JPH093498A - 貯蔵安定性の濃縮水性界面活性剤組成物 - Google Patents
貯蔵安定性の濃縮水性界面活性剤組成物Info
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ３５℃未満の温度でのグルコシドの貯蔵が可
能であり、しかも製品の圧送性が結晶質凝集物生成によ
り劣化させない、アルキルグルコシドをベースとする濃
縮界面活性剤組成物を提供する。 【解決手段】 該界面活性剤組成物は、 ａ）一般式： Ｒ1Ｏ−［Ｇ］p （Ｉ） ［式中、Ｒ1は６〜２２個、特に１２〜１８個の炭素原子を有するアルキル基を 表し、Ｇはグルコシド基を表し、かつｐは１〜３の数である］のアルキルグルコ シド ４０〜７５重量％、 ｂ）脂肪酸 １〜１５重量％、 ｃ）アルカリ金属ハロゲン化物またはアルカリ土類金属ハロゲン化物からなる 電解質 ０〜５重量％、並びに、 ｄ）水 ５〜５９重量％ を含有する。
能であり、しかも製品の圧送性が結晶質凝集物生成によ
り劣化させない、アルキルグルコシドをベースとする濃
縮界面活性剤組成物を提供する。 【解決手段】 該界面活性剤組成物は、 ａ）一般式： Ｒ1Ｏ−［Ｇ］p （Ｉ） ［式中、Ｒ1は６〜２２個、特に１２〜１８個の炭素原子を有するアルキル基を 表し、Ｇはグルコシド基を表し、かつｐは１〜３の数である］のアルキルグルコ シド ４０〜７５重量％、 ｂ）脂肪酸 １〜１５重量％、 ｃ）アルカリ金属ハロゲン化物またはアルカリ土類金属ハロゲン化物からなる 電解質 ０〜５重量％、並びに、 ｄ）水 ５〜５９重量％ を含有する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、脂肪酸を安定剤と
して添加したアルキルグルコシドベースの貯蔵安定性の
濃縮水性界面活性剤組成物に関する。
して添加したアルキルグルコシドベースの貯蔵安定性の
濃縮水性界面活性剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】アルキドグルコシドは公知の物質であ
る。アルキルグルコシドは、一般式： Ｒ−Ｏ−［Ｇ］p ［式中、Ｒは脂肪族アルコール基から誘導され、Ｇはグ
ルコース基を表す］で示される。１つの脂肪族アルコー
ル基には１つ以上のグルコース基が結合していてもよ
く、それにより平均オリゴマー化ｐがグルコース単位を
介して生じる。そのため文献では、これらの物質群に関
しては、アルキルポリグルコシドおよびアルキルオリゴ
グルコシドの名称も使用される。
る。アルキルグルコシドは、一般式： Ｒ−Ｏ−［Ｇ］p ［式中、Ｒは脂肪族アルコール基から誘導され、Ｇはグ
ルコース基を表す］で示される。１つの脂肪族アルコー
ル基には１つ以上のグルコース基が結合していてもよ
く、それにより平均オリゴマー化ｐがグルコース単位を
介して生じる。そのため文献では、これらの物質群に関
しては、アルキルポリグルコシドおよびアルキルオリゴ
グルコシドの名称も使用される。
【０００３】アルキルグルコシドは重要な非イオン性界
面活性剤であり、その良好な洗浄特性および高い環境保
全性のために、洗濯剤、洗浄剤および清浄剤として一層
使用されるようになった。
面活性剤であり、その良好な洗浄特性および高い環境保
全性のために、洗濯剤、洗浄剤および清浄剤として一層
使用されるようになった。
【０００４】その目的のためには、アルキルグルコシド
を特定の期間、例えば水溶液あるいはペーストとして、
最終調製を行うまで取扱いかつ貯蔵することが必要であ
る。しかし水性アルキルグルコシドは結晶化の傾向が強
いので、周囲条件下で貯蔵すると時間の経過とともに結
晶水を含有する凝集物になる。この凝集物は製品の圧送
性を著しく低下させる。
を特定の期間、例えば水溶液あるいはペーストとして、
最終調製を行うまで取扱いかつ貯蔵することが必要であ
る。しかし水性アルキルグルコシドは結晶化の傾向が強
いので、周囲条件下で貯蔵すると時間の経過とともに結
晶水を含有する凝集物になる。この凝集物は製品の圧送
性を著しく低下させる。
【０００５】この問題は特に、アルキル基が１２個以上
の炭素原子を有するアルキルグルコシド、もしくは高級
鎖状成分で相応して高くかつアルキル基の５０％より多
くが１２個以上の炭素原子を有する市販のアルキルグル
コシド混合物に見られる。
の炭素原子を有するアルキルグルコシド、もしくは高級
鎖状成分で相応して高くかつアルキル基の５０％より多
くが１２個以上の炭素原子を有する市販のアルキルグル
コシド混合物に見られる。
【０００６】そのため通常ではアルキルグルコシドの貯
蔵は室温ではなく、３５℃以上の温度で行われる。この
方法で確かに製剤の結晶化は充分に阻止されるが、高温
での貯蔵は付加的な費用につながり、かつさらに製品の
色質も著しく低下させることがある。
蔵は室温ではなく、３５℃以上の温度で行われる。この
方法で確かに製剤の結晶化は充分に阻止されるが、高温
