JPH0948739A - 抗炎症医薬組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Medicinal Preparation (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 脂肪族不飽和炭化水素基を有する非イオン界
面活性剤と抗炎症剤とを含有する医薬組成物。 【効果】 本発明の医薬組成物は製剤中の有効成分の吸
収に優れる。
面活性剤と抗炎症剤とを含有する医薬組成物。 【効果】 本発明の医薬組成物は製剤中の有効成分の吸
収に優れる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は炎症の治療に好適な
医薬組成物に関する。
医薬組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】抗炎症剤は副作用の強いものが多く、適
切に患部に投与する試みが多く行われてきた。例えば、
皮膚外用剤形にして局所投与を図るなどの試みが為され
てきた。しかしながら、これら抗炎症剤は経皮吸収性に
問題があり、局所投与の効果は得られ難かった。この欠
点を克服するために、エイゾンをはじめ各種の経皮吸収
促進剤が開発されたが、これらは起炎症性や効果等の点
で充分な解決方法とはならなかった。
切に患部に投与する試みが多く行われてきた。例えば、
皮膚外用剤形にして局所投与を図るなどの試みが為され
てきた。しかしながら、これら抗炎症剤は経皮吸収性に
問題があり、局所投与の効果は得られ難かった。この欠
点を克服するために、エイゾンをはじめ各種の経皮吸収
促進剤が開発されたが、これらは起炎症性や効果等の点
で充分な解決方法とはならなかった。
【０００３】又、経口投与剤に於いては抗炎症剤の吸収
を促進する手段は知られていなかった。
を促進する手段は知られていなかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明はこの様な状況
下為されたものであり、抗炎症剤の吸収を促進せしめた
医薬剤形を提供することを課題とする。
下為されたものであり、抗炎症剤の吸収を促進せしめた
医薬剤形を提供することを課題とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる状
況に鑑み抗炎症剤の吸収を高める成分を求めて鋭意研究
を重ねた結果、不飽和脂肪族炭化水素基を有する非イオ
ン界面活性剤にその様な作用があることを見いだし発明
を完成させた。以下、本発明に付いて詳細に説明する。
況に鑑み抗炎症剤の吸収を高める成分を求めて鋭意研究
を重ねた結果、不飽和脂肪族炭化水素基を有する非イオ
ン界面活性剤にその様な作用があることを見いだし発明
を完成させた。以下、本発明に付いて詳細に説明する。
【０００６】（１）本発明で用いる抗炎症剤 本発明で用いることのできる抗炎症剤は、通常医薬品で
抗炎症剤として用いられているものであれば特段の限定
はされず、例えば、テノキシカム、インドメタシン、ジ
クロロフェナックナトリウム、フルフェナム酸、ブフェ
キサマック、ザルトプロフェン、ナプロキセン、イブプ
ロフェン、フルルビプロフェン、ケトチフェン、フルル
ビプロフェンアキセチル、フェンブフェン、メフェナム
酸、ピロキシカム、アンピロキシカム等の非ステロイド
系抗炎症剤、ヒドロコルチゾン、プレドニゾロン、メチ
ルプレドニゾロン、ベタメゾン、デキサメタゾン、トリ
アムシノロン、トリアムシノロナセトニド、フルメタゾ
ン、フルオシノニド、ベクロメタゾン、フルオシノロ
ン、フルドキシコルチド、モメタゾン、クロベタゾン、
クロベタゾール等のステロイド系抗炎症剤等が例示でき
る。これらの内、好ましいものは非ステロイド系抗炎症
剤であり、中でもテノキシカムとインドメタシンが好ま
しい。又、本発明の抗炎症剤としては、これらの抗炎症
剤のプロドラッグも用いることが出来る。更に、本発明
は他の有効成分、例えば抗真菌剤などの投与などにも応
用できる。
抗炎症剤として用いられているものであれば特段の限定
はされず、例えば、テノキシカム、インドメタシン、ジ
クロロフェナックナトリウム、フルフェナム酸、ブフェ
キサマック、ザルトプロフェン、ナプロキセン、イブプ
ロフェン、フルルビプロフェン、ケトチフェン、フルル
ビプロフェンアキセチル、フェンブフェン、メフェナム
酸、ピロキシカム、アンピロキシカム等の非ステロイド
系抗炎症剤、ヒドロコルチゾン、プレドニゾロン、メチ
ルプレドニゾロン、ベタメゾン、デキサメタゾン、トリ
アムシノロン、トリアムシノロナセトニド、フルメタゾ
ン、フルオシノニド、ベクロメタゾン、フルオシノロ
ン、フルドキシコルチド、モメタゾン、クロベタゾン、
クロベタゾール等のステロイド系抗炎症剤等が例示でき
る。これらの内、好ましいものは非ステロイド系抗炎症
剤であり、中でもテノキシカムとインドメタシンが好ま
しい。又、本発明の抗炎症剤としては、これらの抗炎症
剤のプロドラッグも用いることが出来る。更に、本発明
は他の有効成分、例えば抗真菌剤などの投与などにも応
用できる。
【０００７】（２）本発明で用いる非イオン界面活性剤 本発明で用いる非イオン界面活性剤は、不飽和脂肪族炭
化水素基を有することを特徴とする。不飽和脂肪族炭化
水素基としてはオレイン酸等の脂肪酸及び脂肪酸の誘導
体、オレイルアルコール等のアルコール及びアルコール
の誘導体が例示できる。この様な非イオン界面活性剤と
しては、ポリオキシエチレンオレート、ポリグリセリン
オレート、ソルビタンオレート、グリセリルモノオレー
ト、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、蔗糖オレイ
ン酸エステルが例示できる。本発明で用いる非イオン界
面活性剤として好ましいＨＬＢは２〜１５であり、更に
好ましいのは、２．５〜９である。これは、ＨＬＢが高
すぎても低すぎても抗炎症剤の吸収の促進効果が低下す
る為である。
化水素基を有することを特徴とする。不飽和脂肪族炭化
水素基としてはオレイン酸等の脂肪酸及び脂肪酸の誘導
体、オレイルアルコール等のアルコール及びアルコール
の誘導体が例示できる。この様な非イオン界面活性剤と
しては、ポリオキシエチレンオレート、ポリグリセリン
オレート、ソルビタンオレート、グリセリルモノオレー
ト、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、蔗糖オレイ
ン酸エステルが例示できる。本発明で用いる非イオン界
面活性剤として好ましいＨＬＢは２〜１５であり、更に
好ましいのは、２．５〜９である。これは、ＨＬＢが高
すぎても低すぎても抗炎症剤の吸収の促進効果が低下す
る為である。
【０００８】ポリオキシエチレンオレートとしては、オ
キシエチレンの付加モル数が１〜２０のものが好適に例
示でき、２〜１０のものが更に好適に例示できる。これ
らのものは既に市販されている。
キシエチレンの付加モル数が１〜２０のものが好適に例
示でき、２〜１０のものが更に好適に例示できる。これ
らのものは既に市販されている。
【０００９】ポリグリセリンオレートのグリセリンの付
加モル数は２〜１５が好適に例示でき、更に好ましくは
５〜１０である。又、エステルとして結合しているオレ
イン酸のモル数は、１〜１０が好ましく、更に好ましく
は２〜５である。これらは既に市販されている。
加モル数は２〜１５が好適に例示でき、更に好ましくは
５〜１０である。又、エステルとして結合しているオレ
イン酸のモル数は、１〜１０が好ましく、更に好ましく
は２〜５である。これらは既に市販されている。
【００１０】ソルビタンオレートに於いて、エステルと
して結合しているオレイン酸のモル数は、１、１．５、
２、３等の市販されているものであれば特段の限定を受
けずに用いることが出来る。これらの内最も好ましいも
のはモノオレートである。
して結合しているオレイン酸のモル数は、１、１．５、
２、３等の市販されているものであれば特段の限定を受
けずに用いることが出来る。これらの内最も好ましいも
のはモノオレートである。
【００１１】グリセリルモノオレートはグリセリンに平
均一モルのオレイン酸がエステル結合したものであり、
既に市販されている。
均一モルのオレイン酸がエステル結合したものであり、
既に市販されている。
【００１２】ポリオキシエチレンオレイルエーテルはオ
レイルアルコールにポリオキシエチレンが付加したもの
であるが、ポリオキシエチレンの付加モル数としては、
１〜３０のものが好ましく、更に好ましくは５〜１５で
ある。
レイルアルコールにポリオキシエチレンが付加したもの
であるが、ポリオキシエチレンの付加モル数としては、
１〜３０のものが好ましく、更に好ましくは５〜１５で
ある。
【００１３】蔗糖オレイン酸エステルは蔗糖にエステル
としてオレイン酸が結合した形のものであるが、好まし
いオレイン酸の付加モル数は水酸基が残っている１〜３
であり、最も好ましくは１モルである。これらは既に市
販されている。
としてオレイン酸が結合した形のものであるが、好まし
いオレイン酸の付加モル数は水酸基が残っている１〜３
であり、最も好ましくは１モルである。これらは既に市
販されている。
【００１４】（３）本発明の医薬組成物 本発明の医薬組成物は上記抗炎症剤と上記非イオン界面
活性剤を含有することを特徴とする。本発明の医薬組成
物に於ける抗炎症剤の含有量は通常の製剤で用いられて
いる含有量に準じて設定すれば良く、大凡０．１〜１０
重量％が適当である。又、本発明の組成物に於いては、
吸収性が改善されているので、通常の含有量より少なく
ても構わない。又、上記非イオン界面活性剤の含有量
は、抗炎症剤に対して同量〜１０倍量が好ましく、系に
於ける含有量としては、組成物全量に対して０．１〜１
０重量％が好ましい。
活性剤を含有することを特徴とする。本発明の医薬組成
物に於ける抗炎症剤の含有量は通常の製剤で用いられて
いる含有量に準じて設定すれば良く、大凡０．１〜１０
重量％が適当である。又、本発明の組成物に於いては、
吸収性が改善されているので、通常の含有量より少なく
ても構わない。又、上記非イオン界面活性剤の含有量
は、抗炎症剤に対して同量〜１０倍量が好ましく、系に
於ける含有量としては、組成物全量に対して０．１〜１
０重量％が好ましい。
【００１５】本発明の医薬組成物は、上記抗炎症剤と非
イオン界面活性剤以外に通常医薬組成物で用いられる製
剤化のための任意成分を含有することが出来る。任意成
分としては、賦形剤、増量剤、結合剤、被覆剤、糖衣
剤、安定剤、崩壊剤、着色剤、滑沢剤、ｐＨ調製剤、可
溶化剤、分散剤、増粘剤、等張剤等が例示できる。これ
らを通常の方法により製剤化すれば本発明の医薬組成物
は得られる。
イオン界面活性剤以外に通常医薬組成物で用いられる製
剤化のための任意成分を含有することが出来る。任意成
分としては、賦形剤、増量剤、結合剤、被覆剤、糖衣
剤、安定剤、崩壊剤、着色剤、滑沢剤、ｐＨ調製剤、可
溶化剤、分散剤、増粘剤、等張剤等が例示できる。これ
らを通常の方法により製剤化すれば本発明の医薬組成物
は得られる。
【００１６】これら任意成分と抗炎症剤と非イオン界面
活性剤を含有する本発明の医薬組成物の投与経路として
は、注射剤であれば、皮下投与、腹腔内投与、動脈投
与、静脈投与等が例示できる。更に本化合物は安定性に
優れるため、経口投与も可能である。又、吸収性が著し
く向上しているため、経皮による投与も好ましい。これ
らの投与経路の内で最も好ましいものは皮膚外用剤とし
て経皮に投与することである。
活性剤を含有する本発明の医薬組成物の投与経路として
は、注射剤であれば、皮下投与、腹腔内投与、動脈投
与、静脈投与等が例示できる。更に本化合物は安定性に
優れるため、経口投与も可能である。又、吸収性が著し
く向上しているため、経皮による投与も好ましい。これ
らの投与経路の内で最も好ましいものは皮膚外用剤とし
て経皮に投与することである。
【００１７】本発明の医薬組成物の投与量であるが、経
口投与の場合１日成人１人当たり０．１〜５ｇを数回に
分けて投与するのが適当である。注射剤として用いる場
合は、０．１〜３ｇが適当である。皮膚外用剤として
は、患部に一様に広がる量を投与するのが適当であり、
一日一回乃至数回塗布すれば良い。本発明の医薬組成物
は、経皮製剤にした場合、経皮吸収がよいので、必要な
量の薬物が局所投与により患部に到達するので、安全性
が優れる。
口投与の場合１日成人１人当たり０．１〜５ｇを数回に
分けて投与するのが適当である。注射剤として用いる場
合は、０．１〜３ｇが適当である。皮膚外用剤として
は、患部に一様に広がる量を投与するのが適当であり、
一日一回乃至数回塗布すれば良い。本発明の医薬組成物
は、経皮製剤にした場合、経皮吸収がよいので、必要な
量の薬物が局所投与により患部に到達するので、安全性
が優れる。
【００１８】
（１）経口製剤 下記の処方に則り経口製剤を作成した。即ち下記の成分
をグラッド造粒装置に秤込み、１０重量部の５０％エタ
ノールを滴下しながら練合、造粒し４０℃で４８時間送
風乾燥し、篩過して整粒し顆粒剤を得た。 結晶セルロース ４０重量部 乳糖 ４８重量部 ヒドロキシプロピルメチルセルロース １０重量部 ＰＯＥ（２）オレイン酸エステル １重量部 テノキシカム １重量部
をグラッド造粒装置に秤込み、１０重量部の５０％エタ
ノールを滴下しながら練合、造粒し４０℃で４８時間送
風乾燥し、篩過して整粒し顆粒剤を得た。 結晶セルロース ４０重量部 乳糖 ４８重量部 ヒドロキシプロピルメチルセルロース １０重量部 ＰＯＥ（２）オレイン酸エステル １重量部 テノキシカム １重量部
【００１９】（２）経口製剤 下記の処方に則り経口製剤を作成した。即ち下記の成分
をグラッド造粒装置に秤込み、１０重量部の５０％エタ
ノールを滴下しながら練合、造粒し４０℃で４８時間送
風乾燥し、篩過して整粒し顆粒剤を得た。 結晶セルロース ４０重量部 乳糖 ４０重量部 ヒドロキシプロピルメチルセルロース １０重量部 ＰＯＥ（１０）オレイルエーテル ７重量部 イブプロフェン ２重量部 シメチジン １重量部
をグラッド造粒装置に秤込み、１０重量部の５０％エタ
ノールを滴下しながら練合、造粒し４０℃で４８時間送
風乾燥し、篩過して整粒し顆粒剤を得た。 結晶セルロース ４０重量部 乳糖 ４０重量部 ヒドロキシプロピルメチルセルロース １０重量部 ＰＯＥ（１０）オレイルエーテル ７重量部 イブプロフェン ２重量部 シメチジン １重量部
【００２０】（３）皮膚外用剤 下記成分をニーダーに秤込み混練りして皮膚外用剤を得
た。 ワセリン ９０重量部 蔗糖モノオレイン酸エステル ５重量部 インドメタシン ５重量部
た。 ワセリン ９０重量部 蔗糖モノオレイン酸エステル ５重量部 インドメタシン ５重量部
【００２１】（４）皮膚外用剤 下記成分をニーダーに秤込み混練りして皮膚外用剤を得
た。 ワセリン ９８重量部 グリセリルモノオレート １重量部 テノキシカム １重量部
た。 ワセリン ９８重量部 グリセリルモノオレート １重量部 テノキシカム １重量部
【００２２】（５）皮膚外用剤 下記成分をニーダーに秤込み混練りして皮膚外用剤を得
た。 ワセリン ９７重量部 デカグリセリントリオレート １重量部 ケトチフェン １重量部 クロトリマゾール １重量部
た。 ワセリン ９７重量部 デカグリセリントリオレート １重量部 ケトチフェン １重量部 クロトリマゾール １重量部
【００２３】（６）皮膚外用剤 下記成分をニーダーに秤込み混練りして皮膚外用剤を得
た。 ワセリン ９８重量部 ソルビタントリオレート １重量部 ケトプロフェン １重量部
た。 ワセリン ９８重量部 ソルビタントリオレート １重量部 ケトプロフェン １重量部
【００２４】（７）皮膚外用剤 下記成分をニーダーに秤込み混練りして皮膚外用剤を得
た。 ワセリン ９８重量部 ソルビタンモノオレート １重量部 ヒドロコルチゾン １重量部
た。 ワセリン ９８重量部 ソルビタンモノオレート １重量部 ヒドロコルチゾン １重量部
【００２５】（８）皮膚外用剤 下記成分を加熱溶解し冷却して皮膚外用剤を得た。 エタノール ９８重量部 ＰＯＥ（１０）オレイン酸エステル １重量部 ベクロメタゾン １重量部
【００２６】
実施例１ 皮膚透過量の測定 非イオン界面活性剤５重量部、抗炎症剤としてテノキシ
カム１重量部、プロピレングリコール１０重量部及び水
８４重量部のローション剤を作成し、モルモットの背部
皮膚を剃毛した後剥離したものを装着した拡散セルを用
いて、２４時間後のドナー側から生理食塩水を入れたレ
セプター側への薬物の透過量をＨＰＬＣで測定すること
によって求めた。結果を表１に示す。これより、テノキ
シカムに代表される抗炎症剤を本発明の製剤は良く経皮
吸収させしめていることが判る。
カム１重量部、プロピレングリコール１０重量部及び水
８４重量部のローション剤を作成し、モルモットの背部
皮膚を剃毛した後剥離したものを装着した拡散セルを用
いて、２４時間後のドナー側から生理食塩水を入れたレ
セプター側への薬物の透過量をＨＰＬＣで測定すること
によって求めた。結果を表１に示す。これより、テノキ
シカムに代表される抗炎症剤を本発明の製剤は良く経皮
吸収させしめていることが判る。
【００２７】
【表１】
【００２８】実施例２ 経口吸収の検討 実施の態様の（１）の経口製剤について、ＰＯＥ（２）
オレイン酸エステルをＰＯＥ（２）ステアリン酸エステ
ルに変えた比較例、乳糖に変えた対照例を作り、ウィス
ター系ラット（雄性）にカプセルにつめて５０ｍｇ投与
し、投与後３０分に採血し、血液中のテノキシカムの量
をＨＰＬＣで測定した。本発明品のピーク面積及び比較
例のピーク面積をそれぞれ対照例のピーク面積で除した
ところ、３．１２及び１．０４であった。これより本発
明の組成物が経口での吸収にも優れることが判る。
オレイン酸エステルをＰＯＥ（２）ステアリン酸エステ
ルに変えた比較例、乳糖に変えた対照例を作り、ウィス
ター系ラット（雄性）にカプセルにつめて５０ｍｇ投与
し、投与後３０分に採血し、血液中のテノキシカムの量
をＨＰＬＣで測定した。本発明品のピーク面積及び比較
例のピーク面積をそれぞれ対照例のピーク面積で除した
ところ、３．１２及び１．０４であった。これより本発
明の組成物が経口での吸収にも優れることが判る。
【００２９】
【発明の効果】本発明の医薬組成物は、抗炎症剤を効率
よく吸収せしめる。
よく吸収せしめる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/19 Ａ６１Ｋ 31/19 31/195 31/195 31/405 31/405 31/445 31/445 31/54 31/54 31/57 31/57 47/14 47/14 Ｅ 47/26 47/26 Ｅ
Claims (7)
- 【請求項１】 抗炎症剤と不飽和脂肪族炭化水素基を有
する非イオン界面活性剤とを含有することを特徴とする
抗炎症医薬組成物。 - 【請求項２】 不飽和脂肪族炭化水素基を有する非イオ
ン界面活性剤がポリオキシエチレンオレート、ポリグリ
セリンオレート、ソルビタンオレート、グリセリルモノ
オレート、ポリオキシエチレノレイルエーテル、蔗糖オ
レイン酸エステルから選ばれる一種以上である、請求項
１記載の抗炎症医薬組成物。 - 【請求項３】 不飽和脂肪族炭化水素基を有する非イオ
ン界面活性剤のＨＬＢが２〜１５である請求項１又は２
記載の抗炎症医薬組成物。 - 【請求項４】 抗炎症剤がテノキシカム、インドメタシ
ン、ジクロロフェナックナトリウム、フルフェナム酸、
ブフェキサマック、ザルトプロフェン、ナプロキセン、
イブプロフェン、フルルビプロフェン、ケトチフェン、
フルルビプロフェンアキセチル、フェンブフェン、メフ
ェナム酸、ピロキシカム、アンピロキシカム、ヒドロコ
ルチゾン、プレドニゾロン、メチルプレドニゾロン、ベ
タメゾン、デキサメタゾン、トリアムシノロン、トリア
ムシノロナセトニド、フルメタゾン、フルオシノニド、
ベクロメタゾン、フルオシノロン、フルドキシコルチ
ド、モメタゾン、クロベタゾン、クロベタゾールから選
ばれる１種以上である、請求項１〜３の何れか一項に記
載の抗炎症医薬組成物。 - 【請求項５】 投与剤形が皮膚外用剤形であることを特
徴とする、請求項１〜４の何れか一項に記載の抗炎症医
薬組成物。 - 【請求項６】 有効成分と不飽和脂肪族炭化水素基を有
する非イオン界面活性剤とを含有することを特徴とする
医薬組成物。 - 【請求項７】 不飽和脂肪族炭化水素基を有する非イオ
ン界面活性剤がポリオキシエチレンオレート、ポリグリ
セリンオレート、ソルビタンオレート、グリセリルモノ
オレート、ポリオキシエチレノレイルエーテル、蔗糖オ
レイン酸エステルから選ばれる一種以上である、請求項
６記載の医薬組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21958195A JPH0948739A (ja) | 1995-08-04 | 1995-08-04 | 抗炎症医薬組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21958195A JPH0948739A (ja) | 1995-08-04 | 1995-08-04 | 抗炎症医薬組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0948739A true JPH0948739A (ja) | 1997-02-18 |
Family
ID=16737778
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21958195A Pending JPH0948739A (ja) | 1995-08-04 | 1995-08-04 | 抗炎症医薬組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0948739A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998010770A1 (en) * | 1996-09-11 | 1998-03-19 | Tillotts Pharma Ag | Oral compositions containing fluocinonide |
| JP2002522488A (ja) * | 1998-08-12 | 2002-07-23 | エドコ・トレイディング・アンド・レプレゼンテーション・カンパニー・リミテッド | ニメスリドを含む局所用医薬組成物 |
| WO2005107733A1 (ja) * | 2004-05-10 | 2005-11-17 | Shiseido Company, Ltd. | 局所麻酔用皮膚外用製剤 |
| WO2012078155A1 (en) * | 2010-12-09 | 2012-06-14 | The Research Foundation Of State University Of New York | Nitric oxide and its biomedical significance |
-
1995
- 1995-08-04 JP JP21958195A patent/JPH0948739A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998010770A1 (en) * | 1996-09-11 | 1998-03-19 | Tillotts Pharma Ag | Oral compositions containing fluocinonide |
| JP2002522488A (ja) * | 1998-08-12 | 2002-07-23 | エドコ・トレイディング・アンド・レプレゼンテーション・カンパニー・リミテッド | ニメスリドを含む局所用医薬組成物 |
| WO2005107733A1 (ja) * | 2004-05-10 | 2005-11-17 | Shiseido Company, Ltd. | 局所麻酔用皮膚外用製剤 |
| WO2012078155A1 (en) * | 2010-12-09 | 2012-06-14 | The Research Foundation Of State University Of New York | Nitric oxide and its biomedical significance |
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