JPH0681774B2 - 紫外線硬化性組成物 - Google Patents
紫外線硬化性組成物Info
- Publication number
- JPH0681774B2 JPH0681774B2 JP26236388A JP26236388A JPH0681774B2 JP H0681774 B2 JPH0681774 B2 JP H0681774B2 JP 26236388 A JP26236388 A JP 26236388A JP 26236388 A JP26236388 A JP 26236388A JP H0681774 B2 JPH0681774 B2 JP H0681774B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- parts
- curable composition
- formula
- hydrogen atom
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はシリコーン系の硬化性組成物に係り、特には、
基材に対して密着性（接着性）の良好な紫外線硬化性組
成物に関するものである。
基材に対して密着性（接着性）の良好な紫外線硬化性組
成物に関するものである。
（従来の技術） これまでに、シリコーン系紫外線硬化性組成物特に被覆
材組成物がいくつか提案されており、例えば特公昭53-3
6515号公報には光重合性を有する有機基が二価の炭化水
素基又はハロゲン化炭化水素基を介してけい素原子に結
合している構造を含有するオルガノポリシロキサンの組
成物が記載され、特開昭61-111330号公報には光重合性
不飽和有機基を有するオルガノポリシロキサンの組成物
が記載されているが、しかし、いずれも基材特に金属や
ガラスあるいはプラスチックに対する密着性（接着性）
についての配慮が充分とはいえず、その改良が望まれて
いた。
材組成物がいくつか提案されており、例えば特公昭53-3
6515号公報には光重合性を有する有機基が二価の炭化水
素基又はハロゲン化炭化水素基を介してけい素原子に結
合している構造を含有するオルガノポリシロキサンの組
成物が記載され、特開昭61-111330号公報には光重合性
不飽和有機基を有するオルガノポリシロキサンの組成物
が記載されているが、しかし、いずれも基材特に金属や
ガラスあるいはプラスチックに対する密着性（接着性）
についての配慮が充分とはいえず、その改良が望まれて
いた。
（発明が解決しようとする課題） 本発明は、紫外線照射により短時間で硬化し、ガラスや
金属あるいはプラスチック等の基材に対し密着性（接着
性）が良好であるとともに、保護コーティング剤として
使用した場合、耐表面損傷性、防錆性、耐溶剤性、耐久
性に優れた硬化物を与えるシリコーン系の組成物を提供
するためになされたものである。
金属あるいはプラスチック等の基材に対し密着性（接着
性）が良好であるとともに、保護コーティング剤として
使用した場合、耐表面損傷性、防錆性、耐溶剤性、耐久
性に優れた硬化物を与えるシリコーン系の組成物を提供
するためになされたものである。
（課題を解決するための手段） 本発明の紫外線硬化性組成物は上記の課題を解決した新
規な組成物であり、本発明者らが鋭意研究の結果、アク
リル性官能基とフェニル基の両者を有するオルガノポリ
シロキサン、ポリアクリレート及び燐含有アクリルモノ
マーを主成分とする組成物によれば目的を達成する可能
性があることを見出し、さらに研究を重ねて本発明を完
成したのである。
規な組成物であり、本発明者らが鋭意研究の結果、アク
リル性官能基とフェニル基の両者を有するオルガノポリ
シロキサン、ポリアクリレート及び燐含有アクリルモノ
