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JPH062645B2 - ピリチオンの変色を減少させる方法及び組成物 - Google Patents

ピリチオンの変色を減少させる方法及び組成物

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Publication number
JPH062645B2
JPH062645B2 JP63213857A JP21385788A JPH062645B2 JP H062645 B2 JPH062645 B2 JP H062645B2 JP 63213857 A JP63213857 A JP 63213857A JP 21385788 A JP21385788 A JP 21385788A JP H062645 B2 JPH062645 B2 JP H062645B2
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hydroxyethane
metalworking fluid
diphosphonic acid
sodium
salt
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JP63213857A
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Olin Corp
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Olin Corp
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Publication date
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/89—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01G—COMPOUNDS CONTAINING METALS NOT COVERED BY SUBCLASSES C01D OR C01F
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C22—METALLURGY; FERROUS OR NON-FERROUS ALLOYS; TREATMENT OF ALLOYS OR NON-FERROUS METALS
    • C22B—PRODUCTION AND REFINING OF METALS; PRETREATMENT OF RAW MATERIALS
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    • C22B3/26—Treatment or purification of solutions, e.g. obtained by leaching by liquid-liquid extraction using organic compounds
    • C22B3/38—Treatment or purification of solutions, e.g. obtained by leaching by liquid-liquid extraction using organic compounds containing phosphorus
    • C22B3/386—Polyphosphoric oxyacids, or derivatives thereof
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    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般的には水性ピリチオン、特に鉄イオン存
在下でのこれらピリチオンの変色を減少させるための方
法及び組成物に関する。
ナトリウムピリチオン（１‐ヒドロキシトル‐２‐ピリ
ジンチオンのナトリウム塩、ナトリウムピリジン‐２‐
チオール‐Ｎ‐オキシドまたは２‐ピリジンチオール‐
１‐オキシド、Na塩とも称される）は、典型的には金属
加工流体、潤滑剤、化粧品及びトイレタリー製品のよう
な機能流体中の殺生物剤及び保存料として用いられる。
同様に、亜鉛ピリチオン（亜鉛ピリジン‐２‐チオール
‐Ｎ‐オキシドまたはビス〔１‐ヒドロキシ‐2(H)ピリ
ジン‐チオナト〕‐亜鉛としても公知である）は優れた
殺生物剤である。本化合物は、従来より広範囲の抗微生
物剤並びに金属加工流体、プラスチツク及び化粧品中の
保存料として使用されている。その主な用途は、ヘアー
