JPH0820614A

JPH0820614A - 共重合体、その製造法及びそれを用いた発光素子

Info

Publication number: JPH0820614A
Application number: JP6179632A
Authority: JP
Inventors: Manabu Uchida; 内田　　学; Yusho Izumisawa; 勇昇泉澤; Kenji Furukawa; 顕治古川
Original assignee: Chisso Corp
Current assignee: JNC Corp
Priority date: 1994-07-07
Filing date: 1994-07-07
Publication date: 1996-01-23

Abstract

(57)【要約】【目的】電界発光素子に用いられる赤色蛍光体として
有用な高分子化合物を提供すること、及びそれを用いた
電界発光素子を提供すること。【構成】Ｎービニルカルバゾールと特定の（メタ）ア
クリロキシ基を有するフェノキサゾン誘導体及び／又は
特定の（メタ）アクリロキシ基を有するスチリル誘導体
とを共重合することにより得られ、分子量が５０００〜
１００００００、Ｎービニルカルバゾール含量が５０〜
９９．９９モル％である共重合体、その製造法、及びそ
れを用いた電界発光素子より構成される。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規な共重合体、その製
造法及びそれを用いた蛍光塗料、エレクトロルミネッセ
ンス（ＥＬ）素子等の発光材料に関するものである。

【０００２】

【従来の技術とその問題点】近年、有機化合物のＥＬ性
能を利用した素子の研究が活発に行われている。これ
は、有機化合物の蛍光が強く、様々な発光色があること
等に起因する。特に低分子有機化合物を用いた素子が多
く研究されている。例えば、タンとバンスライク（C.W.
Tang、S.A.Vanslyke）はオキシン錯体（Ａｌｑ）を用い
て、緑色の発光を得ている（アプライドフィジックス
レター、５１巻、２１ページ、１９８７年 Appl.Phy
s.Lett.,51(12),21(1987)）。しかしながら、実用化す
るために充分な条件を備えていない。例えば、正孔輸送
層として使用されているジアミン誘導体（ＴＰＤ）の薄
膜が物理的または熱的な耐久性に乏しく、素子の駆動中
あるいは保存中に薄膜が変質してしまう欠点を有してい
た。また、発光材料となっているＡｌｑの発光色は緑色
であった。しかしながら、実用上は三原色あるいは白色
を出す必要がある。この素子を改良したものとして、Ａ
ｌｑ中に蛍光色素をドープした素子が知られている（J.
Appl.Phys.,65,3610(1989))。この中でＤＣＭをドープ
した素子の発光色が赤色であるが、正孔輸送層が改善さ
れていないため、依然として耐久性が低い。

【０００３】一方、特開平4-212286号公報において、正
孔輸送層を持つ化合物、蛍光物質および電子輸送層を持
つ化合物が混合された有機ＥＬ素子が報告されている。
しかしながら、この素子においても発光効率の点におい
て満足のいくものではなかった。有機ＥＬ素子において
高い発光効率を得るためには、正孔および電子を電極か
ら効率よく取り出し、効率よく発光中心まで輸送し、さ
らに効率よく発光中心に注入する必要がある。高分子系
の正孔輸送材料の１つとしてポリビニルカルバゾール
（ＰＶＣｚ）が知られている。このＰＶＣｚを正孔輸
送層として用いた例として特開平3-137186号公報があ
る。しかし、発光層との間の電位障壁が効率を低下させ
る１つの要因となっている。また、先に述べた特開平4-
212286号公報にはＰＶＣｚに蛍光色素を混合させた例が
示されている。正孔あるいは電子が、１分子から他の分
子へ移動するとき、お互いの分子間距離が短いほど効率
よく移動する。つまり、正孔輸送材料と発光材料は近接
していることが好ましく、さらにお互いが化学結合でつ
なっがているような場合が特に好ましい。

