JPH09263754A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子Info
- Publication number
- JPH09263754A JPH09263754A JP9010604A JP1060497A JPH09263754A JP H09263754 A JPH09263754 A JP H09263754A JP 9010604 A JP9010604 A JP 9010604A JP 1060497 A JP1060497 A JP 1060497A JP H09263754 A JPH09263754 A JP H09263754A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- organic
- hole transport
- layer
- light emitting
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 82
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 55
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 claims abstract description 50
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims abstract description 46
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 20
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims abstract description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 86
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 32
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 32
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 14
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 11
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005650 substituted phenylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005649 substituted arylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 abstract description 8
- 241001082241 Lythrum hyssopifolia Species 0.000 abstract 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 abstract 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 53
- -1 tris (8-quinolinol) aluminum Chemical compound 0.000 description 33
- 238000000034 method Methods 0.000 description 30
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 23
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 23
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 22
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 21
- 239000010408 film Substances 0.000 description 19
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 19
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 19
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 10
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 9
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 9
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 8
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 8
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 7
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 7
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 6
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 5
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 5
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 5
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 5
- 239000001989 lithium alloy Substances 0.000 description 5
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 5
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007611 bar coating method Methods 0.000 description 4
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 4
- 238000012916 structural analysis Methods 0.000 description 4
- 238000002366 time-of-flight method Methods 0.000 description 4
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- JBXHGGFPAYEPBB-UHFFFAOYSA-N 2-[dichloro(ethyl)silyl]-n,n-diphenylaniline Chemical compound CC[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JBXHGGFPAYEPBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 125000005556 thienylene group Chemical group 0.000 description 3
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 2
- DCJKUXYSYJBBRD-UHFFFAOYSA-N 2,5-diphenyl-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC=CC=2)O1 DCJKUXYSYJBBRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical group 0.000 description 2
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 2
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000006612 decyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 2
- 125000005446 heptyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- DBYQHFPBWKKZAT-UHFFFAOYSA-N lithium;benzene Chemical compound [Li+].C1=CC=[C-]C=C1 DBYQHFPBWKKZAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005447 octyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 2
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003613 toluenes Chemical class 0.000 description 2
- ZOYFEXPFPVDYIS-UHFFFAOYSA-N trichloro(ethyl)silane Chemical compound CC[Si](Cl)(Cl)Cl ZOYFEXPFPVDYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JCXLYAWYOTYWKM-UHFFFAOYSA-N (2,3,4-triphenylcyclopenta-1,3-dien-1-yl)benzene Chemical compound C1C(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 JCXLYAWYOTYWKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 1,4,4-triphenylbuta-1,3-dienylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)=CC=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWHDCISENXYFAI-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(bromomethyl)-2,5-dioctoxybenzene Chemical compound CCCCCCCCOC1=CC(CBr)=C(OCCCCCCCC)C=C1CBr SWHDCISENXYFAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJRFUYMAHGFZTK-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2-(2-methoxyethoxy)ethane oxane Chemical compound COCCOCCOC.O1CCCCC1 WJRFUYMAHGFZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical class O=C1C=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000389 2-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1C(C=CS2)=C2CCN1 CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 9-methylidenefluorene Chemical class C1=CC=C2C(=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDEBBXMEPBHEDB-UHFFFAOYSA-N C1=CC([SiH2]CC)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1=CC([SiH2]CC)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XDEBBXMEPBHEDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNZYKNKBJPZETN-WELNAUFTSA-N Dialdehyde 11678 Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1[C@H](C[C@H](/C(=C/O)C(=O)OC)[C@@H](C=C)C=O)NCC2 ZNZYKNKBJPZETN-WELNAUFTSA-N 0.000 description 1
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000846 In alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910019015 Mg-Ag Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910019400 Mg—Li Inorganic materials 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002319 Poly(methyl acrylate) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 1
- 230000032900 absorption of visible light Effects 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008425 anthrones Chemical class 0.000 description 1
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001616 biphenylenes Chemical group 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- GNEPOXWQWFSSOU-UHFFFAOYSA-N dichloro-methyl-phenylsilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 GNEPOXWQWFSSOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJJMNDUMQPNECX-UHFFFAOYSA-N dipicolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=N1 WJJMNDUMQPNECX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000012776 electronic material Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical group C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 1
- AZVCGYPLLBEUNV-UHFFFAOYSA-N lithium;ethanolate Chemical compound [Li+].CC[O-] AZVCGYPLLBEUNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000891 luminescent agent Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005649 metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000412 polyarylene Polymers 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005596 polymer binder Polymers 0.000 description 1