マーを主成分とする組成物によれば目的を達成する可能
性があることを見出し、さらに研究を重ねて本発明を完
成したのである。
本発明の硬化性組成物は （Ａ）１分子中に下記一般式 （式中、R1は水素原子又はメチル基、R2は炭素数１〜12
の非置換又は置換二価炭化水素基、R3は炭素数１〜12の
非置換又は置換一価炭化水素基、ａは0,1または２であ
る）で示される単位及びフェニル基含有シロキサン単位
をそれぞれ少なくとも１個含有するアクリル官能性オル
ガノポリシロキサン 100重量部 （Ｂ）下記一般式 （式中、R4は異なる炭素原子に結合したアルコール性ヒ
ドロキシ基を含む有機多価アルコールの残基、又は多価
アルコールと多塩基酸とで構成されるエステルの残基を
示し、R5は水素原子又はメチル基であり、ｂは１〜６の
整数である）で示されるポリアクリレート又はポリメタ
クリレート ０〜900重量部 （Ｃ）下記一般式 （式中、R6は水素原子又はメチル基、ｍは１〜10の整
数、ｎは０又は１、ｘは１又は２）で示される燐含有ア
クリルモノマー 0.1〜50重量部 及び （Ｄ）光重合開始剤 0.1〜100重量部 からなることを特徴とするものである。
の非置換又は置換二価炭化水素基、R3は炭素数１〜12の
非置換又は置換一価炭化水素基、ａは0,1または２であ
る）で示される単位及びフェニル基含有シロキサン単位
をそれぞれ少なくとも１個含有するアクリル官能性オル
ガノポリシロキサン 100重量部 （Ｂ）下記一般式 （式中、R4は異なる炭素原子に結合したアルコール性ヒ
ドロキシ基を含む有機多価アルコールの残基、又は多価
アルコールと多塩基酸とで構成されるエステルの残基を
示し、R5は水素原子又はメチル基であり、ｂは１〜６の
整数である）で示されるポリアクリレート又はポリメタ
クリレート ０〜900重量部 （Ｃ）下記一般式 （式中、R6は水素原子又はメチル基、ｍは１〜10の整
数、ｎは０又は１、ｘは１又は２）で示される燐含有ア
クリルモノマー 0.1〜50重量部 及び （Ｄ）光重合開始剤 0.1〜100重量部 からなることを特徴とするものである。
次に、上記（Ａ）〜（Ｄ）の各成分について説明する。
（Ａ）成分はオルガノポリシロキサンを組成物に導入す
るためのものであり、前記した一般式 （R1、R2、R3及びａは前記に同じ）で示される単位及び
フェニル基含有シロキサン単位を１分子中にそれぞれ少
なくとも１個含有するオルガノポリシロキサンであれ
ば、分子量や分子構造について特に限定されるものでは
ないが、無溶剤型とするためにはこのオルガノポリシロ
キサンの粘度が約１万センチポイズ以下であることが好
ましい。
るためのものであり、前記した一般式 （R1、R2、R3及びａは前記に同じ）で示される単位及び
フェニル基含有シロキサン単位を１分子中にそれぞれ少
なくとも１個含有するオルガノポリシロキサンであれ
ば、分子量や分子構造について特に限定されるものでは
ないが、無溶剤型とするためにはこのオルガノポリシロ
キサンの粘度が約１万センチポイズ以下であることが好
ましい。
なお、高粘度のものについては必要に応じて溶剤を用い
ればよく、これによって本発明の組成物の効果が減退す
ることはない。この溶剤としては例えばトルエン、キシ
レン、1,1,1-トリクロロエタン、n-ブタノールがあげら
れる。
ればよく、これによって本発明の組成物の効果が減退す
ることはない。この溶剤としては例えばトルエン、キシ
レン、1,1,1-トリクロロエタン、n-ブタノールがあげら
れる。
（Ｂ）成分は硬化後の組成物の耐表面損傷性や強度を向
上させるためのものであり、公知のものを用いればよい
が、具体的にはジエチレングリコールジアクリレート、
テトラエチレングリコールジアクリレート、トリメチロ
ールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトール
トリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタク
リレートなどが例示される。
上させるためのものであり、公知のものを用いればよい
が、具体的にはジエチレングリコールジアクリレート、
テトラエチレングリコールジアクリレート、トリメチロ
ールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトール
トリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタク
リレートなどが例示される。
この（Ｂ）成分は多過ぎると硬化物の可とう性や耐久性
を損なう結果となるので（Ａ）成分100重量部に対し０
〜900重量部とされるものである。
を損なう結果となるので（Ａ）成分100重量部に対し０
〜900重量部とされるものである。
（Ｃ）成分は本発明の組成物から得られる硬化物の基材
に対する密着性（接着性）を向上させるためのものであ
り、特に金属やガラスあるいはプラスチックに対して有
効である。これには公知のものを用いればよいが、具体
的には などが例示される。
に対する密着性（接着性）を向上させるためのものであ
り、特に金属やガラスあるいはプラスチックに対して有
効である。これには公知のものを用いればよいが、具体
的には などが例示される。
この（Ｃ）成分が少な過ぎると密着性（接着性）が向上
せず、多過ぎると硬化性を損なう結果となるので、
（Ａ）成分100重量部に対し0.1〜50重量部とされる。
せず、多過ぎると硬化性を損なう結果となるので、
（Ａ）成分100重量部に対し0.1〜50重量部とされる。
（Ｄ）成分は本発明の組成物を紫外線照射により硬化さ
せるために必要なものであり、公知のものが用いられる
が、具体的にはアセトフェノン、ベンゾフェノン、4-ク
ロロベンゾフェノン、4,4-ジメトキシベンゾフェノン、
4-メチルアセトフェノン、ベンゾインメチルエーテル、
ベンゾイントリアルキルシリルエーテルなどが例示され
る。
せるために必要なものであり、公知のものが用いられる
が、具体的にはアセトフェノン、ベンゾフェノン、4-ク
ロロベンゾフェノン、4,4-ジメトキシベンゾフェノン、
4-メチルアセトフェノン、ベンゾインメチルエーテル、
ベンゾイントリアルキルシリルエーテルなどが例示され
る。
この（Ｄ）成分が少な過ぎると紫外線照射による硬化性
が損なわれ、多過ぎると硬化物の強度が低下し、経済的
でもないので、（Ａ）成分100重量部に対し0.1〜100重
量部とされる。
が損なわれ、多過ぎると硬化物の強度が低下し、経済的
でもないので、（Ａ）成分100重量部に対し0.1〜100重
量部とされる。
上記（Ａ）〜（Ｄ）成分以外にも、必要に応じて前記の
溶剤を用いることができるほか、その他の成分、例え
ば、顔料、染料、酸化防止剤、安定剤についても、本発
明の目的を損なわない限り、必要に応じて添加すること
ができる。
溶剤を用いることができるほか、その他の成分、例え
ば、顔料、染料、酸化防止剤、安定剤についても、本発
明の目的を損なわない限り、必要に応じて添加すること
ができる。
本発明の紫外線硬化性組成物は、上記した各成分を公知
の方法及び装置により均一に混合すれば得ることがで
き、方法及び装置について特に制限はない。
の方法及び装置により均一に混合すれば得ることがで
き、方法及び装置について特に制限はない。
本発明の紫外線硬化性組成物を基材に塗布するには、ナ
イフコーター、ロールコーター等のコーターを用いる方
法や、スプレー、浸漬による方法等、公知の方法を用い
ることができる。又、溶剤を用いる場合には公知の乾燥
