JPH0770109A

JPH0770109A - 過酸化脂質が関与する疾患の治療剤および予防剤

Info

Publication number: JPH0770109A
Application number: JP5218482A
Authority: JP
Inventors: Shigeyoshi Mita; 三田　　成良; Tomoyuki Ando; 知行安藤; Akihito Kanematsu; 昭仁兼松; Kazuya Sakasai; 一也逆井; Mitsuhiro Mori; 光宏森; Tatsuro Sugawara; 達朗菅原; Shu Yuasa; 周湯浅; Koichi Kawai; 浩一河合
Original assignee: Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Current assignee: Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Priority date: 1993-09-02
Filing date: 1993-09-02
Publication date: 1995-03-14
Also published as: KR950008514A; EP0641792A1; NO943236L; FI943989A0; CN1106013A; FI943989A; NO943236D0; CA2131074A1

Abstract

(57)【要約】（修正有）【目的】新規１，２−ジチオール−３−チオン誘導体
を提供する。【構成】一般式（１）及び一般式（４）で表される
１，２−ジチオール−３−チオン誘導体、その製造法な
らびに本発明化合物を有効成分として含有する過酸化脂
質が関与する疾患の治療剤および予防剤。〔式中、ｋ，ｐは０〜４の整数を；Ｒ^１はアルキル基あ
るいは一般式（２）または（３）で表わされる基を；Ｒ
^５はアルキル基あるいは一般式（２）で表わされる基
を；Ｘ，Ｙは水素原子、ハロゲン原子、水酸基、低級ア
ルキル基または低級アルコキシ基を；Ｒ^２，Ｒ^３，Ｒ^４
は水素原子，ハロゲン原子，ＮＯ_２，ＣＮ，ＣＯＣ
Ｈ_３，低級アルキル基，低級アルコキシ基，低級アルコ
キシカルボニル基を；ｍ，ｐは０〜４の整数を；それぞ
れ表わす〕。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規１，２−ジチオー
ル−３−チオン誘導体、その製造法ならびにそれら化合
物を有効成分として含有する過酸化脂質が関与する疾患
の治療剤および予防剤に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】現在、過酸化脂質が種々の疾患と密接に
関連していることが明らかになりつつある。例えば、動
脈硬化、肺疾患、消化器官疾患、肝疾患、心疾患、脳血
管障害、炎症、自己免疫疾患、ショック、播種性血管内
凝固症候群、皮膚疾患、眼疾患、糖尿病、癌、腎疾患、
鉄過敏症、膵炎、抗生物質や制癌剤の毒性などが関連疾
患として挙げられ、これらは活性酸素種や種々のフリー
ラジカルによる脂質過酸化反応が病態の発現や悪化に関
与していると考えられている。心疾患に関しては、心筋
梗塞などの虚血性心疾患が近年急速に増加している。そ
の治療法として、再灌流療法が広く施行されるようにな
り、有効な結果が得られている。一方、本治療法により
血流の再開が得られても、心室細動などの重症不整脈、
出血性梗塞、ｎｏ−ｒｅｆｌｏｗｐｈｅｎｏｍｅｎｏ
ｎなどの新しい傷害、いわゆる再灌流傷害の生じること
が報告されている（Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｉｎｖｅｓｔ．，７
６，１７１３，１９８５）。この再灌流傷害の機序とし
ては、活性酸素および過酸化脂質の関与が考えられてい
る。また再灌流傷害は、心臓手術時や臓器移植時におい
ても生じると考えられ、現在関心が寄せられている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、過酸
化脂質が関与する疾患の治療および予防に有用である新
規医薬品を開発することである。さらにこれらの疾患の
うち、緊急な対応が必要である疾患に対しても、静脈内
投与が可能である水溶性でかつ過酸化脂質生成を抑制す
る新規医薬品を提供することである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、これらの
疾患の治療および予防に対して有効に作用する薬物の開
発を目的に、過酸化脂質抑制作用を有する化合物の研究
を重ねた結果、本発明の新規化合物またはその塩が優れ
た効果と水溶性を有し、医薬品として有用であることを
見いだし、本発明を完成させた。すなわち、本発明は一
般式（１）［化１６］

【０００５】

【化１６】［式中、ｋは０から５までの整数を表し、Ｘ、Ｙはそれ
ぞれ独立して水素原子、ヒドロキシル基、ハロゲン原
子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を表し、Ｒ
¹は、アルキル基または一般式（２）［化１７］

【０００６】

【化１７】（式中、ｍは０から４までの整数を表し、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ
⁴はそれぞれ独立して水素原子、ヒドロキシル基、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アセチル基、低級アル
キル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル
基を表す。ただしｋとｍが同時に０であり、スルホ基が
３位であり、Ｙが４−メトキシ基であり、かつＲ²、
Ｒ³、Ｒ⁴およびＹが同時に水素原子であるものを除
く。）で表される基、または一般式（３）［化１８］

【０００７】

【化１８】（式中、ｎは１または２の整数を表し、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴
はそれぞれ独立して水素原子、ヒドロキシル基、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、アセチル基、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル基
を表す。）で表される基である。］で示される化合物ま
たはその塩および一般式（４）［化１９］

【０００８】

【化１９】［式中、ｐは０から４までの整数を表し、Ｘ、Ｙはそれ
ぞれ独立して水素原子、ヒドロキシル基、ハロゲン原
子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を表し、Ｒ
⁵は、アルキル基または一般式（５）［化２３］

【０００９】

【化２０】（式中、ｑは０から４までの整数を表し、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ
⁴はそれぞれ独立して水素原子、ヒドロキシル基、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アセチル基、低級アル
キル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル
基を表す。）で表される基である。］で示される化合物
またはその塩、およびそれらの化合物またはその塩ある
いは４−（４−メトキシ−３−スルホフェニル）−５−
フェニル−１，２−ジチオール−３−チオンまたはその
塩を有効成分とする過酸化脂質が関与する疾患の治療剤
および予防剤によって達成される。なお、Ｂｕｌｌ．Ｓ
ｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｆｒ．，８４（１９５５）には、スル
ホ基を有する１，２−ジチオール−３−チオン誘導体と
して、純粋に合成上の興味から４−（４−メトキシ−３
−スルホフェニル）−５−フェニル−１，２−ジチオー
ル−３−チオンの記載があるが、なんら薬理作用は記載
されていない。

【００１０】次に一般式（１）または一般式（４）で示
される本発明化合物について説明を加える。ハロゲン原
子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素
原子などを挙げることができる。低級アルキル基とは、
炭素数１から４までのアルキル基などであり、例えばメ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基など
を挙げることができる。アルキル基とは、炭素数１から
１８までの、好ましくは炭素数３から１８までの直鎖
状、分岐鎖状および環状のアルキル基などであり、例え
ば先に説明した低級アルキル基のほか、ペンチル基、イ
ソペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル
基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル
基、ヘプチル基、４−メチルヘキシル基、オクチル基、
ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリ
デシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデ
シル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基などを挙げる
ことができる。低級アルコキシ基とは、炭素数１から４
までのアルコキシ基などであり、例えばメトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、アリルオ
キシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブト
キシ基などを挙げることができる。低級アルコキシカル
ボニル基の低級アルコキシ部としては、前記低級アルコ
キシ基と同様の炭素数１から４までの低級アルコキシ部
などを挙げることができる。

【００１１】なお一般式（１）において、Ｒ¹が一般式
（３）で表される化合物には、シスとトランスの幾何異
性体が存在するが、本発明はこれら異性体の全てを包含
する。本発明化合物を表−１［表１］から表−３５［表
１０６］に具体的に例示するが、本発明がそれらのみに
限定されることがないのはいうまでもない。

【００１２】

【表１】表−１ ──────────────────────────────────── 化合物Ｒ¹ Ｘ番号 ──────────────────────────────────── １ＣＨ₃ Ｈ２ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ Ｈ３ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ Ｈ４ｎ−Ｃ₉Ｈ₁₉ Ｈ５ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ Ｈ６ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ Ｈ７ＣＨ₃ ４−ＯＨ８ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ４−ＯＨ９ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ４−ＯＨ１０ｎ−Ｃ₉Ｈ₁₉ ４−ＯＨ１１ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ４−ＯＨ１２ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ４−ＯＨ１３ＣＨ₃ ４−Ｆ１４ＣＨ₃ＣＨ₂ ４−Ｆ１５ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ４−Ｆ１６ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ４−Ｆ

【００１３】

【表２】表−１（続き１）１７ｎ−Ｃ₉Ｈ₁₉ ４−Ｆ１８ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ４−Ｆ１９ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ４−Ｆ２０ＣＨ₃ ４−Ｃｌ２１ＣＨ₃ＣＨ₂ ４−Ｃｌ２２ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ４−Ｃｌ２３ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ４−Ｃｌ２４ｎ−Ｃ₉Ｈ₁₉ ４−Ｃｌ２５ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ４−Ｃｌ２６ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ４−Ｃｌ２７ＣＨ₃ ４−Ｂｒ２８ＣＨ₃ＣＨ₂ ４−Ｂｒ２９ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ４−Ｂｒ３０ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ４−Ｂｒ３１ｎ−Ｃ₉Ｈ₁₉ ４−Ｂｒ３２ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ４−Ｂｒ３３ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ４−Ｂｒ３４ＣＨ₃ ４−Ｉ３５ＣＨ₃ＣＨ₂ ４−Ｉ３６ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ４−Ｉ３７ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ４−Ｉ３８ｎ−Ｃ₉Ｈ₁₉ ４−Ｉ３９ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ４−Ｉ４０ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ４−Ｉ４１ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃

【００１４】

【表３】表−１（続き２）４２ＣＨ₃ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃ ４３ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃ ４４ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ４−ＣＨ₃ ４５ｎ−Ｃ₉Ｈ₁₉ ４−ＣＨ₃ ４６ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ４−ＣＨ₃ ４７ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ４−ＣＨ₃ ４８ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ４９ＣＨ₃ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ５０ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ５１ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ５２ｎ−Ｃ₉Ｈ₁₉ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ５３ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ５４ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ５５ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ５６ＣＨ₃ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ５７ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ５８ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ５９ｎ−Ｃ₉Ｈ₁₉ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ６０ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ６１ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ６２ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ６３ＣＨ₃ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ６４ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ６５ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ６６ｎ−Ｃ₉Ｈ₁₉ ４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂

【００１５】

【表４】表−１（続き３）６７ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ６８ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ６９ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃Ｏ７０ＣＨ₃ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃Ｏ７１ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃Ｏ７２（ＣＨ₃）₂ＣＨ４−ＣＨ₃Ｏ７３ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃Ｏ７４（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ４−ＣＨ₃Ｏ７５（ＣＨ₃）₃Ｃ４−ＣＨ₃Ｏ７６ｎ−Ｃ₅Ｈ₁₁ ４−ＣＨ₃Ｏ７７ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ４−ＣＨ₃Ｏ７８ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｙｌ４−ＣＨ₃Ｏ７９ｎ−Ｃ₇Ｈ₁₅ ４−ＣＨ₃Ｏ８０ｎ−Ｃ₈Ｈ₁₇ ４−ＣＨ₃Ｏ８１ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌ４−ＣＨ₃Ｏ８２ｎ−Ｃ₉Ｈ₁₉ ４−ＣＨ₃Ｏ８３ｎ−Ｃ₁₀Ｈ₂₁ ４−ＣＨ₃Ｏ８４ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ４−ＣＨ₃Ｏ８５ｎ−Ｃ₁₅Ｈ₃₁ ４−ＣＨ₃Ｏ８６ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ４−ＣＨ₃Ｏ８７ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ８８ＣＨ₃ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ８９ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ９０ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ９１ｎ−Ｃ₉Ｈ₁₉ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ

【００１６】

【表５】表−１（続き４）９２ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ９３ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ９４ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ９５ＣＨ₃ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ９６ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ９７ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ９８ｎ−Ｃ₉Ｈ₁₉ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ９９ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１００ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１０１ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ１０２ＣＨ₃ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ１０３ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ１０４ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ１０５ｎ−Ｃ₉Ｈ₁₉ ４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ１０６ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ１０７ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ ────────────────────────────────────

【００１７】

【表６】表−２ ─────────────────────────────────── 化合物Ｒ¹ Ｘ番号 ────────────────────────────────── １ＣＨ₃ Ｈ２ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ Ｈ３ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ Ｈ４ｎ−Ｃ₉Ｈ₁₉ Ｈ５ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ Ｈ６ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ Ｈ７ＣＨ₃ ２−ＯＨ８ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ２−ＯＨ９ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ２−ＯＨ１０ｎ−Ｃ₉Ｈ₁₉ ２−ＯＨ１１ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ２−ＯＨ１２ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ２−ＯＨ１３ＣＨ₃ ４−ＯＨ１４ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ４−ＯＨ１５ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ４−ＯＨ

【００１８】

【表７】表−２（続き１）１６ｎ−Ｃ₉Ｈ₁₉ ４−ＯＨ１７ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ４−ＯＨ１８ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ４−ＯＨ１９ＣＨ₃ ６−ＯＨ２０ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ６−ＯＨ２１ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ６−ＯＨ２２ｎ−Ｃ₉Ｈ₁₉ ６−ＯＨ２３ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ６−ＯＨ２４ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ６−ＯＨ２５ＣＨ₃ ４−Ｆ２６ＣＨ₃ＣＨ₂ ４−Ｆ２７ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ４−Ｆ２８ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ４−Ｆ２９ｎ−Ｃ₉Ｈ₁₉ ４−Ｆ３０ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ４−Ｆ３１ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ４−Ｆ３２ＣＨ₃ ４−Ｃｌ３３ＣＨ₃ＣＨ₂ ４−Ｃｌ３４ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ４−Ｃｌ３５（ＣＨ₃）₂ＣＨ４−Ｃｌ３６ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ４−Ｃｌ３７（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ４−Ｃｌ３８（ＣＨ₃）₃Ｃ４−Ｃｌ３９ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ４−Ｃｌ４０ｎ−Ｃ₉Ｈ₁₉ ４−Ｃｌ

【００１９】

【表８】表−２（続き２）４１ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ４−Ｃｌ４２ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ４−Ｃｌ４３ＣＨ₃ ４−Ｂｒ４４ＣＨ₃ＣＨ₂ ４−Ｂｒ４５ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ４−Ｂｒ４６ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ４−Ｂｒ４７ｎ−Ｃ₉Ｈ₁₉ ４−Ｂｒ４８ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ４−Ｂｒ４９ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ４−Ｂｒ５０ＣＨ₃ ４−Ｉ５１ＣＨ₃ＣＨ₂ ４−Ｉ５２ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ４−Ｉ５３ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ４−Ｉ５４ｎ−Ｃ₉Ｈ₁₉ ４−Ｉ５５ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ４−Ｉ５６ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ４−Ｉ５７ＣＨ₃ ２−ＣＨ₃ ５８ＣＨ₃ＣＨ₂ ２−ＣＨ₃ ５９ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ２−ＣＨ₃ ６０ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ２−ＣＨ₃ ６１ｎ−Ｃ₉Ｈ₁₉ ２−ＣＨ₃ ６２ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ２−ＣＨ₃ ６３ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ２−ＣＨ₃ ６４ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ６５ＣＨ₃ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃

【００２０】

【表９】表−２（続き３）６６ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃ ６７ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ４−ＣＨ₃ ６８ｎ−Ｃ₉Ｈ₁₉ ４−ＣＨ₃ ６９ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ４−ＣＨ₃ ７０ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ４−ＣＨ₃ ７１ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ ７２ＣＨ₃ＣＨ₂ ６−ＣＨ₃ ７３ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ６−ＣＨ₃ ７４ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ６−ＣＨ₃ ７５ｎ−Ｃ₉Ｈ₁₉ ６−ＣＨ₃ ７６ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ６−ＣＨ₃ ７７ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ６−ＣＨ₃ ７８ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ７９ＣＨ₃ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ８０ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ８１ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ８２ｎ−Ｃ₉Ｈ₁₉ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ８３ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ８４ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ８５ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ８６ＣＨ₃ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ８７ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ８８ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ８９ｎ−Ｃ₉Ｈ₁₉ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ９０ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂

【００２１】

【表１０】表−２（続き４）９１ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ９２ＣＨ₃ ４−（ＣＨ₃）₂ＣＨ９３ＣＨ₃ＣＨ₂ ４−（ＣＨ₃）₂ＣＨ９４ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ４−（ＣＨ₃）₂ＣＨ９５ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ４−（ＣＨ₃）₂ＣＨ９６ｎ−Ｃ₉Ｈ₁₉ ４−（ＣＨ₃）₂ＣＨ９７ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ４−（ＣＨ₃）₂ＣＨ９８ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ４−（ＣＨ₃）₂ＣＨ９９ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ １００ＣＨ₃ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ １０１ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ １０２ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ １０３ｎ−Ｃ₉Ｈ₁₉ ４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ １０４ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ １０５ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ １０６ＣＨ₃ ４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ １０７ＣＨ₃ＣＨ₂ ４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ １０８ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ １０９ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ １１０ｎ−Ｃ₉Ｈ₁₉ ４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ １１１ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₁₅ ４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ １１２ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ １１３ＣＨ₃ ４−（ＣＨ₃）₃Ｃ１１４ＣＨ₃ＣＨ₂ ４−（ＣＨ₃）₃Ｃ１１５ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ４−（ＣＨ₃）₃Ｃ

【００２２】

【表１１】表−２（続き５）１１６ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ４−（ＣＨ₃）₃Ｃ１１７ｎ−Ｃ₉Ｈ₁₉ ４−（ＣＨ₃）₃Ｃ１１８ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ４−（ＣＨ₃）₃Ｃ１１９ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ４−（ＣＨ₃）₃Ｃ１２０ＣＨ₃ ２−ＣＨ₃Ｏ１２１ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ２−ＣＨ₃Ｏ１２２ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ２−ＣＨ₃Ｏ１２３ｎ−Ｃ₉Ｈ₁₉ ２−ＣＨ₃Ｏ１２４ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ２−ＣＨ₃Ｏ１２５ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ２−ＣＨ₃Ｏ１２６ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃Ｏ１２７ＣＨ₃ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃Ｏ１２８ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃Ｏ１２９（ＣＨ₃）₂ＣＨ４−ＣＨ₃Ｏ１３０ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃Ｏ１３１（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ４−ＣＨ₃Ｏ１３２（ＣＨ₃）₃Ｃ４−ＣＨ₃Ｏ１３３ｃｙｃｌｏｂｕｔｙｌ４−ＣＨ₃Ｏ１３４ＣＨ₃（ＣＨ₂）₃ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃Ｏ１３５（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃Ｏ１３６ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃Ｏ１３７ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）４−ＣＨ₃Ｏ１３８（ＣＨ₃）₃ＣＣＨ₂ ４−ＣＨ₃Ｏ１３９（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ（ＣＨ₃）４−ＣＨ₃Ｏ１４０ＣＨ₃ＣＨ₂Ｃ（ＣＨ₃）₂ ４−ＣＨ₃Ｏ

【００２３】

【表１２】表−２（続き６）１４１ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｙｌ４−ＣＨ₃Ｏ１４２２−ｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｂｕｔｙｌ４−ＣＨ₃Ｏ１４３３−ｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｂｕｔｙｌ４−ＣＨ₃Ｏ１４４ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ４−ＣＨ₃Ｏ１４５ｉｓｏ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ４−ＣＨ₃Ｏ１４６ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌ４−ＣＨ₃Ｏ１４７２−ｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｐｅｎｔｙｌ４−ＣＨ₃Ｏ１４８３−ｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｐｅｎｔｙｌ４−ＣＨ₃Ｏ１４９ｎ−Ｃ₇Ｈ₁₅ ４−ＣＨ₃Ｏ１５０ｉｓｏ−Ｃ₇Ｈ₁₅ ４−ＣＨ₃Ｏ１５１ｃｙｃｌｏｈｅｐｔｙｌ４−ＣＨ₃Ｏ１５２２−ｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌ４−ＣＨ₃Ｏ１５３３−ｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌ４−ＣＨ₃Ｏ１５４４−ｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌ４−ＣＨ₃Ｏ１５５ｎ−Ｃ₈Ｈ₁₇ ４−ＣＨ₃Ｏ１５６ｉｓｏ−Ｃ₈Ｈ₁₇ ４−ＣＨ₃Ｏ１５７ｎ−Ｃ₉Ｈ₁₉ ４−ＣＨ₃Ｏ１５８ｉｓｏ−Ｃ₉Ｈ₁₉ ４−ＣＨ₃Ｏ１５９ｎ−Ｃ₁₀Ｈ₂₁ ４−ＣＨ₃Ｏ１６０ｉｓｏ−Ｃ₁₀Ｈ₂₁ ４−ＣＨ₃Ｏ１６１ｎ−Ｃ₁₁Ｈ₂₃ ４−ＣＨ₃Ｏ１６２ｉｓｏ−Ｃ₁₁Ｈ₂₃ ４−ＣＨ₃Ｏ１６３ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ４−ＣＨ₃Ｏ１６４ｉｓｏ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ４−ＣＨ₃Ｏ１６５ｎ−Ｃ₁₃Ｈ₂₇ ４−ＣＨ₃Ｏ

【００２４】

【表１３】表−２（続き７）１６６ｉｓｏ−Ｃ₁₃Ｈ₂₇ ４−ＣＨ₃Ｏ１６７ｎ−Ｃ₁₄Ｈ₂₉ ４−ＣＨ₃Ｏ１６８ｉｓｏ−Ｃ₁₄Ｈ₂₉ ４−ＣＨ₃Ｏ１６９ｎ−Ｃ₁₅Ｈ₃₁ ４−ＣＨ₃Ｏ１７０ｉｓｏ−Ｃ₁₅Ｈ₃₁ ４−ＣＨ₃Ｏ１７１ｎ−Ｃ₁₆Ｈ₃₃ ４−ＣＨ₃Ｏ１７２ｉｓｏ−Ｃ₁₆Ｈ₃₃ ４−ＣＨ₃Ｏ１７３ｎ−Ｃ₁₇Ｈ₃₅ ４−ＣＨ₃Ｏ１７４ｉｓｏ−Ｃ₁₇Ｈ₃₅ ４−ＣＨ₃Ｏ１７５ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ４−ＣＨ₃Ｏ１７６ｉｓｏ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ４−ＣＨ₃Ｏ１７７ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃Ｏ１７８ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ６−ＣＨ₃Ｏ１７９ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ６−ＣＨ₃Ｏ１８０ｎ−Ｃ₉Ｈ₁₉ ６−ＣＨ₃Ｏ１８１ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ６−ＣＨ₃Ｏ１８２ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ６−ＣＨ₃Ｏ１８３ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１８４ＣＨ₃ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１８５ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１８６ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１８７ｎ−Ｃ₉Ｈ₁₉ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１８８ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１８９ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１９０ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ

【００２５】

【表１４】表−２（続き８）１９１ＣＨ₃ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１９２ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１９３ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１９４ｎ−Ｃ₉Ｈ₁₉ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１９５ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１９６ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１９７ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１９８ＣＨ₃ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１９９ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ２００ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ２０１ｎ−Ｃ₉Ｈ₁₉ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ２０２ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ２０３ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ ────────────────────────────────────