- 239000002491 polymer binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- FDNAPBUWERUEDA-UHFFFAOYSA-N silicon tetrachloride Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)Cl FDNAPBUWERUEDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- KUCOHFSKRZZVRO-UHFFFAOYSA-N terephthalaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=C(C=O)C=C1 KUCOHFSKRZZVRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】低駆動電圧、高輝度、高発光効率で発光特性の
優れた有機ＥＬ素子を提供する。 【解決手段】一方か両方が透明／半透明である一対の電
極間に１層以上の有機層を有し、有機層が同一又は別層
に正孔輸送材料と発光材料を含む有機ＥＬ素子におい
て、〔１〕正孔輸送材料が、主鎖骨格が一般式１の繰り
返し構造単位と、一般式２の繰り返し構造単位とからな
り、繰り返し構造１と２総単位数に対する１および２の
単位数の比をそれぞれｚおよび１−ｚとしたとき０．２
≦ｚ≦１、重量平均分子量５０００以上、正孔ドリフト
移動度が１０-3〜１０-1ｃｍ2 ／Ｖｓｅｃであるポリシ
ラン化合物を含む正孔輸送材料である有機ＥＬ素子、及
び〔２〕発光材料として固体状態で蛍光を有し、一般式
３の繰り返し単位を１種類以上含み、それらの繰り返し
単位合計が全繰り返し単位の５０モル％以上、ポリスチ
レン換算の数平均分子量が１０3 〜１０7 である高分子
蛍光体を１種類以上含む有機ＥＬ素子。
優れた有機ＥＬ素子を提供する。 【解決手段】一方か両方が透明／半透明である一対の電
極間に１層以上の有機層を有し、有機層が同一又は別層
に正孔輸送材料と発光材料を含む有機ＥＬ素子におい
て、〔１〕正孔輸送材料が、主鎖骨格が一般式１の繰り
返し構造単位と、一般式２の繰り返し構造単位とからな
り、繰り返し構造１と２総単位数に対する１および２の
単位数の比をそれぞれｚおよび１−ｚとしたとき０．２
≦ｚ≦１、重量平均分子量５０００以上、正孔ドリフト
移動度が１０-3〜１０-1ｃｍ2 ／Ｖｓｅｃであるポリシ
ラン化合物を含む正孔輸送材料である有機ＥＬ素子、及
び〔２〕発光材料として固体状態で蛍光を有し、一般式
３の繰り返し単位を１種類以上含み、それらの繰り返し
単位合計が全繰り返し単位の５０モル％以上、ポリスチ
レン換算の数平均分子量が１０3 〜１０7 である高分子
蛍光体を１種類以上含む有機ＥＬ素子。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、面状光源やディス
プレイに使用される有機エレクトロルミネッセンス素子
（以下、有機ＥＬ素子ということがある。）に関する。
詳しくは、ポリシラン化合物を含む正孔輸送材料を有す
る有機ＥＬ素子に関する。
プレイに使用される有機エレクトロルミネッセンス素子
（以下、有機ＥＬ素子ということがある。）に関する。
詳しくは、ポリシラン化合物を含む正孔輸送材料を有す
る有機ＥＬ素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】無機蛍光体を発光材料として用いた無機
エレクトロルミネッセンス素子（以下、無機ＥＬ素子と
いうことがある。）は、バックライトとしての面状光源
やフラットパネルディスプレイ等の表示装置に用いられ
ているが、発光させるのに高電圧の交流が必要であっ
た。
エレクトロルミネッセンス素子（以下、無機ＥＬ素子と
いうことがある。）は、バックライトとしての面状光源
やフラットパネルディスプレイ等の表示装置に用いられ
ているが、発光させるのに高電圧の交流が必要であっ
た。
【０００３】近年、Ｔａｎｇらは有機蛍光色素を発光層
とし、これと電子写真の感光体等に用いられている有機
正孔輸送性化合物とを積層した２層構造を有する有機Ｅ
Ｌ素子を作製し、低電圧駆動、高効率、高輝度の有機Ｅ
Ｌ素子を実現させた（特開昭５９−１９４３９３号公
報）。
とし、これと電子写真の感光体等に用いられている有機
正孔輸送性化合物とを積層した２層構造を有する有機Ｅ
Ｌ素子を作製し、低電圧駆動、高効率、高輝度の有機Ｅ
Ｌ素子を実現させた（特開昭５９−１９４３９３号公
報）。
【０００４】有機ＥＬ素子は、無機ＥＬ素子に比べ、低
電圧駆動、高輝度に加えて多数の色の発光が容易に得ら
れるという特長があることから素子構造や有機正孔輸送
性化合物、有機蛍光色素について多くの試みが報告され
ている〔ジャパニーズ ジャーナル オブ アプライド
フィジックス（Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．）
第２７巻、Ｌ２６９頁（１９８８年）〕、〔ジャーナル
オブ アプライドフィジックス（Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈ
ｙｓ．）第６５巻、３６１０頁（１９８９年）〕。
電圧駆動、高輝度に加えて多数の色の発光が容易に得ら
れるという特長があることから素子構造や有機正孔輸送
性化合物、有機蛍光色素について多くの試みが報告され
ている〔ジャパニーズ ジャーナル オブ アプライド
フィジックス（Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．）
第２７巻、Ｌ２６９頁（１９８８年）〕、〔ジャーナル
オブ アプライドフィジックス（Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈ
ｙｓ．）第６５巻、３６１０頁（１９８９年）〕。
【０００５】有機ＥＬ素子は、有機発光材料を一対の対
向電極で挟んだ構造体で構成されており、一方の電極か
らは電子が注入され、他方の電極からは正孔が注入され
る。この注入された電子と正孔とが、発光材料内で再結
合するときに発光が生ずる。
向電極で挟んだ構造体で構成されており、一方の電極か
らは電子が注入され、他方の電極からは正孔が注入され
る。この注入された電子と正孔とが、発光材料内で再結
合するときに発光が生ずる。
【０００６】正孔輸送層は陽極から正孔を注入させ易く
する機能、大きな正孔ドリフト移動度により正孔を容易
に輸送し、また小さい電子ドリフト移動度により電子を
ブロックして、発光層での再結合確率を増す機能とを有
している。このことから、低駆動電圧、高輝度、高発光
効率の有機ＥＬ素子を得るためには、正孔ドリフト移動
度の高い正孔輸送性化合物が望まれている。
する機能、大きな正孔ドリフト移動度により正孔を容易
に輸送し、また小さい電子ドリフト移動度により電子を
ブロックして、発光層での再結合確率を増す機能とを有
している。このことから、低駆動電圧、高輝度、高発光
効率の有機ＥＬ素子を得るためには、正孔ドリフト移動
度の高い正孔輸送性化合物が望まれている。
【０００７】これまでに、正孔輸送層に用いる正孔輸送
性化合物としては低分子量の有機光導電体がよく用いら
れ、その正孔ドリフト移動度も１０-3ｃｍ2 ／Ｖｓｅｃ
程度までのものが知られ、かなりの高輝度が得られてい
るが、発熱により有機光導電体が結晶化し易いので耐久
性が低く安定性に欠けること、また真空蒸着により成膜
することから製造コストが高くなることが問題となって
いる。
性化合物としては低分子量の有機光導電体がよく用いら
れ、その正孔ドリフト移動度も１０-3ｃｍ2 ／Ｖｓｅｃ
程度までのものが知られ、かなりの高輝度が得られてい
るが、発熱により有機光導電体が結晶化し易いので耐久
性が低く安定性に欠けること、また真空蒸着により成膜
することから製造コストが高くなることが問題となって
いる。
【０００８】また、正孔輸送層に用いる材料として、低
分子量の有機光導電体をポリカーボネイトなどの樹脂に
分散させて用いることも可能である。この場合、塗布に
より成膜できることから低コストであるが、正孔ドリフ
ト移動度が低くなってしまい、輝度が高くならない。
分子量の有機光導電体をポリカーボネイトなどの樹脂に
分散させて用いることも可能である。この場合、塗布に
より成膜できることから低コストであるが、正孔ドリフ
ト移動度が低くなってしまい、輝度が高くならない。
【０００９】正孔輸送性を持つ高分子量の材料として
は、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（以下、ＰＶＣｚ
と略すことがある。）が知られ、ＰＶＣｚと発光剤（ク
マリン７）を含む高分子結着剤とを積層した素子が緑色
に発光することが示されている（特開平４−２０９６号
公報）。
は、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（以下、ＰＶＣｚ
と略すことがある。）が知られ、ＰＶＣｚと発光剤（ク
マリン７）を含む高分子結着剤とを積層した素子が緑色
に発光することが示されている（特開平４−２０９６号
公報）。
【００１０】さらに、ＰＶＣｚと発光材料としてトリス
（８−キノリノール）アルミニウムとを積層した素子が
示されている（特開平３−１９００８８号公報）。ＰＶ
Ｃｚは塗布により成膜できることから低コストであり、
発熱による結晶化が起こりにくいが、正孔ドリフト移動
度は１０-6ｃｍ2 ／Ｖｓｅｃと著しく低いため、発光効
率や輝度が十分ではなく、駆動電圧も高い。
（８−キノリノール）アルミニウムとを積層した素子が
示されている（特開平３−１９００８８号公報）。ＰＶ
Ｃｚは塗布により成膜できることから低コストであり、
発熱による結晶化が起こりにくいが、正孔ドリフト移動
度は１０-6ｃｍ2 ／Ｖｓｅｃと著しく低いため、発光効
率や輝度が十分ではなく、駆動電圧も高い。
【００１１】近年、ケイ素を主骨格とするポリシラン化
合物が注目されてきた。ポリシラン化合物は、有機溶媒
に可溶で成膜性に優れているだけでなく、主鎖のケイ素
−ケイ素結合を通して非局在化した電子が移動すること
によって正孔が伝導する半導体としての特性を持つこと
から、有機電子材料として期待されるようになった〔フ
ィジカル レビュー ビー（Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｒｅｖ
ｉｅｗ Ｂ）第３５巻（１９８７）２８１８頁〕。
合物が注目されてきた。ポリシラン化合物は、有機溶媒
に可溶で成膜性に優れているだけでなく、主鎖のケイ素
−ケイ素結合を通して非局在化した電子が移動すること
によって正孔が伝導する半導体としての特性を持つこと
から、有機電子材料として期待されるようになった〔フ
ィジカル レビュー ビー（Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｒｅｖ
ｉｅｗ Ｂ）第３５巻（１９８７）２８１８頁〕。
【００１２】特に、フェニルメチルポリシランは、正孔
ドリフト移動度が高分子単独材料としては最も高く、室
温（約２５℃）において約１０-4ｃｍ2 ／Ｖｓｅｃに達
することが知られている。しかしながら、フェニルメチ
ルポリシランを含めて、現状では、ポリシラン化合物単
独で、室温で１０-3ｃｍ2 ／Ｖｓｅｃ以上の正孔ドリフ
ト移動度を持つものは報告されていない。
ドリフト移動度が高分子単独材料としては最も高く、室
温（約２５℃）において約１０-4ｃｍ2 ／Ｖｓｅｃに達
することが知られている。しかしながら、フェニルメチ
ルポリシランを含めて、現状では、ポリシラン化合物単
独で、室温で１０-3ｃｍ2 ／Ｖｓｅｃ以上の正孔ドリフ
ト移動度を持つものは報告されていない。
【００１３】従来から知られているポリシラン化合物を
有機ＥＬ素子の正孔輸送層に用いることが特開平２−２
０４９９６号公報に示されているが、それらのポリシラ
ン化合物は正孔ドリフト移動度が低分子量の有機光導電
体の蒸着膜に比べ低いので、輝度は必ずしも十分でな
い。
有機ＥＬ素子の正孔輸送層に用いることが特開平２−２
０４９９６号公報に示されているが、それらのポリシラ
ン化合物は正孔ドリフト移動度が低分子量の有機光導電
体の蒸着膜に比べ低いので、輝度は必ずしも十分でな
い。
【００１４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
した従来の有機ＥＬ素子の問題を解決し、より低い駆動
電圧で、より高輝度、高発光効率の特性を有する有機Ｅ
Ｌ素子を提供することにある。
した従来の有機ＥＬ素子の問題を解決し、より低い駆動
電圧で、より高輝度、高発光効率の特性を有する有機Ｅ
Ｌ素子を提供することにある。
【００１５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる事
情に鑑み、ポリシラン化合物を正孔輸送材料として用い
た有機ＥＬ素子の発光特性を一層向上させるために鋭意
検討した結果、側鎖にアリールアミノアリーレン基を導
入して正孔ドリフト移動度を向上させたポリシラン化合
物を正孔輸送材料として用いることにより、低駆動電
圧、高輝度、高発光効率の特性を有する有機ＥＬ素子が
得られることを見い出し、本発明を完成するに至った。
情に鑑み、ポリシラン化合物を正孔輸送材料として用い
た有機ＥＬ素子の発光特性を一層向上させるために鋭意
検討した結果、側鎖にアリールアミノアリーレン基を導
入して正孔ドリフト移動度を向上させたポリシラン化合
物を正孔輸送材料として用いることにより、低駆動電
圧、高輝度、高発光効率の特性を有する有機ＥＬ素子が
得られることを見い出し、本発明を完成するに至った。
【００１６】本発明は、以下に示す有機エレクトロルミ
ネセンス素子に関する。 〔１〕少なくとも一方が透明または半透明である一対の
電極間に、少なくとも１層以上の有機層を有し、該有機
層が同一層あるいは別の層に正孔輸送材料と発光材料を
含む有機エレクトロルミネッセンス素子において、正孔
輸送材料が、主鎖骨格が下記一般式（１）
ネセンス素子に関する。 〔１〕少なくとも一方が透明または半透明である一対の
電極間に、少なくとも１層以上の有機層を有し、該有機
層が同一層あるいは別の層に正孔輸送材料と発光材料を
含む有機エレクトロルミネッセンス素子において、正孔
輸送材料が、主鎖骨格が下記一般式（１）
【００１７】
【化４】
【００１８】〔式中、Ｒ1 およびＲ2 は、それぞれ独立
に、置換されていてもよい、アルキル基、シクロアルキ
ル基、アリール基またはアラルキル基を示す。Ａｒ1 は
置換されていてもよいアリーレン基を示し、Ａｒ2 は置
換されていてもよいアリール基を示す。〕で表される繰
り返し構造単位と、下記一般式（２）
に、置換されていてもよい、アルキル基、シクロアルキ
ル基、アリール基またはアラルキル基を示す。Ａｒ1 は
置換されていてもよいアリーレン基を示し、Ａｒ2 は置
換されていてもよいアリール基を示す。〕で表される繰
り返し構造単位と、下記一般式（２）
【００１９】
【化５】
【００２０】〔式中、Ｒ3 およびＲ4 は、それぞれ独立
に、置換されていてもよい、アルキル基、シクロアルキ
ル基、アリール基またはアラルキル基を示す。〕で表さ
れる繰り返し構造単位とからなり、繰り返し構造単位
（１）と（２）の総単位数に対する繰り返し構造単位
（１）および（２）の単位数の比をそれぞれｚおよび１
−ｚとしたとき、０．２≦ｚ≦１であり、重量平均分子
量が５０００以上であり、かつ正孔ドリフト移動度が１
０-3〜１０-1ｃｍ2 ／Ｖｓｅｃであるポリシラン化合物
を含む正孔輸送材料であることを特徴とする有機エレク
トロルミネッセンス素子。
に、置換されていてもよい、アルキル基、シクロアルキ
ル基、アリール基またはアラルキル基を示す。〕で表さ
れる繰り返し構造単位とからなり、繰り返し構造単位
（１）と（２）の総単位数に対する繰り返し構造単位
（１）および（２）の単位数の比をそれぞれｚおよび１
−ｚとしたとき、０．２≦ｚ≦１であり、重量平均分子
量が５０００以上であり、かつ正孔ドリフト移動度が１
０-3〜１０-1ｃｍ2 ／Ｖｓｅｃであるポリシラン化合物
を含む正孔輸送材料であることを特徴とする有機エレク
トロルミネッセンス素子。
【００２１】〔２〕一般式（１）において、Ｒ2 が置換
されていてもよいフェニル基、Ａｒ1が置換されていて
もよいフェニレン基、Ａｒ2 が置換されていてもよいフ
ェニル基であるポリシラン化合物を用いたことを特徴と
する〔１〕の有機エレクトロルミネッセンス素子。
されていてもよいフェニル基、Ａｒ1が置換されていて
もよいフェニレン基、Ａｒ2 が置換されていてもよいフ
ェニル基であるポリシラン化合物を用いたことを特徴と
