JPH07501050A - 殺菌剤としてのベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール及びベンゾイミダゾール誘導体 - Google Patents
殺菌剤としてのベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール及びベンゾイミダゾール誘導体Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
殺菌剤としてのベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール及びベンゾイミダゾール
誘導体
本発明は、殺菌剤として有用なベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール及びヘン
シイミダゾール誘導体、これらの製造方法、これらを含有する殺菌剤組成物、及
びこれらを使用してカビ菌(fungi)、特にカビ菌による植物の病気を防除
する方法に関する。
欧州特許出願公開第0299694A号明細書にはベンゾオキサゾール、ベンゾ
チアゾール及びベンゾイミダゾールのある種の殺菌性誘導体が記載されている。
本発明によれば、後記の一般式(I)を有する複素環式化合物及びその立体異性
体が提供される。後記の一般式(T)において、AlB、C及びDは独立してH
原子、ハロゲン原子(特に、弗素原子、塩素原子又は臭素原子)、(C1,、l
)アルキル基(特にメチル基又はエチル基)、(C2〜、)アルケニル基、(0
2〜、)アルキニル基、(Cl−、+)アルコキシ基(特にメトキシ基又はエト
キシ基)、(C+〜4)アルキルチオ基(特にメチルチオ基又はエチルチオ基)
、シアノ基、ニトロ基、(C+〜、)ハロアルキル基(特にトリフルオロメチル
基)、フェニル基、フェノキシ基、ベンジル基又はベンジルオキシ基であり、前
記の基のフェニル部分はハロゲン原子、(CI−4)アルキル基、(CI−、、
、)アルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基のうちの1種又はそれ以上で置換され
ていてもよく:Xは酸素原子、硫黄原子又は基NR〔但し、RはH原子又は(C
l−+)アルキル基(特にメチル基)である〕てあり:且つWは基C1(,0・
CI(=C・Co2CL又はCFl、、O・N=C・C0NR’R’(但し、R
1及びR2は独立してH原子又はメチル基である)である。
基Wの二重結合は非対称的に置換されるので、本発明の化合物は、(E)−幾何
異性体と(Z)−幾何異性体の混合物の形態で取得し得る。しかしながら、これ
らの異性体の混合物は個々の異性体に分離でき、本発明はかかる複数の異性体並
びにこれらの混合物であって実質的に(Z)−異性体からなる混合物及び実質的
に(E)−異性体からなる混合物を含めてあらゆる割合の異性体混合物を包含す
る。基−OCH、と、基−C02CH1又はC0NR’R’とが基Wのオレフィ
ン結合の反対側にある(E)−異性体は、殺菌的により一層活性であり、本発明
の好ましい態様を構成する。
特に重要な化合物は、Wが基C8,0・Cl=C・Co2C111又は基CI(
,0・N=C・C0NIICH,である化合物、特に(E)−異性体である。ま
た、Xが硫黄原子である化合物も特に重要である。
典型的には、A、BXC及びDは独立してH原子、ハロゲン原子、(C+〜l)
アルキル基、(C1,□l)アルコキシ基、(C1〜4)アルキルチオ基、ハロ
(C,、、、)アルキル基、シアノ基又はニトロ基であり;通常はA、BSC及
びDのうちの3つのそれぞれはF1原子である。より通常的には、A及びBの一
方はH原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基
、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、トリフルオロメチル基、シアノ基
又はニトロ基てあり、他方はH原子てあり、且つC及びDのそれぞれはH原子で
ある。
1つの態様ににおいては、本発明によれば、後記の一般式(1)ををする化合物
であって、該式中のXが硫黄原子てあり、Wが基CH,O・Cl=C・C02C
H,であり且つASBSC及びDが前記の意義を有する化合物、特にその(E)
−異性体が提供される。典型的には、A、B。
C及びDのうちの1つ、通常はA又はBはハロゲン原子(特に塩素原子)、(0
1〜1)アルキル基(特にメチル基)、(C1−、)アルコキシ基(特にメトキ
ン基)、ハロ(C1−4)アルキル基(特にトリフルオロメチル基)、シアノ基
又はニトロ基てあり、他の3つはH原子である。
さらに詳しくは、本発明によれば、式中のXが硫黄原子てあり、Wが基CO30
・Cll=C−C02C113てあり、AがH原子又は塩素原子であり、且つB
、、C及びDが全てH原子である前記化合物の(E)−異性体、すなわち化合物
2−[2−(ベンゾチアゾール−2−イルオキシメチル)フェニル]−3−メト
キシプロペン酸メチル(E)異性体及び2−[2−(4−クロロヘンジチアゾー
ル−2−イルオキシメチル)フェニル]−3−メトキシプロペン酸メチル(E)
異性体が提供される。
第1表は、式(1)の化合物であって該式中のASB、CSD。
W及びXの定義か表に示される87化合物からなるものである。
化合物No、A B CD X IJ
第1表(続き)
化合物No、A B CD X V
18 CH30FI HH5CB30.N=C,C0NHCH323HFI E
CI 5CH30,N=C,C0NI(C1(324F I’l HHS C
)130.CH−C,C02C)+325 HF HB 5CEI30.CB、
C,C02CH333EI Br tI RSCCB30CH*C,C02C1
1334FI I(Br RS Ca2O−C日wC1C02CH335[1I
I II Br S Ca2O,CB−C,C02CH336Br HII B
S CI!30.N、C,C0NHC)+337 [I Br FI U S
C030,N−C,C0N1(CB338 HI(Br HS CO30,N
雪C,C0NHC)+339 1!+ !] II Br S CII!30
