JPH07138496A - 水溶性ジスアゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法 - Google Patents
水溶性ジスアゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法Info
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- C09B62/507—Azo dyes
- C09B62/513—Disazo or polyazo dyes
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ＨＯ及び／又はカルボキシアミド−含有材料
を染色及び捺染するための染料として使用される水溶性
ジスアゾ化合物 【構成】 この化合物は下記式（１）で表される： 【化１】 〔式中、ＭはＨ又はアルカリ金属、基Ｙ- ＳＯ2-及び -
ＳＯ2-Ｙ°は繊維反応性基、ｍは１又は２、ｎは０又は
１、Ｒは式（２）又は（３）で表される： 【化２】 〔式中、ＲA は置換されていてもよいアルキル、又はフ
ェニル、ＸはＣＩ、Ｆ、ＯＨ、アルコキシ、シクロアル
コキシ等、ＺはＣＩ、Ｆ又は式（４ａ）、（４ｂ）、
（４ｃ）又は（４ｄ）であり； 【化３】 （式中、ａｌｋはアルキレン、基 -ＳＯ2-Ｙ1 は繊維反
応性基、Ｒ1 は、Ｈ、カルボキシ、スルホ又は繊維反応
性基、Ｒ2 はＨ、アルキル、アルコキシ、ＣＩ等、Ｒ3
はＨ、アルキル、アルコキシ、ＣＩ等、ｐは１又は２で
ある）〕
を染色及び捺染するための染料として使用される水溶性
ジスアゾ化合物 【構成】 この化合物は下記式（１）で表される： 【化１】 〔式中、ＭはＨ又はアルカリ金属、基Ｙ- ＳＯ2-及び -
ＳＯ2-Ｙ°は繊維反応性基、ｍは１又は２、ｎは０又は
１、Ｒは式（２）又は（３）で表される： 【化２】 〔式中、ＲA は置換されていてもよいアルキル、又はフ
ェニル、ＸはＣＩ、Ｆ、ＯＨ、アルコキシ、シクロアル
コキシ等、ＺはＣＩ、Ｆ又は式（４ａ）、（４ｂ）、
（４ｃ）又は（４ｄ）であり； 【化３】 （式中、ａｌｋはアルキレン、基 -ＳＯ2-Ｙ1 は繊維反
応性基、Ｒ1 は、Ｈ、カルボキシ、スルホ又は繊維反応
性基、Ｒ2 はＨ、アルキル、アルコキシ、ＣＩ等、Ｒ3
はＨ、アルキル、アルコキシ、ＣＩ等、ｐは１又は２で
ある）〕
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明の工業的分野は繊維反応性
染料に関する。
染料に関する。
【０００２】
【従来の技術】反応性染料を使用する染色の実際は、染
色の品質及び染色法の経済性に関する増大した要求をも
たらしている。その結果、改善された性質を有する新規
の反応性染料に関する要求がなお存在している。特に環
境問題の点で重金属不含染料の使用の要求が増大してい
る。欧州特許出願公告第０，２９２，８２５号明細書に
は、繊維反応性ジアゾ成分を含有する重金属不含ジスア
ゾ染料が記載されていることは事実である。
色の品質及び染色法の経済性に関する増大した要求をも
たらしている。その結果、改善された性質を有する新規
の反応性染料に関する要求がなお存在している。特に環
境問題の点で重金属不含染料の使用の要求が増大してい
る。欧州特許出願公告第０，２９２，８２５号明細書に
は、繊維反応性ジアゾ成分を含有する重金属不含ジスア
ゾ染料が記載されていることは事実である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし特に菫色範囲の
重金属不含繊維反応性染料の堅牢性に関する増大した要
求のために、これら染料の堅牢性に関しての改善が必要
とされている。
重金属不含繊維反応性染料の堅牢性に関する増大した要
求のために、これら染料の堅牢性に関しての改善が必要
とされている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】さて本発明は、一般式
（１）
（１）
【０００５】
【化９】 を有する、改善された新規のジスアゾ化合物を提供す
る。一般式（１）において各記号は次の意味を有する：
Ｍは水素又はアルカリ金属、例えばナトリウム、カリウ
ム及びリチウムであり、Ｙはビニル基又はβ- 位におい
てアルカリとの反応により離脱してビニル基を形成する
ことができる置換基により置換されているエチル基であ
り、Ｙ°はビニル基又はアルカリとの反応により離脱し
てビニル基を形成することができる置換基によりβ- 位
において置換されているエチル基であり、ｍは１又は２
であり、ｎは零又は１であり（この基は、ｎが零である
場合水素である）、Ｒは一般式（２）又は（３）
る。一般式（１）において各記号は次の意味を有する：
Ｍは水素又はアルカリ金属、例えばナトリウム、カリウ
ム及びリチウムであり、Ｙはビニル基又はβ- 位におい
てアルカリとの反応により離脱してビニル基を形成する
ことができる置換基により置換されているエチル基であ
り、Ｙ°はビニル基又はアルカリとの反応により離脱し
てビニル基を形成することができる置換基によりβ- 位
において置換されているエチル基であり、ｍは１又は２
であり、ｎは零又は１であり（この基は、ｎが零である
場合水素である）、Ｒは一般式（２）又は（３）
【０００６】
【化１０】 〔式中、ＲA は１乃至６個の炭素原子を有するアルキ
ル、好ましくはメチル、エチル又はプロピル、特にメチ
ル又は、例えば塩素、スルホ又はカルボキシにより置換
されている２乃至６個の炭素原子を有するアルキルであ
るか又はフェニル残基──これはスルホ、カルボキシ、
１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例えばメチル
及びエチル及び１乃至４個の炭素原子を有するアルコキ
シ、例えばメトキシ及びエトキシよりなる群から選ばれ
た１、２又は３個の置換基により置換されていることが
できる──であり、Ｘは塩素、フッ素、ヒドロキシ、１
乃至１０個の炭素原子、好ましくは１乃至４個の炭素原
子を有するアルコキシ、例えばプロポキシ、エトキシ及
びメトキシであるか又は５乃至８個の炭素原子を有する
シクロアルキルオキシ又は３乃至８個の炭素原子を有す
るアルコキシ──この場合アルキル残基は- Ｏ- 、- Ｎ
Ｈ- 、- ＣＯ- ＮＨ- 及び- ＮＨ- ＣＯ- 、好ましくは
- Ｏ- 及び- ＮＨ- よりなる群から選ばれた１又は２個
のヘテロ基により中断されている──であるか又はベン
ジルオキシ、スルホメトキシ、β- スルホエトキシ、ア
ミノ、１乃至１０個の炭素原子、好ましくは１乃至４個
の炭素原子を有するアルキルアミノ、例えばプロピルア
ミノ、エチルアミノ及びメチルアミノであるか又は５乃
至８個の炭素原子を有するシクロアルキルアミノ、例え
ばシクロヘキシルアミノ又は３乃至８個の炭素原子を有
するアルキルアミノ──この場合アルキル残基は- Ｏ-
、- ＮＨ- 、- ＣＯ- ＮＨ- 及び- ＮＨ- ＣＯ- 、好
ましくは- Ｏ- 及び- ＮＨ- よりなる群から選ばれた１
又は２個のヘテロ基により中断されている──であるか
又はベンジルアミノ、スルホメチルアミノ、β- スルホ
エチルアミノ又はシアンアミノであり、好ましくはフッ
素、塩素及びシアンアミノでありそしてＺは塩素、フッ
素又は一般式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）又は（４
ｄ）
ル、好ましくはメチル、エチル又はプロピル、特にメチ
ル又は、例えば塩素、スルホ又はカルボキシにより置換
されている２乃至６個の炭素原子を有するアルキルであ
るか又はフェニル残基──これはスルホ、カルボキシ、
１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例えばメチル
及びエチル及び１乃至４個の炭素原子を有するアルコキ
シ、例えばメトキシ及びエトキシよりなる群から選ばれ
た１、２又は３個の置換基により置換されていることが
できる──であり、Ｘは塩素、フッ素、ヒドロキシ、１
乃至１０個の炭素原子、好ましくは１乃至４個の炭素原
子を有するアルコキシ、例えばプロポキシ、エトキシ及
びメトキシであるか又は５乃至８個の炭素原子を有する
シクロアルキルオキシ又は３乃至８個の炭素原子を有す
るアルコキシ──この場合アルキル残基は- Ｏ- 、- Ｎ
Ｈ- 、- ＣＯ- ＮＨ- 及び- ＮＨ- ＣＯ- 、好ましくは
- Ｏ- 及び- ＮＨ- よりなる群から選ばれた１又は２個