する〔１〕の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００２２】〔３〕少なくとも一方が透明または半透明
である一対の電極間に、少なくとも１層以上の有機層を
有し、該有機層が同一層あるいは別の層に正孔輸送材料
と発光材料を含む有機エレクトロルミネッセンス素子に
おいて、発光材料として固体状態で蛍光を有し、下記式
（３）で示される繰り返し単位を１種類以上含み、かつ
それらの繰り返し単位の合計が全繰り返し単位の５０モ
ル％以上であり、ポリスチレン換算の数平均分子量が１
０3 〜１０7 である高分子蛍光体を少なくとも１種類以
上含むことを特徴とする〔１〕または〔２〕記載の有機
エレクトロルミネッセンス素子。
である一対の電極間に、少なくとも１層以上の有機層を
有し、該有機層が同一層あるいは別の層に正孔輸送材料
と発光材料を含む有機エレクトロルミネッセンス素子に
おいて、発光材料として固体状態で蛍光を有し、下記式
（３）で示される繰り返し単位を１種類以上含み、かつ
それらの繰り返し単位の合計が全繰り返し単位の５０モ
ル％以上であり、ポリスチレン換算の数平均分子量が１
０3 〜１０7 である高分子蛍光体を少なくとも１種類以
上含むことを特徴とする〔１〕または〔２〕記載の有機
エレクトロルミネッセンス素子。
【００２３】
【化６】
【００２４】〔ここで、Ａｒ3 は、共役結合に関与する
炭素原子数が４個以上２０個以下からなるアリーレン基
または複素環化合物基を示す。Ｒ5 、Ｒ6 は、それぞれ
独立に水素、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜
２０のアリール基、炭素数４〜２０の複素環化合物基お
よびシアノ基からなる群から選ばれる基を示す。〕
炭素原子数が４個以上２０個以下からなるアリーレン基
または複素環化合物基を示す。Ｒ5 、Ｒ6 は、それぞれ
独立に水素、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜
２０のアリール基、炭素数４〜２０の複素環化合物基お
よびシアノ基からなる群から選ばれる基を示す。〕
【００２５】〔４〕〔１〕または〔２〕記載の１種類以
上のポリシラン化合物を含む正孔輸送層と発光層とが積
層されていることを特徴とする〔１〕、〔２〕または
〔３〕記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
上のポリシラン化合物を含む正孔輸送層と発光層とが積
層されていることを特徴とする〔１〕、〔２〕または
〔３〕記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００２６】〔５〕〔１〕または〔２〕記載の１種類以
上のポリシラン化合物を含む正孔輸送層、発光層および
電子輸送層とが積層されていることを特徴とする
〔１〕、〔２〕、〔３〕または〔４〕記載の有機エレク
トロルミネッセンス素子。
上のポリシラン化合物を含む正孔輸送層、発光層および
電子輸送層とが積層されていることを特徴とする
〔１〕、〔２〕、〔３〕または〔４〕記載の有機エレク
トロルミネッセンス素子。
【００２７】〔６〕〔１〕または〔２〕記載の１種類以
上のポリシラン化合物を含む正孔輸送材料と発光材料と
を含む１層以上の有機層が含まれていることを特徴とす
る〔１〕、〔２〕または〔３〕〕記載の有機エレクトロ
ルミネッセンス素子。
上のポリシラン化合物を含む正孔輸送材料と発光材料と
を含む１層以上の有機層が含まれていることを特徴とす
る〔１〕、〔２〕または〔３〕〕記載の有機エレクトロ
ルミネッセンス素子。
【００２８】〔７〕〔１〕または〔２〕記載の１種類以
上のポリシラン化合物を含む正孔輸送材料、発光材料お
よび電子輸送材料とを含む１層以上の有機層が含まれて
いることを特徴とする〔１〕、〔２〕または〔３〕記載
の有機エレクトロルミネッセンス素子。以下、本発明の
有機ＥＬ素子について詳細に説明する。
上のポリシラン化合物を含む正孔輸送材料、発光材料お
よび電子輸送材料とを含む１層以上の有機層が含まれて
いることを特徴とする〔１〕、〔２〕または〔３〕記載
の有機エレクトロルミネッセンス素子。以下、本発明の
有機ＥＬ素子について詳細に説明する。
【００２９】
【発明の実施の形態】本発明の有機ＥＬ素子は、少なく
とも一方が透明または半透明である一対の陽極および陰
極からなる電極間に、少なくとも正孔輸送材料と発光材
料を有し、該正孔輸送材料は特定の構造を有するポリシ
ラン化合物を含むことを特徴とする。
とも一方が透明または半透明である一対の陽極および陰
極からなる電極間に、少なくとも正孔輸送材料と発光材
料を有し、該正孔輸送材料は特定の構造を有するポリシ
ラン化合物を含むことを特徴とする。
【００３０】本発明の有機ＥＬ素子の正孔輸送材料とし
て用いられるポリシラン化合物における側鎖としてのア
リールアミノアリーレン基の、置換されていてもよいア
リーレン基Ａｒ1 としては、６〜２４個の炭素原子を有
するアリーレン基が好ましく、例えば、置換されていて
もよい、フェニレン基、ナフチレン基、アンスリレン基
等が例示され、置換されていてもよいフェニレン基が好
ましい。また、置換されていてもよいアリール基Ａｒ2
としては、６〜２４個の炭素原子を有するアリール基が
好ましく、例えば、置換されていてもよい、フェニル
基、ナフチル基、アンスリル基等が例示され、置換され
ていてもよいフェニル基が好ましい。
て用いられるポリシラン化合物における側鎖としてのア
リールアミノアリーレン基の、置換されていてもよいア
リーレン基Ａｒ1 としては、６〜２４個の炭素原子を有
するアリーレン基が好ましく、例えば、置換されていて
もよい、フェニレン基、ナフチレン基、アンスリレン基
等が例示され、置換されていてもよいフェニレン基が好
ましい。また、置換されていてもよいアリール基Ａｒ2
としては、６〜２４個の炭素原子を有するアリール基が
好ましく、例えば、置換されていてもよい、フェニル
基、ナフチル基、アンスリル基等が例示され、置換され
ていてもよいフェニル基が好ましい。
【００３１】側鎖としてのアリールアミノアリーレン基
中のＲ2 としては、置換されていてもよい１〜１０個の
炭素原子を有する直鎖状、分岐状のアルキル基、置換さ
れていてもよい１０個以下の炭素原子を有するシクロア
ルキル基、置換されていてもよい６〜２４個の炭素原子
を有するアリール基または置換されていていてもよい７
〜２６個の炭素原子を有するアラルキル基が好ましく、
置換されていてもよい６〜２４個の炭素原子を有するア
リール基がさらに好ましく、置換されていてもよいフェ
ニル基が特に好ましい。
中のＲ2 としては、置換されていてもよい１〜１０個の
炭素原子を有する直鎖状、分岐状のアルキル基、置換さ
れていてもよい１０個以下の炭素原子を有するシクロア
ルキル基、置換されていてもよい６〜２４個の炭素原子
を有するアリール基または置換されていていてもよい７
〜２６個の炭素原子を有するアラルキル基が好ましく、
置換されていてもよい６〜２４個の炭素原子を有するア
リール基がさらに好ましく、置換されていてもよいフェ
ニル基が特に好ましい。
【００３２】ここで、アルキル基としては、例えば、メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基
等を、シクロアルキル基としては、例えば、シクロヘキ
シル基等を、アリール基としては、例えば、フェニル
基、ナフチル基、アンスリル基等を、アラルキル基とし
ては、例えば、ベンジル基、フェネチル基、ｐ−メチル
ベンジル基等を挙げることができる。
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基
等を、シクロアルキル基としては、例えば、シクロヘキ
シル基等を、アリール基としては、例えば、フェニル
基、ナフチル基、アンスリル基等を、アラルキル基とし
ては、例えば、ベンジル基、フェネチル基、ｐ−メチル
ベンジル基等を挙げることができる。
【００３３】ここで、置換されていてもよいアリーレン
基Ａｒ1 、置換されていてもよいアリール基Ａｒ2 なら
びに置換されてもよい、アルキル基、シクロアルキル
基、アリール基またはアラルキル基であるＲ2 の置換基
としては、１〜６個の炭素原子を有する直鎖状、分枝状
のアルキル基または６個以下の炭素原子を有するシクロ
アルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチ
ル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
シクロヘキシル基等が挙げられる。
基Ａｒ1 、置換されていてもよいアリール基Ａｒ2 なら
びに置換されてもよい、アルキル基、シクロアルキル
基、アリール基またはアラルキル基であるＲ2 の置換基
としては、１〜６個の炭素原子を有する直鎖状、分枝状
のアルキル基または６個以下の炭素原子を有するシクロ
アルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチ
ル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
シクロヘキシル基等が挙げられる。
【００３４】本発明のポリシラン化合物の特徴である、
一般式（１）で表される繰り返し構造単位の側鎖である
アリールアミノアリーレン基の具体例を次に記すが、こ
れらの基に限定されるものではない。式中、Ｒ1 〜Ｒ7
はそれぞれ独立にメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シ
クロヘキシル基等を表す。また、ｎは０〜２までの整
数、ｏは０〜３までの整数、ｐは０〜４までの整数、ｑ
は０〜５までの整数を表す。
一般式（１）で表される繰り返し構造単位の側鎖である
アリールアミノアリーレン基の具体例を次に記すが、こ
れらの基に限定されるものではない。式中、Ｒ1 〜Ｒ7
はそれぞれ独立にメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シ
クロヘキシル基等を表す。また、ｎは０〜２までの整
数、ｏは０〜３までの整数、ｐは０〜４までの整数、ｑ
は０〜５までの整数を表す。
【００３５】
【化７】
【００３６】本発明の有機ＥＬ素子の正孔輸送材料とし
て用いられるポリシラン化合物におけるアリールアミノ
アリーレン基以外の側鎖Ｒ1 、Ｒ3 およびＲ4 として
は、それぞれ独立に、置換されていてもよい１〜１０個
の炭素原子を有する直鎖状、分岐状のアルキル基、置換
されていてもよい１０個以下の炭素原子を有するシクロ
アルキル基、置換されていてもよい６〜２４個の炭素原
子を有するアリール基、置換されていてもよい７〜２６
個の炭素原子を有するアラルキル基が好ましい。
て用いられるポリシラン化合物におけるアリールアミノ
アリーレン基以外の側鎖Ｒ1 、Ｒ3 およびＲ4 として
は、それぞれ独立に、置換されていてもよい１〜１０個
の炭素原子を有する直鎖状、分岐状のアルキル基、置換
されていてもよい１０個以下の炭素原子を有するシクロ
アルキル基、置換されていてもよい６〜２４個の炭素原
子を有するアリール基、置換されていてもよい７〜２６
個の炭素原子を有するアラルキル基が好ましい。
【００３７】具体例としては、アルキル基として、例え
ば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブ
チル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシ
ル基等を、シクロアルキル基としては、例えば、シクロ
ヘキシル基等を、アリール基としては、例えば、フェニ
ル基、ナフチル基、アンスリル基等を、アラルキル基と
しては、例えば、ベンジル基、フェネチル基、ｐ−メチ
ルベンジル基等が挙げられる。
ば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブ
チル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシ
ル基等を、シクロアルキル基としては、例えば、シクロ
ヘキシル基等を、アリール基としては、例えば、フェニ
ル基、ナフチル基、アンスリル基等を、アラルキル基と
しては、例えば、ベンジル基、フェネチル基、ｐ−メチ
ルベンジル基等が挙げられる。
【００３８】置換されていてもよいアルキル基、シクロ
アルキル基、アリール基およびアラルキル基の置換基と
しては、１〜６個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状の
アルキル基または６個以下の炭素原子を有するシクロア
ルキル基で、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、イソブロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シ
クロヘキシル基等が挙げられる。
アルキル基、アリール基およびアラルキル基の置換基と
しては、１〜６個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状の
アルキル基または６個以下の炭素原子を有するシクロア
ルキル基で、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、イソブロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シ
クロヘキシル基等が挙げられる。
【００３９】本発明の有機ＥＬ素子の正孔輸送材料とし
て用いられるポリシラン化合物の繰り返し構造単位
（１）と（２）の総単位数に対する繰り返し構造単位
（１）および（２）の単位数の比をそれぞれｚおよび１
−ｚとしたとき、ｚは０．２≦ｚ≦１、好ましくは０．
５≦ｚ≦１の範囲、より好ましくはｚ＝１である。
て用いられるポリシラン化合物の繰り返し構造単位
（１）と（２）の総単位数に対する繰り返し構造単位
（１）および（２）の単位数の比をそれぞれｚおよび１
−ｚとしたとき、ｚは０．２≦ｚ≦１、好ましくは０．
５≦ｚ≦１の範囲、より好ましくはｚ＝１である。
【００４０】本発明の有機ＥＬ素子の正孔輸送材料とし
て用いられるポリシラン化合物の重量平均分子量は、５
０００以上、好ましくは１００００以上、さらに好まし
くは１０００００以上である。重量平均分子量が５００
０未満の場合は、高分子の特徴である成形性が著しく低
下する。
て用いられるポリシラン化合物の重量平均分子量は、５
０００以上、好ましくは１００００以上、さらに好まし
くは１０００００以上である。重量平均分子量が５００
０未満の場合は、高分子の特徴である成形性が著しく低
下する。
【００４１】本発明の有機ＥＬ素子の正孔輸送材料とし
て用いられるポリシラン化合物の正孔ドリフト移動度
は、１０-3〜１０-1ｃｍ2 ／Ｖｓｅｃである。正孔ドリ
フト移動度が１０-3未満であると、本発明が目標とする
高いレベルの発光特性を達成することができない。
て用いられるポリシラン化合物の正孔ドリフト移動度
は、１０-3〜１０-1ｃｍ2 ／Ｖｓｅｃである。正孔ドリ
フト移動度が１０-3未満であると、本発明が目標とする
高いレベルの発光特性を達成することができない。
【００４２】本発明の有機ＥＬ素子の正孔輸送層に用い
られるポリシラン化合物は、Ｋｉｐｐｉｎｇ法として公
知である方法、例えば、ジャーナル オブ オルガノメ
タリック ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒ
ｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ）第Ｃ２
７巻（１９８０）１９８頁、または、ジャーナルオブ
ポリマー サイエンス、ポリマー ケミストリー エデ
ィション（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓ
ｃｉｅｎｃｅ：Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
Ｅｄｉｔｉｏｎ）第２２巻（１９８４）１５９頁に記載
されている方法によって合成することができる。
られるポリシラン化合物は、Ｋｉｐｐｉｎｇ法として公
知である方法、例えば、ジャーナル オブ オルガノメ
タリック ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒ
ｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ）第Ｃ２
７巻（１９８０）１９８頁、または、ジャーナルオブ
ポリマー サイエンス、ポリマー ケミストリー エデ
ィション（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓ
ｃｉｅｎｃｅ：Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
Ｅｄｉｔｉｏｎ）第２２巻（１９８４）１５９頁に記載
されている方法によって合成することができる。
【００４３】すなわち、酸素および水分を除去した高純
度の不活性化雰囲気下、例えば、高純度アルゴンガス雰
囲気下で、下記一般式（４）で表されるジハロシランモ
ノマー、あるいは下記一般式（４）および（５）で表さ
れるジハロシランモノマーの混合物を不活性溶媒中でア
ルカリ金属に接触させて縮重合反応させることにより得
られる。
度の不活性化雰囲気下、例えば、高純度アルゴンガス雰
囲気下で、下記一般式（４）で表されるジハロシランモ
ノマー、あるいは下記一般式（４）および（５）で表さ
れるジハロシランモノマーの混合物を不活性溶媒中でア
ルカリ金属に接触させて縮重合反応させることにより得
られる。
【００４４】
【化８】
【００４５】〔式中、Ｘはハロゲン原子を示し、Ｒ1 、
Ｒ2 、Ａｒ1 およびＡｒ2 は前記と同じ意味を表す。〕
Ｒ2 、Ａｒ1 およびＡｒ2 は前記と同じ意味を表す。〕
【００４６】
【化９】
【００４７】〔式中、Ｘはハロゲン原子を示し、Ｒ3 お
よびＲ4 は前記と同じ意味表す。〕
よびＲ4 は前記と同じ意味表す。〕
【００４８】ここで、ジハロシランモノマーのハロゲン
元素としては、最も一般的な塩素の他に臭素やヨウ素原
子が挙げられる。また、アルカリ金属としてはリチウ
ム、ナトリウム、カリウムおよびこれらを含む合金が用
いられ、これらアルカリ金属は溶融状態、または微粒子
に分散した状態で反応に供される。
元素としては、最も一般的な塩素の他に臭素やヨウ素原
子が挙げられる。また、アルカリ金属としてはリチウ
ム、ナトリウム、カリウムおよびこれらを含む合金が用
いられ、これらアルカリ金属は溶融状態、または微粒子
に分散した状態で反応に供される。
【００４９】また、不活性溶媒は、ジハロシランモノマ
ーを溶解可能で、ナトリウム金属と前記ジハロシランモ
ノマーに対して不活性な溶媒であればよく、例えば、ト
ルエン、キシレン、ベンゼン等の芳香族炭化水素類、ド
デカン、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪
族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジエチレングリコールジメチルエーテルテトラヒド
ロピラン等のエーテル系溶媒が使用可能である。
ーを溶解可能で、ナトリウム金属と前記ジハロシランモ
ノマーに対して不活性な溶媒であればよく、例えば、ト
ルエン、キシレン、ベンゼン等の芳香族炭化水素類、ド
デカン、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪
族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジエチレングリコールジメチルエーテルテトラヒド
ロピラン等のエーテル系溶媒が使用可能である。
【００５０】縮合反応は室温から溶媒の沸点の間の温
度、好ましくは６０℃から１００℃または溶媒の沸点の
低い方の温度で行なうことが可能であり、反応時間は特
に制限はなく、例えば１５分から２４時間の範囲が好ま
しい。
度、好ましくは６０℃から１００℃または溶媒の沸点の
低い方の温度で行なうことが可能であり、反応時間は特
に制限はなく、例えば１５分から２４時間の範囲が好ま
しい。
【００５１】Ｋｉｐｐｉｎｇ法に供することのできる種
々の置換基を有するジハロシランモノマーは公知の合成
法に基づいて合成できる。すなわち、いわゆる直接法に
よって工業的に生産されるアルキルトリクロロシランや
テトラクロロシランと有機化合物のグリニャール試剤や
リチウム塩を用いたメタセシス反応やヒドロシランとオ
レフィンやアセチレン化合物のヒドロシリル化反応によ
り得ることができる。
々の置換基を有するジハロシランモノマーは公知の合成
法に基づいて合成できる。すなわち、いわゆる直接法に
よって工業的に生産されるアルキルトリクロロシランや
テトラクロロシランと有機化合物のグリニャール試剤や
リチウム塩を用いたメタセシス反応やヒドロシランとオ
レフィンやアセチレン化合物のヒドロシリル化反応によ
り得ることができる。
【００５２】本発明の有機ＥＬ素子の構造については、
少なくとも一方が透明または半透明である一対の陽極お
よび陰極からなる電極間に、前述のポリシラン化合物が
用いらている正孔輸送材料および発光材料を含んでいれ
ば、特に制限はなく、その構造は公知のものを採用する
ことができ、また本発明の主旨を逸脱しない限りにおい
て各種の改変を加えることができる。
少なくとも一方が透明または半透明である一対の陽極お
よび陰極からなる電極間に、前述のポリシラン化合物が
用いらている正孔輸送材料および発光材料を含んでいれ
ば、特に制限はなく、その構造は公知のものを採用する
ことができ、また本発明の主旨を逸脱しない限りにおい
て各種の改変を加えることができる。
【００５３】その積層構造は、例えば、 （１）電極（陽極）／正孔輸送層／発光層／電極（陰
極） （２）電極（陽極）／正孔輸送層／発光層／電子輸送層
／電極（陰極） （３）電極（陽極）／（正孔輸送材料と発光材料の混合
層）／電極（陰極） （４）電極（陽極）／（正孔輸送材料、発光材料および
電子輸送材料の混合層）／電極（陰極） 等が例示される。（１）は２層構造、（２）は３層構造
と称されるものである。本発明の有機ＥＬ素子はこれら
の積層構造を基本とするが、上記のとおり、これら以外
の（１）から（４）を組み合わせた構造やそれぞれの層
を複数有していてもよい。これらの積層構造からなる本
発明の有機ＥＬ素子の形状、大きさ、材質、製造方法等
は該有機ＥＬ素子の用途等に応じて適宜選択され、これ
らについては特に制限はない。
極） （２）電極（陽極）／正孔輸送層／発光層／電子輸送層
／電極（陰極） （３）電極（陽極）／（正孔輸送材料と発光材料の混合
層）／電極（陰極） （４）電極（陽極）／（正孔輸送材料、発光材料および
電子輸送材料の混合層）／電極（陰極） 等が例示される。（１）は２層構造、（２）は３層構造
と称されるものである。本発明の有機ＥＬ素子はこれら
の積層構造を基本とするが、上記のとおり、これら以外
の（１）から（４）を組み合わせた構造やそれぞれの層
を複数有していてもよい。これらの積層構造からなる本
発明の有機ＥＬ素子の形状、大きさ、材質、製造方法等
は該有機ＥＬ素子の用途等に応じて適宜選択され、これ
らについては特に制限はない。
【００５４】本発明の有機ＥＬ素子に用いられる発光材
料は特に限定されず、種々のものを適用することができ
る。低分子蛍光体や高分子蛍光体が好ましく、高分子蛍
光体がさらに好ましい。
料は特に限定されず、種々のものを適用することができ
る。低分子蛍光体や高分子蛍光体が好ましく、高分子蛍
光体がさらに好ましい。
【００５５】例えば、低分子有機化合物としては、特に
限定はないが、ナフタレンおよびその誘導体、アントラ
センおよびその誘導体、ペリレンおよびその誘導体、ポ
リメチン系、キサンテン系、クマリン系、シアニン系な
どの色素類、８−ヒドロキシキノリンおよびその誘導体
の金属錯体、芳香族アミン、テトラフェニルシクロペン
タジエンおよびその誘導体、テトラフェニルブタジエン
およびその誘導体等を用いることができる。具体的に
は、例えば、特開昭５７−５１７８１号、特開昭５９−
１９４３９３号公報に記載されているもの等、公知のも
のが使用可能である。
限定はないが、ナフタレンおよびその誘導体、アントラ
センおよびその誘導体、ペリレンおよびその誘導体、ポ
リメチン系、キサンテン系、クマリン系、シアニン系な
どの色素類、８−ヒドロキシキノリンおよびその誘導体
の金属錯体、芳香族アミン、テトラフェニルシクロペン
タジエンおよびその誘導体、テトラフェニルブタジエン
およびその誘導体等を用いることができる。具体的に
は、例えば、特開昭５７−５１７８１号、特開昭５９−
１９４３９３号公報に記載されているもの等、公知のも
のが使用可能である。
【００５６】また、発光材料として使用可能な高分子有
機化合物としては、特に限定はないが、ポリフェニレン
ビニレン、ポリアリレン、ポリアルキルチオフェン、ポ
リアルキルフルオレン等を挙げることができる。以下
に、本発明の有機ＥＬ素子の発光材料として用いられる
高分子蛍光体について説明する。
機化合物としては、特に限定はないが、ポリフェニレン
ビニレン、ポリアリレン、ポリアルキルチオフェン、ポ
リアルキルフルオレン等を挙げることができる。以下
に、本発明の有機ＥＬ素子の発光材料として用いられる
高分子蛍光体について説明する。
【００５７】該高分子蛍光体は、一般式（３）で示され
る繰り返し単位を全繰り返し単位の５０モル％以上含む
重合体である。繰り返し単位の構造にもよるが、一般式
（３）で示される繰り返し単位が全繰り返し単位の７０
％以上であることがより好ましい。該高分子蛍光体は、
一般式（３）で示される繰り返し単位以外の繰り返し単
位として、２価の芳香族化合物基またはその誘導体、２
価の複素環化合物基またはその誘導体、及びそれらを組
み合わせて得られる基などを含んでいてもよい。また、
一般式（３）で示される繰り返し単位や他の繰り返し単
位が、エーテル基、エステル基、アミド基、イミド基な
どを有する非共役の単位で連結されていてもよいし、繰
り返し単位にそれらの非共役部分が含まれていてもよ
い。
る繰り返し単位を全繰り返し単位の５０モル％以上含む
重合体である。繰り返し単位の構造にもよるが、一般式
（３）で示される繰り返し単位が全繰り返し単位の７０
％以上であることがより好ましい。該高分子蛍光体は、
一般式（３）で示される繰り返し単位以外の繰り返し単
位として、２価の芳香族化合物基またはその誘導体、２
価の複素環化合物基またはその誘導体、及びそれらを組
み合わせて得られる基などを含んでいてもよい。また、
一般式（３）で示される繰り返し単位や他の繰り返し単
位が、エーテル基、エステル基、アミド基、イミド基な
どを有する非共役の単位で連結されていてもよいし、繰
り返し単位にそれらの非共役部分が含まれていてもよ
い。
【００５８】本発明の高分子蛍光体において一般式
（３）のＡｒ3 としては、共役結合に関与する炭素原子
数が４個以上２０個以下からなるアリーレン基または複
素環化合物基であり、化１０に示す２価の芳香族化合物
基またはその誘導体基、２価の複素環化合物基またはそ
の誘導体基、およびそれらを組み合わせて得られる基な
どが例示される。
（３）のＡｒ3 としては、共役結合に関与する炭素原子
数が４個以上２０個以下からなるアリーレン基または複
素環化合物基であり、化１０に示す２価の芳香族化合物
基またはその誘導体基、２価の複素環化合物基またはそ
の誘導体基、およびそれらを組み合わせて得られる基な
どが例示される。
【００５９】
【化１０】
【００６０】〔Ｒ8 〜Ｒ99は、それぞれ独立に、水素、
炭素数１〜２０のアルキル基、アルコキシ基およびアル
キルチオ基；炭素数６〜１８のアリール基およびアリー
ルオキシ基；ならびに炭素数４〜１４の複素環化合物基
からなる群から選ばれた基である。〕
炭素数１〜２０のアルキル基、アルコキシ基およびアル
キルチオ基；炭素数６〜１８のアリール基およびアリー
ルオキシ基；ならびに炭素数４〜１４の複素環化合物基
からなる群から選ばれた基である。〕
【００６１】これらのなかで、フェニレン基、置換フェ
ニレン基、ビフェニレン基、置換ビフェニレン基、ナフ
タレンジイル基、置換ナフタレンジイル基、アントラセ
ン−９，１０−ジイル基、置換アントラセン−９，１０
−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、置換ピリジ
ン−２，５−ジイル基、チエニレン基または置換チエニ
レン基が好ましい。さらに好ましくは、フェニレン基、
ビフェニレン基、ナフタレンジイル基、ピリジン−２，
５−ジイル基、チエニレン基である。
ニレン基、ビフェニレン基、置換ビフェニレン基、ナフ
タレンジイル基、置換ナフタレンジイル基、アントラセ
ン−９，１０−ジイル基、置換アントラセン−９，１０
−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、置換ピリジ
ン−２，５−ジイル基、チエニレン基または置換チエニ
レン基が好ましい。さらに好ましくは、フェニレン基、
ビフェニレン基、ナフタレンジイル基、ピリジン−２，
５−ジイル基、チエニレン基である。
【００６２】一般式（３）のＲ5 、Ｒ6 が水素またはシ
アノ基以外の置換基である場合について述べると、炭素
数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ラウ
リル基などが挙げられ、メチル基、エチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基が好ましい。
アリール基としては、フェニル基、４−Ｃ1 〜Ｃ 12アル
コキシフェニル基（Ｃ1 〜Ｃ12は、炭素数１〜１２であ
ることを示す。以下の記載もこれに準じる。 ）、４−Ｃ
1 〜Ｃ12アルキルフェニル基、１−ナフチル基、２−ナ
フチル基などが例示される。
アノ基以外の置換基である場合について述べると、炭素
数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ラウ
リル基などが挙げられ、メチル基、エチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基が好ましい。
アリール基としては、フェニル基、４−Ｃ1 〜Ｃ 12アル
コキシフェニル基（Ｃ1 〜Ｃ12は、炭素数１〜１２であ
ることを示す。以下の記載もこれに準じる。 ）、４−Ｃ
1 〜Ｃ12アルキルフェニル基、１−ナフチル基、２−ナ
フチル基などが例示される。
【００６３】溶媒可溶性の観点からは、一般式（３）の
Ａｒ3 が、１つ以上の炭素数４〜２０のアルキル基、ア
ルコキシ基もしくはアルキルチオ基、炭素数６〜１８の
アリール基もしくはアリールオキシ基または炭素数４〜
１４の複素環化合物基から選ばれた基を有していること
が好ましい。
Ａｒ3 が、１つ以上の炭素数４〜２０のアルキル基、ア
ルコキシ基もしくはアルキルチオ基、炭素数６〜１８の
アリール基もしくはアリールオキシ基または炭素数４〜
１４の複素環化合物基から選ばれた基を有していること
が好ましい。
【００６４】これらの置換基としては以下のものが例示
される。炭素数４〜２０のアルキル基としては、ｎ−ブ
チル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペン
チル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル
基、ラウリル基などが挙げられ、ペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基が好ましい。
される。炭素数４〜２０のアルキル基としては、ｎ−ブ
チル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペン
チル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル
基、ラウリル基などが挙げられ、ペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基が好ましい。
【００６５】また、炭素数４〜２０のアルコキシ基とし
ては、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ
基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキ
シ基、ラウリルオキシ基などが挙げられ、ペンチルオキ
シ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチル
オキシ基が好ましい。
ては、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ
基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキ
シ基、ラウリルオキシ基などが挙げられ、ペンチルオキ
シ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチル
オキシ基が好ましい。
【００６６】アルキルチオ基としては、ブチルチオ基、
ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オ
クチルチオ基、デシルオキシ基、ラウリルチオ基などが
挙げられ、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチル
チオ基、オクチルチオ基が好ましい。
ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オ
クチルチオ基、デシルオキシ基、ラウリルチオ基などが
挙げられ、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチル
チオ基、オクチルチオ基が好ましい。
【００６７】アリール基としては、フェニル基、４−Ｃ
1 〜Ｃ12アルコキシフェニル基（Ｃ 1 〜Ｃ12は炭素数が
１〜１２のいずれかの数であることを示す。）、４−Ｃ
1 〜Ｃ12アルキルフェニル基、１−ナフチル基、２−ナ
フチル基などが例示される。
1 〜Ｃ12アルコキシフェニル基（Ｃ 1 〜Ｃ12は炭素数が
１〜１２のいずれかの数であることを示す。）、４−Ｃ
1 〜Ｃ12アルキルフェニル基、１−ナフチル基、２−ナ
フチル基などが例示される。
【００６８】アリールオキシ基としては、フェノキシ基
が例示される。複素環化合物基としては２−チエニル
基、２−ピロリル基、２−フリル基、２−、３−または
４−ピリジル基などが例示される。
が例示される。複素環化合物基としては２−チエニル
基、２−ピロリル基、２−フリル基、２−、３−または
４−ピリジル基などが例示される。
【００６９】これら置換基の数は、該高分子蛍光体の分
子量と繰り返し単位の構成によっても異なるが、溶解性
の高い高分子蛍光体を得る観点から、これらの置換基が
分子量６００当たり１つ以上であることがより好まし
い。
子量と繰り返し単位の構成によっても異なるが、溶解性
の高い高分子蛍光体を得る観点から、これらの置換基が
分子量６００当たり１つ以上であることがより好まし
い。
【００７０】なお、本発明の有機ＥＬ素子に用いる高分
子蛍光体は、ランダム、ブロックまたはグラフト共重合
体であってもよいし、それらの中間的な構造を有する高
分子、例えばブロック性を帯びたランダム共重合体であ
ってもよい。蛍光の量子収率の高い高分子蛍光体を得る
観点からは完全なランダム共重合体よりブロック性を帯
びたランダム共重合体やブロックまたはグラフト共重合
体が好ましい。また本発明の有機ＥＬ素子は、薄膜から
の発光を利用するので該高分子蛍光体は、固体状態で蛍
光を有するものが用いられる。
子蛍光体は、ランダム、ブロックまたはグラフト共重合
体であってもよいし、それらの中間的な構造を有する高
分子、例えばブロック性を帯びたランダム共重合体であ
ってもよい。蛍光の量子収率の高い高分子蛍光体を得る
観点からは完全なランダム共重合体よりブロック性を帯
びたランダム共重合体やブロックまたはグラフト共重合
体が好ましい。また本発明の有機ＥＬ素子は、薄膜から
の発光を利用するので該高分子蛍光体は、固体状態で蛍
光を有するものが用いられる。
【００７１】該高分子蛍光体に対する良溶媒としては、
クロロホルム、塩化メチレン、ジクロロエタン、テトラ
ヒドロフラン、トルエン、キシレンなどが例示される。
高分子蛍光体の構造や分子量にもよるが、通常はこれら
の溶媒に０．１重量％以上溶解させることができる。
クロロホルム、塩化メチレン、ジクロロエタン、テトラ
ヒドロフラン、トルエン、キシレンなどが例示される。
高分子蛍光体の構造や分子量にもよるが、通常はこれら
の溶媒に０．１重量％以上溶解させることができる。
【００７２】本発明の有機ＥＬ素子を用いた高分子蛍光
体は、分子量がポリスチレン換算で１０3 〜１０7 であ
ることが好ましく、それらの重合度は繰り返し構造やそ
の割合によっても変わる。成膜性の点から一般には繰り
返し構造の合計数で好ましくは４〜１００００、さらに
好ましくは５〜３０００、特に好ましくは１０〜２００
０である。
体は、分子量がポリスチレン換算で１０3 〜１０7 であ
ることが好ましく、それらの重合度は繰り返し構造やそ
の割合によっても変わる。成膜性の点から一般には繰り
返し構造の合計数で好ましくは４〜１００００、さらに
好ましくは５〜３０００、特に好ましくは１０〜２００
０である。
【００７３】本発明の有機ＥＬ素子において、発光材料
を含む層と陰極との間にさらに電子輸送層を設ける場合
の電子輸送層中に使用する、あるいは正孔輸送材料及び
発光材料と混合使用する電子輸送性材料は、陰極より注
入された電子を発光材料に伝達する機能を有している。
このような電子輸送性材料について特に制限はなく、従
来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いるこ
とができる。
を含む層と陰極との間にさらに電子輸送層を設ける場合
の電子輸送層中に使用する、あるいは正孔輸送材料及び
発光材料と混合使用する電子輸送性材料は、陰極より注
入された電子を発光材料に伝達する機能を有している。
このような電子輸送性材料について特に制限はなく、従
来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いるこ
とができる。
【００７４】該電子輸送性材料の好ましい例としては、
ニトロ置換フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン
誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシ
ド誘導体、複素環テトラカルボン酸無水物、あるいはカ
ルボジイミド等を挙げることができる。
ニトロ置換フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン
誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシ
ド誘導体、複素環テトラカルボン酸無水物、あるいはカ
ルボジイミド等を挙げることができる。
【００７５】さらに、フレオレニリデンメタン誘導体、
アントラキノジメタン誘導体およびアントロン誘導体、
オキサジアゾール誘導体等を挙げることができる。ま
た、発光層を形成する材料として開示されているが、８
−ヒドロキシキノリンおよびその誘導体の金属錯体等も
電子輸送材料として用いることができる。
アントラキノジメタン誘導体およびアントロン誘導体、
オキサジアゾール誘導体等を挙げることができる。ま
た、発光層を形成する材料として開示されているが、８
−ヒドロキシキノリンおよびその誘導体の金属錯体等も
電子輸送材料として用いることができる。
【００７６】次に、本発明の一例である積層構造を有す
る有機ＥＬ素子の代表的な作製方法について述べる。陽
極および陰極からなる一対の電極で、透明または半透明
な電極としては、例えば、透明ガラス、透明プラスチッ
ク等の透明基板の上に、透明または半透明の電極を形成
したものが用いられる。
る有機ＥＬ素子の代表的な作製方法について述べる。陽
極および陰極からなる一対の電極で、透明または半透明
な電極としては、例えば、透明ガラス、透明プラスチッ
ク等の透明基板の上に、透明または半透明の電極を形成
したものが用いられる。
【００７７】陽極の材料としては、例えば、導電性の金
属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が用いられる。具体的
にはインジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、酸化ス
ズ等からなる導電性ガラスを用いて作成された膜（ＮＥ
ＳＡなど）、Ａｕ、Ｐｔ、Ａｇ、Ｃｕ等が用いられる。
作製方法としては真空蒸着法、スパッタリング法、メッ
キ法等が例示される。
属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が用いられる。具体的
にはインジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、酸化ス
ズ等からなる導電性ガラスを用いて作成された膜（ＮＥ
ＳＡなど）、Ａｕ、Ｐｔ、Ａｇ、Ｃｕ等が用いられる。
作製方法としては真空蒸着法、スパッタリング法、メッ
キ法等が例示される。
【００７８】この陽極上に前記ポリシラン化合物を含む
正孔輸送層を形成する。形成方法としては、溶媒に対し
て１〜３０重量％の該ポリシラン化合物を溶媒に溶解し
て塗布液を調整し、この塗布液を使用してスピンコーテ
ィング法、キャスティング法、ディッピング法、バーコ
ート法、ロールコート法等により塗布する方法が例示さ
れる。正孔輸送層には本発明のポリシラン化合物の特性
を損なわない範囲で、公知の正孔輸送材料を併用しても
よい。また、第２の正孔輸送層をポリシラン化合物を含
む正孔輸送層に隣接して用いてもよい。
正孔輸送層を形成する。形成方法としては、溶媒に対し
て１〜３０重量％の該ポリシラン化合物を溶媒に溶解し
て塗布液を調整し、この塗布液を使用してスピンコーテ
ィング法、キャスティング法、ディッピング法、バーコ
ート法、ロールコート法等により塗布する方法が例示さ
れる。正孔輸送層には本発明のポリシラン化合物の特性
を損なわない範囲で、公知の正孔輸送材料を併用しても
よい。また、第２の正孔輸送層をポリシラン化合物を含
む正孔輸送層に隣接して用いてもよい。
【００７９】溶液に用いられる有機溶媒としては、例え
ば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系溶媒、
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル系
溶媒、クロロホルム等のハロゲン系溶媒が挙げられる。
ば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系溶媒、
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル系
溶媒、クロロホルム等のハロゲン系溶媒が挙げられる。
【００８０】正孔輸送層の膜厚は、好ましくは１ｎｍ〜
１μｍ、より好ましくは２〜５００ｎｍである。電流密
度を上げて発光効率を上げるためには５〜１００ｎｍの
範囲がさらに好ましい。
１μｍ、より好ましくは２〜５００ｎｍである。電流密
度を上げて発光効率を上げるためには５〜１００ｎｍの
範囲がさらに好ましい。
【００８１】次いで、発光材料として低分子量の有機色
素、高分子蛍光体等を含む発光層を形成する。発光層の
形成方法としては、これら材料の溶融液、溶液または混
合液を使用してスピンコーティング法、キャスティング
法、ディッピング法、バーコート法、ロールコート法等
により塗布する方法が例示される。溶液または混合液を
スピンコーティング法、キャスティング法、ディッピン
グ法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法により
成膜するのが好ましい。
素、高分子蛍光体等を含む発光層を形成する。発光層の
形成方法としては、これら材料の溶融液、溶液または混
合液を使用してスピンコーティング法、キャスティング
法、ディッピング法、バーコート法、ロールコート法等
により塗布する方法が例示される。溶液または混合液を
スピンコーティング法、キャスティング法、ディッピン
グ法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法により
成膜するのが好ましい。
【００８２】発光層の膜厚は、好ましくは１ｎｍ〜１μ
ｍ、より好ましくは２〜５００ｎｍである。電流密度を
上げて発光効率を上げるためには５〜１００ｎｍの範囲
がさらに好ましい。
ｍ、より好ましくは２〜５００ｎｍである。電流密度を
上げて発光効率を上げるためには５〜１００ｎｍの範囲
がさらに好ましい。
【００８３】なお、正孔輸送層および／または発光層を
塗布法により薄膜化した場合には、溶媒を除去するた
め、正孔輸送層形成後および／または発光層形成後に、
減圧下あるいは不活性雰囲気下、３０〜３００℃、好ま
しくは６０〜２００℃の温度で加熱乾燥することが望ま
しい。
塗布法により薄膜化した場合には、溶媒を除去するた
め、正孔輸送層形成後および／または発光層形成後に、
減圧下あるいは不活性雰囲気下、３０〜３００℃、好ま
しくは６０〜２００℃の温度で加熱乾燥することが望ま
しい。
【００８４】また、発光層の上にさらに電子輸送層を積
層する場合には、上記の成膜方法で発光層を設けた後に
その上に電子輸送層を形成することが好ましい。
層する場合には、上記の成膜方法で発光層を設けた後に
その上に電子輸送層を形成することが好ましい。
【００８５】電子輸送層の成膜方法としては、特に限定
されないが、粉末状態からの真空蒸着法、あるいは溶液
に溶かした後のスピンコーティング法、キャスティング
法、ディッピング法、バーコート法、ロールコート法等
の塗布法、あるいは高分子化合物と電子輸送材料とを溶
液状態または溶融状態で混合し分散させた後のスピンコ
ーティング法、キャスティング法、ディッピング法、バ
ーコート法、ロールコート法等の塗布法等を用いること
ができる。
されないが、粉末状態からの真空蒸着法、あるいは溶液
に溶かした後のスピンコーティング法、キャスティング
法、ディッピング法、バーコート法、ロールコート法等
の塗布法、あるいは高分子化合物と電子輸送材料とを溶
液状態または溶融状態で混合し分散させた後のスピンコ
ーティング法、キャスティング法、ディッピング法、バ
ーコート法、ロールコート法等の塗布法等を用いること
ができる。
【００８６】混合する高分子化合物としては、特に限定
されないが、電子輸送を極度に阻害しないものが好まし
く、また、可視光に対する吸収が強くないものが好適に
用いられる。
されないが、電子輸送を極度に阻害しないものが好まし
く、また、可視光に対する吸収が強くないものが好適に
用いられる。
【００８７】例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）
およびその誘導体、ポリアニリンおよびその誘導体、ポ
リチオフェンおよびその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレン
ビニレン）およびその誘導体、ポリ（２，５−チエニレ
ンビニレン）およびその誘導体、ポリカーボネート、ポ
リアクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチル
メタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリ
シロキサン等が例示される。成膜が容易に行なえるとい
う点では、高分子化合物を用いる場合は塗布法を用いる
ことが好ましい。
およびその誘導体、ポリアニリンおよびその誘導体、ポ
リチオフェンおよびその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレン
ビニレン）およびその誘導体、ポリ（２，５−チエニレ
ンビニレン）およびその誘導体、ポリカーボネート、ポ
リアクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチル
メタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリ
シロキサン等が例示される。成膜が容易に行なえるとい
う点では、高分子化合物を用いる場合は塗布法を用いる
ことが好ましい。
【００８８】電子輸送層の膜厚は、少なくともピンホー
ルが発生しないような厚みが必要であるが、あまり厚い
と、素子の抵抗が増加し、高い駆動電圧が必要となり好
ましくない。したがって、電荷輸送層の膜厚は、好まし
くは１ｎｍ〜１μｍ、より好ましくは２〜５００ｎｍ、
さらに好ましくは５〜１００ｎｍである。
ルが発生しないような厚みが必要であるが、あまり厚い
と、素子の抵抗が増加し、高い駆動電圧が必要となり好
ましくない。したがって、電荷輸送層の膜厚は、好まし
くは１ｎｍ〜１μｍ、より好ましくは２〜５００ｎｍ、
さらに好ましくは５〜１００ｎｍである。
【００８９】次いで、発光層または電子輸送層の上に電
極を設ける。この電極は電子注入陰極となる。その材料
は、特に限定されないが、仕事関数の小さい材料が好ま
しい。
極を設ける。この電極は電子注入陰極となる。その材料
は、特に限定されないが、仕事関数の小さい材料が好ま
しい。
【００９０】例えば、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｌｉ、
Ｍｇ−Ａｇ合金、Ｉｎ−Ａｇ合金、Ｍｇ−Ｉｎ合金、Ｍ
ｇ−Ａｌ合金、Ｍｇ−Ｌｉ合金、Ａｌ−Ｌｉ合金、グラ
ファイト薄膜等が用いられる。陰極の作製方法としては
真空蒸着法、スパッタリング法等が用いられる。
Ｍｇ−Ａｇ合金、Ｉｎ−Ａｇ合金、Ｍｇ−Ｉｎ合金、Ｍ
ｇ−Ａｌ合金、Ｍｇ−Ｌｉ合金、Ａｌ−Ｌｉ合金、グラ
ファイト薄膜等が用いられる。陰極の作製方法としては
真空蒸着法、スパッタリング法等が用いられる。
【００９１】本発明の有機ＥＬ素子で正孔輸送材料と発
光材料とを含む有機層、あるいは正孔輸送材料、発光材
料および電子輸送材料を含む有機層を前記の正孔輸送層
