JPH0629222B2

JPH0629222B2 - 新規化合物とその製造法および液晶組成物

Info

Publication number: JPH0629222B2
Application number: JP60001791A
Authority: JP
Inventors: 貞夫竹原; 宣藤沢; 義荒井; 実雄黒川
Original assignee: KAWAMURA RIKAGAKU KENKYUSHO; Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Current assignee: KAWAMURA RIKAGAKU KENKYUSHO; DIC Corp
Priority date: 1985-01-09
Filing date: 1985-01-09
Publication date: 1994-04-20
Anticipated expiration: 2009-04-20
Also published as: JPS61161244A

Description

【発明の詳細な説明】〈産業上の利用分野〉本発明は、各種電子機器における表示装置、光学装置、
各種センサーその他に利用し得る液晶化合物および液晶
組成物に関するもので、特に強誘電性を示す液晶材料を
提供するものであり、従来の液晶材料に比してとりわけ
応答速度の速い液晶表示素子への利用価値を有する液晶
材料を提供するものである。

〈従来技術〉液晶表示素子は、その低電圧作動性、低電力消費、薄形
表示が可能なこと、受光型で目が疲れないことといった
多くのすぐれた特徴を有するため、現在では広範囲の表
示用として数多く用いられている。現在のところ、表示
方式としては、一般的に主として、Twisted Nematic(T
N)型と呼ばれる、ネマチック液晶を材料として使用した
ものが用いられている。しかしこのＴＮ型の表示素子で
は、他の発光型の表示素子（例えばCRTなど）と比較し
て、応答が非常に遅いという欠点があり、動画像には適
さない等の応用上の制約をうけていた。液晶表示方式と
しては他にも、ゲスト−ホスト(GH)型、動的散乱(DS)
型、複屈折制御(ECB)型、相転移(PC)型、熱効果型等が
開発されており、いずれも特徴を有するが、応答性にお
いてはいずれもＴＮ型と大きな差はない。このため応答
速度のすぐれた新しい液晶表示方式の開発が、多方面で
試みられてきた。

強誘電性液晶は、１９７５年にフランスのR.B.Meyer等
により、初めて発表されたものであるが（アール・ビー
・メイヤー他、ジュルナール・ド・フィジク（R.B.Meye
r et al.J.Physique 36 L-69(1975)）、液晶の有する強
誘電性のため、これを利用した表示素子は応答速度にお
いて、従来の液晶の1000倍程度と非常に速く、かつメモ
リー性を同時に有するというすぐれた特徴を有してお
り、テレビ画面等の動画像への利用をはじめとして表示
素子として多方面への応用が期待できるものである。

強誘電性液晶は、液晶相としてはティルト系のカイラル
スメクチック相、即ち、カイラルスメクチックＣ(SmC^*)
相，カイラルスメクチックＦ(SmF^*)相，カイラルスメク
チックＧ(SmG^*)相，カイラルスメクチックＨ(SmH^*)相，
カイラルスメクチックＩ(SmI^*)相，カイラルスメクチッ
クＪ(SmJ^*)相，カイラルスメクチックＫ(SmK^*)相に属す
るものである。これらのうちいくつかの相について高速
応答性などが実験的に確認されているが、現在のとこ
ろ、実用的な意味ではカイラルスメクチックＣ(SmC^*)相
が最も好ましいとされている。

カイラルスメクチック(SmC^*)相を示す液晶化合物は既に
いくつか知られている。代表的なものとしては強誘電性
液晶として初めて合成された(S)−２−メチルブチルｐ
−デシルオキシベンジリデンアミノシンナメート（DOBA
MBCと略される）をはじめとする一連のシッフ塩基系液
晶である。