、N11C−C0N1(CH340σ HB 11 S Ct130.CD−C
,C02CH341EI CN B B S CH30,Cl=C,C02C)
+3428 HCN RSC!]30・Cl=C,C02C1i343 HHF
I CN 5ca3o、cn−c、co2co344CN11 Fl 日 S
CB50.N=C,C0NHCH345FI CN HFI 5CB30.N曽
C,C0N)ICH34611RCNB 5CFI30・N=C,C0NtlC
H347111HFl CN5C日30.N雪C,C0NFICH3第1表(続
き)
化合?1vNo、AB CD X IJ81 日 (F3 HH5CH30,C
B−C,CO2CH3第1表(続き)
第1表に記載の化合物の幾つかについて、融点及び270 MHzにおいて得ら
れた選択されたプロトンNMRデータを第■表に示す。特に明記しない限りは、
化学シフトは20℃でテトラメチルシランからのppmで測定し、デュウテロク
ロロホルムを溶剤として使用した。下記の略号を使用した
S・−重線 口 ・多重線
d:二重線 br=ブロード
t=三重線 ppm”パーツ・パー・ミリオン化合物No、融点(℃) プロト
ノNIIRデータ(δ)7.31−7.44(3B、m)B 7.55−7.7
3(3B、m)B 7.59”(IB、s) ppm。
2 110−112 3.69(3B、s)H3,84(311I、S); 5
.57(2B、s)77.07−7.28(2)!、m)H7,31−7,45
(3111,a+)77.45−7.66(211!、m)77.58”(1B
、s) ppm。
4 104−105 2.92(3H,l)H3,95(3B、s)H5,47
(211,5); 6.76(1B、brs)H7,1B−7゜29(2H,I
II)6 7.37(1B、t)H7,40−7,51(2日+ffI) i7
.51−7.72(3H,m) PI)Ill・+ β−メトキノプロペノエー
ト基のオレフィン性プロトン由来の1重線の化学ンー11・(テトラメチルシラ
ンからのppm)式(I)の本発明の化合物は工程図1〜4に示した工程により
製造できる。上記工程図全体を通して、定義A、B、C,D、W及びXは前記の
意義を有し、Yは基HO・CH=C・CC02CII又は基1(OIN=C・C
0NR’R2てあり、Zは基CH,CO□C13又はCI+21CONR’R2
であり、Qは基CO・CO□CH,又はCO・C0NR’R2であり、Phはフ
ェニル基であり且つLは脱離性基例えばハロ基又は基CH3S02・0・である
。
工程図1においては、式(1)の本発明の化合物は、式(II)のヒドロキシ化
合物と、式(II[)のベンジル化合物とを、塩基(例えば炭酸銀)の存在下に
都合のよい溶媒(例えばトルエン)中で20〜110℃の温度で連結させること
により製造できる。
工程図2に示す別の方法においては、式(1)の本発明の化合物は、式(V)の
ベンジルアルコールと、式(IV)の化合物とを、塩基(例えば、水素化ナトリ
ウム、炭酸ナトリウム又は炭酸銀)の存在下に都合のよい溶媒(例えば、トルエ
ン又はN、N−ジメチルホルムアミド)中で20〜110℃の温度で連結させる
ことにより製造できる。
工程図3においては、式(I)の本発明の化合物は、都合のよい塩基(例えば水
素化ナトリウム又は炭酸カリウム)の存在下で、式(Vl)の化合物を化合物0
1.Lでメチル化することにより製造できる。
式(Vl)の化合物は、置換フェニル酢酸誘導体(■)から文献(例えば、欧州
特許出願公開第01.78826A号、欧州特許出願公開第0254426A号
、欧州特許出願公開第0278595A号、欧州特許出願公開第0299694
A号及び欧州特許出願公開第0398692A号各明細書)において公知の方法
により都合よく製造できる。
工程図4に示すさらに別の方法においては、式(1)の本発明の化合物は、置換
フェニルグリオキシル酸誘導体(■)からこれを適当な試薬で処理することによ
り製造できる。例えば、Wが基CFI 、0・CI(=C・CO2CH3である
場合には、式(1)の化合物は、前記誘導体(■)をウィッチヒ試薬P眉P=C
H・QC)1.、で処理することにより製造でき、またWが基CH,O・N=C
−C0NR’R2テある場合ニハ、式(1) (7)化合物は前記誘導体(■)
と置換ヒドロキシルアミンH2N −0(H,とを反応させることにより製造で
きる。中間体化合物(■)及び(■)は工程図1及び2に記載の連結反応と同じ
連結反応により製造できる。
また、Wが基CF1.0・N=C・C0NR’R2テある式(1) の化合物は
、Wが基CH30・N=C・Co、Hである対応化合物(1)から、文献に記載
の方法及び欧州特許出願公開第0398692A号明細書に記載の別の方法で製
造できる。
別の要旨によれば、本発明により式(1)の化合物の製造方法が提供される。
本発明の化合物は活性な殺菌剤であり、下記の1種又はそれ以上の病気を防除す
るのに使用し得る。すなわち、稲及び小麦のイモチ病(へj9山m坊翌)並びに
他の宿主植物のイモチ病(泳屡9桂虹ia spp、 ) ;小麦の赤サビ病(
Puccinia recondita)、黄サビ病(顎二状nia stri
iformis)及び他のサビ病、大麦の小サビ病(Puccinia展可恒)
、黄サビ病(Puccinia striiformis)及び他のサビ病、並
びに他の宿主植物例えば芝草、ライ麦、コーヒー、西洋なし、リンゴ、落花生、
テンサイ、野菜及び観賞用植物のサビ病;大麦、小麦、ライ麦及び芝草のウトン
コ病(Erysiphe graminis)並びに種々の宿主植物のウドノコ
病、例えばホップのウドノコ病(qmacularis) 、ウリ類(例えばキ
ュウリ)のウドノコ病(Sphaerotheca fuliginea) 、
リンゴのウドノコ病(Podosphaera 1eucotricha)sp
p、 )、ヘルミントスポリウム葉枯病(Helminthosporium
5pp)、ドレヒスレア葉枯病(Drechslera spp、 (Pyre
nophora Spp、 )) s雲形病(Rhynchosporium
spp、)、セプトリア斑点病(Septoria Spp、 )[IJ、il
f、計臼朋坤■口乃grarninicola及び頴セプトリア病(Lepゆ5