装置を使えばよい。
イフコーター、ロールコーター等のコーターを用いる方
法や、スプレー、浸漬による方法等、公知の方法を用い
ることができる。又、溶剤を用いる場合には公知の乾燥
装置を使えばよい。
紫外線照射による硬化は、例えば公知の高圧水銀ランプ
を用い、通常の照射条件下に容易に行うことができる。
を用い、通常の照射条件下に容易に行うことができる。
本発明の紫外線硬化性組成物を保護コーティングとして
用いる場合には、硬化被膜の厚さは約１μｍ〜1mm程度
とすればよく、通常この範囲で目的を達することができ
る。
用いる場合には、硬化被膜の厚さは約１μｍ〜1mm程度
とすればよく、通常この範囲で目的を達することができ
る。
（発明の効果） 本発明の紫外線硬化性組成物は紫外線照射により短時間
で硬化し、これにより得られた硬化物は金属（特に鉄や
アルミニウム）やガラスあるいはプラスチックに対して
密着性（接着性）が良好であるとともに、優れた耐表面
損傷性、防錆性、耐溶剤性、耐久性を有するという工業
的に有利なものである。
で硬化し、これにより得られた硬化物は金属（特に鉄や
アルミニウム）やガラスあるいはプラスチックに対して
密着性（接着性）が良好であるとともに、優れた耐表面
損傷性、防錆性、耐溶剤性、耐久性を有するという工業
的に有利なものである。
特に、基材に対するシリコーン系の紫外線硬化性組成物
の優れた密着性（接着性）は本発明によってはじめて実
現されたのである。
の優れた密着性（接着性）は本発明によってはじめて実
現されたのである。
（実施例） 実施例１ １の四つ口フラスコにγ−アクリロキシプロピルメチ
ルジメトキシシラン218g（１モル）、フェニルトリメト
キシシラン297g（1.5モル）及びジメチルジメトキシシ
ラン300g（2.5モル）を仕込み、塩酸0.2重量％含有の水
124.2g（6.9モル）を滴下した。発熱反応のため反応器
内を25〜30℃に保持すべく冷却を行い、滴下後昇温し、
70℃で生成するメタノールをエステルアダプターで反応
系外に除去し、内温が90℃に到達後冷却し、水洗にて廃
酸分離し、さらにストリップにより低留分を除去し、反
応生成物としてアクリル官能性オルガノポリシロキサン
［Ｉ］540g（収率94％）を得た。このアクリル官能性オ
ルガノポリシロキサン［Ｉ］は粘度1845センチストーク
ス（25℃）、屈折率nD 25＝1.4811であった。
ルジメトキシシラン218g（１モル）、フェニルトリメト
キシシラン297g（1.5モル）及びジメチルジメトキシシ
ラン300g（2.5モル）を仕込み、塩酸0.2重量％含有の水
124.2g（6.9モル）を滴下した。発熱反応のため反応器
内を25〜30℃に保持すべく冷却を行い、滴下後昇温し、
70℃で生成するメタノールをエステルアダプターで反応
系外に除去し、内温が90℃に到達後冷却し、水洗にて廃
酸分離し、さらにストリップにより低留分を除去し、反
応生成物としてアクリル官能性オルガノポリシロキサン
［Ｉ］540g（収率94％）を得た。このアクリル官能性オ
ルガノポリシロキサン［Ｉ］は粘度1845センチストーク
ス（25℃）、屈折率nD 25＝1.4811であった。
このようにして得られたアクリル官能性オルガノポリシ
ロキサン［Ｉ］を100重量部、ベンゾインイソブチルエ
ーテル４重量部、 ５重量部を均一に混合し、鉄、アルミニウム及びガラス
板上にそれぞれ厚さ約50μｍにコーティング後、80W/cm
の高圧水銀ランプの点灯下、ランプ直下距離8cmの位置
において5m/minの速度で通過させて組成物を硬化させ
た。
ロキサン［Ｉ］を100重量部、ベンゾインイソブチルエ
ーテル４重量部、 ５重量部を均一に混合し、鉄、アルミニウム及びガラス
板上にそれぞれ厚さ約50μｍにコーティング後、80W/cm
の高圧水銀ランプの点灯下、ランプ直下距離8cmの位置
において5m/minの速度で通過させて組成物を硬化させ
た。
鉄、アルミニウム及びガラス板への密着性はゴバン目試
験で100/100と優れていた。
験で100/100と優れていた。
また、アルミ皿上で約5mmの厚膜でも上記条件で上記組
成物は深部まで充分硬化し、硬化物の表面硬度は鉛筆硬
度でＨ〜2Hであり、アルミ皿との密着性（接着性）も良
好であった。
成物は深部まで充分硬化し、硬化物の表面硬度は鉛筆硬
度でＨ〜2Hであり、アルミ皿との密着性（接着性）も良
好であった。
比較のために を添加しないで前記と同様の硬化条件下50μｍの厚さで
鉄、アルミニウム及びガラス板上で硬化させたものの密
着性は、ゴバン目試験でいずれも0/100で不良であっ
た。
鉄、アルミニウム及びガラス板上で硬化させたものの密
着性は、ゴバン目試験でいずれも0/100で不良であっ
た。
実施例２ 実施例１で得られたアクリル官能性オルガノポリシロキ
サン［Ｉ］50重量部、多官能性アクリル樹脂［東亜合成
化学工業（株）製、商品名アロニックスM8060］50重量
部、ベンゾインイソブチルエーテル10重量部、 ５重量部を均一に混合し、みがき鋼板上に厚さ約20μｍ
にコーティング後、実施例１と同様にして紫外線を照射
して硬化させた。
サン［Ｉ］50重量部、多官能性アクリル樹脂［東亜合成
化学工業（株）製、商品名アロニックスM8060］50重量
部、ベンゾインイソブチルエーテル10重量部、 ５重量部を均一に混合し、みがき鋼板上に厚さ約20μｍ
にコーティング後、実施例１と同様にして紫外線を照射
して硬化させた。
硬化被膜の表面硬度は鉛筆硬度3Hと硬いものであり、み
がき鋼板への密着性はゴバン目試験で100/100と優れて
いた。
がき鋼板への密着性はゴバン目試験で100/100と優れて
いた。
このものにクロスカットを入れ50℃で72時間５％の塩水
噴霧試験の結果、未処理のみがき鋼板は全面に錆が発生
するのに比べ、上記コーティング物は全く錆が発生せず
優れた防錆効果が認められた。
噴霧試験の結果、未処理のみがき鋼板は全面に錆が発生
するのに比べ、上記コーティング物は全く錆が発生せず
優れた防錆効果が認められた。
比較のために を添加しない場合について上記と同様にして得たコーテ
ィング物のゴバン目試験を行ったが、結果は0/100と密
着性に劣るものであり、塩水噴霧試験においても膜の剥
離及び錆の発生が認められた。
ィング物のゴバン目試験を行ったが、結果は0/100と密
着性に劣るものであり、塩水噴霧試験においても膜の剥
離及び錆の発生が認められた。
実施例３ １の四つ口フラスコにγ−アクリロキシプロピルメチ
ルジメトキシシラン43.6g（0.2モル）、フェニルトリメ
トキシシラン118.8g（0.6モル）、ジメチルジメトキシ
シラン72g（0.6モル）及びジフェニルジメトキシシラン
146.4（0.6モル）を仕込み、塩酸0.2重量％含有の水41.
4g（2.3モル）を滴下した後、昇温して70℃で生成する
メタノールをエステルアダプターで反応系外に除去し
た。内温が90℃に到達した後に冷却し、水洗にて廃酸分
離し、さらにストリップにより低留分を除去し反応生成
物としてアクリル官能性オルガノポリシロキサン［II］
270g（収率97％）を得た。このアクリル官能性オルガノ
ポリシロキサン［II］は粘度18400センチストークス（2
5℃）、屈折率nD 25＝1.5542であった。
ルジメトキシシラン43.6g（0.2モル）、フェニルトリメ
トキシシラン118.8g（0.6モル）、ジメチルジメトキシ
シラン72g（0.6モル）及びジフェニルジメトキシシラン
146.4（0.6モル）を仕込み、塩酸0.2重量％含有の水41.
4g（2.3モル）を滴下した後、昇温して70℃で生成する
メタノールをエステルアダプターで反応系外に除去し
た。内温が90℃に到達した後に冷却し、水洗にて廃酸分
離し、さらにストリップにより低留分を除去し反応生成
物としてアクリル官能性オルガノポリシロキサン［II］
270g（収率97％）を得た。このアクリル官能性オルガノ
ポリシロキサン［II］は粘度18400センチストークス（2
5℃）、屈折率nD 25＝1.5542であった。
このアクリル官能性オルガノポリシロキサン［II］100
重量部、アロニックスM8060（前出）900重量部、アセト
フェノン30重量部、 ５重量部を均一混合後、アクリル樹脂板に厚さ約30μｍ
にコーティングし実施例１と同様に紫外線を照射して硬
化させた。
重量部、アロニックスM8060（前出）900重量部、アセト
フェノン30重量部、 ５重量部を均一混合後、アクリル樹脂板に厚さ約30μｍ
にコーティングし実施例１と同様に紫外線を照射して硬
化させた。
硬化被膜の鉛筆硬度は4Hと硬いものであったが、90度の
屈曲試験においてクラック、ハガレを発生せず、可とう
性に優れたものであった。
屈曲試験においてクラック、ハガレを発生せず、可とう
性に優れたものであった。
このものをトルエン、酢酸エチル、塩化メチレン等の溶
剤に室温で24時間浸漬したが、ハガレ、フクレ等を発生
せず、アクリル樹脂板の保護コーティング剤として耐溶
剤性の良いものであった。
剤に室温で24時間浸漬したが、ハガレ、フクレ等を発生
せず、アクリル樹脂板の保護コーティング剤として耐溶
剤性の良いものであった。
Claims (3)
- 【請求項１】（Ａ）１分子中に下記一般式 （式中、R1は水素原子又はメチル基、R2は炭素数１〜12
の非置換又は置換二価炭化水素基、R3は炭素数１〜12の
非置換又は置換一価炭化水素基、ａは0,1または２であ
る）で示される単位及びフェニル基含有シロキサン単位
をそれぞれ少なくとも１個含有するアクリル官能性オル
ガノポリシロキサン 100重量部 （Ｂ）下記一般式 （式中、R4は異なる炭素原子に結合したアルコール性ヒ
ドロキシ基を含む有機多価アルコールの残基、又は多価
アルコールと多塩基酸とで構成されるエステルの残基を
示し、R5は水素原子又はメチル基であり、ｂは１〜６の
整数である）で示されるポリアクリレート又はポリメタ
クリレート ０〜900重量部 （Ｃ）下記一般式 （式中、R6は水素原子又はメチル基、ｍは１〜10の整
数、ｎは０又は１、ｘは１又は２）で示される燐含有ア
クリルモノマー 0.1〜50重量部 及び （Ｄ）光重合開始剤 0.1〜100重量部 からなることを特徴とする紫外線硬化性組成物。 - 【請求項２】（Ｂ）成分のポリアクリレート又はポリメ
タクリレートがジエチレングリコールジアクリレート、
テトラエチレングリコールジアクリレート、トリメチロ
ールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトール
トリアクリレート又はトリメチロールプロパントリメタ
クリレートから選ばれる一種又は二種以上である請求項
１記載の紫外線硬化性組成物。 - 【請求項３】（Ｃ）成分の燐含有アクリルモノマーが のいずれかもしくは混合物である請求項１記載の紫外線
硬化性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26236388A JPH0681774B2 (ja) | 1988-10-18 | 1988-10-18 | 紫外線硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26236388A JPH0681774B2 (ja) | 1988-10-18 | 1988-10-18 | 紫外線硬化性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02110121A JPH02110121A (ja) | 1990-04-23 |
| JPH0681774B2 true JPH0681774B2 (ja) | 1994-10-19 |
Family
ID=17374701
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26236388A Expired - Fee Related JPH0681774B2 (ja) | 1988-10-18 | 1988-10-18 | 紫外線硬化性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0681774B2 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5212211A (en) * | 1990-11-19 | 1993-05-18 | Loctite Corporation | Polymodal-cure silicone composition, and method of making the same |
| US5348986A (en) * | 1990-11-19 | 1994-09-20 | Loctite Corporation | Photocurable silicone composition, and method of making same |