(1)ピー・ケラー他、ジュルナール・ド・フィジク，P.K
eller et al.J.de Physique 37 C3 (1976)；２）同上、
アカデミー・ド・サイエンス・パリ，idem,Acad.Sc.Par
is 282 C639 (1976)；３）ビー・アイ・オストロフスキ
ー他、フェロエレクトリクス，B.I.Ostrouskii et al F
erroelectrics 24 309 (1980)；４）ケー・ヨシノ他、
ジャパニーズ・ジャーナル・オブ・アプライド・フィジ
クス，K.Yoshino et al.Japanese J.of Appl.Physics 2
3 L175(1984)；５）磯貝ら特開昭５９−９８０５１）し
かしこれらはいずれも、水、光等に対する化学的安定性
の面で難点があり、実用に適したものとは言い難い。

アゾキシ系液晶においてもいくつか知られているが（ピ
ー・ケラー他、アナレ・ド・フィジク，P.Keller et a
l,Ann.Phys. 3 139(1978)）その液晶温度範囲や強い着
色性のために実用には不適である。

またエステル系のカイラルスメクチック液晶は、既にGo
odbyらによる若干の報告例（グッドバイ他、リキッド・
クリスタルス・アンド・オーダード・フリューイズ，go
odby et al Liquid Crystals & Ordered Fluids Vol 4
P1〜）があるが、カイラルスメクチック相の出現がモノ
トロピックであったり、温度域が高温であったりカイラ
ル基の導入工程が煩雑であったりするなど満足のいくも
のとは言えなかった。

〈発明が解決しようとする問題点〉本発明者らは、液晶化合物としてエステル系化合物が、
化学的安定性、光安定性にすぐれている点に着目し、室
温付近でカイラルスメクチック相をとる新規の液晶化合
物が得られないものかと鋭意研究し、本発明に至ったも
のである。

即ち、本発明は、光及び化学的安定性にすぐれ、かつ無
色で室温作動の可能な新規の強誘電性化合物、および組
成物、および組成物の配合成分としての液晶化合物を提
供しようとするものである。

また本発明は、その様な新規の化合物を工業的に容易に
製造し得る方法を提供しようとするものである。

〈問題を解決するための手段〉本発明における化合物は次の一般式(I)で示されること
を特徴としている。

（式中、Ｒは炭素数１〜２０のアルキルまたはアルコキ
シ基、Ｒ^＊は光学活性なアルキル基をあらわし、Ｘ，Ｙ
はそれぞれ水素、塩素、弗素のいずれかをあらわすが、
Ｘ，Ｙが同時に水素をあらわすことはない。）強誘電性を示すためには、液晶としてはティルト系のカ
イラルスメクチック相、好ましくはカイラルスメクチッ
クＣ(SmC^*)相をとる必要がある。カイラルスメクチック
相をとるためには液晶分子骨格の核（コア）としてスメ
クチック相をとりやすいものを選ぶ必要がある。

本発明における一般式(I)の化合物（以下化合物Ｉとい
う）は、分子骨格の核（コア）として下記の構造を有し
ており、（式中、Ｘ，Ｙは前記どおり）中でもの構造を有するものがスメクチック相をとりやすく、か
つハロゲン原子の存在により、その液晶温度範囲が低温
域にあるという特徴を有している。

液晶分子がカイラルスメクチック相を示すためには、さ
らに分子が不斉であり光学活性であることが必要であ
り、そのために不斉炭素原子を有する光学活性アルキル
基を置換基として導入することがなされている。本発明
の化合物Ｉは、例えば市販で容易に入手しうる(S)−(-)
−２−メチルブタノールや２−オクタノール等を、エス
テル結合により分子片端に連結させることにより、その
条件を満たすことができ、しかもその導入は非常に容易
である。強誘電性液晶は、実用的には大きな自発分極を
有する必要があるが、化合物(I)においては分子内にお
いてその不斉炭素の近傍に永久双極子である結合、およびＣ−ハロゲン（弗素あるいは塩素）を有
し、その点で有利である。

