JPH09291282A - 安定化した液晶材料およびこれを用いた液晶素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】各種の液晶表示素子に用いられる液晶材料の安
定化方法、及び該安定化方法を用いることにより安定化
された液晶材料、並びにそれらの液晶材料を用いた液晶
素子を提供する。 【解決手段】下記一般式（１） 具体的には、例えば４−（４−ベンチルシクロヘキシ
ル）ベンズニトリルで示される化合物又はそれらを少な
くとも１種含む組成物と、酸化防止剤を少なくとも１種
及び／又は光安定剤を少なくとも１種を混合する液晶材
料の安定化方法、及び該安定化方法を用いることにより
安定化された液晶材料、並びにそれらの液晶材料を用い
た液晶素子。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、ＴＮ（捩れネマテ
ィック）型液晶素子、ＳＴＮ（超捩れネマティック）型
液晶素子、ＦＬＣＤ（強誘電性液晶ディスプレイ）、Ｐ
ＤＬＣ（ポリマー分散型液晶）型液晶素子に代表される
表示素子に用いられる液晶材料の安定化法、及び該安定
化法を用いることにより、安定化された液晶材料並びに
これらの液晶材料を用いた液晶素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、情報化社会の進展に伴い、各種の
表示素子はマン―マシーンインターフェースの一つとし
て、その重要性がますます高まっている。このような中
で平面ディスプレイ、特に液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）
は、薄型・軽量・低電圧駆動・低消費電力などの特徴を
有していることから急速に普及してきている。液晶ディ
スプレイはその名が示す通り、その表示部分に液晶組成
物を利用しており、液晶組成物はいわば液晶ディスプレ
イの中核を成す構成部品であると言うことが出来る。ま
た、液晶組成物は有機化合物から構成されている。これ
が精密な電気製品に組み込まれていることは液晶組成物
に次のことを要求する。液晶組成物は、液晶ディスプレ
イの製造工程の苛酷な条件に耐え得ることが出来る安定
性を有し、また、製造された液晶ディスプレイが長期に
わたってその優れた性能を安定に示すためには、液晶組
成物もその使用期間に於て物性が変化しない長期安定性
を有することが必要である。即ち、液晶組成物は、液晶
ディスプレイの製造工程にある１００℃以上の熱に数時
間耐えなければならず、さらに数千時間から数万時間に
及ぶ使用期間にわたって安定である必要がある。この条
件は、有機化合物である液晶組成物にとって非常に苛酷
であり、優れた特性を有していてもこの安定性の条件を
満足できないために、実際に液晶ディスプレイに使用す
ることの出来る液晶化合物は限られたものになってい
る。一方、情報社会の到来に伴い、液晶表示素子の高性
能化が不可欠になっており、例えば、液晶表示素子の高
速化に対しては、屈折率異方性に優れた液晶材料が必要
とされ、例えば、特開平７−５３４１７号公報には、

【０００３】

【化５】

【０００４】等、各種の液晶化合物が見い出されてい
る。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、液晶表
示素子の高性能化に伴う各種の液晶化合物又はそれらの
混合物の安定化法については、これ迄に有効な方法は見
い出されていない。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、屈折率異
方性に優れた液晶材料に適した液晶化合物又はそれらの
混合物の安定化法について鋭意検討した結果、酸化防止
剤及び／又は光安定剤が有効であることを見い出し、本
発明を完成するに至った。すなわち、下記一般式（１）

【０００７】

【化６】

【０００８】〔式中、Ｍ及びＮは、各々独立に，

【０００９】

【化７】

【００１０】を表し、Ｚ¹ 及びＺ² は、各々独立に、単
結合、−Ｏ−、−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −、−ＣＯＯ−又は−Ｏ
ＣＯ−を表し、Ｘ¹ 、Ｘ² 、Ｘ³ 、Ｘ⁴ 、Ｙ¹ 、Ｙ² 、
Ｙ³ 及びＹ⁴ は、各々独立にＣＨ、ＣＦ又はＮを表し、
Ｗは単結合、−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −、−ＣＦ₂ ＣＦ₂ −、−
ＣＦ₂ ＣＨ₂ −、−ＣＨ₂ ＣＦ₂ −

