JPH07325414A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
- Publication number
- JPH07325414A JPH07325414A JP11918794A JP11918794A JPH07325414A JP H07325414 A JPH07325414 A JP H07325414A JP 11918794 A JP11918794 A JP 11918794A JP 11918794 A JP11918794 A JP 11918794A JP H07325414 A JPH07325414 A JP H07325414A
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- general formula
- photosensitive layer
- derivative represented
- organic photosensitive
- electrophotographic photoreceptor
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Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【構成】 導電性基体上に設けた有機感光層が、電荷発
生剤と、電子輸送剤としての一般式(1) : (式中、R1〜R5は、水素原子、アルキル基、アリール
基、アルコキシ基、アラルキル基またはハロゲン原子を
示す。)で表されるトリニトロフルオレノンイミン誘導
体と、正孔輸送剤としてブタジエン誘導体、ピレン−ヒ
ドラゾン誘導体などのうちの1種を含有する。 【効果】 高感度であり、複写機等の画像形成装置の高
速化を図ることができる。
生剤と、電子輸送剤としての一般式(1) : (式中、R1〜R5は、水素原子、アルキル基、アリール
基、アルコキシ基、アラルキル基またはハロゲン原子を
示す。)で表されるトリニトロフルオレノンイミン誘導
体と、正孔輸送剤としてブタジエン誘導体、ピレン−ヒ
ドラゾン誘導体などのうちの1種を含有する。 【効果】 高感度であり、複写機等の画像形成装置の高
速化を図ることができる。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、複写機等の画像形成装
置に使用される電子写真感光体に関するものである。
置に使用される電子写真感光体に関するものである。
【0002】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】複写
機等の画像形成装置においては、当該装置の光源の波長
領域に感度を有する有機感光体(OPC)が多く使用さ
れている。有機感光体としては、適当な結着樹脂からな
る膜中に、電荷発生剤と電荷輸送剤とを分散した単層型
の感光層を備えた単層型感光体や、上記電荷輸送剤を含
有する電荷輸送層と、電荷発生剤を含有する電荷発生層
とを積層した積層型感光体等が知られている。
機等の画像形成装置においては、当該装置の光源の波長
領域に感度を有する有機感光体(OPC)が多く使用さ
れている。有機感光体としては、適当な結着樹脂からな
る膜中に、電荷発生剤と電荷輸送剤とを分散した単層型
の感光層を備えた単層型感光体や、上記電荷輸送剤を含
有する電荷輸送層と、電荷発生剤を含有する電荷発生層
とを積層した積層型感光体等が知られている。
【0003】これらの感光体に使用される電荷輸送剤と
しては、キャリヤ移動度の高いものが要求されている
が、キャリヤ移動度の高い電荷輸送剤は殆どが正孔輸送
性の正孔輸送剤であるため、実用に供されているもの
は、機械的強度面から最外層に電荷輸送層を設けた負帯
電型の積層型有機感光体に限られている。しかしなが
ら、負帯電型の有機感光体では、負極性コロナ放電を利
用するため、オゾンの発生量が多く、環境を汚染した
り、感光体を劣化させるなどの問題がある。
しては、キャリヤ移動度の高いものが要求されている
が、キャリヤ移動度の高い電荷輸送剤は殆どが正孔輸送
性の正孔輸送剤であるため、実用に供されているもの
は、機械的強度面から最外層に電荷輸送層を設けた負帯
電型の積層型有機感光体に限られている。しかしなが
ら、負帯電型の有機感光体では、負極性コロナ放電を利
用するため、オゾンの発生量が多く、環境を汚染した
り、感光体を劣化させるなどの問題がある。
【0004】そこで、このような欠点を排除するため
に、電荷輸送剤として電子輸送剤を使用することが検討
されており、特開平1−206349号公報には、ジフ
ェノキノン構造を有する化合物を電子写真感光体用の電
子輸送剤として使用することが提案されている。しかし
ながら、一般に、ジフェノキノン類等の電子輸送剤は、
電荷発生剤とのマッチングが困難であるため、電荷発生
剤から電子輸送剤への電子注入が不十分であり、そのた
め光感度が充分でなかった。また、単層型の有機感光層
では、ジフェノキノンと正孔輸送剤との相互作用により
電子の輸送が阻害されるという問題があった。
に、電荷輸送剤として電子輸送剤を使用することが検討
されており、特開平1−206349号公報には、ジフ
ェノキノン構造を有する化合物を電子写真感光体用の電
子輸送剤として使用することが提案されている。しかし
ながら、一般に、ジフェノキノン類等の電子輸送剤は、
電荷発生剤とのマッチングが困難であるため、電荷発生
剤から電子輸送剤への電子注入が不十分であり、そのた
め光感度が充分でなかった。また、単層型の有機感光層
では、ジフェノキノンと正孔輸送剤との相互作用により
電子の輸送が阻害されるという問題があった。
【0005】また、感光体の帯電極性に関しては、1つ
の感光体を正帯電および負帯電の両方に用いることがで
きれば、感光体の応用範囲を広げることができる。ま
た、有機感光体を単層の分散型で使用できれば、感光体
の製造が容易になり、被膜欠陥の発生を防止し、光学的
特性を向上させる上でも多くの利点がある。本発明の主
たる目的は、上述の技術的課題を解決し、電荷発生剤か
らの電子の注入と輸送がスムーズに行われ、従来よりも
感度が向上した電子写真感光体を提供することである。
の感光体を正帯電および負帯電の両方に用いることがで
きれば、感光体の応用範囲を広げることができる。ま
た、有機感光体を単層の分散型で使用できれば、感光体
の製造が容易になり、被膜欠陥の発生を防止し、光学的
特性を向上させる上でも多くの利点がある。本発明の主
たる目的は、上述の技術的課題を解決し、電荷発生剤か
らの電子の注入と輸送がスムーズに行われ、従来よりも
感度が向上した電子写真感光体を提供することである。
【0006】
【課題を解決するための手段および作用】発明者らは、
上記課題を達成すべく鋭意研究を行った結果、一般式
(1) :
上記課題を達成すべく鋭意研究を行った結果、一般式
(1) :
【0007】
【化15】
【0008】(式中、R1 ,R2 ,R3 ,R4 およびR
5 は、同一または異なって、水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、置換基を有してもよいアリール基、置換基
を有してもよいアラルキル基、またはハロゲン原子を示
す。)で表されるトリニトロフルオレノンイミン誘導体
が従来のジフェノキノン系化合物よりも高い電子輸送能
を有することを見出し、これと組み合わせる正孔輸送剤
等についてさらに検討を行った結果、本発明を完成する
に至った。
5 は、同一または異なって、水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、置換基を有してもよいアリール基、置換基
を有してもよいアラルキル基、またはハロゲン原子を示
す。)で表されるトリニトロフルオレノンイミン誘導体
が従来のジフェノキノン系化合物よりも高い電子輸送能
を有することを見出し、これと組み合わせる正孔輸送剤
等についてさらに検討を行った結果、本発明を完成する
に至った。
【0009】すなわち本発明の電子写真感光体は、導電
性基体上に設けた有機感光層が、結着樹脂と、電荷発生
剤と、電子輸送剤としての上記一般式(1) で表されるト
リニトロフルオレノンイミン誘導体と、正孔輸送剤とし
ての下記一般式(2) :
性基体上に設けた有機感光層が、結着樹脂と、電荷発生
剤と、電子輸送剤としての上記一般式(1) で表されるト
リニトロフルオレノンイミン誘導体と、正孔輸送剤とし
ての下記一般式(2) :
【0010】
【化16】
【0011】(式中、R101 およびR102 は、同一ま
たは異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基ま
たはハロゲン原子を示し、R103 ,R104 ,R105 およ
びR10 6 は、同一または異なって、水素原子、アルキル
基またはアリール基を示す。)で表されるブタジエン誘
導体、一般式(3) :
たは異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基ま
たはハロゲン原子を示し、R103 ,R104 ,R105 およ
びR10 6 は、同一または異なって、水素原子、アルキル
基またはアリール基を示す。)で表されるブタジエン誘
導体、一般式(3) :
【0012】
【化17】
【0013】(式中、R107 ,R108 およびR109 は、
同一または異なって、水素原子、アルキル基、アルコキ
シ基またはハロゲン原子を示す。)で表されるピレン−
ヒドラゾン誘導体、一般式(4) :
同一または異なって、水素原子、アルキル基、アルコキ
シ基またはハロゲン原子を示す。)で表されるピレン−
ヒドラゾン誘導体、一般式(4) :
【0014】
【化18】
【0015】(式中、R110 ,R111 ,R112 およびR
113 は、同一または異なって、水素原子、アルキル基、
アルコキシ基またはハロゲン原子を示す。)で表される
アクロレイン誘導体、一般式(5) :
113 は、同一または異なって、水素原子、アルキル基、
アルコキシ基またはハロゲン原子を示す。)で表される
アクロレイン誘導体、一般式(5) :
【0016】
【化19】
【0017】(式中、R114 ,R115 ,R116 ,R117
およびR118 は、同一または異なって、水素原子、アル
キル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を示す。)で