化合物Ｉは、その分子骨格中において官能基として安定
な、エステル結合、エーテル結合、芳香環−ハロゲン結
合のみを有するため、熱的、化学的および光に対しても
安定であって充分実用に耐えうるものである。

化合物Ｉの中には単独ではカイラルスメクチックＣ(SmC
^*)相を示さないもの（化合物ＩにおいてＸ＝Cl、Ｙ＝Ｈ
の場合など）が存在するが、これらはカイラルスメクチ
ックＣ(SmC^*)相を示す化合物Ｉの他の種と配合させるこ
とにより、カイラルスメクチックＣ(SmC^*)相を示し、か
つその配合した液晶組成物の融点、および液晶温度範囲
を低くする効果を有している。

本発明でいう液晶組成物とは化合物Ｉに属する複数種の
化合物よりなるか、またはその配合成分として化合物Ｉ
を少くとも１種含むものであって、液晶性を有すること
を特徴とする。

次に化合物Ｉの製造法について述べる。本化合物の合成
法としては、一般式(II) （式中、Ｒは炭素数１〜２０のアルキルまたはアルコキ
シ基をあらわす。）で示される酸塩化物（以下酸塩化物
IIという）と、一般式(III) （式中、Ｒ^＊は光学活性なアルキル基をあらわし、Ｘ，
Ｙはそれぞれ水素、弗素、塩素のいずれかをあらわす
が、Ｘ，Ｙが同時に水素をあらわすことはない。）で示
されるフェノール誘導体（以下フェノール誘導体IIIと
いう）とを有機溶媒中で反応させることを特徴とする。
酸塩化物IIは、精製が容易でなく、かつ湿気で分解する
ため保存に適さないので、実用的には一般式(IV) （式中、Ｒは酸塩化物IIと同じ。）であらわされるカル
ボン酸を有機溶媒中で塩基性物質（溶媒をかねていても
よい）の存在下、塩化チオニル等の塩素化剤と反応させ
て酸塩化物IIとし、単離、精製することなく、塩素化剤
のみを除去した状態で、フェノール誘導体IIIを加えて
反応させて化合物Ｉを合成するのが適した方法である。
塩基性物質としては主としてピリジンを用いるが、トリ
エチルアミン等の他の３級アミンも用いることができ
る。塩素化剤としては無機の酸塩化物類、例えば塩化チ
オニル、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン等が
用いることができるが、塩化チオニルが最も適してい
る。溶媒としては、アルコール、カルボン酸、１級およ
び２級アミンを除くほとんどの有機溶剤を用いることが
できるが、通常はベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水
素、塩化メチレン、四塩化炭素等のハロゲン系炭化水
素、酢酸エチル等のエステル類を用いる。あるいは塩基
として用いるピリジン等を過剰に使用し、溶媒としても
用いることができる。

原料として用いるフェノール誘導体III、即ちハロゲン
置換されたヒドロキシ安息香酸のアルキルエステル例え
ば(S)−２−メチルブチルエステルは、対応する一般式Ｖ（式中、Ｘ，Ｙはフェノール誘導体IIIと同じ。）で示
されるハロゲン置換されたヒドロキシ安息香酸と(S)−
２−メチルブタノールとを酸触媒下脱水エステル縮合さ
せるか、あるいは対応する一般式VI （式中、Ｘ，Ｙはフェノール誘導体IIIと同じ。）で示
されるハロゲン置換されたシアノフェノールを酸触媒
下、(S)−２−メチルブタノール中で、微量の水存在下
加熱することにより容易に得ることができる。他のアル
キルエステルもほぼ同様に合成し得る。

得られた液晶化合物あるいは組成物は、２枚の透明な電
極板の間に均一な厚さ（１μｍ〜２０μｍ）の薄膜とす
ることにより、液晶表示セルとすることができる。セル
内では液晶分子は電極面に平行な、いわゆるホモジニア
スの均一な配向をとる必要がある。このために電場ある
いは磁場を印加するか、あるいは温度勾配をもたせるか
した状態において、スメクチック相まで徐々に冷却して
均一に配向したモノドメインを得る方法がとられてお
り、本化合物を用いたセルにおいても同様な方法でモノ
ドメインとし、表示用素子として用いることができる。

