JPH068242B2 - 改良された水田用除草粒剤組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は農業上防除の困難である多年生雑草を防除する
のに有用なスルホニルウレア誘導体と水に難溶性のヒエ
科雑草用除草剤とを含む改良された水田用除草粒剤組成
物に関するものである。

（従来の技術） スルホニルウレア誘導体は既に除草剤として数多く知ら
れており、防除の困難な雑草である多年生雑草に対し卓
効を有する。（例えば、米国特許第４１２７４０５号、
４１６９７１９号、特開昭５７−１１２３７９号、５９
−３１７７５号）。

また、このスルホニルウレア誘導体とヒエ科雑草用除草
剤を混合し、複合製剤とすることにより巾広い殺草スペ
クトラムを持つ省力的な除草剤が得られることが知られ
ている（例えば、特開昭５８−１８８８０３号、５９−
８２３０６号）。

（発明が解決しようとする問題点） この様な二種類の除草剤からなる特徴ある複合粒剤は特
に水田除草剤として散布に好都合であり開発が望まれて
いている。しかし、この様な二種類の除草剤を従来の技
術により粒剤に製剤した場合、製品を長期間保存する
と、スルホニルウレア誘導体が経時的に分解するという
問題がある。また、ヒエ科雑草用除草剤には水に不溶性
乃至難溶性のものが多く、複合粒剤とした場合、充分な
効果を期待できない。

除草粒剤中の殺草成分を安定化する技術としては従来か
ら種々の安定化剤を添加する方法（例えば、特公昭４５
−２８３９８号、４５−２８３９９号、４６−３０７１
７号、４７−２４１２９号、４７−３７００８号）、分
解を促進する物質から殺草成分を物理的に隔離する方法
（例えば、特公昭５２−２１０５９号）及び水溶性無機
塩等を用いて化合物の安定化水性組成物を得る方法（例
えば特開昭５９−２０５３０５号）等が知られている。

本発明の複合粒剤ではこれらの安定化剤を添加する方法
では十分な安定化効果は得られなく、安定化剤の種類に
よっては添加することにより、粒剤散布後に環境汚染等
の副次的な問題を発生させることが懸念される。また有
効成分をろう状物質で被覆する方法は水中への有効成分
の放出を抑え、除草効果を低下せしめる。更に水溶性無
機塩等を用いて化合物の安定化水性組成物を得る方法で
は、スルホニルウレア誘導体は水性組成物中で水溶性の
塩となり安定化するが、水溶解度が増大するため粒剤中
から速やかに放出することにより、この化合物に由来す
る薬害がより一層強くなる欠点がある。

一方、従来の公知技術により本複合粒剤を製剤し水田に
施用した場合、スルホニルウレア誘導体の除草効果は十
分に発現されるが、水に難溶性のヒエ科雑草用除草剤に
よるヒエの除草効果は低下するという問題がある。

これはスルホニルウレア誘導体が田面水中に処理される
と速やかに水に溶解し、一年生の広葉雑草及びカヤツリ
グサ科雑草のような感受性植物の根及び茎葉部より吸収
され、極めて低い濃度で細胞分裂を阻害し、短期間にこ
れら感受性植物を枯死に至らしめるが、スルホニルウレ
ア誘導体はヒエ科雑草に対する感受性が低いためこれら
を枯死するには至らしめず、ヒエ科雑草の生理機能を低
下させ薬剤を吸収する機能をも低下させるためである。
雑草の体内に吸収されたスルホニルウレア誘導体が不活
性物質に代謝され消失し薬剤の吸収機能が回復されるま
での間に、ヒエ科雑草用除草剤がその施用後に起る漏水
及び落水等による流亡、土壌への吸着、田面水中からの
蒸散及び他の植物への取込み等によって田面水中から損
失し、雑草を充分に枯死させるに足る薬量にならなくな
ることによるものと考えられる。

従って、水に難溶性でヒエ科雑草用除草剤の除草効果を
十分に発揮せしめ、かつスルホニルウレア誘導体の除草
効果を安定的に得るための粒剤としては、ヒエ科雑草用
除草剤を優先的に田面水中に放出させ、一定期間後、望
ましくは、２〜５日後にスルホニルウレア誘導体を放出
せしめることが必要である。

スルホニルウレア誘導体の微量を徐々に水中に放出させ
ても十分な殺草効果は得られず、本複合製剤では一定時
間後にスルホニルウレア誘導体を速やかに田面水中に放
出させることが望ましい。