| US5179134A (en) * | 1990-11-19 | 1993-01-12 | Loctite Corporation | Photocurable silicone composition, and method of making the same |
| US5182315A (en) * | 1990-11-19 | 1993-01-26 | Loctite Corporation | Photocurable silicone gel composition, and method of making the same |
| JP2005005046A (ja) | 2003-06-10 | 2005-01-06 | Canon Inc | シロキサン高分子電解質膜及びそれを用いた固体高分子型燃料電池 |
| JP2008248239A (ja) * | 2007-03-08 | 2008-10-16 | Toray Ind Inc | シロキサン樹脂組成物、それを用いた硬化膜および光学デバイス |
| JP5846208B2 (ja) * | 2011-09-01 | 2016-01-20 | 東亞合成株式会社 | 耐熱衝撃性硬化物及びその製造方法 |
-
1988
- 1988-10-18 JP JP26236388A patent/JPH0681774B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02110121A (ja) | 1990-04-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2873482B2 (ja) | 光架橋性樹脂組成物 | |
| EP3486724B1 (en) | Mixed-type photosensitive resin and preparation method therefor | |
| US4348462A (en) | Abrasion resistant ultraviolet light curable hard coating compositions | |
| CN114929757B (zh) | 光聚合起始剂 | |
| KR20110016872A (ko) | 경화성 조성물 및 유기 규소 화합물의 제조 방법 | |
| CA1291842C (en) | Method for the production of acryloxy-containing organopolysiloxane and the acryloxy cyclohexyl organopolysiloxanes | |
| EP2803689A1 (en) | Coating compositions containing polysiloxane Michael adducts | |
| JP2019038872A (ja) | 重合性官能基を有するオルガノポリシロキサン化合物およびそれを含む活性エネルギー線硬化性組成物 | |
| JP3254018B2 (ja) | ポリオルガノシルセスキオキサン及びその製造方法 | |
| JPH0629382B2 (ja) | 紫外線硬化性ハードコーティング剤 | |
| JPH0681774B2 (ja) | 紫外線硬化性組成物 | |
| JP3364915B2 (ja) | 紙被覆用活性エネルギー線硬化型組成物 | |
| JPS5845259A (ja) | 光重合性液体オルガノポリシロキサン組成物 | |
| CN109912798B (zh) | 有机聚硅氧烷化合物和包含其的活性能量线固化性组合物 | |
| KR20140136551A (ko) | 폴리디알킬실록산 변성 우레탄-아크릴레이트 화합물의 제조방법, 그에 의해 제조되는 폴리디알킬실록산 변성 우레탄 아크릴레이트 화합물 및 이를 포함하는 코팅조성물 | |
| JP2019104836A (ja) | オルガノポリシロキサン化合物およびそれを含む活性エネルギー線硬化性組成物 | |
| JPS6365115B2 (ja) | ||
| JP2839644B2 (ja) | 官能性ポリオルガノシルセスキオキサン、その製造方法及びコーティング剤用組成物 | |
| JP2892774B2 (ja) | 被覆ポリカーボネート成形品の製造方法 | |
| JPH0522743B2 (ja) | ||
| JP2000212443A (ja) | 光カチオン硬化性樹脂組成物 | |
| JPH10204110A (ja) | 硬化性組成物 | |
| JP2019038867A (ja) | オルガノポリシロキサン化合物およびそれを含む活性エネルギー線硬化性組成物 | |
| JP2018090503A (ja) | （メタ）アクリレート化合物、その合成方法および該（メタ）アクリレート化合物の利用 | |
| JP7107303B2 (ja) | 剥離性放射線硬化性シリコーン組成物及び剥離シート |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |