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JPH09316030A - 両親媒性化合物 - Google Patents

両親媒性化合物

Info

Publication number
JPH09316030A
JPH09316030A JP8129426A JP12942696A JPH09316030A JP H09316030 A JPH09316030 A JP H09316030A JP 8129426 A JP8129426 A JP 8129426A JP 12942696 A JP12942696 A JP 12942696A JP H09316030 A JPH09316030 A JP H09316030A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
embedded image
hydrocarbon group
reaction
succinic acid
linear
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP8129426A
Other languages
English (en)
Inventor
Yasuyoshi Watanabe
恭吉 渡辺
Masanori Dobashi
正典 土橋
Toshihiko Takagi
斗志彦 高木
Masaru Tanabe
田邉　　勝
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsui Petrochemical Industries Ltd
Original Assignee
Mitsui Petrochemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsui Petrochemical Industries Ltd filed Critical Mitsui Petrochemical Industries Ltd
Priority to JP8129426A priority Critical patent/JPH09316030A/ja
Publication of JPH09316030A publication Critical patent/JPH09316030A/ja
Pending legal-status Critical Current

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Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 中性ないし酸性領域での水溶性が改善され
たアルケニルコハク酸ハーフエステル化合物またはアル
ケニルコハク酸ハーフアミド化合物を提供することであ
る。 【解決手段】 一般式（１）から（４）で表されるコハ
ク酸骨格を持つ両親媒性化合物。 【化１】 【化２】 【化３】 【化４】 （上式において、Ｒ1 は炭素数６〜４８の直鎖状または
分岐状飽和炭化水素基、あるいは不飽和二重結合を１以
上１２以下含有する炭素数６〜４８の直鎖状または分岐
状不飽和炭化水素基を表す。Ｒ2 、Ｒ3 は独立して水素
原子またはメチル基を表し、Ｒ4 は炭素数２〜６の直鎖
状または分岐状飽和炭化水素基を表す。ＸはＮＨ、Ｎ
（−ＣＨ2 −ＣＨ＝ＣＨ2 ）または酸素原子を表し、ｍ
は１〜１００の整数を表す。） 【効果】 アルカリ性領域はもちろん、中性または酸性
領域でも良好な水溶性を示し、反応性界面活性剤として
使用できる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な両親媒性化
合物に関する。本発明の両親媒性化合物は、アルケニル
コハク酸ハーフエステル化合物またはアルケニルコハク
