JPH085865B2

JPH085865B2 - Novel aconitine compounds and analgesic / anti-inflammatory agents containing them as active ingredients

Info

Publication number: JPH085865B2
Application number: JP62297473A
Authority: JP
Inventors: 光雄村山; 孝男盛
Original assignee: 三和生薬株式会社
Priority date: 1987-04-06
Filing date: 1987-11-27
Publication date: 1996-01-24
Anticipated expiration: 2011-01-24
Also published as: JPS6434965A

Description

【発明の詳細な説明】本発明はアコニチン系化合物の８位に高級脂肪酸エス
テル基を有する新規な化合物およびそれらを有効成分と
する鎮痛・抗炎症剤に関するものである。The present invention relates to a novel compound having a higher fatty acid ester group at the 8-position of an aconitine compound and an analgesic / anti-inflammatory agent containing them as an active ingredient.

さらに詳しく言えば、本発明は一般式（式中、R₁はベンゾイル又はアニソイル、R₂はメチル又
はエチル、R₃はR₁がベンゾイルである場合はアセチルを
表し、R₁がアニソイルである場合はアセチルまたは水素
を表す。R₄は高級脂肪酸残基を表す。）で表される新規なアコニチン系化合物およびそれらを有
効成分として含有する鎮痛・抗炎症剤に関するものであ
る。More specifically, the invention has the general formula (In the formula, R ₁ is benzoyl or anisoyl, R ₂ is methyl or ethyl, R ₃ is acetyl when R ₁ is benzoyl, and R ₃ is acetyl or hydrogen when R ₁ is anisoyl. R ₄ is Which represents a higher fatty acid residue) and an analgesic / anti-inflammatory agent containing them as an active ingredient.

[Prior art]

トリカブト属植物の塊根に含まれるアコニチン系アル
カロイド物質が強力な鎮痛作用および抗炎症作用を有す
ることは既に報告されている。しかし、これらのアコニ
チン系アルカロイド物質は毒性が強く、したがつて、安
全域が狭いとされていた。It has already been reported that the aconitine-based alkaloid substances contained in tuberous roots of aconite plants have strong analgesic and anti-inflammatory effects. However, these aconitine alkaloid substances are highly toxic, and accordingly, the safety margin is said to be narrow.

[Disclosure of Invention]

本発明者は、アコニチン系アルカロイド物質の有する
鎮痛・抗炎症作用を保持し、かつ毒性の低い新規なアコ
ニチン系アルカロイド誘導体を得るべく種々研究を行つ
た結果、本発明により、前記一般式（Ｉ）で表される新
規なアコニチン系化合物を提供することに成功した。本
発明に係る新規物質は強力な鎮痛・抗炎症活性を有し、
さらに母体のメサコニチン、アコニチンおよびジエサコ
ニチンよりも低毒性であることが見い出された。また、
本発明に係る新規化合物の鎮痛作用は、酢酸ライシング
法においてモルヒネに比べ弱いが、麻薬拮抗薬と併用し
てもその鎮痛作用は影響されず、モルヒネとは異なる作
用機序を有するものであることがここに、明らかにされ
た。The present inventor has conducted various studies to obtain a novel aconitine alkaloid derivative having an analgesic / anti-inflammatory action which aconitine alkaloid substance has, and having low toxicity. As a result, according to the present invention, the above general formula (I) We succeeded in providing a novel aconitine compound represented by The novel substance according to the present invention has a strong analgesic / anti-inflammatory activity,
It was also found to be less toxic than maternal mesaconitine, aconitine and diesaconitine. Also,
The analgesic activity of the novel compound according to the present invention is weaker than that of morphine in the acetic acid lysing method, but its analgesic activity is not affected even when used in combination with an opiate antagonist, and has a mechanism of action different from that of morphine. Was revealed here.

本発明は、かかる知見に基づくものである。したがつ
て、本発明は前記一般式（Ｉ）で表される新規な化合物
および該化合物を含有する鎮痛・抗炎症剤を提供するも
のである。The present invention is based on such findings. Accordingly, the present invention provides a novel compound represented by the general formula (I) and an analgesic / anti-inflammatory agent containing the compound.

本発明に係る前記の式（Ｉ）で表される化合物は、下
記式（II）で表されるメサコニチン、下記式（III）で
表されるアコニチン又は下記式（IV）で表されるジエサ
コニチンの３位水酸基を常法によりベンゾイル化し、次
いで８位のアセチル基を高級脂肪酸残基に置換するか、
あるいはジエサコニチン（IV）の８位のアセチル基を高
級脂肪酸残基と置換することにより製造することができ
る。The compound represented by the above formula (I) according to the present invention includes a mesaconitine represented by the following formula (II), an aconitine represented by the following formula (III) or a diesaconitine represented by the following formula (IV). If the 3-hydroxyl group is benzoylated by a conventional method and then the 8-acetyl group is replaced with a higher fatty acid residue,
Alternatively, it can be produced by substituting the 8-position acetyl group of diesaconitine (IV) with a higher fatty acid residue.

上記のアセチル化にあたつては、通常、化学構造中に
存在する水酸基をアセチルオキシ基（酢酸エステル）に
変換するために採択される慣用の化学的手段を任意に使
用することができる。例えば、適当な溶媒を選択使用
し、その溶媒中で上記のメサコニチン、アコニチンある
いはジエサコニチンをアセチル化剤例えば無水酢酸と反
応せしめて上記のアセチル化を行うことができる。ま
た、８位のアセチル基と高級脂肪酸残基との置換は反応
触媒として例えばピリジンを用いてエステル交換反応に
より行うことができる。 In the above-mentioned acetylation, usually, a conventional chemical means adopted for converting a hydroxyl group existing in a chemical structure into an acetyloxy group (acetic ester) can be optionally used. For example, the above-mentioned acetylation can be carried out by selecting and using an appropriate solvent, and reacting the above-mentioned mesaconitine, aconitine or diesaconitine with an acetylating agent such as acetic anhydride in the solvent. Further, the substitution of the acetyl group at the 8-position with the higher fatty acid residue can be performed by a transesterification reaction using, for example, pyridine as a reaction catalyst.

以下に、本発明に係る新規化合物の製造の実施例を掲
げる。また、各実施例で得られた化合物の物性値、分析
データ、薬理作用、毒性、その他については後に掲げ
る。The following are examples of the production of the novel compounds according to the present invention. The physical property values, analytical data, pharmacological actions, toxicity, etc. of the compounds obtained in each example are listed below.

〔実施例１〕メサコニチン100mgをピリジン2mlおよび無水酢酸8ml
を加え、室温にて1.5時間攪拌する。反応終了後、反応
液を氷水中（30ml）に注ぎ、濃アンモニア水でアルカリ
性とし、エーテル50mlで３回抽出する。次にこのエーテ
ル層を合わせ、水20mlで２回洗浄後、減圧下エーテルを
留去する。得られた残留物を薄層クロマトグラフィーを
用いて分離精製し、３−アセチルメサコニチンを得る
（収率約92％）。Example 1 Mesaconitine 100 mg, pyridine 2 ml and acetic anhydride 8 ml
And stir at room temperature for 1.5 hours. After completion of the reaction, the reaction solution is poured into ice water (30 ml), made alkaline with concentrated aqueous ammonia, and extracted 3 times with 50 ml of ether. Next, the ether layers are combined and washed twice with 20 ml of water, and then the ether is distilled off under reduced pressure. The obtained residue is separated and purified using thin layer chromatography to obtain 3-acetylmesaconitine (yield about 92%).

次にこの化合物50mgをピリジン（0.18ml）、リノール
酸（620mg）とともに混合溶解し、70℃で４時間加熱攪
拌する。反応液を酢酸エチル（50ml）で希釈後、水洗、
芒硝乾燥、ついて減圧下溶媒を留去する。残留物を中性
アルミナカラムクロマトグラフィー（Al₂O₃、活性度II
I、10g、ベンゼン−クロロホルム＝3:1）で精製し、３
−アセチル−８−Ｏ−リノレオイル−14−ベンゾイルメ
サコニンを得る。（収率75％）〔実施例２〕実施例１において用いたリノール酸（620mg）の代わ
りにパルミチン酸（620mg）を用いて、他は実施例１と
全く同様に行い、３−アセチル−８−Ｏ−パルミトイル
−14−ベンゾイルメサコニンを得る。（収率73％）〔実施例３〕実施例１において用いたリノール酸（620mg）の代わ
りにオレイン酸（620mg）を用いて、他は実施例１と全
く同様に行い、３−アセチル−８−Ｏ−オレオイル−14
−ベンゾイルメサコニンを得る。（収率76％）〔実施例４〕実施例１において用いたリノール酸（620mg）の代わ
りにステアリン酸（620mg）を用いて、他は、実施例１
と全く同様に行い、３−アセチル−８−Ｏ−ステアロイ
ル−14−ベンゾイルメサコニンを得る。（収率71％）〔実施例５〕実施例１において用いたリノール酸（620mg）の代わ
りにリノレン酸（620mg）を用いて、他は実施例１と全
く同様に行い、３−アセチル−８−Ｏ−リノレノイル−
14−ベンゾイルメサコニンを得る。（収率73％）〔実施例６〕実施例１において用いたリノール酸（620mg）の代わ
りにラウリン酸（620mg）を用いて、他は実施例１と全
く同様に行い、３−アセチル−８−Ｏ−ラウロイル−14
−ベンゾイルメサコニンを得る。（収率76％）〔実施例７〕アコニチン100mgにピリジン2mlおよび無水酢酸8mlを
加え、室温にて1.5時間攪拌する。反応終了後、反応液
を氷水中（30ml）に注ぎ、濃アンモニア水でアルカリ性
とし、エーテル50mlで３回抽出する。次にこのエーテル
層を合わせ、水20mlで２回洗浄後、減圧下エーテルを留
去する。得られた残留物を薄層クロマトグラフィーを用
いて分離精製し、３−アセチルアコニチンを得る（収率
約91％）。Next, 50 mg of this compound was mixed and dissolved with pyridine (0.18 ml) and linoleic acid (620 mg), and the mixture was heated with stirring at 70 ° C. for 4 hours. The reaction solution was diluted with ethyl acetate (50 ml), washed with water,
Glauber's salt dried, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. Neutral alumina column chromatography (Al ₂ O ₃ , activity II
I, 10g, benzene-chloroform = 3: 1) and purified 3
-Acetyl-8-O-linoleoyl-14-benzoylmethaconine is obtained. (Yield 75%) [Example 2] Palmitic acid (620 mg) was used in place of the linoleic acid (620 mg) used in Example 1, and the same procedure as in Example 1 was repeated except that 3-acetyl-8 was used. -O-palmitoyl-14-benzoylmesaconine is obtained. (Yield 73%) [Example 3] Oleic acid (620 mg) was used in place of the linoleic acid (620 mg) used in Example 1, and the same procedure as in Example 1 was repeated except that 3-acetyl-8 was used. -O-oleoyl-14
To obtain benzoyl mesaconine. (Yield 76%) [Example 4] The stearic acid (620 mg) was used in place of the linoleic acid (620 mg) used in Example 1, and the other examples were used.
The same procedure as in (3) is performed to obtain 3-acetyl-8-O-stearoyl-14-benzoylmesaconine. (Yield 71%) [Example 5] Using linolenic acid (620 mg) instead of linoleic acid (620 mg) used in Example 1, the same procedure as in Example 1 was repeated except that 3-acetyl-8 was used. -O-linolenoyl-
14-benzoyl mesaconine is obtained. (Yield 73%) [Example 6] Using lauric acid (620 mg) instead of linoleic acid (620 mg) used in Example 1, the same procedure as in Example 1 was repeated except that 3-acetyl-8 was used. -O-lauroyl-14
To obtain benzoyl mesaconine. (Yield 76%) [Example 7] 2 ml of pyridine and 8 ml of acetic anhydride were added to 100 mg of aconitine, and the mixture was stirred at room temperature for 1.5 hours. After completion of the reaction, the reaction solution is poured into ice water (30 ml), made alkaline with concentrated aqueous ammonia, and extracted 3 times with 50 ml of ether. Next, the ether layers are combined and washed twice with 20 ml of water, and then the ether is distilled off under reduced pressure. The obtained residue is separated and purified by thin layer chromatography to obtain 3-acetylaconitine (yield about 91%).

次にこの化合物50mgをピリジン（0.18ml）、リノール
酸（620mg）とともに混合溶解し、70℃で４時間加熱攪
拌する。反応液を酢酸エチル（50ml）で希釈後、水洗、
芒硝乾燥、ついて減圧下溶媒を留去する。残留物は中性
アルミナカラムクロマトグラフィー（Al₂O₃、活性度II
I、10g、ベンゼン−クロロホルム＝3:1）で精製し、３
−アセチル−８−Ｏ−リノレオイル−14−ベンゾイルア
コニンを得る。（収率73％）〔実施例８〕実施例７において用いたリノール酸（620mg）の代わ
りにパルミチン酸（620mg）を用いて、他は実施例７と
全く同様に行い、３−アセチル−８−Ｏ−パルミトイル
−14−ベンゾイルアコニンを得る。（収率73％）〔実施例９〕実施例７において用いたリノール酸（620mg）の代わ
りにオレイン酸（620mg）を用いて、他は実施例７と全
く同様に行い、３−アセチル−８−Ｏ−オレオイル−14
−ベンゾイルアコニンを得る。（収率72％）〔実施例10〕実施例７において用いたリノール酸（620mg）の代わ
りにステアリン酸（620mg）を用いて、他は実施例７と
全く同様に行い、３−アセチル−８−Ｏ−ステアロイル
−14−ベンゾイルアコニンを得る。（収率71％）〔実施例11〕実施例７において用いたリノール酸（620mg）の代わ
りにリノレン酸（620mg）を用いて、他は実施例７と全
く同様に行い、３−アセチル−８−Ｏ−リノレノイル−
14−ベンゾイルアコニンを得る。（収率75％）〔実施例12〕実施例７において用いたリノール酸（620mg）の代わ
りにラウリン酸（620mg）を用いて、他は実施例７と全
く同様に行い、３−アセチル−８−Ｏ−ラウロイル−14
−ベンゾイルアコニンを得る。（収率75％）〔実施例13〕ジエサコニチン100mgにピリジン2mlおよび無水酢酸8m
lを加え、室温にて1.5時間攪拌する。反応終了後、反応
液を氷水中（30ml）に注ぎ、濃アンモニア水でアルカリ
性とし、エーテル50mlで３回抽出する。次にこのエーテ
ル層を合わせ、水20mlで２回洗浄後、減圧下エーテルを
留去する。得られた残留物を薄層クロマトグラフィーを
用いて分離精製し、３−アセチルジエサコニチンを得る
（収率約92％）。Next, 50 mg of this compound was mixed and dissolved with pyridine (0.18 ml) and linoleic acid (620 mg), and the mixture was heated with stirring at 70 ° C. for 4 hours. The reaction solution was diluted with ethyl acetate (50 ml), washed with water,
Glauber's salt dried, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was neutral alumina column chromatography (Al ₂ O ₃ , activity II
I, 10g, benzene-chloroform = 3: 1) and purified 3
-Acetyl-8-O-linoleoyl-14-benzoylaconine is obtained. (Yield 73%) [Example 8] Using palmitic acid (620 mg) instead of linoleic acid (620 mg) used in Example 7, the same procedure as in Example 7 was repeated except that 3-acetyl-8 was used. -O-palmitoyl-14-benzoylaconine is obtained. (Yield 73%) [Example 9] Oleic acid (620 mg) was used in place of the linoleic acid (620 mg) used in Example 7, and the same procedure as in Example 7 was repeated except that 3-acetyl-8 was used. -O-oleoyl-14
To obtain benzoyl aconine. (Yield 72%) [Example 10] Using stearic acid (620 mg) instead of linoleic acid (620 mg) used in Example 7, the same procedure as in Example 7 was repeated except that 3-acetyl-8 was used. -O-stearoyl-14-benzoylaconine is obtained. (Yield 71%) [Example 11] Using linolenic acid (620 mg) instead of linoleic acid (620 mg) used in Example 7, the same procedure as in Example 7 was repeated except that 3-acetyl-8 was used. -O-linolenoyl-
14-Benzoyl aconine is obtained. (Yield 75%) [Example 12] Lauric acid (620 mg) was used in place of the linoleic acid (620 mg) used in Example 7, and the same procedure as in Example 7 was repeated except that 3-acetyl-8 was used. -O-lauroyl-14
To obtain benzoyl aconine. (Yield 75%) [Example 13] 100 mg of diesaconitine, 2 ml of pyridine and 8 m of acetic anhydride
Add l and stir at room temperature for 1.5 hours. After completion of the reaction, the reaction solution is poured into ice water (30 ml), made alkaline with concentrated aqueous ammonia, and extracted 3 times with 50 ml of ether. Next, the ether layers are combined and washed twice with 20 ml of water, and then the ether is distilled off under reduced pressure. The obtained residue is separated and purified using thin layer chromatography to obtain 3-acetyldiesaconitine (yield about 92%).

