JPH08503713A - イソホロンプロセス - Google Patents
イソホロンプロセスInfo
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- JPH08503713A JPH08503713A JP7508680A JP50868095A JPH08503713A JP H08503713 A JPH08503713 A JP H08503713A JP 7508680 A JP7508680 A JP 7508680A JP 50868095 A JP50868095 A JP 50868095A JP H08503713 A JPH08503713 A JP H08503713A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
- C07C45/74—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups combined with dehydration
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Abstract
(57)【要約】
イソホロンはアセトンのアルドール縮合、次いで、アセトン、メシチルオキシドおよび/またはβ-イソホロンを分離することにより製造される。
Description
【発明の詳細な説明】
イソホロンプロセス
技術分野
本発明はアセトンからのイソホロンの製造に関する。
発明の背景
本発明の以前に、アセトンのアルドール縮合によりイソホロンを製造すること
が知られてきた。しかし、この一見単純な反応の微妙な差異、変形および複雑さ
は、Salvapati,RamanamurtyおよびJanardanarao(Journal of Molecular Catal
ysis,54[1989]9〜30)による論文の要約の記載により試験的に評価されてい
る。アセトンの接触自己縮合は非常に複雑な反応であり、そして、多種の生成物
は、反応において形成された同一ケトンまたは異なったケトンの間の競争的な自
己縮合および自他縮合により可能である。反応の全ての主要生成物である、ジア
セトンアルコール、メシチルオキシド、ホロン、メシチレン、イソホロン、3,5-
キシレノールおよび2,3,5-トリメチルフェノールは重要な産業用途を見いだす。
反応は酸および塩基により触媒され、そしてそれは液相および気相の両方で行わ
れることができる。所望の生成物の選択率は触媒および実験条件を適切に選ぶこ
とにより達成される。この論文はアセトンの自己縮合のプロセスにおける最近の
開発を再検討し、所望の生成物を得るための種々のパラメーターの重要性を評価
している。Salavapatiらの論文は、ある程度詳細に記載し続けており、そしてア
セトンの自己縮合およびイソホロンの芳香族化で、特にアセトンの存在下での芳
香族化における多くの可能性を豊富な構造式とともに記載している。
アセトンのアルドール縮合のための触媒および条件はイソホロンの実用的な選択
率を達成するためには注意深く選ばれなければならないことは明白である。
本発明はSchutzにより米国特許第4,970,191号に記載されたタイプの触媒を有
効に使用するように設計され、好ましくは、この触媒は押出加工またはさもなけ
ればSchutzおよびCulloにより米国特許第5,153,156号に記載されるような成形加
工により向上される。米国特許第5,055,620号にSchultzにより、そして米国特許
第5,202,496号にSchultzおよびCulloにより記載されたイソホロンの製造法も特
に本発明に適用可能であり、気相中におけるアセトンの反応に触媒を使用するこ
とは本発明において特に興味深い。Schultzの特許並びにSchultzおよびCulloの
特許はゲルを形成させるために酸と反応した疑似ベーム石を使用し、それに酸化
マグネシウム若しくは水酸化マグネシウムを特定の比で加え、次いで攪拌し、加
熱し、そして焼成する。これらの特許全体を引用により本明細書中に取り入れる
。
しかし、我々の発明は上記に引用のSchutz/Culloの触媒とともに、またはそれ
に代えて、Reichleの米国特許第4,165,339号および第4,458,026号および/また
はPapaらの米国特許第4,165,339号に開示のタイプの触媒をそれらが実用的であ