を形成すると同様な方法で一方の電極上に形成して、つ
いで他の電極を形成する方法も例示される。
光材料とを含む有機層、あるいは正孔輸送材料、発光材
料および電子輸送材料を含む有機層を前記の正孔輸送層
を形成すると同様な方法で一方の電極上に形成して、つ
いで他の電極を形成する方法も例示される。
【００９２】本発明の有機ＥＬ素子は、正孔ドリフト移
動度の高いポリシラン化合物を正孔輸送材料に用いてい
るので、より低い駆動電圧でより高輝度、高発光効率の
特性を示し、かつ塗布法により正孔輸送層および発光層
を形成できるので、簡単な製造工程で、容易に作製する
ことができる。
動度の高いポリシラン化合物を正孔輸送材料に用いてい
るので、より低い駆動電圧でより高輝度、高発光効率の
特性を示し、かつ塗布法により正孔輸送層および発光層
を形成できるので、簡単な製造工程で、容易に作製する
ことができる。
【００９３】
【実施例】以下、本発明の実施例を示すが、本発明はこ
れらの実施例に限定されるものではない。以下の実施例
において、ポリマーの分子量は、ゲルパーミエーション
クロマトグラフ（Ｗａｔｅｒｓ社、Ｍａｘｉｍａ−８２
０、カラム Ｕｌｔｒａｓｔｙｒａｇｅｌ Ｌｉｎｅａ
ｒ：移動相テトラヒドロフラン）を用いて、ポリスチレ
ン換算の数平均分子量および重量平均分子量を測定し
た。構造解析は、 1Ｈ、13Ｃ−ＮＭＲ（Ｂｒｕｋｅｒ社
モデルＡＣ２００Ｐ）を用いて行なった。正孔ドリフト
移動度としては、スタンダードタイムオブフライト法の
ような既知の方法で測定した（Ｊｏｓｅｐｈ Ｍｏｒｔ
及びＤ．Ｐａｉ編、Ｐｈｏｔｏｃｏｎｄｕｃｔｉｖｉｔ
ｙ ａｎｄ Ｒｅｌａｔｅｄ Ｐｈｅｎｏｍｅｎａ（Ｎ
ｅｗ Ｙｏｒｋ，１９７６）２７〜６９頁）。
れらの実施例に限定されるものではない。以下の実施例
において、ポリマーの分子量は、ゲルパーミエーション
クロマトグラフ（Ｗａｔｅｒｓ社、Ｍａｘｉｍａ−８２
０、カラム Ｕｌｔｒａｓｔｙｒａｇｅｌ Ｌｉｎｅａ
ｒ：移動相テトラヒドロフラン）を用いて、ポリスチレ
ン換算の数平均分子量および重量平均分子量を測定し
た。構造解析は、 1Ｈ、13Ｃ−ＮＭＲ（Ｂｒｕｋｅｒ社
モデルＡＣ２００Ｐ）を用いて行なった。正孔ドリフト
移動度としては、スタンダードタイムオブフライト法の
ような既知の方法で測定した（Ｊｏｓｅｐｈ Ｍｏｒｔ
及びＤ．Ｐａｉ編、Ｐｈｏｔｏｃｏｎｄｕｃｔｉｖｉｔ
ｙ ａｎｄ Ｒｅｌａｔｅｄ Ｐｈｅｎｏｍｅｎａ（Ｎ
ｅｗ Ｙｏｒｋ，１９７６）２７〜６９頁）。
【００９４】合成例１ エチル（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノフェニル）ジクロロ
シランの合成 以下において特に記載しない場合は、反応はシュレンク
法として知られている方法に基づいて、乾燥アルゴン雰
囲気下で行なうものとする。２００℃で乾燥し熱いうち
に組み上げ、真空引きしながら冷却し乾燥アルゴンを満
たした１００ｍｌ二つ口フラスコに、４．７ｇの（４−
Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）ブロモベンゼンを装荷し、
真空下で溶融乾燥した。これに直前にナトリウム上で蒸
留した乾燥テトラヒドロフラン２０ｍｌをガスタイトシ
リンジを用いて加え（４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）
ブロモベンゼンを溶解した後、−７８℃でｎ−ブチルリ
チウム（Ａｌｄｒｉｃｈ社１．６Ｎ ヘキサン溶液）
９．４ｍｌを滴下し１時間反応させて（４−Ｎ，Ｎ−ジ
フェニルアミノ）フェニルリチウムを生成させた。
シランの合成 以下において特に記載しない場合は、反応はシュレンク
法として知られている方法に基づいて、乾燥アルゴン雰
囲気下で行なうものとする。２００℃で乾燥し熱いうち
に組み上げ、真空引きしながら冷却し乾燥アルゴンを満
たした１００ｍｌ二つ口フラスコに、４．７ｇの（４−
Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）ブロモベンゼンを装荷し、
真空下で溶融乾燥した。これに直前にナトリウム上で蒸
留した乾燥テトラヒドロフラン２０ｍｌをガスタイトシ
リンジを用いて加え（４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）
ブロモベンゼンを溶解した後、−７８℃でｎ−ブチルリ
チウム（Ａｌｄｒｉｃｈ社１．６Ｎ ヘキサン溶液）
９．４ｍｌを滴下し１時間反応させて（４−Ｎ，Ｎ−ジ
フェニルアミノ）フェニルリチウムを生成させた。
【００９５】同様に乾燥した１００ｍｌ二つ口フラスコ
に直前に水素化カルシウム上で蒸留したエチルトリクロ
ロシラン（信越化学製 ＬＳ−１２０）３．４ｇと乾燥
テトラヒドロフラン１５ｍｌを装荷し、−７８℃に冷却
した後、前記の（４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェ
ニルリチウムをカニューラを用いて滴下した。滴下後、
一晩反応を行なった後、過剰のエチルトリクロロシラン
と溶媒を留去し、Ｋｕｇｅｌｒｏｈｒを用いて蒸留し
２．８ｇのエチル（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノフェニ
ル）ジクロロシランを得た。収率は４５％であった。
に直前に水素化カルシウム上で蒸留したエチルトリクロ
ロシラン（信越化学製 ＬＳ−１２０）３．４ｇと乾燥
テトラヒドロフラン１５ｍｌを装荷し、−７８℃に冷却
した後、前記の（４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェ
ニルリチウムをカニューラを用いて滴下した。滴下後、
一晩反応を行なった後、過剰のエチルトリクロロシラン
と溶媒を留去し、Ｋｕｇｅｌｒｏｈｒを用いて蒸留し
２．８ｇのエチル（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノフェニ
ル）ジクロロシランを得た。収率は４５％であった。
【００９６】 構造解析データ（ＮＭＲ） 1 Ｈ−ＮＭＲ ０．９７〜１．０６ｐｐｍ（３Ｈ） ＣＨ3 ＣＨ2 −Ｓｉ １．１２〜１．２５ｐｐｍ（２Ｈ） ＣＨ3 ＣＨ2 −Ｓｉ ６．９０〜７．４０ｐｐｍ（１２本：１４Ｈ） （Ｃ6 Ｈ5 ）2 Ｎ（Ｃ6 Ｈ4 ）−Ｓｉ （ジオキサン３．５７ｐｐｍ基準）13 Ｃ−ＮＭＲ ６．４ｐｐｍ ＣＨ3 ＣＨ2 −Ｓｉ １３．３ｐｐｍ ＣＨ3 ＣＨ2 −Ｓｉ １２１〜１５１ｐｐｍ（８本）（Ｃ6 Ｈ5 ）2 Ｎ（Ｃ6 Ｈ4 ）−Ｓｉ （重クロロホルム７７．１ｐｐｍ基準）
【００９７】合成例２ ポリシラン化合物の合成と評価 ２００℃で乾燥した５０ｍｌの三つ口フラスコにラバー
セプタム、アルゴンシールを装荷し、真空引きと乾燥ア
ルゴン充填を繰り返しながら冷却した。このフラスコに
乾燥窒素雰囲気で金属ナトリウム０．７ｇを装荷し、ナ
トリウム上で乾燥し直前に蒸留したトルエン１６ｍｌを
加えた。このフラスコを乾燥アルゴン流通下、超音波分
散機（Ｂｒａｎｓｏｎ社製４５０型）にセットし、１０
０℃〜１０５℃に加熱しながら超音波を照射してナトリ
ウムを平均粒径で５０μｍに分散させた。分散後フラス
コを静置し上澄みの過剰のトルエン１２ｍｌをシリンジ
で除いた。
セプタム、アルゴンシールを装荷し、真空引きと乾燥ア
ルゴン充填を繰り返しながら冷却した。このフラスコに
乾燥窒素雰囲気で金属ナトリウム０．７ｇを装荷し、ナ
トリウム上で乾燥し直前に蒸留したトルエン１６ｍｌを
加えた。このフラスコを乾燥アルゴン流通下、超音波分
散機（Ｂｒａｎｓｏｎ社製４５０型）にセットし、１０
０℃〜１０５℃に加熱しながら超音波を照射してナトリ
ウムを平均粒径で５０μｍに分散させた。分散後フラス
コを静置し上澄みの過剰のトルエン１２ｍｌをシリンジ
で除いた。
【００９８】同様に乾燥した５０ｍｌ三つ口フラスコに
磁気撹拌子、熱電対、ラバーセプタムを装着し、合成例
１と同様にして合成したエチル（Ｎ，Ｎ−ジフェニルア
ミノフェニル）ジクロロシラン４．９ｇと乾燥トルエン
４ｍｌを加え溶液とした。このフラスコを８０℃に昇温
した後、前記のナトリウム分散液をテフロン製カニュー
ラを用い約１０分間かけて滴下した。滴下によってフラ
スコ内の温度は一時的に１２０℃まで上昇した。滴下開
始後４時間反応を行なった。
磁気撹拌子、熱電対、ラバーセプタムを装着し、合成例
１と同様にして合成したエチル（Ｎ，Ｎ−ジフェニルア
ミノフェニル）ジクロロシラン４．９ｇと乾燥トルエン
４ｍｌを加え溶液とした。このフラスコを８０℃に昇温
した後、前記のナトリウム分散液をテフロン製カニュー
ラを用い約１０分間かけて滴下した。滴下によってフラ
スコ内の温度は一時的に１２０℃まで上昇した。滴下開
始後４時間反応を行なった。
【００９９】反応終了後、アルゴン流通下で２０ｍｌの
トルエンと３ｍｌのイソプロピルアルコールをフラスコ
に加え過剰の金属ナトリウムを失活させ、さらに蒸留水
約１０ｍｌを加えて紫色の沈殿を溶解した。沈殿物を遠
心分離操作で分離、トルエンで２回洗浄し可溶物をトル
エン溶液として回収した。トルエン溶液を水洗し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去しガラス状
の物質を得た。このガラス状物質をテトラヒドロフラン
溶液とし、イソプロピルアルコールで再沈、精製を繰り
返し、ポリマー０．２４ｇを得た。ポリマーの分子量分
布をＧＰＣを用いて測定した結果、高分子量のポリシラ
ン化合物が得られたことが確認できた。ＮＭＲならびに
元素分析の結果は、ポリ（エチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフ
ェニルアミノ）フェニル）シラン）に対応するものであ
った。
トルエンと３ｍｌのイソプロピルアルコールをフラスコ
に加え過剰の金属ナトリウムを失活させ、さらに蒸留水
約１０ｍｌを加えて紫色の沈殿を溶解した。沈殿物を遠
心分離操作で分離、トルエンで２回洗浄し可溶物をトル
エン溶液として回収した。トルエン溶液を水洗し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去しガラス状
の物質を得た。このガラス状物質をテトラヒドロフラン
溶液とし、イソプロピルアルコールで再沈、精製を繰り
返し、ポリマー０．２４ｇを得た。ポリマーの分子量分
布をＧＰＣを用いて測定した結果、高分子量のポリシラ
ン化合物が得られたことが確認できた。ＮＭＲならびに
元素分析の結果は、ポリ（エチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフ
ェニルアミノ）フェニル）シラン）に対応するものであ
った。
【０１００】 構造解析データ（ＮＭＲ） 1 Ｈ−ＮＭＲ −０．６〜０．６ｐｐｍ（５Ｈ） ＣＨ3 ＣＨ2 −Ｓｉ ６．６〜７．２ｐｐｍ（１４Ｈ） （Ｃ6 Ｈ5 ）2 Ｎ（Ｃ6 Ｈ4 ）−Ｓｉ
【０１０１】 元素分析（重量％） Ｓｉ Ｃ Ｈ Ｎ 実測値 ８．２ ８０．０ ６．４ ４．７ 予想値 ９．３ ８０．０ ６．４ ４．６
【０１０２】分子量 重量平均分子量＝１．１×１０6 数平均分子量＝７．３×１０3
【０１０３】正孔ドリフト移動度の評価 上記のとおり合成したポリシラン化合物０．１ｇを脱水
トルエン１．９ｇに溶解し５重量％のトルエン溶液にし
た。このトルエン溶液を０．２μｍのメンブランフィル
ターで濾過し塗布液とした。この塗布液を使用して、透
明導電膜（ＩＴＯ）を堆積したガラス基板上に、真空蒸
着法により金属セレンを膜厚０．２μｍに蒸着して形成
した電荷発生層の上に、スピンコーティング法により膜
厚５．８μｍに塗布してポリシラン正孔輸送層を形成し
た。さらに、ポリシラン正孔輸送層の上に真空蒸着法に
より金電極を蒸着し、タイムオブフライト法による正孔
ドリフト移動度測定用の試料とした。
トルエン１．９ｇに溶解し５重量％のトルエン溶液にし
た。このトルエン溶液を０．２μｍのメンブランフィル
ターで濾過し塗布液とした。この塗布液を使用して、透
明導電膜（ＩＴＯ）を堆積したガラス基板上に、真空蒸
着法により金属セレンを膜厚０．２μｍに蒸着して形成
した電荷発生層の上に、スピンコーティング法により膜
厚５．８μｍに塗布してポリシラン正孔輸送層を形成し
た。さらに、ポリシラン正孔輸送層の上に真空蒸着法に
より金電極を蒸着し、タイムオブフライト法による正孔
ドリフト移動度測定用の試料とした。
【０１０４】この試料に透明電極側から、窒素レーザー
励起式色素レーザー（レーザーフォトニクス社製、窒素
レーザー励起色素レーザー、モデルＬＮ１０００／ＬＮ
１０２）を用いて、フラッシュ光（波長：４８１ｎｍ、
フラッシュ時問：１ｎｓｅｃ）を当て、通常のタイムオ
ブフライト法により正孔ドリフト移動度を測定した。光
電流の測定には、ヒューレットパッカード社製ディジタ
イジングオシロスコーブ、モデル５４７１０Ａ／５４７
１３Ａを用いた。その結果、室温（２５℃）、印加電圧
２９０Ｖ（電界強度：０．５ＭＶ／ｃｍ）において、正
孔ドリフト移動度３×１０-3ｃｍ2 ／Ｖｓｅｃが得られ
た。
励起式色素レーザー（レーザーフォトニクス社製、窒素
レーザー励起色素レーザー、モデルＬＮ１０００／ＬＮ
１０２）を用いて、フラッシュ光（波長：４８１ｎｍ、
フラッシュ時問：１ｎｓｅｃ）を当て、通常のタイムオ
ブフライト法により正孔ドリフト移動度を測定した。光
電流の測定には、ヒューレットパッカード社製ディジタ
イジングオシロスコーブ、モデル５４７１０Ａ／５４７
１３Ａを用いた。その結果、室温（２５℃）、印加電圧
２９０Ｖ（電界強度：０．５ＭＶ／ｃｍ）において、正
孔ドリフト移動度３×１０-3ｃｍ2 ／Ｖｓｅｃが得られ
た。
【０１０５】実施例１ 有機ＥＬ素子の作成および評価 スパッタリング法によって、４０ｎｍの厚みでＩＴＯ膜
を付けたガラス基板上に、合成例２で合成したポリシラ
ン化合物の２重量％トルエン溶液を使用してスピンコー
ティング法により８０ｎｍの厚みで成膜し、正孔輸送層
とした。次に、これを減圧下１２０℃で１時間乾燥した
後、正孔輸送層の上に、発光層としてトリス（８−キノ
リノール）アルミニウム（Ａｌｑ3 ）を５０ｎｍ蒸着し
た。最後に、その発光層の上に陰極としてアルニミウム
−リチウム合金（Ａｌ：Ｌｉ＝９９：１重量比）を２０
０ｎｍ蒸着して、本発明の２層構造の有機ＥＬ素子を作
製した。蒸着のときの真空度はすべて８×１０-6Ｔｏｒ
ｒ以下であった。
を付けたガラス基板上に、合成例２で合成したポリシラ
ン化合物の２重量％トルエン溶液を使用してスピンコー
ティング法により８０ｎｍの厚みで成膜し、正孔輸送層
とした。次に、これを減圧下１２０℃で１時間乾燥した
後、正孔輸送層の上に、発光層としてトリス（８−キノ
リノール）アルミニウム（Ａｌｑ3 ）を５０ｎｍ蒸着し
た。最後に、その発光層の上に陰極としてアルニミウム
−リチウム合金（Ａｌ：Ｌｉ＝９９：１重量比）を２０
０ｎｍ蒸着して、本発明の２層構造の有機ＥＬ素子を作
製した。蒸着のときの真空度はすべて８×１０-6Ｔｏｒ
ｒ以下であった。
【０１０６】この有機ＥＬ素子に電圧１８Ｖを印加した
ところ、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れ、輝度
１３１０ｃｄ／ｍ2 の黄緑色のＥＬ発光が観察された。
この時の発光効率は、２．６ｃｄ／Ａであった。また、
ＥＬピーク波長は５２０ｎｍで、Ａｌｑ3 薄膜の蛍光ピ
ーク波長とほぼ一致していた。
ところ、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れ、輝度
１３１０ｃｄ／ｍ2 の黄緑色のＥＬ発光が観察された。
この時の発光効率は、２．６ｃｄ／Ａであった。また、
ＥＬピーク波長は５２０ｎｍで、Ａｌｑ3 薄膜の蛍光ピ
ーク波長とほぼ一致していた。
【０１０７】実施例２ 有機ＥＬ素子の作成および評価 実施例１と同様にして、ＩＴＯ膜を付けたガラス基板上
に、合成例２で合成したポリシラン化合物の２重量％ト
ルエン溶液を使用してスピンコーティング法により８０
ｎｍの厚みで成膜した。次に、これを減圧下１２０℃で
１時間乾燥した後、発光層として、トリス（８−キノリ
ノール）アルミニウム（Ａｌｑ3 ）粉末を５０ｎｍ蒸着
した。次いで、その発光層の上に電子輸送層として、
２，５−ジフェニル−１，３，４−オキサジアゾール
（ＰＢＤ）粉末を５０ｎｍ蒸着した。最後に、その電子
輸送層の上に陰極としてアルニミウム−リチウム合金
（Ａｌ：Ｌｉ＝９９：１重量比）を２００ｎｍ蒸着して
本発明の３層構造の有機ＥＬ素子を作製した。蒸着のと
きの真空度はすべて８×１０-6Ｔｏｒｒ以下であった。
に、合成例２で合成したポリシラン化合物の２重量％ト
ルエン溶液を使用してスピンコーティング法により８０
ｎｍの厚みで成膜した。次に、これを減圧下１２０℃で
１時間乾燥した後、発光層として、トリス（８−キノリ