これに関する技術として従来から種々の助剤を用い、粒
剤の崩壊性を促進し、成分の溶出を速める方法（例え
ば、特公昭４０−２５５２０号、４８−３８８５８号、
５２−４７０１６号、５３−４６８８８号）、また逆に
成分の溶出を抑える技術として、粒の崩壊性を抑制する
方法（例えば、特公昭４５−２２００号）、樹脂で被覆
し成分の放出を抑える方法（例えば、特公昭４１−１９
０８０号）などが知られている。これらの技術はいづれ
も散布直後から粒剤中の成分の急激な放出を促進するか
成分を徐々に長期に亘って微量に放出することを目的と
しており、しかもこれらの公知の技術はいずれも放出の
促進又は抑制のいずれか一方を目的としたものである。

これに対し、本発明の複合粒剤においては一方の成分の
放出を促進し、他方スルホニルウレア誘導体の放出を一
定期間抑えて、そのあと急激に放出せしめる技術の完成
が必要であり、従来の技術ではかかる放出制御の複合除
草粒剤を得ることは不可能である。

本発明者等は粒剤中で分解しやすいスルホニルウレア誘
導体を安定化させ、かつ散布後に粒剤中の水に難溶のヒ
エ科雑草用除草剤を速やかに田面水中に放出し、一方、
スルホニルウレア誘導体は一定期間後、望ましくは２〜
５日後に急激に放出する製剤の完成を目的に研究を重ね
た。

その結果、炭酸カルシウムとピロリン酸ナトリウム、ピ
ロリン酸カリウム又はトリポリリン酸ナトリウムの１種
又は２種以上を粒剤に配合することにより、スルホニル
ウレア誘導体は安定化し、かつ散布後に粒剤中から水に
難溶性でヒエ科雑草用除草剤が優先的に放出され、一定
期間後に急激にスルホニルウレア誘導体が放出されるこ
とを見出し、本発明を完成した。

（問題点を解決するための手段） 本発明の除草粒剤組成物は （Ａ）一般式〔Ｉ〕 （但し、式中、Ｘは を示し、ＹはＣＨ又はＮを示し、Ｒ^１はメチル基又はメ
トキシ基を示し、Ｒ^２は塩素原子、メチル基又はメトキ
シ基を示し、Ｒ^３は塩素原子、臭素原子、ニトロ基、低
級アルキル基、低級アルコキシ基、式−ＣＯ_２Ｒ^６、式
−ＳＯ_２Ｒ^６又は 式 を示しＲ^４、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^７は水素原子又は低級ア
ルキル基を示す。）で示されるスルホニルウレア誘導
体、 （Ｂ）Ｓ−（４−クロロベンジル） Ｎ，Ｎ−ジエチル
チオカルバメート、Ｓ−ベンジル Ｎ−（１，２−ジメ
チルプロピル）−Ｎ−エチルチオカルバメート、Ｓ−
（１−メチル−１−フェニルエチル）ピペリジン−１−
カルボチオエート、２−（１，３−ベンゾチアゾール−
２−イルオキシ）−Ｎ−メチルアセトアニリド又は３，
７−ジクロロキノリン−８−カルボン酸から選ばれる化
合物、 （Ｃ）炭酸カルシウム及び （Ｄ）トリポリリン酸ナトリウム、ピロリン酸ナトリウ
ム又はピロリン酸カリウムの１種又は２種以上（但し、
Ｓ−（４−クロロベンジル） Ｎ，Ｎ−ジエチルチオカ
ルバメートと２−〔（４，６−ジメチルピリミジン−２
−イル）アミノカルボニルアミノスルホニルメチル〕安
息香酸メチルエステルとの組合わせは含まない。）を含
有してなる。

ここでスルホニルウレア誘導体としては以下の化合物を
挙げることができる。

化合物１ 化合物２ 化合物３ 化合物４ 化合物５ 化合物６ 化合物７ 化合物８ スルホニルウレア誘導体はこれらのみに限られず、一般
式（１）で示される化合物が広く適用できる。

