JPH08301801A - ペンタフルオロエタン精製方法 - Google Patents
ペンタフルオロエタン精製方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 Ｆ１２５をＦ１１５から接触水素化分解によ
って精製する方法の提供。 【解決手段】 本発明は、クロロペンタフルオロエタン
（Ｆ１１５）を含有するペンタフルオロエタン（Ｆ１２
５）を気相接触水素化分解によって精製する方法であっ
て、三フッ化アルミニウムに担持させたパラジウムを主
体とする触媒を用いることを特徴とする方法を提供す
る。
って精製する方法の提供。 【解決手段】 本発明は、クロロペンタフルオロエタン
（Ｆ１１５）を含有するペンタフルオロエタン（Ｆ１２
５）を気相接触水素化分解によって精製する方法であっ
て、三フッ化アルミニウムに担持させたパラジウムを主
体とする触媒を用いることを特徴とする方法を提供す
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、フルオロ炭化水素
の分野に係わり、特にクロロペンタフルオロエタン（以
後Ｆ１１５と呼称）を含有するペンタフルオロエタン
（Ｆ１２５）の気相接触水素化分解による精製に係わ
る。
の分野に係わり、特にクロロペンタフルオロエタン（以
後Ｆ１１５と呼称）を含有するペンタフルオロエタン
（Ｆ１２５）の気相接触水素化分解による精製に係わ
る。
【０００２】
【従来の技術】Ｆ１２５は、低温冷蔵の分野でＦ１１５
（ＣＦＣ； クロロフルオロカーボン）の代替物として
用いられ得るＨＦＣ（ヒドロフルオロカーボン）であ
る。
（ＣＦＣ； クロロフルオロカーボン）の代替物として
用いられ得るＨＦＣ（ヒドロフルオロカーボン）であ
る。
【０００３】Ｆ１２５を得る公知方法としては特に、ペ
ルクロロエチレンもしくはそのフルオロ誘導体、例えば
１，１−ジフルオロ−１，２，２−トリクロロエタン
（Ｆ１２２）、１，１−ジクロロ−２，２，２−トリフ
ルオロエタン（Ｆ１２３）及び１−クロロ−１，２，
２，２−テトラフルオロエタン（Ｆ１２４）などのフッ
素化、クロロトリフルオロエチレン（Ｆ１１１３）のフ
ッ素化、またはＦ１１５の化学的還元、特に該物質の水
素化分解などが挙げられる。大抵の場合、これらのＦ１
２５合成法によると粗なＦ１２５が生成し、このＦ１２
５は高収率でＦ１２５を得るのに必要な高い温度に起因
する副産物生成（フッ素化反応の場合）のせいでか、ま
たは出発物質の非定量的変換（Ｆ１１５の水素化分解の
場合）のゆえに、少なからぬ量のＦ１１５によって汚染
されている。
ルクロロエチレンもしくはそのフルオロ誘導体、例えば
１，１−ジフルオロ−１，２，２−トリクロロエタン
（Ｆ１２２）、１，１−ジクロロ−２，２，２−トリフ
ルオロエタン（Ｆ１２３）及び１−クロロ−１，２，
２，２−テトラフルオロエタン（Ｆ１２４）などのフッ
素化、クロロトリフルオロエチレン（Ｆ１１１３）のフ
ッ素化、またはＦ１１５の化学的還元、特に該物質の水
素化分解などが挙げられる。大抵の場合、これらのＦ１
２５合成法によると粗なＦ１２５が生成し、このＦ１２
５は高収率でＦ１２５を得るのに必要な高い温度に起因
する副産物生成（フッ素化反応の場合）のせいでか、ま
たは出発物質の非定量的変換（Ｆ１１５の水素化分解の
場合）のゆえに、少なからぬ量のＦ１１５によって汚染
されている。
【０００４】米国特許第５，０８７，３２９号に示され
ているように、化合物Ｆ１２５とＦ１１５とを蒸留によ
って分離するのは非常に困難であり、この方法で残留Ｆ
１１５含量を低減させようとしても不可能である。従っ
て現在、生成したＦ１２５中のＦ１１５含量を低減させ
得るＦ１２５精製方法が求められている。
ているように、化合物Ｆ１２５とＦ１１５とを蒸留によ
って分離するのは非常に困難であり、この方法で残留Ｆ
１１５含量を低減させようとしても不可能である。従っ
て現在、生成したＦ１２５中のＦ１１５含量を低減させ
得るＦ１２５精製方法が求められている。
【０００５】Ｆ１２５を精製する方法は従来技術におい
て既に幾つか開示されている。
て既に幾つか開示されている。
【０００６】上記米国特許第５，０８７，３２９号は、
場合によっては水素化及び／または塩素化した、−３９
℃から＋５０℃の融点を有するＣ1〜Ｃ4フルオロ炭化水
素から成る抽出剤を蒸留前のＦ１２５−Ｆ１１５混合物
に添加することを含む抽出蒸留法に依拠する。
場合によっては水素化及び／または塩素化した、−３９
