JPH066681B2 - 付着防止用塗料および塗装方法 - Google Patents
付着防止用塗料および塗装方法Info
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- JPH066681B2 JPH066681B2 JP62065924A JP6592487A JPH066681B2 JP H066681 B2 JPH066681 B2 JP H066681B2 JP 62065924 A JP62065924 A JP 62065924A JP 6592487 A JP6592487 A JP 6592487A JP H066681 B2 JPH066681 B2 JP H066681B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は食物を調理し焼くのに用いる付着防止保護塗膜
を形成するための付着防止用塗料および塗装方法に関す
る。本発明における付着防止保護塗料は熱硬化性ポリオ
ルガノシロキサン樹脂、非熱硬化性ポリオルガノジシロ
キサン流体、および異なる金属を含む少なくとも２種の
化合物の混合物からなり、任意にカルボン酸を含む。
を形成するための付着防止用塗料および塗装方法に関す
る。本発明における付着防止保護塗料は熱硬化性ポリオ
ルガノシロキサン樹脂、非熱硬化性ポリオルガノジシロ
キサン流体、および異なる金属を含む少なくとも２種の
化合物の混合物からなり、任意にカルボン酸を含む。
数年前より、シロキサン樹脂およびシロキサン流体の塗
膜は付着防止保護塗膜として知られまた用いられてい
る。米国特許第2606510号明細書は樹脂の使用、米国特
許第2462242号明細書は流体の使用を記載している。米
国特許第2672104号明細書はヒドロキシ化ポリメチルフ
ェニルシロキサン樹脂が耐熱鍋（ｂａｋｅｗａｒｅ）付
着防止保護塗膜として使用できることを教示している。
膜は付着防止保護塗膜として知られまた用いられてい
る。米国特許第2606510号明細書は樹脂の使用、米国特
許第2462242号明細書は流体の使用を記載している。米
国特許第2672104号明細書はヒドロキシ化ポリメチルフ
ェニルシロキサン樹脂が耐熱鍋（ｂａｋｅｗａｒｅ）付
着防止保護塗膜として使用できることを教示している。
シロキサン樹脂とシロキサン流体の混合物も、数年来、
付着防止塗膜として使用されている。このような混合物
は広範囲の食物が付着するのを防止する能力とその耐久
性の故に特に有用である。米国特許第3002946号明細書
は熱硬化性樹脂８０〜８９重量％、水酸基末端封鎖ポリ
メチルフェニルシロキサン流体１〜１０重量％、および
非熱硬化性メチル基末端封鎖ポリジオルガノシロキサン
流体からなる耐熱鍋付着防止保護塗膜を教示する。
付着防止塗膜として使用されている。このような混合物
は広範囲の食物が付着するのを防止する能力とその耐久
性の故に特に有用である。米国特許第3002946号明細書
は熱硬化性樹脂８０〜８９重量％、水酸基末端封鎖ポリ
メチルフェニルシロキサン流体１〜１０重量％、および
非熱硬化性メチル基末端封鎖ポリジオルガノシロキサン
流体からなる耐熱鍋付着防止保護塗膜を教示する。
米国特許第3002946号明細書に教示されている付着防止
保護塗膜に関する多くの改良特許が成立している。これ
らの特許は米国特許第3925276号のように樹脂の改良で
あるかまたは米国特許第4302512号のように流体の改良
である。
保護塗膜に関する多くの改良特許が成立している。これ
らの特許は米国特許第3925276号のように樹脂の改良で
あるかまたは米国特許第4302512号のように流体の改良
である。
本発明の目的は付着防止特性に関して従来の耐熱鍋付着
防止保護塗膜より耐久性の高い耐熱鍋付着防止保護塗膜
を提供することである。また、除去が容易であり、非毒
性であり、かつコーティングをしたあるいはしない表面
に簡単に適用できる付着防止保護塗膜を提供することも
本発明の目的である。
防止保護塗膜より耐久性の高い耐熱鍋付着防止保護塗膜
を提供することである。また、除去が容易であり、非毒
性であり、かつコーティングをしたあるいはしない表面
に簡単に適用できる付着防止保護塗膜を提供することも
本発明の目的である。
本発明の付着防止保護塗料は熱硬化性ポリオルガノシロ
キサン樹脂、非熱硬化性ポリジオルガノシロキサン流
体、およびセリウム化合物と他の金属化合物を含む少な
くとも２種の金属化合物からなる。熱硬化性樹脂はケイ
素原子１個当り1.0〜1.7個の炭化水素基を含み、その炭
化水素基はメチル基、エチル基またはフェニル基であ
る。非熱硬化性ポリジオルガノシロキサン流体は約２０
〜約３０００の重合度を有し、水酸基、メチル基または
フェニル基で末端封鎖され、熱硬化性樹脂１００部当り
少なくとも１〜１０部存在する。
キサン樹脂、非熱硬化性ポリジオルガノシロキサン流
体、およびセリウム化合物と他の金属化合物を含む少な
くとも２種の金属化合物からなる。熱硬化性樹脂はケイ
素原子１個当り1.0〜1.7個の炭化水素基を含み、その炭
化水素基はメチル基、エチル基またはフェニル基であ
る。非熱硬化性ポリジオルガノシロキサン流体は約２０
〜約３０００の重合度を有し、水酸基、メチル基または
フェニル基で末端封鎖され、熱硬化性樹脂１００部当り
少なくとも１〜１０部存在する。
本発明で用いるセリウム化合物以外の金属含有化合物
は、典型的には、アルミニウム、バリウム、ビスマス、
