JPH07304754A - １−｛［２−（シクロプロピルカルボニル）−４−フルオロフエニルスルフアモイル｝−３−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）ウレアおよびそれを用いる除草方法 - Google Patents
１−｛［２−（シクロプロピルカルボニル）−４−フルオロフエニルスルフアモイル｝−３−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）ウレアおよびそれを用いる除草方法Info
- Publication number
- JPH07304754A JPH07304754A JP7124538A JP12453895A JPH07304754A JP H07304754 A JPH07304754 A JP H07304754A JP 7124538 A JP7124538 A JP 7124538A JP 12453895 A JP12453895 A JP 12453895A JP H07304754 A JPH07304754 A JP H07304754A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dimethoxy
- sulfamoyl
- pyrimidinyl
- urea
- fluorophenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Ceased
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 構造式Ｉ
を有する１−{[２−(シクロプロピルカルボニル)−４−
フルオロフェニル]スルファモイル}−３−(４,６−ジメ
トキシ−２−ピリミジニル)ウレア、及び除草的に有効
な量の当該化合物を含む除草剤組成物。 【効果】 穀類作物の存在下におけるイヌビエ、広葉雑
草およびスゲの選択的抑制のために特に有用である。
フルオロフェニル]スルファモイル}−３−(４,６−ジメ
トキシ−２−ピリミジニル)ウレア、及び除草的に有効
な量の当該化合物を含む除草剤組成物。 【効果】 穀類作物の存在下におけるイヌビエ、広葉雑
草およびスゲの選択的抑制のために特に有用である。
Description
【０００１】
【発明の背景】雑草は作物収量を減少させ且つ作物品質
を低下させることにより多大な世界経済の損失を生ず
る。米国だけでも、農業作物は多数の雑草種と競争しな
ければならない。特に、イヌビエ(barnyardgrass)、広
葉雑草およびスゲ(sedges)は広範な経済的損失を生ず
る。
を低下させることにより多大な世界経済の損失を生ず
る。米国だけでも、農業作物は多数の雑草種と競争しな
ければならない。特に、イヌビエ(barnyardgrass)、広
葉雑草およびスゲ(sedges)は広範な経済的損失を生ず
る。
【０００２】米国特許第５,２８０,００７号はある種の
スルファモイルウレア除草剤を開示している。しかしな
がら、該特許は本発明の化合物は特に開示していない。
スルファモイルウレア除草剤を開示している。しかしな
がら、該特許は本発明の化合物は特に開示していない。
【０００３】従って望ましくない植物種を調節するため
に非常に有効な化合物を提供することが本発明の目的で
ある。
に非常に有効な化合物を提供することが本発明の目的で
ある。
【０００４】望ましくない植物種を調節する方法を提供
することも本発明の目的である。
することも本発明の目的である。
【０００５】本発明のこれらのおよび他の目的は以下に
示されている詳細な記述から明白になるであろう。
示されている詳細な記述から明白になるであろう。
【０００６】
【発明の要旨】本発明は１−{[２−(シクロプロピルカ
ルボニル)−４−フルオロフェニル]スルファモイル}−
３−(４,６−ジメトキシ−２−ピリミジニル)ウレアに
関する。
ルボニル)−４−フルオロフェニル]スルファモイル}−
３−(４,６−ジメトキシ−２−ピリミジニル)ウレアに
関する。
【０００７】本発明は望ましくない植物種を抑制するた
めの１−{[２−(シクロプロピルカルボニル)−４−フル
オロフェニル]スルファモイル}−３−(４,６−ジメトキ
シ−２−ピリミジニル)ウレアの製造方法にも関する。
めの１−{[２−(シクロプロピルカルボニル)−４−フル
オロフェニル]スルファモイル}−３−(４,６−ジメトキ
シ−２−ピリミジニル)ウレアの製造方法にも関する。
【０００８】
【発明の詳細な記述】有利なことに、本発明は、望まし
くない植物の葉またはその種子もしくは他の増殖器官を
含有する土または水に除草的有効量の１−{[２−(シク
ロプロピルカルボニル)−４−フルオロフェニル]スルフ
ァモイル}−３−(４,６−ジメトキシ−２−ピリミジニ
ル)ウレアを適用することによる望ましくない植物種を
抑制する方法を提供する。
くない植物の葉またはその種子もしくは他の増殖器官を
含有する土または水に除草的有効量の１−{[２−(シク
ロプロピルカルボニル)−４−フルオロフェニル]スルフ
ァモイル}−３−(４,６−ジメトキシ−２−ピリミジニ
ル)ウレアを適用することによる望ましくない植物種を
抑制する方法を提供する。
【０００９】驚くべきことに、１−{[２−(シクロプロ
ピルカルボニル)(４−置換された)フェニル]スルファモ
イル}−３−(４,６−ジメトキシ−２−ピリミジニル)ウ
レア化合物の中で１−{[２−(シクロプロピルカルボニ
ル)−４−フルオロフェニル]スルファモイル}−３−
(４,６−ジメトキシ−２−ピリミジニル)ウレアは比較
的高水準の雑草抑制を与える。
ピルカルボニル)(４−置換された)フェニル]スルファモ
イル}−３−(４,６−ジメトキシ−２−ピリミジニル)ウ
レア化合物の中で１−{[２−(シクロプロピルカルボニ
ル)−４−フルオロフェニル]スルファモイル}−３−