〈発明の効果〉本発明は以上の如きものであるが、本発明の化合物Ｉ
は、従来カイラルスメクティック液晶化合物として知ら
れているDOBAMBCに比して、後述する実施例にも示され
る如く、工業的に容易に製造することができ、それ自体
無色であり、光、水等に対する化学的安定性に勝れると
共に、より低温域でカイラルスメクティック相を出現す
る。しかも本発明の組成物においては、一般の液晶組成
物と同様に、単一化合物に比し液晶温度範囲の低下が認
められ、室温での利用の可能性も見込まれる。更に、本
発明の液晶化合物および液晶組成物は、従来の強誘電性
液晶と同様に応答速度がネマチック系液晶の１０００倍
程度の１０μsecと極めて高い。従って表示用光スイッ
チング素子として極めて有望である。

〈実施例〉以下に実施例をあげて本発明を具体的に説明するが、勿
論、本発明の主旨と適用範囲はこれらの実施例によって
限定されるものではない。

実施例１（IAnと略する）の合成と物性） 4.38ｇの４′−ｎ−ヘキサデシルオキシビフェニル−４
−カルボン酸(IV)_ｎ＝１６を５０mlのピリジン中窒素雰
囲気下、室温で撹拌し、次いで氷冷下塩化チオニル3.0m
lを滴下した。６０°に加熱し、５時間撹拌した後室温
にもどし、減圧下残存する過剰の塩化チオニル及び大部
分のピリジンを留去した。残渣の粘稠な黄色油状物は大
部分が４′−ｎ−ヘキサデシルオキシビフェニル−４−
カルボン酸塩化物(II)_ｎ＝１６であるが、これの単離精
製は行なわず、直接反応系内に、(S)−２−メチルブチ
ル−２−フルオロ−４−ヒドロキシベンゾエート(III)
（Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝Ｆ）2.26ｇを３０mlの四塩化炭素に溶解
して加えた。５０〜６０°に加熱しさらに４時間反応さ
せた後放冷した。反応物に酢酸エチル２００mlを加え、
次いで５％塩酸、５％炭酸水素ナトリウム水、水、飽和
食塩水、の各々５０mlで順次洗浄した後、無水硫酸ナト
リウムにより乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた
油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶
媒：ｎ−ヘキサン−酢酸エチル混合系）によって精製
し、さらにエタノールにより再結晶を行って４−（(S)
−２′−メチルブチルオキシカルボニル）−３−フルオ
ロフェニル４′−ｎ−ヘキサデシルオキシビフェニル−
４−カルボキシレート（ＩＡ１６）の白色結晶5.42ｇを
得た。（収率８４％）生成物の構造の確認は、核磁気共鳴スペクトル(NMR)、
赤外吸収スペクトル(IR)、質量スペクトル(MS)によっ
た。以下にその結果を示す。

NMR：δ6.8〜8.3（ｍ^＊．11Ｈ，aromatic）、δ4.17（d
d^** _.2H，COOCH₂）、δ3.98（ｔ^*** _.2H， δ1.6〜1.9（ｍ^* _.3H）、δ1.2〜1.5（ｍ^* _.28H）、δ0.8
5〜1.1（ｍ^* _.9H，-CH₃） IR:1740,1725,1610,1300,1260,1210,1140,1080,840,775
(cm^-1) MS：M/e＝646(P⁺)^**** は親ピークをあらわす。以下同様） (IA16)はスメクチックＡ(SmA)相とカイラルスメクチッ
クＣ(SmC^*)相をとる液晶化合物であり、等方性液体相(I
so)よりSmA相への転移温度(Iso-SmA)は１５５°（以下
温度は全て℃を意味する）、SmA相よりSmC^*相への転移
温度(SmA-SmC^*)は82.5°、融点は７６°であった。