カドミウム、クロム、コバルト、銅、金、鉄、鉛、ラン
タン、マンガン、モリブデン、ニッケル、銀、タリウ
ム、トリウム、錫、タングステン、ウラン、バナジウム
およびジルコニウムからなる群から選ばれた金属のカル
ボン酸塩あるいはアルコキシ化合物または有機基との錯
化合物である。
は、典型的には、アルミニウム、バリウム、ビスマス、
カドミウム、クロム、コバルト、銅、金、鉄、鉛、ラン
タン、マンガン、モリブデン、ニッケル、銀、タリウ
ム、トリウム、錫、タングステン、ウラン、バナジウム
およびジルコニウムからなる群から選ばれた金属のカル
ボン酸塩あるいはアルコキシ化合物または有機基との錯
化合物である。
この金属含有化合物混合物が樹脂および流体の百万分の
少なくとも約１部の濃度で存在すると、樹脂および流体
混合物により形成される塗膜の付着防止特性を驚くほど
増加しまた延長する。
少なくとも約１部の濃度で存在すると、樹脂および流体
混合物により形成される塗膜の付着防止特性を驚くほど
増加しまた延長する。
この混合物は、鉄化合物とセリウム化合物とからなる
か、鉄化合物とニッケル化合物とセリウム化合物とから
なることが好ましい。好ましい混合物の例はオクタン酸
鉄とナフテン酸セリウムとである。もう１つの好ましい
混合物の例はアセチルアセトン酸鉄とアセチルアセトン
酸ニッケルとアセチアセトン酸セリウムとである。
か、鉄化合物とニッケル化合物とセリウム化合物とから
なることが好ましい。好ましい混合物の例はオクタン酸
鉄とナフテン酸セリウムとである。もう１つの好ましい
混合物の例はアセチルアセトン酸鉄とアセチルアセトン
酸ニッケルとアセチアセトン酸セリウムとである。
本発明は熱硬化性ポリジオルガノシロキサン樹脂、非熱
硬化性ポリジオルガノシロキサン流体、およびセリウム
と他の金属原子をそれぞれ含む少なくとも２種の化合物
の混合物からなる付着防止保護塗料に係る。この化合物
の夫々はセリウムと、アルミニウム、バリウム、ビスマ
ス、カドミウム、クロム、コバルト、銅、金、鉄、ラン
タン、鉛、マンガン、モリブデン、ニッケル、銀、タリ
ウム、トリウム、錫、タングステン、ウラン、バナジウ
ムおよびジルコニウムからなる群から選ばれた金属とを
含む。
硬化性ポリジオルガノシロキサン流体、およびセリウム
と他の金属原子をそれぞれ含む少なくとも２種の化合物
の混合物からなる付着防止保護塗料に係る。この化合物
の夫々はセリウムと、アルミニウム、バリウム、ビスマ
ス、カドミウム、クロム、コバルト、銅、金、鉄、ラン
タン、鉛、マンガン、モリブデン、ニッケル、銀、タリ
ウム、トリウム、錫、タングステン、ウラン、バナジウ
ムおよびジルコニウムからなる群から選ばれた金属とを
含む。
本発明の熱硬化性樹脂は、機能的には、加熱により硬化
して耐久的な樹脂材料になり、かつ食物を焼くのに用い
る温度、典型的には約３００゜Fより高い温度で安定であ
る有機ケイ素化合物であるといえる。化学的に言えば、
この樹脂は一般式 Rn′Si(X′)4-n （式中、Ｒ′はメチル基、エチル基またはフェニル基を
示し、Ｘ′はアルコキシ基、アシロキシ基、アルコキシ
−アルコキシ基またはクロロ基を示し、ｎは平均して1.
0と1.7の間である。）のシランを加水分解した生成物を
含む。シランの混合物も用いることができる。すなわ
ち、ｎは０，１，２または３であることが可能である。
あるいは、この熱硬化性樹脂は、一般式 のポリジオルガノシロキサンと一般式 ＡＳｉＸ３ （II） （これらの式中、Ｍｅはメチル基、Ｐｈはフェニル基、
Ａはエチル基、メチル基またはフェニル基、Ｘはメトキ
シ基、エトキシ基、プロポキシ基、または炭素原子１〜
６のその他のアルコキシ基、もしくは炭素原子２〜１０
個のその他のアルコキシアルコキシ基、アシロキシ基、
またはクロロ基を示す。）の架橋剤を反応して作成する
ことができる。こうして作成した樹脂は少なくとも約0.
20、好ましくは0.3と３の間のフェニル基対アルキル基
比を有すべきである。これらの樹脂は、また、1.0と1.7
の間の置換度（ケイ素原子に対するアルキル基とフェニ
ル基の比）を有すべきである。特定例の架橋剤としては
メチルトリメトキシシラン、トリメトキシフェニルシラ
ン、トリクロロメチルシラン、トリス−（メトキシエト
キシ）フェニルシランおよびエチルトリメトキシシラン
がある。
して耐久的な樹脂材料になり、かつ食物を焼くのに用い
る温度、典型的には約３００゜Fより高い温度で安定であ
る有機ケイ素化合物であるといえる。化学的に言えば、
この樹脂は一般式 Rn′Si(X′)4-n （式中、Ｒ′はメチル基、エチル基またはフェニル基を
示し、Ｘ′はアルコキシ基、アシロキシ基、アルコキシ
−アルコキシ基またはクロロ基を示し、ｎは平均して1.
0と1.7の間である。）のシランを加水分解した生成物を
含む。シランの混合物も用いることができる。すなわ
ち、ｎは０，１，２または３であることが可能である。
あるいは、この熱硬化性樹脂は、一般式 のポリジオルガノシロキサンと一般式 ＡＳｉＸ３ （II） （これらの式中、Ｍｅはメチル基、Ｐｈはフェニル基、
Ａはエチル基、メチル基またはフェニル基、Ｘはメトキ
シ基、エトキシ基、プロポキシ基、または炭素原子１〜
６のその他のアルコキシ基、もしくは炭素原子２〜１０
個のその他のアルコキシアルコキシ基、アシロキシ基、
またはクロロ基を示す。）の架橋剤を反応して作成する
ことができる。こうして作成した樹脂は少なくとも約0.
