
溶媒としては、n−ペンタン、n−ヘキサン、ヘプタン
、オクタン、ノナン、デカン等やシクロペンクン、シク
ロヘキサン、メチルシクロヘキサン、デカリン等の飽和
炭化水素ならほとんどのものが使用でき、さらに前記触
媒が白土類等の反応促進性の弱い触媒の場合は、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素やテトラリ
ン等も用いることができる。
In polymerizing cyclic monoterpenoids into a trimer or higher form, a solvent is not necessarily required, but it is preferably used for handling the cyclic monoterpenoids and catalyst during the reaction or for controlling the progress of the reaction. As such a solvent, most saturated hydrocarbons such as n-pentane, n-hexane, heptane, octane, nonane, decane, etc., cyclopenkune, cyclohexane, methylcyclohexane, decalin, etc. can be used. In the case of catalysts with weak reaction promoting properties such as the above, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, tetralin, etc. can also be used.

これら触媒等の存在下で重合反応を行うが、その反応条
件としては、一般に一30℃〜180℃の温度範囲で触
媒の種類や添加剤等により適当な条件が設定される。例
えば、触媒が白土類やゼオライト類の場合の反応温度は
、室温から180°C1好ましくは60″C以上で行わ
れ、他の触媒の場合は一30°C〜100’C,好まし
くは0°C〜60℃で行われる。なお、上記重合は、一
種類の環状モノテルペノイド類を原料として単独重合を
行うことは勿論、二種類の環状モノテルペノイド類を原
料として共重合を行うこともできる。
The polymerization reaction is carried out in the presence of these catalysts, and the reaction conditions are generally set within a temperature range of -30 DEG C. to 180 DEG C., depending on the type of catalyst, additives, etc. For example, when the catalyst is white earth or zeolite, the reaction temperature is from room temperature to 180°C, preferably 60"C or higher, and when other catalysts are used, the reaction temperature is -30°C to 100'C, preferably 0°C. The above polymerization is carried out at a temperature of C to 60° C. The above polymerization can be carried out not only by homopolymerization using one type of cyclic monoterpenoid as a raw material, but also by copolymerization using two types of cyclic monoterpenoids as raw materials.

次に、このようにして得られた環状モノテルペノイド類
の三量体以上の重合体(共重合体も含む)に水添(水素
化)を行い、目的とする重合体水添物とする。水添は、
上記三量体以上の重合体全量について行ってもよく、ま
たその一部を分別又は分留して行ってもよい。
Next, the trimer or higher polymer (including copolymer) of cyclic monoterpenoids thus obtained is hydrogenated to obtain the desired hydrogenated polymer. Hydrogenation is
This may be carried out on the entire amount of the above-mentioned trimer or higher polymer, or may be carried out by fractionating or fractionating a part thereof.

この水添も前述の重合と同様に触媒の存在下で行われる
が、その触媒としては、ニッケル、ルテニウム、パラジ
ウム、白金、ロジウム、イリジウム、銅、クロム、モリ
ブデン、コバルトタングステン等の金属を一種類以上含
む、いわゆる水添用触媒として知られているものを用い
ることができる。この触媒の添加量は、上記重合体に対
して0.1〜100重量%、好ましくは1〜10重量%
の範囲である。
This hydrogenation is also carried out in the presence of a catalyst like the polymerization described above, but the catalyst is one type of metal such as nickel, ruthenium, palladium, platinum, rhodium, iridium, copper, chromium, molybdenum, cobalt tungsten, etc. Those known as so-called hydrogenation catalysts including those mentioned above can be used. The amount of this catalyst added is 0.1 to 100% by weight, preferably 1 to 10% by weight based on the above polymer.
is within the range of

またこの水添は、前記重合反応と同様に、無溶媒下でも
進行するが、溶媒を用いることもでき、その場合、溶媒
の種類としては、−n−ペンタン。
Further, like the polymerization reaction described above, this hydrogenation proceeds even without a solvent, but a solvent can also be used. In this case, the type of solvent is -n-pentane.

n−ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、
ドデカン等やシクロペンクン、シクロヘキサン、メチル
シクロヘキサン等の液状の飽和炭化水素ならほとんどの
ものが使用できる。さらに芳香族類、オレフィン類ある
いはアルコール類、ケトン類、エーテル類等の内の液状
のものならば用いることができるが、特に飽和炭化水素
が好適である。
n-hexane, heptane, octane, nonane, decane,
Most liquid saturated hydrocarbons such as dodecane, cyclopenkune, cyclohexane, and methylcyclohexane can be used. Further, liquids such as aromatics, olefins, alcohols, ketones, ethers, etc. can be used, but saturated hydrocarbons are particularly preferred.

反応温度は、通常は室温〜300℃、好ましくは40〜
200 ’Cであり、反応圧力は、常圧から200kg
/c1iIG、好ましくは常圧から100kg/dlG
の範囲で行うことができ、−股間な水添と同様の操作で
行うことが可能である。
The reaction temperature is usually room temperature to 300°C, preferably 40 to 300°C.
200'C, reaction pressure is 200kg from normal pressure
/c1iIG, preferably 100kg/dlG from normal pressure
It can be carried out within the range of - - It can be carried out in the same manner as in the case of hydrogenation.