次にこの化合物50mgをピリジン（0.18ml）、リノール
酸（620mg）とともに混合溶解し、70℃で４時間加熱攪
拌する。反応液を酢酸エチル（50ml）で希釈後、水洗、
芒硝乾燥、ついて減圧下溶媒を留去する。残留物は中性
アルミナカラムクロマトグラフィー（Al₂O₃、活性度II
I、10g、ベンゼン−クロロホルム＝3:1）で精製し、３
−アセチル−８−Ｏ−リノレオイル−14−アニソイルア
コニンを得る。（収率71％）〔実施例14〕実施例13において用いたリノール酸（620mg）の代わ
りにパルミチン酸（620mg）を用いて、他は実施例13と
全く同様に行い、３−アセチル−８−Ｏ−パルミトイル
−14−アニソイルアコニンを得る。（収率70％）〔実施例15〕実施例13において用いたリノール酸（620mg）の代わ
りにオレイン酸（620mg）を用いて、他は実施例13と全
く同様に行い、３−アセチル−８−Ｏ−オレオイル−14
−アニソイルアコニンを得る。（収率72％）〔実施例16〕実施例13において用いたリノール酸（620mg）の代わ
りにステアリン酸（620mg）を用いて、他は、実施例13
と全く同様に行い、３−アセチル−８−Ｏ−ステアロイ
ル−14−アニソイルアコニンを得る。（収率72％）〔実施例17〕実施例13において用いたリノール酸（620mg）の代わ
りにリノレン酸（620mg）を用いて、他は実施例13と全
く同様に行い、３−アセチル−８−Ｏ−リノレノイル−
14−アニソイルアコニンを得る。（収率70％）〔実施例18〕実施例13において用いたリノール酸（620mg）の代わ
りにラウリン酸（620mg）を用いて、他は、実施例13と
全く同様に行い、３−アセチル−８−Ｏ−ラウロイル−
14−アニソイルアコニンを得る。（収率73％）〔実施例19〕ジエサコニチン25mgをピリジン（0.09ml）、リノール
酸（300mg）とともに混合溶解し、70℃で４時間加熱攪
拌する。反応液を酢酸エチル（25ml）で希釈後、水洗、
芒硝乾燥、ついて減圧下溶媒を留去する。残留物は中性
アルミナカラムクロマトグラフィー（Al₂O₃、活性度II
I、10g、ベンゼン−クロロホルム＝3:1）で精製し、８
−Ｏ−リノレオイル−14−アニソイルアコニンを得る。
（収率80％）〔実施例20〕実施例19において用いたリノール酸（300mg）の代わ
りにパルミチン酸（300mg）を用いて、他は実施例19と
全く同様に行い、８−Ｏ−パルミトイル−14−アニソイ
ルアコニンを得る。（収率82％）〔実施例21〕実施例19において用いたリノール酸（300mg）の代わ
りにオレイン酸（300mg）を用いて、他は、実施例19と
全く同様に行い、８−Ｏ−オレオイル−14−アニソイル
アコニンを得る。（収率78％）〔実施例22〕実施例19において用いたリノール酸（300mg）の代わ
りにステアリン酸（300mg）を用いて、他は、実施例19
と全く同様に行い、８−Ｏ−ステアロイル−14−アニソ
イルアコニンを得る。（収率83％）〔実施例23〕実施例19において用いたリノール酸（300mg）の代わ
りにリノレン酸（300mg）を用いて、他は、実施例19と
全く同様に行い、８−Ｏ−リノレノイル−14−アニソイ
ルアコニンを得る。（収率80％）〔実施例24〕実施例19において用いたリノール酸（300mg）の代わ
りにラウリン酸（300mg）を用いて、他は、実施例19と
全く同様に行い、８−Ｏ−ラウロイル−14−アニソイル
アコニンを得る。（収率85％）（１）３−アセチル−８−Ｏ−リノレオイル−14−ベン
ゾイルメサコニンの物性値および分析データ１）性状および溶解性無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。Next, 50 mg of this compound was mixed and dissolved with pyridine (0.18 ml) and linoleic acid (620 mg), and the mixture was heated with stirring at 70 ° C. for 4 hours. The reaction solution was diluted with ethyl acetate (50 ml), washed with water,
Glauber's salt dried, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was neutral alumina column chromatography (Al ₂ O ₃ , activity II
I, 10g, benzene-chloroform = 3: 1) and purified 3
-Acetyl-8-O-linoleoyl-14-anisoylaconine is obtained. (Yield 71%) [Example 14] Using palmitic acid (620 mg) instead of linoleic acid (620 mg) used in Example 13, the same operation as in Example 13 was repeated except that 3-acetyl-8 was used. -O-palmitoyl-14-anisoyl aconine is obtained. (Yield 70%) [Example 15] Except that linoleic acid (620 mg) used in Example 13 was replaced with oleic acid (620 mg), the same procedure as in Example 13 was repeated except that 3-acetyl-8 was used. -O-oleoyl-14
Obtain anisoyl aconine. (Yield 72%) [Example 16] Instead of linoleic acid (620 mg) used in Example 13, stearic acid (620 mg) was used.
The same procedure as in (3) is performed to obtain 3-acetyl-8-O-stearoyl-14-anisoylaconine. (Yield 72%) [Example 17] Using linolenic acid (620 mg) instead of linoleic acid (620 mg) used in Example 13, the same operation as in Example 13 was repeated except that 3-acetyl-8 was used. -O-linolenoyl-
14-Anisoyl aconine is obtained. (Yield 70%) [Example 18] Using lauric acid (620 mg) instead of linoleic acid (620 mg) used in Example 13, the same operation as in Example 13 was repeated except that 3-acetyl- 8-O-lauroyl-
14-Anisoyl aconine is obtained. (Yield 73%) [Example 19] 25 mg of diesaconitine was mixed and dissolved with pyridine (0.09 ml) and linoleic acid (300 mg), and the mixture was heated and stirred at 70 ° C for 4 hours. Dilute the reaction mixture with ethyl acetate (25 ml), wash with water,
Glauber's salt dried, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was neutral alumina column chromatography (Al ₂ O ₃ , activity II
I, 10g, benzene-chloroform = 3: 1) and purified, 8
-O-linoleoyl-14-anisoylachonin is obtained.
(Yield 80%) [Example 20] Using palmitic acid (300 mg) instead of linoleic acid (300 mg) used in Example 19, the same operation as in Example 19 was repeated except that 8-O-palmitoyl was used. -14-Anisoyl aconine is obtained. (Yield 82%) [Example 21] Except that linoleic acid (300 mg) used in Example 19 was replaced with oleic acid (300 mg), the same operation as in Example 19 was carried out, and 8-O- Obtain oleoyl-14-anisoylaconine. (Yield 78%) [Example 22] The stearic acid (300 mg) was used in place of the linoleic acid (300 mg) used in Example 19, and the other examples were used.
The same procedure as in (8) is performed to obtain 8-O-stearoyl-14-anisoylaconine. (Yield 83%) [Example 23] The same procedure as in Example 19 was repeated except that linolenic acid (300 mg) was used instead of the linoleic acid (300 mg) used in Example 19, and 8-O- Linolenoyl-14-anisoyl aconine is obtained. (Yield 80%) [Example 24] The procedure of Example 19 was repeated except that lauric acid (300 mg) was used instead of the linoleic acid (300 mg) used in Example 19, and 8-O- Lauroyl-14-anisoyl aconine is obtained. (Yield 85%) (1) Physical properties and analytical data of 3-acetyl-8-O-linoleoyl-14-benzoylmesaconine 1) Properties and solubility Colorless oily compound ether, chloroform, benzene, ethanol, methanol , Acetone, ethyl acetate,
Soluble in pyridine and dimethyl sulfoxide, hexane,
Insoluble in water.

２）〔α〕▲¹⁸ _D▼＝＋1.31（CHCl₃,c＝1.47）３）赤外線吸収スペクトル（CHCl₃）分析 3500,2940,1720cm^-1に吸収の極大を示す。2) [α] ▲ ¹⁸ _D ▼ ＝＋ 1.31 (CHCl ₃ , c = 1.47) 3) Infrared absorption spectrum (CHCl ₃ ) analysis 3500, 2940, 1720 cm ^-1 shows the maximum absorption.

４）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析５）¹H核磁気共鳴スペクトル（CDCl₃）分析次のシグナルを示す（δppm）。4) Ultraviolet absorption spectrum (ethanol) analysis 5) ¹ H nuclear magnetic resonance spectrum (CDCl ₃ ) analysis The following signals are shown (δppm).

5.35（4H,多重線）（リノール酸残基の二重結合のＨ） 4.85（1H,二重線,J＝4.95Hz）（14位のＨ） 4.44（2H,多重線）（15位のH,15位のOH） 4.06（1H,二重線,J＝6.93Hz）（６位のＨ） 2.35（3H,単重線）（N-CH₃のＨ） 2.06（3H,単重線）（３位アセチル基のＨ） 0.89（3H,単重線,J＝7.60Hz）（リノール酸末端メチル
のＨ）６）¹³C核磁気共鳴スペクトル（CDCl₃）の分析次のシグナルを示す（δppm）。 5.35 (4H, multiplet) (H of double bond of linoleic acid residue) 4.85 (1H, doublet, J = 4.95Hz) (H of 14th position) 4.44 (2H, multiplet) (H of 15th position) , 15th place OH) 4.06 (1H, double line, J = 6.93Hz) (6th place H) 2.35 (3H, singlet wire) (H of N-CH ₃ ) 2.06 (3H, singlet wire) (H of the 3-acetyl group) 0.89 (3H, singlet wire, J = 7.60Hz) (Methyl linoleate) H) 6) ¹³ C Nuclear magnetic resonance spectrum (CDCl ₃ ) analysis The following signals are shown (δ ppm).

174.9（８位のリノール酸残基由来のカルボニル基の
Ｃ） 170.1（３位アセチル基由来のカルボニル基のＣ） 165.9（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基のＣ） 133.1,129.6,1 128.5,129.9（ベンゾイル基のＣ） 91.3,90.1,83.3,81.9,78.8,74.0,71.4,71.2（8,16,6,1,
14,15,13,18,3位のＣ） 61.0,58.7,58.4,56.6（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 42.5（N-CH₃のＣ） 21.1（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ）７）EI−質量スペクトル分析 m/z613（M⁺−C₁₈H₃₂O₂） 582（M⁺−C₁₈H₃₂O₂−CH₃O・）（２）３−アセチル−８−Ｏ−パルミトイル−14−ベン
ゾイルメサコニンの物性値および分析データ１）性状および溶解性無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。174.9 (C of carbonyl group derived from 8-position linoleic acid residue) 170.1 (C of carbonyl group derived from acetyl group of 3-position) 165.9 (C of carbonyl group derived from benzoyl group of 14-position) 133.1, 129.6, 1 128.5, 129.9 (C of benzoyl group) 91.3,90.1,83.3,81.9,78.8,74.0,71.4,71.2 (8,16,6,1,
14,15,13,18,3 position C) 61.0,58.7,58.4,56.6 (C of methoxy group bonded to 16,18,6,1 position) 42.5 (C of N-CH ₃ ) 21.1 (3 position C) 7) the methyl group of acetyl group attached to EI- mass spectroscopy ^{_{m / z613 (M + -C 18}} H 32 O 2) 582 (M + -C 18 H 32 O 2 -CH 3 O ·) ( 2) Physical properties and analytical data of 3-acetyl-8-O-palmitoyl-14-benzoylmethaconine 1) Properties and solubility Colorless oily compound ether, chloroform, benzene, ethanol, methanol, acetone, ethyl acetate,
Soluble in pyridine and dimethyl sulfoxide, hexane,
Insoluble in water.

２）赤外線吸収スペクトル（CHCl₃）分析 3500,2940,1720cm^-1に吸収の極大を示す。2) Infrared absorption spectrum (CHCl ₃ ) analysis shows the maximum absorption at 3500, 2940, 1720 cm ^-1 .

３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析４）¹H核磁気共鳴スペクトル（CDCl₃）分析次のシグナルを示す（δppm）。3) Ultraviolet absorption spectrum (ethanol) analysis 4) ¹ H nuclear magnetic resonance spectrum (CDCl ₃ ) analysis shows the following signals (δppm).

4.86（1H,二重線,J＝4.96Hz）（14位のＨ） 4.44（2H,多重線）（15位のH,15位のOH） 4.05（1H,二重線,J＝6.93Hz）（６位のＨ） 2.35（3H,単重線）（Ｎ−CH₃のＨ） 2.06（3H,単重線）（３位アセチル基のＨ） 0.97（3H,三重線,J＝7.59Hz）（パルミチン酸残基末端
メチルのＨ）５）¹³C核磁気共鳴スペクトル（CDCl₃）の分析次のシグナルを示す（δppm）。 4.86 (1H, double line, J = 4.96Hz) (14th H) 4.44 (2H, multiple line) (15th H, 15th OH) 4.05 (1H, double line, J = 6.93Hz) (H in 6th place) 2.35 (3H, unit weight line) (H of N-CH ₃₎ 2.06 (3-position acetyl group H) (3H, unit weight line) 0.97 (3H, triplet, J = 7.59Hz) (palmitic acid residues terminus Analysis of methyl H) 5) ¹³ C nuclear magnetic resonance spectrum (CDCl ₃ ) shows the following signal (δ ppm).

