JPH07267805A - Lawn herbicide composition - Google Patents
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式〔I〕
【化1】
で表わされるトリアジン誘導体と、エチル5-[3-(4,6-ジ
メトキシピリミジン-2-イル) ウレイドスルホニル]-1-
メチルピラゾール-4- カルボキシレート、2-(4-クロロ-
2- メチルフェノキシ)-プロピオン酸、N-1-エチルプロ
ピル-3,4- ジメチル-2,6- ジニトロアニリン、N-ブチル
-N- エチル-2,6- ジニトロ-4- トリフルオロ- メチルア
ニリン及び2-クロロ-4,6- ビスエチルアミノ-1,3,5- ト
リアジンよりなる群から選ばれた少なくとも1種の化合
物とを有効成分とする芝生用除草剤組成物。
【効果】 本発明の芝生用除草剤組成物は、上記成分を
併用することにより、高い相乗効果を発揮し、低薬量で
高い除草効果を示すとともに、幅広い処理適期幅を有す
る。従って、ゴルフ場や公園緑地等の芝生地における除
草剤として極めて有効に利用することができる。(57) [Summary] [Structure] General formula [I] A triazine derivative represented by and ethyl 5- [3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) ureidosulfonyl] -1-
Methylpyrazole-4-carboxylate, 2- (4-chloro-
2-Methylphenoxy) -propionic acid, N-1-ethylpropyl-3,4-dimethyl-2,6-dinitroaniline, N-butyl
At least one compound selected from the group consisting of -N-ethyl-2,6-dinitro-4-trifluoro-methylaniline and 2-chloro-4,6-bisethylamino-1,3,5-triazine A herbicidal composition for lawns, which comprises and as an active ingredient. [Effect] The herbicide composition for lawn of the present invention exerts a high synergistic effect by using the above-mentioned components in combination, exhibits a high herbicidal effect with a low dose, and has a wide range of treatment time. Therefore, it can be used extremely effectively as a herbicide in lawns such as golf courses and park green areas.
Description
【0001】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、トリアジン誘導体と特
定の化合物群から選ばれた少なくとも1種の化合物とを
有効成分とする芝生用除草剤組成物に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a lawn herbicide composition containing a triazine derivative and at least one compound selected from a specific compound group as active ingredients.
【0002】[0002]
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】現在、
芝生用除草剤として数多くの除草剤が使用されており、
通常、春と秋の年2回、主として土壌処理剤により雑草
を防除している。しかし、この時期は、施肥等の芝生の
管理作業や芝生の更新作業が重なったり、或いは雨天に
より除草剤の散布が遅れることがある。このような場
合、既に発生した雑草が混在してくるため、土壌処理剤
では充分に防除できないことがある。このような状況に
対処するため、土壌処理効果とともに茎葉処理効果をも
兼ね備えた処理適期幅の広い除草剤が求められている。
また、従来の除草剤による環境汚染問題を解消するた
め、高活性除草剤の開発も望まれている。2. Description of the Related Art Currently,
Many herbicides are used as lawn herbicides,
Usually, weeds are controlled twice a year in spring and autumn mainly by soil treatment agents. However, during this period, the lawn management work such as fertilization and the lawn renewal work may overlap, or the application of the herbicide may be delayed due to rainy weather. In such a case, since weeds that have already occurred are mixed, the soil treatment agent may not be able to sufficiently control the weeds. In order to cope with such a situation, there is a demand for a herbicide that has both a soil treatment effect and a foliage treatment effect and has a wide range of treatment time.
Further, in order to solve the problem of environmental pollution caused by conventional herbicides, development of highly active herbicides has been desired.
【0003】このような状況のもとで、本発明者らは特
定の新規なハロアルキルを有するトリアジン誘導体が、
難防除雑草に対して土壌処理及び茎葉処理のいずれにお
いても高い除草効果を有することを既に見出した(国際
公開番号 WO 90/09378で公開された国際特
許出願)。本発明者らは、該トリアジン誘導体の除草活
性をさらに改良し、芝生用除草剤として要望されている
性能に合致した除草剤を開発すべく鋭意研究を重ねた。Under these circumstances, the present inventors have found that certain novel haloalkyl-containing triazine derivatives are
It has already been found that the difficult-to-control weeds have a high herbicidal effect in both soil treatment and foliage treatment (International Patent Application published in International Publication No. WO 90/09378). The present inventors have conducted earnest studies to further improve the herbicidal activity of the triazine derivative and develop a herbicide that matches the performance required as a lawn herbicide.
【0004】[0004]
【課題を解決するための手段】その結果、該トリアジン
誘導体と特定の化合物群から選ばれた少なくとも1種の
化合物とを有効成分とする組成物が、芝生地における広
範囲の雑草を防除することができ、しかもその除草効果
は、各々単独の性質からは予期できない優れた相乗効果
を有し、より低薬量で高い除草効果を示すとともに、幅
広い処理適期幅を有するものであることを見出し、この
知見に基づいて本発明を完成するに到った。As a result, a composition containing the triazine derivative and at least one compound selected from a specific compound group as an active ingredient can control a wide range of weeds in a lawn. It has been found that the herbicidal effect of each of them has an excellent synergistic effect which cannot be predicted from the properties of each of them alone, shows a high herbicidal effect at a lower dose, and has a wide range of treatment time. The present invention has been completed based on the findings.
【0005】すなわち、本発明は一般式〔I〕That is, the present invention has the general formula [I]
【化4】 〔式中、Aは次の式(a)[Chemical 4] [In the formula, A is the following formula (a)
【化5】 (但し、Zは酸素原子又はイオウ原子を示す。)又は式
(b)[Chemical 5] (However, Z represents an oxygen atom or a sulfur atom.) Or Formula (b)
【化6】 (但し、X2 はメチル基又はフッ素原子を示し、nは0
〜2の整数を示す。)を示し、R1 は水素原子又はメチ
ル基を示し、X1 はフッ素原子又は塩素原子を示す。〕
で表わされるトリアジン誘導体と、エチル5-[3-(4,6-ジ
メトキシピリミジン-2-イル) ウレイドスルホニル]-1-
メチルピラゾール-4- カルボキシレート、2-(4-クロロ-
2- メチルフェノキシ)-プロピオン酸、N-1-エチルプロ
ピル-3,4- ジメチル-2,6- ジニトロアニリン、N-ブチル
-N- エチル-2,6- ジニトロ-4- トリフルオロ- メチルア
ニリン及び2-クロロ-4,6- ビスエチルアミノ-1,3,5- ト
リアジンよりなる群から選ばれた少なくとも1種の化合
物とを有効成分とする芝生用除草剤組成物を提供するも
のである。[Chemical 6] (However, X 2 represents a methyl group or a fluorine atom, and n is 0.
Indicates an integer of ˜2. ), R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group, and X 1 represents a fluorine atom or a chlorine atom. ]
A triazine derivative represented by and ethyl 5- [3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) ureidosulfonyl] -1-
Methylpyrazole-4-carboxylate, 2- (4-chloro-
2-Methylphenoxy) -propionic acid, N-1-ethylpropyl-3,4-dimethyl-2,6-dinitroaniline, N-butyl
At least one compound selected from the group consisting of -N-ethyl-2,6-dinitro-4-trifluoro-methylaniline and 2-chloro-4,6-bisethylamino-1,3,5-triazine The present invention provides a herbicide composition for lawns containing as an active ingredient.
【0006】本発明の除草剤組成物は、上記一般式
〔I〕で表わされるトリアジン誘導体と、上記した化合
物よりなる群から選ばれた化合物の中の少なくとも1種
とを有効成分とするものである。The herbicidal composition of the present invention comprises a triazine derivative represented by the above general formula [I] and at least one compound selected from the group consisting of the above compounds as active ingredients. is there.