のヘテロ基により中断されている──であるか又はベン
ジルオキシ、スルホメトキシ、β- スルホエトキシ、ア
ミノ、１乃至１０個の炭素原子、好ましくは１乃至４個
の炭素原子を有するアルキルアミノ、例えばプロピルア
ミノ、エチルアミノ及びメチルアミノであるか又は５乃
至８個の炭素原子を有するシクロアルキルアミノ、例え
ばシクロヘキシルアミノ又は３乃至８個の炭素原子を有
するアルキルアミノ──この場合アルキル残基は- Ｏ-
、- ＮＨ- 、- ＣＯ- ＮＨ- 及び- ＮＨ- ＣＯ- 、好
ましくは- Ｏ- 及び- ＮＨ- よりなる群から選ばれた１
又は２個のヘテロ基により中断されている──であるか
又はベンジルアミノ、スルホメチルアミノ、β- スルホ
エチルアミノ又はシアンアミノであり、好ましくはフッ
素、塩素及びシアンアミノでありそしてＺは塩素、フッ
素又は一般式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）又は（４
ｄ）
【０００７】
【化１１】 〔式中、ａｌｋは１乃至８個の炭素原子、好ましくは２
乃至４個の炭素原子を有し、好ましくは直鎖であるアル
キレンであるか又は- Ｏ- 、- ＮＨ- 、-ＣＯ- ＮＨ-
及び- ＮＨ- ＣＯ- 、好ましくは- Ｏ- 及び- ＮＨ- よ
りなる群から選ばれた１又は２個のヘテロ基により中断
されている３乃至８個の炭素原子を有するアルキレンで
あり、Ｙ1 はビニル基又はβ- 位においてアルカリによ
り離脱してビニル基を形成することができる置換基によ
り置換されているエチル基であり、Ｒ1 は、水素、カル
ボキシ、スルホ又は一般式- ＳＯ2-Ｙ1 （式中Ｙ1 は上
記の意味を有する）で示される基であり、Ｒ2 は水素、
１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例えばエチ
ル、特にメチル、１乃至４個の炭素原子を有するアルコ
キシ、例えばエトキシ、特にメトキシ、塩素、臭素、カ
ルボキシ、スルホ又はニトロ、好ましくは１乃至４個の
炭素原子、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ又
はスルホであり、Ｒ3 は水素、１乃至４個の炭素原子を
有するアルキル、例えばエチル、特にメチル、１乃至４
個の炭素原子を有するアルコキシ、例えばエトキシ、特
にメトキシ、塩素、臭素、カルボキシ又はスルホ、好ま
しくは水素、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ
又はスルホであり、Ｍは前記の意味の一つを有しそして
ｐは１又は２である〕で示される基であり、一般式
（３）における残基Ｚは、ｎが１である場合に好ましく
は、一般式- ＳＯ2-Ｙ1 の基を含有する残基でない。
乃至４個の炭素原子を有し、好ましくは直鎖であるアル
キレンであるか又は- Ｏ- 、- ＮＨ- 、-ＣＯ- ＮＨ-
及び- ＮＨ- ＣＯ- 、好ましくは- Ｏ- 及び- ＮＨ- よ
りなる群から選ばれた１又は２個のヘテロ基により中断
されている３乃至８個の炭素原子を有するアルキレンで
あり、Ｙ1 はビニル基又はβ- 位においてアルカリによ
り離脱してビニル基を形成することができる置換基によ
り置換されているエチル基であり、Ｒ1 は、水素、カル
ボキシ、スルホ又は一般式- ＳＯ2-Ｙ1 （式中Ｙ1 は上
記の意味を有する）で示される基であり、Ｒ2 は水素、
１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例えばエチ
ル、特にメチル、１乃至４個の炭素原子を有するアルコ
キシ、例えばエトキシ、特にメトキシ、塩素、臭素、カ
ルボキシ、スルホ又はニトロ、好ましくは１乃至４個の
炭素原子、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ又
はスルホであり、Ｒ3 は水素、１乃至４個の炭素原子を
有するアルキル、例えばエチル、特にメチル、１乃至４
個の炭素原子を有するアルコキシ、例えばエトキシ、特
にメトキシ、塩素、臭素、カルボキシ又はスルホ、好ま
しくは水素、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ
又はスルホであり、Ｍは前記の意味の一つを有しそして
ｐは１又は２である〕で示される基であり、一般式
（３）における残基Ｚは、ｎが１である場合に好ましく
は、一般式- ＳＯ2-Ｙ1 の基を含有する残基でない。
【０００８】上記の式において、個々の式メンバーは、
それらの意味の範囲内で互いに同一であるか又は互いに
異なる意味を有することができる。アルカリにより離脱
することができそしてＹ、Ｙ°及びＹ1 のエチル基のβ
-位にある置換基の例は、ハロゲン原子、例えば臭素及
び塩素、有機カルボン酸及びスルホン酸、例えばアルキ
ルカルボン酸、置換又は非置換ベンゼンカルボン酸及び
置換又は非置換ベンゼンスルホン酸のエステル基、例え
ば２乃至５個の炭素原子を有するアルカノイルオキシ、
これらのうち、特にアセチルオキシ、ベンゾイルオキ
シ、スルホベンゾイルオキシ、フェニルスルホニルオキ
シ及びトルエンスルホニルオキシ、さらに無機酸、例え
ばリン酸、硫酸及びチオ硫酸の酸エステル基（ホスファ
ト、スルファト及びチオスルファト基）、同様にそれぞ
れ１乃至４個の炭素原子を含有するアルキル基を有する
ジアルキルアミノ基、例えばジメチルアミノ及びジエチ
ルアミノである。好ましくはＹ、Ｙ°及びＹ1 は、β-
クロルエチル、β- スルファトエチル又はビニルであ
る。
それらの意味の範囲内で互いに同一であるか又は互いに
異なる意味を有することができる。アルカリにより離脱
することができそしてＹ、Ｙ°及びＹ1 のエチル基のβ
-位にある置換基の例は、ハロゲン原子、例えば臭素及
び塩素、有機カルボン酸及びスルホン酸、例えばアルキ
ルカルボン酸、置換又は非置換ベンゼンカルボン酸及び
置換又は非置換ベンゼンスルホン酸のエステル基、例え
ば２乃至５個の炭素原子を有するアルカノイルオキシ、
これらのうち、特にアセチルオキシ、ベンゾイルオキ
シ、スルホベンゾイルオキシ、フェニルスルホニルオキ
シ及びトルエンスルホニルオキシ、さらに無機酸、例え
ばリン酸、硫酸及びチオ硫酸の酸エステル基（ホスファ
ト、スルファト及びチオスルファト基）、同様にそれぞ
れ１乃至４個の炭素原子を含有するアルキル基を有する
ジアルキルアミノ基、例えばジメチルアミノ及びジエチ
ルアミノである。好ましくはＹ、Ｙ°及びＹ1 は、β-
クロルエチル、β- スルファトエチル又はビニルであ
る。
【０００９】基「スルホ」、「カルボキシ」、「チオス
ルファト」、「ホスファト」及び「スルファト」には、
それらの酸形並びにそれらの塩形が包含される。したが
ってスルホ基は一般式 -ＳＯ3 Ｍで示される基であり、
カルボキシ基は一般式 -ＣＯＯＭで示され基であり、チ
オスルフアト基は一般式 -Ｓ- ＳＯ3 Ｍで示される基で
あり、ホスフアト基は一般式 -ＯＰＯ3 Ｍ2 で示される
基でありそしてスルフアト基は一般式 -ＯＳＯ3 Ｍで示
される基であり、それぞれの場合Ｍは上記の意味を有す
る。
ルファト」、「ホスファト」及び「スルファト」には、
それらの酸形並びにそれらの塩形が包含される。したが
ってスルホ基は一般式 -ＳＯ3 Ｍで示される基であり、
カルボキシ基は一般式 -ＣＯＯＭで示され基であり、チ
オスルフアト基は一般式 -Ｓ- ＳＯ3 Ｍで示される基で
あり、ホスフアト基は一般式 -ＯＰＯ3 Ｍ2 で示される
基でありそしてスルフアト基は一般式 -ＯＳＯ3 Ｍで示
される基であり、それぞれの場合Ｍは上記の意味を有す
る。
【００１０】本発明は又一般式（１）のジスアゾ化合
物、特に下記の一般式（１Ａ）及び（１Ｂ）──式中個
々の式メンバ−は上記の意味を有する──で示されるジ
スアゾ化合物を含有する混合物を提供する。これらのう
ち、一般式（１Ａ）及び（１Ｂ）の２乃至４種のジスア
ゾ化合物を含有して、これらジスアゾ化合物は、好まし
くは一般式（１Ａ）のジスアゾ化合物の群より選ばれた
１又は２種のジスアゾ化合物及び一般式（１Ｂ）のジス
アゾ化合物の群より選ばれた１又は２種のジスアゾ化合
物から選択されるこれら混合物が特に重要である。
物、特に下記の一般式（１Ａ）及び（１Ｂ）──式中個
々の式メンバ−は上記の意味を有する──で示されるジ
スアゾ化合物を含有する混合物を提供する。これらのう
ち、一般式（１Ａ）及び（１Ｂ）の２乃至４種のジスア
ゾ化合物を含有して、これらジスアゾ化合物は、好まし