ノール）アルミニウム（Ａｌｑ3 ）粉末を５０ｎｍ蒸着
した。次いで、その発光層の上に電子輸送層として、
２，５−ジフェニル−１，３，４−オキサジアゾール
（ＰＢＤ）粉末を５０ｎｍ蒸着した。最後に、その電子
輸送層の上に陰極としてアルニミウム−リチウム合金
（Ａｌ：Ｌｉ＝９９：１重量比）を２００ｎｍ蒸着して
本発明の３層構造の有機ＥＬ素子を作製した。蒸着のと
きの真空度はすべて８×１０-6Ｔｏｒｒ以下であった。
【０１０８】この有機ＥＬ素子に電圧１８Ｖを印加した
ところ、電流密度３９ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れ、輝度
１７５０ｃｄ／ｍ2 の黄緑色のＥＬ発光が観察された。
この時の発光効率は、４．４ｃｄ／Ａであった。また、
ＥＬピーク波長は５２０ｎｍで、Ａｌｑ3 の薄膜の蛍光
ピーク波長とほぼ一致していた。
ところ、電流密度３９ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れ、輝度
１７５０ｃｄ／ｍ2 の黄緑色のＥＬ発光が観察された。
この時の発光効率は、４．４ｃｄ／Ａであった。また、
ＥＬピーク波長は５２０ｎｍで、Ａｌｑ3 の薄膜の蛍光
ピーク波長とほぼ一致していた。
【０１０９】合成例３ 合成例２と同様にして乾燥した１００ｍｌの三つ口フラ
スコにナトリウム１．３ｇをとり乾燥トルエン１９ｍｌ
を加えた。このフラスコを乾燥アルゴン流通下、超音波
を照射し、ナトリウムを平均粒径で５０μｍ以下に分散
させ、６２℃に昇温し、直前に蒸留したメチルフェニル
ジクロロシラン（信越化学 ＬＳ−１４９０）５．０ｇ
をガスタイトシリンジを用いて約２０分間かけて滴下し
た。滴下後、反応熱でフラスコ内の温度は一時的に１１
０℃まで上昇し溶媒の還流が認められた。滴下終了とと
もにフラスコを８５℃に昇温し、さらに４０分反応を行
なった。反応終了後、合成例２と同様にしてポリマーを
精製し、０．８ｇのポリメチルフェニルシランを得た。
スコにナトリウム１．３ｇをとり乾燥トルエン１９ｍｌ
を加えた。このフラスコを乾燥アルゴン流通下、超音波
を照射し、ナトリウムを平均粒径で５０μｍ以下に分散
させ、６２℃に昇温し、直前に蒸留したメチルフェニル
ジクロロシラン（信越化学 ＬＳ−１４９０）５．０ｇ
をガスタイトシリンジを用いて約２０分間かけて滴下し
た。滴下後、反応熱でフラスコ内の温度は一時的に１１
０℃まで上昇し溶媒の還流が認められた。滴下終了とと
もにフラスコを８５℃に昇温し、さらに４０分反応を行
なった。反応終了後、合成例２と同様にしてポリマーを
精製し、０．８ｇのポリメチルフェニルシランを得た。
【０１１０】構造解析データ（ＮＭＲ）1 Ｈ−ＮＭＲ −１．２〜０．３ｐｐｍ（３Ｈ） ＣＨ3 −Ｓｉ ６．０〜７．４ｐｐｍ（５Ｈ） Ｃ6 Ｈ5 −Ｓｉ
【０１１１】 元素分析（重量％） Ｓｉ Ｃ Ｈ Ｎ 実測値 ２２．０ ６９．０ ６．９ ＜０．３ 予想値 ２３．０ ７０．０ ６．７ ０
【０１１２】分子量 重量平均分子量 ＝２．３×１０5 数平均分子量＝６．２×１０3
【０１１３】正孔ドリフト移動度の評価 合成例３で合成したポリシラン化合物を用いて、合成例
２と同様にして、膜厚４．０μｍのタイムオブフライト
法による正孔ドリフト移動度の測定用試料を作成し、室
温（２５℃）、印加電圧２００Ｖ（電界強度：０．５Ｍ
Ｖ／ｃｍ）において測定を行い、正孔ドリフト移動度２
×１０-4ｃｍ2 ／Ｖｓｅｃを得た。
２と同様にして、膜厚４．０μｍのタイムオブフライト
法による正孔ドリフト移動度の測定用試料を作成し、室
温（２５℃）、印加電圧２００Ｖ（電界強度：０．５Ｍ
Ｖ／ｃｍ）において測定を行い、正孔ドリフト移動度２
×１０-4ｃｍ2 ／Ｖｓｅｃを得た。
【０１１４】比較例１ 有機ＥＬ素子の作成および評価 合成例２で合成したポリシラン化合物の代わりに、合成
例３で合成したポリシラン化合物を用いて、実施例１と
同様にして、２層構造の有機ＥＬ素子を作製した。得ら
れた有機ＥＬ素子に電圧２０Ｖを印加したところ、電流
密度１４ｍＡ／ｃｍ2 の電流が流れ、輝度３４０ｃｄ／
ｍ2 の黄緑色のＥＬ発光が観察された。このときの発光
効率は、２．４ｃｄ／Ａであった。また、ＥＬピーク波
長は５２０ｎｍで、Ａｌｑ3 の薄膜の蛍光ピーク波長と
ほぼ一致していた。
例３で合成したポリシラン化合物を用いて、実施例１と
同様にして、２層構造の有機ＥＬ素子を作製した。得ら
れた有機ＥＬ素子に電圧２０Ｖを印加したところ、電流
密度１４ｍＡ／ｃｍ2 の電流が流れ、輝度３４０ｃｄ／
ｍ2 の黄緑色のＥＬ発光が観察された。このときの発光
効率は、２．４ｃｄ／Ａであった。また、ＥＬピーク波
長は５２０ｎｍで、Ａｌｑ3 の薄膜の蛍光ピーク波長と
ほぼ一致していた。
【０１１５】比較例２ 有機ＥＬ素子の作成および評価 合成例２で合成したポリシラン化合物の代わりに、合成
例３で合成したポリシラン化合物を用いて、実施例２と
同様にして、３層構造の有機ＥＬ素子を作製した。得ら
れた有機ＥＬ素子に電圧２０Ｖを印加したところ、電流
密度１６ｍＡ／ｃｍ2 の電流が流れ、輝度６２０ｃｄ／
ｍ2 の黄緑色のＥＬ発光が観察された。このときの発光
効率は、３．９ｃｄ／Ａであった。また、ＥＬピーク波
長は５２０ｎｍで、Ａｌｑ3 の薄膜の蛍光ピーク波長と
ほぼ一致していた。
例３で合成したポリシラン化合物を用いて、実施例２と
同様にして、３層構造の有機ＥＬ素子を作製した。得ら
れた有機ＥＬ素子に電圧２０Ｖを印加したところ、電流
密度１６ｍＡ／ｃｍ2 の電流が流れ、輝度６２０ｃｄ／
ｍ2 の黄緑色のＥＬ発光が観察された。このときの発光
効率は、３．９ｃｄ／Ａであった。また、ＥＬピーク波
長は５２０ｎｍで、Ａｌｑ3 の薄膜の蛍光ピーク波長と
ほぼ一致していた。
【０１１６】合成例４ 高分子蛍光体の合成 ２，５−ジオクチルオキシ−ｐ−キシリレンジブロミド
をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶媒中、トリフェニル
ホスフィンと反応させてホスホニウム塩を合成した。得
られたホスホニウム塩４７．７５重量部、およびテレフ
タルアルデヒド６．７重量部を、エチルアルコールに溶
解させた。５．８重量部のリチウムエトキシドを含むエ
チルアルコール溶液をホスホニウム塩とジアルデヒドの
エチルアルコール溶液に滴下し、室温で３時間重合させ
た。一夜室温で放置した後、沈殿を濾別し、エチルアル
コールで洗浄後、クロロホルムに溶解、これにエタノー
ルを加え再沈生成した。これを減圧乾燥して、重合体
８．０重量部を得た。これを高分子蛍光体１という。モ
ノマーの仕込み比から計算される高分子蛍光体１の繰り
返し単位とそのモル比を下記に示す。
をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶媒中、トリフェニル
ホスフィンと反応させてホスホニウム塩を合成した。得
られたホスホニウム塩４７．７５重量部、およびテレフ
タルアルデヒド６．７重量部を、エチルアルコールに溶
解させた。５．８重量部のリチウムエトキシドを含むエ
チルアルコール溶液をホスホニウム塩とジアルデヒドの
エチルアルコール溶液に滴下し、室温で３時間重合させ
た。一夜室温で放置した後、沈殿を濾別し、エチルアル
コールで洗浄後、クロロホルムに溶解、これにエタノー
ルを加え再沈生成した。これを減圧乾燥して、重合体
８．０重量部を得た。これを高分子蛍光体１という。モ
ノマーの仕込み比から計算される高分子蛍光体１の繰り
返し単位とそのモル比を下記に示す。
【０１１７】
【化１１】
【０１１８】二つの繰り返し単位のモル比は、１：１で
あり、二つの繰り返し単位は交互に結合している。該高
分子蛍光体１のポリスチレン換算の数平均分子量は、
１．０×１０4 であった。該高分子蛍光体１の構造につ
いては赤外吸収スペクトル、ＮＭＲで確認した。
あり、二つの繰り返し単位は交互に結合している。該高
分子蛍光体１のポリスチレン換算の数平均分子量は、
１．０×１０4 であった。該高分子蛍光体１の構造につ
いては赤外吸収スペクトル、ＮＭＲで確認した。
【０１１９】実施例３ スパッタリングによって、４０ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を
付けたガラス基板に、合成例１で得たポリシラン化合物
を０．９重量％と合成例４で得た高分子発光体１を２．
１重量％含有するトルエン溶液を用いて、スピンコート
により１４０ｎｍの厚さで成膜した。ついで、電子輸送
層として、トリス（８−キノリノール）アルミニウム
（Ａｌｑ3 ）を４０ｎｍ蒸着した。その上に陰極として
アルミニウム−リチウム合金（リチウム濃度：１重量
％）を１３０ｎｍ蒸着して有機ＥＬ素子を作製した。蒸
着のときの真空度は、すべて８×１０-6Ｔｏｒｒ以下で
あった。
付けたガラス基板に、合成例１で得たポリシラン化合物
を０．９重量％と合成例４で得た高分子発光体１を２．
１重量％含有するトルエン溶液を用いて、スピンコート
により１４０ｎｍの厚さで成膜した。ついで、電子輸送
層として、トリス（８−キノリノール）アルミニウム
（Ａｌｑ3 ）を４０ｎｍ蒸着した。その上に陰極として
アルミニウム−リチウム合金（リチウム濃度：１重量
％）を１３０ｎｍ蒸着して有機ＥＬ素子を作製した。蒸
着のときの真空度は、すべて８×１０-6Ｔｏｒｒ以下で
あった。
【０１２０】この素子に電圧１０Ｖを印加したところ、
電流密度２３０ｍＡ／ｃｍ2 の電流が流れ、輝度２６２
６ｃｄ／ｍ2 のＥＬ発光が観察された。このときの発光
効率は、１．２ｃｄ／Ａであった。輝度はほぼ電流密度
に比例していた。また、ＥＬピーク波長は５４５ｎｍ
で、高分子蛍光体１の薄膜の蛍光ピーク波長とほぼ一致
しており、高分子蛍光体１からのＥＬ発光が確認され
た。
電流密度２３０ｍＡ／ｃｍ2 の電流が流れ、輝度２６２
６ｃｄ／ｍ2 のＥＬ発光が観察された。このときの発光
効率は、１．２ｃｄ／Ａであった。輝度はほぼ電流密度
に比例していた。また、ＥＬピーク波長は５４５ｎｍ
で、高分子蛍光体１の薄膜の蛍光ピーク波長とほぼ一致
しており、高分子蛍光体１からのＥＬ発光が確認され
た。
【０１２１】実施例４ 有機ＥＬ素子の作成および評価 スパッタリングによって、４０ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を
付けたガラス基板に、合成例２で合成したポリシラン化
合物の１．５重量％トルエン溶液を使用してスピンコー
ティング法により１２０ｎｍの厚みで正孔輸送層を成膜
した。さらに、合成例４で得た高分子蛍光体１の１．０
重量％トルエン溶液を用いてスピンコーティング法によ
り４０ｎｍの厚みで発光層を成膜した。次に、これを減
圧下１２０℃で１時間乾燥した後、電子輸送層として、
トリス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａｌｑ3 ）
粉末を４０ｎｍ蒸着した。最後に、その電子輸送層の上
に陰極としてアルミニウム−リチウム合金（Ａｌ：Ｌｉ
＝９９：１重量比）を１１０ｎｍ蒸着して３層構造の有
機ＥＬ素子を作成した。蒸着のときの真空度はすべて８
×１０6 Ｔｏｒｒ以下であった。
付けたガラス基板に、合成例２で合成したポリシラン化
合物の１．５重量％トルエン溶液を使用してスピンコー
ティング法により１２０ｎｍの厚みで正孔輸送層を成膜
した。さらに、合成例４で得た高分子蛍光体１の１．０
重量％トルエン溶液を用いてスピンコーティング法によ
り４０ｎｍの厚みで発光層を成膜した。次に、これを減
圧下１２０℃で１時間乾燥した後、電子輸送層として、
トリス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａｌｑ3 ）
粉末を４０ｎｍ蒸着した。最後に、その電子輸送層の上
に陰極としてアルミニウム−リチウム合金（Ａｌ：Ｌｉ
＝９９：１重量比）を１１０ｎｍ蒸着して３層構造の有
機ＥＬ素子を作成した。蒸着のときの真空度はすべて８
×１０6 Ｔｏｒｒ以下であった。
【０１２２】この素子に電圧８Ｖを印加したところ、電
流密度５４ｍＡ／ｃｍ2 の電流が流れ、輝度１３２０ｃ
ｄ／ｍ2 の黄緑色のＥＬ発光が観察された。このときの
発光効率は、２．４ｃｄ／Ａであった。輝度はほぼ電流
密度に比例していた。また、ＥＬピーク波長は５４５ｎ
ｍで、高分子蛍光体１の薄膜の蛍光ピーク波長とほぼ一
致しており、高分子蛍光体１からのＥＬ発光が確認され
た。
流密度５４ｍＡ／ｃｍ2 の電流が流れ、輝度１３２０ｃ
ｄ／ｍ2 の黄緑色のＥＬ発光が観察された。このときの
発光効率は、２．４ｃｄ／Ａであった。輝度はほぼ電流
密度に比例していた。また、ＥＬピーク波長は５４５ｎ
ｍで、高分子蛍光体１の薄膜の蛍光ピーク波長とほぼ一
致しており、高分子蛍光体１からのＥＬ発光が確認され
た。
【０１２３】
【発明の効果】高い正孔ドリフト移動度を有するポリシ
ラン化合物を正孔輸送材料に用いた、本発明の有機ＥＬ
素子は、製作が容易であり、電流輸送能が高いので、よ
り低駆動電圧で、より高輝度、高発光効率の優れた特性
を示し、バックライトとしての面状光源，フラットパネ
ルディスプレイ等の装置として好ましく使用できる。
ラン化合物を正孔輸送材料に用いた、本発明の有機ＥＬ
素子は、製作が容易であり、電流輸送能が高いので、よ
り低駆動電圧で、より高輝度、高発光効率の優れた特性
を示し、バックライトとしての面状光源，フラットパネ
ルディスプレイ等の装置として好ましく使用できる。
Claims (7)
- 【請求項１】少なくとも一方が透明または半透明である
一対の電極間に、少なくとも１層以上の有機層を有し、
該有機層が同一層あるいは別の層に正孔輸送材料と発光
材料を含む有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、正孔輸送材料が、主鎖骨格が下記一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ1 およびＲ2 は、それぞれ独立に、置換され
ていてもよい、アルキル基、シクロアルキル基、アリー
ル基またはアラルキル基を示す。Ａｒ1 は置換されてい
てもよいアリーレン基を示し、Ａｒ2 は置換されていて
もよいアリール基を示す。〕で表される繰り返し構造単
位と、下記一般式（２） 【化２】 〔式中、Ｒ3 およびＲ4 は、それぞれ独立に、置換され
ていてもよい、アルキル基、シクロアルキル基、アリー
ル基またはアラルキル基を示す。〕で表される繰り返し
構造単位とからなり、繰り返し構造単位（１）と（２）
の総単位数に対する繰り返し構造単位（１）および
（２）の単位数の比をそれぞれｚおよび１−ｚとしたと
き、０．２≦ｚ≦１であり、重量平均分子量が５０００
以上であり、かつ正孔ドリフト移動度が１０-3〜１０-1
ｃｍ2 ／Ｖｓｅｃであるポリシラン化合物を含む正孔輸
送材料であることを特徴とする有機エレクトロルミネッ
センス素子。 - 【請求項２】一般式（１）において、Ｒ2 が置換されて
いてもよいフェニル基、Ａｒ1 が置換されていてもよい
フェニレン基、Ａｒ2 が置換されていてもよいフェニル
基である請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス
素子。 - 【請求項３】少なくとも一方が透明または半透明である
一対の電極間に、少なくとも１層以上の有機層を有し、
該有機層が同一層あるいは別の層に正孔輸送材料と発光
材料を含む有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、発光材料として固体状態で蛍光を有し、下記式
（３）で示される繰り返し単位を１種類以上含み、かつ
それらの繰り返し単位の合計が全繰り返し単位の５０モ
ル％以上であり、ポリスチレン換算の数平均分子量が１
０3 〜１０7 である高分子蛍光体を少なくとも１種類以
上含むことを特徴とする請求項１または２記載の有機エ
レクトロルミネッセンス素子。 【化３】 〔ここで、Ａｒ3 は、共役結合に関与する炭素原子数が
４個以上２０個以下からなるアリーレン基または複素環
化合物基を示す。Ｒ5 、Ｒ6 は、それぞれ独立に水素、
炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のアリー
ル基、炭素数４〜２０の複素環化合物基およびシアノ基
からなる群から選ばれる基を示す。〕 - 【請求項４】請求項１または２記載の１種類以上のポリ
シラン化合物を含む正孔輸送層と発光層とが積層されて
いることを特徴とする請求項１、２または３記載の有機
エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項５】請求項１または２記載の１種類以上のポリ
シラン化合物を含む正孔輸送層、発光層および電子輸送
層とが積層されていることを特徴とする請求項１、２、
