JPH08239241A - ガラス用撥水処理剤および撥水性ガラス - Google Patents
ガラス用撥水処理剤および撥水性ガラスInfo
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- JPH08239241A JPH08239241A JP7065148A JP6514895A JPH08239241A JP H08239241 A JPH08239241 A JP H08239241A JP 7065148 A JP7065148 A JP 7065148A JP 6514895 A JP6514895 A JP 6514895A JP H08239241 A JPH08239241 A JP H08239241A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C03C17/28—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating with organic material
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-
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-
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 作業性に優れ、かつ、表面に付着した水滴が
流れ易く視界が遮られることのないガラスを製造するこ
とのできるガラス用撥水処理剤および該処理剤により表
面処理された撥水性ガラスを提供する。 【構成】 一般式： 【化１】 （式中、ｎは２〜２０の整数である。）で表されるジシ
ラザンからなるガラス用撥水処理剤および該処理剤によ
り表面処理された撥水性ガラス。
流れ易く視界が遮られることのないガラスを製造するこ
とのできるガラス用撥水処理剤および該処理剤により表
面処理された撥水性ガラスを提供する。 【構成】 一般式： 【化１】 （式中、ｎは２〜２０の整数である。）で表されるジシ
ラザンからなるガラス用撥水処理剤および該処理剤によ
り表面処理された撥水性ガラス。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はガラス用撥水処理剤およ
び撥水性ガラスに関する。詳しくは、撥水性に優れ、特
に表面に付着した水滴が流れ易いガラスを製造するのに
好適であるガラス用撥水処理剤および該処理剤により表
面処理された撥水性ガラスに関する。
び撥水性ガラスに関する。詳しくは、撥水性に優れ、特
に表面に付着した水滴が流れ易いガラスを製造するのに
好適であるガラス用撥水処理剤および該処理剤により表
面処理された撥水性ガラスに関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、ガラス用撥水処理剤としては、メ
チルトリクロロシラン，エチルトリクロロシラン，オク
チルトリクロロシランなどのアルキル基を有するトリク
ロロシラン、パーフロロアルキル基を有するトリクロロ
シラン、ヘキサメチルジシラザンを主成分とする処理剤
が知られている（特開昭５８−１４２９５８号公報、特
開昭５８−１７２２４６号公報、特開平２−２４７９１
４号公報参照）。しかし、トリクロロシランからなる撥
水処理剤はガラス表面の水酸基に対する反応活性が高い
ため処理効率がよいといった利点がある反面、保存中あ
るいは開放系での取扱中に空気中の湿気と反応して反応
活性の低いシラノールや反応活性を有さないシロキサン
に変化し易く、作業性、保存安定性に劣るという問題点
があった。その上、ガラス表面を処理する時に発生する
塩酸が金属を腐食させるという欠点があり、このため自
動車の窓ガラスのような金属製素材と隣接するようなガ
ラスには適用できないという問題点があった。また、ト
リクロロシランからなる撥水処理剤により表面処理され
たガラスは、いずれも水に対する接触角が１０５度以上
であり良好な撥水性を示すが、表面に付着した水滴が流
れにくいという問題点があった。特に霧状の水滴が付着
するような場合には、一定の面積に多数の水滴が付着し
たまま流れず、長時間視界が遮られるという問題点があ
った。一方、ヘキサメチルジシラザンからなる撥水処理
剤はヘキサメチルジシラザンそのものの蒸気圧が高いた
め、ガラス表面に塗り広げると表面の水酸基と反応する
前に揮発してしまい、その効果を十分に発揮できないと
いう問題点があった。また、ヘキサメチルジシラザンか
らなる撥水処理剤により表面処理されたガラスは、表面
に付着した水滴が流れにくいため視界が遮られるという
問題点があった。
チルトリクロロシラン，エチルトリクロロシラン，オク
チルトリクロロシランなどのアルキル基を有するトリク
ロロシラン、パーフロロアルキル基を有するトリクロロ
シラン、ヘキサメチルジシラザンを主成分とする処理剤
