[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

JPH07173479A - 弗化炭化水素系冷媒圧縮機用潤滑油、同潤滑油を用いる弗化炭化水素系冷媒圧縮機潤滑方法及び弗化炭化水素系冷媒圧縮機用作動流体組成物 - Google Patents

弗化炭化水素系冷媒圧縮機用潤滑油、同潤滑油を用いる弗化炭化水素系冷媒圧縮機潤滑方法及び弗化炭化水素系冷媒圧縮機用作動流体組成物

Info

Publication number
JPH07173479A
JPH07173479A JP6267222A JP26722294A JPH07173479A JP H07173479 A JPH07173479 A JP H07173479A JP 6267222 A JP6267222 A JP 6267222A JP 26722294 A JP26722294 A JP 26722294A JP H07173479 A JPH07173479 A JP H07173479A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
fluorohydrocarbon
refrigerant
lubricating oil
group
general formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP6267222A
Other languages
English (en)
Inventor
Takashi Kaimai
貴 開米
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nissan Motor Co Ltd
Eneos Corp
Original Assignee
Japan Energy Corp
Nissan Motor Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Japan Energy Corp, Nissan Motor Co Ltd filed Critical Japan Energy Corp
Priority to JP6267222A priority Critical patent/JPH07173479A/ja
Publication of JPH07173479A publication Critical patent/JPH07173479A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/08—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
    • C10M105/18—Ethers, e.g. epoxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M171/00—Lubricating compositions characterised by purely physical criteria, e.g. containing as base-material, thickener or additive, ingredients which are characterised exclusively by their numerically specified physical properties, i.e. containing ingredients which are physically well-defined but for which the chemical nature is either unspecified or only very vaguely indicated
    • C10M171/008—Lubricant compositions compatible with refrigerants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/50—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M107/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound
    • C10M107/20—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound containing oxygen
    • C10M107/30—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M107/32—Condensation polymers of aldehydes or ketones; Polyesters; Polyethers
    • C10M107/34—Polyoxyalkylenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/107—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of two or more specified different alkylene oxides covered by groups C10M2209/104 - C10M2209/106
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2211/00—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2211/02—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions containing carbon, hydrogen and halogen only
    • C10M2211/022—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions containing carbon, hydrogen and halogen only aliphatic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2211/00—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2211/06—Perfluorinated compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
    • C10N2020/01—Physico-chemical properties
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/30—Refrigerators lubricants or compressors lubricants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/32—Wires, ropes or cables lubricants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/34—Lubricating-sealants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/36—Release agents or mold release agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/38—Conveyors or chain belts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/40—Generators or electric motors in oil or gas winning field
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/42—Flashing oils or marking oils
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/44—Super vacuum or supercritical use
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/50—Medical uses

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】 高い粘度であっても、低い流動点を有し、曇
りが発生せず、低温及び高温において弗化炭化水素系冷
媒との溶解性に優れ、しかも鉄系はもとよりアルミニウ
ム系材料への潤滑性に優れた弗化炭化水素系冷媒圧縮機
用潤滑油を提供することを目的とする。 【構成】 以下の一般式（Ｉ）で表される少なくとも１
つのポリオキシアルキレングリコール誘導体を基油とし
て含有し、１００℃における動粘度が７−３０ｃＳｔで
ある弗化炭化水素系冷媒圧縮機用潤滑油。 Ｒ1 −Ｏ−〔（ＰＯ）p （ＥＯ1 ）q 〕−（ＥＯ2 ）ｒ−Ｒ2 （Ｉ） （式（Ｉ）において、Ｒ1 はメチル基又はエチル基、Ｒ
2 は水素元素、メチル基又はエチル基であり、ＰＯはオ
キシプロピレン基を、ＥＯ1 並びにＥＯ2 はオキシエチ
レン基を表し、ｐ、ｑ、ｒは、ＰＯ、ＥＯ1 、ＥＯ2 の
平均重合度をそれぞれ表す数であり、〔（ＰＯ）p （Ｅ
Ｏ1 ）q 〕はＰＯとＥＯ1 とのランダム共重合体基であ
り、（ＥＯ2 ）ｒはＥＯ2 のブロック重合体基であり、
ｐ／（ｐ＋ｑ）は０．７０−０．９５であり、ｒ／（ｐ
＋ｑ＋ｒ）は０．０３−０．３０である。）