くは一般式（１Ａ）のジスアゾ化合物の群より選ばれた
１又は２種のジスアゾ化合物及び一般式（１Ｂ）のジス
アゾ化合物の群より選ばれた１又は２種のジスアゾ化合
物から選択されるこれら混合物が特に重要である。
【００１１】
【化１２】 典型的には一般式（１Ａ）のジスアゾ化合物及び一般式
（１Ｂ）のジスアゾ化合物は、９：９５乃至９５：５重
量％の混合比、好ましくは３０：７０乃至７０：３０重
量％の混合比で存在している。これらの混合物は、固形
で、例えば粉末として存在していることができるか又は
水性、好ましくは濃厚溶液の形で「液状組成物」──こ
れは、例えば米国特許第４，０７２，４６３号及び第
４，４４８，５８３号明細書中に記載の様に、３乃至７
のｐＨを保つことができる緩衝物質を含有することがで
きる──として存在していることができる。
（１Ｂ）のジスアゾ化合物は、９：９５乃至９５：５重
量％の混合比、好ましくは３０：７０乃至７０：３０重
量％の混合比で存在している。これらの混合物は、固形
で、例えば粉末として存在していることができるか又は
水性、好ましくは濃厚溶液の形で「液状組成物」──こ
れは、例えば米国特許第４，０７２，４６３号及び第
４，４４８，５８３号明細書中に記載の様に、３乃至７
のｐＨを保つことができる緩衝物質を含有することがで
きる──として存在していることができる。
【００１２】又本発明は、本発明による一般式（１）の
ジスアゾ化合物を製造する方法において、一般式（５）
ジスアゾ化合物を製造する方法において、一般式（５）
【００１３】
【化１３】 〔式中Ｙ、Ｒ及びＭは上記の意味を有する）で示される
化合物をジアゾ化しそして得られるジアゾニウム塩を一
般式（６）
化合物をジアゾ化しそして得られるジアゾニウム塩を一
般式（６）
【００１４】
【化１４】 （式中Ｙ°、Ｍ、ｍ及びｎは上記の意味を有する）で示
される化合物とカップリングすることを特徴とする方法
に関する。
される化合物とカップリングすることを特徴とする方法
に関する。
【００１５】ジアゾ化及びカップリング反応は、公知の
方法で実施され、例えばジアゾ化は、典型的には−５℃
乃至＋１５℃の温度及び２以下のｐＨにおいて強酸及び
アルカリ金属亜硝酸塩を用いて、好ましくは水性媒体中
で実施され、そしてカップリング反応は、典型的には０
乃至６０℃の温度及び１．５乃至４のｐＨにおいて、好
ましくは水性媒体中で実施される。
方法で実施され、例えばジアゾ化は、典型的には−５℃
乃至＋１５℃の温度及び２以下のｐＨにおいて強酸及び
アルカリ金属亜硝酸塩を用いて、好ましくは水性媒体中
で実施され、そしてカップリング反応は、典型的には０
乃至６０℃の温度及び１．５乃至４のｐＨにおいて、好
ましくは水性媒体中で実施される。
【００１６】一般式（６）の出発化合物の例は、２- ア
ミノナフタリン- ５，７- ジスルホン酸、２- アミノナ
フタリン- ６，８- ジスルホン酸、２- アミノナフタリ
ン-３，６- ジスルホン酸、６-(β- スルファトエチル
スルホニル)-２- アミノナフタリン、８- スルホ- ６-
(β- スルファトエチルスルホニル)-２- アミノナフタ
リン、８-(β- スルファトエチルスルホニル)-２- アミ
ノナフタリン、６- スルホ- ８-(β- スルファトエチル
スルホニル)-２- アミノナフタリン、５- スルホ- ２-
アミノナフタリン、６- スルホ- ２- アミノナフタリ
ン、７- スルホ- ２- アミノナフタリン及び８- スルホ
- ２- アミノナフタリンである。
ミノナフタリン- ５，７- ジスルホン酸、２- アミノナ
フタリン- ６，８- ジスルホン酸、２- アミノナフタリ
ン-３，６- ジスルホン酸、６-(β- スルファトエチル
スルホニル)-２- アミノナフタリン、８- スルホ- ６-
(β- スルファトエチルスルホニル)-２- アミノナフタ
リン、８-(β- スルファトエチルスルホニル)-２- アミ
ノナフタリン、６- スルホ- ８-(β- スルファトエチル
スルホニル)-２- アミノナフタリン、５- スルホ- ２-
アミノナフタリン、６- スルホ- ２- アミノナフタリ
ン、７- スルホ- ２- アミノナフタリン及び８- スルホ
- ２- アミノナフタリンである。
【００１７】一般式（５）の出発モノアゾ化合物は、公
知の方法で一般式（７）
知の方法で一般式（７）
【００１８】
【化１５】 （式中、Ｍ及びＲは上記の意味を有する）で示される化
合物を慣用のジアゾ化及びカップリング条件下に一般式
（８）
合物を慣用のジアゾ化及びカップリング条件下に一般式
（８）
【００１９】
【化１６】 （式中、Ｙは上記の意味を有する）で示されるアニリン
化合物のジアゾニウム塩とカップリングさせて製造する
ことができる。
化合物のジアゾニウム塩とカップリングさせて製造する
ことができる。
【００２０】本発明による一般式（１）のジスアゾ化合
物を合成するために使用される出発化合物、例えば一般
式（７）、（８）、Ｈ- Ｘ及びＨ- Ｚで示される化合物
は、公知でありそして一部文献中に多数記載されてい
る。
物を合成するために使用される出発化合物、例えば一般
式（７）、（８）、Ｈ- Ｘ及びＨ- Ｚで示される化合物
は、公知でありそして一部文献中に多数記載されてい
る。
【００２１】一般式（１Ａ）及び一般式（１Ｂ）のジス
アゾ化合物の混合物は、常法で個々の染料の機械的混合
により又は化学的に、一般式（５）の１種又はそれ以
上、例えば１種又は２種のモノアゾ化合物のジアゾニウ
ム塩を一反応バッチ中で一般式（６）──式中ｎは零で
ある──の１種又はそれ以上、例えば１種又は２種のカ
ップリング成分及び一般式（６）──式中ｎは１である
──の１種又はそれ以上、例えば１種又は２種のカップ
リング成分とそれぞれの場合望ましいモル比でカップリ
ングさせて製造することができる。
アゾ化合物の混合物は、常法で個々の染料の機械的混合
により又は化学的に、一般式（５）の１種又はそれ以
上、例えば１種又は２種のモノアゾ化合物のジアゾニウ
ム塩を一反応バッチ中で一般式（６）──式中ｎは零で
ある──の１種又はそれ以上、例えば１種又は２種のカ
ップリング成分及び一般式（６）──式中ｎは１である
──の１種又はそれ以上、例えば１種又は２種のカップ
リング成分とそれぞれの場合望ましいモル比でカップリ
ングさせて製造することができる。
【００２２】本発明により製造される一般式（１）の化
合物の合成溶液からの沈澱及び単離は、一般に公知の方
法により、例えば電解質、例えば塩化ナトリウム又は塩
化カリウムによる反応媒体からの沈殿により、又は反応
溶液の蒸発、例えば噴霧乾燥により実施することがで
き、その場合緩衝物質をこの反応溶液に添加することが
できる。
合物の合成溶液からの沈澱及び単離は、一般に公知の方
法により、例えば電解質、例えば塩化ナトリウム又は塩
化カリウムによる反応媒体からの沈殿により、又は反応
溶液の蒸発、例えば噴霧乾燥により実施することがで
き、その場合緩衝物質をこの反応溶液に添加することが
できる。
【００２３】本発明による一般式（１）の化合物は、繊
維反応性及び非常に良好な染料特性を有する。それゆえ
本化合物は、ヒドロキシ基- 含有及び／又はカルボキシ
アミド基- 含有材料を染色 (捺染をも包含する）に使用
することができる。同様に本発明による化合物の合成の
際得られる溶液は、場合により緩衝物質の添加後又は、
場合により又濃縮後直ちに液状組成物として染色に使用
することができる。
維反応性及び非常に良好な染料特性を有する。それゆえ
本化合物は、ヒドロキシ基- 含有及び／又はカルボキシ
アミド基- 含有材料を染色 (捺染をも包含する）に使用
することができる。同様に本発明による化合物の合成の
際得られる溶液は、場合により緩衝物質の添加後又は、
場合により又濃縮後直ちに液状組成物として染色に使用
することができる。
【００２４】さらに本発明は、又ヒドロキシ基- 及び／
又はカルボンアミド基- 含有材料の染色 (捺染をも包含
する) に本発明による一般式（１）の化合物を個々に又
は混合物として使用すること及び染色する目的でこれら
材料上へのそれら化合物の使用法にも関する。この様な
材料は、好ましくは繊維材料、特に紡織繊維、例えば
糸、巻体及び織物の形で使用される。この場合それ自体
公知の方法と同一かそれに類似した方法でこれを実施す
ることができる。
又はカルボンアミド基- 含有材料の染色 (捺染をも包含
する) に本発明による一般式（１）の化合物を個々に又
は混合物として使用すること及び染色する目的でこれら
材料上へのそれら化合物の使用法にも関する。この様な