【0007】上記一般式〔I〕で表わされるトリアジン
誘導体において、一般式〔I〕中のAは、上記のように
式(a)又は式(b)を示すものであるが、より好まし
くは式(b)を示すものである。このように上記一般式
〔I〕のAが式(b)を示すものの場合、一般式〔I〕
中のR1 はメチル基を示すものであることが特に好まし
い。また、上記一般式〔I〕のAが式(b)を示すもの
の場合、一般式〔I〕中のX1 はフッ素原子を示すもの
であることが特に好ましい。In the triazine derivative represented by the above general formula [I], A in the general formula [I] represents the formula (a) or the formula (b) as described above, and more preferably the formula It shows (b). As described above, when A of the general formula [I] represents the formula (b), the general formula [I]
It is particularly preferred that R 1 therein represents a methyl group. When A in the general formula [I] represents the formula (b), it is particularly preferable that X 1 in the general formula [I] represents a fluorine atom.
【0008】上記一般式〔I〕で表わされるトリアジン
誘導体の具体例を挙げると、以下の通りである。Specific examples of the triazine derivative represented by the above general formula [I] are as follows.
【0009】まず、式First, the formula
【化7】 で表わされる2−アミノ−4−〔1−(ベンゾフラン−
2' −イル)エチルアミノ〕−6−(α−フルオロ,α
−メチルエチル)−s−トリアジンが挙げられる。[Chemical 7] 2-amino-4- [1- (benzofuran-
2'-yl) ethylamino] -6- (α-fluoro, α
-Methylethyl) -s-triazine.
【0010】次に、式Next, the expression
【化8】 で表わされる2−アミノ−4−〔1−(ベンゾフラン−
2' −イル)エチルアミノ〕−6−(α−フルオロエチ
ル)−s−トリアジンが挙げられる。[Chemical 8] 2-amino-4- [1- (benzofuran-
2'-yl) ethylamino] -6- (α-fluoroethyl) -s-triazine.
【0011】また、式Also, the formula
【化9】 で表わされる2−アミノ−4−〔1−(ベンゾチオフェ
ン−2' −イル)エチルアミノ〕−6−(α−フルオ
ロ,α−メチルエチル)−s−トリアジンが挙げられ
る。[Chemical 9] 2-amino-4- [1- (benzothiophen-2′-yl) ethylamino] -6- (α-fluoro, α-methylethyl) -s-triazine represented by
【0012】さらに、式Further, the formula
【化10】 で表わされる2−アミノ−4−(α−フルオロ,α−メ
チルエチル)−6−〔2−(3' −メチルフェノキシ)
−1−メチル−エチルアミノ〕−s−トリアジンが挙げ
られる。[Chemical 10] 2-amino-4- (α-fluoro, α-methylethyl) -6- [2- (3′-methylphenoxy) represented by
-1-Methyl-ethylamino] -s-triazine may be mentioned.
【0013】次いで、式Then, the formula
【化11】 で表わされる2−アミノ−4−(α−フルオロ,α−メ
チルエチル)−6−〔2−(3’−フルオロフェノキ
シ)−1−メチル−エチルアミノ〕−s−トリアジンが
挙げられる。[Chemical 11] 2-amino-4- (α-fluoro, α-methylethyl) -6- [2- (3′-fluorophenoxy) -1-methyl-ethylamino] -s-triazine represented by
【0014】また、式Also, the formula
【化12】 で表わされる2−アミノ−4−(α−クロロ,α−メチ
ルエチル)−6−〔2−(3',5’−ジメチルフェノキ
シ)−1−メチルエチルアミノ〕−s−トリアジンが挙
げられる。[Chemical 12] 2-amino-4- (α-chloro, α-methylethyl) -6- [2- (3 ′, 5′-dimethylphenoxy) -1-methylethylamino] -s-triazine represented by
【0015】さらに、式Further, the expression
【化13】 で表わされる2−アミノ−4−(α−フルオロ,α−メ
チルエチル)−6−〔2−(3',5’−ジメチルフェノ
キシ)−1−メチル−エチルアミノ〕−s−トリアジン
などを挙げることができる。[Chemical 13] 2-amino-4- (α-fluoro, α-methylethyl) -6- [2- (3 ′, 5′-dimethylphenoxy) -1-methyl-ethylamino] -s-triazine represented by be able to.
【0016】本発明においては、以上の如き一般式
〔I〕で表わされるトリアジン誘導体の中でも、2−ア
ミノ−4−(α−フルオロ,α−メチルエチル)−6−
〔2−(3’−メチルフェノキシ)−1−メチル−エチ
ルアミノ〕−s−トリアジン、2−アミノ−4−(α−
フルオロ,α−メチルエチル)−6−〔2−(3’−フ
ルオロフェノキシ)−1−メチル−エチルアミノ〕−s
−トリアジン、2−アミノ−4−(α−クロロ,α−メ
チルエチル)−6−〔2−(3',5’−ジメチルフェノ
キシ)−1−メチル−エチルアミノ〕−s−トリアジ
ン、2−アミノ−4−(α−フルオロ,α−メチルエチ
ル)−6−〔2−(3',5’−ジメチルフェノキシ)−
1−メチル−エチルアミノ〕−s−トリアジンが好まし
く、特に2−アミノ−4−(α−フルオロ,α−メチル
エチル)−6−〔2−(3',5’−ジメチルフェノキ
シ)−1−メチル−エチルアミノ〕−s−トリアジンが
最も好ましい。In the present invention, among the triazine derivatives represented by the above general formula [I], 2-amino-4- (α-fluoro, α-methylethyl) -6-
[2- (3'-methylphenoxy) -1-methyl-ethylamino] -s-triazine, 2-amino-4- (α-
Fluoro, α-methylethyl) -6- [2- (3′-fluorophenoxy) -1-methyl-ethylamino] -s
-Triazine, 2-amino-4- (α-chloro, α-methylethyl) -6- [2- (3 ', 5'-dimethylphenoxy) -1-methyl-ethylamino] -s-triazine, 2- Amino-4- (α-fluoro, α-methylethyl) -6- [2- (3 ′, 5′-dimethylphenoxy)-
1-Methyl-ethylamino] -s-triazine is preferred, especially 2-amino-4- (α-fluoro, α-methylethyl) -6- [2- (3 ′, 5′-dimethylphenoxy) -1-. Most preferred is methyl-ethylamino] -s-triazine.
【0017】このような上記一般式〔I〕で表わされる
トリアジン誘導体は、種々の方法により製造することが
できるが、そのうち効率のよい製造方法としては、国際
公開番号 WO 90/09378で公開された国際特
許出願に記載された方法がある。詳細はこの公開公報に
委ねる。The triazine derivative represented by the above general formula [I] can be produced by various methods. Among them, an efficient production method is disclosed in International Publication No. WO 90/09378. There are methods described in international patent applications. Details are left to this publication.
【0018】本発明の芝生用除草剤組成物は、上記の如
き一般式〔I〕で表わされるトリアジン誘導体と、上記
したように、エチル5-[3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2
- イル) ウレイドスルホニル]-1-メチルピラゾール-4-
カルボキシレート、2-(4- クロロ-2- メチルフェノキ
シ)-プロピオン酸、N-1-エチルプロピル-3,4- ジメチル
-2,6- ジニトロアニリン、N-ブチル-N- エチル-2,6- ジ
ニトロ-4- トリフルオロ- メチルアニリン及び2-クロロ
-4,6- ビスエチルアミノ-1,3,5- トリアジンよりなる群
から選ばれた少なくとも1種の化合物とを有効成分とす
るものである。The lawn herbicide composition of the present invention comprises a triazine derivative represented by the above general formula [I] and ethyl 5- [3- (4,6-dimethoxypyrimidine-2) as described above.
-Yl) ureidosulfonyl] -1-methylpyrazole-4-
Carboxylate, 2- (4-chloro-2-methylphenoxy) -propionic acid, N-1-ethylpropyl-3,4-dimethyl
-2,6-Dinitroaniline, N-butyl-N-ethyl-2,6-dinitro-4-trifluoro-methylaniline and 2-chloro
At least one compound selected from the group consisting of -4,6-bisethylamino-1,3,5-triazine is used as an active ingredient.