175.0（８位のパルミチン酸残基由来のカルボニル基の
Ｃ） 170.1（３位アセチル基由来のカルボニル基のＣ） 165.9（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基のＣ） 133.1,129.9,1 128.5,129.9（ベンゾイル基のＣ） 91.3,90.1,83.3,81.9,78.8,74.0,71.4,71.2（8,16,6,1,
14,15,13,18,3位のＣ） 61.0,58.7,58.4,56.6（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 42.5（N-CH₃のＣ） 21.1（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ）６）EI−質量スペクトル分析 m/z613（M⁺−C₁₆H₃₂O₂） 582（M⁺−C₁₆H₃₂O₂−CH₃O・）（３）３−アセチル−８−Ｏ−オレオイル−14−ベンゾ
イルメサコニンの物性値および分析データ１）性状および溶解性無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。175.0 (C of carbonyl group derived from palmitic acid residue at 8-position) 170.1 (C of carbonyl group derived from acetyl group of 3-position) 165.9 (C of carbonyl group derived from benzoyl group of 14-position) 133.1,129.9,1 128.5, 129.9 (C of benzoyl group) 91.3,90.1,83.3,81.9,78.8,74.0,71.4,71.2 (8,16,6,1,
14,15,13,18,3 position C) 61.0,58.7,58.4,56.6 (C of methoxy group bonded to 16,18,6,1 position) 42.5 (C of N-CH ₃ ) 21.1 (3 position C) of the methyl group of the acetyl group bound to 6) EI-mass spectrum analysis m / z 613 (M ⁺ -C ₁₆ H ₃₂ O ₂ ) 582 (M ⁺ -C ₁₆ H ₃₂ O ₂ -CH ₃ O ・) ( 3) Physical properties and analytical data of 3-acetyl-8-O-oleoyl-14-benzoylmesaconine 1) Properties and solubility Colorless oily compound such as ether, chloroform, benzene, ethanol, methanol, acetone, ethyl acetate,
Soluble in pyridine and dimethyl sulfoxide, hexane,
Insoluble in water.

２）〔α〕▲¹⁸ _D▼＝＋11.0（CHCl₃,c＝0.49）３）赤外線吸収スペクトル（CHCl₃）分析 3500,2940,1720cm^-1に吸収の極大を示す。2) [α] ▲ ¹⁸ _D ▼ ＋ +11.0 (CHCl ₃ , c = 0.49) 3) Infrared absorption spectrum (CHCl ₃ ) analysis The maximum absorption is shown at 3500, 2940, 1720 cm ^-1 .

5.25（2H,多重線）（オレイン酸残基の二重結合のＨ） 4.86（1H,二重線,J＝4.96Hz）（14位のＨ） 4.44（2H,多重線）（15位のH,15位のOH） 4.05（1H,二重線,J＝6.93Hz）（６位のＨ） 2.35（3H,単重線）（Ｎ−CH₃のＨ） 2.06（3H,単重線）（３位アセチル基のＨ） 0.96（3H,三重線,J＝7.59Hz）（オレイン酸残基末端メ
チルのＨ）６）¹³C核磁気共鳴スペクトル（CDCl₃）の分析次のシグナルを示す（δppm）。 5.25 (2H, multiplet) (H of double bond of oleic acid residue) 4.86 (1H, doublet, J = 4.96Hz) (14th H) 4.44 (2H, multiplet) (15th H) , 15th place OH) 4.05 (1H, double line, J = 6.93Hz) (6th place H) 2.35 (3H, unit weight line) (H of N-CH ₃₎ 2.06 (3-position acetyl group H) (3H, unit weight line) 0.96 (3H, triplet, J = 7.59Hz) (oleic acid residue terminus Analysis of methyl H) 6) ¹³ C nuclear magnetic resonance spectrum (CDCl ₃ ) shows the following signal (δ ppm).

175.0（８位のオレイン酸残基由来のカルボニル基の
Ｃ） 170.2（３位アセチル基由来のカルボニル基のＣ） 165.9（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基のＣ） 133.1,129.6,1 128.5,129.9（ベンゾイル基のＣ） 91.3,90.1,83.3,82.0,78.8,74.0,71.3,71.2（8,16,6,1,
14,15,13,18,3位のＣ） 61.0,58.7,58.4,56.6（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 42.5（N-CH₃のＣ） 21.1（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ）７）EI−質量スペクトル分析 m/z613（M⁺−C₁₈H₃₄O₂） 582（M⁺−C₁₈H₃₄O₂−CH₃O・）（４）３−アセチル−８−Ｏ−ステアロイル−14−ベン
ゾイルメサコニンの物性値および分析データ１）性状および溶解性無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。175.0 (C of carbonyl group derived from oleic acid residue at 8-position) 170.2 (C of carbonyl group derived from acetyl group of 3-position) 165.9 (C of carbonyl group derived from benzoyl group of 14-position) 133.1,129.6,1 128.5, 129.9 (C of benzoyl group) 91.3,90.1,83.3,82.0,78.8,74.0,71.3,71.2 (8,16,6,1,
14,15,13,18,3 position C) 61.0,58.7,58.4,56.6 (C of methoxy group bonded to 16,18,6,1 position) 42.5 (C of N-CH ₃ ) 21.1 (3 position C) 7) the methyl group of acetyl group attached to EI- mass spectroscopy ^{_{m / z613 (M + -C 18}} H 34 O 2) 582 (M + -C 18 H 34 O 2 -CH 3 O ·) ( 4) Physical properties and analytical data of 3-acetyl-8-O-stearoyl-14-benzoylmethaconine 1) Properties and solubility Colorless oily compound ether, chloroform, benzene, ethanol, methanol, acetone, ethyl acetate,
Soluble in pyridine and dimethyl sulfoxide, hexane,
Insoluble in water.

4.85（1H,二重線,J＝4.96Hz）（14位のＨ） 4.44（2H,多重線）（15位のH,15位のOH） 4.06（1H,二重線,J＝6.93Hz）（６位のＨ） 2.35（3H,単重線）（Ｎ−CH₃のＨ） 2.06（3H,単重線）（３位アセチル基のＨ） 0.96（3H,三重線,J＝7.59Hz）（ステアリン酸残基末端
メチルのＨ）５）¹³H核磁気共鳴スペクトル（CDCl₃）の分析次のシグナルを示す（δppm）。 4.85 (1H, double line, J = 4.96Hz) (14th H) 4.44 (2H, multiple line) (15th H, 15th OH) 4.06 (1H, double line, J = 6.93Hz) (H in 6th place) 2.35 (3H, unit weight line) (H of N-CH ₃₎ 2.06 (3-position acetyl group H) (3H, unit weight line) 0.96 (3H, triplet, J = 7.59Hz) (stearic acid residue terminus Analysis of methyl H) 5) ¹³ H nuclear magnetic resonance spectrum (CDCl ₃ ) shows the following signal (δ ppm).

174.9（８位のステアリン酸残基由来のカルボニル基の
Ｃ） 170.2（３位アセチル基由来のカルボニル基のＣ） 165.9（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基のＣ） 133.1,129.6,128.5,129.9（ベンゾイル基のＣ） 91.3,90.1,83.3,82.0,78.9,74.0,71.4,71.2（8,16,6,1,
14,15,13,18,3位のＣ） 61.1,58.7,58.4,56.6（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 42.5（N-CH₃のＣ） 21.1（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ）６）EI−質量スペクトル分析 m/z613（M⁺−C₁₈H₃₆O₂） 582（M⁺−C₁₈H₃₆O₂−CH₃O・）（５）３−アセチル−８−Ｏ−リノレノイル−14−ベン
ゾイルメサコニンの物性値および分析データ１）性状および溶解性無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。174.9 (C of carbonyl group derived from stearic acid residue at 8th position) 170.2 (C of carbonyl group derived from acetyl group of 3rd position) 165.9 (C of carbonyl group derived from benzoyl group at 14th position) 133.1, 129.6, 128.5, 129.9 (C of benzoyl group) 91.3,90.1,83.3,82.0,78.9,74.0,71.4,71.2 (8,16,6,1,
14,15,13,18,3 position C) 61.1,58.7,58.4,56.6 (C of methoxy group bonded to 16,18,6,1 position) 42.5 (C of N-CH ₃ ) 21.1 (3 position C) 6) of the methyl group of acetyl group attached to EI- mass spectroscopy ^{_{m / z613 (M + -C 18}} H 36 O 2) 582 (M + -C 18 H 36 O 2 -CH 3 O ·) ( 5) Physical properties and analytical data of 3-acetyl-8-O-linolenoyl-14-benzoylmesaconine 1) Properties and solubility Colorless oily compound ether, chloroform, benzene, ethanol, methanol, acetone, ethyl acetate,
Soluble in pyridine and dimethyl sulfoxide, hexane,
Insoluble in water.

２）〔α〕▲²¹ _D▼＝＋23.6（CHCl₃,c＝0.44）３）赤外線吸収スペクトル（CHCl₃）分析 3500,2940,1720cm^-1に吸収の極大を示す。2) [α] ▲ ²¹ _D ▼ = +23.6 (CHCl ₃ , c = 0.44) 3) Infrared absorption spectrum (CHCl ₃ ) analysis The maximum absorption is shown at 3500, 2940, 1720 cm ^-1 .

5.30（6H,多重線）（リノレン酸残基由来の二重結合の
Ｈ） 4.85（1H,二重線,J＝4.95Hz）（14位のＨ） 4.44（2H,多重線）（15位のH,15位のOH） 4.06（1H,二重線,J＝6.93Hz）（６位のＨ） 2.35（3H,単重線）（Ｎ−CH₃のＨ） 2.06（3H,単重線）（３位アセチル基のＨ） 0.96（3H,三重線,J＝7.59Hz）（リノレン酸残基末端メ
チルのＨ）６）¹³C核磁気共鳴スペクトル（CDCl₃）の分析次のシグナルを示す（δppm）。 5.30 (6H, multiplet) (H of double bond derived from linolenic acid residue) 4.85 (1H, doublet, J = 4.95Hz) (H at 14th position) 4.44 (2H, multiplet) (at 15th position) H, 15th OH) 4.06 (1H, double line, J = 6.93Hz) (6th H) 2.35 (3H, unit weight line) (H of N-CH ₃₎ 2.06 (3-position acetyl group H) (3H, unit weight line) 0.96 (3H, triplet, J = 7.59Hz) (linolenic acid residue terminus Analysis of methyl H) 6) ¹³ C nuclear magnetic resonance spectrum (CDCl ₃ ) shows the following signal (δ ppm).

175.0（８位のリノレン酸残基由来のカルボニル基の
Ｃ） 170.1（３位アセチル基由来のカルボニル基のＣ） 165.9（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基のＣ） 133.1,129.9,1 129.6,128.5（ベンゾイル基のＣ） 91.3,90.1,83.3,82.0,78.8,74.0,71.4,71.2（8,16,6,1,
14,15,13,18,3位のＣ） 61.0,58.7,58.4,56.6（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 42.5（Ｎ−CH₃のＣ） 21.1（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ）７）EI−質量スペクトル分析 m/z613（M⁺−C₁₈H₃₀O₂） 582（M⁺−C₁₈H₃₀O₂−CH₃O・）（６）３−アセチル−８−Ｏ−ラウロイル−14−ベンゾ
イルメサコニンの物性値および分析データ１）性状および溶解性無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。175.0 (C of carbonyl group derived from linolenic acid residue at 8-position) 170.1 (C of carbonyl group derived from acetyl group of 3-position) 165.9 (C of carbonyl group derived from benzoyl group of 14-position) 133.1,129.9,1 129.6, 128.5 (C of benzoyl group) 91.3,90.1,83.3,82.0,78.8,74.0,71.4,71.2 (8,16,6,1,
14,15,13,18,3 position C) 61.0,58.7,58.4,56.6 (C of methoxy group bonded to 16,18,6,1 position) 42.5 (C of N-CH ₃ ) 21.1 (3 position C) 7) the methyl group of acetyl group attached to EI- mass spectroscopy ^{_{m / z613 (M + -C 18}} H 30 O 2) 582 (M + -C 18 H 30 O 2 -CH 3 O ·) ( 6) Physical properties and analytical data of 3-acetyl-8-O-lauroyl-14-benzoylmethaconine 1) Properties and solubility Colorless oily compound such as ether, chloroform, benzene, ethanol, methanol, acetone, ethyl acetate,
Soluble in pyridine and dimethyl sulfoxide, hexane,
Insoluble in water.

4.85（1H,二重線,J＝4.96Hz）（14位のＨ） 4.44（2H,多重線）（15位のH,15位のOH） 4.06（1H,二重線,J＝6.93Hz）（６位のＨ） 2.35（3H,単重線）（Ｎ−CH₃のＨ） 2.06（3H,単重線）（３位アセチル基のＨ） 0.96（3H,三重線,J＝7.59Hz）（ラウリン酸残基末端メ
チルのＨ）５）¹³C核磁気共鳴スペクトル（CDCl₃）の分析次のシグナルを示す（δppm）。 4.85 (1H, double line, J = 4.96Hz) (14th H) 4.44 (2H, multiple line) (15th H, 15th OH) 4.06 (1H, double line, J = 6.93Hz) (H in 6th place) 2.35 (3H, unit weight line) (H of N-CH ₃₎ 2.06 (3-position acetyl group H) (3H, unit weight line) 0.96 (3H, triplet, J = 7.59Hz) (lauric acid residue terminus Analysis of methyl H) 5) ¹³ C nuclear magnetic resonance spectrum (CDCl ₃ ) shows the following signal (δ ppm).

175.0（８位のラウリン酸残基由来のカルボニル基の
Ｃ） 170.1（３位アセチル基由来のカルボニル基のＣ） 165.9（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基のＣ） 133.1,129.9,129.6,128.5（ベンゾイル基のＣ） 91.3,90.1,83.3,81.9,78.8,74.0,71.4,71.2（8,16,6,1,
14,15,13,18,3位のＣ） 61.0,58.7,58.4,56.6（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 42.5（N-CH₃のＣ） 21.1（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ）６）EI−質量スペクトル分析 m/z613（M⁺−C₁₂H₂₄O₂） 582（M⁺−C₁₂H₂₄O₂−CH₃O・）（７）３−アセチル−８−Ｏ−リノレオイル−14−ベン
ゾイルアコニンの物性値および分析データ１）性状および溶解性無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。175.0 (C of carbonyl group derived from lauric acid residue at 8-position) 170.1 (C of carbonyl group derived from acetyl group of 3-position) 165.9 (C of carbonyl group derived from benzoyl group of 14-position) 133.1,129.9,129.6,128.5 (C of benzoyl group) 91.3,90.1,83.3,81.9,78.8,74.0,71.4,71.2 (8,16,6,1,
14,15,13,18,3 position C) 61.0,58.7,58.4,56.6 (C of methoxy group bonded to 16,18,6,1 position) 42.5 (C of N-CH ₃ ) 21.1 (3 position C) 6) of the methyl group of acetyl group attached to EI- mass spectroscopy ^{_{m / z613 (M + -C 12}} H 24 O 2) 582 (M + -C 12 H 24 O 2 -CH 3 O ·) ( 7) Physical properties and analytical data of 3-acetyl-8-O-linoleoyl-14-benzoylaconine 1) Properties and solubility Colorless oily compound ether, chloroform, benzene, ethanol, methanol, acetone, ethyl acetate,
Soluble in pyridine and dimethyl sulfoxide, hexane,
Insoluble in water.

