JPH0751634B2 - 表面処理された真球状ポリメチルシルセスキオキサン粉末 - Google Patents
表面処理された真球状ポリメチルシルセスキオキサン粉末Info
- Publication number
- JPH0751634B2 JPH0751634B2 JP61247344A JP24734486A JPH0751634B2 JP H0751634 B2 JPH0751634 B2 JP H0751634B2 JP 61247344 A JP61247344 A JP 61247344A JP 24734486 A JP24734486 A JP 24734486A JP H0751634 B2 JPH0751634 B2 JP H0751634B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymethylsilsesquioxane powder
- metal atom
- polymethylsilsesquioxane
- powder
- treated
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/20—Compounding polymers with additives, e.g. colouring
- C08J3/205—Compounding polymers with additives, e.g. colouring in the presence of a continuous liquid phase
- C08J3/2053—Compounding polymers with additives, e.g. colouring in the presence of a continuous liquid phase the additives only being premixed with a liquid phase
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
- C08K9/06—Ingredients treated with organic substances with silicon-containing compounds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/087—Binders for toner particles
- G03G9/08742—Binders for toner particles comprising macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- G03G9/08773—Polymers having silicon in the main chain, with or without sulfur, oxygen, nitrogen or carbon only
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/097—Plasticisers; Charge controlling agents
- G03G9/09733—Organic compounds
- G03G9/09775—Organic compounds containing atoms other than carbon, hydrogen or oxygen
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/097—Plasticisers; Charge controlling agents
- G03G9/09783—Organo-metallic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2383/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
- C08J2383/04—Polysiloxanes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
- Y10T428/2982—Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
- Y10T428/2982—Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
- Y10T428/2991—Coated
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
- Y10T428/2982—Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
- Y10T428/2991—Coated
- Y10T428/2998—Coated including synthetic resin or polymer
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［発明の技術分野］ 本発明は、表面処理された真球状のポリメチルシルセス
キオキサン粉末に関し、さらに詳しくは、粒子径の粒度
分布を極めて狭い範囲内に保持することができ、その接
触帯電量が調節されている表面処理された真球状のポリ
メチルシルセスキオキサン粉末に関する。
キオキサン粉末に関し、さらに詳しくは、粒子径の粒度
分布を極めて狭い範囲内に保持することができ、その接
触帯電量が調節されている表面処理された真球状のポリ
メチルシルセスキオキサン粉末に関する。
［発明の技術的背景とその問題点］ 従来より、メチルトリクロロシラン等の３官能性シラン
を加水分解・縮合することにより、ポリメチルシルセス
キオキサンが得られることは知られている。例えば、ベ
ルギー国特許第572,412号公報には、メチルトリクロロ
シランと水を噴霧状態で加水分解させるか、または多量
の水中に撹拌しながら滴下して加水分解させ、固体状の
ポリメチルシルセスキオキサンを得る方法が記載されて
いる。しかしながら、かかる方法では生成したポリメチ
ルシルセスキオキサン粉末中に、副生した塩素原子が比
較的多量に残存するという問題がある。したがって、こ
の問題を解決するべく特開昭54−72300号公報では、メ
チルトリアルコキシシラン及び／又はその部分加水分解
物を、アルカリ土類金属水酸化物又はアルカリ金属炭酸
塩を含む水溶液中で加水分解し、縮合する方法が開示さ
れている。
を加水分解・縮合することにより、ポリメチルシルセス
キオキサンが得られることは知られている。例えば、ベ
ルギー国特許第572,412号公報には、メチルトリクロロ
シランと水を噴霧状態で加水分解させるか、または多量
の水中に撹拌しながら滴下して加水分解させ、固体状の
ポリメチルシルセスキオキサンを得る方法が記載されて
いる。しかしながら、かかる方法では生成したポリメチ
ルシルセスキオキサン粉末中に、副生した塩素原子が比
較的多量に残存するという問題がある。したがって、こ
の問題を解決するべく特開昭54−72300号公報では、メ
チルトリアルコキシシラン及び／又はその部分加水分解
物を、アルカリ土類金属水酸化物又はアルカリ金属炭酸
塩を含む水溶液中で加水分解し、縮合する方法が開示さ
れている。
しかしながら、かかる方法では、塩素原子が残存すると
いう問題は解決できるものの、生成したポリメチルシル
セスキオキサン粉末中に、アルカリ土類金属やアルカリ
金属が比較的多量に残存するという問題が新たに生じ
る。したがって、特開昭60−13813号公報では、メチル
トリアルコキシシラン及び／又はその部分加水分解物
を、アンモニア及び／又はアミンの水溶液中で加水分解
し、縮合させることにより、上記問題を解決すると共に
自由流動性が優れているポリメチルシルセスキオキサン
粉末を得る方法が開示されている。
いう問題は解決できるものの、生成したポリメチルシル
セスキオキサン粉末中に、アルカリ土類金属やアルカリ
金属が比較的多量に残存するという問題が新たに生じ
る。したがって、特開昭60−13813号公報では、メチル
トリアルコキシシラン及び／又はその部分加水分解物
を、アンモニア及び／又はアミンの水溶液中で加水分解
し、縮合させることにより、上記問題を解決すると共に
自由流動性が優れているポリメチルシルセスキオキサン
粉末を得る方法が開示されている。
かかるポリメチルシルセスキオキサン粉末は、ゴム、プ
ラスチックの耐水性、潤滑性向上のための添加剤、粉体
の固結防止剤又はグリースのチクソ剤として有用である
が、さらに多方面の用途への適用を可能にするべく、有
機粉体としての球状化、微粉末化等の品質特性を付与す
るための検討がなされている。本発明の発明者の１人
は、上記の特開昭60−13813号公報で開示されている加
水分解及び縮合反応を、所定の条件で撹拌を行いなが
ら、トリアルコキシシラン及び／又はその部分加水分解
物とアンモニア及び／又はアミンの水溶液との界面で行
うことにより、生成した粒子の形状が各々独立したほぼ
真球状であり、負の接触帯電量の大きいポリメチルシル
セスキオキサン粉末を得る方法を提案している。
ラスチックの耐水性、潤滑性向上のための添加剤、粉体
の固結防止剤又はグリースのチクソ剤として有用である
が、さらに多方面の用途への適用を可能にするべく、有
機粉体としての球状化、微粉末化等の品質特性を付与す
るための検討がなされている。本発明の発明者の１人
は、上記の特開昭60−13813号公報で開示されている加
水分解及び縮合反応を、所定の条件で撹拌を行いなが
ら、トリアルコキシシラン及び／又はその部分加水分解
物とアンモニア及び／又はアミンの水溶液との界面で行
うことにより、生成した粒子の形状が各々独立したほぼ
真球状であり、負の接触帯電量の大きいポリメチルシル
セスキオキサン粉末を得る方法を提案している。
かかる方法で得られたポリメチルシルセスキオキサン
は、その粒子形状や負の接触帯電量が極めて大きいこと
から、従来と同じ用途のみならず、粒度分布の均一性が
要求される用途への適用が可能となる。
は、その粒子形状や負の接触帯電量が極めて大きいこと
から、従来と同じ用途のみならず、粒度分布の均一性が
要求される用途への適用が可能となる。
しかしながら、例えば、電子写真現像剤（トナー）の凝
結防止剤もしくは流れ防止剤として用いる場合、又は各
種粉体に混合して使用する場合には、負の接触帯電量が
大きすぎることから不都合が生じることもあり、さらな
る改良が求められている。
結防止剤もしくは流れ防止剤として用いる場合、又は各
種粉体に混合して使用する場合には、負の接触帯電量が
大きすぎることから不都合が生じることもあり、さらな
る改良が求められている。
［発明の目的］ 本発明は、粒子の形状が各々独立したほぼ真球状で、そ
の粒度分布も均一であり、かつ接触帯電量が調節されて
いるポリメチルシルセスキオキサン粉末を提供すること
を目的とする。
の粒度分布も均一であり、かつ接触帯電量が調節されて
いるポリメチルシルセスキオキサン粉末を提供すること
を目的とする。
［発明の構成］ 本発明は、粒子の形状が各々独立したほぼ真球状であ
り、その粒度分布が平均粒子径の±30％の範囲であるポ
リメチルシルセスキオキサン粉末であって、前記ポリメ
チルシルセスキオキサン粉末の表面が遷移金属原子、遷
移金属原子以外の金属原子もしくはケイ素原子に、水酸
基、加水分解性基及び／又は１価の極性基で置換された
炭化水素基が少なくとも２個結合した化合物からなる表
面処理剤で処理されていることを特徴とする。
り、その粒度分布が平均粒子径の±30％の範囲であるポ
リメチルシルセスキオキサン粉末であって、前記ポリメ
チルシルセスキオキサン粉末の表面が遷移金属原子、遷
移金属原子以外の金属原子もしくはケイ素原子に、水酸
基、加水分解性基及び／又は１価の極性基で置換された
炭化水素基が少なくとも２個結合した化合物からなる表
面処理剤で処理されていることを特徴とする。
本発明で用いられるポリメチルシルセスキオキサン粉末
は、粒子の形状が各々独立したほぼ真球状で、粒度分布
において80％以上が平均粒子径の±30％の範囲にあるも
ので、次のようにして製造される。すなわち、メチルト
リアルコキシシラン及び／又はその部分加水分解縮合物
またはメチルトリアルコキシシラン及び／又はその部分
加水分解縮合物と有機溶剤との混合液を上層にし、アン
モニアまたはアミンの水溶液及び／又はアンモニアまた
はアミンと有機溶剤との混合液を下層にして、これらの
界面でメチルトリアルコキシシラン及び／又はその部分
加水分解縮合物とアルカリ溶液との加水分解・縮合反応
を徐々に行なう。反応が進行するにつれ、球状粒子が生
成され、下層のアルカリ溶液層に移行し、下層は乳白色
に変化する。
は、粒子の形状が各々独立したほぼ真球状で、粒度分布
において80％以上が平均粒子径の±30％の範囲にあるも
ので、次のようにして製造される。すなわち、メチルト