phaeria nodorum)] 、Pseudocercosporel
la herpotrichoides及びGaeoma凹omyces gr
aminis ;落花生の褐斑病(Cercospora arachidi並
圏)及び黒斑病(Cerocosporidium personat++m)
並びに他の宿主植物例えばテンサイ、バナナ、大豆及び稲の別の斑点病(Cer
cosp。
ra spp、 ) ; トマト、イチゴ、野菜、ブドウ及び他の宿主植物の灰
色かび病(Botrytis cinerea)並びに別の宿主植物の別の灰色
がび病(Botrytis spp、 ) ;野菜(例えばキュウリ)、アブラ
ナ、リンゴ、トマト、穀類(例えば小麦)及び他の宿主植物の黒斑病(^I t
ernariaspp、 ) ;リンゴ、西洋なし、核果、木の実及び他の宿主
植物の腐敗病(Venturia spp、) C例えば黒星病(Ventur
ia 1naequalis)) ;一連の宿主植物例えば穀類(例えば小麦)
のクラドスポリウム病(Cladosporium spp、 ) ;核果、木
の実及び他の宿主植物のモニリア病Qlonilinia spp、) ; ト
マト、芝草、小麦及び他の宿主植物の茎腐病(Didymella spp、
) ;アブラナ、芝草、稲、ジャガイモ、小麦及び他の宿主植物の胴枯病(Ph
oma 8pp、 ) ;小麦、未加工木材(lumber)及び他の宿主植物
のアスペルギルス菌病(^spergillus spp、) ;豆類、小麦、
大麦及び他の宿主植物の斑葉病(^5cochyta spp、 ) ;ブドウ
のベト病(Plasmopara vitjcola) ;別のベト病、例えば
レタスノベト病(Bremia Iactucae)、大豆、タバコ、タマネギ
及び他の宿主植物のベト病(Peronospora spp、 )、ホップの
ベト病(Pseudoperonospora humuli)並びにウリ類の
ヘト病(Pseudoperonospora cubensis) ;芝草及
び他の宿主植物の腐敗病(Pythium spp、 ) ;ジャガイモ及びト
マトのエキ病(Phytophthora 1nfestans)並びに野菜、
イチゴ、アボカド、コシヨウ、観賞植物、タバコ、ココア及び他の宿主植物の別
のエキ病(Phytophthora spp、 ) ;イネ及び芝の葉腐病(
Thanatep酌μIs cucumeris)並びに種々の宿主植物例えば
小麦、大麦、野菜、綿及び芝草の他の茎腐病(Rhizoctonia spp
、 ) ;芝草、落花生、アブラナ及び他の宿主植物の菌核病(Sclerot
inia spp、 ) ;芝草、落花生、アブラナ及び他の宿主植物の菌核病
(Sclerotium spp、 ) ;一連の宿類、ペカン、パパイヤ及び
他の宿主植物のミコスフエレラ菌病i flycos haerella sp
p、) ;柑橘類、大豆、メロン、西洋なし、ハウspp、);導管線の枯れを
生じるココアの病気(Oncobasidium theobr。
spp、 )、なまぐさ黒穂病(Tilletia spp、)及び変角病(J
purpurea)、テンサイ及び他の宿主植物の根腐病(Ramularia
spp、) ;i 果物の特に収穫後の種々の病気〔例えばオレンジ類の緑カ
ビ病(Penicillium digitatum)及び青カビ病(P、 i
talicum)及びトリコデルマ属菌病(Trichoderma viri
de)、バナナの炭痕病(Col Ietotrichum musae及びG
Ioesporium musarium)及びブドウの灰色カビ病(Botr
ytis cinerea)’I ;ブドウの他の病気、例えばEutypa
1ata病、)黒腐病(Guignardia bidwellii) 、卒中
病(Phellinus 1gn1arus)、5cus fragrans病
、Ceratocystis spp、病、Ophiostoma picea
e病、カビ病(Penicillium spp、 ) 、Trichoder
ma pseudokoningii病、トリコデルマ属菌病(Trichod
erma viride)、Trichodcrma harzianum病、
コウジカビ病(^spergillus niger)、Leptograph
ium lindbergiス(BYMV)のベクターを防除するのに本発明の
化合物を使用し得る。
本発明の組成物のあるものは、試験管内でカビ菌に対して広範な活性を示す。
さらに、本発明の組成物のあるものは、種子粉衣剤として立枯病(Fusari
um spp、 )、セプトリア病(Septoria spp、)、ナマグサ
黒穂病(Tillctia spp、) (小麦の種子に発生する病害である黒
穂病]、穀類の黒穂病(Ustilago spp、)及びヘルミントスボリウ
ム葉枯病(Helminthosporium spp、 )、棉の茎腐病(R
hizoctonia 5olanf)及び稲のイモチ病(Pyricular
ia oryzae)に対して活性であり得る。
本発明の化合物は植物組織中を頂的に且つ局部的に移動し得る。
さらに、本発明の化合物は植物上の菌に対して気相で活性であるのに十分な揮発
性を示し得る。
従って、本発明によれば、植物、植物の種子又は植物もしくは種子の生育する場
所に前記の化合物又は該化合物を含有する組成物を殺菌有効量で施用することか
らなるカビ菌(fungi)の防除方法が提供される。
本発明の化合物は農業用途に直接使用し得るが、担体又は希釈剤を用いて組成物
に製剤化するのがより一層都合がよい。従って、本発明によれば前記の化合物と
、これに許容し得る担体又は希釈剤とを含有してなる殺菌剤組成物か提供される
。全ての組成物、すなわち固体製剤又は液体製剤は、前記の化合物を0.000
1〜95%、さらに好ましくは1〜85%、例えば1〜25%又は25〜60%
を含有してなるものであることが好ましい。
植物の葉に施用する場合には、本発明の化合物は1ヘクタール当たりにつき活性
成分(発明化合物)0.1g〜10 kg、好ましくは1g〜8kg、さらに好
ましくは10g〜4 kgの施用量で施用する。
種子粉衣剤として使用する場合には、本発明の化合物は、種子1kg当たりにつ