での貯蔵は付加的な費用につながり、かつさらに製品の
色質も著しく低下させることがある。
【０００７】ドイツ国特許出願公開第４２２５２２４号
明細書によれば、結晶化の安定性の改善のために一連の
結晶化調節剤、例えば短鎖アルコールベースのアルキル
オリゴグルコシド、ポリエチレングリコールあるいは鉄
（ＩＩＩ）イオンのような添加物が提案されたが、それ
らは界面活性特性もしくは色質を劣化させるという欠点
を有する。
明細書によれば、結晶化の安定性の改善のために一連の
結晶化調節剤、例えば短鎖アルコールベースのアルキル
オリゴグルコシド、ポリエチレングリコールあるいは鉄
（ＩＩＩ）イオンのような添加物が提案されたが、それ
らは界面活性特性もしくは色質を劣化させるという欠点
を有する。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】従って、発明の課題は
３５℃未満の温度でのグルコシドの貯蔵が可能であり、
しかも製品の圧送性が結晶質凝集物生成により劣化され
ない、アルキルグルコシドをベースとする濃縮界面活性
剤組成物を見出すことであった。
３５℃未満の温度でのグルコシドの貯蔵が可能であり、
しかも製品の圧送性が結晶質凝集物生成により劣化され
ない、アルキルグルコシドをベースとする濃縮界面活性
剤組成物を見出すことであった。
【０００９】
【課題を解決するための手段】前記課題は、本発明によ
る濃縮水性界面活性剤組成物によって解決された。
る濃縮水性界面活性剤組成物によって解決された。
【００１０】本発明による界面活性剤組成物は、 ａ）一般式： Ｒ1Ｏ−［Ｇ］p （Ｉ） ［式中、Ｒ1は６〜２２個の炭素原子、特に１２〜１８個の炭素原子を有するア ルキル基を表し、Ｇはグルコシド基を表し、かつｐは１〜３の数である］のアル キルグルコシド ４０〜７５重量％、 ｂ）脂肪酸 １〜１５重量％、 ｃ）アルカリ金属ハロゲン化物またはアルカリ土類金属ハロゲン化物からなる 電解質 ０〜５重量％、並びに、 ｄ）水 ５〜５９重量％ を含有することを特徴とする。
【００１１】特に有利な実施態様においては、基Ｒ1の
少なくとも５０％が１２個以上の炭素原子を有する。
少なくとも５０％が１２個以上の炭素原子を有する。
【００１２】アルキルグルコシドにおける有利なアルキ
ル基分布は、 Ｃ8 ＜ ３％ Ｃ10 ＜ ３％ Ｃ12 ５０〜１００％ Ｃ14 １０〜４０％ Ｃ16 ０〜１５％ Ｃ18 ０〜１０％ である。
ル基分布は、 Ｃ8 ＜ ３％ Ｃ10 ＜ ３％ Ｃ12 ５０〜１００％ Ｃ14 １０〜４０％ Ｃ16 ０〜１５％ Ｃ18 ０〜１０％ である。
【００１３】ところで驚異的にも、本発明による濃縮界
面活性剤組成物においては、長鎖状アルキルグルコシド
の結晶化傾向が３５℃未満の温度で結晶化傾向を示さず
かつ数カ月に渡って貯蔵および色質安定性である濃縮水
性組成物を製造できるほどに低下せしめられることが判
明した。従ってこの混合物は、１０〜２５℃の範囲内の
通常の周囲温度で安定しかつ貯蔵可能である。
面活性剤組成物においては、長鎖状アルキルグルコシド
の結晶化傾向が３５℃未満の温度で結晶化傾向を示さず
かつ数カ月に渡って貯蔵および色質安定性である濃縮水
性組成物を製造できるほどに低下せしめられることが判
明した。従ってこの混合物は、１０〜２５℃の範囲内の
通常の周囲温度で安定しかつ貯蔵可能である。
【００１４】冒頭に述べたように、アルキルグルコシド
は、脂肪族アルコールおよび還元糖から得られる公知の
物質である（例えばヨーロッパ特許出願公開第３０１２
９８号明細書、国際特許出願公開第９０／３９７７号明
細書参照のこと）。
は、脂肪族アルコールおよび還元糖から得られる公知の
物質である（例えばヨーロッパ特許出願公開第３０１２
９８号明細書、国際特許出願公開第９０／３９７７号明
細書参照のこと）。
【００１５】アルキルグルコシドは、５または６個の炭
素原子を有するアルドースまたはケトース、有利にはグ
ルコースから誘導できる。この場合、工業的に重要であ
るのは、アルキルグルコシドだけである。
素原子を有するアルドースまたはケトース、有利にはグ
ルコースから誘導できる。この場合、工業的に重要であ
るのは、アルキルグルコシドだけである。
【００１６】一般式（Ｉ）の指数ｐはオリゴマー化、つ
まりモノグルコシドとオリゴグルコシドの分布を表し、
１〜３の数を表す。ｐは与えられた化合においては常に
整数であるべきであるが、特定のアルキルグルコシドを
表すｐの値は分析的平均した計算値であって、多くの場
合端数である。１．１〜３．０の平均程度のオリゴマー
化ｐを有するアルキルグルコシドを使用するのが有利で
ある。適用技術的観点からは、このオリゴマー化が１．
７より小さい、特に１．２〜１．６であるアルキルグル
コシドが有利である。
まりモノグルコシドとオリゴグルコシドの分布を表し、
１〜３の数を表す。ｐは与えられた化合においては常に