が知られている（特開昭５８−１４２９５８号公報、特
開昭５８−１７２２４６号公報、特開平２−２４７９１
４号公報参照）。しかし、トリクロロシランからなる撥
水処理剤はガラス表面の水酸基に対する反応活性が高い
ため処理効率がよいといった利点がある反面、保存中あ
るいは開放系での取扱中に空気中の湿気と反応して反応
活性の低いシラノールや反応活性を有さないシロキサン
に変化し易く、作業性、保存安定性に劣るという問題点
があった。その上、ガラス表面を処理する時に発生する
塩酸が金属を腐食させるという欠点があり、このため自
動車の窓ガラスのような金属製素材と隣接するようなガ
ラスには適用できないという問題点があった。また、ト
リクロロシランからなる撥水処理剤により表面処理され
たガラスは、いずれも水に対する接触角が１０５度以上
であり良好な撥水性を示すが、表面に付着した水滴が流
れにくいという問題点があった。特に霧状の水滴が付着
するような場合には、一定の面積に多数の水滴が付着し
たまま流れず、長時間視界が遮られるという問題点があ
った。一方、ヘキサメチルジシラザンからなる撥水処理
剤はヘキサメチルジシラザンそのものの蒸気圧が高いた
め、ガラス表面に塗り広げると表面の水酸基と反応する
前に揮発してしまい、その効果を十分に発揮できないと
いう問題点があった。また、ヘキサメチルジシラザンか
らなる撥水処理剤により表面処理されたガラスは、表面
に付着した水滴が流れにくいため視界が遮られるという
問題点があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは上記問題
点を解決するため鋭意検討した結果、本発明に到達し
た。すなわち、本発明の目的は、作業性に優れ、かつ、
表面に付着した水滴が流れ易く視界が遮られることのな
いガラスを製造することのできるガラス用撥水処理剤お
よび該処理剤により表面処理された撥水性ガラスを提供
することにある。
点を解決するため鋭意検討した結果、本発明に到達し
た。すなわち、本発明の目的は、作業性に優れ、かつ、
表面に付着した水滴が流れ易く視界が遮られることのな
いガラスを製造することのできるガラス用撥水処理剤お
よび該処理剤により表面処理された撥水性ガラスを提供
することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段およびその作用】本発明
は、一般式：
は、一般式：
【化２】 （式中、ｎは２〜２０の整数である。）で表されるジシ
ラザンからなるガラス用撥水処理剤および該処理剤によ
り表面処理された撥水性ガラスに関する。
ラザンからなるガラス用撥水処理剤および該処理剤によ
り表面処理された撥水性ガラスに関する。
【０００５】最初に、本発明のガラス用撥水処理剤につ
いて詳細に説明する。本発明のガラス用撥水処理剤は、
上記一般式で表されるジシラザンからなることを特徴と
する。上式中、ｎは同一もしくは異なる２〜２０の整数
であり、好ましくは４〜１５の整数である。式：−Ｃn
Ｈ(2n+1)で表される基としては、エチル基，プロピル
基，ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基，オクチル基，
デシル基，ドデシル基，オクタデシル基が例示される。
この基は直鎖状でも分岐鎖状でもよいが、好ましくは直
鎖状である。このようなジシラザンとしては、例えば、
次式で表される化合物が挙げられる。
いて詳細に説明する。本発明のガラス用撥水処理剤は、
上記一般式で表されるジシラザンからなることを特徴と
する。上式中、ｎは同一もしくは異なる２〜２０の整数
であり、好ましくは４〜１５の整数である。式：−Ｃn
Ｈ(2n+1)で表される基としては、エチル基，プロピル
基，ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基，オクチル基，
デシル基，ドデシル基，オクタデシル基が例示される。
この基は直鎖状でも分岐鎖状でもよいが、好ましくは直
鎖状である。このようなジシラザンとしては、例えば、
次式で表される化合物が挙げられる。
【化３】
【化４】
【化５】
【化６】
【化７】 このようなジシラザンは、例えば、一般式：ＣnＨ
2n（式中、ｎは２〜２０の整数である。）で表されα位
に二重結合を有する直鎖状オレフィンとジメチルクロロ
シランを白金触媒の存在下で付加反応させて得られたク
ロロシランに、３倍モル当量のアンモニアを吹き込んで
反応させ、副生成物の塩化アンモニウムを除去した後、
蒸留もしくは未反応の原料を除去することにより製造す
ることができる。
2n（式中、ｎは２〜２０の整数である。）で表されα位
に二重結合を有する直鎖状オレフィンとジメチルクロロ
シランを白金触媒の存在下で付加反応させて得られたク
ロロシランに、３倍モル当量のアンモニアを吹き込んで
反応させ、副生成物の塩化アンモニウムを除去した後、
蒸留もしくは未反応の原料を除去することにより製造す
ることができる。