Description

【発明の詳細な説明】 【産業上の利用分野】
【０００１】本発明は、弗化炭化水素系冷媒冷凍機用の
潤滑油、潤滑方法並びに作動流体組成物に関し、詳しく
は弗化炭化水素系冷媒Ｒ２２，Ｒ３２，Ｒ１２５，Ｒ１
３４，Ｒ１３４ａ（１，１，１，２−テトラフルオロエ
タン），Ｒ１４３ａ，Ｒ１５２のように塩素を含有しな
い弗化炭化水素系冷媒を使用する冷凍機の潤滑油、潤滑
方法及び作動流体組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来より塩素含有弗化炭化水素系冷媒
（クロロフルオロカーボンやハイドロクロロフルオロカ
ーボン）は、冷蔵庫、空調機、冷凍庫、カーエアコンな
どの冷媒として広く使用されているが、環境保護のため
にその使用が制限される予定である。これらの塩素含有
弗化炭素水素系冷媒の代わりとして、非塩素系冷媒（ハ
イドロフルオロカーボン）が有力な代替冷媒とみられて
おり、その代表的な化合物としてＲ１３４ａ（１，１，
１，２−テトラフルオロエタン）が注目されている。非
塩素系冷媒に適合する潤滑油として、鉱油系潤滑油は使
用出来ず、このため、代替として、多価アルコールエス
テル系化合物やポリオキシアルキレングリコール系化合
物（以下ＰＡＧという）が多数提案されている。
【０００３】冷媒と共に使用する潤滑油（冷凍機油）
は、用途や使用条件に応じて必要性能が異なる。例えば
カーエアコン用潤滑油には、低温はもとより、特に高温
での冷媒溶解性が要求され、さらに苛酷かつ変動の激し
い運転のため、鉄、銅、アルミニウムなど各種金属材料
に対する高い潤滑性や耐摩耗性が要求される。なかでも
ロータリー型カーエアコン用圧縮機には、斜板型カーエ
アコン用圧縮機に比べてシール性を維持するために、高
い粘度が要求される。またカーエアコン用圧縮機には、
特にアルミニウム材に対する耐摩耗性が要求される。当
然ながらいずれの用途にも、低い流動点を有することが
基本的に必要である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従来、ＰＡＧを基油と
する非塩素系冷媒用の冷凍機油に対する技術が、例え
ば、特開平１−２５９０９４、特開平１−２５９０９
５、特開平３−１０９４９２、特開平３−２４１９７、
特開平３−３３１９２などの提案されている。
【０００５】特開平４−３９３９４には、一般式 ＣＨ3 −Ｏ−（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）x −（ＲＯ）y −ＣＨ3 で表されるジメチルエーテル構造（以下、両端がアルキ
ル基であるＰＡＧをジエーテル構造、一端がアルキル基
であり他端が水素原素であるＰＡＧをモノエーテル構造
という）が開示されている。また、特開平４−５５４９
８にはＲ1 −（ＡＯ）n −Ｒ2 で表わされるモノ又はジ
エーテル構造が、特開平２−２７２０９７にはＲ−Ｏ−
（ＥＯ）m −（ＰＯ）n −Ｈで表わされるモノエーテル
構造が紹介されている。しかしながら、従来知られてい
るこの種のＰＡＧを用いて高粘度、例えば１００℃動粘
度が１５ｃＳｔ以上、さらには１８ｃＳｔ以上の冷凍機
油を製造しようとすると、流動点が高くなるとともに、
常温でも微細な結晶生成による”曇り”を発生するた
め、実用上問題がある。また、弗化炭化水素系冷媒への
溶解性の低下が起こりやすい。さらに、圧縮機のベーン
やローターのアルミニウム材料における耐摩耗性等の潤
滑性が十分でない。
【０００６】従って、本発明の目的は、従来のＰＡＧ系
冷凍機油の欠点を改良したものであって、高い粘度であ
っても、低い流動点を有し、曇りが発生せず、冷媒への
溶解性に優れ、しかも鉄系材料はもとよりアルミニウム
系材料への潤滑性に優れた潤滑油を提供することにあ
る。また、既に市販された車のエアコンのようにＲ１２
などの塩素含有冷媒が充填されている圧縮機にＲ１３４
ａのような塩素非含有冷媒を充填する場合の潤滑油、す
なわちレトロフィット用としてもすぐれた潤滑油を提供
することにある。特にはルームエアコンやカーエアコン
用として優れた潤滑油を提供することにある。さらに、
本発明の目的は、該潤滑油を用いた圧縮機潤滑方法及び
該潤滑油と塩素非含有冷媒とよりなる弗化炭化水素系冷
媒圧縮機用作動流体組成物を提供するものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者は上記ＰＡＧ系
冷凍機油の課題を解決するために研究した結果、本発明
に至った。即ち、本発明は、以下の一般式（Ｉ）で表さ
れるポリオキシアルキレングリコール誘導体を基油とし
て含有し、１００℃における動粘度が７−３０ｃＳｔの
弗化炭化水素系冷媒圧縮機用潤滑油により、本発明の課
題を解決できることを見い出した。 Ｒ1 −Ｏ−〔（ＰＯ）p （ＥＯ1 ）q 〕−（ＥＯ2 ）ｒ−Ｒ2 （Ｉ） （式（Ｉ）において、Ｒ1 は炭素数が１−４のアルキル
基、Ｒ2 は水素原子又は炭素数が１−４のアルキル基で
あり、ＰＯはオキシプロピレン基を、ＥＯ1 並びにＥＯ
2 はオキシエチレン基を表し、ｐ、ｑ、ｒは、ＰＯ、Ｅ
Ｏ1 、ＥＯ2 の平均重合度をそれぞれ表わす数であり、
〔（ＰＯ）p （ＥＯ1 ）q 〕は、ＰＯとＥＯ1 とのラン
ダム共重合体基であり、（ＥＯ2 ）ｒはＥＯ2 のブロッ
ク重合体基であり、ｐ／（ｐ＋ｑ）は０．７０−０．９