整数であるべきであるが、特定のアルキルグルコシドを
表すｐの値は分析的平均した計算値であって、多くの場
合端数である。１．１〜３．０の平均程度のオリゴマー
化ｐを有するアルキルグルコシドを使用するのが有利で
ある。適用技術的観点からは、このオリゴマー化が１．
７より小さい、特に１．２〜１．６であるアルキルグル
コシドが有利である。
【００１７】アルキル基Ｒ1は４〜２２個、有利には１
２〜１４個の炭素原子を有する第一アルコールから誘導
することができる。それは典型的には、工業的混合物と
して存在する。
２〜１４個の炭素原子を有する第一アルコールから誘導
することができる。それは典型的には、工業的混合物と
して存在する。
【００１８】有利には脂肪酸は、８〜１８個の脂肪酸原
子を有する天然または合成脂肪酸である。その際の天然
脂肪酸組成物、例えばココ椰子脂肪酸またはパーム核脂
肪酸が有利である。
子を有する天然または合成脂肪酸である。その際の天然
脂肪酸組成物、例えばココ椰子脂肪酸またはパーム核脂
肪酸が有利である。
【００１９】その際、１２〜１４個の炭素原子の平均鎖
長を有する高級成分が有利である。脂肪酸は有利には
２．５〜１０重量％、特に５〜７．５重量％の量で使用
する。
長を有する高級成分が有利である。脂肪酸は有利には
２．５〜１０重量％、特に５〜７．５重量％の量で使用
する。
【００２０】場合により、混合物に電解質としてアルカ
リ金属ハロゲン化物またはアルカリ土類金属ハロゲン化
物を添加する。その際には一般に塩化ナトリウムを使用
する。
リ金属ハロゲン化物またはアルカリ土類金属ハロゲン化
物を添加する。その際には一般に塩化ナトリウムを使用
する。
【００２１】通例電解質は、固体であるいはまた濃縮水
溶液から添加する。この添加は組成物製造の全ての時点
で、場合により有利には製剤のｐＨ値の最終的調整の前
に行う。
溶液から添加する。この添加は組成物製造の全ての時点
で、場合により有利には製剤のｐＨ値の最終的調整の前
に行う。
【００２２】必要ならば、製剤のｐＨ値を鉱酸または有
機酸の添加によって、最終的にｐＨ値≦８、有利には≦
６に調整する。
機酸の添加によって、最終的にｐＨ値≦８、有利には≦
６に調整する。
【００２３】有利な酸は、リン酸、塩酸、硫酸、酒石
酸、クエン酸および乳酸である。
酸、クエン酸および乳酸である。
【００２４】発明による混合物は、市販のアルキルグル
コシド溶液と脂肪酸の簡単な混合によって製造できる。
この混合は、室温で、あるいは低い粘度を達成するため
には、３０〜８０℃のやや高温でも行うことができる。
混合物は当然、固体の出発物質から水中に溶解すること
により製造できる。
コシド溶液と脂肪酸の簡単な混合によって製造できる。
この混合は、室温で、あるいは低い粘度を達成するため
には、３０〜８０℃のやや高温でも行うことができる。
混合物は当然、固体の出発物質から水中に溶解すること
により製造できる。
【００２５】本発明による製剤は一般に、微生物による
被害に強い。このことは特にｐＨ値＜６の際にみられ
る。この製剤の微生物学的安定性は、アルカリ金属ハロ
ゲン化物またはアルカリ土類金属ハロゲン化物の添加に
よりさらに改良できる。
被害に強い。このことは特にｐＨ値＜６の際にみられ
る。この製剤の微生物学的安定性は、アルカリ金属ハロ
ゲン化物またはアルカリ土類金属ハロゲン化物の添加に
よりさらに改良できる。
【００２６】本発明による界面活性剤組成物は貯蔵安定
で、結晶化傾向を示さない。これらはすばらしい界面活
性作用を呈し、優れた洗浄力とその際皮膚に有害でない
という特性をもっている。これらは洗濯剤、洗浄剤およ
び清浄剤、並びにヘアケア製品、ボディケア製品の製造
にも適しており、一般に３〜３０％（水性製剤に対し
て）の量で使用される。
で、結晶化傾向を示さない。これらはすばらしい界面活
性作用を呈し、優れた洗浄力とその際皮膚に有害でない
という特性をもっている。これらは洗濯剤、洗浄剤およ
び清浄剤、並びにヘアケア製品、ボディケア製品の製造
にも適しており、一般に３〜３０％（水性製剤に対し
て）の量で使用される。
【００２７】使用目的に基づき、助界面活性剤、ビルダ
ー、染料、粘度調節剤および臭感物質などの通常の内容
物質を添加してもよい。
ー、染料、粘度調節剤および臭感物質などの通常の内容
物質を添加してもよい。
【００２８】
比較例（本発明によらない） 水約４重量％を含有する乾燥アルキルグルコシドを、固
体５０重量％を有する溶液が生じるように水中に溶解さ
せる。溶液のｐＨ値は７である。
体５０重量％を有する溶液が生じるように水中に溶解さ
せる。溶液のｐＨ値は７である。
【００２９】アルキルグルコシドは以下のように特徴づ
けられる（重量％）： 溶液を分割し、密閉した容器で２０℃と４０℃の温度で
貯蔵する。２０℃で貯蔵した試料は１４日後白色かつ固
体になったが、一方４０℃で貯蔵した試料は６カ月の貯