酸ハーフアミド化合物のエトキシレートであり、従来全
く報告されていない新規な化合物である。本発明の化合
物は、反応性界面活性剤として有用である。
【０００２】
【従来の技術】本発明者らは、先に、アルケニル無水コ
ハク酸と、アリルアルコール誘導体、アリルアミン誘導
体または（メタ）アクリル酸（ヒドロキシアルキル）エ
ステル類との反応により、新規なアルケニルコハク酸ハ
ーフエステル化合物またはアルケニルコハク酸ハーフア
ミド化合物を製造した。これらの化合物は物性評価の結
果、両親媒性化合物であることを確認し、さらに、種々
の共重合可能なビニル化合物との共重合を検討し特許出
願を行った（特願平7-143038、特願平7-203093等）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
のアルケニルコハク酸ハーフエステル化合物またはアル
ケニルコハク酸ハーフアミド化合物は、両親媒性化合物
であるものの、親水性の観点からみると以下の問題点を
有することが明らかになった。すなわち、本化合物は、
アルカリ性領域では良好な水溶性を有するものの、中性
ないし酸性領域での水溶性は満足できるものではなかっ
た。このため、反応性界面活性剤として使用する条件が
限定されるという問題点や、これらの化合物と種々の共
重合可能なビニル化合物との共重合を行う際に、重合条
件が限定されるという問題点を有する。本発明の課題
は、上述したアルケニルコハク酸ハーフエステル化合物
またはアルケニルコハク酸ハーフアミド化合物の水溶
性、特に、中性ないし酸性領域での水溶性を改善するこ
とである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため鋭意検討を行った。その結果、アルケニ
ルコハク酸ハーフエステル化合物またはアルケニルコハ
ク酸ハーフアミド化合物中のカルボキシル基とエチレン
オキサイドとを反応させ、エトキシレートとすることに
より本発明に到達した。
【０００５】すなわち、本発明は、一般式（１）から
（４）で表されるコハク酸骨格を持つ両親媒性化合物、
【化６】
【化７】
【化８】
【化９】 （上式において、Ｒ1 は炭素数６〜４８の直鎖状または
分岐状飽和炭化水素基、あるいは不飽和二重結合を１以
上１２以下含有する炭素数６〜４８の直鎖状または分岐
状不飽和炭化水素基を表す。Ｒ2 、Ｒ3 は独立して水素
原子またはメチル基を表し、Ｒ4 は炭素数２〜６の直鎖
状または分岐状飽和炭化水素基を表し、ＸはＮＨ、Ｎ
（−ＣＨ2 −ＣＨ＝ＣＨ2 ）または酸素原子を表し、ｍ
は１〜１００の整数を表す。）であり、さらに、一般式
（１）から（４）で表される反応性界面活性剤である。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明の一般式（１）から（４）
で表されるエトキシレート（両親媒性化合物）は、下記
一般式（６）〜（９）で表されるアルケニルコハク酸ハ
ーフエステル化合物またはアルケニルコハク酸ハーフア
ミド化合物（以下単に一般式（６）〜（９）の化合物と
いうこともある）とエチレンオキサイドを反応させるこ
とにより製造できる。
【化１０】
【化１１】
【化１２】
【化１３】 （上式において、Ｒ1 は炭素数６〜４８の直鎖状または
分岐状飽和炭化水素基、あるいは不飽和二重結合を１以
上１２以下含有する炭素数６〜４８の直鎖状または分岐
状不飽和炭化水素基を表す。Ｒ2 、Ｒ3 は独立して水素
原子またはメチル基を表し、Ｒ4 は炭素数２〜６の直鎖
状または分岐状飽和炭化水素基を表す。Ｍは水素原子、
アルカリ金属またはアンモニウム基を表し、ＸはＮＨ、
Ｎ（−ＣＨ 2 −ＣＨ＝ＣＨ2 ）または酸素原子を表
す。）
【０００７】エチレンオキサイドとの反応で使用され
る、一般式（６）から（９）で表される化合物はアルケ