【0019】ここでエチル5-[3-(4,6-ジメトキシピリミ
ジン-2- イル) ウレイドスルホニル]-1-メチルピラゾー
ル-4- カルボキシレート(以下、化合物B−1とい
う。)は、一般名をピラゾスルフロンエチルと称する除
草剤である。次に、2-(4- クロロ-2- メチルフェノキ
シ)-プロピオン酸(以下、化合物B−2という。)は、
一般名をMCPPと称する除草剤である。本発明におい
ては、土壌処理効果に加え、かなり葉令の進んだ雑草に
対しても優れた茎葉処理効果を有する点からみて、上記
2種の化合物をトリアジン誘導体と組み合わせて用いる
ことが最も好ましい。Here, ethyl 5- [3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) ureidosulfonyl] -1-methylpyrazole-4-carboxylate (hereinafter referred to as compound B-1) has a general name. Is a pyrazosulfuron-ethyl herbicide. Next, 2- (4-chloro-2-methylphenoxy) -propionic acid (hereinafter referred to as compound B-2) is
It is a herbicide whose generic name is MCPP. In the present invention, it is most preferable to use the above-mentioned two kinds of compounds in combination with the triazine derivative, in view of the excellent foliar treatment effect on weeds having a considerably advanced leaf age in addition to the soil treatment effect.
【0020】次に、N-1-エチルプロピル-3,4- ジメチル
-2,6- ジニトロアニリン(以下、化合物B−3とい
う。)は、一般名をペンディメタリンと称する除草剤で
ある。また、N-ブチル-N- エチル-2,6- ジニトロ-4- ト
リフルオロ- メチルアニリン(以下、化合物B−4とい
う。)は、一般名をベスロジンと称する除草剤である。Next, N-1-ethylpropyl-3,4-dimethyl
-2,6-Dinitroaniline (hereinafter referred to as compound B-3) is a herbicide whose generic name is pendimethalin. N-Butyl-N-ethyl-2,6-dinitro-4-trifluoro-methylaniline (hereinafter referred to as compound B-4) is a herbicide whose generic name is bethrosine.
【0021】最後に、2-クロロ-4,6- ビスエチルアミノ
-1,3,5- トリアジン(以下、化合物B−5という。)
は、一般名をシマジンと称する除草剤である。Finally, 2-chloro-4,6-bisethylamino
-1,3,5-triazine (hereinafter referred to as compound B-5)
Is a herbicide whose generic name is simazine.
【0022】上記のような化合物B−1〜B−5として
示した化合物は、いずれも公知の製造方法により得るこ
とができ、また市販されているものを用いることもでき
る。これら化合物B−1,B−2は、茎葉処理剤として
広葉雑草に対する効果は高いが、イネ科雑草に対する効
果は低く、また、イネ科雑草,広葉雑草ともに土壌処理
効果は不充分である。また、化合物B−3,B−4は、
土壌処理剤としてイネ科雑草に有効であるが、広葉雑草
への効果は不充分である。さらに、化合物B−5は、土
壌処理剤として、イネ科雑草及び広葉雑草に有効である
が、葉令の進んだ雑草に対する茎葉処理効果は不充分で
ある。The compounds shown as the above compounds B-1 to B-5 can be obtained by a known production method, or commercially available compounds can be used. These compounds B-1 and B-2 have high effects on broad-leaved weeds as a foliar treatment agent, but have low effects on grass weeds, and have insufficient soil treatment effects on both grasses and broad-leaved weeds. In addition, the compounds B-3 and B-4 are
Although it is effective as a soil treatment agent against grass weeds, its effect on broadleaf weeds is insufficient. Further, Compound B-5 is effective as a soil treatment agent for grass weeds and broadleaf weeds, but the foliar treatment effect for weeds with advanced leaf age is insufficient.
【0023】本発明の芝生用除草剤組成物は、上記一般
式〔I〕で表わされるトリアジン誘導体と、上記化合物
B−1〜B−5よりなる群から選ばれた1種の化合物と
を有効成分として含有するものであるが、一般式〔I〕
で表わされるトリアジン誘導体が2−アミノ−4−(α
−フルオロ,α−メチルエチル)−6−〔2−(3’−
メチルフェノキシ)−1−メチル−エチルアミノ〕−s
−トリアジン、2−アミノ−4−(α−フルオロ,α−
メチルエチル)−6−〔2−(3’−フルオロフェノキ
シ)−1−メチル−エチルアミノ〕−s−トリアジン、
2−アミノ−4−(α−クロロ,α−メチルエチル)−
6−〔2−(3',5’−ジメチルフェノキシ)−1−メ
チル−エチルアミノ〕−s−トリアジン又は2−アミノ
−4−(α−フルオロ,α−メチルエチル)−6−〔2
−(3',5’−ジメチルフェノキシ)−1−メチル−エ
チルアミノ〕−s−トリアジンであり、これら一般式
〔I〕で表わされるトリアジン誘導体に配合する化合物
がエチル5-[3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2- イル) ウ
レイドスルホニル]-1-メチルピラゾール-4- カルボキシ
レート(化合物B−1)又は2-(4- クロロ-2- メチルフ
ェノキシ)-プロピオン酸(化合物B−2)である組み合
わせが好ましい。特に好適な組み合わせは、一般式
〔I〕で表わされるトリアジン誘導体が2−アミノ−4
−(α−フルオロ,α−メチルエチル)−6−〔2−
(3',5’−ジメチルフェノキシ)−1−メチル−エチ
ルアミノ〕−s−トリアジンであり、これに配合する化
合物がエチル5-[3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2- イ
ル) ウレイドスルホニル]-1-メチルピラゾール-4- カル
ボキシレート(化合物B−1)又は2-(4- クロロ-2- メ
チルフェノキシ)-プロピオン酸(化合物B−2)である
組み合わせである。このような組み合わせは、土壌処理
効果に加え、かなり葉令の進んだ雑草に対しても優れた
茎葉処理効果を示す。The lawn herbicide composition of the present invention comprises a triazine derivative represented by the general formula [I] and one compound selected from the group consisting of the compounds B-1 to B-5. Although it is contained as a component, it has the general formula [I]
The triazine derivative represented by 2-amino-4- (α
-Fluoro, α-methylethyl) -6- [2- (3'-
Methylphenoxy) -1-methyl-ethylamino] -s
-Triazine, 2-amino-4- (α-fluoro, α-
Methylethyl) -6- [2- (3'-fluorophenoxy) -1-methyl-ethylamino] -s-triazine,
2-Amino-4- (α-chloro, α-methylethyl)-
6- [2- (3 ', 5'-dimethylphenoxy) -1-methyl-ethylamino] -s-triazine or 2-amino-4- (α-fluoro, α-methylethyl) -6- [2
-(3 ', 5'-dimethylphenoxy) -1-methyl-ethylamino] -s-triazine, and the compound to be added to the triazine derivative represented by the general formula [I] is ethyl 5- [3- (4 , 6-Dimethoxypyrimidin-2-yl) ureidosulfonyl] -1-methylpyrazole-4-carboxylate (Compound B-1) or 2- (4-chloro-2-methylphenoxy) -propionic acid (Compound B-2 ) Is preferred. A particularly preferred combination is a 2-amino-4 triazine derivative represented by the general formula [I].
-(Α-Fluoro, α-methylethyl) -6- [2-
(3 ′, 5′-dimethylphenoxy) -1-methyl-ethylamino] -s-triazine, and the compound to be added to this is ethyl 5- [3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) ureido. Sulfonyl] -1-methylpyrazole-4-carboxylate (compound B-1) or 2- (4-chloro-2-methylphenoxy) -propionic acid (compound B-2). In addition to the soil treatment effect, such a combination shows an excellent foliar treatment effect even on weeds having a considerably advanced leaf age.
【0024】本発明の芝生用除草剤組成物は、上記一般
式〔I〕で表わされるトリアジン誘導体と、上記化合物
B−1〜B−5よりなる群から選ばれた1種の化合物と
を有効成分として含有するものであるが、その配合割合
は特に制限がなく、広い配合比において優れた相乗効果
が得られる。The lawn herbicide composition of the present invention comprises a triazine derivative represented by the above general formula [I] and one compound selected from the group consisting of the compounds B-1 to B-5. Although it is contained as a component, its mixing ratio is not particularly limited, and an excellent synergistic effect can be obtained in a wide mixing ratio.