【０００４】そこで、これらの問題を解決し、赤色に発
光し高発光効率で耐久性に富む有機ＥＬ素子を見いだす
べく鋭意検討した結果、フェノキサゾン誘導体及び／又
はスチリル誘導体とビニルカルバゾールを共重合して成
る新規な共重合体を用いた有機電界発光素子が高効率で
あり、耐久性にも優れることを見いだし本発明を完成し
た。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明は、下記（１）〜
（４）項からなる構成を有する。（１）一般式（１）

【化１９】で示される構造単位を９９．９９〜５０モル％と１種類
以上の一般式（２）

【化２０】で示される構造単位を０．０１〜５０モル％含有し、ポ
リスチレン換算重量平均分子量が５，０００〜１，００
０，０００である共重合体。［但し、一般式（２）にお
いてＲ₁は水素またはメチル基を示し、Ｒは一般式
（３）

【化２１】、一般式（４）

【化２２】又は一般式（５）

【化２３】で示される｛但し、一般式（３）、（４）及び（５）に
おいて、Ｒ₂及びＲ₃はそれぞれ独立にアルキル基または
アリール基を示すか、あるいはジュロリジン環を構成し
ていて、Ｒ₄はアルキル基またはアリール基を示すか、
あるいはピペリジン環を構成し、ＸはＯまたはＳを示
し、ＹはＯまたはジシアノメチレン基を示す｝］。（２）一般式（６）

【化２４】若しくは一般式（７）

【化２５】で示されるフェノキサゾン誘導体及び一般式（８）

【化２６】で示されるスチリル誘導体のうちの１種以上の化合物と
Ｎービニルカルバゾールとを共重合させることにより、
一般式（１）で示される構造単位を９９．９９〜５０モ
ル％と１種類以上の一般式（２）で示される構造単位を
０．０１〜５０モル％含有し、ポリスチレン換算重量平
均分子量が５，０００〜１，０００，０００である共重
合体の製造法。｛但し、一般式（６）、（７）及び
（８）においてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ及びＹは既述の通
りである｝。（３）一般式（１）で示される構造単位を９９．９９
〜５０モル％と１種類以上の一般式（２）で示される構
造単位を０．０１〜５０モル％含有し、ポリスチレン換
算重量平均分子量が５，０００〜１，０００，０００で
ある共重合体を含有する電界発光素子。（４）陽極と陰極の間に共重合体と電子輸送材料を介
在させることを特徴とする（３）項に記載の電界発光素
子。

【０００６】本発明の共重合体の製造方法は、本発明の
製造方法で使用されるモノマー類が重合する方法である
なら特に制限はない。この重合方法の例としては、ラジ
カル重合あるいはカチオン重合などがあげられ、これら
の重合反応を利用して公知の反応条件により製造するこ
とができる。ラジカル重合に用いられる開始剤として
は、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）のような
アゾ系、過酸化ベンゾイルのような過酸化物系、テトラ
エチルチウラムジスルフィドのようなジチオカルバメー
ト系などがあげられる。これらの開始剤を用いて、溶液
重合、乳化重合、懸濁重合あるいは塊重合などの公知の
手法を用いて、温度３０〜１００℃、好ましくは５０〜
８０℃で、０．５〜１００時間、好ましくは１〜４０時
間反応を行うことにより本発明の共重合体を得ることが
出来る。カチオン重合に用いられる触媒としては、トリ
フルオロボレートあるいは四塩化錫のようなルイス酸
系、硫酸あるいは塩酸のような無機酸系、カチオン交換
樹脂などがあげられる。これらの触媒を用いて温度ー１
００〜５０℃、好ましくはー５０〜３０℃で、０．５〜
１００時間、好ましくは１〜４０時間反応を行うことに
より本発明の共重合体を得ることが出来る。

【０００７】本発明の共重合体の分子量はゲルパーミエ
ションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）により測定されたポ
リスチレン換算重量平均分子量で５，０００から１，０
００，０００の範囲であり、より好ましくは１０，００
０〜５００，０００である。