ニルコハク酸無水物（以下ＡＳＡと略記する）とアリル
アルコール誘導体、アリルアミン誘導体または（メタ）
アクリル酸（ヒドロキシアルキル）エステル類との反応
により製造することができる。
【０００８】すなわち、ＡＳＡの例としては、（１）１
−ヘキセン、１−オクテン、１−デセン、１−ドデセ
ン、１−テトラデセン、１−ヘキサデセン、１−オクタ
デセン、１−ドコセンなどの炭素数が６〜４９のα−オ
レフィン類またはそれらの混合物と無水マレイン酸との
付加生成物、（２）炭素数が６〜４９のα−オレフィン
類またはそれらの混合物を触媒の存在下に異性化した内
部オレフィンと無水マレイン酸との反応生成物、（３）
炭素数が６〜４９の直鎖状パラフィンまたはそれらの混
合物を脱水素反応することにより得られる内部オレフィ
ンと無水マレイン酸との反応生成物、などの公知技術に
より得られたもので、炭素数や、内部オレフィンの二重
結合位置が異なるものの混合物であっても差し支えな
い。炭素数が６未満および４９を越える場合には、エト
キシレートの両親媒的な性質が顕著ではなくなるため、
本発明の目的には適合せず、あまり好ましくない。
【０００９】一方、ＡＳＡとの反応に使用されるアリル
アルコール誘導体、アリルアミン誘導体または（メタ）
アクリル酸（ヒドロキシアルキル）エステル類の例とし
ては、アリルアルコール、ジアリルアルコール、メタア
リルアルコール、ジメタアリルアルコール等のアリルア
ルコール誘導体、アリルアミン、ジアリルアミン、メタ
アリルアミン、ジメタアリルアミン等のアリルアミン誘
導体、２−ヒドロキシエチルアクリレート、３−ヒドロ
キシプロピルアクリレート、４−ヒドロキシブチルアク
リレート、２−ヒドロキシエチルメタアクリレート、３
−ヒドロキシプロピルメタアクリレート、４−ヒドロキ
シブチルメタアクリレート、２−ヒドロキシプロピルア
クリレート、３−ヒドロキシブチルアクリレート、４−
ヒドロキシペンチルアクリレート、２−ヒドロキシプロ
ピルメタアクリレート、３−ヒドロキシブチルメタアク
リレート、４−ヒドロキシペンチルメタアクリレート等
の（メタ）アクリル酸（ヒドロキシアルキル）エステル
類が例示できる。
【００１０】ＡＳＡとアリルアルコール誘導体（以下Ａ
Ｌと略記する）、アリルアミン誘導体（以下ＡＡと略記
する）または（メタ）アクリル酸（ヒドロキシアルキ
ル）エステル類（以下ＡＥと略記する）との反応は、通
常ＡＳＡの有機溶剤溶液を攪拌しながら、ＡＬ、ＡＡま
たはＡＥを滴下して行われる。反応溶媒として利用可能
な有機溶剤の例としては、ＡＳＡとＡＬ、ＡＡまたはＡ
Ｅをともに溶解する溶媒であればよく、アセトン、２−
ブタノン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ペンタン、
ヘキサン、シクロヘキサン、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＴＨ
Ｆ、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジクロロメタン、
ジクロロエタン、クロロホルムなどが例示される。な
お、炭素数が少ないＡＳＡや、内部オレフィンを原料と
するＡＳＡ等のように、常温で液状を示すＡＳＡに関し
ては、無溶媒系で反応させることもできる。
【００１１】反応は無溶媒でも進行するが、ＡＬまたは
ＡＥを原料として使用する場合には、反応を加速するた
めに触媒を用いたほうが好ましい。触媒については特に
制限はなく、この種の反応に用いられる触媒を用いるこ
とができる。具体的には硫酸、塩酸、リン酸等の鉱酸
類、あるいはこれらをシリカ等の無機担体に担持したも
の、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、ベン
ゼンスルホン酸等の有機酸類、酸性イオン交換樹脂等の
