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JPH06211940A - コポリマー - Google Patents

コポリマー

Info

Publication number
JPH06211940A
JPH06211940A JP3346186A JP34618691A JPH06211940A JP H06211940 A JPH06211940 A JP H06211940A JP 3346186 A JP3346186 A JP 3346186A JP 34618691 A JP34618691 A JP 34618691A JP H06211940 A JPH06211940 A JP H06211940A
Authority
JP
Japan
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formula
copolymer
ratio
iii
hydrogen
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Application number
JP3346186A
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JP2766807B2 (ja
Inventor
Salvatore Valenti
サルバトーレ・ヴァレンチ
Bernhard Leikauf
ベルンハルト・ライカウフ
Akira Ohta
晃 太田
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Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
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Publication date
Application filed by Sandoz AG filed Critical Sandoz AG
Publication of JPH06211940A publication Critical patent/JPH06211940A/ja
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Publication of JP2766807B2 publication Critical patent/JP2766807B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/14—Esterification

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Curing Cements, Concrete, And Artificial Stone (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】 セメント添加剤として用いるコポリマーを提
供する。 【構成】 下記、 【化１】 ［式中、Ｍは水素または疎水性ポリアルキレングリコー
ルまたはポリシロキサンの残基であり、ＲはＣ2-6アル
キレン基、Ｒ1はＣ1-20アルキル、Ｃ6-9シクロアルキル
またはフェニル基であり、ｘ，ｙおよびｚは１から１０
０の数であり、ｍは１から１００の数であり、ｎは１０
から１００の数である。但し、 ｉ）ｘ対（ｙ＋ｚ）の比率は１：１０から１０：１（両
端を含む）、 ｉｉ）ｚ：ｙの比率は５：１から１００：１、および ｉｉｉ）ｍ＋ｎ＝１５−１００である。］ で示される型および数のモノマー単位を持つ遊離酸また
は塩形のランダムコポリマー。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明はセメント混合物への添
加剤として使用され得る新規な有機コポリマーに関する
ものである。
【０００２】
【発明の構成】より具体的には、この発明は下記、
【化６】 ［式中、Ｍは水素または疎水性ポリアルキレングリコー
ルまたはポリシロキサンの残基であり、ＲはＣ2-6アル
キレン基、Ｒ1はＣ1-20アルキル、Ｃ6-9 シクロアルキ
ルまたはフェニル基、ｘ、ｙおよびｚは１から１００ま
での数、ｍは１から１００までの数、ｎは１０から１０
０までの数、但し、 ｉ）ｘ対（ｙ＋ｚ）の比率は１：１０から１０：１まで
（両端を含む）、 ｉｉ）ｚ：ｙの比率は５：１から１００：１、および ｉｉｉ）ｍ＋ｎ＝１５−１００］ で示される型および数のモノマー単位をもつ遊離酸また
は塩形のランダムコポリマーに関するものである。
【０００３】当業界の技術者にとっては、上記の全数字
は平均値であり、スチレンおよびマレイン酸エステルの
単位はコポリマー中に無作為に分布されていることは明
かであろう。
【０００４】スチレンおよびマレイン酸半エステルの有
機コポリマーは好ましくは５、０００から１００、００
０、より好ましくは１０、０００から３０、０００の平
均分子量をもち、好ましくはスチレンおよびマレイン酸
半エステル単位の均一な分布、即ちｘ対（ｙ＋ｚ）の比
率が１：３から３：１、最も好ましくはｘ対（ｙ＋ｚ）
の比率が１：１をもつ。最も好ましいコポリマーは約１
３、０００の平均分子量をもつ。
【０００５】式１において、どのアルキルまたはアルキ
レン基も直線形または分枝形であり得、各Ｒは、個別
に、好ましくはＣ2-3アルキレン基であり、最も好まし
くは各Ｒは同一でエチレンである。各Ｒ1は、個別に、
好ましくはＣ1-2アルキル、より好ましくは全てのＲ1基
はメチルである。ｍは好ましくは７から２０、最も好ま
しくは１０−１５の数である。
【０００６】Ｍは好ましくはエチレンオキシドおよびプ
ロピレンオキシドから誘導された単位から成るコポリマ
ーの残基であるかまたはジ−Ｃ1-4アルキルシロキサン
単位から成るポリシロキサンの残基である。エチレンオ
キシド／プロピレンオキシドコポリマーは式Ｉ、
【化７】 ［式中、Ｒ2は水素であるかまたは、個別に上記のＲ1と
同じ意味をもち、ｐ、ｑ、およびｒは０から１００の数
をもつ。但し、ｐ、ｑ、およびｒの少なくとも１つが少
なくとも１であり、ｑ＞ｐ＋ｒである。］で示され得
る。好ましいポリシロキサン類は式ＩＩ、
【化８】 ［式中、ｑは前記と同じ意味をもつ。］に対応する。
【０００７】別法として、Ｍはプロピレンオキシドから
誘導された１０から２００単位をもつポリプロピレング
リコールの残基である。
【０００８】必要な分子量をもつためには、この発明の
コポリマーは少なくとも１２、好ましくは１８から４０
の式１の構造単位を含み、換言すればｎが好ましくは１
８から４０の数である。これはｍ＋ｎの合計が好ましく
は２５から６０であることを意味する。式Ｉの構造単位
をもつコポリマーの酸基は遊離酸または塩形であり得
る。これらの塩はアルカリ、アルカリ土類、鉄、アルミ
ニウム、(アルカノール)アンモニウム塩であり得る。好
ましくはこれらのコポリマーはアルカリ金属塩、特にナ
トリウム塩である。
【０００９】式１の構造単位をもつ有機コポリマーは、
例えば下記、
【化９】 で示される組成のランダムコポリマーを式ＩＩＩ、 Ｒ1−Ｏ−（−Ｒ−Ｏ）m −Ｈ （ＩＩＩ） で示される化合物および適量の式ＩまたはＩＩの化合物
とを反応させ、所望により生成したコポリマーをアルカ
リまたはアルカリ土類塩基、鉄(II)またはアルミニウム
塩またはアンモニア、アルカノールアミンまたはアルカ
リアミン化合物と反応させることによって、当技術で知
られている方法により製造され得る。使用される量によ
って、上記の式ＩまたはＩＩおよびＩＩＩの化合物で示
されたスチレン−マレイン酸無水物コポリマー中のマレ
イン酸無水物群の反応は実質的に完全であり得るかまた
は最終ポリマー中に、多くの無水物基が残り、これは水
溶液中でジカルボン酸基を形成する。理論的には反応物
の等モル量で得られる１００％の変形は、もちろん決し
て得られない。
【００１０】好ましくはスチレン−マレイン酸無水物コ
ポリマー中のマレイン酸無水物のほぼ全単位が半エステ
ル単位に変形するが、それは得られたコポリマーの酸価
を測定することによって測られる。
【００１１】この明細書中に記載された型のコポリマー
は、スチレンおよびマレイン酸無水物のコポリマー化に
よって得られ、既知であり、例えばＣ．Ｅ．シルドクネ
ヒト(Ｓchildknecht)、“ビニルおよび関連ポリマー
（Ｖinyl and Ｒelated Ｐolymers)"ジョン・ウィリ
ー・アンド・サンズ、インク・(Ｊohn Ｗiley and
Ｓons、Ｉnc.,）ニューヨーク、１９５２年に記載され
ている。
【００１２】式ＩまたはＩＩＩのポリアルキレングリコ
ールもまた既知の化合物であり、アルキレンオキシド、
特にエチレンオキシドおよびプロピレンオキシドをアル
キル−またはシクロアルキルアルコールまたはフェノー
ルに付加するかまたは、アルキレンオキシドの重付加に
よって得られる。
【００１３】式ＩＩのポリシロキサン類もまた、既知の
化合物であり、例えばジクロロジメチルシランをクロロ
トリメチルシランおよび水と重縮合することによって得
られる。
【００１４】式Ｉの反復単位をもつ新規コポリマーは優
れた界面活性剤であり、有機および無機の物質を分散す
るのに使用され得る。具体的にはセメント混合物への添
加剤として使用され得る。
【００１５】この発明の有機コポリマーが添加剤として
使用されているセメント混合物は、モルタルおよびコン