【０００８】本発明の共重合体の合成に用いられる蛍光
性色素モノマーの具体例としては、下記式（９）〜（２
１）で示される化合物を挙げる事ができる。

【化２７】

【化２８】

【化２９】

【化３０】

【化３１】

【化３２】

【化３３】

【化３４】

【化３５】

【化３６】

【化３７】

【化３８】

【化３９】これらのうち式（９）〜（１３）で示される化合物が特
に好ましい。

【０００９】本発明の共重合体の組成比は、発光機能を
担う部分である一般式（２）で示される部分が０．０１
〜５０モル％、より好ましくは０．０５〜１０モル％で
ある。また、本発明の共重合体は、蛍光性色素部の構
造を変化させることによって、発光色の明度及び彩度を
種々に変化させることができる。例えば式（１４）で示
されるモノマーより得られた共重合体は橙色に発光し、
式（１２）で示されるモノマーより得られた共重合体は
赤色に発光する。また、蛍光性色素部の組成比がカルバ
ゾール部に対して極端に少ない場合にはカルバゾール部
に由来する紫色の発光が見られる。このため本発明の共
重合体はフルカラー用ディスプレイの赤色成分として有
用である。本発明の共重合体は、この正孔輸送能に優れ
たポリビニルカルバゾール部と発光効率の高い蛍光性色
素部が化学的に結合したものである。そのため、発光中
心である蛍光性色素部へ正孔の輸送が非常に効率よく起
こり、結果として高効率な発光が達成された。また、本
発明の共重合体は、ガラス転移点が高いため薄膜にした
とき非常にきれいなアモルファスの膜を長期間維持する
ことができる。そのため、本発明の素子は耐久性にも優
れている。

【００１０】本発明の共重合体を用いたＥＬ素子の構成
は、各種の態様があるが、基本的には一対の電極（陽極
と陰極）間に、前記共重合体を挟持した構成とし、これ
に必要に応じて、正孔輸送層および電子輸送層を介在さ
せればよい。また、前記構成の素子においては、いずれ
も基板に支持されていることが好ましく、該基板に付い
ては特に制限はなく、従来ＥＬ素子に慣用されているも
の、例えばガラス、透明プラスチック、石英などから成
るものを用いることができる。本発明の共重合体は、こ
れらＥＬ素子の発光層として有用である。この発光層
は、例えば塗布法等の公知の方法によって、薄膜化する
事により形成することができる。また、該発光層は、特
に樹脂などの結着剤を必要とせず、溶剤に溶かして溶液
とした後、これをスピンコート法などにより薄膜化し形
成することができるので工業的に有利である。

【００１１】このようにして形成された発光層の薄膜の
厚みについては特に制限はなく、適宜状況に応じて選ぶ
ことができるが、通常２ｎｍないし５，０００ｎｍの範
囲で選定される。このＥＬ素子における陽極としては、
仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導
性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好
ましく用いられる。このような電極物質の具体例として
はＡｕなどの金属、ＣｕＩ、ＩＴＯ、ＳｎＯ₂、ＺｎＯ
などの誘電性透明材料が挙げられる。該陽極は、これら
の電極物質を蒸着やスパッタリングなどの方法により、
薄膜を形成させることにより作製することができる。こ
の電極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％よ
り大きくすることが望ましく、また、電極としてのシー
ト抵抗は数百Ω／square以下が好ましい。さらに膜厚は
材料にもよるが、通常１０ｎｍないし１μｍ、好ましく
は１０〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。一方、陰極とし
ては、仕事関数の小さい（４．３ｅＶ以下）金属、合
金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質と
するものが用いられる。このような電極物質の具体例と
しては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、アル
ミニウム、マグネシウム、リチウム、リチウム合金、マ
グネシウム合金、アルミニウム合金、マグネシウム／銀
混合物、インジウムなどが挙げられる。該陰極は、これ
らの電極物質を蒸着やスパッタリングなどの方法によ
り、薄膜を形成させることにより、作製することができ
る。また、電極としてのシート抵抗は数百Ω／square以
下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍないし１μｍ、好ま
しくは５０〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。

