JPH0624730A - Inorganic oxide particle subjected to surface treatment - Google Patents
Inorganic oxide particle subjected to surface treatmentInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、表面処理された無機酸
化物粒子に関し、より詳細には、樹脂配合剤である充填
剤として有用な無機酸化物粒子に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to surface-treated inorganic oxide particles, and more particularly to inorganic oxide particles useful as a filler which is a resin compounding agent.
【０００２】[0002]
【従来の技術】無機酸化物粉末は、増量、強度の向上、
難燃性付与等の目的で、充填剤として各種の樹脂に配合
されている。この場合、無機酸化物と樹脂との混合性、
分散性、結合性及び複合安定化性等を向上させるため
に、例えば下記式(2), (3)、2. Description of the Related Art Inorganic oxide powders are used for increasing the amount, improving the strength,
It is mixed with various resins as a filler for the purpose of imparting flame retardancy. In this case, the compatibility of the inorganic oxide and the resin,
In order to improve dispersibility, bondability, composite stability and the like, for example, the following formulas (2), (3),
【化２】 [Chemical 2]
【化３】 等の加水分解性シリル基とエポキシ基とを有する化合物
を配合することが知られている。[Chemical 3] It is known to compound a compound having a hydrolyzable silyl group and an epoxy group such as.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】然しながら、一般に無
機酸化物粉末自体は、樹脂の耐湿性、接着性等の特性向
上に寄与するものでなく、また前記のような化合物を配
合したとしても、やはり樹脂の耐湿性、接着性等の特性
向上は期待できなかった。However, in general, the inorganic oxide powder itself does not contribute to the improvement of the properties such as the moisture resistance and the adhesiveness of the resin, and even if the compound as described above is blended, it still remains. It was not expected that the resin would improve its properties such as moisture resistance and adhesiveness.
【０００４】従って本発明の目的は、樹脂配合剤として
の無機充填剤として使用され、樹脂に配合された場合に
おいて、樹脂の耐湿性、接着性等の特性を向上させるこ
とが可能な表面処理された無機酸化物粒子を提供するこ
とにある。Therefore, the object of the present invention is to use a surface treatment which is used as an inorganic filler as a resin compounding agent and which, when compounded with a resin, can improve properties such as moisture resistance and adhesiveness of the resin. Another object is to provide inorganic oxide particles.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記式
(1):According to the present invention, the following formula
(1):
【化４】 式中、Ｒは、非置換または置換の一価炭化水素基、Ｘ
は、加水分解性基、ｎは、１〜３の整数、ｍは、０また
は１である、で表される有機ケイ素化合物により表面処
理された無機酸化物粒子が提供される。[Chemical 4] In the formula, R is an unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group, X
Is a hydrolyzable group, n is an integer of 1 to 3, m is 0 or 1, and inorganic oxide particles surface-treated with an organosilicon compound are provided.
【０００６】[0006]
【作用】本発明の無機酸化物粒子においては、上記式
(1) の有機ケイ素化合物が、その加水分解性基Ｘと無機
酸化物粒子表面のＯＨ基との縮合により該表面に結合
し、この結果として、この表面処理無機酸化物粒子は樹
脂に対して耐湿性、接着性を付与するものと信じられ
る。即ち、前記有機ケイ素化合物中の２個トリフロロメ
チル基（−CF3 ）の有する撥水性が、樹脂に対して耐湿
性を与える。また、このCF3 基は濡れ性が良好であり、
従って、他の材料に対する樹脂の濡れ性を向上させ、ひ
いては樹脂の接着性を高める。さらに、前記有機ケイ素
化合物中のエポキシ基も、他の材料に対する樹脂の接着
性を顕著に高める。In the inorganic oxide particles of the present invention, the above formula
The organosilicon compound of (1) is bonded to the surface by the condensation of the hydrolyzable group X and the OH group on the surface of the inorganic oxide particles, and as a result, the surface-treated inorganic oxide particles are added to the resin. It is believed to provide moisture resistance and adhesion. That is, the water repellency of the two trifluoromethyl groups (—CF 3 ) in the organosilicon compound gives the resin moisture resistance. Further, this CF 3 group has good wettability,
Therefore, the wettability of the resin with respect to other materials is improved, which in turn enhances the adhesiveness of the resin. Further, the epoxy group in the organosilicon compound also remarkably enhances the adhesiveness of the resin to other materials.