【００１１】

【化８】

【００１２】を表し、Ｌは

【００１３】

【化９】

【００１４】を表し、ａ、ｂ、ｃ又はｄは、０又は１を
表し、Ｒは水素原子、フッ素原子、トリフルオロメチル
基、ジフルオロメチル基、モノフルオロメチル基、トリ
フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、モノフル
オロメトキシ基、シアノ基、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂アルキル基、Ｃ
₁ 〜Ｃ₁₂アルコキシ基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₂アルケニル基又はＣ
₂ 〜Ｃ₁₂アルコキシアルキル基を表し、Ｒ’は光学活性
を示す不斉炭素を含んでいてもよいＣ₁ 〜Ｃ₁₂アルキル
基、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂アルコキシ基、Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルケニル基
又はＣ₂ 〜Ｃ₁₂アルコキシアルキル基を表す。また、Ｗ
が単結合である場合は、Ｒ’はフッ素原子、トリフルオ
ロメチル基、ジフルオロメチル基、モノフルオロメチル
基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、
モノフルオロメトキシ基又はシアノ基でもよい。〕で示
される化合物又はそれらを少なくとも１種含有する組成
物と、酸化防止剤を少なくとも１種及び／又は光安定剤
を少なくとも１種を混合することを特徴とする液晶材料
の安定化方法及びそれを用いて安定化された液晶材料、
並びに該液晶材料を一対の電極板間に挟持してなる液晶
素子を提供する。以下に本発明について詳しく説明す
る。

【００１５】

【発明の実施の形態】本発明における液晶材料中の酸化
防止剤及び／又は光安定剤の含有率は、０．００１〜５
重量％である。

【００１６】本発明において酸化防止剤としては、フェ
ノール系酸化防止剤、ホスファイト系酸化防止剤、ホス
フォオイト系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤等が挙げ
られ、光安定剤としては、ヒンダードアミン系光安定
剤、ベンゾフェノン系光安定剤、トリアゾール系光安定
剤、ニッケル系消光剤等が挙げられる。

【００１７】本発明においてフェノール系酸化防止剤と
しては、特に限定されないが、下記の構造を部分構造と
して有する化合物が例示される。 式１

【００１８】

【化１０】

【００１９】〔式中、Ｒ¹ 及びＲ² は各々独立に、水素
原子又はアルキル基を表す。〕 好ましい具体例としては、２，６―ジ―ｔ―ブチル―４
―メチルフェノール、オクタデシル―３―（３，５―ジ
―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト、２，２’―メチレンビス（６―ｔ―ブチル―４―メ
チルフェノール）、２―ｔ―ブチル―６―（３―ｔ―ブ
チル―２―ヒドロキシ―５―メチルベンジル）―４―メ
チルフェニルアクリレート、２―［１―（２―ヒドロキ
シ―３，５―ジ―ｔ―ペンチルフェニル）エチル］―
４，６―ジ―ｔ―ペンチルフェニルアクリレート、４，
４’―ブチリデンビス（６―ｔ―ブチル―３―メチルフ
ェノール）、３，９’―ビス［２―｛３―（３―ｔ―ブ
チル―４―ヒドロキシ―５―メチルフェニル）プロピオ
ニルオキシ｝―１，１―ジメチルエチル］―２，４，
８，１０―テトラオキサスピロ［５・５］ウンデカン、
２―（３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシアニリ
ノ）―４，６―ビス（ｎ―オクチルチオ）―１，３，５
―トリアジン、２，２’―エチリデンビス（４，６―ジ
―ｔ―ブチルフェノール）、２，２’―エチリデンビス
（４―ｓｅｃ―ブチル―６―ｔ―ブチルフェノール）、