５であり、ｒ／（ｐ＋ｑ＋ｒ）は０．０３−０．３０で
ある。）
【０００８】他の態様として、一般式（Ｉ）で表されＲ
2 がメチル基、エチル基等の炭素数が１−４のアルキル
基である少なくとも１つのポリオキシアルキレングリコ
ール誘導体（ａ１）と、一般式（Ｉ）で表されＲ2 が水
素原素である少なくとも１つのポリオキシアルキレング
リコール誘導体（ａ２）との混合物を基油として用いた
弗化炭化水素系冷媒圧縮機用潤滑油である。
【０００９】さらに、他の態様として、一般式（Ｉ）で
表される少なくとも１つのポリオキシアルキレングリコ
ール誘導体（ａ）と、以下の一般式（II）で表される少
なくとも１つのポリオキシアルキレングリコール誘導体
（ｂ）を、 (ａ) ： (ｂ) （重量比）が９５：５〜５：
９５の割合で混合した混合物を基油として用いた弗化炭
化水素系冷媒圧縮機用潤滑油である。 Ｒ3 −Ｏ−（ＰＯ）m −（ＥＯ）n −Ｒ4 （II） （式（II）において、Ｒ3 は、炭素数が１−４のアルキ
ル基、Ｒ4 は、水素原子又は炭素数が１−４のアルキル
基のいずれかであり、ＰＯはオキシプロピレン基を、Ｅ
Ｏはオキシエチレン基を表し、ｍ、ｎは、それぞれＰ
Ｏ、ＥＯの平均重合度を表わす数であり、（ＰＯ）m と
（ＥＯ）n はそれぞれがブロック重合体基であり、しか
もｎ／（ｍ＋ｎ）は０．０２−０．４である。） さらに、本発明は、上記潤滑油を用いた圧縮機の潤滑方
法及び弗化炭化水素系冷媒圧縮機用作動流体組成物に関
する。なお、本発明で用いる炭素数が１−４のアルキル
基としては、後述の理由から主にメチル基又はエチル基
を用いる。
【００１０】以下に発明の内容を詳しく説明する。本発
明の一般式（Ｉ）及び（II）で示されるポリオキシアル
キレングリコール誘導体（以下、ＰＡＧ誘導体という）
は、いずれもオキシエチレン基（以下これをＥＯ1 、Ｅ
Ｏ2 あるいは単にＥＯで表す）と、オキシプロピレン基
（以下これをＰＯで表す）の共重合物である。式
（Ｉ）、（II）のそれぞれのＰＡＧ誘導体は、ＥＯとＰ
Ｏとの重合体であり、実際の使用においては、分子量分
布を有する混合物が使用されるから、本発明でいうｐ，
ｑ，ｒあるいはｍ，ｎの値はそれぞれ平均重合度を示す
数であり、平均的な重合体を構成する各オキシエチレン
基、オキシプロピレン基の数に相当している。また、
ｐ，ｑ，ｒ，ｍ及びｎの値は、後述の用途、粘度などを
勘案して、それぞれの間の関係を規定しているする前記
の関係式を満足するよう適宜選定すればよい。
【００１１】本発明で使用する一般式（Ｉ）で示される
ＰＡＧ誘導体は、〔（ＰＯ）p （ＥＯ1 ）q 〕で表され
るところのオキシプロピレン基とオキシエチレン基が、
特定割合で重合したランダム共重合体基と、（ＥＯ2 ）
r で表される特定量のオキシエチレンのブロック重合体
基とが結合した構造であり、一方の末端のＲ2 が炭素数
が１−４のアルキル基の場合、他方の末端が炭素数が１
−４のアルキル基で置換されたジエーテル構造を有する
ものであり、一方の末端のＲ2 が水素原子の場合、他方
の末端が炭素数が１−４のアルキル基で置換されたモノ
エーテル構造を有するものである。
【００１２】一般式（Ｉ）で示されるＰＡＧ誘導体中の
ランダム共重合体基〔（ＰＯ）p （ＥＯ1 ）q 〕中のオ
キシプロピレン基ＰＯの数はオキシエチレン基ＥＯの数
よりも大きくなければならず、そのモル比、すなわちｐ
／（ｐ＋ｑ）は０．７０−０．９５とされる。この値が
０．９５を超えると、高粘度油の場合、常温下でも微細
な結晶が析出する現象、すなわち”曇り”を発生しやす
くなるとともに、流動点も高くなるため潤滑油として好
ましくない。また、この値が０．７０未満では、吸湿性
が大きくなるため好ましくない。これらの特性上、上記
モル比のより好ましい範囲は０．７５−０．９５、特に
好ましくは０．８２−０．９３、さらに好ましくは０．
８６−０．９０である。該〔（ＰＯ）p （ＥＯ1 ）q 〕
基中のＰＯとＥＯ1 とはランダム重合していることが、
高い粘度でも曇りの発生し難い潤滑油を製造するのに特
に大切である。
【００１３】一般式（Ｉ）で表されるＰＡＧ誘導体中の
（ＥＯ2 ）r 基は、オキシエチレンのブロック重合体基
を表す。該基の一端は前記のとおり〔（ＰＯ）p （ＥＯ
1 ）q 〕基に結合し、他端はＲ2 に結合する。該（ＥＯ
1 ）基は、平均して１乃至６個のオキシエチレン基が重
合したものであれば良く、重合したオキシエチレン基の
個数の平均の数ｒが大きすぎると流動点が高くなり好ま
しくない。ｒのより好ましい範囲は１−５、特に好まし
くは２−４である。一般式（Ｉ）のＰＡＧ誘導体におけ
るｒの（ｐ＋ｑ＋ｒ）に対する割合、すなわちｒ／（ｐ
＋ｑ＋ｒ）は、潤滑性、流動点、弗化炭化水素系冷媒溶
解性の面から、０．０３−０．３０、好ましくは０．０
５−０．２０、特に好ましくは０．０７−０．１５であ
る。
【００１４】また、一般式（Ｉ）のＰＡＧ誘導体中のオ
キシエチレン基の総含有率、すなわち（ｑ＋ｒ）／（ｐ
＋ｑ＋ｒ）の好ましい値は、吸湿性を低く維持するこ
と、潤滑性を向上させること、流動点を低く保つこと、
並びに曇り発生防止という総合的見地から、好ましくは
０．０８−０．３０、より好ましくは０．０８−０．２
５、特に好ましくは０．１５−０．２５である。
【００１５】さらに、一般式（Ｉ）のＰＡＧ誘導体は、
前述のように、一方の末端Ｒ2 によってジエーテル構
造、又はモノエーテル構造をとるが、アルキル基として
はメチル基が、特にジエーテル構造が好ましい。両末端
が水酸基構造では、吸湿性が大きくなるとともに、弗化
炭化水素系冷媒との高温溶解性が悪く、またアルミ対ア
ルミ材の摺動部の潤滑性が十分確保できない。なお、高
温溶解性の点からは特にジエーテル構造が好ましい。
〔（ＰＯ）p （ＥＯ1 ）q 〕と（ＥＯ2 ）ｒの結合順序
は、ジエーテルの場合には、構造上意味をなさないが、
モノエーテルの場合、式（Ｉ）に示される順序で結合し
ていることが好ましく、こうすることによって高い潤滑
性を得ることができる。
【００１６】また、発明において一般式（Ｉ）で表され
るＰＡＧ誘導体の粘度は、用途に応じて必要される粘度
のものが適宜選定されるが、用途面から１００℃動粘度
は１０−３０ｃＳｔ、平均分子量９００−３０００程
度、とりわけロ−タリー型圧縮機用潤滑油としては、１
５−３０ｃＳｔ、平均分子量１３００〜３０００程度の
ものが好適である。また斜板型圧縮機用には、７−２５
ｃＳｔ、平均分子量で約７００−２５００のものが好適
である。
【００１７】本発明の一般式（Ｉ）で表されるＰＡＧ誘
導体は、公知の方法で製造することが出来る。例えば、
メタノール又はエタノールのアルカリ金属塩を開始剤と
して、プロピレンオキサイド及びエチレンオキサイドを
所定の割合で混合たものをランダム共重合させて、Ｒ1
−Ｏ−〔（ＰＯ）p （ＥＯ1 ）q 〕−Ｈのランダム共重
合体を得たのち、これにエチレンオキサイドの所定量を
付加重合して、本発明のモノエーテル構造のＰＡＧ誘導
体を得ることができ、さらに末端の水酸基をメチル又は
エチルエーテル化して、ジエーテル構造のＰＡＧ誘導体
を得ることができる。得られたこれらのＰＡＧ誘導体を
適宜手段により精製及び乾燥するなどの方法で製造でき
る。
【００１８】本発明の一般式（Ｉ）で表されるＰＡＧ誘
導体を冷凍機油の基油として用いる場合、モノエーテル
構造のＰＡＧ誘導体、又はジエーテル構造のＰＡＧ誘導
体をそれぞれ単独で使用することもできるが、これらを
組み合わせて使用することもできる。また、重合度を変
えて粘度の異なるＰＡＧ誘導体を数種類製造し、これら
を、用途に応じて組み合わせて使用することもできる。
【００１９】本発明の一般式（Ｉ）で表されるジエーテ
ル構造（ａ１）のＰＡＧ誘導体は、低温での流動性に特
に優れる。また、モノエーテル構造のＰＡＧ誘導体（ａ
２）潤滑性に特に優れる。そこで、ジエーテル構造（ａ
１）のＰＡＧ誘導体とモノエーテル構造のＰＡＧ誘導体
（ａ２）とを重量比で１０：９０乃至９０：１０で混合
することにより総合特性が優れた潤滑油が得られる。さ
らに、用途や必要とする機能を発揮させるためなどに
は、前記一般式（Ｉ）のＰＡＧ誘導体と以下の一般式
（II）で表されるＰＡＧ誘導体とを重量割合で９５：５
−５：９５に混合したものが基油として用いられる。 Ｒ3 −Ｏ−（ＰＯ）m −（ＥＯ）n −Ｒ4 （II） （式 において、Ｒ3 炭素数が１−４のアルキル基、Ｒ
4 は水素原子又は炭素数が１−４のアルキル基のいずれ
かであり、ＰＯはオキシプロピレン基を、ＥＯはオキシ
エチレン基を表し、ｍ、ｎは、ＰＯ、ＥＯの平均重合度
をそれぞれ表わす数であり、（ＰＯ）m と（ＥＯ）n は
ブロック重合体基であり、しかもｎ／（ｍ＋ｎ）は０．
０２−０．４である。）
【００２０】式（II）のＰＡＧ誘導体は、ＰＯとＥＯの
ブロック共重合体構造を有する。流動点低下と潤滑性向
上の面から、ｍは１０−２０、ｎは１−４が好ましく、
ｎ／（ｍ＋ｎ）比は、０．０２−０．４、好ましくは
０．０３−０．３、特に好ましくは０．０５−０．２５
である。また、これらＰＡＧ誘導体の１００℃における
動粘度は、流動点等低温特性の見地から５−２０ｃＳ
ｔ、とりわけ５−１５ｃＳｔのものが好適である。２０
ｃＳｔを超えると、曇りを発生しやすくなる。また、特
にＲ4 が、水素原子である式（II) のＰＡＧ誘導体は、
該式に示す順序でブロック重合したものが、潤滑性に優
れる。
【００２１】式（II）のＰＡＧ誘導体は、前記式（Ｉ）
のＰＡＧ誘導体と混合することによって、潤滑性が向上
する。式（Ｉ）のＰＡＧ誘導体と、式（II）のＰＡＧ誘
導体とを９５：５〜５：９５（重量比）の範囲から選択
される割合で混合し、１００℃動粘度が７−３０ｃＳｔ
の所望の粘度に調整する。混合の割合は、９０：１０〜
５０：５０（重量比）の範囲とすることが総合的特性か
ら望ましい。この混合によって、曇りの問題が無く、圧
縮機の軸受、ベ−ン、ケーシングなどの鉄系、アルミ系
材料の潤滑性能を極めて向上させた潤滑油が得られるた
め、小型化、軽量化、高効率化によって助長された過酷
な条件下で運転されるロータリー型あるいはレシプロ型
カーエアコン用潤滑油として、特に好ましく適用でき
る。
【００２２】ルームエアコンやカーエアコン圧縮機のタ
イプや用途により、圧縮機に充填される弗化炭化水素系
冷媒と冷凍機油の割合は変わるものの、概して弗化炭化
水素系冷媒／潤滑油比（重量）は９５／５〜４０／６０
である。これにより優れた潤滑作用を発揮する。
【００２３】本発明の潤滑油は、１００℃における動粘
度で７〜３０ｃＳｔのように広い粘度範囲をカバーする
潤滑油として使用できる。とりわけ一般式（Ｉ）を用い
た本発明の潤滑油は、高い粘度の場合にも、低い流動点
を有し、曇りが発生せず、非塩素系弗化炭化水素系冷媒
と広い温度範囲で安定溶解し、しかも優れた潤滑性を有
するため、２０−３０ｃＳｔといった範囲の高い粘度の
潤滑油用として特に有用である。また一般式（Ｉ）と
（II）のＰＡＧ誘導体を混合してなる潤滑油も、同様に
低流動点と高い耐摩耗性などの優れた潤滑性、とくにア
ルミニウム材料への高い潤滑性を有する。特に、ジエー
テル構造の一般式（Ｉ）のＰＡＧ誘導体とモノエーテル
構造の一般式（II）のＰＡＧ誘導体を混合してなる潤滑
油は、流動点が低く、高い潤滑性を有し、かつ、冷媒の
溶解性にも優れている。
【００２４】本発明の弗化炭化水素系冷媒冷凍機用潤滑
油は、非塩素系の弗化炭化水素系冷媒（例えばＲ１２
５、Ｒ１３４、Ｒ１３４ａ、Ｒ１４３ａ、Ｒ１５２）、
あるいは塩素含有量の少ない弗化炭化水素系冷媒（例え
ばＲ２２、Ｒ３２）に極めて広い割合で、優れた溶解性
を有する。従来の塩素含有冷媒用に製造された圧縮機
に、非塩素系冷媒を入れ替えて使用するような、いわゆ
るレトロフィット用潤滑油として使用する場合でも、好
適であり、優れた潤滑性を発揮する。
【００２５】本発明の一般式（Ｉ）のＰＡＧ誘導体を単
独で使用する場合、あるいは式（II）のＰＡＧ誘導体と
の混合冷凍機油として作用する場合には、種々の添加剤
を添加してもよい。例えばトリクレジルホスフェート
（ＴＣＰ）、トリクレジルホスファイトなどの極圧剤や
耐摩耗剤、例えば２，４−ジターシャリーブチルパラク
レゾール（ＤＢＰＣ）などの酸化防止剤、アルキルある
いはアルケニルあるいはフェニルエポキシポリアルキレ
ングリコール誘導体などの酸捕捉剤、ベンゾトリアゾー
ルなどの銅腐食防止剤、シリコン油などの消泡剤など従
来の弗化炭化水素系冷媒冷凍機油用として一般に知られ
ている添加剤を、必要量添加しても良い。また従来公知
のＰＡＧ系化合物、例えばポリオキシプロピレングリコ
ールのモノ又はジアルキルエーテルや、ポリオキシエチ
レンプロピレングリコールのモノあるいはジアルキルエ
ーテルを、補助的基油として、本発明の冷凍機油の機能
が損なわれない程度に混合してもかまわない。
【００２６】以上のとおり、本発明の冷凍機油は、従来
問題になっていたＰＡＧ系冷凍機油の問題を解消したも
のであって、高粘度でありながら、低い流動点、弗化炭
化水素系冷媒との溶解安定性、曇り発生の解消、鉄やア
ルミニウム材への良好な潤滑性を有する。特に過酷条件
で使用されるカーエアコン用、すなわちロータリー型圧
縮機用潤滑油及び斜板型圧縮機用潤滑油としても好適で
ある。
【００２７】以下実施例に基づきより詳しく説明する
が、本発明はこれらにより何ら限定されるものではな
い。
【実施例及び比較例】以下の表１に用いた化合物１〜８
を示した。化合物１〜３はランダム共重合体基を含むジ
エーテル構造であり、化合物４はランダム共重合体基を
含むモノエーテル構造である。化合物５〜６はブロック
重合体基のみを含むモノエーテル構造であり、化合物７
〜８はブロック重合体基のみを含むジエーテル構造であ
る。なお、平均重合度を表わす数であるｐ，ｑ，ｒおよ
びｎ，ｍはそれぞれの比として示し、動粘度は１００℃
における値をｃＳｔ単位で示している。これらの化合物
１〜８を単独又は混合して実施例１〜７および比較例１
〜４の潤滑油とした。これらの潤滑油の動粘度、流動
点、Ｒ１３４ａとの混合安定性（２層分離温度および常
温での曇りの有無）及び潤滑性（軸受摩耗など）の性能
を評価した結果を表２に示す。
【００２８】
【表１】
【００２９】
【表２】
【００３０】なお、評価は以下の方法で行なった。 (１) 動粘度 ＪＩＳ Ｋ ２２８３により測定した。 (２) 流動点 ＪＩＳ Ｋ ２２６９により測定した。
【００３１】(3)Ｒ１３４ａとの混合安定性試験 潤滑油：Ｒ１３４ａ＝２０：８０（重量比）との混合物
について、低温側および高温側での二層分離温度（℃）
及び常温での曇り発生について測定、観察をした。
【００３２】（４）潤滑性 カーエアコンの圧縮機（ロータリー型冷凍圧縮機であ
り、動作流体が鉄およびアルミニウム材に接する構造で
ある。）にモータを接続したシステムに、Ｒ１３４ａ冷
媒を０．８ｋｇ、潤滑油０．２ｋｇを充填し、以下の運
転条件で耐久運転したあと、圧縮機を分解し、軸受の摩
耗と、潤滑油中の金属分を分析した。 回転数：５０００ｒｐｍ 吐出側圧力：２４ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ 吸入側圧力：１ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ 吐出ガス温度：１４５℃ 運転時間：２００時間（連続運転） この際、潤滑油には、酸化防止剤としてＤＢＰＣ ０．
５重量％及び焼き付きを防止するためにＴＣＰ １．０
重量％添加した。
【００３３】
【発明の効果】以上述べたように、本発明の潤滑油は高
い粘度であっても、低い流動点を有し、曇りが発生せ
ず、低温及び高温において弗化炭化水素系冷媒との溶解
性に優れ、しかも鉄系はもとよりアルミニウム系材料へ
の潤滑性に優れた弗化炭化水素系冷媒圧縮機用潤滑油で
あることがわかる。従って、かかる潤滑油を用いること
によって、優れた弗化炭化水素系冷媒圧縮機用作動流体
組成物が得られ、また、弗化炭化水素系冷媒圧縮機を良
好に潤滑し得る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｎ 40:30

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 以下の一般式（Ｉ）で表される少なくと
    も１つのポリオキシアルキレングリコール誘導体を基油
    として含有し、 １００℃における動粘度が７−３０ｃＳｔである弗化炭
    化水素系冷媒圧縮機用潤滑油。 Ｒ1 −Ｏ−〔（ＰＯ）p （ＥＯ1 ）q 〕−（ＥＯ2 ）ｒ−Ｒ2 （Ｉ） （式（Ｉ）において、Ｒ1 は炭素数が１−４のアルキル
    基、Ｒ2 は水素原子又は炭素数が１−４のアルキル基で
    あり、ＰＯはオキシプロピレン基を、ＥＯ1 並びにＥＯ
    2 はオキシエチレン基を表し、ｐ、ｑ、ｒは、ＰＯ、Ｅ
    Ｏ1 、ＥＯ2 の平均重合度をそれぞれ表す数であり、
    〔（ＰＯ）p （ＥＯ1 ）q 〕はＰＯとＥＯ1とのランダ
    ム共重合体基であり、（ＥＯ2 ）ｒはＥＯ2 のブロック
    重合体基であり、ｐ／（ｐ＋ｑ）は０．７０−０．９５
    であり、ｒ／（ｐ＋ｑ＋ｒ）は０．０３−０．３０であ
    る。）
  2. 【請求項２】 請求項１記載の一般式（Ｉ）で表され、
    Ｒ2 がメチル基又はエチル基である少なくとも１つのポ
    リオキシアルキレングリコール誘導体（ａ１）を基油と
    して含有する請求項１記載の弗化炭化水素系冷媒圧縮機
    用潤滑油。
  3. 【請求項３】 請求項１記載の一般式（Ｉ）で表される
    少なくとも１つのポリオキシアルキレングリコール誘導
    体（ａ）と、以下の一般式（II）で表される少なくとも
    １つのポリオキシアルキレングリコール誘導体（ｂ）と
    を、（ａ）：（ｂ）（重量比）が９５：５−５：９５の
    割合で混合した混合物を基油として含有する請求項１記
    載の弗化炭化水素系冷媒圧縮機用潤滑油。 Ｒ3 −Ｏ−（ＰＯ）m −（ＥＯ）n −Ｒ4 （II） （式（II）において、Ｒ3 は、炭素数が１−４のアルキ
    ル基、Ｒ4 は、水素原子又は炭素数が１−４のアルキル
    基のいずれかであり、ＰＯはオキシプロピレン基を、Ｅ
    Ｏはオキシエチレン基を表し、ｍ、ｎは、それぞれＰ
    Ｏ、ＥＯの平均重合度を表す数であり、（ＰＯ）m と
    （ＥＯ）n はそれぞれがブロック重合体基であり、しか
    もｎ／（ｍ＋ｎ）は０．０２−０．４である。）
  4. 【請求項４】 請求項３記載の一般式（II）のＲ4 が水
    素元素であるポリオキシアルキレングリコール誘導体
    （ｂ２）である請求項３記載の弗化炭化水素系冷媒圧縮
    機用潤滑油。
  5. 【請求項５】 請求項１記載の一般式（Ｉ）で表される
    少なくとも１つのポリオキシアルキレングリコール誘導
    体（ａ）と、請求項３記載の一般式（II）で表される少
    なくとも１つのポリオキシアルキレングリコール誘導体
    （ｂ）とを、 （ａ）：（ｂ）（重量比）が９０：１０−５０：５０の
    割合で混合した混合物を基油として含有する請求項３記
    載の弗化炭化水素系冷媒圧縮機用潤滑油。
  6. 【請求項６】 請求項１記載の一般式（Ｉ）のポリオキ
    シアルキレングリコール誘導体（ａ）の１００℃におけ
    る動粘度が１０−２５ｃＳｔであり、請求項３記載の一
    般式（II）のポリオキシアルキレングリコール誘導体
    （ｂ）の１００℃における動粘度が５−２０ｃＳｔであ
    る請求項３記載の弗化炭化水素系冷媒圧縮機用潤滑油。
  7. 【請求項７】 請求項１記載の一般式（Ｉ）のＲ2 がメ
    チル基であるポリオキシアルキレングリコール誘導体
    （ａ）である請求項４記載の弗化炭化水素系冷媒圧縮機
    用潤滑油。
  8. 【請求項８】 Ｒ1 がメチル基である請求項１乃至７の
    いずれか記載の弗化炭化水素系冷媒圧縮機用潤滑油。
  9. 【請求項９】 ｐ／（ｐ＋ｑ）が０．７５−０．９５で
    ある請求項１乃至８のいずれか記載の弗化炭化水素系冷
    媒圧縮機用潤滑油。
  10. 【請求項１０】 前記潤滑油が１００℃における動粘度
    １５−３０ｃＳｔであり、カーエアコン用である請求項
    １乃至９のいずれか記載の弗化炭化水素系冷媒圧縮機用
    潤滑油。
  11. 【請求項１１】 請求項１乃至１０のいずれかに記載の
    潤滑油を弗化炭化水素系冷媒圧縮機に充填し、弗化炭化
    水素系冷媒とともに作動させることを特徴とする圧縮機
    の潤滑方法。
  12. 【請求項１２】 弗化炭化水素系冷媒圧縮機に用いる冷
    媒が塩素を含有しないまたは塩素含有の少ない弗化炭化
    水素系冷媒である請求項１１に記載の圧縮機の潤滑方
    法。
  13. 【請求項１３】 前記弗化炭化水素系冷媒がＲ２２、Ｒ
    ３２、Ｒ１２５、Ｒ１３４、Ｒ１３４ａ、Ｒ１４３ａ、
    Ｒ１５２及びこれらの混合物である請求項１２に記載の
    圧縮機の潤滑方法。
  14. 【請求項１４】 請求項１乃至１０のいずれかに記載の
    潤滑油及び弗化炭化水素系冷媒とからなる弗化炭化水素
    系冷媒圧縮機用作動流体組成物。
  15. 【請求項１５】 弗化炭化水素系冷媒圧縮機に用いる冷
    媒が塩素を含有しないまたは塩素含有の少ない弗化炭化
    水素系冷媒である請求項１４記載の弗化炭化水素系冷媒
    圧縮機用作動流体組成物。
  16. 【請求項１６】 前記弗化炭化水素系冷媒がＲ２２、Ｒ
    ３２、Ｒ１２５、Ｒ１３４、Ｒ１３４ａ、Ｒ１４３ａ、
    Ｒ１５２及びこれらの混合物である請求項１３に記載の
    弗化炭化水素系冷媒圧縮機用作動流体組成物。
JP6267222A 1993-11-05 1994-10-31 弗化炭化水素系冷媒圧縮機用潤滑油、同潤滑油を用いる弗化炭化水素系冷媒圧縮機潤滑方法及び弗化炭化水素系冷媒圧縮機用作動流体組成物 Pending JPH07173479A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP6267222A JPH07173479A (ja) 1993-11-05 1994-10-31 弗化炭化水素系冷媒圧縮機用潤滑油、同潤滑油を用いる弗化炭化水素系冷媒圧縮機潤滑方法及び弗化炭化水素系冷媒圧縮機用作動流体組成物

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP5-276916 1993-11-05
JP27691693 1993-11-05
JP6267222A JPH07173479A (ja) 1993-11-05 1994-10-31 弗化炭化水素系冷媒圧縮機用潤滑油、同潤滑油を用いる弗化炭化水素系冷媒圧縮機潤滑方法及び弗化炭化水素系冷媒圧縮機用作動流体組成物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH07173479A true JPH07173479A (ja) 1995-07-11

Family

ID=17576182

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP6267222A Pending JPH07173479A (ja) 1993-11-05 1994-10-31 弗化炭化水素系冷媒圧縮機用潤滑油、同潤滑油を用いる弗化炭化水素系冷媒圧縮機潤滑方法及び弗化炭化水素系冷媒圧縮機用作動流体組成物

Country Status (4)

Country Link
US (1) US5711896A (ja)
EP (1) EP0652278A3 (ja)
JP (1) JPH07173479A (ja)
KR (1) KR950014274A (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008152942A1 (ja) * 2007-06-15 2008-12-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 冷凍機油組成物
JP2015057503A (ja) * 2007-10-29 2015-03-26 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 冷凍機油および冷凍機用作動流体組成物
US9914105B2 (en) 2014-11-07 2018-03-13 Hyundai Motor Company Phase-change suspension fluid composition including polyethylene oxide particles and method for manufacturing the same

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU730693B2 (en) * 1996-11-27 2001-03-15 Idemitsu Kosan Co. Ltd Lubricating oil composition for refrigerators and method for lubrication with the composition
US6552090B1 (en) * 1997-09-15 2003-04-22 3M Innovative Properties Company Perfluoroalkyl haloalkyl ethers and compositions and applications thereof
GB0107502D0 (en) * 2001-03-26 2001-05-16 Ici Plc Lubricant compositions
GB9901667D0 (en) * 1999-01-26 1999-03-17 Ici Plc Lubricant composition
US6436883B1 (en) * 2001-04-06 2002-08-20 Huntsman Petrochemical Corporation Hydraulic and gear lubricants
US7405186B2 (en) * 2005-03-25 2008-07-29 Chemsil Silicones, Inc. Lubricant compositions, condom products and methods of making same
US8030260B2 (en) 2005-03-25 2011-10-04 Chemsil Silicones, Inc Pre-shave compositions and methods of using same
JP5914066B2 (ja) * 2012-03-12 2016-05-11 出光興産株式会社 冷凍機用潤滑油組成物

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2220338C3 (de) * 1972-04-26 1978-08-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verwendung von Äthylenoxid/Propylenoxid-Mischpolymerisaten als wasserlösliche Schmiermittel, Metallbearbeitungsmittel und Hydraulikflüssigkeiten
JPS53140469A (en) * 1977-05-13 1978-12-07 Nippon Oil Co Ltd Component of high viscosity refrigerator oil
JPS5558298A (en) * 1978-10-25 1980-04-30 Nippon Oil Co Ltd Lubricating oil for rotary refrigerant compressor
US4948525A (en) * 1988-04-06 1990-08-14 Nippon Oil Co., Ltd. Lubricating oil compositions for refrigerators
JPH0662977B2 (ja) * 1988-04-08 1994-08-17 株式会社共石製品技術研究所 フロン圧縮機用冷凍機油
JP2556548B2 (ja) * 1988-04-08 1996-11-20 株式会社ジャパンエナジー フロン圧縮機に用いる潤滑油
US5027606A (en) * 1988-05-27 1991-07-02 Cpi Engineering Services, Inc. Rotary displacement compression heat transfer systems incorporating highly fluorinated refrigerant-synthetic oil lubricant compositions
US5279752A (en) * 1989-02-22 1994-01-18 Nippon Oil Co., Ltd. Composition for lubricating oil
GB8905379D0 (en) * 1989-03-09 1989-04-19 Shell Int Research Refrigeration lubricants
US4900463A (en) * 1989-05-23 1990-02-13 Allied-Signal Inc. Refrigeration lubricant blends
JP2763589B2 (ja) * 1989-05-31 1998-06-11 旭電化工業株式会社 冷凍機用潤滑剤
US4971712A (en) * 1989-06-02 1990-11-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions for compression refrigeration and methods of using them
JP2585429B2 (ja) * 1989-06-21 1997-02-26 株式会社ジャパンエナジー 冷凍機油組成物
JP2624543B2 (ja) * 1989-06-30 1997-06-25 株式会社ジャパンエナジー 冷凍機用潤滑油組成物
JPH03109492A (ja) * 1989-09-25 1991-05-09 Kiyouseki Seihin Gijutsu Kenkyusho:Kk フロン圧縮機用潤滑油
JP2673587B2 (ja) * 1989-10-03 1997-11-05 東燃株式会社 １．１．１．２―テトラフルオルエタン冷媒を使用する冷凍機用潤滑油
JP2904870B2 (ja) * 1990-06-06 1999-06-14 出光興産株式会社 冷凍機用潤滑油剤
AU648435B2 (en) * 1991-09-19 1994-04-21 Japan Energy Corporation Lubricating oils for flon compressors, compositions adapted for flon compressors and composed of mixtures of said lubricating oils and flon, and process for lubricating flon compressor by using said lubricating oils
JP3200127B2 (ja) * 1991-12-18 2001-08-20 旭電化工業株式会社 冷凍機用の潤滑剤

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008152942A1 (ja) * 2007-06-15 2008-12-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 冷凍機油組成物
US8715522B2 (en) 2007-06-15 2014-05-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Refrigerator oil composition
JP2015057503A (ja) * 2007-10-29 2015-03-26 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 冷凍機油および冷凍機用作動流体組成物
US9914105B2 (en) 2014-11-07 2018-03-13 Hyundai Motor Company Phase-change suspension fluid composition including polyethylene oxide particles and method for manufacturing the same

Also Published As

Publication number Publication date
EP0652278A2 (en) 1995-05-10
US5711896A (en) 1998-01-27
KR950014274A (ko) 1995-06-15
EP0652278A3 (en) 1995-07-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1725628B1 (en) Fluorinated alkene refrigerant compositions
US5454963A (en) Refrigerating machine oil composition containing an epoxy compound
EP0736591B1 (en) Lubricating oil additive, lubricating oil and working fluid for refrigerators
JPS6152880B2 (ja)
JPH07252487A (ja) 冷凍及び空調用潤滑剤組成物
US5137650A (en) Lubricating oil composition containing a fluoroalkyl group-containing alcohol and a polyether compound
US6080705A (en) Refrigerator oil, working fluid for refrigerator, and method for lubricating refrigeration system
JPH07173479A (ja) 弗化炭化水素系冷媒圧縮機用潤滑油、同潤滑油を用いる弗化炭化水素系冷媒圧縮機潤滑方法及び弗化炭化水素系冷媒圧縮機用作動流体組成物
JPH0662977B2 (ja) フロン圧縮機用冷凍機油
JPH06100881A (ja) 冷凍機油組成物
JPH08157847A (ja) Ｈｆｃフロン圧縮機用潤滑油組成物、ｈｆｃフロン圧縮機の潤滑性向上方法及び同潤滑油組成物を含有する作動流体組成物
JPH06240279A (ja) 冷凍機油組成物
JPH01259093A (ja) カーエアコン用フロン圧縮機用潤滑油
KR970006965B1 (ko) 플론 압축기용 윤활유, 상기 윤활유 및 플론의 혼합물로 구성되고 플론 압축기에 적합한 조성물, 및 상기 윤활유를 이용한 플론 압축기의 윤활 방법
EP0386851B1 (en) Refrigeration lubricants
JP3183366B2 (ja) 冷凍機油組成物
JPH09100483A (ja) 冷凍機油およびそれを用いた冷凍機用作動流体
WO1998036040A1 (fr) Huile lubrifiante pour refrigerateurs a compression, fluide thermodynamique pour refrigerateurs et procede de lubrification de systeme de refrigeration
WO2000063326A1 (fr) Lubrifiant pour machine frigorifique utilisant un refrigerant a base d'ammoniac
JP2580448B2 (ja) フロン圧縮機用潤滑油、該澗滑油とフロン冷媒とを混合したフロン圧縮機用組成物及び前記潤滑油を用いたフロン圧縮機の潤滑方法
JP2781766B2 (ja) テトラフルオロエタン系冷凍機用組成物
JP2000017282A (ja) 冷凍機油組成物
JP2831969B2 (ja) カーエアコン用のフロン圧縮機に用いる潤滑油
JPH0532986A (ja) 冷凍機油
JPH02173195A (ja) フロン圧縮機用潤滑油