リアルコキシシラン及び／又はその部分加水分解縮合物
またはメチルトリアルコキシシラン及び／又はその部分
加水分解縮合物と有機溶剤との混合液を上層にし、アン
モニアまたはアミンの水溶液及び／又はアンモニアまた
はアミンと有機溶剤との混合液を下層にして、これらの
界面でメチルトリアルコキシシラン及び／又はその部分
加水分解縮合物とアルカリ溶液との加水分解・縮合反応
を徐々に行なう。反応が進行するにつれ、球状粒子が生
成され、下層のアルカリ溶液層に移行し、下層は乳白色
に変化する。
この反応における撹拌条件は、撹拌羽根の形状アルカリ
溶液の組成などにより変わるが、目的物の真球状かつ粒
度分布の狭い粒子を得るためには、２〜100r.p.m程度の
速度で行なうことが好ましく、さらに好ましくは５〜50
r.p.mである。
溶液の組成などにより変わるが、目的物の真球状かつ粒
度分布の狭い粒子を得るためには、２〜100r.p.m程度の
速度で行なうことが好ましく、さらに好ましくは５〜50
r.p.mである。
上記条件により、上層のメチルトリアルコキシシランの
層が消失するまで反応を行ない、さらに撹拌を続ける。
この撹拌の時間および温度は、その製造量等により変わ
るが、１〜10時間程度が妥当で、また必要に応じて約50
℃程度に昇温してもよい。
層が消失するまで反応を行ない、さらに撹拌を続ける。
この撹拌の時間および温度は、その製造量等により変わ
るが、１〜10時間程度が妥当で、また必要に応じて約50
℃程度に昇温してもよい。
次いで、ディスパージョンを金網を通して抜き取り、遠
心分離法あるいは遠心過法等により脱水を行ない、得
られたペースト状物を100〜220℃で加熱乾燥後、ジェッ
トミル粉砕機などを用いて解砕を行なうことにより、少
なくとも95％以上のものがほぼ真球状で、接触帯電量が
−200〜−2000μC/gであるポリメチルシルセスキオキサ
ン粉末を得ることができる。
心分離法あるいは遠心過法等により脱水を行ない、得
られたペースト状物を100〜220℃で加熱乾燥後、ジェッ
トミル粉砕機などを用いて解砕を行なうことにより、少
なくとも95％以上のものがほぼ真球状で、接触帯電量が
−200〜−2000μC/gであるポリメチルシルセスキオキサ
ン粉末を得ることができる。
このようにして得られたポリメチルシルセスキオキサン
粉末の平均粒子径はとくに制限されないが、0.1〜20μ
ｍであることが真球状の粉末を得やすいことから好まし
い。
粉末の平均粒子径はとくに制限されないが、0.1〜20μ
ｍであることが真球状の粉末を得やすいことから好まし
い。
本発明で用いられる遷移金属原子、遷移金属原子以外の
金属原子もしくはケイ素原子に、水酸基、加水分解性基
及び／又は１価の極性基で置換された炭化水素基が少な
くとも２個結合した化合物からなる表面処理剤は、これ
でポリメチルシルセスキオキサン粉末の表面を処理する
ことにより、その負の接触帯電量を減少させるか、又は
正に帯電させるための成分である。
金属原子もしくはケイ素原子に、水酸基、加水分解性基
及び／又は１価の極性基で置換された炭化水素基が少な
くとも２個結合した化合物からなる表面処理剤は、これ
でポリメチルシルセスキオキサン粉末の表面を処理する
ことにより、その負の接触帯電量を減少させるか、又は
正に帯電させるための成分である。
ここでいう遷移金属原子又はそれ以外の金属原子として
は、チタン、アルミニウム、スズ、鉛、亜鉛及び鉄等を
挙げることができるが、チタン、アルミニウム又はスズ
が表面処理効果、すなわち接触帯電量の調節が容易であ
ることから好ましい。
は、チタン、アルミニウム、スズ、鉛、亜鉛及び鉄等を
挙げることができるが、チタン、アルミニウム又はスズ
が表面処理効果、すなわち接触帯電量の調節が容易であ
ることから好ましい。
遷移金属原子等に結合可能な加水分解性基としては、例
えば、塩素、臭素のようなハロゲン原子；メトキシ基、
エトキシ基、プロポキシ基などのアルコキシ基；アセト
キシ基；オキシム基；アミノキシ基などを挙げることが
でき、１価の極性基で置換された炭化水素基としては、
例えばα−アミノプロピル基、エチレンジアミンプロピ
ル基、α−クロロプロピル基などを挙げることができ
る。
えば、塩素、臭素のようなハロゲン原子；メトキシ基、
エトキシ基、プロポキシ基などのアルコキシ基；アセト
キシ基；オキシム基；アミノキシ基などを挙げることが
でき、１価の極性基で置換された炭化水素基としては、
例えばα−アミノプロピル基、エチレンジアミンプロピ
ル基、α−クロロプロピル基などを挙げることができ
る。
表面処理剤となる化合物は、水酸基、加水分解性基及び
／又は１価の極性基置換炭化水素基が遷移金属原子、金
属原子またはケイ素原子に少なくとも２個結合したもの
であることが必要である。
／又は１価の極性基置換炭化水素基が遷移金属原子、金
属原子またはケイ素原子に少なくとも２個結合したもの
であることが必要である。
このような化合物として、遷移金属またはそれ以外の金
属を含有する化合物としては、アルミニウムエチレー
ト、アルミニウムイソプロピレート、モノ−sec−ブト
キシアルミニウムジイソプロピレート、アルミニウム−
sec−ブチレート、エチルアセトアセテートアルミニウ
ムジイソプロピレートなどのアルミニウム化合物及び／
又はその加水分解・縮合物、テトラブチルチタネートの
ようなチタニウム化合物及び／又はその加水分解・縮合
物、ジブチルスズジアセテートのようなスズ化合物を挙
げることができ、またケイ素化合物としては、ジメチル
ジクロロシラン、メチルトリクロロシラン、ジフェニル
ジクロロシランなどのクロロシラン、ジメチルジメトキ
シシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエト
キシシラン、 H2NCONHCH2CH2CH2Si（OC2H5）３、 H2NCH2CH2CH2Si（OCH2CH3）３、 （CH3）2NCH2CH2CH2Si（OCH2CH3）３、 N2NCH2CH2NHCH2CH2CH2Si（OCH3）３、 N2NCH2CH2CH2Si（OCH3）３、 （CH3）2NCH2CH2CH2Si（OCH3）３、 （CH3CH2）2NCH2CH2CH2Si（OCH3）３、 H2NCH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH2CH2Si（OCH3）３、 H5C2OCOCH2CH2NHCH2CH2CH2Si（OCH3）３、 H5C2OCOCH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH2CH2Si（OCH3）３、 H5C2OCOCH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH2CH