【００１１】本発明の共重合体を用いるＥＬ素子の構成
は、前記したように、各種の態様があるが、本発明の共
重合体自身が正孔輸送能を有するために特に正孔輸送層
を設ける必要がなく工業的に有利となる。しかしなが
ら、必要ならば正孔輸送層を陽極と共重合体層の間に設
けてもよいし、他の正孔輸送材料を共重合体層に混合さ
せても良い。用いられる正孔輸送材料としては、電界を
与えられた２個の電極間に配置されて陽極から正孔が注
入された場合、該正孔を適切に発光層へ伝達しうる化合
物である。このような正孔輸送材料については、前記の
好ましい性質を有する物であれば特に制限はなく、従
来、光導電材料において、正孔の電荷輸送材として慣用
されているものやＥＬ素子の正孔輸送層に使用される公
知のものの中から任意のものを選択して用いることがで
きる。

【００１２】本発明のＥＬ素子における電子輸送材料
は、陰極より注入された電子を発光材料に伝達する機能
を有している。このような電子輸送材料について特に制
限はなく、従来公知の化合物の中から任意のものを選択
して用いる事ができる。該電子輸送材料の好ましい例と
しては、化４０

【化４０】などのジフェニルキノン誘導体（電子写真学会誌、30,3
(1991)などに記載のもの）、あるいは化４１、化４２

【化４１】

【化４２】などの化合物［J.Apply.Phys.,27,269(1988)などに記載
のもの）や、オキサジアゾール誘導体（日化誌、1991(1
1):1540、 Jpn.J.Appl.Phys.,27,L713(1988), Appl.Ph
ys.Lett.,55,1489(1989)などに記載のもの）、トリアゾ
ール誘導体（Jpn.J.Appl.Phys.,32,L917(1993)などに記
載のもの）、チアジアゾール誘導体（第４３回高分子学
会、IIIＰ１ａ００７などに記載のもの）、チオフェン
誘導体（特開平４−２１２２８６号公報などに記載のも
の）、前記したＡｌｑなどのキノリン誘導体から導かれ
る金属錯体、キノキサリン誘導体のポリマー（Jpn.J.Ap
pl.Phys.,33,L250(1994)などに記載のもの）、２，５−
ビス（５’−ターシャリーブチル−２−ベンゾキサゾリ
ル）チオフェン（ＢＢＯＴ）などを挙げることができ
る。

【００１３】該電子輸送材料を用いる場合、本発明の共
重合体と混合させるか、あるいは本発明の共重合体層に
対して積層した層の１成分とさせることができる。本発
明の共重合体と混合させる際、その組成比は任意で良
く、好ましくは１から８０重量％、特に好ましくは１０
から６０重量％である。積層した層の１成分として用い
る場合は、単独の薄膜としても良いし、他の物と混合し
た層として用いても良い。混合される物としては、本発
明の共重合体ばかりでなく、前記正孔輸送材料、蛍光色
素、前記電子輸送材料あるいはバインダー性ポリマーな
どがあげられる。

【００１４】次に、本発明の共重合体を用いたＥＬ素子
を作製する好適な方法の例を各構成の素子それぞれにつ
いて説明する。まず、陽極／本発明の共重合体層／陰極
からなるＥＬ素子の作製法について説明すると、まず適
当な基板上に、所望の電極物質、例えば陽極用物質から
なる薄膜を、１μｍ以下、好ましくは１０〜２００ｎｍ
の範囲の膜厚になるように、蒸着やスパッタリングなど
の方法により形成させ、陽極を作製したのち、この上に
本発明の共重合体の薄膜を形成させ発光層を設ける。該
発光材料の薄膜化の方法としては、例えば、浸漬塗工
法、スピンコート法、キャスト法、蒸着法などがある
が、本発明の共重合体を破壊することなく、均質な膜が
得られやすく、かつピンホールが生成しにくいなどの点
から浸せき塗工法、スピンコート法またはキャスト法が
好ましい。該共重合体の薄膜化に、例えばスピンコート
法を採用する場合、この共重合体を溶解する溶媒（例え
ば、ＴＨＦ，ＤＭＦ，ＮＭＰ，ＤＭＳＯ，トルエン、ベ
ンゼン、クロロフォルム等）に溶かし、スピンナーを用
いて基板を回転させながらその基板上に塗布する。次に
この共重合体層の形成後、その上に陰極用物質からなる
薄膜を、１μｍ以下、例えば蒸着やスパッタリング等の
方法により形成させ、陰極を設けることにより、所望の
ＥＬ素子が得られる。なお、このＥＬ素子の作製におい
ては、作製順序を逆にして、陰極、発光層、陽極の順に
作製することも可能である。

【００１５】次に、陽極／本発明の共重合体層／電子輸
送層／陰極からなるＥＬ素子の作製法について説明する
と、まず、陽極を前記のＥＬ素子の場合と同様にして形
成した後、その上に、前記のスピンコート条件に準じ共
重合体薄膜を形成し高分子層を設ける。次に、この高分
子層の上に、電子輸送材料からなる薄膜を蒸着法あるい
は塗布法等により形成し、電子輸送層を設け、ついでこ
の上に、陰極を前記ＥＬ素子の作製の場合と同様にして
設けることにより、所望のＥＬ素子が得られる。なお、
このＥＬ素子の作製においても、作製順序を逆にして、
陰極、電子注入層、発光層、陽極の順に作製することも
可能である。さらに、陽極／（本発明の共重合体＋電子
輸送材料）層／陰極からなるＥＬ素子の作製法について
説明すると、前記のＥＬ素子の場合と同様にして、陽極
を設け、次に、本発明の共重合体と電子輸送材料を混合
し、スピンコート法により（共重合体＋電子輸送材料）
層を設け、最後に陰極を前記と同様に設けることにより
所望のＥＬ素子が得られる。なお、このＥＬ素子の作製
においても、作製順序を逆にして、陰極、発光層、正孔
注入層、陽極の順に作製することも可能である。このよ
うにして得られたＥＬ素子に、直流電圧を印加する場合
には、電圧３〜４０Ｖ程度を印加すると、発光が透明ま
たは半透明の電極側より観測できる。さらに、交流電圧
を印加することによっても発光する。なお印加する交流
の波形は任意でよい。

【００１６】次に、該ＥＬ素子の発光メカニズムについ
て、陽極／（本発明の共重合体＋電子輸送材料）層／陰
極の構成の場合を例に上げて説明する。電極間に電圧を
印加すると、正孔は該陽極より共重合体のカルバゾール
部に電界により注入される。この注入された正孔は、共
重合体のカルバゾール部を通り蛍光性色素部へ輸送され
る。一方、電子は、陰極から電子輸送材料に電界により
注入され、さらに共重合体の蛍光性色素部へ輸送され、
正孔と再結合する。この再結合が行われると、蛍光性色
素部が励起され、基底状態に戻るときに発光する。

【００１７】［実施例］次に本発明を実施例に基づいて
更に詳しく説明する。

【００１８】（実施例１）Ｎ−ビニルカルバゾールと
フェノキサゾンモノマーの共重合式（９）で表される化合物25mgとＮ−ビニルカルバゾー
ル500mgを20mlのベンゼンに溶解させ、十分に脱気を行
ったあとＡＩＢＮを10mg加え、60℃で５時間攪拌した。
冷却後、この溶液をメタノール300mlとアセトン200mlの
混合溶液中に滴下した。析出した固体をろ取し、10mlの
ＴＨＦに溶解後、再びメタノール300mlとアセトン200ml
の混合溶液中に滴下した。この操作を３回繰り返した後
に得られた固体を減圧下にて乾燥し、本発明の共重合体
320mgを得た。この共重合体は前記式（１）で示される
構造を９５モル％と式（２）で示される構造を５モル％
含有し、重量平均分子量は３２，０００であった。この
化合物は、紫外線の照射で橙色の蛍光を発した。

【００１９】（実施例２）Ｎ−ビニルカルバゾールと
フェノキサゾンモノマーの共重合実施例１で用いた式（９）で表される化合物を式（１
７）で表される化合物に代えた以外は同様な方法で重合
した。得られた本発明の共重合体は式（１）で示される
構造を９４モル％と式（２）で示される構造を６モル％
含有し、重量平均分子量は２９，０００であった。この
化合物は、紫外線の照射で赤色の蛍光を発した。