用製品のふけ防止剤または種々の化粧品及びトイレタリ
ー製品中の保存料である。
金属加工流体、化粧品及びトイレタリー製品の審美性
は、通常特定の所望の色を必要とするため、このような
製品の処方者は特定の色効果を得るためには徹底した努
力を払うので、機能流体を白色または無色から大幅に変
化させるような成分は、色素処方者の仕事を非常に困難
なものとする。
鉄イオンの存在下では、ピリチオン含有組成物は、鉄イ
オンがたとえほんの痕跡量でしか存在しない場合でも、
青色に変化する傾向がある。この青色への変色は、上記
したように審美的理由から望ましくない。
審美的問題に加えて、鉄イオンの存在に関連する青色着
色の問題は、ピリチオン含有組成物の機能的な問題点の
原因ともなる。この問題点は、ピリチオンが、鉄イオン
の存在下では青色の沈殿物を生成する傾向にあることが
原因となつて起こるものである。この沈殿物は、組成物
中に含まれる有効なピリチオンの量を減少させ、それに
より、その殺生物保護機能が減少する。
従来より、この変色に関する問題を解消する試みにおい
て、ピリチオン含有機能流体に対する種々の添加物が提
案されている。これらの添加物の中にはEDTA、ニトリロ
三酢酸及びエチレンジアミンテトラ（メチレン）‐ホス
ホン酸がある。しかし、これらの添加剤のいずれもが、
必要とされる鉄イオンに関する青色変色の問題点を回避
すること、または減少させることに有効的でなく、しか
もいくつかのものは高い毒性を示している。
上記観点より、製造及び貯蔵中のそれらと機能流体を含
むピリチオン含有組成物中の鉄イオンに関連する青色変
色の問題を解消または減縮するための新しい試みが、商
業的見地より切に望まれている。
本発明は、変色を防止または減少しうる選択された有効
量の試薬でピリチオンを処理することによつて水性ナト
リウムまたは亜鉛ピリチオンの変色を防止または減少す
るための方法に関する。
従つて、一の観点において、本発明は、水性ナトリウム
または亜鉛ピリチオン中の鉄イオンの存在によつて起こ
る青色着色を減少または防止する方法に関し、その方法
は、それに対して、１‐ヒドロキシエタン‐1,1‐ジホ
スホン酸（本明細書では「HEDP」と略記することもある）
のアルカリ金属またはアルカリ土類金属塩を加えること
からなる。
他の観点において、本発明は、水性ナトリウムまたは亜
鉛ピリチオン及び１‐ヒドロキシエタン‐1,1‐ジホス
ホン酸のアルカリ金属またはアルカリ土類金属塩からな
り、他の場合にはその中の鉄イオンの存在が原因とされ
る青色の着色が起こらないような組成物に関する。
本発明の方法及び組成物中で用いられるナトリウムピリ
チオンは、周知の商業的製品であり、通常２‐クロロピ
リジン‐Ｎ‐オキシドとNaSH及びNaOHを反応させて製造
される。McClureによる1964年１２月１日の米国特許第
3,159,640号公報を参照されたい。なお、当公報は本明
細書中に参考文献として引用する。
亜鉛ピリチオンは、１‐ヒドロキシ‐２‐ピリジンチオ
ンまたはその可溶性塩と亜鉛塩（例えばZnSO4）とを反
応させて、亜鉛ピリチオン沈殿を生成させることにより
製造することができる。Bernsteinらにより1957年１０
月１５日の米国特許第2,809,971号公報参照。当公報は
本明細書中に参考文献として引用する。
本発明の範囲内では広範囲のHEDPのアルカリ金属及びア
ルカリ土類金属塩、例えばHEDPのナトリウム、カリウ
ム、カルシウム及びマグネシウム塩を用いることができ
る。これらの中ではナトリウム及びカリウム塩が好まし
い。最も好ましい塩は、約１１〜約１３、好ましくは約
１１〜約１２のpH値で、HEDPとKOHを反応させること
（反応混合物を冷却しながら）による製造が容易である
という理由より、カリウム塩である。pH値が約１１未満
では、HEDP-K4及び／またはピリチオンの沈殿がしばし
ば生じるが、一方、pH値が約１３より高いと組成物の老
化によるピリチオンの安定性に関する問題点が生じる傾
向がある。
カリウム塩の製造の容易性とは反対に、HEDPのナトリウ
ム塩は一般的に、９０℃またはそれ以上の高められた温
度及び約10.5〜約１３、好ましくは約11.5〜約１２のpH
を維持することが要求される。温度が低くなると、製造
中にHEDPの水和三ナトリウム塩が多量に沈でする。
最も広い観点においては、本発明は水性ピリチオン及び
上記のHEDPの金属塩のみを含む、組成物を包含するが、
本発明は好都合には、金属加工流体のような機能流体を
さらに含む組成物にも使用される。このような流体が存
在する場合には、鉄イオンが高濃度で生じることが多
い。例えば、鉄イオンの濃度が１５０ppmまたはそれ以
上であることは、市販の金属加工流体では、異常なこと