このようにして生成された環状モノテルペノイド類の三
量体以上の重合体水添物は、その重合度によって粘度が
異なるが、一般に粘度の高いものであるため、そのまま
で使用するよりも、他のトラクション油にブレンドして
、そのトラクション係数を向上させることが好ましい。
The viscosity of the trimeric or higher polymer hydrogenated product of cyclic monoterpenoids produced in this way varies depending on the degree of polymerization, but since it generally has a high viscosity, it is better to use it as is for other purposes. It is preferable to blend it into a traction oil to improve its traction coefficient.

この場合、上記重合体水添物の配合量は特に制限はなく
、該重合体水添物の種類やブレンドすべき他のトラクシ
ョン油の種類等に応じて適宜選定すればよいが、通常は
トラクシジン用流体全体の0.1〜90重量%、好まし
くは2〜60重量%の範囲で定める。
In this case, the amount of the polymer hydrogenated product is not particularly limited and may be selected appropriately depending on the type of the polymer hydrogenated product and the type of other traction oil to be blended. It is determined in the range of 0.1 to 90% by weight, preferably 2 to 60% by weight of the entire fluid.

なお、上述の重合体水添物の重合度は、環状モノテルペ
ノイド類の三量体以上であればよく、特に制限はないが
、通常は三量体〜十量体のいずれかあるいはそれらの混
合物である。
The degree of polymerization of the above-mentioned hydrogenated polymer is not particularly limited as long as it is at least the trimer of the cyclic monoterpenoids, but it is usually a trimer to a decamer or a mixture thereof. It is.

また、上記環状モノテルペノイド類の三量体以上の重合
体水添物とブレンドすべき他のトラクション油は、従来
からトラクションドライブ用の油として利用されている
ものは勿論、単独ではトラクション性能が低く実用され
ていない油など種々のものをあげることができる。例え
ば、バラフィン系鉱油、ナフテン系鉱油、中間系鉱油等
の鉱油、アルキルベンゼン、ポリブテン、ポリα−オレ
フィン、合成ナフテン、エステル、エーテル等、極めて
広範囲の液状物をあげることができる。そのなかでも、
アルキルベンゼン、ポリブテン、合成ナフテンが好まし
い。ここで、合成ナフテンとしては、シクロヘキサン環
を2個または3個以上有するアルカン誘導体、デカリン
環とシクロヘキサン環をそれぞれ1個以上有するアルカ
ン誘導体、デカリン環を2個以上有するアルカン誘導体
、シクロヘキサン環またはデカリン環が2個以上直接結
合している構造を有する化合物などがある。このような
合成ナフテンの具体例としては、1−シクロへキシル−
1−デカリルエタン;1.3−ジシクロへキシル−3−
メチルブタン;2,4−ジシクロへキシルペンタン;1
.2−ビス(メチルシクロヘキシル)−2−メチルプロ
パン;1.1−ビス(メチルシクロヘキシル)−2−メ
チルプロパン:2,4−ジシクロへキシル−2−メチル
ペンタン;リモネンニ量体水添物;ビネンニ量体水添物
;カンフェンニ量体水添物をあげることができる。
In addition, other traction oils that should be blended with the trimeric or higher polymer hydrogenated product of the above-mentioned cyclic monoterpenoids include those conventionally used as traction drive oils, as well as those that have poor traction performance when used alone. There are various things that can be mentioned, such as oils that are not in practical use. For example, a wide range of liquid materials can be used, such as mineral oils such as paraffinic mineral oils, naphthenic mineral oils, and intermediate mineral oils, alkylbenzenes, polybutenes, polyα-olefins, synthetic naphthenes, esters, and ethers. Among the,
Preferred are alkylbenzenes, polybutenes, and synthetic naphthenes. Here, the synthetic naphthenes include alkane derivatives having two or more cyclohexane rings, alkane derivatives having one or more decalin rings and one or more cyclohexane rings, alkane derivatives having two or more decalin rings, cyclohexane rings or decalin rings. There are compounds that have a structure in which two or more are directly bonded. A specific example of such a synthetic naphthene is 1-cyclohexyl-
1-decarylethane; 1,3-dicyclohexyl-3-
Methylbutane; 2,4-dicyclohexylpentane; 1
.. 2-bis(methylcyclohexyl)-2-methylpropane; 1,1-bis(methylcyclohexyl)-2-methylpropane: 2,4-dicyclohexyl-2-methylpentane; hydrogenated limonene dimer; amount of vinylene Body hydrogenated product: camphene dimer hydrogenated product can be mentioned.

本発明のトラクションドライブ用流体は、環状モノテル
ペノイド類の三量体以上の重合体水添物を必須成分とし
て含有し、さらに他の液状物(トラクション油)を配合
して調製されるが、そのほか必要に応じて酸化防止剤、
防錆剤、清浄分散剤。
The traction drive fluid of the present invention contains a trimeric or higher polymer hydrogenated product of cyclic monoterpenoids as an essential component, and is prepared by further blending another liquid (traction oil). Antioxidants, if necessary
Rust preventive agent, cleaning dispersant.

流動点降下剤、粘度指数向上剤、極圧剤、耐摩耗添加剤
、疲労防止剤、消泡剤、油性向上剤2着色剤などの各種
添加剤を適量配合して用いることもできる。
Appropriate amounts of various additives such as pour point depressants, viscosity index improvers, extreme pressure agents, anti-wear additives, anti-fatigue agents, antifoaming agents, oiliness improvers and coloring agents can also be used.

〔実施例〕〔Example〕

次に、本発明を実施例および比較例によりさらに詳しく
説明する。
Next, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples and Comparative Examples.