蔵後まだ液状であった。後者は尤も貯蔵中明らかに暗色
になっていた。
けられる（重量％）： 溶液を分割し、密閉した容器で２０℃と４０℃の温度で
貯蔵する。２０℃で貯蔵した試料は１４日後白色かつ固
体になったが、一方４０℃で貯蔵した試料は６カ月の貯
蔵後まだ液状であった。後者は尤も貯蔵中明らかに暗色
になっていた。
【００３０】例１（本発明による） 上記比較例記載の乾燥アルキルグルコシド、ココ椰子脂
肪酸、水および少量の濃縮苛性ソーダ水溶液から、次の
ように組成（重量％）された溶液を調製する： アルキルグルコシド： ６０％ 水： ３５％ 硬化ココ椰子脂肪酸： ５％ 苛性ソーダ水溶液 ｐＨ７まで 溶液を分割し、密閉した容器で２０℃と４０℃の温度で
６カ月貯蔵する。この試料はこの貯蔵時間の後均質かつ
流動性であった；いずれの試料にも結晶形成または沈殿
物形成は見られなかった。
肪酸、水および少量の濃縮苛性ソーダ水溶液から、次の
ように組成（重量％）された溶液を調製する： アルキルグルコシド： ６０％ 水： ３５％ 硬化ココ椰子脂肪酸： ５％ 苛性ソーダ水溶液 ｐＨ７まで 溶液を分割し、密閉した容器で２０℃と４０℃の温度で
６カ月貯蔵する。この試料はこの貯蔵時間の後均質かつ
流動性であった；いずれの試料にも結晶形成または沈殿
物形成は見られなかった。
【００３１】例２（本発明による） 例１の場合と同様、水約３重量％を含有する乾燥アルキ
ルグルコシド、ラウリン酸、水、水性濃塩酸および塩化
ナトリウムで、次のように組成（重量％）された溶液を
製造する： アルキルグルコシド： ４１．８％ 水： ４９．０％ ラウリン酸： ７．２％ 塩化ナトリウム： ２．０％ 塩酸 ｐＨ５まで アルキルグルコシドは以下のように特徴づけられる（重
量％）： 例１と同条件でのこの溶液の貯蔵後、これら溶液も均質
かつ流動性であった。いずれの試料にも結晶形成および
沈殿物形成は見られなかった。
ルグルコシド、ラウリン酸、水、水性濃塩酸および塩化
ナトリウムで、次のように組成（重量％）された溶液を
製造する： アルキルグルコシド： ４１．８％ 水： ４９．０％ ラウリン酸： ７．２％ 塩化ナトリウム： ２．０％ 塩酸 ｐＨ５まで アルキルグルコシドは以下のように特徴づけられる（重
量％）： 例１と同条件でのこの溶液の貯蔵後、これら溶液も均質
かつ流動性であった。いずれの試料にも結晶形成および
沈殿物形成は見られなかった。
【００３２】この溶液でさらにＤＡＢ１０（ドイツ薬局
方）に基づく微生物学的負荷試験を行った。この試験で
製剤は、微生物学的安定性を示した。
方）に基づく微生物学的負荷試験を行った。この試験で
製剤は、微生物学的安定性を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１１Ｄ 3:04）
Claims (2)
- 【請求項１】 ａ）一般式： Ｒ1Ｏ−［Ｇ］p （Ｉ） ［式中、Ｒ1は６〜２２個の炭素原子を有するアルキル基を表し、Ｇはグルコシ ド基を表し、かつｐは１〜３の数である］のアルキルグルコシド ４０〜７５重量％、 ｂ）脂肪酸 １〜１５重量％、 ｃ）アルカリ金属ハロゲン化物またはアルカリ土類金属ハロゲン化物からなる 電解質 ０〜５重量％、並びに、 ｄ）水 ５〜５９重量％ を含有する、貯蔵安定性の濃縮水性界面活性剤組成物。
- 【請求項２】 基Ｒ1の少なくとも５０％が１２個以上
の炭素原子を有する、請求項１記載の界面活性剤組成
物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19522233.4 | 1995-06-20 | ||
| DE19522233 | 1995-06-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH093498A true JPH093498A (ja) | 1997-01-07 |
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ID=7764710
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP8143248A Pending JPH093498A (ja) | 1995-06-20 | 1996-06-05 | 貯蔵安定性の濃縮水性界面活性剤組成物 |
Country Status (5)
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| EP (1) | EP0750034B1 (ja) |
| JP (1) | JPH093498A (ja) |
| DE (1) | DE59606611D1 (ja) |
| ES (1) | ES2157368T3 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009291715A (ja) * | 2008-06-05 | 2009-12-17 | Kao Corp | 無機粉の分離促進剤組成物 |