2（SiOCH3）３、 NH2C6H4Si（OCH3）３、 C6H5NHCH2CH2CH2Si（OCH3）３ などのアルコキシシランを挙げることができる。
属を含有する化合物としては、アルミニウムエチレー
ト、アルミニウムイソプロピレート、モノ−sec−ブト
キシアルミニウムジイソプロピレート、アルミニウム−
sec−ブチレート、エチルアセトアセテートアルミニウ
ムジイソプロピレートなどのアルミニウム化合物及び／
又はその加水分解・縮合物、テトラブチルチタネートの
ようなチタニウム化合物及び／又はその加水分解・縮合
物、ジブチルスズジアセテートのようなスズ化合物を挙
げることができ、またケイ素化合物としては、ジメチル
ジクロロシラン、メチルトリクロロシラン、ジフェニル
ジクロロシランなどのクロロシラン、ジメチルジメトキ
シシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエト
キシシラン、 H2NCONHCH2CH2CH2Si（OC2H5）３、 H2NCH2CH2CH2Si（OCH2CH3）３、 （CH3）2NCH2CH2CH2Si（OCH2CH3）３、 N2NCH2CH2NHCH2CH2CH2Si（OCH3）３、 N2NCH2CH2CH2Si（OCH3）３、 （CH3）2NCH2CH2CH2Si（OCH3）３、 （CH3CH2）2NCH2CH2CH2Si（OCH3）３、 H2NCH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH2CH2Si（OCH3）３、 H5C2OCOCH2CH2NHCH2CH2CH2Si（OCH3）３、 H5C2OCOCH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH2CH2Si（OCH3）３、 H5C2OCOCH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH2CH
2（SiOCH3）３、 NH2C6H4Si（OCH3）３、 C6H5NHCH2CH2CH2Si（OCH3）３ などのアルコキシシランを挙げることができる。
ポリメチルシルセスキオキサン粉末の表面処理法は、ポ
リメチルシルセスキオキサン粉末の表面が、上記の表面
処理剤で被覆された状態にすることができる方法であれ
ば、如何なる方法であってもよく、例えば、シリカ粉末
の表面処理法を適用することができる。すなわち、ポリ
メチルシルセスキオキサン粉末を適当な容器中に投入
し、次いで表面処理剤を投入したのち、撹拌しながら常
温〜120℃の温度で１〜８時間混合し、接触させること
により行う。この場合に、表面処理剤をメタノールなど
のアルコール溶液としたのち、これを徐々に滴下しなが
ら混合・接触を行うことにより、より均一な表面処理を
行うことができる。この接触により、ポリメチルシルセ
スキオキサン粉末の表面に、表面処理剤を吸着させるこ
とができる。また、ポリメチルシルセスキオキサン粉末
の表面に吸着させる表面処理剤の量は、付与しようとす
る接触帯電量に応じて表面処理剤の種類や処理時間及び
ポリメチルシルセスキオキサン粉末の粒径等を適宜選択
することにより調整することができる。このようにして
表面処理したのち、被処理物を120℃以上の温度で加熱
処理することにより不要物を除去して、表面処理された
ポリメチルシルセスキオキサン粉末を得ることができ
る。
リメチルシルセスキオキサン粉末の表面が、上記の表面
処理剤で被覆された状態にすることができる方法であれ
ば、如何なる方法であってもよく、例えば、シリカ粉末
の表面処理法を適用することができる。すなわち、ポリ
メチルシルセスキオキサン粉末を適当な容器中に投入
し、次いで表面処理剤を投入したのち、撹拌しながら常
温〜120℃の温度で１〜８時間混合し、接触させること
により行う。この場合に、表面処理剤をメタノールなど
のアルコール溶液としたのち、これを徐々に滴下しなが
ら混合・接触を行うことにより、より均一な表面処理を
行うことができる。この接触により、ポリメチルシルセ
スキオキサン粉末の表面に、表面処理剤を吸着させるこ
とができる。また、ポリメチルシルセスキオキサン粉末
の表面に吸着させる表面処理剤の量は、付与しようとす
る接触帯電量に応じて表面処理剤の種類や処理時間及び
ポリメチルシルセスキオキサン粉末の粒径等を適宜選択
することにより調整することができる。このようにして
表面処理したのち、被処理物を120℃以上の温度で加熱
処理することにより不要物を除去して、表面処理された
ポリメチルシルセスキオキサン粉末を得ることができ
る。
［発明の効果］ 以上説明したとおり、本発明の表面処理されたポリメチ
ルシルセスキオキサン粉末は、負に帯電された未処理の
前記粉末に比べて正方向に帯電されているか又は正に帯
電されており、その接触帯電量も適度に調節されてい
る。したがって、電子写真などに用いるトナーに添加し
て、その凝集を防止する効果を付与するような用途に対
して極めて有効である。また、合成樹脂の充填剤および
添加剤として、例えば合成樹脂フィルム、紙などのすべ
り性の付与や離型性付与剤として用いられる。特に粒度
分布が極めて狭いことから、前述の効果をもたせる塗料
などにおいてその薄膜の厚さが厳しく管理されるような
用途に適している。
ルシルセスキオキサン粉末は、負に帯電された未処理の
前記粉末に比べて正方向に帯電されているか又は正に帯
電されており、その接触帯電量も適度に調節されてい
る。したがって、電子写真などに用いるトナーに添加し
て、その凝集を防止する効果を付与するような用途に対
して極めて有効である。また、合成樹脂の充填剤および
添加剤として、例えば合成樹脂フィルム、紙などのすべ
り性の付与や離型性付与剤として用いられる。特に粒度
分布が極めて狭いことから、前述の効果をもたせる塗料
などにおいてその薄膜の厚さが厳しく管理されるような
用途に適している。
［実施例］ 以下、本発明を実施例を掲げて説明する。なお、実施例
中の「部」はすべて「重量部」を表す。
中の「部」はすべて「重量部」を表す。
合成例１ 温度計、還流器および撹拌機のついた４ツ口フラスコに
水4,000部と28％アンモニア水溶液50部を仕込み、100r.