表されるフェナンスレンジアミン誘導体、一般式(6) :
およびR118 は、同一または異なって、水素原子、アル
キル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を示す。)で
表されるフェナンスレンジアミン誘導体、一般式(6) :
【0018】
【化20】
【0019】(式中、R119 は水素原子またはアルキル
基を示し、R120 ,R121 およびR12 2 は、同一または
異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基または
ハロゲン原子を示す。)で表されるカルバゾール−ヒド
ラゾン誘導体、一般式(7) :
基を示し、R120 ,R121 およびR12 2 は、同一または
異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基または
ハロゲン原子を示す。)で表されるカルバゾール−ヒド
ラゾン誘導体、一般式(7) :
【0020】
【化21】
【0021】(式中、R123 ,R124 およびR125 は、
同一または異なって、水素原子、アルキル基、アルコキ
シ基またはハロゲン原子を示す。)で表されるキノリン
−ヒドラゾン誘導体、一般式(8) :
同一または異なって、水素原子、アルキル基、アルコキ
シ基またはハロゲン原子を示す。)で表されるキノリン
−ヒドラゾン誘導体、一般式(8) :
【0022】
【化22】
【0023】(式中、R126 およびR127 は、同一また
は異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基また
はハロゲン原子を示し、R128 およびR129 は、同一ま
たは異なって、水素原子、アルキル基またはアリール基
を示す。)で表されるスチルベン誘導体、一般式(9) :
は異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基また
はハロゲン原子を示し、R128 およびR129 は、同一ま
たは異なって、水素原子、アルキル基またはアリール基
を示す。)で表されるスチルベン誘導体、一般式(9) :
【0024】
【化23】
【0025】(式中、R130 ,R131 ,R132 ,
R133 ,R134 およびR135 は、同一または異なって、
水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原
子を示し、R 136 およびR137 は、同一または異なっ
て、水素原子、アルキル基またはアリール基を示す。)
で表されるエナミン誘導体、および一般式(10):
R133 ,R134 およびR135 は、同一または異なって、
水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原
子を示し、R 136 およびR137 は、同一または異なっ
て、水素原子、アルキル基またはアリール基を示す。)
で表されるエナミン誘導体、および一般式(10):
【0026】
【化24】
【0027】(式中、R138 ,R139 ,R140 およびR
141 は、同一または異なって、水素原子、アルキル基、
アルコキシ基またはハロゲン原子を示し、Arは、下記
式(Ar1)(Ar2)および(Ar3) :
141 は、同一または異なって、水素原子、アルキル基、
アルコキシ基またはハロゲン原子を示し、Arは、下記
式(Ar1)(Ar2)および(Ar3) :
【0028】
【化25】
【0029】のいずれかで表される2価の基を示す。)
で表されるスチルベン−ヒドラゾン誘導体のうちの少な
くとも1種とを含有したことを特徴とするものである。
電子輸送剤としての、前記一般式(1) で表されるトリニ
トロフルオレノンイミン誘導体は、溶剤への溶解性およ
び結着樹脂との相溶性が良好であるとともに、電荷発生
剤とのマッチングにすぐれ、電子の注入が円滑に行わ
れ、とくに低電界での電子輸送性にすぐれている。ま
た、上記トリニトロフルオレノンイミン誘導体は、分子
中に嵩高い置換基が導入されているので、立体障害によ
り、正孔輸送剤との間で、感度低下の原因となる電荷移
動錯体を形成することが抑制される。
で表されるスチルベン−ヒドラゾン誘導体のうちの少な
くとも1種とを含有したことを特徴とするものである。
電子輸送剤としての、前記一般式(1) で表されるトリニ
トロフルオレノンイミン誘導体は、溶剤への溶解性およ
び結着樹脂との相溶性が良好であるとともに、電荷発生
剤とのマッチングにすぐれ、電子の注入が円滑に行わ
れ、とくに低電界での電子輸送性にすぐれている。ま
た、上記トリニトロフルオレノンイミン誘導体は、分子
中に嵩高い置換基が導入されているので、立体障害によ
り、正孔輸送剤との間で、感度低下の原因となる電荷移
動錯体を形成することが抑制される。
【0030】このため、本発明の電子写真感光体は、任
意の波長領域において高感度であり、デジタル光学系あ
るいはアナログ光学系の画像形成装置等に好適に使用す
ることができる。前記一般式(1) で表されるトリニトロ
フルオレノンイミン誘導体において、基R1 〜R5 に相
当するアルキル基としては、たとえばメチル、エチル、
n−プロピル、イソプロピル、t−ブチル、ペンチル、
ヘキシル基などの炭素数が1〜6のアルキル基があげら
れる。
意の波長領域において高感度であり、デジタル光学系あ
るいはアナログ光学系の画像形成装置等に好適に使用す
ることができる。前記一般式(1) で表されるトリニトロ
フルオレノンイミン誘導体において、基R1 〜R5 に相
当するアルキル基としては、たとえばメチル、エチル、
n−プロピル、イソプロピル、t−ブチル、ペンチル、
ヘキシル基などの炭素数が1〜6のアルキル基があげら
れる。
【0031】アルコキシ基としては、たとえばメトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、t−ブトキシ、ペンチルオ
キシ、ヘキシルオキシ基などの炭素数が1〜6のアルコ
キシ基があげられる。アリール基としては、たとえばフ
ェニル、o−ターフェニル、ナフチル、アントリル、フ
ェナントリル基などがあげられる。アリール基は、その
任意の位置に、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子等の置換基を有していてもよい。
シ、エトキシ、プロポキシ、t−ブトキシ、ペンチルオ
キシ、ヘキシルオキシ基などの炭素数が1〜6のアルコ
キシ基があげられる。アリール基としては、たとえばフ
ェニル、o−ターフェニル、ナフチル、アントリル、フ
ェナントリル基などがあげられる。アリール基は、その
任意の位置に、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子等の置換基を有していてもよい。
【0032】アラルキル基としては、たとえばベンジ
ル、α−フェネチル、β−フェネチル、3−フェニルプ
ロピル、ベンズヒドリル、トリチル基などがあげられ
る。アラルキル基は、その任意の位置に、アルキル基、
アルコキシ基、ハロゲン原子等の置換基を有していても
よい。ハロゲン原子としては、塩素、臭素、フッ素、ヨ
ウ素があげられる。
ル、α−フェネチル、β−フェネチル、3−フェニルプ
ロピル、ベンズヒドリル、トリチル基などがあげられ
る。アラルキル基は、その任意の位置に、アルキル基、
アルコキシ基、ハロゲン原子等の置換基を有していても
よい。ハロゲン原子としては、塩素、臭素、フッ素、ヨ
ウ素があげられる。
【0033】この誘導体は、たとえば下記反応行程式に
示すように、2,4,7−トリニトロフルオレノンとア
ニリンまたはその誘導体とを、溶媒中にて縮合させるこ
とにより合成することができる。溶媒としては、たとえ
ば酢酸、プロピオン酸、ブタン酸、クロロホルム、テト
ラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシドなどをあげることができる。また、必要に応じ
て塩化亜鉛などの適当な触媒の存在下で反応を行わせて
もよい。反応は、通常30〜170℃の温度で20分な
いし4時間程度行えばよい。
示すように、2,4,7−トリニトロフルオレノンとア
ニリンまたはその誘導体とを、溶媒中にて縮合させるこ
とにより合成することができる。溶媒としては、たとえ
ば酢酸、プロピオン酸、ブタン酸、クロロホルム、テト
ラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシドなどをあげることができる。また、必要に応じ
て塩化亜鉛などの適当な触媒の存在下で反応を行わせて
もよい。反応は、通常30〜170℃の温度で20分な
いし4時間程度行えばよい。
【0034】
【化26】
【0035】(式中、R1 〜R5 は前記と同じであ
る。) トリニトロフルオレノンイミン誘導体の好適な例として
は、一般式(11)〜(13)のいずれかで表される化合物があ
げられる。
る。) トリニトロフルオレノンイミン誘導体の好適な例として
は、一般式(11)〜(13)のいずれかで表される化合物があ
げられる。
【0036】
【化27】
【0037】(式中、R39,R40,R41,R42およびR
43は、同一または異なって、水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基またはハロゲン原子を示す。)
43は、同一または異なって、水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基またはハロゲン原子を示す。)
【0038】
【化28】
【0039】(式中、R44およびR45は、同一または異
なって、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子
を示す。αおよびβは、それらの総和が0〜4となる整
数である。)
なって、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子
を示す。αおよびβは、それらの総和が0〜4となる整
数である。)
【0040】
【化29】
【0041】(式中、R46およびR47は、同一または異
なって、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子