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|---|---|---|---|---|
| DE19723733A1 (de) | 1997-06-06 | 1998-12-10 | Beiersdorf Ag | Kosmetische und dermatologische Emulsionen, enthaltend Alkylglucoside und erhöhte Elektrolytkonzentrationen |
| DE19901062A1 (de) * | 1999-01-14 | 2000-07-20 | Cognis Deutschland Gmbh | Verfahren zur Kristallisationsinhibierung von Tensidkonzentraten |
| JP2005526700A (ja) * | 2001-11-07 | 2005-09-08 | バイヤースドルフ・アクチエンゲゼルシヤフト | 清浄化調製物の選択性を得るためもしくは高めるためのアルキルグルコシドの使用 |
| ES2362307T3 (es) * | 2007-10-10 | 2011-07-01 | Cognis Ip Management Gmbh | Procedimiento para la obtención de agentes líquidos de lavado. |
| EP4370636A1 (en) * | 2021-07-16 | 2024-05-22 | Basf Se | A premix comprising alkyl polyglycoside for use in preparing a liquid detergent formulation |
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|---|---|---|---|---|
| DE2754359C2 (de) * | 1977-12-07 | 1986-11-20 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung stark alkalischer, wäßriger und Lösungsvermittler enthaltender Lösungen nicht-ionischer Tenside |
| US4240921A (en) * | 1979-03-28 | 1980-12-23 | Stauffer Chemical Company | Liquid cleaning concentrate |
| US4565647B1 (en) * | 1982-04-26 | 1994-04-05 | Procter & Gamble | Foaming surfactant compositions |
| US4683074A (en) * | 1985-04-26 | 1987-07-28 | A. E. Staley Manufacturing Company | Stability and compatibility of glycosides in acid systems |
| DE3723826A1 (de) * | 1987-07-18 | 1989-01-26 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung von alkylglykosiden |
| DE3833780A1 (de) * | 1988-10-05 | 1990-04-12 | Henkel Kgaa | Verfahren zur direkten herstellung von alkylglykosiden |
| DE4005959A1 (de) * | 1990-02-26 | 1991-08-29 | Huels Chemische Werke Ag | Fluessiges, schaeumendes reinigungsmittel |
| DE4110506A1 (de) * | 1991-03-30 | 1992-10-01 | Huels Chemische Werke Ag | Emulgatoren zur herstellung von in der kosmetik oder medizin verwendbaren oel-in-wasser-emulsionen etherischer oele |
| GB9207637D0 (en) * | 1991-04-24 | 1992-05-27 | Kao Corp | Milky detergent composition for hard surfaces |