【０００７】有機ケイ素化合物；本発明において、無機
酸化物微粒子の表面処理に使用される有機ケイ素化合物
は前記式(1) で表されるものであるが、該式(1) 中、加
水分解性基Ｘとしては、 式；−ＯＲ1 （式中、Ｒ1 は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基等の炭素原子数１〜
10のアルキル基、トリフルオロエチル基等の炭素原子数
２〜15のフルオロアルキル基、アセチル基、プロピオニ
ル基等のアシル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニ
ル基等の炭素原子数２〜５のアルケニル基を示す） または、式；−ＮＲ2 Ｒ3 （式中、Ｒ2 及びＲ3 は、互いに同一でも異なっていて
もよく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プ
ロピル基等の炭素原子数１〜10のアルキル基を示す）で
表される基が好適である。 Organosilicon compound : In the present invention, the organosilicon compound used for the surface treatment of the inorganic oxide fine particles is represented by the above formula (1). The group X is represented by the formula; -OR 1 (wherein R 1 is a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group, an n-butyl group, or the like having 1 to 1 carbon atoms).
10 alkyl groups, fluoroalkyl groups having 2 to 15 carbon atoms such as trifluoroethyl group, acyl groups such as acetyl group and propionyl group, 2 to 5 carbon atoms such as vinyl group, allyl group and isopropenyl group An alkenyl group) or the formula; -NR 2 R 3 (wherein R 2 and R 3 may be the same or different from each other, and may be a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group, etc. Of the alkyl group having 1 to 10 carbon atoms) is preferable.
【０００８】また前記式(1) 中、非置換または置換の一
価炭化水素基Ｒとしては、メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ヘキシル
基、シクロヘキシル基等の炭素原子数１〜10のアルキル
基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基等の炭素原
子数２〜10のアルケニル基、フェニル基、トルイル基等
の炭素原子数６〜10のアリール基、ベンジル基、フェニ
ルエチル基等の炭素原子数７〜15のアラルキル基、トリ
フロロプロピル基等のフルオロアルキル基等を例示する
ことができる。In the above formula (1), the unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group R is a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an n-butyl group, a t-butyl group or an n-hexyl group. An alkyl group having 1 to 10 carbon atoms such as cyclohexyl group, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms such as vinyl group, allyl group and isopropenyl group, a phenyl group and a toluyl group having 6 to 10 carbon atoms Examples thereof include aryl groups, benzyl groups, phenylethyl groups and other aralkyl groups having 7 to 15 carbon atoms, and trifluoropropyl groups and other fluoroalkyl groups.
【０００９】本発明においては、特に前記基Ｘがメトキ
シ基、エトキシ基、イソプロペノキシ基等の炭素原子数
が４以下の低級アルコキシ基であり、基Ｒがメチル基等
の炭素原子数が４以下の低級アルキル基であるものが好
適であり、具体的には、下記式（1a）, （1b）または
（1c）で表される有機ケイ素化合物が、特に好ましい。In the present invention, the above-mentioned group X is a lower alkoxy group having 4 or less carbon atoms such as methoxy group, ethoxy group and isopropenoxy group, and the group R has 4 or less carbon atoms such as methyl group. A lower alkyl group is preferable, and specifically, an organosilicon compound represented by the following formula (1a), (1b) or (1c) is particularly preferable.