【００２０】（実施例３）Ｎ−ビニルカルバゾールと
スチリルモノマーの共重合実施例１で用いた式（９）で表される化合物を式（２
０）で表される化合物に代えた以外は同様な方法で重合
した。得られた共重合体は式（１）で示される構造を９
７モル％と式（２）で示される構造を３モル％含有し、
重量平均分子量は３１，０００であった。この化合物
は、紫外線の照射で赤橙色の蛍光を発した。

【００２１】（実施例４）２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１
ｍｍのガラス基板上にＩＴＯを蒸着法にて５０ｎｍの厚
さで製膜したもの（東京三容真空（株）製）を透明支持
基板とした。この透明支持基板を市販のスピンナー（協
栄セミコンダクター（株）製）に固定し、実施例１で得
られた共重合体０．５重量部と２−（４−ビフェニル）
−５−（４−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジ
アゾール（ＰＢＤ）０．５重量部のトルエン溶液を用い
て６０００ｒｐｍでスピンコート後、この基板を１０^-1
Ｐａの減圧下５０℃にて乾燥して、発光層を形成した。
膜厚は、５０ｎｍであった。次に発光層を形成させた基
板を市販の蒸着装置（真空機工（株）製）の基板ホルダ
ーに固定し、上記発光層の上にアルミニウム製のマスク
を設置し、その後真空槽を２×１０^-4Ｐａまで減圧して
から、グラファイト製のるつぼから、マグネシウムを
１．２〜２．４ｎｍ／秒の蒸着速度で、同時にもう一方
のるつぼから銀を０．１〜０．２ｎｍ／秒の蒸着速度で
蒸着した。上記条件でマグネシウムと銀の混合金属電極
を発光層の上に２００ｎｍ積層蒸着して対向電極とし、
素子を作成した。この素子にＩＴＯ電極を陽極、マグネ
シウムと銀の混合金属電極を陰極として、大気中で直流
電圧を印加すると均一かつ安定な赤橙色の面発光が見ら
れた。

【００２２】（実施例５）実施例４でもちいたＰＢＤを
加えずに実施例４と同様な方法で発光層を形成後、基板
を蒸着装置の基板ホルダーに固定し、真空槽を２×１０
^-4Ｐａまで減圧してから、石英製のるつぼからトリス
（８−ヒドロキシキノリノ）アルミニウムを電子輸送層
として５０ｎｍ蒸着した。蒸着速度は０．１〜０．２ｎ
ｍ／秒であった。その後、実施例４と同様にマグネシウ
ムと銀の混合金属電極を電子輸送層の上に２００ｎｍ蒸
着して素子を作成した。この素子にＩＴＯ電極を陽極、
混合金属電極を陰極として、大気中で直流電圧を印加す
ると均一かつ安定な赤色の面発光が見られた。

【００２３】（実施例６）実施例４と同様な方法で発光
層を形成後、基板を蒸着装置の基板ホルダーに固定し、
真空層を２×１０^ー4Ｐａ迄減圧してから、石英製のるつ
ぼからトリス（８ーヒドロキシキノリノ）アルミニウム
を電子輸送層として５０ｎｍ蒸着した。蒸着速度は０．
１〜０．２ｎｍ／秒であった。その後、実施例４と同様
にマグネシウムと銀の混合金属電極を電子輸送層の上に
２００ｎｍ蒸着して素子を作成した。この素子にＩＴＯ
電極を陽極、混合金属電極を陰極として、大気中で直流
電圧を印加すると均一且つ安定な赤色の面発光が見られ
た。

【００２４】（比較例１）発光材料としてナイルレッド
を１．５重量部、Ｎ−ポリビニルカルバゾール５０重量
部、ＰＢＤ５０重量部を溶解させたトルエン溶液を用い
て、実施例４と同様に透明支持基板上に発光層を形成し
た。膜厚は、５０ｎｍであった。その後、実施例４と同
様にマグネシウムと銀の混合金属電極を発光層の上に２
００ｎｍ蒸着して素子を作成した。この素子にＩＴＯ電
極を陽極、混合金属電極を陰極として、大気中で直流電
圧を印加すると、橙色の面発光が見られたが、濃淡のあ
るものであり、発光は電圧印加後直ちに減衰した。