材料は、好ましくは繊維材料、特に紡織繊維、例えば
糸、巻体及び織物の形で使用される。この場合それ自体
公知の方法と同一かそれに類似した方法でこれを実施す
ることができる。
【００２５】ヒドロキシ基- 含有材料は、天然又は合成
ヒドロキシ基- 含有材料、例えばセルロ−ス繊維材料又
はその再生生成物及びポリビニルアルコールである。セ
ルロ−ス繊維材料は、好ましくは木綿であるが、別の植
物繊維、例えばリンネル、麻、ジュート及びラミ−繊維
でもよい。再生セルロース繊維の例は、ステープルビス
コース及びフィラメントビスコ−スである。
ヒドロキシ基- 含有材料、例えばセルロ−ス繊維材料又
はその再生生成物及びポリビニルアルコールである。セ
ルロ−ス繊維材料は、好ましくは木綿であるが、別の植
物繊維、例えばリンネル、麻、ジュート及びラミ−繊維
でもよい。再生セルロース繊維の例は、ステープルビス
コース及びフィラメントビスコ−スである。
【００２６】カルボキシアミド基- 含有材料は、例えば
合成及び天然ポリアミド及びポリウレタン、特に繊維の
形でのもの、例えば羊毛及び別の動物毛、絹、皮革、ナ
イロン -６，６、ナイロン -６、ナイロン -１１及びナ
イロン -４- である。
合成及び天然ポリアミド及びポリウレタン、特に繊維の
形でのもの、例えば羊毛及び別の動物毛、絹、皮革、ナ
イロン -６，６、ナイロン -６、ナイロン -１１及びナ
イロン -４- である。
【００２７】本発明による使用により、本発明による一
般式（１）の化合物は、上記材料、特に上記繊維材料に
適用しそして水溶性染料、特に繊維反応性染料に関して
公知の使用技術により固着することができ、例えば一般
式（１）のジスアゾ化合物を、溶解した形で該材料に適
用するか又は該材料中に導入しそして該材料上又は該材
料中で熱の適用により又はアルカリ性剤との反応により
又はその両方の手段により固着することができる。この
様な染色及び固着法は、技術文献ばかりでなく又特許文
献、例えば欧州特許出願公開第0,181,585A号明細書中に
多数記載されている。
般式（１）の化合物は、上記材料、特に上記繊維材料に
適用しそして水溶性染料、特に繊維反応性染料に関して
公知の使用技術により固着することができ、例えば一般
式（１）のジスアゾ化合物を、溶解した形で該材料に適
用するか又は該材料中に導入しそして該材料上又は該材
料中で熱の適用により又はアルカリ性剤との反応により
又はその両方の手段により固着することができる。この
様な染色及び固着法は、技術文献ばかりでなく又特許文
献、例えば欧州特許出願公開第0,181,585A号明細書中に
多数記載されている。
【００２８】化合物（１）は、カルボキシアミド基- 含
有材料、例えば特に羊毛上ばかりでなく又ヒドロキシ基
- 含有材料、例えば特にセルロ−ス繊維材料上で染色及
び捺染を高いカラ−イ−ルド及び良好なカラ−ビルドア
ップで形成する。本染色及び捺染は、良好な堅牢性、例
えば特に良好な日光及び湿潤堅牢性を有し、そのうち良
好な日光堅牢性を特に挙げることができる。
有材料、例えば特に羊毛上ばかりでなく又ヒドロキシ基
- 含有材料、例えば特にセルロ−ス繊維材料上で染色及
び捺染を高いカラ−イ−ルド及び良好なカラ−ビルドア
ップで形成する。本染色及び捺染は、良好な堅牢性、例
えば特に良好な日光及び湿潤堅牢性を有し、そのうち良
好な日光堅牢性を特に挙げることができる。
【００２９】本発明によるアゾ染料は、好ましくはセル
ロース繊維材料に使用される。該材料上で得られる良好
な堅牢性のうち、特に６０乃至９５℃における洗たく堅
牢性──過硼酸塩の存在下でさえ──、酸性及びアルカ
リ性縮充- 、クロス染め- 及び汗堅牢性、乾燥した場合
ばかりでなく又飲料水又は酸性又はアルカリ性汗溶液で
湿潤した場合における染色の日光堅牢性、アルカリ- 、
酸- 、水- 及び海水堅牢性及び湿潤した酸- 含有染色材
料の貯蔵の際の良好な耐酸退色性（ドイツ特許出願公告
Ｂ第２，３２２，２３６号明細参照）を挙げることがで
きる。さらに良好な摩砕堅牢性、ひだつけ堅牢性、アイ
ロンかけ堅牢性を挙げることができる。
ロース繊維材料に使用される。該材料上で得られる良好
な堅牢性のうち、特に６０乃至９５℃における洗たく堅
牢性──過硼酸塩の存在下でさえ──、酸性及びアルカ
リ性縮充- 、クロス染め- 及び汗堅牢性、乾燥した場合
ばかりでなく又飲料水又は酸性又はアルカリ性汗溶液で
湿潤した場合における染色の日光堅牢性、アルカリ- 、
酸- 、水- 及び海水堅牢性及び湿潤した酸- 含有染色材
料の貯蔵の際の良好な耐酸退色性（ドイツ特許出願公告
Ｂ第２，３２２，２３６号明細参照）を挙げることがで
きる。さらに良好な摩砕堅牢性、ひだつけ堅牢性、アイ
ロンかけ堅牢性を挙げることができる。
【００３０】本発明によるジスアゾ化合物が一般式（１
Ａ）及び（１Ｂ）に相当する混合物として存在する場合
ある程度まで有利である。例えば本発明による混合物
は、驚くべきことに通常一般式（１Ａ）の個々の染料と
比較して一層高い固着度を示し、これは生態学的観点か
ら特に有利である。一般式（１Ｂ）の個々の染料と比較
して混合物は一般に改善された水溶性を有する。
Ａ）及び（１Ｂ）に相当する混合物として存在する場合
ある程度まで有利である。例えば本発明による混合物
は、驚くべきことに通常一般式（１Ａ）の個々の染料と
比較して一層高い固着度を示し、これは生態学的観点か
ら特に有利である。一般式（１Ｂ）の個々の染料と比較
して混合物は一般に改善された水溶性を有する。
【００３１】
【実施例】以下の例は、本発明を説明するためのもので
ある。特記しない限り、部及び百分率は重量に関する。
重量部対容量部は、キログラム対リットルと同じ関係を
有する。
ある。特記しない限り、部及び百分率は重量に関する。
重量部対容量部は、キログラム対リットルと同じ関係を
有する。
【００３２】これらの例中で式により記載した化合物は
遊離酸の形で示されており、一般にこれらはそれらのア
ルカリ金属塩の形で製造されそして単離されそしてこれ
らの塩の形で染色に使用される。同様に以下の例、特に
表例中で遊離酸の形で挙げた出発化合物及び成分はその
まま又はそれらの塩、好ましくはそれらのアルカリ金属
塩の形で合成において使用することができる。
遊離酸の形で示されており、一般にこれらはそれらのア
ルカリ金属塩の形で製造されそして単離されそしてこれ
らの塩の形で染色に使用される。同様に以下の例、特に
表例中で遊離酸の形で挙げた出発化合物及び成分はその
まま又はそれらの塩、好ましくはそれらのアルカリ金属
塩の形で合成において使用することができる。
【００３３】可視範囲で示された吸収極大 (λｍａｘ
値）は、そのアルカリ金属塩の水性溶液を用いて測定さ
れた。表例中において、λｍａｘ値は、色調のそばに丸
かっこ中で示され、波長はｎｍで示されている。 例 １ ４-(β- スルファトエチルスルホニル）アニリン２８．
１部を常法で水性媒体（水４０部）中で水性濃塩酸２
６．５部及び４０％水性亜硝酸ナトリウム溶液１７．５
部を用いてジアゾ化し、次に過剰の亜硝酸を少量のスル
ファミン酸で分解する。２- スルホ- ５- アセチルアミ
ノアニリン２３部をこのジアゾニウム塩溶液に添加しそ
してバッチを炭酸ナトリウムによりｐＨ３にもたらす。
カップリング反応を完了させるために、バッチをまず２
０℃において３０分間、次に５５℃において約３時間攪
拌し、次に氷を用いて約０℃に冷却し、次に水性濃塩酸
２５部を添加しそして４０％水性亜硝酸ナトリウム溶液
１６部を用いてジアゾ化する。過剰の亜硝酸を少量のス
ルファミン酸で分解する。２- アミノナフタリン- ５，
７- ジスルホン酸３０．３部を添加し、バッチを炭酸ナ
トリウムによりｐＨ５乃至５．５にもたらしそして攪拌
を約６時間続行してカップリング反応を完了させる。
値）は、そのアルカリ金属塩の水性溶液を用いて測定さ
れた。表例中において、λｍａｘ値は、色調のそばに丸
かっこ中で示され、波長はｎｍで示されている。 例 １ ４-(β- スルファトエチルスルホニル）アニリン２８．
１部を常法で水性媒体（水４０部）中で水性濃塩酸２
６．５部及び４０％水性亜硝酸ナトリウム溶液１７．５
部を用いてジアゾ化し、次に過剰の亜硝酸を少量のスル
ファミン酸で分解する。２- スルホ- ５- アセチルアミ
ノアニリン２３部をこのジアゾニウム塩溶液に添加しそ
してバッチを炭酸ナトリウムによりｐＨ３にもたらす。
カップリング反応を完了させるために、バッチをまず２
０℃において３０分間、次に５５℃において約３時間攪
拌し、次に氷を用いて約０℃に冷却し、次に水性濃塩酸