℃から＋５０℃の融点を有するＣ1〜Ｃ4フルオロ炭化水
素から成る抽出剤を蒸留前のＦ１２５−Ｆ１１５混合物
に添加することを含む抽出蒸留法に依拠する。
【０００７】塩素、臭素またはヨウ素含有化合物を金属
水素化物もしくはその錯体で液相還元することによるＨ
ＦＣ化合物の製造を開示するヨーロッパ特許出願第５０
８６３１号には、前記工程がＦ１２５のような或る種の
ＨＦＣの精製に有用であり得ることが示されている。
水素化物もしくはその錯体で液相還元することによるＨ
ＦＣ化合物の製造を開示するヨーロッパ特許出願第５０
８６３１号には、前記工程がＦ１２５のような或る種の
ＨＦＣの精製に有用であり得ることが示されている。
【０００８】最近、国際特許出願公開第９４／０２４３
９号及び同第９４／２０４４１号によって、存在する不
純物（特にＦ１１５）を炭素、アルミナまたはフッ素化
アルミナに担持させた金属触媒上で水素化分解すること
によりＦ１２５を精製することが提案された。
９号及び同第９４／２０４４１号によって、存在する不
純物（特にＦ１１５）を炭素、アルミナまたはフッ素化
アルミナに担持させた金属触媒上で水素化分解すること
によりＦ１２５を精製することが提案された。
【０００９】提案された様々な精製方法の中で水素化分
解は、Ｆ１２５を精製する一方で除去するべき不純物Ｆ
１１５の有効利用を実現するという無視し得ない利点を
有する。しかし、水素化分解工程では触媒活性の経時的
安定度に重大な欠点が有る。実際、反応物の変換に必要
な、しばしば厳しい反応条件下に、触媒は、時間が経つ
につれて活性を失う。従って、一定の時間間隔で触媒を
新しいものと交換しなければならず、または使用済みの
触媒を再生する有効な手段を発見しなければならない。
解は、Ｆ１２５を精製する一方で除去するべき不純物Ｆ
１１５の有効利用を実現するという無視し得ない利点を
有する。しかし、水素化分解工程では触媒活性の経時的
安定度に重大な欠点が有る。実際、反応物の変換に必要
な、しばしば厳しい反応条件下に、触媒は、時間が経つ
につれて活性を失う。従って、一定の時間間隔で触媒を
新しいものと交換しなければならず、または使用済みの
触媒を再生する有効な手段を発見しなければならない。
【００１０】このような観点から、幾つかの水素化分解
触媒の再生技術についての記載を参考文献中に見出すこ
とができる。国際特許出願公開第９３／２４２２４号で
は使用済みの触媒を酸素または酸化剤で酸化することが
提案されている。塩素（米国特許第５，０５７，４７０
号）、または変換するべき反応物であり得るＣＦＣ（米
国特許第４，９８０，３２４号）での処理も有効である
ことが判明している。しかし、これらの方法は単に触媒
を再活性化するのみであり、処理後には同じ欠点がなお
存在する。
触媒の再生技術についての記載を参考文献中に見出すこ
とができる。国際特許出願公開第９３／２４２２４号で
は使用済みの触媒を酸素または酸化剤で酸化することが
提案されている。塩素（米国特許第５，０５７，４７０
号）、または変換するべき反応物であり得るＣＦＣ（米
国特許第４，９８０，３２４号）での処理も有効である
ことが判明している。しかし、これらの方法は単に触媒
を再活性化するのみであり、処理後には同じ欠点がなお
存在する。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、Ｆ１２５を
Ｆ１１５から接触水素化分解によって精製する方法の提
供を目的とする。
Ｆ１１５から接触水素化分解によって精製する方法の提
供を目的とする。
【００１２】
【課題を解決するための手段】三フッ化アルミニウム
（ＡｌＦ3）に担持させたパラジウムを主体とする触媒
が、通常用いられる他の触媒、即ちＰｄ／Ｃや、Ｐｄ／
Ａｌ2Ｏ3や、Ｐｄ／フッ素化アルミナとは異なり、Ｆ１
２５を不純物Ｆ１１５から水素化分解によって精製する
反応において安定であるという特性を有することが今や
判明した。
（ＡｌＦ3）に担持させたパラジウムを主体とする触媒
が、通常用いられる他の触媒、即ちＰｄ／Ｃや、Ｐｄ／
Ａｌ2Ｏ3や、Ｐｄ／フッ素化アルミナとは異なり、Ｆ１
２５を不純物Ｆ１１５から水素化分解によって精製する
反応において安定であるという特性を有することが今や
判明した。
【００１３】従って本発明は、クロロペンタフルオロエ
タン（Ｆ１１５）を含有するペンタフルオロエタン（Ｆ
１２５）を気相接触水素化分解によって精製する方法で
あって、三フッ化アルミニウムに担持させたパラジウム
を主体とする触媒を用いることを特徴とする方法を提供
する。