【０００６】本発明のガラス用撥水処理剤は上記のジシ
ラザンからなるが、耐久性や拭き取り性の向上のために
その他の任意成分として、シリカ，炭酸カルシウム，酸
化マグネシウム等の粉体またはトルエン，キシレン等の
低沸点の有機溶剤を添加配合してもよい。有機溶剤を配
合する際には、上記のジシラザンが１重量％以上となる
ような量配合するのが好ましく、特に５〜５０重量％と
なるような量配合するのが好ましい。
ラザンからなるが、耐久性や拭き取り性の向上のために
その他の任意成分として、シリカ，炭酸カルシウム，酸
化マグネシウム等の粉体またはトルエン，キシレン等の
低沸点の有機溶剤を添加配合してもよい。有機溶剤を配
合する際には、上記のジシラザンが１重量％以上となる
ような量配合するのが好ましく、特に５〜５０重量％と
なるような量配合するのが好ましい。
【０００７】本発明のガラス用撥水処理剤によりガラス
を表面処理する方法としては、例えば、本発明の処理剤
を布や紙等に含浸させて塗布する方法，本発明の処理剤
を噴霧状にしてスプレーにより吹き付ける方法，本発明
の処理剤を流し塗りする方法，本発明の処理剤にガラス
を浸漬する方法が挙げられる。ここで処理されるガラス
は、予めその表面が有機溶剤や洗剤等により清浄されて
いるのが好ましい。このような方法により本発明の処理
剤をガラス表面に塗布した後、過剰の処理剤を乾いた布
や紙等で拭き取ったり加熱したりすることにより処理が
完結する。
を表面処理する方法としては、例えば、本発明の処理剤
を布や紙等に含浸させて塗布する方法，本発明の処理剤
を噴霧状にしてスプレーにより吹き付ける方法，本発明
の処理剤を流し塗りする方法，本発明の処理剤にガラス
を浸漬する方法が挙げられる。ここで処理されるガラス
は、予めその表面が有機溶剤や洗剤等により清浄されて
いるのが好ましい。このような方法により本発明の処理
剤をガラス表面に塗布した後、過剰の処理剤を乾いた布
や紙等で拭き取ったり加熱したりすることにより処理が
完結する。
【０００８】以上のような本発明のガラス用撥水処理剤
は空気中の湿気に対して比較的安定であるため作業性、
保存安定性に優れている。また、ガラス表面を処理する
時に発生する副生成物がアンモニアなので、本発明の処
理剤は金属を腐食させることがなく、自動車の窓ガラス
等の金属製素材に隣接したガラスに適用できる。
は空気中の湿気に対して比較的安定であるため作業性、
保存安定性に優れている。また、ガラス表面を処理する
時に発生する副生成物がアンモニアなので、本発明の処
理剤は金属を腐食させることがなく、自動車の窓ガラス
等の金属製素材に隣接したガラスに適用できる。
【０００９】次に、本発明の撥水性ガラスについて詳細
に説明する。本発明の撥水性ガラスは、上記の処理剤に
より表面処理されたことを特徴とする。ここで使用され
るガラスとしては、例えば、自動車や鉄道車両などの車
両，航空機，船舶などの乗り物の窓ガラス、建築物の窓
ガラス、自動車のサイドミラー、照明用ガラス、ガラス
板、鏡、ガラス容器、ガラス器具、メガネレンズ、光学
部品用レンズが挙げられる。これらの中でも乗り物や建
築物の窓ガラスが好ましい。
に説明する。本発明の撥水性ガラスは、上記の処理剤に
より表面処理されたことを特徴とする。ここで使用され
るガラスとしては、例えば、自動車や鉄道車両などの車
両，航空機，船舶などの乗り物の窓ガラス、建築物の窓
ガラス、自動車のサイドミラー、照明用ガラス、ガラス
板、鏡、ガラス容器、ガラス器具、メガネレンズ、光学
部品用レンズが挙げられる。これらの中でも乗り物や建
築物の窓ガラスが好ましい。
【００１０】以上のような本発明の撥水性ガラスは、水
に対する前進接触角と後退接触角の差が小さい。そのた
め従来のガラス用撥水処理剤により表面処理されたガラ
スに比べて、表面に付着した水滴が非常に流れ易いとい
う特徴を有する。このような本発明の撥水性ガラスは、
特に良好な視界を得ることを要求される窓ガラスとして
好適である。
に対する前進接触角と後退接触角の差が小さい。そのた
め従来のガラス用撥水処理剤により表面処理されたガラ
スに比べて、表面に付着した水滴が非常に流れ易いとい
う特徴を有する。このような本発明の撥水性ガラスは、
特に良好な視界を得ることを要求される窓ガラスとして
好適である。
【００１１】
【実施例】次に、本発明を実施例により詳細に説明す
る。実施例中、ガラス表面に付着した水滴の流れ易さ
は、水滴が自然に流れ落ちる時のガラスの傾斜角、ガラ
スの水に対する前進接触角および後退接触角を下記の方
法に従って測定することにより判定した。
る。実施例中、ガラス表面に付着した水滴の流れ易さ
は、水滴が自然に流れ落ちる時のガラスの傾斜角、ガラ
スの水に対する前進接触角および後退接触角を下記の方
法に従って測定することにより判定した。
【００１２】○水滴が自然に流れ落ちる時の傾斜角 ガラス用撥水処理剤により表面処理されたガラスに４０
マイクロリットルの水滴をのせて、これを傾斜角度可変
板の上にのせた。そして傾斜角度可変板の傾斜角度を徐
々に大きくしていき、水滴が動き出したときの傾斜角度
を測定した。
マイクロリットルの水滴をのせて、これを傾斜角度可変
板の上にのせた。そして傾斜角度可変板の傾斜角度を徐
々に大きくしていき、水滴が動き出したときの傾斜角度
を測定した。
【００１３】○水に対する前進接触角および後退接触角 セサイルドロップ法（液滴法）に従って測定した。ガラ
ス用撥水処理剤により表面処理されたガラス板を水平に
維持した接触角測定器にセットした。次いでその表面に
マイクロシリンジを用いて２０マイクロリットルの蒸留
水を静かに滴下した。この水滴にマイクロシリンジを接
触させながら少量の蒸留水を追加し、水滴とガラス表面
との接触面積が増加する直前の接触角を測定した。これ
を前進接触角とした。また、上記において２０マイクロ
リットルの蒸留水をガラス板に滴下した後、マイクロシ
リンジを用いてこの水滴から少量の蒸留水を吸引して、
水滴とガラス表面との接触面積が減少する直前の接触角
を測定した。これを後退接触角とした。
ス用撥水処理剤により表面処理されたガラス板を水平に
維持した接触角測定器にセットした。次いでその表面に
マイクロシリンジを用いて２０マイクロリットルの蒸留
水を静かに滴下した。この水滴にマイクロシリンジを接
触させながら少量の蒸留水を追加し、水滴とガラス表面
との接触面積が増加する直前の接触角を測定した。これ
を前進接触角とした。また、上記において２０マイクロ
リットルの蒸留水をガラス板に滴下した後、マイクロシ
リンジを用いてこの水滴から少量の蒸留水を吸引して、
水滴とガラス表面との接触面積が減少する直前の接触角
を測定した。これを後退接触角とした。
【００１４】
【参考例１】攪拌装置，温度計，滴下ロートおよび冷却
管を備えた５００ミリリットル容量の４つ口フラスコ
に、１−オクテン１２３ｇ（１.１モル）と塩化白金酸
の２％トルエン溶液１００マイクロリットルを投入して
７０℃まで昇温した。昇温後、マントルヒーターをはず
して、滴下ロートよりジメチルクロロシラン９４.５ｇ
（１モル）を滴下したところ、直ちに発熱が認められ
た。反応溶液の温度が８０℃を越えないように少量ずつ
滴下し、滴下終了後８０℃で３０分間反応させた。得ら
れた反応溶液をガスクロマトグラフィーにより測定した
ところ、８８％のオクチルジメチルクロロシランが確認
された。この反応溶液を室温まで冷却した後、トルエン
２００ｇを投入し、次いで滴下ロートをテフロン製のチ
ューブに取り替えてアンモニアを吹き込んだ。反応溶液
のｐＨが１０になるまでアンモニアを吹き込んだ後、生
成した塩化アンモニウムを濾過により除去した。次いで
濾液を１６０℃／０.５ｍｍＨｇの条件下で蒸留精製し
て、純度９８重量％の式：
管を備えた５００ミリリットル容量の４つ口フラスコ
に、１−オクテン１２３ｇ（１.１モル）と塩化白金酸
の２％トルエン溶液１００マイクロリットルを投入して
７０℃まで昇温した。昇温後、マントルヒーターをはず
して、滴下ロートよりジメチルクロロシラン９４.５ｇ
（１モル）を滴下したところ、直ちに発熱が認められ
た。反応溶液の温度が８０℃を越えないように少量ずつ
滴下し、滴下終了後８０℃で３０分間反応させた。得ら
れた反応溶液をガスクロマトグラフィーにより測定した
ところ、８８％のオクチルジメチルクロロシランが確認
された。この反応溶液を室温まで冷却した後、トルエン
２００ｇを投入し、次いで滴下ロートをテフロン製のチ
ューブに取り替えてアンモニアを吹き込んだ。反応溶液
のｐＨが１０になるまでアンモニアを吹き込んだ後、生
成した塩化アンモニウムを濾過により除去した。次いで
濾液を１６０℃／０.５ｍｍＨｇの条件下で蒸留精製し
て、純度９８重量％の式：
【化８】 で表されるジシラザンを得た。
【００１５】
【参考例２】攪拌装置，温度計，滴下ロートおよび冷却
管を備えた５００ミリリットル容量の４つ口フラスコ
に、１−ドデセン１８５ｇ（１.１モル）と塩化白金酸
の２％トルエン溶液１００マイクロリットルを投入して
７０℃まで昇温した。昇温後、マントルヒーターをはず
して、滴下ロートよりジメチルクロロシラン９４.５ｇ
（１モル）を滴下したところ、直ちに発熱が認められ
た。反応溶液の温度が８０℃を越えないように少量ずつ
滴下し、滴下終了後８０℃で３０分間反応させた。得ら
れた反応溶液をガスクロマトグラフィーにより測定した
ところ、８５％のドデシルジメチルクロロシランが確認
された。ここで反応溶液を１４０℃／５ｍｍＨｇの条件
下で蒸留して、純度９９％のドデシルジメチルクロロシ
ランを得た。得られたドデシルジメチルクロロシラン１
９０ｇにトルエン１５０ｇを投入し、次いで滴下ロート
をテフロン製のチューブに取り替えてアンモニアを吹き
込んだ。反応溶液のｐＨが１０になるまでアンモニアを
吹き込んだ後、生成した塩化アンモニウムを濾過により
除去した。次いで１５０℃／１ｍｍＨｇの条件下で濾液
中の未反応の原料を除去して、純度９５重量％の式：
管を備えた５００ミリリットル容量の４つ口フラスコ
に、１−ドデセン１８５ｇ（１.１モル）と塩化白金酸
の２％トルエン溶液１００マイクロリットルを投入して
７０℃まで昇温した。昇温後、マントルヒーターをはず
して、滴下ロートよりジメチルクロロシラン９４.５ｇ
（１モル）を滴下したところ、直ちに発熱が認められ
た。反応溶液の温度が８０℃を越えないように少量ずつ
滴下し、滴下終了後８０℃で３０分間反応させた。得ら
れた反応溶液をガスクロマトグラフィーにより測定した
ところ、８５％のドデシルジメチルクロロシランが確認
された。ここで反応溶液を１４０℃／５ｍｍＨｇの条件
下で蒸留して、純度９９％のドデシルジメチルクロロシ
ランを得た。得られたドデシルジメチルクロロシラン１
９０ｇにトルエン１５０ｇを投入し、次いで滴下ロート
をテフロン製のチューブに取り替えてアンモニアを吹き
込んだ。反応溶液のｐＨが１０になるまでアンモニアを
吹き込んだ後、生成した塩化アンモニウムを濾過により
除去した。次いで１５０℃／１ｍｍＨｇの条件下で濾液
中の未反応の原料を除去して、純度９５重量％の式：
【化９】 で表されるジシラザンを得た。
【００１６】
【実施例１】参考例１および参考例２で合成したジシラ
ザンを用いてスライドガラスを表面処理した。市販の顕
微鏡用スライドガラス［マツナミ（株）；商品名マイク
ロスライドガラス］の表面をアセトンで洗浄した後、乾
燥させた。その表面にこれらのジシラザンをスポイトを
用いてそれぞれ５滴落として布で塗り広げ、ガラス表面
を均一に濡らした状態で５分間室温で放置した。放置
後、乾いた布で表面に油膜が残らないように充分拭き取
った。このように表面処理されたガラスを用いて水滴が
自然に流れ落ちる時の傾斜角、水に対する前進接触角お
よび後退接触角を測定した。これらの結果を表１に示し
た。
ザンを用いてスライドガラスを表面処理した。市販の顕
微鏡用スライドガラス［マツナミ（株）；商品名マイク
ロスライドガラス］の表面をアセトンで洗浄した後、乾
燥させた。その表面にこれらのジシラザンをスポイトを
用いてそれぞれ５滴落として布で塗り広げ、ガラス表面
を均一に濡らした状態で５分間室温で放置した。放置
後、乾いた布で表面に油膜が残らないように充分拭き取
った。このように表面処理されたガラスを用いて水滴が
自然に流れ落ちる時の傾斜角、水に対する前進接触角お
よび後退接触角を測定した。これらの結果を表１に示し
た。
【００１７】
【比較例１】オクチルトリクロロシラン，パーフロロ−
ｎ−ヘキシルエチルトリクロロシラン，ヘキサメチルジ
シラザンを用いて、実施例１と同様にしてそれぞれスラ
イドガラスを表面処理した。得られたガラスを用いて水
滴が自然に流れ落ちる時の傾斜角、水に対する前進接触
角および後退接触角を測定した。これらの結果を表１に
示した。
ｎ−ヘキシルエチルトリクロロシラン，ヘキサメチルジ
シラザンを用いて、実施例１と同様にしてそれぞれスラ
イドガラスを表面処理した。得られたガラスを用いて水
滴が自然に流れ落ちる時の傾斜角、水に対する前進接触
角および後退接触角を測定した。これらの結果を表１に
示した。
【００１８】
【表１】
【００１９】
【実施例２】参考例１および参考例２で合成したジシラ
ザンを、それぞれ２ｇずつ底面積約３ｃｍ2の３０ミリ
リットル容量のサンプル瓶に入れ、蓋を開けたまま室内
で１時間放置した。放置後これらのジシラザンを、予め
アセトンで洗浄した後、乾燥させた市販の顕微鏡用スラ
イドガラス［マツナミ（株）；商品名マイクロスライド
ガラス］上にスポイトを用いてそれぞれ５滴落として布
で塗り広げ、ガラス表面を均一に濡らした状態で５分間
室温で放置した。放置後、乾いた布で表面に油膜が残ら
ないように充分拭き取った。このように表面処理された
ガラスを用いて水滴が自然に流れ落ちる時の傾斜角、水
に対する前進接触角および後退接触角を測定した。これ
らの結果を表２に示した。これらの結果より、本発明の
ガラス用撥水処理剤は開放系で放置後も顕著な効果を有
しており、作業性に優れていることが判明した。
ザンを、それぞれ２ｇずつ底面積約３ｃｍ2の３０ミリ
リットル容量のサンプル瓶に入れ、蓋を開けたまま室内
で１時間放置した。放置後これらのジシラザンを、予め
アセトンで洗浄した後、乾燥させた市販の顕微鏡用スラ
イドガラス［マツナミ（株）；商品名マイクロスライド
ガラス］上にスポイトを用いてそれぞれ５滴落として布
で塗り広げ、ガラス表面を均一に濡らした状態で５分間
室温で放置した。放置後、乾いた布で表面に油膜が残ら
ないように充分拭き取った。このように表面処理された
ガラスを用いて水滴が自然に流れ落ちる時の傾斜角、水
に対する前進接触角および後退接触角を測定した。これ
らの結果を表２に示した。これらの結果より、本発明の
ガラス用撥水処理剤は開放系で放置後も顕著な効果を有
しており、作業性に優れていることが判明した。
【００２０】
【比較例２】オクチルトリクロロシラン，パーフロロ−
ｎ−ヘキシルエチルトリクロロシラン，ヘキサメチルジ
シラザンを実施例２と同様にして放置し、放置後スライ
ドガラスを表面処理した。得られたガラスを用いて水滴
が自然に流れ落ちる時の傾斜角、水に対する前進接触角
および後退接触角を測定した。これらの結果を表２に示
した。
ｎ−ヘキシルエチルトリクロロシラン，ヘキサメチルジ
シラザンを実施例２と同様にして放置し、放置後スライ
ドガラスを表面処理した。得られたガラスを用いて水滴
が自然に流れ落ちる時の傾斜角、水に対する前進接触角
および後退接触角を測定した。これらの結果を表２に示
した。
【００２１】
【表２】
【００２２】
【実施例３】参考例１で合成したジシラザンを布に含浸
させて、予め界面活性剤を含有するガラス用洗剤で洗浄
された自動車のフロントガラスの運転席側のみに塗布
し、次いで乾いた布で乾拭きした。この自動車で雨の降
る日に時速４０ｋｍで走行したところ、運転席側のフロ
ントガラスに付着した雨滴は走行時の振動と風圧のため
容易に流れ、ワイパーを使用しなくても良好な視界が得
られることが確認された。一方、上記ジシラザンにより
表面処理されていない助手席側のフロントガラスからの
視界は悪く、ワイパーなしでは運転に支障をきたす程で
あった。
させて、予め界面活性剤を含有するガラス用洗剤で洗浄
された自動車のフロントガラスの運転席側のみに塗布
し、次いで乾いた布で乾拭きした。この自動車で雨の降
る日に時速４０ｋｍで走行したところ、運転席側のフロ
ントガラスに付着した雨滴は走行時の振動と風圧のため
容易に流れ、ワイパーを使用しなくても良好な視界が得
られることが確認された。一方、上記ジシラザンにより
表面処理されていない助手席側のフロントガラスからの
視界は悪く、ワイパーなしでは運転に支障をきたす程で
あった。
【００２３】
【実施例４】参考例１で合成したジシラザンを布に含浸
させて、予め界面活性剤を含有するガラス用洗剤で洗浄
された建物の窓ガラスに塗布し、次いで乾いた布で乾拭
きした。このように表面処理された窓ガラスは雨滴が容
易に流れ落ち、上記ジシラザンにより表面処理されてい
ない窓ガラスに比較して、雨の日でも格段に良好な視界
が得られた。
させて、予め界面活性剤を含有するガラス用洗剤で洗浄
された建物の窓ガラスに塗布し、次いで乾いた布で乾拭
きした。このように表面処理された窓ガラスは雨滴が容
易に流れ落ち、上記ジシラザンにより表面処理されてい
ない窓ガラスに比較して、雨の日でも格段に良好な視界
が得られた。
【００２４】
【発明の効果】本発明のガラス用撥水処理剤は作業性に
優れており、該処理剤により表面処理された本発明の撥
水性ガラスは表面に付着した水滴が流れ易いので視界が
遮られることがないという特徴を有する。
優れており、該処理剤により表面処理された本発明の撥
水性ガラスは表面に付着した水滴が流れ易いので視界が
遮られることがないという特徴を有する。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式： 【化１】 （式中、ｎは２〜２０の整数である。）で表されるジシ
ラザンからなるガラス用撥水処理剤。 - 【請求項２】 請求項１記載のガラス用撥水処理剤によ
り表面処理された撥水性ガラス。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7065148A JPH08239241A (ja) | 1995-02-28 | 1995-02-28 | ガラス用撥水処理剤および撥水性ガラス |
| US08/605,604 US5709741A (en) | 1995-02-28 | 1996-02-22 | Water repellent for application to glass and water-repellent glass |
| US09/662,382 US6458420B1 (en) | 1995-02-28 | 1997-08-25 | Water repellent for application to glass and water-repellent glass |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7065148A JPH08239241A (ja) | 1995-02-28 | 1995-02-28 | ガラス用撥水処理剤および撥水性ガラス |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08239241A true JPH08239241A (ja) | 1996-09-17 |
Family
ID=13278515
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7065148A Pending JPH08239241A (ja) | 1995-02-28 | 1995-02-28 | ガラス用撥水処理剤および撥水性ガラス |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5709741A (ja) |
| JP (1) | JPH08239241A (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6274292B1 (en) * | 1998-02-25 | 2001-08-14 | Micron Technology, Inc. | Semiconductor processing methods |
| US7804115B2 (en) * | 1998-02-25 | 2010-09-28 | Micron Technology, Inc. | Semiconductor constructions having antireflective portions |
| JP2000026727A (ja) * | 1998-07-06 | 2000-01-25 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | 硬化性シリコーンレジン組成物 |
| US6268282B1 (en) | 1998-09-03 | 2001-07-31 | Micron Technology, Inc. | Semiconductor processing methods of forming and utilizing antireflective material layers, and methods of forming transistor gate stacks |
| US6281100B1 (en) | 1998-09-03 | 2001-08-28 | Micron Technology, Inc. | Semiconductor processing methods |
| US6828683B2 (en) * | 1998-12-23 | 2004-12-07 | Micron Technology, Inc. | Semiconductor devices, and semiconductor processing methods |
| US7235499B1 (en) * | 1999-01-20 | 2007-06-26 | Micron Technology, Inc. | Semiconductor processing methods |
| US7067414B1 (en) | 1999-09-01 | 2006-06-27 | Micron Technology, Inc. | Low k interlevel dielectric layer fabrication methods |
| US6440860B1 (en) | 2000-01-18 | 2002-08-27 | Micron Technology, Inc. | Semiconductor processing methods of transferring patterns from patterned photoresists to materials, and structures comprising silicon nitride |
| US8286561B2 (en) | 2008-06-27 | 2012-10-16 | Ssw Holding Company, Inc. | Spill containing refrigerator shelf assembly |
| US11786036B2 (en) | 2008-06-27 | 2023-10-17 | Ssw Advanced Technologies, Llc | Spill containing refrigerator shelf assembly |
| EP2346678B1 (en) | 2008-10-07 | 2017-10-04 | Ross Technology Corporation | Spill resistant surfaces having hydrophobic and oleophobic borders |
| WO2011056742A1 (en) | 2009-11-04 | 2011-05-12 | Ssw Holding Company, Inc. | Cooking appliance surfaces having spill containment pattern and methods of making the same |
| EP2547832A4 (en) | 2010-03-15 | 2016-03-16 | Ross Technology Corp | PISTON AND METHODS FOR PRODUCING HYDROPHOBIC SURFACES |
| MX2013009609A (es) | 2011-02-21 | 2013-09-16 | Ross Technology Corp | Revestimiento suoerhidrofobos y oleofobos con sistemas aglutinantes con bajo contenido de compuestos organicos volatiles. |
| DE102011085428A1 (de) | 2011-10-28 | 2013-05-02 | Schott Ag | Einlegeboden |
| EP2791255B1 (en) | 2011-12-15 | 2017-11-01 | Ross Technology Corporation | Composition and coating for superhydrophobic performance |
| AU2013281220B2 (en) | 2012-06-25 | 2017-03-16 | Ross Technology Corporation | Elastomeric coatings having hydrophobic and/or oleophobic properties |
| US11724963B2 (en) * | 2019-05-01 | 2023-08-15 | Corning Incorporated | Pharmaceutical packages with coatings comprising polysilazane |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3852194A (en) * | 1972-12-11 | 1974-12-03 | Corning Glass Works | Apparatus and method for fluid collection and partitioning |
| DE2641699C3 (de) * | 1976-09-16 | 1981-02-12 | Wacker-Chemie Gmbh, 8000 Muenchen | Wäßrige Trennmitteldiorganopolysiloxanemulsionen |
| DE2754517A1 (de) * | 1977-12-07 | 1979-06-13 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zum verbessern von waermeschutzgegenstaenden |
| US4333564A (en) * | 1978-05-22 | 1982-06-08 | Sherwood Medical Industries Inc. | Method of controlling rheological properties of gel-like compositions |
| JPS58142958A (ja) * | 1982-02-19 | 1983-08-25 | Asahi Glass Co Ltd | ガラス表面の撥水撥油剤 |
| JPS58172246A (ja) * | 1982-04-02 | 1983-10-11 | Asahi Glass Co Ltd | ガラスの表面処理剤 |
| US4923948A (en) * | 1987-09-24 | 1990-05-08 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Curable composition |
| JPH0247914A (ja) * | 1988-08-09 | 1990-02-16 | Fujitsu Ltd | ディジタル雑音消去方式 |
| US5431852A (en) * | 1992-01-10 | 1995-07-11 | Idemitsu Kosan Company Limited | Water-repellent emulsion composition and process for the production thereof |
-
1995
- 1995-02-28 JP JP7065148A patent/JPH08239241A/ja active Pending
-
1996
- 1996-02-22 US US08/605,604 patent/US5709741A/en not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-08-25 US US09/662,382 patent/US6458420B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5709741A (en) | 1998-01-20 |
| US6458420B1 (en) | 2002-10-01 |
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