２５部を添加しそして４０％水性亜硝酸ナトリウム溶液
１６部を用いてジアゾ化する。過剰の亜硝酸を少量のス
ルファミン酸で分解する。２- アミノナフタリン- ５，
７- ジスルホン酸３０．３部を添加し、バッチを炭酸ナ
トリウムによりｐＨ５乃至５．５にもたらしそして攪拌
を約６時間続行してカップリング反応を完了させる。
【００３４】遊離酸の形で記載して、式
【００３５】
【化１７】 を有する、本発明によるジスアゾ化合物を、常法で、例
えば合成溶液の蒸発により単離する。本化合物は、非常
に良好な繊維反応性染料を示しそして繊維反応性染料に
関して技術的に慣用な適用及び固着法より本明細書中で
挙げた材料、例えば特に木綿上で良好な堅牢性──その
うち特に日光堅牢性を挙げることができる──を有する
濃い菫色染色及び捺染を形成する。 例 ２ 本発明によるジスアゾ化合物を製造するために、例１の
方法により実施するが、ただし第二カップリング反応に
おいてそこで挙げた第二カップリング成分の代わりにカ
ップリング成分として６-(β- スルファトエチルスルホ
ニル)-２- アミノナフタリン３３．１部を使用しそして
この第二カップリング反応を４．５乃至５のｐＨにおい
て実施する。
えば合成溶液の蒸発により単離する。本化合物は、非常
に良好な繊維反応性染料を示しそして繊維反応性染料に
関して技術的に慣用な適用及び固着法より本明細書中で
挙げた材料、例えば特に木綿上で良好な堅牢性──その
うち特に日光堅牢性を挙げることができる──を有する
濃い菫色染色及び捺染を形成する。 例 ２ 本発明によるジスアゾ化合物を製造するために、例１の
方法により実施するが、ただし第二カップリング反応に
おいてそこで挙げた第二カップリング成分の代わりにカ
ップリング成分として６-(β- スルファトエチルスルホ
ニル)-２- アミノナフタリン３３．１部を使用しそして
この第二カップリング反応を４．５乃至５のｐＨにおい
て実施する。
【００３６】遊離酸の形で記載して、式
【００３７】
【化１８】 を有する本発明によるジスアゾ化合物を常法で、例えば
塩化ナトリウムによる塩析により単離する。本発明によ
るジスアゾ化合物は、良好な染料特性を示しそして繊維
反応性染料に関して技術的に慣用な染色及び捺染法によ
り本明細書中に挙げた繊維材料、例えば木綿上で良好な
堅牢性──そのうち特に日光堅牢性を挙げることができ
る──を有する濃い菫色染色及び捺染を形成する。 例 ３ 本発明によるジスアゾ化合物を製造するために、例１の
方法により実施するが、ただし第二カップリング反応に
おいてそこで挙げた第二カップリング成分の代わりにカ
ップリング成分として８- スルホ- ６-(β- スルファト
エチルスルホニル)-２- アミノナフタリン４１．１部を
使用しそしてこの第二カップリング反応を４．５乃至５
のｐＨにおいて実施する。
塩化ナトリウムによる塩析により単離する。本発明によ
るジスアゾ化合物は、良好な染料特性を示しそして繊維
反応性染料に関して技術的に慣用な染色及び捺染法によ
り本明細書中に挙げた繊維材料、例えば木綿上で良好な
堅牢性──そのうち特に日光堅牢性を挙げることができ
る──を有する濃い菫色染色及び捺染を形成する。 例 ３ 本発明によるジスアゾ化合物を製造するために、例１の
方法により実施するが、ただし第二カップリング反応に
おいてそこで挙げた第二カップリング成分の代わりにカ
ップリング成分として８- スルホ- ６-(β- スルファト
エチルスルホニル)-２- アミノナフタリン４１．１部を
使用しそしてこの第二カップリング反応を４．５乃至５
のｐＨにおいて実施する。
【００３８】遊離酸の形で記載して、式
【００３９】
【化１９】 を有する本発明によるジスアゾ化合物を常法で、例えば
塩化カリウムによる塩析により単離する。本発明による
ジスアゾ化合物は、良好な染料特性を示しそして繊維反
応性染料に関して技術的に慣用な染色及び捺染法により
本明細書中に挙げた繊維材料、例えば木綿上で良好な堅
牢性──そのうち特に日光堅牢性を挙げることができる
──を有する濃い赤褐色染色及び捺染を形成する。 例 ４ ａ）シアナミド４．２部を水２００部及び氷２００部中
塩化シアヌル１８．４部の懸濁液に添加する。ｐＨを濃
水酸化ナトリウム溶液により９にもたらしそして０乃至
３℃におけるバッチの攪拌を９のｐＨを保ちながら約２
時間続行する。次に稀釈水性塩酸を２のｐＨが達するま
で添加し、アニリン- ３- スルホン酸１７．３部をバッ
チに添加し、攪拌を約２時間続行し、次に１，３- ジア
ミノベンゼン- ４- スルホン酸１８．８部を添加しそし
て反応を４５℃において完了させる。次にバッチを室温
に冷却する。 ｂ）ジアゾニウム塩溶液を例１の方法により４-(β- ス
ルファトエチルスルホニル) アニリン２８．１部から製
造し、次に、ａ）で製造しそしてカップリング成分とし
て使用する化合物２- スルホ- ５- ［２′-(３″- スル
ホフェニル）アミノ- ４′- シアンアミノ- １′，
３′，５′- トリアジン- ６′- イル］アミノアニリン
４７．８部を添加しそしてカップリング反応をそれ自体
公知の方法で実施する。次に反応溶液を氷により約０℃
に冷却しそして水性濃塩酸２５部を添加する。得られる
アミノアゾ化合物を４０％水性亜硝酸ナトリウム溶液１
７．５部の添加によりジアゾ化する。少量のスルファミ
ン酸による過剰の亜硝酸の分解後３- アミノナフタリン
- ５，７- ジスルホン酸３０．３部を添加し、ｐＨを炭
酸ナトリウムにより５にもたらしそして攪拌を約１６時
間続行する。
塩化カリウムによる塩析により単離する。本発明による
ジスアゾ化合物は、良好な染料特性を示しそして繊維反
応性染料に関して技術的に慣用な染色及び捺染法により
本明細書中に挙げた繊維材料、例えば木綿上で良好な堅
牢性──そのうち特に日光堅牢性を挙げることができる
──を有する濃い赤褐色染色及び捺染を形成する。 例 ４ ａ）シアナミド４．２部を水２００部及び氷２００部中
塩化シアヌル１８．４部の懸濁液に添加する。ｐＨを濃
水酸化ナトリウム溶液により９にもたらしそして０乃至
３℃におけるバッチの攪拌を９のｐＨを保ちながら約２
時間続行する。次に稀釈水性塩酸を２のｐＨが達するま
で添加し、アニリン- ３- スルホン酸１７．３部をバッ
チに添加し、攪拌を約２時間続行し、次に１，３- ジア
ミノベンゼン- ４- スルホン酸１８．８部を添加しそし
て反応を４５℃において完了させる。次にバッチを室温
に冷却する。 ｂ）ジアゾニウム塩溶液を例１の方法により４-(β- ス
ルファトエチルスルホニル) アニリン２８．１部から製
造し、次に、ａ）で製造しそしてカップリング成分とし
て使用する化合物２- スルホ- ５- ［２′-(３″- スル
ホフェニル）アミノ- ４′- シアンアミノ- １′，
３′，５′- トリアジン- ６′- イル］アミノアニリン
４７．８部を添加しそしてカップリング反応をそれ自体
公知の方法で実施する。次に反応溶液を氷により約０℃
に冷却しそして水性濃塩酸２５部を添加する。得られる
アミノアゾ化合物を４０％水性亜硝酸ナトリウム溶液１
７．５部の添加によりジアゾ化する。少量のスルファミ
ン酸による過剰の亜硝酸の分解後３- アミノナフタリン
- ５，７- ジスルホン酸３０．３部を添加し、ｐＨを炭
酸ナトリウムにより５にもたらしそして攪拌を約１６時
間続行する。
【００４０】得られる、本発明によるジスアゾ化合物
は、常法で、例えば合成溶液の蒸発により単離される。
本化合物は遊離酸の形で記載して、式
は、常法で、例えば合成溶液の蒸発により単離される。
本化合物は遊離酸の形で記載して、式
【００４１】
【化２０】 を有する。本発明によるジスアゾ化合物は非常に良好な
染料特性を示しそして繊維反応性染料に関して慣用な適
用法により、例えばセルロ−ス繊維材料、例えば木綿上
で良好な堅牢性──そのうち特に日光堅牢性を挙げるこ
とができる──を有する濃い帯青赤色染色及び捺染を形
成する。 例 ５乃至５５ 次の表例中で一般式（Ａ）
染料特性を示しそして繊維反応性染料に関して慣用な適
用法により、例えばセルロ−ス繊維材料、例えば木綿上
で良好な堅牢性──そのうち特に日光堅牢性を挙げるこ
とができる──を有する濃い帯青赤色染色及び捺染を形
成する。 例 ５乃至５５ 次の表例中で一般式（Ａ）
【００４２】
【化２１】 で示される、本発明による別のジスアゾ化合物を、それ
らの成分を用いて記載する。これら化合物は、本発明に
よる方法で、例えば上記実施例の一つにより、一般式
（Ａ）と組み合わせてそれぞれの表例から明らかな成分
（例えば一般式Ｙ-ＳＯ2-フェニレン- ＮＨ2 で示され
るジアゾ成分、第一カップリング成分２- スルホ- ５-
アシルアミノアニリン又は１，３- ジアミノベンゼン-
６- スルホン酸、塩化シアヌル又はフッ化シアヌル、一
般式Ｈ- Ｘで示されるアミン、一般式Ｈ- Ｙで示される
アミン及び一般式Ｈ- Ｋで示される第二カップリング成
分）を用いて製造することができる。これら化合物は、
非常に良好な繊維反応性染料特性を有しそして本明細書
中に挙げた材料、例えば特にセルロ−ス繊維材料、例え
ば木綿をそれぞれの表例中に記載の色調（ここでは木綿
に関する）で染色して、染色は著しい色の濃さ及び良好
な堅牢性を有する。
らの成分を用いて記載する。これら化合物は、本発明に
よる方法で、例えば上記実施例の一つにより、一般式
（Ａ）と組み合わせてそれぞれの表例から明らかな成分
（例えば一般式Ｙ-ＳＯ2-フェニレン- ＮＨ2 で示され
るジアゾ成分、第一カップリング成分２- スルホ- ５-
アシルアミノアニリン又は１，３- ジアミノベンゼン-
６- スルホン酸、塩化シアヌル又はフッ化シアヌル、一
般式Ｈ- Ｘで示されるアミン、一般式Ｈ- Ｙで示される
アミン及び一般式Ｈ- Ｋで示される第二カップリング成
分）を用いて製造することができる。これら化合物は、
非常に良好な繊維反応性染料特性を有しそして本明細書
中に挙げた材料、例えば特にセルロ−ス繊維材料、例え
ば木綿をそれぞれの表例中に記載の色調（ここでは木綿
に関する）で染色して、染色は著しい色の濃さ及び良好
な堅牢性を有する。
【００４３】
【表１】
【００４４】
【表２】
【００４５】
【表３】
【００４６】
【表４】
【００４７】
【表５】
【００４８】
【表６】
【００４９】
【表７】
【００５０】
【表８】
【００５１】
【表９】
【００５２】
【表１０】
【００５３】
【表１１】
【００５４】
【表１２】
【００５５】
【表１３】 例 ５６Ａ 例１の方法によりモノアゾ化合物を、４-(β- スルファ
トエチルスルホニル）アニリン２８．１部から得られる
ジアゾニウム塩を２- スルホ- ５- アセチルアミノアニ
リン２３部とカップリングさせて製造し、このアミノア
ゾ化合物を例１の方法によりジアゾ化し、次に２- アミ
ノナフタリン- ５，７- ジスルホン酸１５部及び６-(β
- スルファトエチルスルホニル)-２- アミノナフタリン
１６．５部を添加し、ｐＨを炭酸ナトリウムにより４．
５乃至５に調節しそして約２０℃における攪拌を続行し
ながらカップリング反応を完了させる。
トエチルスルホニル）アニリン２８．１部から得られる
ジアゾニウム塩を２- スルホ- ５- アセチルアミノアニ
リン２３部とカップリングさせて製造し、このアミノア
ゾ化合物を例１の方法によりジアゾ化し、次に２- アミ
ノナフタリン- ５，７- ジスルホン酸１５部及び６-(β
- スルファトエチルスルホニル)-２- アミノナフタリン
１６．５部を添加し、ｐＨを炭酸ナトリウムにより４．
５乃至５に調節しそして約２０℃における攪拌を続行し
ながらカップリング反応を完了させる。
【００５６】式（遊離酸の形で記載して）
【００５７】
【化２２】 で示されるジスアゾ化合物の本発明による混合物を塩化
ナトリウムを用いて合成溶液から沈澱させてアルカリ金
属塩（ナトリウム塩）として単離する。本発明による混
合物は、本明細書中で挙げた材料、例えば、特に木綿上
で、繊維反応性染料に関して慣用な適用及び固着法によ
り良好な堅牢性──そのうち特に日光堅牢性を挙げるこ
とができる──を有する濃い菫色染色及び捺染を形成す
る。 例 ５６Ｂ 一般式（１Ａ）及び（１Ｂ）の染料の本発明による混合
物を製造するために、例５６Ａの方法を実施するが、た
だし第二カップリング成分２- アミノナフタリン５，７
- ジスルホン酸の代わりに当量の２- アミノナフタリン
- ３，６- ジスルホンを使用して例２及び３４中に記載
の２種のジスアゾ化合物の混合物を得、これは同様に、
例えば木綿上で繊維反応性染料に関して慣用の染色法に
より良好な堅牢性を有する濃い帯赤青色染色及び捺染を
形成する。 例 ５６Ｃ 一般式（１Ａ）及び（１Ｂ）の染料の本発明による混合
物を製造するために、例５６Ａの方法を実施するが、た
だし第二カップリング成分２- アミノナフタリン５，７
- ジスルホン酸の代わりに当量の２- アミノナフタリン
- ６，８- ジスルホンを使用して例２及び３５中に記載
の２種のジスアゾ化合物の混合物を得、これは同様に、
例えば木綿上で繊維反応性染料に関して慣用の染色法に
より良好な堅牢性を有する濃い帯赤青色染色及び捺染を
形成する。 例 ５６Ｄ 一般式（１Ａ）及び（１Ｂ）の染料の本発明による混合
物を製造するために、例５６Ａの方法を実施するが、た
だし第二カップリング成分２- アミノナフタリン５，７
- ジスルホン酸の代わりに当量の２- アミノナフタリン
- ５- スルホンを使用して例２及び３６中に記載の２種
のジスアゾ化合物の混合物を得、これは同様に、例えば
木綿上で繊維反応性染料に関して慣用の染色法により良
好な堅牢性を有する濃い帯赤青色染色及び捺染を形成す
る。 例 ５６Ｅ 一般式（１Ａ）及び（１Ｂ）の染料の本発明による混合
物を製造するために、例５６Ａの方法を実施するが、た
だし第二カップリング成分２- アミノナフタリン５，７
- ジスルホン酸の代わりに当量の２- アミノナフタリン
- ６- スルホンを使用して例２及び３７中に記載の２種
のジスアゾ化合物の混合物を得、これは同様に、例えば
木綿上で繊維反応性染料に関して慣用の染色法により良
好な堅牢性を有する濃い帯赤青色染色及び捺染を形成す
る。 例 ５６Ｆ 一般式（１Ａ）及び（１Ｂ）の染料の本発明による混合
物を製造するために、例５６Ａの方法を実施するが、た
だし第二カップリング成分２- アミノナフタリン５，７
- ジスルホン酸の代わりに当量の２- アミノナフタリン
- ７- スルホンを使用して例２及び３８中に記載の２種
のジスアゾ化合物の混合物を得、これは同様に、例えば
木綿上で繊維反応性染料に関して慣用の染色法により良
好な堅牢性を有する濃い帯赤青色染色及び捺染を形成す
る。 例 ５６Ｇ 一般式（１Ａ）及び（１Ｂ）の染料の本発明による混合
物を製造するために、例５６Ａの方法を実施するが、た
だし第二カップリング成分２- アミノナフタリン５，７
- ジスルホン酸の代わりに当量の２- アミノナフタリン
- ８- スルホンを使用して例２及び３９中に記載の２種
のジスアゾ化合物の混合物を得、これは同様に、例えば
木綿上で繊維反応性染料に関して慣用の染色法により良
好な堅牢性を有する濃い帯赤青色染色及び捺染を形成す
る。 例 ５７Ａ 例１の方法によりモノアゾ化合物を、４-(β- スルファ
トエチルスルホニル）アニリン２８．１部から得られる
ジアゾニウム塩を２- スルホ- ５- アセチルアミノアニ
リン２３部とカップリングさせて製造し、このアミノア
ゾ化合物を例１の方法によりジアゾ化し、次に２- アミ
ノナフタリン- ５，７- ジスルホン酸１５部及び８- ス
ルホ- ６-(β- スルファトエチルスルホニル)-２- アミ
ノナフタリン１６．５部を添加し、ｐＨを炭酸ナトリウ
ムにより４．５乃至５に調節しそして約２０℃における
攪拌を続行しながらカップリング反応を完了させる。
ナトリウムを用いて合成溶液から沈澱させてアルカリ金
属塩（ナトリウム塩）として単離する。本発明による混
合物は、本明細書中で挙げた材料、例えば、特に木綿上
で、繊維反応性染料に関して慣用な適用及び固着法によ
り良好な堅牢性──そのうち特に日光堅牢性を挙げるこ
とができる──を有する濃い菫色染色及び捺染を形成す
る。 例 ５６Ｂ 一般式（１Ａ）及び（１Ｂ）の染料の本発明による混合
物を製造するために、例５６Ａの方法を実施するが、た
だし第二カップリング成分２- アミノナフタリン５，７
- ジスルホン酸の代わりに当量の２- アミノナフタリン
- ３，６- ジスルホンを使用して例２及び３４中に記載
の２種のジスアゾ化合物の混合物を得、これは同様に、
例えば木綿上で繊維反応性染料に関して慣用の染色法に
より良好な堅牢性を有する濃い帯赤青色染色及び捺染を
形成する。 例 ５６Ｃ 一般式（１Ａ）及び（１Ｂ）の染料の本発明による混合
物を製造するために、例５６Ａの方法を実施するが、た
だし第二カップリング成分２- アミノナフタリン５，７
- ジスルホン酸の代わりに当量の２- アミノナフタリン
- ６，８- ジスルホンを使用して例２及び３５中に記載
の２種のジスアゾ化合物の混合物を得、これは同様に、
例えば木綿上で繊維反応性染料に関して慣用の染色法に