固体酸類、その他塩化亜鉛、酢酸ナトリウム、ピリジン
等が例示され、これらは一種または２種以上を使用する
ことができる。その使用量は用いる触媒により異なるの
で、一概には特定できないが、通常、原料のＡＳＡに対
して０．００１重量％〜３００重量％、好ましくは０．
０１重量％〜３０重量％の範囲である。ＡＬ、ＡＡまた
はＡＥの使用量は、ＡＳＡのコハク酸無水基に対して等
モル量（すなわち、この場合酸無水物１モルに対して１
モルのＡＬ、ＡＡまたはＡＥ）を反応させる。等モル未
満では未反応のＡＳＡが残存し、等モル量を越えるとＡ
Ｌ、ＡＡまたはＡＥが生成物のカルボキシル基と更に反
応する可能性があるので好ましくない。
【００１２】反応は常圧もしくは加圧下で、０℃〜１５
０℃、好ましくは５〜１３０℃、更に好ましくは１０℃
〜１００℃の温度範囲で、３０分〜２０時間反応させる
ことで目的とする一般式（６）〜（９）の化合物を高収
率で得ることができる。反応中、温度を一定に保つ必要
はなく、反応温度を制御するまたは反応液の粘度を調整
するなどの目的で反応温度を変えてもよい。一方、一般
式（６）〜（９）の化合物はＡＳＡの加水分解物である
アルケニルコハク酸とＡＬ、ＡＡまたはＡＥとの反応に
よっても製造可能であるが、ＡＳＡを原料とした方が反
応性の面からより好ましい。ＡＳＡは非対称化合物であ
るため、ＡＬ、ＡＡまたはＡＥとの反応物には２つの位
置異性体が存在し、通常の反応条件では２種の混合物と
なる。これらの存在比は、ＡＳＡのアルケニル基または
アルキル基の鎖長や、反応溶媒、反応温度、反応濃度な
どの反応条件により決まるものと考えられるが、通常の
使用目的では両者は分離することなく利用しても問題は
ない。
【００１３】アルケニルコハク酸ハーフエステル化合物
またはアルケニルコハク酸ハーフアミド化合物とエチレ
ンオキサイドとの反応は、通常、活性水素を有する化合
物とエチレンオキサイドとの反応で用いられる公知の技
術で実施できる。アルケニルコハク酸ハーフエステル化
合物またはアルケニルコハク酸ハーフアミド化合物にエ
チレンオキサイドを１〜１００モル、好ましくは２〜８
０モル付加させエトキシレートとする。この範囲より付
加モル数が少ないと水溶性の改善が認められず、この範
囲よりも多いと、水溶性の面では好ましいが、両親媒性
のバランスが損なわれる。
【００１４】反応に用いられる触媒は、塩基触媒または
酸触媒を使用できる。塩基触媒の例としては水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等が例示で
き、酸触媒の例としては三フッ化ホウ素エチルエーテル
錯体等が例示できる。用いる触媒量は、例えば塩基触媒
としてアルカリ金属水酸化物を用いる場合、エチレンオ
キサイドを付加後の製品中の触媒濃度が、アルカリ金属
水酸化物として０．０１〜２ｗｔ％、好ましくは０．０
５〜１ｗｔ％となるように用いれば良い。反応終了後、
使用した触媒を中和せずに、製品とすることもできる
が、好ましくは酸で中和し、ｐＨが４〜１０、好ましく
は５〜９とする。中和に使用する酸の例としては、酢
酸、シュウ酸等の有機酸の他に、燐酸、硫酸等の無機酸
も使用できる。
【００１５】反応は、通常、原料であるアルケニルコハ
ク酸ハーフエステル化合物またはアルケニルコハク酸ハ
ーフアミド化合物と触媒の混合物に、エチレンオキサイ
ドを供給して反応を行うが、必要に応じて、溶媒の存在
下に反応を実施することもできる。本発明に適した溶媒
は活性水素を持たないものであれば使用できる。この例
としては、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素、シ
クロヘキサン、ペンタン等の脂肪族炭化水素、Ｎ，Ｎ−
ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホラン
等の非プロトン性極性溶媒等が好ましい。