【0025】一般的な配合例を示すと、一般式〔I〕で
表わされるトリアジン誘導体1重量部に対して、化合物
B−1は0.01〜10重量部、好ましくは0.02〜
5重量部、より好ましくは0.05〜1重量部である。
また、同様に化合物B−2〜B−5は0.1〜100重
量部、好ましくは0.2〜50重量部、より好ましくは
0.5〜30重量部である。As a general formulation example, 0.01 to 10 parts by weight of compound B-1, preferably 0.02 to 1 part by weight of the triazine derivative represented by the general formula [I] is used.
5 parts by weight, more preferably 0.05 to 1 part by weight.
Similarly, the compounds B-2 to B-5 are 0.1 to 100 parts by weight, preferably 0.2 to 50 parts by weight, and more preferably 0.5 to 30 parts by weight.
【0026】本発明の芝生用除草剤組成物は、上記一般
式〔I〕で表わされるトリアジン誘導体と、上記化合物
B−1〜B−5よりなる群から選ばれた1種の化合物と
を、溶媒等の液状担体又は鉱物質粉等の固体担体と混合
し、水和剤,乳剤,粉剤,粒剤,フロアブル剤,液剤等
の形態に製剤化して使用することができる。製剤化に際
しては、所望により、乳化剤,分散剤,展着剤,懸濁
剤,浸透剤,安定剤等の界面活性剤、その他の補助剤を
添加すればよい。The lawn herbicide composition of the present invention comprises a triazine derivative represented by the above general formula [I] and one compound selected from the group consisting of the compounds B-1 to B-5. It can be used by mixing it with a liquid carrier such as a solvent or a solid carrier such as a mineral powder and formulating it into a form such as a wettable powder, an emulsion, a powder, a granule, a flowable agent or a liquid agent. Upon formulation, a surfactant such as an emulsifier, a dispersant, a spreading agent, a suspending agent, a penetrating agent, a stabilizer, and other auxiliary agents may be added, if desired.
【0027】本発明の芝生用除草剤組成物を水和剤の形
態で用いる場合、通常は上述したトリアジン誘導体と、
上記化合物B−1〜B−5よりなる群から選ばれた1種
の化合物との混合物を有効成分として1〜75重量%、
好ましくは5〜55重量%、固体担体を20〜98重量
%、好ましくは40〜88重量%、及び界面活性剤を1
〜10重量%好ましくは2〜5重量%の割合で配合して
組成物を調製し、これを用いればよい。When the lawn herbicide composition of the present invention is used in the form of a wettable powder, it usually contains the above-mentioned triazine derivative,
1 to 75% by weight of a mixture with one compound selected from the group consisting of the compounds B-1 to B-5 as an active ingredient,
Preferably 5 to 55% by weight, solid carrier 20 to 98% by weight, preferably 40 to 88% by weight and surfactant 1%.
The composition may be prepared by blending it in an amount of 10 to 10% by weight, preferably 2 to 5% by weight, and this may be used.
【0028】また、乳剤及びフロアブル剤の形態で用い
る場合、通常は有効成分として、上述したトリアジン誘
導体と、上記化合物B−1〜B−5よりなる群から選ば
れた1種の化合物との混合物を5〜70重量%、、好ま
しくは10〜50重量%、溶剤(液状担体)15〜90
重量%、好ましくは35〜75重量%、及び界面活性剤
およびその他の補助剤を1〜30重量%、好ましくは5
〜15重量%の割合で配合して調製すればよい。When used in the form of an emulsion and a flowable agent, a mixture of the above-mentioned triazine derivative and one compound selected from the group consisting of the compounds B-1 to B-5 is usually used as an active ingredient. 5 to 70% by weight, preferably 10 to 50% by weight, solvent (liquid carrier) 15 to 90
% By weight, preferably 35-75% by weight, and 1-30% by weight of surfactants and other auxiliaries, preferably 5%.
It may be prepared by blending it in a proportion of -15% by weight.
【0029】一方、粉剤の形態で用いる場合は、通常
は、有効成分として上述したトリアジン誘導体と、上記
化合物B−1〜B−5よりなる群から選ばれた1種の化
合物との混合物を1〜40重量%、好ましくは2〜20
重量%、固体担体を75〜97重量%、好ましくは80
〜95重量%、及び界面活性剤1〜10重量%、好まし
くは2〜5重量%の割合で配合して調製すればよい。On the other hand, when it is used in the form of a powder, a mixture of the above-mentioned triazine derivative as an active ingredient and one compound selected from the group consisting of the compounds B-1 to B-5 is usually used. -40% by weight, preferably 2-20
% By weight, 75-97% by weight of solid carrier, preferably 80
˜95% by weight and a surfactant in an amount of 1 to 10% by weight, preferably 2 to 5% by weight.
【0030】さらに、粒剤の形態で用いる場合は、有効
成分として上述したトリアジン誘導体と、上記化合物B
−1〜B−5よりなる群から選ばれた1種の化合物との
混合物を1〜50重量%、好ましくは3〜20重量%、
固体担体を60〜97重量%、好ましくは80〜90重
量%、及び界面活性剤1〜10重量%、好ましくは2〜
5重量%の割合で配合して調製すればよい。When used in the form of granules, the above-mentioned triazine derivative as an active ingredient and the above compound B are used.
1 to 50% by weight, preferably 3 to 20% by weight of a mixture with one compound selected from the group consisting of -1 to B-5,
Solid carrier 60-97% by weight, preferably 80-90% by weight, and surfactant 1-10% by weight, preferably 2-.
It may be prepared by blending at a ratio of 5% by weight.
【0031】ここで、固体担体としては鉱物質の微粉が
用いられ、この鉱物質の微粉としては、例えばケイソウ
土,消石灰等の酸化物、リン灰石等のリン酸塩、セッコ
ウ等の硫酸塩、タルク,パイロフェライト,クレー,カ
オリン,ベントナイト,酸性白土,ホワイトカーボン,
石英粉末,ケイ石粉等のケイ酸塩などを挙げることがで
きる。Here, a fine powder of a mineral substance is used as the solid carrier, and examples of the fine powder of a mineral substance include oxides such as diatomaceous earth and slaked lime, phosphates such as apatite, and sulfates such as gypsum. , Talc, pyroferrite, clay, kaolin, bentonite, acid clay, white carbon,
Examples thereof include silicates such as quartz powder and silica stone powder.
【0032】また、液状担体としてはケロシン,鉱油,
スピンドル油等のパラフィン系もしくはナフテン系炭化
水素、ベンゼン,トルエン,キシレン等の芳香族炭化水
素、o−クロルトルエン,トリクロルメタン,トリクロ
ルエチレン等の塩素化炭化水素、シクロヘキサノール,
アミルアルコール,エチレングリコール等のアルコー
ル、エチレングリコールモノメチルエーテル,エチレン
グリコールモノエチルエーテル等のアルコールエーテ
ル、イソホロン,シクロヘキサノン,シクロヘキセニル
−シクロヘキサノン等のケトン、ブチルセロソルブ,ジ
メチルエーテル,メチルエチルエーテル等のエーテル、
酢酸イソプロピル,酢酸ベンジル,フタル酸メチル等の
エステル、ジメチルホルムアミド等のアミド、アセトニ
トリル,プロピオニトリル等のニトリル、ジメチルスル
ホキシド等のスルホキシドあるいはこれらの混合物等の
有機溶媒あるいは水等を挙げることができる。As the liquid carrier, kerosene, mineral oil,
Paraffinic or naphthenic hydrocarbons such as spindle oil, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, chlorinated hydrocarbons such as o-chlorotoluene, trichloromethane, trichloroethylene, cyclohexanol,
Amyl alcohol, alcohol such as ethylene glycol, alcohol ether such as ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ketone such as isophorone, cyclohexanone, cyclohexenyl-cyclohexanone, ether such as butyl cellosolve, dimethyl ether, methyl ethyl ether,
Examples thereof include esters such as isopropyl acetate, benzyl acetate and methyl phthalate, amides such as dimethylformamide, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, sulfoxides such as dimethylsulfoxide, organic solvents such as mixtures thereof, water and the like.