p.mで10分間撹拌して均一なアンモニア水溶液にした。
このアンモニア水溶液に、塩素原子換算量で10ppmのメ
チルトリメトキシシラン600部を、5r.p.mで撹拌機を回
しながらアンモニア水溶液中に混ざらないようにすみや
かに加え、上層にメチルトリメトキシシラン層、下層に
アンモニア水溶液層の２層状態になるようにした。次い
で撹拌機の撹拌速度を20r.p.mにして２層状態を保持し
ながらメチルトリメトキシシランとアンモニア水溶液と
の界面において加水分解・縮合反応を進行させた。反応
が進むにつれ、反応物は下層に徐々に沈降し、下層は反
応物が浮遊して白濁し、上層のメチルトリメトキシシラ
ン層は、徐々に層が薄くなり、約３時間で消失した（目
視により確認）。さらに温度を50〜60℃に保持し、同条
件で３時間撹拌を行った後、25℃に冷却した。次いで析
出した生成物を100メッシュの金網で過後、遠心分離
により脱水してケーキ状にし、このケーキ層を200℃の
乾燥器中で乾燥させた。これをラボジェットを用いて解
砕して、白色粉末を得た。
水4,000部と28％アンモニア水溶液50部を仕込み、100r.
p.mで10分間撹拌して均一なアンモニア水溶液にした。
このアンモニア水溶液に、塩素原子換算量で10ppmのメ
チルトリメトキシシラン600部を、5r.p.mで撹拌機を回
しながらアンモニア水溶液中に混ざらないようにすみや
かに加え、上層にメチルトリメトキシシラン層、下層に
アンモニア水溶液層の２層状態になるようにした。次い
で撹拌機の撹拌速度を20r.p.mにして２層状態を保持し
ながらメチルトリメトキシシランとアンモニア水溶液と
の界面において加水分解・縮合反応を進行させた。反応
が進むにつれ、反応物は下層に徐々に沈降し、下層は反
応物が浮遊して白濁し、上層のメチルトリメトキシシラ
ン層は、徐々に層が薄くなり、約３時間で消失した（目
視により確認）。さらに温度を50〜60℃に保持し、同条
件で３時間撹拌を行った後、25℃に冷却した。次いで析
出した生成物を100メッシュの金網で過後、遠心分離
により脱水してケーキ状にし、このケーキ層を200℃の
乾燥器中で乾燥させた。これをラボジェットを用いて解
砕して、白色粉末を得た。
このようにして得たポリメチルシルセスキオキサン粉末
を、電子顕微鏡で観察したところ、粒子径のＸ軸とＹ軸
の比が1.0〜1.2であるほぼ真球状であり、平均粒子径が
約1.9μｍのものであった。
を、電子顕微鏡で観察したところ、粒子径のＸ軸とＹ軸
の比が1.0〜1.2であるほぼ真球状であり、平均粒子径が
約1.9μｍのものであった。
実施例１〜３ 円筒状のガラスフラスコ中に、合成例１で得たポリメチ
ルシルセスキオキサン200部を秤取し、次いで、撹拌し
て均一に分散させたのち、フラスコ内の温度を80℃に保
持した。第１表に示す配合比の表面処理剤溶液20部を、
フラスコ内を撹拌しながら２時間かけて滴下した。滴下
終了後、フラスコ内を150℃まで昇温せしめたのち、こ
の温度を保持しながら100mmHgまで減圧し、メタノール
等の不要物を除去した。メタノール等が完全に除去され
たのち、さらに150℃で２時間撹拌を行って、表面処理
されたポリメチルシルセスキオキサン粉末を得た。
ルシルセスキオキサン200部を秤取し、次いで、撹拌し
て均一に分散させたのち、フラスコ内の温度を80℃に保
持した。第１表に示す配合比の表面処理剤溶液20部を、
フラスコ内を撹拌しながら２時間かけて滴下した。滴下
終了後、フラスコ内を150℃まで昇温せしめたのち、こ
の温度を保持しながら100mmHgまで減圧し、メタノール
等の不要物を除去した。メタノール等が完全に除去され
たのち、さらに150℃で２時間撹拌を行って、表面処理
されたポリメチルシルセスキオキサン粉末を得た。
このようにして得られた表面処理されたポリメチルシル
セスキオキサン粉末の接触帯電量を接触帯電量測定器
（東芝ケミカル（株）製）を用いて、ブローオフ法によ
り測定した。なお、表面処理剤で未処理のもの（合成例
１で得たポリメチルシルセスキオキサン粉末）を比較例
として同様に測定した。結果を第１表に示す。
セスキオキサン粉末の接触帯電量を接触帯電量測定器
（東芝ケミカル（株）製）を用いて、ブローオフ法によ
り測定した。なお、表面処理剤で未処理のもの（合成例
１で得たポリメチルシルセスキオキサン粉末）を比較例
として同様に測定した。結果を第１表に示す。
合成例２ 合成例１における28％濃度アンモニア水溶液の量を100
部、２層状態にした後の撹拌速度を15r.p.mにした以外
は合成例１と同様の方法にて、平均粒子径1.2μｍの真
球状ポリメチルシルセスキオキサン粉末を得た。
部、２層状態にした後の撹拌速度を15r.p.mにした以外
は合成例１と同様の方法にて、平均粒子径1.2μｍの真
球状ポリメチルシルセスキオキサン粉末を得た。
実施例４〜６ 処理装置として自動乳バチを用い、合成例２で得たポリ
メチルシルセスキオキサン粉末200部と第２表に示す配
合比の表面処理剤溶液20部とをよく混合し、常温、常圧
で２時間撹拌した。その後、実施例１と同様の方法にて
加熱してメタノールの除去を行った後、さらに150℃で
４時間撹拌しながら加熱を行い、表面処理されたポリメ
チルシルセスキオキサン粉末を得た。
メチルシルセスキオキサン粉末200部と第２表に示す配
合比の表面処理剤溶液20部とをよく混合し、常温、常圧
で２時間撹拌した。その後、実施例１と同様の方法にて
加熱してメタノールの除去を行った後、さらに150℃で
４時間撹拌しながら加熱を行い、表面処理されたポリメ
チルシルセスキオキサン粉末を得た。
このようにして得られた表面処理されたポリメチルシル
セスキオキサン粉末と未処理の合成例２で得られたポリ
メチルシルセスキオキサン粉末（比較例２）の接触帯電
量を実施例１〜３と同様にして測定した。結果を第２表
に示す。
セスキオキサン粉末と未処理の合成例２で得られたポリ
メチルシルセスキオキサン粉末（比較例２）の接触帯電
量を実施例１〜３と同様にして測定した。結果を第２表
に示す。
合成例３ 合成例１における28％濃度アンモニア水溶液の量を25
部、２層状態にした後の撹拌速度を30r.p.mにした以外
は合成例１と同様の方法にて、平均粒子径3.0μｍの真
球状ポリメチルシルセスキオキサン粉末を得た。
部、２層状態にした後の撹拌速度を30r.p.mにした以外
は合成例１と同様の方法にて、平均粒子径3.0μｍの真
球状ポリメチルシルセスキオキサン粉末を得た。
実施例７〜９ 合成例３で得たポリメチルシルセスキオキサン粉末200
部と表面処理剤として、第３表に示す配合比のTBT−100
（テトラブチルチタネート；商品名、日本曹達（株）
製）又は、これとイソブタノールとの混合溶液を用いた
以外は、実施例１と同様の方法で表面処理されたポリメ
チルシスセスキオキサン粉末を得た。
部と表面処理剤として、第３表に示す配合比のTBT−100
