JPH0669486B2 - 生物学的機能を有するコラーゲン膜の製造法 - Google Patents
生物学的機能を有するコラーゲン膜の製造法Info
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- JPH0669486B2 JPH0669486B2 JP63309845A JP30984588A JPH0669486B2 JP H0669486 B2 JPH0669486 B2 JP H0669486B2 JP 63309845 A JP63309845 A JP 63309845A JP 30984588 A JP30984588 A JP 30984588A JP H0669486 B2 JPH0669486 B2 JP H0669486B2
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- membrane
- periodontal
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はコラーゲン膜の製造法、詳しくは可溶性コラー
ゲンを線維状に再構成して、還元し安定化させた上で乾
燥し、膜を製造するコラーゲン膜の製造法、ならびに、
上記膜にコラーゲン以外の結合組織成分を配合して製造
する複合コラーゲン膜の製造法に関し、その膜は歯周疾
患などにより破壊された歯周組織（歯槽骨、セメント質
・歯根膜）をはじめとする各種の生体修復材料として使
用出来る。
ゲンを線維状に再構成して、還元し安定化させた上で乾
燥し、膜を製造するコラーゲン膜の製造法、ならびに、
上記膜にコラーゲン以外の結合組織成分を配合して製造
する複合コラーゲン膜の製造法に関し、その膜は歯周疾
患などにより破壊された歯周組織（歯槽骨、セメント質
・歯根膜）をはじめとする各種の生体修復材料として使
用出来る。
（従来の技術） 線維タンパク質コラーゲンは、ほ乳類、鳥類などの結合
組織、骨、歯、靱帯、腱、真皮及び筋膜などに広く分布
する生体タンパク質で、最近各種の医学、生物学的応用
が検討されている。例えば再構成したコラーゲンは、細
胞培養用の優れた支持体であるばかりでなく、人体の皮
下に注入することにより、陥凹した皮膚面に膨らみを与
えること（所謂しわのばし）などにも有効であり、各種
の可溶性コラーゲンが頭髪用、化粧用、家庭用、動物用
及び工業用製品に広く使用されている。又、コラーゲン
膜、例えばメタスキンは熱傷や皮膚欠損創に対する被覆
治療剤として医療に用いられている。
組織、骨、歯、靱帯、腱、真皮及び筋膜などに広く分布
する生体タンパク質で、最近各種の医学、生物学的応用
が検討されている。例えば再構成したコラーゲンは、細
胞培養用の優れた支持体であるばかりでなく、人体の皮
下に注入することにより、陥凹した皮膚面に膨らみを与
えること（所謂しわのばし）などにも有効であり、各種
の可溶性コラーゲンが頭髪用、化粧用、家庭用、動物用
及び工業用製品に広く使用されている。又、コラーゲン
膜、例えばメタスキンは熱傷や皮膚欠損創に対する被覆
治療剤として医療に用いられている。
しかしながら、現在使用されているコラーゲン膜は、や
や剛性があり、人体組織になじみ難く、柔らかさに欠け
ている。このため使用時生理食塩水で柔軟化する必要が
ある上、膜の種類によっては創に貼付時膜の表裏を区別
する必要があり、又創面と膜との間に浸出液が貯留し、
創面との密着が不良となる場合がある。これらの欠点を
有するため、コラーゲンを創に貼付すると、その自己吸
収性と保護効果により表皮形成を促進し、創面の治療が
促進されることが判明しているもにかかわらず、あまり
利用されていない。特に歯科領域での歯周疾患治療のよ
うな細かな処理を要する治療には使用されていない。そ
のためにこれらの欠点を改良するため種々検討が加えら
れている。
や剛性があり、人体組織になじみ難く、柔らかさに欠け
ている。このため使用時生理食塩水で柔軟化する必要が
ある上、膜の種類によっては創に貼付時膜の表裏を区別
する必要があり、又創面と膜との間に浸出液が貯留し、
創面との密着が不良となる場合がある。これらの欠点を
有するため、コラーゲンを創に貼付すると、その自己吸
収性と保護効果により表皮形成を促進し、創面の治療が
促進されることが判明しているもにかかわらず、あまり
利用されていない。特に歯科領域での歯周疾患治療のよ
うな細かな処理を要する治療には使用されていない。そ
のためにこれらの欠点を改良するため種々検討が加えら
れている。
（本発明が解決しようとする課題） 本発明は、従来のコラーゲン膜の有する欠点を除き、柔
軟で浸出組織液を吸収し創面との密着性が良く、使用時
その表皮形成促進効果を常に期待でき、細かな処理にも
使用出来るコラーゲン膜の製造法及びその膜を用いて歯
周疾患により破壊された歯槽骨・セメント質・歯根膜を
再生させる術式を確立するものである。
軟で浸出組織液を吸収し創面との密着性が良く、使用時
その表皮形成促進効果を常に期待でき、細かな処理にも
使用出来るコラーゲン膜の製造法及びその膜を用いて歯
周疾患により破壊された歯槽骨・セメント質・歯根膜を
再生させる術式を確立するものである。
（課題を解決するための手段） コラーゲンの分子はケラチンなどのように高弾性を示さ
ないが、その構造上の特徴として中心軸の回りを三本ポ
リペプチド鎖がらせん状により合い、コラーゲン特有の
構造（コラーゲンヘリックス）を作っている。コラーゲ
ンの線維は、コラーゲン分子が規則的に配列し、その所
々をリジン及びハイドロキシリジンを介して、シッフ塩
基型を主とする架橋を形成して構造を安定化しているこ
とが知られている。可溶性コラーゲンは、コラーゲン分
子のモノマーとしての存在形態であり、コラーゲン線維
は分子がきわめて秩序だって配列したコラーゲン本来の
性能を発現する存在形態であることも知られている。従
って従来のコラーゲン膜は、可溶性コラーゲン溶液を常
法によりそのまま脱水乾燥して膜としているため、得ら
れた膜はコラーゲンがランダムに任意の方向に配位さ
れ、コラーゲン本来の機能を発揮し得ないことは明らか
である。そのため物理的性質としても剛性があり、柔軟
性に欠けるものとなっている。そこで膜にコラーゲン本
来の物理的性質を与え、また物理的性状としても弾性及
び柔軟性を与える方法を種種検討した。
ないが、その構造上の特徴として中心軸の回りを三本ポ
リペプチド鎖がらせん状により合い、コラーゲン特有の
構造（コラーゲンヘリックス）を作っている。コラーゲ
ンの線維は、コラーゲン分子が規則的に配列し、その所
々をリジン及びハイドロキシリジンを介して、シッフ塩
基型を主とする架橋を形成して構造を安定化しているこ
とが知られている。可溶性コラーゲンは、コラーゲン分
子のモノマーとしての存在形態であり、コラーゲン線維
は分子がきわめて秩序だって配列したコラーゲン本来の
性能を発現する存在形態であることも知られている。従
って従来のコラーゲン膜は、可溶性コラーゲン溶液を常
法によりそのまま脱水乾燥して膜としているため、得ら
れた膜はコラーゲンがランダムに任意の方向に配位さ
れ、コラーゲン本来の機能を発揮し得ないことは明らか
である。そのため物理的性質としても剛性があり、柔軟
性に欠けるものとなっている。そこで膜にコラーゲン本
来の物理的性質を与え、また物理的性状としても弾性及
び柔軟性を与える方法を種種検討した。
その結果、可溶性コラーゲン溶液を平たい容器内で線維
状に再構成しゲル化させ、その後コラーゲンに存在する
アルドール縮合体、及びシッフ型の架橋結合を温和な還
元剤で還元して安定化することにより、コラーゲンが急
速に強度を増して強化ゲルとなること、さらに、コラー
ゲン以外の結合組織の成分、例えば骨形成タンパク質
（BMP）、を初めとする各種成長分化因子、並びに、ヒ
アルロン酸、コンドロイチン硫酸、粘着性タンパク質フ
ィブロネクチン、オステオネクチン等の細胞間マトリッ
クス成分をコラーゲン膜に配合することによりさらに生
物学的機能を賦与することができること、これらを常法
によりエタノールなどで徐々に脱水し乾燥すると得られ
る膜はフィルム状ではなく柔軟で柔らかい布状構造物に
なることを知った（以下このようして作った膜を架橋コ
ラーゲンシートと記す）。
状に再構成しゲル化させ、その後コラーゲンに存在する
アルドール縮合体、及びシッフ型の架橋結合を温和な還
元剤で還元して安定化することにより、コラーゲンが急
速に強度を増して強化ゲルとなること、さらに、コラー
ゲン以外の結合組織の成分、例えば骨形成タンパク質
（BMP）、を初めとする各種成長分化因子、並びに、ヒ
アルロン酸、コンドロイチン硫酸、粘着性タンパク質フ
ィブロネクチン、オステオネクチン等の細胞間マトリッ
クス成分をコラーゲン膜に配合することによりさらに生
物学的機能を賦与することができること、これらを常法
によりエタノールなどで徐々に脱水し乾燥すると得られ
る膜はフィルム状ではなく柔軟で柔らかい布状構造物に
なることを知った（以下このようして作った膜を架橋コ
ラーゲンシートと記す）。
即ち本願は生物学的機能を備えた点で従来法とは基本的
に異なる架橋コラーゲンシートの製造法及びその使用を
目的としている。架橋コラーゲンシートの厚さは、ゲル
の厚さにより任意に調節でき、その強度及び柔軟性は使
用する還元剤及び結合組織成分の種類及びその処理条件
により調節可能である。牛、豚、その他動物由来の可溶
性コラーゲン及び分子末端部のテロペプチドを除いたコ
ラーゲン又はこのコラーゲンに結合組成々分、例えば骨
形成タンパク質（BMP）、ヒアルロン酸、コンドロイチ
ン硫酸、粘着性タンパク質フィブロネクチン、オステオ
ネクチン等、を添加した物質を中性化緩衝液に溶解して
pHを中性に調節する。そのコラーゲン濃度は特に限定さ
れないが高濃度溶液は取り扱い上問題を生じるので１％
以下の濃度、好ましくは0.2％程度の濃度に調製する。
又コラーゲンに結合組成々分を添加することは、えられ
る膜の強度、柔軟性を向上させるので好ましい。そのコ
ラーゲンに対する添加割合は、目的とする膜の性状によ
り任意に変化させることができ、特に限定されないが、
比較的少量の添加でよく、一般にコラーゲン重量に対
し、10重量％以下で充分である。この溶液をろ過滅菌の
上、水平に置かれた平板容器に注ぎゲル化させる。約37
℃で一晩放置してゲル化させる。得られたゲルを中性緩
衝液に保持させ、還元剤、例えば水素化ホウ素化合物の
ような弱い還元剤、好ましくは水素化ホウ素ナトリウム
で処理する。架橋コラーゲンシートの強度、柔軟性を増
すためには還元剤による生理的架橋の安定化の他、例え
ばヘキサメチレンジイソシアネートなどのような架橋剤
で人工的に架橋を導入することも出来る。架橋剤の種類
及びその処理条件を、目的とする架橋コラーゲンシート
の性質により選択するが、一般に還元剤として水素化ホ
ウ素ナトリウムを使用する場合、その量は使用されたコ
ラーゲンの約1/50〜1/10（重量）、好ましくは約1/30量
で、50℃以下の温度、好ましくは室温程度で１〜数時
間、ヘキサメチレンジイソシアネートを使用する場合は
コラーゲンの1/20〜1/10量で、室温で１〜数時間処理さ
れる。還元剤で処理されたゲルは、水洗により還元剤を
完全に除去した後、常法によりエタノールによる脱水を
繰り返し、最後に低温下に減圧乾燥して架橋コラーゲン
シートを得る。
に異なる架橋コラーゲンシートの製造法及びその使用を
目的としている。架橋コラーゲンシートの厚さは、ゲル
の厚さにより任意に調節でき、その強度及び柔軟性は使
用する還元剤及び結合組織成分の種類及びその処理条件
により調節可能である。牛、豚、その他動物由来の可溶
性コラーゲン及び分子末端部のテロペプチドを除いたコ
ラーゲン又はこのコラーゲンに結合組成々分、例えば骨
形成タンパク質（BMP）、ヒアルロン酸、コンドロイチ
ン硫酸、粘着性タンパク質フィブロネクチン、オステオ
ネクチン等、を添加した物質を中性化緩衝液に溶解して
pHを中性に調節する。そのコラーゲン濃度は特に限定さ
れないが高濃度溶液は取り扱い上問題を生じるので１％
以下の濃度、好ましくは0.2％程度の濃度に調製する。
又コラーゲンに結合組成々分を添加することは、えられ
る膜の強度、柔軟性を向上させるので好ましい。そのコ
ラーゲンに対する添加割合は、目的とする膜の性状によ
り任意に変化させることができ、特に限定されないが、
比較的少量の添加でよく、一般にコラーゲン重量に対
し、10重量％以下で充分である。この溶液をろ過滅菌の
上、水平に置かれた平板容器に注ぎゲル化させる。約37
℃で一晩放置してゲル化させる。得られたゲルを中性緩
衝液に保持させ、還元剤、例えば水素化ホウ素化合物の
ような弱い還元剤、好ましくは水素化ホウ素ナトリウム
で処理する。架橋コラーゲンシートの強度、柔軟性を増
すためには還元剤による生理的架橋の安定化の他、例え
ばヘキサメチレンジイソシアネートなどのような架橋剤
で人工的に架橋を導入することも出来る。架橋剤の種類
及びその処理条件を、目的とする架橋コラーゲンシート
の性質により選択するが、一般に還元剤として水素化ホ
ウ素ナトリウムを使用する場合、その量は使用されたコ
ラーゲンの約1/50〜1/10（重量）、好ましくは約1/30量
で、50℃以下の温度、好ましくは室温程度で１〜数時
間、ヘキサメチレンジイソシアネートを使用する場合は
コラーゲンの1/20〜1/10量で、室温で１〜数時間処理さ
れる。還元剤で処理されたゲルは、水洗により還元剤を
完全に除去した後、常法によりエタノールによる脱水を
繰り返し、最後に低温下に減圧乾燥して架橋コラーゲン
シートを得る。
このようにして得られた架橋コラーゲンシートは組織に
貼付されるとき、最終的に組織に吸収され、柔らかい布
状で強度が強いのでいかなる組織にも貼付でき、密着す
る。又、コラーゲンは免疫原性が低く、分子末端のテロ
ペプチドを除いた場合はさらに低くなり、細胞に対し異
物としての作用は少なく親和性に優れている。従って、
この架橋コラーゲンシートを歯周組織の再生材料として
歯周疾患における歯肉弁剥離手術時、歯表面に使用する
と、手術後の歯周組織の再生が著しく良好で歯周疾患の
治療を促進させる。即ち結合組織成分コラーゲンシート
は従来、歯周治療に一部使用されていた生体内非吸収性
のミリポア・フィルターの欠点を補い、これに取って代
わる新材料としての使用を可能にしている。第１図に歯
肉上皮が正常に付着していない歯周疾患の図を、第２図
に歯肉弁剥離手術時、架橋コラーゲンシートを歯に貼付
させた図を、第３図に歯肉・歯槽骨・セメント質・歯根
膜が再生し、歯肉が正しく歯に付着した図を示したが、
架橋コラーゲンシートを歯表面に密着させたため、上皮
は歯根方向に向かって不必要な増殖を示さず、上皮本来
の位置にとどまり、その下には歯槽骨・セメント質が再
生し、歯根膜が正しく歯根の周囲を包んでいる。そのた
め第１図にみられるような歯肉上皮の歯根方向への侵入
が生ぜず、歯周疾患の治療にきわめて大きな効果をもた
らす。
貼付されるとき、最終的に組織に吸収され、柔らかい布
状で強度が強いのでいかなる組織にも貼付でき、密着す
る。又、コラーゲンは免疫原性が低く、分子末端のテロ
ペプチドを除いた場合はさらに低くなり、細胞に対し異
物としての作用は少なく親和性に優れている。従って、
この架橋コラーゲンシートを歯周組織の再生材料として
歯周疾患における歯肉弁剥離手術時、歯表面に使用する
と、手術後の歯周組織の再生が著しく良好で歯周疾患の
治療を促進させる。即ち結合組織成分コラーゲンシート
は従来、歯周治療に一部使用されていた生体内非吸収性
のミリポア・フィルターの欠点を補い、これに取って代
わる新材料としての使用を可能にしている。第１図に歯
肉上皮が正常に付着していない歯周疾患の図を、第２図
に歯肉弁剥離手術時、架橋コラーゲンシートを歯に貼付
させた図を、第３図に歯肉・歯槽骨・セメント質・歯根
膜が再生し、歯肉が正しく歯に付着した図を示したが、
架橋コラーゲンシートを歯表面に密着させたため、上皮
は歯根方向に向かって不必要な増殖を示さず、上皮本来
の位置にとどまり、その下には歯槽骨・セメント質が再
生し、歯根膜が正しく歯根の周囲を包んでいる。そのた
め第１図にみられるような歯肉上皮の歯根方向への侵入
が生ぜず、歯周疾患の治療にきわめて大きな効果をもた
らす。
（作用） 架橋コラーゲンシートは可溶性コラーゲンを線維として
再構成した後、還元剤処理して、さらには必要に応じて
人工的に結合組織成分を導入して作製してある。このた
め従来のようにコラーゲン分子を無秩序な状態のまま乾
燥したものとは全く異なり、本願によるコラーゲン膜は
生物学的機能を保持し、剛性がなく、柔軟で強い布状を
なすため細かな細工に適している。以下、実施例をあげ
て本発明を説明する。
再構成した後、還元剤処理して、さらには必要に応じて
人工的に結合組織成分を導入して作製してある。このた
め従来のようにコラーゲン分子を無秩序な状態のまま乾
燥したものとは全く異なり、本願によるコラーゲン膜は
生物学的機能を保持し、剛性がなく、柔軟で強い布状を
なすため細かな細工に適している。以下、実施例をあげ
て本発明を説明する。
例1. 牛の皮膚組織から得られた0.3％酸可溶性コラーゲン0.1
M酢酸溶液（pH3）７容をろ過滅菌した後、0.5M HEPES緩
衝液を１容、1M NaOHを２容混合し、均質とし、pHが中
性であることを確認した後、20×10cmの底面積を有する
平板に均一に注ぎこみ、平板を37±１℃の恒温槽に一晩
放置してゲルを得た。このゲルをpH7のリン酸緩衝液400
mlに保持し、140mgのNaBH4を添加し、１時間室温に保持
した。水層を除去した後、水洗して還元剤を除いた後エ
チルアルコールによる脱水を常法により行い、充分にエ
チルアルコールで脱水後室温下に減圧乾燥して厚さ約20
μのコラーゲン膜を得た。市販のもの（メタスキン）に
比し剛性がなく、柔軟性を有していた。
M酢酸溶液（pH3）７容をろ過滅菌した後、0.5M HEPES緩
衝液を１容、1M NaOHを２容混合し、均質とし、pHが中
性であることを確認した後、20×10cmの底面積を有する
平板に均一に注ぎこみ、平板を37±１℃の恒温槽に一晩
放置してゲルを得た。このゲルをpH7のリン酸緩衝液400
mlに保持し、140mgのNaBH4を添加し、１時間室温に保持
した。水層を除去した後、水洗して還元剤を除いた後エ
チルアルコールによる脱水を常法により行い、充分にエ
チルアルコールで脱水後室温下に減圧乾燥して厚さ約20
μのコラーゲン膜を得た。市販のもの（メタスキン）に
比し剛性がなく、柔軟性を有していた。
例2. 例１により得られたコラーゲン膜を歯周疾患の歯肉弁剥
離手術時の歯表面に第２図で示したように貼付密着させ
た。膜を使用すると、歯肉上皮の根尖側移動が阻止され
歯根膜や骨から若い細胞が分化増殖して、歯槽骨・セメ
ント質・歯根膜を再生させる。一方、膜を使用しない場
合は、図１のように上皮が下方に成長してしまい、歯槽
骨・セメント質・歯根膜の再生はごくわずかしか生じな
かった。
離手術時の歯表面に第２図で示したように貼付密着させ
た。膜を使用すると、歯肉上皮の根尖側移動が阻止され
歯根膜や骨から若い細胞が分化増殖して、歯槽骨・セメ
ント質・歯根膜を再生させる。一方、膜を使用しない場
合は、図１のように上皮が下方に成長してしまい、歯槽
骨・セメント質・歯根膜の再生はごくわずかしか生じな
かった。
（効果） 本発明により得られる架橋コラーゲンシートは強く柔軟
で布状であるのでいかなる微細な操作にも対応でき、人
工皮膚として優れている。
で布状であるのでいかなる微細な操作にも対応でき、人
工皮膚として優れている。
加えて本発明によりえられる架橋コラーゲンシートは人
工歯根膜ならびに人工皮膚の他に次のような医学的応用
に十分有効性を発揮する。過去においてヒト硬膜から、
そのままコラーゲン膜を剥離して臨床用として市販され
た膜があり、広範囲な応用がなされてきた。しかしなが
ら、この材料はヒトの死後材料から得たものであり、現
在ではエイズの問題がからみ、殆ど使用できない。これ
に代わる人工膜として本願の内容のものが使用できる。
更に、応用可能例を以下に例示する。
工歯根膜ならびに人工皮膚の他に次のような医学的応用
に十分有効性を発揮する。過去においてヒト硬膜から、
そのままコラーゲン膜を剥離して臨床用として市販され
た膜があり、広範囲な応用がなされてきた。しかしなが
ら、この材料はヒトの死後材料から得たものであり、現
在ではエイズの問題がからみ、殆ど使用できない。これ
に代わる人工膜として本願の内容のものが使用できる。
更に、応用可能例を以下に例示する。
歯周疾患により破壊された歯周組織の修復 歯肉移植術における歯肉供給部位の保護など 神経外科における硬膜の置換 髄液瘻の閉鎖 眼窩床の置換（ハンモック形成） 上顎洞の壁形成 口腔前庭修復 心膜の置換 横隔膜の外腹欠損部、先天性裂孔の閉鎖 腹壁ヘルニアの筋膜強化、又は置換 腱近位の置換と強化、癒着防止用被包 膀胱の形成的拡大 アキレス腱断裂手術の際の被包強化 その他
第１図は歯周疾患に罹患し、深い歯周ポケットが形成さ
れ、歯槽骨は吸収し、セメント質と歯根膜も大幅に破壊
され、歯肉が正しく歯面に付着していない歯周疾患の歯
の断面図である。 第２図は歯周疾患り患歯の歯肉弁剥離手術時に、本願架
橋コラーゲンシートを歯から骨の表面にかけ貼付密着さ
せた歯の断面図である。 第３図は完治した歯の断面図である。 図中 1.歯槽骨 2.セメント質 3.歯根膜 4.歯肉 5.歯周ポケット 6.架橋コラーゲンシート 7.歯槽骨の再生 8.セメント質の再生 9.歯根膜の再生
れ、歯槽骨は吸収し、セメント質と歯根膜も大幅に破壊
され、歯肉が正しく歯面に付着していない歯周疾患の歯
の断面図である。 第２図は歯周疾患り患歯の歯肉弁剥離手術時に、本願架
橋コラーゲンシートを歯から骨の表面にかけ貼付密着さ
せた歯の断面図である。 第３図は完治した歯の断面図である。 図中 1.歯槽骨 2.セメント質 3.歯根膜 4.歯肉 5.歯周ポケット 6.架橋コラーゲンシート 7.歯槽骨の再生 8.セメント質の再生 9.歯根膜の再生
Claims (2)
- 【請求項１】可溶性コラーゲンを線維状に再構成し、水
素化ホウ素化合物で処理することを特徴とするコラーゲ
ン膜の製造法。 - 【請求項２】請求項１のコラーゲン膜の製造時に、骨形
成タンパク質（BMP）、ヒアルロン酸、コンドロイチン
硫酸、粘着性タンパク質フィブロネクチン及びオステオ
ネクチンより選ばれた少なくとも１つを混合して製造し
た複合コラーゲン膜の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63309845A JPH0669486B2 (ja) | 1988-12-09 | 1988-12-09 | 生物学的機能を有するコラーゲン膜の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63309845A JPH0669486B2 (ja) | 1988-12-09 | 1988-12-09 | 生物学的機能を有するコラーゲン膜の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02156954A JPH02156954A (ja) | 1990-06-15 |
| JPH0669486B2 true JPH0669486B2 (ja) | 1994-09-07 |
Family
ID=17997975
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63309845A Expired - Fee Related JPH0669486B2 (ja) | 1988-12-09 | 1988-12-09 | 生物学的機能を有するコラーゲン膜の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0669486B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004078148A1 (ja) * | 2003-03-07 | 2004-09-16 | The Nippon Synthetic Chemical Industry Co., Ltd. | 歯科材料用プライマーおよび象牙質再生覆髄剤 |
| JP4592302B2 (ja) * | 2003-03-07 | 2010-12-01 | 日本合成化学工業株式会社 | 象牙質再生覆髄剤 |
| JP4636586B2 (ja) * | 2003-03-26 | 2011-02-23 | 日本合成化学工業株式会社 | 歯科材料用プライマー |
| DE102020108991A1 (de) * | 2020-04-01 | 2021-10-07 | Andreas Haas | Verfahren zum aufbereiten von kollagenformkörpern sowie kollagenformkörpern |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57168920A (en) * | 1980-11-13 | 1982-10-18 | Heyl & Co | Collagen blend, manufacture and use |
| JPS62266064A (ja) * | 1986-05-14 | 1987-11-18 | 株式会社 高研 | コラ−ゲン膜の製造方法 |
-
1988
- 1988-12-09 JP JP63309845A patent/JPH0669486B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
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| JPS62266064A (ja) * | 1986-05-14 | 1987-11-18 | 株式会社 高研 | コラ−ゲン膜の製造方法 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02156954A (ja) | 1990-06-15 |
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