クリートである。水硬性結合剤は、例えばポゾランセメ
ント、スラグセメントまたは他の型、アルミナセメント
または混合セメントであり得るが、ポルトランドセメン
トが好ましい。
【００１６】この発明の有機コポリマーをセメントの重
量を基に０．０１から１０重量％、好ましくは０．１か
ら３重量％添加する。この量では、この発明の有機コポ
リマーは、それらが添加されるセメント混合物を流動化
する属性をもち、従って、優れた超可塑剤である。それ
らはまた、同様なコポリマーより低い度合の空気導入属
性をもつ。
【００１７】例えば固定促進剤または遅延剤、霜予防
剤、顔料、などのセメント技法において普通に使用され
る他の添加剤もまた、この発明のセメンタイト混合物中
に存在することができる。
【００１８】下記の実施例はこの発明を説明している
が、ここで、全ての割合、比率、百分率は重量によるも
のであり、全ての温度は摂氏で表わされている。 実施例１ ２６．１３部％のマレイン酸無水物を６０℃で窒素ガス
下でフラスコ中に溶解し、６０部のポリエチレングリコ
ール５００と混合する。０．０１部のヒドロキノンメチ
ルエーテルおよび０．６６６部のドデシルメルカプタン
を攪拌しながら加え、最後に１．１７部のアゾジイソブ
チロニトリルを溶解して透明な黄色溶液（溶液Ａ）を得
る。攪拌器、温度計、冷却器および漏斗（計量ポンプ）
を備えたもう１つのフラスコに、６０部のポリエチレン
グリコール５００および１．３部のマレイン酸無水物を
攪拌しながら混合する。フラスコを窒素で５分間パージ
し、窒素下におく。透明な無色の液体を１００℃まで加
熱し、温度が１００℃に到達すると同時に１．４５部／
分の割合で溶液Ａ、０．４５部／分の割合で２６．６６
部のスチレンを１時間にわたって加える。次に溶液を１
００℃でもう１時間攪拌し、０．１２部のアゾジイソブ
チロニトリルを加え、さらに１時間同じ温度で攪拌を続
ける。溶液を１４０℃にまで加熱し、１２．８３部の商
標“プルロニック”ＰＥ６１００で販売されているポリ
アルキレングリコールを５分間にわたって加える。温度
を保ちながら混合物をさらに２時間攪拌する。約６０−
７０℃に冷却した後、溶液を２３５部の脱イオン水で希
釈する。室温まで冷却した後、乳液を約２８．５部の水
酸化ナトリウム溶液（３０％）で中和し、４０％の固体
含量になるように調整する。
【００１９】実施例２−２０ 種々の量のポリエチレングリコール（半エステルに対す
る遊離酸のモル率で表わされる）を使って １：０．９４ １：０．８５ １：０．７５ １：０．６５ １：０．５５ 他の疎水性ポリアルキレングリコールを使う場合、 “プルロニック”ＰＥ ６１００ （ＢＡＳＦ） “プルロニック”ＰＥ ３１００ （ＢＡＳＦ） シンペロニック ＰＥ Ｌ−６１ （ＩＣＩ） ダウファックス ２０ Ａ ６４ （ＤＯＷ） ダウファックス ２０ Ａ ６１２ （ＤＯＷ） シナロックス ５０−５０ Ｂ （ＤＯＷ） シナロックス １００−１５０ Ｄ （ＤＯＷ） シナロックス １００−Ｄ９５ （ＤＯＷ） ＣＣ−１１８ （日本油脂） ＣＤ−１１５ （ＭＢＴ） 異なるポリシロキサン類を使う場合、 ＶＰ １６１０ （ワッカー） ＳＬＭ ５０４００／６１ （ワッカー） ＳＬＭ ５０４００／６２ （ワッカー） ＳＬＭ ５０４８０／６ （ワッカー） および／または異なるポリエチレングリコールを使う場
合、 分子量＝５００（ｍ＝１１）で 分子量＝３５０（ｍ＝８）で 分子量＝６５０（ｍ＝１５）で 実施例１の製造方法によって同様の生成物を得る。全合
成を別の溶媒を使用せずに行なう。ポリエチレングリコ
ールを１００℃で溶媒として使用し、マレイン酸無水物
およびスチレンのコポリマーで１４０℃でエステル化す
る。
【００２０】“プルロニック”ＰＥ ６１００は１７５
０ｇ／モルのプロピレンオキシドブロックのモル質量お
よび１０％のエチレンオキシドのパーセンテージをも
つ。“プルロニック”ＰＥ ３１００は９５０ｇ／モル
のプロピレンオキシドブロックのモル質量および１０％
のポリエチレンオキシドのパーセンテージをもつ。“シ
ンペロニック”ＰＥ Ｌ−６１はプロピレンオキシドお
よび２０９０ｇ／モルのモル質量をもつエチレンオキシ
ドのブロックコポリマーである。“ダウファックス”２
０Ａ６４はプロピレンオキシドおよび７２０９ｇ／モル
のモル質量をもつエチレンオキシドのブロックコポリマ
ーである。“ダウファックス”２０Ａ６１２はプロピレ
ンオキシドおよび１０００の分子量をもつエチレンオキ
シドのブロックコポリマーである。“シナロックス”５
０−５０Ｂはプロピレンオキシドおよび１２００ｇ／モ
ルのモル質量をもつエチレンオキシドのランダムコポリ
マーである。“シナロックス”１００−１５０Ｄは、プ
ロピレンオキシドおよび２７５０の分子量をもつエチレ