実施例２実施例１において(IV)_ｎ＝１６のかわりに、４′−ｎ−
テトラデシルオキシビフェニル−４−カルボン酸(IV)
_ｎ＝１４、４′−ｎ−ドデシルオキシビフェニル−４−
カルボン酸(IV)_ｎ＝１２、４′−ｎ−デシルオキシビフ
ェニル−４−カルボン酸(IV)_ｎ＝１０を用いて、同様に
反応、精製を行い、４−（(S)−２′−メチルブチルオ
キシカルボニル）−３−フルオロフェニル４′−ｎ−テ
トラデシルオキシビフェニル−４−カルボキシレート(I
A14)、４−（(S)−２′−メチルブチルオキシカルボニ
ル）−３−フルオロフェニル−４′−ｎ−ドデシルオキ
シビフェニル−４−カルボキシレート(IA12)、４（(S)
−２′−メチルブチルオキシカルボニル）−３−フルオ
ロフェニル−４′−ｎ−デシルオキシ−４−カルボキシ
レート(IA10)を合成した。IRはいずれも実施例１の(IA1
6)と同様の吸収を示し、NMRはδ1.2〜1.5の飽和メチレ
ン鎖のプロトンの強度のみが変化したパターンを示し
た。MSはいずれも親ピークを示した。以下にその転移温
度を示す。（Sm^*は他のカイラルスメクチック相を示
す）実施例３（IBnと略する）の合成と物性） 10.98ｇの４′−ｎ−ドデシルオキシビフェニル−４−
カルボン酸(IV)_ｎ＝１２を５０mlの四塩化炭素中に溶解
し、ピリジン１０mlを加え撹拌した。水冷下塩化チオニ
ル10.0mlを滴下し、２時間溶媒の還流温度に加熱し反応
させた。減圧下過剰の塩化チオニルと大部分の溶媒を留
去し、これに6.78ｇの(S)−２−メチルブチル３−フル
オロ−４−ヒドロキシベンゾエート(III)（Ｘ＝Ｆ、Ｙ
＝Ｈ）を５０mlの塩化メチレン溶液として加え、さらに
１時間加熱還流させた。

減圧下溶媒を留去し、酢酸エチル２００mlを加え、５％
塩酸、５％炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水
の各々５０mlで順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥した。溶媒を留去し、得られた粗結晶をエタノール−
ヘキサンから２回再結晶を行い、４−（(S)−２′−メ
チルブチルオキシカルボニル）−２フルオロフェニル
４′−ｎ−ドデシルオキシビフェニル−４−カルボキシ
レート(IB12)14.0ｇを得た。（収率81.3％）各スペクトルデータ、および転移温度は以下の通りであ
る。

NMR：δ6.9〜8.2（m.11H,aromatic）、δ4.15(dd.2H,CO
OCH₂-)、δ4.00(t.2H, δ1.6〜2.0(m.3H)、δ1.2〜1.5(m.20H)、δ0.85〜1.1
(m.9H,-CH₃) IR：1735,1720,1600,1295,1190,1110,1070,830,760(cm
^-1) MS：M/e＝590(P⁺) 転移温度実施例４実施例３において４′−ｎ−ドデシルオキシビフェニル
−４−カルボン酸(IV)_ｎ＝１２にかえて、４′−ｎ−オ
クチルオキシビフェニル−４−カルボン酸(IV)_ｎ＝８、
４′−ｎ−ヘキサデシルオキシビフェニル−４−カルボ
ン酸(IV)_ｎ＝１６を用い、同様に反応を行い、４−
（(S)−２′−メチルブチルオキシカルボニル）−２−
フルオロフェニル４′−ｎ−オクチルオキシビフェニル
−４−カルボキシレート(IB8)および４−（(S)−２′−
メチルブチルオキシカルボニル）−２−フルオロフェニ
ル４′−ｎ−ヘキサデシルオキシビフェニル−４−カル
ボキシレート(IB16)を得た。NMR，IRはIB12と同様のス
ペクトルパターンを示し、MSはそれぞれM/e＝534(IB8),
630(IB16)（いずれもＰ^＋）を示した。以下にその転移
温度を示す。

実施例５（ICnと略す）の合成と物性）４′−ｎ−デシルオキシフェニル−４−カルボン酸(IV)
_ｎ＝１０3.54ｇおよび(S)−２−メチルブチル２−クロ
ロ−４−ヒドロキシベンゾエート(III)
_{ｘ＝Ｈ，Ｙ＝ｃｌ}を用い、実施例１と同様に反応、精製
を行い４−（２′−メチルブチルカルボニル）−３−ク
ロロフェニル４′−ｎ−デシルオキシビフェニル−４−
カルボキシレート(IC10)4.45ｇを得た。（収率７７％）
NMR,IR,MSにより構造を確認した。スペクトルデータお
よび転移温度を以下に示す。

NMR：δ6.9〜8.2(m.11H,aromaticH)、δ4.16(dd.2H,COO
CH₂-)、δ3.96(t.2H, δ1.6〜2.0(m.3H)、δ1.2〜1.6(m.16H)、δ0.85〜1.05
(m.9H,CH₃) IR:1725,1605,1400,1295,1205,1120,1075,835,775,700
(cm^-1) MS:M/e＝578,580(P⁺) 実施例６（IDnと略す）の合成と物性）４′−ｎ−ヘキサデシルオキシビフェニル−４−カルボ
ン酸(IV)_ｎ＝１６2.76ｇ及び(S)−２−メチルブチル３
−クロロ−４−ヒドロキシベンゾエート(III)
_{ｘ＝ｃｌ，Ｙ＝Ｈ}2.43ｇを用い、実施例３と同様に反
応、精製を行い、４−（２′−メチルブチルオキシカル
ボニル）−２−クロロフェニル４′−ｎ−ヘキサデシル
オキシビフェニル−４−カルボキシレート(ID16)5.50ｇ
を得た。（収率８３％）NMR,IR,MSにより構造を確認し
た。スペクトルデータ及び転移温度を以下に記す。

NMR：δ6.9〜8.3(m.11H,aromatic)、δ4.15(dd.2H,COOC
H₂)、δ3.96(t.2H, δ1.6〜1.9(m.3H)、δ1.2〜1.5(m.28H)、δ0.85〜1.05
(m.9H,-CH₃) IR：1745,1720,1608,1280,1255,1200,1115,1075,840,77
0cm^-1 MS：M/e＝662(P⁺) 実施例７４′−ｎ−ドデシルオキシビフェニル−４−カルボン酸
(IV)_ｎ＝１２を用い、実施例６と同様に反応、精製を行
い、４−（(S)−２′−メチルブチルオキシカルボニ
ル）−２−クロロフェニル４′−ｎ−ドデシルオキシビ
フェニル−４−カルボキシレート(ID12)を得た。NMR,IR
は(ID16)と同じスペクトルパターンを示し、MSはM/e＝6
06(P⁺)を示した。以下にその転移温度を示す。

実施例８（SmC^*相を示す液晶組成物の配合）４０部の(IA16)に各１０部の(ID12),(ID16)を配合して
液晶組成物Ａを調製した。組成物ＡはSmC^*相を示し、そ
の温度範囲は６５°〜７８°と(IA16)単独と比較してか
なり低下し、エナンチオトロピックの安定した状態を示
すようになった。転移温度を以下に示す。

実施例９２０部の(ID16)に２７部のDOBAMBCを配合して、液晶組
成物Ｂを調製した。組成物ＢはSmC^*相を示しその温度範
囲は４１°〜５３°とDOBAMBC単独と比較してかなり低
下した。転移温度を以下に示す。

実施例１０（液晶表示用素子の作成）厚さ３μｍのスペーサーを介した２枚のガラス透明電極
板間にIsotropic相の(IA16)を充填し、薄膜セルを作成
した。温度勾配をかけて徐冷を行い、SmA相を配向させ
均一なモノドメインを得た。本セルをSmC^*相まで冷却
し、６３°〜７３°の間で電場（５Ｖ，0.1Hzの矩形
波）を印加したところ、明瞭なスイッチング動作が確認
された。更に１５Ｖ，２０kHzの矩形波を印加し、フォ
トマルチプライヤーで光スイッチング動作を検出したと
ころ、やはり明瞭なスイッチング動作が確認された。こ
れにより応答速度の速い液晶表示素子が得られたことに
なる。

実施例１１実施例２と同じくカルボン酸(IV)_n＝１６の代りに、
４′−ｎ−オクチルオキシビフエニル−４−カルボン酸
(IV)_n＝８を用いて化合物ＩＡ８を合成した。このもの
の物性を表１(a)に示す。

実施例１２実施例２におけるカルボン酸(IV)_n＝１２の代りに、置
換基Ｒがｎ−オクチル基であるカルボン酸を用いて化合
物ＩＦ１２を合成した。このものの物性を表１(a)に示
す。

実施例１３実施例２、１１および１２で用いた５種のカルボン酸
と、置換基Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝clのフエノール誘導体IIIとよ
り、実施例３と同様にして５種の化合物ＩＧ８、ＩＧ１
０、ＩＧ１２、ＩＧ１４、ＩＨ１２を合成した。これら
のものの物性を表１(a)に示す。

実施例１４実施例２におけるカルボン酸(IV)_n＝１０と、実施例１
におけるフエノール誘導体の代りに置換基Ｒ^＊が夫々
(R)−１−メチルプロピル基、(R)−１−メチルヘプチル
基に換わつた２種のフエノール誘導体とより、２種の化
合物ＩＪ１０、ＩＫ１０を合成した。これらのものの物
性を表１(b)に示す。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式Ｉで示される化合物（式中、Ｒは、炭素数１〜２０のアルキルまたはアルコ
キシ基、Ｒ^＊は、光学活性を有するアルキル基を表わ
し、Ｘ，Ｙは、それぞれ水素、弗素、塩素のいずれかを
表わすが、Ｘ，Ｙが同時に水素を表わすことはない。）
【請求項２】一般式II （式中、Ｒは、炭素数１〜２０のアルキルまたはアルコ
キシ基を表わす。）で示される酸塩化物と、一般式III （式中、Ｒ^＊は、光学活性を有するアルキル基を表わ
し、Ｘ，Ｙは、それぞれ水素、弗素、塩素のいずれかを
表わすが、Ｘ，Ｙが同時に水素を表わすことはない。）で示されるフェノール誘導体とを反応させることを特徴
とする、一般式Ｉ（式中の記号は既述の通り）で示される化合物の製造法。
【請求項３】一般式Ｉ（式中、Ｒは、炭素数１〜２０のアルキルまたはアルコ
キシ基、Ｒ^＊は光学活性を有するアルキル基を表わし、
Ｘ，Ｙは、それぞれ水素、弗素、塩素のいずれかを表わ
すが、Ｘ，Ｙが同時に水素を表わすことはない。）で示される化合物Ｉの少くとも１種を配合成分として含
有する液晶組成物。
【請求項４】化合物Ｉの２種以上を含有する特許請求の
範囲第３項記載の液晶組成物。
【請求項５】化合物Ｉの少くとも１種と化合物Ｉ以外の
液晶化合物とを含有する特許請求の範囲第３項記載の液
晶組成物。
【請求項６】カイラルスメクチック相をとるものである
特許請求の範囲第３，４または５項記載の液晶組成物。
【請求項７】表示用光スイッチング素子として用い得る
特許請求の範囲第６項記載の液晶組成物。