タン（Ｆ１１５）を含有するペンタフルオロエタン（Ｆ
１２５）を気相接触水素化分解によって精製する方法で
あって、三フッ化アルミニウムに担持させたパラジウム
を主体とする触媒を用いることを特徴とする方法を提供
する。
【００１４】
【発明の実施の形態】三フッ化アルミニウムは、そのＢ
ＥＴ表面積が通常７０ｍ2／ｇより大きい市販の担体で
ある。本発明によれば、三フッ化アルミニウムはタブレ
ットの形態で用いることが有利であるが、ビーズ、押出
物等といった他の形態を用いても本発明の範囲を逸脱す
ることにはならない。
ＥＴ表面積が通常７０ｍ2／ｇより大きい市販の担体で
ある。本発明によれば、三フッ化アルミニウムはタブレ
ットの形態で用いることが有利であるが、ビーズ、押出
物等といった他の形態を用いても本発明の範囲を逸脱す
ることにはならない。
【００１５】本発明で用いられる触媒は、担体にパラジ
ウム誘導体の水溶液または有機溶液を、触媒のパラジウ
ム含量を０．１〜１０重量％、好ましくは０．５〜５重
量％とするのに十分な量で含浸させる通常の技術によっ
て製造し得る。含浸後、水または有機溶媒を蒸発によっ
て除去し、得られた固体に（好ましくは圧力１〜５ｂａ
ｒの）水素及び／または窒素流下で温度１００〜５００
℃（好ましくは２００〜３５０℃）での熱処理を施して
パラジウムを放出する。パラジウム誘導体の種類は重要
でなく、該誘導体は例えば塩化物、酢酸塩、アセチルア
セトン酸塩、硝酸塩、または塩化物の有機金属化合物で
あり得る。溶媒は水でも有機化合物でもよい。用い得る
有機溶媒は、塩素含有メタンもしくはエタン誘導体（例
えばクロロホルム、塩化メチレン及び四塩化炭素）、芳
香族溶媒（例えばベンゼン、トルエン及びクロロベンゼ
ン）、またはアミンもしくはアルカノールアミン（例え
ばピリジン及びエタノールアミン）である。
ウム誘導体の水溶液または有機溶液を、触媒のパラジウ
ム含量を０．１〜１０重量％、好ましくは０．５〜５重
量％とするのに十分な量で含浸させる通常の技術によっ
て製造し得る。含浸後、水または有機溶媒を蒸発によっ
て除去し、得られた固体に（好ましくは圧力１〜５ｂａ
ｒの）水素及び／または窒素流下で温度１００〜５００
℃（好ましくは２００〜３５０℃）での熱処理を施して
パラジウムを放出する。パラジウム誘導体の種類は重要
でなく、該誘導体は例えば塩化物、酢酸塩、アセチルア
セトン酸塩、硝酸塩、または塩化物の有機金属化合物で
あり得る。溶媒は水でも有機化合物でもよい。用い得る
有機溶媒は、塩素含有メタンもしくはエタン誘導体（例
えばクロロホルム、塩化メチレン及び四塩化炭素）、芳
香族溶媒（例えばベンゼン、トルエン及びクロロベンゼ
ン）、またはアミンもしくはアルカノールアミン（例え
ばピリジン及びエタノールアミン）である。
【００１６】精製処理の温度は通常２００〜４５０℃と
するが、２５０〜３５０℃で作業することが好ましい。
処理は１〜５０ｂａｒの圧力下に行ない得る。圧力が高
くなると接触時間が長くなり、所与の温度における変換
率を高くすることができる。
するが、２５０〜３５０℃で作業することが好ましい。
処理は１〜５０ｂａｒの圧力下に行ない得る。圧力が高
くなると接触時間が長くなり、所与の温度における変換
率を高くすることができる。
【００１７】本発明による方法は、Ｆ１１５含量の高い
混合物にも適用し得るが、特にＦ１１５含量が１０モル
％を越えない粗なＦ１２５の処理用に企図したものであ
る。水素はＨ2／Ｆ１１５モル比が１〜４０、好ましく
は２〜１０となるような量で用いる。
混合物にも適用し得るが、特にＦ１１５含量が１０モル
％を越えない粗なＦ１２５の処理用に企図したものであ
る。水素はＨ2／Ｆ１１５モル比が１〜４０、好ましく
は２〜１０となるような量で用いる。
【００１８】ガス（Ｈ2＋Ｆ１２５＋Ｆ１１５）の毎時
総流量は触媒１ｌ当たり０．０１〜２０モル、好ましく
は０．５〜１５モルとし得る。
総流量は触媒１ｌ当たり０．０１〜２０モル、好ましく
は０．５〜１５モルとし得る。
【００１９】
【実施例】本発明を、以下の実施例によって非限定的に
詳述する。
詳述する。
【００２０】比較例１ ２重量％のパラジウムを含有する市販のＰｄ／Ａｌ2Ｏ3
触媒５０ｍｌを、長さ４５ｃｍ、内径２．７２ｃｍの電
気加熱式Ｉｎｃｏｎｅｌ管形反応容器に入れた。水素
と、ペンタフルオロエタン（Ｆ１２５）と、クロロペン
タフルオロエタン（Ｆ１１５）との混合物を、次の操作
条件下に上記触媒上を通過させた。
触媒５０ｍｌを、長さ４５ｃｍ、内径２．７２ｃｍの電