【００１６】反応温度は、５０〜２００℃、好ましくは
７０〜１５０℃の範囲で反応を行う。反応圧力は、１〜
１００ｋｇ／ｃｍ2 、好ましくは２〜５０ｋｇ／ｃｍ2
の範囲で反応を行う。反応時間は供給するエチレンオキ
サイドがほぼ全量反応するように設定すればよく、通
常、０．５〜１００時間、好ましくは１〜５０時間程度
で十分である。反応は、回分式、半連続式または連続式
の何れでも実施できる。回分式で反応を行う場合には、
アルケニルコハク酸ハーフエステル化合物またはアルケ
ニルコハク酸ハーフアミド化合物、触媒、必要に応じて
溶媒を反応器に仕込み、エチレンオキサイドを連続的ま
たは半連続式に反応器に供給しながら反応を行う。一
方、連続式で反応を行う場合には、アルケニルコハク酸
ハーフエステル化合物またはアルケニルコハク酸ハーフ
アミド化合物、エチレンオキサイド、触媒、必要に応じ
て溶媒を反応器に連続的に供給しながら反応を行う。生
成物は特に精製する必要がなくそのまま製品とすること
ができるが、溶媒を使用した場合には、蒸留等の操作に
より溶媒を分離後製品とすることができる。
【００１７】本発明のアルケニルコハク酸ハーフエステ
ル化合物またはアルケニルコハク酸ハーフアミド化合物
のエトキシレートは、アルカリ性領域はもちろん、中性
または酸性領域でも良好な水溶性を示す。従って、本発
明の化合物は、反応性界面活性剤として使用できる他、
これらの化合物と種々の共重合可能なビニル化合物との
共重合を行う際の、重合条件も限定されないため、様々
な分野への応用が可能である。
【００１８】
【実施例】以下、本発明を実施例により詳細に説明す
る。 〔実施例１〕一つの口に塩化カルシウム管を備えた、内
容積１リットルの４つ口フラスコにＡＳＡ（三菱石油
製、商品名：パベラス−ＮＰ）５００ｇと濃硫酸１．８
ｇを入れ、４０℃で攪拌しながら、アリルアルコール８
２．８ｇを徐々に滴下した。滴下終了後、４０℃で５時
間攪拌を続け、アルケニルコハク酸ハーフアリルエステ
ル（以下ＡＳＡ−ＡＬと略記する）を定量的に得た。生
成物の赤外線吸収スペクトルを測定したところ、酸無水
物の吸収が消失していた。なおＡＳＡ−ＡＬ中に含まれ
る濃硫酸は水酸化カリウムで中和後、エトキシ化を行っ
た。内容積１５０ｍｌのステンレス製のオートクレーブ
に、上記のアルケニルコハク酸無水物（三菱石油製、商
品名：パベラス−ＮＰ）とアリルアルコールから得られ
たＡＳＡ−ＡＬ３５ｇ（０．０８６モル）および触媒と
して水酸化カリウム０．５６ｇを仕込み、減圧で脱気
後、窒素で置換した。次いで反応器を昇温し、１００℃
に達してから、５０Ｔｏｒｒに減圧し脱水操作を行っ
た。脱水終了後、反応器内を窒素で常圧にし、エチレン
オキサイド７５ｇ（１．７０モル）を１６．２ｇ／Ｈｒ
のフィード速度で反応器に供給し反応を行った。この
間、反応温度は１００〜１１５℃、反応圧力は４．０〜
６．０ｋｇ／ｃｍ2 を示した。反応終了後、１１５℃で
１時間熟成を行った。次いで、内温を７０℃とし、中和
剤として酢酸を０．５９ｍｌを加え、エチレンオキサイ
ドが２０モル付加したエトキシレート（以下ＡＳＡ−Ａ
Ｌ−２０ＥＯと略記する）１１０ｇを得た。ＡＳＡ−Ａ
Ｌ−２０ＥＯの元素分析結果を示す。 ＡＳＡ−ＡＬ−２０ＥＯのＩＲスペクトルを図１に示
す。
【００１９】〔実施例２〕実施例１において水酸化カリ
ウム仕込量を０．４８ｇに、エチレンオキサイド供給量
を５７ｇ（１．３０モル）（２１．３ｇ／Ｈｒのフィー
ド速度）に変更し反応温度１００〜１２０℃で反応を行
った以外は実施例１と同様に反応を行った。さらに、中
和剤として酢酸を０．５１ｍｌ加え、エチレンオキサイ
ドが１５モル付加したエトキシレート（以下ＡＳＡ−Ａ
Ｌ−１５ＥＯと略記する）９２ｇを得た。ＡＳＡ−ＡＬ
−１５ＥＯの元素分析結果を示す。 ＡＳＡ−ＡＬ−１５ＥＯのＩＲスペクトルを図２に示
す。