【００２６】

【表１５】表−３ ────────────────────────────── 化合物ｋＲ¹ Ｘ番号 ────────────────────────────── １２ＣＨ₃ Ｈ２２ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ３２ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ Ｈ４２ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ Ｈ５２ＣＨ₃ ４−ＯＨ６２ＣＨ₃ＣＨ₂ ４−ＯＨ７２ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ４−ＯＨ８２ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ４−ＯＨ９２ＣＨ₃ ４−Ｃｌ１０２ＣＨ₃ＣＨ₂ ４−Ｃｌ１１２ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ４−Ｃｌ１２２ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ４−Ｃｌ１３２ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ １４２ＣＨ₃ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃ １５２ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ４−ＣＨ₃

【００２７】

【表１６】表−３（続き１）１６２ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ４−ＣＨ₃ １７２ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃Ｏ１８２ＣＨ₃ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃Ｏ１９２ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ４−ＣＨ₃Ｏ２０２ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ４−ＣＨ₃Ｏ２１３ＣＨ₃ Ｈ２２３ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ２３３ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ Ｈ２４３ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ Ｈ２５３ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ２６３ＣＨ₃ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃ ２７３ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ４−ＣＨ₃ ２８３ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ４−ＣＨ₃ ２９３ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃Ｏ３０３ＣＨ₃ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃Ｏ３１３ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ４−ＣＨ₃Ｏ３２３ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ４−ＣＨ₃Ｏ３３４ＣＨ₃ Ｈ３４４ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ３５４ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ Ｈ３６４ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ Ｈ３７４ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ３８４ＣＨ₃ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃ ３９４ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ４−ＣＨ₃ ４０４ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ４−ＣＨ₃

【００２８】

【表１７】表−３（続き２）４１４ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃Ｏ４２４ＣＨ₃ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃Ｏ４３４ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ４−ＣＨ₃Ｏ４４４ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ４−ＣＨ₃Ｏ４５５ＣＨ₃ Ｈ４６５ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ４７５ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ Ｈ４８５ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ Ｈ４９５ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ５０５ＣＨ₃ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃ ５１５ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ４−ＣＨ₃ ５２５ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ４−ＣＨ₃ ５３５ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃Ｏ５４５ＣＨ₃ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃Ｏ５５５ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ４−ＣＨ₃Ｏ５６５ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ４−ＣＨ₃Ｏ ──────────────────────────────

【００２９】

【表１８】表−４ ────────────────────────────── 化合物ｋＲ¹ Ｘ番号 ────────────────────────────── １０ＣＨ₃ Ｈ２０Ｃ₂Ｈ₅ Ｈ３０ｎ−Ｃ₃Ｈ₇ Ｈ４０ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ Ｈ５０ｎ−Ｃ₉Ｈ₁₉ Ｈ６０ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ Ｈ７０ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ Ｈ８０ＣＨ₃ ３−ＯＨ９０ＣＨ₃ＣＨ₂ ３−ＯＨ１００ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ３−ＯＨ１１０ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ３−ＯＨ１２０ＣＨ₃ ３−Ｃｌ１３０ＣＨ₃ＣＨ₂ ３−Ｃｌ１４０ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ３−Ｃｌ１５０ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ３−Ｃｌ１６０ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃

【００３０】

【表１９】表−４（続き１）１７０ＣＨ₃ＣＨ₂ ３−ＣＨ₃ １８０ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ３−ＣＨ₃ １９０ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ３−ＣＨ₃ ２００ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃Ｏ２１０ＣＨ₃ＣＨ₂ ３−ＣＨ₃Ｏ２２０ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ３−ＣＨ₃Ｏ２３０ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ３−ＣＨ₃Ｏ２４１ＣＨ₃ Ｈ２５１Ｃ₂Ｈ₅ Ｈ２６１ｎ−Ｃ₃Ｈ₇ Ｈ２７１ｎ−Ｃ₄Ｈ₉ Ｈ２８１ｎ−Ｃ₅Ｈ₁₁ Ｈ２９１ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ Ｈ３０１ｎ−Ｃ₇Ｈ₁₅ Ｈ３１１ｎ−Ｃ₈Ｈ₁₇ Ｈ３２１ｎ−Ｃ₉Ｈ₁₉ Ｈ３３１ｎ−Ｃ₁₀Ｈ₂₁ Ｈ３４１ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ Ｈ３５１ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ Ｈ３６１ＣＨ₃ ３−ＯＨ３７１ＣＨ₃ＣＨ₂ ３−ＯＨ３８１ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ３−ＯＨ３９１ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ３−ＯＨ４０１ＣＨ₃ ３−Ｃｌ４１１ＣＨ₃ＣＨ₂ ３−Ｃｌ

【００３１】

【表２０】表−４（続き２）４２１ｎ−Ｃ₅Ｈ₁₁ ３−Ｃｌ４３１ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ３−Ｃｌ４４１ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ ４５１ＣＨ₃ＣＨ₂ ３−ＣＨ₃ ４６１ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ３−ＣＨ₃ ４７１ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ３−ＣＨ₃ ４８１ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃Ｏ４９１ＣＨ₃ＣＨ₂ ３−ＣＨ₃Ｏ５０１ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ３−ＣＨ₃Ｏ５１１ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ３−ＣＨ₃Ｏ５２２ＣＨ₃ Ｈ５３２ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ５４２ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ Ｈ５５２ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ Ｈ５６２ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ ５７２ＣＨ₃ＣＨ₂ ３−ＣＨ₃ ５８２ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ３−ＣＨ₃ ５９２ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ３−ＣＨ₃ ６０２ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃Ｏ６１２ＣＨ₃ＣＨ₂ ３−ＣＨ₃Ｏ６２２ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ３−ＣＨ₃Ｏ６３２ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ３−ＣＨ₃Ｏ６４３ＣＨ₃ Ｈ６５３ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ６６３ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ Ｈ

【００３２】

【表２１】表−４（続き３）６７３ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ Ｈ６８３ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ ６９３ＣＨ₃ＣＨ₂ ３−ＣＨ₃ ７０３ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ３−ＣＨ₃ ７１３ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ３−ＣＨ₃ ７２３ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃Ｏ７３３ＣＨ₃ＣＨ₂ ３−ＣＨ₃Ｏ７４３ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ３−ＣＨ₃Ｏ７５３ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ３−ＣＨ₃Ｏ ──────────────────────────────

【００３３】

【表２２】表−５ ────────────────────────────── 化合物ｋＲ¹ Ｘ番号 ────────────────────────────── １０ＣＨ₃ Ｈ２０ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ３０ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ Ｈ４０ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ Ｈ５０ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃Ｏ６０ＣＨ₃ＣＨ₂ ３−ＣＨ₃Ｏ７０ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ３−ＣＨ₃Ｏ８０ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ３−ＣＨ₃Ｏ９０ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃Ｏ１００ＣＨ₃ＣＨ₂ ５−ＣＨ₃Ｏ１１０ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ５−ＣＨ₃Ｏ１２０ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ５−ＣＨ₃Ｏ１３１ＣＨ₃ Ｈ１４１ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ１５１ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ Ｈ１６１ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ Ｈ

【００３４】

【表２３】表−５（続き１）１７１ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ １８１ＣＨ₃ＣＨ₂ ３−ＣＨ₃ １９１ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ３−ＣＨ₃ ２０１ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ３−ＣＨ₃ ２１１ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ２２１ＣＨ₃ＣＨ₂ ５−ＣＨ₃ ２３１ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ５−ＣＨ₃ ２４１ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ５−ＣＨ₃ ２５１ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃Ｏ２６１ＣＨ₃ＣＨ₂ ３−ＣＨ₃Ｏ２７１ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ３−ＣＨ₃Ｏ２８１ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ３−ＣＨ₃Ｏ２９１ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃Ｏ３０１ＣＨ₃ＣＨ₂ ５−ＣＨ₃Ｏ３１１ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ５−ＣＨ₃Ｏ３２１ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ５−ＣＨ₃Ｏ ──────────────────────────────

【００３５】

【表２４】表−６ ──────────────────────────────────── 化合物ｋＲ¹ ＸＹ番号 ──────────────────────────────────── １０ＣＨ₃ ２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ２０ＣＨ₃ＣＨ₂ ２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ３０ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ４０ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ５０ＣＨ₃ ２−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ ６０ＣＨ₃ＣＨ₂ ２−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ ７０ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ２−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ ８０ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ２−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ ９０ＣＨ₃ ２−ＣＨ₃０４−ＣＨ₃Ｏ１００ＣＨ₃ＣＨ₂ ２−ＣＨ₃０４−ＣＨ₃Ｏ１１０ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ２−ＣＨ₃０４−ＣＨ₃Ｏ１２０ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ２−ＣＨ₃０４−ＣＨ₃Ｏ１３０ＣＨ₃ ２−ＣＨ₃０６−ＣＨ₃Ｏ１４０ＣＨ₃ＣＨ₂ ２−ＣＨ₃０６−ＣＨ₃Ｏ１５０ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ２−ＣＨ₃０６−ＣＨ₃Ｏ１６０ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ２−ＣＨ₃０６−ＣＨ₃Ｏ

【００３６】

【表２５】表−６（続き１）１７１ＣＨ₃ ２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ １８１ＣＨ₃ＣＨ₂ ２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ １９１ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ２０１ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ２１１ＣＨ₃ ２−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ ２２１ＣＨ₃ＣＨ₂ ２−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ ２３１ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ２−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ ２４１ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ２−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ ２５１ＣＨ₃ ２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ２６１ＣＨ₃ＣＨ₂ ２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ２７１ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ２８１ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ２９１ＣＨ₃ ２−ＣＨ₃Ｏ６−ＣＨ₃Ｏ３０１ＣＨ₃ＣＨ₂ ２−ＣＨ₃Ｏ６−ＣＨ₃Ｏ３１１ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ２−ＣＨ₃Ｏ６−ＣＨ₃Ｏ３２１ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ２−ＣＨ₃Ｏ６−ＣＨ₃Ｏ３３２ＣＨ₃ ２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ３４２ＣＨ₃ＣＨ₂ ２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ３５２ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ３６２ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ３７２ＣＨ₃ ２−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ ３８２ＣＨ₃ＣＨ₂ ２−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ ３９２ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ２−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ ４０２ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ２−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ ４１２ＣＨ₃ ２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ

【００３７】

【表２６】表−６（続き２）４２２ＣＨ₃ＣＨ₂ ２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ４３２ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ４４２ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ４５２ＣＨ₃ ２−ＣＨ₃Ｏ６−ＣＨ₃Ｏ４６２ＣＨ₃ＣＨ₂ ２−ＣＨ₃Ｏ６−ＣＨ₃Ｏ４７２ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ２−ＣＨ₃Ｏ６−ＣＨ₃Ｏ４８２ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ２−ＣＨ₃Ｏ６−ＣＨ₃Ｏ ────────────────────────────────────

【００３８】

【表２７】表−７ ─────────────────────────────────── 化合物ｋＲ¹ ＸＹ番号 ──────────────────────────────────── １０ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ２０ＣＨ₃ＣＨ₂ ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ３０ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ４０ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ５０ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃０５−ＣＨ₃Ｏ

【００３９】

【表２８】表−７（続き１）６０ＣＨ₃ＣＨ₂ ３−ＣＨ₃０５−ＣＨ₃Ｏ７０ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ３−ＣＨ₃０５−ＣＨ₃Ｏ８０ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ３−ＣＨ₃０５−ＣＨ₃Ｏ９１ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ １０１ＣＨ₃ＣＨ₂ ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ １１１ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ １２１ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ １３１ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ１４１ＣＨ₃ＣＨ₂ ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ１５１ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ１６１ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ１７２ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ １８２ＣＨ₃ＣＨ₂ ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ １９２ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ２０２ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ２１２ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ２２２ＣＨ₃ＣＨ₂ ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ２３２ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ２４２ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ ────────────────────────────────────

【００４０】

【表２９】表−８ ──────────────────────────────────── 化合物Ｒ² Ｒ³ Ｘ番号 ──────────────────────────────────── １ＨＨＨ２ＨＨ４−ＯＨ３ＨＨ４−ＣＨ₃ ４ＨＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ５ＨＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ６ＨＨ４−（ＣＨ₃）₂ＣＨ７ＨＨ４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ８ＨＨ４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ９ＨＨ４−（ＣＨ₃）₃Ｃ１０ＨＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１１ＨＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１２ＨＨ４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ１３ＨＨ４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ１４ＨＨ４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ１５ＨＨ４−（ＣＨ₃）₃ＣＯ１６ＨＨ２−ＣＨ₃ １７ＨＨ２−ＣＨ₃ＣＨ₂

【００４１】

【表３０】表−８（続き１）１８ＨＨ２−ＣＨ₃Ｏ１９ＨＨ２−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ２０ＨＨ６−ＣＨ₃ ２１ＨＨ６−ＣＨ₃ＣＨ₂ ２２ＨＨ６−ＣＨ₃Ｏ２３ＨＨ６−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ２４４−ＯＨＨ４−ＣＨ₃ ２５４−ＯＨＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ２６４−ＯＨＨ４−ＣＨ₃Ｏ２７４−ＯＨＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ２８２−ＣｌＨ４−ＣＨ₃ ２９２−ＣｌＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ３０２−ＣｌＨ４−ＣＨ₃Ｏ３１２−ＣｌＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ３２３−ＣｌＨ４−ＣＨ₃ ３３３−ＣｌＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ３４３−ＣｌＨ４−ＣＨ₃Ｏ３５３−ＣｌＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ３６４−ＣｌＨ４−ＣＨ₃ ３７４−ＣｌＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ３８４−ＣｌＨ４−ＣＨ₃Ｏ３９４−ＣｌＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ４０４−ＦＨ４−ＣＨ₃ ４１４−ＦＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ４２４−ＦＨ４−ＣＨ₃Ｏ

【００４２】

【表３１】表−８（続き２）４３４−ＦＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ４４４−ＢｒＨ４−ＣＨ₃ ４５４−ＢｒＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ４６４−ＢｒＨ４−ＣＨ₃Ｏ４７４−ＢｒＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ４８４−ＩＨ４−ＣＨ₃ ４９４−ＩＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ５０４−ＩＨ４−ＣＨ₃Ｏ５１４−ＩＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ５２３−Ｃｌ４−Ｃｌ４−ＣＨ₃ ５３３−Ｃｌ４−Ｃｌ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ５４３−Ｃｌ４−Ｃｌ４−ＣＨ₃Ｏ５５３−Ｃｌ４−Ｃｌ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ５６２−Ｃｌ４−Ｃｌ４−ＣＨ₃ ５７２−Ｃｌ４−Ｃｌ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ５８２−Ｃｌ４−Ｃｌ４−ＣＨ₃Ｏ５９２−Ｃｌ４−Ｃｌ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ６０２−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ ６１２−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ６２２−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ６３２−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ６４３−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ ６５３−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ６６３−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ６７３−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ

【００４３】

【表３２】表−８（続き３）６８４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＯＨ６９４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ ７０４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ７１４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ７２４−ＣＨ₃ Ｈ４−（ＣＨ₃）₂ＣＨ７３４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ７４４−ＣＨ₃ Ｈ４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ７５４−ＣＨ₃ Ｈ４−（ＣＨ₃）₃Ｃ７６４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ７７４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ７８４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ７９４−ＣＨ₃ Ｈ４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ８０４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ８１４−ＣＨ₃ Ｈ４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ８２４−ＣＨ₃ Ｈ４−（ＣＨ₃）₃ＣＯ８３４−ＣＨ₃ Ｈ２−ＣＨ₃ ８４４−ＣＨ₃ Ｈ２−ＣＨ₃ＣＨ₂ ８５４−ＣＨ₃ Ｈ２−ＣＨ₃Ｏ８６４−ＣＨ₃ Ｈ２−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ８７４−ＣＨ₃ Ｈ６−ＣＨ₃ ８８４−ＣＨ₃ Ｈ６−ＣＨ₃ＣＨ₂ ８９４−ＣＨ₃ Ｈ６−ＣＨ₃Ｏ９０４−ＣＨ₃ Ｈ６−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ９１２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ９２２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂

【００４４】

【表３３】表−８（続き４）９３２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃Ｏ９４２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ９５３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ９６３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ９７３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃Ｏ９８３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ９９２−ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃ １００２−ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ １０１２−ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ１０２２−ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１０３３−ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃ １０４３−ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ １０５３−ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ１０６３−ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１０７４−ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃ １０８４−ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ １０９４−ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ１１０４−ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１１１４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃ １１２４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ １１３４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ１１４４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１１５４−ＮＯ₂ Ｈ４−ＣＨ₃ １１６４−ＮＯ₂ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ １１７４−ＮＯ₂ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ

【００４５】

【表３４】表−８（続き５）１１８４−ＮＯ₂ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１１９４−ＣＮＨ４−ＣＨ₃ １２０４−ＣＮＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ １２１４−ＣＮＨ４−ＣＨ₃Ｏ１２２４−ＣＮＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１２３４−ＣＨ₃ＣＯＨ４−ＣＨ₃ １２４４−ＣＨ₃ＣＯＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ １２５４−ＣＨ₃ＣＯＨ４−ＣＨ₃Ｏ１２６４−ＣＨ₃ＣＯＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１２７４−ＣＨ₃ＯＨ４−ＣＨ₃ １２８４−ＣＨ₃ＯＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ １２９４−ＣＨ₃ＯＨ４−ＣＨ₃Ｏ１３０４−ＣＨ₃ＯＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１３１３−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃ １３２３−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ １３３３−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ１３４３−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１３５４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＯＨ４−ＣＨ₃ １３６４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＯＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ １３７４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＯＨ４−ＣＨ₃Ｏ１３８４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＯＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１３９４−ＣＨ₃ＯＣＯＨ４−ＣＨ₃ １４０４−ＣＨ₃ＯＣＯＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ １４１４−ＣＨ₃ＯＣＯＨ４−ＣＨ₃Ｏ１４２４−ＣＨ₃ＯＣＯＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ ────────────────────────────────────

【００４６】

【表３５】表−９ ──────────────────────────────────── 化合物Ｒ² Ｒ³ ＸＹ番号 ──────────────────────────────────── １ＨＨ２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ２ＨＨ２−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ ３ＨＨ４−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ ４ＨＨ２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ５ＨＨ２−ＣＨ₃Ｏ６−ＣＨ₃Ｏ６ＨＨ４−ＣＨ₃Ｏ６−ＣＨ₃Ｏ７４−ＣＨ₃ Ｈ２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ８４−ＣＨ₃ Ｈ２−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ ９４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ １０４−ＣＨ₃ Ｈ２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ１１４−ＣＨ₃ Ｈ２−ＣＨ₃Ｏ６−ＣＨ₃Ｏ１２４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ６−ＣＨ₃Ｏ１３３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ １４３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ ────────────────────────────────────

【００４７】

【表３６】表−１０ ──────────────────────────────────── 化合物Ｒ² Ｒ³ ＸＹ番号 ──────────────────────────────────── １ＨＨＨＨ２４−ＣｌＨＨＨ３４−ＣＨ₃ ＨＨＨ４３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ＨＨ５ＨＨ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ６４−ＣｌＨ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ７４−ＣＨ₃ Ｈ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ８３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ９ＨＨ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ１０４−ＣｌＨ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ１１４−ＣＨ₃ Ｈ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ１２３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ ────────────────────────────────────

【００４８】

【表３７】表−１１ ─────────────────────────────────── 化合物Ｒ² Ｒ³ Ｘ番号 ─────────────────────────────────── １ＨＨＨ２ＨＨ２−ＣＨ₃ ３ＨＨ３−ＣＨ₃ ４ＨＨ２−ＣＨ₃ＣＨ₂ ５ＨＨ３−ＣＨ₃ＣＨ₂ ６ＨＨ２−ＣＨ₃Ｏ７ＨＨ３−ＣＨ₃Ｏ８ＨＨ２−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ９ＨＨ３−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１０２−ＣｌＨＨ１１２−ＣｌＨ３−ＣＨ₃ １２２−ＣｌＨ３−ＣＨ₃ＣＨ₂ １３２−ＣｌＨ３−ＣＨ₃Ｏ１４２−ＣｌＨ３−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１５３−ＣｌＨＨ１６３−ＣｌＨ３−ＣＨ₃

【００４９】

【表３８】表−１１（続き１）１７３−ＣｌＨ３−ＣＨ₃ＣＨ₂ １８３−ＣｌＨ３−ＣＨ₃Ｏ１９３−ＣｌＨ３−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ２０４−ＣｌＨＨ２１４−ＣｌＨ３−ＣＨ₃ ２２４−ＣｌＨ３−ＣＨ₃ＣＨ₂ ２３４−ＣｌＨ３−ＣＨ₃Ｏ２４４−ＣｌＨ３−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ２５３−Ｃｌ４−ＣｌＨ２６３−Ｃｌ４−Ｃｌ３−ＣＨ₃ ２７３−Ｃｌ４−Ｃｌ３−ＣＨ₃ＣＨ₂ ２８３−Ｃｌ４−Ｃｌ３−ＣＨ₃Ｏ２９３−Ｃｌ４−Ｃｌ３−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ３０２−ＣＨ₃ ＨＨ３１２−ＣＨ₃ Ｈ３−ＣＨ₃ ３２２−ＣＨ₃ Ｈ３−ＣＨ₃ＣＨ₂ ３３２−ＣＨ₃ Ｈ３−ＣＨ₃Ｏ３４２−ＣＨ₃ Ｈ３−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ３５３−ＣＨ₃ ＨＨ３６３−ＣＨ₃ Ｈ３−ＣＨ₃ ３７３−ＣＨ₃ Ｈ３−ＣＨ₃ＣＨ₂ ３８３−ＣＨ₃ Ｈ３−ＣＨ₃Ｏ３９３−ＣＨ₃ Ｈ３−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ４０４−ＣＨ₃ ＨＨ４１４−ＣＨ₃ Ｈ３−ＣＨ₃

【００５０】

【表３９】表−１１（続き２）４２４−ＣＨ₃ Ｈ３−ＣＨ₃ＣＨ₂ ４３４−ＣＨ₃ Ｈ３−ＣＨ₃Ｏ４４４−ＣＨ₃ Ｈ３−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ４５２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ Ｈ４６２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ ４７２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ＣＨ₂ ４８２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃Ｏ４９２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ５０３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ Ｈ５１３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ ５２３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ＣＨ₂ ５３３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃Ｏ５４３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ５５２−ＣＨ₃ＣＨ₂ ＨＨ５６２−ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ３−ＣＨ₃ ５７２−ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ３−ＣＨ₃ＣＨ₂ ５８２−ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ３−ＣＨ₃Ｏ５９２−ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ３−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ６０３−ＣＨ₃ＣＨ₂ ＨＨ６１３−ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ３−ＣＨ₃ ６２３−ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ３−ＣＨ₃ＣＨ₂ ６３３−ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ３−ＣＨ₃Ｏ６４３−ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ３−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ６５４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ＨＨ６６４−ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ３−ＣＨ₃

【００５１】

【表４０】表−１１（続き３）６７４−ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ３−ＣＨ₃ＣＨ₂ ６８４−ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ３−ＣＨ₃Ｏ６９４−ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ３−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ７０４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ＨＨ７１４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ Ｈ３−ＣＨ₃ ７２４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ Ｈ３−ＣＨ₃ＣＨ₂ ７３４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ Ｈ３−ＣＨ₃Ｏ７４４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ Ｈ３−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ７５４−ＣＨ₃ＯＨＨ７６４−ＣＨ₃ＯＨ３−ＣＨ₃ ７７４−ＣＨ₃ＯＨ３−ＣＨ₃ＣＨ₂ ７８４−ＣＨ₃ＯＨ３−ＣＨ₃Ｏ７９４−ＣＨ₃ＯＨ３−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ８０４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＯＨＨ８１４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＯＨ３−ＣＨ₃ ８２４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＯＨ３−ＣＨ₃ＣＨ₂ ８３４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＯＨ３−ＣＨ₃Ｏ８４４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＯＨ３−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ ────────────────────────────────────

【００５２】

【表４１】表−１２ ──────────────────────────────────── 化合物Ｒ² Ｒ³ ＸＹ番号 ────────────────────────────────── １ＨＨ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ２４−ＣｌＨ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ３４−ＣＨ₃ Ｈ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ４３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ５ＨＨ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ６４−ＣｌＨ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ７４−ＣＨ₃ Ｈ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ８３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ ────────────────────────────────────

【００５３】

【表４２】表−１３ ──────────────────────────── 化合物Ｒ² Ｒ³ Ｘ番号 ──────────────────────────── １ＨＨＨ２ＨＨ４−ＣＨ₃ ３ＨＨ６−ＣＨ₃ ４ＨＨ４−ＣＨ₃Ｏ５ＨＨ６−ＣＨ₃Ｏ６２−ＣｌＨ４−ＣＨ₃ ７２−ＣｌＨ６−ＣＨ₃ ８２−ＣｌＨ４−ＣＨ₃Ｏ９２−ＣｌＨ６−ＣＨ₃Ｏ１０３−ＣｌＨ４−ＣＨ₃ １１３−ＣｌＨ６−ＣＨ₃ １２３−ＣｌＨ４−ＣＨ₃Ｏ１３３−ＣｌＨ６−ＣＨ₃Ｏ１４４−ＣｌＨ４−ＣＨ₃ １５４−ＣｌＨ６−ＣＨ₃ １６４−ＣｌＨ４−ＣＨ₃Ｏ

【００５４】

【表４３】表−１３（続き１）１７４−ＣｌＨ６−ＣＨ₃Ｏ１８２−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ １９２−ＣＨ₃ Ｈ６−ＣＨ₃ ２０２−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ２１２−ＣＨ₃ Ｈ６−ＣＨ₃Ｏ２２３−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ ２３３−ＣＨ₃ Ｈ６−ＣＨ₃ ２４３−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ２５３−ＣＨ₃ Ｈ６−ＣＨ₃Ｏ２６４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ ２７４−ＣＨ₃ Ｈ６−ＣＨ₃ ２８４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ２９４−ＣＨ₃ Ｈ６−ＣＨ₃Ｏ３０２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ３１２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ ３２２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃Ｏ３３２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃Ｏ３４３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ３５３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ ３６３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃Ｏ３７３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃Ｏ３８４−ＣＨ₃ＯＨ４−ＣＨ₃ ３９４−ＣＨ₃ＯＨ６−ＣＨ₃ ４０４−ＣＨ₃ＯＨ４−ＣＨ₃Ｏ４２４−ＣＨ₃ＯＨ６−ＣＨ₃Ｏ ────────────────────────────

【００５５】

【表４４】表−１４ ──────────────────────────────────── 化合物Ｒ² Ｒ³ ＸＹ番号 ──────────────────────────────────── １ＨＨ２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ２ＨＨ２−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ ３ＨＨ４−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ ４ＨＨ２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ５ＨＨ２−ＣＨ₃Ｏ６−ＣＨ₃Ｏ６ＨＨ４−ＣＨ₃Ｏ６−ＣＨ₃Ｏ７４−ＣＨ₃ Ｈ２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ８４−ＣＨ₃ Ｈ２−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ ９４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ １０４−ＣＨ₃ Ｈ２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ１１４−ＣＨ₃ Ｈ２−ＣＨ₃Ｏ６−ＣＨ₃Ｏ１２４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ６−ＣＨ₃Ｏ１３３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ １４３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ ────────────────────────────────────

【００５６】

【表４５】表−１５ ──────────────────────────── 化合物Ｒ² Ｒ³ Ｘ番号 ──────────────────────────── １ＨＨＨ２ＨＨ３−ＣＨ₃ ３ＨＨ５−ＣＨ₃ ４ＨＨ３−ＣＨ₃Ｏ５ＨＨ５−ＣＨ₃Ｏ６４−ＣｌＨ３−ＣＨ₃ ７４−ＣｌＨ５−ＣＨ₃ ８４−ＣｌＨ３−ＣＨ₃Ｏ９４−ＣｌＨ５−ＣＨ₃Ｏ１０２−ＣＨ₃ Ｈ３−ＣＨ₃ １１２−ＣＨ₃ Ｈ５−ＣＨ₃ １２２−ＣＨ₃ Ｈ３−ＣＨ₃Ｏ１３２−ＣＨ₃ Ｈ５−ＣＨ₃Ｏ１４３−ＣＨ₃ Ｈ３−ＣＨ₃ １５３−ＣＨ₃ Ｈ５−ＣＨ₃

【００５７】

【表４６】表−１５（続き１）１６３−ＣＨ₃ Ｈ３−ＣＨ₃Ｏ１７３−ＣＨ₃ Ｈ５−ＣＨ₃Ｏ１８４−ＣＨ₃ Ｈ３−ＣＨ₃ １９４−ＣＨ₃ Ｈ５−ＣＨ₃ ２０４−ＣＨ₃ Ｈ３−ＣＨ₃Ｏ２１４−ＣＨ₃ Ｈ５−ＣＨ₃Ｏ２２４−ＣＨ₃ＯＨ３−ＣＨ₃ ２３４−ＣＨ₃ＯＨ５−ＣＨ₃ ２４４−ＣＨ₃ＯＨ３−ＣＨ₃Ｏ２５４−ＣＨ₃ＯＨ５−ＣＨ₃Ｏ２６３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ ２７３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ２８３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃Ｏ２９３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃Ｏ ────────────────────────────

【００５８】

【表４７】表−１６ ──────────────────────────────────── 化合物ｋｍＲ² Ｒ³ ＸＹ番号 ──────────────────────────────────── １２０ＨＨＨＨ２２０４−ＣｌＨＨＨ３２０２−ＣＨ₃ ＨＨＨ４２０３−ＣＨ₃ ＨＨＨ５２０４−ＣＨ₃ ＨＨＨ６２０２−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ ＨＨ７２０３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ＨＨ８２０４−ＣＨ₃ＯＨＨＨ９２０ＨＨ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ １０２０ＨＨ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃Ｏ１１２０４−ＣｌＨ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ １２２０４−ＣｌＨ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃Ｏ１３２０４−ＣＨ₃ Ｈ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ １４２０４−ＣＨ₃ Ｈ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃Ｏ１５３０ＨＨＨＨ１６３０４−ＣｌＨＨＨ

【００５９】

【表４８】表−１６（続き１）１７３０４−ＣＨ₃ ＨＨＨ１８３０４−ＣＨ₃ＯＨＨＨ１９４０ＨＨＨＨ２０４０４−ＣｌＨＨＨ２１４０４−ＣＨ₃ ＨＨＨ２２４０４−ＣＨ₃ＯＨＨＨ２３５０ＨＨＨＨ２４５０４−ＣｌＨＨＨ２５５０４−ＣＨ₃ ＨＨＨ２６５０４−ＣＨ₃ＯＨＨＨ２７０１ＨＨＨＨ２８０１４−ＣｌＨＨＨ２９０１４−ＣＨ₃ ＨＨＨ３００１４−ＣＨ₃ＯＨＨＨ３１１１ＨＨＨＨ３２１１４−ＣｌＨＨＨ３３１１４−ＣＨ₃ ＨＨＨ３４１１４−ＣＨ₃ＯＨＨＨ３５２１ＨＨＨＨ３６２１４−ＣｌＨＨＨ３７２１４−ＣＨ₃ ＨＨＨ３８２１４−ＣＨ₃ＯＨＨＨ３９０２ＨＨＨＨ４００２４−ＣｌＨＨＨ４１０２４−ＣＨ₃ ＨＨＨ

【００６０】

【表４９】表−１６（続き２）４２０２４−ＣＨ₃ＯＨＨＨ４３１２ＨＨＨＨ４４１２４−ＣｌＨＨＨ４５１２４−ＣＨ₃ ＨＨＨ４６１２４−ＣＨ₃ＯＨＨＨ４７２２ＨＨＨＨ４８２２４−ＣｌＨＨＨ４９２２４−ＣＨ₃ ＨＨＨ５０２２４−ＣＨ₃ＯＨＨＨ５１０３ＨＨＨＨ５２０３４−ＣｌＨＨＨ５３０３４−ＣＨ₃ ＨＨＨ５４０３４−ＣＨ₃ＯＨＨＨ５５１３ＨＨＨＨ５６１３４−ＣｌＨＨＨ５７１３４−ＣＨ₃ ＨＨＨ５８１３４−ＣＨ₃ＯＨＨＨ５９０４ＨＨＨＨ６００４４−ＣｌＨＨＨ６１０４４−ＣＨ₃ ＨＨＨ６２０４４−ＣＨ₃ＯＨＨＨ６３１４ＨＨＨＨ６４１４４−ＣｌＨＨＨ６５１４４−ＣＨ₃ ＨＨＨ６６１４４−ＣＨ₃ＯＨＨＨ ────────────────────────────────────

【００６１】

【表５０】表−１７ ──────────────────────────────────── 化合物ｋｍＲ² Ｒ³ Ｘ番号 ──────────────────────────────────── １２０ＨＨＨ２２０４−ＣｌＨ４−ＣＨ₃ ３２０４−ＣｌＨ４−ＣＨ₃Ｏ４２０２−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ ５２０２−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ６２０３−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ ７２０３−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ８２０４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ ９２０４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ１０３０ＨＨＨ１１３０４−ＣｌＨ４−ＣＨ₃ １２３０４−ＣｌＨ４−ＣＨ₃Ｏ１３３０２−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ １４３０２−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ１５３０３−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃

【００６２】

【表５１】表−１７（続き１）１６３０３−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ１７３０４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ １８３０４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ１９４０ＨＨ４−ＣＨ₃ ２０４０ＨＨ４−ＣＨ₃Ｏ２１４０４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ ２２４０４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ２３５０ＨＨ４−ＣＨ₃ ２４５０ＨＨ４−ＣＨ₃Ｏ２５５０４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ ２６５０４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ２７０１ＨＨ４−ＣＨ₃ ２８０１ＨＨ４−ＣＨ₃Ｏ２９０１４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ ３００１４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ３１１１ＨＨ４−ＣＨ₃ ３２１１ＨＨ４−ＣＨ₃Ｏ３３１１４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ ３４１１４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ３５０２ＨＨ４−ＣＨ₃ ３６０２ＨＨ４−ＣＨ₃Ｏ３７０２４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ ３８０２４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ３９１２ＨＨ４−ＣＨ₃ ４０１２ＨＨ４−ＣＨ₃Ｏ

【００６３】

【表５２】表−１７（続き２）４１１２４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ ４２１２４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ４３０３ＨＨ４−ＣＨ₃ ４４０３ＨＨ４−ＣＨ₃Ｏ４５０３４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ ４６０３４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ４７１３ＨＨ４−ＣＨ₃ ４８１３ＨＨ４−ＣＨ₃Ｏ４９１３４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ ５０１３４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ５１０４ＨＨ４−ＣＨ₃ ５２０４ＨＨ４−ＣＨ₃Ｏ５３０４４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ ５４０４４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ５５１４ＨＨ４−ＣＨ₃ ５６１４ＨＨ４−ＣＨ₃Ｏ５７１４４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ ５８１４４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ ────────────────────────────────────

【００６４】

【表５３】表−１８ ──────────────────────────────────── 化合ｋＲ² Ｒ³ Ｒ⁴ ＸＹ物番号 ──────────────────────────────────── １０２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ ＨＨ２０３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ＨＨ３０２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ６−ＣＨ₃ＯＨＨ４０３−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃ＯＨＨ５０２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ６０３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ７０２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ６−ＣＨ₃Ｏ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ８０３−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ９０２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ１００３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ１１０２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ６−ＣＨ₃Ｏ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ１２０３−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ１３１２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ ＨＨ１４１３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ＨＨ１５１２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ６−ＣＨ₃ＯＨＨ

【００６５】

【表５４】表−１８（続き１）１６１３−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃ＯＨＨ１７１２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ １８１３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ １９１２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ６−ＣＨ₃Ｏ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ２０１３−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ２１１２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ２２１３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ２３１２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ６−ＣＨ₃Ｏ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ２４１３−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ ────────────────────────────────────

【００６６】

【表５５】表−１９ ──────────────────────────────────── 化合物ｋＲ² Ｒ³ Ｒ⁴ Ｘ番号 ──────────────────────────────────── １０２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ２０３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ３０２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ６−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃

【００６７】

【表５６】表−１９（続き１）４０３−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃ ５０２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃Ｏ６０３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃Ｏ７０２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ６−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ８０３−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ９１２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ １０１３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ １１１２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ６−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃ １２１３−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃ １３１２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃Ｏ１４１３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃Ｏ１５１２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ６−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ１６１３−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ ────────────────────────────────────

【００６８】

【表５７】表−２０ ──────────────────────────────────── 化合物Ｒ² Ｒ³ Ｘ番号 ──────────────────────────────────── １ＨＨＨ２ＨＨ４−ＯＨ３ＨＨ４−ＣＨ₃ ４ＨＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ５ＨＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ６ＨＨ４−（ＣＨ₃）₂ＣＨ７ＨＨ４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ８ＨＨ４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ９ＨＨ４−（ＣＨ₃）₃Ｃ１０ＨＨ４−ＣＨ₃Ｏ１１ＨＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１２ＨＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１３ＨＨ４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ１４ＨＨ４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ１５ＨＨ４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ１６ＨＨ４−（ＣＨ₃）₃ＣＯ

【００６９】

【表５８】表−２０（続き１）１７４−ＯＨＨ４−ＣＨ₃ １８４−ＯＨＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ １９４−ＯＨＨ４−ＣＨ₃Ｏ２０４−ＯＨＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ２１２−ＣｌＨ４−ＣＨ₃ ２２２−ＣｌＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ２３２−ＣｌＨ４−ＣＨ₃Ｏ２４２−ＣｌＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ２５３−ＣｌＨ４−ＣＨ₃ ２６３−ＣｌＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ２７３−ＣｌＨ４−ＣＨ₃Ｏ２８３−ＣｌＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ２９４−ＣｌＨ４−ＣＨ₃ ３０４−ＣｌＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ３１４−ＣｌＨ４−ＣＨ₃Ｏ３２４−ＣｌＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ３３４−ＦＨ４−ＣＨ₃ ３４４−ＦＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ３５４−ＦＨ４−ＣＨ₃Ｏ３６４−ＦＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ３７３−Ｃｌ４−Ｃｌ４−ＣＨ₃ ３８３−Ｃｌ４−Ｃｌ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ３９３−Ｃｌ４−Ｃｌ４−ＣＨ₃Ｏ４０３−Ｃｌ４−Ｃｌ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ４１２−Ｃｌ４−Ｃｌ４−ＣＨ₃

【００７０】

【表５９】表−２０（続き２）４２２−Ｃｌ４−Ｃｌ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ４３２−Ｃｌ４−Ｃｌ４−ＣＨ₃Ｏ４４２−Ｃｌ４−Ｃｌ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ４５２−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ ４６２−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ４７２−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ４８２−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ４９３−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ ５０３−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ５１３−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ５２３−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ５３４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ ５４４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ５５４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ５６４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ５７２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ５８２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ５９２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃Ｏ６０２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ６１３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ６２３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ６３３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃Ｏ６４３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ６５２−ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃ ６６２−ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂

【００７１】

【表６０】表−２０（続き３）６７２−ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ６８２−ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ６９３−ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃ ７０３−ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ７１３−ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ７２３−ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ７３４−ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃ ７４４−ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ７５４−ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ７６４−ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ７７４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃ ７８４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ７９４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ８０４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ８１４−ＣＨ₃ＯＨ４−ＣＨ₃ ８２４−ＣＨ₃ＯＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ８３４−ＣＨ₃ＯＨ４−ＣＨ₃Ｏ８４４−ＣＨ₃ＯＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ８５３−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃ ８６３−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ８７３−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ８８３−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ８９４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＯＨ４−ＣＨ₃

【００７２】

【表６１】表−２０（続き４）９０４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＯＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ９１４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＯＨ４−ＣＨ₃Ｏ９２４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＯＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ ────────────────────────────────────

【００７３】

【表６２】表−２１ ──────────────────────────────────── 化合物Ｒ² Ｒ³ Ｘ番号 ──────────────────────────────────── １ＨＨＨ２ＨＨ４−ＯＨ３ＨＨ４−ＣＨ₃ ４ＨＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ５ＨＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ６ＨＨ４−（ＣＨ₃）₂ＣＨ７ＨＨ４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ８ＨＨ４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ９ＨＨ４−（ＣＨ₃）３Ｃ

【００７４】

【表６３】表−２１（続き１）１０ＨＨ４−ＣＨ₃Ｏ１１ＨＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１２ＨＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１３ＨＨ４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ１４ＨＨ４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ１５ＨＨ４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ１６ＨＨ４−（ＣＨ₃）₃ＣＯ１７ＨＨ２−ＣＨ₃ １８ＨＨ２−ＣＨ₃ＣＨ₂ １９ＨＨ２−ＣＨ₃Ｏ２０ＨＨ２−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ２１４−ＯＨＨ４−ＣＨ₃ ２２４−ＯＨＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ２３４−ＯＨＨ４−ＣＨ₃Ｏ２４４−ＯＨＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ２５２−ＣｌＨ４−ＣＨ₃ ２６２−ＣｌＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ２７２−ＣｌＨ４−ＣＨ₃Ｏ２８２−ＣｌＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ２９３−ＣｌＨ４−ＣＨ₃ ３０３−ＣｌＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ３１３−ＣｌＨ４−ＣＨ₃Ｏ３２３−ＣｌＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ３３４−ＣｌＨ４−ＣＨ₃ ３４４−ＣｌＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂

【００７５】

【表６４】表−２１（続き２）３５４−ＣｌＨ４−ＣＨ₃Ｏ３６４−ＣｌＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ３７４−ＦＨ４−ＣＨ₃ ３８４−ＦＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ３９４−ＦＨ４−ＣＨ₃Ｏ４０４−ＦＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ４１４−ＢｒＨ４−ＣＨ₃ ４２４−ＢｒＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ４３４−ＢｒＨ４−ＣＨ₃Ｏ４４４−ＢｒＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ４５４−ＩＨ４−ＣＨ₃ ４６４−ＩＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ４７４−ＩＨ４−ＣＨ₃Ｏ４８４−ＩＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ４９３−Ｃｌ４−Ｃｌ４−ＣＨ₃ ５０３−Ｃｌ４−Ｃｌ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ５１３−Ｃｌ４−Ｃｌ４−ＣＨ₃Ｏ５２３−Ｃｌ４−Ｃｌ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ５３２−Ｃｌ４−Ｃｌ４−ＣＨ₃ ５４２−Ｃｌ４−Ｃｌ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ５５２−Ｃｌ４−Ｃｌ４−ＣＨ₃Ｏ５６２−Ｃｌ４−Ｃｌ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ５７２−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ ５８２−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ５９２−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ

【００７６】

【表６５】表−２１（続き３）６０２−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ６１３−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ ６２３−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ６３３−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ６４３−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ６５４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ ６６４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ６７４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ６８４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ６９２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ７０２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ７１２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃Ｏ７２２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ７３３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ７４３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ７５３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃Ｏ７６３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ７７２−ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃ ７８２−ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ７９２−ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ８０２−ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ８１３−ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃ ８２３−ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ８３３−ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ８４３−ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ

【００７７】

【表６６】表−２１（続き４）８５４−ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃ ８６４−ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ８７４−ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ８８４−ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ８９４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃ ９０４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ９１４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ９２４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ９３４−ＮＯ₂ Ｈ４−ＣＨ₃ ９４４−ＮＯ₂ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ９５４−ＮＯ₂ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ９６４−ＮＯ₂ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ９７４−ＣＮＨ４−ＣＨ₃ ９８４−ＣＮＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ９９４−ＣＮＨ４−ＣＨ₃Ｏ１００４−ＣＮＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１０１４−ＣＨ₃ＣＯＨ４−ＣＨ₃ １０２４−ＣＨ₃ＣＯＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ １０３４−ＣＨ₃ＣＯＨ４−ＣＨ₃Ｏ１０４４−ＣＨ₃ＣＯＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１０５４−ＣＨ₃ＯＨ４−ＣＨ₃ １０６４−ＣＨ₃ＯＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ １０７４−ＣＨ₃ＯＨ４−ＣＨ₃Ｏ１０８４−ＣＨ₃ＯＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１０９３−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃

【００７８】

【表６７】表−２１（続き５）１１０３−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ １１１３−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ１１２３−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１１３４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＯＨ４−ＣＨ₃ １１４４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＯＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ １１５４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＯＨ４−ＣＨ₃Ｏ１１６４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＯＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１１７４−ＣＨ₃ＯＣＯＨ４−ＣＨ₃ １１８４−ＣＨ₃ＯＣＯＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ １１９４−ＣＨ₃ＯＣＯＨ４−ＣＨ₃Ｏ１２０４−ＣＨ₃ＯＣＯＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ ───────────────────────────────────

【００７９】

【表６８】表−２２ ──────────────────────────────────── 化合物ｋＲ² Ｒ³ ＸＹ番号 ────────────────────────────────── １０ＨＨ２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ２０ＨＨ２−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ ３０ＨＨ４−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ ４０ＨＨ２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ５０ＨＨ２−ＣＨ₃Ｏ６−ＣＨ₃Ｏ６０ＨＨ４−ＣＨ₃Ｏ６−ＣＨ₃Ｏ７０４−ＣＨ₃ Ｈ２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ８０４−ＣＨ₃ Ｈ２−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ ９０４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ １００４−ＣＨ₃ Ｈ２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ１１０４−ＣＨ₃ Ｈ２−ＣＨ₃Ｏ６−ＣＨ₃Ｏ１２０４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ６−ＣＨ₃Ｏ１３０３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ １４０３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ１５１ＨＨ２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃

【００８０】

【表６９】表−２２（続き１）１６１ＨＨ２−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ １７１ＨＨ４−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ １８１ＨＨ２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ１９１ＨＨ２−ＣＨ₃Ｏ６−ＣＨ₃Ｏ２０１ＨＨ４−ＣＨ₃Ｏ６−ＣＨ₃Ｏ２１１４−ＣＨ₃ Ｈ２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ２２１４−ＣＨ₃ Ｈ２−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ ２３１４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ ２４１４−ＣＨ₃ Ｈ２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ２５１４−ＣＨ₃ Ｈ２−ＣＨ₃Ｏ６−ＣＨ₃Ｏ２６１４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ６−ＣＨ₃Ｏ２７１３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ２８１３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ ────────────────────────────────────

【００８１】

【表７０】表−２３ ──────────────────────────────────── 化合物ｋｎＲ² Ｒ³ Ｘ番号 ──────────────────────────────────── １２１ＨＨＨ２２１ＨＨ４−ＣＨ₃ ３２１ＨＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ４２１ＨＨ４−ＣＨ₃Ｏ５２１ＨＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ６２１４−ＣｌＨ４−ＣＨ₃ ７２１４−ＣｌＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ８２１４−ＣｌＨ４−ＣＨ₃Ｏ９２１４−ＣｌＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１０２１４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ １１２１４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ １２２１４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ１３２１４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１４３１ＨＨ４−ＣＨ₃ １５３１ＨＨ４−ＣＨ₃Ｏ

【００８２】

【表７１】表−２３（続き１）１６３１４−ＣｌＨ４−ＣＨ₃ １７３１４−ＣｌＨ４−ＣＨ₃Ｏ１８３１４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ １９３１４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ２０４１ＨＨ４−ＣＨ₃ ２１４１ＨＨ４−ＣＨ₃Ｏ２２４１４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ ２３４１４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ２４５１ＨＨ４−ＣＨ₃ ２５５１ＨＨ４−ＣＨ₃Ｏ２６５１４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ ２７５１４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ２８０２ＨＨ４−ＣＨ₃ ２９０２ＨＨ４−ＣＨ₃Ｏ３００２４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ ３１０２４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ３２１２ＨＨ４−ＣＨ₃ ３３１２ＨＨ４−ＣＨ₃Ｏ３４１２４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ ３５１２４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ３６２２ＨＨ４−ＣＨ₃ ３７２２ＨＨ４−ＣＨ₃Ｏ３８２２４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ ３９２２４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ４０３２ＨＨ４−ＣＨ₃

【００８３】

【表７２】表−２３（続き２）４１３２ＨＨ４−ＣＨ₃Ｏ４２３２４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ ４３３２４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ４４４２ＨＨ４−ＣＨ₃ ４５４２ＨＨ４−ＣＨ₃Ｏ４６４２４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ ４７４２４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ４８５２ＨＨ４−ＣＨ₃ ４９５２ＨＨ４−ＣＨ₃Ｏ５０５２４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ ５１５２４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ ────────────────────────────────────

【００８４】

【表７３】表−２４ ─────────────────────────────────── 化合物ｋＲ² Ｒ³ ＸＹ番号 ─────────────────────────────────── １０ＨＨＨＨ２０ＨＨ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ３０ＨＨ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ４０４−ＣＨ₃ ＨＨＨ５０４−ＣＨ₃ Ｈ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ６０４−ＣＨ₃ Ｈ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ７０３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ＨＨ８０３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ９０３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ１０１ＨＨＨＨ１１１ＨＨ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ １２１ＨＨ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ１３１４−ＣＨ₃ ＨＨＨ１４１４−ＣＨ₃ Ｈ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ １５１４−ＣＨ₃ Ｈ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ１６１３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ＨＨ

【００８５】

【表７４】表−２４（続き１）１７１３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ １８１３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ ────────────────────────────────────

【００８６】

【表７５】表−２５ ──────────────────────────────────── 化合物ｋｎＲ² Ｒ³ ＸＹ番号 ──────────────────────────────────── １２１ＨＨＨＨ２２１４−ＣｌＨＨＨ３２１２−ＣＨ₃ ＨＨＨ４２１３−ＣＨ₃ ＨＨＨ５２１４−ＣＨ₃ ＨＨＨ６２１２−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ ＨＨ７２１３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ＨＨ８２１４−ＣＨ₃ＯＨＨＨ９２１ＨＨ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ １０２１４−ＣｌＨ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃

【００８７】

【表７６】表−２５（続き１）１１２１４−ＣＨ₃ Ｈ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ １２２１ＨＨ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ１３２１４−ＣｌＨ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ１４２１４−ＣＨ₃ Ｈ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ１５３１ＨＨＨＨ１６３１４−ＣｌＨＨＨ１７３１４−ＣＨ₃ ＨＨＨ１８３１４−ＣＨ₃ＯＨＨＨ１９４１ＨＨＨＨ２０４１４−ＣｌＨＨＨ２１４１４−ＣＨ₃ ＨＨＨ２２４１４−ＣＨ₃ＯＨＨＨ２３５１ＨＨＨＨ２４５１４−ＣｌＨＨＨ２５５１４−ＣＨ₃ ＨＨＨ２６５１４−ＣＨ₃ＯＨＨＨ２７０２ＨＨＨＨ２８０２４−ＣｌＨＨＨ２９０２４−ＣＨ₃ ＨＨＨ３００２４−ＣＨ₃ＯＨＨＨ３１１２ＨＨＨＨ３２１２４−ＣｌＨＨＨ３３１２４−ＣＨ₃ ＨＨＨ３４１２４−ＣＨ₃ＯＨＨＨ３５２２ＨＨＨＨ

【００８８】

【表７７】表−２５（続き２）３６２２４−ＣｌＨＨＨ３７２２４−ＣＨ₃ ＨＨＨ３８２２４−ＣＨ₃ＯＨＨＨ３９３２ＨＨＨＨ４０３２４−ＣｌＨＨＨ４１３２４−ＣＨ₃ ＨＨＨ４２３２４−ＣＨ₃ＯＨＨＨ ────────────────────────────────────

【００８９】

【表７８】表−２６ ──────────────────────────────────── 化合ｋＲ² Ｒ³ Ｒ⁴ ＸＹ物番号 ──────────────────────────────────── １０２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ ＨＨ２０３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ＨＨ３０２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ６−ＣＨ₃ＯＨＨ４０３−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃ＯＨＨ５０２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ６０３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ７０２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ６−ＣＨ₃Ｏ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ８０３−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ９０２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ１００３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ１１０２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ６−ＣＨ₃Ｏ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ１２０３−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ１３１２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ ＨＨ１４１３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ＨＨ１５１２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ６−ＣＨ₃ＯＨＨ

【００９０】

【表７９】表−２６（続き１）１６１３−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃ＯＨＨ１７１２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ １８１３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ １９１２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ６−ＣＨ₃Ｏ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ２０１３−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ２１１２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ２２１３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ２３１２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ６−ＣＨ₃Ｏ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ２４１３−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ ────────────────────────────────────

【００９１】

【表８０】表−２７ ──────────────────────────────────── 化合物ｋＲ² Ｒ³ Ｒ⁴ Ｘ番号 ──────────────────────────────────── １０２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ２０３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ３０２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ６−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃ ４０３−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃ ５０２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃Ｏ６０３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃Ｏ７０２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ６−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ８０３−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ９１２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ １０１３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ １１１２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ６−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃ １２１３−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃ １３１２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃Ｏ１４１３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃Ｏ１５１２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ６−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ１６１３−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ ────────────────────────────────────

【００９２】

【表８１】表−２８ ──────────────────────────────────── 化合物Ｒ⁵ Ｘ番号 ──────────────────────────────────── １ＣＨ₃ Ｈ２ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ Ｈ３ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ Ｈ４ｎ−Ｃ₉Ｈ₁₉ Ｈ５ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ Ｈ６ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ Ｈ７ＣＨ₃ ４−ＯＨ８ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ４−ＯＨ９ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ４−ＯＨ１０ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ４−ＯＨ１１ＣＨ₃ ４−Ｃｌ１２ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ４−Ｃｌ１３ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ４−Ｃｌ１４ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ４−Ｃｌ１５ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ １６ＣＨ₃ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃ １７ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃

【００９３】

【表８２】表−２８（続き１）１８（ＣＨ₃）₂ＣＨ４−ＣＨ₃ １９ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃ ２０（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ４−ＣＨ₃ ２１（ＣＨ₃）₃Ｃ４−ＣＨ₃ ２２ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ４−ＣＨ₃ ２３ｎ−Ｃ₉Ｈ₁₉ ４−ＣＨ₃ ２４ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ４−ＣＨ₃ ２５ｎ−Ｃ₁₅Ｈ₃₁ ４−ＣＨ₃ ２６ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ４−ＣＨ₃ ２７ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ２８ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ２９ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ３０ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ３１ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ３２ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃Ｏ３３ＣＨ₃ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃Ｏ３４ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃Ｏ３５（ＣＨ₃）₂ＣＨ４−ＣＨ₃Ｏ３６ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃Ｏ３７（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ４−ＣＨ₃Ｏ３８（ＣＨ₃）₃Ｃ４−ＣＨ₃Ｏ３９ｃｙｃｌｏｂｕｔｙｌ４−ＣＨ₃Ｏ４０ＣＨ₃（ＣＨ₂）₃ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃Ｏ４１（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃Ｏ４２ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃Ｏ

【００９４】

【表８３】表−２８（続き２）４３ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）４−ＣＨ₃Ｏ４４（ＣＨ₃）₃ＣＣＨ₂ ４−ＣＨ₃Ｏ４５（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ（ＣＨ₃）４−ＣＨ₃Ｏ４６ＣＨ₃ＣＨ₂Ｃ（ＣＨ₃）₂ ４−ＣＨ₃Ｏ４７ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｙｌ４−ＣＨ₃Ｏ４８２−ｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｂｕｔｙｌ４−ＣＨ₃Ｏ４９３−ｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｂｕｔｙｌ４−ＣＨ₃Ｏ５０ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ４−ＣＨ₃Ｏ５１ｉｓｏ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ４−ＣＨ₃Ｏ５２ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌ４−ＣＨ₃Ｏ５３２−ｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｐｅｎｔｙｌ４−ＣＨ₃Ｏ５４３−ｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｐｅｎｔｙｌ４−ＣＨ₃Ｏ５５ｎ−Ｃ₇Ｈ₁₅ ４−ＣＨ₃Ｏ５６ｉｓｏ−Ｃ₇Ｈ₁₅ ４−ＣＨ₃Ｏ５７ｃｙｃｌｏｈｅｐｔｙｌ４−ＣＨ₃Ｏ５８２−ｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌ４−ＣＨ₃Ｏ５９３−ｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌ４−ＣＨ₃Ｏ６０４−ｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌ４−ＣＨ₃Ｏ６１ｎ−Ｃ₈Ｈ₁₇ ４−ＣＨ₃Ｏ６２ｉｓｏ−Ｃ₈Ｈ₁₇ ４−ＣＨ₃Ｏ６３ｎ−Ｃ₉Ｈ₁₉ ４−ＣＨ₃Ｏ６４ｉｓｏ−Ｃ₉Ｈ₁₉ ４−ＣＨ₃Ｏ６５ｎ−Ｃ₁₀Ｈ₂₁ ４−ＣＨ₃Ｏ６６ｉｓｏ−Ｃ₁₀Ｈ₂₁ ４−ＣＨ₃Ｏ６７ｎ−Ｃ₁₁Ｈ₂₃ ４−ＣＨ₃Ｏ

【００９５】

【表８４】表−２８（続き３）６８ｉｓｏ−Ｃ₁₁Ｈ₂₃ ４−ＣＨ₃Ｏ６９ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ４−ＣＨ₃Ｏ７０ｉｓｏ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ４−ＣＨ₃Ｏ７１ｎ−Ｃ₁₃Ｈ₂₇ ４−ＣＨ₃Ｏ７２ｉｓｏ−Ｃ₁₃Ｈ₂₇ ４−ＣＨ₃Ｏ７３ｎ−Ｃ₁₄Ｈ₂₉ ４−ＣＨ₃Ｏ７４ｉｓｏ−Ｃ₁₄Ｈ₂₉ ４−ＣＨ₃Ｏ７５ｎ−Ｃ₁₅Ｈ₃₁ ４−ＣＨ₃Ｏ７６ｉｓｏ−Ｃ₁₅Ｈ₃₁ ４−ＣＨ₃Ｏ７７ｎ−Ｃ₁₆Ｈ₃₃ ４−ＣＨ₃Ｏ７８ｉｓｏ−Ｃ₁₆Ｈ₃₃ ４−ＣＨ₃Ｏ７９ｎ−Ｃ₁₇Ｈ₃₅ ４−ＣＨ₃Ｏ８０ｉｓｏ−Ｃ₁₇Ｈ₃₅ ４−ＣＨ₃Ｏ８１ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ４−ＣＨ₃Ｏ８２ｉｓｏ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ４−ＣＨ₃Ｏ８３ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ８４ＣＨ₃ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ８５ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ８６（ＣＨ₃）₂ＣＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ８７ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ８８（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ８９（ＣＨ₃）₃Ｃ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ９０ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ９１ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ９２ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ ────────────────────────────────────

【００９６】

【表８５】表−２９ ──────────────────────────────────── 化合物ｐＲ⁵ Ｘ番号 ──────────────────────────────────── １１ＣＨ₃ Ｈ２１ＣＨ₃ ４−Ｃｌ３１ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ４１ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃Ｏ５１ＣＨ₃ＣＨ₂ ４−Ｃｌ６１ＣＨ₃ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃ ７１ＣＨ₃ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃Ｏ８１ｎ−Ｃ₃Ｈ₇ ４−Ｃｌ９１ｎ−Ｃ₃Ｈ₇ ４−ＣＨ₃ １０１ｎ−Ｃ₃Ｈ₇ ４−ＣＨ₃Ｏ１１１ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ４−Ｃｌ１２１ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ４−ＣＨ₃ １３１ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ４−ＣＨ₃Ｏ１４１ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ４−Ｃｌ１５１ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ４−ＣＨ₃

【００９７】

【表８６】表−２９（続き１）１６１ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ４−ＣＨ₃Ｏ１７１ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ４−Ｃｌ１８１ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ４−ＣＨ₃ １９１ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ４−ＣＨ₃Ｏ２０２ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ２１２ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃Ｏ２２２ＣＨ₃ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃ ２３２ＣＨ₃ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃Ｏ２４２ｎ−Ｃ₃Ｈ₇ ４−ＣＨ₃ ２５２ｎ−Ｃ₃Ｈ₇ ４−ＣＨ₃Ｏ２６２ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ４−ＣＨ₃ ２７２ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ４−ＣＨ₃Ｏ２８２ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ４−ＣＨ₃ ２９２ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ４−ＣＨ₃Ｏ３０２ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ４−ＣＨ₃ ３１２ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ４−ＣＨ₃Ｏ３２３ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ３３３ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃Ｏ３４３ＣＨ₃ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃ ３５３ＣＨ₃ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃Ｏ３６３ｎ−Ｃ₃Ｈ₇ ４−ＣＨ₃ ３７３ｎ−Ｃ₃Ｈ₇ ４−ＣＨ₃Ｏ３８３ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ４−ＣＨ₃ ３９３ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ４−ＣＨ₃Ｏ４０３ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ４−ＣＨ₃

【００９８】

【表８７】表−２９（続き２）４１３ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ４−ＣＨ₃Ｏ４２３ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ４−ＣＨ₃ ４３３ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ４−ＣＨ₃Ｏ４４４ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ４５４ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃Ｏ４６４ＣＨ₃ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃ ４７４ＣＨ₃ＣＨ₂ ４−ＣＨ₃Ｏ４８４ｎ−Ｃ₃Ｈ₇ ４−ＣＨ₃ ４９４ｎ−Ｃ₃Ｈ₇ ４−ＣＨ₃Ｏ５０４ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ４−ＣＨ₃ ５１４ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ４−ＣＨ₃Ｏ５２４ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ４−ＣＨ₃ ５３４ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ４−ＣＨ₃Ｏ５４４ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ４−ＣＨ₃ ５５４ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ４−ＣＨ₃Ｏ ────────────────────────────────────

【００９９】

【表８８】表−３０ ──────────────────────────────────── 化合物ｐＲ⁵ ＸＹ番号 ──────────────────────────────────── １０ＣＨ₃ ＨＨ２０ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ３０ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ４０ｎ−Ｃ₃Ｈ₇ ＨＨ５０ｎ−Ｃ₃Ｈ₇ ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ６０ｎ−Ｃ₃Ｈ₇ ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ７０ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ＨＨ８０ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ９０ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ１００ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ＨＨ１１０ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ １２０ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ１３０ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ＨＨ１４０ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ １５０ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ１６１ＣＨ₃ ＨＨ１７１ｎ−Ｃ₃Ｈ₇ ＨＨ１８１ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ＨＨ

【０１００】

【表８９】表−３０（続き１）１９１ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ＨＨ２０１ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ＨＨ２１２ＣＨ₃ ＨＨ２２２ｎ−Ｃ₃Ｈ₇ ＨＨ２３２ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ＨＨ２４２ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ＨＨ２５２ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ＨＨ２６３ＣＨ₃ ＨＨ２７３ｎ−Ｃ₃Ｈ₇ ＨＨ２８３ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ＨＨ２９３ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ＨＨ３０３ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ＨＨ３１４ＣＨ₃ ＨＨ３２４ｎ−Ｃ₃Ｈ₇ ＨＨ３３４ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ＨＨ３４４ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ＨＨ３５４ｎ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇ ＨＨ ────────────────────────────────────

【０１０１】

【表９０】表−３１ ──────────────────────────────────── 化合物Ｒ² Ｒ³ Ｘ番号 ──────────────────────────────────── １ＨＨＨ２ＨＨ４−ＯＨ３ＨＨ４−ＣＨ₃ ４ＨＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ５ＨＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ６ＨＨ４−（ＣＨ₃）₂ＣＨ７ＨＨ４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ８ＨＨ４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ９ＨＨ４−（ＣＨ₃）₃Ｃ１０ＨＨ４−ＣＨ₃Ｏ１１ＨＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１２ＨＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１３ＨＨ４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ１４ＨＨ４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ１５ＨＨ４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ

【０１０２】

【表９１】表−３１（続き１）１６ＨＨ４−（ＣＨ₃）₃ＣＯ１７ＨＨ２−ＣＨ₃ １８ＨＨ２−ＣＨ₃ＣＨ₂ １９ＨＨ２−ＣＨ₃Ｏ２０ＨＨ２−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ２１４−ＯＨＨ４−ＣＨ₃ ２２４−ＯＨＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ２３４−ＯＨＨ４−ＣＨ₃Ｏ２４４−ＯＨＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ２５２−ＣｌＨ４−ＣＨ₃ ２６２−ＣｌＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ２７２−ＣｌＨ４−ＣＨ₃Ｏ２８２−ＣｌＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ２９３−ＣｌＨ４−ＣＨ₃ ３０３−ＣｌＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ３１３−ＣｌＨ４−ＣＨ₃Ｏ３２３−ＣｌＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ３３４−ＣｌＨ４−ＣＨ₃ ３４４−ＣｌＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ３５４−ＣｌＨ４−ＣＨ₃Ｏ３６４−ＣｌＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ３７４−ＦＨ４−ＣＨ₃ ３８４−ＦＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ３９４−ＦＨ４−ＣＨ₃Ｏ４０４−ＦＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ

【０１０３】

【表９２】表−３１（続き２）４１４−ＢｒＨ４−ＣＨ₃ ４２４−ＢｒＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ４３４−ＢｒＨ４−ＣＨ₃Ｏ４４４−ＢｒＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ４５４−ＩＨ４−ＣＨ₃ ４６４−ＩＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ４７４−ＩＨ４−ＣＨ₃Ｏ４８４−ＩＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ４９３−Ｃｌ４−Ｃｌ４−ＣＨ₃ ５０３−Ｃｌ４−Ｃｌ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ５１３−Ｃｌ４−Ｃｌ４−ＣＨ₃Ｏ５２３−Ｃｌ４−Ｃｌ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ５３２−Ｃｌ４−Ｃｌ４−ＣＨ₃ ５４２−Ｃｌ４−Ｃｌ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ５５２−Ｃｌ４−Ｃｌ４−ＣＨ₃Ｏ５６２−Ｃｌ４−Ｃｌ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ５７２−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ ５８２−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ５９２−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ６０２−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ６１３−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ ６２３−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ６３３−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ６４３−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ６５４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃

【０１０４】

【表９３】表−３１（続き３）６６４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ６７４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ６８４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ６９２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ７０２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ７１２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃Ｏ７２２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ７３３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ７４３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ７５３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃Ｏ７６３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ７７２−ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃ ７８２−ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ７９２−ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ８０２−ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ８１３−ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃ ８２３−ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ８３３−ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ８４３−ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ８５４−ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃ ８６４−ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ８７４−ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ８８４−ＣＨ₃ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ８９４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃ ９０４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂

【０１０５】

【表９４】表−３１（続き４）９１４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ９２４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ９３４−ＮＯ₂ Ｈ４−ＣＨ₃ ９４４−ＮＯ₂ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ９５４−ＮＯ₂ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ９６４−ＮＯ₂ Ｈ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ９７４−ＣＮＨ４−ＣＨ₃ ９８４−ＣＮＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ９９４−ＣＮＨ４−ＣＨ₃Ｏ１００４−ＣＮＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１０１４−ＣＨ₃ＣＯＨ４−ＣＨ₃ １０２４−ＣＨ₃ＣＯＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ １０３４−ＣＨ₃ＣＯＨ４−ＣＨ₃Ｏ１０４４−ＣＨ₃ＣＯＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１０５４−ＣＨ₃ＯＨ４−ＣＨ₃ １０６４−ＣＨ₃ＯＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ １０７４−ＣＨ₃ＯＨ４−ＣＨ₃Ｏ１０８４−ＣＨ₃ＯＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１０９３−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃ １１０３−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ １１１３−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ１１２３−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１１３４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＯＨ４−ＣＨ₃ １１４４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＯＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ １１５４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＯＨ４−ＣＨ₃Ｏ

【０１０６】

【表９５】表−３１（続き５）１１６４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＯＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１１７４−ＣＨ₃ＯＣＯＨ４−ＣＨ₃ １１８４−ＣＨ₃ＯＣＯＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂ １１９４−ＣＨ₃ＯＣＯＨ４−ＣＨ₃Ｏ１２０４−ＣＨ₃ＯＣＯＨ４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ ────────────────────────────────────

【０１０７】

【表９６】表−３２ ──────────────────────────────────── 化合物ｐｑＲ² Ｒ³ Ｘ番号 ──────────────────────────────────── １０１ＨＨＨ２０１４−ＣｌＨ４−ＣＨ₃ ３０１４−ＣｌＨ４−ＣＨ₃Ｏ４０１２−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ ５０１２−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ６０１３−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃

【０１０８】

【表９７】表−３２（続き１）７０１３−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ８０１４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ ９０１４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ１００２ＨＨＨ１１０２４−ＣｌＨ４−ＣＨ₃ １２０２４−ＣｌＨ４−ＣＨ₃Ｏ１３０２２−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ １４０２２−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ１５０２３−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ １６０２３−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ１７０２４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ １８０２４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ１９０３ＨＨ４−ＣＨ₃ ２００３ＨＨ４−ＣＨ₃Ｏ２１０３４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ ２２０３４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ２３０４ＨＨ４−ＣＨ₃ ２４０４ＨＨ４−ＣＨ₃Ｏ２５０４４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ ２６０４４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ２７１０ＨＨ４−ＣＨ₃ ２８１０ＨＨ４−ＣＨ₃Ｏ２９１０４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ ３０１０４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ３１１１ＨＨ４−ＣＨ₃

【０１０９】

【表９８】表−３２（続き２）３２１１ＨＨ４−ＣＨ₃Ｏ３３１１４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ ３４１１４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ３５２０ＨＨ４−ＣＨ₃ ３６２０ＨＨ４−ＣＨ₃Ｏ３７２０４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ ３８２０４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ３９２１ＨＨ４−ＣＨ₃ ４０２１ＨＨ４−ＣＨ₃Ｏ４１２１４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ ４２２１４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ４３３０ＨＨ４−ＣＨ₃ ４４３０ＨＨ４−ＣＨ₃Ｏ４５３０４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ ４６３０４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ４７３１ＨＨ４−ＣＨ₃ ４８３１ＨＨ４−ＣＨ₃Ｏ４９３１４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ ５０３１４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ５１４０ＨＨ４−ＣＨ₃ ５２４０ＨＨ４−ＣＨ₃Ｏ５３４０４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ ５４４０４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ５５４１ＨＨ４−ＣＨ₃ ５６４１ＨＨ４−ＣＨ₃Ｏ

【０１１０】

【表９９】表−３２（続き３）５７４１４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃ ５８４１４−ＣＨ₃ Ｈ４−ＣＨ₃Ｏ ────────────────────────────────────

【０１１１】

【表１００】表−３３ ──────────────────────────────────── 化合物ｐｑＲ² Ｒ³ ＸＹ番号 ──────────────────────────────────── １００ＨＨＨＨ２００４−ＣｌＨＨＨ３００２−ＣＨ₃ ＨＨＨ４００３−ＣＨ₃ ＨＨＨ５００４−ＣＨ₃ ＨＨＨ６００２−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ ＨＨ７００３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ＨＨ８００４−ＣＨ₃ＯＨＨＨ９００ＨＨ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃

【０１１２】

【表１０１】表−３３（続き１）１０００４−ＣｌＨ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ １１００４−ＣＨ₃ Ｈ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ １２００４−ＣＨ₃ＯＨ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ １３００ＨＨ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ１４００４−ＣｌＨ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ１５００４−ＣＨ₃ Ｈ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ１６００４−ＣＨ₃ＯＨ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ１７０１ＨＨＨＨ１８０１４−ＣｌＨＨＨ１９０１４−ＣＨ₃ ＨＨＨ２００１４−ＣＨ₃ＯＨＨＨ２１０１ＨＨ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ２２０１４−ＣｌＨ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ２３０１４−ＣＨ₃ Ｈ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ２４０１４−ＣＨ₃ＯＨ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ２５０１ＨＨ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ２６０１４−ＣｌＨ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ２７０１４−ＣＨ₃ Ｈ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ２８０１４−ＣＨ₃ＯＨ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ２９０２ＨＨＨＨ３００２４−ＣｌＨＨＨ３１０２４−ＣＨ₃ ＨＨＨ３２０２４−ＣＨ₃ＯＨＨＨ３３０３ＨＨＨＨ３４０３４−ＣｌＨＨＨ

【０１１３】

【表１０２】表−３３（続き２）３５０３４−ＣＨ₃ ＨＨＨ３６０３４−ＣＨ₃ＯＨＨＨ３７１０ＨＨＨＨ３８１０４−ＣｌＨＨＨ３９１０４−ＣＨ₃ ＨＨＨ４０１０４−ＣＨ₃ＯＨＨＨ４１１１ＨＨＨＨ４２１１４−ＣｌＨＨＨ４３１１４−ＣＨ₃ ＨＨＨ４４１１４−ＣＨ₃ＯＨＨＨ４５１２ＨＨＨＨ４６１２４−ＣｌＨＨＨ４７１２４−ＣＨ₃ ＨＨＨ４８１２４−ＣＨ₃ＯＨＨＨ４９２０ＨＨＨＨ５０２０４−ＣｌＨＨＨ５１２０４−ＣＨ₃ ＨＨＨ５２２０４−ＣＨ₃ＯＨＨＨ５３２１ＨＨＨＨ５４２１４−ＣｌＨＨＨ５５２１４−ＣＨ₃ ＨＨＨ５６２１４−ＣＨ₃ＯＨＨＨ５７２２ＨＨＨＨ５８２２４−ＣｌＨＨＨ５９２２４−ＣＨ₃ ＨＨＨ

【０１１４】

【表１０３】表−３３（続き３）６０２２４−ＣＨ₃ＯＨＨＨ６１３０ＨＨＨＨ６２３０４−ＣｌＨＨＨ６３３０４−ＣＨ₃ ＨＨＨ６４３０４−ＣＨ₃ＯＨＨＨ６５３１ＨＨＨＨ６６３１４−ＣｌＨＨＨ６７３１４−ＣＨ₃ ＨＨＨ６８３１４−ＣＨ₃ＯＨＨＨ６９４０ＨＨＨＨ７０４０４−ＣｌＨＨＨ７１４０４−ＣＨ₃ ＨＨＨ７２４０４−ＣＨ₃ＯＨＨＨ７３４１ＨＨＨＨ７４４１４−ＣｌＨＨＨ７５４１４−ＣＨ₃ ＨＨＨ７６４１４−ＣＨ₃ＯＨＨＨ ────────────────────────────────────

【０１１５】

【表１０４】表−３４ ──────────────────────────────────── 化合ｑＲ² Ｒ³ Ｒ⁴ ＸＹ物番号 ──────────────────────────────────── １０２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ ＨＨ２０３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ＨＨ３０２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ６−ＣＨ₃ＯＨＨ４０３−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃ＯＨＨ５０２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ６０３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ７０２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ６−ＣＨ₃Ｏ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ８０３−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ９０２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ１００３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ１１０２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ６−ＣＨ₃Ｏ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ１２０３−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ１３１２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ ＨＨ１４１３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ＨＨ

【０１１６】

【表１０５】表−３４（続き１）１５１２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ６−ＣＨ₃ＯＨＨ１６１３−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃ＯＨＨ１７１２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ １８１３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ １９１２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ６−ＣＨ₃Ｏ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ２０１３−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ３−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ２１１２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ２２１３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ２３１２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ６−ＣＨ₃Ｏ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ２４１３−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ３−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ ────────────────────────────────────

【０１１７】

【表１０６】表−３５ ──────────────────────────────────── 化合物ｑＲ² Ｒ³ Ｒ⁴ Ｘ番号 ──────────────────────────────────── １０２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ２０３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ３０２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ６−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃ ４０３−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃ ５０２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃Ｏ６０３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃Ｏ７０２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ６−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ８０３−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ９１２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ １０１３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ １１１２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ６−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃ １２１３−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃ １３１２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ６−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃Ｏ１４１３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ５−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃Ｏ１５１２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ６−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ１６１３−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ５−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ ────────────────────────────────────

【０１１８】また、一般式（１）および一般式（４）の
化合物の塩としては薬学的に許容されるものであればよ
く、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシ
ウム、アルミニウムなどの無機塩類、アンモニア、トリ
メチルアミン、トリエチルアミン、ピペリジン、モルホ
リンなどの有機アミン類あるいはアミノ酸類との塩など
が挙げられる。次に本発明の化合物の代表的な製造法を
以下に示す。一般式（１）および一般式（４）で表され
る化合物は、例えば以下に示すように、［製造工程
１］、［製造工程２］、［製造工程３］、［製造工程
４］などのいずれかの方法により一般式（６）［化２
１］

【０１１９】

【化２１】（式中、ｋ、Ｘ、ＹおよびＲ¹は請求項１記載と同義）
または一般式（７）［化２２］

【０１２０】

【化２２】（式中、ｐ、Ｘ、ＹおよびＲ⁵は請求項２記載と同義）
で表される化合物を製造し、これをたとえば［製造工程
５］などの方法によりスルホン化することにより製造で
きる。［製造工程１］一般式（８）［化２３］

【０１２１】

【化２３】（式中、ｋ、Ｘ、ＹおよびＲ¹は請求項１記載と同義）
または一般式（９）［化２４］

【０１２２】

【化２４】（式中、ｐ、Ｘ、ＹおよびＲ⁵は請求項２記載と同義）
で表されるケトンを適当な塩基存在下、二硫化炭素およ
び一般式（１０）［化２５］

【０１２３】

【化２５】（式中、Ｒ⁶は炭素数１から４までの低級アルキル基、
Ｗ¹はハロゲン原子、あるいは硫酸またはスルホン酸の
エステル残基を表す。）または一般式（１１）［化２
６］

【０１２４】

【化２６】（式中、Ａは炭素数２から４までのアルキレン基を表
す。Ｗ¹は、前記と同義）で表される化合物と反応さ
せ、一般式（１２）［化２７］

【０１２５】

【化２７】（式中、ｋ、Ｘ、ＹおよびＲ¹は請求項１記載と同義。
Ｒ⁷は、炭素数１から４までの低級アルキル基またはＲ⁷
同士連結し、炭素数２から４までのアルキレン基を表
す。）または一般式（１３）［化２８］

【０１２６】

【化２８】（式中、ｐ、Ｘ、ＹおよびＲ⁵は請求項２記載と同義。
Ｒ⁷は前記と同義）で表される化合物を先ず製造する。
次にこれを五硫化リンと反応させることにより製造でき
る。第１段階の反応は、通常ベンゼン、トルエン、キシ
レンなどの溶媒中で行われる。反応温度は−２０℃から
１００℃であり、反応時間は数時間から２４時間であ
る。また、用いる適当な塩基としては、水素化ナトリウ
ムやナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナ
トリウムｔｅｒｔ−アミロキシドなどの金属アルコラー
トなどを挙げることができる。第２段階の反応は、通常
五硫化リンに対して不活性な有機溶媒、例えばベンゼ
ン、トルエン、キシレン、ピリジンまたはクロロベンゼ
ンなどの溶媒を使用し、室温から２００℃の温度で実施
される。反応時間は、数十分から１２時間である。本反
応に用いる五硫化リンは、ケトンに対して、１から５倍
モル程度、好ましくは、１から３倍モルである。なお一
般式（８）および一般式（９）で表される化合物は、た
とえば酸クロリドとＧｒｉｇｎａｒｄ試薬との反応によ
り製造できる。［製造工程２］一般式（１４）［化２９］

【０１２７】

【化２９】（式中、ｋ、Ｘ、ＹおよびＲ¹は請求項１記載と同義、
Ｒ⁸は炭素数１から４までの低級アルキル基）または一
般式（１５）［化３０］

【０１２８】

【化３０】（式中、ｐ、Ｘ、ＹおよびＲ⁵は請求項２記載と同義。
Ｒ⁸は前記と同義）で表される３−オキソエステルを、
チオネート化剤、例えば五硫化リンまたはローソン試薬
（すなわち２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−
１，３−ジチア−２，４−ジホスフエタン−２，４−ジ
スルフィド）により環化させることによって製造でき
る。本反応に用いるチオネート化剤は、３−オキソエス
テルに対して、１から５倍モル程度、好ましくは、１か
ら３倍モルである。五硫化リンとローソン試薬を任意の
比で同時に用いてもよく、また反応混合物中に粉末硫黄
を加えてもよい。用いる粉末硫黄は、３−オキソエステ
ルに対して０．５から５倍モル程度である。反応に用い
る溶媒としては、チオネート化剤に対して不活性な有機
溶媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ピリジン
またはクロロベンゼンなどの溶媒を使用し、室温から２
００℃の温度で実施される。反応時間は、数十分から１
２時間である一般式（１４）および一般式（１５）の３−オキソエス
テルは、一般式（１６）［化３１］

【０１２９】

【化３１】（式中、Ｒ¹は請求項１記載と同義。Ｒ⁸は前記と同義）
または一般式（１７）［化３２］

【０１３０】

【化３２】（式中、ｐ、ＸおよびＹは請求項２記載と同義。Ｒ⁸は
前記と同義）で表される３−オキソエステルと一般式
（１８）［化３３］

【０１３１】

【化３３】（式中、ｋ、ＸおよびＹは請求項１記載と同義、Ｗ²は
ハロゲン原子、あるいは硫酸またはスルホン酸のエステ
ル残基を表す。）または一般式（１９）［化３４］

【０１３２】

【化３４】（式中、Ｒ⁵は請求項２記載と同義。Ｗ²は前記と同義）
で表される化合物とを適当な塩基存在下、反応させるこ
とによって製造できる。反応は、アセトン、ジエチルエ
ーテルなどのエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなど
の溶媒中行われる。反応温度は−５℃から溶媒の沸点ま
でであり、反応時間は数時間から４８時間である。ま
た、用いる適当な塩基としては、水素化ナトリウム、ナ
トリウムメトキシドやナトリウムエトキシドなどの金属
アルコラート、炭酸ナトリウムや炭酸カリウムなどのア
ルカリ金属炭酸塩、ヨウ化ナトリウムやヨウ化カリウム
などのアルカリ金属ヨウ化物を挙げることができる。

【０１３３】一般式（１６）、一般式（１７）で表され
る３−オキソエステルは、例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅ
ｍ．，４３，２０８７（１９７８）およびＪ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｓｏｃ．，２４０７（１９６３）に記載の方法、ク
ライゼン縮合の通常の条件などによって製造できる。［製造工程３］一般式（６）において、Ｒ¹が一般式
（２）の化合物のうちｍとｋが同時に０である化合物お
よび一般式（７）において、Ｒ⁵が一般式（５）の化合
物のうちｐとｑが同時に０である化合物は、たとえば、
Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｆｒａｎｃｅ，８４（１
９５５）に記載の方法により製造できる。［製造工程４］一般式（６）においてＲ¹が一般式
（３）で表される化合物は、一般式（６）の化合物のう
ちＲ¹がメチル基である化合物と一般式（２０）［化３
５］

【０１３４】

【化３５】（式中、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は請求項１記載と同義）で
表されるベンズアルデヒド誘導体を、適当な縮合剤存在
下、反応させることにより製造できる。反応は通常、メ
タノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノー
ル、ブタノール、イソブタノール、第３級ブタノールな
どのアルコール溶媒中行う。反応温度は室温から１１０
℃であり、反応時間は数時間から４８時間である。また
用いる適当な縮合剤としては、ジエチルアミン、ジエタ
ノールアミン、ジプロピルアミン、ピロリジン、ピペリ
ジン、モルホリンなどの有機アミン類などを挙げること
ができる。反応は触媒量でも進行するが過剰に用いても
なんら問題ない。

【０１３５】［製造工程５］一般式（６）、一般式
（７）で表される化合物のスルホン化に用いるスルホン
化試剤としては、硫酸、発煙硫酸、三酸化硫黄、三酸化
硫黄錯体、クロロ硫酸、フルオロ硫酸、アミド硫酸など
が挙げられる。三酸化硫黄錯体は、エーテル類、アミン
類、スルフィド類などのルイス酸との錯体で、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド・三酸化硫黄錯体、ジオキサン・
三酸化硫黄錯体、ピリジン・三酸化硫黄錯体、トリエチ
ルアミン・三酸化硫黄錯体、トリメチルアミン・三酸化
硫黄錯体などが挙げられる。反応は、無溶媒または溶媒
中で行う。溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホル
ム、四塩化炭素、ジクロロエタン、テトラクロロエタン
などの含塩素有機溶媒、液体二酸化硫黄、二硫化炭素、
酢酸、無水酢酸、酢酸エチルなどのエステル類、ジエチ
ルエーテルなどのエーテル類、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、ニトロメタン、ニトロベンゼン、ｎ−ブチルア
ルコール、ｉｓｏ−ブチルアルコール、ｔｅｒｔ−ブチ
ルアルコール、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどを
挙げることができる。反応温度は、−２０℃から１５０
℃で、反応時間は、数分から１０時間である。なお、本
反応条件下で、クロロ硫酸によりスルホニルクロリドを
合成し、これを加水分解して得ることもできる。また一
般式（１）においてＲ¹が一般式（３）で表される化合
物は、［製造工程６］によっても製造できる。［製造工程６］一般式（６）で表される化合物のうち、
Ｒ¹がメチル基である化合物を［製造工程５］と同様の
条件にてスルホン化し、一般式（２１）［化３６］

【０１３６】

【化３６】（式中、ｋ、ＸおよびＹは請求項１記載と同義）で表さ
れる化合物またはその塩に導く。次にこれを［製造工程
４］と同様の条件で、一般式（２０）で表されるベンズ
アルデヒドと反応させることにより製造できる。このよ
うにして得られた本発明の一般式（１）および一般式
（４）の化合物は再結晶法、カラムクロマトグラフィ−
などの常法により単離精製することができる。また、本
発明の一般式（１）または一般式（４）で表される化合
物は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カル
シウム、水酸化アルミニウム等の金属水酸化物、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム等の金属炭酸塩、トリメチルア
ミン、トリエチルアミン、ピペリジン、モルホリン等の
有機アミン類、水酸化アンモニウム、アンモニアまたは
イオン交換樹脂と常法処理することにより塩として製造
することができる。

【０１３７】本発明の一般式（１）あるいは一般式
（４）で表される化合物またはその塩は、通常用いられ
る製剤用担体、賦形剤、その他の添加剤を用いて、錠
剤、顆粒剤、散剤、懸濁剤、カプセル剤、シロップ剤等
の経口投与剤、または注射剤、座剤、輸液用等張液等の
非経口投与剤として投与できる。例えば、錠剤とする場
合、吸着剤としては、結晶性セルロ−ス、軽質無水ケイ
酸等を用い、賦形剤としては、トウモロコシデンプン、
乳糖、燐酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム等が
用いられる。また、注射剤を調整する場合には必要によ
り、ｐＨ調節剤、緩衝剤、安定化剤、保存剤、可溶化剤
等を添加し、調整投与される。投与量は、投与ル−ト、
患者の体重、年齢、症状等により適時調整される。例え
ば、心筋梗塞発症患者においては、緊急入院直後より、
閉塞冠動脈再開通の術前、術中及び術後数時間にわた
り、連続的に静脈内に持続注入し、緊急度に応じて頻回
の単回投与を組合せることが好ましい。単回投与は、成
人１回当り、０.１から５００ｍｇ、持続投与は毎分０.
１から１００ｍｇの割合で投与される。

【０１３８】

【実施例】以下に、本発明の製造例、評価例および試験
例を記載するが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。製造例１５−ヘキシル−４−（４−メトキシ−３−スルホフェニ
ル）−１，２−ジチオール−３−チオンナトリウムの
製造（表−１の化合物番号７７の化合物のナトリウム
塩）（１）４−メトキシフェニル−２−オクタノンの合成４−メトキシフェニル酢酸クロリド１２．４０ｇのＴＨ
Ｆ（５０ｍｌ）溶液中に、ヘキシルマグネシウムブロミ
ド１０．１０ｇのＴＨＦ（３０ｍｌ）溶液を−７８℃
で、１．２時間かけて滴下した。同温度で３時間攪拌し
た後、水を加え酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水
硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮残渣をカラム精製し
て、目的物３．４８ｇを得た。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）０．８６（３Ｈ，ｔ），１．２４（６Ｈ，ｍ），１．５
３（２Ｈ，ｔ），２．４２（２Ｈ，ｔ），３．６１（２
Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），６．８６（２Ｈ，
ｄ），７．１１（２Ｈ，ｄ）

【０１３９】（２）２−（４−メトキシフェニル）−
１，１−ビス（メチルチオ）−１−ノネン−３−オンの
合成ｔｅｒｔ−アミルアルコール２．６２ｇと水素化ナトリ
ウム（約６０％、油性）１．１９ｇから調製したナトリ
ウムｔｅｒｔ−アミロキシドのベンゼン（５０ｍｌ）溶
液中に、二硫化炭素１．１３ｇと４−メトキシフェニル
−２−オクタノン３．４６ｇのベンゼン（２０ｍｌ）溶
液を、５〜１０℃で１５分間かけて適下した。２時間室
温にて攪拌した後、反応混合物を０〜５℃に保ち、ヨウ
化メチル４．２０ｇを適下した。室温で１時間攪拌後、
水２００ｍｌを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を
水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮残
渣をカラム精製し、目的物３．３３ｇを得た。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）０．８４（３Ｈ，ｔ），１．２４（６Ｈ，ｍ），１．５
５（２Ｈ，ｍ），２．２１（３Ｈ，ｓ），２．３８（３
Ｈ，ｓ），２．５１（２Ｈ，ｔ），３．８２（３Ｈ，
ｓ），６．８９（２Ｈ，ｄ），７．２３（２Ｈ，ｄ）

【０１４０】（３）５−ヘキシル−４−（４−メトキシ
フェニル）−１，２−ジチオール−３−チオンの合成加熱還流した五硫化リン３．９９ｇのｏ−キシレン（３
５ｍｌ）懸濁液中に、２−（４−メトキシフェニル）−
１，１−ビス（メチルチオ）−１−ノネン−３−オン
３．３３ｇのｏ−キシレン（１５ｍｌ）溶液を滴下し
た。６０分間還流し、室温まで冷却後、酢酸エチル５０
ｍｌを加え、５％炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和
食塩水にて洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、濃縮残渣をカラム精製して、目的物２．２３ｇ
を得た。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）０．８５（３Ｈ，ｔ），１．２２（６Ｈ，ｍ），１．６
０（２Ｈ，ｍ），２．６８（２Ｈ，ｔ），３．８５（３
Ｈ，ｓ），７．０１（２Ｈ，ｄ），７．１１（２Ｈ，
ｄ）