２）〔α〕▲¹⁸ _D▼＝−4.35（CHCl₃,c＝1.47）３）赤外線吸収スペクトル（CHCl₃）分析 3500,2940,1720cm^-1に吸収の極大を示す。2) [α] ¹⁸ _D ▼ = −4.35 (CHCl ₃ , c = 1.47) 3) Infrared absorption spectrum (CHCl ₃ ) analysis The maximum absorption is shown at 3500, 2940, 1720 cm ⁻¹ .

5.35（4H,多重線）（リノール酸残基の二重結合のＨ） 4.85（1H,二重線,J＝4.95Hz）（14位のＨ） 4.46（2H,多重線）（15位のH,15位のOH） 4.07（1H,二重線,J＝6.95Hz）（６位のＨ） 1.12（3H,三重線,J＝7.0Hz）（Ｎ−CH₂−CH₃のメチル基
のＨ） 2.07（3H,単重線）（３位アセチル基のＨ） 0.97（3H,三重線,J＝7.59Hz）（リノーン酸残基末端メ
チルのＨ）６）¹³C核磁気共鳴スペクトル（CDCl₃）の分析次のシグナルを示す（δppm）。 5.35 (4H, multiplet) (H of double bond of linoleic acid residue) 4.85 (1H, doublet, J = 4.95Hz) (H of 14th position) 4.46 (2H, multiplet) (H of 15th position) , 15th place OH) 4.07 (1H, double line, J = 6.95Hz) (6th place H) 1.12 (3H, triplet, J = 7.0Hz) (N- CH 2 H methyl groups -CH ₃₎ 2.07 (3H, unit weight line) (the 3-position acetyl group H) 0.97 (3H, triplet, J = 7.59 Hz) (H of linoleic acid residue terminal methyl) 6) ¹³ C nuclear magnetic resonance spectrum (CDCl ₃ ) analysis The following signals are shown (δ ppm).

174.9（８位のリノール酸残基由来のカルボニル基の
Ｃ） 170.1（３位アセチル基由来のカルボニル基のＣ） 165.9（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基のＣ） 133.1,129.6,128.5,129.9（ベンゾイル基のＣ） 91.5,90.1,83.5,81.9,78.8,74.0,71.4（8,16,6,1,14,1
5,13,18,3位のＣ） 60.6,58.7,58.4,56.3（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 21.1（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） 13.3（Ｎ−CH₂−CH₃のメチル基のＣ）７）EI−質量スペクトル分析 m/z627（M⁺−C₁₈H₃₂O₂） 596（M⁺−C₁₈H₃₂O₂−CH₃O・）（８）３−アセチル−８−Ｏ−パルミトイル−14−ベン
ゾイルアコニンの物性値および分析データ１）性状および溶解性無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。174.9 (C of carbonyl group derived from 8-position linoleic acid residue) 170.1 (C of carbonyl group derived from acetyl group of 3-position) 165.9 (C of carbonyl group derived from benzoyl group of 14-position) 133.1,129.6,128.5,129.9 (C of benzoyl group) 91.5,90.1,83.5,81.9,78.8,74.0,71.4 (8,16,6,1,14,1
5,13,18,3 position C) 60.6,58.7,58.4,56.3 (C of methoxy group bonded to 16,18,6,1 position) 21.1 (C of acetyl group methyl group bonded to 3 position) 13.3 (C methyl group _{_{N-CH 2 -CH 3) 7}} ) EI- mass spectroscopy ^{_{m / z627 (M + -C 18}} H 32 O 2) 596 (M + -C 18 H 32 O 2 -CH 3 O.) (8) Physical properties and analytical data of 3-acetyl-8-O-palmitoyl-14-benzoylaconine 1) Properties and solubility Colorless oily compound ether, chloroform, benzene, ethanol, methanol, acetone, Ethyl acetate,
Soluble in pyridine and dimethyl sulfoxide, hexane,
Insoluble in water.

4.85（1H,二重線,J＝4.95Hz）（14位のＨ） 4.46（2H,多重線）（15位のH,15位のOH） 4.07（1H,二重線,J＝6.95Hz）（６位のＨ） 2.07（3H,単重線）（３位アセチル基のＨ） 1.12（3H,単重線,J＝7.0Hz）（Ｎ−CH₂−CH₃のメチル基
のＨ） 0.96（3H,三重線,J＝7.59Hz）（パルミチン酸残基末端
メチルのＨ）５）¹³C核磁気共鳴スペクトル（CDCl₃）の分析次のシグナルを示す（δppm）。 4.85 (1H, double line, J = 4.95Hz) (14th H) 4.46 (2H, multiple line) (15th H, 15th OH) 4.07 (1H, double line, J = 6.95Hz) (H in 6th place) 2.07 (3H, unit weight line) (3-position acetyl group H) 1.12 (3H, unit weight line, J = 7.0 Hz) (H methyl group _{_{N-CH 2 -CH 3) 0.96}} (3H, triplet, J = 7.59 Hz) (H of terminal methyl palmitate residue) 5) ¹³ C Nuclear magnetic resonance spectrum (CDCl ₃ ) analysis The following signals are shown (δ ppm).

174.9（８位のパルミチン酸残基由来のカルボニル基の
Ｃ） 170.1（３位のアセチル基由来のカルボニル基のＣ） 165.9（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基のＣ） 133.1,129.6,128.5,129.9（ベンゾイル基のＣ） 91.5,90.1,83.5,81.9,78.8,74.0,71.4（8,16,6,1,14,1
5,13,18,3位のＣ） 61.6,58.7,58.4,56.3（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 21.1（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） 13.3（Ｎ−CH₂−CH₃のメチル基のＣ）６）EI−質量スペクトル分析 m/z627（M⁺−C₁₆H₃₂O₂） 596（M⁺−C₁₆H₃₂O₂−CH₃O・）（９）３−アセチル−８−Ｏ−オレオイル−14−ベンゾ
イルアコニンの物性値および分析データ１）性状および溶解性無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。174.9 (C of carbonyl group derived from palmitic acid residue at 8th position) 170.1 (C of carbonyl group derived from acetyl group of 3rd position) 165.9 (C of carbonyl group derived from benzoyl group of 14th position) 133.1, 129.6, 128.5, 129.9 (C of benzoyl group) 91.5,90.1,83.5,81.9,78.8,74.0,71.4 (8,16,6,1,14,1
5,13,18,3 position C) 61.6,58.7,58.4,56.3 (C of methoxy group bonded to 16,18,6,1 position) 21.1 (C of acetyl group methyl group bonded to 3 position) 13.3 (C methyl group _{_{N-CH 2 -CH 3) 6}} ) EI- mass spectroscopy ^{_{m / z627 (M + -C 16}} H 32 O 2) 596 (M + -C 16 H 32 O 2 -CH 3 O.) (9) Physical properties and analytical data of 3-acetyl-8-O-oleoyl-14-benzoylaconine 1) Properties and solubility Colorless oily compound ether, chloroform, benzene, ethanol, methanol, acetone ,Ethyl acetate,
Soluble in pyridine and dimethyl sulfoxide, hexane,
Insoluble in water.

5.25（2H,多重線）（オレイン酸残基由来の二重結合の
Ｈ） 4.85（1H,二重線,J＝4.95Hz）（14位のＨ） 4.46（2H,多重線）（15位のH,15位のOH） 4.07（1H,二重線,J＝6.95Hz）（６位のＨ） 2.07（3H,単重線）（３位アセチル基のＨ） 1.12（3H,単重線,J＝7.0Hz）（Ｎ−CH₂−CH₃のメチル基
のＨ） 0.96（3H,三重線,J＝7.59Hz）（オレイン酸残基末端メ
チルのＨ）５）¹³C核磁気共鳴スペクトル（CDCl₃）の分析次のシグナルを示す（δppm）。 5.25 (2H, multiplet) (H of double bond derived from oleic acid residue) 4.85 (1H, doublet, J = 4.95Hz) (H at 14th position) 4.46 (2H, multiplet) (at 15th position) H, 15th OH) 4.07 (1H, double line, J = 6.95Hz) (6th H) 2.07 (3H, unit weight line) (3-position acetyl group H) 1.12 (3H, unit weight line, J = 7.0 Hz) (H methyl group _{_{N-CH 2 -CH 3) 0.96}} (3H, triplet, (J = 7.59 Hz) (H of oleic acid residue terminal methyl) 5) ¹³ C Nuclear magnetic resonance spectrum (CDCl ₃ ) analysis The following signals are shown (δ ppm).

174.9（８位のオレイン酸残基由来のカルボニル基の
Ｃ） 170.1（３位アセチル基由来のカルボニル基のＣ） 165.9（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基のＣ） 133.1,129.6,128.5,129.9（ベンゾイル基のＣ） 91.5,90.1,83.5,81.9,78.8,74.0,71.4（8,16,6,1,14,1
5,13,18,3位のＣ） 60.6,58.7,58.4,56.3（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 21.1（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） 13.3（Ｎ−CH₂−CH₃のメチル基のＣ）６）EI−質量スペクトル分析 m/z627（M⁺−C₁₈H₃₄O₂） 596（M⁺−C₁₈H₃₄O₂−CH₃O・）（10）３−アセチル−８−Ｏ−ステアロイル−14−ベン
ゾイルアコニンの物性値および分析データ１）性状および溶解性無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。174.9 (C of carbonyl group derived from oleic acid residue at 8th position) 170.1 (C of carbonyl group derived from acetyl group of 3rd position) 165.9 (C of carbonyl group derived from benzoyl group at 14th position) 133.1, 129.6, 128.5, 129.9 (C of benzoyl group) 91.5,90.1,83.5,81.9,78.8,74.0,71.4 (8,16,6,1,14,1
5,13,18,3 position C) 60.6,58.7,58.4,56.3 (C of methoxy group bonded to 16,18,6,1 position) 21.1 (C of acetyl group methyl group bonded to 3 position) 13.3 (C methyl group _{_{N-CH 2 -CH 3) 6}} ) EI- mass spectroscopy ^{_{m / z627 (M + -C 18}} H 34 O 2) 596 (M + -C 18 H 34 O 2 -CH 3 O.) (10) Physical properties and analytical data of 3-acetyl-8-O-stearoyl-14-benzoylaconine 1) Properties and solubility Colorless oily compound ether, chloroform, benzene, ethanol, methanol, acetone, Ethyl acetate,
Soluble in pyridine and dimethyl sulfoxide, hexane,
Insoluble in water.

4.85（1H,二重線,J＝4.95Hz）（14位のＨ） 4.46（2H,多重線）（15位のH,15位のOH） 4.07（1H,二重線,J＝6.95Hz）（６位のＨ） 2.07（3H,単重線）（３位アセチル基のＨ） 1.12（3H,単重線,J＝7.0Hz）（Ｎ−CH₂−CH₃のメチル基
のＨ） 0.96（3H,三重線,J＝7.59Hz）（ステアリン酸残基末端
メチルのＨ）５）¹³C核磁気共鳴スペクトル（CDCl₃）の分析次のシグナルを示す（δppm）。 4.85 (1H, double line, J = 4.95Hz) (14th H) 4.46 (2H, multiple line) (15th H, 15th OH) 4.07 (1H, double line, J = 6.95Hz) (H in 6th place) 2.07 (3H, unit weight line) (3-position acetyl group H) 1.12 (3H, unit weight line, J = 7.0 Hz) (H methyl group _{_{N-CH 2 -CH 3) 0.96}} (3H, triplet, (J = 7.59 Hz) (H of methyl terminal of stearic acid residue) 5) Analysis of ¹³ C nuclear magnetic resonance spectrum (CDCl ₃ ) shows the following signal (δppm).

174.9（８位のステアリン酸残基由来のカルボニル基の
Ｃ） 170.1（３位アセチル基由来のカルボニル基のＣ） 165.9（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基のＣ） 133.1,129.6,128.5,129.9（ベンゾイル基のＣ） 91.5,90.1,83.5,81.9,78.8,74.0,71.4（8,16,6,1,14,1
5,13,18,3位のＣ） 60.6,58.7,58.4,56.3（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 21.1（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） 13.3（Ｎ−CH₂−CH₃のメチル基のＣ）６）EI−質量スペクトル分析 m/z627（M⁺−C₁₈H₃₆O₂） 596（M⁺−C₁₈H₃₆O₂−CH₃O・）（11）３−アセチル−８−Ｏ−リノレノイル−14−ベン
ゾイルアコニンの物性値および分析データ１）性状および溶解性無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。174.9 (C of carbonyl group derived from stearic acid residue at 8-position) 170.1 (C of carbonyl group derived from acetyl group of 3-position) 165.9 (C of carbonyl group derived from benzoyl group at 14-position) 133.1, 129.6, 128.5, 129.9 (C of benzoyl group) 91.5,90.1,83.5,81.9,78.8,74.0,71.4 (8,16,6,1,14,1
5,13,18,3 position C) 60.6,58.7,58.4,56.3 (C of methoxy group bonded to 16,18,6,1 position) 21.1 (C of acetyl group methyl group bonded to 3 position) 13.3 (C methyl group _{_{N-CH 2 -CH 3) 6}} ) EI- mass spectroscopy ^{_{m / z627 (M + -C 18}} H 36 O 2) 596 (M + -C 18 H 36 O 2 -CH 3 O.) (11) Physical properties and analytical data of 3-acetyl-8-O-linolenoyl-14-benzoylaconine 1) Properties and solubility Colorless oily compound ether, chloroform, benzene, ethanol, methanol, acetone, Ethyl acetate,
Soluble in pyridine and dimethyl sulfoxide, hexane,
Insoluble in water.

5.30（6H,多重線）（リノレン酸残基由来の二重結合の
Ｈ） 4.85（1H,二重線,J＝4.95Hz）（14位のＨ） 4.46（2H,多重線）（15位のH,15位のOH） 4.07（1H,二重線,J＝6.95Hz）（６位のＨ） 2.07（3H,単重線）（３位アセチル基のＨ） 1.12（3H,単重線,J＝7.0Hz）（Ｎ−CH₂−CH₃のメチル基
のＨ） 0.96（3H,三重線,J＝7.59Hz）（リノレン酸残基末端メ
チルのＨ）５）¹³C核磁気共鳴スペクトル（CDCl₃）の分析次のシグナルを示す（δppm）。 5.30 (6H, multiplet) (H of double bond derived from linolenic acid residue) 4.85 (1H, doublet, J = 4.95Hz) (H at 14th position) 4.46 (2H, multiplet) (at 15th position) H, 15th OH) 4.07 (1H, double line, J = 6.95Hz) (6th H) 2.07 (3H, unit weight line) (3-position acetyl group H) 1.12 (3H, unit weight line, J = 7.0 Hz) (H methyl group _{_{N-CH 2 -CH 3) 0.96}} (3H, triplet, (J = 7.59 Hz) (H of linolenic acid residue terminal methyl) 5) ¹³ C Nuclear magnetic resonance spectrum (CDCl ₃ ) analysis The following signals are shown (δ ppm).