を示す。γおよびδは、それらの総和が0〜4となる整
数である。) トリニトロフルオレノンイミン誘導体の具体的化合物に
ついてはとくに限定されないが、たとえば一般式(11)で
表されるトリニトロフルオレノンイミン誘導体の具体例
としては、下記式(11a) 〜(11d) で表される化合物があ
げられる。
なって、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子
を示す。γおよびδは、それらの総和が0〜4となる整
数である。) トリニトロフルオレノンイミン誘導体の具体的化合物に
ついてはとくに限定されないが、たとえば一般式(11)で
表されるトリニトロフルオレノンイミン誘導体の具体例
としては、下記式(11a) 〜(11d) で表される化合物があ
げられる。
【0042】
【化30】
【0043】また一般式(12)で表されるトリニトロフル
オレノンイミン誘導体の具体例としては、下記式(12a)
〜(12d) で表される化合物があげられる。
オレノンイミン誘導体の具体例としては、下記式(12a)
〜(12d) で表される化合物があげられる。
【0044】
【化31】
【0045】さらに一般式(13)で表されるトリニトロフ
ルオレノンイミン誘導体の具体例としては、下記式(13
a) 〜(13d) で表される化合物があげられる。
ルオレノンイミン誘導体の具体例としては、下記式(13
a) 〜(13d) で表される化合物があげられる。
【0046】
【化32】
【0047】上記トリニトロフルオレノンイミン誘導体
とともに、正孔輸送剤として有機感光層中に含有され
る、前記一般式(2) で表されるブタジエン誘導体におい
て、基R101 ,R102 に相当するアルキル基、アルコキ
シ基、ハロゲン原子、および、基R103 ,R104 ,R
105 ,R106 に相当するアルキル基、アリール基として
は、前記と同様の基が例示される。
とともに、正孔輸送剤として有機感光層中に含有され
る、前記一般式(2) で表されるブタジエン誘導体におい
て、基R101 ,R102 に相当するアルキル基、アルコキ
シ基、ハロゲン原子、および、基R103 ,R104 ,R
105 ,R106 に相当するアルキル基、アリール基として
は、前記と同様の基が例示される。
【0048】一般式(2) で表されるブタジエン誘導体の
具体例としては、下記式(2a)で表される化合物があげら
れる。
具体例としては、下記式(2a)で表される化合物があげら
れる。
【0049】
【化33】
【0050】一般式(3) で表されるピレン−ヒドラゾン
誘導体において、基R107 ,R108,R109 に相当する
アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子としても、前
記と同様の基が例示される。一般式(3) で表されるピレ
ン−ヒドラゾン誘導体の具体例としては、下記式(3a)で
表される化合物があげられる。
誘導体において、基R107 ,R108,R109 に相当する
アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子としても、前
記と同様の基が例示される。一般式(3) で表されるピレ
ン−ヒドラゾン誘導体の具体例としては、下記式(3a)で
表される化合物があげられる。
【0051】
【化34】
【0052】一般式(4) で表されるアクロレイン誘導体
において、基R110 ,R111 ,R11 2 ,R113 に相当す
るアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子としても、
前記と同様の基が例示される。一般式(4) で表されるア
クロレイン誘導体の具体例としては、下記式(4a)で表さ
れる化合物があげられる。
において、基R110 ,R111 ,R11 2 ,R113 に相当す
るアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子としても、
前記と同様の基が例示される。一般式(4) で表されるア
クロレイン誘導体の具体例としては、下記式(4a)で表さ
れる化合物があげられる。
【0053】
【化35】
【0054】一般式(5) で表されるフェナンスレンジア
ミン誘導体において、基R114 ,R 115 ,R116 ,R
117 ,R118 に相当するアルキル基、アルコキシ基、ハ
ロゲン原子としても、前記と同様の基が例示される。一
般式(5) で表されるフェナンスレンジアミン誘導体の具
体例としては、下記式(5a)(5b)で表される化合物があげ
られる。
ミン誘導体において、基R114 ,R 115 ,R116 ,R
117 ,R118 に相当するアルキル基、アルコキシ基、ハ
ロゲン原子としても、前記と同様の基が例示される。一
般式(5) で表されるフェナンスレンジアミン誘導体の具
体例としては、下記式(5a)(5b)で表される化合物があげ
られる。
【0055】
【化36】
【0056】一般式(6) で表されるカルバゾール−ヒド
ラゾン誘導体において、基R119 に相当するアルキル
基、および、基R120 ,R121 ,R122 に相当するアル
キル基、アルコキシ基、ハロゲン原子としても、前記と
同様の基が例示される。一般式(6) で表されるカルバゾ
ール−ヒドラゾン誘導体の具体例としては、下記式(6a)
(6b)で表される化合物があげられる。
ラゾン誘導体において、基R119 に相当するアルキル
基、および、基R120 ,R121 ,R122 に相当するアル
キル基、アルコキシ基、ハロゲン原子としても、前記と
同様の基が例示される。一般式(6) で表されるカルバゾ
ール−ヒドラゾン誘導体の具体例としては、下記式(6a)
(6b)で表される化合物があげられる。
【0057】
【化37】
【0058】一般式(7) で表されるキノリン−ヒドラゾ
ン誘導体において、基R123 ,R12 4 ,R125 に相当す
るアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子としても、
前記と同様の基が例示される。一般式(7) で表されるキ
ノリン−ヒドラゾン誘導体の具体例としては、下記式(7
a)(7b)で表される化合物があげられる。
ン誘導体において、基R123 ,R12 4 ,R125 に相当す
るアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子としても、
前記と同様の基が例示される。一般式(7) で表されるキ
ノリン−ヒドラゾン誘導体の具体例としては、下記式(7
a)(7b)で表される化合物があげられる。
【0059】
【化38】
【0060】一般式(8) で表されるスチルベン誘導体に
おいて、基R126 ,R127 に相当するアルキル基、アル
コキシ基、ハロゲン原子、および、基R128 ,R129 に
相当するアルキル基、アリール基としても、前記と同様
の基が例示される。一般式(8) で表されるスチルベン誘
導体の具体例としては、下記式(8a)(8b)で表される化合
物があげられる。
おいて、基R126 ,R127 に相当するアルキル基、アル
コキシ基、ハロゲン原子、および、基R128 ,R129 に
相当するアルキル基、アリール基としても、前記と同様
の基が例示される。一般式(8) で表されるスチルベン誘
導体の具体例としては、下記式(8a)(8b)で表される化合
物があげられる。
【0061】
【化39】
【0062】一般式(9) で表されるエナミン誘導体にお
いて、基R130 ,R131 ,R132 ,R133 ,R134 ,R
135 に相当するアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子、および、基R136 ,R137 に相当するアルキル基、
アリール基としても、前記と同様の基が例示される。一
般式(9) で表されるエナミン誘導体の具体例としては、
下記式(9a)(9b)で表される化合物があげられる。
いて、基R130 ,R131 ,R132 ,R133 ,R134 ,R
135 に相当するアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子、および、基R136 ,R137 に相当するアルキル基、
アリール基としても、前記と同様の基が例示される。一
般式(9) で表されるエナミン誘導体の具体例としては、
下記式(9a)(9b)で表される化合物があげられる。
【0063】
【化40】
【0064】さらに、一般式(10)で表されるスチルベン
−ヒドラゾン誘導体において、基R 138 ,R139 ,R
140 ,R141 に相当するアルキル基、アルコキシ基、ハ
ロゲン原子としても、前記と同様の基が例示される。一
般式(10)で表されるスチルベン−ヒドラゾン誘導体の具
体例としては、下記式(10a)(10b)(10c) で表される化合
物があげられる。
−ヒドラゾン誘導体において、基R 138 ,R139 ,R
140 ,R141 に相当するアルキル基、アルコキシ基、ハ
ロゲン原子としても、前記と同様の基が例示される。一
般式(10)で表されるスチルベン−ヒドラゾン誘導体の具
体例としては、下記式(10a)(10b)(10c) で表される化合
物があげられる。
【0065】
【化41】
【0066】有機感光層は、上記電子輸送剤、正孔輸送
剤を、電荷発生剤とともに同一層中に含有した単層型で
ある場合と、電荷輸送層と電荷発生層とを備えた積層型
である場合とがある。また、本発明の感光体は正帯電型
および負帯電型のいずれもが可能であるが、とくに正帯
電型で使用するのが好ましい。正帯電型感光体において
は、露光工程において電荷発生剤から放出された電子が
前記一般式(1) で表されるトリニトロフルオレノンイミ
ン誘導体(電子輸送剤)にスムーズに注入され、ついで
電子輸送剤間での電子の授受により電子は感光層の表面
に移動して、あらかじめ感光層表面に帯電させた正電荷
(+)を打ち消す。一方、正孔(+)は前記一般式(2)
〜(6) で表される正孔輸送剤に注入されて、途中でトラ
ップされることなく、導電性基体の表面に移動し、あら
かじめ導電性基体の表面に帯電させた負電荷(−)によ
り打ち消される。このようにして、正帯電型の感光体の
感度が向上するものと考えられる。
剤を、電荷発生剤とともに同一層中に含有した単層型で
ある場合と、電荷輸送層と電荷発生層とを備えた積層型
である場合とがある。また、本発明の感光体は正帯電型
および負帯電型のいずれもが可能であるが、とくに正帯
電型で使用するのが好ましい。正帯電型感光体において
は、露光工程において電荷発生剤から放出された電子が
前記一般式(1) で表されるトリニトロフルオレノンイミ
ン誘導体(電子輸送剤)にスムーズに注入され、ついで
電子輸送剤間での電子の授受により電子は感光層の表面
に移動して、あらかじめ感光層表面に帯電させた正電荷
(+)を打ち消す。一方、正孔(+)は前記一般式(2)
〜(6) で表される正孔輸送剤に注入されて、途中でトラ
ップされることなく、導電性基体の表面に移動し、あら
かじめ導電性基体の表面に帯電させた負電荷(−)によ
り打ち消される。このようにして、正帯電型の感光体の
感度が向上するものと考えられる。
【0067】本発明において使用される電荷発生剤とし
ては、たとえばセレン、セレン−テルル、アモルファス
シリコン、ピリリウム塩、アゾ系顔料、ジスアゾ系顔
料、アンサンスロン系顔料、フタロシアニン系顔料、ナ
フタロシアニン系顔料、インジゴ系顔料、トリフェニル
メタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラ
ゾリン系顔料、キナクリドン系顔料、ジチオケトピロロ
ピロール系顔料等があげられる。これらの電荷発生剤
は、所望の領域に吸収波長を有するように、一種または
二種以上を混合して用いることができる。
ては、たとえばセレン、セレン−テルル、アモルファス
シリコン、ピリリウム塩、アゾ系顔料、ジスアゾ系顔
料、アンサンスロン系顔料、フタロシアニン系顔料、ナ
フタロシアニン系顔料、インジゴ系顔料、トリフェニル
メタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラ
ゾリン系顔料、キナクリドン系顔料、ジチオケトピロロ
ピロール系顔料等があげられる。これらの電荷発生剤
は、所望の領域に吸収波長を有するように、一種または
二種以上を混合して用いることができる。
【0068】またとくに、半導体レーザー等の光源を使
用したデジタル光学系の画像形成装置に使用される、7
00nm以上の波長領域に感度を有する有機感光体に好
適な電荷発生剤としては、無金属フタロシアニン、オキ
ソチタニルフタロシアニン等のフタロシアニン系顔料が
例示される。これらフタロシアニン系顔料は、前記一般
式(1) で表されるトリニトロフルオレノンイミン誘導体
とのマッチングにすぐれるため、この両者を併用した電
子写真感光体は、上記波長領域において高感度であり、
デジタル光学系の画像形成装置等に好適に使用すること
ができる。 上記の各成分を分散させるための結着樹脂
としては、従来より有機感光層に使用されている種々の
樹脂を使用することができ、たとえばスチレン系重合
体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリ
ロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、
アクリル共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポ
リエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポ
リエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、アイオ
ノマー、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステ
ル、アルキド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、ポリカ
ーボネート、ポリアリレート、ポリスルホン、ジアリル
フタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹
脂、ポリエーテル樹脂、ポリエステル樹脂等の熱可塑性
樹脂や、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹
脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、その他架橋性の熱硬化性
樹脂、さらにエポキシアクリレート、ウレタン−アクリ
レート等の光硬化性樹脂等があげられる。これらの結着
樹脂は1種または2種以上を混合して用いることができ
る。好適な樹脂は、スチレン系重合体、アクリル系重合
体、スチレン−アクリル系共重合体、ポリエステル、ア
ルキド樹脂、ポリカーボネート、ポリアリレート等であ
る。
用したデジタル光学系の画像形成装置に使用される、7
00nm以上の波長領域に感度を有する有機感光体に好
適な電荷発生剤としては、無金属フタロシアニン、オキ
ソチタニルフタロシアニン等のフタロシアニン系顔料が
例示される。これらフタロシアニン系顔料は、前記一般
式(1) で表されるトリニトロフルオレノンイミン誘導体
とのマッチングにすぐれるため、この両者を併用した電
子写真感光体は、上記波長領域において高感度であり、
デジタル光学系の画像形成装置等に好適に使用すること
ができる。 上記の各成分を分散させるための結着樹脂
としては、従来より有機感光層に使用されている種々の
樹脂を使用することができ、たとえばスチレン系重合
体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリ
ロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、
アクリル共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポ
リエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポ
リエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、アイオ
ノマー、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステ
ル、アルキド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、ポリカ
ーボネート、ポリアリレート、ポリスルホン、ジアリル
フタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹
脂、ポリエーテル樹脂、ポリエステル樹脂等の熱可塑性
樹脂や、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹
脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、その他架橋性の熱硬化性
樹脂、さらにエポキシアクリレート、ウレタン−アクリ
レート等の光硬化性樹脂等があげられる。これらの結着
樹脂は1種または2種以上を混合して用いることができ
る。好適な樹脂は、スチレン系重合体、アクリル系重合
体、スチレン−アクリル系共重合体、ポリエステル、ア
ルキド樹脂、ポリカーボネート、ポリアリレート等であ
る。
【0069】また、感光層には、電子写真特性に悪影響
を与えない範囲で、それ自体公知の種々の添加剤、たと
えば酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、一重項クエンチャ
ー、紫外線吸収剤等の劣化防止剤、軟化剤、可塑剤、表
面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、ア
クセプター、ドナー等を配合することができる。これら
添加剤の配合量は、従来と同程度でよい。たとえば立体
障害性フェノール系酸化防止剤は、結着樹脂100重量
部に対して0.1〜50重量部程度の割合で配合するの
がよい。
を与えない範囲で、それ自体公知の種々の添加剤、たと
えば酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、一重項クエンチャ
ー、紫外線吸収剤等の劣化防止剤、軟化剤、可塑剤、表
面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、ア
クセプター、ドナー等を配合することができる。これら
添加剤の配合量は、従来と同程度でよい。たとえば立体
障害性フェノール系酸化防止剤は、結着樹脂100重量
部に対して0.1〜50重量部程度の割合で配合するの
がよい。
【0070】また、感光層の感度を向上させるために、
たとえばターフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフ
チレン等の公知の増感剤を電荷発生剤と併用してもよ
い。また、前記一般式(1) で表されるトリニトロフルオ
レノンイミン誘導体とともに、従来公知の他の電子輸送
剤を感光層に含有させてもよい。このような電子輸送剤
としては、たとえばベンゾキノン系、ジフェノキノン
系、マロノニトリル、チオピラン系化合物、テトラシア
ノエチレン、2,4,8−トリニトロチオキサントン、
3,4,5,7−テトラニトロ−9−フルオレノン等の
フルオレノン系化合物、ジニトロベンゼン、ジニトロア
ントラセン、ジニトロアクリジン、ニトロアントラキノ
ン、ジニトロアントラキノン、無水コハク酸、無水マレ
イン酸、ジブロモ無水マレイン酸等があげられる。
たとえばターフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフ
チレン等の公知の増感剤を電荷発生剤と併用してもよ
い。また、前記一般式(1) で表されるトリニトロフルオ
レノンイミン誘導体とともに、従来公知の他の電子輸送
剤を感光層に含有させてもよい。このような電子輸送剤
としては、たとえばベンゾキノン系、ジフェノキノン
系、マロノニトリル、チオピラン系化合物、テトラシア
ノエチレン、2,4,8−トリニトロチオキサントン、
3,4,5,7−テトラニトロ−9−フルオレノン等の
フルオレノン系化合物、ジニトロベンゼン、ジニトロア
ントラセン、ジニトロアクリジン、ニトロアントラキノ
ン、ジニトロアントラキノン、無水コハク酸、無水マレ
イン酸、ジブロモ無水マレイン酸等があげられる。
【0071】これらの電子輸送剤は1種または2種以上
混合して用いられる。さらに一般式(2) 〜(10)で表され