【化５】 [Chemical 5]
【化６】 [Chemical 6]
【化７】 [Chemical 7]
【００１０】上述した式(1) で表される表面処理用有機
ケイ素化合物は、下記式(4):The organosilicon compound for surface treatment represented by the above formula (1) has the following formula (4):
【化８】 〔式中、ｍは、前記と同様、０または１である〕で表さ
れる含フッ素不飽和グリシジルエーテルと、下記式(5): Ｘn Ｒ3-n SiＨ (5) 〔式中、Ｘ, Ｒ及びｎは、前記と同様の意味を示す〕で
表されるヒドロシランとを、付加反応させることによっ
て得られる。この付加反応は、Pt, Rh, Pd等の遷移金属
またはその錯体、好ましくは、Rh (CH3 COCHCOCH3 )
3 , Rh (PPh3 ) 3 Cl , Rh(PPh3 ) 3 Br ,Rh(PPh3 )
2 (CO)Cl , Rh 2 (OAc) 4 等のロジウム錯体を触媒として行われる。[Chemical 8] [In the formula, m is 0 or 1 as described above] and a fluorine-containing unsaturated glycidyl ether represented by the following formula (5): X n R 3-n SiH (5) , R and n have the same meanings as described above] and are obtained by an addition reaction with hydrosilane. This addition reaction is carried out by using a transition metal such as Pt, Rh or Pd or a complex thereof, preferably Rh (CH 3 COCHCOCH 3 ).
3 , Rh (PPh 3 ) 3 Cl, Rh (PPh 3 ) 3 Br, Rh (PPh 3 )
The catalyst is a rhodium complex such as 2 (CO) Cl or Rh 2 (OAc) 4 .
【００１１】尚、上記式(4) の含フッ素不飽和グリシジ
ルエーテルは、塩基性水相と有機相との二相系にて、第
４級アンモニウム塩または第４級ホスホニウム塩を相間
移動触媒として用い、対応するアルコールとエピクロル
ヒドリンとを反応させることにより製造することができ
る。この反応式は、下記式(6) にて示される。The fluorine-containing unsaturated glycidyl ether of the above formula (4) is a two-phase system consisting of a basic aqueous phase and an organic phase, and a quaternary ammonium salt or a quaternary phosphonium salt is used as a phase transfer catalyst. It can be produced by reacting the corresponding alcohol with epichlorohydrin. This reaction formula is shown by the following formula (6).
【化９】 〔式中、ｍは、前記と同様である〕[Chemical 9] [In the formula, m is the same as above]
【００１２】無機酸化物粒子；表面処理すべき無機酸化
物粒子としては、種々の無機酸化物の粒子を使用するこ
とができ、例えばシリカ、アルミナ、酸化チタン等を例
示することができる。特にシリカとしては、結晶性シリ
カ、溶融シリカ、ヒュームドシリカ等が好適である。ま
た粒子形状は任意であり、球状のものや、粉砕品等の不
定形のものの何れでもよい。さらに粒径は、一般的に 1
00μm 〜１nmの範囲である。 Inorganic oxide particles : As the inorganic oxide particles to be surface-treated, various inorganic oxide particles can be used, and examples thereof include silica, alumina, titanium oxide and the like. Particularly, as silica, crystalline silica, fused silica, fumed silica and the like are preferable. The particle shape is arbitrary, and may be spherical or irregular such as a crushed product. Further, the particle size is generally 1
The range is from 00 μm to 1 nm.
【００１３】表面処理；上記無機酸化物粒子の表面処理
は、液体媒体中で、式(1) の有機ケイ素化合物と無機酸
化物粒子とを接触させることにより行われる。液体媒体
としては、例えば、水；メタノール, エタノール, プロ
パノール等のアルコール類；水とこれらアルコール類と
の混合溶液が適当である。処理温度は、一般に、室温も
しくは用いる液体媒体の還流温度が適当であるが、好ま
しくは液体媒体の還流温度である。 Surface treatment : The surface treatment of the inorganic oxide particles is carried out by bringing the organosilicon compound of the formula (1) into contact with the inorganic oxide particles in a liquid medium. As the liquid medium, for example, water; alcohols such as methanol, ethanol and propanol; a mixed solution of water and these alcohols is suitable. The treatment temperature is generally room temperature or the reflux temperature of the liquid medium used, but is preferably the reflux temperature of the liquid medium.
