[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

JPH07278158A - シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物 - Google Patents

シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物

Info

Publication number
JPH07278158A
JPH07278158A JP7046524A JP4652495A JPH07278158A JP H07278158 A JPH07278158 A JP H07278158A JP 7046524 A JP7046524 A JP 7046524A JP 4652495 A JP4652495 A JP 4652495A JP H07278158 A JPH07278158 A JP H07278158A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
chemical
carbon
trans
liquid crystal
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP7046524A
Other languages
English (en)
Inventor
Mutsuo Nakajima
睦雄 中島
Takaaki Shimizu
孝明 清水
Tsutomu Ogiwara
勤 荻原
Takeshi Kano
剛 金生
Tatsushi Kaneko
達志 金子
Hideshi Kurihara
英志 栗原
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Original Assignee
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shin Etsu Chemical Co Ltd filed Critical Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority to JP7046524A priority Critical patent/JPH07278158A/ja
Publication of JPH07278158A publication Critical patent/JPH07278158A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】 シラシクロヘキサン環を有する液晶化合物を
提供する。 【構成】 下記一般式（Ｉ）で表わされるシラシクロヘ
キサン化合物。 式中において、Ｒは炭素数１〜１０の直鎖状アルキル
基、炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜７
のアルコキシアルキル基、炭素数１〜１０のモノ又はジ
フロロアルキル基又は炭素数２〜８のアルケニル基を表
す。 は１又は４位のケイ素がＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ３の置換
基を持つトランス−１−シラ−１，４−シクロへキシレ
ン基又はトランス−４−シラ−１，４−シクロへキシレ
ン基を表す。ＸはＨ、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ
３、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣＨＦ２、ＯＣＦ2Ｃ
ｌ、ＯＣＨＦＣｌ、Ｒ又はＯＲを表す。Ｙ1及びＹ2はそ
れぞれ相互に独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ又はＣＨ３を
表す。ＺはＦを表す。ｉは０、１又は２を表す。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なシラシクロヘキ
サン化合物及びその製造方法、並びにこれを含有する液
晶組成物、及び該液晶組成物を含有する液晶表示素子に
関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、液晶物質が持つ光学異
方性及び誘電異方性を利用したものであり、その表示様
式によって、ＴＮ型（ねじれネマチック型）、ＳＴＮ型
（超ねじれネマチック型）、ＳＢＥ型（超複屈折型）、
ＤＳ型（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型
（整列相の変形型）及びＯＭＩ型（光学的にモード干渉
型）など各種の方式がある。最も一般的なディスプレイ
デバイスは、シャット−ヘルフリッヒ効果に基づき、ね
じれネマチック構造を有するものである。
【０００３】これらの液晶表示に用いられる液晶組成物
に要求される性質は、その表示方式によって若干異なる
が、液晶温度範囲が広いこと、水分、空気、光、熱、電
界等に対して安定であること等は、いずれの表示方式に
おいても共通して要求される。さらに、液晶組成物は、
低粘度であり、かつセル中において短いアドレス時間、
低いしきい値電圧及び高いコントラストを与えることが
望まれる。
【０００４】現在、単一の化合物でこれらの要求をすべ
て満たす物質はなく、実際には数種〜１０数種の液晶化
合物・潜在液晶化合物を混合して得られる液晶性混合物
が使用されている。それ故、液晶組成物の構成成分が互
いに容易に混和できることも重要な特性となる。
【０００５】これらの構成成分となり得る液晶化合物の
中で、電気光学的性能を支配する基本成分の一つとし、
従来、以下のようないわゆるシクロヘキシル環−エチレ
ン−フェニル環−フェニル環構造（ＢＥＣＨ構造）を持
った化合物が知られている。
【０００６】
【化１３】
【化１４】
【化１５】
【化１６】 なお、[化１３]、［化１４］は特公昭５９−３５９００
号公報に、［化１５］は特公平３−２２８５５号公報
に、［化１６］は特開平２−２３３６２６号公報に記載
されている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】近年、液晶ディスプレ
イーの用途が拡大するにつれて、液晶材料に要求される
特性も益々高度な厳しいものになりつつある。特に駆動
電圧の低電圧化、車載用ニーズに対応した広域温度範囲
化、低温性能の向上等、従来の液晶物質の特性を更に上
回るものが望まれるようになってきた。
【０００８】このような観点から、本発明は、液晶組成
物の特性の向上を目的として新規に開発された液晶化合
物であり、従来の技術である上述のシクロヘキシル環−
エチレン−フェニル環−フェニル環構造（ＢＥＣＨ構
造）を有する液晶化合物とは全く異なるシラシクロヘキ
サン環を有する液晶化合物を提供することを目的とする
ものである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、下記
一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサン化合物であ
る。
【化１７】 式中において、Ｒは炭素数１〜１０の直鎖状アルキル
基、炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜７
のアルコキシアルキル基、炭素数１〜１０のモノ又はジ
フロロアルキル基又は炭素数２〜８のアルケニル基を表
す。
【化１８】 は１又は４位のケイ素がＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ３の置換
基を持つトランス−１−シラ−１，４−シクロへキシレ
ン基又はトランス−４−シラ−１，４−シクロへキシレ
ン基を表す。ＸはＨ、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣ
Ｆ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣＨＦ2、ＯＣＦ2Ｃ
ｌ、ＯＣＨＦＣｌ、Ｒ又はＯＲを表す。Ｙ1及びＹ2はそ
れぞれ相互に独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ又はＣＨ3を
表す。ＺはＦを表す。ｉは０、１又は２を表す。
【００１０】また本発明は、有機金属試薬
【化１９】Ｒ−Ｍ と
【化２０】 （ＭはＭｇＰ（Ｐはハロゲン原子）、ＺｎＰ又はＬｉ、
Ｑはハロゲン原子、アルコキシ基、メタンスルホニル
基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基
又はトリフルオロメタンスルホニル基を表す。）との、
炭素−炭素結合形成反応又は炭素−ケイ素結合形成反応
によることを特徴とする一般式（Ｉ）で表されるシラシ
クロヘキサン化合物の製造方法である。
【００１１】また本発明は、有機金属試薬
【化２１】 と
【化２２】 （ｎ及びｍは０、１及び２で且つｎ＋ｍ＝２である整数
を表す。）との、炭素−炭素結合形成反応又は炭素−ケ
イ素結合形成反応によることを特徴とする一般式（Ｉ）
で表されるシラシクロヘキサン化合物の製造方法であ
る。
【００１２】また本発明は、有機金属試薬
【化２３】 と
【化２４】 との、炭素−炭素結合形成反応又は炭素−ケイ素結合形
成反応によることを特徴とする一般式（Ｉ）で表される
シラシクロヘキサン化合物の製造方法である。
【００１３】また本発明は、有機金属試薬
【化２５】 （Ｍ’はＭ又はＢ（ＯＲ’）2（Ｒ’はメチル基又はＨ
原子）を表す。）と
【化２６】 との、炭素−炭素結合形成反応によることを特徴とする
一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサン化合物の製
造方法である。
【００１４】また本発明は、有機金属試薬
【化２７】 と
【化２８】 との、炭素−炭素結合形成反応によることを特徴とする
一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサン化合物の製
造方法である。
【００１５】さらに本発明は、請求項１に記載のシラシ
クロヘキサン化合物を含有することを特徴とする液晶組
成物並びに該液晶組成物を含有することを特徴とする液
晶表示素子である。
【００１６】次に本発明をさらに詳細に説明する。
【００１７】一般式（Ｉ）で表される新規な化合物は、
具体的には、以下に示す［化２９］又は［化３０］の環
構造で表されるシラシクロヘキサン化合物である。
【化２９】
【化３０】
【００１８】式中、Ｒは以下の（ａ）〜（ｅ）のいずれ
かの基を表す。 （ａ）炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、即ち、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−
ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オ
クチル基、ｎ−ノニル基又はｎ−デシル基 （ｂ）炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、即ち、イソ
プロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、１−メ
チルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル
基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３
−メチルペンチル基、１−エチルペンチル基、１−メチ
ルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキ
シル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル
基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基又は
３−メチルヘプチル基 （ｃ）炭素数２〜７のアルコキシアルキル基、即ち、メ
トキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル
基、ブトキシメチル基、ペントキシメチル基、ヘキシロ
キシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、
プロポキシエチル基、ブトキシエチル基、ペントキシエ
チル基、メトキシプロピル基、エトキシプロピル基、プ
ロポキシプロピル基、ブトキシプロピル基、メトキシブ
チル基、エトキシブチル基、プロポキシブチル基、メト
キシペンチル基又はエトキシペンチル基 （ｄ）炭素数１〜１０のモノ又はジフロロアルキル基、
即ち、フロロメチル基、１−フロロエチル基、１−フロ
ロプロピル基、１−フロロブチル基、１−フロロペンチ
ル基、１−フロロヘキシル基、１−フロロヘプチル基、
１−フロロオクチル基、１−フロロノニル基、１−フロ
ロデシル基、２−フロロエチル基、２−フロロプロピル
基、２−フロロブチル基、２−フロロペンチル基、２−
フロロヘキシル基、２−フロロヘプチル基、２−フロロ
オクチル基、２−フロロノニル基、２−フロロデシル
基、３−フロロプロピル基、３−フロロブチル基、３−
フロロペンチル基、３−フロロヘキシル基、３−フロロ
ヘプチル基、３−フロロオクチル基、３−フロロノニル
基、３−フロロデシル基、４−フロロブチル基、４−フ
ロロペンチル基、４−フロロヘキシル基、４−フロロヘ
プチル基、４−フロロオクチル基、４−フロロノニル
基、４−フロロデシル基、５−フロロペンチル基、５−
フロロヘキシル基、５−フロロヘプチル基、５−フロロ
オクチル基、５−フロロノニル基、５−フロロデシル
基、６−フロロヘキシル基、６−フロロヘプチル基、６
−フロロオクチル基、６−フロロノニル基、６−フロロ
デシル基、７−フロロヘプチル基、７−フロロオクチル
基、７−フロロノニル基、７−フロロデシル基、８−フ
ロロオクチル基、８−フロロノニル基、８−フロロデシ
ル基、９−フロロノニル基、９−フロロデシル基、１０
−フロロデシル基、ジフロロメチル基、１，１−ジフロ
ロエチル基、１，１−ジフロロプロピル基、１，１−ジ
フロロブチル基、１，１−ジフロロペンチル基、１，１
−ジフロロヘキシル基、１，１−ジフロロヘプチル基、
１，１−ジフロロオクチル基、１，１−ジフロロノニル
基、１，１−ジフロロデシル基、２，２−ジフロロエチ
ル基、２，２−ジフロロプロピル基、２，２−ジフロロ
ブチル基、２，２−ジフロロペンチル基、２，２−ジフ
ロロヘキシル基、２，２−ジフロロヘプチル基、２，２
−ジフロロオクチル基、２，２−ジフロロノニル基、
２，２−ジフロロデシル基、３，３−ジフロロプロピル
基、３，３−ジフロロブチル基、３，３−ジフロロペン
チル基、３，３−ジフロロヘキシル基、３，３−ジフロ
ロヘプチル基、３，３−ジフロロオクチル基、３，３−
ジフロロノニル基、３，３−ジフロロデシル基、４，４
−ジフロロブチル基、４，４−ジフロロペンチル基、
４，４−ジフロロヘキシル基、４，４−ジフロロヘプチ
ル基、４，４−ジフロロオクチル基、４，４−ジフロロ
ノニル基、４，４−ジフロロデシル基、５，５−ジフロ
ロペンチル基、５，５−ジフロロヘキシル基、５，５−
ジフロロヘプチル基、５，５−ジフロロオクチル基、
５，５−ジフロロノニル基、５，５−ジフロロデシル
基、６，６−ジフロロヘキシル基、６，６−ジフロロヘ
プチル基、６，６−ジフロロオクチル基、６，６−ジフ
ロロノニル基、６，６−ジフロロデシル基、７，７−ジ
フロロヘプチル基、７，７−ジフロロオクチル基、７，
７−ジフロロノニル基、７，７−ジフロロデシル基、
８，８−ジフロロオクチル基、８，８−ジフロロノニル
基、８，８−ジフロロデシル基、９，９−ジフロロノニ
ル基、９，９−ジフロロデシル基又は１０，１０−ジフ
ロロデシル基。 （ｅ）炭素数２〜８のアルケニル基、即ち、ビニル基、
１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、３−ブ
テニル基、イソプレニル基、１−ペンテニル基、３−ペ
ンテニル基、４−ペンテニル基、ジメチルアリル基、１
−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、５−ヘキセニル
基、１−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、６−ヘプテ
ニル基又は７−オクテニル基。
【００１９】ＷはＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ3を表す。Ｘは
Ｈ、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、Ｃ
ＨＦＣｌ、ＯＣＨＦ2、ＯＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＨＦＣｌ、Ｒ
又はＯＲを表す。Ｙ1及びＹ2はそれぞれ相互に独立して
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ又はＣＨ3を表す。ＺはＦを表す。
ｉは０、１又は２を表す。
【００２０】
【化３１】 として具体的には以下のものが挙げられる。
【化３２】
【化３３】
【化３４】
【化３５】
【化３６】
【化３７】
【化３８】
【化３９】
【化４０】
【化４１】
【化４２】
【化４３】
【化４４】
【化４５】
【化４６】
【化４７】
【化４８】
【化４９】
【化５０】
【化５１】
【化５２】
【化５３】
【化５４】
【化５５】
【化５６】
【化５７】
【化５８】
【化５９】
【化６０】
【化６１】
【化６２】
【化６３】
【化６４】
【化６５】
【化６６】
【化６７】
【化６８】
【化６９】
【化７０】
【化７１】
【化７２】
【化７３】
【化７４】
【化７５】
【化７６】
【化７７】
【化７８】
【化７９】
【化８０】
【化８１】
【化８２】
【化８３】
【化８４】
【化８５】
【化８６】
【化８７】
【化８８】
【化８９】
【化９０】
【化９１】
【化９２】
【００２１】これらのうち、環構造については、［化２
９］が好ましい。
【００２２】Ｒについては、以下の（ｆ）〜（ｊ）のい
ずれかの基が、実用上望ましい。 （ｆ）炭素数２〜７の直鎖状アルキル基、即ち、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、
ｎ−ヘキシル基又はｎ−ヘプチル基。 （ｇ）分枝鎖状アルキル基のうち、イソプロピル基、１
−メチルプロピル基、２−メチルプロピル基、１−メチ
ルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル
基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基又は
２−エチルヘキシル基。 （ｈ）炭素数２〜６のアルコキシアルキル基、即ち、メ
トキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル
基、メトキシペンチル基、エトキシメチル基、エトキシ
エチル基、プロポキシメチル基又はペントキシメチル
基。 （ｉ）炭素数１〜１０のモノ又はジフロロアルキル基の
うち、２−フロロエチル基、２−フロロプロピル基、２
−フロロブチル基、２−フロロペンチル基、２−フロロ
ヘキシル基、２−フロロヘプチル基、４−フロロブチル
基、４−フロロペンチル基、４−フロロヘキシル基、４
−フロロヘプチル基、５−フロロペンチル基、５−フロ
ロヘキシル基、５−フロロヘプチル基、６−フロロヘキ
シル基、６−フロロヘプチル基、７−フロロヘプチル
基、２，２−ジフロロエチル基、２，２−ジフロロプロ
ピル基、２，２−ジフロロブチル基、２，２−ジフロロ
ペンチル基、２，２−ジフロロヘキシル基、２，２−ジ
フロロヘプチル基、４，４−ジフロロブチル基、４，４
−ジフロロペンチル基、４，４−ジフロロヘキシル基、
４，４−ジフロロヘプチル基、５，５−ジフロロペンチ
ル基、５，５−ジフロロヘキシル基、５，５−ジフロロ
ヘプチル基、６，６−ジフロロヘキシル基、６，６−ジ
フロロヘプチル基又は７，７−ジフロロヘプチル基。 （ｊ）アルケニル基のうち、ビニル基、１−ピロペニル
基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、３−ペンテニ
ル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、５−ヘキ
セニル基、６−ヘプテニル基又は７−オクテニル基。
【００２３】Ｗについては、Ｈ、Ｆ又はＣＨ3基が、実
用上望ましい。Ｑについては、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｏ
ＣＨ3又はＯＣ2Ｈ5が好ましい。
【００２４】また、
【化９３】 については、以下のものが実用上好ましい。
【化９４】
【化９５】
【化９６】
【化９７】
【化９８】
【化９９】
【化１００】
【化１０１】
【化１０２】
【化１０３】
【化１０４】
【化１０５】
【化１０６】
【化１０７】
【化１０８】
【化１０９】
【化１１０】
【化１１１】
【化１１２】
【化１１３】
【化１１４】
【化１１５】
【化１１６】
【化１１７】
【化１１８】
【化１１９】
【化１２０】
【化１２１】
【化１２２】
【化１２３】
【化１２４】
【化１２５】
【化１２６】
【化１２７】
【化１２８】
【化１２９】
【化１３０】
【化１３１】
【化１３２】
【化１３３】
【化１３４】
【化１３５】
【化１３６】
【００２５】次に、これらの化合物の製造方法について
説明する。環構造により反応基質は若干異なるが、いず
れも共通して以下に示す有機金属試薬のカップリング反
応により製造される。
【００２６】まず、有機金属試薬
【化１３７】Ｒ−Ｍ
【化１３８】 （ＭはＭｇＰ（Ｐはハロゲン原子）、ＺｎＰ又はＬｉ、
Ｑはハロゲン原子、アルコキシ基、メタンスルホニル
基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基
又はトリフルオロメタンスルホニル基を表す。）との反
応において、
【化１３９】 が
【化１４０】 （ＷはＨ、Ｆ、ＣｌＷ又はＣＨ3基を表す。）である場
合、Ｑとしてハロゲン原子やアルコキシ基が挙げられ、
特にＣｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ3、ＯＣＨ2ＣＨ3基であれば、
この炭素−ケイ素結合形成反応が容易に進行し、高い収
率で目的物を与える。
【００２７】また、
【化１４１】 が
【化１４２】 である場合、この炭素−炭素結合形成反応は触媒量の銅
塩の存在下に行われる。Ｑとしてハロゲン原子やスルホ
ニル基が挙げられ、特にＢｒ、Ｉ又はｐ−トルエンスル
ホニル基が高い収率で目的物を与えるため好ましい。
【００２８】次に、有機金属試薬
【化１４３】 と
【化１４４】 との反応において、
【化１４５】 が
【化１４６】 であり、且つｎ＝０である場合、Ｑとしてハロゲン原子
やアルコキシ基が挙げられ、特にＣｌ、Ｂｒ、ＯＣ
Ｈ3、ＯＣＨ2ＣＨ3基であれば、この炭素−ケイ素結合
形成反応が容易に進行し、高い収率で目的物を与える。
【００２９】また、
【化１４７】 が
【化１４８】 である場合、または
【化１４９】 が
【化１５０】 であり且つｎ＝１、２である場合、これらの炭素−炭素
結合形成反応は触媒量の銅塩の存在下に行われる。この
場合、Ｑとしてハロゲン原子やスルホニル基が挙げら
れ、特にＢｒ、Ｉ又はｐ−トルエンスルホニル基が高い
収率で目的物を与えるため好ましい。
【００３０】次に、有機金属試薬
【化１５１】 と
【化１５２】 との反応において、［化１５１］がｎ＝０、１である場
合、これらの炭素−炭素結合形成反応は触媒量の銅塩の
存在下に行われる。Ｑとしてハロゲン原子やスルホニル
基が挙げられ、特にＢｒ、Ｉ又はｐ−トルエンスルホニ
ル基が高い収率で目的物を与えるため好ましい。
【００３１】また、［化１５１］がｎ＝２である場合、
この反応は遷移金属触媒の存在下に行われる。特にパラ
ジウム化合物、ニッケル化合物が触媒として好ましい。
Ｑとしてハロゲン原子やスルホニル基が挙げられ、特に
Ｃｌ、Ｂｒ又はＩが高い収率で目的物を与えるため好ま
しい。
【００３２】次に、有機金属試薬
【化１５３】 と
【化１５４】 との反応は、遷移金属触媒の存在下に行われる。特にパ
ラジウム化合物、ニッケル化合物が触媒として好まし
い。Ｑとしてハロゲン原子やスルホニル基が挙げられ、
特にＣｌ、Ｂｒ又はＩが高い収率で目的物を与えるため
好ましい。
【００３３】次に、有機金属試薬
【化１５５】 と
【化１５６】 との反応は、遷移金属触媒の存在下に行われる。特にパ
ラジウム化合物、ニッケル化合物が触媒として好まし
い。Ｑとしてハロゲン原子やスルホニル基が挙げられ、
特にＣｌ、Ｂｒ又はＩが高い収率で目的物を与えるため
好ましい。
【００３４】ここで生成した化合物は、シラシクロヘキ
サン環の立体配置においてトランス体とシス体の混合物
となっているので、クロマトグラフィー又は再結晶等の
常法の精製手段によりトランス体を分離精製し、本発明
の一般式（Ｉ）のシラシクロヘキサン化合物を得る。
【００３５】本発明のシラシクロヘキサン化合物は、既
知の化合物と混合して液晶組成物を得ることができる。
液晶組成物を製造するために具体的に混合される化合物
は、以下に示す既知の化合物から選ぶことができる。
【化１５７】
【化１５８】
【００３６】なお、［化１５７］、［化１５８］におい
て、（Ｍ）、（Ｎ）は、（１）無置換又は置換基として
１個又は２個以上のＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、アルキル基
を有するトランス−１，４−シクロヘキシレン基、
（２）シクロヘキサン環中の１個又は隣接していない２
個のＣＨ2基がＯ、Ｓに置き換えられている環、（３）
１，４−シクロヘキセニレン基、（４）無置換基又は置
換基として１個又は２個Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ3又はＣＮ基を
有する１，４−フェニレン基、（５）１，４−フェニレ
ン基の環中の１個又は２個のＣＨ基はＮ原子により置き
換えられている環、のいずれかを表す。
【００３７】Ａ1及びＡ2は、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝
ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ2−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2
Ｏ−、−ＯＣＨ2−又は単結合を表す。
【００３８】１（エル）及びｍは０、１又は２（但し、
１（エル）＋ｍ＝１、２、３、ｎ＝０、１、２、）であ
る。
【００３９】Ｒは水素、炭素数１〜１０の直鎖状アルキ
ル基、炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜
７のアルコキシアルキル基又は炭素数２〜８のアルケニ
ル基である。
【００４０】ＸはＨ、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ
３、ＯＣＨＦ２、ＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＨＦＣ
ｌ、Ｒ又はＯＲを表す。Ｙ及びＺはＦを表す。
【００４１】なお、上記において、１（エル）及びｎが
２の場合には（Ｍ）中に、ｍが２の場合には（Ｎ）中
に、それぞれ異種環を含んでもよい。
【００４２】液晶組成物中における本発明のシラシクロ
ヘキサン化合物の含有割合としては、その１種又は２種
以上を１〜５０重量％、好ましくは５〜３０重量％含有
される。また、液晶組成物には、着色ゲスト−ホスト系
を生成するための多色性染料あるいは誘電異方性、粘度
ネマチック相の配向を変えるための添加剤を含むことが
できる。
【００４３】このようにして得られた液晶組成物を利用
して、各種液晶表示を通常の方法で製造することができ
る。すなわち、本発明のシラシクロヘキサン化合物を含
有する液晶組成物は、所望形状の電極を有する透明基板
間に封入して液晶表示素子として使用される。この素子
は、必要において各種アンダーコート、配向制御用オー
バーコート、偏光板、フィルター、反射層等を有しても
良い。また、多層セルとしたり、他の表示素子と組み合
わせたり、半導体基板を用いたり、或いは光源を用いた
りする種々のものが使用できる。
【００４４】液晶素子の駆動方法としては、ダイナミッ
クスキャタリング（ＤＳＭ）方式、ツイステッドネマチ
ック（ＴＮ）方式、スーパーツイステッドネマチック
（ＳＴＮ）方式、ゲストホスト（ＧＨ）方式、ポリマー
分散（ＰＤＬＣ）方式等、液晶表示素子の業界で公知の
方式を採用することができる。
【００４５】
【実施例】以下に具体的な実施例を挙げて本発明をさら
に詳しく説明する。
【００４６】［実施例１］ ４−［２−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシ
クロヘキシル）エチル］−４’−フルオロビフェニルの
製造 マグネシウム０．５ｇ（２１ｍｍｏｌ）及びテトラヒド
ロフラン（以下「ＴＨＦ」と称す。）５０ｍｌの混合物
に、ｎ−プロピルブロマイド２．５ｇ（２０ｍｍｏｌ）
を滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、
４−［２−（トランス−４−クロロ−４−シラシクロヘ
キシル）エチル］−４’−フルオロビフェニル６．７ｇ
（２０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ５０ｍｌ溶液に滴下して、４
−［２−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシク
ロヘキシル）エチル］−４’−フルオロビフェニルを得
た。このものは、シラシクロヘキサン環に関し、トラン
ス体とシス体の混合物であるので、通常の後処理の後、
クロマトグラフィーにより分離して、トランス体６．１
ｇ（収率９０％）を得た。
【００４７】実施例１と同様の方法で以下の実施例２〜
実施例５のシラシクロヘキサン化合物を得た。
【００４８】［実施例２］ ４−［２−（トランス−４−ｎ−ブチル−４−メチル−
４−シラシクロヘキシル）エチル］−３’，５’−ジフ
ルオロ−４’−クロロビフェニル
【００４９】［実施例３］ ４−［２−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシ
クロヘキシル）エチル］−２，２’−ジフルオロ−４’
−ｎ−プロポキシビフェニル
【００５０】［実施例４］ ４−［２−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシ
クロヘキシル）エチル］−３’，４’，５’−トリフル
オロビフェニル
【００５１】［実施例５］ ４−［２−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−フルオ
ロ−４−シラシクロヘキシル）エチル］−４’−ジフル
オロクロロメチルビフェニル
【００５２】［実施例６］ ４−［２−（トランス−４−（１−プロペニル）−４−
シラシクロヘキシル）エチル］−３’，４’−ジフルオ
ロビフェニルの製造 マグネシウム０．５ｇ（２１ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ５０
ｍｌの混合物にトランス−１−（１−プロペニル）−４
−ブロモメチル−１−シラシクロヘキサン４．７ｇ（２
０ｍｍｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続いて
この溶液を、４’−ブロモメチル−３，４−ジフルオロ
ビフェニル５．７ｇ（２０ｍｍｏｌ）と塩化第一銅を触
媒量添加したＴＨＦ５０ｍｌ溶液に滴下して、４−［２
−（トランス−４−（１−プロペニル）−４−シラシク
ロヘキシル）エチル］−３’，４’−ジフルオロビフェ
ニルを得た。このものは、シラシクロヘキサン環に関
し、トランス体とシス体の混合物であるので、通常の後
処理の後、クロマトグラフィーにより分離して、トラン
ス体６．１ｇ（収率８６％）を得た。
【００５３】実施例６と同様の方法で以下の実施例７及
び実施例８のシラシクロヘキサン化合物を得た。
【００５４】［実施例７］ ４−［２−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシ
クロヘキシル）エチル］−２，６−ジフルオロ−４’−
トリフルオロメトキシビフェニル
【００５５】［実施例８］ ４−［２−（トランス−ｎ−プロピル−４−シラシクロ
ヘキシル）エチル］−２，３’，４’，５’−テトラフ
ルオロビフェニル
【００５６】［実施例９］ ４−［２−（トランス−４−ペンチル−４−シラシクロ
ヘキシル）エチル］−３’，４’−ジフルオロビフェニ
ルの製造 マグネシウム０．５ｇ（２１ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ５０
ｍｌの混合物に４’−ブロモメチル−３，４−ジフルオ
ロビフェニル５．７ｇ（２０ｍｍｏｌ）を滴下してグリ
ニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、トランス−１−
ｎ−ペンチル−４−ブロモメチル−１−シラシクロヘキ
サン５．３ｇ（２０ｍｍｏｌ）とヨウ化第一銅及びトリ
エチルホスファイトを触媒量添加したＴＨＦ５０ｍｌ溶
液に滴下して、４−［２−（トランス−４−ｎ−ペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）エチル］−３’，４’−
ジフルオロビフェニルを得た。このものは、シラシクロ
ヘキサン環に関し、トランス体とシス体の混合物である
ので、通常の後処理の後、クロマトグラフィーにより分
離して、トランス体７．０ｇ（収率９１％）を得た。 ＩＲ（液膜） νｍａｘ ２９２０，２８５０，２１０
０，１６０５，１５０４，１３１１，１２６７，８１４
ｃｍ−１ Ｃ−Ｎ転移点 ３８．６℃ Ｎ−Ｉ転移点 ５８．２
℃
【００５７】実施例９と同様の方法で以下の実施例１０
〜実施例１３のシラシクロヘキサン化合物を得た。
【００５８】［実施例１０］ ４−［２−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシ
クロヘキシル）エチル］−４’−クロロビフェニル
【００５９】［実施例１１］ ４−［２−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシ
クロヘキシル）エチル］−４’−トリフルオロメトキシ
ビフェニル
【００６０】［実施例１２］ ４−［２−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシ
クロヘキシル）エチル］−４’−ｎ−ペンチルビフェニ
ル
【００６１】［実施例１３］ ４−［２−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシ
クロヘキシル）エチル］−２，６，４’−トリフルオロ
ビフェニル
【００６２】［実施例１４］ ４−［２−（トランス−４−イソブチル−４−シラシク
ロヘキシル）エチル］−３’−フルオロ−４’−クロロ
ビフェニルの製造 マグネシウム０．５ｇ（２１ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ５０
ｍｌの混合物にトランス−１−イソブチル−４−（２−
ブロモエチル）−１−シラシクロヘキサン５．３ｇ（２
０ｍｍｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続いて
この溶液を、４’−ブロモ−３−フルオロ−４−クロロ
ビフェニル５．７ｇ（２０ｍｍｏｌ）及びテトラキス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を触媒量
添加したＴＨＦ５０ｍｌ溶液に滴下して、４−［２−
（トランス−４−イソブチル−４−シラシクロヘキシ
ル）エチル］−３’−フルオロ−４’−クロロビフェニ
ルを得た。このものは、シラシクロヘキサン環に関し、
トランス体とシス体の混合物であるので、通常の後処理
の後、クロマトグラフィーにより分離して、トランス体
６．２ｇ（収率８０％）を得た。
【００６３】実施例１４と同様の方法で以下の実施例１
５及び実施例１６のシラシクロヘキサン化合物を得た。
【００６４】［実施例１５］ ４−［２−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシ
クロヘキシル）エチル］−２，６，３’−トリフルオロ
−４’−トリフルオロメトキシビフェニル
【００６５】［実施例１６］ ４−［２−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシ
クロヘキシル）エチル］−４’−トリフルオロメチルビ
フェニル
【００６６】［実施例１７］ ４−［２−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシ
クロヘキシル）エチル］−３’，４’−ジフルオロビフ
ェニルの製造 マグネシウム０．５ｇ（２１ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ５０
ｍｌの混合物に１−［２−（トランス−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）エチル］−４−ブロモベ
ンゼン６．５ｇ（２０ｍｍｏｌ）を滴下してグリニヤー
試薬を得た。続いてこの溶液を、３，４−ジフルオロ−
１−ブロモベンゼン３．９ｇ（２０ｍｍｏｌ）及び
（１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン）ニ
ッケルクロライド（II）を触媒量添加したＴＨＦ５０ｍ
ｌ溶液に滴下して、４−［２−（トランス−４−ｎ−プ
ロピル−４−シラシクロヘキシル）エチル］−３’，
４’−ジフルオロビフェニルを得た。このものは、シラ
シクロヘキサン環に関し、トランス体とシス体の混合物
であるので、通常の後処理の後、クロマトグラフィーに
より分離して、トランス体５．９ｇ（収率８３％）を得
た。 ＩＲ（ＫＢｒ法） νｍａｘ ２９２４，２８５２，２
０８７，１６０３，１５０６，１３０８，１２７９，８
１４ｃｍ-1 Ｃ−Ｎ転移点 ５０．８℃ Ｎ−Ｉ転移点 ５９．１
℃
【００６７】実施例１７と同様の方法で以下の実施例１
８及び実施例１９のシラシクロヘキサン化合物を得た。
【００６８】［実施例１８］ ４−［２−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−メチル
−４−シラシクロヘキシル）エチル］−２−フルオロ−
４’−ｎ−プロピルビフェニル
【００６９】［実施例１９］ ４−［２−（トランス−４−（１−プロペニル）−４−
シラシクロヘキシル）エチル］−４’−ジフルオロメト
キシビフェニル
【００７０】［実施例２０］ ４−［２−（トランス−４−（３−メトキシプロピル）
−４−シラシクロヘキシル）エチル］−３’，４’−ジ
フルオロビフェニルの製造 マグネシウム０．５ｇ（２１ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ５０
ｍｌの混合物に３，４−ジフルオロ−１−ブロモベンゼ
ン３．９ｇ（２０ｍｍｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬
を得た。これを塩化亜鉛２．８ｇ（２０ｍｍｏｌ）のＴ
ＨＦ２０ｍｌ溶液に滴下して有機亜鉛試薬を得た。続い
てこの溶液を、１−［２−（トランス−４−（３−メト
キシプロピル）−４−シラシクロヘキシル）エチル］−
４−ブロモベンゼン７．１ｇ（２０ｍｍｏｌ）及びテト
ラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を
触媒量添加したＴＨＦ５０ｍｌ溶液に滴下して、４−
［２−（トランス−４−（３−メトキシプロピル）−４
−シラシクロヘキシル）エチル］−３’，４’−ジフル
オロビフェニルを得た。このものは、シラシクロヘキサ
ン環に関し、トランス体とシス体の混合物であるので、
通常の後処理の後、クロマトグラフィーにより分離し
て、トランス体６．５ｇ（収率８４％）を得た。
【００７１】実施例２０と同様の方法で以下の実施例２
１〜実施例２４のシラシクロヘキサン化合物を得た。
【００７２】［実施例２１］ ４−［２−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシ
クロヘキシル）エチル］−４’−シアノビフェニル
【００７３】［実施例２２］ ４−［２−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシ
クロヘキシル）エチル］−２，６，３’−トリフルオロ
−４’−クロロビフェニル
【００７４】［実施例２３］ ４−［２−（トランス−４−（４−フルオロブチル）−
４−シラシクロヘキシル）エチル］−２’，３’−ジフ
ルオロ−４’−エトキシビフェニル
【００７５】［実施例２４］ ４−［２−（トランス−４−（４−フルオロペンチル）
−４−シラシクロヘキシル）エチル］−２’，３’−ジ
フルオロ−４’−ｎ−プロピルビフェニル
【００７６】［実施例２５］ ４−［２−（トランス−４−ｎ−ペンチル−１−シラシ
クロヘキシル）エチル］−４’−フルオロビフェニルの
製造 マグネシウム０．５ｇ（２１ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ５０
ｍｌの混合物に４−（２−ブロモエチル）−４’−フル
オロビフェニル５．６ｇ（２０ｍｍｏｌ）を滴下してグ
リニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、トランス−１
−クロロ−４−ペンチル−１−シラシクロヘキサン４．
１ｇ（２０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ５０ｍｌ溶液に滴下し
て、４−［２−（トランス−４−ｎ−ペンチル−１−シ
ラシクロヘキシル）エチル］−４’−フルオロビフェニ
ルを得た。このものは、シラシクロヘキサン環に関し、
トランス体とシス体の混合物であるので、通常の後処理
の後、クロマトグラフィーにより分離して、トランス体
７．０ｇ（収率９５％）を得た。
【００７７】実施例２５と同様の方法で以下の実施例２
６〜実施例３１のシラシクロヘキサン化合物を得た。
【００７８】［実施例２６］ ４−［２−（トランス−４−ｎ−ペンチル−１−シラシ
クロヘキシル）エチル］−２，２’−ジフルオロ−４’
−ｎ−プロピルビフェニル
【００７９】［実施例２７］ ４−［２−（トランス−４−（３−メトキシプロピル）
−１−シラシクロヘキシル）エチル］−２’−フルオロ
−４’−エトキシビフェニル
【００８０】［実施例２８］ ４−［２−（トランス−４−ｎ−ペンチル−１−シラシ
クロヘキシル）エチル］−２−フルオロ−４’−フルオ
ロクロロメトキシビフェニル
【００８１】［実施例２９］ ４−［２−（トランス−４−イソブチル−１−メチル−
１−シラシクロヘキシル）エチル］−４’−ｎ−ペント
キシビフェニル
【００８２】［実施例３０］ ４−［２−（トランス−４−ｎ−ペンチル−１−シラシ
クロヘキシル）エチル］−３’，５’−ジフルオロ−
４’−ジフルオロメトキシビフェニル
【００８３】［実施例３１］ ４−［２−（トランス−４−ｎ−ペンチル−１−シラシ
クロヘキシル）エチル］−３’−フルオロ−４’−シア
ノビフェニル
【００８４】［実施例３２］４−（トランス−４−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−１，２−ジフルオロベンゼン４０％、４−（トランス
−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン３５％及び
４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベン
ゼン２５％とから成る液晶混合物Ａは、以下の性質を示
す。 Δｎ（屈折率、５８９ｎｍ、２５℃）＝０．０８００ Δε（誘電率異方性、１ＫＨｚ、２５℃）＝４．６０ ζ（粘度、２０℃）＝２５．５ｃｐ この混合物Ａ８５％と実施例９で得られた４−［２−
（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキシ
ル）エチル］−３’，４’−ジフルオロビフェニル１５
％から成る混合物は、以下に示すように、粘度の大幅な
上昇は抑えつつ、屈折率Δｎを増大する効果を有する。 Δｎ（５８９ｎｍ、２５℃）＝０．０９２０ Δε（１ＫＨｚ、２５℃）＝４．６５ ζ（粘度、２０℃）＝２６．０ｃｐ
【００８５】
【発明の効果】以上説明したように本発明の液晶化合物
は、液晶組成物の構成成分として系全体の粘度の上昇を
微小に抑えつつ、屈折率Δｎを増大することができると
ともに、従来知られていなかった、分子構造中にケイ素
原子を含んだシラシクロヘキサン環を有する全く新規な
液晶化合物を提供するものである。。また、一般式
（Ｉ）中の置換基ＸがＲ又はＯＲのいずれでもない液晶
化合物は、上記の利点に加え、誘電率異方性Δεが比較
的大きな正の化合物を与える。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 荻原 勤 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 金生 剛 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 金子 達志 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 栗原 英志 神奈川県川崎市高津区坂戸３丁目２番１号 信越化学工業株式会社コ−ポレ−トリサ −チセンタ−内

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表されるシラシクロ
    ヘキサン化合物。 【化１】 式中において、Ｒは炭素数１〜１０の直鎖状アルキル
    基、炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜７
    のアルコキシアルキル基、炭素数１〜１０のモノ又はジ
    フロロアルキル基又は炭素数２〜８のアルケニル基を表
    す。 【化２】 は１又は４位のケイ素がＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ3の置換
    基を持つトランス−１−シラ−１，４−シクロへキシレ
    ン基又はトランス−４−シラ−１，４−シクロへキシレ
    ン基を表す。ＸはＨ、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣ
    Ｆ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣＨＦ2、ＯＣＦ2Ｃ
    ｌ、ＯＣＨＦＣｌ、Ｒ又はＯＲを表す。Ｙ1及びＹ2はそ
    れぞれ相互に独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ又はＣＨ3を
    表す。ＺはＦを表す。ｉは０、１又は２を表す。
  2. 【請求項２】 有機金属試薬 【化３】Ｒ−Ｍと 【化４】 （ＭはＭｇＰ（Ｐはハロゲン原子）、ＺｎＰ又はＬｉ、
    Ｑはハロゲン原子、アルコキシ基、メタンスルホニル
    基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基
    又はトリフルオロメタンスルホニル基を表す。）との、
    炭素−炭素結合形成反応又は炭素−ケイ素結合形成反応
    によることを特徴とする請求項１記載のシラシクロヘキ
    サン化合物の製造方法。
  3. 【請求項３】 有機金属試薬 【化５】 と 【化６】 （ｎ及びｍは０、１及び２で且つｎ＋ｍ＝２である整数
    を表す。）との、炭素−炭素結合形成反応又は炭素−ケ
    イ素結合形成反応によることを特徴とする請求項１記載
    のシラシクロヘキサン化合物の製造方法。
  4. 【請求項４】 有機金属試薬 【化７】 と 【化８】 との、炭素−炭素結合形成反応又は炭素−ケイ素結合形
    成反応によることを特徴とする請求項１記載のシラシク
    ロヘキサン化合物の製造方法。
  5. 【請求項５】 有機金属試薬 【化９】 （Ｍ’はＭ又はＢ（ＯＲ’）2（Ｒ’はメチル基又はＨ
    原子）を表す。）と 【化１０】 との、炭素−炭素結合形成反応によることを特徴とする
    請求項１記載のシラシクロヘキサン化合物の製造方法。
  6. 【請求項６】 有機金属試薬 【化１１】 と 【化１２】 との、炭素−炭素結合形成反応によることを特徴とする
    請求項１に記載のシラシクロヘキサン化合物の製造方
    法。
  7. 【請求項７】 請求項１に記載のシラシクロヘキサン化
    合物を含有することを特徴とする液晶組成物。
  8. 【請求項８】 請求項７に記載の液晶組成物を含有する
    ことを特徴とする液晶表示素子。
JP7046524A 1994-02-18 1995-02-10 シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物 Pending JPH07278158A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP7046524A JPH07278158A (ja) 1994-02-18 1995-02-10 シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP6-45117 1994-02-18
JP4511794 1994-02-18
JP7046524A JPH07278158A (ja) 1994-02-18 1995-02-10 シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH07278158A true JPH07278158A (ja) 1995-10-24

Family

ID=26385078

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP7046524A Pending JPH07278158A (ja) 1994-02-18 1995-02-10 シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH07278158A (ja)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0657460B1 (en) A silacyclohexane compound, a method of prepraring it and a liquid crystal composition containing it
US5582764A (en) Silacyclohexane compound, a method of preparing it and a liquid crystal composition containing it
US5498737A (en) Silacyclohexane compound, a method of preparing it and a liquid crystal composition containing it
EP0668286B1 (en) A silacyclohexane compound, a method of preparing it and a liquid crystal composition containing it
US5547606A (en) Silacyclohexane compound, a method of preparing it and a liquid crystal composition containing it
US5659059A (en) Silacyclohexane compound, a method of preparing it and a liquid crystal composition containing it
EP0668285B1 (en) A silacyclohexane compound, a method of preparing it and a liquid crystal composition containing it
US5573705A (en) Silacyclohexane compound, a method of preparing it and a liquid crystal composition containing it
EP0668284B1 (en) A silacyclohexane compound, a method of preparing it and a liquid crystal composition containing it
US5868961A (en) Silacyclohexane compound, a method of preparing it and a liquid crystal composition containing it
JPH07278158A (ja) シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物
JPH1129580A (ja) シラシクロヘキサン化合物、液晶組成物およびそれを含有する液晶表示素子
JPH08239388A (ja) シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物
JPH07173176A (ja) シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物
EP0732335A1 (en) Novel silacyclohexane compounds, preparation thereof, liquid crystal compositions comprising the same, and liquid crystal devices comprising the composition
JPH07291978A (ja) シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物
JPH07215983A (ja) シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物
JPH0848689A (ja) シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物
JPH08176161A (ja) シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物
JPH07252273A (ja) シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物
JPH0892259A (ja) シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物
JPH07278157A (ja) シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物
JPH07324089A (ja) シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物
JPH08109186A (ja) シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物
JPH09132581A (ja) 光学活性シラシクロヘキサン化合物及びこれを含有する液晶組成物