一方、ヒエ科雑草用除草剤の例としては次のものが挙げ
られる。

化合物Ａ （水溶解度３０ppm／２０℃） 化合物Ｂ （水溶解度３０ppm／２０℃） 化合物Ｃ （水溶解度３２ppm／２０℃） 化合物Ｄ （水溶解度４ppm／２０℃） 化合物Ｅ （水溶解度６４ppm／２０℃） 本発明の粒剤を製造するには除草成分に、炭酸カルシウ
ム、縮合リン酸塩及び必要に応じて増量剤、界面活性剤
などの添加剤等を加えて混合し、加水して押し出し成型
する方法、一方の除草成分に炭酸カルシウム、縮合リン
酸塩及び必要に応じて増量剤、界面活性剤などの添加剤
等を加えて混合し、加水して押し出し成型した後、これ
に他の除草成分を噴霧吸着せしめる方法、川砂等に除草
成分を噴霧被覆した後、これに炭酸カルシウムの微粉
末、縮合リン酸塩及び必要に応じて補助剤を加えて川砂
等の表面に付着せしめる方法を挙げることができるが、
これらの方法に限定されるものではない。

本発明に使用する炭酸カルシウム及び縮合リン酸塩の配
合率は特に限定されるものではないが、組成物に対し、
重量で、望ましくは炭酸カルシウムが１０〜９０重量
％、縮合リン酸塩が１〜１０重量％である。

本発明の粒剤には通常使用される粒剤の補助剤であるア
ルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、
アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン脂
肪酸アルキルエステル、アルキルアミン塩等の界面活性
剤、ベントナイト、クレー、タルク、ケイソウ土、合成
含水珪酸、川砂等の増量剤、澱粉、ＣＭＣ、ポリビニル
アルコール等の糊料、キシレン、ケロシン、メチルナフ
タレン、メチレンクロライド、イソプロピルアルコー
ル、エチレングリコール、エチルセロソルブ、シクロヘ
キサノン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、流
動パラフィン等の溶剤、無機及び有機酸等の安定剤及び
無機塩等は必要に応じて使用することができる。

本発明の粒剤中のスルホニルウレア誘導体が安定化し、
かつ水田に散布した粒剤からの有効成分の溶出制御の機
構は明らかではないが、次の事項が考えられる。

スルホニルウレア誘導体は酸性よりもアルカリ性で安
定であり、縮合リン酸塩を添加することにより増量剤に
含まれる金属等が不活性となり、有効成分の安定性が一
層向上する。

スルホニルウレア誘導体はアルカリ性でカルシウム及
びナトリウムイオン等と一種の塩を形成するが、ナトリ
ウム塩に比べてカルシウム塩は水に対する溶解度が低
い。本発明では使用する炭酸カルシウムの為に一時期ス
ルホニルウレア誘導体は水溶解度が低下するが、粒剤が
水中で崩壊、分散した後に、土壌中の腐蝕有機物、及び
粘土鉱物等の影響を受けて、再びスルホニルウレア誘導
体の溶解度が上がる。

縮合リン酸塩を粒剤に配合することにより、粒剤の水
中での崩壊分散が顕著に向上し、そのため水に難溶でヒ
エ科雑草に卓効を示す化合物の水への溶解速度が一層向
上する。

縮合リン酸塩は水に難溶でヒエ科雑草に卓効を示す化
合物のヒエ科雑草への吸収速度を向上する作用がある。

次に実施例を挙げて説明する。

（実施例） 実施例１ 化合物（３）０．５部、粉末炭酸カルシウム１０部、ト
リポリリン酸ナトリウム１０部を混合し、ハンマーミル
で粉砕し微粉末とする。

１４〜３２メッシュに整粒した石英砂（硅砂）７２．５
部と化合物（Ｂ）７部を混合し、石英砂（硅砂）の表面
が均一に濡れたのを確認したのち、前記微粉末２０．５
部を少しずつ加えながら混合し、石英砂（硅砂）の表面
に均一に付着させて本発明除草粒剤を得た。

実施例２ 化合物（６）０．０７部、粉末炭酸カルシウム１８部、
ピロリン酸カリウム１部、タルク２．９３部を混合し、
ハンマーミルで粉砕し、微粉末とする。

１４〜３２メッシュに整粒した粒状炭酸カルシウム７２
部と化合物（Ａ）７部を混合し、粒状炭酸カルシウムの
表面が均一に濡れたのを確認したのち、前記微粉末２１
部を少しずつ加えながら混合し、粒状炭酸カルシウムの
表面に均一に付着させて本発明除草粒剤を得た。

実施例３ 化合物（５）０．７５部、粉末炭酸カルシウム３０部、
トリポリリン酸ナトリウム５部、ベントナイト３０部、
タルク２２．２５部、アルキルベンゼンスルホン酸ナト
リウム２部、ポリビニルアルコール３部を混合後、ハン
マーミルで粉砕し、微粉末とする。