き活性成分(発明化合物)を0.0001g(例えば0.001g又は0.05
g)〜10g1好ましくは0.005g〜8g、さらに好ましくは0.005g
〜4gの施用量で使用する。
本発明の化合物は種々の方法で施用できる。例えば、本発明の化合物は、製剤化
するかあるいは製剤化することなしに、植物の葉に、種子に又は植物か生長中で
あるか又はこれを植えようとする他の媒体に施用でき、あるいは本発明の化合物
は噴霧でき、散布できあるいはクリーム又はペースト状製剤として施用でき、あ
るいは本発明の化合物は蒸気として又は徐放性粒剤として施用できる。
葉、茎、技又は根を含めて植物の任意の部分に施用でき、あるいは根を取り巻く
土壌、又は播種する前の種子、又は土壌一般、あるいは水田水又は水耕栽培系に
施用できる。また、本発明の化合物は植物に注入でき、あるいは電動噴霧法又は
他の低容量噴霧法を用いて植生に噴霧てきる。
本明細書で用いる用語「植物」は、苗木、低木及び高木を包含する。更には、本
発明の殺菌方法は防止処理、保護処理、予防処理、全体処理及び撲滅根絶処理を
包含する。
本発明の化合物は組成物の形態で農園芸用途に用いることが好ましい。いずれの
場合にも使用される組成物の型式は、意図される特定の目的に応じて変化するで
あろう。
本発明の組成物は、活性成分(本発明化合物)と、固体希釈剤又は担体例えば充
填剤、例えばカオリン、ベントナイト、ケイソウ土、ドロマイト、炭酸カルシウ
ム、タルク、粉末マグネシア、フラー土、石膏、ケイソウ土台及び陶土とを含有
する粉剤又は粒剤の形態であり得る。かかる粒剤は、更に処理することなしに土
壌に施用するのに適当な予備成形された粒剤であり得る。これらの粒剤は、充填
剤のペレットに活性成分を含浸させることにより、あるいは活性成分と粉末充填
剤との混合物をペレット化することにより形成し得る。
種子粉衣用の組成物は、種子に該組成物が付着するのを助長する薬剤(例えば鉱
物油)を含有し得る;別法として有機溶剤(例えばN−メチルピロリドン、プロ
ピレングリコール又はN、N−ジメチルホルムアミド)を用いて活性成分を種子
粉衣用途に製剤化し得る。本発明の組成物はまた、液体に分散するのを促進させ
る湿潤剤又は分散剤を含有してなる水和剤又は水分散性粒剤の形態であり得る。
また、かかる水和剤又は粒剤も充填剤及び懸濁剤を含有し得る。
また、本発明の組成物は可溶性粉末又は顆粒の形態であり得るし、あるいは極性
溶剤中の溶液の形態であり得る。
可溶性粉末は、活性成分と、水溶性の塩例えば炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリ
ウム、硫酸マグネシウム又は多糖類と、水分散性/溶解性を向上させるための湿
潤剤剤又は分散剤とを混合することによって調製し得る。次いで、得られた混合
物は粉砕して微細粉末にし得る。また、同様の組成物を粒剤化して水溶性顆粒を
形成し得る。
溶液は、極性溶剤例えばケトン類、アルコール類及びグリコールエーテル類に活
性成分を溶解することによって調製し得る。これらの溶液は水希釈性を向上させ
しかも噴霧タンク中での結晶化を防止させる界面活性剤を含有し得る。
乳剤又は乳濁液は、湿潤剤又は乳化剤を場合により含有する有機溶剤に活性成分
を溶解し、次いて得られた混合物を、同様に湿潤剤又は乳化剤を含有し得る水に
添加することにより調製し得る。適当な有機溶剤は、芳香族溶剤例えばアルキル
ベンゼン及びアルキルナフタレン、ケトン類例えばシクロヘキサノン及びメチル
シクロヘキサノン、塩素化炭化水素類例えばクロロベンゼン及びトリクロロエタ
ン、及びアルコール類例えばベンジルアルコール、フルフリルアルコール、ブタ
ノール及びグリコールエーテルである。
溶解性の非常に低い固体の水性懸濁濃厚物は分散剤と共にボールミル又はビーズ
ミル粉砕を行い、次いで懸濁剤を添加して固体の沈降を停止することにより調製
できる。
噴霧液として用いるべき組成物は、噴射剤例えばフルオロトリクロロメタン又は
ジクロロジフルオロメタンの加圧下に容器中に製剤を保持したエアゾールの形で
あることもできる。
本発明の化合物は乾燥状態で燻蒸混合物(pyrotechnic m1xtu
re)・ と混合することによって、該化合物を含有する煙を密閉した空間で発
生させるのに適当な組成物を形成させ得る。
別法としては、本発明の化合物はマイクロカプセル化した形態で使用し得る。ま
た該化合物は活性成分の緩慢で且つ制御された放出を行わせるために生分解性高
分子製剤に製剤化し得る。
適当な添加剤、例えば処理表面上での吸収性、拡展性、付着性及び耐雨性を改良
するための添加剤を含有させることにより、種々の組成物を種々の用途により良
く適合させることができる。別の添加剤を含有させて種々の製剤の生物効果を向
上させ得る。かかる添加剤は、製剤で処理した表面上で湿潤性及び保持性を向上
させしかもまた活性物質の吸収及び移動性を向上させる界面活性剤であり得るか
又はさらに油を基剤とした噴霧用添加剤例えばある種の鉱油及び天然植物油(例
えば大豆油及びナタネ油)添加剤、あるいはこれらと別の補助剤との配合物であ
り得る。
本発明の化合物は肥料(例えば含窒肥料、カリウム含有肥料又は含燐肥料)との
混合物として使用できる。式(I)の化合物を配合した、例えば該化合物で被覆
した肥料顆粒のみからなる組成物が好ましい。このような顆粒は上記化合物を2
5重量%まで含有することが適当である。従って、本発明によれば、更に肥料と
後記一般式(1)の化合物又はその塩又は金属錯体を含有してなる肥料組成物が
提供される。
水和剤、乳剤及び懸濁濃厚物は通常は、界面活性剤例えば湿潤剤、分散剤、乳化
剤又は懸濁剤を含有する。これらの薬剤は陽イオン性、陰イオン性又は非イオン
性の薬剤であり得る。
適当な陽イオン性薬剤は第四級アンモニウム化合物、例えばセチルトリメチルア
ンモニウムプロミドである。適当な陰イオン性薬剤は、石ケン、硫酸の脂肪族モ
ノエステルの塩(例えばラウリル硫酸ナトリウム)及びスルホン化芳香族化合物
の塩(例えばドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、リグノスルホン酸ナトリ
ウム、カルシウム又はアンモニウム、スルホン酸ブチルナフタレン、及びジイソ
プロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム塩とトリイソプロピルナフタレンスル
ホン酸ナトリウム塩との混合物)である。
適当な非イオン性薬剤は、エチレンオキシドと、脂肪アルコール例えばオレイル
アルコール又はセチルアルコール、あるいはアルキルフェノール例えばオクチル
フェノール、ノニルフェノール及びオクチルクレゾールとの縮合生成物である。
他の非イオン性薬剤は、長鎖脂肪酸とへキシトール無水物、アルキルグルコシド
、多糖類から誘導された部分エステル、レシチン、及び該部分エステルとエチレ
ンオキシドとの縮合生成物である。適当な懸濁剤は、親木コロイド(例えばポリ
ビニルピロリドン及びカルボキシメチルセルロースナトリウム)及び膨潤性クレ
ー例えばベントナイト又はアタパルジャイトである。
水性分散液又は乳濁液として用いる組成物は、一般的には活性成分を高い割合で
含む濃厚液の形で供給される。前記濃厚液は使用前に水で希釈される。これらの
濃厚液は長期間の貯蔵に耐え得るのが好ましく、しかもかような貯蔵後に水で希
釈して慣用の噴霧装置によりこれらを施用することができるような十分な時間均
質である水性液剤を形成することができるのが好ましい。該濃厚液は、活性成分
を95重量%まで、適切には1〜85重量%、例えば1〜25重量%又は25〜
60重量%含有することが好都合であり得る。希釈して水性製剤を調製した後に
は、かかる製剤は意図した目的に応じて活性成分を種々の量で含有し得るが、活
性成分をo、 ooot〜10重量%例えば0、005〜10重量%含有する水
性製剤を使用し得る。
本発明の組成物はまた、生物学的活性をもつ他の化合物例えば同様の殺菌活性又
は補完的な殺菌活性を有する化合物、あるいは植物生長調節活性、除草活性又は
殺虫活性を有する化合物を含有することができる。
本発明の組成物には追加の殺菌剤を存在させ得る。他の殺菌剤を含有させること
により、得られる組成物は本発明の一般式(1)の化合物単独の場合よりも広い
活性スペクトラム又はより高い水準の固有の活性(intrinsic act
ivity)を有し得る。更に、前記の他の殺菌剤は本発明の一般式(I)の化
合物の殺菌活性に対して相乗効果を有し得る。本発明の組成物に含有させ得る他
の殺菌化合物の例は、(±)−シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(IH
−1,2,4−トリアゾール−1−イル)クロロヘプタノール、(2R3,3R
3)−1−[3−(2−クロロフェニル)−2−(4−フルオロフェニル)オキ
シラン−2−イルメチル]−18−1,2,4−トリアゾール、(R3)−1−
アミノプロピルホスホン酸、(R3)−4−(4−クロロフェニル)−2−フェ
ニル−2−(IH−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)ブチロニトリ
ル、(Z)−N−ブタ−2−エールオキシメチル−2−クロロ−2゛。
6゛−ジエチルアセトアニリド、1−(2−シアノ−2−メトキシイミノアセチ
ル)−3−エチル−尿素、3−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(ill−
1,2,4−トリアゾール−1−イル)キナゾリン−4(3H)−オン、4−(
2,2−ジフルオロ−1゜3−ベンゾジオキソール−4−イル)ピロール−3−
カルボニトリル、4−ブロモ−2−シアノ−N、N−ジメチル−6−トリフルオ
ロメチルベンゾイミダゾールー1−スルホンアミド、5−エチル−5,8−ジヒ
ドロ−8−オキソ(1,3)−ンオキソールー(4,5−g)キノリン−7−カ
ルボン酸、α−[N−(3−クロロ−2,6−キンリル)−2−メトキシアセト
アミド]−γ−ブチロラクトン、N−(2−メトキシ−5−ピリジル)−シクロ
プロパンカルボキサミド、2−(2−[6−(シアノフェノキシ)ピリミジン−
4−イルオキシ]フェニル)−3−メトキシプロペン酸メチルエステル(E)−
異性体、アラニカルブ、アルンモルフ、アムプロピルホス、アニシジン、アザコ
ナゾール、ベナラキシル、ベノミル、ピロキサゾル、ビナパクリル、ビテルタノ
ル、プラストサイシンS1ブロムコナゾール、ブピリメート、ブテナコール、プ
チオヘート、カブタホール、キャブタン、カルペンダジム、カルペンダジム塩酸
塩、カルボキシン、キノメチオネート、クロルヘンズチアゾン、クロロネブ、ク
ロロタロニル、クロロシリネート、クロシラコン、銅含有化合物例えばオキシ塩
化銅、オキシキノリン銅、硫酸銅及びボルドー混液ニジクロへキシミド、シモキ
サニル、ンプロコナゾール、ンプロフラム、ジー2−ピリジルジスルフィド−1
゜1°−ンオキシド、ジクロフルアニド、ジノロン、ジノロブトラゾール、ジク
ロメジン、シクロラン、ジデシルジメチルアンモニウムクロリド、シェドフェン
カルブ、ジフェノコナゾール、0.0−ジイソプロピル−8−ベンジルチオホス
フェート、ジノフルアゾール、ジメトコナゾール、ジメトモルフ、ンメチリモー
ル、ジニコナゾール、ジノカップ、ジビリチオン、シタリムホス、ジチアノン、
ドブモルフ、ドシン、トゲアジン、エンフェンホス、エトリンアゾール、エタコ
ナゾール、エチリモール、エトキシキン、エチル(Z)−N−ベンジル−N−(
[メチル(メチル−チオエチリデンアミノ−オキシカルボニル)アミノコチオ)
−β−アラニネート、エトリンアゾール、ツェナミノスルフ、フエナパニル、フ
エナリモール、フエンブコナゾール、フェンフラム、フェンピクロニル、フェン
プロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキ
シド、ファーバム、フェリムシン、フルアシナム、フルオロイミド、フルトラニ
ル、フルトリアホール、フルシラゾール、フォルペット、フベリダゾール、フラ
ラキシル、フルコナゾール−シス、グアサチン、ヘキサコナゾール、ヒドロキシ
イソキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イブコナ
ゾール、イブロベンホス、イプロジオン、イソプロパニルブチルカルバメート、
イソブロチオラン、カスガマイシン、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メプ
ロニル、メタラキシル、メトフロキサム、メチラム、メチラム亜鉛、メトスルフ
ォバックス、マイクロブタニル、ネオアシジン、ニッケルジメチルジチオカルバ
メート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモール、オフラセ、有機水銀化合物
、オキサシキシル、オキソリン酸(oxolinic acid)、オキシカル
ボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ベンジクロン、フェナジンオキシ
ド、ホセチルーAI、亜燐酸、フタリド、ポリオキシンD1ポリラム、プロベナ
ゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロチオカルブ、プロチオカルブ塩酸塩
、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、プロチオカルブ、ビラカルボ
リド、ピラゾホス、ピリフエノックス、ピロキロン、ビロキシフル、ピロールニ
ドリン、第4級アンモニウム化合物、キノコナゾール、キノメチオネート、キン
トゼン、ラベナゾール、ペンタクロロフェノールナトリウム塩、ストレプトマイ
シン、硫黄、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール
、チアベンダゾール、チカルバニル、チシオフエン、2−(チオシアノメチルチ
オ)ベンゾチアゾール、チオファネート−メチル、チラム、チアベンダゾール、
ドルクロホス−メチル、トリルフルアニド、1.1−イミノジ(オクタメチレン
)ジグアニジン三酢酸塩、トリアジノホン、トリジクラール、トリアズブチル、
トリアシキシド、トリジクラゾール、トリアモルフ、トリホリン、トリフルミゾ
ール、トリジクラゾール、バリダマイシンA1バパム、ビンクロゾリン、ジネブ
及びジラブである。一般式(1)の化合物は、種子起因性の病害、土壌起因性の
病害又は葉に発生する菌による病害から植物を保護するために土壌、堆肥又は他
の根定着用媒体と混合し得る。
本発明を次の実施例によって説明する。実施例全体を通じて、用語「エーテル」
はジエチルエーテルを示し、硫酸マグネシウムは溶液の乾燥に使用し、溶液は減
圧下で濃縮した。空気又は水に対して感受性の中間体が関係する反応は窒素雰囲
気下で行ない、適当な場合には溶媒は使用前に乾燥した。特に明記しない限りは
、クロマトグラフィーは固定相としてシリカゲルのカラムを用いて行なった。
赤外及びNMRデータは示した場合には選択的であり:全ての場合に1 吸収全
てを列挙することは意図していない。’HNMRスペクトルは特に明記しない限
りはCDC1,溶液を用いて記録した。実施例全体を通じて次の略号を使用する
:
NMR−核磁気共鳴 m =多重線
IR−赤外 br =ブロード
S −一重線 m、p、=融点
d −二重線 ppm =パーツ書パー・ミリオンt −三重線
実施例1
本実施例は2−[2−(ベンゾチアゾール−2−イルオキシメチル)フェニル]
−3−メトキシプロペン酸メチル(E)−異性体(第1表の化合物1)の製造を
例証するものである。
乾燥トルエン(40ml)中の2−[2−(ブロモメチル)フェニル]−3−メ
トキシプロペン酸メチル(E)−異性体(2,00g)の溶液に、2−ヒドロキ
シベンゾチアゾール(1,56g)と炭−銀(2,91g)を加えた。混合物を
加熱し、暗かり中で窒素雰囲気下に110℃で撹拌した。2時間後に、冷却した
混合物にさらに2−[2−(ブロモメチル)フェニル]−3−メトキシプロペン
酸メチル(E)−異性体(1,00g)を加え、さらに4時間加熱を続けた。混
合物を冷却し、トルエン(30ml)で希釈し、Hyflo 5uperce
I濾過助剤を通して濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた残留物をジクロ
ロメタン(40ml)に溶解し、2N水酸化ナトリウム水溶液(2X 30m1
)で洗浄し、次いで水(25ml)で洗浄した。得られたジクロロメタン溶液を
乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残留物をシリカゲル(Merk 60)上
で溶出液として酢酸エチル−n−へキサン(1・3)を用いてクロマトグラフィ
ー精製して、表記化合物を無色油状物(0,71g)として得た。これは放置し
ておくと結晶化した。
これをエーテル−n−ヘキサンから再結晶させて白色粉末(0,57g、収率1
5.3%)を得た。m、 p、 107〜108℃、IR最大吸収(ヌジョール
マ・ ル):1710. 1630cm ’; ’HNMR(CDCIq 、2
70組lz) : δ3.69(3B、 s)。
3.82(3H,s)、 5.48(2H,s)、 7.16−7.28(21
,m)、 7.31−7.44(3H,m)。
7.55−7.73(3H,m)、 7.59(]H,s)ppm0実施例2
本実施例は2−[2−(4−クロロベンゾチアゾール−2−イルオキシメチル)
フェニル]−3−メトキシプロペン酸メチル(E)−異性体(第1表の化合物2
)の製造を例証するものである。
実施例1に記載のようにして、2−[2−(ブロモメチル)フェニル]−3−メ
トキシプロペン酸メチル(E)−異性体(2,00g)を、乾燥トルエン(45
ml)中で4−クロロ−2−ヒドロキシベンゾチアゾール(1,95g)と炭酸
銀(2,91g)とで処理した。後処理した後に褐色油状物(4,37g)とし
て得られた粗生成物を、シリカゲル(Merk 60)上で酢酸エチル−n−ヘ
キサン(1: 2)次いでアセトン−n−へキサン(に6.5)を用いてクロマ
トグラフィー精製して、表記化合物を淡黄色ゴム状物(0,30g)として得た
。これをエーテル−n−へキサンを用いて研和することにより結晶化させて明黄
色粉末(0,14g、収率5.1%)を得た。
m、p、110−112℃、IR最大吸収(ヌジョールマル):1705.16
30cm ’;’HNMR(CDC1,、270MFlz) :δ3.69(3
8,s)、 3.84(3Fl、s)、 5.57(2H,s)。
7.07−7.28(2H,m)、 7.31−7.45(3H,m)、 7.
45−7.66(2H,m)、7.58(IH,s)ppm。
実施例3
本実施例はN−メチル−〇−メチルー2−[2−(ベンゾチアゾール−2−イル
オキツメチル)フェニルコオキシイミノアセトアミド(E)−異性体(第1表の
化合物4)の製造を例証するものである。
工員1
乾燥トルエン(25ml)中の0−メチル−2−[2−(ブロモメチル)フェニ
ル]オキシイミノ酢酸メチル(E)−異性体(2,10g、欧州特許出願公開第
0363818A号明細書に記載のようにして製造したもの)の溶液に、2−ヒ
ドロキシベンゾチアゾール(0,5g)と炭酸銀(0,91g)を加えた。混合
物を加熱し、暗がり中で窒素雰囲気下に110℃で撹拌した。6時間後に、冷却
した混合物にさらに2−ヒドロキシベンゾチアゾール(0,25g)と炭酸銀(
0,45g)を加え、さらに6時間加熱を続けた。反応混合物を冷却し、Hyf
lo 5upercel濾過助剤を通して濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得
られた褐色油状物(2,53g)を、シリカゲル(Merk 60)上で酢酸エ
チル:n−ヘキサン(2+ 7)を用いてフラッシュクロマトグラフィーにより
精製して、0−メチル−2−[2−(ペンツチアゾール−2−イルオキシメチル
)フェニル]オキシイミノ酢酸メチル(E)−異性体(0,16g1収率20%
)を白色粉末として得た。m、p、93〜94℃; ’HNMR(CDC1q
、270MHz) :δ3.97(3H,s)、 4.04(3■、s)、 5
.45(2H,s)、 7.18−7.29(2H,m)、 7.36(18,
t)。
7、40−7.54(2H,m)、 7.58−7.74(3H,m)ppm
; IR最大吸収(ヌジョールマル)・1735cm−’
工里ス
メタノール中の0−メチル−2−[2−(ベンゾチアゾール−2−イルオキシメ
チル)フェニル]オキシイミノ酢酸メチル(E)−異性体(0,119g)の懸
濁液に、撹拌しながらメチルアミンガスを15分間通送した。得られた透明溶液
を室温で0.5時間放置した。メタノールを除去して白色結晶質固体を得、これ
をn−へキサン/ジエチルエーテルから再結晶することにより表記化合物(0,
100g、収率84%)を白色結晶質固体として得た。m、 p、 104〜1
05℃; ’HNMR(CDCh、270MFIz):δ2.92(311゜d
)、 3.95(3H,s)、 5.47(2H,s)、 6.76(1[1,
brs)、 7.18−7.29(21(、m)。
7、37(18,t)、 7.40−7.51(2H,m)、 7.51−7.
72(38,m)pl)m ;IR最大吸収(ヌジョールマル):1665.3
330cr’実施例4
本発明の化合物を、カビ菌による植物の葉の種々の病害に対して試験した。用い
た方法は下記の通りである。
供試植物を、直径4cmの小型植木鉢内のジョンインネス0ohnInnes)
鉢植え堆肥(No、 1又はNo、 2)中で生長させた。供試化合物をディス
パーゾル(Dispersol) T水溶液と共にビーズミル粉砕することによ
って製剤化するか、あるいはアセトン又はアセトン/エタノール中の溶液(これ
は使用直前に所要の濃度に希釈される)として製剤化した。得られた製剤(有効
成分100 ppm)を葉に噴霧するか又は土壌中の植物の根に施用した。噴霧
液は保留が最大になるように施し、根浸液(drench)は乾燥土壌中の有効
成分が約40 ppmに相当する最終濃度になるように含浸させた。噴霧液を穀
類に施用する場合には、トウイーン(Tween) 20を添加して0.05%
の最終濃度を与えるようにした。
大部分の試験については、植物に病原菌を接種する1日又は2日前に、供試化合
物を土壌(根)及び葉(噴霧により)に施用した。
麦のウドノコ病(Erysiphe graminiS)に対する試験の場合に
は、処理する24時間前に植物に病原菌を接種した。葉の病原菌は供試植物の葉
の上に胞子懸濁物として噴霧することにより施用した。病原菌を接種した後、供
試植物を適当な環境下に置いて感染を進行させ、そして病害を評価し得るように
なるまで罹病させた。病原菌の接種から病害の評価までの期間は、病害の種類と
環境とに応じて4〜14日の間で変動させた。
処理植物の各々についての病害の水準〔すなわち、活性な胞子形成性の病害(s
porulating disease)を受けた葉の面積〕は、次の評価基準
を用いて記録した:
0=病害0%(発生せず)20=病害が10.1〜20%発生した1=病害が0
.1〜1%発生した 30=病害が20.1〜30%全30%3=病害が1.1
〜3%発生した 60=病害が30.1〜60%発生した5=病害が3.1〜5
%発生した 9〇−病害が60.1〜100%発生した10=病害が5.1〜1
0%発生した
次いて、各々の評価を薬剤未処理の対照植物に発生した病害の水準のパーセント
として表わした。この算出値をPOCO(対照の)く−セント)と呼ぶ。典型的
な算出の例は下記の通りである:未処理の対照植物の病害の水準=90
処理植物の病害の水準=30
poco=処理植物の病害の水準/未処理対照植物の病害の水準xlOO=30
/90 xlOO=33.3次いで、この算出したPOCO値を上記に示した9
通りの評価基準における値の最も近い値に四捨五入した。この具体例においては
、上記POCO値は30に四捨五入される。poco算出値が2つの点の間に正
確にはいる場合にはこの2つの値の低い方の値に四捨五入した。
得られた結果を第■表に示す。
特に明記しない限りは、データは1100ppで葉の噴霧液処理と根浸液処理と
を一緒に施用した後の活性を表わす。
a 10ppmで葉処理ノミ
* 2日間の根絶撲滅処理
病気の略号
Pr 小麦の赤サビ病(Puccinia recondita)Egt小麦の
ウドノコ病(Erysiphe graminis tritici)Sn 小
麦のふ枯れ病(Septoria nodorum)Po 稲のイモチ病(q山
猛胡虹U朋)Tc テンサイの葉腐病(Thanetophorus cucu
meris)Vi リンゴの黒星病(Venturia 1naequalis
)Pv ブドウのベト病(Plasmopara viticola)Pil
ジャガイモの疫病(Phytophthora 1nfestans Iyco
persici)化学式
(明細書中の化学式)
工程図2
工程図3
補11−杏の翻訳文の提出書(特許法第184条の8)下底6年411120
Claims (10)
- 1.次の一般式(I): ▲数式、化学式、表等があります▼ {式中、A、B、C及びDは独立してH原子、ハロゲン原子、(C1〜4)アル キル基、(C2〜4)アルケニル基、(C2〜4)アルキニル基、(C1〜4) アルコキシ基、(C1〜4)アルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、(C1〜4 )ハロアルキル基、フェニール基、フェノキシ基、ベンジル基又はベンジルオキ シ基であり、前記のいずれかの基のフェニル部分はハロゲン原子、(C1〜4) アルキル基、(C1〜4)アルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基のうちの1種又 はそれ以上で置換されていてもよく;Xは酸素原子、硫黄原子又は基NR〔但し 、RはH原子又は(C1〜4)アルキル基である〕であり;且つWは基CH3O ・CH=C・CO2CH3又はCH3O・N=C・CONR1R2(但し、R1 及びR2は独立してH原子又はメチル基である)である}を有する化合物及びそ の立体異性体。
- 2.Wが基CH3O・CH=C・CO2CH3又はCH3O・N=C・CONH CH3である請求の範囲第1項に記載の化合物。
- 3.請求の範囲第1項又は第2項に記載の化合物の(E)−異性体。
- 4.Xが硫黄原子である前記請求の範囲のいずれか1項に記載の化合物。
- 5.A、B、C及びDが独立してH原子、ハロゲン原子、(C1〜4)アルキル 基、(C1〜4)アルコキシ基、(C1〜4)アルキルチオ基、ハロ(C1〜4 )アルキル基、シアノ基又はニトロ基である前記請求の範囲のいずれか1項に記 載の化合物。
- 6.A、B、C及びDのうちの3つのそれぞれがH原子である請求の範囲第5項 に記載の化合物。
- 7.A及びBのうちの一方がH原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基 、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、トリフル オロメチル基、シアノ基又はニトロ基であり、他方がH原子であり、且つC及び DのそれぞれがH原子である請求の範囲第1項〜第4項のいずれか1項に記載の 化合物。
- 8.請求の範囲第1項に記載の化合物の製造方法であって、(a)溶媒中で塩基 の存在下に20〜110℃の温度で、(i)次の式(II): ▲数式、化学式、表等があります▼(II)のヒドロキシ化合物と、次の式(I II)▲数式、化学式、表等があります▼(III)のベンジル化合物とを連結 させるか、又は(ii)次の式(V): ▲数式、化学式、表等があります▼(V)のベンジルアルコールと、次の式(I V):▲数式、化学式、表等があります▼(IV)の化合物とを連結させるか; あるいは (b)次の式(VI): ▲数式、化学式、表等があります▼(VI)の化合物をメチル化するか;あるい は (c)置換フェニルグリオキシル酸誘導体(VIII)▲数式、化学式、表等が あります▼(VIII)をウィッチヒ試薬Ph3P=CH・OCH3で処理する か又はメトキシアミンで処理することからなり、上記の式中のA、B、C、D、 W及びXが請求の範囲第1項に記載の意義を有するものであり、Yが基HO・C H=C・CO2CH3又はHO・N=C・CONR1R2であり、Qが基CO・ CO2CH3又はCO・CONR1R2であり、Phがフェニル基であり且つL が脱離性基である、請求の範囲第1項に記載の化合物の製造方法。
- 9.請求の範囲第1項に記載の化合物の殺菌有効量と、殺菌剤に許容し得る担体 又は希釈剤とを含有してなる殺菌剤組成物。
- 10.植物、植物の種子あるいは植物又は種子の生育場所に、請求の範囲第1項 に記載の化合物又は請求の範囲第9項に記載の組成物を施用することからなるカ ビ菌の防除方法。
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