JPH07304725A - タウリンの固結防止方法 - Google Patents
タウリンの固結防止方法Info
- Publication number
- JPH07304725A JPH07304725A JP9716594A JP9716594A JPH07304725A JP H07304725 A JPH07304725 A JP H07304725A JP 9716594 A JP9716594 A JP 9716594A JP 9716594 A JP9716594 A JP 9716594A JP H07304725 A JPH07304725 A JP H07304725A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- taurine
- crystals
- water content
- particle size
- solidification
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 タウリンの固結防止に際し、タウリン結晶の
均等数を２以上にし、かつ、含水率を０．１重量％以下
にするタウリンの固結防止方法。 【効果】 タウリンの固結に対し、結晶の均等数と含水
率を調整するという簡便な方法で品質を低下させること
なく固結防止が達成できる。
均等数を２以上にし、かつ、含水率を０．１重量％以下
にするタウリンの固結防止方法。 【効果】 タウリンの固結に対し、結晶の均等数と含水
率を調整するという簡便な方法で品質を低下させること
なく固結防止が達成できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はタウリン（２−アミノエ
チルスルホン酸）の固結防止方法に関する。
チルスルホン酸）の固結防止方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】タウリンは、肝臓疾患治療薬・解毒剤・
抗けいれん薬等の薬剤や食品添加物としての用途が広く
知られている。
抗けいれん薬等の薬剤や食品添加物としての用途が広く
知られている。
【０００３】通常、タウリンは、水産物等の天然物から
の抽出や複数の有機合成法により製造され、電気透析や
イオン交換樹脂等による精製工程を経て、晶析により結
晶化させている。
の抽出や複数の有機合成法により製造され、電気透析や
イオン交換樹脂等による精製工程を経て、晶析により結
晶化させている。
【０００４】例えば特開昭６３−１１５８５４号公報で
は、クロルエチルアミン塩酸塩と亜硫酸ナトリウムとを
反応させてタウリンを製造し、反応液中に混入してくる
無機塩類、特に塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム等を電
気透析により効果的に除去し、晶析により高純度のタウ
リンを製造する方法を開示している。
は、クロルエチルアミン塩酸塩と亜硫酸ナトリウムとを
反応させてタウリンを製造し、反応液中に混入してくる
無機塩類、特に塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム等を電
気透析により効果的に除去し、晶析により高純度のタウ
リンを製造する方法を開示している。
【０００５】しかし、得られたタウリン製品は保存中に
固結しやすいことが知られている。これは製品の品質に
は影響しないものの、ハンドリングに大きな問題となり
製品価値を著しく低下させることになる。
固結しやすいことが知られている。これは製品の品質に
は影響しないものの、ハンドリングに大きな問題となり
製品価値を著しく低下させることになる。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】これらタウリンの固結
に対し、含水率を０．０５重量％以下にして使用する等
といった処置が取られているのが現状である。しかし、
タウリン結晶の含水率を０．０５重量％以下にするには
乾燥にかなりエネルギーを必要とし非効率的である。こ
のため、固結防止対策として有効ではない。そこで、本
発明は固結しにくいタウリンを簡便に製造することを目
的とするものである。
に対し、含水率を０．０５重量％以下にして使用する等
といった処置が取られているのが現状である。しかし、
タウリン結晶の含水率を０．０５重量％以下にするには
乾燥にかなりエネルギーを必要とし非効率的である。こ