これに適当の水を加えて練り、直径１mmのスクリーンよ
り押し出し、８０℃が乾燥後、１４〜３２メッシュで篩
い分けして粒状物を得る。

この粒状物９３部に化合物（Ａ）７部を噴霧吸着させて
本発明除草粒剤を得た。

実施例４ 化合物（２）０．２５部、化合物（Ｄ）４部、粉末炭酸
カルシウム６０部、ピロリン酸ナトリウム３部、ベント
ナイト２７．７５部、アルキルベンゼンスルホン酸ナト
リウム２部、リグニンスルホン酸ナトリウム３部を混合
後、ハンマーミルで粉砕し、微粉末とする。

これに適当の水を加えて練り、直径１mmのスクリーンよ
り押し出し、８０℃で乾燥後、１４〜３２メッシュで篩
い分けして本発明除草粒剤を得た。

実施例５ 化合物（７）０．１５部、化合物（Ｃ）１０部、粉末炭
酸カルシウム５０部、ピロリン酸カリウム８部、ベント
ナイト２１．８５部、ホワイトカーボン５部、アルキル
ベンゼンスルホン酸ナトリウム２部、リグニンスルホン
酸ナトリウム３部を混合後、ハンマーミルで粉砕し、微
粉末とする。

これに適当の水を加えて練り、直径１mmのスクリーンよ
り押し出し、８０℃で乾燥後、１４〜３２メッシュで篩
い分けして本発明除草粒剤を得た。

実施例６ 化合物（８）０．３５部、化合物（Ｅ）１．３部、粉末
炭酸カルシウム６０部、トリポリリン酸ナトリウム３
部、ピロリン酸カリウム３部、ベントナイト２７．３５
部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部、リグ
ニンスルホン酸ナトリウム３部を混合後、ハンマーミル
で粉砕し、微粉末とする。

これに適当の水を加えて練り、直径1mmのスクリーンよ
り押し出し、８０℃で乾燥後、１〜３２メッシュで使い
分けして本発明除草粒剤を得た。

比較例１ 化合物（３）０．５部、トリポリリン酸ナトリウム１０
部、タルク１０部を混合し、ハンマーミルで粉砕して微
粉末とする。

１４〜３２メッシュに整粒した石英砂（硅砂）７２．５
部と化合物（Ｂ）７部を混合し、石英砂（硅砂）の表面
が均一に濡れたのを確認したのち、前記微粉末２０．５
部を少しずつ加えながら混合し、石英砂（硅砂）の表面
に均一に付着させて除草粒剤を得た。

比較例２ 化合物（６）０．０７部、粉末炭酸カルシウム１８部、
タルク２．９３部を混合し、ハンマーミルで粉砕して微
粉末とする。

１４〜３２メッシュに整粒した粒状炭酸カルシウム７２
部と化合物（Ａ）７部を混合し、粒状炭酸カルシウムの
表面が均一に濡れたのを確認したのち、前記微粉末２１
部を少しずつ加えながら混合し、粒状炭酸カルシウムの
表面に均一に付着させて除草粒剤を得た。

比較例３ 化合物（５）０．７５部、粉末炭酸カルシウム３０部、
ベントナイト３０部、タルク２７．２５部、アルキルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム２部、ポリビニルアルコー
ル３部を混合後、ハンマーミルで粉砕し、微粉末とす
る。これに適当の水を加えて練り、直径１mmのスクリー
ンより押し出し、８０℃で乾燥後、１４〜３２メッシュ
で篩い分けして粒状物を得る。

この粒状物９３部に化合物（Ａ）７部を噴霧吸着させて
除草粒剤を得た。

比較例４ 化合物（２）０．２５部、化合物（Ｄ）４部、ピロリン
酸ナトリウム３部、ベントナイト２７．７５部、クレー
６０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部、
リグニンスルホン酸ナトリウム３部を混合後、ハンマー
ミルで粉砕し、微粉末とする。

これに適当の水を加えて練り、直径１mmのスクリーンよ
り押し出し、８０℃で乾燥後、１４〜３２メッシュで篩
い分けして除草粒剤を得た。

比較例５ 化合物（３）０．５部、ホワイトカーボン２部、クレー
１８．５部を混合し、ハンマーミルで粉砕して微粉末と
する。

１４〜３２メッシュに整粒した石英砂（硅砂）７２部と
化合物（Ｂ）７部を混合し、石英砂（硅砂）の表面が濡
れたのを確認したのち、微粉末２１部を少しずつ加えな
がら混合し、石英砂（硅砂）の表面に均一に付着させて
除草粒剤を得た。