【0033】さらに、界面活性剤としては、アニオン型
(アルキルベンゼンスルフォネート,アルキルスルフォ
ネート,ラウリン酸アミドスルフォネート等),ノニオ
ン型(ポリオキシエチレンオクチルエーテル,ポリエチ
レングリコールラウレート,ソルビタンアルキルエステ
ル等),カチオン型(ジメチルラウリルベンジルアンモ
ニウムクロライド,ラウリルアミン,ステアリルトリメ
チルアンモニウムクロライド等)あるいは両性イオン型
(アミノ酸,ベタイン等)のいずれを用いることもでき
る。Further, as the surfactant, anionic type (alkylbenzene sulfonate, alkyl sulfonate, lauric acid amide sulfonate, etc.), nonionic type (polyoxyethylene octyl ether, polyethylene glycol laurate, sorbitan alkyl ester) are used. Etc.), cationic type (dimethyllaurylbenzylammonium chloride, laurylamine, stearyltrimethylammonium chloride, etc.) or zwitterionic type (amino acid, betaine, etc.) can be used.
【0034】また、本発明の芝生用除草剤組成物には、
製剤の性状を改善し、除草効果を高める目的で、アルギ
ン酸ソーダ,カルボキシメチルセルロース,カルボキシ
ビニルポリマー,アラビヤガム,ヒドロキシプロピルメ
チルセルロース等の高分子化合物や補助剤を併用するこ
ともできる。The lawn herbicide composition of the present invention also comprises
For the purpose of improving the properties of the preparation and enhancing the herbicidal effect, a polymer compound such as sodium alginate, carboxymethylcellulose, carboxyvinyl polymer, arabic gum, hydroxypropylmethylcellulose, or an auxiliary agent may be used in combination.
【0035】このような本発明の芝生用除草剤組成物
は、芝生に対して、雑草の発生前或いは発生後に全面処
理することにより、薬害のない高選択性除草剤として優
れた効果を発揮する。また、一年生雑草はもとより多年
生雑草に対しても除草効果が高い。Such a lawn herbicide composition of the present invention exerts an excellent effect as a highly selective herbicide with no chemical damage by treating the lawn entirely before or after the occurrence of weeds. . Moreover, it has a high herbicidal effect not only on annual weeds but also on perennial weeds.
【0036】さらに、本発明の芝生用除草剤組成物は、
果樹園或いは非農耕地(工場地帯,鉄道敷地,道端,河
川沿敷地,休閑地)等における雑草等に対しても、土壌
処理及び/又は茎葉処理することにより優れた防除効果
を発揮する。Further, the lawn herbicide composition of the present invention comprises:
Even for weeds or the like in orchards or non-agricultural land (factory areas, railway sites, roadsides, riverside sites, fallow land, etc.), soil and / or foliar treatment exerts an excellent control effect.
【0037】本発明の芝生用除草剤組成物は、上述した
トリアジン誘導体と、上記化合物B−1を含有する除草
剤組成物の場合、有効成分で10アール当り5〜500 g程
度、好ましくは10〜200 gを施用する。また、上述した
トリアジン誘導体と、上記化合物B−2〜B−5のうち
1種を含有する除草剤組成物の場合、有効成分で10アー
ル当り10〜1,000 g程度、好ましくは50〜500 gを施用
する。The lawn herbicide composition of the present invention is, in the case of a herbicide composition containing the above-mentioned triazine derivative and the above compound B-1, an active ingredient of about 5 to 500 g per 10 are, preferably 10 Apply ~ 200 g. In the case of a herbicidal composition containing the above-mentioned triazine derivative and one of the compounds B-2 to B-5, about 10 to 1,000 g, preferably 50 to 500 g, per 10 ares of the active ingredient is used. Apply.
【0038】さらに、本発明の芝生用除草剤組成物は、
必要に応じて他の公知の除草剤,殺虫剤,殺菌剤,植物
の生長調節剤,肥料等と混用することもできる。Furthermore, the lawn herbicide composition of the present invention comprises:
If necessary, it can be mixed with other known herbicides, insecticides, fungicides, plant growth regulators, fertilizers and the like.
【0039】[0039]
【実施例】次に、本発明を実施例により説明する。ま
ず、製剤例をあげて、製剤方法を具体的に説明する。な
お、下記製剤例中の「部」は重量%を意味する。トリア
ジン誘導体(化合物A)としては第1表に示した化合物
(化合物No.A−1〜A−7)を用い、これに配合す
る特定の化合物(化合物B)としては第2表に示した化
合物(化合物No.B−1〜B−5)を用いた。EXAMPLES The present invention will now be described with reference to examples. First, the formulation method will be specifically described with reference to formulation examples. In addition, "part" in the following formulation examples means% by weight. The compounds shown in Table 1 (Compound Nos. A-1 to A-7) were used as the triazine derivative (Compound A), and the compounds shown in Table 2 were used as the specific compound (Compound B) to be mixed therein. (Compound Nos. B-1 to B-5) were used.
【0040】[0040]
【表1】 [Table 1]
【0041】[0041]
【表2】 [Table 2]
【0042】[0042]
【表3】 [Table 3]
【0043】 製剤例1〔水和剤〕 化合物No.A−1 20部 化合物No.B−1 2部 ケイソウ土 60部 ホワイトカーボン 15部 アルキルベンゼンスルホン酸ソーダ 2部 リグニンスルホン酸ソーダ 1部 以上を混合し、均一に混合粉砕して水和剤100部を得
た。Formulation Example 1 [Wettable powder] Compound No. A-1 20 parts Compound No. B-1 2 parts Diatomaceous earth 60 parts White carbon 15 parts Sodium alkylbenzene sulfonate 2 parts Sodium lignin sulfonate 1 part The above components were mixed and uniformly pulverized to obtain 100 parts of a wettable powder.
【0044】 製剤例2〔乳剤〕 化合物No.A−2 15部 化合物No.B−3 15部 キシレン 30部 ジメチルホルムアミド 20部 ソルポール2806B 20部 (東邦化学工業製、界面活性剤) 以上を均一に溶解混合し、乳剤100部を得た。Formulation Example 2 [Emulsion] Compound No. A-2 15 parts Compound No. B-3 15 parts Xylene 30 parts Dimethylformamide 20 parts Sorpol 2806B 20 parts (manufactured by Toho Chemical Industry, surfactant) The above components were uniformly dissolved and mixed to obtain 100 parts of an emulsion.
【0045】 製剤例3〔粒剤〕 化合物No.A−5 1部 化合物No.B−5 1部 ベントナイト 30部 タルク 65部 リグニンスルホン酸ナトリウム 3部 以上を混合し、均一に混合粉砕して粒剤100部を得
た。Formulation Example 3 [Granule] Compound No. A-5 1 part Compound No. B-5 1 part Bentonite 30 parts Talc 65 parts Sodium lignin sulfonate 3 parts The above components were mixed and uniformly pulverized to obtain 100 parts of granules.
【0046】 製剤例4〔フロアブル剤〕 化合物No.A−7 10部 化合物No.B−2 15部 メチルセルロース 0.3部 コロイド状シリカ 1.5部 リグニンスルホン酸ナトリウム 1部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル 2部 水 70.2部 以上をよく混合分散させ、スラリー状混合物を湿式粉砕
して、安定なフロアブル剤100部を得た。Formulation Example 4 [Flowable Agent] Compound No. A-7 10 parts Compound No. B-2 15 parts Methylcellulose 0.3 parts Colloidal silica 1.5 parts Sodium lignin sulfonate 1 part Polyoxyethylene nonylphenyl ether 2 parts Water 70.2 parts The above is well mixed and dispersed, and the slurry mixture is wet pulverized. Thus, 100 parts of a stable flowable agent was obtained.
【0047】製剤例5〔水和剤〕 担体としてクレー(商品名:ジークライト,ジークライ
ト工業製)97部、界面活性剤としてアルキルアリール
スルホン酸塩(商品名:ネオペレックス,花王アトラス
(株)製)1.5部、及びノニオン型とアニオン型の界面
活性剤(商品名:ソルポール 800A,東邦化学工業
(株)製)1.5部を均一に粉砕混合して、水和剤用担体
を得た。Formulation Example 5 [Wettable Powder] 97 parts of clay (trade name: Zyklite, manufactured by Zyklite Industry) as a carrier, alkylaryl sulfonate as a surfactant (trade name: Neoperex, Kao Atlas Co., Ltd.) 1.5 parts) and 1.5 parts of nonionic and anionic surfactants (trade name: Solpol 800A, manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.) are uniformly pulverized and mixed to obtain a carrier for a wettable powder. Obtained.
