JPH0847633A - 表面を撥水性にするための水性エマルション - Google Patents
表面を撥水性にするための水性エマルションInfo
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Abstract
理してそれらを撥水性にするのに好適な水性エマルショ
ン組成物を提供する。 【構成】 本発明のエマルションは、(i)式Rn Si
(OR’)4-n のアルコキシシラン(この式のR、R’
及びnは明細書で説明されているとおり)と、(ii)式
R”m R"'p Si(OR’)4-m-p のシランカップリン
グ剤(この式のR’、R”、R"'、m及びpは明細書で
説明されているとおり)と、(iii)ポリイソブチレンポ
リマーとを含み、上記アルコキシシラン(i)の上記シ
ランカップリング剤(ii)に対するモル比は0.5:1
から3:1までであり、上記のポリイソブチレンポリマ
ー(iii)は上記の成分(i)と成分(ii)を合わせたも
の100重量部当たり10〜300重量部使用される。
Description
石質(masonry)表面の処理に関する。より詳しく言え
ば、本発明は、一定の有機ケイ素化合物をポリイブチレ
ンと、及び好ましくはワックスと一緒にして使用し、そ
のような表面を撥水性にする。
は、水、シランカップリング剤及びアルコキシシランを
組み合わせて作られる水溶液が開示されている。この溶
液は、その後、セルロース質又は石質表面を撥水性にす
るためにそのような表面のための処理剤として使用され
る。その開示を改良したものが米国特許第530032
7号明細書の特許請求の範囲(クレーム)に記載されて
いる。そこでは、木材あるいは石質材に向上した撥水性
を提供するために石油又は合成ワックスを前述のシラン
と組み合わせている。最も望ましい結果を達成するため
に、後者の米国特許で教示された組成物に水性シリコー
ン樹脂エマルションも含ませている。
シシランと、アミン又は第四アンモニウム官能性シラン
カップリング剤と、そしてポリイソブチレンポリマーと
を組み合わせた水性エマルションで、セルロース質又は
石質表面を処理する組成物及び方法に関する。発明者ら
は、本発明の組成物で処理した表面の水の排除(water
exclusion)と撥水性は上述のシランの組み合わせだけか
あるいはポリイソブチレンポリマーだけで処理したもの
より優れていることを見いだした。更に、本発明の水性
エマルションがワックス、例えば石油ワックスと合成炭
化水素ワックスの混合物のようなものをも含む場合に
は、それで処理されたセルロース質又は石質表面は、多
くの消費者志向用途において評価された特性である水玉
の形成を示す。後者の組成物は、それにより処理した木
材に対して初期の水の排除率を大きくし且つ水の膨潤率
を低下させた。これらの撥水性の指標は、後に湿分に暴
露してからも保持された。そのように初期の撥水性と保
持される撥水性とを兼ね備えることは、従来の技術に引
き比べて予期せざる結果である。
のアルコキシシラン、(ii)少なくとも1種のアミノ官
能性又は第四アンモニウム官能性シランカップリング
剤、そして(iii)ポリイシブチレンポリマー又はオリゴ
マーの、水性エマルションの形態をしている。
(OR’)4-n のアルコキシシラン又はそのようなアル
コキシシランの混合物である。この式においては、R
は、炭素原子数が1〜10、好ましくは炭素原子数が1
〜6のアルキル基、炭素原子数2〜8のアルケニル基、
フェニル基、クロロプロピル基及びトリフルオロプロピ
ル基からなる群より独立に選ばれ、nは1又は2であ
り、そしてR’は炭素原子数1〜6のアルキル基であ
る。RとR’は両方ともメチル基であるのが好ましい。
トリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチ
ルトリプロポキシシラン、エチルトリメトキシシラン、
エチルトリブトキシシラン、プロピルトリメトキシシラ
ン、プロピルトリエトキシシラン、イソブチルトリメト
キシシラン、ブチルトリエトキシシラン、ヘキシルトリ
メトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、ジメチル
ジエトキシシラン、ジエチルジメトキシシラン、ジイソ
ブチルジメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラ
ン、ジブチルジエトキシシラン及びジヘキシルジメトキ
シシランといったような化合物である。
R’)4-m-p のシランカップリング剤である。この式に
おいては、R”はアミノ有機官能性又は第四アンモニウ
ム有機官能性の基からなる群より選ばれ、R"'は炭素原
子数1〜4のアルキル基であり、R’は先に定義された
意味を持ち、mは1又は2であり、pは0又は1である
が、但しm+pは2以下である。R’はメチル基であ
り、R”はN−(2−アミノエチル)−3−アミノプロ
ピル基又は3−アミノプロピル基から選ばれ、そして
R"'はメチル基である、というのが好ましい。成分(i
i)について言えば、R”が第四アンモニウム有機官能
性基である場合、対イオン、典型的には臭素又は塩素イ
オン、は明示されない。
ップリング剤は、N−(2−アミノエチル)−3−アミ
ノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチ
ル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N
−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリエト
キシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、