比較例６ 化合物（６）０．０７部、化合物（Ａ）７部、Ｎ．Ｎ−
ジメチルホルムアミド２．９３部に溶解させ、回転混合
機中で１４〜３２メッシュに整粒されたアタパルジャイ
ト９０部に噴霧吸着する。溶液の噴霧が終了した後、し
ばらく混合し、除草粒剤を得た。

比較例７ 化合物（５）０．７５部、ホワイトカーボン５部、ベン
トナイト１７部、炭酸カルシウム７０．２５部、アルキ
ルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部、ポリビニルアル
コール３部を混合後、ハンマーミルで粉砕し、微粉末と
する。

これに適当の水を加えて練り、直径１mmのスクリーンよ
り押し出し、８０℃で乾燥後、１４〜３２メッシュで篩
い分けして粒状物を得た。

この粒状物９３部に化合物（Ａ）７部を噴霧吸着させて
除草粒剤を得た。

比較例８ 化合物（８）０．３５部、化合物（Ｅ）１．３部、ピロ
リン酸カリウム３部、ベントナイト２８部、クレー６
２．３５部、リグニンスルホン酸ナトリウム３部、アル
キルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部を混合後、ハン
マーミルで粉砕し、微粉末とする。

これに適当の水を加えて練り、直径１mmのスクリーンよ
り押し出し、８０℃で乾燥後、１４〜３２メッシュで篩
い分けして除草粒剤を得た。

比較例９ 化合物（Ｃ）１０部、ベントナイト４０部、クレー３５
部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部、ポリ
ビニルアルコール３部を混合し、ハンマーミルで粉砕
し、微粉末とする。

この微粉末に適当の水を加えて練り、直径１mmのスクリ
ーンより押し出し、６０℃で乾燥後、１６〜３２メッシ
ュで篩い分けして粒状物を得る。

この粒状物９０部を９０℃に加熱する。別途に化合物
（７）０．１５部、パラフィンワックス（１４５゜F）９
部、ソルビタンモノステアレート０．８５部を混合し、
乳鉢で粉砕したものを前記加熱した粒状物と均一に混合
したのち冷却し、１４メッシュで篩い分けして除草粒剤
を得た。

比較例１０ リグニンスルホン酸ナトリウム１．１１部、水酸化ナト
リウム４．４８部を水５４．３５部に溶解し、撹拌しな
がら化合物（２）２１．３部を少量ずつ添加し反応させ
て水溶性ナトリウム塩を生成させた。この溶液に酢酸ナ
トリウム４．６８部を加え、そして５分後に更に４．６
８部を加えた。約１５分後に化合物（２）のナトリウム
塩の沈殿が速やかに起ることを観察した後に、更に酢酸
ナトリウム９．３５部を加えた。得られた組成物をサン
ドミルで粉砕して５ミクロン以下の粒度の粒子を生成さ
せた。ポリサッカライドシックナーを粉砕操作を完了す
る数分前に加えた。

この化合物（２）のナトリウム塩懸濁液（成分含有率２
１．１％）１．２部、化合物（Ｄ）４部、リグニンスル
ホン酸ナトリウム３部、アルキルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム２部、ベントナイト４０部、クレー５０．７５
部を加えて混合し、ハンマーミルで粉砕し、微粉末とす
る。

これに適当の水を加えて練り、直径１mmのスクリーンよ
り押し出し、６０℃で乾燥後、１４〜３２メッシュで篩
い分けして除草粒剤を得た。

以下に本発明の効果を示す。

（発明の効果） 本発明除草粒剤は除草成分の安定性が良好であり、同時
に除草成分の持つ特性を充分に発揮するため、雑草に対
する広い除草スペクトラムを示す。

また本発明組成物はスルホニルウレア誘導体の田面水へ
の溶出性が遅れるために、水稲への薬害が減少するとい
う効果も有する。

試験例１ 安定性試験 除草粒剤をガラス瓶に密閉し、５０℃の恒温機中で所定
の期間保存した。虐待処理後取り出し、各除草粒剤中の
スルホニルウレア誘導体の含有率を高速液体クロマトグ
ラフィーで、他の化合物の含有率を高速液体クロマトグ
ラフィー又はガスクロマトグラフィーで測定した。虐待
処理前後の化合物の含有率変化より分解率を求めた。