【００２５】

【発明の効果】本発明の製造方法で製造した本発明の共
重合体は、蛍光強度の強い赤色発光性色素を有するので
ＥＬ素子の発光層の１成分として適している。また、電
荷輸送性に優れるカルバゾール部を有しているのでＥＬ
素子の電荷輸送層として適している。電荷輸送性のカル
バゾール部と発光性の色素部が化学的に結合しているた
め、電荷の移動が効率よく起こる。さらに、それ自身結
着性が強いため、特に樹脂を必要とせず基板に対して強
固に付着する。これらを用いることにより、フルカラー
ディスプレー等の高効率な発光素子が作成できる。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（１）【化１】で示される構造単位を９９．９９〜５０モル％と１種類
以上の一般式（２）【化２】で示される構造単位を０．０１〜５０モル％含有し、ポ
リスチレン換算重量平均分子量が５，０００〜１，００
０，０００である共重合体。［但し、一般式（２）にお
いてＲ₁は水素またはメチル基を示し、Ｒは一般式
（３）【化３】、一般式（４）【化４】又は一般式（５）【化５】で示される｛但し、一般式（３）、（４）及び（５）に
おいて、Ｒ₂及びＲ₃はそれぞれ独立にアルキル基または
アリール基を示すか、あるいはジュロリジン環を構成し
ていて、Ｒ₄はアルキル基またはアリール基を示すか、
あるいはピペリジン環を構成し、ＸはＯまたはＳを示
し、ＹはＯまたはジシアノメチレン基を示す｝］。
【請求項２】一般式（６）【化６】若しくは一般式（７）【化７】で示されるフェノキサゾン誘導体及び一般式（８）【化８】で示されるスチリル誘導体のうちの１種以上の化合物と
Ｎービニルカルバゾールとを共重合させることにより、
一般式（１）【化９】で示される構造単位を９９．９９〜５０モル％と１種類
以上の一般式（２）【化１０】で示される構造単位を０．０１〜５０モル％含有し、ポ
リスチレン換算重量平均分子量が５，０００〜１，００
０，０００である共重合体の製造法。［但し、一般式
（２）においてＲ₁は水素またはメチル基を示し、Ｒは
一般式（３）【化１１】、一般式（４）【化１２】又は一般式（５）【化１３】で示される｛但し、一般式（３）、（４）及び（５）に
おいて、Ｒ₂及びＲ₃はそれぞれ独立にアルキル基または
アリール基を示すか、あるいはジュロリジン環を構成し
ていて、Ｒ₄はアルキル基またはアリール基を示すか、
あるいはピペリジン環を構成し、ＸはＯまたはＳを示
し、ＹはＯまたはジシアノメチレン基を示す｝］。
【請求項３】一般式（１）【化１４】で示される構造単位を９９．９９〜５０モル％と１種類
以上の一般式（２）【化１５】で示される構造単位を０．０１〜５０モル％含有し、ポ
リスチレン換算重量平均分子量が５，０００〜１，００
０，０００である共重合体を含有する電界発光素子。
［但し、一般式（２）においてＲ₁は水素またはメチル
基を示し、Ｒは一般式（３）【化１６】、一般式（４）【化１７】又は一般式（５）【化１８】で示される｛但し、一般式（３）、（４）及び（５）に
おいて、Ｒ₂及びＲ₃はそれぞれ独立にアルキル基または
アリール基を示すか、あるいはジュロリジン環を構成し
ていて、Ｒ₄はアルキル基またはアリール基を示すか、
あるいはピペリジン環を構成し、ＸはＯまたはＳを示
し、ＹはＯまたはジシアノメチレン基を示す｝］。
【請求項４】陽極と陰極の間に共重合体と電子輸送材
料を介在させることを特徴とする請求項３に記載の電界
発光素子。