20、好ましくは0.3と３の間のフェニル基対アルキル基
比を有すべきである。これらの樹脂は、また、1.0と1.7
の間の置換度（ケイ素原子に対するアルキル基とフェニ
ル基の比）を有すべきである。特定例の架橋剤としては
メチルトリメトキシシラン、トリメトキシフェニルシラ
ン、トリクロロメチルシラン、トリス−（メトキシエト
キシ）フェニルシランおよびエチルトリメトキシシラン
がある。
上記以外の方法で作成された熱硬化性ポリオルガノシロ
キサン樹脂も、置換度が1.0と1.7の間であり、かつフェ
ニル基対アルキル基比が少なくとも0.2であれば、本発
明に用いることができる。好ましい熱硬化性樹脂の置換
度は1.1と1.4の間であり、フェニル基対アルキル基モル
比は0.3と1.3の間である。
キサン樹脂も、置換度が1.0と1.7の間であり、かつフェ
ニル基対アルキル基比が少なくとも0.2であれば、本発
明に用いることができる。好ましい熱硬化性樹脂の置換
度は1.1と1.4の間であり、フェニル基対アルキル基モル
比は0.3と1.3の間である。
任意に、熱硬化性ポリオルガノシロキサン樹脂は樹脂を
硬化させるために必要な熱と時間を減少させる縮合触媒
を含むことができる。縮合触媒にはチタン、錫、亜鉛お
よび鉄などの金属の数多くの有機金属化合物あるいは錯
化合物が含まれる。特定例の縮合触媒としてはオクタン
酸錫、オクタン酸鉄、チタン酸テトラブチルオクタン酸
亜鉛およびナフテン酸亜鉛がある。
硬化させるために必要な熱と時間を減少させる縮合触媒
を含むことができる。縮合触媒にはチタン、錫、亜鉛お
よび鉄などの金属の数多くの有機金属化合物あるいは錯
化合物が含まれる。特定例の縮合触媒としてはオクタン
酸錫、オクタン酸鉄、チタン酸テトラブチルオクタン酸
亜鉛およびナフテン酸亜鉛がある。
本発明の非熱硬化性ポリジオルガノシロキサン流体は一
般式 （式中、Ｒ′は、それぞれ独立に、水酸基、メチル基ま
たはフェニル基を示し、Ｍｅはメチル基を示し、Ｒ″
は、それぞれ独立に、メチル基、エチル基またはフェニ
ル基を示し、ｋは０または正の数であり、ｋは１の合計
は約２０と約３０００の間である。）で表わされる。非
熱硬化性ポリジオルガノシロキサン流体は本発明の熱硬
化性樹脂と不相溶性であるべきである。ここで不相溶性
とは、樹脂が注ぎ可能である場合に樹脂と流体を混合し
たときに、一定の期間、好ましくは数日以内、放置する
とこれらが分離することを意味すると理解すべきであ
る。
般式 （式中、Ｒ′は、それぞれ独立に、水酸基、メチル基ま
たはフェニル基を示し、Ｍｅはメチル基を示し、Ｒ″
は、それぞれ独立に、メチル基、エチル基またはフェニ
ル基を示し、ｋは０または正の数であり、ｋは１の合計
は約２０と約３０００の間である。）で表わされる。非
熱硬化性ポリジオルガノシロキサン流体は本発明の熱硬
化性樹脂と不相溶性であるべきである。ここで不相溶性
とは、樹脂が注ぎ可能である場合に樹脂と流体を混合し
たときに、一定の期間、好ましくは数日以内、放置する
とこれらが分離することを意味すると理解すべきであ
る。
流体の重合度は既に述べた制限の範囲内で広範囲に変わ
ることができる。２００と８００の間の重合度をもつポ
リジメチルシロキサン流体が好ましく、約５００の重合
度が最も好ましい。
ることができる。２００と８００の間の重合度をもつポ
リジメチルシロキサン流体が好ましく、約５００の重合
度が最も好ましい。
金属基材への未硬化塗料の適用を容易にするために室温
で注ぎ可能の流体を用いることが好ましいが、それは必
須ではない。より粘性の高い流体を用いる場合、樹脂、
流体および金属化合物の混合物を発揮性溶剤で希釈して
付着防止保護塗料の基材への適用を容易にすることがで
きる。非熱硬化性流体は、混合物を加熱して熱硬化性ポ
リオルガノシロキサン樹脂を硬化する際に揮発しないよ
うに、十分な重合度を有するものであるべきである。一
般に、３００℃で２０mmHgより低い蒸気圧を持つ流体は
この要件を満足する。
で注ぎ可能の流体を用いることが好ましいが、それは必
須ではない。より粘性の高い流体を用いる場合、樹脂、
流体および金属化合物の混合物を発揮性溶剤で希釈して
付着防止保護塗料の基材への適用を容易にすることがで
きる。非熱硬化性流体は、混合物を加熱して熱硬化性ポ
リオルガノシロキサン樹脂を硬化する際に揮発しないよ
うに、十分な重合度を有するものであるべきである。一
般に、３００℃で２０mmHgより低い蒸気圧を持つ流体は
この要件を満足する。
非熱硬化性流体のフェニル基対アルキル基比は変わりう
るが、フェニル基を含まない流体を用いることが好まし
い。もっとも、フェニル基を含有する液体は純粋なジメ
チル流体より温度安定性が高い。非熱硬化性ポリジオル
ガノシロキサン流体はメチル基、フェニル基または水酸
基のいずれかで末端封鎖されることができる。したしな
がら、一般に、水酸基末端封鎖流体は、同一の付着防止
特性を達成するためには、アルキル基またはフェニル基
末端封鎖流体より重合度が高くなければならない。ポリ
ジメチルシロキサン流体とポリメチルフェニルシロキサ
ン流体の混合物を付着防止保護塗料に用いることが可能
である。
るが、フェニル基を含まない流体を用いることが好まし
い。もっとも、フェニル基を含有する液体は純粋なジメ
チル流体より温度安定性が高い。非熱硬化性ポリジオル
ガノシロキサン流体はメチル基、フェニル基または水酸
基のいずれかで末端封鎖されることができる。したしな
がら、一般に、水酸基末端封鎖流体は、同一の付着防止
特性を達成するためには、アルキル基またはフェニル基
末端封鎖流体より重合度が高くなければならない。ポリ
ジメチルシロキサン流体とポリメチルフェニルシロキサ
ン流体の混合物を付着防止保護塗料に用いることが可能
である。
この付着防止保護塗料は少なくとも２種の金属含有化合
物の混合物を含む。これらの化合物の１種はセリウムを
含み、他の化合物はセリウムと異なる金属を含まなけれ
ばならず、金属はアルミニウム、バリウム、ビスマス、
カドミウム、クロム、コバルト、銅、金、鉄、ランタ
ン、鉛、マンガン、モリブデン、ニッケル、銀、タリウ
ム、トリウム、錫、タングステン、ウラン、バナジウム
およびジルコニウムからなる群の１員でなければならな
い。例えば、セリウムと鉄を含む化合物の混合物は好ま
しい混合物である。鉄とセリウムとニッケルを含む化合
物の混合物はもう１つの好ましい混合物である。これら
の混合物は両方とも改良された付着防止特性を有する塗
膜を形成する、本発明の金属含有化合物はカルボン酸の
金属塩あるいはアルコキシ基の錯化合物である。本発明
に用いることができる特定の化合物には、限定するわけ
ではないが、オクタン酸鉄、ナフテン酸セリウム、オク
タン酸セリウム、アセチルアセトン酸鉄、アセチルアセ
トン酸セリウム、オクタン酸ニッケル、アセチルアセト
ン酸ニッケル、オクタン酸ジルコニウムおよびアセチル
アセトン酸銅がある。付着防止保護塗膜を食物を焼いて
食物が付着するのを防止するのに用いる場合には、金属