【００１４】表面処理において、式(1) の有機ケイ素化
合物の使用量は、一般的には、無機酸化物粒子 100重量
部当り、 0.5重量部以上、好ましくは５〜20重量部の範
囲であることが好ましい。In the surface treatment, the amount of the organosilicon compound of the formula (1) used is generally 0.5 part by weight or more, preferably 5 to 20 parts by weight, per 100 parts by weight of the inorganic oxide particles. It is preferable.
【００１５】このような表面処理によって、無機酸化物
粒子表面に存在する−ＯＨ基と前記有機ケイ素化合物中
の加水分解性基Ｘとの間で縮合反応が生じ、下記式(7)
で示されるように、有機ケイ素化合物で被覆された無機
酸化物粒子が得られる。By such surface treatment, a condensation reaction occurs between the --OH group present on the surface of the inorganic oxide particles and the hydrolyzable group X in the organosilicon compound, and the following formula (7)
As shown in, inorganic oxide particles coated with an organosilicon compound are obtained.
【化１０】 式中、ｍは、前記と同様である。[Chemical 10] In the formula, m is the same as above.
【００１６】尚、式(1) の有機ケイ素化合物として加水
分解性基Ｘを２個以上有しているものを使用した場合に
は、上記の縮合反応と並行して、該有機ケイ素化合物間
でも縮合反応を生じてシロキサン結合が生成し、式(1)
の有機ケイ素化合物が無機酸化物粒子表面上に二次元的
に架橋した構造の被覆が形成される。When an organosilicon compound of the formula (1) having two or more hydrolyzable groups X is used, the organosilicon compound may also be used between the organosilicon compounds in parallel with the above condensation reaction. A siloxane bond is formed by a condensation reaction, and the formula (1)
A coating having a two-dimensionally crosslinked structure is formed on the surface of the inorganic oxide particles.
【００１７】かくして得られる表面処理無機酸化物粒子
は、無機充填剤として有用であり、例えばポリオレフィ
ン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル
樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ポリサルファイ
ド樹脂、ポリカーボネート樹脂、ウレタン樹脂等の各種
樹脂に配合されることにより、充填剤としての機能を果
たすばかりか、これら樹脂の耐湿性、接着性等を著しく
向上させる。かかる表面処理無機酸化物粒子の樹脂に対
する配合量は、樹脂の種類によっても異なるが、通常、
樹脂 100重量部当り、10〜1000重量部が適当である。The surface-treated inorganic oxide particles thus obtained are useful as an inorganic filler, for example, polyolefin resin, polyester resin, polyamide resin, acrylic resin, epoxy resin, phenol resin, polysulfide resin, polycarbonate resin, urethane resin, etc. When blended with various resins, the resin not only fulfills the function as a filler, but also significantly improves the moisture resistance and adhesiveness of these resins. The blending amount of such surface-treated inorganic oxide particles with respect to the resin varies depending on the type of resin, but usually,
10 to 1000 parts by weight per 100 parts by weight of resin is suitable.
【００１８】[0018]
【実施例】実施例１ 前記式（1a）の有機ケイ素化合物を１重量％の濃度で含
有するメタノール溶液500ｇに、溶融シリカ（平均粒径1
5μm ）50ｇを分散させ、５時間、攪拌、加熱還流を行
った。次いで遠心分離を行い、さらにメタノール洗浄を
２回行った後、真空下で加熱乾燥を行い、表面処理シリ
カを得た。得られた表面処理シリカを塩化ナトリウム水
溶液に分散させ、90℃に加熱してフェノールフタレイン
指示薬を加えると赤変を生じた。このことから、下記式
(8): Example 1 500 g of a methanol solution containing the organosilicon compound of the formula (1a) at a concentration of 1% by weight was mixed with fused silica (average particle size: 1
(5 μm) 50 g were dispersed, and the mixture was stirred and heated under reflux for 5 hours. Next, centrifugation was carried out, and further, washing with methanol was carried out twice, followed by heating and drying under vacuum to obtain surface-treated silica. The surface-treated silica thus obtained was dispersed in an aqueous sodium chloride solution, heated to 90 ° C., and a phenolphthalein indicator was added to cause red discoloration. From this, the following formula
(8):
【化１１】 で示される反応によりアルカリが生成していることが認
められ、エポキシ基がシリカ表面上に導入されているこ
とが理解される。また、この表面処理シリカ中のフッ素
含量を分析したところ、 133ppm であった。[Chemical 11] It is recognized that alkali is generated by the reaction represented by, and it is understood that the epoxy group is introduced on the silica surface. The fluorine content in this surface-treated silica was analyzed and found to be 133 ppm.
【００１９】実施例２ 無機酸化物粒子として、乾式シリカの代わりに球状アル
ミナ粒子（平均粒径1.5ppm ）を使用した以外は実施例
１と同様にして表面処理を行なった。得られた表面処理
アルミナ粒子のフッ素含量は、91ppm であった。 Example 2 The surface treatment was carried out in the same manner as in Example 1 except that spherical alumina particles (average particle size 1.5 ppm) were used as the inorganic oxide particles instead of dry silica. The fluorine content of the obtained surface-treated alumina particles was 91 ppm.
【００２０】実施例３ 無機酸化物粒子として、乾式シリカの代わりに球状チタ
ニア粒子（平均粒径2.5ppm ）を使用した以外は実施例
１と同様にして表面処理を行なった。得られた表面処理
チタニア粒子のフッ素含量は、80ppm であった。 Example 3 The surface treatment was carried out in the same manner as in Example 1 except that spherical titania particles (average particle size 2.5 ppm) were used as the inorganic oxide particles instead of dry silica. The fluorine content of the obtained surface-treated titania particles was 80 ppm.
【００２１】応用例１ 実施例１で得られた表面処理シリカを使用し、下記表１
に示す配合処方に従って、エポキシ樹脂及びその他の成
分と熱二本ロールにより熔融混合し、次いで冷却、粉砕
してエポキシ樹脂組成物を調製した。 Application Example 1 Using the surface-treated silica obtained in Example 1, the following Table 1
An epoxy resin composition was prepared by melt-mixing with an epoxy resin and other components using a hot two-roll roll, followed by cooling and crushing in accordance with the formulation shown in (1).
【００２２】[0022]
【表１】 [Table 1]
【００２３】上記処方において、エポキシ樹脂として
は、日本化薬社製EOCN 1020-70を使用し、フェノールノ
ボラック樹脂としては、大日本インキ社製KH3488を使用
した。得られたエポキシ樹脂組成物について、下記試験
法に従って、接着性及び耐湿性の評価を行った。結果は
表２に示す。In the above formulation, EOCN 1020-70 manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd. was used as the epoxy resin, and KH3488 manufactured by Dainippon Ink and Chemicals was used as the phenol novolac resin. The obtained epoxy resin composition was evaluated for adhesiveness and moisture resistance according to the following test methods. The results are shown in Table 2.
【００２４】接着性；あらかじめフレームを挿入したト
ランスファー成形用金型で、上記エポキシ樹脂組成物を
図１に示す（塊状の）形状に 175℃×２分の条件で硬化
させ、 180℃で４時間ポストキュアーした後、フレーム
（材質：42アロイ、厚さ：0.25mm）の引張力を測定し
た。尚、図１において、１はフレーム、２は封止樹脂で
ある。また図中の寸法の単位はmmである。Adhesiveness: Using a transfer molding die in which a frame is inserted in advance, the above epoxy resin composition is cured into the (lumpy) shape shown in FIG. 1 under the conditions of 175 ° C. × 2 minutes and then at 180 ° C. for 4 hours. After post-curing, the tensile force of the frame (material: 42 alloy, thickness: 0.25 mm) was measured. In FIG. 1, 1 is a frame and 2 is a sealing resin. The unit of dimensions in the figure is mm.
【００２５】耐湿性；9.0× 4.5× 0.5mmの大きさのシ
リコンチップを、20PIN のＰＬＣＣフレームに接着し、
これをトランスファー成形用金型に挿入した上でエポキ
シ樹脂組成物を成形条件 180℃×２分で成形し、 180℃
で４時間ポストキュアーした。これを85℃／85％RHの雰
囲気中に48時間放置した後、温度 260℃の半田浴に浸漬
し、次いで 130℃／85％RHの雰囲気中に放置し、 100時
間後のアルミニウム腐食発生率を測定した。尚、腐食発
生率は、樹脂成形サンプルを20ケ作成し、そのうちのア
ルミ配線の断線率をもって表した。またシリコーンチッ
プ上のアルミニウムの配線パターン幅は５μm である。Moisture resistance; 9.0 x 4.5 x 0.5 mm size silicon chip is bonded to a 20PIN PLC frame,
This is inserted into a transfer molding die, and the epoxy resin composition is molded under molding conditions of 180 ° C x 2 minutes.
I did post cure for 4 hours. After leaving it in an atmosphere of 85 ° C / 85% RH for 48 hours, immersing it in a solder bath at a temperature of 260 ° C, and then leaving it in an atmosphere of 130 ° C / 85% RH, the corrosion rate of aluminum after 100 hours Was measured. The corrosion occurrence rate was represented by the breaking rate of aluminum wiring among 20 resin molded samples. The width of the aluminum wiring pattern on the silicon chip is 5 μm.
【００２６】比較応用例１ 実施例１の表面処理シリカの代わりに、下記式： Comparative Application Example 1 Instead of the surface-treated silica of Example 1, the following formula:
【化１２】 で表される有機ケイ素化合物で処理された表面処理シリ
カを使用した以外は、応用例１と全く同様にしてエポキ
シ樹脂組成物を調製し、接着性及び耐湿性の評価を行っ
た。結果を表２に示す。[Chemical 12] An epoxy resin composition was prepared in exactly the same manner as in Application Example 1 except that the surface-treated silica treated with the organosilicon compound represented by was used, and the adhesion and moisture resistance were evaluated. The results are shown in Table 2.
【００２７】[0027]
【表２】 [Table 2]
【００２８】[0028]
【発明の効果】本発明の表面処理無機酸化物粒子は充填
剤として有用であり、各種の樹脂に配合することによ
り、充填剤としての機能を果たすばかりか、該樹脂の耐
湿性及び接着性を向上せしめる。INDUSTRIAL APPLICABILITY The surface-treated inorganic oxide particles of the present invention are useful as a filler, and when blended with various resins, they not only function as a filler but also improve the moisture resistance and adhesiveness of the resin. Improve.
【図１】樹脂の接着性の評価を行うために使用されるサ
ンプルの形状を示す図である。FIG. 1 is a diagram showing a shape of a sample used for evaluating adhesiveness of a resin.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山口 博正 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内 (72)発明者 富吉 和俊 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Hiromasa Yamaguchi, Inventor Hiromasa Yamada, Matsuida-cho, Gunma Prefecture, Hitomi 1-10, Shinji Chemical Industry Co., Ltd. Silicone Electronic Materials Technology Laboratory (72) Inventor, Kazutoshi Tomiyoshi Matsuida-cho, Usui-gun, Gunma Prefecture Hitomi, Daiji 10 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Silicon Electronic Materials Research Laboratory
Claims (1)
により表面処理された無機酸化物粒子。1. The following formula (1): In the formula, R is an unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group, X is a hydrolyzable group, n is an integer of 1 to 3, and m is 0 or 1, Inorganic oxide particles surface-treated with.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20031692A JP2673763B2 (en) | 1992-07-03 | 1992-07-03 | Surface-treated inorganic oxide particles |
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| JP20031692A JP2673763B2 (en) | 1992-07-03 | 1992-07-03 | Surface-treated inorganic oxide particles |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0624730A true JPH0624730A (en) | 1994-02-01 |
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|---|---|
| JP (1) | JP2673763B2 (en) |
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