(４,６−ジメトキシ−２−ピリミジニル)ウレアは比較
的高水準の雑草抑制を与える。
【００１０】本発明の１−{[２−(シクロプロピルカル
ボニル)−４−フルオロフェニル]スルファモイル}−３
−(４,６−ジメトキシ−２−ピリミジニル)ウレア化合
物は下記の構造式Ｉ：
ボニル)−４−フルオロフェニル]スルファモイル}−３
−(４,６−ジメトキシ−２−ピリミジニル)ウレア化合
物は下記の構造式Ｉ：
【００１１】
【化１】
【００１２】を有する。
【００１３】有利なことに、１−{[２−(シクロプロピ
ルカルボニル)−４−フルオロフェニル]スルファモイ
ル}−３−(４,６−ジメトキシ−２−ピリミジニル)ウレ
アは穀類作物の存在下におけるイヌビエ、広葉雑草およ
びスゲの選択的抑制のために特に有用である。
ルカルボニル)−４−フルオロフェニル]スルファモイ
ル}−３−(４,６−ジメトキシ−２−ピリミジニル)ウレ
アは穀類作物の存在下におけるイヌビエ、広葉雑草およ
びスゲの選択的抑制のために特に有用である。
【００１４】１−{[２−(シクロプロピルカルボニル)−
４−フルオロフェニル]スルファモイル}−３−(４,６−
ジメトキシ−２−ピリミジニル)ウレアは塩化メチレン
の存在下で２−アミノ−４,６−ジメトキシピリミジン
をイソシアン酸クロロスルホニルと反応させそしてこの
ようにして製造された反応混合物を塩化メチレンの存在
下で２−アミノ−５−フルオロフェニルシクロプロピル
ケトンおよびトリエチルアミンで処理することにより製
造できる。反応式はフローダイアグラムＩに示されてい
る。
４−フルオロフェニル]スルファモイル}−３−(４,６−
ジメトキシ−２−ピリミジニル)ウレアは塩化メチレン
の存在下で２−アミノ−４,６−ジメトキシピリミジン
をイソシアン酸クロロスルホニルと反応させそしてこの
ようにして製造された反応混合物を塩化メチレンの存在
下で２−アミノ−５−フルオロフェニルシクロプロピル
ケトンおよびトリエチルアミンで処理することにより製
造できる。反応式はフローダイアグラムＩに示されてい
る。
【００１５】
【化２】
【００１６】本発明の１−{[２−(シクロプロピルカル
ボニル)−４−フルオロフェニル]スルファモイル}−３
−(４,６−ジメトキシ−２−ピリミジニル)ウレア化合
物は多種の望ましくない植物種の抑制のために有用な有
効な除草剤である。この化合物は乾燥土および湿潤土部
分の両者に生える雑草の調節用に有効である。この化合
物は水性除草剤としても有効でありそして上記の望まし
くない植物の葉またはその種子もしくは増殖器官、例え
ば葡匐枝、根茎或いは地下茎を含有する土または水に約
０.０１６〜４.０ｋｇ／ｈａのそして好適には約０.１
２５〜１.０ｋｇ／ｈａの割合で適用する時に上記の望
ましくない植物の抑制において有効である。もちろん、
それより多い割合を使用することもできるが、そのよう
な高い割合は経済的に無駄でありそして環境的にも望ま
しくないと思われる。
ボニル)−４−フルオロフェニル]スルファモイル}−３
−(４,６−ジメトキシ−２−ピリミジニル)ウレア化合
物は多種の望ましくない植物種の抑制のために有用な有
効な除草剤である。この化合物は乾燥土および湿潤土部
分の両者に生える雑草の調節用に有効である。この化合
物は水性除草剤としても有効でありそして上記の望まし
くない植物の葉またはその種子もしくは増殖器官、例え
ば葡匐枝、根茎或いは地下茎を含有する土または水に約
０.０１６〜４.０ｋｇ／ｈａのそして好適には約０.１
２５〜１.０ｋｇ／ｈａの割合で適用する時に上記の望
ましくない植物の抑制において有効である。もちろん、
それより多い割合を使用することもできるが、そのよう
な高い割合は経済的に無駄でありそして環境的にも望ま
しくないと思われる。
【００１７】本発明の化合物は単独使用時に望ましくな
い植物種の抑制のために有効であるが、他の除草剤を含
む他の生物学的化学物質と組み合わせて使用することも
できる。
い植物種の抑制のために有効であるが、他の除草剤を含
む他の生物学的化学物質と組み合わせて使用することも
できる。
【００１８】本発明の化合物は農業的に許容可能な固体
または液体担体中に分散もしくは溶解された除草的有効
量の該化合物を含んでなる固体または液体除草剤組成物
の形態で適用できる。調合物は発芽前または発芽後処理
として適用できる。
または液体担体中に分散もしくは溶解された除草的有効
量の該化合物を含んでなる固体または液体除草剤組成物
の形態で適用できる。調合物は発芽前または発芽後処理
として適用できる。
【００１９】有利には、１−{[２−(シクロプロピルカ
ルボニル)−４−フルオロフェニル]スルファモイル}−
３−(４,６−ジメトキシ−２−ピリミジニル)ウレアは
濃縮乳化液、水和剤、顆粒調合物、濃縮粉剤などとして
調合できる。
ルボニル)−４−フルオロフェニル]スルファモイル}−
３−(４,６−ジメトキシ−２−ピリミジニル)ウレアは
濃縮乳化液、水和剤、顆粒調合物、濃縮粉剤などとして
調合できる。
【００２０】本発明の理解をさらに促進させるために、
下記の実施例を主としてその特定詳細事項を説明する目
的のために示す。発明の全範囲は特許請求の範囲に規定
されているため、本発明は実施例により限定されると考
えるべきでない。ＮＭＲという語は核磁気共鳴を示す。
下記の実施例を主としてその特定詳細事項を説明する目
的のために示す。発明の全範囲は特許請求の範囲に規定
されているため、本発明は実施例により限定されると考
えるべきでない。ＮＭＲという語は核磁気共鳴を示す。
【００２１】実施例１ ２−アミノ−５−フルオロフェニルシクロプロピルケト
ンの製造
ンの製造
【００２２】
【化３】
【００２３】４−フルオロアニリン（５.０ｇ、４５ミ
リモル）、シアン化シクロプロピル（５.０ｍＬ、６８
ミリモル）および塩化アルミニウム（６.６ｇ、４９.５
ミリモル）を連続的に三塩化ホウ素（４５ｍＬの塩化メ
チレン中１.０Ｍ溶液）および１,２−ジクロロエタン
（５０ｍＬ）の混合物に０℃において加えた。反応混合
物を室温に暖め、容器温度が７０℃に達するまで蒸留
し、１８時間還流し、冷却しそして水で希釈した。水性
混合物を塩化メチレンで抽出した。有機抽出物を一緒に
し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥しそして真空中で濃縮
して標記化合物を橙色油（４.１ｇ、５１％）状で与
え、それをＮＭＲスペクトル分析により同定した。
リモル）、シアン化シクロプロピル（５.０ｍＬ、６８
ミリモル）および塩化アルミニウム（６.６ｇ、４９.５
ミリモル）を連続的に三塩化ホウ素（４５ｍＬの塩化メ
チレン中１.０Ｍ溶液）および１,２−ジクロロエタン
（５０ｍＬ）の混合物に０℃において加えた。反応混合
物を室温に暖め、容器温度が７０℃に達するまで蒸留
し、１８時間還流し、冷却しそして水で希釈した。水性
混合物を塩化メチレンで抽出した。有機抽出物を一緒に
し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥しそして真空中で濃縮
して標記化合物を橙色油（４.１ｇ、５１％）状で与
え、それをＮＭＲスペクトル分析により同定した。
【００２４】本質的に同じ工程を使用したが適当に置換
されたアニリンを用いて、下記の化合物を得た：
されたアニリンを用いて、下記の化合物を得た：
【００２５】
【化４】
【００２６】 実施例２ １−{[２−(シクロプロピルカルボニル)−４−フルオロ
フェニル]スルファモイル}−３−(４,６−ジメトキシ−
２−ピリミジニル)ウレアの製造
フェニル]スルファモイル}−３−(４,６−ジメトキシ−
２−ピリミジニル)ウレアの製造
【００２７】
【化５】
【００２８】イソシアン酸クロロスルホニル（２.０ｍ
Ｌ、３.２５ｇ、２３.０ミリモル）を２−アミノ−４,
６−ジメトキシ−ピリミジン（４.１３ｇ、２６.６ミリ
モル）の塩化メチレン中溶液に０℃において加えた。生
じた混合物を３０分間撹拌し、そして２−アミノ−５−
フルオロフェニルシクロプロピルケトン（４.７７ｇ、
２６.６ミリモル）およびトリエチルアミン（６.３ｍ
Ｌ、２６.６ミリモル）およびトリエチルアミン（６.３
ｍＬ、４.５７ｇ、４５.２ｍＬ）の塩化メチレン中溶液
を混合物にゆっくり加えた。生じた溶液を室温で１８時
間撹拌し、真空中で濃縮しそしてメタノール中に溶解さ
せた。メタノール溶液を１０％塩酸を用いて約ｐＨ１に
調節しそして塩化メチレンで抽出した。一緒にした有機
抽出物を無水硫酸ナトリウム上で乾燥しそして真空中で
濃縮して残渣を得た。シリカゲルおよびヘキサン中３０
％〜５０％酢酸エチル溶液を用いる残渣のフラッシュカ
ラムクロマトグラフィーで残渣を与え、それをエーテル
／石油エーテル溶液から結晶化させて標記化合物を薄黄
色固体（２.８３ｇ、２４％、融点７６−７８℃）状で
与えた。
Ｌ、３.２５ｇ、２３.０ミリモル）を２−アミノ−４,
６−ジメトキシ−ピリミジン（４.１３ｇ、２６.６ミリ
モル）の塩化メチレン中溶液に０℃において加えた。生
じた混合物を３０分間撹拌し、そして２−アミノ−５−
フルオロフェニルシクロプロピルケトン（４.７７ｇ、
２６.６ミリモル）およびトリエチルアミン（６.３ｍ
Ｌ、２６.６ミリモル）およびトリエチルアミン（６.３
ｍＬ、４.５７ｇ、４５.２ｍＬ）の塩化メチレン中溶液
を混合物にゆっくり加えた。生じた溶液を室温で１８時
間撹拌し、真空中で濃縮しそしてメタノール中に溶解さ
せた。メタノール溶液を１０％塩酸を用いて約ｐＨ１に
調節しそして塩化メチレンで抽出した。一緒にした有機
抽出物を無水硫酸ナトリウム上で乾燥しそして真空中で
濃縮して残渣を得た。シリカゲルおよびヘキサン中３０
％〜５０％酢酸エチル溶液を用いる残渣のフラッシュカ
ラムクロマトグラフィーで残渣を与え、それをエーテル
／石油エーテル溶液から結晶化させて標記化合物を薄黄
色固体（２.８３ｇ、２４％、融点７６−７８℃）状で
与えた。
【００２９】同じ工程を使用したが適当に置換された２
−アミノフェニルシクロプロピルケトンを用いて、下記
の化合物を得た：
−アミノフェニルシクロプロピルケトンを用いて、下記
の化合物を得た：
【００３０】
【化６】
【００３１】 実施例３ 発芽前除草剤評価 試験化合物の発芽前除草剤活性を下記の試験により例示
するが、そこでは種々の単子葉および双子葉植物の種子
を別個に容器用土と混合しそして別個のパイント容器の
中で土の約１インチ上に植えた。植え付け後に、１個の
容器に関して１ヘクタールの試験化合物当たり約０.１
２５当量を与えるのに充分な量の試験化合物を含有する
選択されたアセトン水溶液を容器に噴霧した。処理した
容器を次に温室ベンチ上に置き、水をやりそして一般的
温室工程に従い管理した。処理から４〜５週間後に、試
験を停止しそして各容器を試験しそして以下に示されて
いる評価システムに従い評価した。得られたデータは表
Ｉに報告されている。
するが、そこでは種々の単子葉および双子葉植物の種子
を別個に容器用土と混合しそして別個のパイント容器の
中で土の約１インチ上に植えた。植え付け後に、１個の
容器に関して１ヘクタールの試験化合物当たり約０.１
２５当量を与えるのに充分な量の試験化合物を含有する
選択されたアセトン水溶液を容器に噴霧した。処理した
容器を次に温室ベンチ上に置き、水をやりそして一般的
温室工程に従い管理した。処理から４〜５週間後に、試
験を停止しそして各容器を試験しそして以下に示されて
いる評価システムに従い評価した。得られたデータは表
Ｉに報告されている。
【００３２】この実施例および下記の実施例で評価され
た試験化合物には化合物番号が指定されている。評価Ｉ
におけるデータは化合物番号により報告されている。
た試験化合物には化合物番号が指定されている。評価Ｉ
におけるデータは化合物番号により報告されている。
【００３３】この発芽前評価および下記の実施例中の発
芽後評価で使用された植物種は頭文字略語、一般名およ
び科学名により報告されている。
芽後評価で使用された植物種は頭文字略語、一般名およ
び科学名により報告されている。
【００３４】 除草剤評価において使用された植物種 頭文字略語 一般名 科学名 ＡＢＵＴＨ ベルベットリーフ ABUTILON THEOPHRASTI, MEDIC. ＡＭＢＥＬ ブタクサ、一般的 AMBROSIA ARTEMISIIFOLIA,L. ＣＡＧＳＥ ビングウィード、ヘッジ CALYSTEGIA SEPIUM ＣＨＥＡＬ ラムスクアーターズ、一般的 CHENOPODIUM ALBUM, L. ＩＰＯＳＳ アサガオ種 IPOMOEA SPP. ＳＩＮＡＲ カラシナ、野生 BRASSICA KABER, (DC)L.C.WHEELR ＥＣＨＣＧ イヌビエ ECHINOCHLOA CRUS-GALLI, (L)BEAU ＣＹＰＲＯ ハマスゲ、ムラサキ CYPERUS ROTUNDUS ＳＯＬＮＩ ナイトシェード、クロ SOLANUM 除草剤評価目盛り 除草剤評価の結果は評価目盛り（０−９）で表示され
る。目盛りは未処理の対照用と比較した植物起立の視覚
的観察、成長力、奇形、寸法、黄変および全体的な植物
外観を基にしている。
る。目盛りは未処理の対照用と比較した植物起立の視覚
的観察、成長力、奇形、寸法、黄変および全体的な植物
外観を基にしている。
【００３５】 照合用に比較された評価 意味 ％調節 ９ 完全な死滅 １００ ８ ほぼ完全な死滅 ９１−９９ ７ 良好な除草剤効果 ８０−９０ ６ 除草剤効果 ６５−７９ ５ 明確な損傷 ４５−６４ ４ 損傷 ３０−４４ ３ 中程度の効果 １６−２９ ２ 僅かな効果 ６−１５ １ 痕跡量の効果 １−５ ０ 効果なし ０ − 無評価除草剤評価において使用された化合物 化合物番号 １ １−{[２−(シクロプロピルカルボニル)−４−フ
ルオロフェニル]−スルファモイル}−３−(４,６−ジメ
トキシ−２−ピリミジニル)−ウレア ２ １−{[４−クロロ−２−(シクロプロピルカルボ
ニル)フェニル]−スルファモイル}−３−(４,６−ジメ
トキシ−２−ピリミジニル)−ウレア ３ １−{[２−(シクロプロピルカルボニル)−４−メ
トキシフェニル]−スルファモイル}−３−(４,６−ジメ
トキシ−２−ピリミジニル)−ウレア ４ １−{[２−(シクロプロピルカルボニル)−４−エ
チルフェニル]−スルファモイル}−３−(４,６−ジメト
キシ−２−ピリミジニル)−ウレア 表Ｉにおけるデータからわかる如く、本発明の化合物で
ある１−{[２−(シクロプロピルカルボニル)−４−フル
オロフェニル]スルファモイル}−３−(４,６−ジメトキ
シ−２−ピリミジニル)ウレア（化合物番号１）は比較
化合物（化合物番号２−４）より有効な発芽前除草剤で
ある。
ルオロフェニル]−スルファモイル}−３−(４,６−ジメ
トキシ−２−ピリミジニル)−ウレア ２ １−{[４−クロロ−２−(シクロプロピルカルボ
ニル)フェニル]−スルファモイル}−３−(４,６−ジメ
トキシ−２−ピリミジニル)−ウレア ３ １−{[２−(シクロプロピルカルボニル)−４−メ
トキシフェニル]−スルファモイル}−３−(４,６−ジメ
トキシ−２−ピリミジニル)−ウレア ４ １−{[２−(シクロプロピルカルボニル)−４−エ
チルフェニル]−スルファモイル}−３−(４,６−ジメト
キシ−２−ピリミジニル)−ウレア 表Ｉにおけるデータからわかる如く、本発明の化合物で
ある１−{[２−(シクロプロピルカルボニル)−４−フル
オロフェニル]スルファモイル}−３−(４,６−ジメトキ
シ−２−ピリミジニル)ウレア（化合物番号１）は比較
化合物（化合物番号２−４）より有効な発芽前除草剤で
ある。
【００３６】 表Ｉ 試験化合物の発芽前除草剤評価 化合物 割合番号 (kg/ha) ABUTH AMBEL CAGSE CHEAL IPOSS SINAR SOLNI ECHCG CYPRO 1 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.7 9.0 7.0 9.0 0.500 8.0 8.0 9.0 9.0 8.0 8.7 9.0 6.5 7.5 0.250 7.0 8.0 4.5 8.5 4.5 8.7 8.0 5.5 5.5 0.125 4.5 7.5 4.5 7.0 3.5 8.7 6.7 3.5 3.5 2 0.500 2.0 - - 9.0 0.0 9.0 6.0 0.0 0.0 0.250 0.0 0.0 0.0 8.0 0.0 9.0 4.0 0.0 0.0 0.125 0.0 0.0 0.0 7.0 0.0 9.0 0.0 0.0 0.0 0.250 3.0 2.0 - 0.0 2.0 8.0 4.0 2.0 0.0 0.125 0.0 0.0 - - 1.0 8.0 0.0 0.0 0.0 0.250 0.0 0.0 - 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.125 0.0 0.0 - 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0実施例４ 発芽後除草剤評価 試験化合物の発芽後除草剤活性を下記の試験により例示
するが、そこでは種々の双子葉および単子葉植物を水性
アセトン混合物中に分散された試験化合物で処理した。
この試験では、苗植物をジフィー併置において約２週間
にわたり成長させた。試験化合物を、アトラス・ケミカ
ル・インダストリースのポリオキシエチレンソルビタン
モノラウレート表面活性剤である０.５％ツーイン(TWEE
N)R２０を含有する５０／５０アセトン／水の溶液中
に、植物に対して４０ｐｓｉで操作される噴霧ノズルを
通して予め決められた時間にわたり適用された時に１ヘ
クタールの試験化合物当たり約０.１２５〜１.０ｋｇの
量を与えるのに充分な量で分散させた。噴霧後に、植物
を温室ベンチ上に置きそして一般的温室実施法に相応す
る普通の方法で管理した。処理から４〜５週間後に、苗
植物を試験しそして実施例３に示されている評価システ
ムに従い評価した。
するが、そこでは種々の双子葉および単子葉植物を水性
アセトン混合物中に分散された試験化合物で処理した。
この試験では、苗植物をジフィー併置において約２週間
にわたり成長させた。試験化合物を、アトラス・ケミカ
ル・インダストリースのポリオキシエチレンソルビタン
モノラウレート表面活性剤である０.５％ツーイン(TWEE
N)R２０を含有する５０／５０アセトン／水の溶液中
に、植物に対して４０ｐｓｉで操作される噴霧ノズルを
通して予め決められた時間にわたり適用された時に１ヘ
クタールの試験化合物当たり約０.１２５〜１.０ｋｇの
量を与えるのに充分な量で分散させた。噴霧後に、植物
を温室ベンチ上に置きそして一般的温室実施法に相応す
る普通の方法で管理した。処理から４〜５週間後に、苗
植物を試験しそして実施例３に示されている評価システ
ムに従い評価した。
【００３７】得られたデータは表IIに報告されている。
指定化合物に関して１回以上の試験が含まれている。表
II中のデータは化合物番号により報告されている。
指定化合物に関して１回以上の試験が含まれている。表
II中のデータは化合物番号により報告されている。
【００３８】表II中のデータからわかる如く、本発明の
化合物である１−{[２−(シクロプロピルカルボニル)−
４−フルオロフェニル]スルファモイル}−３−(４,６−
ジメトキシ−２−ピリミジニル)ウレア（化合物番号
１）は比較化合物（化合物番号２−４）より有効な発芽
後除草剤である。
化合物である１−{[２−(シクロプロピルカルボニル)−
４−フルオロフェニル]スルファモイル}−３−(４,６−
ジメトキシ−２−ピリミジニル)ウレア（化合物番号
１）は比較化合物（化合物番号２−４）より有効な発芽
後除草剤である。
【００３９】 表II 試験化合物の発芽後除草剤評価 化合物 割合番号 (kg/ha) ABUTH AMBEL CAGSE CHEAL IPOSS SINAR ECHCG CYPRO 1 1.000 9.0 8.0 7.0 4.0 9.0 9.0 5.0 6.0 0.500 9.0 8.0 7.0 2.0 9.0 9.0 4.0 5.0 0.250 9.0 8.0 - 2.0 9.0 9.0 4.0 4.0 0.125 9.0 8.0 - 2.0 9.0 9.0 3.0 4.0 2 0.500 8.0 7.0 - 2.0 9.0 9.0 2.0 4.0 0.250 7.0 6.0 - 2.0 8.0 8.0 2.0 2.0 0.125 5.0 5.0 7.0 1.0 7.0 8.0 2.0 - 0.250 3.0 5.0 - 7.0 4.0 9.0 0.0 0.0 0.125 3.0 5.0 - 7.0 4.0 9.0 0.0 0.0 0.250 0.0 0.0 - 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.125 0.0 0.0 - 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。
【００４０】１.１−{[２−(シクロプロピルカルボニ
ル)−４−フルオロフェニル]スルファモイル}−３−
(４,６−ジメトキシ−２−ピリミジニル)ウレア。
ル)−４−フルオロフェニル]スルファモイル}−３−
(４,６−ジメトキシ−２−ピリミジニル)ウレア。
【００４１】２.２−アミノ−５−フルオロフェニルシ
クロプロピルケトン。
クロプロピルケトン。
【００４２】３.望ましくない植物の葉またはその種子
もしくは他の増殖器官を含有する土または水に、除草的
有効量の１−{[２−(シクロプロピルカルボニル)−４−
フルオロフェニル]スルファモイル}−３−(４,６−ジメ
トキシ−２−ピリミジニル)ウレアを適用することを含
んでなる、望ましくない植物種を調節する方法。
もしくは他の増殖器官を含有する土または水に、除草的
有効量の１−{[２−(シクロプロピルカルボニル)−４−
フルオロフェニル]スルファモイル}−３−(４,６−ジメ
トキシ−２−ピリミジニル)ウレアを適用することを含
んでなる、望ましくない植物種を調節する方法。
【００４３】４.１−{[２−(シクロプロピルカルボニ
ル)−４−フルオロフェニル]スルファモイル}−３−
(４,６−ジメトキシ−２−ピリミジニル)ウレアを該植
物の葉またはその種子もしくは他の増殖器官を含有する
土または水に約０.０１６ｋｇ／ｈａ〜４.０ｋｇ／ｈａ
の割合で適用することを含んでなる、上記３の方法。
ル)−４−フルオロフェニル]スルファモイル}−３−
(４,６−ジメトキシ−２−ピリミジニル)ウレアを該植
物の葉またはその種子もしくは他の増殖器官を含有する
土または水に約０.０１６ｋｇ／ｈａ〜４.０ｋｇ／ｈａ
の割合で適用することを含んでなる、上記３の方法。
【００４４】５.農業的に許容可能な担体および除草的
有効量の１−{[２−(シクロプロピルカルボニル)−４−
フルオロフェニル]スルファモイル}−３−(４,６−ジメ
トキシ−２−ピリミジニル)ウレアを含んでなる除草剤
組成物。
有効量の１−{[２−(シクロプロピルカルボニル)−４−
フルオロフェニル]スルファモイル}−３−(４,６−ジメ
トキシ−２−ピリミジニル)ウレアを含んでなる除草剤
組成物。
Claims (4)
- 【請求項１】 １−{[２−(シクロプロピルカルボニル)
−４−フルオロフェニル]スルファモイル}−３−(４,６
−ジメトキシ−２−ピリミジニル)ウレア。 - 【請求項２】 ２−アミノ−５−フルオロフェニルシク
ロプロピルケトン。 - 【請求項３】 望ましくない植物の葉またはその種子も
しくは他の増殖器官を含有する土または水に、除草的有
効量の１−{[２−(シクロプロピルカルボニル)−４−フ
ルオロフェニル]スルファモイル}−３−(４,６−ジメト
キシ−２−ピリミジニル)ウレアを適用することを特徴
とする望ましくない植物種を抑制する方法。 - 【請求項４】 農業的に許容可能な担体および除草的有
効量の１−{[２−(シクロプロピルカルボニル)−４−フ
ルオロフェニル]スルファモイル}−３−(４,６−ジメト
キシ−２−ピリミジニル)ウレアを含んでなる除草剤組
成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US236718 | 1981-02-23 | ||
| US08/236,718 US5492884A (en) | 1994-04-29 | 1994-04-29 | 1-[2-(cyclopropylcarbonyl)-4-fluorophenyl]sulfamoyl)-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) urea and its herbicidal method of use |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07304754A true JPH07304754A (ja) | 1995-11-21 |
Family
ID=22890656
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7124538A Ceased JPH07304754A (ja) | 1994-04-29 | 1995-04-26 | １−｛［２−（シクロプロピルカルボニル）−４−フルオロフエニルスルフアモイル｝−３−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）ウレアおよびそれを用いる除草方法 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5492884A (ja) |
| EP (1) | EP0679646B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07304754A (ja) |
| KR (1) | KR100347830B1 (ja) |
| CN (1) | CN1067382C (ja) |
| AT (1) | ATE169005T1 (ja) |
| DE (1) | DE69503692T2 (ja) |
| DK (1) | DK0679646T3 (ja) |
| ES (1) | ES2120134T3 (ja) |
| GR (1) | GR3027764T3 (ja) |
| SI (1) | SI0679646T1 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5847140A (en) * | 1995-06-06 | 1998-12-08 | American Cyanamid Company | Intermediates for the manufacture of herbicidal 1-{ 2-(cyclopropylcarbonyl) Phenyl! Sulfamoyl}-3-(4,6-dialkoxy-2-pyrimidinyl) urea compounds |
| CZ287105B6 (en) * | 1995-06-06 | 2000-09-13 | American Cyanamid Co | Process for preparing l-{[2-(cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dialkoxy-2-pyrimidinyl)urea and intermediates for such preparation process |
| IT1275813B1 (it) * | 1995-10-27 | 1997-10-17 | Isagro Ricerca Srl | Amminosolfoniluree |
| WO1997018712A1 (en) * | 1995-11-23 | 1997-05-29 | Novartis Ag | Herbicidal composition |
| US7071146B1 (en) | 1996-11-11 | 2006-07-04 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Herbicidal composition |
| US6127576A (en) * | 1996-12-20 | 2000-10-03 | American Cyanamid Company | Aminophenyl ketone derivatives and a method for the preparation thereof |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3466328A (en) * | 1961-09-11 | 1969-09-09 | Hoffmann La Roche | 2-haloacetamidophenyl-cycloalkyl ketones |
| US4622065A (en) * | 1984-11-01 | 1986-11-11 | Ppg Industries, Inc. | Sulfamoyl urea derivatives |
| US4559081A (en) * | 1984-12-03 | 1985-12-17 | Ppg Industries, Inc. | Sulfamoyl urea derivatives |
| US5009699A (en) * | 1990-06-22 | 1991-04-23 | American Cyanamid Company | 1-{[O-(cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)urea herbicidal composition and use |
| US5280007A (en) * | 1991-12-18 | 1994-01-18 | American Cyanamid Company | Method for safening rice against the phytotoxic effects of a sulfamoyl urea herbicide |
| ATE141254T1 (de) * | 1992-07-06 | 1996-08-15 | American Cyanamid Co | O-nitrophenyl cyclopropyl keton, herbizides zwischenprodukt und verfahren zu seiner herstellung |
| US5426230A (en) * | 1993-08-27 | 1995-06-20 | Merck & Co., Inc. | Process for the preparation of 4-chloro-2-cyclopropylcarbonylaniline |
| US5405998A (en) * | 1993-11-30 | 1995-04-11 | American Cyanamid Company | Process for the manufacture of cycloalkyl and haloalkyl o-aminophenyl ketones |
| US5414136A (en) * | 1994-04-29 | 1995-05-09 | American Cyanamid | Method for the preparation of 4-halo-2'-nitrobutyrophenone compounds |
-
1994
- 1994-04-29 US US08/236,718 patent/US5492884A/en not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-04-20 DE DE69503692T patent/DE69503692T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-04-20 ES ES95302627T patent/ES2120134T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-20 DK DK95302627T patent/DK0679646T3/da active
- 1995-04-20 EP EP95302627A patent/EP0679646B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-20 AT AT95302627T patent/ATE169005T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-04-20 SI SI9530109T patent/SI0679646T1/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-04-25 CN CN95104691A patent/CN1067382C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-04-26 KR KR1019950009936A patent/KR100347830B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-04-26 JP JP7124538A patent/JPH07304754A/ja not_active Ceased
- 1995-05-04 US US08/435,012 patent/US5599996A/en not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-08-27 GR GR980401943T patent/GR3027764T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE169005T1 (de) | 1998-08-15 |
| DE69503692D1 (de) | 1998-09-03 |
| ES2120134T3 (es) | 1998-10-16 |
| DK0679646T3 (da) | 1998-11-02 |
| KR950032142A (ko) | 1995-12-20 |
| CN1067382C (zh) | 2001-06-20 |
| GR3027764T3 (en) | 1998-11-30 |
| US5492884A (en) | 1996-02-20 |
| EP0679646B1 (en) | 1998-07-29 |
| EP0679646A1 (en) | 1995-11-02 |
| US5599996A (en) | 1997-02-04 |
| SI0679646T1 (en) | 1998-10-31 |
| KR100347830B1 (ko) | 2002-11-25 |
| CN1112923A (zh) | 1995-12-06 |
| DE69503692T2 (de) | 1999-02-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0084020B1 (de) | N-Arylsulfonyl-N'-pyrimidinylharnstoffe | |
| US4561878A (en) | N-(2-Haloalkoxy- and 2-haloalkylthiophenylsulfonyl)-N'-(halogenatedpyridinyl)ureas | |
| EP0070802B1 (de) | N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe | |
| EP0072347B1 (de) | N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe | |
| RU2117666C1 (ru) | Пиридинсульфонамид и его пригодные в сельском хозяйстве соли, гидраты или комплексы со спиртами c1 - c4, гербицидные композиции, способ борьбы с нежелательной растительностью, способ борьбы с лисохвостом, промежуточный продукт для его синтеза | |
| HU206439B (en) | Growth-controlling and herbicide compositions containing heterocyclic 2-alkoxy-phenoxy-sulfonyl-ureas and process for producing these compounds | |
| US4678500A (en) | Herbicidal 2,6-disubstituted benzylsulfonamides and benzenesulfamates | |
| JPH07304754A (ja) | １−｛［２−（シクロプロピルカルボニル）−４−フルオロフエニルスルフアモイル｝−３−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）ウレアおよびそれを用いる除草方法 | |
| US4581059A (en) | Herbicidal phenoxy esters of N-(heterocyclic)aminocarbonyl)sulfamic acid | |
| HU189217B (en) | Herbicide compositions containing 4,5-dimethoxy-pyridazone derivatives and process for producing the active agents | |
| US4778513A (en) | Herbicidal sulfonylureas | |
| JP2787590B2 (ja) | 複素環置換フエノキシスルホニル尿素、それらの製造方法および除草剤または植物生長調整剤としての用途 | |
| EP0245058B1 (en) | Herbicidal heterocyclic sulfonamides | |
| US5276007A (en) | Herbicidal sulfonylureas | |
| EP0469460B1 (de) | Herbizide Sulfonylharnstoffe, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| US4563211A (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| US4447260A (en) | N-Substituted phenyl-1-methylcyclopropanecarboxamides, and their herbicidal use | |
| JP3513781B2 (ja) | １−｛［α−シクロプロピル−α−（置換オキシ）−ｏ−トリル］スルフアモイル｝−３−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素除草剤 | |
| US5102444A (en) | Herbicidal pyridinesulfonylureas | |
| US5512535A (en) | Herbicidal pyridinesulfonylureas | |
| US4698092A (en) | 5H-imidazo[2',1':4,3]imidazo-[1,5a]pyridin-6-ium salts and their use as herbicidal agents | |
| US4737185A (en) | Herbicidal 2,6-disubstituted benzylsulfonamides and benzebesulfamates | |
| US4791201A (en) | 5H-imidazo[2',1':4,3]imidazo[1,5a]pyridin-6-ium salts and processes for their production | |
| DE3639563A1 (de) | N-arylsulfonyl-n'-pyrimidyl(triazinyl) -harnstoffe | |
| US4917719A (en) | Herbicidal isothiazole derivatives |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20050906 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20050913 |
|
| A045 | Written measure of dismissal of application [lapsed due to lack of payment] |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A045 Effective date: 20060124 |