より良好な堅牢性を有する濃い帯赤青色染色及び捺染を
形成する。 例 ５６Ｄ 一般式（１Ａ）及び（１Ｂ）の染料の本発明による混合
物を製造するために、例５６Ａの方法を実施するが、た
だし第二カップリング成分２- アミノナフタリン５，７
- ジスルホン酸の代わりに当量の２- アミノナフタリン
- ５- スルホンを使用して例２及び３６中に記載の２種
のジスアゾ化合物の混合物を得、これは同様に、例えば
木綿上で繊維反応性染料に関して慣用の染色法により良
好な堅牢性を有する濃い帯赤青色染色及び捺染を形成す
る。 例 ５６Ｅ 一般式（１Ａ）及び（１Ｂ）の染料の本発明による混合
物を製造するために、例５６Ａの方法を実施するが、た
だし第二カップリング成分２- アミノナフタリン５，７
- ジスルホン酸の代わりに当量の２- アミノナフタリン
- ６- スルホンを使用して例２及び３７中に記載の２種
のジスアゾ化合物の混合物を得、これは同様に、例えば
木綿上で繊維反応性染料に関して慣用の染色法により良
好な堅牢性を有する濃い帯赤青色染色及び捺染を形成す
る。 例 ５６Ｆ 一般式（１Ａ）及び（１Ｂ）の染料の本発明による混合
物を製造するために、例５６Ａの方法を実施するが、た
だし第二カップリング成分２- アミノナフタリン５，７
- ジスルホン酸の代わりに当量の２- アミノナフタリン
- ７- スルホンを使用して例２及び３８中に記載の２種
のジスアゾ化合物の混合物を得、これは同様に、例えば
木綿上で繊維反応性染料に関して慣用の染色法により良
好な堅牢性を有する濃い帯赤青色染色及び捺染を形成す
る。 例 ５６Ｇ 一般式（１Ａ）及び（１Ｂ）の染料の本発明による混合
物を製造するために、例５６Ａの方法を実施するが、た
だし第二カップリング成分２- アミノナフタリン５，７
- ジスルホン酸の代わりに当量の２- アミノナフタリン
- ８- スルホンを使用して例２及び３９中に記載の２種
のジスアゾ化合物の混合物を得、これは同様に、例えば
木綿上で繊維反応性染料に関して慣用の染色法により良
好な堅牢性を有する濃い帯赤青色染色及び捺染を形成す
る。 例 ５７Ａ 例１の方法によりモノアゾ化合物を、４-(β- スルファ
トエチルスルホニル）アニリン２８．１部から得られる
ジアゾニウム塩を２- スルホ- ５- アセチルアミノアニ
リン２３部とカップリングさせて製造し、このアミノア
ゾ化合物を例１の方法によりジアゾ化し、次に２- アミ
ノナフタリン- ５，７- ジスルホン酸１５部及び８- ス
ルホ- ６-(β- スルファトエチルスルホニル)-２- アミ
ノナフタリン１６．５部を添加し、ｐＨを炭酸ナトリウ
ムにより４．５乃至５に調節しそして約２０℃における
攪拌を続行しながらカップリング反応を完了させる。
【００５８】式（遊離酸の形で記載して）
【００５９】
【化２３】 で示されるジスアゾ化合物の本発明による混合物を塩化
ナトリウムを用いて合成溶液から沈澱させてアルカリ金
属塩（ナトリウム塩）として単離する。本発明による混
合物は、本明細書中で挙げた材料、例えば、特に木綿上
で、繊維反応性染料に関して慣用な適用及び固着法によ
り良好な堅牢性──そのうち特に日光堅牢性を挙げるこ
とができる──を有する濃い帯青赤色染色及び捺染を形
成する。 例 ５７Ｂ 一般式（１Ａ）及び（１Ｂ）の染料の本発明による混合
物を製造するために、例５７Ａの方法を実施するが、た
だし第二カップリング成分８- スルホ- ６-(β- スルフ
ァトエチルスルホニル)-２- アミノナフタリンの代わり
に当量の８-(β- スルファトエチルスルホニル)-２- ア
ミノナフタリンを使用して例２及び３２中に記載の２種
のジスアゾ化合物の混合物を得、これは同様に、例えば
木綿上で繊維反応性染料に関して慣用の染色法により良
好な堅牢性を有する濃い帯青赤色染色及び捺染を形成す
る。 例 ５７Ｃ 一般式（１Ａ）及び（１Ｂ）の染料の本発明による混合
物を製造するために、例５７Ａの方法を実施するが、た
だし第二カップリング成分８- スルホ- ６-(β- スルフ
ァトエチルスルホニル)-２- アミノナフタリンの代わり
に当量の８-(β- スルファトエチルスルホニル)-２- ア
ミノナフタリンを使用して例２及び３３中に記載の２種
のジスアゾ化合物の混合物を得、これは同様に、例えば
木綿上で繊維反応性染料に関して慣用の染色法により良
好な堅牢性を有する濃い帯青赤色染色及び捺染を形成す
る。 例 ５８Ａ 例１中に記載した本発明によるジスアゾ化合物５０部及
び例２中に記載した本発明によるジスアゾ化合物５０部
を機械的混合装置において均質の混合物が得られるまで
混合する。得られる本発明による混合物は、本明細書中
で挙げた材料、特に木綿を、繊維反応性染料に関して慣
用な適用及び固着法により良好な堅牢性──そのうち特
に日光堅牢性を挙げることができる──を有する濃い菫
色色調で染色する。本混合物は、実質的に例５６Ａの組
成を有しそして同一の性質を示す。 例 ５８Ｂ 類似して、例１からの本発明によるジスアゾ化合物５０
部と例３４、３５、３６、３７、３８又は３９からの本
発明によるジスアゾ化合物５０部との機械的混合により
それぞれ例５６Ｂ、５６Ｃ、５６Ｄ、５６Ｅ、５６Ｆ及
び５６Ｇからの混合物に相当する本発明による２種のジ
スアゾ化合物の混合物が得られる。 例 ５９Ａ 例１中に記載した本発明によるジスアゾ化合物５０部及
び例３中に記載した本発明によるジスアゾ化合物５０部
を機械的混合器において均質の混合物が得られるまで混
合する。得られる混合物は、本明細書中で挙げた材料、
特に木綿を、繊維反応性染料に関して慣用な適用及び固
着法により良好な堅牢性──そのうち特に日光堅牢性を
挙げることができる──を有する濃い帯青赤色色調で染
色する。本混合物は、実質的に例５６Ａの組成を有しそ
して同一の性質を示す。 例 ５９Ｂ 例５９Ａにおいて記載した方法により、本発明による混
合物は、類似して例１及び３３中に記載の本発明による
２種のジスアゾ化合物を互いに混合させて得られる。本
発明によるこの混合物は、又技術的に慣用な適用法によ
り、例えば木綿上で良好な堅牢性を有する濃い帯青赤色
染色及び捺染を形成する。 例 ５９Ｃ 例５９Ａにおいて記載した方法により、本発明による混
合物は、類似して例１及び３２中に記載の本発明による
２種のジスアゾ化合物を互いに混合させて得られる。本
発明によるこの混合物は、又技術的に慣用な適用法によ
り、例えば木綿上で良好な堅牢性を有する濃い帯青赤色
染色及び捺染を形成する。
ナトリウムを用いて合成溶液から沈澱させてアルカリ金
属塩（ナトリウム塩）として単離する。本発明による混
合物は、本明細書中で挙げた材料、例えば、特に木綿上
で、繊維反応性染料に関して慣用な適用及び固着法によ
り良好な堅牢性──そのうち特に日光堅牢性を挙げるこ
とができる──を有する濃い帯青赤色染色及び捺染を形
成する。 例 ５７Ｂ 一般式（１Ａ）及び（１Ｂ）の染料の本発明による混合
物を製造するために、例５７Ａの方法を実施するが、た
だし第二カップリング成分８- スルホ- ６-(β- スルフ
ァトエチルスルホニル)-２- アミノナフタリンの代わり
に当量の８-(β- スルファトエチルスルホニル)-２- ア
ミノナフタリンを使用して例２及び３２中に記載の２種
のジスアゾ化合物の混合物を得、これは同様に、例えば
木綿上で繊維反応性染料に関して慣用の染色法により良
好な堅牢性を有する濃い帯青赤色染色及び捺染を形成す
る。 例 ５７Ｃ 一般式（１Ａ）及び（１Ｂ）の染料の本発明による混合
物を製造するために、例５７Ａの方法を実施するが、た
だし第二カップリング成分８- スルホ- ６-(β- スルフ
ァトエチルスルホニル)-２- アミノナフタリンの代わり
に当量の８-(β- スルファトエチルスルホニル)-２- ア
ミノナフタリンを使用して例２及び３３中に記載の２種
のジスアゾ化合物の混合物を得、これは同様に、例えば
木綿上で繊維反応性染料に関して慣用の染色法により良
好な堅牢性を有する濃い帯青赤色染色及び捺染を形成す
る。 例 ５８Ａ 例１中に記載した本発明によるジスアゾ化合物５０部及
び例２中に記載した本発明によるジスアゾ化合物５０部
を機械的混合装置において均質の混合物が得られるまで
混合する。得られる本発明による混合物は、本明細書中
で挙げた材料、特に木綿を、繊維反応性染料に関して慣
用な適用及び固着法により良好な堅牢性──そのうち特
に日光堅牢性を挙げることができる──を有する濃い菫
色色調で染色する。本混合物は、実質的に例５６Ａの組
成を有しそして同一の性質を示す。 例 ５８Ｂ 類似して、例１からの本発明によるジスアゾ化合物５０