| DE4210365C2 (de) * | 1992-03-30 | 1995-06-08 | Henkel Kgaa | Verwendung von Reinigungsmitteln für harte Oberflächen |
| DE4215390A1 (de) * | 1992-05-11 | 1993-11-18 | Basf Ag | Verwendung eines Solubilisatorgemisches zur Herstellung stark alkalischer, wäßriger Lösungen nicht-ionischer Tenside |
| DE4225224A1 (de) * | 1992-07-30 | 1994-02-03 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung von lagerstabilen nichtionischen Tensiden |
| US5308531A (en) * | 1992-08-31 | 1994-05-03 | Henkel Corporation | Pine-oil containing hard surface cleaning composition |
| US6071429A (en) * | 1992-09-21 | 2000-06-06 | Henkel Corporation | Viscosity-stabilized amide composition, methods of preparing and using same |
| US5352376A (en) * | 1993-02-19 | 1994-10-04 | Ecolab Inc. | Thermoplastic compatible conveyor lubricant |
| US5534500A (en) * | 1993-09-13 | 1996-07-09 | Henkel Corporation | Process for preparing surfactant mixtures having high solids content |
| US5783553A (en) * | 1994-11-10 | 1998-07-21 | Henkel Corporation | Alkyl polyglycosides having improved aesthetic and tactile properties |
| US5567808A (en) * | 1994-11-10 | 1996-10-22 | Henkel Corporation | Alkyl polyglycosides having improved aesthetic and tactile properties |
-
1996
- 1996-06-05 JP JP8143248A patent/JPH093498A/ja active Pending
- 1996-06-07 ES ES96109168T patent/ES2157368T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-06-07 DE DE59606611T patent/DE59606611D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-06-07 EP EP96109168A patent/EP0750034B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-06-14 US US08/666,658 patent/US5941812A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009291715A (ja) * | 2008-06-05 | 2009-12-17 | Kao Corp | 無機粉の分離促進剤組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2157368T3 (es) | 2001-08-16 |
| EP0750034A2 (de) | 1996-12-27 |
| EP0750034B1 (de) | 2001-03-21 |
| EP0750034A3 (de) | 1997-03-05 |
| DE59606611D1 (de) | 2001-04-26 |
| US5941812A (en) | 1999-08-24 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20040804 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20050114 |