ではない。組成物中に有効量のHEDPの金属塩を混入する
ことによつて、ピリチオンに結合した鉄イオンの存在に
より青色着色は、好適に減少、排除または回避される。
本発明の組成物中に混入されたHEDPの上記金属塩の量
は、広範囲で変化することができる。好ましいHEDP-K4
塩を用いる場合は、HEDP-K4の量は、組成物中のHEDP-K4
及びピリチオンの全重量に基づいて、約３３〜約７５重
量%であることが望ましい。組成物中の鉄イオンの全量
が約150ppmより多くない場合は、この比率範囲のHEDP-K
4の上限がHEDP-K4の適量をもたらす。また鉄イオンがよ
り多い量で生じると考えられる場合には、HEDP-K4の量
はそれにつれて増加する。
通常、望ましい組成物は、機能流体、ピリチオン及びHE
DP-K4を含む水性濃縮液として提供される。水性濃縮液
中、充分量のピリチオンは、「加工用」機能流体がその
殺生物量のピリチオンを含むように含まれる。この要求
を満足させるために、金属加工流体の濃縮物は、例え
ば、好ましくはピリチオン約４５０ppm〜約５０００ppm
を含み、従つて、「加工用」流体に対する濃縮物の希釈
率約１：10及び１：100に基いて、「加工用」流体中少
くとも、約４５ppmのピリチオンを与える。化粧品のよ
うな他の機能流体は直接（濃縮の必要なく）処方される
ことが多く、ピリチオン塩を５０００ppmまでまたはそ
れ以上含むことができる。組成物が予め高濃度の鉄イオ
ンを含むことが予定されている場合には、HEDP-K4の濃
度を、青色着色を減少させるという目的を達成するため
に要求される高濃度に調整することができる。また、組
成物の使用中、鉄イオンの流入が周期的であると考えら
れる場合、例えば使用中に鉄を捕獲するような金属加工
流体を使用する場合などは、そうしなければ起こる変色
や微生物効果の損失を補うべく、流体へHEDP-K4を周期
的にまたは連続的に加えることが好ましい。著しい量の
カルシウムまたはマグネシウムイオンが加工機能流体中
に存在すると考えられる場合には（例えば濃縮液を希釈
する硬水の使用によつて起こる場合）、エチレンジアミ
ン四酢酸(EDTA)のようなキレート剤を、カルシウムまた
はマグネシウムイオンをキレート化するために必要な50
0ppmまで、またはそれ以上の量で使用することが好まし
い。
いずれの特定の理論にも拘束されることを意図すること
なく、本発明の組成物中の青色着色を防止または減少さ
せるHEDP-K4の能力は、本発明者らによつて、HEDPの上
記金属塩の鉄イオン結合能力が組成物中のピリチオンの
鉄イオン結合能力に対して優れていることによつて証明
されている。より特別には、青色着色は、本発明者によ
つて、ピリチオンに結合した鉄イオンによつて起こると
考えられているので、本発明においては、青色着色の排
除または防止は、HEDP-K4の鉄イオ結合能力が、組成物
中に存在するピリチオンよりも優れているという事実に
よつて達成されると考えられる。
事実、本発明の範囲内の組成物中のなかのいくつかのも
のは、鉄イオン添加によつて最初は青色がかつた着色を
示す。数分の放置後には、青色の着色は消失して、平衡
後にはHEDP-K4による鉄イオンの結合が効果をもたらし
たことを示している。
ピリチオン‐含有組成物に関して、本明細書中で用いら
れる語句「変色」は、全ての容認できない灰、青、黒及
び紫色または処方物の自然の色もしくは所望の人工色以
外の色をも意味する。ナトリウムピリチオンの自然の色
は澄んだ黄色であることに注意されたい。亜鉛ピリチオ
ン中の変色の定量分析の一方法として、Hunterの色度を
測定し、それから白色値を算出する方法がある。他の方
法としては、所望の色または白色に対するオフホワイト
度のいずれかの徴候についても組成物を肉眼で調査する
ことがある。
以下、本発明を実施例によつてさらに詳しく説明するが
これらは本発明の範囲を限定するものではない。
実施例 １ ピリチオン含有合成金属加工流体中の鉄イオンの存在に
よつて起こる青色着色を排除するHEDP-K4の有効性 ピリチオン含有合成金属加工流体中の青色着色を排除ま
たは減少するHEDP-K4の有効性を試験するべく、以下の
実験を行なつた。
HEDP-K4は以下のようにして製造した。
６０重量%の水性HEDP酸溶液を反応容器中に、その酸と
加えられるKOHの合計重量に基いて、40.2重量%の量で加
えた。反応容器を氷浴で適当に冷却した。HEDPとKOHの
合計重量に基づき59.8重量%の５０重量%の水性KOHを、
中和のpHが12.0になるまで、HEDP含有の反応容器へゆつ
くりと加えた。HEDPの四ナトリウムまたは四カリウム
塩、ナトリウムOMADINE(R)（４０重量%水性ナトリウム