（テトラブチルチタネート；商品名、日本曹達（株）
製）又は、これとイソブタノールとの混合溶液を用いた
以外は、実施例１と同様の方法で表面処理されたポリメ
チルシスセスキオキサン粉末を得た。
このようにして得られた表面処理されたポリメチルシル
セスキオキサン粉末と未処理の合成例３で得られたポリ
メチルシルセスキオキサン粉末（比較例３）の接触帯電
量を実施例１〜３と同様にして測定した。結果を第３表
に示す。
セスキオキサン粉末と未処理の合成例３で得られたポリ
メチルシルセスキオキサン粉末（比較例３）の接触帯電
量を実施例１〜３と同様にして測定した。結果を第３表
に示す。
実施例10〜12 合成例１で得たポリメチルシルセスキオキサン粉末200
部を用い、表面処理剤として第４表に示す配合比のASBD
（アルミニウムsec−ブチレート、川研ファインケミカ
ル（株）製、商品名）とｎ−ヘキサンの混合溶液を用い
た他は、実施例２と同様の方法で、表面処理されたポリ
メチルシルセスキオキサン粉末を得た。
部を用い、表面処理剤として第４表に示す配合比のASBD
（アルミニウムsec−ブチレート、川研ファインケミカ
ル（株）製、商品名）とｎ−ヘキサンの混合溶液を用い
た他は、実施例２と同様の方法で、表面処理されたポリ
メチルシルセスキオキサン粉末を得た。
このようにして得られた表面処理されたポリメチルシル
セスキオキサン粉末と未処理の合成例１で得られたポリ
メチルシルセスキオキサン粉末（比較例４）の接触帯電
量を実施例１〜３と同様にして測定した。結果を第４表
に示す。
セスキオキサン粉末と未処理の合成例１で得られたポリ
メチルシルセスキオキサン粉末（比較例４）の接触帯電
量を実施例１〜３と同様にして測定した。結果を第４表
に示す。
Claims (4)
- 【請求項１】粒子の形状が各々独立したほぼ真球状であ
り、その粒度分布において80％以上が平均粒子径の±30
％の範囲であるポリメチルシルセスキオキサン粉末であ
って、 前記ポリメチルシルセスキオキサン粉末の表面が遷移金
属原子、遷移金属原子以外の金属原子もしくはケイ素原
子に、水酸基、加水分解性基及び／又は１価の極性基で
置換された炭化水素基が少なくとも２個結合した化合物
からなる表面処理剤で処理されていることを特徴とする
表面処理された真球状ポリメチルシルセスキオキサン粉
末。 - 【請求項２】ポリメチルシルセスキオキサン粉末の平均
粒子径が0.1〜20μｍである特許請求の範囲第１項記載
のポリメチルシルセスキオキサン粉末。 - 【請求項３】表面処理剤を構成する化合物に含有されて
いる遷移金属原子がチタンである特許請求の範囲第１項
記載のポリメチルシルセスキオキサン粉末。 - 【請求項４】表面処理剤を構成する化合物に含有されて
いる遷移金属原子以外の金属原子がアルミニウム又はス
ズである特許請求の範囲第１項記載のポリメチルシルセ
スキオキサン粉末。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61247344A JPH0751634B2 (ja) | 1986-10-20 | 1986-10-20 | 表面処理された真球状ポリメチルシルセスキオキサン粉末 |
| US07/108,845 US4871616A (en) | 1986-10-20 | 1987-10-14 | Surface-treated poly methyl silsequoxane powder |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61247344A JPH0751634B2 (ja) | 1986-10-20 | 1986-10-20 | 表面処理された真球状ポリメチルシルセスキオキサン粉末 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63101857A JPS63101857A (ja) | 1988-05-06 |
| JPH0751634B2 true JPH0751634B2 (ja) | 1995-06-05 |
Family
ID=17162011
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61247344A Expired - Lifetime JPH0751634B2 (ja) | 1986-10-20 | 1986-10-20 | 表面処理された真球状ポリメチルシルセスキオキサン粉末 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4871616A (ja) |
| JP (1) | JPH0751634B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20160105846A (ko) * | 2014-01-14 | 2016-09-07 | 가부시끼가이샤 도꾸야마 | 소수화 구형 폴리알킬실세스퀴옥산 미립자, 토너용 외첨제, 전자 사진용 건식 토너, 및, 소수화 구형 폴리알킬실세스퀴옥산 미립자의 제조 방법 |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01185367A (ja) * | 1988-01-18 | 1989-07-24 | Toshiba Silicone Co Ltd | 表面処理されたポリメチルシルセスキオキサン粉末の製造方法 |
| JP2514227B2 (ja) * | 1988-04-19 | 1996-07-10 | 東芝シリコーン株式会社 | 表面処理されたポリオルガノシルセスキオキサン微粉末 |
| JP2860995B2 (ja) * | 1988-08-26 | 1999-02-24 | セイコーエプソン株式会社 | 一成分接触現像方法 |
| JPH0655828B2 (ja) * | 1988-12-15 | 1994-07-27 | 信越化学工業株式会社 | 表面変性ポリメチルシルセスキオキサン球状微粒子及びその製造方法 |
| US5095086A (en) * | 1990-08-08 | 1992-03-10 | General Electric Company | Scuff-masking coatings for glass articles |
| JP3059776B2 (ja) * | 1991-05-27 | 2000-07-04 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | シリコーンゴム粉状物の製造方法 |
| US5212037A (en) * | 1991-08-01 | 1993-05-18 | Xerox Corporation | Toner process with metal oxides |