【0048】この水和剤用担体90部と、第1表に示し
たトリアジン誘導体(化合物No.A−1〜A−7)1
0部、或いは第2表に示した特定の化合物(化合物N
o.B−1〜B−5)10部を、それぞれ均一に粉砕混
合して水和剤を得た。また、上記で得られたトリアジン
誘導体を含有する水和剤用担体と、特定の化合物を含有
する水和剤用担体とを、所定量(有効成分比率)で均一
に混合し、水和剤を得た。90 parts of this carrier for wettable powder and the triazine derivative (Compound Nos. A-1 to A-7) 1 shown in Table 1
0 part or the specific compound shown in Table 2 (Compound N
o. 10 parts of B-1 to B-5) were uniformly pulverized and mixed to obtain a wettable powder. The wettable powder carrier containing the triazine derivative obtained above and a wettable powder carrier containing a specific compound are uniformly mixed in a predetermined amount (active ingredient ratio) to form a wettable powder. Obtained.
【0049】実施例1 1/2000アールのワグネルポットに畑地土壌を入れ、厚
さ2cmにスズメノカタビラ,メヒシバ,ノゲシ,タン
ポポの雑草種子を含む土壌を充填鎮圧した。さらに、コ
ウライ芝のソッドを移植し、灌水後、上記製剤例5で得
られた所定量の除草剤を水に懸濁し、100リットル/
10アール相当の液量で、芝上面へ均一にスプレー散布
した。その後、温室内で育成し、処理後40日目に、コ
ウライ芝への薬害及び除草効果を下記の判定基準に従っ
て判定した。結果を第3表に示す。Example 1 Upland soil was put in a Wagner pot of 1/2000 are, and a soil containing weed seeds of Poa annua, Mehibushi, Nogeshi, and dandelion to a thickness of 2 cm was filled and suppressed. Furthermore, the soybean of Korai grass was transplanted, and after watering, the predetermined amount of the herbicide obtained in the above Preparation Example 5 was suspended in water to obtain 100 liters /
A liquid amount equivalent to 10 ares was evenly sprayed on the upper surface of the grass. Then, the plants were grown in a greenhouse, and 40 days after the treatment, the phytotoxicity against herb turf and herbicidal effect were evaluated according to the following criteria. The results are shown in Table 3.
【0050】[0050]
【表4】 [Table 4]
【0051】[0051]
【表5】 [Table 5]
【0052】[0052]
【表6】 [Table 6]
【0053】第3表中の除草効果の判定基準は、次の通
りである。 (判定基準) 除草効果の程度 除草効果(殺草率) 0 5%未満(ほとんど効果なし) 1 5〜20% 2 20〜40% 3 40〜70% 4 70〜90% 5 90%以上(ほとんど完全枯死)The criteria for determining the herbicidal effect in Table 3 are as follows. (Judgment criteria) Degree of herbicidal effect Herbicidal effect (killing rate) 0 Less than 5% (almost no effect) 15-20% 2 20-40% 3 40-70% 4 70-90% 5 90% or more (almost complete) Withered)
【0054】ただし、上記の殺草率は、薬剤処理区の地
上部生草重及び無処理区の地上部生草重を測定して、下
記の数式1により求めたものである。However, the above-mentioned herbicidal rate is obtained by measuring the above-ground raw grass weight of the chemical-treated area and the above-ground raw grass weight of the non-treated area by the following mathematical formula 1.
【0055】[0055]
【数1】 [Equation 1]
【0056】なお、第3表中の薬害は、次の6段階で評
価した。 薬害の程度 0……コウライ芝に対する薬害は認められず 1……コウライ芝に対する薬害は殆ど認められず 2……コウライ芝に対する薬害が若干認められる 3……コウライ芝に対する薬害が認められる 4……コウライ芝に対する薬害が顕著に認められる 5……コウライ芝は殆ど枯死The chemical damage in Table 3 was evaluated according to the following 6 grades. Degree of phytotoxicity 0 …… No phytotoxicity to Korai turf 1 …… No phytotoxicity to Korai turf 2 …… Slight phytotoxicity to Kourai turf 3 …… Respect to Korai turf 4 …… Remarkable chemical damage to Korai grass 5 ... Korai grass almost died
【0057】実施例2 1/2000アールのワグネルポットに畑地土壌を入れ、厚
さ2cmにスズメノカタビラ,メヒシバ,ノゲシ,タン
ポポの雑草種子を含む土壌を充填鎮圧し、さらに、コウ
ライ芝のソッドを移植した。温室内で育成し、それぞれ
の雑草が3〜4葉期に生育した後に、上記製造例5で得
られた所定量の除草剤を水に懸濁し、100リットル/
10アール相当の液量で、芝上面に均一にスプレー散布
した。その後、さらに温室内で育成し、処理後40日目
に、コウライ芝への薬害及び除草効果を、実施例1に示
したと同じ判定基準に従って判定した。結果を第4表に
示す。Example 2 Upland soil was put in a 1/2000 ares Wagner pot, and the soil containing weed seeds of Poa annua, Mehibushia, Nogeshi, and dandelion was filled and suppressed to a thickness of 2 cm, and sod of Korai grass was transplanted. . After growing in a greenhouse and growing each weed in the 3 to 4 leaf stage, the predetermined amount of the herbicide obtained in Production Example 5 above was suspended in water to give 100 liters /
The amount of liquid equivalent to 10 ares was sprayed evenly on the upper surface of the grass. Then, it was further grown in a greenhouse, and 40 days after the treatment, the phytotoxicity and herbicidal effect on Korai grass were determined according to the same criteria as those shown in Example 1. The results are shown in Table 4.
【0058】[0058]
【表7】 [Table 7]
【0059】[0059]
【表8】 [Table 8]
【0060】[0060]
【表9】 [Table 9]
【0061】第4表に示した結果から、いくつかのサン
プルを抜粋し、以下の方法により、トリアジン誘導体
と、化合物B−1〜B−5のうちのいずれか1剤との相
乗効果を、ノゲシについて調べた。具体的には、次の数
式2から求めたQE (予想値)により評価した。Several samples were extracted from the results shown in Table 4, and the synergistic effect of the triazine derivative and any one of the compounds B-1 to B-5 was determined by the following method. I searched for Nogeshi. Specifically, it was evaluated by Q E (expected value) obtained from the following mathematical formula 2.
【0062】[0062]
【数2】 [Equation 2]
【0063】なお、数式2において、Qa ,Qb ,QE
は次の通りである。 Qa :トリアジン誘導体のみを有効成分として、ag/
10アール相当の液量で処理した時の殺草率の実測値
(%) Qb :化合物B−1〜B−5のうちのいずれか1剤のみ
を有効成分として、bg/10アール相当の液量で処理し
た時の殺草率の実測値(%) QE :予想値 〔出典:Limpel, L.E.,P.H. Schuldt およびD. Lamont,
Proc. NEWCC,16, 48-53(1962) 〕In equation 2, Q a , Q b , Q E
Is as follows. Q a : Only the triazine derivative as an active ingredient, ag /
Measured value of herbicidal rate when treated at a liquid amount of 10 ares equivalent (%) Q b: as an active ingredient only any one agent of the compound B-1~B-5, bg / 10 Earl equivalent liquid Measured value (%) of herbicidal rate when treated with amount Q E : Expected value [Source: Limpel, LE, PH Schuldt and D. Lamont,
Proc. NEWCC, 16, 48-53 (1962))
【0064】ここで、トリアジン誘導体と、化合物B−
1〜B−5のうちのいずれか1剤とを混和して得られた
除草剤の実測値(殺草率)が、QE (予想値)よりも大
きければ、除草活性に相乗作用が発現したということに
なる。この結果を、トリアジン誘導体(A−1〜A−
7)単独のみの除草剤と、化合物B−1〜B−5のうち
のいずれか1剤単独のみの除草剤の実測値(殺草率)の
結果と共に、第5表に示す。Here, the triazine derivative and the compound B-
If the measured value (herbicidal rate) of the herbicide obtained by mixing with any one of 1 to B-5 was larger than Q E (expected value), a synergistic action was exhibited in herbicidal activity. It turns out that. The results are shown as triazine derivatives (A-1 to A-
7) Table 5 shows the results of the measured values (herbicidal ratio) of the herbicide alone and the herbicide alone of any one of the compounds B-1 to B-5.