気加熱式Ｉｎｃｏｎｅｌ管形反応容器に入れた。水素
と、ペンタフルオロエタン（Ｆ１２５）と、クロロペン
タフルオロエタン（Ｆ１１５）との混合物を、次の操作
条件下に上記触媒上を通過させた。
【００２１】温度 ： ２８０℃ 水素流量 ： ０．０１６モル／時 Ｆ１２５流量 ： ０．２４４モル／時 Ｆ１１５流量 ： ０．００８モル／時 反応容器出口においてインラインクロマトグラフィー
（ＶＰＣ）による分析を行ない、次の結果を得た。
（ＶＰＣ）による分析を行ない、次の結果を得た。
【００２２】 時間(時) F115変換率(％) F125選択 率(％) 25 99.0 98.7 30 98.9 98.8 50 98.7 98.9 60 98.8 98.7 100 98.3 98.7 120 97.9 98.8 140 95.2 98.9 150 95.0 98.7 210 90.0 98.8 260 84.5 98.9 触媒の活性は時間と共に安定でなくなり、２６０時間連
続処理後には約１５％低下する。
続処理後には約１５％低下する。
【００２３】比較例２ ａ） 触媒（Ｐｄ／フッ素化アルミナ）の製造 ７５ｍｌ（５０ｇ）のビーズ（直径２ｍｍ）状の市販の
アルミナ（１８０ｍ2／ｇ）を管形反応容器に装填し、
空気流（１モル／時）下に１８０℃で１８時間乾燥し
た。次に、空気及びフッ化水素酸（それぞれ２モル／時
及び０．８モル／時）の混合物の存在下に５時間にかけ
て温度を１８０℃から３００℃に上昇させ、その後純粋
なＨＦ（０．８モル／時）の存在下に４００℃での処理
を８時間行なった。このようにして、６４．５質量％の
フッ素を含有し、２０ｍ2／ｇのＢＥＴ表面積を有する
フッ素化アルミナを得た。
アルミナ（１８０ｍ2／ｇ）を管形反応容器に装填し、
空気流（１モル／時）下に１８０℃で１８時間乾燥し
た。次に、空気及びフッ化水素酸（それぞれ２モル／時
及び０．８モル／時）の混合物の存在下に５時間にかけ
て温度を１８０℃から３００℃に上昇させ、その後純粋
なＨＦ（０．８モル／時）の存在下に４００℃での処理
を８時間行なった。このようにして、６４．５質量％の
フッ素を含有し、２０ｍ2／ｇのＢＥＴ表面積を有する
フッ素化アルミナを得た。
【００２４】上述のように製造したフッ素化アルミナ５
０ｍｌ（２８ｇ）をロータリーエバポレーターに装填し
た。減圧（１ｋＰａ）下に１００℃で３時間ガス抜きし
た後、０．６ｇのパラジウムを含有する酢酸パラジウム
のトルエン溶液５０ｍｌを導入し、その後溶媒を減圧
（２６ｋＰａ）下に蒸発させて除去し、残留物を８０℃
で乾燥した。これを窒素流（５Ｎｌ／時）下に２５０℃
で２時間処理し、それによって２．３％のパラジウムを
含有するＰｄ／フッ素化アルミナ触媒を得た。
０ｍｌ（２８ｇ）をロータリーエバポレーターに装填し
た。減圧（１ｋＰａ）下に１００℃で３時間ガス抜きし
た後、０．６ｇのパラジウムを含有する酢酸パラジウム
のトルエン溶液５０ｍｌを導入し、その後溶媒を減圧
（２６ｋＰａ）下に蒸発させて除去し、残留物を８０℃
で乾燥した。これを窒素流（５Ｎｌ／時）下に２５０℃
で２時間処理し、それによって２．３％のパラジウムを
含有するＰｄ／フッ素化アルミナ触媒を得た。
【００２５】ｂ） Ｆ１２５の精製 上段に述べたように製造した触媒５０ｍｌを長さ４５ｃ
ｍ、内径２．７２ｃｍの電気加熱式Ｉｎｃｏｎｅｌ管形
反応容器に入れ、水素と、ペンタフルオロエタン（Ｆ１
２５）と、クロロペンタフルオロエタン（Ｆ１１５）と
の混合物を、次の操作条件下に前記触媒上を通過させ
た。
ｍ、内径２．７２ｃｍの電気加熱式Ｉｎｃｏｎｅｌ管形
反応容器に入れ、水素と、ペンタフルオロエタン（Ｆ１
２５）と、クロロペンタフルオロエタン（Ｆ１１５）と
の混合物を、次の操作条件下に前記触媒上を通過させ
た。
【００２６】温度 ： ２７０℃ 水素流量 ： ０．０１８モル／時 Ｆ１２５流量 ： ０．２７１モル／時 Ｆ１１５流量 ： ０．００９モル／時 反応容器出口においてインラインクロマトグラフィー
（ＶＰＣ）による分析を行ない、次の結果を得た。
（ＶＰＣ）による分析を行ない、次の結果を得た。
【００２７】 時間(時) F115変換率(％) F125選択 率(％) 10 70.4 97.9 20 60.8 97.7 25 53.9 97.1 30 48.3 96.9 40 32.7 96.2 50 22.8 94.4 60 17.3 91.9 70 14.7 91.0 90 13.1 90.5 触媒の活性は時間と共に安定でなくなる。
【００２８】実施例１ ａ） 触媒（Ｐｄ／三フッ化アルミニウム）の製造 タブレット（直径５ｍｍ×高さ３ｍｍ）状に予備成形さ
れた、１１０ｍ2／ｇのＢＥＴ表面積を有する市販のフ
ッ化アルミニウム５０ｍｌ（３６ｇ）をロータリーエバ
ポレーターに装填した。減圧（１ｋＰａ）下に１００℃
で３時間ガス抜きした後、１ｇのパラジウムを含有する
酢酸パラジウムのトルエン溶液５０ｍｌを導入し、その
後溶媒を減圧（２６ｋＰａ）下に蒸発させて除去し、残
留物を８０℃で乾燥した。これを窒素流（５Ｎｌ／時）
下に２５０℃で２時間処理し、それによって２．４％の
パラジウムを含有するＰｄ／三フッ化アルミニウム触媒
を得た。
れた、１１０ｍ2／ｇのＢＥＴ表面積を有する市販のフ
ッ化アルミニウム５０ｍｌ（３６ｇ）をロータリーエバ
ポレーターに装填した。減圧（１ｋＰａ）下に１００℃
で３時間ガス抜きした後、１ｇのパラジウムを含有する
酢酸パラジウムのトルエン溶液５０ｍｌを導入し、その
後溶媒を減圧（２６ｋＰａ）下に蒸発させて除去し、残
留物を８０℃で乾燥した。これを窒素流（５Ｎｌ／時）
下に２５０℃で２時間処理し、それによって２．４％の
パラジウムを含有するＰｄ／三フッ化アルミニウム触媒
を得た。
【００２９】ｂ） Ｆ１２５の精製 上段に述べたように製造した触媒４３ｍｌを長さ４５ｃ
ｍ、内径２．７２ｃｍの電気加熱式Ｉｎｃｏｎｅｌ管形
反応容器に入れ、水素と、ペンタフルオロエタン（Ｆ１
２５）と、クロロペンタフルオロエタン（Ｆ１１５）と
の混合物を、次の操作条件下に前記触媒上を通過させ
た。
ｍ、内径２．７２ｃｍの電気加熱式Ｉｎｃｏｎｅｌ管形
反応容器に入れ、水素と、ペンタフルオロエタン（Ｆ１
２５）と、クロロペンタフルオロエタン（Ｆ１１５）と
の混合物を、次の操作条件下に前記触媒上を通過させ
た。
【００３０】温度 ： ２９０℃ 水素流量 ： ０．０１８モル／時 Ｆ１２５流量 ： ０．２２５モル／時 Ｆ１１５流量 ： ０．００９モル／時 反応容器出口においてインラインクロマトグラフィー
（ＶＰＣ）による分析を行ない、次の結果を得た。
（ＶＰＣ）による分析を行ない、次の結果を得た。
【００３１】 時間(時) F115変換率(％) F125選択 率(％) 10 98.5 98.4 50 98.8 98.3 70 98.5 98.5 140 98.6 98.6 150 98.7 98.8 160 98.8 98.9 180 98.6 98.8 230 98.6 98.7 250 98.6 98.9 320 98.6 99.0 350 98.5 98.8 400 98.6 98.9 触媒は完全に安定である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 ピエール・ラブネル フランス国、69230・サン−ジユニス・ラ バル、リユ・ドユ・オンズ・ノベンブル、 18
Claims (8)
- 【請求項１】 クロロペンタフルオロエタンを含有する
粗なペンタフルオロエタンを気相接触水素化分解によっ
て精製する方法であって、三フッ化アルミニウムに担持
させたパラジウムを主体とする触媒を用いることを特徴
とする方法。 - 【請求項２】 三フッ化アルミニウムが７０ｍ2／ｇよ
り大きいＢＥＴ表面積を有することを特徴とする請求項
１に記載の方法。 - 【請求項３】 触媒のパラジウム含量が０．１〜１０重
量％、好ましくは０．５〜５重量％であることを特徴と
する請求項１または２に記載の方法。 - 【請求項４】 操作を２００〜４５０℃、好ましくは２
５０〜３５０℃の温度で行なうことを特徴とする請求項
１から３のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項５】 操作を１〜５０ｂａｒの圧力下に行なう
ことを特徴とする請求項１から４のいずれか１項に記載
の方法。 - 【請求項６】 水素対クロロペンタフルオロエタンのモ
ル比が１〜４０、好ましくは２〜１０であることを特徴
とする請求項１から５のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項７】 触媒１ｌ当たりのガス総流量が０．０１
〜２０モル、好ましくは０．５〜１５モルであることを
特徴とする請求項１から６のいずれか１項に記載の方
法。 - 【請求項８】 処理するべき粗なペンタフルオロエタン
中のクロロペンタフルオロエタン含量が１０モル％未満
であることを特徴とする請求項１から７のいずれか１項
に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9505519A FR2733976B1 (fr) | 1995-05-10 | 1995-05-10 | Purification du pentafluoroethane |
| FR9505519 | 1995-05-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08301801A true JPH08301801A (ja) | 1996-11-19 |
| JP3862316B2 JP3862316B2 (ja) | 2006-12-27 |
Family
ID=9478828
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11637196A Expired - Lifetime JP3862316B2 (ja) | 1995-05-10 | 1996-05-10 | ペンタフルオロエタン精製方法 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5679876A (ja) |
| EP (1) | EP0742192B1 (ja) |
| JP (1) | JP3862316B2 (ja) |
| KR (1) | KR960041144A (ja) |
| AU (1) | AU5218196A (ja) |
| CA (1) | CA2176189C (ja) |
| DE (1) | DE69605708T2 (ja) |
| ES (1) | ES2142552T3 (ja) |
| FR (1) | FR2733976B1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001048816A (ja) * | 1999-07-20 | 2001-02-20 | Ausimont Spa | クロロペンタフルオロエタンからのペンタフルオロエタンの精製方法 |
| US8003832B2 (en) | 2005-07-28 | 2011-08-23 | Showa Denko K.K. | Process for recovering pentafluoroethane, and production method of pentafluoroethane involving the process |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0687660B2 (en) * | 1993-03-05 | 2006-05-17 | Daikin Industries, Limited | Process for producing 1,1,1,2,2-pentafluoroethane, process for producing 2,2-dichloro-1,1,1-trifluoroethane, and method of purifying 1,1,1,2,2-pentafluoroethane |
| US6180840B1 (en) | 1993-03-05 | 2001-01-30 | Daiken Industries Ltd. | Method of producing 1,1,1,2,2-pentafluoroethane a method of producing 2,-2,-diohloro-1,1,1-trifluorethane and a method of purifying 1,1,1,2 pentafluoroethane |
| US7060165B2 (en) * | 2002-02-14 | 2006-06-13 | Pcbu Services, Inc. | Processes for purification and production of fluorocarbons |
| CN106336343A (zh) * | 2016-08-19 | 2017-01-18 | 山东东岳化工有限公司 | 一种减少r125中r115的方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4319060A (en) * | 1980-12-08 | 1982-03-09 | Allied Chemical Corporation | Process for producing 1,2-dichloro-1,1,2,2-tetrafluoroethane substantially free of 1,1-dichloro-1,2,2,2-tetrafluoroethane |