結果は表２に示す。

試験例２ 有効成分の水中溶出性試験 ２０℃恒温室内で、１／５０００ａワグネルポットに３
度硬水８００mlを入れ静置した。その中に正確に秤量し
た除草粒剤各々約８０mg（１０ａ当り粒剤４kg散布に相
当する。）を投入した。

投入１日、３日、５日後に各ポットの中心部より水を５
０mlホールピペットで採取する。クロロホルムで抽出
後、ロータリーエバポレーターで濃縮し、スルホニルウ
レア誘導体は高速液体クロマトグラフィーで他の化合物
は高速液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフ
ィーで含有量を求め、その値より水中濃度を算出し、水
中に溶出した各化合物の量（μｇ）と投入した粒剤中に
含まれる各化合物の量（μｇ）から下記の式によって水
中溶出率をもとめた。

結果は表３に示す。

試験例３ 薬効・薬害試験 〈薬効試験〉 温室内で、１／５０００ａワグネルポットに水田土壌を
充填し、入水、施肥、代掻き後、タイヌビエの種子を土
壌表層に播種した。また、別のポットには萠芽させたミ
ズガヤツリの塊茎６個を水中に芽が出るように埋没させ
た。水深は３cmに湛水した。

タイヌビエの葉齢が２葉、ミズガヤツリ２葉（草竹１０
〜１５cm）位の時、ポット当りタイヌビエ１５株、ミズ
ガヤツリ３株にそろえ、各除草粒剤の所定量（１０ａ当
り粒剤１．５kg散布相当）を秤り取り、各３連制で散布
した。

薬剤処理３０日後に、地上部乾物重を測定し、無処理区
と比較した。

〈薬害試験〉 温室内で、１／５０００ａワグネルポットに水田土壌を
充填し、入水、施肥、代掻き後、移植苗（品種；金南風
葉齢；２葉）を１本１株で３株、移植深度２cmに移植
し、水深３cmに湛水した。

移植２日後に各除草粒剤の所定量（１０ａ当り粒剤６kg
散布相当）を秤り取り、各３連制で散布した。処理時の
葉齢は２．２〜２．３葉であった。

薬剤処理３０日後に、地上部乾物重を測定し、無処理区
と比較した。

尚、無処理区は雑草害回避のため、手取りで完全に除草
した。

薬効・薬害試験の結果は表４に示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 (Ａ０１Ｎ 47/36 47:18） (Ａ０１Ｎ 47/36 43:42） (Ａ０１Ｎ 47/36 43:78）

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】（Ａ）一般式〔I〕 （但し、式中、Ｘは を示し、ＹはＣＨ又はＮを示し、Ｒ^１はメチル基又はメ
   トキシ基を示し、Ｒ^２は塩素原子、メチル基又はメトキ
   シ基を示し、Ｒ^３は塩素原子、臭素原子、ニトロ基、低
   級アルキル基、低級アルコキシ基、式−ＣＯ_２Ｒ^６、式
   −ＳＯ_２Ｒ^６又は 式 を示し、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^７は水素原子又は低級
   アルキル基を示す。）で示されるスルホニルウレア誘導
   体、 （Ｂ）Ｓ−（４−クロロベンジル） Ｎ，Ｎ−ジエチル
   チオカルバメート、Ｓ−ベンジル Ｎ−（１，２−ジメ
   チルプロピル）−Ｎ−エチルチオカルバメート、Ｓ−
   （１−メチル−１−フェニルエチル）ピペリジン−１−
   カルボチオエート、２−（１，３−ベンゾチアゾール−
   ２−イルオキシ）−Ｎ−メチルアセトアニリド又は３，
   ７−ジクロロキノリン−８−カルボン酸から選ばれる化
   合物、 （Ｃ）炭酸カルシウム及び （Ｄ）トリポリリン酸ナトリウム、ピロリン酸ナトリウ
   ム又はピロリン酸カリウムの１種又は２種以上（但し、
   Ｓ−（４−クロロベンジル） Ｎ，Ｎ−ジエチルチオカ
   ルバメートと２−〔（４，６−ジメチルピリミジン−２
   −イル）アミノカルボニルアミノスルホニルメチル〕安
   息香酸メチルエステルとの組合わせは含まない。）を含
   有することを特徴とする改良された水田用除草粒剤組成
   物。