N−(アミノエチルアミノメチル)フェネチルトリメト
キシシラン、ビス(2−ヒドロキシエチル)−3−アミ
ノプロピルトリメトキシシラン、トリメトキシシリルプ
ロピルジエチレントリアミン及び3−アミノプロピルメ
チルジメトキシシランである。
なシランカップリング剤は、下記の式で表される化合物
である。これらの式では、対イオンを明示してあり、そ
してMe、Et及びPhはそれぞれメチル基、エチル基
及びフェニル基を表している(以下同様)。これらの式
で、対イオンXはBrか又はClである。
- (MeO)3SiCH2CH2CH2N + (Me)2CH2CH2CH2NHC(O)(CF2)6CF
3X -
H2N + (Me)2C18H37Cl - のものがより好ましい。
は0.5:1から3:1までのモル比で、好ましくは
1:1から1.5:1までの比で使用される。これらの
シランは、コールドブレンドとして取り入れることがで
きるが、好ましくは、限られた量(すなわち化学量論量
未満)の水と反応させて部分加水分解物を生成させる。
この加水分解物は、加水分解反応の副生物として生成さ
れたアルコール(すなわちR’OH)を含有しており、
そして更に変性することなしに、下記において説明され
る本発明のエマルションを形成するのに使用することが
できる。あるいはまた、このアルコールは、低VOC含
有量の組成物が求められる場合にはエマルションの調製
に先立ってストリッピングしてもよい。
四アンモニウム基を含むシランカップリング剤と反応さ
せる場合には、反応生成物を、所望なら、アミノ又は第
四アンモニウム反応性有機官能基を有する別のシランカ
ップリング剤とコールドブレンドしてもよい。
n)が200〜2,300、好ましくは1,500未
満、最も好ましくは1,000未満のポリイソブチレン
ポリマー又はオリゴマーである。このようなポリマーや
オリゴマーは当該技術分野において知られているもので
あり、多くのものは様々な分子量と末端基の組み合わせ
とでもって商業的に入手可能である。セルロース質又は
石質の基材に一般的に認められるヒドロキシル基に水素
結合することができる末端基を有する、比較的低分子量
(すなわちMn<1,000)のポリイソブチレンは、
本発明により特に優れた撥水処理組成物を提供するとい
うことが分かった。例えば、好ましいポリイソブチレン
ポリマーは、エポキシ基、ハロゲン、アルコキシフェニ
レン基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、クロロシリ
ル基、イソシアナト基、アミノ基又はアミド基といった
ような官能基を含む少なくとも一つの末端原子団を有す
る。これらの特定のポリマーやオリゴマーも、やはり当
該技術分野において知られている方法により調製するこ
とができる。
(i)〜(iii)の水性エマルションを当該技術分野でよ
く知られている方法により形成する。例えば、最初にポ
リイソブチレンの水性エマルションを、この成分を水と
そして十分な量の非イオン又はアニオン界面活性剤と混
合し、次いでこれらを一緒にしたものを、ホモジナイザ
ー又はソノレーターでのように高剪断力にさらして安定
なエマルションにすることにより調製することができ
る。次に、このエマルションを成分(i)及び(ii)
と、あるいは好ましくは上述の成分(i)と(ii)の部
分加水分解物と、完全に混合する。この目的のために
は、使用する成分(i)と(ii)を一緒にした重量の1
00部当たりに10〜300重量部の成分(iii)を使用
する。好ましくは、(i)と(ii)を合わせたもの10
0部当たりに30〜150部の(iii)を使用する。上記
の比率は固形分(すなわち溶媒と水を除いた有効成分)
を基準としてのものである。このように形成された水性
エマルションは、アルコキシシラン(i)、シランカッ
プリング剤(ii)及びポリイソブチレン(iii)を一緒に
したものを5〜25重量%(固形分基準)、好ましくは
7.5〜25重量%含有している。
面で水が水玉になることが所望される場合には、このエ
マルションにワックス(iv)を加える。これは、例え
ば、最初にワックスの水性エマルションを調製し、そし
てこれを成分(i)〜(iii)のエマルションに加えるこ
とで行うことができるが、とは言え混合する順番は重要
ではない。成分(iv)は、好ましくはカルナバワック
ス、又は石油ワックスと合成ワックスとの混合物、より
詳しく言えばパラフィンワックスとポリエチレンワック
スの両方を含む混合物である。ポリエチレンワックス
は、高密度又は低密度ポリエチレンワックスでよく、あ
るいは高密度ポリエチレンワックスと低密度ポリエチレ
ンワックスの混合物でよい。典型的なワックス、そして
本発明により殊に好適であると分かったワックスは、米
国ウィスコンシン州RacineのS.C. Johnson & Sons Inc.
の製品であり且つ商品名であるJONWAX(商標)120 であ
る。このワックスは、固形分含有量が約35%の、ポリ
エチレンワックスとパラフィンワックスの水性エマルシ
ョンの形態をしている。このほかの混合されたパラフィ
ン及びポリエチレンタイプのワックス類も使用すること
ができる。
(iv)は、成分(i)と(ii)を一緒にした重量の10
0部当たり5〜1,500重量部の量で、好ましくは2
00〜600重量部の量で加えられる。ワックスを本発
明の組成物中に含ませる場合には、エマルションの総固
形分含有量は7.5〜30重量%、好ましくは7.5〜
15重量%であるべきである。
ス質や石質の表面のための撥水剤として有効であり、従
来技術の文献に記載されているのと同じようにして、ま
た下記の例において例示されるように使用することがで
きる。例えば、それらははけ塗り、流し塗り、吹きつ
け、ローラー塗布、浸漬塗布あるいはドクターブレード