| US5232783A (en) * | 1991-09-10 | 1993-08-03 | General Electric Company | Abrasion resistant coatings for glass articles |
| DE4139148A1 (de) * | 1991-11-28 | 1993-06-03 | Wacker Chemie Gmbh | Einkomponenten-rtv-massen |
| US5412053A (en) * | 1993-08-12 | 1995-05-02 | The University Of Dayton | Polymers containing alternating silsesquioxane and bridging group segments and process for their preparation |
| US5484867A (en) * | 1993-08-12 | 1996-01-16 | The University Of Dayton | Process for preparation of polyhedral oligomeric silsesquioxanes and systhesis of polymers containing polyhedral oligomeric silsesqioxane group segments |
| US5501875A (en) * | 1994-12-27 | 1996-03-26 | Dow Corning Corporation | Metal coated silica precursor powders |
| US5656555A (en) * | 1995-02-17 | 1997-08-12 | Texas Instruments Incorporated | Modified hydrogen silsesquioxane spin-on glass |
| US5801262A (en) * | 1997-06-30 | 1998-09-01 | General Electric Company | Process for preparing polysiloxane microspheres with a narrow size distribution |
| JP3930236B2 (ja) * | 1999-10-27 | 2007-06-13 | 信越化学工業株式会社 | 静電荷像現像用トナー外添剤 |
| JP2003096197A (ja) * | 2001-09-20 | 2003-04-03 | Ge Toshiba Silicones Co Ltd | 着色球状シリコーン微粒子およびその製造方法 |
| US7423166B2 (en) * | 2001-12-13 | 2008-09-09 | Advanced Technology Materials, Inc. | Stabilized cyclosiloxanes for use as CVD precursors for low-dielectric constant thin films |
| US7108771B2 (en) * | 2001-12-13 | 2006-09-19 | Advanced Technology Materials, Inc. | Method for removal of impurities in cyclic siloxanes useful as precursors for low dielectric constant thin films |
| US7456488B2 (en) * | 2002-11-21 | 2008-11-25 | Advanced Technology Materials, Inc. | Porogen material |
| JP4475970B2 (ja) * | 2004-01-29 | 2010-06-09 | 三好化成株式会社 | 化粧料 |
| JP4250551B2 (ja) * | 2004-03-02 | 2009-04-08 | 三好化成株式会社 | 化粧料 |
| JP4667851B2 (ja) * | 2004-12-15 | 2011-04-13 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 皮膚用液体洗浄剤 |
| JP4606866B2 (ja) * | 2004-12-15 | 2011-01-05 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 毛髪化粧料組成物 |
| KR100756676B1 (ko) * | 2006-11-23 | 2007-09-07 | 제일모직주식회사 | 실리콘계 미립자, 그 제조 방법, 및 그 미립자가 함유된열가소성 수지 조성물 |
| JP5853694B2 (ja) * | 2011-12-29 | 2016-02-09 | 日本ゼオン株式会社 | 静電荷像現像用正帯電性トナー |
| WO2016048736A1 (en) * | 2014-09-22 | 2016-03-31 | 3M Innovative Properties Company | Curable polymers comprising silsesquioxane polymer core silsesquioxane polymer outer layer, and reactive groups |
| US9957416B2 (en) | 2014-09-22 | 2018-05-01 | 3M Innovative Properties Company | Curable end-capped silsesquioxane polymer comprising reactive groups |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4043952A (en) * | 1975-05-09 | 1977-08-23 | National Starch And Chemical Corporation | Surface treatment process for improving dispersibility of an absorbent composition, and product thereof |
| JPS589416B2 (ja) * | 1977-03-07 | 1983-02-21 | 石原産業株式会社 | 静電荷像用液体現像剤 |
| US4483107A (en) * | 1980-06-17 | 1984-11-20 | Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. | Polishing method for electrophotographic photoconductive member |
| JPS5721410A (en) * | 1980-07-11 | 1982-02-04 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | Silyl group-containing vinyl resin and its production |
| JPS57138650A (en) * | 1981-02-23 | 1982-08-27 | Mita Ind Co Ltd | Dry type developer for electrostaitc image and its manufacture |
| US4417018A (en) * | 1981-05-25 | 1983-11-22 | Teijin Limited | Flame-retardant resin composition |
| US4600677A (en) * | 1982-03-15 | 1986-07-15 | Xerox Corporation | Organoalkoxysilane carrier coatings |
| US4533617A (en) * | 1982-05-26 | 1985-08-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Heat fixing developer of capsule structure |
| JPS6013813A (ja) * | 1983-07-05 | 1985-01-24 | Toshiba Silicone Co Ltd | ポリメチルシルセスキオキサンの製造方法 |
| US4687705A (en) * | 1984-05-08 | 1987-08-18 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Magnetic recording medium |
| JPS61159427A (ja) * | 1984-12-29 | 1986-07-19 | Toshiba Silicone Co Ltd | 表面処理用ポリオルガノシロキサン組成物 |
| US4657838A (en) * | 1985-04-03 | 1987-04-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner, charge-imparting material and composition containing organotin alkoxide |
-
1986
- 1986-10-20 JP JP61247344A patent/JPH0751634B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-10-14 US US07/108,845 patent/US4871616A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20160105846A (ko) * | 2014-01-14 | 2016-09-07 | 가부시끼가이샤 도꾸야마 | 소수화 구형 폴리알킬실세스퀴옥산 미립자, 토너용 외첨제, 전자 사진용 건식 토너, 및, 소수화 구형 폴리알킬실세스퀴옥산 미립자의 제조 방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63101857A (ja) | 1988-05-06 |
| US4871616A (en) | 1989-10-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0751634B2 (ja) | 表面処理された真球状ポリメチルシルセスキオキサン粉末 | |
| US7585993B2 (en) | Organosilane-modified polysiloxanes and their use for surface modification | |
| JP2844405B2 (ja) | 疎水性酸化チタン微粒子の製造方法 | |
| RU2137712C1 (ru) | Способ силилирования неорганических оксидов и высоконеполярная пирогенная кремниевая кислота, полученная этим способом | |
| JPH0588907B2 (ja) | ||
| JPH0470335B2 (ja) | ||
| JPH06322132A (ja) | 実質的にシラノール基を含まないシリコーン樹脂粉末の製造法、その製品及び用途 | |
| JP2603291B2 (ja) | 第４級アンモニウム基含有シリコーン樹脂微粉末 | |
| JPH02281041A (ja) | オルガノシロキサン樹脂の製造方法 | |
| JPH0131442B2 (ja) | ||
| CN111801369A (zh) | 一种在加热时无刺激性气味的聚硅氧烷粉体及其制备方法 | |
| KR20020020259A (ko) | 수성 도료 조성물 및 이의 제조방법 | |
| US5106922A (en) | Surface-treated polymethylsilsesquioxane powder | |
| JP4060241B2 (ja) | 疎水性球状シリカ系微粒子、その製造方法、および、それを用いた静電荷像現像用トナー外添剤 | |
| US5034476A (en) | Surface-treated polyorganosilsesquioxane fine powder | |
| JP5871718B2 (ja) | 親水性ゾルゲルシリカ粒子の表面処理方法及び疎水性ゾルゲルシリカ粉末の製造方法 | |
| CA2004297A1 (en) | Polyorganosiloxane fine particles | |
| JPH11116681A (ja) | ポリメチルシルセスキオキサン系微粒子及びこれを親水性媒体中に分散させた分散体 | |
| JPS63295637A (ja) | 球状ポリメチルシルセスキオキサン粉末及びその製造方法 | |
| JPS63101855A (ja) | 静電荷像現像剤 | |
| JP2922389B2 (ja) | 疎水性無機化合物微粒子の調製方法 | |
| JP2012214340A (ja) | シリカ粒子の製造方法 | |
| JPH07247434A (ja) | 水分散シリコーン樹脂組成物 | |
| JP4683355B2 (ja) | 無機粉体の製造方法および無機粉体 | |
| JPH05117590A (ja) | 無機塗料 |