174.9（８位のリノレン酸残基由来のカルボニル基の
Ｃ） 170.1（３位アセチル基由来のカルボニル基のＣ） 165.9（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基のＣ） 133.1,129.6,128.5,129.9（ベンゾイル基のＣ） 91.5,90.1,83.5,81.9,78.8,74.0,71.4（8,16,6,1,14,1
5,13,18,3位のＣ） 60.6,58.7,58.4,56.3（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 21.1（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） 13.3（Ｎ−CH₂−CH₃のメチル基のＣ）６）EI−質量スペクトル分析 m/z627（M⁺−C₁₈H₃₀O₂） 596（M⁺−C₁₈H₃₀O₂−CH₃O・）（12）３−アセチル−８−Ｏ−ラウロイル−14−ベンゾ
イルアコニンの物性値および分析データ１）性状および溶解性無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。174.9 (C of carbonyl group derived from 8-position linolenic acid residue) 170.1 (C of carbonyl group derived from acetyl group of 3-position) 165.9 (C of carbonyl group derived from benzoyl group of 14-position) 133.1,129.6,128.5,129.9 (C of benzoyl group) 91.5,90.1,83.5,81.9,78.8,74.0,71.4 (8,16,6,1,14,1
5,13,18,3 position C) 60.6,58.7,58.4,56.3 (C of methoxy group bonded to 16,18,6,1 position) 21.1 (C of acetyl group methyl group bonded to 3 position) 13.3 (C methyl group _{_{N-CH 2 -CH 3) 6}} ) EI- mass spectroscopy ^{_{m / z627 (M + -C 18}} H 30 O 2) 596 (M + -C 18 H 30 O 2 -CH 3 O.) (12) Physical properties and analytical data of 3-acetyl-8-O-lauroyl-14-benzoylaconine 1) Properties and solubility Colorless oily compound such as ether, chloroform, benzene, ethanol, methanol, acetone, Ethyl acetate,
Soluble in pyridine and dimethyl sulfoxide, hexane,
Insoluble in water.

4.85（1H,二重線,J＝4.95Hz）（14位のＨ） 4.46（2H,多重線）（15位のH,15位のOH） 4.07（1H,二重線,J＝6.95Hz）（６位のＨ） 2.07（3H,単重線）（３位アセチル基のＨ） 1.12（3H,三重線,J＝7.0Hz）（Ｎ−CH₂−CH₃のメチル基
のＨ） 0.96（3H,三重線,J＝7.59Hz）（ラウリン酸残基末端メ
チルのＨ）５）¹³C核磁気共鳴スペクトル（CDCl₃）の分析次のシグナルを示す（δppm）。 4.85 (1H, double line, J = 4.95Hz) (14th H) 4.46 (2H, multiple line) (15th H, 15th OH) 4.07 (1H, double line, J = 6.95Hz) (H in 6th place) 2.07 (3H, unit weight line) (3-position H of acetyl groups) 1.12 (3H, triplet, J = 7.0 Hz) (H of N-CH ₂ -CH ₃ methyl groups) 0.96 (3H, triplet, J = 7.59 Hz) (H of lauric acid residue terminal methyl) 5) ¹³ C Nuclear magnetic resonance spectrum (CDCl ₃ ) analysis The following signals are shown (δ ppm).

174.9（８位のラウリン酸残基由来のカルボニル基の
Ｃ） 170.1（３位アセチル基由来のカルボニル基のＣ） 165.9（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基のＣ） 133.1,129.6,128.5,129.9（ベンゾイル基のＣ） 91.5,90.1,83.5,81.9,78.8,74.0,71.4（8,16,6,1,14,1
5,13,18,3位のＣ） 60.6,58.7,58.4,56.3（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 21.1（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） 13.3（Ｎ−CH₂CH₃のメチル基のＣ）６）EI−質量スペクトル分析 m/z627（M⁺−C₁₂H₂₄O₂） 596（M⁺−C₁₂H₂₄O₂−CH₃O・）（13）３−アセチル−８−Ｏ−リノレオイル−14−アニ
ソイルアコニンの物性値および分析データ１）性状および溶解性無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。174.9 (C of carbonyl group derived from lauric acid residue at 8-position) 170.1 (C of carbonyl group derived from acetyl group of 3-position) 165.9 (C of carbonyl group derived from benzoyl group of 14-position) 133.1,129.6,128.5,129.9 (C of benzoyl group) 91.5,90.1,83.5,81.9,78.8,74.0,71.4 (8,16,6,1,14,1
5,13,18,3 position C) 60.6,58.7,58.4,56.3 (C of methoxy group bonded to 16,18,6,1 position) 21.1 (C of acetyl group methyl group bonded to 3 position) 13.3 (C methyl group _{_{N-CH 2 CH 3) 6}} ) EI- mass spectroscopy ^{_{m / z627 (M + -C 12}} H 24 O 2) 596 (M + -C 12 H 24 O 2 -CH 3 O・) (13) Physical properties and analytical data of 3-acetyl-8-O-linoleoyl-14-anisoylaconine 1) Properties and solubility A colorless oily compound such as ether, chloroform, benzene, ethanol, methanol, acetone, Ethyl acetate,
Soluble in pyridine and dimethyl sulfoxide, hexane,
Insoluble in water.

２）〔α〕▲¹⁸ _D▼＝＋24.3（CHCl₃,c＝1.06）３）赤外線吸収スペクトル（CHCl₃）分析 3500,2940,1720cm^-1に吸収の極大を示す。2) [α] ¹⁸ _D ▼ = + 24.3 (CHCl ₃ , c = 1.06) 3) Infrared absorption spectrum (CHCl ₃ ) analysis The maximum absorption is shown at 3500, 2940, 1720 cm ^-1 .

5.35（4H,多重線）（リノール酸残基の二重結合のＨ） 4.84（1H,二重線,J＝4.95Hz）（14位のβ−Ｈ） 4.46（1H,多重線,J＝5.28Hz,J＝2.96Hz）（15位のβ−
Ｈ） 4.08（3H,二重線,J＝6.59Hz）（６位のβ−Ｈ） 3.84（3H,単重線）（アニソイル基のメトキシ基のＨ） 2.06（3H,単重線）（３位アセチル基のＨ） 1.10（3H,単重線,J＝7.0Hz）（Ｎ−CH₂CH₃のメチル基の
Ｈ） 0.97（3H,三重線,J＝7.59Hz）（リノール酸残基の末端
メチル基のＨ）６）¹³C核磁気共鳴スペクトル（CDCl₃）の分析次のシグナルを示す（δppm）。 5.35 (4H, multiplet) (H of double bond of linoleic acid residue) 4.84 (1H, doublet, J = 4.95Hz) (β-H at 14th position) 4.46 (1H, multiplet, J = 5.28) Hz, J = 2.96Hz) (15th place β-
H) 4.08 (3H, doublet, J = 6.59Hz) (β-H at 6th position) 3.84 (3H, singlet) (methoxy group H of anisoyl group) 2.06 (3H, singlet) (H at 3-acetyl group) 1.10 (3H, singlet, J = 7.0Hz) (H at methyl group of N-CH ₂ CH ₃ ) 0.97 (3H, triplet, J = 7.59 Hz) (H of terminal methyl group of linoleic acid residue) 6) Analysis of ¹³ C nuclear magnetic resonance spectrum (CDCl ₃ ) shows the following signal (δppm).

174.9（８位のリノール酸残基由来のカルボニル基の
Ｃ） 170.1（３位アセチル基由来のカルボニル基のＣ） 165.6（14位のアニソイル基由来のカルボニル基のＣ） 131.6,113.7,163.4,122.2（アニソイル基由来のＣ） 91.5,90.2,83.5,81.9,78.5,78.8,74.0,71.4,71.4（8,1
6,6,1,14,15,13,18,3位のＣ） 60.6,58.7,58.4,56.3（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 55.3（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 21.1（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） 13.3（Ｎ−CH₂CH₃のメチル基のＣ）７）EI−質量スペクトル分析 m/z657（M⁺−C₁₈H₃₂O₂） 626（M⁺−C₁₈H₃₂O₂−CH₃O・）（14）３−アセチル−８−Ｏ−パルミトイル−14−アニ
ソイルアコニンの物性値および分析データ１）性状および溶解性無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。174.9 (C of carbonyl group derived from linoleic acid residue at 8-position) 170.1 (C of carbonyl group derived from acetyl group of 3-position) 165.6 (C of carbonyl group derived from anisoyl group of 14-position) 131.6,113.7,163.4,122.2 (C derived from anisoyl group) 91.5,90.2,83.5,81.9,78.5,78.8,74.0,71.4,71.4 (8,1
6,6,1,14,15,13,18,3 position C) 60.6,58.7,58.4,56.3 (C of methoxy group bonded to 16,18,6,1 position) 55.3 (methoxy group of anisoyl group) C) 21.1 (C of the methyl group of the acetyl group bonded to the 3-position) 13.3 (C of the methyl group of N-CH ₂ CH ₃ ) 7) EI-mass spectrum analysis m / z 657 (M ⁺ -C ₁₈ H ₃₂ _{^{O 2) 626 (M + -C}} 18 H 32 O 2 -CH 3 O ·) (14) 3- acetyl -8-O-palmitoyl-14-anisoyl Ako Nin of physical properties and analytical data 1) the nature and solubility A colorless oily compound with ether, chloroform, benzene, ethanol, methanol, acetone, ethyl acetate,
Soluble in pyridine and dimethyl sulfoxide, hexane,
Insoluble in water.

4.84（1H,二重線,J＝4.95Hz）（14位のβ−Ｈ） 4.46（1H,多重線,J＝5.28Hz,J＝2.96Hz）（15位のβ−
Ｈ） 4.08（1H,二重線,J＝6.59Hz）（６位のβ−Ｈ） 3.84（3H,単重線）（アニソイル基のメトキシ基のＨ） 2.06（3H,単重線）（３位アセチル基のＨ） 1.10（3H,三重線,J＝7.0Hz）（Ｎ−CH₂CH₃のメチル基の
Ｈ） 0.97（3H,三重線,J＝7.59Hz）（パルミチン酸残基末端
メチルのＨ）５）¹³C核磁気共鳴スペクトル（CDCl₃）の分析次のシグナルを示す（δppm）。 4.84 (1H, double line, J = 4.95Hz) (14th place β-H) 4.46 (1H, multiple line, J = 5.28Hz, J = 2.96Hz) (15th place β-H)
H) 4.08 (1H, doublet, J = 6.59Hz) (β-H at 6th position) 3.84 (3H, singlet) (methoxy group H of anisoyl group) 2.06 (3H, singlet) (H at 3-position acetyl group) 1.10 (3H, triplet, J = 7.0Hz) (N-CH ₂ CH ₃ methyl group H) 0.97 (3H, triplet, J = 7.59 Hz) (H of terminal methyl palmitate residue) 5) Analysis of ¹³ C nuclear magnetic resonance spectrum (CDCl ₃ ) shows the following signal (δ ppm).

174.9（８位のパルミチン酸残基由来のカルボニル基の
Ｃ） 170.1（３位アセチル基由来のカルボニル基のＣ） 165.6（14位のアニソイル基由来のカルボニル基のＣ） 131.6,113.7,163.4,122.2（アニソイル基由来のＣ） 91.5,90.2,83.5,81.9,78.5,78.8,74.0,71.4,71.4（8,1
6,6,1,14,15,13,18,3位のＣ） 60.6,58.7,58.4,56.3（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 55.3（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 21.1（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） 13.3（Ｎ−CH₂CH₃のメチル基のＣ）６）EI−質量スペクトル分析 m/z657（M⁺−C₁₆H₃₂O₂） 626（M⁺−C₁₆H₃₂O₂−CH₃O・）（15）３−アセチル−８−Ｏ−オレオイル−14−アニソ
イルアコニンの物性値および分析データ１）性状および溶解性無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。174.9 (C of carbonyl group derived from 8-position palmitic acid residue) 170.1 (C of carbonyl group derived from 3-acetyl group) 165.6 (C of carbonyl group derived from 14-position anisoyl group) 131.6, 113.7, 163.4, 122.2 (C derived from anisoyl group) 91.5,90.2,83.5,81.9,78.5,78.8,74.0,71.4,71.4 (8,1
6,6,1,14,15,13,18,3 position C) 60.6,58.7,58.4,56.3 (C of methoxy group bonded to 16,18,6,1 position) 55.3 (methoxy group of anisoyl group) C) 21.1 (C of the methyl group of the acetyl group bonded to the 3-position) 13.3 (C of the methyl group of N-CH ₂ CH ₃ ) 6) EI-mass spectrum analysis m / z 657 (M ⁺ -C ₁₆ H ₃₂ O ₂ ) 626 (M ⁺ —C ₁₆ H ₃₂ O ₂ —CH ₃ O ·) (15) Physical properties and analytical data of 3-acetyl-8-O-oleoyl-14-anisoylaconine 1) Properties and Solubility colorless oily compound such as ether, chloroform, benzene, ethanol, methanol, acetone, ethyl acetate,
Soluble in pyridine and dimethyl sulfoxide, hexane,
Insoluble in water.

5.25（2H,多重線）（オレイン酸残基由来の二重結合の
Ｈ） 4.84（1H,二重線,J＝4.95Hz）（14位のβ−Ｈ） 4.46（1H,多重線,J＝5.28Hz,J＝2.96Hz）（15位のβ−
Ｈ） 4.08（1H,二重線,J＝6.59Hz）（６位のβ−Ｈ） 3.84（3H,単重線）（アニソイル基のメトキシ基のＨ） 2.06（3H,単重線）（３位アセチル基のＨ） 1.10（3H,単重線,J＝7.0Hz）（Ｎ−CH₂CH₃のメチル基の
Ｈ） 0.97（3H,三重線,J＝7.59Hz）（オレイン酸残基末端メ
チルのＨ）５）¹³C核磁気共鳴スペクトル（CDCl₃）の分析次のシグナルを示す（δppm）。 5.25 (2H, multiplet) (H of double bond derived from oleic acid residue) 4.84 (1H, doublet, J = 4.95Hz) (β-H at position 14) 4.46 (1H, multiplet, J = 5.28Hz, J = 2.96Hz) (15th place β-
H) 4.08 (1H, doublet, J = 6.59Hz) (β-H at 6th position) 3.84 (3H, singlet) (methoxy group H of anisoyl group) 2.06 (3H, singlet) (H at 3-acetyl group) 1.10 (3H, singlet, J = 7.0Hz) (H at methyl group of N-CH ₂ CH ₃ ) 0.97 (3H, triplet, J = 7.59 Hz) (H of oleic acid residue terminal methyl) 5) ¹³ C Nuclear magnetic resonance spectrum (CDCl ₃ ) analysis The following signals are shown (δ ppm).