部と例３４、３５、３６、３７、３８又は３９からの本
発明によるジスアゾ化合物５０部との機械的混合により
それぞれ例５６Ｂ、５６Ｃ、５６Ｄ、５６Ｅ、５６Ｆ及
び５６Ｇからの混合物に相当する本発明による２種のジ
スアゾ化合物の混合物が得られる。 例 ５９Ａ 例１中に記載した本発明によるジスアゾ化合物５０部及
び例３中に記載した本発明によるジスアゾ化合物５０部
を機械的混合器において均質の混合物が得られるまで混
合する。得られる混合物は、本明細書中で挙げた材料、
特に木綿を、繊維反応性染料に関して慣用な適用及び固
着法により良好な堅牢性──そのうち特に日光堅牢性を
挙げることができる──を有する濃い帯青赤色色調で染
色する。本混合物は、実質的に例５６Ａの組成を有しそ
して同一の性質を示す。 例 ５９Ｂ 例５９Ａにおいて記載した方法により、本発明による混
合物は、類似して例１及び３３中に記載の本発明による
２種のジスアゾ化合物を互いに混合させて得られる。本
発明によるこの混合物は、又技術的に慣用な適用法によ
り、例えば木綿上で良好な堅牢性を有する濃い帯青赤色
染色及び捺染を形成する。 例 ５９Ｃ 例５９Ａにおいて記載した方法により、本発明による混
合物は、類似して例１及び３２中に記載の本発明による
２種のジスアゾ化合物を互いに混合させて得られる。本
発明によるこの混合物は、又技術的に慣用な適用法によ
り、例えば木綿上で良好な堅牢性を有する濃い帯青赤色
染色及び捺染を形成する。
Claims (14)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 ［式中、 Ｍは水素又はアルカリ金属であり、 Ｙはビニル基又はβ- 位においてアルカリとの反応によ
り離脱してビニル基を形成することができる置換基によ
り置換されているエチル基であり、 Ｙ°はビニル基又はアルカリとの反応により離脱してビ
ニル基を形成することができる置換基によりβ- 位にお
いて置換されているエチル基であり、 ｍは１又は２であり、 ｎは零又は１であり（この基は、ｎが零である場合水素
である）、 Ｒは一般式（２）又は（３） 【化２】 〔式中、 ＲA は１乃至６個の炭素原子を有するアルキル又は置換
されている２乃至６個の炭素原子を有するアルキルであ
るか又はフェニル残基──これはスルホ、カルボキシ、
１乃至４個の炭素原子を有するアルキル及び１乃至４個
の炭素原子を有するアルコキシよりなる群から選ばれた
１、２又は３個の置換基により置換されていることがで
きる──であり、 Ｘは塩素、フッ素、ヒドロキシ、１乃至１０個の炭素原
子を有するアルコキシであるか又は５乃至８個の炭素原
子を有するシクロアルキルオキシ又は３乃至８個の炭素
原子を有するアルコキシ──この場合のアルキル残基は
- Ｏ- 、- ＮＨ- 、- ＣＯ- ＮＨ- 及び- ＮＨ- ＣＯ-
よりなる群から選ばれた１又は２個のヘテロ基により中
断されている──であるか又はベンジルオキシ、スルホ
メトキシ、β- スルホエトキシ、アミノ、１乃至１０個
の炭素原子を有するアルキルアミノであるか又は５乃至
８個の炭素原子を有するシクロアルキルアミノ又は３乃
至８個の炭素原子を有するアルキルアミノ──この場合
のアルキル残基は- Ｏ- 、- ＮＨ- 、- ＣＯ- ＮＨ- 及
び- ＮＨ- ＣＯ- よりなる群から選ばれた１又は２個の
ヘテロ基により中断されている──であるか又はベンジ
ルアミノ、スルホメチルアミノ、β- スルホエチルアミ
ノ又はシアンアミノでありそしてＺは塩素、フッ素又は
一般式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）又は（４ｄ） 【化３】 （式中、 ａｌｋは１乃至８個の炭素原子を有するアルキレンであ
るか又は- Ｏ- 、- ＮＨ- 、- ＣＯ- ＮＨ- 及び- ＮＨ
- ＣＯ- よりなる群から選ばれた１又は２個のヘテロ基
により中断されている３乃至８個の炭素原子を有するア
ルキレンであり、 Ｙ1 はビニル基又はβ- 位においてアルカリにより離脱
してビニル基を形成することができる置換基により置換
されているエチル基であり、 Ｒ1 は、水素、カルボキシ、スルホ又は一般式- ＳＯ2-
Ｙ1 （式中Ｙ1 は上記の意味を有する）で示される基で
あり、 Ｒ2 は水素、１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、
１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、塩素、臭
素、カルボキシ、スルホ又はニトロであり、 Ｒ3 は水素、１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、
１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、塩素、臭
素、カルボキシ又はスルホであり、 Ｍは前述の意味の一つを有し、 ｐは１又は２である）で示される基である〕で示される
基であり、 一般式（３）における残基Ｚは、ｎが１である場合に好
ましくは、一般式-ＳＯ2-Ｙ1 の基を含有する残基では
ない］で示されるジスアゾ化合物。 - 【請求項２】 ＲA がメチルである請求項1 記載の化合
物。 - 【請求項３】 Ｘが塩素、フッ素又はシアノアミノであ
る請求項１又は２記載の化合物。 - 【請求項４】 Ｙがβ- スルファトエチルである請求項
１乃至３の少なくとも１項に記載の化合物。 - 【請求項５】 一般式 【化４】 （式中Ｍは請求項１記載の意味を有する）で示される請
求項１記載の化合物。 - 【請求項６】 一般式 【化５】 （式中Ｍは請求項１記載の意味を有する）で示される請
求項１記載の化合物。 - 【請求項７】 一般式（１）の化合物、好ましくは一般
式（１Ａ）及び（１Ｂ） 【化６】 （式中Ｍ、ｍ、Ｙ、Ｙ°及びＲは請求項１記載の意味を
有する）で示される化合物の混合物。 - 【請求項８】 一般式（１Ａ）で示される１又はそれ以
上のジスシアゾ化合物及び一般式（１Ｂ）で示される１
又はそれ以上のジスシアゾ化合物を５：９５乃至９５：
５重量％の混合比で含む請求項７記載の混合物。 - 【請求項９】 一般式（１Ａ）で示される１又はそれ以
上のジスシアゾ化合物及び一般式（１Ｂ）で示される１
又はそれ以上のジスシアゾ化合物を３０：７０乃至７
０：３０重量％の混合比で含む請求項７記載の混合物。 - 【請求項１０】 ＲA がそれぞれの場合アセチルである
請求項７乃至９の少なくとも１項に記載の混合物。 - 【請求項１１】 Ｙがそれぞれの場合β- スルファトエ
チルである請求項７乃至１０の少なくとも１項に記載の
混合物。 - 【請求項１２】 請求項１記載の本発明による一般式
（１）で示されるジスアゾ化合物を製造する方法におい
て、一般式（５） 【化７】 （式中Ｙ、Ｒ及びＭは請求項１記載の意味を有する）で
示される化合物をジアゾ化しそして得られるジアゾニウ
ム塩を一般式（６） 【化８】 （式中Ｙ°、Ｍ、ｍ及びｎは請求項1 記載の意味を有す
る）で示される化合物にカップリングさせることを特徴
とする方法。 - 【請求項１３】 ヒドロキシ及び／又はカルボキシアミ
ド基- 含有材料、特に繊維材料を染色 (捺染をも包含す
る) するために、請求項１記載の化合物又は請求項７記
載の混合物を使用する方法。 - 【請求項１４】 染料を、ヒドロキシ及び／又はカルボ
キシアミド基- 含有材料、特に繊維材料に適用しそして
染料を熱、又はアルカリ性剤により、又はその両方の手
段を用いて繊維材料上に固着して該材料を染色 (捺染を
も包含する)する方法において、染料として請求項１記
載の化合物又は請求項７記載の混合物を使用することを
特徴とする方法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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|---|---|
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|---|---|---|---|
| JP6143431A Withdrawn JPH07138496A (ja) | 1993-06-26 | 1994-06-24 | 水溶性ジスアゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法 |
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