のため、固結防止対策として有効ではない。そこで、本
発明は固結しにくいタウリンを簡便に製造することを目
的とするものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者等はこれらの課
題を解決するために鋭意検討した結果、結晶粒径が均一
で、かつ、結晶中の含水率が低い場合、固結しにくくな
る事実を見い出し、本発明を完成した。
題を解決するために鋭意検討した結果、結晶粒径が均一
で、かつ、結晶中の含水率が低い場合、固結しにくくな
る事実を見い出し、本発明を完成した。
【０００８】すなわち、本発明はタウリンの固結防止に
際し、タウリン結晶の均等数を２以上にし、かつ、含水
率を０．１重量％以下にすることを特徴とするタウリン
の固結防止方法を提供するものである。
際し、タウリン結晶の均等数を２以上にし、かつ、含水
率を０．１重量％以下にすることを特徴とするタウリン
の固結防止方法を提供するものである。
【０００９】本発明のタウリン結晶とは、天然物からの
抽出、あるいは、有機合成により製造したタウリンを結
晶化させたものである。有機合成法においては、例えば
特開昭６３−４８２５８号公報で開示されているような
亜硫酸ナトリウム水溶液に２−クロルエチルアミン塩酸
塩水溶液を加え、加熱する方法（ストレッカー反応）で
タウリンを合成し、その反応液を冷却してタウリン結晶
を析出させ乾燥させたものである。
抽出、あるいは、有機合成により製造したタウリンを結
晶化させたものである。有機合成法においては、例えば
特開昭６３−４８２５８号公報で開示されているような
亜硫酸ナトリウム水溶液に２−クロルエチルアミン塩酸
塩水溶液を加え、加熱する方法（ストレッカー反応）で
タウリンを合成し、その反応液を冷却してタウリン結晶
を析出させ乾燥させたものである。
【００１０】本発明において晶析は均等数２以上の結晶
が得られる条件で行うのが特に望ましい。それ以下だと
後の操作で均等数を２以上に調整する工程が増え、コス
トアップにつながる。その他目的とする粒径の結晶が得
られれば晶析槽、撹拌翼等の形状に特に限定はなく、ま
た、工程途中、電気透析やイオン交換樹脂等による精製
工程を加えても何ら差し支えない。
が得られる条件で行うのが特に望ましい。それ以下だと
後の操作で均等数を２以上に調整する工程が増え、コス
トアップにつながる。その他目的とする粒径の結晶が得
られれば晶析槽、撹拌翼等の形状に特に限定はなく、ま
た、工程途中、電気透析やイオン交換樹脂等による精製
工程を加えても何ら差し支えない。
【００１１】本発明方法の均等数とは晶析で得られた結
晶のように、その粒度分布が正規分布に従う場合、Ｒｏ
ｓｉｎ−Ｒａｍｍｌｅｒ線図に累積分布と粒子径をプロ
ットし、得られる直線の傾きを表し、粒径の均一さを示
す。なお結晶の粒度分布はＪＩＳ規格篩を使用すること
により測定することができる。本発明で用いられるタウ
リン結晶の均等数は２以上である。この範囲以下だと例
え含水率が０．１重量％以下であっても固結する。
晶のように、その粒度分布が正規分布に従う場合、Ｒｏ
ｓｉｎ−Ｒａｍｍｌｅｒ線図に累積分布と粒子径をプロ
ットし、得られる直線の傾きを表し、粒径の均一さを示
す。なお結晶の粒度分布はＪＩＳ規格篩を使用すること
により測定することができる。本発明で用いられるタウ
リン結晶の均等数は２以上である。この範囲以下だと例
え含水率が０．１重量％以下であっても固結する。
【００１２】本発明方法の含水率とは、結晶を１８０
℃、６時間乾燥後の乾燥減率を表す。本発明で用いられ
るタウリン結晶の含水率は０．１重量％以下である。こ
の範囲を超えると例え均等数が２以上であっても固結す
る。含水率０．１重量％以下を満たす乾燥は通常の流動
乾燥機等により行うことができる。
℃、６時間乾燥後の乾燥減率を表す。本発明で用いられ
るタウリン結晶の含水率は０．１重量％以下である。こ
の範囲を超えると例え均等数が２以上であっても固結す
る。含水率０．１重量％以下を満たす乾燥は通常の流動
乾燥機等により行うことができる。
【００１３】さらに、本発明で用いられるタウリン結晶
の平均粒径が３００μｍ以上であれば、微結晶が少ない
という理由で一層良い効果を奏するので特に好ましい。
なおここでいう平均粒径とは結晶の累積分布５０パーセ
ント値に相当する粒子径（メジアン径）を表す。
の平均粒径が３００μｍ以上であれば、微結晶が少ない
という理由で一層良い効果を奏するので特に好ましい。
なおここでいう平均粒径とは結晶の累積分布５０パーセ
ント値に相当する粒子径（メジアン径）を表す。
【００１４】
【作用】本発明によれば従来技術では不可能であった固
結防止という効果が達成できる。その理由は必ずしも明
かではないが、タウリンは結晶水を持つ結晶ではないが
結晶中欠陥を生じ易く、水分を取り込んだものになりや
すい。しかし、結晶群の均等数が高くなると最密充填が
妨げられ、水分が逃げ易くなり、固結しにくくなるので
はないかと推測される。
結防止という効果が達成できる。その理由は必ずしも明
かではないが、タウリンは結晶水を持つ結晶ではないが
結晶中欠陥を生じ易く、水分を取り込んだものになりや
すい。しかし、結晶群の均等数が高くなると最密充填が
妨げられ、水分が逃げ易くなり、固結しにくくなるので
はないかと推測される。
【００１５】
【実施例】以下に実施例で本発明を詳細に説明する。以
下において％は特記する以外は重量基準である。また、
評価方法は下記によった。
下において％は特記する以外は重量基準である。また、
評価方法は下記によった。
【００１６】（均等数測定法）タウリン結晶サンプル約
１００ｇからＪＩＳ規格篩により、粒度分布を測定す
る。そして、粒子径と篩上累積分布の関係をＲｏｓｉｎ
−Ｒａｍｍｌｅｒ線図にプロットし、得られた直線の傾
きから均等数ｎを求めた。
１００ｇからＪＩＳ規格篩により、粒度分布を測定す
る。そして、粒子径と篩上累積分布の関係をＲｏｓｉｎ
−Ｒａｍｍｌｅｒ線図にプロットし、得られた直線の傾
きから均等数ｎを求めた。
【００１７】（平均粒径測定法）上記と同様にして測定
した粒度分布からＲｏｓｉｎ−Ｒａｍｍｌｅｒ線図にプ
ロットし、その直線から篩上累積分布５０パーセント値
の粒子径を読み取り、平均粒径を求めた。
した粒度分布からＲｏｓｉｎ−Ｒａｍｍｌｅｒ線図にプ
ロットし、その直線から篩上累積分布５０パーセント値
の粒子径を読み取り、平均粒径を求めた。
【００１８】（含水率測定法）結晶サンプル約５ｇを精
秤後、１８０℃、常圧下で６時間放置し、その減量分か
ら、乾燥減率を求め含水率とした。
秤後、１８０℃、常圧下で６時間放置し、その減量分か
ら、乾燥減率を求め含水率とした。
【００１９】（固結試験及び固結判定方法）中央部で水
平方向にセパレート可能な円筒容器（φ５０ｍｍ×Ｈ５
０ｍｍ）にサンプル約１００ｇを詰める。その上に１ｋ
ｇのおもりを乗せ加重し、室温で放置する。期間は特定
しない限りは一週間とした。放置後、容器上部を力量ゲ
ージ（デジタルフォースゲージＰＧＤＩＩ、丸菱科学機
械製作所）を用い水平方向に引き、その引張力を測定
し、固結力（ｋｇ／ｃｍ2）とした。また、固結の判定
基準は固結力で、１．２以上を固結「有り」、０．８〜
１．２を「少有」、０．６〜０．８を「微有」、０．６
以下を固結「なし」とした。
平方向にセパレート可能な円筒容器（φ５０ｍｍ×Ｈ５
０ｍｍ）にサンプル約１００ｇを詰める。その上に１ｋ
ｇのおもりを乗せ加重し、室温で放置する。期間は特定
しない限りは一週間とした。放置後、容器上部を力量ゲ
ージ（デジタルフォースゲージＰＧＤＩＩ、丸菱科学機
械製作所）を用い水平方向に引き、その引張力を測定
し、固結力（ｋｇ／ｃｍ2）とした。また、固結の判定
基準は固結力で、１．２以上を固結「有り」、０．８〜
１．２を「少有」、０．６〜０．８を「微有」、０．６
以下を固結「なし」とした。
【００２０】実施例１ ３０％タウリン水溶液を８０℃で溶解後、１０℃まで冷
却し晶析を行った。濾過・乾燥後得られた結晶は、均等
数２．００、平均粒径４８０μｍ、含水率０．１０％で
あった。このサンプル約１００ｇを使い固結試験を行っ
た。その結果固結力は０．０９（ｋｇ／ｃｍ2）で固結
は認められなかった。
却し晶析を行った。濾過・乾燥後得られた結晶は、均等
数２．００、平均粒径４８０μｍ、含水率０．１０％で
あった。このサンプル約１００ｇを使い固結試験を行っ
た。その結果固結力は０．０９（ｋｇ／ｃｍ2）で固結
は認められなかった。
【００２１】実施例２ 実施例１と同様に晶析を行いタウリン結晶を得た。結晶
は均等数２．４２、平均粒径２００μｍ、含水率０．０
９％であった。このサンプル約１００ｇを使い固結試験
を行った。その結果固結力は０．１０（ｋｇ／ｃｍ2）
で固結は認められなかった。
は均等数２．４２、平均粒径２００μｍ、含水率０．０
９％であった。このサンプル約１００ｇを使い固結試験
を行った。その結果固結力は０．１０（ｋｇ／ｃｍ2）
で固結は認められなかった。
【００２２】実施例３ 実施例１と同様に晶析を行いタウリン結晶を得た。結晶
は均等数２．１０、平均粒径１６０μｍ、含水率０．０
５％であった。このサンプル約１００ｇを使い固結試験
を行った。その結果固結力は０．１０（ｋｇ／ｃｍ2）
で固結は認められなかった。
は均等数２．１０、平均粒径１６０μｍ、含水率０．０
５％であった。このサンプル約１００ｇを使い固結試験
を行った。その結果固結力は０．１０（ｋｇ／ｃｍ2）
で固結は認められなかった。
【００２３】実施例４ 実施例１と同様に晶析を行いタウリン結晶を得た。結晶
は均等数２．２０、平均粒径４２０μｍ、含水率０．１
０％であった。このサンプル約１００ｇを使い固結試験
を行った。試験は１ヶ月放置で行った。その結果固結力
は０．１８（ｋｇ／ｃｍ2）で固結は認められなかっ
た。
は均等数２．２０、平均粒径４２０μｍ、含水率０．１
０％であった。このサンプル約１００ｇを使い固結試験
を行った。試験は１ヶ月放置で行った。その結果固結力
は０．１８（ｋｇ／ｃｍ2）で固結は認められなかっ
た。
【００２４】比較例１ 実施例１と同様に晶析を行いタウリン結晶を得た。結晶
は均等数２．００、平均粒径４８０μｍ、含水率０．４
７％であった。このサンプル約１００ｇを使い固結試験
を行った。その結果固結力は２．９４（ｋｇ／ｃｍ2）
で固結が認められた。
は均等数２．００、平均粒径４８０μｍ、含水率０．４
７％であった。このサンプル約１００ｇを使い固結試験
を行った。その結果固結力は２．９４（ｋｇ／ｃｍ2）
で固結が認められた。
【００２５】比較例２ 実施例１と同様に晶析を行いタウリン結晶を得た。結晶
は均等数１．１２、平均粒径４２０μｍ、含水率０．１
０％であった。このサンプル約１００ｇを使い固結試験
を行った。その結果固結力は１．１４（ｋｇ／ｃｍ2）
で固結が認められた。
は均等数１．１２、平均粒径４２０μｍ、含水率０．１
０％であった。このサンプル約１００ｇを使い固結試験
を行った。その結果固結力は１．１４（ｋｇ／ｃｍ2）
で固結が認められた。
【００２６】比較例３ 実施例１と同様に晶析を行いタウリン結晶を得た。結晶
は均等数２．５０、平均粒径３３０μｍ、含水率０．１
９％であった。このサンプル約１００ｇを使い固結試験
を行った。その結果固結力は１．６６（ｋｇ／ｃｍ2）
で固結が認められた。
は均等数２．５０、平均粒径３３０μｍ、含水率０．１
９％であった。このサンプル約１００ｇを使い固結試験
を行った。その結果固結力は１．６６（ｋｇ／ｃｍ2）
で固結が認められた。
【００２７】比較例４ 実施例１と同様に晶析を行いタウリン結晶を得た。結晶
は均等数１．５０、平均粒径３３０μｍ、含水率０．１
１％であった。このサンプル約１００ｇを使い固結試験
を行った。その結果固結力は４．９９（ｋｇ／ｃｍ2）
で固結が認められた。
は均等数１．５０、平均粒径３３０μｍ、含水率０．１
１％であった。このサンプル約１００ｇを使い固結試験
を行った。その結果固結力は４．９９（ｋｇ／ｃｍ2）
で固結が認められた。
【００２８】
【発明の効果】本発明により、タウリンの固結に対し、
結晶の均等数と含水率を調整するという簡便な方法で品
質を低下させることなく固結防止が達成できる。よって
本発明の工業的意義は大きい。
結晶の均等数と含水率を調整するという簡便な方法で品
質を低下させることなく固結防止が達成できる。よって
本発明の工業的意義は大きい。
Claims (2)
- 【請求項１】 タウリンの固結防止に際し、タウリン結
晶の均等数を２以上にし、かつ、含水率を０．１重量％
以下にすることを特徴とするタウリンの固結防止方法。 - 【請求項２】 タウリン結晶の平均粒径が３００μｍ以
上である請求項１記載の固結防止方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9716594A JPH07304725A (ja) | 1994-05-11 | 1994-05-11 | タウリンの固結防止方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9716594A JPH07304725A (ja) | 1994-05-11 | 1994-05-11 | タウリンの固結防止方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07304725A true JPH07304725A (ja) | 1995-11-21 |
Family
ID=14184968
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9716594A Pending JPH07304725A (ja) | 1994-05-11 | 1994-05-11 | タウリンの固結防止方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07304725A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007262016A (ja) * | 2006-03-29 | 2007-10-11 | Mitsui Chemicals Inc | 固体の１，４−ジヒドロキシベンゼンの保存方法 |
| WO2012121297A1 (ja) * | 2011-03-07 | 2012-09-13 | 株式会社林原 | ２－Ｏ－α－Ｄ－グルコシル－Ｌ－アスコルビン酸無水結晶含有粉末の製造方法 |
| CN103848763A (zh) * | 2014-03-20 | 2014-06-11 | 天津大学 | 采用有机羧酸或有机羧酸盐添加剂改变牛磺酸晶体形态的方法 |
| WO2014155103A1 (en) * | 2013-03-28 | 2014-10-02 | Vectura Limited | Taurine compositions suitable for inhalation |
-
1994
- 1994-05-11 JP JP9716594A patent/JPH07304725A/ja active Pending
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007262016A (ja) * | 2006-03-29 | 2007-10-11 | Mitsui Chemicals Inc | 固体の１，４−ジヒドロキシベンゼンの保存方法 |
| CN106220696A (zh) * | 2011-03-07 | 2016-12-14 | 株式会社林原 | 含有2‑O‑α‑D‑葡萄糖基‑L‑抗坏血酸无水结晶的粉末的制造方法 |
| WO2012121297A1 (ja) * | 2011-03-07 | 2012-09-13 | 株式会社林原 | ２－Ｏ－α－Ｄ－グルコシル－Ｌ－アスコルビン酸無水結晶含有粉末の製造方法 |
| JP2013055933A (ja) * | 2011-03-07 | 2013-03-28 | Hayashibara Co Ltd | ２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸無水結晶含有粉末の製造方法 |
| JP2013055932A (ja) * | 2011-03-07 | 2013-03-28 | Hayashibara Co Ltd | ２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸無水結晶含有粉末の製造方法 |
| JP2013059316A (ja) * | 2011-03-07 | 2013-04-04 | Hayashibara Co Ltd | ２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸無水結晶含有粉末の製造方法 |
| CN103502260A (zh) * | 2011-03-07 | 2014-01-08 | 株式会社林原 | 含有2-O-α-D-葡萄糖基-L-抗坏血酸无水结晶的粉末的制造方法 |
| JP5553899B2 (ja) * | 2011-03-07 | 2014-07-16 | 株式会社林原 | ２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸無水結晶含有粉末の製造方法 |
| RU2599252C2 (ru) * | 2011-03-07 | 2016-10-10 | Хаясиба Ко., Лтд. | Способ получения композиции частиц, содержащей безводную кристаллическую 2-о-альфа-d-глюкозил-l-аскорбиновую кислоту |
| WO2014155103A1 (en) * | 2013-03-28 | 2014-10-02 | Vectura Limited | Taurine compositions suitable for inhalation |
| US9907754B2 (en) | 2013-03-28 | 2018-03-06 | Vectura Limited | Taurine compositions suitable for inhalation |
| CN103848763A (zh) * | 2014-03-20 | 2014-06-11 | 天津大学 | 采用有机羧酸或有机羧酸盐添加剂改变牛磺酸晶体形态的方法 |
| CN103848763B (zh) * | 2014-03-20 | 2015-08-12 | 天津大学 | 采用有机羧酸或有机羧酸盐添加剂改变牛磺酸晶体形态的方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0509060B1 (en) | Hydrothermal process for growing optical-quality single crystals | |
| EP1783100B1 (en) | Method for producing alkali metal hydrogencarbonate | |
| JPH09503522A (ja) | Ｓ（＋）−イブプロフェン粒子の製造方法 | |
| JPH07304725A (ja) | タウリンの固結防止方法 | |
| JP7403624B2 (ja) | 準安定な結晶修飾体および同結晶修飾体（ｉ）の製造方法 | |
| JP2003509316A (ja) | 高い安定状態のヒドロキシルアミン溶液の製造方法 | |
| KR20040002901A (ko) | 염 혼합물의 연속 제조방법 | |
| JP2927070B2 (ja) | α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステルの製造方法 | |
| JPH04169570A (ja) | メチオニンの製造方法 | |
| EP0512435A1 (en) | Method of crystallizing aspartame | |
| JPH04244056A (ja) | メチオニンの製造方法 | |
| CA2348401A1 (en) | Columnar crystals of 6-hydroxy-2-naphthoic acid and process for the production thereof | |
| JPH0674232B2 (ja) | 粒状プロピオン酸ナトリウムの製造方法 | |
| JPS606648A (ja) | 易流動性のオキシテトラサイクリン塩酸塩の製造方法 | |
| US3321142A (en) | Method for the production of an abrasion-resistant discoloration-free caffeine granulate | |
| JPS6044300B2 (ja) | ニコチン酸アミドの取得法 | |
| US3000708A (en) | Process for the preparation of sodium chloride by the evaporation of solutions | |
| US3268631A (en) | Process for prilling quaternary ammonium salt-urea complexes | |
| WO2023080253A1 (ja) | ５'－グアニル酸ジナトリウム・５'－イノシン酸ジナトリウム混晶の製造方法 | |
| JPH06305717A (ja) | 不活性ガスによる硫化ソーダ有形物の脱水方法 | |
| JPS6317772B2 (ja) | ||
| JPH0840984A (ja) | テトラキス〔３−（３’，５’−ジ第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンの顆粒化方法 | |
| SU829567A1 (ru) | Способ получени сульфата кали | |
| JPS59196841A (ja) | ２―ヒドロキシナフタリン―３―カルボン酸の顆粒剤の製造法 | |
| KR830001024B1 (ko) | 입상체 요소 |