含有化合物は毒性の問題を最小限にするように考慮すべ
きである。
物の混合物を含む。これらの化合物の１種はセリウムを
含み、他の化合物はセリウムと異なる金属を含まなけれ
ばならず、金属はアルミニウム、バリウム、ビスマス、
カドミウム、クロム、コバルト、銅、金、鉄、ランタ
ン、鉛、マンガン、モリブデン、ニッケル、銀、タリウ
ム、トリウム、錫、タングステン、ウラン、バナジウム
およびジルコニウムからなる群の１員でなければならな
い。例えば、セリウムと鉄を含む化合物の混合物は好ま
しい混合物である。鉄とセリウムとニッケルを含む化合
物の混合物はもう１つの好ましい混合物である。これら
の混合物は両方とも改良された付着防止特性を有する塗
膜を形成する、本発明の金属含有化合物はカルボン酸の
金属塩あるいはアルコキシ基の錯化合物である。本発明
に用いることができる特定の化合物には、限定するわけ
ではないが、オクタン酸鉄、ナフテン酸セリウム、オク
タン酸セリウム、アセチルアセトン酸鉄、アセチルアセ
トン酸セリウム、オクタン酸ニッケル、アセチルアセト
ン酸ニッケル、オクタン酸ジルコニウムおよびアセチル
アセトン酸銅がある。付着防止保護塗膜を食物を焼いて
食物が付着するのを防止するのに用いる場合には、金属
含有化合物は毒性の問題を最小限にするように考慮すべ
きである。
任意に、付着防止保護塗料は炭素原子２〜１２個のカル
ボン酸を少量含むことも可能である。このようなカルボ
ン酸の特定例には酢酸、プロパン酸、ブタン酸、ペンタ
ン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、２−エチルヘキサン
酸、等がある。
ボン酸を少量含むことも可能である。このようなカルボ
ン酸の特定例には酢酸、プロパン酸、ブタン酸、ペンタ
ン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、２−エチルヘキサン
酸、等がある。
熱硬化性樹脂、非熱硬化性流体および金属化合物混合物
の割合は変化しうる。塗料の合計量に基づいて、熱硬化
性樹脂は８０〜99.5重量％であり、非熱硬化性流体は0.
5〜２０重量％であるべきであり、金属化合物は0.0001
〜1.0重量％であるべきである。金属含有化合物混合物
は非熱硬化性流体の百万分の１〜１００００部存在すべ
きである。好ましくは、金属含有化合物混合物は硬化し
た付着防止保護塗膜の百万分の１０〜１００部である。
３種の有機金属化合物を混合して用いる場合、それぞれ
が非熱硬化性流体の１００重量部当り0.004〜0.10重量
部においてほぼ等しいモル比で存在することが好まし
い。カルボン酸は非熱硬化性流体の３０重量％以内、ま
たは塗料の０〜５％の量で存在することが可能である。
の割合は変化しうる。塗料の合計量に基づいて、熱硬化
性樹脂は８０〜99.5重量％であり、非熱硬化性流体は0.
5〜２０重量％であるべきであり、金属化合物は0.0001
〜1.0重量％であるべきである。金属含有化合物混合物
は非熱硬化性流体の百万分の１〜１００００部存在すべ
きである。好ましくは、金属含有化合物混合物は硬化し
た付着防止保護塗膜の百万分の１０〜１００部である。
３種の有機金属化合物を混合して用いる場合、それぞれ
が非熱硬化性流体の１００重量部当り0.004〜0.10重量
部においてほぼ等しいモル比で存在することが好まし
い。カルボン酸は非熱硬化性流体の３０重量％以内、ま
たは塗料の０〜５％の量で存在することが可能である。
任意に、塗料組成物は組成物の基材への適用を補助する
ために揮発性の非反応性有機溶剤を含むことが可能であ
る。この溶剤は熱硬化性樹脂と非熱硬化性流体の両方が
溶解できるものを選ぶべきである。このような溶剤には
トルエン、キシレン、ペルクロロエチレン、メチレンク
ロライド、石油エーテルがある。この溶剤は塗料が基材
に硬化する際に揮発するので、塗料の適用を容易にする
ために必要ないかなる量で用いてもよい。
ために揮発性の非反応性有機溶剤を含むことが可能であ
る。この溶剤は熱硬化性樹脂と非熱硬化性流体の両方が
溶解できるものを選ぶべきである。このような溶剤には
トルエン、キシレン、ペルクロロエチレン、メチレンク
ロライド、石油エーテルがある。この溶剤は塗料が基材
に硬化する際に揮発するので、塗料の適用を容易にする
ために必要ないかなる量で用いてもよい。
組成物の作製は、金属含有化合物混合物が非熱硬化性流
体中に少なくとも１部分分散することができる限り、い
かなる順序で混合して行なってもよい。比較的少量の金
属含有化合物が用いられるので、非熱硬化性流体中に金
属含有化合物を分散して付着防止剤を形成した後、その
付着防止剤を熱硬化性ポリオルガノシロキサン樹脂部分
に添加することが有利である。例えば、約５００の重合
度のポリジメチルシロキサン流体１００ｇにナフテン酸
セリウムとオクタン酸鉄の混合物0.1ｇを添加すること
ができ、そしてその混合物1.0ｇを熱硬化性樹脂１００
部に添加して付着防止組成物を形成することができた。
体中に少なくとも１部分分散することができる限り、い
かなる順序で混合して行なってもよい。比較的少量の金
属含有化合物が用いられるので、非熱硬化性流体中に金
属含有化合物を分散して付着防止剤を形成した後、その
付着防止剤を熱硬化性ポリオルガノシロキサン樹脂部分
に添加することが有利である。例えば、約５００の重合
度のポリジメチルシロキサン流体１００ｇにナフテン酸
セリウムとオクタン酸鉄の混合物0.1ｇを添加すること
ができ、そしてその混合物1.0ｇを熱硬化性樹脂１００
部に添加して付着防止組成物を形成することができた。
こうして、本発明によれば、同様に、１種類の金属含有
化合物はセリウムを含み、他の金属含有化合物はアルミ
ニウム、バリウム、ビスマス、カドミウム、コバルト、
銅、金、鉄、ランタン、鉛、マンガン、モリブデン、ニ
ッケル、銀、タリウム、トリウム、錫、タングステン、
ウラン、バナジウムおよびジルコニウムからなる群から
選ばれた金属を含む少なくとも２種類の金属含有化合物
の混合物を、非熱硬化性ポリジオルガノシロキサン流体
と混合して付着防止剤を作成し、 該付着防止剤を熱硬化性ポリオルガノシロキサン樹脂と
混合し、得られる付着防止剤と熱硬化性ポリオルガノシ
ロキサン樹脂の混合物からなる付着防止用塗料を基材に
塗布し、そしてその塗膜を硬化する工程からなることを
特徴とする塗装方法が提供される。
化合物はセリウムを含み、他の金属含有化合物はアルミ
ニウム、バリウム、ビスマス、カドミウム、コバルト、
銅、金、鉄、ランタン、鉛、マンガン、モリブデン、ニ
ッケル、銀、タリウム、トリウム、錫、タングステン、
ウラン、バナジウムおよびジルコニウムからなる群から
選ばれた金属を含む少なくとも２種類の金属含有化合物
の混合物を、非熱硬化性ポリジオルガノシロキサン流体
と混合して付着防止剤を作成し、 該付着防止剤を熱硬化性ポリオルガノシロキサン樹脂と
混合し、得られる付着防止剤と熱硬化性ポリオルガノシ