174.9（８位のオレイン酸残基由来のカルボニル基の
Ｃ） 170.1（３位アセチル基由来のカルボニル基のＣ） 165.6（14位のアニソイル基由来のカルボニル基のＣ） 131.6,113.7,163.4,122.2（アニソイル基由来のＣ） 91.5,90.2,83.5,81.9,78.5,78.8,74.0,71.4,71.4（8,1
6,6,1,14,15,13,18,3位のＣ） 60.6,58.7,58.4,56.3（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 55.3（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 21.1（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） 13.3（Ｎ−CH₂CH₃のメチル基のＣ）７）EI−質量スペクトル分析 m/z657（M⁺−C₁₈H₃₄O₂） 626（M⁺−C₁₈H₃₄O₂−CH₃O・）（16）３−アセチル−８−Ｏ−ステアロイル−14−アニ
ソイルアコニンの物性値および分析データ１）性状および溶解性無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。174.9 (C of carbonyl group derived from oleic acid residue at 8th position) 170.1 (C of carbonyl group derived from acetyl group of 3rd position) 165.6 (C of carbonyl group derived from anisoyl group of 14th position) 131.6, 113.7, 163.4, 122.2 (C derived from anisoyl group) 91.5,90.2,83.5,81.9,78.5,78.8,74.0,71.4,71.4 (8,1
6,6,1,14,15,13,18,3 position C) 60.6,58.7,58.4,56.3 (C of methoxy group bonded to 16,18,6,1 position) 55.3 (methoxy group of anisoyl group) C) 21.1 (C of the methyl group of the acetyl group bonded to the 3-position) 13.3 (C of the methyl group of N-CH ₂ CH ₃ ) 7) EI-mass spectrum analysis m / z 657 (M ⁺ -C ₁₈ H ₃₄ _{^{O 2) 626 (M + -C}} 18 H 34 O 2 -CH 3 O ·) (16) 3- acetyl -8-O-stearoyl-14-anisoyl Ako Nin of physical properties and analytical data 1) the nature and solubility A colorless oily compound with ether, chloroform, benzene, ethanol, methanol, acetone, ethyl acetate,
Soluble in pyridine and dimethyl sulfoxide, hexane,
Insoluble in water.

4.84（1H,二重線,J＝4.95Hz）（14位のβ−Ｈ） 4.46（1H,多重線,J＝5.28Hz,J＝2.96Hz）（15位のβ−
Ｈ） 4.08（1H,二重線,J＝6.59Hz）（６位のβ−Ｈ） 3.84（3H,単重線）（アニソイル基のメトキシ基のＨ） 2.06（3H,単重線）（３位アセチル基のＨ） 1.10（3H,単重線,J＝7.0Hz）（Ｎ−CH₂CH₃のメチル基の
Ｈ） 0.97（3H,三重線,J＝7.59Hz）（ステアリン酸残基末端
メチルのＨ）５）¹³C核磁気共鳴スペクトル（CDCl₃）の分析次のシグナルを示す（δppm）。 4.84 (1H, double line, J = 4.95Hz) (14th place β-H) 4.46 (1H, multiple line, J = 5.28Hz, J = 2.96Hz) (15th place β-H)
H) 4.08 (1H, doublet, J = 6.59Hz) (β-H at 6th position) 3.84 (3H, singlet) (methoxy group H of anisoyl group) 2.06 (3H, singlet) (H at 3-acetyl group) 1.10 (3H, singlet, J = 7.0Hz) (H at methyl group of N-CH ₂ CH ₃ ) 0.97 (3H, triplet, J = 7.59 Hz) (H of methyl terminal of stearic acid residue) 5) Analysis of ¹³ C nuclear magnetic resonance spectrum (CDCl ₃ ) shows the following signal (δppm).

174.9（８位のステアリン酸残基由来のカルボニル基の
Ｃ） 170.1（３位アセチル基由来のカルボニル基のＣ） 165.6（14位のアニソイル基由来のカルボニル基のＣ） 131.6,113.7,163.4,122.2（アニソイル基由来のＣ） 91.5,90.2,83.5,81.9,78.5,78.8,74.0,71.4,71.4（8,1
6,6,1,14,15,13,18,3位のＣ） 60.6,58.7,58.4,56.3（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 55.3（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 21.1（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） 13.3（Ｎ−CH₂CH₃のメチル基のＣ）６）EI−質量スペクトル分析 m/z657（M⁺−C₁₈H₃₆O₂） 626（M⁺−C₁₈H₃₆O₂−CH₃O・）（17）３−アセチル−８−Ｏ−リノレノイル−14−アニ
ソイルアコニンの物性値および分析データ１）性状および溶解性無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。174.9 (C of carbonyl group derived from stearic acid residue at 8-position) 170.1 (C of carbonyl group derived from acetyl group of 3-position) 165.6 (C of carbonyl group derived from anisoyl group of 14-position) 131.6, 113.7, 163.4, 122.2 (C derived from anisoyl group) 91.5,90.2,83.5,81.9,78.5,78.8,74.0,71.4,71.4 (8,1
6,6,1,14,15,13,18,3 position C) 60.6,58.7,58.4,56.3 (C of methoxy group bonded to 16,18,6,1 position) 55.3 (methoxy group of anisoyl group) C) 21.1 (C of the methyl group of the acetyl group bonded to the 3-position) 13.3 (C of the methyl group of N-CH ₂ CH ₃ ) 6) EI-mass spectrum analysis m / z 657 (M ⁺ -C ₁₈ H ₃₆ _{^{O 2) 626 (M + -C}} 18 H 36 O 2 -CH 3 O ·) (17) 3- acetyl -8-O-linolenoyl -14- anisoyl Ako Nin of physical properties and analytical data 1) the nature and solubility A colorless oily compound with ether, chloroform, benzene, ethanol, methanol, acetone, ethyl acetate,
Soluble in pyridine and dimethyl sulfoxide, hexane,
Insoluble in water.

5.30（6H,多重線）（リノレン酸残基由来の二重結合の
Ｈ） 4.84（1H,二重線,J＝4.95Hz）（14位のβ−Ｈ） 4.46（1H,多重線,J＝5.28Hz,J＝2.96Hz）（15位のβ−
Ｈ） 4.08（1H,二重線,J＝6.59Hz）（６位のβ−Ｈ） 3.84（3H,単重線）（アニソイル基のメトキシ基のＨ） 2.06（3H,単重線）（３位アセチル基のＨ） 1.10（3H,三重線,J＝7.0Hz）（Ｎ−CH₂CH₃のメチル基の
Ｈ） 0.97（3H,三重線,J＝7.59Hz）（リノレン酸残基末端メ
チルのＨ）５）¹³C核磁気共鳴スペクトル（CDCl₃）の分析次のシグナルを示す（δppm）。 5.30 (6H, multiplet) (H of double bond derived from linolenic acid residue) 4.84 (1H, doublet, J = 4.95Hz) (β-H at position 14) 4.46 (1H, multiplet, J = 5.28Hz, J = 2.96Hz) (15th place β-
H) 4.08 (1H, doublet, J = 6.59Hz) (β-H at 6th position) 3.84 (3H, singlet) (methoxy group H of anisoyl group) 2.06 (3H, singlet) (H at 3-position acetyl group) 1.10 (3H, triplet, J = 7.0Hz) (N-CH ₂ CH ₃ methyl group H) 0.97 (3H, triplet, J = 7.59 Hz) (H of terminal methyl at linolenic acid residue) 5) ¹³ C Nuclear magnetic resonance spectrum (CDCl ₃ ) analysis The following signals are shown (δ ppm).

174.9（８位のリノレン酸残基由来のカルボニル基の
Ｃ） 170.1（３位アセチル基由来のカルボニル基のＣ） 165.6（14位のアニソイル基由来のカルボニル基のＣ） 131.6,113.7,163.4,122.2（アニソイル基由来のＣ） 91.5,90.2,83.5,81.9,78.5,78.8,74.0,71.4,71.4（8,1
6,6,1,14,15,13,18,3位のＣ） 60.6,58.7,58.4,56.3（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 55.3（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 21.1（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） 13.3（Ｎ−CH₂CH₃のメチル基のＣ）６）EI−質量スペクトル分析 m/z657（M⁺−C₁₈H₃₀O₂） 626（M⁺−C₁₈H₃₀O₂−CH₃O・）（18）３−アセチル−８−Ｏ−ラウロイル−14−アニソ
イルアコニンの物性値および分析データ１）性状および溶解性無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。174.9 (C of carbonyl group derived from 8-position linolenic acid residue) 170.1 (C of carbonyl group derived from acetyl group of 3-position) 165.6 (C of carbonyl group derived from anisoyl group of 14-position) 131.6,113.7,163.4,122.2 (C derived from anisoyl group) 91.5,90.2,83.5,81.9,78.5,78.8,74.0,71.4,71.4 (8,1
6,6,1,14,15,13,18,3 position C) 60.6,58.7,58.4,56.3 (C of methoxy group bonded to 16,18,6,1 position) 55.3 (methoxy group of anisoyl group) C) 21.1 (C of the methyl group of the acetyl group bonded to the 3-position) 13.3 (C of the methyl group of N-CH ₂ CH ₃ ) 6) EI-mass spectrum analysis m / z 657 (M ⁺ -C ₁₈ H ₃₀ _{^{O 2) 626 (M + -C}} 18 H 30 O 2 -CH 3 O ·) (18) 3- acetyl -8-O-lauroyl-14-anisoyl Ako Nin of physical properties and analytical data 1) the nature and solubility A colorless oily compound with ether, chloroform, benzene, ethanol, methanol, acetone, ethyl acetate,
Soluble in pyridine and dimethyl sulfoxide, hexane,
Insoluble in water.

4.84（1H,二重線,J＝4.95Hz）（14位のβ−Ｈ） 4.46（1H,多重線,J＝5.28Hz,J＝2.96Hz）（15位のβ−
Ｈ） 4.08（1H,二重線,J＝6.59Hz）（６位のβ−Ｈ） 3.84（3H,単重線）（アニソイル基のメトキシ基のＨ） 2.06（3H,単重線）（３位アセチル基のＨ） 1.10（3H,三重線,J＝7.0Hz）（Ｎ−CH₂CH₃のメチル基の
Ｈ） 0.97（3H,三重線,J＝7.59Hz）（ラルリン酸残基末端メ
チルのＨ）５）¹³C核磁気共鳴スペクトル（CDCl₃）の分析次のシグナルを示す（δppm）。 4.84 (1H, double line, J = 4.95Hz) (14th place β-H) 4.46 (1H, multiple line, J = 5.28Hz, J = 2.96Hz) (15th place β-H)
H) 4.08 (1H, doublet, J = 6.59Hz) (β-H at 6th position) 3.84 (3H, singlet) (methoxy group H of anisoyl group) 2.06 (3H, singlet) (H at 3-position acetyl group) 1.10 (3H, triplet, J = 7.0Hz) (N-CH ₂ CH ₃ methyl group H) 0.97 (3H, triplet, J = 7.59Hz) (H of terminal methyl laural phosphate) 5) ¹³ C Nuclear magnetic resonance spectrum (CDCl ₃ ) analysis shows the following signal (δppm).

174.9（８位のラウリン酸残基由来のカルボニル基の
Ｃ） 170.1（３位アセチル基由来のカルボニル基のＣ） 165.6（14位のアニソイル基由来のカルボニル基のＣ） 131.6,113.7,163.4,122.2（アニソイル基由来のＣ） 91.5,90.2,83.5,81.9,78.5,78.8,74.0,71.4,71.4（8,1
6,6,1,14,15,13,18,3位のＣ） 60.6,58.7,58.4,56.3（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 55.3（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 21.1（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） 13.3（Ｎ−CH₂CH₃のメチル基のＣ）６）EI−質量スペクトル分析 m/z657（M⁺−C₁₂H₂₄O₂） 626（M⁺−C₁₂H₂₄O₂−CH₃O・）（19）８−Ｏ−リノレオイル−14−アニソイルアコニン
の物性値および分析データ１）性状および溶解性無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。174.9 (C of carbonyl group derived from lauric acid residue at 8-position) 170.1 (C of carbonyl group derived from acetyl group of 3-position) 165.6 (C of carbonyl group derived from anisoyl group of 14-position) 131.6,113.7,163.4,122.2 (C derived from anisoyl group) 91.5,90.2,83.5,81.9,78.5,78.8,74.0,71.4,71.4 (8,1
6,6,1,14,15,13,18,3 position C) 60.6,58.7,58.4,56.3 (C of methoxy group bonded to 16,18,6,1 position) 55.3 (methoxy group of anisoyl group) C) 21.1 (C of the methyl group of the acetyl group bonded to the 3-position) 13.3 (C of the methyl group of N-CH ₂ CH ₃ ) 6) EI-mass spectrum analysis m / z 657 (M ⁺ -C ₁₂ H ₂₄ _{^{O 2) 626 (M + -C}} 12 H 24 O 2 -CH 3 O ·) (19) 8-O- linoleoyl -14- anisoyl Ako Nin of physical properties and analytical data 1) the nature and solubility colorless oily Compounds such as ether, chloroform, benzene, ethanol, methanol, acetone, ethyl acetate,
Soluble in pyridine and dimethyl sulfoxide, hexane,
Insoluble in water.

２）〔α〕▲₂₃ _Ｄ▼＝＋9.24（CHCl₃,c＝1.32）３）赤外線吸収スペクトル（CHCl₃）分析 3500,2940,1715cm^-1に吸収の極大を示す。2) [α] ₂₃ _D ▼ = + 9.24 (CHCl ₃ , c = 1.32) 3) Infrared absorption spectrum (CHCl ₃ ) analysis The maximum absorption is shown at 3500, 2940, 1715 cm ^-1 .

5.36（4H,多重線）（リノール酸残基の二重結合のＨ） 4.84（1H,二重線,J＝4.95Hz）（14位のＨ） 4.48（1H,多重線,J＝5.29Hz,J＝2.96Hz）（15位のＨ） 4.06（1H,二重線,J＝6.59Hz）（６位のＨ） 3.85（3H,単重線）（アニソイル基のメトキシ基のＨ） 1.10（3H,三重線,J＝7.0Hz）（Ｎ−CH₂CH₃のメチル基の
Ｈ） 0.97（3H,三重線,J＝7.6Hz）（リノール酸残基末端メチ
ルのＨ）６）¹³C核磁気共鳴スペクトル（CDCl₃）の分析次のシグナルを示す（δppm）。 5.36 (4H, multiplet) (H of double bond of linoleic acid residue) 4.84 (1H, doublet, J = 4.95Hz) (H at 14th position) 4.48 (1H, multiplet, J = 5.29Hz, J = 2.96Hz) (H at 15th position) 4.06 (1H, double line, J = 6.59Hz) (H at 6th position) 3.85 (3H, single line) (H at methoxy group of anisoyl group) 1.10 (3H, triplet, J = 7.0Hz) (H of the methyl group of N-CH ₂ CH ₃ ) 0.97 (3H, triplet, J = 7.6Hz) (H of linoleic acid residue terminal methyl) 6) ¹³ Analysis of C nuclear magnetic resonance spectrum (CDCl ₃ ) shows the following signal (δ ppm).

175.0（８位のリノール酸残基由来のカルボニル基の
Ｃ） 165.6（14位アニソイル基由来のカルボニル基のＣ） 163.5,131.7,122.2,113.8（アニソイル基のＣ） 91.7,90.0,83.3,82.3,78.9,78.5,76.7,74.0,71.1（8,1
6,6,1,14,15,13,18,3位のＣ） 60.9,58.7,58.2,56.3（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 55.4（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 13.2（Ｎ−CH₂CH₃のメチル基のＣ）７）EI−質量スペクトル分析 m/z615（M⁺−C₁₈H₃₂O₂） 584（M⁺−C₁₈H₃₂O₂−CH₃O・）（20）８−Ｏ−パルミトイル−14−アニソイルアコニン
の物性値および分析データ１）性状および溶解性無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。175.0 (C of the carbonyl group derived from the 8-position linoleic acid residue) 165.6 (C of the carbonyl group derived from the 14th anisoyl group) 163.5,131.7,122.2,113.8 (C of the anisoyl group) 91.7,90.0,83.3,82.3, 78.9,78.5,76.7,74.0,71.1 (8,1
6,6,1,14,15,13,18,3 position C) 60.9,58.7,58.2,56.3 (C of methoxy group bonded to 16,18,6,1 position) 55.4 (methoxy group of anisoyl group) C) 13.2 (C of methyl group of N-CH ₂ CH ₃ ) 7) EI-mass spectrum analysis m / z 615 (M ⁺ -C ₁₈ H ₃₂ O ₂ ) 584 (M ⁺ -C ₁₈ H ₃₂ O _2-) CH ₃ O.) (20) Physical properties and analytical data of 8-O-palmitoyl-14-anisoylaconine 1) Properties and solubility Colorless oily compound ether, chloroform, benzene, ethanol, methanol, acetone, acetic acid. ethyl,
Soluble in pyridine and dimethyl sulfoxide, hexane,
Insoluble in water.

２）赤外線吸収スペクトル（CHCl₃）分析 3500,2940,1715cm^-1に吸収の極大を示す。2) Infrared absorption spectrum (CHCl ₃ ) analysis The maximum absorption is shown at 3500, 2940, 1715 cm ^-1 .

4.84（1H,二重線,J＝4.95Hz）（14位のＨ） 4.48（1H,多重線,J＝5.29Hz,J＝2.96Hz）（15位のＨ） 4.06（1H,二重線,J＝6.59Hz）（６位のＨ） 3.85（3H,単重線）（アニソイル基のメトキシ基のＨ） 1.10（3H,三重線,J＝7.0Hz）（Ｎ−CH₂CH₃のメチル基の
Ｈ） 0.96（3H,三重線,J＝7.6Hz）（パルミチン酸残基末端メ
チルのＨ）５）¹³C核磁気共鳴スペクトル（CDCl₃）の分析次のシグナルを示す（δppm）。 4.84 (1H, double wire, J = 4.95Hz) (14th H) 4.48 (1H, multiple wire, J = 5.29Hz, J = 2.96Hz) (15th H) 4.06 (1H, double wire, J = 6.59Hz) (H at 6th position) 3.85 (3H, singlet line) (H of methoxy group of anisoyl group) 1.10 (3H, triplet, J = 7.0Hz) (H of methyl group of N-CH ₂ CH ₃ ) 0.96 (3H, triplet, J = 7.6Hz) (H of palmitic acid residue terminal methyl) 5) ¹³ Analysis of C nuclear magnetic resonance spectrum (CDCl ₃ ) shows the following signal (δ ppm).

175.0（８位のパルミチン酸残基由来のカルボニル基の
Ｃ） 165.6（14位アニソイル基由来のカルボニル基のＣ） 163.5,131.7,122.2,113.8（アニソイル基のＣ） 91.7,90.0,83.3,82.3,78.9,78.5,76.7,74.0,71.1（8,1
6,6,1,14,15,13,18,3位のＣ） 60.9,58.7,58.2,56.3（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 55.4（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 13.2（Ｎ−CH₂CH₃のメチル基のＣ）６）EI−質量スペクトル分析 m/z615（M⁺−C₁₆H₃₂O₂） 584（M⁺−C₁₆H₃₂O₂−CH₃O・）（21）８−Ｏ−オレオイル−14−アニソイルアコニンの
物性値および分析データ１）性状および溶解性無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。175.0 (C of carbonyl group derived from palmitic acid residue at 8th position) 165.6 (C of carbonyl group derived from 14th anisoyl group) 163.5, 131.7, 122.2, 113.8 (C of anisoyl group) 91.7, 90.0, 83.3, 82.3, 78.9,78.5,76.7,74.0,71.1 (8,1
6,6,1,14,15,13,18,3 position C) 60.9,58.7,58.2,56.3 (C of methoxy group bonded to 16,18,6,1 position) 55.4 (methoxy group of anisoyl group) of _{C) 13.2 (N-CH 2} CH 3 of C) 6 methyl groups) EI- mass spectroscopy ^{_{m / z615 (M + -C 16}} H 32 O 2) 584 (M + -C 16 H 32 O 2 - CH ₃ O.) (21) Physical properties and analytical data of 8-O-oleoyl-14-anisoylaconine 1) Properties and solubility Colorless oily compound ether, chloroform, benzene, ethanol, methanol, acetone, Ethyl acetate,
Soluble in pyridine and dimethyl sulfoxide, hexane,
Insoluble in water.

5.36（2H,多重線）（オレイン酸残基の二重結合のＨ） 4.84（1H,二重線,J＝4.95Hz）（14位のＨ） 4.48（1H,多重線,J＝5.29Hz,J＝2.96Hz）（15位のＨ） 4.06（1H,二重線,J＝6.59Hz）（６位のＨ） 3.85（3H,単重線）（アニソイル基のメトキシ基のＨ） 1.10（3H,三重線,J＝7.0Hz）（Ｎ−CH₂CH₃のメチル基の
Ｈ） 0.96（3H,三重線,J＝7.6Hz）（オレイン酸残基末端メチ
ルのＨ）５）¹³C核磁気共鳴スペクトル（CDCl₃）の分析次のシグナルを示す（δppm）。 5.36 (2H, multiplet) (H of double bond of oleic acid residue) 4.84 (1H, doublet, J = 4.95Hz) (H at 14th position) 4.48 (1H, multiplet, J = 5.29Hz, J = 2.96Hz) (H at 15th position) 4.06 (1H, double line, J = 6.59Hz) (H at 6th position) 3.85 (3H, single line) (H at methoxy group of anisoyl group) 1.10 (3H, triplet, J = 7.0Hz) (H of methyl group of N-CH ₂ CH ₃ ) 0.96 (3H, triplet, J = 7.6Hz) (H of oleic acid residue terminal methyl) 5) ¹³ Analysis of C nuclear magnetic resonance spectrum (CDCl ₃ ) shows the following signal (δ ppm).

175.0（８位のオレイン酸残基由来のカルボニル基の
Ｃ） 165.6（14位のアニソイル基由来のカルボニル基のＣ） 163.5,131.7,122.2,113.8（アニソイル基のＣ） 91.7,90.0,83.3,82.3,78.9,78.5,76.7,74.0,71.1（8,1
6,6,1,14,15,13,18,3位のＣ） 60.9,58.7,58.2,56.3（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 55.4（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 13.2（Ｎ−CH₂CH₃のメチル基のＣ）６）EI−質量スペクトル分析 m/z615（M⁺−C₁₈H₃₄O₂） 584（M⁺−C₁₈H₃₄O₂−CH₃O・）（22）８−Ｏ−ステアロイル−14−アニソイルアコニン
の物性値および分析データ１）性状および溶解性無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。175.0 (C of carbonyl group derived from oleic acid residue at 8-position) 165.6 (C of carbonyl group derived from anisoyl group at 14-position) 163.5,131.7,122.2,113.8 (C of anisoyl group) 91.7,90.0,83.3,82.3 , 78.9,78.5,76.7,74.0,71.1 (8,1
6,6,1,14,15,13,18,3 position C) 60.9,58.7,58.2,56.3 (C of methoxy group bonded to 16,18,6,1 position) 55.4 (methoxy group of anisoyl group) C) 13.2 (C of methyl group of N-CH ₂ CH ₃ ) 6) EI-mass spectrum analysis m / z 615 (M ⁺ -C ₁₈ H ₃₄ O ₂ ) 584 (M ⁺ -C ₁₈ H ₃₄ O _2- CH ₃ O.) (22) Physical properties and analytical data of 8-O-stearoyl-14-anisoylaconine 1) Properties and solubility Colorless oily compound ether, chloroform, benzene, ethanol, methanol, acetone, acetic acid. ethyl,
Soluble in pyridine and dimethyl sulfoxide, hexane,
Insoluble in water.

4.84（1H,二重線,J＝4.95Hz）（14位のＨ） 4.48（1H,多重線,J＝5.29Hz,J＝2.96Hz）（15位のＨ） 4.06（1H,二重線,J＝6.59Hz）（６位のＨ） 3.85（3H,単重線）（アニソイル基のメトキシ基のＨ） 1.10（3H,三重線,J＝7.0Hz）（Ｎ−CH₂−CH₃のメチル基
のＨ） 0.96（3H,三重線,J＝7.6Hz）（ステアリン酸残基末端メ
チルのＨ）５）¹³C核磁気共鳴スペクトル（CDCl₃）の分析次のシグナルを示す（δppm）。 4.84 (1H, double wire, J = 4.95Hz) (14th H) 4.48 (1H, multiple wire, J = 5.29Hz, J = 2.96Hz) (15th H) 4.06 (1H, double wire, J = 6.59Hz) (H at 6th position) 3.85 (3H, singlet line) (H of methoxy group of anisoyl group) 1.10 (3H, triplet, J = 7.0Hz) (H methyl group _{_{N-CH 2 -CH 3) 0.96}} (3H, triplet, J = 7.6Hz) (H stearic acid residue terminal methyl) 5) Analysis of ¹³ C nuclear magnetic resonance spectrum (CDCl ₃ ) shows the following signal (δ ppm).

175.0（８位のステアリン酸残基由来のカルボニル基の
Ｃ） 165.6（14位アニソイル基由来のカルボニル基のＣ） 163.5,131.7,122.2,113.8（アニソイル基のＣ） 91.7,90.0,83.3,82.3,78.9,78.5,76.7,74.0,71.1（8,1
6,6,1,14,15,13,18,3位のＣ） 60.9,58.7,58.2,56.3（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 55.4（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 13.2（Ｎ−CH₂CH₃のメチル基のＣ）６）EI−質量スペクトル分析 m/z615（M⁺−C₁₈H₃₆O₂） 584（M⁺−C₁₈H₃₆O₂−CH₃O・）（23）８−Ｏ−リノレノイル−14−アニソイルアコニン
の物性値および分析データ１）性状および溶解性無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。175.0 (C of the carbonyl group derived from the stearic acid residue at the 8-position) 165.6 (C of the carbonyl group derived from the 14-position anisoyl group) 163.5,131.7,122.2,113.8 (C of the anisoyl group) 91.7,90.0,83.3,82.3, 78.9,78.5,76.7,74.0,71.1 (8,1
6,6,1,14,15,13,18,3 position C) 60.9,58.7,58.2,56.3 (C of methoxy group bonded to 16,18,6,1 position) 55.4 (methoxy group of anisoyl group) C) 13.2 (C of methyl group of N-CH ₂ CH ₃ ) 6) EI-mass spectrum analysis m / z 615 (M ⁺ -C ₁₈ H ₃₆ O ₂ ) 584 (M ⁺ -C ₁₈ H ₃₆ O _2- CH ₃ O.) (23) Physical properties and analytical data of 8-O-linolenoyl-14-anisoylaconine 1) Properties and solubility Colorless oily compound ether, chloroform, benzene, ethanol, methanol, acetone, acetic acid. ethyl,
Soluble in pyridine and dimethyl sulfoxide, hexane,
Insoluble in water.

5.36（6H,多重線）（リノレン酸残基の二重結合のＨ） 4.84（1H,二重線,J＝4.95Hz）（14位のＨ） 4.48（1H,多重線,J＝5.29Hz,J＝2.96Hz）（15位のＨ） 4.06（1H,二重線,J＝6.59Hz）（６位のＨ） 3.85（3H,単重線）（アニソイル基のメトキシ基のＨ） 1.10（3H,三重線,J＝7.0Hz）（Ｎ−CH₂CH₃のメチル基の
Ｈ） 0.96（3H,三重線,J＝7.6Hz）（リノレン酸残基末端メチ
ルのＨ）５）¹³C核磁気共鳴スペクトル（CDCl₃）の分析次のシグナルを示す（δppm）。 5.36 (6H, multiplet) (H of double bond of linolenic acid residue) 4.84 (1H, doublet, J = 4.95Hz) (H at 14th position) 4.48 (1H, multiplet, J = 5.29Hz, J = 2.96Hz) (H at 15th position) 4.06 (1H, double line, J = 6.59Hz) (H at 6th position) 3.85 (3H, singlet line) (H at methoxy group of anisoyl group) 1.10 (3H, triplet, J = 7.0Hz) (N- CH 2 H methyl group CH ₃₎ 0.96 (3H, triplet, J = 7.6Hz) (H linolenic acid residue terminal methyl) 5) ¹³ Analysis of C nuclear magnetic resonance spectrum (CDCl ₃ ) shows the following signal (δ ppm).

175.0（８位のリノレン酸残基由来のカルボニル基の
Ｃ） 165.6（14位アニソイル基由来のカルボニル基のＣ） 163.5,131.7,122.2,113.8（アニソイル基のＣ） 91.7,90.0,83.3,82.3,78.9,78.5,76.7,74.0,71.1（8,1
6,6,1,14,15,13,18,3位のＣ） 60.9,58.7,58.2,56.3（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 55.4（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 13.2（Ｎ−CH₂CH₃のメチル基のＣ）６）EI−質量スペクトル分析 m/z615（M⁺−C₁₈H₃₀O₂） 584（M⁺−C₁₈H₃₀O₂−CH₃O・）（24）８−Ｏ−ラウロイル−14−アニソイルアコニンの
物性値および分析データ１）性状および溶解性無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。175.0 (C of carbonyl group derived from 8-position linolenic acid residue) 165.6 (C of carbonyl group derived from 14-position anisoyl group) 163.5,131.7,122.2,113.8 (C of anisoyl group) 91.7,90.0,83.3,82.3, 78.9,78.5,76.7,74.0,71.1 (8,1
6,6,1,14,15,13,18,3 position C) 60.9,58.7,58.2,56.3 (C of methoxy group bonded to 16,18,6,1 position) 55.4 (methoxy group of anisoyl group) of _{C) 13.2 (N-CH 2} C methyl group CH ₃₎ 6) EI- mass spectroscopy ^{_{m / z615 (M + -C 18}} H 30 O 2) 584 (M + -C 18 H 30 O 2 - CH ₃ O.) (24) Physical properties and analytical data of 8-O-lauroyl-14-anisoylaconine 1) Properties and solubility Colorless oily compound ether, chloroform, benzene, ethanol, methanol, acetone, acetic acid. ethyl,
Soluble in pyridine and dimethyl sulfoxide, hexane,
Insoluble in water.