【００２０】〔実施例３〕実施例１において水酸化カリ
ウム仕込量を０．２６ｇに、エチレンオキサイド供給量
を３８ｇ（０．８６モル）（１５．４ｇ／Ｈｒのフィー
ド速度）に変更し反応温度１００〜１２０℃で反応を行
った以外は実施例１と同様に反応を行った。さらに、中
和剤として酢酸を０．４１ｍｌ加え、エチレンオキサイ
ドが１０モル付加したエトキシレート（以下ＡＳＡ−Ａ
Ｌ−１０ＥＯと略記する）７３ｇを得た。ＡＳＡ−ＡＬ
−１０ＥＯの元素分析結果を示す。 ＡＳＡ−ＡＬ−１０ＥＯのＩＲスペクトルを図３に示
す。
【００２１】〔実施例４〕実施例１において水酸化カリ
ウム仕込量を０．１３ｇに、エチレンオキサイド供給量
を２０ｇ（０．４５モル）（３．２ｇ／Ｈｒのフィード
速度）に変更し反応温度１００〜１６０℃で反応を行っ
た以外は実施例１と同様に反応を行った。さらに、中和
を行わず、エチレンオキサイドが５モル付加したエトキ
シレート（以下ＡＳＡ−ＡＬ−５ＥＯと略記する）５５
ｇを得た。ＡＳＡ−ＡＬ−５ＥＯの元素分析結果を示
す。 ＡＳＡ−ＡＬ−５ＥＯのＩＲスペクトルを図４に示す。
【００２２】〔実施例５〕ＡＳＡ−ＡＬ−５ＥＯ、１０
ＥＯ、１５ＥＯおよび２０ＥＯの溶解性および曇点の測
定を行った結果を表１に纏めた。
【表１】
【００２３】
【発明の効果】本発明で得られるアルケニルコハク酸ハ
ーフエステル化合物またはアルケニルコハク酸ハーフア
ミド化合物のエトキシレートは、アルカリ性領域はもち
ろん、中性または酸性領域でも良好な水溶性を示す。従
って、本発明の化合物は、反応性界面活性剤として使用
できる他、これらの化合物と種々の共重合可能なビニル
化合物との共重合を行う際の、重合条件も限定されない
ため、様々な分野への応用が可能である。
【図面の簡単な説明】
【図１】ＡＳＡ−ＡＬ−２０ＥＯのＩＲスペクトル図で
ある。
【図２】ＡＳＡ−ＡＬ−１５ＥＯのＩＲスペクトル図で
ある。
【図３】ＡＳＡ−ＡＬ−１０ＥＯのＩＲスペクトル図で
ある。
【図４】ＡＳＡ−ＡＬ−５ＥＯのＩＲスペクトル図であ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 69/593 Ｃ０７Ｃ 69/593 69/602 69/602 233/05 9547−4Ｈ 233/05 (72)発明者 田邉 勝 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（１）から（４）で表されるコハ
    ク酸骨格を持つ両親媒性化合物。 【化１】 【化２】 【化３】 【化４】 （上式において、Ｒ1 は炭素数６〜４８の直鎖状または
    分岐状飽和炭化水素基、あるいは不飽和二重結合を１以
    上１２以下含有する炭素数６〜４８の直鎖状または分岐
    状不飽和炭化水素基を表す。Ｒ2 、Ｒ3 は独立して水素
    原子またはメチル基を表し、Ｒ4 は炭素数２〜６の直鎖
    状または分岐状飽和炭化水素基を表す。ＸはＮＨ、Ｎ
    （−ＣＨ2 −ＣＨ＝ＣＨ2 ）または酸素原子を表し、ｍ
    は１〜１００の整数を表す。）
  2. 【請求項２】 請求項１記載の一般式（１）から（４）
    で表される化合物において、Ｒ1 が一般式（５）で表さ
    れる両親媒性化合物。 【化５】 （上式において、Ｒ5 、Ｒ6 は独立して水素原子または
    炭素数１〜２３の直鎖状アルキル基またはアルケニル基
    を表し、Ｒ5 ＋Ｒ6 の炭素数は３〜４５の範囲にあ
    る。）
  3. 【請求項３】 請求項１記載の一般式（１）から（４）
    で表される反応性界面活性剤。
JP8129426A 1996-05-24 1996-05-24 両親媒性化合物 Pending JPH09316030A (ja)

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