【0065】[0065]
【表10】 [Table 10]
【0066】[0066]
【表11】 [Table 11]
【0067】第5表の結果によれば、トリアジン誘導体
と、化合物B−1〜B−5のうちのいずれか1剤とを混
和して得られた除草剤の実測値(殺草率)が、QE (予
想値)よりも大きく、除草活性に相乗作用が発現したこ
とが分かる。特に化合物Bとして、B−1,B−2のう
ちのいずれか1剤を組み合わせた場合、ほぼ90%以上
の効果が発現しており、優れた除草剤となることが分か
る。According to the results shown in Table 5, the measured value (herbicidal rate) of the herbicide obtained by mixing the triazine derivative and any one of the compounds B-1 to B-5 was It is larger than Q E (expected value), and it can be seen that a synergistic effect was exerted on herbicidal activity. In particular, when compound B is used in combination with any one of B-1 and B-2, an effect of approximately 90% or more is exhibited, and it can be seen that it is an excellent herbicide.
【0068】実施例3 1/2000アールのワグネルポットに畑地土壌を入れ、厚
さ2cmにオオイヌノフグリ,ノゲシ,タンポポの雑草
種子を含む土壌を充填鎮圧し、さらに、コウライ芝のソ
ッドを移植した。温室内で育成し、それぞれの雑草が5
〜6葉期に生育した後に、上記製造例5で得られた所定
量の除草剤を水に懸濁し、100リットル/10アール
相当の液量で、芝上面に均一にスプレー散布した。その
後、さらに温室内で育成し、処理後40日目に、コウラ
イ芝への薬害及び除草効果を、実施例1に示したと同じ
判定基準に従って判定した。結果を第6表に示す。Example 3 A field soil was placed in a Wagner pot of 1/2000 are and the soil containing weed seeds of Scutellaria baicalensis, Nogeshi and Dandelion was filled and compressed to a thickness of 2 cm, and sod of Korai grass was transplanted. It grows in the greenhouse and each weed has 5
After growing at the ~ 6 leaf stage, the predetermined amount of the herbicide obtained in Production Example 5 above was suspended in water, and sprayed uniformly on the upper surface of the grass at a liquid amount of 100 liter / 10 are. Then, it was further grown in a greenhouse, and 40 days after the treatment, the phytotoxicity and herbicidal effect on Korai grass were determined according to the same criteria as those shown in Example 1. The results are shown in Table 6.
【0069】[0069]
【表12】 [Table 12]
【0070】[0070]
【表13】 [Table 13]
【0071】[0071]
【発明の効果】本発明の芝生用除草剤組成物は、有効成
分としてトリアジン誘導体と、上記化合物B−1〜B−
5よりなる群から選ばれた1種の化合物とを併用するこ
とにより、ゴルフ場、公園緑地等の芝生地において、各
々単独の性質からは予期できない高い相乗効果(除草効
果)を発揮する。また、本発明の芝生用除草剤組成物
は、低薬量で高い除草効果を示す。さらに、本発明の芝
生用除草剤組成物は、処理適期幅が広く、しかも幅広い
殺草スペクトラムを有する。また、本発明の芝生用除草
剤組成物は、安全性が高く、薬害を生じさせることがな
い。従って、本発明の芝生用除草剤組成物は、ゴルフ場
や公園緑地等の芝生地における除草剤として極めて有効
に利用することができる。The lawn herbicide composition of the present invention comprises a triazine derivative as an active ingredient and the above compounds B-1 to B-.
When used in combination with one kind of compound selected from the group consisting of 5, it exhibits a high synergistic effect (herbicidal effect) which cannot be expected from its individual properties in a grass field such as a golf course and a park green space. Moreover, the lawn herbicide composition of the present invention exhibits a high herbicidal effect at a low dose. Furthermore, the lawn herbicide composition of the present invention has a wide range of suitable treatment times and has a broad spectrum of herbicidal activity. Further, the lawn herbicide composition of the present invention is highly safe and does not cause phytotoxicity. Therefore, the lawn herbicide composition of the present invention can be used very effectively as a herbicide in lawns such as golf courses and park green areas.
【0072】次に、本発明の態様を示すと以下の通りで
ある。 (1).前記一般式〔I〕で表わされるトリアジン誘導
体と、エチル5-[3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2- イ
ル) ウレイドスルホニル]-1-メチルピラゾール-4- カル
ボキシレート、2-(4- クロロ-2- メチルフェノキシ)-プ
ロピオン酸、N-1-エチルプロピル-3,4- ジメチル-2,6-
ジニトロアニリン、N-ブチル-N- エチル-2,6- ジニトロ
-4- トリフルオロ- メチルアニリン及び2-クロロ-4,6-
ビスエチルアミノ-1,3,5- トリアジンよりなる群から選
ばれた少なくとも1種の化合物とを有効成分とする芝生
用除草剤組成物。Next, an aspect of the present invention will be described below. (1). The triazine derivative represented by the general formula [I] and ethyl 5- [3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) ureidosulfonyl] -1-methylpyrazole-4-carboxylate, 2- (4- Chloro-2-methylphenoxy) -propionic acid, N-1-ethylpropyl-3,4-dimethyl-2,6-
Dinitroaniline, N-butyl-N-ethyl-2,6-dinitro
-4-Trifluoro-methylaniline and 2-chloro-4,6-
A lawn herbicide composition containing, as an active ingredient, at least one compound selected from the group consisting of bisethylamino-1,3,5-triazine.
【0073】(2).前記一般式〔I〕で表わされるト
リアジン誘導体として、一般式〔I〕中のAが、式
(b)を示すものを用いることを特徴とする、上記
(1)記載の芝生用除草剤組成物。(2). As the triazine derivative represented by the general formula [I], one in which A in the general formula [I] represents the formula (b) is used, and the lawn herbicide composition according to the above (1) is used. .
【0074】(3).前記一般式〔I〕で表わされるト
リアジン誘導体が、2−アミノ−4−(α−フルオロ,
α−メチルエチル)−6−〔2−(3’−メチルフェノ
キシ)−1−メチル−エチルアミノ〕−s−トリアジ
ン、2−アミノ−4−(α−フルオロ,α−メチルエチ
ル)−6−〔2−(3’−フルオロフェノキシ)−1−
メチル−エチルアミノ〕−s−トリアジン、2−アミノ
−4−(α−クロロ,α−メチルエチル)−6−〔2−
(3',5’−ジメチルフェノキシ)−1−メチル−エチ
ルアミノ〕−s−トリアジン又は2−アミノ−4−(α
−フルオロ,α−メチルエチル)−6−〔2−(3',
5’−ジメチルフェノキシ)−1−メチル−エチルアミ
ノ〕−s−トリアジンである上記(1)記載の芝生用除
草剤組成物。(3). The triazine derivative represented by the general formula [I] is 2-amino-4- (α-fluoro,
α-Methylethyl) -6- [2- (3′-methylphenoxy) -1-methyl-ethylamino] -s-triazine, 2-amino-4- (α-fluoro, α-methylethyl) -6- [2- (3'-fluorophenoxy) -1-
Methyl-ethylamino] -s-triazine, 2-amino-4- (α-chloro, α-methylethyl) -6- [2-
(3 ′, 5′-Dimethylphenoxy) -1-methyl-ethylamino] -s-triazine or 2-amino-4- (α
-Fluoro, α-methylethyl) -6- [2- (3 ',
The lawn herbicide composition according to (1) above, which is 5′-dimethylphenoxy) -1-methyl-ethylamino] -s-triazine.
【0075】(4).前記一般式〔I〕で表わされるト
リアジン誘導体に配合する化合物が、エチル5-[3-(4,6-
ジメトキシピリミジン-2- イル) ウレイドスルホニル]-
1-メチルピラゾール-4- カルボキシレート又は2-(4- ク
ロロ-2- メチルフェノキシ)-プロピオン酸である、上記
(1)記載の芝生用除草剤組成物。(4). The compound to be added to the triazine derivative represented by the general formula [I] is ethyl 5- [3- (4,6-
Dimethoxypyrimidin-2-yl) ureidosulfonyl]-
The lawn herbicide composition according to (1) above, which is 1-methylpyrazole-4-carboxylate or 2- (4-chloro-2-methylphenoxy) -propionic acid.
【0076】(5).前記一般式〔I〕で表わされるト
リアジン誘導体が、2−アミノ−4−(α−フルオロ,
α−メチルエチル)−6−〔2−(3’−メチルフェノ
キシ)−1−メチル−エチルアミノ〕−s−トリアジ
ン、2−アミノ−4−(α−フルオロ,α−メチルエチ
ル)−6−〔2−(3’−フルオロフェノキシ)−1−
メチル−エチルアミノ〕−s−トリアジン、2−アミノ
−4−(α−クロロ,α−メチルエチル)−6−〔2−
(3',5’−ジメチルフェノキシ)−1−メチル−エチ
ルアミノ〕−s−トリアジン又は2−アミノ−4−(α
−フルオロ,α−メチルエチル)−6−〔2−(3',
5’−ジメチルフェノキシ)−1−メチル−エチルアミ
ノ〕−s−トリアジンであり、かつ、前記一般式〔I〕
で表わされるトリアジン誘導体に配合する化合物が、エ
チル5-[3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2- イル) ウレイ
ドスルホニル]-1-メチルピラゾール-4- カルボキシレー
ト又は2-(4- クロロ-2- メチルフェノキシ)-プロピオン
酸である、上記(1)記載の芝生用除草剤組成物。(5). The triazine derivative represented by the general formula [I] is 2-amino-4- (α-fluoro,
α-Methylethyl) -6- [2- (3′-methylphenoxy) -1-methyl-ethylamino] -s-triazine, 2-amino-4- (α-fluoro, α-methylethyl) -6- [2- (3'-fluorophenoxy) -1-
Methyl-ethylamino] -s-triazine, 2-amino-4- (α-chloro, α-methylethyl) -6- [2-
(3 ′, 5′-Dimethylphenoxy) -1-methyl-ethylamino] -s-triazine or 2-amino-4- (α
-Fluoro, α-methylethyl) -6- [2- (3 ',
5′-dimethylphenoxy) -1-methyl-ethylamino] -s-triazine, and the above general formula [I]
The compound to be added to the triazine derivative represented by is ethyl 5- [3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) ureidosulfonyl] -1-methylpyrazole-4-carboxylate or 2- (4-chloro- The grass herbicide composition according to (1) above, which is 2-methylphenoxy) -propionic acid.
【0077】(6).前記一般式〔I〕で表わされるト
リアジン誘導体が、2−アミノ−4−(α−フルオロ,
α−メチルエチル)−6−〔2−(3',5’−ジメチル
フェノキシ)−1−メチル−エチルアミノ〕−s−トリ
アジンであり、かつ、前記一般式〔I〕で表わされるト
リアジン誘導体に配合する化合物が、エチル5-[3-(4,6-
ジメトキシピリミジン-2- イル) ウレイドスルホニル]-
1-メチルピラゾール-4- カルボキシレート又は2-(4- ク
ロロ-2- メチルフェノキシ)-プロピオン酸である、上記
(1)記載の芝生用除草剤組成物。(6). The triazine derivative represented by the general formula [I] is 2-amino-4- (α-fluoro,
α-methylethyl) -6- [2- (3 ′, 5′-dimethylphenoxy) -1-methyl-ethylamino] -s-triazine, which is a triazine derivative represented by the above general formula [I]. The compounded compound is ethyl 5- [3- (4,6-
Dimethoxypyrimidin-2-yl) ureidosulfonyl]-
The lawn herbicide composition according to (1) above, which is 1-methylpyrazole-4-carboxylate or 2- (4-chloro-2-methylphenoxy) -propionic acid.
【0078】(7).前記一般式〔I〕で表わされるト
リアジン誘導体1重量部に対して、化合物B−1を0.
01〜10重量部の割合で配合してなる上記(1)記載
の芝生用除草剤組成物。(7). With respect to 1 part by weight of the triazine derivative represented by the general formula [I], the compound B-1 was added in an amount of 0.
The lawn herbicide composition according to (1) above, which is blended in a proportion of 01 to 10 parts by weight.
【0079】(8).前記一般式〔I〕で表わされるト
リアジン誘導体1重量部に対して、化合物B−2〜B−
5を0.1〜100重量部の割合で配合してなる上記
(1)記載の芝生用除草剤組成物。(8). With respect to 1 part by weight of the triazine derivative represented by the general formula [I], the compounds B-2 to B-
The herbicidal composition for lawn according to the above (1), wherein 5 is blended in a proportion of 0.1 to 100 parts by weight.
Claims (2)
(b) 【化3】 (但し、X2 はメチル基又はフッ素原子を示し、nは0
〜2の整数を示す。)を示し、R1 は水素原子又はメチ
ル基を示し、X1 はフッ素原子又は塩素原子を示す。〕
で表わされるトリアジン誘導体と、エチル5-[3-(4,6-ジ
メトキシピリミジン-2-イル) ウレイドスルホニル]-1-
メチルピラゾール-4- カルボキシレート、2-(4-クロロ-
2- メチルフェノキシ)-プロピオン酸、N-1-エチルプロ
ピル-3,4- ジメチル-2,6- ジニトロアニリン、N-ブチル
-N- エチル-2,6- ジニトロ-4- トリフルオロ- メチルア
ニリン及び2-クロロ-4,6- ビスエチルアミノ-1,3,5- ト
リアジンよりなる群から選ばれた少なくとも1種の化合
物とを有効成分とする芝生用除草剤組成物。1. A compound represented by the general formula [I]: [Wherein A is the following formula (a): (However, Z represents an oxygen atom or a sulfur atom.) Or the formula (b): (However, X 2 represents a methyl group or a fluorine atom, and n is 0.
Indicates an integer of ˜2. ), R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group, and X 1 represents a fluorine atom or a chlorine atom. ]
A triazine derivative represented by and ethyl 5- [3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) ureidosulfonyl] -1-
Methylpyrazole-4-carboxylate, 2- (4-chloro-
2-Methylphenoxy) -propionic acid, N-1-ethylpropyl-3,4-dimethyl-2,6-dinitroaniline, N-butyl
At least one compound selected from the group consisting of -N-ethyl-2,6-dinitro-4-trifluoro-methylaniline and 2-chloro-4,6-bisethylamino-1,3,5-triazine A herbicidal composition for lawns, which comprises and as an active ingredient.
導体として、一般式〔I〕中のAが、式(b)を示すも
のを用いることを特徴とする請求項1記載の芝生用除草
剤組成物。2. The lawn herbicide according to claim 1, wherein the triazine derivative represented by the general formula [I] is one in which A in the general formula [I] represents the formula (b). Composition.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7923694A JPH07267805A (en) | 1994-03-28 | 1994-03-28 | Lawn herbicide composition |
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JP (1) | JPH07267805A (en) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1996025404A1 (en) * | 1995-02-17 | 1996-08-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Triazine derivatives |
WO1997035481A1 (en) * | 1996-03-22 | 1997-10-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Herbicidal composition |
WO2000016627A1 (en) * | 1998-09-18 | 2000-03-30 | Aventis Cropscience Gmbh | Synergistic active substance combinations for controlling harmful plants |
WO2016017547A1 (en) * | 2014-07-30 | 2016-02-04 | 日産化学工業株式会社 | Solid agrochemical composition |
-
1994
- 1994-03-28 JP JP7923694A patent/JPH07267805A/en not_active Withdrawn
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US6004902A (en) * | 1995-02-17 | 1999-12-21 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Triazine derivatives |
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JPWO2016017547A1 (en) * | 2014-07-30 | 2017-04-27 | 日産化学工業株式会社 | Solid agrochemical composition |
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