| US4873381A (en) * | 1988-05-20 | 1989-10-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrodehalogenation of CF3 CHClF in the presence of supported Pd |
| US4980324A (en) * | 1989-09-25 | 1990-12-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Regeneration or activation of noble metal catalysts using fluorohalocarbons or fluorohalohydrocarbons |
| US5057470A (en) * | 1990-05-22 | 1991-10-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Regeneration of noble metal catalysts used in hydrodehalogenation of halogen-substituted hydrocarbons containing fluorine and at least one other halogen |
| FR2674521B1 (fr) * | 1991-03-27 | 1994-05-06 | Atochem | Preparation du pentafluoroethane par hydrogenolyse du chloropentafluoroethane. |
| US5087329A (en) * | 1991-05-16 | 1992-02-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for separating pentafluoroethane from a mixture of halogenated hydrocarbons containing chloropentafluoroethane |
| WO1993024224A1 (en) * | 1992-05-28 | 1993-12-09 | Imperial Chemical Industries Plc | Treatment of hydrogenation catalysts |
| EP0651733A1 (en) * | 1992-07-22 | 1995-05-10 | Imperial Chemical Industries Plc | Purification of pentafluoroethane |
| EP0687660B2 (en) * | 1993-03-05 | 2006-05-17 | Daikin Industries, Limited | Process for producing 1,1,1,2,2-pentafluoroethane, process for producing 2,2-dichloro-1,1,1-trifluoroethane, and method of purifying 1,1,1,2,2-pentafluoroethane |
-
1995
- 1995-05-10 FR FR9505519A patent/FR2733976B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-05-07 DE DE69605708T patent/DE69605708T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-07 EP EP96400975A patent/EP0742192B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-07 ES ES96400975T patent/ES2142552T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-09 KR KR1019960015250A patent/KR960041144A/ko not_active Application Discontinuation
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