る程度に使用してもよい。下記に記載のように、本発明はイソホロンの製造のた
めの気相でのアセトンのアルドール縮合のための方法であり、そして本発明はこ
のような反応を触媒するであろういずれかの触媒を適用可能な程度に使用するこ
とを含むことが意図され、この触媒はこのような反応を触媒することが知られて
いる上記に引用した特許のいずれかに記載の触媒を含む。
発明の要旨
我々は、SchutzおよびCulloの触媒(米国特許第5,153,156号および/または米
国特許第4,970,191)または上記に記載の他の触媒、並びに他のあらゆる実用的
なアルドール縮合触媒を有利に使用する統合した方法を開発した。ここで、本方
法は製品収率およびエネルギー消費の両方において効率的であり、そしてSchutz
およびCulloの米国特許第5,055,620号および第5,202,496号に開示されたイソホ
ロンの製造法と一貫性がある。省エネルギーはエネルギー集約的な方法において
熱損失を最小化する熱交換器ネットワークにより提供される。更に、種々の副生
成物ストリームのリサイクルは、所望のイソホロンに転化させるか、または平衡
にさせ、アセトンからのイソホロンへの全プロセスでの収率を増加させるように
作用する。
我々の方法において、新たなアセトンを、主としてアセトン、メシチルオキシ
ドおよびイソホロンからなる種々のプロセスリサイクルストリームと混合させる
。得られたフィードを、好ましくは反応器アウトレットとの熱交換により部分的
に気化させ、その後、スチームまたは他の適切な加熱媒体を使用して完全に気化
させる。このようにして得られた気相を、好ましくは、反応器アウトレットと更
に熱交換することにより過熱させ、そして最終的にインレットまたはフィード温
度である225℃〜325℃に直燃焼加熱器または他の適切な熱源により上昇させる。
過熱されたフィードはアセトンの約10〜35%を転化するように反応し、約7〜5
0℃の断熱的な温度上昇を招く。反応器の生成物は、好ましくは反応器フィード
との上記の熱交換により、部分的に凝縮し、このようにして反応熱の大部分は回
収され、好ましい態様では、外部熱源の必要性を減じる。未反応のアセトンは蒸
留により反応生成物から分離され、そして反応器にリサイクルされる。蒸留塔か
ら
のボトムの製品は有機相および水相からなる。この2つの相はデカンター有機相
アウトレットとの熱交換により冷却した後に、前記デカンターまたは他のフェー
ズセパレーターにフィードされる。この有機相は別の蒸留塔にフィードされ、こ
こで、メシチルオキシドおよび残りの水が未精製のイソホロンから分離されて、
その後、反応器にリサイクルされる。
更なる蒸留は行われ、ここで、主としてβ-イソホロンおよびホロンであるイ
ソホロン異性体が製品から分離される。副生成物のメシチレンはオーバーヘッド
パージで除去される。イソホロン異性体を含むサイドストリームは反応器フィー
ドにリサイクルされる。βイソホロンは次の構造式で示される異性体である。
イソホロンのβ異性体(およびホロン異性体)は、一般に、αの約10%以下で
あるが、少なくとも我々の方法の条件下では、その一定した除去は最終製品の色
相に非常に有利であることが証明された。β-イソホロン/ホロン蒸留のボトム
から生じた未精製のイソホロンは重質成分を除去するために最終の蒸留塔で更に
精製される。得られるイソホロン製品は99%より高い純度を有する。この方法の
全収率の更なる改善は、反応水中に可溶性である程度までのアセトン、メシチル
オキシドおよびイソホロンを回収するために任意の反応水をストリッピングする
ことにより実現されることができる。ストリ
ッパーのオーバーヘッドから回収された有機物はアセトン塔にリサイクルされる
ことができる。
このように、我々の方法は約225℃〜325℃の温度で、気相でアセトンをアルド
ール縮合触媒にフィードして、アセトンの約10〜約35%を、約4〜約20%のα-イ
ソホロンを含む反応生成物に転化させること、前記反応生成物から水およびメシ
チルオキシドを除去すること、および、別の異性体の蒸留において、前記反応生
成物からβ型イソホロンおよびホロンを除去すること、を含む。最終の蒸留工程
において重質分を除去することにより99%を越える純度のイソホロン製品が回収
される。可溶性のアセトン、メシチルオキシドおよびイソホロンは反応水から回
収され、そしてアセトン塔にリサイクルされる。
図面の説明
図1は我々の方法のブロックフローダイアグラムまたはフローシートである。
図2はこの方法のフロントエンドを実証するために使用されるパイロットプラ
ントのブロックフローダイアグラムである。
図3は我々の方法のバックエンドを実証するために使用されるパイロットプラ
ントのブロックフローダイアグラムである。
発明の詳細な説明
図1において、フィードミキサー1はライン2から連続的にアセトンを受入れ
、そして記載されているライン3およびライン4のリサイクル材料とそれを混合
する。この混合物は加熱され、好ましくは反応器アウトレットとの熱交換により
加熱され、反応器6に送られ、それは初期的に225℃〜325℃の温度および混合物
を気相にす
る圧力に維持されている。反応器はフィード中のアセトンの約10〜35%を転化さ
せるような量で上記に記載のSchutz/Culloの特許に記載されたタイプの触媒を含
み、それは反応器中の温度を7〜50℃上昇させる傾向があるであろう。触媒の活
性部分は好ましくは米国特許第5,153,156号のコラム3のライン33〜38に記載の
タイプの合成アニオンクレー、即ち、式(Mg1-xAlx)(OH)2・xAのタイプであ
り、ここで、xは0.1〜0.5の数値であり、Aは式RCOO-の一価の有機アニオンであ
り、ここで、RはCnH2n+1であり、nは0〜4である。
反応生成物(通常には約20%転化された)は、記載されているライン8の新鮮
なアセトン並びにライン20の回収された有機フィードおよび生成物とともにアセ
トン蒸留塔7へ送られる。塔7は300mmHg〜20psig(40kPa〜138kPag)、好まし
くは約650mmHg〜850mmHg(867kPa〜113kPa)の圧力で運転される。アセトン除去
後、得られたストリームは2相であり、そして好ましくはデカンター10にフィー
ドされ、ここで、イソホロンリッチの有機層は反応で生成された殆どの水を含む
水相から分離される。デカンターフィードは熱交換器9におけるデカンターの有
機相アウトレットとの熱交換により冷却される。より好ましくないモードでは、
2相は次の蒸留塔に直接的にフィードされることができるが、こうすると、エネ
ルギー必要量が大きく増加し、プロセスの全エネルギー効率は低下するであろう
。
デカントされた有機相は、その後、メシチルオキシド蒸留塔12に送られ、ここ
で、メシチルオキシドはフィードミキサー1へライン3を通してリサイクルする
ように除去され、そして水はライン13で系から除去される。塔12は約100mmHg〜2
0psig(13kPa〜138kPag)、好ましくは約400〜600mmHg(53kPa〜80kPa)で運転
される。反応生成物はβ蒸留塔14に進められ、ここで、β-イソホロンおよびホ
ロ
ン異性体は、フィードミキサー1へライン4を通してリサイクルするように除去
され、そしてメシチレンおよび他の軽質不純物はライン15でパージされる。塔14
は20mmHg〜600mmHg(3kPa〜80kPa)、好ましくは100〜300mmHg(13kPa〜40kPa)
(約5psig)の圧力で運転される。ここでは約85重量%の所望のα-イソホロンを
含む塔14からのボトムは、製品蒸留塔16に送られ、ここで、それは好ましくは少
なくとも99%のα-イソホロンに精製され、そしてライン17を通して輸送され、そ
して重質分はライン18でパージされる。塔16は10〜300mmHg(1kPa〜40kPa)、好
ましくは50〜100mmHg(7kPa〜13kPa)(約5psig)で運転される。
ライン11およびライン13からの水はストリッピング塔19に送られ、ここで、水
に溶解した有機成分はアセトン蒸留塔7にライン20を通してリサイクルするよう
に除去され、排水はライン21から除去される。
図2のパイロットプラントフィードタンク22がライン25からの未使用のアセト
ンおよびライン30から蒸留されたアセトン、および/またはライン24からメシチ
ルオキシドおよびイソホロン異性体のような回収された生成物を受け入れること
ができるように作られた。フィードタンク22に含まれた材料はライン26を通して
ポンプ送りされ、そして蒸発して、触媒を含む反応器27に送られ、その速度は66
5g/hrであった。反応器の温度は約270℃〜300℃に維持され、そして反応器の圧
力は約15psig(103kPag)であった。反応器アウトレットストリームは凝縮され
、そしてタンク28に貯蔵され、そして次いで連続塔29にポンプ送りされ、それは
、8段のストリッピングトレー、20段の精留トレーを有するオールダーシャウ(
Oldershaw)であり、760mmHg(101kPa)に維持され、95℃のリボイラー温度を有
した。アセトンおよび水を含む塔のオーバーヘッドはフィードタンク
22にポンプ送りで戻された。反応生成物を含む塔のボトムはデカンター23で有機
相(ライン31)および水相(ライン32)に分離された。例1
表1および2のデータは図2のパイロットコンフィグレーションにおいて得ら
れた。表1において、メシチルオキシドおよびイソホロン異性体のいずれも反応
器にフィードされなかった。表2において、概略的に図1に記載の方法は使用さ
れ、即ち、フィード材料はアセトンとともにメシチルオキシドおよびイソホロン
異性体の両方を含んだ。フィード中にリサイクルのメシチルオキシドが存在する
ことが反応生成物の選択率に影響を及ぼさないことが表1および2から分かるで
あろう。更に、データはβ-イソホロンのリサイクルは、反応し或いは重質凝縮
物または他の所望されない生成物を生成することなしにα-イソホロンへの異性
化を起こすことを示す。β-イソホロンが累積すると望ましくない着色した製品
をもたらす傾向があるので、このことは商業的に重要なファクターである。メシ
チレンが蓄積する傾向があることも示された。リサイクリングの二週間後、その
濃度は初期の0.02重量%から0.1重量%に増加した。そのようになることは重大で
はないが、図1のライン15のように、プロセスはメシチレンをパージするように
設計されることができる。各100部のアセトンが70.85部のα-イソホロン、20.37
部の水および8.76部の重質分に転化したことが表2から計算されうる。
図3のパイロットプラントはプラントの「バックエンド」をシュミレーション
するために作られた。図1のデカンター10からの有機相に相当する、図2のライ
ン31からの有機相はフィードタンク33中に保存され、そして、図1の第一段階の
蒸留ユニット12に相当するメシチルオキシド蒸留塔34に約525ml/hrの速度でフィ
ードされた。これは15段のストリッピングトレー、5段の精留トレーを有する1
つのOldershawであり、そして400mmHg(53kPa)の塔頂圧力および193℃のリボイ
ラー温度で運転された。メシチルオキシドおよび少量の水は塔34のトップで除去
された。塔34のボトムはタンク37中に保存され、そしてその後、図1の第二段階
蒸留塔14に相当する蒸留塔35にポンプ送りされた。これは30段のストリッピング
トレー、15段の精留トレーを有する1つのOldershawであり、そして300mmHg(40
kPa)の塔頂圧力および189℃のリボイラー温度で運転された。殆どのβ-イソホ
ロンおよびホロンはオーバーヘッドから除去され、そして塔35のボトムはタンク
38に保存され、そして製品の精製のために塔36にポンプ送りされた。図1の第三
段階の塔16である塔35は20段のストリッピングトレー、15段の精留トレーを有す
る1つのOldershawであり、そして70mmHg(9kPa)の塔頂圧力および188℃のリボ
イラー温度で運転された。ライン40からのメシチルオキシドおよびライン41から
のイソホロン異性体は反応セクション、図2の反応器27にリサイクルされた。例2
図3に記載して示した実験用蒸留系列を使用することにより、プロセスのフロ
ントエンドから得られた、デカントされた有機材料は精留され、それによりリサ
イクルされるストリームおよびイソホロン生成物が作られた。図3のタンク33か
ら3305gがポンプ送りされた。676gのメシチルオキシド複合物(95gの水を含む)
はライン40か
ら回収され、212gのβ-イソホロンのオーバーヘッドおよび2510gのβ-ボトムが
製造された。これらの留分の分析を表3に示す。
1364gのβ-ボトムは製品塔にポンプ送りされた。1134gの製品(99.7%α-イソ
ホロン、APHA色相10〜15)はライン42から回収され、そして231gの重質留分はラ
イン39から回収された。これらの留分の分析を表4に示す。
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フロントページの続き
(72)発明者 エリアス,キャロル エル.
アメリカ合衆国,ペンシルバニア 15068,
ニュー ケンジントン,ランパート ブー
ルバード 240
(72)発明者 シュッツ,アラン エー.
アメリカ合衆国,ペンシルバニア 15642,
アーウィン,メドウリッジ ロード 7
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.少なくとも約10%のアセトンが転化された反応生成物を得るように、約225 ℃〜約325℃の温度において、アルドール縮合触媒の存在下において、気相で、 アセトンのアルドール縮合を行うこと、未反応のアセトンを除去するように第一 処理ゾーンにおいて反応生成物を処理すること、遊離水を除去するように反応生 成物を更に処理すること、メシチルオキシドおよび水を除去するように第二処理 ゾーンにおいて更に処理すること、β-イソホロンおよびメシチレンを除去する ように更に処理すること、および、少なくとも99%純度の最終製品を得るように 残った反応生成物を精製すること、を含むイソホロンを製造する方法。 2.第一処理ゾーンが蒸留塔であり、そして処理が蒸留を含む請求の範囲1記 載の方法。 3.遊離水の除去がデカンターにおいて行われる請求の範囲1記載の方法。 4.第二処理ゾーンが蒸留塔であり、そして処理が蒸留を含む請求の範囲1記 載の方法。 5.第三処理ゾーンが蒸留塔であり、β-イソホロンがその中間段で除去され 、そしてメシチレンがパージされる請求の範囲1記載の方法。 6.精製が蒸留により行われる請求の範囲1記載の方法。 7.触媒が式(Mg1-xAlx)(OH)2・xA(式中、xは0.1〜0.5であり、Aは式RCO O-の一価の有機アニオンであり、ここで、RはCnH2n+1であり、そしてnは0〜4 である。)の合成アニオンクレーである請求の範囲1記載の方法。 8.第一処理ゾーンにおける蒸留塔が300mmHg〜20psig(40kPa〜 138kPag)、好ましくは650mmHg〜850mmHg(88kPa〜113kPa)の圧力で運転される 請求の範囲1記載の方法。 9.第二処理ゾーンにおける蒸留塔が100mmHg〜20psig(13kPa〜138kPag)、 好ましくは400mmHg〜600mmHg(53kPa〜80kPa)の圧力で運転される請求の範囲1 記載の方法。 10.第三処理ゾーンにおける蒸留塔が20mmHg〜5psig(2.7kPa〜34.5kPag) 、好ましくは100mmHg〜300mmHg(13kPa〜40kPa)の圧力で運転される請求の範囲 1記載の方法。 11.精留工程における蒸留塔が10mmHg〜5psig(1.3kPa〜34.5kPag)、好ま しくは50mmHg〜100mmHg(6.7kPa〜13kPa)の圧力で運転される請求の範囲1記載 の方法。 12.第一処理ゾーンにおいて除去されたアセトンを反応器にリサイクルさせ る請求の範囲1記載の方法。 13.第二処理ゾーンにおいて除去されたメシチルオキシドを反応器にリサイ クルさせる請求の範囲1記載の方法。 14.第三処理ゾーンにおいて除去されたβ−イソホロン反応器にリサイクル させる請求の範囲1記載の方法。 15.初期反応生成物の約4〜約20%がα-イソホロンを含む請求の範囲1記載 の方法。
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