【００２０】２，２’―チオビス（６―ｔ―ブチル―３
―メチルフェノール）、１，１，３―トリス（５―ｔ―
ブチル―４―ヒドロキシ―２―メチルフェニル）ブタ
ン、ビス［２―ｔ―ブチル―４―メチル―６―（３―ｔ
―ブチル―２―ヒドロキシ―５―メチルベンジル）フェ
ニル］テレフタレート、テトラキス［メチレン―３―
（３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシフェニル）
プロピオネート］メタン、２，２’―チオジエチレンビ
ス［３―（３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシフ
ェニル）プロピオネート］、トリエチレングリコールビ
ス［３―（３―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシ―５―メチ
ルフェニル）プロピオネート］、１，６―ヘキサンジオ
ールビス［３―（３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロ
キシフェニル）プロピオネート］、１，３，５―トリス
（３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシベンジル）
イソシアヌレート、１，３，５―トリス［２―｛３―
（３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシフェニル）
プロピオニルオキシ｝エチル］イソシアヌレート、１，
３，５―トリス（４―ｔ―ブチル―３―ヒドロキシ―
２，６―ジメチルベンジル）イソシアヌレート、１，
３，５―トリス（３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロ
キシベンジル）―２，４，６―トリメチルベンゼン等が
挙げられる。

【００２１】また、本発明においてイオウ系酸化防止剤
としては、特に限定されないが、下記の式２、式３の化
合物が例示される。 式２

【００２２】 Ｓ−（ＣＨ₂ ＣＨ₂ −ＣＯＯＲ³)₂ （式２） 〔式中、Ｒ³ はアルキル基を、好ましくは、Ｃ₁₂〜Ｃ₁₈
のアルキル基を表す。〕 式３

【００２３】

【化１１】

【００２４】〔式中、Ｒ⁴ はアルキル基を、好ましく
は、Ｃ₁₂のアルキル基を表す。〕 好ましい具体例としては、ジラウリル ３，３’―チオ
ジプロピオネート、ジミリスチル ３，３’―チオジプ
ロピオネート、ジステアリル ３，３’―チオジプロピ
オネート、テトラキス（３―ラウリルチオプロピオニル
オキシメチル）メタン等が挙げられる。さらに、本発明
においてホスファイト系酸化防止剤及びホスフォオイト
系酸化防止剤としては、特に限定されないが、下記の式
４乃至式９の化合物が例示される。 式４ Ｐ−（ＯＲ⁵)₃ （式４） 〔式中、Ｒ⁵ は置換されていてもよいアルキル基又はア
リール基を表す。〕 式５及び式６

【００２５】

【化１２】

【００２６】〔式中、Ｒ⁶ は置換されていてもよいアル
キル基又はアリール基を表し、Ｒ⁷、Ｒ⁸ 及びＲ⁹ は、
各々独立に、水素原子又はＣ₁ 〜Ｃ₈ アルキル基を表
し、Ｒ¹⁰はフッ素原子又はアルキル基を表し、Ｘは単結
合、酸素原子又は窒素原子を表す。〕

【００２７】

【化１３】

【００２８】〔式中、Ｒ¹¹及びＲ¹²は、各々独立に、水
素原子又はアルキル基を表し、Ｒ¹³は水素原子又はアル
キル基を表す。但し、Ｒ¹³が水素原子である場合、

【００２９】

【化１４】

【００３０】という共鳴構造が存在し、ホスフィネート
化合物になっている。〕 好ましい具体例としては、トリス（ノニルフェニル）
ホスファイト、トリス（２，４―ジ―ｔ―ブチルフェニ
ル） ホスファイト、テトラキス（２，４―ジ―ｔ―ブ
チルフェニル） ４，４’―ビフェニレンジホスフォナ
イト、ビス（２，４―ジ―ｔ―ブチルフェニル） ペン
タエリスリトール ジホスファイト、ビス（２，６―ジ
―ｔ―ブチルフェニル） ペンタエリスリトール ジホ
スファイト ジステアリル ペンタエリスリトール ジホスファイ
ト、フェニル ジイソオクチル ホスファイト、フェニ
ル ジイソデシル ホスファイト、フェニル ジ（トリ
デシル） ホスファイト、ジフェニル イソオクチル
ホスファイト、ジフェニル イソデシル ホスファイ
ト、ジフェニル トリデシル ホスファイト、４，４’
―イソプロピリデンビス（フェニルジアルキル ホスフ
ァイト）、２，２’―メチレンビス（４，６―ジ―ｔ―
ブチルフェニル）オクチル ホスファイト、２，２’―
エチリデンビス（４，６―ジ―ｔ―ブチルフェニル）フ
ルオロホスフォナイト等が挙げられる。本発明において
ヒンダードアミン系光安定剤としては、特に限定されな
いが、下記の構造を部分構造として有する化合物が例示
される。 式１０

【００３１】

【化１５】

【００３２】好ましい具体例としては、ビス（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル） セバケー
ト、ビス（Ｎ−メチル−２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル） セバケート、Ｎ，Ｎ’ビス（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，６
−ヘキサメチレンジアミン、２−メチル−２−（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アミノ−
Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）プロピオンアミド、テトラキス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル） （１，２，３，４−
ブタンテトラカルボキシレート、ポリ〔｛６−（１，
１，３，３−テトラメチルブチル）イミノ−１，３，５
−トリアジン−２，４−ジイル｝｛（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝ヘキサメチル
｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
イミノ｝〕、ポリ〔（６−モルホリノ−１，３，５−ト
リアジン−２，４−ジイル）｛（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝ヘキサメチン
｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
イミノ｝〕、コハク酸ジメチルと １−（２−ヒドロキ
シエチル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジンとの重縮合物、Ｎ，Ｎ’４，７−テト
ラキス〔４，６−ビス｛Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，２，
２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）アミノ｝
−１，３，５−トリアジン−２−イル〕−４，７−ジア
ザデカン−１，１０−ジアミン等が挙げられる。本発明
において、ベンゾフェノン系光安定剤としては、特に限
定されないが、下記の構造を部分構造として有する化合
物が例示される。 式１１

【００３３】

【化１６】

【００３４】具体例としては、２，４−ジヒドロキシベ
ンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフ
ェノン等が挙げられる。

【００３５】本発明において、トリアゾール系光安定剤
としては、特に限定されないが、下記の構造を部分構造
として有する化合物が例示される。 式１２

【００３６】

【化１７】

【００３７】具体例としては、２−（２−ヒドロキシ−
５−メトキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２
−ヒドロキシ−３，５−ｔ−ブチルフェニル）ベンゾト
リアゾール等が挙げられる。本発明において、ニッケル
系消光剤としては、特に限定されないが、基本骨格とし
て有機ニッケル系が挙げられ、具体例としては、ニッケ
ルジブチルジチオカルバメート等が挙げられる。

【００３８】液晶材料としては、例えば、フッ素置換さ
れていてもよいアルキル基、フッ素置換されていてもよ
いアルケニル基、フッ素置換されていてもよいアルキニ
ル基、フッ素置換されていてもよいアルコキシ基、フッ
素置換されていてもよいアルコキシアルキル基、フッ素
原子若しくはシアノ基を、置換基として有するビフェニ
ル系、同フェニルシクロヘキサン系、同トラン系、同ス
チルベン系又は同ターフェニル系の化合物、又はそれら
の混合物等が挙げられる。さらに、下記の化合物を例示
することができる。

【００３９】

【化１８】

【００４０】Ｒは水素原子、フッ素原子、トリフルオロ
メチル基、ジフルオロメチル基、モノフルオロメチル
基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、
モノフルオロメトキシ基、シアノ基、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂アルキ
ル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂アルコキシ基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₂アルケニル
基又はＣ₂ 〜Ｃ₁₂アルコキシアルキル基を表し、Ｒ’は
Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂アルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂アルコキシ基、Ｃ₂
〜Ｃ₁₂アルケニル基又はＣ₂ 〜Ｃ₁₂アルコキシアルキル
基を表し、Ｗは単結合の場合は、フッ素原子、トリフル
オロメチル基、ジフルオロメチル基、モノフルオロメチ
ル基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ
基、モノフルオロメトキシ基又はシアノ基であってもよ
い。また、上記化合物の芳香環はフッ素原子で置換され
ていてもよい。〕

【００４１】

【発明の効果】本発明は、ＴＮ（捩れネマティック）型
液晶素子、ＳＴＮ（超捩れネマティック）型液晶素子、
ＦＬＣＤ（強誘電性液晶ディスプレイ）、ＰＤＬＣ（ポ
リマー分散型液晶）型液晶素子に代表される表示素子に
用いられる液晶組成物の安定化法として有用である。ま
た、当該安定化法を用いた、安定化された液晶組成物及
びこれらの液晶組成物を用いた液晶素子を提供すること
が出来る。

【００４２】

【実施例】次に本発明を実施例によりさらに詳しく説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。実施例１〜 は、液晶化合物に、酸化防止剤を２
重量％添加し、空気中、暗所で耐熱試験（１５０℃、２
時間）を行った後、液体クロマトグラフィー（カラムＳ
ＵＭＩＰＡＸ ＱＳＤＡ−２１２ ６ｍｍπＸ１５ｃ
ｍ，２５４ｎｍ，ＭｅＣＮｅｌｕｔｉｏｎ）を用いて化
合物の純度を定量した。

【００４３】実施例１ ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）ベンズニトリル
（５ＰＣＨ）５０ｍｇに、フェノール系酸化防止剤であ
るテトラキス〔メチレン−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕メタン
を２重量％添加し、空気中、暗所で耐熱試験（１５０
℃、２時間）を行い、液体クロマトグラフィーによって
回収率を求めた。比較として酸化防止剤を添加せずに同
様の試験を行った。その結果を表１に示す。

【００４４】

【表１】

【００４５】実施例２ ４−ペンチル−シアノビフェニル（５ＣＢ）５０ｍｇ
に、フェノール系酸化防止剤であるテトラキス〔メチレ
ン−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオネート〕メタンを２重量％添加し、空
気中、暗所で耐熱試験（１５０℃、２時間）を行い、液
体クロマトグラフィーにより求めた。比較として酸化防
止剤を添加せずに同様の試験を行った。その結果を表２
に示す。

【００４６】

【表２】

【００４７】実施例３〜６ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンズニトリル
（３ＰＣＨ）５０ｍｇに、酸化防止剤を２重量％添加
し、空気中、暗所で耐熱試験（１５０℃、２時間）を行
い、液体クロマトグラフィーにより求めた。比較として
酸化防止剤を添加せずに同様の試験を行った。その結果
を表３に示す。また、実施例５と比較例の液体クロマト
グラムを図１及び図２に示す。

【００４８】

【表３】

【００４９】酸化防止剤 Ａ：ジミリスチル ３，３’−チオジプロピオネート Ｂ：トリス（ノニルフェニル） ホスファイト（リン酸
系酸化防止剤）２重量％ Ｃ／Ｄ：２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノー
ル（フェノール系酸化防止剤１重量％／トリス（２，４
−ジ−ｔ−ブチルフェニル） ホスファイト（リン酸系
酸化防止剤）１重量％ Ｃ／Ｂ：２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノー
ル（フェノール系酸化防止剤１重量％／トリス（ノニル
フェニル） ホスファイト（リン酸系酸化防止剤）１重
量％

【００５０】実施例７ ４−ペンチル−シアノビフェニル（５ＣＢ）（３００ｍ
ｇ）に、ヒンダードアミン系安息香剤ビス（Ｎ−メチル
−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジン）セ
バケートを０．２重量％添加した。これをサンプル管に
入れ、島津製作所製耐光性試験機サンテスタＸＦ−１８
０にて１６時間光照射し、液体クロマトグラフィーによ
り回収率を求めた。比較として光安定剤を添加せずに同
様の試験を行った。その結果を表４に示す。

【００５１】

【表４】

【図面の簡単な説明】

【図１】実施例５で得られた液体クロマトグラムを示
す。

【図２】実施例３〜６の比較例の液体クロマトグラムを
示す。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 19/34 Ｃ０９Ｋ 19/34 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 前田 泰照 茨城県つくば市北原６ 住友化学工業株式 会社内 (72)発明者 藤沢 幸一 茨城県つくば市北原６ 住友化学工業株式 会社内 (72)発明者 山口 哲夫 茨城県つくば市北原６ 住友化学工業株式 会社内

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｍ及びＮは、各々独立に、 【化２】 を表し、Ｚ¹ 及びＺ² は、各々独立に、単結合、−Ｏ
   −、−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −、 −ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表し、Ｘ¹ 、Ｘ² 、Ｘ³ 、
   Ｘ⁴ 、Ｙ¹ 、Ｙ² 、Ｙ³ 及びＹ⁴ は、各々独立に，Ｃ
   Ｈ、ＣＦ又はＮを表し、Ｗは単結合、−ＣＨ₂ＣＨ
   ₂ −、−ＣＦ₂ ＣＦ₂ −、−ＣＦ₂ ＣＨ₂ −、−ＣＨ₂
   ＣＦ₂ − 【化３】 を表し、Ｌは 【化４】 を表し、ａ、ｂ、ｃ又はｄは、０又は１を表し、Ｒは水
   素原子、フッ素原子、 トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、モノフル
   オロメチル基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメ
   トキシ基、モノフルオロメトキシ基、シアノ基、Ｃ₁ 〜
   Ｃ₁₂アルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂アルコキシ基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₂
   アルケニル基又はＣ₂ 〜Ｃ₁₂アルコキシアルキル基を表
   し、Ｒ’は光学活性を示す不斉炭素を含んでいてもよい
   Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂アルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂アルコキシ基、Ｃ₂
   〜Ｃ₁₂アルケニル基又はＣ₂ 〜Ｃ₁₂アルコキシアルキル
   基を表す。また、Ｗが単結合である場合は、Ｒ’はフッ
   素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、
   モノフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、ジフ
   ルオロメトキシ基、モノフルオロメトキシ基又はシアノ
   基でもよい。〕で示される化合物又はそれらを少なくと
   も１種含む組成物と、酸化防止剤を少なくとも１種及び
   ／又は光安定剤を少なくとも１種を混合することを特徴
   とする液晶材料の安定化方法。
2. 【請求項２】酸化防止剤及び／又は光安定剤の含有率が
   ０．００１〜５重量％である請求項１記載の方法。
3. 【請求項３】酸化防止剤が、フェノール系酸化防止
   剤、、ホスファイト系酸化防止剤、ホスフォイト系酸化
   防止剤又はイオウ系酸化防止剤である請求項１記載の方
   法。
4. 【請求項４】光安定剤が、ヒンダードアミン系光安定
   剤、ベンゾフェノン系光安定剤、トリアゾール系光安定
   剤又はニッケル系消光剤である請求項１記載の方法。
5. 【請求項５】請求項１乃至４記載の方法により安定化さ
   れた液晶材料。
6. 【請求項６】請求項５記載の液晶材料を一対の電極板間
   に挟持してなる液晶素子。