【０１４１】（４）５−ヘキシル−４−（４−メトキシ
−３−スルホフェニル）−１，２−ジチオール−３−チ
オンナトリウムの合成４−（４−メトキシフェニル）−５−ヘキシル−１，２
−ジチオール−３−チオン１．００ｇの濃硫酸（１０ｍ
ｌ）溶液を１００℃で１０分間攪拌した。反応混合物を
氷水中に注ぎ、炭酸ナトリウムが溶解しなくなるまで加
えた。メタノールを同水溶液に加え、析出した炭酸ナト
リウムを濾去した。濾液の濃縮残渣をフロリジールカラ
ムにより精製し、さらに再結晶（ヘキサン／酢酸エチ
ル）して目的物１．０２ｇを得た。１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，δ）０．８３（３Ｈ，ｔ），１．２１（６Ｈ，ｍ），１．８
０（２Ｈ，ｍ），２．１８（２Ｈ，ｍ），３．９６（３
Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｄ），７．２７（１Ｈ，
ｄ），７．６９（１Ｈ，ｓ）

【０１４２】製造例２５−ドデカニル−４−（４−メトキシ−３−スルホフェ
ニル）−１，２−ジチオール−３−チオンナトリウム
の製造（表−１の化合物番号８４の化合物のナトリウム
塩）製造例１と同様の方法で製造した。１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，δ）０．８９（３Ｈ，ｔ），１．２５（１８Ｈ，ｍ），１．
６４（２Ｈ，ｔ），２．７３（２Ｈ，ｔ），３．９８
（３Ｈ，ｓ），７．１４（１Ｈ，ｄ），７．２６（１
Ｈ，ｄｄ），７．７１（１Ｈ，ｄ）

【０１４３】製造例３５−メチル−４−（４−スルホベンジル）−１，２−ジ
チオール−３−チオンナトリウムの製造（表−４の化合
物番号２４の化合物のナトリウム塩）（１）１，１−ビス（メチルチオ）−２−ベンジル−１
−ブテン−３−オンの合成ｔｅｒｔ−アミルアルコール１７．６３ｇと水素化ナト
リウム（約６０％、油性）８．００ｇから調製したナト
リウムｔｅｒｔ−アミロキシドのベンゼン（１００ｍ
ｌ）溶液中に、二硫化炭素７．６１ｇと４−フェニル−
２−ブタノン１４．８２ｇの混合物を、５〜１０℃で５
０分間かけて適下した。５時間室温にて攪拌した後、反
応混合物を０〜５℃に保ち、ヨウ化メチル２８．９７ｇ
を１時間かけて適下した。室温で３．５時間攪拌後、水
２００ｍｌを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水
にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮残渣
をカラム精製し、目的物１７．３１ｇを得た。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）２．１４（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．３
６（３Ｈ，ｓ），３．９８（２Ｈ，ｓ），７．１５−
７．３０（５Ｈ，ｍ）

【０１４４】（２）５−メチル−４−ベンジル−１，２
−ジチオール−３−チオンの合成加熱還流した五硫化リン２７．４５ｇのｏ−キシレン
（３００ｍｌ）懸濁液中に、１，１−ビス（メチルチ
オ）−２−ベンジル−１−ブテン−３−オン１７．３１
ｇのｏ−キシレン（１００ｍｌ）溶液を滴下した。３０
分間還流し、室温まで冷却後ジエチルエーテル３００ｍ
ｌを加えた。減圧濾過により不溶物を除き、濾液を水、
１％水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄し
た。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、濃縮残
渣をカラム精製して、目的物１４．３５ｇを得た。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）２．４４（３Ｈ，ｓ），４．１１（２Ｈ，ｓ），７．１
８−７．２８（５Ｈ，ｍ）

【０１４５】（３）５−メチル−４−（４−スルホベン
ジル）−１，２−ジチオール−３−チオンナトリウム
の合成５−メチル−４−ベンジル−１，２−ジチオール−３−
チオン６００ｍｇのクロロホルム（７ｍｌ）溶液中に、
氷冷下クロロ硫酸１．５ｍｌを滴下した。同温度で５分
間攪拌した後、さらに室温で５０分間攪拌した。反応混
合物を氷中に注ぎ、氷が溶けたところでクロロホルムを
加えた。分液後、水層に炭酸ナトリウムを加えてｐＨを
１０とした。メタノールを同水溶液に加え、析出した硫
酸ナトリウムを濾去した。濾液の濃縮残渣を逆相カラム
で精製し、目的物３３０ｍｇを得た。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）２．４９（３Ｈ，ｓ），４．０４（２Ｈ，ｓ），７．１
１（２Ｈ，ｄ），７．４９（２Ｈ，ｄ）

【０１４６】製造例４４−（４−メトキシ−３−スルホフェニル）−５−メチ
ル−１，２−ジチオール−３−チオンの製造（表−１の
化合物番号６９の化合物）（１）４−（４−メトキシフェニル）−５−メチル−
１，２−ジチオール−３−チオンの合成製造例３の（２）項と同様の方法で合成した。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）２．３７（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），７．０
１（２Ｈ，ｄ），７．１３（２Ｈ，ｄ）

【０１４７】（２）４−（４−メトキシ−３−スルホフ
ェニル）−５−メチル−１，２−ジチオール−３−チオ
ンの合成４−（４−メトキシフェニル）−５−メチル−１，２−
ジチオール−３−チオン１．００ｇの濃硫酸（１０ｍ
ｌ）溶液を１００℃で１５分間攪拌した。反応混合物を
氷水中に注ぎ、炭酸ナトリウムを溶解しなくなるまで加
えた。上澄み液を静置し、析出してきた固体をカラム精
製して、目的物６８０ｍｇを得た。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）２．４０（３Ｈ，ｓ），３．９８（３Ｈ，ｓ），７．１
６（１Ｈ，ｄ），７．３１（１Ｈ，ｄ），７．７５（１
Ｈ，ｓ）

【０１４８】製造例５４−（４−メトキシ−３−スルホベンジル）−５−メチ
ル−１，２−ジチオール−３−チオンナトリウムの製
造（表−２の化合物番号１２６の化合物のナトリウム
塩）（１）１，１−ビス（メチルチオ）−２−（４−メトキ
シベンジル）−１−ブテン−３−オンの合成ｔｅｒｔ−アミルアルコール９．９０ｇと水素化ナトリ
ウム（約６０％、油性）４．４９ｇから調製したナトリ
ウムｔｅｒｔ−アミロキシドのベンゼン（６０ｍｌ）溶
液中に、二硫化炭素４．２７ｇと４−（４−メトキシフ
ェニル）−２−ブタノン１０．００ｇの混合物を、５〜
１０℃で１．２時間かけて適下した。５時間室温にて攪
拌した後、反応混合物を０〜５℃に保ち、ヨウ化メチル
１６．２４ｇを１時間かけて適下した。室温で２．５時
間攪拌後、水１００ｍｌを加え、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、濃縮残渣をカラム精製し、目的物１１．３７ｇを
得た。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）２．１４（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．３
６（３Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．９０（２
Ｈ，ｓ），６．８２（２Ｈ，ｄ），７．０７（２Ｈ，
ｄ）

【０１４９】（２）４−（４−メトキシベンジル）−５
−メチル−１，２−ジチオール−３−チオンの合成加熱還流した五硫化リン８．０６ｇのｏ−キシレン（８
０ｍｌ）懸濁液中に、１，１−ビス（メチルチオ）−２
−（４−メトキシベンジル）−１−ブテン−３−オン
４．３７ｇのｏ−キシレン（１２ｍｌ）溶液を滴下し
た。１５分間還流し、室温まで冷却後ジエチルエーテル
５０ｍｌを加えた。減圧濾過により不溶物を除き、濾液
を水、１％水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に
洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、
濃縮残渣をカラム精製して、目的物３．１７ｇを得た。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）２．４５（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），４．０
４（２Ｈ，ｓ），６．８０（２Ｈ，ｄ），７．１２（２
Ｈ，ｄ）

【０１５０】（３）４−（４−メトキシ−３−スルホベ
ンジル）−５−メチル−１，２−ジチオール−３−チオ
ンナトリウムの合成４−（４−メトキシベンジル）−５−メチル−１，２−
ジチオール−３−チオン１．００ｇの濃硫酸（１０ｍ
ｌ）溶液を１００℃で５分間攪拌した。反応混合物を氷
水中に注ぎ、炭酸ナトリウムを加えてｐＨを１０とし
た。メタノールを同水溶液に加え、析出した硫酸ナトリ
ウムを濾去した。濾液の濃縮残渣を逆相カラムで精製
し、目的物２６０ｍｇを得た。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）２．４９（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．９
７（２Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｄ），７．０９（１
Ｈ，ｄｄ），７．５４（１Ｈ，ｓ）

【０１５１】本化合物は、以下の方法でも合成できる。
４−（４−メトキシベンジル）−５−メチル−１，２−
ジチオール−３−チオン５００ｍｇのクロロホルム（７
ｍｌ）溶液中に、氷冷下クロロ硫酸１．５ｍｌを滴下し
た。同温度で５分間攪拌した後、さらに室温で１５分間
攪拌した。反応混合物を氷中に注ぎ、氷が溶けたところ
でクロロホルムを加えた。分液後、有機層を無水硫酸マ
グネシウムで乾燥し、濃縮乾固して、４−（３−クロロ
スルホニル−４−メトキシベンジル）−５−メチル−
１，２−ジチオール−３−チオンを得た。次にこれを、
炭酸ナトリウム水溶液中で加熱還流した物と分液の際に
得た水層を合わせ、炭酸ナトリウムを加えてｐＨを１０
とした。メタノールを同水溶液に加え、析出した硫酸ナ
トリウムを濾去した。濾液の濃縮残渣を逆相カラムで精
製し、目的物３０５ｍｇを得た。

【０１５２】製造例６５−ヘキシル−４−（４−メトキシ−３−スルホベンジ
ル）−１，２−ジチオール−３−チオンナトリウムの
製造（表−２の化合物番号１４４の化合物のナトリウム
塩）（１）３−オキソノナン酸エチルの合成以下のようにＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４３，２０８７
（１９７８）記載の方法で合成した。メルドラム酸２
２．４９ｇの塩化メチレン（２５ｍｌ）溶液に、０℃で
エナント酸クロリド２５．００ｇを５分かけて、ピリジ
ン２４．１９ｇを３０分かけて滴下した。同温度で１時
間、室温で２時間攪拌した後、反応混合物を０．５Ｎ塩
酸、水の順にて洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、濃縮乾固して得た固体をエタノール３５０
ｍｌに溶解した。このエタノール溶液を３時間還流した
後、反応混合物の濃縮残渣をカラム精製して、目的物２
１．４４ｇを得た。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）０．８８（３Ｈ，ｔ），１．２４−１．３６（９Ｈ，
ｍ），１．５６−１．６８（２Ｈ，ｍ），２．５３（２
Ｈ，ｔ），３．４３（２Ｈ，ｓ），４．２０（２Ｈ，
ｑ）

【０１５３】（２）２−（４−メトキシベンジル）−３
−オキソノナン酸エチルの合成水素化ナトリウム（約６０％、油性）４．００ｇのＤＭ
Ｆ（２００ｍｌ）懸濁液中に氷冷下、３−オキソノナン
酸エチル１８．０２ｇのＤＭＦ（５０ｍｌ）溶液を滴下
した。室温で４０分攪拌後、同温度で４−メトキシベン
ジルクロリド１４．０９ｇのＤＭＦ（２０ｍｌ）溶液を
滴下した。８０℃で６時間攪拌した後、ＤＭＦを留去
し、残渣をクロロホルムに溶解させた。このクロロホル
ム溶液を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮
残渣をカラム精製して、目的物１２．１２ｇを得た。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）０．８６（３Ｈ，ｔ），１．１２−１．２８（１１Ｈ，
ｍ），２．１９（１Ｈ，ｔ），３．１４（２Ｈ，ｔ）
３．７５（２Ｈ，ｄ），３．７７（３Ｈ，ｓ），４．１
３（２Ｈ，ｑ），６．７８（２Ｈ，ｄ），７．０２（２
Ｈ，ｄ）

【０１５４】（３）５−ヘキシル−４−（４−メトキシ
ベンジル）−１，２−ジチオール−３−チオンの合成還流した五硫化リン１２．６０ｇのピリジン（２０ｍ
ｌ）懸濁液中に、２−（４−メトキシベンジル）−３−
オキソノナン酸エチル１２．１２ｇのピリジン（１０ｍ
ｌ）溶液を滴下した。同温度で２時間攪拌した後、反応
混合物を室温に戻し水中に注いだ。クロロホルムで抽出
後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮残渣
をカラム精製して目的物２．６５ｇを得た。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）０．８７（３Ｈ，ｔ），１．２１−１．３６（６Ｈ，
ｍ），１．５７−１．６４（２Ｈ，ｍ），２．７９（２
Ｈ，ｔ），３．７７（３Ｈ，ｓ），４．０６（２Ｈ，
ｓ），６．７９（２Ｈ，ｄ），７．１０（２Ｈ，ｄ）

【０１５５】（４）５−ヘキシル−４−（４−メトキシ
−３−スルホベンジル）−１，２−ジチオール−３−チ
オンナトリウムの合成５−ヘキシル−４−（４−メトキシベンジル）−１，２
−ジチオール−３−チオン６００ｍｇの濃硫酸（６ｍ
ｌ）溶液を１００℃で５分間攪拌した。反応混合物を氷
水中に注ぎ、炭酸ナトリウムを加えてｐＨを１０とし
た。メタノールを同水溶液に加え、析出した硫酸ナトリ
ウムを濾去した。濾液の濃縮残渣を逆相カラムで精製
し、目的物４６８ｍｇを得た。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）０．８４（３Ｈ，ｔ），１．１９−１．３２（６Ｈ，
ｍ），１．５２−１．５９（２Ｈ，ｍ），２．８５（２
Ｈ，ｔ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．９８（２Ｈ，
ｓ），６．８３（１Ｈ，ｄ），７．０４（１Ｈ，ｄ
ｄ），７．５０（１Ｈ，ｄ）

【０１５６】製造例７５−ブチル−４−（４−スルホベンジル）−１，２−ジ
チオール−３−チオンナトリウムの製造（表−４の化合
物番号２７の化合物のナトリウム塩）製造例６と同様の方法で製造した。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）０．８３（３Ｈ，ｔ），１．３３（２Ｈ，ｍ），１．５
２（２Ｈ，ｍ），２．８６（２Ｈ，ｔ），４．０７（２
Ｈ，ｓ），７．１１（２Ｈ，ｄ），７．５０（２Ｈ，
ｄ）

【０１５７】製造例８５−ヘキシル−４−（４−スルホベンジル）−１，２−
ジチオール−３−チオンナトリウムの製造（表−４の
化合物番号２９の化合物のナトリウム塩）製造例６と同様の方法で製造した。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）０．８５（３Ｈ，ｍ），１．２３（６Ｈ，ｍ），１．５
３（２Ｈ，ｍ），２．８５（２Ｈ，ｍ），４．０７（２
Ｈ，ｓ），７．１０（２Ｈ，ｄ），７．４８（２Ｈ，
ｄ）

【０１５８】製造例９５−オクチル−４−（４−スルホベンジル）−１，２−
ジチオール−３−チオンナトリウムの製造（表−４の
化合物番号３１の化合物のナトリウム塩）製造例６と同様の方法で製造した。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）０．８５（３Ｈ，ｍ），１．２３（１０Ｈ，ｍ），１．
６４（２Ｈ，ｍ），２．５０（２Ｈ，ｍ），４．０２
（２Ｈ，ｓ），６．９６（２Ｈ，ｄ），７．５４（２
Ｈ，ｄ）

【０１５９】製造例１０５−ブチル−４−（４−メトキシ−３−スルホベンジ
ル）−１，２−ジチオール−３−チオンナトリウムの
製造（表−２の化合物番号１３０の化合物のナトリウム
塩）製造例６と同様の方法で製造した。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）０．８５（３Ｈ，ｔ），１．３４（２Ｈ，ｍ），１．５
７（２Ｈ，ｍ），２．８５（２Ｈ，ｔ）３．７０（３
Ｈ，ｓ），３．９９（２Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，
ｄ），７．０６（１Ｈ，ｄ），７．５０（１Ｈ，ｓ）

【０１６０】製造例１１５−ペンチル−４−（４−メトキシ−３−スルホベンジ
ル）−１，２−ジチオール−３−チオンナトリウムの
製造（表−２の化合物番号１３４の化合物のナトリウム
塩）製造例６と同様の方法で製造した。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）０．８３（３Ｈ，ｍ），１．２４（４Ｈ，ｍ），１．５
６（２Ｈ，ｍ），２．８４（２Ｈ，ｍ），３．７１（３
Ｈ，ｓ），３．９９（２Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，
ｍ），７．０２（１Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｍ）

【０１６１】製造例１２５−ヘプチル−４−（４−メトキシ−３−スルホベンジ
ル）−１，２−ジチオール−３−チオンナトリウムの
製造（表−２の化合物番号１４９の化合物のナトリウム
塩）製造例６と同様の方法で製造した。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）０．８３（３Ｈ，ｍ），１．２５（８Ｈ，ｍ），１．５
５（２Ｈ，ｍ），２．８７（２Ｈ，ｍ），３．６９（３
Ｈ，ｓ），３．９８（２Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，
ｄ），７．０３（１Ｈ，ｄ），７．５２（１Ｈ，ｓ）

【０１６２】製造例１３５−オクチル−４−（４−メトキシ−３−スルホベンジ
ル）−１，２−ジチオール−３−チオンナトリウムの
製造（表−２の化合物番号１５５の化合物のナトリウム
塩）製造例６と同様の方法で製造した。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）０．８５（３Ｈ，ｔ），１．２２（１０Ｈ，ｓ），１．
５５（２Ｈ，ｍ），２．８５（２Ｈ，ｔ），３．６９
（３Ｈ，ｓ），３．９８（２Ｈ，ｓ），６．８２（１
Ｈ，ｄ），７．０３（１Ｈ，ｄ），７．４９（１Ｈ，
ｓ）

【０１６３】製造例１４４−（４−メトキシ−３−スルホフェニル）−５−（ｐ
−トリル）−１，２−ジチオール−３−チオンナトリ
ウムの製造（表−８の化合物番号７６の化合物のナトリ
ウム塩）（１）４−メトキシ−α−メチル−４’−メチルスチ
ルベンの合成４−メチルベンジルクロリド１０．０３ｇとマグネシウ
ム１．７０ｇより調製したグリニヤール試薬のジエチル
エーテル（１５０ｍｌ）溶液に、４−メトキシアセトフ
ェノン９．００ｇのジエチルエーテル（５０ｍｌ）溶液
を緩やかに還流する速度で滴下した。室温にて３時間攪
拌後、反応混合物を２Ｎ塩酸中に加え、ジエチルエーテ
ルにて抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液の濃縮残渣中
に、６Ｎ硫酸２５０ｍｌを加え、９０分間還流した。ジ
エチルエーテルで抽出後、有機層を水、飽和食塩水で洗
浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮残渣をカラ
ム精製して目的物１５．３０ｇを得た。融点５９−６１℃

【０１６４】（２）４−（４−メトキシフェニル）−５
−（ｐ−トリル）−１，２−ジチオール−３−チオンの
合成４−メトキシ−α−メチル−４’−メチルスチルベン
８．００ｇと硫黄３．３０ｇを、無溶媒下２４０℃で１
時間反応した。酢酸エチルを加えて析出した固体を濾取
し、酢酸エチルにて洗浄、乾燥した。さらにベンゼンよ
り再結晶して、目的物３．２０ｇを得た。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）２．３３（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），６．８
７（２Ｈ，ｄ），７．０７（２Ｈ，ｄ），７．１０（２
Ｈ，ｄ），７．１４（２Ｈ，ｄ）

【０１６５】（３）４−（４−メトキシ−３−スルホフ
ェニル）−５−（ｐ−トリル）−１，２−ジチオール−
３−チオンナトリウムの合成４−（４−メトキシフェニル）−５−（ｐ−トリル）−
１，２−ジチオール−３−チオン５００ｍｇの濃硫酸
（５ｍｌ）溶液を１００℃で５分間攪拌した。反応混合
物を氷水中に注ぎ、炭酸ナトリウムを加えてｐＨを１０
とした。メタノールを同水溶液に加え、析出した硫酸ナ
トリウムを濾去した。濾液の濃縮残渣を水洗することに
より、目的物３２４ｍｇを得た。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）２．３０（３Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），６．９
２（１Ｈ，ｄ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ），７．１９
（２Ｈ，ｄ），７．２３（２Ｈ，ｄ），７．４１（１
Ｈ，ｄ）

【０１６６】製造例１５４−（４−メトキシ−３−スルホフェニル）−５−フェ
ニル−１，２−ジチオール−３−チオンの製造製造法１４と同様の方法で製造した。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＣＤ３０Ｄ，δ）３．９２（３Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ），７．１
４（１Ｈ，ｄｄ），７．２９−７．４１（５Ｈ，ｍ），
７．６２（１Ｈ，ｄ）

【０１６７】製造例１６４−（４−メトキシ−３−スルホフェニル）−５−（ｏ
−トリル）−１，２−ジチオール−３−チオンナトリ
ウムの製造（表−８の化合物番号６２の化合物のナトリ
ウム塩）製造例１４と同様の方法で製造した。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）２．０５（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），６．７
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ
ｄ），７．１８−７．４１（４Ｈ，ｍ），７．５３（１
Ｈ，ｄ）

【０１６８】製造例１７４−（４−メトキシ−３−スルホフェニル）−５−（ｍ
−トリル）−１，２−ジチオール−３−チオンナトリ
ウムの製造（表−８の化合物番号６６の化合物のナトリ
ウム塩）製造例１４と同様の方法で製造した。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）２．２８（３Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），６．９
０（１Ｈ，ｄ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ），７．２０−
７．２７（４Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄ）

【０１６９】製造例１８５−（４−エチルフェニル）−４−（４−メトキシ−３
−スルホフェニル）−１，２−ジチオール−３−チオン
ナトリウムの製造（表−８の化合物番号１０９の化合
物のナトリウム塩）製造例１４と同様の方法で製造した。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）１．１５（３Ｈ，ｔ），３．７７（３Ｈ，ｓ），６．５
９（２Ｈ，ｑ），６．９４（１Ｈ，ｄ），７．０３（１
Ｈ，ｄ），７．２０−７．２７（４Ｈ，ｍ），７．４６
（１Ｈ，ｄ）

【０１７０】製造例１９５−フェニル−４−（４−スルホベンジル）−１，２−
ジチオール−３−チオンナトリウムの製造（表−１１
の化合物番号１の化合物のナトリウム塩）（１）４−ベンジル−５−フェニル−１，２−ジチオー
ル−３−チオンの合成還流した五硫化リン１０．００ｇのピリジン（１５０ｍ
ｌ）懸濁液中に、２−ベンジルベンゾイル酢酸エチル１
２．００ｇのピリジン（５０ｍｌ）溶液を滴下した。同
温度で４時間攪拌した後、反応混合物を室温に戻し水中
に注いだ。クロロホルムで抽出後、有機層を無水硫酸マ
グネシウムで乾燥し、濃縮残渣をカラム精製して目的物
５．２８ｇを得た。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）４．０６（２Ｈ，ｓ），６．９８−７．００（２Ｈ，
ｍ），７．１４−７．２１（３Ｈ，ｍ），７．３３−
７．３５（２Ｈ，ｍ），７．４２−７．５１（３Ｈ，
ｍ）

【０１７１】（２）５−フェニル−４−（４−スルホベ
ンジル）−１，２−ジチオール−３−チオンナトリウ
ムの合成４−ベンジル−５−フェニル−１，２−ジチオール−３
−チオン１ｇの濃硫酸（１０ｍｌ）溶液を１００℃で１
０分間攪拌した。反応混合物を氷水中に注ぎ、析出した
固体を濾取した。この固体を少量の水に溶解し、炭酸ナ
トリウムを加えて中和した。析出した固体を濾取し、水
およびアセトンで洗浄して目的物６３６ｍｇを得た。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）３．９９（２Ｈ，ｓ），６．９０（２Ｈ，ｄ），７．４
４−７．５６（７Ｈ，ｍ）

【０１７２】製造例２０４−（４−メトキシ−３−スルホベンジル）−５−フェ
ニル−１，２−ジチオール−３−チオンナトリウムの
製造（表−１３の化合物番号４の化合物のナトリウム
塩）（１）２−（４−メトキシベンジル）ベンゾイル酢酸エ
チルの合成水素化ナトリウム（約６０％、油性）２．００ｇのＤＭ
Ｆ（５０ｍｌ）溶液に、氷冷下、ベンゾイル酢酸エチル
１０．００ｇおよび４−メトキシベンジルクロリド７ｍ
ｌを加えた。室温で３時間攪拌した後、酢酸エチルで抽
出した。無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、濃縮残渣を
カラム精製して目的物１４．００ｇを得た。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）１．１２（３Ｈ，ｔ），３．２５−３．２８（２Ｈ，
ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ）４．０６−４．１３（２
Ｈ，ｍ）４．５８（１Ｈ，ｔ），６．７９（２Ｈ，
ｄ），７．１４（２Ｈ，ｄ），７．４２−７．４６（２
Ｈ，ｍ），７．５４ー７．５７（１Ｈ，ｍ），７．９４
−７．９６（２Ｈ，ｍ）

【０１７３】（２）４−（４−メトキシベンジル）−５
−フェニル−１，２−ジチオール−３−チオンの合成還流した五硫化リン１４．００ｇのピリジン（２００ｍ
ｌ）懸濁液中に、２−（４−メトキシベンジル）ベンゾ
イル酢酸エチル１４．００ｇを滴下した。同温度で６時
間攪拌した後、反応混合物をカラムにより予備精製し
た。つぎに、得た油状物を酢酸エチルに溶解し、２Ｎ塩
酸および水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウム
で乾燥し、濃縮残渣をカラム精製して目的物６．２０ｇ
を得た。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）３．７５（３Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｓ），６．７
２（２Ｈ，ｄ），６．９１（２Ｈ，ｄ），７．３４−
７．３７（２Ｈ，ｍ），７．４３−７．５３（３Ｈ，
ｍ）

【０１７４】（３）４−（４−メトキシ−３−スルホベ
ンジル）−５−フェニル−１，２−ジチオール−３−チ
オンナトリウムの合成４−メトキシベンジル−５−フェニル−１，２−ジチオ
ール−３−チオン１ｇの濃硫酸（７ｍｌ）溶液を１００
℃で１０分間攪拌した。反応混合物を氷水中に注ぎ、析
出した油状物を少量の水にて洗浄後した。次に水（４０
ｍｌ）に溶解し、飽和炭酸ナトリウム水溶液を加えて中
和した。析出した固体を濾取し、水およびアセトンで洗
浄して目的物３６０ｍｇを得た。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）３．７０（３Ｈ，ｓ），３．９０（２Ｈ，ｓ），６．７
８（１Ｈ，ｄ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ），７．４１
（１Ｈ，ｄ），７．４９−７．６０（５Ｈ，ｍ）

【０１７５】製造例２１４−（４−メチル−３−スルホベンジル）−５−フェニ
ル−１，２−ジチオール−３−チオンナトリウムの製
造（表−１３の化合物番号２の化合物のナトリウム塩）製造例２０と同様の方法で製造した。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）２．４４（３Ｈ，ｓ），３．９３（２Ｈ，ｓ），６．７
１（１Ｈ，ｄｄ），６．９３（１Ｈ，ｄ），７．４７
（１Ｈ，ｄ），７．４８−７．５８（５Ｈ，ｍ）

【０１７６】製造例２２４−（４−スルホベンジル）−５−（ｏ−トリル）−
１，２−ジチオール−３−チオンナトリウムの製造
（表−１１の化合物番号３０の化合物のナトリウム塩）製造例２０と同様の方法で製造した。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）２．００（３Ｈ，ｓ），３．７５（２Ｈ，ｓ），６．７
８（２Ｈ，ｄ），７．２６−７．４９（６Ｈ，ｍ）

【０１７７】製造例２３４−（４−スルホベンジル）−５−（ｍ−トリル）−
１，２−ジチオール−３−チオンナトリウムの製造
（表−１１の化合物番号３５の化合物のナトリウム塩）製造例２０と同様の方法で製造した。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）２．３３（３Ｈ，ｓ），３．９８（２Ｈ，ｓ），６．８
９（２Ｈ，ｄ），７．２５−７．３０（２Ｈ，ｍ），
７．４０−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．４４（２Ｈ，
ｄ）

【０１７８】製造例２４４−（４−スルホベンジル）−５−（ｐ−トリル）−
１，２−ジチオール−３−チオンナトリウムの製造
（表−１１の化合物番号４０の化合物のナトリウム塩）製造例２０と同様の方法で製造した。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）２．３６（３Ｈ，ｓ），３．９９（２Ｈ，ｓ），６．９
０（２Ｈ，ｄ），７．３４（２Ｈ，ｄ），７．３９（２
Ｈ，ｄ），７．４４（２Ｈ，ｄ）

【０１７９】製造例２５５−（３，４−ジメチルフェニル）−４−（４−スルホ
ベンジル）−１，２−ジチオール−３−チオンナトリ
ウムの製造（表−１１の化合物番号５０の化合物のナト
リウム塩）製造例２０と同様の方法で製造した。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）２．２３（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），４．０
０（２Ｈ，ｓ），６．９３（２Ｈ，ｄ），７．１７−
７．１８（１Ｈ，ｍ），７．２１−７．３１（２Ｈ，
ｍ），７．４５（２Ｈ，ｄ）

【０１８０】製造例２６５−（４−エチルフェニル）−４−（４−スルホベンジ
ル）−１，２−ジチオール−３−チオンナトリウムの
製造（表−１１の化合物番号６５の化合物のナトリウム
塩）製造例２０と同様の方法で製造した。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）１．１９（３Ｈ，ｔ），２．６５（２Ｈ，ｑ），３．９
９（２Ｈ，ｓ），６．９０（２Ｈ，ｄ），７．３８（２
Ｈ，ｄ），７．４３（２Ｈ，ｄ），７．４４（２Ｈ，
ｄ）

【０１８１】製造例２７５−フェニル−４−｛２−（４−スルホフェニル）エチ
ル｝−１，２−ジチオール−３−チオンナトリウムの
製造（表−１６の化合物番号１の化合物のナトリウム
塩）製造例２０と同様の方法で製造した。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）２．７１−２．７８（４Ｈ，ｍ）６．８９（２Ｈ，
ｄ），７．３４−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．４５（２
Ｈ，ｄ），７．５１−７．５９（３Ｈ，ｍ）

【０１８２】製造例２８４−｛２−（４−スルホフェニル）エチル｝−５−（ｐ
−トリル）−１，２−ジチオール−３−チオンナトリ
ウムの製造（表−１６の化合物番号５の化合物のナトリ
ウム塩）製造例２０と同様の方法で製造した。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）２．３９（３Ｈ，ｓ），２．７７（４Ｈ，ｓ），６．９
３（２Ｈ，ｄ），７．２８（２Ｈ，ｄ），７．３６（２
Ｈ，ｄ），７．４７（２Ｈ，ｄ）

【０１８３】製造例２９４−｛３−（４−スルホフェニル）プロピル｝−５−フ
ェニル−１，２−ジチオール−３−チオンナトリウム
の製造（表−１６の化合物番号１５の化合物のナトリウ
ム塩）製造例２０と同様の方法で製造した。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）１．６７−１．７８（２Ｈ，ｍ），２．４５−２．５９
（４Ｈ，ｍ），６．９７（２Ｈ，ｄ），７．４５−７．
６１（７Ｈ，ｍ）

【０１８４】製造例３０４−｛５−（４−スルホフェニル）ペンチル｝−５−フ
ェニル−１，２−ジチオール−３−チオンナトリウム
の製造（表−１６の化合物番号２３の化合物のナトリウ
ム塩）製造例２０と同様の方法で製造した。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）１．０９−１．１８（２Ｈ，ｍ），１．３５−１．４５
（４Ｈ，ｍ），２．２２−２．５８（４Ｈ，ｍ），７．
０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，
ｄ），７．５５−７．６１（５Ｈ，ｍ）

【０１８５】製造例３１５−フェニル−４−（３−メトキシ−６−スルホベンジ
ル）−１，２−ジチオール−３−チオンナトリウムの
製造（表−１５の化合物番号５の化合物のナトリウム
塩）製造例２０と同様の方法で製造した。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）３．６７（３Ｈ，ｓ），４．４９（２Ｈ，ｓ），６．１
２（１Ｈ，ｄ），６．６８（１Ｈ，ｄｄ），７．４２−
７．５６（５Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄ）

【０１８６】製造例３２４−（３−メトキシ−６−スルホベンジル）−５−（ｐ
−トリル）−１，２−ジチオール−３−チオンナトリ
ウムの製造（表−１５の化合物番号２１の化合物のナト
リウム塩）製造例２０と同様の方法で製造した。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）２．３２（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），４．５
０（２Ｈ，ｓ），６．１１（１Ｈ，ｄ），６．６９（１
Ｈ，ｄｄ），７．２５（２Ｈ，ｄ），７．３２（２Ｈ，
ｄ），７．７３（１Ｈ，ｄ）

【０１８７】製造例３３５−フェニル−４−（２−メトキシ−５−スルホベンジ
ル）−１，２−ジチオール−３−チオンナトリウムの
製造（表−１３の化合物番号５の化合物のナトリウム
塩）製造例２０と同様の方法で製造した。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）３．７０（３Ｈ，ｓ），３．８４（２Ｈ，ｓ），６．８
４（１Ｈ，ｄ），７．０６（１Ｈ，ｄ），７．３９−
７．５７（６Ｈ，ｍ）

【０１８８】製造例３４４−（４−メトキシ−３−スルホベンジル）−５−（２
−フェニルエテニル）−１，２−ジチオール−３−チオ
ンナトリウムの製造（表−２１の化合物番号の化合物
１０のナトリウム塩）（１）４−（４−メトキシベンジル）−５−（２−フェ
ニルエテニル）−１，２−ジチオール−３−チオンの合
成４−（４−メトキシベンジル）−５−メチル−１，２−
ジチオール−３−チオン１．２０ｇのメタノール（１０
ｍｌ）溶液に、ベンズアルデヒド０．７０ｇおよびピペ
リジン２２０ｍｇを加え、８時間還流した。反応混合物
中に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を１Ｎ
塩酸、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。本溶液の濃縮残渣をカラム精製して、目的物
１．１４ｇを得た。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）３．７６（３Ｈ，ｓ），４．１９（２Ｈ，ｓ），６．８
２（２Ｈ，ｄ），７．１８（２Ｈ，ｄ），７．２９（１
Ｈ，ｄ），７．３９−７．４９（５Ｈ，ｍ），７．４１
（１Ｈ，ｄ）

【０１８９】（２）４−（４−メトキシ−３−スルホベ
ンジル）−５−（２−フェニルエテニル）−１，２−ジ
チオール−３−チオンナトリウムの合成４−（４−メトキシベンジル）−５−（２−フェニルエ
テニル）−１，２−ジチオール−３−チオン３５０ｍｇ
の濃硫酸（３ｍｌ）溶液を１００℃で５分間攪拌した。
反応混合物を氷水中に注ぎ、炭酸ナトリウムを加えてｐ
Ｈを１０とした。メタノールを同水溶液に加え、析出し
た硫酸ナトリウムを濾去した。濾液の濃縮残渣を逆相カ
ラムで精製し、目的物１５０ｍｇを得た。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）３．６８（３Ｈ，ｓ），４．２１（２Ｈ，ｓ），６．８
４（１Ｈ，ｄ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ），７．４２−
７．４３（３Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄ），７．６
２（１Ｈ，ｄ），７．６７（１Ｈ，ｄ），７．５７−
７．７７（２Ｈ，ｍ）

【０１９０】本化合物は、以下の方法でも合成できる。
４−（４−メトキシ−３−スルホベンジル）−５−メチ
ル−１，２−ジチオール−３−チオンナトリウム１５
０ｍｇのメタノール（５ｍｌ）溶液に、ベンズアルデヒ
ド６０ｍｇおよびピペリジン１００ｍｇを加え、５時間
還流した。反応混合物の濃縮残渣をアセトンで洗浄した
後、逆相カラムにて精製し、目的物６１ｍｇを得た。

【０１９１】製造例３５４−（４−メトキシ−３−スルホベンジル）−５−｛２
−（４−メチルフェニル）エテニル｝−１，２−ジチオ
ール−３−チオンナトリウムの製造（表−２１の化合
物番号６７の化合物のナトリウム塩）製造例３４と同様の方法で製造した。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）２．３３（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．２
０（２Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｄ），７．１４（１
Ｈ，ｄｄ），７．２５（２Ｈ，ｄ），７．５６（１Ｈ，
ｄ），７．６１（１Ｈ，ｓ），７．６３（１Ｈ，ｄ），
７．６５（２Ｈ，ｄ）

【０１９２】製造例３６５−｛２−（４−エチルフェニル）エテニル｝−４−
（４−メトキシ−３−スルホベンジル）−１，２−ジチ
オール−３−チオンナトリウムの製造（表−２１の化
合物番号８７の化合物のナトリウム塩）製造例３４と同様の方法で製造した。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）１．１９（３Ｈ，ｔ），２．６３（２Ｈ，ｑ），３．６
７（３Ｈ，ｓ），４．２０（２Ｈ，ｓ），６．８２（１
Ｈ，ｄ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ），７．２７（２Ｈ，
ｄ），７．５６（１Ｈ，ｄ），７．６２（１Ｈ，Ｓ），
７．６３（１Ｈ，ｄ），７．６８（２Ｈ，ｄ）

【０１９３】製造例３７５−｛２−（４−クロロフェニル）エテニル｝−４−
（４−メトキシ−３−スルホベンジル）−１，２−ジチ
オール−３−チオンナトリウムの製造（表−２１の化
合物番号３５の化合物のナトリウム塩）製造例３４と同様の方法で製造した。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）３．６７（３Ｈ，ｓ），４．２１（２Ｈ，ｓ），６．８
３（１Ｈ，ｄ），７．１３（１Ｈ，ｄｄ），７．４９
（２Ｈ，ｄ），７．６３（１Ｈ，ｄ），７．６６（２
Ｈ，ｓ），７．８０（２Ｈ，ｄ）

【０１９４】製造例３８４−（４−メトキシ−３−スルホフェニル）−５−（２
−フェニルエテニル）−１，２−ジチオール−３−チオ
ンナトリウムの製造（表−２０の化合物番号１０の化
合物のナトリウム塩）製造例３４と同様の方法で製造した。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）３．８３（３Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｄ），７．０
９（１Ｈ，ｄ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ），７．３８−
７．３９（３Ｈ，ｍ），７．５２−７．５５（２Ｈ，
ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄ），７．７３（１Ｈ，ｄ）

【０１９５】製造例３９５−｛２−（４−ヒドロキシフェニル）エテニル｝−４
−（４−メトキシ−３−スルホフェニル）−１，２−ジ
チオール−３−チオンナトリウムの製造（表−２０の
化合物番号１９の化合物のナトリウム塩）４−（４−メトキシ−３−スルホフェニル）−５−メチ
ル−１，２−ジチオール−３−チオン１６７ｍｇ、ｐ−
ヒドロキシベンズアルデヒド８５ｍｇおよびピペリジン
１００ｍｇのメタノール（５ｍｌ）溶液を５時間還流し
た。反応混合物を濃縮した後、水を加えて水溶液とし炭
酸水素ナトリウムでｐＨ７とした。メタノールを加えて
析出した硫酸ナトリウムを濾去し、濾液の濃縮残渣を逆
相カラムで精製して、目的物１３２ｍｇを得た。ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，δ）３．９９（３Ｈ，ｓ），６．５６（２Ｈ，ｄ），６．５
９（１Ｈ，ｄ），７．１９（１Ｈ，ｄ），７．２２（２
Ｈ，ｄ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ），７．５２（１Ｈ，
ｄ），７．７７（１Ｈ，ｄ）

【０１９６】製造例４０５−｛２−（４−メトキシフェニル）エテニル｝−４−
（４−メトキシ−３−スルホベンジル）−１，２−ジチ
オール−３−チオンナトリウムの製造（表−２１の化
合物番号１０７の化合物のナトリウム塩）５−メチル−４−（４−メトキシ−３−スルホベンジ
ル）−１，２−ジチオール−３−チオンナトリウム１
２０ｍｇ、ｐ−アニスアルデヒド８０ｍｇおよびピペリ
ジン１００ｍｇのメタノール（４ｍｌ）溶液を８時間還
流した。つぎに反応混合物の濃縮残渣を逆相カラムで精
製して、目的物７６ｍｇを得た。ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ／ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）３．７７（３Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），４．２
３（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ），６．９９（２
Ｈ，ｄ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ），７．４１（１Ｈ，
ｄ），７．５９（１Ｈ，ｄ），７．６６（２Ｈ，ｄ），
７．７２（１Ｈ，ｄ）

【０１９７】製造例４１４−（４−メチル−３−スルホベンジル）−５−（２−
フェニルエテニル）−１，２−ジチオール−３−チオン
ナトリウムの製造（表−２１の化合物番号３の化合物
のナトリウム塩）製造例３４と同様の方法で製造した。１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，δ）２．５９（３Ｈ，ｓ），４．２９（２Ｈ，ｓ），７．１
４（１Ｈ，ｄ），７．２１（１Ｈ，ｄ），７．３６−
７．４２（３Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｄ），７．５
４（１Ｈ，ｄ），７．５６−７．５９（２Ｈ，ｍ），
７．８９（１Ｈ，ｓ）

【０１９８】製造例４２５−（２−フェニルエテニル）−４−（４−スルホベン
ジル）−１，２−ジチオール−３−チオンナトリウム
の製造（表−２４の化合物番号１０の化合物のナトリウ
ム塩）５−メチル−４−（４−スルホフェニル）−１，２−ジ
チオール−３−チオン２００ｍｇ、ｐ−ヒドロキシベン
ズアルデヒド１５０ｍｇおよびピペリジン１５０ｍｇの
メタノール（５ｍｌ）溶液を７．５時間還流した。反応
混合物の濃縮残渣をエーテルで洗浄した後、逆相カラム
で精製し、目的物１２４ｍｇを得た。ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，δ）４．５３（２Ｈ，Ｓ），７．３２（２Ｈ，ｄ），７．３
８−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｄ），
７．５５（１Ｈ，ｄ），７．５６−７．５８（２Ｈ，
ｍ），７．７３（２Ｈ，ｄ）

【０１９９】製造例４３４−ヘキシル−５−（４−メトキシ−３−スルホフェニ
ル）−１，２−ジチオール−３−チオンナトリウムの
製造（表−２８の化合物番号５０の化合物のナトリウム
塩）（１）４−メトキシベンゾイル酢酸エチルの合成以下のようにＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，２４０７，（１
９６３）記載の方法で合成した。氷冷下、水素化ナトリ
ウム（約６０％、油性）１３．３０ｇと炭酸エチル４８
ｍｌのジエチルエーテル（１２０ｍｌ）溶液を調製し
た。還流した本溶液中に、ｐ−メトキシアセトフェノン
３３．６ｇのジエチルエーテル（４５ｍｌ）溶液を１時
間かけて滴下した。１０分間攪拌した後、水を加え酢酸
エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、濃縮残渣をカラム精製して、目的物を４１ｇ得
た。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）１．２６（３Ｈ，ｔ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．９
５（２Ｈ，ｓ），４．２１（２Ｈ，ｑ），６．９５（２
Ｈ，ｄ），７．９３（２Ｈ，ｄ）

【０２００】（２）２−（４−メトキシベンゾイル）オ
クタン酸エチルの合成水素化ナトリウム（約６０％、油性）１００ｍｇのＤＭ
Ｆ（５ｍｌ）懸濁液中に、氷冷下４−メトキシベンゾイ
ル酢酸エチル５００ｍｇおよびヘキシルブロミ０．３ｍ
ｌを滴下した。８０℃で２時間攪拌した後室温に戻し、
水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マ
グネシウムで乾燥し、濃縮残渣をカラム精製して、目的
物２８０ｍｇを得た。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）０．８６（３Ｈ，ｔ），１．１８（３Ｈ，ｔ），１．２
６−１．３３（８Ｈ，ｍ），１．９６−２．００（２
Ｈ，ｍ），３．８８（３Ｈ，ｓ），４．１１−４．１７
（２Ｈ，ｍ），４．２４（１Ｈ，ｔ），６．９４（２
Ｈ，ｄ），７．９８（２Ｈ，ｄ）

【０２０１】（３）４−ヘキシル−５−（４−メトキシ
フェニル）−１，２−ジチオール−３−チオンの合成還流した五硫化リン１．２０ｇのピリジン（２０ｍｌ）
懸濁液中に、２−（４−メトキシベンゾイル）オクタン
酸エチル１．２ｇのピリジン（１２ｍｌ）溶液を滴下し
た。同温度で１６時間攪拌した後、反応混合物を室温に
戻し水中に注いだ。酢酸エチルで抽出後、有機層を無水
硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮残渣をカラム精製して
目的物４６０ｍｇを得た。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）０．８３（３Ｈ，ｔ），１．１３−１．５４（８Ｈ，
ｍ），２．６４−２．６６（２Ｈ，ｍ），３．８９（３
Ｈ，ｓ），７．０２（２Ｈ，ｄ），７．４０（２Ｈ，
ｄ）

【０２０２】（４）４−ヘキシル−５−（４−メトキシ
−３−スルホフェニル）−１，２−ジチオール−３−チ
オンナトリウムの合成４−ヘキシル−５−（４−メトキシフェニル）−１，２
−ジチオール−３−チオン４６０ｍｇの濃硫酸（４ｍ
ｌ）溶液を１００℃で１０分間攪拌した。反応混合物を
氷水中に注いだところ油状物が分離した。この油状物を
小量の水に溶解し、炭酸ナトリウムを加えて中和した。
クロロホルム−エタノールを用いて抽出後、有機層を飽
和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し
た。濃縮残渣にアセトンを加えて結晶化し、目的物４５
０ｍｇを得た。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）０．８２（３Ｈ，ｔ），１．１４−１．２４（６Ｈ，
ｍ），１．４０−１．４４（２Ｈ，ｍ），２．５６−
２．６０（２Ｈ，ｍ），３．９０（３Ｈ，ｓ），７．２
０（１Ｈ，ｄ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ），７．９１
（１Ｈ，ｄ）

【０２０３】製造例４４５−（４−メトキシ−３−スルホフェニル）−４−プロ
ピル−１，２−ジチオール−３−チオンナトリウムの
製造（表−２８の化合物番号３４の化合物のナトリウム
塩）製造例４３と同様の方法で製造した。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）０．７９（３Ｈ，ｔ），１．４４（２Ｈ，ｑ），２．５
４−２．５８（２Ｈ，ｍ），３．８８（３Ｈ，ｓ），
７．２１（１Ｈ，ｄ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ），７．
８８（１Ｈ，ｄ）

【０２０４】製造例４５５−（４−メトキシ−３−スルホフェニル）−４−ノニ
ル−１，２−ジチオール−３−チオンナトリウムの製
造（表−２８の化合物番号６３の化合物のナトリウム
塩）製造例４３と同様の方法で製造した。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）０．８５（３Ｈ，ｔ），１．１７−１．２６（１２Ｈ，
ｍ），１．３８−１．４７（２Ｈ，ｍ），２．５５−
２．５９（２Ｈ，ｍ），３．８８（３Ｈ，ｓ），７．２
０（１Ｈ，ｄ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ），７．８８
（１Ｈ，ｄ）

【０２０５】製造例４６４−ドデシル−５−（４−メトキシ−３−スルホフェニ
ル）−１，２−ジチオール−３−チオンナトリウムの
製造（表−２８の化合物番号６９の化合物のナトリウム
塩）製造例４３と同様の方法で製造した。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）０．８３（３Ｈ，ｔ），１．１７−１．２８（１８Ｈ，
ｍ），１．３９−１．５１（２Ｈ，ｍ），２．５５−
２．５９（２Ｈ，ｍ），３．８８（３Ｈ，ｓ），７．２
０（１Ｈ，ｄ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ），７．８９
（１Ｈ，ｄ）

【０２０６】製造例４７５−（４−メトキシ−３−スルホフェニル）−４−オク
タデシル−１，２−ジチオール−３−チオンナトリウ
ムの製造（表−２８の化合物番号８１の化合物のナトリ
ウム塩）製造例４３と同様の方法で製造した。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）０．８５（３Ｈ，ｔ），１．１７−１．２８（３０Ｈ，
ｍ），１．４１−１．４９（２Ｈ，ｍ），２．５５−
２．５９（２Ｈ，ｍ），３．８８（３Ｈ，ｓ），７．２
１（１Ｈ，ｄ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ），７．８８
（１Ｈ，ｄ）

【０２０７】製造例４８４−（４−クロロベンジル）−５−（４−メトキシ−３
−スルホフェニル）−１，２−ジチオール−３−チオン
ナトリウムの製造（表−３２の化合物番号３の化合物
のナトリウム塩）製造例４３と同様の方法で製造した。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）３．８４（３Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｓ），６．９
９（２Ｈ，ｄ），７．１４（１Ｈ，ｄ），７．２５（２
Ｈ，ｄ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ），７．９１（１Ｈ，
ｄ）

【０２０８】製造例４９５−（４−メトキシ−３−スルホフェニル）−４−フェ
ニル−１，２−ジチオール−３−チオンナトリウムの
製造（表−３１の化合物番号１０の化合物のナトリウム
塩）（１）１−（４−メトキシフェニル）−２−フェニルエ
タノンの合成Ｊ．ＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｈｅｍ．，２８９
（１９９１）記載の方法で、ベンジルクロリド１０．０
０ｇとパラシアノアニソール４．２０ｇから、目的物
３．８０ｇを得た。融点７５℃

【０２０９】（２）１，１−ビス（メチルチオ）−３−
（４−メトキシフェニル）−３−オキソ−２−フェニル
−１−プロペンの合成１−（４−メトキシフェニル）−２−フェニルエタノン
３．８０ｇ、二硫化炭素２．００ｇ、水素化ナトリウム
（約６０％、油性）１．５０ｇおよびヨウ化メチル８．
００ｇのベンゼン（２５ｍｌ）溶液中に、氷冷下ジメチ
ルアセトアミド５ｍｌを滴下した。室温で３０分間攪拌
した後、反応混合物を氷水中に加え、酢酸エチルで抽出
した。有機層を水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸
ナトリウムで洗浄した。有機層の濃縮残渣にヘキサン３
０ｍｌを加え攪拌し、析出した結晶を濾取した。この結
晶をヘキサンで洗浄することにより、目的物４．２０ｇ
を得た。融点１１１−１１３℃

【０２１０】（３）５−（４−メトキシフェニル）−４
−フェニル−１，２−ジチオール−３−チオンの合成１，１−ジメチルチオ−３−（４−メトキシフェニル）
−３−オキソ−２−フェニル−１−プロペン４．００ｇ
および五硫化リン６．５ｇのピリジン（３０ｍｌ）懸濁
液を２時間還流した。反応混合物を室温に戻し水中に加
えた後、酢酸エチルで抽出し、有機層を２Ｎ塩酸、水、
飽和食塩水にて洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、濃縮残渣をカラム精製して目的物２．２０
ｇを得た。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）３．７９（３Ｈ，ｓ），６．７９（２Ｈ，ｄ），７．１
３−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．１８（２Ｈ，ｄ），
７．３３−７．３９（３Ｈ，ｍ）

【０２１１】（４）５−（４−メトキシ−３−スルホフ
ェニル）−４−フェニル−１，２−ジチオール−３−チ
オンナトリウムの合成５−（４−メトキシフェニル）−４−フェニル−１，２
−ジチオール−３−チオン１．１０ｇの濃硫酸（１０ｍ
ｌ）溶液を１００℃で１０分間攪拌した。反応混合物を
氷水中に注ぎ、炭酸ナトリウムを加えてｐＨを１０とし
た。メタノールを同水溶液に加え、析出した硫酸ナトリ
ウムを濾去した。濾液の濃縮残渣を逆相カラムで精製
し、目的物１７０ｍｇを得た。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）３．７８（３Ｈ，ｓ），６．９０（２Ｈ，ｍ），７．１
１（２Ｈ，ｍ），７．３４（３Ｈ，ｍ），７．９９（１
Ｈ，ｄ）

【０２１２】評価例１過酸化脂質生成抑制作用方法：雄性ＳＤラット（７〜１０週令）を用いペント
バルビタール麻酔下に脱血し、脳を摘出した。氷冷下に
リン酸緩衝液にて脳組織をホモジナイズし、５％ホモジ
ネートを３７℃で６０分インキュベートした後、生成し
たマロンジアルデヒド（ＭＤＡ）の量をチオバルビツー
ル酸法により５３５ｎｍにおける吸光度を測定した。こ
のＭＤＡ量（ａ）およびコントロール値（ｂ）（試験薬
物を加えないときのＭＤＡ量）から、過酸化脂質生成抑
制率を下式により求めた。過酸化脂質生成抑制率（％）＝１００×（ｂ−ａ）／ｂ被験化合物はインキュベーション前に添加した。成績：表−３６［表１０７］にラット脳ホモジネート
における過酸化脂質生成に対する抑制作用を示した。表
−３６中のいずれの化合物も過酸化脂質の生成を高い抑
制率で抑制した。

【０２１３】

【表１０７】表−３６ラット脳ホモジネートにおける過酸化脂質生成に対する
抑制作用

【０２１４】評価例２再灌流性不整脈抑制作用方法：雄性ＳＤラット（８〜１２週令）をペントバル
ビタールにて麻酔し、人工呼吸下に開胸した。左冠動脈
前下行枝を５分間結紮し、１０分間再灌流を行った。標
準四肢第II誘導心電図を記録し、心室性不整脈の発生を
調べた。被験化合物は、冠動脈閉塞５分前に静脈内投与
した。また、比較のために５−（４−メトキシフェニ
ル）−１，２−ジチオール−３−チオンにスルホ基を導
入した式（２２）［化３７］

【０２１５】

【化３７】の新規化合物Ａについても同様の評価を行った（スルホ
基の導入は製造工程５の方法により行った）。

【０２１６】成績：左冠動脈前下行枝を５分間結紮し
再灌流した後に、心室性の期外収縮、頻脈（ＶＴ）、細
動（ＶＦ）等の不整脈が発生する。表−３７［表１０
８］に対照群及び被験化合物投与群の心室細動の発生率
及び死亡率を示した。化合物Ａは、心室細動の発生率を
抑制せず、死亡率を減少させなかったが、化合物Ａを除
く表−３７中のいずれの化合物も心室細動の発生率を抑
制し死亡率を減少させた。

【０２１７】

【表１０８】表−３７ラット冠動脈閉塞−再灌流における心室性不整脈に及ぼす影響 ─────────────────────────────────── 製造例投与量心室細動発生率死亡率の番号（ｍｇ／ｋｇ）心室細動死亡数／実験例数（％）発生個体数／実験例数（％） ─────────────────────────────────── 対照群６３／９３（６７．７）５７／９３（６１．３）６１．０３／６（５０．０）２／６（３３．３）８１．０４／７（５７．１）２／７（２８．６）１４１．０３／７（４２．９）２／７（２８．６）１５１．０１／７（１４．３）１／７（１４．３）１９１．０１／４（２５．０）０／４（０．０）２２１．０３／７（４２．９）３／７（４２．９）２７１．０２／５（４０．０）２／５（４０．０）３０１．０３／６（５０．０）３／６（５０．０）３３１．０３／６（５０．０）１／６（１６．７）３８１．０１／６（１６．７）１／６（１６．７）４３１．０２／８（２５．０）２／８（２５．０）４６１．０３／７（４２．９）３／７（４２．９）化合物Ａ３．０６／７（８５．７）６／７（８５．７） ───────────────────────────────────

【０２１８】評価例３虚血再灌流後の心筋細胞内酵素
の逸脱抑制作用方法：雄性ＳＤラット（７〜１２週令）をペントバル
ビタールにて麻酔し、人工呼吸下に開胸した。左冠動脈
前下行枝を２０分間結紮し、２時間再灌流を行った。実
験終了時、心臓を摘出し左心室を分離した。左心室をホ
モジナイズし、心室内に残存するクレアチンホスホキナ
ーゼの活性を測定した。被験化合物は冠動脈閉塞５分前
に静脈内投与した。表−３８［表１０９］には、左心室
における非虚血領域と虚血再灌流領域に残存するクレア
チンホスホキナーゼ（ＣＰＫ）活性の差を示した。成績：表−３８中の化合物はいずれも虚血再灌流によ
る心筋細胞からクレアチンホスホキナーゼの逸脱を抑制
し死亡率を減少させた。

【０２１９】

【表１０９】表−３８ ──────────────────────────────────── 製造例投与量ＣＰＫ活性（Ｕ／ｍｇｐｒｏｔｅｉｎ）死亡率の番号（ｍｇ／ｋｇ）非虚血領域−虚血再灌流領域（％） ──────────────────────────────────── 対照群１．４３±０．１８（ｎ＝３４）５４．７６１．００．７０±０．２３（ｎ＝９）３３．３１４１．００．８１±０．４３（ｎ＝１０）４０．０１９１．００．８４±０．１８（ｎ＝８）１２．５３４１．００．８６±０．３３（ｎ＝６）０．０３８１．００．８７±０．３６（ｎ＝７）２８．６ ──────────────────────────────────── 表中の値は、平均値±標準誤差を示す。ｎは実験例数を
示す。試験例１水に対する溶解度方法：５％ブドウ糖水溶液に対する溶解度を測定し
た。結果：表−３９［表１１０］に結果を示した。表−３
９中のいずれの化合物も高い水溶性を有した。

【０２２０】

【表１１０】

【発明の効果】本発明の一般式（１）および（４）で表
される化合物またはその塩は、水溶性が高く、脂質過酸
化抑制作用を有することから、過酸化脂質の関与する疾
患の治療剤および予防剤として有用である。

フロントページの続き (72)発明者逆井一也千葉県茂原市東郷1144番地三井東圧化学株式会社内 (72)発明者森光宏千葉県茂原市東郷1900番地の１三井東圧化学株式会社内 (72)発明者菅原達朗千葉県茂原市東郷1900番地の１三井東圧化学株式会社内 (72)発明者湯浅周千葉県茂原市東郷1900番地の１三井東圧化学株式会社内 (72)発明者河合浩一千葉県茂原市東郷1900番地の１三井東圧化学株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（１）［化１］【化１】［式中、ｋは０から５までの整数を表し、Ｘ、Ｙはそれ
ぞれ独立して水素原子、ヒドロキシル基、ハロゲン原
子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を表し、Ｒ
¹はアルキル基または一般式（２）［化２］【化２】（式中、ｍは０から４までの整数を表し、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ
⁴はそれぞれ独立して水素原子、ヒドロキシル基、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アセチル基、低級アル
キル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル
基を表す。ただしｋとｍが同時に０であり、スルホ基が
３位であり、Ｘが４−メトキシ基であり、かつＲ²、
Ｒ³、Ｒ⁴およびＹが同時に水素原子であるものを除
く。）で表される基、または一般式（３）［化３］【化３】（式中、ｎは１または２を表し、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴は前記
に同じである。）で表される基である。］で示される化
合物またはその塩。
【請求項２】一般式（４）［化４］【化４】［式中、ｐは０から４までの整数を表し、Ｘ、Ｙは前記
に同じであり、Ｒ⁵はアルキル基または一般式（５）
［化５］【化５】（式中、ｑは０から４までの整数を表し、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ
⁴は前記に同じである。）で表される基である。］で示
される化合物またはその塩。
【請求項３】一般式（１）において、Ｒ¹がアルキル
基である請求項１記載の化合物またはその塩。
【請求項４】一般式（１）において、Ｒ¹が一般式
（２）［化６］【化６】（式中、ｍ、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴は前記に同じである。ただ
しｋとｍが同時に０であり、スルホ基が３位であり、Ｘ
が４−メトキシ基であり、かつＲ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＹ
が同時に水素原子であるものを除く。）で表される基で
ある請求項１記載の化合物またはその塩。
【請求項５】一般式（１）において、ｋとｍが同時に
０である請求項４記載の化合物またはその塩（ただしス
ルホ基が３位であり、Ｘが４−メトキシ基であり、かつ
Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＹが同時に水素原子であるものを
除く。）。
【請求項６】一般式（１）において、ｋが１から５ま
での整数であり、かつｍが０である請求項４記載の化合
物。
【請求項７】一般式（１）において、Ｒ¹が一般式
（３）［化７］【化７】（式中、ｎ、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴は前記に同じ。）で表され
る基である請求項１記載の化合物またはその塩。
【請求項８】一般式（１）において、ｋが０または１
であり、かつｎが１である請求項７記載の化合物または
その塩。
【請求項９】一般式（４）において、Ｒ⁵がアルキル
基である請求項２記載の化合物またはその塩。
【請求項１０】一般式（４）において、Ｒ⁵が一般式
（５）［化８］【化８】（式中、ｑ、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴は前記に同じである。）で
表される基である請求項２記載の化合物またはその塩。
【請求項１１】一般式（４）において、ｐが０である
請求項１０記載の化合物またはその塩。
【請求項１２】一般式（１）で表される化合物が、下
記のいずれか１つである請求項１記載の化合物またはそ
の塩。５−ヘキシル−４−（４−メトキシ−３−スルホフェニ
ル）−１，２−ジチオール−３−チオン５−ヘキシル−４−（４−メトキシ−３−スルホベンジ
ル）−１，２−ジチオール−３−チオン５−ヘキシル−４−（４−スルホベンジル）−１，２−
ジチオール−３−チオン５−オクチル−４−（４−スルホベンジル）−１，２−
ジチオール−３−チオン５−ブチル−４−（４−メトキシ−３−スルホベンジ
ル）−１，２−ジチオール−３−チオン５−ヘプチル−４−（４−メトキシ−３−スルホベンジ
ル）−１，２−ジチオール−３−チオン５−オクチル−４−（４−メトキシ−３−スルホベンジ
ル）−１，２−ジチオール−３−チオン４−（４−メトキシ−３−スルホフェニル）−５−（ｐ
−トリル）−１，２−ジチオール−３−チオン４−（４−メトキシ−３−スルホフェニル）−５−（ｏ
−トリル）−１，２−ジチオール−３−チオン４−（４−メトキシ−３−スルホフェニル）−５−（ｍ
−トリル）−１，２−ジチオール−３−チオン５−（４−エチルフェニル）−４−（４−メトキシ−３
−スルホフェニル）−１，２−ジチオール−３−チオン５−フェニル−４−（４−スルホベンジル）−１，２−
ジチオール−３−チオン４−（４−スルホベンジル）−５−（ｏ−トリル）−
１，２−ジチオール−３−チオン４−（４−スルホベンジル）−５−（ｍ−トリル）−
１，２−ジチオール−３−チオン５−（４−エチルフェニル）−４−（４−スルホベンジ
ル）−１，２−ジチオール−３−チオン４−｛２−（４−スルホフェニル）エチル｝−５−（ｐ
−トリル）−１，２−ジチオール−３−チオン４−｛５−（４−スルホフェニル）ペンチル｝−５−フ
ェニル−１，２−ジチオール−３−チオン５−フェニル−４−（３−メトキシ−６−スルホベンジ
ル）−１，２−ジチオール−３−チオン５−フェニル−４−（２−メトキシ−５−スルホベンジ
ル）−１，２−ジチオール−３−チオン４−（４−メトキシ−３−スルホベンジル）−５−（２
−フェニルエテニル）−１，２−ジチオール−３−チオ
ン４−（４−メトキシ−３−スルホフェニル）−５−（２
−フェニルエテニル）−１，２−ジチオール−３−チオ
ン５−｛２−（４−メトキシフェニル）エテニル｝−４−
（４−メトキシ−３−スルホベンジル）−１，２−ジチ
オール−３−チオン４−（４−メチル−３−スルホベンジル）−５−（２−
フェニルエテニル）−１，２−ジチオール−３−チオン
【請求項１３】一般式（６）［化９］【化９】［式中、ｋは０から５までの整数を表し（以下、この項
において同じ）、Ｘ、Ｙは前記に同じであり、Ｒ¹はア
ルキル基または一般式（２）［化１０］【化１０】（式中、ｍは０から４までの整数を表し（以下、この項
において同じ）、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴は前記に同じであ
る。）で表される基、または一般式（３）［化１１］【化１１】（式中、ｎは１または２を表し（以下、この項において
同じ）、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴は前記に同じ。）で表される基
である。］で示される化合物を、スルホン化剤で処理す
ることを特徴とする一般式（１）［化１２］【化１２】［式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、は前記に同
じ。）で表される基である。］で示される化合物の製造
法（ただし一般式（１）および（６）において、ｋとｍ
が同時に０であり、スルホ基が３位であり、Ｘが４−メ
トキシ基であり、かつＲ²，Ｒ³，Ｒ⁴、Ｙが同時に水素
原子である化合物のスルホン化剤として、硫酸を用いる
場合を除く。）。
【請求項１４】一般式（７）［化１３］【化１３】［式中、ｐは０から４までの整数を表し（以下、この項
において同じ）、Ｘ、Ｙは前記に同じであり、Ｒ⁵はア
ルキル基または一般式（５）［化１４］【化１４】（式中、ｑは０から４までの整数を表し（以下、この項
において同じ）、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴は前記に同じであ
る。）で表される基である。］で示される化合物を、ス
ルホン化剤で処理することを特徴とする一般式（４）
［化１５］【化１５】［式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ⁵、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴は前記に同じ。）
で表される基である。］で示される化合物の製造法。
【請求項１５】請求項１から請求項１２に記載の化合
物またはその塩より選ばれたものを有効成分として含有
する過酸化脂質の関与する疾患の治療剤および予防剤
【請求項１６】４−（４−メトキシ−３−スルホフェ
ニル）−５−フェニル−１，２−ジチオール−３−チオ
ンまたはその塩を有効成分として含有する過酸化脂質の
関与する疾患の治療剤および予防剤。