る正孔輸送剤とともに、従来公知の他の正孔輸送剤を感
光層に含有させてもよい。このような正孔輸送剤として
は、たとえば2,5−ジ(4−メチルアミノフェニ
ル)、1,3,4−オキサジアゾール等のオキサジアゾ
ール系化合物、9−(4−ジエチルアミノスチリル)ア
ントラセン等のスチリル系化合物、ポリビニルカルバゾ
ール等のカルバゾール系化合物、有機ポリシラン化合
物、1−フェニル−3−(p−ジメチルアミノフェニ
ル)ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、前記以外のヒ
ドラゾン系化合物、トリフェニルアミン系化合物、イン
ドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾ
ール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系
化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、
トリアゾール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環
式化合物等があげられる。
混合して用いられる。さらに一般式(2) 〜(10)で表され
る正孔輸送剤とともに、従来公知の他の正孔輸送剤を感
光層に含有させてもよい。このような正孔輸送剤として
は、たとえば2,5−ジ(4−メチルアミノフェニ
ル)、1,3,4−オキサジアゾール等のオキサジアゾ
ール系化合物、9−(4−ジエチルアミノスチリル)ア
ントラセン等のスチリル系化合物、ポリビニルカルバゾ
ール等のカルバゾール系化合物、有機ポリシラン化合
物、1−フェニル−3−(p−ジメチルアミノフェニ
ル)ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、前記以外のヒ
ドラゾン系化合物、トリフェニルアミン系化合物、イン
ドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾ
ール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系
化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、
トリアゾール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環
式化合物等があげられる。
【0072】これらの正孔輸送剤は、1種または2種以
上混合して用いられる。また、ポリビニルカルバゾール
等の成膜性を有する正孔輸送剤を用いる場合には、結着
樹脂は必ずしも必要でない。本発明の感光体に使用され
る導電性基体としては、導電性を有する種々の材料を使
用することができ、たとえばアルミニウム、銅、スズ、
白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウ
ム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステ
ンレス鋼、真鍮等の金属単体や、上記金属が蒸着または
ラミネートされたプラスチック材料、ヨウ化アルミニウ
ム、酸化スズ、酸化インジウム等で被覆されたガラス等
が例示される。
上混合して用いられる。また、ポリビニルカルバゾール
等の成膜性を有する正孔輸送剤を用いる場合には、結着
樹脂は必ずしも必要でない。本発明の感光体に使用され
る導電性基体としては、導電性を有する種々の材料を使
用することができ、たとえばアルミニウム、銅、スズ、
白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウ
ム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステ
ンレス鋼、真鍮等の金属単体や、上記金属が蒸着または
ラミネートされたプラスチック材料、ヨウ化アルミニウ
ム、酸化スズ、酸化インジウム等で被覆されたガラス等
が例示される。
【0073】導電性基体はシート状、ドラム状等の何れ
であってもよく、基体自体が導電性を有するか、あるい
は基体の表面が導電性を有していればよい。また、導電
性基体は、使用に際して、充分な機械的強度を有するも
のが好ましい。本発明における感光層は、前記した各成
分を含む樹脂組成物を溶剤に溶解ないし分散した塗布液
を導電性基体上に塗布、乾燥して製造される。
であってもよく、基体自体が導電性を有するか、あるい
は基体の表面が導電性を有していればよい。また、導電
性基体は、使用に際して、充分な機械的強度を有するも
のが好ましい。本発明における感光層は、前記した各成
分を含む樹脂組成物を溶剤に溶解ないし分散した塗布液
を導電性基体上に塗布、乾燥して製造される。
【0074】本発明における前記電子輸送剤、正孔輸送
剤および電子受容性化合物の使用による効果は、単層型
感光体において顕著に現れる。本発明の単層型感光体は
正帯電および負帯電のいずれにも適用可能であるが、と
くに正帯電型で使用するのが好ましい。単層型感光体に
おいて、電荷発生剤は結着樹脂100重量部に対して
0.5〜20重量部、とくに0.5〜10重量部の割合
で感光層に配合するのがよい。
剤および電子受容性化合物の使用による効果は、単層型
感光体において顕著に現れる。本発明の単層型感光体は
正帯電および負帯電のいずれにも適用可能であるが、と
くに正帯電型で使用するのが好ましい。単層型感光体に
おいて、電荷発生剤は結着樹脂100重量部に対して
0.5〜20重量部、とくに0.5〜10重量部の割合
で感光層に配合するのがよい。
【0075】正孔輸送剤は、結着樹脂100重量部に対
して5〜200重量部、とくに30〜150重量部の割
合で感光層に配合するのがよい。電子輸送剤は結着樹脂
100重量部に対して5〜100重量部、とくに10〜
80重量部の割合で感光層に配合するのがよい。電子受
容性化合物を添加する場合、当該電子受容性化合物の配
合割合は、結着樹脂100重量部に対して0.01〜1
00重量部、とくに0.1〜30重量部がよい。
して5〜200重量部、とくに30〜150重量部の割
合で感光層に配合するのがよい。電子輸送剤は結着樹脂
100重量部に対して5〜100重量部、とくに10〜
80重量部の割合で感光層に配合するのがよい。電子受
容性化合物を添加する場合、当該電子受容性化合物の配
合割合は、結着樹脂100重量部に対して0.01〜1
00重量部、とくに0.1〜30重量部がよい。
【0076】単層型感光体において、感光層の厚さは5
〜50μm、とくに10〜40μm程度に形成するのが
好ましい。また、積層型の感光体を得るには、導電性基
体上に、電荷発生剤を単独で蒸着させて電荷発生層(蒸
着型の電荷発生層)を形成するか、塗布等の手段により
電荷発生剤と結着樹脂と要すれば正孔輸送剤とを含有す
る電荷発生層(樹脂分散型の電荷発生層)を形成し、こ
の電荷発生層上に、電子輸送剤と結着樹脂とを含有する
電荷輸送層を形成すればよい。また、上記とは逆に、導
電性基体上に電荷輸送層を形成し、次いで電荷発生層を
形成してもよい。
〜50μm、とくに10〜40μm程度に形成するのが
好ましい。また、積層型の感光体を得るには、導電性基
体上に、電荷発生剤を単独で蒸着させて電荷発生層(蒸
着型の電荷発生層)を形成するか、塗布等の手段により
電荷発生剤と結着樹脂と要すれば正孔輸送剤とを含有す
る電荷発生層(樹脂分散型の電荷発生層)を形成し、こ
の電荷発生層上に、電子輸送剤と結着樹脂とを含有する
電荷輸送層を形成すればよい。また、上記とは逆に、導
電性基体上に電荷輸送層を形成し、次いで電荷発生層を
形成してもよい。
【0077】積層感光体において、樹脂分散型の電荷発
生層を構成する電荷発生剤と結着樹脂とは、種々の割合
で使用することができるが、結着樹脂100重量部に対
して、電荷発生剤5〜1000重量部、とくに30〜5
00重量部の割合で用いるのが好ましい。また樹脂分散
型の電荷発生層に電子受容性化合物を添加する場合、そ
の配合割合は、結着樹脂100重量部に対して0.1〜
100重量部、とくに1〜30重量部がよい。
生層を構成する電荷発生剤と結着樹脂とは、種々の割合
で使用することができるが、結着樹脂100重量部に対
して、電荷発生剤5〜1000重量部、とくに30〜5
00重量部の割合で用いるのが好ましい。また樹脂分散
型の電荷発生層に電子受容性化合物を添加する場合、そ
の配合割合は、結着樹脂100重量部に対して0.1〜
100重量部、とくに1〜30重量部がよい。
【0078】電荷輸送層を構成する電子輸送剤と結着樹
脂とは、電子の輸送を阻害しない範囲および結晶化しな
い範囲で、種々の割合で使用することができるが、光照
射により電荷発生層で生じた電子を容易に輸送できるよ
うに、結着樹脂100重量部に対して、電子輸送剤10
〜500重量部、とくに25〜200重量部の割合で用
いるのが好ましい。また電荷輸送層に電子受容性化合物
を添加する場合、その配合割合は、結着樹脂100重量
部に対して0.01〜100重量部、とくに0.1〜3
0重量部がよい。
脂とは、電子の輸送を阻害しない範囲および結晶化しな
い範囲で、種々の割合で使用することができるが、光照
射により電荷発生層で生じた電子を容易に輸送できるよ
うに、結着樹脂100重量部に対して、電子輸送剤10
〜500重量部、とくに25〜200重量部の割合で用
いるのが好ましい。また電荷輸送層に電子受容性化合物
を添加する場合、その配合割合は、結着樹脂100重量
部に対して0.01〜100重量部、とくに0.1〜3
0重量部がよい。
【0079】また、積層型の感光層の厚さは、電荷発生
層が0.01〜5μm程度、とくに0.1〜3μm程度
に形成されるのが好ましく、電荷輸送層が2〜100μ
m、とくに5〜50μm程度に形成されるのが好まし
い。単層型感光体においては、導電性基体と感光層との
間に、また、積層型感光体においては、導電性基体と電
荷発生層との間に、または導電性基体と電荷輸送層との
間に、感光体の特性を阻害しない範囲でバリア層が形成
されていてもよい。また、感光層の表面には、保護層が
形成されていてもよい。
層が0.01〜5μm程度、とくに0.1〜3μm程度
に形成されるのが好ましく、電荷輸送層が2〜100μ
m、とくに5〜50μm程度に形成されるのが好まし
い。単層型感光体においては、導電性基体と感光層との
間に、また、積層型感光体においては、導電性基体と電
荷発生層との間に、または導電性基体と電荷輸送層との
間に、感光体の特性を阻害しない範囲でバリア層が形成
されていてもよい。また、感光層の表面には、保護層が
形成されていてもよい。
【0080】上記感光層を塗布の方法により形成する場
合には、前記例示の電荷発生剤、電荷輸送剤、電子受容
性化合物、結着樹脂等を、適当な溶剤とともに、公知の
方法、たとえば、ロールミル、ボールミル、アトライ
タ、ペイントシェーカーあるいは超音波分散器等を用い
て分散混合して分散液を調製し、これを公知の手段によ
り塗布、乾燥すればよい。
合には、前記例示の電荷発生剤、電荷輸送剤、電子受容
性化合物、結着樹脂等を、適当な溶剤とともに、公知の
方法、たとえば、ロールミル、ボールミル、アトライ
タ、ペイントシェーカーあるいは超音波分散器等を用い
て分散混合して分散液を調製し、これを公知の手段によ
り塗布、乾燥すればよい。
【0081】分散液をつくるための溶剤としては、種々
の有機溶剤が使用可能であり、たとえばメタノール、エ
タノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコー
ル類、n−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂
肪族系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩
化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジメ
チルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル等のエーテル類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン
類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチル
ホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド等があげられる。これらの溶剤は1種又は2
種以上を混合して用いることができる。
の有機溶剤が使用可能であり、たとえばメタノール、エ
タノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコー
ル類、n−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂
肪族系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩
化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジメ
チルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル等のエーテル類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン
類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチル
ホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド等があげられる。これらの溶剤は1種又は2
種以上を混合して用いることができる。
【0082】さらに、電荷輸送剤や電荷発生剤の分散
性、感光層表面の平滑性をよくするために界面活性剤、
レベリング剤等を使用してもよい。
性、感光層表面の平滑性をよくするために界面活性剤、
レベリング剤等を使用してもよい。
【0083】
【実施例】以下に本発明を、実施例、比較例に基づいて
説明する。実施例1〜53 電荷発生剤としてのフタロシアニン顔料5重量部、正孔
輸送剤としての、一般式(2) 〜(10)のいずれかで表され
る誘導体に属する化合物50重量部、電子輸送剤として
の、一般式(11)で表されるトリニトロフルオレノンイミ
ン誘導体に属する化合物30重量部を、結着樹脂として
のポリカーボネート100重量部とともに、溶媒として
のテトラヒドロフラン800重量部に加えてボールミル
で50時間、混合、分散させて、単層型感光層用の塗布
液を作製した。そしてこの塗布液を、導電性基材として
のアルミニウム素管上に、ディップコート法にて塗布
し、100℃で60分間、熱風乾燥させて、膜厚15〜
20μmの単層型感光層を有するデジタル光源用の単層
型感光体を製造した。
説明する。実施例1〜53 電荷発生剤としてのフタロシアニン顔料5重量部、正孔
輸送剤としての、一般式(2) 〜(10)のいずれかで表され
る誘導体に属する化合物50重量部、電子輸送剤として
の、一般式(11)で表されるトリニトロフルオレノンイミ
ン誘導体に属する化合物30重量部を、結着樹脂として
のポリカーボネート100重量部とともに、溶媒として
のテトラヒドロフラン800重量部に加えてボールミル
で50時間、混合、分散させて、単層型感光層用の塗布
液を作製した。そしてこの塗布液を、導電性基材として
のアルミニウム素管上に、ディップコート法にて塗布
し、100℃で60分間、熱風乾燥させて、膜厚15〜
20μmの単層型感光層を有するデジタル光源用の単層
型感光体を製造した。
【0084】比較例1〜9 電子輸送剤として、式(Q) :
【0085】
【化42】
【0086】で表されるジフェノキノン誘導体30重量
部を用いたこと以外は、実施例1〜53と同様にして、
膜厚15〜20μmの単層型感光層を有するデジタル光
源用の単層型感光体を製造した。なお、上記各実施例、
比較例で使用した正孔輸送剤、電子輸送剤の具体的化合
物は、表1〜3中に、前記した各具体例の化合物番号を
用いて示した。またフタロシアニン顔料としては、X型
無金属フタロシアニンとオキソチタニルフタロシアニン
の2種を使用し、各実施例、比較例にいずれのフタロシ
アニン顔料を使用したかは、表1〜3中に下記の符号を
用いて示した。
部を用いたこと以外は、実施例1〜53と同様にして、
膜厚15〜20μmの単層型感光層を有するデジタル光
源用の単層型感光体を製造した。なお、上記各実施例、
比較例で使用した正孔輸送剤、電子輸送剤の具体的化合
物は、表1〜3中に、前記した各具体例の化合物番号を
用いて示した。またフタロシアニン顔料としては、X型
無金属フタロシアニンとオキソチタニルフタロシアニン
の2種を使用し、各実施例、比較例にいずれのフタロシ
アニン顔料を使用したかは、表1〜3中に下記の符号を
用いて示した。
【0087】X:X型無金属フタロシアニン Ti:オキソチタニルフタロシアニン 上記各実施例、比較例の単層型感光体について、以下の
試験を行い、その特性を評価した。光感度試験 ジェンテック(GENTEC)社製のドラム感度試験機
を用いて、各実施例、比較例の感光体の表面に印加電圧
を加えて、その表面を+700Vに帯電させた。そし
て、露光光源であるハロゲンランプの白色光からバンド
パスフィルターを用いて取り出した、波長780nm(半
値幅20nm)、光強度16μW/cm2 の単色光を感光
体の表面に照射(照射時間80msec.)して、露光
開始から330msec.経過した時点での表面電位
を、露光後電位VL (V)として測定した。
試験を行い、その特性を評価した。光感度試験 ジェンテック(GENTEC)社製のドラム感度試験機
を用いて、各実施例、比較例の感光体の表面に印加電圧
を加えて、その表面を+700Vに帯電させた。そし
て、露光光源であるハロゲンランプの白色光からバンド
パスフィルターを用いて取り出した、波長780nm(半
値幅20nm)、光強度16μW/cm2 の単色光を感光
体の表面に照射(照射時間80msec.)して、露光
開始から330msec.経過した時点での表面電位
を、露光後電位VL (V)として測定した。
【0088】結果を表1〜3に示す。
【0089】
【表1】
【0090】
【表2】
【0091】
【表3】
【0092】上記表1〜3の結果より、本発明の構成で
ある実施例1〜53はいずれも、従来の電子輸送剤を用
いた比較例1〜9に比べて露光後電位VL (V)が低い
ことから感度特性にすぐれることがわかった。実施例54〜106 電子輸送剤として、一般式(11)で表されるトリニトロフ
ルオレノンイミン誘導体に属する化合物30重量部を用
いたこと以外は、実施例1〜53と同様にして、膜厚1
5〜20μmの単層型感光層を有するデジタル光源用の
単層型感光体を製造した。
ある実施例1〜53はいずれも、従来の電子輸送剤を用
いた比較例1〜9に比べて露光後電位VL (V)が低い
ことから感度特性にすぐれることがわかった。実施例54〜106 電子輸送剤として、一般式(11)で表されるトリニトロフ
ルオレノンイミン誘導体に属する化合物30重量部を用
いたこと以外は、実施例1〜53と同様にして、膜厚1
5〜20μmの単層型感光層を有するデジタル光源用の
単層型感光体を製造した。
【0093】上記各実施例の単層型感光体について、前
記と同様に露光後電位VL (V)を求め、その特性を評
価した。結果を、前記比較例1〜9の結果と併せて表4
〜6に示す。なお各実施例で使用した電荷発生剤、正孔
輸送剤、電子輸送剤の具体的化合物は、前記と同じく表
4〜6中に、各具体例の化合物番号を用いて示した。
記と同様に露光後電位VL (V)を求め、その特性を評
価した。結果を、前記比較例1〜9の結果と併せて表4
〜6に示す。なお各実施例で使用した電荷発生剤、正孔
輸送剤、電子輸送剤の具体的化合物は、前記と同じく表
4〜6中に、各具体例の化合物番号を用いて示した。
【0094】
【表4】
【0095】
【表5】
【0096】
【表6】
【0097】上記表4〜6の結果より、本発明の構成で
ある実施例54〜106はいずれも、従来の電子輸送剤
を用いた比較例1〜9に比べて露光後電位VL (V)が
低いことから感度特性にすぐれることがわかった。実施例107〜159 電子輸送剤として、一般式(12)で表されるトリニトロフ
ルオレノンイミン誘導体に属する化合物30重量部を用
いたこと以外は、実施例1〜53と同様にして、膜厚1
5〜20μmの単層型感光層を有するデジタル光源用の
単層型感光体を製造した。
ある実施例54〜106はいずれも、従来の電子輸送剤
を用いた比較例1〜9に比べて露光後電位VL (V)が
低いことから感度特性にすぐれることがわかった。実施例107〜159 電子輸送剤として、一般式(12)で表されるトリニトロフ
ルオレノンイミン誘導体に属する化合物30重量部を用
いたこと以外は、実施例1〜53と同様にして、膜厚1
5〜20μmの単層型感光層を有するデジタル光源用の
単層型感光体を製造した。
【0098】上記各実施例の単層型感光体について、前
記と同様に露光後電位VL (V)を求め、その特性を評
価した。結果を、前記比較例1〜9の結果と併せて表7
〜9に示す。なお各実施例で使用した電荷発生剤、正孔
輸送剤、電子輸送剤の具体的化合物は、前記と同じく表
7〜9中に、各具体例の化合物番号を用いて示した。
記と同様に露光後電位VL (V)を求め、その特性を評
価した。結果を、前記比較例1〜9の結果と併せて表7
〜9に示す。なお各実施例で使用した電荷発生剤、正孔
輸送剤、電子輸送剤の具体的化合物は、前記と同じく表
7〜9中に、各具体例の化合物番号を用いて示した。
【0099】
【表7】
【0100】
【表8】
【0101】
【表9】
【0102】上記表7〜9の結果より、本発明の構成で
ある実施例107〜159はいずれも、従来の電子輸送
剤を用いた比較例1〜9に比べて露光後電位VL (V)
が低いことから感度特性にすぐれることがわかった。
ある実施例107〜159はいずれも、従来の電子輸送
剤を用いた比較例1〜9に比べて露光後電位VL (V)
が低いことから感度特性にすぐれることがわかった。
【0103】
【発明の効果】以上、詳述したように本発明の電子写真
感光体は高感度であり、複写機等の画像形成装置の高速
化を図ることができるという、特有の作用効果を奏す
る。
感光体は高感度であり、複写機等の画像形成装置の高速
化を図ることができるという、特有の作用効果を奏す
る。
フロントページの続き (72)発明者 松本 俊一 大阪府大阪市中央区玉造1丁目2番28号 三田工業株式会社内
Claims (28)
- 【請求項1】導電性基体上に有機感光層を設けた電子写
真感光体であって、前記有機感光層が、結着樹脂と、電
荷発生剤と、電子輸送剤としての下記一般式(1) : 【化1】 (式中、R1 ,R2 ,R3 ,R4 およびR5 は、同一ま
たは異なって、水素原子、アルキル基、アリール基、ア
ルコキシ基、アラルキル基またはハロゲン原子を示
す。)で表されるトリニトロフルオレノンイミン誘導体
と、正孔輸送剤としての下記一般式(2) : 【化2】 (式中、R101 およびR102 は、同一または異なっ
て、水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲ
ン原子を示し、R103 ,R104 ,R105 およびR
10 6 は、同一または異なって、水素原子、アルキル基ま
たはアリール基を示す。)で表されるブタジエン誘導
体、一般式(3) : 【化3】 (式中、R107 ,R108 およびR109 は、同一または異
なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハ
ロゲン原子を示す。)で表されるピレン−ヒドラゾン誘
導体、一般式(4) : 【化4】 (式中、R110 ,R111 ,R112 およびR113 は、同一
または異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基
またはハロゲン原子を示す。)で表されるアクロレイン
誘導体、一般式(5) : 【化5】 (式中、R114 ,R115 ,R116 ,R117 およびR118
は、同一または異なって、水素原子、アルキル基、アル
コキシ基またはハロゲン原子を示す。)で表されるフェ
ナンスレンジアミン誘導体、一般式(6) : 【化6】 (式中、R119 は水素原子またはアルキル基を示し、R
120 ,R121 およびR12 2 は、同一または異なって、水
素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子
を示す。)で表されるカルバゾール−ヒドラゾン誘導
体、一般式(7) : 【化7】 (式中、R123 ,R124 およびR125 は、同一または異
なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハ
ロゲン原子を示す。)で表されるキノリン−ヒドラゾン
誘導体、一般式(8) : 【化8】 (式中、R126 およびR127 は、同一または異なって、
水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原
子を示し、R128 およびR129 は、同一または異なっ
て、水素原子、アルキル基またはアリール基を示す。)
で表されるスチルベン誘導体、一般式(9) : 【化9】 (式中、R130 ,R131 ,R132 ,R133 ,R134 およ
びR135 は、同一または異なって、水素原子、アルキル
基、アルコキシ基またはハロゲン原子を示し、R 136 お
よびR137 は、同一または異なって、水素原子、アルキ
ル基またはアリール基を示す。)で表されるエナミン誘
導体、および一般式(10): 【化10】 (式中、R138 ,R139 ,R140 およびR141 は、同一
または異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基
またはハロゲン原子を示し、Arは、下記式(Ar1)(Ar2)
および(Ar3) : 【化11】 のいずれかで表される2価の基を示す。)で表されるス
チルベン−ヒドラゾン誘導体のうちの少なくとも1種と
を含有したことを特徴とする電子写真感光体。 - 【請求項2】導電性基体上に有機感光層を設けた電子写
真感光体であって、前記有機感光層が、結着樹脂と、電
荷発生剤と、電子輸送剤としての下記一般式(11): 【化12】 (式中、R39,R40,R41,R42およびR43は、同一ま
たは異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基ま
たはハロゲン原子を示す。)で表されるトリニトロフル
オレノンイミン誘導体と、正孔輸送剤としての前記請求
項1記載の一般式(2) で表されるブタジエン誘導体とを
含有したことを特徴とする電子写真感光体。 - 【請求項3】導電性基体上に有機感光層を設けた電子写
真感光体であって、前記有機感光層が、結着樹脂と、電
荷発生剤と、電子輸送剤としての前記請求項2記載の一
般式(11)で表されるトリニトロフルオレノンイミン誘導
体と、正孔輸送剤としての前記請求項1記載の一般式
(3) で表されるピレン−ヒドラゾン誘導体とを含有した
ことを特徴とする電子写真感光体。 - 【請求項4】導電性基体上に有機感光層を設けた電子写
真感光体であって、前記有機感光層が、結着樹脂と、電
荷発生剤と、電子輸送剤としての前記請求項2記載の一
般式(11)で表されるトリニトロフルオレノンイミン誘導
体と、正孔輸送剤としての前記請求項1記載の一般式
(4) で表されるアクロレイン誘導体とを含有したことを
特徴とする電子写真感光体。 - 【請求項5】導電性基体上に有機感光層を設けた電子写
真感光体であって、前記有機感光層が、結着樹脂と、電
荷発生剤と、電子輸送剤としての前記請求項2記載の一
般式(11)で表されるトリニトロフルオレノンイミン誘導
体と、正孔輸送剤としての前記請求項1記載の一般式
(5) で表されるフェナンスレンジアミン誘導体とを含有
したことを特徴とする電子写真感光体。 - 【請求項6】導電性基体上に有機感光層を設けた電子写
真感光体であって、前記有機感光層が、結着樹脂と、電
荷発生剤と、電子輸送剤としての前記請求項2記載の一
般式(11)で表されるトリニトロフルオレノンイミン誘導
体と、正孔輸送剤としての前記請求項1記載の一般式
(6) で表されるカルバゾール−ヒドラゾン誘導体とを含
有したことを特徴とする電子写真感光体。 - 【請求項7】導電性基体上に有機感光層を設けた電子写
真感光体であって、前記有機感光層が、結着樹脂と、電
荷発生剤と、電子輸送剤としての前記請求項2記載の一
般式(11)で表されるトリニトロフルオレノンイミン誘導
体と、正孔輸送剤としての前記請求項1記載の一般式
(7) で表されるキノリン−ヒドラゾン誘導体とを含有し
たことを特徴とする電子写真感光体。 - 【請求項8】導電性基体上に有機感光層を設けた電子写
真感光体であって、前記有機感光層が、結着樹脂と、電
荷発生剤と、電子輸送剤としての前記請求項2記載の一
般式(11)で表されるトリニトロフルオレノンイミン誘導
体と、正孔輸送剤としての前記請求項1記載の一般式
(8) で表されるスチルベン誘導体とを含有したことを特
徴とする電子写真感光体。 - 【請求項9】導電性基体上に有機感光層を設けた電子写
真感光体であって、前記有機感光層が、結着樹脂と、電
荷発生剤と、電子輸送剤としての前記請求項2記載の一
般式(11)で表されるトリニトロフルオレノンイミン誘導
体と、正孔輸送剤としての前記請求項1記載の一般式
(9) で表されるエナミン誘導体とを含有したことを特徴
とする電子写真感光体。 - 【請求項10】導電性基体上に有機感光層を設けた電子
写真感光体であって、前記有機感光層が、結着樹脂と、
電荷発生剤と、電子輸送剤としての前記請求項2記載の
一般式(11)で表されるトリニトロフルオレノンイミン誘
導体と、正孔輸送剤としての前記請求項1記載の一般式
(10)で表されるスチルベン−ヒドラゾン誘導体とを含有
したことを特徴とする電子写真感光体。 - 【請求項11】導電性基体上に有機感光層を設けた電子
写真感光体であって、前記有機感光層が、結着樹脂と、
電荷発生剤と、電子輸送剤としての下記一般式(12): 【化13】 (式中、R44およびR45は、同一または異なって、アル
キル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を示す。αお
よびβは、それらの総和が0〜4となる整数である。)
で表されるトリニトロフルオレノンイミン誘導体と、正
孔輸送剤としての前記請求項1記載の一般式(2) で表さ
れるブタジエン誘導体とを含有したことを特徴とする電
子写真感光体。 - 【請求項12】導電性基体上に有機感光層を設けた電子
写真感光体であって、前記有機感光層が、結着樹脂と、
電荷発生剤と、電子輸送剤としての前記請求項11記載
の一般式(12)で表されるトリニトロフルオレノンイミン
誘導体と、正孔輸送剤としての前記請求項1記載の一般
式(3) で表されるピレン−ヒドラゾン誘導体とを含有し
たことを特徴とする電子写真感光体。 - 【請求項13】導電性基体上に有機感光層を設けた電子
写真感光体であって、前記有機感光層が、結着樹脂と、
電荷発生剤と、電子輸送剤としての前記請求項11記載
の一般式(12)で表されるトリニトロフルオレノンイミン
誘導体と、正孔輸送剤としての前記請求項1記載の一般
式(4) で表されるアクロレイン誘導体とを含有したこと
を特徴とする電子写真感光体。 - 【請求項14】導電性基体上に有機感光層を設けた電子
写真感光体であって、前記有機感光層が、結着樹脂と、
電荷発生剤と、電子輸送剤としての前記請求項11記載
の一般式(12)で表されるトリニトロフルオレノンイミン
誘導体と、正孔輸送剤としての前記請求項1記載の一般
式(5) で表されるフェナンスレンジアミン誘導体とを含
有したことを特徴とする電子写真感光体。 - 【請求項15】導電性基体上に有機感光層を設けた電子
写真感光体であって、前記有機感光層が、結着樹脂と、
電荷発生剤と、電子輸送剤としての前記請求項11記載
の一般式(12)で表されるトリニトロフルオレノンイミン
誘導体と、正孔輸送剤としての前記請求項1記載の一般
式(6) で表されるカルバゾール−ヒドラゾン誘導体とを
含有したことを特徴とする電子写真感光体。 - 【請求項16】導電性基体上に有機感光層を設けた電子
写真感光体であって、前記有機感光層が、結着樹脂と、
電荷発生剤と、電子輸送剤としての前記請求項11記載
の一般式(12)で表されるトリニトロフルオレノンイミン
誘導体と、正孔輸送剤としての前記請求項1記載の一般
式(7) で表されるキノリン−ヒドラゾン誘導体とを含有
したことを特徴とする電子写真感光体。 - 【請求項17】導電性基体上に有機感光層を設けた電子
写真感光体であって、前記有機感光層が、結着樹脂と、
電荷発生剤と、電子輸送剤としての前記請求項11記載
の一般式(12)で表されるトリニトロフルオレノンイミン
誘導体と、正孔輸送剤としての前記請求項1記載の一般
式(8) で表されるスチルベン誘導体とを含有したことを
特徴とする電子写真感光体。 - 【請求項18】導電性基体上に有機感光層を設けた電子
写真感光体であって、前記有機感光層が、結着樹脂と、
電荷発生剤と、電子輸送剤としての前記請求項11記載
の一般式(12)で表されるトリニトロフルオレノンイミン
誘導体と、正孔輸送剤としての前記請求項1記載の一般
式(9) で表されるエナミン誘導体とを含有したことを特
徴とする電子写真感光体。 - 【請求項19】導電性基体上に有機感光層を設けた電子
写真感光体であって、前記有機感光層が、結着樹脂と、
電荷発生剤と、電子輸送剤としての前記請求項11記載
の一般式(12)で表されるトリニトロフルオレノンイミン
誘導体と、正孔輸送剤としての前記請求項1記載の一般
式(10)で表されるスチルベン−ヒドラゾン誘導体とを含
有したことを特徴とする電子写真感光体。 - 【請求項20】導電性基体上に有機感光層を設けた電子
写真感光体であって、前記有機感光層が、結着樹脂と、
電荷発生剤と、電子輸送剤としての下記一般式(13): 【化14】 (式中、R46およびR47は、同一または異なって、アル
キル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を示す。γお
よびδは、それらの総和が0〜4となる整数である。)
で表されるトリニトロフルオレノンイミン誘導体と、正
孔輸送剤としての前記請求項1記載の一般式(2) で表さ
れるブタジエン誘導体とを含有したことを特徴とする電
子写真感光体。 - 【請求項21】導電性基体上に有機感光層を設けた電子
写真感光体であって、前記有機感光層が、結着樹脂と、
電荷発生剤と、電子輸送剤としての前記請求項20記載
の一般式(13)で表されるトリニトロフルオレノンイミン
誘導体と、正孔輸送剤としての前記請求項1記載の一般
式(3) で表されるピレン−ヒドラゾン誘導体とを含有し
たことを特徴とする電子写真感光体。 - 【請求項22】導電性基体上に有機感光層を設けた電子
写真感光体であって、前記有機感光層が、結着樹脂と、
電荷発生剤と、電子輸送剤としての前記請求項20記載
の一般式(13)で表されるトリニトロフルオレノンイミン
誘導体と、正孔輸送剤としての前記請求項1記載の一般
式(4) で表されるアクロレイン誘導体とを含有したこと
を特徴とする電子写真感光体。 - 【請求項23】導電性基体上に有機感光層を設けた電子
写真感光体であって、前記有機感光層が、結着樹脂と、
電荷発生剤と、電子輸送剤としての前記請求項20記載
の一般式(13)で表されるトリニトロフルオレノンイミン
誘導体と、正孔輸送剤としての前記請求項1記載の一般
式(5) で表されるフェナンスレンジアミン誘導体とを含
有したことを特徴とする電子写真感光体。 - 【請求項24】導電性基体上に有機感光層を設けた電子
写真感光体であって、前記有機感光層が、結着樹脂と、
電荷発生剤と、電子輸送剤としての前記請求項20記載
の一般式(13)で表されるトリニトロフルオレノンイミン
誘導体と、正孔輸送剤としての前記請求項1記載の一般
式(6) で表されるカルバゾール−ヒドラゾン誘導体とを
含有したことを特徴とする電子写真感光体。 - 【請求項25】導電性基体上に有機感光層を設けた電子
写真感光体であって、前記有機感光層が、結着樹脂と、
電荷発生剤と、電子輸送剤としての前記請求項20記載
の一般式(13)で表されるトリニトロフルオレノンイミン
誘導体と、正孔輸送剤としての前記請求項1記載の一般
式(7) で表されるキノリン−ヒドラゾン誘導体とを含有
したことを特徴とする電子写真感光体。 - 【請求項26】導電性基体上に有機感光層を設けた電子
写真感光体であって、前記有機感光層が、結着樹脂と、
電荷発生剤と、電子輸送剤としての前記請求項20記載
の一般式(13)で表されるトリニトロフルオレノンイミン
誘導体と、正孔輸送剤としての前記請求項1記載の一般
式(8) で表されるスチルベン誘導体とを含有したことを
特徴とする電子写真感光体。 - 【請求項27】導電性基体上に有機感光層を設けた電子
写真感光体であって、前記有機感光層が、結着樹脂と、
電荷発生剤と、電子輸送剤としての前記請求項20記載
の一般式(13)で表されるトリニトロフルオレノンイミン
誘導体と、正孔輸送剤としての前記請求項1記載の一般
式(9) で表されるエナミン誘導体とを含有したことを特
徴とする電子写真感光体。 - 【請求項28】導電性基体上に有機感光層を設けた電子
写真感光体であって、前記有機感光層が、結着樹脂と、
電荷発生剤と、電子輸送剤としての前記請求項20記載
の一般式(13)で表されるトリニトロフルオレノンイミン
誘導体と、正孔輸送剤としての前記請求項1記載の一般
式(10)で表されるスチルベン−ヒドラゾン誘導体とを含
有したことを特徴とする電子写真感光体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11918794A JPH07325414A (ja) | 1994-05-31 | 1994-05-31 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11918794A JPH07325414A (ja) | 1994-05-31 | 1994-05-31 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH07325414A true JPH07325414A (ja) | 1995-12-12 |
Family
ID=14755074
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP11918794A Pending JPH07325414A (ja) | 1994-05-31 | 1994-05-31 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH07325414A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998038551A1 (fr) * | 1997-02-26 | 1998-09-03 | Mita Industrial Co., Ltd. | Photorecepteur electrophotographique |
US6338927B1 (en) | 1999-09-29 | 2002-01-15 | Kyocera Mita Corporation | Stilbene derivative, method of producing the same, and electrophotosensitive material using the same |
JP2002099103A (ja) * | 2000-09-26 | 2002-04-05 | Kyocera Mita Corp | 電子写真感光体 |
-
1994
- 1994-05-31 JP JP11918794A patent/JPH07325414A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998038551A1 (fr) * | 1997-02-26 | 1998-09-03 | Mita Industrial Co., Ltd. | Photorecepteur electrophotographique |
US6090514A (en) * | 1997-02-26 | 2000-07-18 | Mita Industrial Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor |
US6338927B1 (en) | 1999-09-29 | 2002-01-15 | Kyocera Mita Corporation | Stilbene derivative, method of producing the same, and electrophotosensitive material using the same |
JP2002099103A (ja) * | 2000-09-26 | 2002-04-05 | Kyocera Mita Corp | 電子写真感光体 |
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