比較例1 撹拌機、温度計2滴下ロートおよびジムロート還流冷却
器を取り付けた22の四つ目フラスコに、α−メチルス
チレン1000gと酸性白土50g及びエチレングリコ
ール50gを入れ、撹拌しなから140°Cで2時間反
応させた。反応液から、触媒を濾別後、未反応のα−メ
チルスチレン及びエチレングリコールを留去し、沸点1
25〜130”C/ 0.2 mmHgの留分900g
を得た。この留分は、核磁気共鳴(NMR)分析及びガ
スクロマトグラフ分析の結果、α−メチルスチレンの線
状二量体95%と環状二量体5%の混合物であることが
確認された。
Comparative Example 1 1000 g of α-methylstyrene, 50 g of acid clay, and 50 g of ethylene glycol were placed in a 22-meter fourth flask equipped with a stirrer, a thermometer, two dropping funnels, and a Dimroth reflux condenser, and heated to 140°C without stirring. The mixture was allowed to react for 2 hours. After filtering the catalyst from the reaction solution, unreacted α-methylstyrene and ethylene glycol were distilled off to reduce the boiling point to 1.
25-130”C/ 0.2 mmHg fraction 900g
I got it. As a result of nuclear magnetic resonance (NMR) analysis and gas chromatography analysis, this fraction was confirmed to be a mixture of 95% linear dimer and 5% cyclic dimer of α-methylstyrene.

この留分500−と水素化用ニッケル触媒(日揮化学■
製:NN−113)Loを11オートクレーブに入れ、
水素圧50kg/cJG、反応温度200°Cで3時間
かけて水素化を行って、2,4−ジシクロへキシル−2
−メチルペンタンヲ主成分とするトラクションドライブ
用流体を得た。
This fraction 500- and a nickel catalyst for hydrogenation (JGC Chemical ■
Product: NN-113) Lo into 11 autoclave,
Hydrogenation was carried out at a hydrogen pressure of 50 kg/cJG and a reaction temperature of 200°C for 3 hours to produce 2,4-dicyclohexyl-2.
- A traction drive fluid containing methylpentane as a main component was obtained.

この生成物の性状は次のとおりであった。The properties of this product were as follows.

動粘度    20.27cSt(40’C)3.58
0cSt(100℃) 粘度指数   13 流動点   −35°C以下 さらに、この生成物のトラクション係数を6゜°Cから
140°Cの温度範囲で測定し、その結果を第1図に示
す。
Kinematic viscosity 20.27cSt (40'C) 3.58
0 cSt (100°C) Viscosity Index 13 Pour Point -35°C or lower Further, the traction coefficient of this product was measured in the temperature range from 6°C to 140°C, and the results are shown in FIG.

実施例1 上記比較例1で得られた流体に、ピネン、リモネンを原
料とする三量体以上の重合体水添物である市販の水添テ
ルペン樹脂(数平均分子量63o。
Example 1 The fluid obtained in Comparative Example 1 was added to a commercially available hydrogenated terpene resin (number average molecular weight: 63o), which is a hydrogenated product of a trimer or higher polymer made from pinene and limonene.

安原油脂工業■製、商品名:クリアロンP−85)を1
5重量%混合して、下記性状の流体を得た。
Manufactured by Yasuyu Kogyo ■, product name: Clearon P-85) 1
A fluid having the following properties was obtained by mixing 5% by weight.

動粘度    47.96cSt(40’C)5.55
4cSt(100°C) 粘度指数   13 比重(15/4°C)0.9153 屈折率(no)  1.4973 この流体のトラクション係数を6o″Cがら140°C
の温度範囲で測定し、その結果を第1図に示す。
Kinematic viscosity 47.96cSt (40'C) 5.55
4cSt (100°C) Viscosity Index 13 Specific Gravity (15/4°C) 0.9153 Refractive Index (no) 1.4973 The traction coefficient of this fluid was set at 140°C from 6o''C.
The results are shown in Figure 1.

比較例2 21の四つロフラスコに、トルエン552gと無水塩化
アルミニウム27.6及びニトロメタン12.6gを入
れて、o′cで撹拌しながらメタリルクロライド181
.2gを2時間を要して滴下し、さらに1時間撹拌を続
けて反応を完結させた。これに水75mAを加えて塩化
アルミニウムを分解し、さらに油層を分離した後、該油
層を水200−で1回、1規定の水酸化ナトリウム水溶
液300dで2回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
させた。
Comparative Example 2 552 g of toluene, 27.6 g of anhydrous aluminum chloride, and 12.6 g of nitromethane were placed in a No. 21 four-bottle flask, and 181 g of methallyl chloride was added while stirring at o'c.
.. 2 g was added dropwise over 2 hours, and stirring was continued for an additional 1 hour to complete the reaction. After adding 75 mA of water to decompose the aluminum chloride and separating the oil layer, the oil layer was washed once with 200 mA of water and twice with 300 mA of 1 N aqueous sodium hydroxide solution, and dried over anhydrous magnesium sulfate. Ta.

次にロータリーエバポレーターにより、未反応の原料を
留去した後、減圧蒸留して沸点114〜116°C10
,14mmHgの留分254gを得た。
Next, unreacted raw materials are distilled off using a rotary evaporator, and then distilled under reduced pressure to achieve a boiling point of 114-116°C10.
, 254 g of a fraction of 14 mmHg was obtained.

分析の結果、この留分は、2−メチル−1,2−ジトリ
ルプロパンが80%、異性化生成物の2−メチル−1,
1−ジトリルプロパンが20%であることがわかった。
As a result of analysis, this fraction contained 80% 2-methyl-1,2-ditolylpropane and 2-methyl-1,2-ditolylpropane, an isomerization product.
1-ditolylpropane was found to be 20%.

続いて、この留分250gを11のオートクレーブに入
れてニッケル触媒(日揮化学■製:NN−113)20
を添加し、水素圧70kg/c4G、温度180℃で5
時間かけて水素化を行った。得られた反応生成物から触
媒を除去して分析したところ、水素化率は99.9%以
上であり、2−メチル−1,2−ジ(メチルシクロヘキ
シル)プロパンが80%、2−メチル−1,1−ジ(メ
チルシクロヘキシル)プロパンが20%であることがわ
かった。
Next, 250 g of this fraction was placed in 11 autoclaves and nickel catalyst (made by JGC Chemical ■: NN-113) was added.
5 at a hydrogen pressure of 70 kg/c4G and a temperature of 180°C.
Hydrogenation was carried out over time. When the catalyst was removed from the resulting reaction product and analyzed, the hydrogenation rate was 99.9% or more, with 80% of 2-methyl-1,2-di(methylcyclohexyl)propane and 2-methyl-1,2-di(methylcyclohexyl)propane. 1,1-di(methylcyclohexyl)propane was found to be 20%.

このものの性状は、次のとおりであった。The properties of this product were as follows.

動粘度   13.17cSt(40℃)2.622c
St(100°C) 粘度指数  −30 比重    0.8824 屈折率(nD)  1.4800 流動点   −35℃以下 さらに、この生成物のトラクション係数を6゜°Cから
140℃の温度範囲で測定し、その結果を第2図に示す
Kinematic viscosity 13.17cSt (40℃) 2.622c
St (100°C) Viscosity index -30 Specific gravity 0.8824 Refractive index (nD) 1.4800 Pour point -35°C or lower Furthermore, the traction coefficient of this product was measured in the temperature range from 6°C to 140°C. , the results are shown in Figure 2.

実施例2 21の四つロフラスコに、撹拌機、温度計1滴下ロート
およびジムロート還流冷却器を取り付け、溶媒としてメ
チルシクロヘキサン3001n1、触媒として活性白土
(水沢化学■製:ガレオンアースNS)10gを仕込ん
だ。オイルバスで加熱しながら撹拌して85°Cとした
後に、ジペンテン(社−リモネン)1000gを撹拌し
ながら1時間を要して滴下した。その後8時間、85°
Cで撹拌を続けながら反応を行わせた。冷却後、濾紙で
触媒を濾過し、ロータリーエバポレーターにより、溶媒
及び未反応の原料を回収して残りの反応液650gを得
た。
Example 2 A stirrer, a thermometer, a dropping funnel, and a Dimroth reflux condenser were attached to a 21-sized four-roof flask, and 3001n1 of methylcyclohexane was charged as a solvent, and 10 g of activated clay (Galleon Earth NS, manufactured by Mizusawa Kagaku ■) was charged as a catalyst. . After heating and stirring in an oil bath to bring the temperature to 85°C, 1000 g of dipentene (Limonene, Inc.) was added dropwise over 1 hour while stirring. 8 hours later, 85°
The reaction was carried out with continuous stirring at C. After cooling, the catalyst was filtered through a filter paper, and the solvent and unreacted raw materials were recovered using a rotary evaporator to obtain 650 g of the remaining reaction liquid.

この反応液650gと水素化用ニッケル触媒(日揮化学
■製:NN−113)10を1j!オートクレーブに入
れ、水素圧50kg/cdG、反応温度150″Cで3
時間かけて水素化を行った。冷却後、触媒を濾過して分
析したところ、水素化率は99%以上であった。
650 g of this reaction solution and 10 nickel catalyst for hydrogenation (manufactured by JGC Chemical ■: NN-113) were added to 1 j! Place in an autoclave, hydrogen pressure 50 kg/cdG, reaction temperature 150''C.
Hydrogenation was carried out over time. After cooling, the catalyst was filtered and analyzed, and the hydrogenation rate was 99% or more.

この水添物を減圧蒸留し、沸点110〜122’C10
,2mfflHgの留分400gを留去して、ジペンテ
ンの三量体90%、四量体8%、五量体以上2%よりな
る留分を約250g得た。
This hydrogenated product was distilled under reduced pressure, and the boiling point was 110-122'C10.
, 2 mfflHg was distilled off to obtain about 250 g of a fraction consisting of 90% dipentene trimers, 8% tetramers, and 2% pentamers or more.

このものを比較例2で得られた生成物に10重量%混合
して下記性状の流体を得た。
This product was mixed with the product obtained in Comparative Example 2 in an amount of 10% by weight to obtain a fluid having the following properties.

動粘度   17.53cSt(40°C)3.092
cSt(100°C) 粘度指数  −35 比重    0.8887 屈折率(no)   1.4833 流動点   −35°C以下 さらに、この流体のトラクション係数を60°Cから1
40 ’Cの温度範囲で測定し、その結果を第2図に示
す。
Kinematic viscosity 17.53cSt (40°C) 3.092
cSt (100°C) Viscosity index -35 Specific gravity 0.8887 Refractive index (no) 1.4833 Pour point -35°C or below Furthermore, the traction coefficient of this fluid is 1 from 60°C.
Measurements were made in a temperature range of 40'C, and the results are shown in FIG.

実施例3 21の四つロフラスコに、撹拌機、温度計1滴下ロート
およびジムロート還流冷却器を取り付け、溶媒としてシ
クロヘキサン300d、触媒として活性白土(水沢化学
■製:ガレオンアースNS)10gを仕込んだ。室温で
β−ピネン1000gを撹拌しながら4時間を要して滴
下した。その後30分撹拌を続けながら反応を行わせた
。次いで、濾紙で触媒を濾過し、ロータリーエバポレー
ターにより、溶媒及び未反応の原料を回収して残りの反
応液800gを得た。
Example 3 A stirrer, a dropping funnel with a thermometer, and a Dimroth reflux condenser were attached to a 21-sized four-loaf flask, and 300 d of cyclohexane as a solvent and 10 g of activated clay (Galleon Earth NS, manufactured by Mizusawa Kagaku ■) as a catalyst were charged. 1000 g of β-pinene was added dropwise at room temperature over 4 hours while stirring. Thereafter, the reaction was allowed to continue for 30 minutes while stirring. Next, the catalyst was filtered through a filter paper, and the solvent and unreacted raw materials were recovered using a rotary evaporator to obtain 800 g of the remaining reaction liquid.

この反応液700gと水素化用ニッケル触媒(日揮化学
■製:NN−113)Loを11オートクレーブに入れ
、水素圧50kg/dG、反応温度100°Cで3時間
かけて水素化を行った。冷却後、触媒を濾過して分析し
たところ、水素化率は99%以上であった。
700 g of this reaction solution and a nickel catalyst for hydrogenation (manufactured by JGC Chemical ■: NN-113) Lo were placed in a No. 11 autoclave, and hydrogenation was carried out at a hydrogen pressure of 50 kg/dG and a reaction temperature of 100° C. for 3 hours. After cooling, the catalyst was filtered and analyzed, and the hydrogenation rate was 99% or more.

この水添物を減圧蒸留し、沸点108〜120’C/ 
0.2 m+nHgの留分200gを留去して、β−ピ
ネンの三量体70%、四量体24%、玉量体以上6%よ
りなる留分600gを得た。
This hydrogenated product was distilled under reduced pressure, with a boiling point of 108 to 120'C/
200 g of a 0.2 m+nHg fraction was distilled off to obtain 600 g of a fraction consisting of 70% β-pinene trimer, 24% tetramer, and 6% tamer or more.

このものを比較例2で得られた生成物に10重量%混合
して下記性状の流体を得た。
This product was mixed with the product obtained in Comparative Example 2 in an amount of 10% by weight to obtain a fluid having the following properties.

動粘度   18.46cSt(40°C)3、188
cSt(100°C) 粘度指数  −35 比重    0.8898 屈折率(no)   1.4841 流動点   −35°C以下 さらに、この流体のトラクション係数を60℃から14
0°Cの温度範囲で測定し、その結果を第2図に示す。
Kinematic viscosity 18.46cSt (40°C) 3, 188
cSt (100°C) Viscosity index -35 Specific gravity 0.8898 Refractive index (no) 1.4841 Pour point -35°C or below Furthermore, the traction coefficient of this fluid is changed from 60°C to 14
Measurements were made in a temperature range of 0°C, and the results are shown in FIG.

実施例4 21の四つロフラスコに、撹拌機、温度針2滴下ロート
およびジムロート還流冷却器を取り付け、溶媒としてメ
チルシクロヘキサン300d、触媒として活性白土(水
沢化学■製:ガレオンアースNS)50gを仕込んだ。
Example 4 A stirrer, a dropping funnel with two temperature needles, and a Dimroth reflux condenser were attached to a 21-piece four-roof flask, and 300 d of methylcyclohexane was charged as a solvent, and 50 g of activated clay (manufactured by Mizusawa Kagaku ■: Galleon Earth NS) was charged as a catalyst. .

オイルバスで加熱しながら撹拌して90°Cとした後に
、ガムテレピン油(α−ピネン92%、β−ピネン5%
、その他3%)500gとジペンテン(d−リモネン)
500gとの混合物を撹拌しながら2時間を要して滴下
した。その後7時間、110℃で撹拌を続けなが反応を
行わせた。冷却後、濾紙で触媒を濾過し、ロータリーエ
バポレーターにより、溶媒及び未反応の原料を回収して
残りの反応液600gを得た。
After heating and stirring in an oil bath to 90°C, add gum turpentine (92% α-pinene, 5% β-pinene).
, other 3%) 500g and dipentene (d-limonene)
A mixture of 500 g and 500 g was added dropwise over a period of 2 hours while stirring. Thereafter, the reaction was allowed to proceed for 7 hours while stirring at 110°C. After cooling, the catalyst was filtered through a filter paper, and the solvent and unreacted raw materials were recovered using a rotary evaporator to obtain 600 g of the remaining reaction liquid.

この反応液600gと水素化用ニッケル触媒(日揮化学
■製:NN−113)10をIIlオートクレーブに入
れ、水素圧50 kg/ c+IIc、、反応温度15
0℃で3時間かけて水素化を行った。冷却後、触媒を濾
過して分析したところ、水素化率は99%以上であった
600 g of this reaction solution and 10 nickel catalyst for hydrogenation (manufactured by JGC Chemical ■: NN-113) were placed in a IIl autoclave, hydrogen pressure was 50 kg/c + IIc, reaction temperature was 15
Hydrogenation was carried out at 0°C for 3 hours. After cooling, the catalyst was filtered and analyzed, and the hydrogenation rate was 99% or more.

この水添物を減圧蒸留し、沸点105〜125”C10
,15n+mHgの留分380gを留去して、ピネンー
ジペテンの三量体74%、四量体22%、五量体以上4
%よりなる留分220g得た。
This hydrogenated product was distilled under reduced pressure, and the boiling point was 105 to 125" C10.
, 15n+mHg fraction was distilled off to obtain 74% trimer, 22% tetramer, and 4 or more pentamer of pinene dipetene.
% fraction was obtained.

このものを比較例2で得られた生成物に10重量%混合
して下記性状の流体を得た。
This product was mixed with the product obtained in Comparative Example 2 in an amount of 10% by weight to obtain a fluid having the following properties.

動粘度   1 B、 11 cst(40℃)3、1
60cSt(100℃) 粘度指数  −33 比重    0.8890 屈折率(no)   1.4827 流動点   −35°C以下 さらに、この流体のトラクション係数を60℃から14
0°Cの温度範囲で測定し、その結果を第2図に示す。
Kinematic viscosity 1 B, 11 cst (40°C) 3, 1
60 cSt (100°C) Viscosity index -33 Specific gravity 0.8890 Refractive index (no) 1.4827 Pour point -35°C or below Furthermore, the traction coefficient of this fluid is changed from 60°C to 14
Measurements were made in a temperature range of 0°C, and the results are shown in FIG.

比較例3 内容115fのガラスフラスコにエチルベンゼン270
0g、金属ナトリウム58gおよび水酸化カリウム16
gを入れ、120°Cに加熱して攪拌しなからα−メチ
ルスチレン1100gとエチルベンゼン300gとの混
合物を5時間にわたって徐々に滴下し、次いで1時間攪
拌して反応を行うた。
Comparative Example 3 Ethylbenzene 270 in a glass flask with a content of 115 f
0 g, metallic sodium 58 g and potassium hydroxide 16
After heating to 120°C and stirring, a mixture of 1100 g of α-methylstyrene and 300 g of ethylbenzene was gradually added dropwise over 5 hours, and the mixture was stirred for 1 hour to carry out the reaction.

反応終了後、冷却して油層を分離回収し、これにメチル
アルコール200gを加え、5規定の塩酸水溶液2j2
と飽和食塩水21でそれぞれ3回洗浄を行った。次に、
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、o−タリーエバポレータ
ーで未反応のエチルベンゼンを留去し、さらに減圧蒸留
によりO,06mmHHにおける沸点範囲106〜10
8°Cの留分を1350g得た。
After the reaction was completed, the oil layer was separated and collected by cooling, 200 g of methyl alcohol was added thereto, and 2j2 of a 5N aqueous hydrochloric acid solution was added.
and saturated saline solution 21 three times. next,
After drying over anhydrous sodium sulfate, unreacted ethylbenzene was distilled off using an o-tally evaporator, and further distilled under reduced pressure to obtain a boiling point range of 106 to 10 at O.06 mmHH.
1350 g of a fraction at 8°C was obtained.

次いでこの留分500mを内容積1!のオートクレーブ
に入れ、水素化用ニッケル触媒(日揮化学■製:NN−
113)20を添加して、反応温度200°C1水素圧
50kg/cIaGにおいて水素化処理した。反応終了
後、触媒を除去し、軽質骨をストリッピングして、分析
した結果、水素化率は99.9%以上であり、この水素
化生成物は2.4−ジシクロへキシルペンタンであるこ
とが確認された。
Next, 500 m of this fraction is reduced to an internal volume of 1! nickel catalyst for hydrogenation (manufactured by JGC Chemical: NN-).
113) 20 was added and hydrogenated at a reaction temperature of 200° C. and a hydrogen pressure of 50 kg/cIaG. After the reaction, the catalyst was removed, the light bones were stripped, and the results of analysis showed that the hydrogenation rate was 99.9% or more, and the hydrogenation product was 2,4-dicyclohexylpentane. was confirmed.

このものの性状は、次のとおりであった。The properties of this product were as follows.

動粘度   12.05 cst(40℃)2.750
cSt(100℃) 粘度指数   47 比重    0.8913 屈折率(nD)  1.4832 流動点   −35℃以下 さらに、この生成物のトラクション係数を60°Cから
140°Cの温度範囲で測定し、その結果を第3図に示
す。
Kinematic viscosity 12.05 cst (40℃) 2.750
cSt (100°C) Viscosity index 47 Specific gravity 0.8913 Refractive index (nD) 1.4832 Pour point -35°C or lower Furthermore, the traction coefficient of this product was measured in the temperature range from 60°C to 140°C, and its The results are shown in Figure 3.

実施例5 撹拌機、温度計2滴下ロートおよびジムロート還流冷却
器を取り付けた21の四つロフラスコに、溶媒としてメ
チルシクロヘキサン300d、jLt媒として無水塩化
アルミニウム20gを仕込んだ。
Example 5 300d of methylcyclohexane as a solvent and 20g of anhydrous aluminum chloride as a medium were charged into a 21 four-necked flask equipped with a stirrer, a thermometer, two dropping funnels, and a Dimroth reflux condenser.

次に、室温で攪拌しながらカンフエン300gとメチル
シクロヘキサン50dの混合溶液を1時間で滴下した。
Next, a mixed solution of 300 g of camphene and 50 d of methylcyclohexane was added dropwise over 1 hour while stirring at room temperature.

その後、オイルバスで加熱し、75°Cで1時間攪拌し
反応を行った。冷却後、氷水11の中に反応溶液を少し
ずつ注入して反応を終了させた。有機層は15%塩酸2
00idで2回、10%炭酸水素ナトリウム水溶液20
0戚で3回、水200dで2回洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥させた。
Thereafter, the reaction mixture was heated in an oil bath and stirred at 75°C for 1 hour. After cooling, the reaction solution was poured little by little into ice water 11 to complete the reaction. The organic layer is 15% hydrochloric acid 2
00id twice, 10% sodium bicarbonate aqueous solution 20
It was washed three times with 200 d of water and twice with 200 d of water, and dried with anhydrous magnesium sulfate.

一夜間放置後、乾燥剤である無水硫酸マグネシウムを濾
別し、ロータリーエバポレーターにより溶媒および未反
応の原料を回収して、残りの反応液260gを得た。
After standing overnight, the drying agent, anhydrous magnesium sulfate, was filtered off, and the solvent and unreacted raw materials were recovered using a rotary evaporator to obtain 260 g of the remaining reaction liquid.

この溶液を水素炎(FID)型ガスクロマトグラフィー
(CC)により分析したところ、カンフエンの二量体2
8%、三量体31%、日量体28%、五量体13%の比
率であった。
Analysis of this solution by hydrogen flame (FID) type gas chromatography (CC) revealed that camphuene dimer 2
The proportions were 8%, trimer 31%, daimer 28%, and pentamer 13%.

この溶液250gと水素化用ニッケル触媒(日揮化学■
製:NN−113)25を12のオートクレーブに入れ
、溶媒としてメチルシクロヘキサン200dを入れ、反
応温度180°C1水素圧90kg/dGで5時間かけ
て水素化処理した。冷却後、触媒を除去して分析したと
ころ水素化率は99%以上であった。この水添物を減圧
蒸留し、沸点範囲122〜136°C10,2mmHg
の留分を留去し、カンフエンの三量体〜五量体からなる
留分160gを得た。
250g of this solution and a nickel catalyst for hydrogenation (JGC Chemical ■
NN-113) 25 was placed in a 12 autoclave, 200 d of methylcyclohexane was added as a solvent, and hydrogenated at a reaction temperature of 180° C. and a hydrogen pressure of 90 kg/dG for 5 hours. After cooling, the catalyst was removed and analysis revealed that the hydrogenation rate was 99% or more. This hydrogenated product was distilled under reduced pressure and the boiling point range was 122-136°C, 10.2mmHg.
The fraction was distilled off to obtain 160 g of a fraction consisting of trimers to pentamers of camphene.

このものを比較例3で得られた生成物に10重量%混合
して下記性状の流体を得た。
This product was mixed with the product obtained in Comparative Example 3 in an amount of 10% by weight to obtain a fluid having the following properties.

動粘度   17.47 cSt(40℃)3.3 B
 2cSt(100°C) 粘度指数   36 比重    0.9005 屈折率(nXl)1.4871 流動点   −35℃以下 さらに、この流体のトラクション係数を60℃から14
0°Cの温度範囲で測定し、その結果を第3図に示す。
Kinematic viscosity 17.47 cSt (40°C) 3.3 B
2 cSt (100°C) Viscosity index 36 Specific gravity 0.9005 Refractive index (nXl) 1.4871 Pour point -35°C or lower Furthermore, the traction coefficient of this fluid is 14 from 60°C.
Measurements were made in a temperature range of 0°C, and the results are shown in FIG.

なお、実施例および比較例におけるトラクション係数の
測定は、二円筒型摩擦試験機にて行なった。すなわち、
接している同じサイズの円筒(直径52mm、厚さ6a
aで被駆動側は曲率半径10amのタイコ型、W動側は
クラウニング無しのフラット型)の一方を一定速度(1
500rpm)で、他方を1500rpn+から175
Orpmまで連続的に回転させ、両円筒の接触部分にバ
ネにより7kgの荷重を与え、両円筒間に発生する接線
力、即ちトラフシラン力を測定し、トラクション係数を
求めた。
The traction coefficients in Examples and Comparative Examples were measured using a two-cylinder friction tester. That is,
Contacting cylinders of the same size (diameter 52 mm, thickness 6 mm)
In a, the driven side is a tyco type with a radius of curvature of 10 am, and the W driving side is a flat type without crowning) at a constant speed (1
500 rpm) and the other from 1500 rpm+ to 175
Orpm, a 7 kg load was applied to the contact portion of both cylinders by a spring, and the tangential force generated between the two cylinders, that is, the trough silane force, was measured to determine the traction coefficient.

この円筒は軸受鋼5UJ−2鏡面仕上げでできており、
最大ヘルツ接触圧は112kgf/m1lb”であった
This cylinder is made of bearing steel 5UJ-2 with a mirror finish.
The maximum Hertzian contact pressure was 112 kgf/ml lb''.

第1〜3図から明らかなように、本発明のトラクション
ドライブ用流体は、特に高温域において高いトラクショ
ン係数を維持することができ、トラクションドライブ用
流体として好適なものである。
As is clear from FIGS. 1 to 3, the traction drive fluid of the present invention can maintain a high traction coefficient, particularly in a high temperature range, and is suitable as a traction drive fluid.

〔発明の効果〕〔Effect of the invention〕

このような環状モノテルペノイド類の三量体以上の重合
体水添物を含有する本発明のトラクションドライブ用流
体は、常温から高温までの広い温度範囲にわたってトラ
クション係数が高く、伝達効率が向上する。その結果、
トラクションドライブ装置の小型軽量化、寿命延長及び
出力増強を図ることができ、自動車用あるいは産業用の
無段変速機、さらには水圧機器等様々な機械製品に幅広
く利用することができる。
The traction drive fluid of the present invention containing a trimeric or higher polymer hydrogenated product of cyclic monoterpenoids has a high traction coefficient over a wide temperature range from room temperature to high temperature, and improves transmission efficiency. the result,
It is possible to reduce the size and weight of the traction drive device, extend its life, and increase its output, and it can be widely used in various mechanical products such as continuously variable transmissions for automobiles or industrial use, and even hydraulic equipment.

また、上記の環状モノテルペノイド類の三量体以上の重
合体水添物は、他の流体に少量ブレンドするだけでトラ
クション係数を増加させることができ、各種のすぐれた
トラクションドライブ用流体を提供することが可能であ
る。
In addition, the hydrogenated trimeric or higher polymers of the above-mentioned cyclic monoterpenoids can increase the traction coefficient simply by blending a small amount with other fluids, providing various excellent traction drive fluids. Is possible.

【図面の簡単な説明】[Brief explanation of the drawing]

第1〜3図は、実施例および比較例で得られたトラクシ
ョンドライブ用流体のトラクション係数の温度変化を示
すグラフである。 60    80    Too     120  
  140油温(°C) 第2図 油温(°C) 第3図 油温(°C) 手続補正書(自発)  り: 平成元年3月1日  油二 特許庁長官 吉1)文毅 殿          を1
1、事件の表示                 %
番特願昭62−322479          口・
2、発明の名称 トラクションドライブ用流体 3、補正をする者 事件との関係  特許出願人 出光興産株式会社 4、代理人 住所 の105  東京都港区虎ノ門3−25−35、
補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 6、補正の内容 明細書第26頁4〜5行目の「であった。」と同頁6行
目の「第1〜3図」の間に[また、トランヨン係数と油
温との関係の測定にあたっては、リ■ 50°Cから140°Cまで変化させ、すべり率5こお
けるトラフショク係数と油温との関係をブ7トしたもの
である。」を挿入する。 (以 上)
1 to 3 are graphs showing temperature changes in traction coefficients of traction drive fluids obtained in Examples and Comparative Examples. 60 80 Too 120
140 Oil temperature (°C) Figure 2 Oil temperature (°C) Figure 3 Oil temperature (°C) Procedural amendment (voluntary) Re: March 1, 1989 Yuji, Commissioner of the Patent Office Yoshi 1) Bunki 1
1. Incident display %
Special application number 1986-322479
2. Name of the invention: Fluid for traction drive 3. Relationship with the person making the amendment: Patent applicant: Idemitsu Kosan Co., Ltd. 4, Agent address: 105 3-25-35 Toranomon, Minato-ku, Tokyo.
Column 6 of the detailed explanation of the invention in the specification subject to amendment, "was" in lines 4-5 on page 26 of the specification of contents of the amendment and "Figures 1-3" in line 6 of the same page. [Also, in measuring the relationship between the Tranjon coefficient and oil temperature, It is. ” is inserted. (that's all)

Claims (3)

【特許請求の範囲】[Claims] (1)環状モノテルペノイド類の三量体以上の重合体水
添物を含有することを特徴とするトラクションドライブ
用流体。
(1) A traction drive fluid characterized by containing a hydrogenated trimeric or higher polymer of cyclic monoterpenoids.
(2)環状モノテルペノイド類が、メンタジエン類、ピ
ネン類あるいはビシクロ〔2.2.1〕ヘプタン類であ
る特許請求の範囲第1項記載のトラクションドライブ用
流体。
(2) The traction drive fluid according to claim 1, wherein the cyclic monoterpenoids are menthadienes, pinenes, or bicyclo[2.2.1]heptanes.
(3)環状モノテルペノイド類の三量体以上の重合体水
添物を0.1〜90重量%の割合で含有する特許請求の
範囲第1項記載のトラクションドライブ用流体。
(3) The traction drive fluid according to claim 1, which contains a trimeric or higher polymer hydrogenated product of cyclic monoterpenoids in a proportion of 0.1 to 90% by weight.
JP62322479A 1987-09-04 1987-12-19 Fluid for traction drive Granted JPH01198692A (en)

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DE88113340T DE3886479T2 (en) 1987-09-04 1988-08-17 Traction transmission fluid.
EP88113340A EP0305807B1 (en) 1987-09-04 1988-08-17 Traction drive fluid
US07/234,013 US4975215A (en) 1987-09-04 1988-08-18 Process for improving the coefficient of traction and traction drive fluid composition
KR1019880011425A KR930010574B1 (en) 1987-09-04 1988-09-03 Traction drive fluid

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007114209A1 (en) 2006-03-30 2007-10-11 Jtekt Corporation Torque limiter
WO2007114210A1 (en) 2006-03-30 2007-10-11 Jtekt Corporation Torque limiter
JP2016108380A (en) * 2014-12-03 2016-06-20 株式会社日立製作所 Elevator rope oil, grease for elevator rope, elevator rope and traction type elevator

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JP2016108380A (en) * 2014-12-03 2016-06-20 株式会社日立製作所 Elevator rope oil, grease for elevator rope, elevator rope and traction type elevator

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JPH0531913B2 (en) 1993-05-13

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