ロキサン樹脂の混合物からなる付着防止用塗料を基材に
塗布し、そしてその塗膜を硬化する工程からなることを
特徴とする塗装方法が提供される。
付着防止保護塗膜は樹脂、流体および金属含有化合物の
混合物を金属基材に適用し、それを硬化することによっ
て形成する。塗料は刷毛塗り、浸漬、スプレー、などの
いかなる慣用手段によって適用してもよい。塗膜は塗膜
と基材を加熱して硬化する。典型的には、３００℃５〜
１０分間で硬化する。
混合物を金属基材に適用し、それを硬化することによっ
て形成する。塗料は刷毛塗り、浸漬、スプレー、などの
いかなる慣用手段によって適用してもよい。塗膜は塗膜
と基材を加熱して硬化する。典型的には、３００℃５〜
１０分間で硬化する。
この塗料は裸の金属表面にも前にコートされた表面にも
適用することが可能である。このような材質のいかなる
物品にも塗布して非粘着性表面を付与することができ
る。物品に再塗布する場合、古い塗膜は除去して新しい
塗膜に最適の付着防止特性を付与すべきである。古い塗
膜の除去は物品を苛性ソーダ溶液に浸漬するなどによっ
て簡単に実現される。
適用することが可能である。このような材質のいかなる
物品にも塗布して非粘着性表面を付与することができ
る。物品に再塗布する場合、古い塗膜は除去して新しい
塗膜に最適の付着防止特性を付与すべきである。古い塗
膜の除去は物品を苛性ソーダ溶液に浸漬するなどによっ
て簡単に実現される。
この付着防止保護塗料はその他の任意成分、例えば透明
な塗膜の外観を改良する顔料を含むこともできる。
な塗膜の外観を改良する顔料を含むこともできる。
本発明の改良された付着防止特性は塗膜の表面に非熱硬
化性ポリジオルガノシロキサン付着防止流体を供給する
これらの塗膜の改良された能力によると考えられる。従
来技術の塗膜はその付着防止特性が劣化するより前にす
べての付着防止流体を塗膜表面に供給することをしな
い。
化性ポリジオルガノシロキサン付着防止流体を供給する
これらの塗膜の改良された能力によると考えられる。従
来技術の塗膜はその付着防止特性が劣化するより前にす
べての付着防止流体を塗膜表面に供給することをしな
い。
以下の実施例は、従来技術の高温付着防止保護塗膜と本
発明の特定例とを比較するものであり、本発明の範囲を
限定するものではない。
発明の特定例とを比較するものであり、本発明の範囲を
限定するものではない。
例１ この例は金属含有化合物を熱硬化性樹脂と非熱硬化性流
体の混合物に含めることの効果を示すものである。熱硬
化性樹脂は約1.4の重合度と約0.3のフェニル基対メチル
基比を有した。非熱硬化性流体は約５００の重量度を有
するジヒドロキシ末端封鎖ポリジメチルシロキサンであ
った。非熱硬化性流体１００ｇをキシレン１００ｇと混
合した。この混合物0.8ｇを、熱硬化性樹脂60.6ｇ、揮
発性不反応性有機溶剤39.4ｇおよび縮合触媒チタン酸テ
トラブチル0.1ｇに混合し、従来技術の付着防止保護塗
料Ａを作成した。組成物ＢをＡと同様にして、但し６重
量％の鉄を含むオクタン酸鉄溶液1.0ｇと６重量％のセ
リウムを含むナフテン酸セリウム2.5ｇをＡで用いた非
熱硬化性流体とキシレンの混合物２００ｇに添加して、
作成した。組成物Ｃを、Ａの樹脂、揮発性不反応性溶剤
および縮合触媒混合物に、Ｂのオクトン酸鉄、ナフテン
酸セリウム、非熱硬化性流体およびキシレン混合物1.6
ｇを添加して、作成した。従って、組成物Ａは硬化塗膜
中に金属含有化合物を０ｐｐｍ有した。組成物Ｂは約１
０ｐｐｍの金属を有した。組成物Ｃは約２０ｐｐｍの鉄
およびセリウムを有した。
体の混合物に含めることの効果を示すものである。熱硬
化性樹脂は約1.4の重合度と約0.3のフェニル基対メチル
基比を有した。非熱硬化性流体は約５００の重量度を有
するジヒドロキシ末端封鎖ポリジメチルシロキサンであ
った。非熱硬化性流体１００ｇをキシレン１００ｇと混
合した。この混合物0.8ｇを、熱硬化性樹脂60.6ｇ、揮
発性不反応性有機溶剤39.4ｇおよび縮合触媒チタン酸テ
トラブチル0.1ｇに混合し、従来技術の付着防止保護塗
料Ａを作成した。組成物ＢをＡと同様にして、但し６重
量％の鉄を含むオクタン酸鉄溶液1.0ｇと６重量％のセ
リウムを含むナフテン酸セリウム2.5ｇをＡで用いた非
熱硬化性流体とキシレンの混合物２００ｇに添加して、
作成した。組成物Ｃを、Ａの樹脂、揮発性不反応性溶剤
および縮合触媒混合物に、Ｂのオクトン酸鉄、ナフテン
酸セリウム、非熱硬化性流体およびキシレン混合物1.6
ｇを添加して、作成した。従って、組成物Ａは硬化塗膜
中に金属含有化合物を０ｐｐｍ有した。組成物Ｂは約１
０ｐｐｍの金属を有した。組成物Ｃは約２０ｐｐｍの鉄
およびセリウムを有した。
錫めっきした鋼製パネルに組成物Ａ，Ｂ，Ｃをそれぞれ
スプレー塗布した後、６００゜Fで６分間硬化してそれぞ
れ処理パネルＡ′，Ｂ′，Ｃ′を作製した。次いで、そ
れぞれの処理パネル上に鳥肉の小片を置いた。鳥肉を５
２５゜Fで1.5時間焼いた。鳥肉はすべてのパネルから剥
離したが、パネルＡ′ではグリース飛沫で汚れており、
パネルＢ′，Ｃ′では汚れていなかった。
スプレー塗布した後、６００゜Fで６分間硬化してそれぞ
れ処理パネルＡ′，Ｂ′，Ｃ′を作製した。次いで、そ
れぞれの処理パネル上に鳥肉の小片を置いた。鳥肉を５
２５゜Fで1.5時間焼いた。鳥肉はすべてのパネルから剥
離したが、パネルＡ′ではグリース飛沫で汚れており、
パネルＢ′，Ｃ′では汚れていなかった。
例２ 例１同様に３つのパネルを作成した。付着防止保護塗膜
の耐久性を、各パネルが熱サイクル後にチーズ付の布を
巻いた重しを剥離せしめる作用がどの位長く持続するか
を見て測定した。チーズ付布巻き重しを各パネル上に置
き、各サイクルにおいてパネルを室温から５２５゜Fに加
熱し、冷却した。パネルを水平に対して２５°傾けたと
きに重しがパネルから滑らなかった場合に剥離されなか
ったと判断した。パネルＡ′（金属含有化合物なしのパ
ネル）は１４サイクルで剥離されなくなった。パネル
Ｂ′は５０サイクルで剥離されなくなり、パネルＣ′は
５０サイクルでも剥離された。パネルＢ′，Ｃ′の塗膜
は、パネルＡ′が剥離流体を供給しなくなった後でも、
表面に付着防止流体（非熱硬化性ポリジオルガノシロキ
サン）を供給した。これは金属含有化合物が塗膜の付着
防止特性の耐久性を増加することを示している。
の耐久性を、各パネルが熱サイクル後にチーズ付の布を
巻いた重しを剥離せしめる作用がどの位長く持続するか
を見て測定した。チーズ付布巻き重しを各パネル上に置
き、各サイクルにおいてパネルを室温から５２５゜Fに加
熱し、冷却した。パネルを水平に対して２５°傾けたと
きに重しがパネルから滑らなかった場合に剥離されなか
ったと判断した。パネルＡ′（金属含有化合物なしのパ
ネル）は１４サイクルで剥離されなくなった。パネル
Ｂ′は５０サイクルで剥離されなくなり、パネルＣ′は
５０サイクルでも剥離された。パネルＢ′，Ｃ′の塗膜
は、パネルＡ′が剥離流体を供給しなくなった後でも、
表面に付着防止流体（非熱硬化性ポリジオルガノシロキ
サン）を供給した。これは金属含有化合物が塗膜の付着
防止特性の耐久性を増加することを示している。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭55−120672（ＪＰ，Ａ) 特公 昭54−43010（ＪＰ，Ｂ２) 米国特許4302512（ＵＳ，Ａ) 米国特許3925276（ＵＳ，Ａ) 米国特許3684756（ＵＳ，Ａ)
Claims (12)
- 【請求項１】（ａ）熱硬化性ポリオルガノシロキサン樹
脂、（ｂ）非熱硬化性ポリジオルガノシロキサン流体、
および （ｃ）１種類の金属含有化合物はセリウムを含み、他の
金属含有化合物はアルミニウム、バリウム、ビスマス、
カドミウム、クロム、コバルト、銅、金、鉄、鉛、ラン
タン、マンガン、モリブデン、ニッケル、銀、タリウ
ム、トリウム、錫、タングステン、ウラン、バナジウム
およびジルコニウムからなる群から選ばれた金属を含む
少なくとも２種類の金属含有化合物 からなり、該金属含有化合物は組成物中の主として非熱
硬化性ポリジオルガノシロキサン流体部分中に存在し、
成分（ａ）が組成物の80〜99.5重量％を成し、成分
（ｂ）が組成物の0.5〜20重量％を成しかつ成分（ａ）
と非相溶性であり、かつ成分（ｃ）が成分（ａ）および
（ｂ）の重量の百万分の１〜10000部を成すことを特徴
とする付着防止用塗料。 - 【請求項２】前記熱硬化性ポリオルガノシロキサン樹脂
がケイ素原子１個当り1.0〜1.7個のメチル基、エチル基
およびフェニル基からなる群から選ばれた炭化水素基を
有し、かつ成分（ｃ）が非熱硬化性ポリジオルガノシロ
キサン流体（ｂ）の百万分の少なくとも10重量部存在す
る特許請求の範囲第１項記載の付着防止用塗料。 - 【請求項３】前記熱硬化性ポリオルガノシロキサン樹脂
が一般式 で表わされるポリマーと、一般式 Ａ−SiX3 （II） の架橋剤と、縮合触媒と（これらの式中、Meはメチル基
を示し、Phはフェニル基を示し、ｘ，ｙおよびｚはフェ
ニル基対メチル基の比が少なくとも0.2であるように選
ばれ、Ａは炭素原子１〜４個のアルキル基またはフェニ
ル基であり、Ｘは炭素原子１〜４個のアルコキシ基また
は炭素原子２〜５個のアシロキシ基であり、かつ一般式
（II）の架橋剤はケイ素原子に対するアルキル基とフェ
ニル基の合計の比が1.0と1.7の間になるように一般式
（I）のポリマーに関して十分な量で存在する。）の反
応生成物からなる特許請求の範囲第１項記載の付着防止
用塗料。 - 【請求項４】前記熱硬化性ポリジオルガノシロキサン樹
脂が、一般式 Rn′Si(X′)4-n （式中、Ｒ′はメチル基、エチル基またはフェニル基を
示し、Ｘ′は１〜６個の炭素原子１〜６個のアルコキシ
基、炭素原子２〜６個のアシロキシ基、炭素原子２〜６
個のアルコキシ−アルコキシ基またはクロロ基を示し、
ｎは０，１，２または３でありかつ平均が1.0〜1.7の間
である。）のシランの反応生成物からなる特許請求の範
囲第２項記載の付着防止用塗料。 - 【請求項５】前記反応に用いるシランの40〜70モル％が
前記一般式中Ｒ′がメチル基、ｎが１であるシランであ
り、25〜40モル％が前記一般式中Ｒ′がフェニル基、ｎ
が１であるシランであり、５〜10モル％が前記一般式中
Ｒ′がフェニル基、ｎが２であるシランである特許請求
の範囲第４項記載の付着防止用塗料。 - 【請求項６】さらに炭素原子２〜12個のカルボン酸を含
み、該カルボン酸が成分（ａ）および（ｂ）の合計の５
％以下の量で存在する特許請求の範囲第１項記載の付着
防止用塗料。 - 【請求項７】前記非熱硬化性ポリジオルガノシロキサン
流体が一般式 （式中、Ｒ′はそれぞれ独立に水酸基、メチル基または
フェニル基を示し、Meはメチル基を示し、Ｒ″はそれぞ
れ独立にメチル基、エチル基またはフェニル基を示し、
ｋは０または正の数であり、ｋと１の合計は約20と約30
0の間である。）で表わされる特許請求の範囲第１項記
載の付着防止用塗料。 - 【請求項８】Ｒ′が主として水酸基を示し、Ｒ″がメチ
ル基を示し、ｋと１の合計が約200と800の間である特許
請求の範囲第７項記載の付着防止用塗料。 - 【請求項９】前記金属含有化合物（ｃ）の組合せがナフ
テン酸セリウムとオクタン酸鉄であり、この混合物が成
分（ｂ）の百万分の100〜10000部存在する特許請求の範
囲第７項記載の付着防止用塗料。 - 【請求項１０】ナフテン酸セリウム対オクタン酸鉄の重
量比が２と３の間である特許請求の範囲第９項記載の付
着防止用塗料。 - 【請求項１１】前記金属含有化合物の組合せが（ｉ）ア
セチルアセトン酸鉄と()アセチルアセトン酸ニッケ
ルと()アセチルアセトン酸セリウムとであり、前
記非熱硬化性ポリジオルガノシロキサン流体（ｂ）100
部に対して、成分（）が0.004〜0.10重量部、成分
（）が0.004〜0.10重量部、成分()が0.004〜0.
10重量部存在し、かつ前記剥離塗料がさらに成分（ｂ）
100部当り０〜30重量部のカルボン酸を含む特許請求の
範囲第７項記載の付着防止用塗料。 - 【請求項１２】１種類の金属含有化合物はセリウムを含
み、他の金属含有化合物はアルミニウム、バリウム、ビ
スマス、カドミウム、コバルト、銅、金、鉄、ランタ
ン、鉛、マンガン、モリブデン、ニッケル、銀、タリウ
ム、トリウム、錫、タングステン、ウラン、バナジウム
およびジルコニウムからなる群から選ばれた金属を含む
少なくとも２種類の金属含有化合物の混合物を、非熱硬
化性ポリジオルガノシロキサン流体と混合して付着防止
剤を作成し、 該付着防止剤を熱硬化性ポリジオルガノシロキサン樹脂
と混合し、 得られる付着防止剤と熱硬化性ポリオルガノシロキサン
樹脂の混合物からなる付着防止用塗料を基材に塗布し、
そして その塗膜を硬化する工程からなることを特徴とする塗装
方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/843,476 US4677147A (en) | 1986-03-24 | 1986-03-24 | Bakeware release coating |
| US843476 | 1997-04-16 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62232471A JPS62232471A (ja) | 1987-10-12 |
| JPH066681B2 true JPH066681B2 (ja) | 1994-01-26 |
Family
ID=25290096
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62065924A Expired - Lifetime JPH066681B2 (ja) | 1986-03-24 | 1987-03-23 | 付着防止用塗料および塗装方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4677147A (ja) |
| EP (1) | EP0239049B1 (ja) |
| JP (1) | JPH066681B2 (ja) |
| CA (1) | CA1295067C (ja) |
| DE (1) | DE3785244T2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005298722A (ja) * | 2004-04-14 | 2005-10-27 | Nikko Kagaku Kenkyusho:Kk | 重合体溶液、艶消し塗料及び化粧シート |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62277475A (ja) * | 1986-05-26 | 1987-12-02 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | コ−テイング材組成物 |
| US4780338A (en) * | 1987-03-26 | 1988-10-25 | General Electric Company | Solventless silicone coating composition |
| US4895766A (en) * | 1988-03-23 | 1990-01-23 | General Electric Company | Bakeware coating |
| US5095086A (en) * | 1990-08-08 | 1992-03-10 | General Electric Company | Scuff-masking coatings for glass articles |
| DE4309831A1 (de) * | 1993-03-26 | 1994-09-29 | Goldschmidt Ag Th | Abhäsive Beschichtungsmasse mit einem den Grad der Abhäsivität beeinflussenden Zusatzmittel |
| US5955149A (en) * | 1997-05-23 | 1999-09-21 | Material Sciences Corporation | Method and composition for producing a release coating on a bakeware substrate |
| DE19934103A1 (de) | 1999-07-21 | 2001-01-25 | Goldschmidt Ag Th | Polyorganosiloxanharze mit Trenneffekt |
| US6245431B1 (en) | 1999-09-20 | 2001-06-12 | General Electric Company | Bakeware release coating |
| US6509101B2 (en) | 2000-12-14 | 2003-01-21 | Aeromet Technologies | Silane coating for cooking utensils |
| US6540745B1 (en) | 2001-05-01 | 2003-04-01 | Aeromet Technologies, Inc. | Coated medical devices |
| US6605161B2 (en) | 2001-06-05 | 2003-08-12 | Aeromet Technologies, Inc. | Inoculants for intermetallic layer |
| US8814861B2 (en) | 2005-05-12 | 2014-08-26 | Innovatech, Llc | Electrosurgical electrode and method of manufacturing same |
| US7147634B2 (en) | 2005-05-12 | 2006-12-12 | Orion Industries, Ltd. | Electrosurgical electrode and method of manufacturing same |
| KR100765382B1 (ko) * | 2006-07-18 | 2007-10-12 | (주)신우상역 | 가열 조리용기의 코팅층 구조 |
| CN101932546A (zh) * | 2007-12-20 | 2010-12-29 | 蓝星有机硅法国公司 | 在环境温度下可硫化成弹性体的有机聚硅氧烷组合物以及新的有机聚硅氧烷缩聚催化剂 |
| FR2925516A1 (fr) * | 2007-12-20 | 2009-06-26 | Bluestar Silicones France Soc | Composition organopolysiloxanique vulcanisable a temperature ambiante en elastomere et nouveaux catalyseurs de polycondensation d'organopolysiloxanes. |
| FR2925514A1 (fr) * | 2007-12-20 | 2009-06-26 | Bluestar Silicones France Soc | Composition organopolysiloxanique vulcanisable a temperature ambiante en elastomere et nouveaux catalyseurs de polycondensation d'organopolysiloxanes. |
| US9913947B2 (en) | 2009-04-10 | 2018-03-13 | Organic Cautery, LLC | Silane coating for medical devices and associated methods |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3684756A (en) | 1970-07-07 | 1972-08-15 | Stauffer Wacker Silicone Corp | Mold release compositions from mixtures of silicone resins and siloxane fluids |
| US3925276A (en) | 1971-02-16 | 1975-12-09 | Gen Electric | Organopolysiloxane release resins useful in cooking and baking processes |
| US4302512A (en) | 1979-04-24 | 1981-11-24 | Th. Goldschmidt Ag | Preparation for the abhesive coating of baking tins, cake tins, frying pans, metal pots, and the like |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2606510A (en) * | 1947-01-28 | 1952-08-12 | Dow Corning | Cooking utensil, its method of preparation, and the baking of bread therein |
| US2462242A (en) * | 1948-04-06 | 1949-02-22 | Paul S Webb | Silicone surfaced cooking implement |
| US2672104A (en) * | 1949-09-02 | 1954-03-16 | Dow Corning | Baking pan, coating compounds, and methods of preparation and baking |
| US3002946A (en) * | 1957-11-25 | 1961-10-03 | Dow Corning | Coating composition of polysiloxane resin and two polysiloxane fluids |
| US4121000A (en) * | 1976-03-05 | 1978-10-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Coating composition comprising a polysiloxane resin-forming precondensate, a fluorocarbon polymer, an epoxy resin, a silicone fluid, and an inorganic hardening agent |
| US4066817A (en) * | 1976-03-10 | 1978-01-03 | The Dexter Corporation | Release coating for aluminum and tinplate steel cookware |
| JPS55120672A (en) * | 1979-03-13 | 1980-09-17 | Lion Corp | Film-forming agent for ventilation fan |
| US4585705A (en) * | 1983-11-09 | 1986-04-29 | Dow Corning Corporation | Hard organopolysiloxane release coating |
| US4528313A (en) * | 1984-06-15 | 1985-07-09 | Dow Corning Corporation | Polydimethylsiloxanes having improved thermal stability |
-
1986
- 1986-03-24 US US06/843,476 patent/US4677147A/en not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-02-09 CA CA000529256A patent/CA1295067C/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-03-23 DE DE8787104241T patent/DE3785244T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-03-23 JP JP62065924A patent/JPH066681B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1987-03-23 EP EP87104241A patent/EP0239049B1/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3684756A (en) | 1970-07-07 | 1972-08-15 | Stauffer Wacker Silicone Corp | Mold release compositions from mixtures of silicone resins and siloxane fluids |
| US3925276A (en) | 1971-02-16 | 1975-12-09 | Gen Electric | Organopolysiloxane release resins useful in cooking and baking processes |
| US4302512A (en) | 1979-04-24 | 1981-11-24 | Th. Goldschmidt Ag | Preparation for the abhesive coating of baking tins, cake tins, frying pans, metal pots, and the like |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005298722A (ja) * | 2004-04-14 | 2005-10-27 | Nikko Kagaku Kenkyusho:Kk | 重合体溶液、艶消し塗料及び化粧シート |
| JP4746845B2 (ja) * | 2004-04-14 | 2011-08-10 | 株式会社ニッコー化学研究所 | 重合体溶液、艶消し塗料及び化粧シート |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3785244D1 (de) | 1993-05-13 |
| EP0239049A2 (en) | 1987-09-30 |
| EP0239049B1 (en) | 1993-04-07 |
| US4677147A (en) | 1987-06-30 |
| DE3785244T2 (de) | 1993-08-12 |
| CA1295067C (en) | 1992-01-28 |
| JPS62232471A (ja) | 1987-10-12 |
| EP0239049A3 (en) | 1990-03-21 |
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