３または４記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項６】請求項１または２記載の１種類以上のポリ
シラン化合物を含む正孔輸送材料と発光材料とを含む１
層以上の有機層が含まれていることを特徴とする請求項
１、２または３記載の有機エレクトロルミネッセンス素
子。 - 【請求項７】請求項１または２記載の１種類以上のポリ
シラン化合物を含む正孔輸送材料、発光材料および電子
輸送材料とを含む１層以上の有機層が含まれていること
を特徴とする請求項１、２または３記載の有機エレクト
ロルミネッセンス素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP01060497A JP3991378B2 (ja) | 1996-01-24 | 1997-01-23 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1042396 | 1996-01-24 | ||
| JP8-10423 | 1996-01-24 | ||
| JP01060497A JP3991378B2 (ja) | 1996-01-24 | 1997-01-23 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09263754A true JPH09263754A (ja) | 1997-10-07 |
| JP3991378B2 JP3991378B2 (ja) | 2007-10-17 |
Family
ID=26345682
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP01060497A Expired - Fee Related JP3991378B2 (ja) | 1996-01-24 | 1997-01-23 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3991378B2 (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0995537A (ja) * | 1995-04-10 | 1997-04-08 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポリシラン化合物、その製造方法およびその原料 |
| JPH1135687A (ja) * | 1997-07-17 | 1999-02-09 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポリシラン共重合体、その製造方法、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子写真感光体 |
| JP2000215987A (ja) * | 1999-01-25 | 2000-08-04 | Sumitomo Chem Co Ltd | 高分子発光素子 |
| JP2002146348A (ja) * | 2000-01-12 | 2002-05-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | 高分子蛍光体および高分子発光素子 |
| WO2006043678A1 (en) | 2004-10-22 | 2006-04-27 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Composite material and light emitting element |
| JP2006144002A (ja) * | 2004-10-22 | 2006-06-08 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 複合材料及び発光素子 |
| KR100706091B1 (ko) * | 2004-06-25 | 2007-04-11 | 세이코 엡슨 가부시키가이샤 | 유기 ｅｌ 장치와 그 제조 방법 및 전자 기기 |
| KR100764593B1 (ko) * | 2001-12-31 | 2007-10-08 | 엘지.필립스 엘시디 주식회사 | 유기 발광층 성막용 용매 및 이를 이용한 유기 발광층 성막 방법 |
| WO2011126095A1 (ja) | 2010-04-09 | 2011-10-13 | 三菱化学株式会社 | 有機電界発光素子用組成物の製造方法、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子の製造方法、有機電界発光素子、有機ｅｌ表示装置および有機ｅｌ照明 |
| KR101154185B1 (ko) * | 2004-06-15 | 2012-06-18 | 동우 화인켐 주식회사 | 실란계 화합물, 실란계 화합물을 포함하는 물질, 및 이물질을 이용한 전기발광 소자 |
-
1997
- 1997-01-23 JP JP01060497A patent/JP3991378B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0995537A (ja) * | 1995-04-10 | 1997-04-08 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポリシラン化合物、その製造方法およびその原料 |
| JPH1135687A (ja) * | 1997-07-17 | 1999-02-09 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポリシラン共重合体、その製造方法、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子写真感光体 |
| JP2000215987A (ja) * | 1999-01-25 | 2000-08-04 | Sumitomo Chem Co Ltd | 高分子発光素子 |
| JP2002146348A (ja) * | 2000-01-12 | 2002-05-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | 高分子蛍光体および高分子発光素子 |
| KR100764593B1 (ko) * | 2001-12-31 | 2007-10-08 | 엘지.필립스 엘시디 주식회사 | 유기 발광층 성막용 용매 및 이를 이용한 유기 발광층 성막 방법 |
| KR101154185B1 (ko) * | 2004-06-15 | 2012-06-18 | 동우 화인켐 주식회사 | 실란계 화합물, 실란계 화합물을 포함하는 물질, 및 이물질을 이용한 전기발광 소자 |
| KR100706091B1 (ko) * | 2004-06-25 | 2007-04-11 | 세이코 엡슨 가부시키가이샤 | 유기 ｅｌ 장치와 그 제조 방법 및 전자 기기 |
| EP1802706A1 (en) * | 2004-10-22 | 2007-07-04 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Composite material and light emitting element |
| JP2006144002A (ja) * | 2004-10-22 | 2006-06-08 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 複合材料及び発光素子 |
| JP2012092344A (ja) * | 2004-10-22 | 2012-05-17 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 複合材料、および発光素子 |
| WO2006043678A1 (en) | 2004-10-22 | 2006-04-27 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Composite material and light emitting element |
| EP1802706A4 (en) * | 2004-10-22 | 2012-09-26 | Semiconductor Energy Lab | COMPOSITE MATERIAL AND LIGHT-EMITTING ELEMENT |
| WO2011126095A1 (ja) | 2010-04-09 | 2011-10-13 | 三菱化学株式会社 | 有機電界発光素子用組成物の製造方法、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子の製造方法、有機電界発光素子、有機ｅｌ表示装置および有機ｅｌ照明 |
| US8568183B2 (en) | 2010-04-09 | 2013-10-29 | Mitsubishi Chemical Corporation | Process of producing organic electroluminescence element composition, organic electroluminescence element composition, process of producing organic electroluminescence element, organic electroluminescence element, organic EL display device and organic EL lighting |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3991378B2 (ja) | 2007-10-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3367064B2 (ja) | 高分子蛍光体とその製造方法および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3760491B2 (ja) | 高分子蛍光体、その製造方法及び有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3772576B2 (ja) | 高分子発光素子 | |
| JP3747686B2 (ja) | 高分子蛍光体およびそれを用いた高分子発光素子 | |
| JP3546645B2 (ja) | 高分子蛍光体および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3823602B2 (ja) | 高分子蛍光体および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| KR100723274B1 (ko) | 중합체발광장치 | |
| EP0861845A2 (en) | Silicon-containing compound and organic electroluminescence device using the same | |
| JP3873424B2 (ja) | 含ケイ素化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3991378B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP2001076880A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP2004292423A (ja) | イリジウム（ｉｉｉ）錯体、及びそれを含有する有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JPH0935871A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| EP0786924B1 (en) | Organic electroluminescence device | |
| JP3817957B2 (ja) | 有機蛍光材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP2000143778A (ja) | 発光化合物及びこれを発色材料として採用している表示素子 | |
| TW200916474A (en) | Phosphorescent polymer compounds and organic electroluminescent devices manufactured therewith | |
| JP3475500B2 (ja) | 共役系高分子蛍光体と有機ｅｌ素子 | |
| JPH08302340A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子とその製造方法 | |
| JP3951316B2 (ja) | 高分子蛍光体薄膜とその製造方法および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3674973B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3440565B2 (ja) | 高分子蛍光体および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP4924784B2 (ja) | 電子輸送材料および該電子輸送材料を用いた有機発光素子 | |
| JP3707081B2 (ja) | 高分子蛍光体および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP4078474B2 (ja) | 高分子発光素子 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20031209 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060425 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060526 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20060620 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060811 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20060922 |
|
| A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20070605 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20070703 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20070716 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100803 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100803 Year of fee payment: 3 |
|
| RD05 | Notification of revocation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R3D05 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100803 Year of fee payment: 3 |
|
| RD05 | Notification of revocation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R3D05 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110803 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120803 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120803 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130803 Year of fee payment: 6 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |