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JPH07268773A - Soft finishing agent composition for textile good and its preparation - Google Patents

Soft finishing agent composition for textile good and its preparation

Info

Publication number
JPH07268773A
JPH07268773A JP7657694A JP7657694A JPH07268773A JP H07268773 A JPH07268773 A JP H07268773A JP 7657694 A JP7657694 A JP 7657694A JP 7657694 A JP7657694 A JP 7657694A JP H07268773 A JPH07268773 A JP H07268773A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
component
alkyl
long
mono
fatty acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP7657694A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Ryuichi Nakagawa
龍一 中川
Masami Fujiwara
正美 藤原
Hiroshi Imada
浩 今田
Hisaya Sasaki
久弥 佐々木
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Lion Corp
Original Assignee
Lion Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lion Corp filed Critical Lion Corp
Priority to JP7657694A priority Critical patent/JPH07268773A/en
Publication of JPH07268773A publication Critical patent/JPH07268773A/en
Pending legal-status Critical Current

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  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Abstract

PURPOSE:To obtain the subject composition containing a specified nonionic surfactant and a specified mono-long-chain alkyl type amine in a specified ratio, capable of applying an excellent softness to various kinds of fibers and excellent in environmental safety. CONSTITUTION:(A) One kind of glycerol, diglycerol, sorbitan, sorbitol, a lower- alkyl glucoside and fatty acid ester of glucose (the number of carbon of the fatty acid is 8 is 23) is blended with (B) a mono-long-chain alkyl type amine, e.g. a compound of formula I (R1 is a 8 to 22C alkyl or an alkenyl respectively sandwiching an ester bond, an amide bond or an ether bond; R2 and R3 are H, a 1 to 3C alkyl), a compound of formula II (1+m=2 to 10), a compound of formula III {R6 is a 1 to 3C alkyl; R7 is a hydroxyalkyl or (C2H4O)Hn-H [(n) is 1 to 10]} or (E) a compound of formula IV (R8 is an 8 to 22C alkyl or alkenyl; R9 and R10 are H, a 1 to 3C alkyl) in a weight ratio of 3:7 to 7:3, thus producing the objective low-cost soft finishing agent composition exhibiting an excellent soft finishing effect even in the case anionic substances from a laundry rinsing bath exist.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、各種繊維製品に対して
優れた柔軟性を付与しうる、環境に対してやさしい、し
かも第四級アンモニウム塩を実質的に含まない新規な繊
維製品柔軟仕上剤組成物、及びその調製方法に関するも
のである。
FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a novel fiber product soft finish capable of imparting excellent flexibility to various fiber products, environmentally friendly and containing substantially no quaternary ammonium salt. The present invention relates to an agent composition and a method for preparing the same.

【0002】[0002]

【従来の技術】衣類などの繊維製品は着用や洗濯などを
繰り返すことによって、硬くなるなど好ましくない風合
となり、したがって、これを改善するために、多くの家
庭においては、洗濯のすすぎサイクル中に、柔軟仕上剤
で処理することが行われている。現在、家庭用仕上剤と
して市販されているものは、ほとんどがカチオン性界面
活性剤、最も典型的にはジアルキル型第四級アンモニウ
ム塩、例えばジ硬化牛脂アルキルジメチルアンモニウム
塩などを主成分とする水性液体製品である。
2. Description of the Related Art Textile products such as clothes become hard and have an unfavorable texture due to repeated wearing and washing. Therefore, in order to improve this, in many households, during washing rinsing cycle, , Is treated with a softening finish. Currently, most of the commercially available finishing agents for household use are aqueous solutions containing a cationic surfactant, most typically a dialkyl type quaternary ammonium salt, for example, di-hardened tallow alkyldimethylammonium salt as a main component. It is a liquid product.

【0003】これらの柔軟仕上剤の作用原理は、すすぎ
水中で負に帯電している繊維表面に、カチオン性界面活
性剤が効率的に吸着し、吸着した界面活性剤分子中の親
油性部位による潤滑効果により、繊維表面の摩擦係数が
下がって柔軟性が発揮するものであるから、十分な吸着
量を確保するために、カチオン性の第四級アンモニウム
塩が好んで用いられてきた。
The principle of action of these softening agents is that the cationic surfactant is efficiently adsorbed on the surface of the fiber which is negatively charged in the rinse water, and the lipophilic site in the adsorbed surfactant molecule is used. Due to the lubrication effect, the friction coefficient of the fiber surface is lowered and the flexibility is exerted. Therefore, in order to secure a sufficient adsorption amount, a cationic quaternary ammonium salt has been preferably used.

【0004】しかしながら、前記ジアルキル型第四級ア
ンモニウム塩は柔軟付与効果に優れているものの環境に
放出された場合の生分解性が不十分である上、原料の第
三級アミンを第四級塩にするのに製造コストが高くなる
のを免れないなどの欠点を有している。したがって、こ
のような欠点のない柔軟仕上剤の開発が望まれている。
However, although the above-mentioned dialkyl type quaternary ammonium salt has an excellent effect of imparting softness, its biodegradability when released into the environment is insufficient and the tertiary amine as a raw material is used as a quaternary salt. However, there is a drawback in that the manufacturing cost is inevitably high. Therefore, it is desired to develop a soft finish which does not have such drawbacks.

【0005】前記本発明で使用するグリセリン、ソルビ
タンの脂肪酸エステルなどの非イオン界面活性剤は生分
解性が良好なものの、カチオン界面活性剤のように、す
すぎ液中で正に帯電されず、そのため、繊維に効率的に
吸着できない。したがって、これら非イオン界面活性剤
を繊維製品柔軟仕上剤の主剤として用いる場合は、繊維
に効率的に吸着させるための工夫が必要となる。
Although the nonionic surfactants such as glycerin and sorbitan fatty acid ester used in the present invention have good biodegradability, they are not positively charged in the rinse solution like cationic surfactants, and , Can not be adsorbed to the fiber efficiently. Therefore, when these nonionic surfactants are used as the main ingredient of the softening agent for textile products, it is necessary to devise a method for efficiently adsorbing them to the fibers.

【0006】このような欠点を解消したものとして、特
開昭56−26071号公報及び特開昭57−1762
61号公報では、グリセリン脂肪酸エステルなどの非イ
オン界面活性剤にカチオン柔軟化剤を組み合わせている
が、用いているカチオン柔軟化剤としてのジ長鎖アルキ
ル型第四級アンモニウム塩は、生分解しにくく環境上好
ましくない。また、併記のモノ長鎖アルキル型第四級ア
ンモニウム塩は、ジ長鎖アルキル型第四級アンモニウム
塩に比べて生分解性が良好なものの未だ不充分である。
また、プロトン化エトキシアミンも併用しているが、粘
度制御剤や安定剤として少量使用しているにすぎない。
As a solution to these drawbacks, Japanese Patent Laid-Open Nos. 56-26071 and 57-1762 are proposed.
In JP 61, a cationic softening agent is combined with a nonionic surfactant such as glycerin fatty acid ester. However, the dilong-chain alkyl-type quaternary ammonium salt as the cationic softening agent used is biodegradable. It is difficult and environmentally unfavorable. Further, the mono long-chain alkyl type quaternary ammonium salt described together has better biodegradability than the di long-chain alkyl type quaternary ammonium salt, but is still insufficient.
Although a protonated ethoxyamine is also used, it is used only in a small amount as a viscosity control agent or a stabilizer.

【0007】また、特開昭52−148295号公報で
は、非イオン界面活性剤と、第四級アンモニウム塩、ポ
リアミン塩、イミダゾリニウム塩、ピリジニウム塩など
のカチオン性化合物とを組み合わせた組成物を開示して
いる。しかしながら、該公報に記載されているように、
非イオン界面活性剤と前記カチオン性化合物のモノ長鎖
アルキル型第四級アンモニウム塩のみでは耐アニオン性
が不充分であり、それを解決するためには、生分解しに
くいジ長鎖アルキル型第四級アンモニウム塩をさらに必
要とするものである。
Further, in JP-A-52-148295, there is disclosed a composition in which a nonionic surfactant is combined with a cationic compound such as a quaternary ammonium salt, a polyamine salt, an imidazolinium salt or a pyridinium salt. Disclosure. However, as described in the publication,
Anion resistance is insufficient only with a non-ionic surfactant and a mono-long-chain alkyl-type quaternary ammonium salt of the above-mentioned cationic compound. It further requires a quaternary ammonium salt.

【0008】更に、特開平5−156572号公報で
は、ペンタエリスリトール脂肪酸エステルの非イオン界
面活性剤にエトキシ化アミンを併用しているが、該非イ
オン界面活性剤はグリセリン脂肪酸エステルと類似の多
価アルコールのエステルであるが、生分解しにくい第四
級炭素を有しているため好ましくない。
Further, in JP-A-5-156572, an ethoxylated amine is used in combination with a nonionic surfactant of pentaerythritol fatty acid ester. The nonionic surfactant is a polyhydric alcohol similar to glycerin fatty acid ester. However, it is not preferable because it has quaternary carbon that is difficult to biodegrade.

【0009】更にまた、特開平5−195432号公
報、特開平5−195433号公報及び特開平5−19
5436号公報では、グリセリン脂肪酸エステルなどの
非イオン界面活性剤とモノ長鎖アルキル型アミン塩との
組み合わせが開示されているが、いずれも主剤はジ長鎖
アルキル型アミン塩又は第四級アンモニウム塩であり、
これらを補助成分として少量添加しているにすぎない。
Furthermore, JP-A-5-195432, JP-A-5-195433 and JP-A-5-19.
In Japanese Patent No. 5436, a combination of a nonionic surfactant such as glycerin fatty acid ester and a mono long-chain alkyl amine salt is disclosed, but in all cases, the main ingredient is a di long-chain alkyl amine salt or a quaternary ammonium salt. And
These are only added in small amounts as auxiliary components.

【0010】[0010]

【発明が解決しようとする課題】本発明は、自動洗濯機
等のすすぎ浴に洗剤由来のアニオン成分が混在していて
も、各種繊維製品に対して優れた柔軟性付与効果を発揮
しうる上、安価でかつ環境に対してもやさしい、しかも
第四級アンモニウム塩を実質的に含まない新規な繊維製
品柔軟仕上剤組成物及びその調製方法を提供することを
目的とする。
The present invention is capable of exerting an excellent effect of imparting flexibility to various textiles even if the anion component derived from a detergent is mixed in the rinsing bath of an automatic washing machine or the like. It is an object of the present invention to provide a novel textile softener finishing composition which is inexpensive and environmentally friendly and which does not substantially contain a quaternary ammonium salt, and a method for preparing the same.

【0011】[0011]

【課題を解決するための手段】本発明によれば、(A)
グリセリン、ジグリセリン、ソルビタン、ソルビトー
ル、低級アルキルグリコシド又はグルコースの脂肪酸エ
ステル(脂肪酸の炭素数は8〜22である)の少なくと
も1種と、(B)下記一般式(I)
According to the present invention, (A)
At least one fatty acid ester of glycerin, diglycerin, sorbitan, sorbitol, lower alkyl glycoside or glucose (fatty acid has 8 to 22 carbon atoms), and (B) the following general formula (I)

【化1】 (式中、R1はエステル結合、アミド結合又はエーテル
結合によって中断されている炭素数は8〜22のアルキ
ル基又はアルケニル基、R2及びR3はそれぞれ水素又は
炭素数1〜3のアルキル基であり、それらは互いに同一
であっても異なっていてもよい)で表わされるモノ長鎖
アルキル型アミンとを、重量比3:7〜7:3の割合で
含有して成る繊維製品柔軟仕上剤組成物が提供され、特
に、前記一般式(I)で表わされる(B)成分が、一般
式(I)において、式中のR1がエステル結合又はアミ
ド結合によって中断されている炭素数は8〜22のアル
キル基又はアルケニル基、R2及びR3がメチル基のモノ
長鎖アルキル型アミンであることを特徴とする前記繊維
製品柔軟仕上剤組成物が提供される。また、前記(A)
成分と、(C)下記一般式(II)
[Chemical 1] (In the formula, R 1 is an alkyl group or alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms, which is interrupted by an ester bond, an amide bond, or an ether bond, and R 2 and R 3 are each hydrogen or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. Which may be the same or different from each other) and a long-chain alkyl-type amine represented by the formula (1) in a weight ratio of 3: 7 to 7: 3. A composition is provided. In particular, the component (B) represented by the general formula (I) has 8 carbon atoms in which R 1 in the formula is interrupted by an ester bond or an amide bond. The above fabric softener composition is characterized in that it is an alkyl group or an alkenyl group of ˜22, and R 2 and R 3 are mono long-chain alkyl amines having a methyl group. In addition, (A)
And (C) the following general formula (II)

【化2】 (式中、R4はエステル結合、アミド結合又はエーテル
結合によって中断されていてもよい炭素数は8〜22の
アルキル基又はアルケニル基、lとmの和は2〜10で
ある)で表わされるモノ長鎖アルキル型アミンとを、重
量比3:7〜7:3の割合で含有して成る繊維製品柔軟
仕上剤組成物が提供され、特に、前記一般式(II)で
表わされる(C)成分が、一般式(II)において、式
中のR4がエステル結合又はアミド結合によって中断さ
れていてもよい炭素数は8〜22のアルキル基又はアル
ケニル基、lとmの和が2〜4のモノ長鎖アルキル型ア
ミンであることを特徴とする前記繊維製品柔軟仕上剤組
成物が提供される。また、前記(A)成分と、(D)下
記一般式(III)
[Chemical 2] (Wherein R 4 is an alkyl group or an alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms which may be interrupted by an ester bond, an amide bond or an ether bond, and the sum of 1 and m is 2 to 10). Provided is a fabric softener composition comprising a mono-long-chain alkyl-type amine in a weight ratio of 3: 7 to 7: 3, and in particular, (C) represented by the general formula (II). As the component, in the general formula (II), R 4 in the formula is an alkyl group or an alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms which may be interrupted by an ester bond or an amide bond, and the sum of 1 and m is 2 to 4 The above-mentioned textile softening composition is characterized by being a mono long-chain alkyl type amine. Further, the component (A), and (D) the following general formula (III)

【化3】 〔式中、R5はエステル結合、アミド結合又はエーテル
結合で中断されていてもよい炭素数は8〜22のアルキ
ル基又はアルケニル基、R6は炭素数1〜3のアルキル
基、R7はヒドロキシアルキル基又は−(C24O)n−
H(nは1〜10の整数)である〕で表わされるモノ長
鎖アルキル型アミンとを、重量比3:7〜7:3の割合
で含有して成る繊維製品柔軟仕上剤組成物が提供され
る。また、前記(A)成分と、(E)下記一般式(I
V)
[Chemical 3] [In the formula, R 5 is an alkyl group or an alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms which may be interrupted by an ester bond, an amide bond or an ether bond, R 6 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and R 7 is hydroxyalkyl group or a - (C 2 H 4 O) n-
H (n is an integer of 1 to 10)] and a long-chain alkyl-type amine represented by the formula (1) are provided in a weight ratio of 3: 7 to 7: 3. To be done. Further, the component (A) and the following general formula (I)
V)

【化4】 (式中、R8は炭素数8〜22のアルキル基又はアルケ
ニル基、R9及びR10はそれぞれ水素又は炭素数1〜3
のアルキル基であり、それらは互いに同一であっても異
なっていてもよい)で表わされるモノ長鎖アルキル型ア
ミンとを、重量比3:7〜7:3の割合で含有して成る
繊維製品柔軟仕上剤組成物が提供される。また、前記
(A)成分と、前記(B)、(C)、(D)又は(E)
成分のモノ長鎖アルキル型アミンの2種以上とを、重量
比3:7〜7:3の割合で含有して成る繊維製品柔軟仕
上剤組成物が提供される。また、前記(B)、(C)、
(D)、(E)成分又はその混合物のモノ長鎖アルキル
型アミンに対して0.3〜1.5倍モルの無機酸又は有
機酸を含有する前記各繊維製品柔軟仕上剤組成物が提供
される。更に、前記(A)成分と前記モノ長鎖アルキル
型アミン成分との割合が4:6〜6:4であり、さらに
該モノ長鎖アルキル型アミンに対して塩酸又は硫酸を
0.3〜1.5倍モル含有することを特徴とする前記繊
維製品柔軟仕上剤組成物が提供される。更にまた、
(A)グリセリン、ジグリセリン、ソルビタン、ソルビ
トール、低級アルキルグルコシド又はグルコースの脂肪
酸エステル(脂肪酸の炭素数は8〜22である)の少な
くとも1種と、モノ長鎖アルキル型アミン成分である請
求項1記載の(B)成分、請求項3記載の(C)成分、
請求項5記載の(D)成分、請求項6記載の(E)成
分、又は請求項7記載の混合物成分を、場合により溶媒
と共に混合して均質混合物を製造し、撹拌下に該混合物
に該モノ長鎖アルキル型アミン成分に対して0.3〜
1.5倍モルの無機酸又は有機酸を含有する水溶液を加
えて分散液を形成させ、次いで、必要により任意成分を
添加することを特徴とする繊維製品柔軟仕上剤組成物の
調製方法が提供される。
[Chemical 4] (In the formula, R 8 is an alkyl group or an alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms, R 9 and R 10 are hydrogen or 1 to 3 carbon atoms, respectively.
And a mono long-chain alkyl-type amine represented by the formula (1) may be the same or different from each other) in a weight ratio of 3: 7 to 7: 3. A softener composition is provided. Further, the component (A) and the component (B), (C), (D) or (E)
There is provided a textile softener composition comprising two or more mono-long chain alkyl type amines as components in a weight ratio of 3: 7 to 7: 3. In addition, (B), (C),
Provided are the above-mentioned respective textile softening agent compositions containing 0.3 to 1.5 times mol of inorganic acid or organic acid with respect to the mono-long-chain alkyl type amine of the components (D) and (E) or the mixture thereof. To be done. Further, the ratio of the component (A) to the mono-long-chain alkyl-type amine component is 4: 6 to 6: 4, and hydrochloric acid or sulfuric acid is added to the mono-long-chain alkyl-type amine in an amount of 0.3 to 1 The above-mentioned textile softening composition is characterized in that the content is 0.5 times by mole. Furthermore,
(A) at least one kind of glycerin, diglycerin, sorbitan, sorbitol, lower alkyl glucoside or fatty acid ester of glucose (fatty acid has 8 to 22 carbon atoms), and a mono long-chain alkyl-type amine component. The component (B) according to claim 3, the component (C) according to claim 3,
Component (D) according to claim 5, component (E) according to claim 6 or mixture component according to claim 7 optionally mixed with a solvent to produce a homogenous mixture, the mixture being added to the mixture under stirring. 0.3 to the mono long-chain alkyl amine component
Provided is a method for preparing a textile softening agent composition, which comprises adding an aqueous solution containing 1.5 times mol of an inorganic acid or an organic acid to form a dispersion, and then adding optional components if necessary. To be done.

【0012】本発明者らは、繊維製品柔軟仕上剤組成物
について鋭意研究を重ねた結果、特定の非イオン界面活
性剤と特定のモノ長鎖アルキル型アミン塩とを特定比率
で組み合わせた場合、驚くべきことに、自動洗濯機等の
すすぎ浴に洗剤由来のアニオン成分が混在していてもジ
長鎖アルキル型第四級アンモニウム塩に匹敵する柔軟効
果が得られること、そしてこれらの組成物は製造コスト
が低く、かつ消費された場合の環境に対する影響も好ま
しいことを見出し、この知見に基づいて本発明を完成す
るに至った。
As a result of intensive studies on the fabric softening and finishing composition, the present inventors have found that when a specific nonionic surfactant and a specific mono-long chain alkyl amine salt are combined in a specific ratio, Surprisingly, even if a rinse bath of an automatic washing machine or the like contains a detergent-derived anion component, a softening effect comparable to that of a dilong-chain alkyl-type quaternary ammonium salt can be obtained, and these compositions are It was found that the manufacturing cost is low and the environmental impact when consumed is favorable, and the present invention has been completed based on this finding.

【0013】本発明における(A)成分としては、グリ
セリン、ジグリセリン、ソルビタン、ソルビトール、低
級アルキルグルコシド又はグルコースの脂肪酸エステル
から選ばれた非イオン性柔軟化剤の少なくとも1種が用
いられる。
As the component (A) in the present invention, at least one nonionic softening agent selected from glycerin, diglycerin, sorbitan, sorbitol, lower alkyl glucoside or fatty acid ester of glucose is used.

【0014】これらのエステルの好ましいものとして
は、グリセリンの炭素数8〜22脂肪酸モノエステルと
して、モノステアリン酸グリセリル(例えばNIKKO
L MGS−A:日光ケミカル社製、商品名)、モノベ
ヘニン酸グリセリル、モノオレイン酸グリセリル(NI
KKOL MGOなど)、モノパーム油脂肪酸グリセリ
ル、モノ硬化牛脂脂肪酸グリセリル、又グリセリンの炭
素数8〜22脂肪酸ジエステルとして、ジミリスチン酸
グリセリル、ジステアリン酸グリセリル(NIKKOL
DGS−80など)、ジオレイン酸グリセリル(NI
KKOL DGO−80など)、ジパーム油脂肪酸グリ
セリル、ジ牛脂脂肪酸グリセリル、ジ硬化牛脂脂肪酸グ
リセリル、又グリセリンの炭素数8〜22脂肪酸トリエ
ステルとして、トリラウリン酸グリセリル、トリステア
リン酸グリセリル、トリオレイン酸グリセリル、トリパ
ーム油脂肪酸グリセリル、トリ牛脂脂肪酸グリセリルな
どが挙げられる。さらに、ジグリセリンの炭素数8〜2
2脂肪酸モノエステルとして、モノステアリン酸ジグリ
セリル(NIKKOL DGMSなど)、モノベヘニン
酸ジグリセリル、モノオレイン酸ジグリセリル、(NI
KKOL DGMO−90など)、モノパーム油脂肪酸
ジグリセリル、モノ硬化牛脂脂肪酸ジグリセリル、又ジ
グリセリンの炭素数8〜22脂肪酸ジエステルとして、
ジミリスチン酸ジグリセリル、ジステアリン酸ジグリセ
リル、ジオレイン酸ジグリセリル(NIKKOL DG
DOなど)、ジパーム油脂肪酸ジグリセリル、ジ牛脂脂
肪酸ジグリセリル、ジ硬化牛脂脂肪酸ジグリセリル、又
ジグリセリンの炭素数8〜22脂肪酸トリエステルとし
て、トリラウリン酸ジグリセリル、トリステアリン酸ジ
グリセリル、トリオレイン酸ジグリセリル、トリパーム
油脂肪酸ジグリセリル、トリ牛脂脂肪酸ジグリセリルな
どが挙げられる。さらに、ソルビタンの炭素数8〜22
脂肪酸モノエステルとして、モノステアリン酸ソルビタ
ン(NIKKOLSS−10など)、モノベヘニン酸ソ
ルビタン、モノオレイン酸ソルビタン(NIKKOL
SO−10など)、モノパーム油脂肪酸ソルビタン、モ
ノ硬化牛脂脂肪酸ソルビタン、又ソルビタンの炭素数8
〜22脂肪酸ジエステルとして、ジミリスチン酸ソルビ
タン、ジステアリン酸ソルビタン、ジオレイン酸ソルビ
タン、ジパーム油脂肪酸ソルビタン、ジ牛脂脂肪酸ソル
ビタン、ジ硬化牛脂脂肪酸ソルビタン、又ソルビタンの
炭素数8〜22脂肪酸トリエステルとして、トリラウリ
ン酸ソルビタン、トリステアリン酸ソルビタン(NIK
KOL SS−30など)、トリオレイン酸ソルビタン
(NIKKOL SO−30など)、トリパーム油脂肪
酸ソルビタン、トリ牛脂脂肪酸ソルビタンなどが挙げら
れる。さらに、ソルビトールの炭素数8〜22脂肪酸モ
ノエステルとして、ソルビトールのモノステアリン酸エ
ステル、モノベヘニン酸エステル、モノオレイン酸エス
テル、モノパーム油脂肪酸エステル、モノ硬化牛脂脂肪
酸エステル、又ソルビトールの炭素数8〜22脂肪酸ジ
エステルとして、ソルビトールのジミリスチン酸エステ
ル、ジステアリン酸エステル、ジオレイン酸エステル、
ジパーム油脂肪酸エステル、ジ牛脂脂肪酸エステル、ジ
硬化牛脂脂肪酸エステル、又ソルビトールの炭素数8〜
22脂肪酸トリエステルとして、ソルビトールのトリラ
ウリン酸エステル、トリステアリン酸エステル、トリオ
レイン酸エステル、トリパーム油脂肪酸エステル、トリ
牛脂脂肪酸エステルなどが挙げられる。さらに、低級ア
ルキルグルコシドの炭素数8〜22脂肪酸モノエステル
として、メチルグルコシドのモノステアリン酸エステ
ル、モノベヘニン酸エステル、モノオレイン酸エステ
ル、モノパーム油脂肪酸エステル、モノ硬化牛脂脂肪酸
エステル、又低級アルキルグルコシドの炭素数8〜22
脂肪酸ジエステルとして、メチルグルコシドのジミリス
チン酸エステル、ジステアリン酸エステル、ジオレイン
酸エステル、ジパーム油脂肪酸エステル、ジ牛脂脂肪酸
エステル、ジ硬化牛脂脂肪酸エステル、又前記低級アル
キルグルコシドの炭素数8〜22脂肪酸トリエステルと
して、メチルグルコシドのトリラウリン酸エステル、ト
リステアリン酸エステル、トリオレイン酸エステル、ト
リパーム油脂肪酸エステル、トリ牛脂脂肪酸エステルな
どが挙げられる。さらに、グルコースの炭素数8〜22
脂肪酸モノエステルとして、グルコースのモノステアリ
ン酸エステル、モノベヘニン酸エステル、モノオレイン
酸エステル、モノパーム油脂肪酸エステル、モノ硬化牛
脂脂肪酸エステル、又グルコースの炭素数8〜22脂肪
酸ジエステルとして、グルコースのジミリスチン酸エス
テル、ジステアリン酸エステル、ジオレイン酸エステ
ル、ジパーム油脂肪酸エステル、ジ牛脂脂肪酸エステ
ル、ジ硬化牛脂脂肪酸エステル、又グルコースの炭素数
8〜22脂肪酸トリエステルとして、グルコースのトリ
ラウリン酸エステル、トリステアリン酸エステル、トリ
オレイン酸エステル、トリパーム油脂肪酸エステル、ト
リ牛脂脂肪酸エステルなどが挙げられる。
Preferable examples of these esters include glyceryl monostearate glyceryl monostearate (eg, NIKKO) as fatty acid monoester of glycerin having 8 to 22 carbon atoms.
LMGS-A: Nikko Chemical Co., Ltd., trade name, glyceryl monobehenate, glyceryl monooleate (NI)
KKOL MGO, etc.), mono-palm oil fatty acid glyceryl, mono-hardened beef tallow fatty acid glyceryl, or glycerin C8-22 fatty acid diesters such as glyceryl dimyristate and glyceryl distearate (NIKKOL).
DGS-80, etc.), glyceryl dioleate (NI
KKOL DGO-80, etc.), dipalm oil fatty acid glyceryl, di-beef tallow fatty acid glyceryl, di-hardened beef tallow fatty acid glyceryl, and glycerin having 8 to 22 carbon atoms as glyceryl trilaurate, glyceryl tristearate, glyceryl trioleate, Tripalm oil fatty acid glyceryl, tri-beef tallow fatty acid glyceryl and the like can be mentioned. Further, the carbon number of diglycerin is 8 to 2
As difatty acid monoesters, diglyceryl monostearate (NIKKOL DGMS etc.), diglyceryl monobehenate, diglyceryl monooleate, (NI
KKOL DGMO-90), mono-palm oil fatty acid diglyceryl, mono-hardened beef tallow fatty acid diglyceryl, or diglycerin C8-22 fatty acid diester,
Diglyceryl dimyristate, diglyceryl distearate, diglyceryl dioleate (NIKKOL DG
DO, etc.), dipalm oil fatty acid diglyceryl, di-beef tallow fatty acid diglyceryl, di-hardened beef tallow fatty acid diglyceryl, and diglyceryl trilaurate, diglyceryl tristearate, triolein as fatty acid triesters having 8 to 22 carbon atoms. Acid diglyceryl, tripalm oil fatty acid diglyceryl, tri tallow fatty acid diglyceryl and the like. Furthermore, the carbon number of sorbitan is 8 to 22.
As fatty acid monoesters, sorbitan monostearate (NIKKOLSS-10 etc.), sorbitan monobehenate, sorbitan monooleate (NIKKOL
SO-10 etc.), mono-palm oil fatty acid sorbitan, mono-hardened tallow fatty acid sorbitan, or sorbitan having 8 carbon atoms
As the -22 fatty acid diester, sorbitan dimyristate, sorbitan distearate, sorbitan dioleate, sorbitan dipalm oil fatty acid, sorbitan di-beef tallow fatty acid, sorbitan di-hardened beef tallow fatty acid, and trilauric acid as fatty acid triester of sorbitan 8-22 Sorbitan, sorbitan tristearate (NIK
KOL SS-30 etc.), sorbitan trioleate (NIKKOL SO-30 etc.), tripalm palm oil fatty acid sorbitan, tri tallow tallow fatty acid sorbitan and the like. Further, as sorbitol C8-22 fatty acid monoester, sorbitol monostearate, monobehenate, monooleate, monopalm oil fatty acid ester, mono-hardened tallow fatty acid ester, and sorbitol C8-22 fatty acid. As the diester, dimyristic acid ester of sorbitol, distearic acid ester, dioleic acid ester,
Dipalm oil fatty acid ester, di-beef tallow fatty acid ester, di-hardened beef tallow fatty acid ester, and sorbitol having 8 to 12 carbon atoms
Examples of the 22 fatty acid triesters include sorbitol trilaurate ester, tristearate ester, trioleate ester, tripalm oil fatty acid ester, and tallow tallow fatty acid ester. Furthermore, as a C8-22 fatty acid monoester of lower alkyl glucoside, a monostearic acid ester of methyl glucoside, a monobehenic acid ester, a monooleic acid ester, a monopalm oil fatty acid ester, a mono-hardened beef tallow fatty acid ester, or a carbon atom of a lower alkylglucoside. Number 8-22
As the fatty acid diester, methyl glucoside dimyristic acid ester, distearic acid ester, dioleic acid ester, dipalm oil fatty acid ester, di-beef tallow fatty acid ester, di-hardened beef tallow fatty acid ester, and lower alkyl glucoside C 8-22 fatty acid triester Examples thereof include trilauric acid ester, tristearic acid ester, trioleic acid ester, tripalm oil fatty acid ester, and tri-beef tallow fatty acid ester of methyl glucoside. Furthermore, the carbon number of glucose is 8 to 22.
As fatty acid monoester, glucose monostearate, monobehenate, monooleate, monopalm oil fatty acid ester, mono-hardened beef tallow fatty acid ester, or glucose C8-22 fatty acid diester, glucose dimyristic acid ester , Distearic acid ester, dioleic acid ester, dipalm oil fatty acid ester, di-beef tallow fatty acid ester, di-hardened beef tallow fatty acid ester, and glucose C8-22 fatty acid triester as glucose trilaurate ester, tristearate ester, trio Examples thereof include oleic acid ester, tripalm oil fatty acid ester, and tri-beef tallow fatty acid ester.

【0015】本発明組成物においては、該(A)成分の
非イオン性柔軟化剤は単独で用いてもよいし、2種以上
組み合わせてもよい。また、炭素数8〜22の脂肪酸に
よるエステル化度が0.5〜2.5のグリセリン、ジグ
リセリン、ソルビタン、ソルビトール、低級アルキルグ
ルコシド又はグルコースのエステル混合物も好ましい。
In the composition of the present invention, the nonionic softening agent as the component (A) may be used alone or in combination of two or more kinds. Further, an ester mixture of glycerin, diglycerin, sorbitan, sorbitol, lower alkyl glucoside, or glucose having an esterification degree of 0.5 to 2.5 with a fatty acid having 8 to 22 carbon atoms is also preferable.

【0016】本発明における(B)〜(E)成分のモノ
長鎖アルキル型アミンは、プロトン化してミセル溶解す
るような分子中に1個の長鎖(C822)アルキル基又
はアルケニル基をもつアミン化合物であって、下記一般
式(I)〜(IV)で表わされるものから選ばれた化合
物が1種以上用いられる。 (B)下記一般式(I)で表わされるアミン
The mono long-chain alkyl type amine of (B) ~ (E) component in the present invention, one of the long chain (C 8 ~ 22) alkyl or alkenyl groups and protonated molecule such as micelles dissolve At least one compound selected from compounds represented by the following general formulas (I) to (IV) is used. (B) Amine represented by the following general formula (I)

【化1】 (式中、R1はエステル結合、アミド結合又はエーテル
結合によって中断されている炭素数は8〜22のアルキ
ル基又はアルケニル基、R2及びR3はそれぞれ水素又は
炭素数1〜3のアルキル基であり、それらは互いに同一
であっても異なっていてもよい) (C)下記一般式(II)で表わされるアミン
[Chemical 1] (In the formula, R 1 is an alkyl group or alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms, which is interrupted by an ester bond, an amide bond, or an ether bond, and R 2 and R 3 are each hydrogen or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. And they may be the same or different from each other) (C) Amine represented by the following general formula (II)

【化2】 (式中、R4はエステル結合、アミド結合又はエーテル
結合によって中断されていてもよい炭素数は8〜22の
アルキル基又はアルケニル基、lとmの和は2〜10で
ある) (D)下記一般式(III)で表わされるアミン
[Chemical 2] (In the formula, R 4 is an alkyl group or an alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms which may be interrupted by an ester bond, an amide bond or an ether bond, and the sum of l and m is 2 to 10) (D) Amines represented by the following general formula (III)

【化3】 〔式中、R5はエステル結合、アミド結合又はエーテル
結合で中断されていてもよい炭素数は8〜22のアルキ
ル基又はアルケニル基、R6は炭素数1〜3のアルキル
基、R7はヒドロキシアルキル基又は−(C24O)n−
H(nは1〜10の整数)である〕 (E)下記一般式(IV)で表わされるアミン
[Chemical 3] [In the formula, R 5 is an alkyl group or an alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms which may be interrupted by an ester bond, an amide bond or an ether bond, R 6 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and R 7 is hydroxyalkyl group or a - (C 2 H 4 O) n-
H (n is an integer of 1 to 10)] (E) An amine represented by the following general formula (IV)

【化4】 (式中、R8は炭素数8〜22のアルキル基又はアルケ
ニル基、R9及びR10はそれぞれ水素又は炭素数1〜3
のアルキル基であり、それらは互いに同一であっても異
なっていてもよい)
[Chemical 4] (In the formula, R 8 is an alkyl group or an alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms, R 9 and R 10 are hydrogen or 1 to 3 carbon atoms, respectively.
Alkyl groups, which may be the same or different from each other)

【0017】このようなモノ長鎖アルキル型アミンの好
ましいものとしては、例えばジメチルアミノプロピルア
ミンのアルキルアミド化物、ジメチルアミノプロパノー
ルのアルキルエステル化物、ジメチルモノエタノールア
ミンのアルキルエーテル、ETOMEEN HT/1
2、ETOMEEN HT/14、ETOMEEN H
T/20(以上、アクゾ社製、商品名)、メチルヒドロ
キシエチルアミノプロピルアミンのアルキルアミド化
物、メチルジエタノールアミンのモノアルキルエステル
化物、ARMEEN DMMHTD及びARMEEN
DM18D(アクゾ社製、商品名)などが挙げられる。
Preferred examples of such mono-long-chain alkyl type amines include, for example, an alkyl amidated product of dimethylaminopropylamine, an alkyl esterified product of dimethylaminopropanol, an alkyl ether of dimethylmonoethanolamine, ETOMENEN HT / 1.
2, ETOMEN HT / 14, ETOMEN H
T / 20 (above, product name by Akzo Co., Ltd.), alkylamido compound of methylhydroxyethylaminopropylamine, monoalkyl ester compound of methyldiethanolamine, ARMEEN DMMHTD and ARMEEN
DM18D (manufactured by Akzo, trade name) and the like can be mentioned.

【0018】さらに好ましいモノ長鎖アルキル型アミン
としては、下記の(F)又は(G)成分が用いられる。 (F)下記一般式(V)で表わされるアミン
As the more preferable mono-long-chain alkyl type amine, the following component (F) or (G) is used. (F) Amine represented by the following general formula (V)

【化5】 (式中、R11はエステル結合又はアミド結合によって中
断されている炭素数は8〜22のアルキル基又はアルケ
ニル基) (G)下記一般式(VI)で表わされるアミン
[Chemical 5] (In the formula, R 11 is an alkyl group or an alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms, which is interrupted by an ester bond or an amide bond.) (G) An amine represented by the following general formula (VI)

【化6】 (式中、R12はエステル結合又はアミド結合によって中
断されていてもよい炭素数は8〜22のアルキル基又は
アルケニル基、l’とm’の和は2〜4である)
[Chemical 6] (In the formula, R 12 is an alkyl group or an alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms which may be interrupted by an ester bond or an amide bond, and the sum of l ′ and m ′ is 2 to 4)

【0019】このようなモノ長鎖アルキル型アミンの好
ましいものとしては、例えばジメチルアミノプロピルア
ミンのアルキルアミド化物、ジメチルアミノプロパノー
ルのアルキルエステル化物、ETHOMEEN HT/
12及びETOMEEN HT/14(アクゾ社製、商
品名)などが挙げられる。
Preferred examples of such mono-long-chain alkyl type amines are, for example, alkyl amides of dimethylaminopropylamine, alkyl esterifications of dimethylaminopropanol, ETHOMEEN HT /
12 and ETOMEN HT / 14 (trade name, manufactured by Akzo).

【0020】本発明の組成物においては、前記(A)の
非イオン性柔軟化剤と、モノ長鎖アルキル型アミンと
を、重量比3:7〜7:3の割合で配合することが必要
であり、この範囲を逸脱すると本発明の目的が充分に達
せられない。また、この配合割合は4:6〜6:4の範
囲がより一層好ましい。
In the composition of the present invention, it is necessary that the nonionic softening agent (A) and the mono-long-chain alkyl amine are blended in a weight ratio of 3: 7 to 7: 3. Therefore, if the value deviates from this range, the object of the present invention cannot be sufficiently achieved. Further, the mixing ratio is more preferably in the range of 4: 6 to 6: 4.

【0021】本発明の柔軟仕上剤組成物には、モノ長鎖
アルキル型アミンに対して0.3〜1.5倍モルの無機
酸や有機酸、例えば塩酸、硫酸、クエン酸、シュウ酸、
コハク酸、酒石酸、乳酸、マロン酸などを配合すること
が好ましく、塩酸又は硫酸の使用がより一層好ましい。
The softening agent composition of the present invention contains 0.3 to 1.5 times mol of an inorganic acid or an organic acid, such as hydrochloric acid, sulfuric acid, citric acid or oxalic acid, based on the mono-long chain alkyl amine.
It is preferable to add succinic acid, tartaric acid, lactic acid, malonic acid and the like, and it is more preferable to use hydrochloric acid or sulfuric acid.

【0022】本発明組成物は、前記(A)成分の非イオ
ン性柔軟化剤とモノ長鎖アルキル型アミンとをその合計
量が70重量%以下、好ましくは3〜20重量%の範囲
で含有することが望ましく、また、その形態については
特に制限はなく、例えば液状、ペースト状、ゲル状など
の任意の形態をとることができる。
The composition of the present invention contains the nonionic softening agent as the component (A) and a monolong-chain alkyl amine in a total amount of 70% by weight or less, preferably 3 to 20% by weight. Further, the form thereof is not particularly limited, and it may be in any form such as liquid, paste or gel.

【0023】本発明組成物には、本発明の目的が損なわ
れない範囲で、所望に応じ種々の添加成分、例えば他の
柔軟化剤、炭素数1〜4のアルカノールや多価アルコー
ルなどの溶剤、再湿潤剤、電解質や非イオン性界面活性
剤などの粘度調節剤、ゲル化防止剤、香料、香料キャリ
ヤー、蛍光剤、着色剤、ヒドロトロープ剤、消泡剤、再
付着防止剤、酵素、光学増白剤、不透明剤、グアーガム
やポリエチレングリコールなどの安定剤、防縮剤、織物
クリスピング剤、染め防止剤、汚れ放出剤、殺箘剤、直
鎖状又は分岐状シリコーンオイル、殺かび剤、酸化防止
剤、腐食防止剤、保存剤、漂白剤、漂白剤前駆物質、ド
レープ付与剤、静電防止剤、アイロン助剤などを配合す
ることができる。
The composition of the present invention may contain various additives such as other softening agents, solvents such as alkanols having 1 to 4 carbon atoms and polyhydric alcohols, if desired, as long as the object of the present invention is not impaired. , Rewetting agents, viscosity modifiers such as electrolytes and nonionic surfactants, anti-gelling agents, fragrances, fragrance carriers, fluorescent agents, colorants, hydrotropes, defoamers, anti-redeposition agents, enzymes, Optical brighteners, opacifiers, stabilizers such as guar gum and polyethylene glycol, shrinkproofing agents, textile crisping agents, dye preventives, stain release agents, fungicides, linear or branched silicone oils, fungicides, An antioxidant, a corrosion inhibitor, a preservative, a bleaching agent, a bleaching agent precursor, a drape imparting agent, an antistatic agent, an ironing aid and the like can be added.

【0024】本発明の柔軟仕上剤組成物を好適に調製す
る方法は、該(A)成分とモノ長鎖アルキル型アミンと
を、場合により適当な溶剤と共に混合して均質混合物を
調製したのち、この混合物に撹拌下に所定量の酸を含む
水を加えて分散液を形成させ、次いでこれに任意成分を
添加する方法である。
A preferred method for preparing the softener composition of the present invention is to prepare a homogeneous mixture by mixing the component (A) and a mono-long-chain alkyl-type amine together with a suitable solvent, if necessary. This is a method in which water containing a predetermined amount of acid is added to this mixture under stirring to form a dispersion liquid, and then optional components are added thereto.

【0025】[0025]

【発明の効果】本発明の繊維製品柔軟仕上剤組成物は、
特定の非イオン性柔軟化剤と特定のモノ長鎖アルキル型
アミンとを特定割合で含有するものであって、洗剤由来
のアニオン成分が混在していても、ジアルキル型第四級
アンモニウム塩に匹敵する柔軟付与効果を発揮すること
ができる上、製造コストが低く、かつ消費された場合の
環境に対する影響も良好であるという効果を有する。
The textile softening composition of the present invention comprises:
It contains a specific nonionic softening agent and a specific mono-long-chain alkyl-type amine in a specific ratio, and is comparable to a dialkyl-type quaternary ammonium salt even if a detergent-derived anion component is mixed. In addition to exhibiting the effect of imparting softness, the manufacturing cost is low, and the effect on the environment when consumed is also favorable.

【0026】[0026]

【実施例】次に、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定され
るものではない。
The present invention will be described in more detail by way of examples, which should not be construed as limiting the invention thereto.

【0027】柔軟性 市販の木綿タオルを市販洗剤のハイトップ〔ライオン
(株)製、登緑商標〕にて2回繰り返し洗濯を行い、次
いで5回繰り返し流水すすぎを行って洗剤を除去し、被
処理布を調製した。次に、すすぎ液に持ち込まれる洗剤
由来のアニオン界面活性剤を想定して、炭素数が12の
市販の直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムを
0.0005重量%となるように加えた水道水又は無添
加の水道水に、柔軟仕上剤を0.022重量%になるよ
うに加え攪拌したのち、25℃、浴比1/30で3分間
かきまぜて処理した。
Flexibility A commercially available cotton towel was repeatedly washed twice with a commercially available detergent, Hitop [Lion Co., Ltd., Climber trademark], and then rinsed under running water for 5 times to remove the detergent. A treated cloth was prepared. Next, assuming a detergent-derived anionic surfactant to be brought into the rinsing liquid, tap water containing commercially available straight-chain sodium alkylbenzenesulfonate having 12 carbon atoms in an amount of 0.0005 wt% or no additive The softening agent was added to the tap water in 0.022 wt% to stir, and the mixture was stirred at 25 ° C. and a bath ratio of 1/30 for 3 minutes for treatment.

【0028】次に、前記方法で処理したタオルを室内で
風乾後、25℃、65%RHの恒温恒湿室で24時間放
置した。これらのタオルについて、柔軟性の評価を8人
から成る熟練したパネラーにより、以下のような基準で
判定した。 4:比較組成物(1)(ジ硬化牛脂ジメチルアンモニウ
ムクロリド)と同等 3:比較組成物(1)より硬く、比較組成物(2)(モ
ノ硬化牛脂トリメチルアンモニウムクロリド)より柔ら
かく感じる 2:比較組成物(2)と同等 1:未処理と同等 比較組成物(1)及び比較組成物(2)は、いずれも直
鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムを添加しない
水道水で希釈した処理液で、木綿タオルを処理した。評
点の高いほど柔軟性が良好なことを意味する。
Next, the towel treated by the above method was air-dried in a room and then left in a constant temperature and humidity room at 25 ° C. and 65% RH for 24 hours. The softness of these towels was evaluated by eight skilled panelists based on the following criteria. 4: Equivalent to comparative composition (1) (di-hardened tallow dimethylammonium chloride) 3: Harder than comparative composition (1) and softer than comparative composition (2) (mono-hardened tallow trimethylammonium chloride) 2: Comparative composition Equivalent to product (2) 1: Equivalent to untreated Both Comparative composition (1) and Comparative composition (2) are treatment liquids diluted with tap water without addition of sodium linear alkylbenzene sulfonate, and used for cotton towels. Processed. The higher the score, the better the flexibility.

【0029】実施例1 表1に示すモノ長鎖アルキル型アミンを用い、表2に示
す組成の柔軟仕上剤を以下の様に調製した。すなわち、
非イオン性柔軟化剤とモノ長鎖アルキル型アミンなどと
を溶融混合して均質混合物を作り、アミンを含む組成物
の場合、この混合物に撹拌下アミンに対して等モルの塩
酸を含む水を加えて分散液を調製した。その後これらの
柔軟仕上剤組成物を水道水又は直鎖アルキルベンゼンス
ルホン酸ナトリウムを添加した水道水で希釈した処理液
で、木綿タオルを処理した際の柔軟性を前記基準で判定
した。結果を表2に示す。
Example 1 Using the mono-long chain alkyl type amine shown in Table 1, a soft finish having the composition shown in Table 2 was prepared as follows. That is,
A non-ionic softening agent and a mono long-chain alkyl type amine are melt mixed to form a homogeneous mixture, and in the case of a composition containing amine, water containing equimolar hydrochloric acid to the amine is added to this mixture with stirring. In addition, a dispersion was prepared. Then, the softness when treating a cotton towel with a treatment liquid prepared by diluting these softening finish compositions with tap water or tap water containing a linear sodium alkylbenzene sulfonate was judged according to the above criteria. The results are shown in Table 2.

【表1】 [Table 1]

【表2】 [Table 2]

【0030】表2に示すように、比較組成物(3)及び
(6)では、アニオン界面活性剤が無添加の処理液でも
柔軟効果が不十分で、比較組成物(4)及び(5)で
は、アニオン界面活性剤の添加により柔軟効果が劣化す
るのに対し、本発明組成物(1)はアニオン界面活性剤
の添加の有無にかかわらず、柔軟付与効果が優れている
ことが分かる。
As shown in Table 2, in Comparative Compositions (3) and (6), the softening effect was insufficient even with the treatment liquid containing no anionic surfactant, and Comparative Compositions (4) and (5) In contrast, while the softening effect is deteriorated by the addition of the anionic surfactant, the composition (1) of the present invention is excellent in the softening effect regardless of the addition of the anionic surfactant.

【0031】実施例2 表3に示すモノ長鎖アルキル型アミンを用い、表4に示
す組成の柔軟仕上剤を実施例1のときと同様の方法で調
製し、直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムを添
加した水道水で希釈した処理液で、木綿タオルを処理し
た際の柔軟性を前記基準で判定した。結果を表4に示
す。
Example 2 Using the mono-long-chain alkyl type amine shown in Table 3, a softening finish having the composition shown in Table 4 was prepared in the same manner as in Example 1, and sodium linear alkylbenzene sulfonate was added. The softness when a cotton towel was treated with the treatment liquid diluted with the above tap water was judged according to the above criteria. The results are shown in Table 4.

【表3】 [Table 3]

【表4】 [Table 4]

【0032】表4から分かるように、本発明の組成物
(2)〜(13)の非イオン性柔軟化剤にモノ長鎖アル
キル型アミンを併用した場合は、直鎖アルキルベンゼン
スルホン酸ナトリウムが共存していても、柔軟付与効果
が優れている。しかしながら、比較組成物(7)のよう
に、ポリオキシエチレン鎖が長すぎるモノ長鎖アルキル
型アミンを併用しても、本発明のような効果は得られな
い。また本実施例で、モノアルキル型アミン(1)、
(4)、(5)又は(9)〜(13)のアルキル基を、
ステアリル基からオレイル基又は牛脂脂肪酸、硬化牛脂
脂肪酸、パーム油脂肪酸のアルキル基に変えても、ある
いはモノアルキル型アミン(3)、(6)、(7)及び
(14)のアルキル基を硬化牛脂脂肪酸のアルキル基か
ら牛脂脂肪酸、パーム油脂肪酸のアルキル基又はステア
リル基、オレイル基に変えても、同様に優れた柔軟付与
効果が得られる。さらに、塩酸の代わりに硫酸をアミン
に対し等モル加えても、塩酸や硫酸をアミンに対し0.
5倍モル又は1.5倍モル加えても、同様に優れた効果
が得られる。
As can be seen from Table 4, when the monoionic long-chain alkyl type amine is used in combination with the nonionic softening agent of the compositions (2) to (13) of the present invention, sodium linear alkylbenzenesulfonate coexists. However, the softening effect is excellent. However, even when a mono long-chain alkyl type amine having a too long polyoxyethylene chain is used together as in the comparative composition (7), the effect of the present invention cannot be obtained. In addition, in this example, a monoalkyl amine (1),
The alkyl group of (4), (5) or (9) to (13)
Even if the stearyl group is changed to an oleyl group or an alkyl group of beef tallow fatty acid, hardened beef tallow fatty acid, palm oil fatty acid, or the alkyl groups of monoalkyl amines (3), (6), (7) and (14) are hardened beef tallow. Even if the alkyl group of the fatty acid is changed to the beef tallow fatty acid, the alkyl group of the palm oil fatty acid, the stearyl group, or the oleyl group, the same excellent softening effect can be obtained. Further, even if sulfuric acid is added in an equimolar amount to the amine instead of hydrochloric acid, hydrochloric acid or sulfuric acid is added to the amine in an amount of 0.
The same excellent effect can be obtained by adding 5 times or 1.5 times mol.

【0033】実施例3 表5に示す組成の柔軟仕上剤を実施例1のときと同様の
方法で調製し、直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウムを添加した水道水で希釈した処理液で、木綿タオル
を処理した際の柔軟性を前記基準で判定した。結果を表
5に示す。
Example 3 A soft finish having the composition shown in Table 5 was prepared in the same manner as in Example 1, and a cotton towel was treated with a treatment solution diluted with tap water containing sodium linear alkylbenzenesulfonate. The flexibility when treated was judged according to the above criteria. The results are shown in Table 5.

【表5】 [Table 5]

【0034】表5から分かるように、本発明の組成物
(14)〜(26)の、モノ長鎖アルキル型アミンにグ
リセリン脂肪酸エステル、ジグリセリン脂肪酸エステ
ル、ソルビタン脂肪酸エステル、ソルビトール脂肪酸エ
ステル、メチルグルコシド脂肪酸エステル又はグルコー
ス脂肪酸エステルを併用した場合は、柔軟付与効果が優
れている。また、本実施例で、塩酸の代わりに硫酸をア
ミンに対し等モル加えても、塩酸や硫酸をアミンに対し
0.5倍モル又は1.5倍モル加えても、同様に優れた
柔軟付与効果が得られる。
As can be seen from Table 5, in the compositions (14) to (26) of the present invention, mono long-chain alkyl type amine is added to glycerin fatty acid ester, diglycerin fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, sorbitol fatty acid ester, methyl glucoside. When a fatty acid ester or glucose fatty acid ester is used in combination, the softening effect is excellent. Further, in this example, even if sulfuric acid is added in an equimolar amount to the amine instead of hydrochloric acid, or hydrochloric acid or sulfuric acid is added in an amount of 0.5 times or 1.5 times the amount of amine, similarly excellent flexibility is imparted. The effect is obtained.

【0035】実施例4 表6に示す組成の柔軟仕上剤を実施例1のときと同様の
方法で調製し、直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウムを添加した水道水で希釈した処理液で、木綿タオル
を処理した際の柔軟性を前記基準で判定した。結果を表
6に示す。
Example 4 A soft finish having the composition shown in Table 6 was prepared in the same manner as in Example 1, and a cotton towel was treated with a treatment solution diluted with tap water to which sodium linear alkylbenzenesulfonate was added. The flexibility when treated was judged according to the above criteria. The results are shown in Table 6.

【表6】 [Table 6]

【0036】表6から分かるように、非イオン性柔軟化
剤もしくはモノ長鎖アルキル型アミンリッチでは柔軟付
与効果が小さいが、これら成分の重量比が7:3〜3:
7のとき良好な柔軟付与効果を示し、さらに4:6〜
6:4のときより一層良好な効果を示す。また、実施例
で、塩酸の代わりに硫酸をアミンに対して等モル加えて
も、塩酸や硫酸をアミンに対し0.5倍モル又は1.5
倍モル加えても、同様に優れた柔軟付与効果が得られ
る。
As can be seen from Table 6, a nonionic softening agent or mono-long chain alkyl type amine rich has a small softening effect, but the weight ratio of these components is 7: 3 to 3:
7 shows a good softening effect, and further 4: 6 to
A better effect is obtained than in the case of 6: 4. In addition, even if sulfuric acid is added in an equimolar amount to the amine instead of hydrochloric acid in the examples, hydrochloric acid and sulfuric acid are added in an amount of 0.5 times mol or 1.5 times the amine.
The same excellent softening effect can be obtained even if the amount is doubled.

【0037】実施例5 表7に示す組成の柔軟仕上剤を実施例1のときと同様な
方法で分散物を形成させ、さらに他の成分を加えて調製
し、直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムを添加
した水道水で希釈した処理液で、木綿タオルを処理した
際の柔軟性を前記基準で判定した。結果を表7に示す。
Example 5 A softening agent having the composition shown in Table 7 was prepared by forming a dispersion in the same manner as in Example 1 and further adding other components, followed by addition of sodium linear alkylbenzenesulfonate. The softness when a cotton towel was treated with the treatment liquid diluted with the above tap water was judged according to the above criteria. The results are shown in Table 7.

【表7】 [Table 7]

【0038】表7から分かるように、非イオン性柔軟化
剤とモノアルキル型アミンに、さらに粘度調節剤、安定
剤、溶剤などを添加しても、同様に優れた柔軟効果が得
られる。
As can be seen from Table 7, even if a viscosity modifier, a stabilizer, a solvent and the like are added to the nonionic softening agent and the monoalkyl type amine, the same excellent softening effect can be obtained.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 佐々木 久弥 東京都墨田区本所1丁目3番7号 ライオ ン株式会社内 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Hisaya Sasaki 1-3-7 Main Office, Sumida-ku, Tokyo Inside Lion Corporation

Claims (10)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 (A)グリセリン、ジグリセリン、ソル
ビタン、ソルビトール、低級アルキルグルコシド又はグ
ルコースの脂肪酸エステル(脂肪酸の炭素数は8〜22
である)の少なくとも1種と、(B)下記一般式(I) 【化1】 (式中、R1はエステル結合、アミド結合又はエーテル
結合によって中断されている炭素数は8〜22のアルキ
ル基又はアルケニル基、R2及びR3はそれぞれ水素又は
炭素数1〜3のアルキル基であり、それらは互いに同一
であっても異なっていてもよい)で表わされるモノ長鎖
アルキル型アミンとを、重量比3:7〜7:3の割合で
含有して成る繊維製品柔軟仕上剤組成物。
1. A fatty acid ester of (A) glycerin, diglycerin, sorbitan, sorbitol, lower alkyl glucoside or glucose (fatty acid has 8 to 22 carbon atoms).
And (B) the following general formula (I): (In the formula, R 1 is an alkyl group or alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms, which is interrupted by an ester bond, an amide bond, or an ether bond, and R 2 and R 3 are each hydrogen or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. Which may be the same or different from each other) and a long-chain alkyl-type amine represented by the formula (1) in a weight ratio of 3: 7 to 7: 3. Composition.
【請求項2】 前記一般式(I)で表わされる(B)成
分が、(F)該一般式(I)において、式中のR1がエ
ステル結合又はアミド結合によって中断されている炭素
数は8〜22のアルキル基又はアルケニル基、R2及び
3がメチル基のモノ長鎖アルキル型アミンであること
を特徴とする請求項1記載の繊維製品柔軟仕上剤組成
物。
2. The component (B) represented by the general formula (I) is (F) in the general formula (I), wherein R 1 in the formula is interrupted by an ester bond or an amide bond. The fabric softener composition according to claim 1, wherein the alkyl or alkenyl group of 8 to 22 and a mono-long-chain alkyl type amine in which R 2 and R 3 are methyl groups.
【請求項3】 請求項1の(A)成分と、(C)下記一
般式(II) 【化2】 (式中、R4はエステル結合、アミド結合又はエーテル
結合によって中断されていてもよい炭素数は8〜22の
アルキル基又はアルケニル基、lとmの和は2〜10で
ある)で表わされるモノ長鎖アルキル型アミンとを、重
量比3:7〜7:3の割合で含有して成る繊維製品柔軟
仕上剤組成物。
3. The component (A) according to claim 1 and (C) the following general formula (II): (Wherein R 4 is an alkyl group or an alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms which may be interrupted by an ester bond, an amide bond or an ether bond, and the sum of 1 and m is 2 to 10). A fabric softener composition comprising a mono-long-chain alkyl amine in a weight ratio of 3: 7 to 7: 3.
【請求項4】 前記一般式(II)で表わされる(C)
成分が、(G)該一般式(II)において、式中のR4
エステル結合又はアミド結合によって中断されていても
よい炭素数は8〜22のアルキル基又はアルケニル基、
lとmの和が2〜4のモノ長鎖アルキル型アミンである
ことを特徴とする請求項3記載の繊維製品柔軟仕上剤組
成物。
4. (C) represented by the general formula (II).
The component is (G) an alkyl group or an alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms, in which R 4 in the formula (II) may be interrupted by an ester bond or an amide bond,
The textile fabric softener composition according to claim 3, wherein the sum of 1 and m is a mono-long chain alkyl type amine having 2 to 4.
【請求項5】 請求項1の(A)成分と、(D)下記一
般式(III) 【化3】 〔式中、R5はエステル結合、アミド結合又はエーテル
結合で中断されていてもよい炭素数は8〜22のアルキ
ル基又はアルケニル基、R6は炭素数1〜3のアルキル
基、R7はヒドロキシアルキル基又は−(C24O)n−
H(nは1〜10の整数)である〕で表わされるモノ長
鎖アルキル型アミンとを、重量比3:7〜7:3の割合
で含有して成る繊維製品柔軟仕上剤組成物。
5. The component (A) according to claim 1 and (D) the following general formula (III): [In the formula, R 5 is an alkyl group or an alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms which may be interrupted by an ester bond, an amide bond or an ether bond, R 6 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and R 7 is hydroxyalkyl group or a - (C 2 H 4 O) n-
H (n is an integer of 1 to 10)] and a long-chain monoalkyl amine represented by the formula (1) in a weight ratio of 3: 7 to 7: 3.
【請求項6】 請求項1の(A)成分と、(E)下記一
般式(IV) 【化4】 (式中、R8は炭素数8〜22のアルキル基又はアルケ
ニル基、R9及びR10はそれぞれ水素又は炭素数1〜3
のアルキル基であり、それらは互いに同一であっても異
なっていてもよい)で表わされるモノ長鎖アルキル型ア
ミンとを、重量比3:7〜7:3の割合で含有して成る
繊維製品柔軟仕上剤組成物。
6. The component (A) according to claim 1 and (E) the following general formula (IV): (In the formula, R 8 is an alkyl group or an alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms, R 9 and R 10 are hydrogen or 1 to 3 carbon atoms, respectively.
And a mono long-chain alkyl-type amine represented by the formula (1) may be the same or different from each other) in a weight ratio of 3: 7 to 7: 3. Soft finish composition.
【請求項7】 請求項1の(A)成分と、前記(B)、
(C)、(D)又は(E)成分のモノ長鎖アルキル型ア
ミンの2種以上とを、重量比3:7〜7:3の割合で含
有して成る繊維製品柔軟仕上剤組成物。
7. The component (A) according to claim 1 and the component (B),
A fabric softener composition comprising (C), (D) or (E) two or more mono-long chain alkyl type amines in a weight ratio of 3: 7 to 7: 3.
【請求項8】 前記(B)、(C)、(D)、(E)成
分又はその混合物ののモノ長鎖アルキル型アミンに対し
て0.3〜1.5倍モルの無機酸又は有機酸を含有する
請求項1、2、3、4、5、6又は7記載の繊維製品柔
軟仕上剤組成物。
8. A 0.3 to 1.5-fold molar amount of an inorganic acid or organic with respect to the mono-long-chain alkyl-type amine of the component (B), (C), (D), (E) or a mixture thereof. The textile softening agent composition according to claim 1, 2, 3, 4, 5, 6 or 7, which contains an acid.
【請求項9】 前記(A)成分と前記モノ長鎖アルキル
型アミン成分との割合が重量比4:6〜6:4であり、
さらに該モノ長鎖アルキル型アミンに対して塩酸又は硫
酸を0.3〜1.5倍モル含有することを特徴とする請
求項2又は4記載の繊維製品柔軟仕上剤組成物。
9. The weight ratio of the component (A) to the mono-long-chain alkyl-type amine component is 4: 6 to 6: 4,
The fabric softener composition according to claim 2, further comprising 0.3 to 1.5 times mol of hydrochloric acid or sulfuric acid with respect to the mono-long-chain alkyl amine.
【請求項10】 (A)グリセリン、ジグリセリン、ソ
ルビタン、ソルビトール、低級アルキルグルコシド又は
グルコースの脂肪酸エステル(脂肪酸の炭素数は8〜2
2である)の少なくとも1種と、モノ長鎖アルキル型ア
ミン成分である請求項1記載の(B)成分、請求項3記
載の(C)成分、請求項5記載の(D)成分、請求項6
記載の(E)成分、又は請求項7記載の混合成分を、場
合により溶媒と共に混合して均質混合物を製造し、撹拌
下に該混合物に該モノ長鎖アルキル型アミン成分に対し
て0.3〜1.5倍モルの無機酸又は有機酸を含有する
水溶液を加えて分散液を形成させ、次いで、必要により
任意成分を添加することを特徴とする繊維製品柔軟仕上
剤組成物の調製方法。
10. A fatty acid ester of (A) glycerin, diglycerin, sorbitan, sorbitol, lower alkyl glucoside or glucose (fatty acid has 8 to 2 carbon atoms).
2) and a mono-long-chain alkyl-type amine component, (B) component according to claim 1, (C) component according to claim 3, (D) component according to claim 5, claim Item 6
The component (E) according to claim 7 or the mixed component according to claim 7 is optionally mixed with a solvent to prepare a homogeneous mixture, and the mixture is mixed with stirring at 0.3% with respect to the monolong-chain alkyl-type amine component. A method for preparing a textile softening agent composition, which comprises adding an aqueous solution containing 1.5 to 1.5 times mol of an inorganic acid or an organic acid to form a dispersion, and then adding optional components as necessary.
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