4.84（1H,二重線,J＝4.95Hz）（14位のＨ） 4.48（1H,多重線,J＝5.29Hz,J＝2.96Hz）（15位のＨ） 4.06（1H,二重線,J＝6.59Hz）（６位のＨ） 3.85（3H,単重線）（アニソイル基のメトキシ基のＨ） 1.10（3H,三重線,J＝7.0Hz）（Ｎ−CH₂CH₃のメチル基の
Ｈ） 0.96（3H,三重線,J＝7.6Hz）（ラウリン酸残基末端メチ
ルのＨ）５）¹³C核磁気共鳴スペクトル（CDCl₃）の分析次のシグナルを示す（δppm）。 4.84 (1H, double wire, J = 4.95Hz) (14th H) 4.48 (1H, multiple wire, J = 5.29Hz, J = 2.96Hz) (15th H) 4.06 (1H, double wire, J = 6.59Hz) (H at 6th position) 3.85 (3H, singlet line) (H of methoxy group of anisoyl group) 1.10 (3H, triplet, J = 7.0Hz) (N- CH 2 H methyl group CH ₃₎ 0.96 (3H, triplet, J = 7.6Hz) (H lauric acid residue terminal methyl) 5) ¹³ Analysis of C nuclear magnetic resonance spectrum (CDCl ₃ ) shows the following signal (δ ppm).

175.0（８位のラウリン酸残基由来のカルボニル基の
Ｃ） 165.6（14位アニソイル基由来のカルボニル基のＣ） 163.5,131.7,122.2,113.8（アニソイル基のＣ） 91.7,90.0,83.3,82.3,78.9,78.5,76.7,74.0,71.1（8,1
6,6,1,14,15,13,18,3位のＣ） 60.9,58.7,58.2,56.3（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 55.4（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 13.2（Ｎ−CH₂CH₃のメチル基のＣ）６）EI−質量スペクトル分析 m/z615（M⁺−C₁₂H₂₄O₂） 584（M⁺−C₁₂H₂₄O₂−CH₃O・）上記した（１）〜（24）の各化合物のFD-質量スペク
トル分析データは下記の通りである。175.0 (C of carbonyl group derived from 8-lauric acid residue) 165.6 (C of carbonyl group derived from 14th anisoyl group) 163.5,131.7,122.2,113.8 (C of anisoyl group) 91.7,90.0,83.3,82.3, 78.9,78.5,76.7,74.0,71.1 (8,1
6,6,1,14,15,13,18,3 position C) 60.9,58.7,58.2,56.3 (C of methoxy group bonded to 16,18,6,1 position) 55.4 (methoxy group of anisoyl group) C) 13.2 (C of methyl group of N-CH ₂ CH ₃ ) 6) EI-mass spectrum analysis m / z 615 (M ⁺ -C ₁₂ H ₂₄ O ₂ ) 584 (M ⁺ -C ₁₂ H ₂₄ O _2- CH ₃ O.) The FD-mass spectrum analysis data of each compound of (1) to (24) described above are as follows.

（１）:m/z 893（M⁺）（２）:m/z 869（M⁺）（３）:m/z 895（M⁺）（４）:m/z 897（M⁺）（５）:m/z 891（M⁺）（６）:m/z 813（M⁺）（７）:m/z 907（M⁺）（８）:m/z 883（M⁺）（９）:m/z 909（M⁺）（10）:m/z 911（M⁺）（11）:m/z 905（M⁺）（12）:m/z 827（M⁺）（13）:m/z 937（M⁺）（14）:m/z 913（M⁺）（15）:m/z 939（M⁺）（16）:m/z 941（M⁺）（17）:m/z 935（M⁺）（18）:m/z 857（M⁺）（19）:m/z 895（M⁺）（20）:m/z 871（M⁺）（21）:m/z 897（M⁺）（22）:m/z 899（M⁺）（23）:m/z 893（M⁺）（24）:m/z 815（M⁺）本発明に係る化合物の薬理作用および急性毒性につい
ての実験例を示す。(1): m / z 893 (M ⁺ ) (2): m / z 869 (M ⁺ ) (3): m / z 895 (M ⁺ ) (4): m / z 897 (M ⁺ ) (5) ): M / z 891 (M ⁺ ) (6): m / z 813 (M ⁺ ) (7): m / z 907 (M ⁺ ) (8): m / z 883 (M ⁺ ) (9): m / z 909 (M ⁺ ) (10): m / z 911 (M ⁺ ) (11): m / z 905 (M ⁺ ) (12): m / z 827 (M ⁺ ) (13): m / z z 937 (M ⁺ ) (14): m / z 913 (M ⁺ ) (15): m / z 939 (M ⁺ ) (16): m / z 941 (M ⁺ ) (17): m / z 935 (M ⁺ ) (18): m / z 857 (M ⁺ ) (19): m / z 895 (M ⁺ ) (20): m / z 871 (M ⁺ ) (21): m / z 897 (M ⁺ ) (22): m / z 899 (M ⁺ ) (23): m / z 893 (M ⁺ ) (24): m / z 815 (M ⁺ ) Pharmacological action and acute toxicity of the compound of the present invention An experimental example of is shown.

〔実験例１〕（鎮痛作用）酢酸ライシング法に基づく鎮痛活性の測定実験にはStd:ddy系雄性マウス（20〜22g）を使用し
た。動物は室温24〜25℃、自由な摂食、摂水および12時
間周期の明暗条件下で飼育した。被検薬はプロピレング
リコール懸濁液として用いた。被検薬投与（s.c.）後30
分に0.7％酢酸/0.9％生理食塩液を10ml/kgの割合で腹腔
内に注射し、注射後10分から10分間に発現するライシン
グ数を数えた。陰性対照としてプロピレングリコール液
を、陽性対照として塩酸モルヒネを使用した。また、ED
₅₀値は、陰性対照群のライシング数の1/2以下のものを
鎮痛活性陽性とし、Litchfield-Wilcoxon法に基づき算
出した。その結果を表１および表１−２に示す。これら
の表に示されているように、本発明に係る化合物は用量
依存的な鎮痛活性を有することが認められた。[Experimental Example 1] (Analgesic action) Measurement of analgesic activity based on the acetic acid licing method In the experiment, male Std: ddy mice (20 to 22 g) were used. The animals were housed at room temperature 24 to 25 ° C. under free feeding, watering, and 12-hour light / dark conditions. The test drug was used as a propylene glycol suspension. 30 after administration of test drug (sc)
0.7% acetic acid / 0.9% physiological saline solution was intraperitoneally injected at a rate of 10 ml / kg per minute, and the number of licing expressed 10 to 10 minutes after the injection was counted. Propylene glycol solution was used as a negative control, and morphine hydrochloride was used as a positive control. Also, ED
_{The 50} value was calculated based on the Litchfield-Wilcoxon method, assuming that the one having a licing number of 1/2 or less in the negative control group was positive for analgesic activity. The results are shown in Table 1 and Table 1-2. As shown in these tables, the compounds according to the present invention were found to have a dose-dependent analgesic activity.

麻薬拮抗薬との併用実験酒石酸レバロルファンを皮下投与後30分に被検薬を皮
下投与し、その30分後に酢酸ライシング法に基づき鎮痛
活性を測定した。その結果を表２に示す。Combination experiment with narcotic antagonists Levallorphan tartrate was subcutaneously administered 30 minutes after subcutaneous administration, and 30 minutes later, the analgesic activity was measured based on the acetic acid licing method. The results are shown in Table 2.

表２に示されているように、モルヒネの鎮痛作用がレ
バロルフアで拮抗されるのに対して、本発明に係る化合
物の鎮痛作用はレバロルフアンで影響されず、モルヒネ
とは異なる作用機序を有することが認められた。As shown in Table 2, while the analgesic effect of morphine is antagonized by levallorfua, the analgesic effect of the compound of the present invention is not affected by levallorphan and has a mechanism of action different from that of morphine. Was recognized.

〔実験例２〕（抗炎症作用）カラゲニン足蹠浮腫の測定実験にはStd:ddy系雄性マウス（20〜22g）を使用し
た。薬物投与後30分に0.9％生理食塩液に懸濁したカラ
ゲニン（0.5mg/25μｌ）25μｌを起炎剤としてマウス右
後肢足蹠皮下に注射した。対照として左後肢足蹠皮下に
0.9％生理食塩液25μｌを注射した。足の厚さの測定は
ダイヤルゲージキヤリパーを用いて行い、カラゲニン投
与後1,2,3,4,5および６時間に測定した。結果は、左右
の足の厚さの差で表した。その結果を表３および表３−
２に示す。 [Experimental Example 2] (Anti-inflammatory action) Measurement of carrageenin footpad edema Std: ddy male mice (20 to 22 g) were used in the experiment. Thirty minutes after drug administration, 25 μl of carrageenin (0.5 mg / 25 μl) suspended in 0.9% physiological saline was subcutaneously injected into the footpad of the right hind leg of a mouse as an inflammatory agent. As a control, subcutaneously in the left hind footpad
25 μl of 0.9% saline was injected. The paw thickness was measured using a dial gauge caliper, and was measured at 1, 2, 3, 4, 5 and 6 hours after carrageenin administration. The results were expressed by the difference in the thickness of the left and right feet. The results are shown in Table 3 and Table 3-
It is shown in FIG.

これらの表に示されているように、本発明に係る化合
物はカラゲニン足蹠浮腫抑制作用を有することが認めら
れた。As shown in these tables, the compound according to the present invention was confirmed to have a carrageenin footpad edema inhibitory effect.

〔実験例３〕（急性毒性）実験にはStd:ddy系雄性マウス（20〜22g）を使用し
た。被検薬投与後72時間の致死数から、Litchfield-Wil
coxon法に基づきLD₅₀値を算出した。その結果を表４に
示す。 [Experimental Example 3] (Acute toxicity) Male Std: ddy mice (20 to 22 g) were used in the experiment. From the lethality 72 hours after administration of the test drug, Litchfield-Wil
The LD ₅₀ value was calculated based on the coxon method. The results are shown in Table 4.

表４に示されているように、本発明に係る化合物はメ
サコニチン、アコニチンおよびジエサコニチンに比べ、
毒性が低下していることが認められた。As shown in Table 4, the compounds according to the present invention are compared to mesaconitine, aconitine and diesaconitine.
The toxicity was found to be reduced.

以上、本発明に係る化合物はメサコニチン、アコニチ
ンおよびジエサコニチンよりも毒性が低く、また強力な
鎮痛・抗炎症活性を有するものであり、モルヒネ拮抗薬
と併用しても影響されないことが明らかとなつた。As described above, it was revealed that the compound according to the present invention is less toxic than mesaconitine, aconitine and diesaconitine, has potent analgesic / anti-inflammatory activity, and is not affected even when used in combination with a morphine antagonist.

本発明の鎮痛・抗炎症剤の臨床投与量は、活性成分と
して成人0.01〜2mg/日が好ましい。本発明の製剤は任意
所要の製剤用担体あるいは賦形剤により慣用の方法で使
用に供される。The clinical dose of the analgesic / anti-inflammatory agent of the present invention is preferably 0.01 to 2 mg / day for an adult as an active ingredient. The preparation of the present invention is provided for use in a conventional manner with any desired carrier or excipient for preparation.

経口投与用の錠剤、散剤、顆粒剤、カプセル等は慣用
の賦形剤、例えば炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、
リン酸カルシウム、とうもろこしでんぷん、ばれいしよ
でんぷん、砂糖、ラクトース、タルク、ステアリン酸マ
グネシウム、アラビアゴム等を含有していてもよい。錠
剤は周知の方法でコーティングしてもよい。経口用液体
製剤は水性または油性懸濁液、溶液、シロツプ、エリキ
シル剤、その他であつてもよい。Tablets, powders, granules, capsules and the like for oral administration include conventional excipients such as calcium carbonate, magnesium carbonate,
It may contain calcium phosphate, corn starch, potato starch, sugar, lactose, talc, magnesium stearate, gum arabic and the like. The tablets may be coated by well known methods. Liquid oral preparations may be aqueous or oily suspensions, solutions, syrups, elixirs and the like.

注射用製剤は、本発明に係る化合物は塩の形態で用い
てもよく、用時溶解型が好ましい。また、懸濁化剤、安
定剤または分散剤のような処方剤を含んでいてもよく、
滅菌蒸留水、精油たとえばピーナツツ油、とうもろこし
油あるいは非水溶媒、ポリエチレングリコール、ポリプ
ロピレングリコール等を含有していてもよい。In the injectable preparation, the compound according to the present invention may be used in the form of a salt, preferably the soluble form at the time of use. It may also contain a formulation such as a suspending agent, stabilizer or dispersant,
Sterile distilled water, essential oils such as peanut oil, corn oil or non-aqueous solvent, polyethylene glycol, polypropylene glycol and the like may be contained.

直腸内投与のためには坐剤用組成物の形で提供され、
当業界において周知の製剤用担体、例えばポリエチレン
グリコール、ラノリン、ココナツト油等を含有していて
もよい。Provided for the rectal administration in the form of a suppository composition,
It may contain a carrier for formulation well known in the art, such as polyethylene glycol, lanolin, coconut oil and the like.

局所適用のためには軟膏用組成物あるいは硬膏用組成
物の形で提供され、当業界において周知の製剤用担体、
例えばワセリン、パラフイン、加水ラノリン、プラスチ
ベース、親水ワセリン、マクロゴール類、ロウ、樹脂、
精製ラノリン、ゴムなどを含有していてもよい。For topical application, provided in the form of an ointment composition or a plaster composition, a carrier for formulation well known in the art,
For example, petrolatum, paraffin, hydrolanolin, plastibase, hydrophilic petrolatum, macrogols, wax, resin,
It may contain purified lanolin, rubber and the like.

Claims

[Claims]

1. A general formula (In the formula, R ₁ is benzoyl or anisoyl, R ₂ is methyl or ethyl, R ₃ is acetyl when R ₁ is benzoyl, and R ₃ is acetyl or hydrogen when R ₁ is anisoyl. R ₄ is Represents a higher fatty acid residue.) An aconitine compound represented by.

2. General formula (In the formula, R ₁ is benzoyl or anisoyl, R ₂ is methyl or ethyl, R ₃ is acetyl when R ₁ is benzoyl, and R ₃ is acetyl or hydrogen when R ₁ is anisoyl. R ₄ is Representing a higher fatty acid residue)) An analgesic / anti-inflammatory agent containing as an active ingredient an aconitine compound.