塗布の技術により適用することができる。所定の基材へ
その表面を完全に覆い且つそれに撥水性を付与するのに
十分な量を適用後に、本発明の組成物は好ましくは、周
囲湿分に数日間さらすことで硬化させられる。最適な量
と硬化条件は、当業者によって日常的な実験によりたや
すく決定される。
に、下記の例を提供する。相反する指示がない限り、こ
れらの例における部数と百分率は全て重量を基準にする
ものであり、また全ての測定値は25℃で得られたもの
である。
固形分量で混合して、水性エマルション処理組成物を調
製した。使用した成分は次のとおりであった。MTMS
/AFSは、36部のメチルトリメトキシシラン(MT
MS)及び58部のN−(β−アミノエチル)−γ−ア
ミノプロピルトリメトキシシラン(AFS)(すなわち
MTMS:AFSのモル比=1.5:1)を、6部の水
と、温度を50℃未満に維持し且つ副生物のメタノール
をストリッピングしながら反応させて調製した部分加水
分解物である。
ン州RacineのS.C. Johnson & SonsInc.の製品であり、
ポリエチレンワックス及びパラフィンワックスの水性エ
マルションであって固形分含有量が約35%であると記
載されている。略号のPIBは、米国イリノイ州シカゴ
のAmeco Chemical社の種々のポリイソブチレン(ポリブ
テンとも呼ばれる)製品を表している。例えば、E−6
はMnが365のエポキシ末端基を持つPIBであると
記載されている。同様に、E−16はMnが975のエ
ポキシ末端基を持つPIBであると記載されている。E
−23はMnが1,433のエポキシ末端基を持つPI
Bであると記載されている。L−14はMnが300の
ビニル末端基を持つPIBであると記載されている。
のPIB、42%の脱イオン水及び3%のTergitol(商
標)TMN-6 (トリメチルノニルフェニルポリ(エチレン
オキシド)、米国コネチカット州Danbury のUnion Carb
ide Chemical & Plastics Division製)の混合物を粒子
寸法が一定になるまでマイクロフリュイダイザーを通過
(少なくとも4回)させて乳化させた。
ax(商標)120 エマルション、及びPIBエマルション
を混合し、そして水で希釈して、表1に示した処理エマ
ルションを得た。とは言うものの、シランの部分加水分
解物だけではそのように希釈すると、使用した2.5%
固形分濃度のエマルションというよりむしろ溶液ができ
ることが認められた(例1)。
処理し、次いでそれらを、下記において説明するように
二つの異なる手順に従って撥水性試験にかけた。
木材についての膨潤度計(Swellometer)試験を使用して
の撥水性については、正目の、傷のない、平均密度の、
木目の均一な、キルン乾燥した、ポンデロサ松の白太材
から切り取った薄片(wafer)を使用した。木材を機械加
工して1.5インチ×10インチ(38.1×254m
m)の円筒にし、これから厚さ0.25インチ(6.4m
m)の薄片を切り取った。全ての木片を、重量が一定に
なるまで50±5%の相対湿度及び21.1±2.8℃
で状態調節した。各場合ごとに木材の一連の木片から選
んだ未処理試料を、処理をした各試料に対する対照とし
た。処理した木片を水性撥水剤組成物中に3分間浸漬さ
せ、次いで周囲温度で1日自然乾燥させ、それからそれ
らの試料を状態調節室に6日間戻した。その後試料の重
量が変わらなくなったら、アメリカ材料試験協会(AS
TM)の標準規格4446─84に従って膨潤度計(基
本的には、試料の長さの変化を精密測定するための装
置)で膨潤度についてそれを更に試験した。処理した木
片と未処理の木片を膨潤度計に配置して、脱イオン水中
に30分間入れた。各木片の膨潤度を30分間の浸漬後
に記録した。長手方向の膨潤率(WS)(%)を、10
0×(対照の膨潤度−処理した木片の膨潤度)/(対照
の膨潤度)として計算した。これらの値は表1の四番目
の欄で報告されている。未処理の対照についての値は定
義によってゼロであることは明らかなはずであり、これ
は膨潤度計試験と下記の重量計量試験に関連する同じよ
うに計算された結果について当てはまるものである。
暴露の前と後に秤量し、そして対照試料と比較した水排
除率(water exclusion)(WE)(%)を、100×
(対照の重量−処理した木片の重量)/(対照の重量)
として計算した。これらの値は表1の五番目の欄で報告
されている。上述の膨潤率と水排除率の値は、初期の膨
潤率と水排除率の値を表しており、表1では「試験I」
として指示されている。変更を加えた試験においては、
試料を50%相対湿度で平衡させることにより上記の試
験を継続した。30分の浸漬を繰り返し、そして膨潤率
と水排除率の値を再び測定した(表1において試験IIで
指示される)。試験1と試験IIとの変動がかなりである
場合(すなわち測定値が少なくとも10%異なる場合)
には、これを更にもう一度繰り返した(表1において試
験III)。
2×4インチ(50.8×101.6mm)の節のない松
材の板を切断して6インチ(152.4mm)の長さに
し、50%相対湿度雰囲気中で平衡させた。これらの板
は、それらが飽和されるまではけ塗りするか、あるいは
これらの板を撥水剤組成物中に3分間浸漬させて、撥水
剤組成物で処理した。処理した板は、周囲条件で1日硬
化させ、そして湿度50%の室内に6日間吊るして試料
を完全に硬化させ且つ状態調節した。未処理の対照の板
は、この硬化工程の間湿度50%の室内に保持した。硬
化後、板(対照の板を含む)を秤量し、そして室温の水
に15分間入れ、ひっくり返して、更に15分間水に浮
かばせた。全部の板を秤量し、吸水量を計算した(試験
I)。水排除率を、対照の板の吸水量から処理した板の
吸水量を差し引いて、100を乗じ、そして対照の板の