ピリチオン）及び場合によつては、EDTAの四ナトリウム
塩の様々の処方物を製造した。特定の処方物（Ａ〜Ｆ）
を下記表Ｉに示す。
Ａ〜Ｅの処方物は表Ｉに特定される各活性成分の最終量
を与えるように各々部分量で合成金属加工流体へ加えら
れた。合成金属加工流体組成物は下記の通りである。
合成金属加工流体の組成（pH〜９） 合成金属加工流体の成分 成分量（重量%） Mazer RI＃４（アミンベースの腐 6.75 食防止剤、メイザーゲミカル社製） TP 2098（カルボン酸誘導体、アメ 2.25 リカヘキスト社製） トリエタノールアミン（９９%活性成分 15.00 ；１%H2O） 水 65.00 カプリル酸（エメリーケミカル社製） 10.00 Pluronic L-101（界面活性剤、ロ 0.50 ームアンドハース社製） Poly-Solv(R)EB（エチレングリコー 0.50 ルモノブチルエーテル、オリン社製） 100.00 様々の処方物は下記の通りである。
第一回目の実験では、50、100または150ppm量の鉄イオ
ン（FeCl3・6H2Oとして添加）を合成金属加工流体の一部
へ加えた。処方物のうちの１つをその後加え、可視的な
色の変化と沈殿の存在が表IIに示すように認められた。
表IIに示した肉眼による観察テストに基づいて、テスト
された合成金属加工流体中の３種の鉄イオン濃度（５
０、１００及び１５０ppm）の各場合において、処方物
Ａ〜Ｅは一般的に、対照処方物Ｆに比べて優れた青色着
色を減少させる能力を有していることが容易に理解され
る。さらに、一晩放置後に合成金属加工流体中に沈殿が
生成したものは処方物Ａ〜Ｅのうち１つもなかつたが、
対照処方物Ｆに加えて鉄イオンを１００ppm及び１５０p
pm含む合成金属加工流体は、各々一晩の放置後に著しい
沈殿の生成が見られた。
第２回目の実験は、上記と同じ処方物、合成金属加工流
体及び鉄イオン濃度を用いて行なつた。ただし、カルシ
ウムイオン（Ca2+）を加えて、硬水含有金属加工流体の
模擬実験とした。カルシウムイオンは、下記表IIIに示
す濃度で合成金属加工流体中に存在し、これらの流体の
肉眼による観察の結果は、同じく表IIIに示す通りであ
る。
表IIIに示された結果は、鉄イオンが１００ppm及び１５
０ppm並びにカルシウムイオンが２１６ppmの場合におい
て、２日間の肉眼による観察に基いて、処方物Ａ及びＣ
が対照処理物Ｆに比べて優れていることを示している。
１００ppmのFe3+及び２１６ppmのCa2+において、処方物
Ｃは処方物Ａに比べて、すばやく合成金属加工流体が透
明となり、自然の黄色が得られたが、これは明らかに処
方物Ｃ中に存在するEDTA（処方物Ａ中にはない）のカル
シウムイオンキレート化能力によるものである。
実施例 ２ ピリチオン含有合成金属加工流体中の鉄イオンの存在に
よつて起こる青色着色を排除しうるHEDP-K4の有効性 その他の実施例として、実施例１で説明した構成及び手
順を用いて、HEDPの四ナトリウム塩を製造したが、９０
℃の反応温度でNaOHとHEDPを反応させることによつて中
和の最終pH約11.5を得た。
実施例１で説明したのと同様の処方物（ただしHEDP-K4
の代わりに同量のHEDP-Na4を用いた）を製造し、実施例
１で説明した合成金属加工流体の部分量に加えた。鉄イ
オンをも合成金属加工流体の部分量に約５０ppm、１０
０ppmまたは１５０ppmの濃度で加えた。
HEDP-Na4の性能は、HEDP-K4による実施例１で与えられ
た性能と同様であつた。全ての試験流体は、透明化し、
１分以内で澄んだ天然の黄色となつた。

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】金属加工流体に、有効量の１−ヒドロキシ
    エタン−１，１−ジホスホン酸のアルカリ金属またはア
    ルカリ土類金属塩を加えることから成る、金属加工流体
    中の鉄イオンおよびナトリウムピリジオン−２−チオー
    ル−Ｎ−オキシドの存在に起因する金属加工流体におけ
    る青色着色の生成を減少または防止する方法。
  2. 【請求項２】ナトリウムピリジオン−２−チオール−Ｎ
    −オキシドが金属加工流体に少なくとも45ppmの量で存
    在しそして１−ヒドロキシエタン−１，１−ジホスホン
    酸のアルカリ金属またはアルカリ土類金属塩が金属加工
    流体中の１−ヒドロキシエタン−１，１−ジホスホン酸
    の該塩およびナトリウムピリジオン−２−チオール−Ｎ
    −オキシドの総量に基づいて33〜75重量％の範囲の有効
    量で金属加工流体中に存在する、請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】１−ヒドロキシエタン−１，１−ジホスホ