吸水量で割って計算した。この手順の結果は、表1の最
後の欄に提示されている。この欄には、50%湿度で1
週間更に状態調節後に繰り返した試験(試験II)と、更
にもう1週間追加して状態調節後に繰り返した試験(試
験III)のデータも提示されている。
混合物だけ、ワックスだけ、あるいはPIBだけのもの
よりも向上した水排除率あるいは水膨潤率をもたらす
(すなわち膨潤度計試験の膨潤率(WS)と水排除率
(WE)の値及び重量計量試験の排除率の値がより大き
い)ことが分かる。更に、ワックスを含有している本発
明の組成物(例7と8)については、PIBを含有して
いない比較の組成物(例5)と比べてより高いWSとW
Eの初期値が得られた。その上に、これらの値は、試験
を繰り返した(すなわち試験II等)場合に初期のデータ
から大きく変動しなかった。
連邦試験法SS−W−110Cにより砂岩とモルタルの
試料を処理して、周囲条件に保持した未処理の試料と吸
水量を比較した。モルタル試料は1辺が2インチ(5
0.8mm)の立方体であり、砂岩の試料は1×1×4イ
ンチ(25.4×25.4 ×101.6mm)のBriar Hi
ll砂岩の試料片であった。モルタルと砂岩の試料片にワ
イヤブラシをかけ、高圧空気を吹きつけて清浄にした。
0秒間浸漬させ、続いて周囲条件で硬化させて処理し
た。秤量した砂岩試料(処理したもの及び未処理のも
の)を、深さ0.25インチ(6.4mm)まで水を入れ
たトレーに浸漬させ、再度秤量して、未処理の対照と比
較した水排除率(WE)(%)を三つの測定値の平均を
使用して、WE(%)=100×(対照の重量−処理し
た試験片の重量)/(対照の重量)として計算した。上
記の硬化の時間が2日であり、浸漬の時間が72時間で
ある場合には、水排除率(WE)の値は12.4%であ
った。これに比べて、7日間の硬化と72時間の浸漬の
後においては、この値は14.6%であった。上記の試
料を周囲雰囲気で10日間乾燥させ、そして96時間浸
漬して再試験を行った場合には、水排除率(WE)は9
5.6%であった。同様に、これらの試料を周囲雰囲気
で2日間乾燥させ、72時間浸漬して再試験した場合に
は、水排除率(WE)は66.5%であった。
が、申し分のない撥水特性を得るのにはもっと長い浸漬
時間が必要であった(すなわち4gの処理組成物が試料
に吸収されるまで繰り返して浸漬した)。7日の硬化と
72時間の浸漬後に、水排除率(WE)は44.8%で
あった。
Claims (3)
- 【請求項1】 下記の成分(i)〜(iii)、すなわち、 (i)式Rn Si(OR’)4-n のアルコキシシラン
(この式のRは、炭素原子数1〜10のアルキル基、炭
素原子数2〜8のアルケニル基、フェニル基、クロロプ
ロピル基及びトリフルオロプロピル基からなる群より選
ばれ、nは1又は2であり、R’は炭素原子数1〜6の
アルキル基である) (ii)式R”m R"'p Si(OR’)4-m-p のシランカ
ップリング剤(この式のR”はアミノ有機官能性又は第
四アンモニウム有機官能性の基からなる群より選ばれ、
R"'は炭素原子数1〜4のアルキル基であり、R’は先
に定義された意味を持ち、mは1又は2であり、pは0
又は1であるが、但しm+pは2以下である) (iii)ポリイソブチレンポリマーを含み、上記アルコキ
シシラン(i)の上記シランカップリング剤(ii)に対
するモル比が0.5:1から3:1までであり、上記の
ポリイソブチレンポリマー(iii)を上記の成分(i)と
成分(ii)を合わせたもの100重量部当たり10〜3
00重量部使用してなる水性エマルション。 - 【請求項2】 (iv)ワックスを更に含み、このワック
ス(iv)を前記成分(i)と成分(ii)を合わせたもの
100重量部当たり5〜1,500重量部使用してな
る、請求項1記載のエマルション。 - 【請求項3】 請求項1又は2記載のエマルションを表
面に適用することを含む、表面を処理してその表面を撥
水性にするための方法。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US242982 | 1988-09-12 | ||
US08/242,982 US5421866A (en) | 1994-05-16 | 1994-05-16 | Water repellent compositions |
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Publication Number | Publication Date |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1297621C (zh) * | 2002-02-21 | 2007-01-31 | 住友林业株式会社 | 生产改性木质材料的方法 |
Families Citing this family (67)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5688864A (en) * | 1990-04-03 | 1997-11-18 | Ppg Industries, Inc. | Autophobic water repellent surface treatment |
US5707740A (en) * | 1990-04-03 | 1998-01-13 | Ppg Industries, Inc. | Water repellent surface treatment with acid activation |
US6025025A (en) * | 1990-04-03 | 2000-02-15 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Water-repellent surface treatment |
US5674967A (en) * | 1990-04-03 | 1997-10-07 | Ppg Industries, Inc. | Water repellent surface treatment with integrated primer |
DE4419257A1 (de) * | 1994-06-01 | 1995-12-07 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur wasserabweisenden Imprägnierung von Gips |
GB9605706D0 (en) * | 1996-03-19 | 1996-05-22 | Dow Corning | Method for hydrophobing gypsum |
US5811483A (en) * | 1996-04-01 | 1998-09-22 | Syn-Coat Enterprises, Inc. | Water repellent system |
GB9614978D0 (en) * | 1996-07-17 | 1996-09-04 | Dow Corning | Gypsum mixture containing hydrophobic additive and method for hydrophobing gypsum |
US5695551A (en) * | 1996-12-09 | 1997-12-09 | Dow Corning Corporation | Water repellent composition |
US5919331A (en) * | 1997-04-25 | 1999-07-06 | Federal-Mogul World Wide, Inc. | Adhesive for bonding elastomers to metals |
US5985372A (en) * | 1997-06-04 | 1999-11-16 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for preparing antibacterial/antifungal inorganic matter-composited wood |
US5977255A (en) * | 1997-10-06 | 1999-11-02 | Dow Corning Corporation | Glycidoxy-functional polymer cured with amine-functional organosilicon compound |
US6114299A (en) * | 1997-12-23 | 2000-09-05 | Wacker Silicones Corporation | Textile treating compositions comprising n-functional organopolysiloxanes and polyisobutylene polymers, and process of using same |
AU2024099A (en) | 1998-01-02 | 1999-07-26 | Ashland Inc. | Water repellent glass treatment for automotive applications |
AUPQ544900A0 (en) * | 2000-02-04 | 2000-02-24 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Treatment of cellulosic material |
DE10130091B4 (de) * | 2001-06-21 | 2007-10-11 | Remmers Baustofftechnik Gmbh | Verfahren zur Herstellung einer gebrauchsfertigen Injektionscreme zur Hydrophobierung von Mauerwerk und deren Verwendung |
US6737473B2 (en) * | 2001-07-13 | 2004-05-18 | Dow Corning Corporation | High solids emulsions of elastomeric polymers |
US6720373B2 (en) * | 2001-07-13 | 2004-04-13 | Dow Corning Corporation | High solids emulsions of curable elastomeric polymers |
US6713558B2 (en) * | 2001-07-13 | 2004-03-30 | Dow Corning Corporation | High solids emulsions of silylated elastomeric polymers |
AU2002319689B2 (en) | 2001-07-25 | 2006-06-08 | The Sherwin-Williams Company | Water-based water repellent coating compositions |
US6956084B2 (en) | 2001-10-04 | 2005-10-18 | Bridgestone Corporation | Nano-particle preparation and applications |
US20030129419A1 (en) * | 2001-10-30 | 2003-07-10 | 3M Innovative Properties Company | Stain resistant treatment for porous substrates |
US6838539B2 (en) | 2002-02-12 | 2005-01-04 | Bridgestone Corporation | Cureable silane functionalized sealant composition and manufacture of same |
WO2004058874A1 (en) | 2002-12-18 | 2004-07-15 | Bridgestone Corporation | Method for clay exfoliation, compositions therefore, and modified rubber contaiing same |
US6875818B2 (en) | 2003-01-16 | 2005-04-05 | Bridgestone Corporation | Polymer nano-strings |
AU2004201002B2 (en) * | 2003-08-26 | 2009-08-06 | Rohm And Haas Company | Curable aqueous composition and use as heat-resistant nonwoven binder |
US7205370B2 (en) * | 2004-01-12 | 2007-04-17 | Bridgestone Corporation | Polymeric nano-particles of flower-like structure and applications |
US8063142B2 (en) | 2004-03-02 | 2011-11-22 | Bridgestone Corporation | Method of making nano-particles of selected size distribution |
US7112369B2 (en) * | 2004-03-02 | 2006-09-26 | Bridgestone Corporation | Nano-sized polymer-metal composites |
US7718737B2 (en) * | 2004-03-02 | 2010-05-18 | Bridgestone Corporation | Rubber composition containing functionalized polymer nanoparticles |
US20050215693A1 (en) * | 2004-03-29 | 2005-09-29 | Xiaorong Wang | Clay modified rubber composition and a method for manufacturing same |
US20050228074A1 (en) * | 2004-04-05 | 2005-10-13 | Bridgestone Corporation | Amphiphilic polymer micelles and use thereof |
US20050282956A1 (en) * | 2004-06-21 | 2005-12-22 | Xiaorong Wang | Reversible polymer/metal nano-composites and method for manufacturing same |
US7998554B2 (en) * | 2004-07-06 | 2011-08-16 | Bridgestone Corporation | Hydrophobic surfaces with nanoparticles |
US7572855B2 (en) | 2005-01-28 | 2009-08-11 | Bridgestone Corporation | Nano-composite and compositions manufactured thereof |
US7579398B2 (en) | 2005-02-02 | 2009-08-25 | Bridgestone Corporation | Nano-composite and compositions therefrom |
US7659342B2 (en) * | 2005-02-03 | 2010-02-09 | Bridgestone Corporation | Polymer nano-particle with polar core and method for manufacturing same |
US7538159B2 (en) | 2005-12-16 | 2009-05-26 | Bridgestone Corporation | Nanoparticles with controlled architecture and method thereof |
US9061900B2 (en) | 2005-12-16 | 2015-06-23 | Bridgestone Corporation | Combined use of liquid polymer and polymeric nanoparticles for rubber applications |
US8288473B2 (en) | 2005-12-19 | 2012-10-16 | Bridgestone Corporation | Disk-like nanoparticles |
US7884160B2 (en) | 2005-12-19 | 2011-02-08 | Bridgestone Corporation | Non-spherical nanoparticles made from living triblock polymer chains |
US7601772B2 (en) * | 2005-12-20 | 2009-10-13 | Bridgestone Corporation | Nano-composite and method thereof |
US8877250B2 (en) | 2005-12-20 | 2014-11-04 | Bridgestone Corporation | Hollow nano-particles and method thereof |
US7560510B2 (en) | 2005-12-20 | 2009-07-14 | Bridgestone Corporation | Nano-sized inorganic metal particles, preparation thereof, and application thereof in improving rubber properties |
US8697775B2 (en) | 2005-12-20 | 2014-04-15 | Bridgestone Corporation | Vulcanizable nanoparticles having a core with a high glass transition temperature |
US7935184B2 (en) | 2006-06-19 | 2011-05-03 | Bridgestone Corporation | Method of preparing imidazolium surfactants |
US7553983B2 (en) | 2006-07-07 | 2009-06-30 | Zydex Industries | Organosilicon compounds |
EP2040919B1 (en) * | 2006-07-07 | 2018-04-04 | Ranka, Seema Ajay | Methods of treating surfaces with ionic organosilicon compositions |
WO2008004243A2 (en) * | 2006-07-07 | 2008-01-10 | Ranka, Seema, Ajay | Ionic organosilicon compounds and compositions thereof |
JP6096398B2 (ja) | 2006-07-28 | 2017-03-15 | 株式会社ブリヂストン | 重合体ナノ粒子、ゴム組成物及び使用 |
US7597959B2 (en) * | 2006-12-19 | 2009-10-06 | Bridgestone Corporation | Core-shell fluorescent nanoparticles |
US7649049B2 (en) * | 2006-12-20 | 2010-01-19 | Bridgestone Corporation | Rubber composition containing a polymer nanoparticle |
US7829624B2 (en) * | 2007-06-29 | 2010-11-09 | Bridgestone Corporation | One-pot synthesis of nanoparticles and liquid polymer for rubber applications |
DE102007030672B4 (de) * | 2007-07-02 | 2017-05-24 | Hermes Holding Gmbh | Verfahren zum Konservieren poröser Stoffe |
DE102007059424A1 (de) * | 2007-12-10 | 2009-06-18 | Epg (Engineered Nanoproducts Germany) Ag | Zement-Additive für ölkompatible Zemente |
JP5620405B2 (ja) | 2008-12-31 | 2014-11-05 | 株式会社ブリヂストン | 最初にコアを形成するナノ粒子形成プロセス、ナノ粒子、及び組成物 |
US9062144B2 (en) | 2009-04-03 | 2015-06-23 | Bridgestone Corporation | Hairy polymeric nanoparticles with first and second shell block polymer arms |
EP2516354B1 (en) * | 2009-12-22 | 2017-11-15 | Dow Corning Corporation | Aqueous emulsions of alkylalkoxysilanes |
US9115222B2 (en) | 2009-12-29 | 2015-08-25 | Bridgestone Corporation | Well defined, highly crosslinked nanoparticles and method for making same |
US9428604B1 (en) | 2011-12-30 | 2016-08-30 | Bridgestone Corporation | Nanoparticle fillers and methods of mixing into elastomers |
WO2014012884A1 (en) * | 2012-07-16 | 2014-01-23 | Emulco Laboratories C.V.B.A. | Stable emulsions of polyisobutene and their use |
US9617443B2 (en) * | 2012-07-16 | 2017-04-11 | Emulco Laboratories C.V.B.A. | Method for the preparation of stable emulsions of polyisobutene |
CN109071366B (zh) | 2016-03-16 | 2022-05-10 | 建筑研究和技术有限公司 | 表面施用的缓蚀剂 |
AU2017335849A1 (en) * | 2016-09-30 | 2019-05-02 | Dow Global Technologies Llc | Treated porous material |
US11118352B2 (en) | 2017-12-20 | 2021-09-14 | Certainteed Llc | Microbial growth and dust retardant roofing shingles |
US20210403381A1 (en) * | 2018-11-06 | 2021-12-30 | UBIQ Technology Pty Ltd | Improved magnesium oxychloride cement (moc) and a method of manufacturing |
WO2020142421A1 (en) | 2018-12-31 | 2020-07-09 | Zydex Inc. | Methods of treating inorganic surfaces |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5122757A (ja) * | 1974-08-19 | 1976-02-23 | Shinetsu Chemical Co | Oruganohorishirokisansoseibutsu |
JPS61115988A (ja) * | 1984-11-12 | 1986-06-03 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 撥水剤組成物 |
US5073195A (en) * | 1990-06-25 | 1991-12-17 | Dow Corning Corporation | Aqueous silane water repellent compositions |
US5051129A (en) * | 1990-06-25 | 1991-09-24 | Dow Corning Corporation | Masonry water repellent composition |
US5205860A (en) * | 1992-01-23 | 1993-04-27 | Dow Corning Corporation | Water repellents containing organosilicon compounds |
US5209775A (en) * | 1992-01-23 | 1993-05-11 | Dow Corning Corporation | Water repellents containing organosilicon compounds |
US5300327A (en) * | 1993-03-22 | 1994-04-05 | Dow Corning Corporation | Water repellent organosilicon compositions |
-
1994
- 1994-05-16 US US08/242,982 patent/US5421866A/en not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-05-03 NO NO951704A patent/NO309152B1/no not_active IP Right Cessation
- 1995-05-04 CA CA002148664A patent/CA2148664C/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-10 DK DK95303135T patent/DK0683022T3/da active
- 1995-05-10 DE DE69512827T patent/DE69512827T2/de not_active Expired - Lifetime
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- 1995-05-15 FI FI952357A patent/FI952357A/fi unknown
- 1995-05-15 KR KR1019950011863A patent/KR100333152B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-05-15 JP JP11603395A patent/JP3819453B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1297621C (zh) * | 2002-02-21 | 2007-01-31 | 住友林业株式会社 | 生产改性木质材料的方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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DE69512827D1 (de) | 1999-11-25 |
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