    ン酸のアルカリ金属塩がそのカリウム塩である請求項２
    記載の方法。
  4. 【請求項４】金属加工流体中に溶解した鉄イオンの量が
    150ppmより多くない、請求項１記載の方法。
  5. 【請求項５】450ppm〜5,000ppmのナトリウムピリジオン
    −２−チオール−Ｎ−オキシドを含む金属加工流体の水
    性濃縮物に、有効量の１−ヒドロキシエタン−１，１−
    ジホスホン酸のアルカリ金属またはアルカリ土類金属塩
    を加えることから成る、前記水性濃縮物中の鉄イオンお
    よびナトリウムピリジオン−２−チオール−Ｎ−オキシ
    ドの存在に起因する金属加工流体における青色着色の生
    成を減少または防止する方法。
  6. 【請求項６】１−ヒドロキシエタン−１，１−ジホスホ
    ン酸のアルカリ金属またはアルカリ土類金属塩が金属加
    工流体中の１−ヒドロキシエタン−１，１−ジホスホン
    酸の該塩およびナトリウムピリジオン−２−チオール−
    Ｎ−オキシドの総量に基づいて33〜75重量％の範囲の有
    効量で金属加工流体中に存在する、請求項５記載の方
    法。
  7. 【請求項７】１−ヒドロキシエタン−１，１−ジホスホ
    ン酸のアルカリ金属塩がそのカリウム塩である請求項６
    記載の方法。
  8. 【請求項８】鉄イオンおよびナトリウムピリジオン−２
    −チオール−Ｎ−オキシドを含有する金属加工流体組成
    物に、さらに１−ヒドロキシエタン−１，１−ジホスホ
    ン酸のアルカリ金属またはアルカリ土類金属塩を、鉄イ
    オンおよびナトリウムピリジオン−２−チオール−Ｎ−
    オキシドの存在に起因する金属加工流体における青色着
    色を減少または防止するのに十分な量で含有することを
    特徴とする金属加工流体組成物。
  9. 【請求項９】ナトリウムピリジオン−２−チオール−Ｎ
    −オキシドが組成物中に少なくとも45ppmの量で存在し
    そして１−ヒドロキシエタン−１，１−ジホスホン酸の
    アルカリ金属またはアルカリ土類金属塩が１−ヒドロキ
    シエタン−１，１−ジホスホン酸の該塩および金属加工
    流体中のナトリウムピリジオン−２−チオール−Ｎ−オ
    キシドの総量に基づいて33〜75重量％の有効量で組成物
    中に存在する、請求項８記載の組成物。
  10. 【請求項１０】１−ヒドロキシエタン−１，１−ジホス
    ホン酸のアルカリ金属塩がそのカリウム塩である請求項
    ９記載の組成物。
  11. 【請求項１１】450〜5,000ppmのナトリウムピリジオン
    −２−チオール−Ｎ−オキシドを含有する水性濃縮物で
    ある、請求項８記載の組成物。
  12. 【請求項１２】１−ヒドロキシエタン−１，１−ジホス
    ホン酸のアルカリ金属またはアルカリ土類金属塩が金属
    加工流体中の１−ヒドロキシエタン−１，１−ジホスホ
    ン酸の該塩およびナトリウムピリジオン−２−チオール
    −Ｎ−オキシドの総量に基づいて33〜75重量％の有効量
    で金属加工流体中に存在する、請求項１１記載の組成
    物。
  13. 【請求項１３】１−ヒドロキシエタン−１，１−ジホス
    ホン酸のアルカリ金属塩がそのカリウム塩である請求項
    １２記載の組成物。
JP63213857A 1987-08-31 1988-08-30 ピリチオンの変色を減少させる方法及び組成物 Expired - Lifetime JPH062645B2 (ja)

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US07/091,684 US4818436A (en) 1987-08-31 1987-08-31 Process and composition for providing reduced discoloration of pyrithiones
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JPS6471801A JPS6471801A (en) 1989-03-16
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US (1) US4818436A (ja)
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JP (1) JPH062645B2 (ja)
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