ンオキシドのランダムコポリマーである。“シナロック
ス”１００−Ｄ９５は２０００の分子量をもつプロピレ
ンオキシドのポリマーである。ＣＣ−１１８は２７モル
のプロピレンオキシドおよび４モルのエチレンオキシド
のブロックコポリマーである。ＣＤ−１１５はメチルエ
ーテルおよびヒドロキシ末端基をもつプロピレンオキシ
ドおよびエチレンオキシドのブロックコポリマーであ
る。プロピレンオキシドのモル質量は１９００ｇ／モル
であり、ポリエチレンオキシドのパーセンテージは５％
である。ＶＰ１６１０は６５０の分子量をもつヒドロキ
シプロピレン末端基をもつポリジメチルシロキサンであ
る。ＳＬＭ ５０４００／６１は３０００の分子量をも
つヒドロキシペンタメチレン末端基をもつものである。
ＳＬＭ／５０４００／６２は３０００の分子量をもつヒ
ドロキシプロピレン末端基をもつものである。ＳＬＭ／
５０４８０／６は、１０のエチレンオキシド基でエーテ
ル化され、１４００の分子量をもつ、ヒドロキシプロピ
レン末端基をもつポリジメチルシロキサンである。
【００２１】適用実施例Ａ モルタルをＤＩＮ １１６４、７部に従って下記の構成
で混合する。１３５０ｇのよく混ざった標準砂、４５０
ｇのポルトランドセメントおよび１８０ｇの水道水。水
道水は、セメントの重量に対する乾燥成分として計算さ
れた、０．３％の実施例１の化合物を含む。モルタルを
標準条件に従って混合し、混合の後直ちにモルタルのコ
ンシステンシーをＤＩＮ １０６０、３部または他のい
ずれかの標準方法にしたがって測定する。この発明のモ
ルタルとの比較のために、どんな添加剤も含まないかま
たはナフタレンスルホン酸エステルまたはメラミンスル
ホン酸エステルおよびホルムアルデヒドの縮合物を同じ
用量（セメントに対して０：３重量％の乾燥物質）含
む、同様な混合物を製造する。これの試験の結果から、
この発明のモルタルの流動特性は比較のモルタルのそれ
よりずっと良好であることがわかる。
【００２２】適用実施例Ｂ 下記の方法にしたがってコンクリート混合物を製造す
る。 ＤＩＮ１０４５によるＡ／Ｂにおける０−１６ｍｍのメ
ッシュの骨材： メッシュ １ｍｍ ２０％ メッシュ ４ｍｍ ４５％ メッシュ ８ｍｍ ７０％ メッシュ１６ｍｍ １００％ 粉末顔料 ８％ ポルトランドセメントＩ ＡＳＴＭ Ｃ１５０型（ホル
ダーバンク、レキンゲン、スイス）３５０ｋｇ／ｍ3
コンクリート 混合水 ４０％ 混合をリボンブレンダー中でおこない、水を最初の３０
秒以内に加え、混合を全部で２分間持続する。ナフタレ
ンスルホン酸エステルおよびホルムアルデヒドの縮合物
を含む比較用のコンクリート混合物を製造する。両方の
場合とも、セメントに対して０．３重量％の添加剤を、
混合水に加える。混合の後、ＡＳＴＭ Ｃ １４３(ス
ランプ)またはＤＩＮ １０４８(流動表)の両方によっ
て生コンクリートの流動性を測定する。この発明の添加
剤を含むコンクリート混合物は従来の添加剤を含むかま
たは含まない比較の混合物よりも良好なコンシステンシ
ーおよび流動性を示す。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成４年３月２７日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１８】下記の実施例はこの発明を説明している
が、ここで、全ての割合、比率、百分率は重量によるも
のであり、全ての温度は摂氏で表わされている。 実施例１ ２６．１３部のマレイン酸無水物を６０℃で窒素ガス下
でフラスコ中に溶解し、６０部のポリエチレングリコー
ル５００と混合する。０．０１部のヒドロキノンメチル
エーテルおよび０．６６６部のドデシルメルカプタンを
攪拌しながら加え、最後に１．１７部のアゾジイソブチ
ロニトリルを溶解して透明な黄色溶液（溶液Ａ）を得
る。攪拌器、温度計、冷却器および漏斗（計量ポンプ）
を備えたもう１つのフラスコに、６０部のポリエチレン
グリコール５００および１．３部のマレイン酸無水物を
攪拌しながら混合する。フラスコを窒素で５分間パージ
し、窒素下におく。透明な無色の液体を１００℃まで加
熱し、温度が１００℃に到達すると同時に１．４５部／
分の割合で溶液Ａ、０．４５部／分の割合で２６．６６
部のスチレンを１時間にわたって加える。次に溶液を１
００℃でもう１時間攪拌し、０．１２部のアゾジイソブ
チロニトリルを加え、さらに１時間同じ温度で攪拌を続
ける。溶液を１４０℃にまで加熱し、１２．８３部の商
標“プルロニック”ＰＥ６１００で販売されているポリ
アルキレングリコールを５分間にわたって加える。温度
を保ちながら混合物をさらに２時間攪拌する。約６０−
７０℃に冷却した後、溶液を２３５部の脱イオン水で希
釈する。室温まで冷却した後、乳液を約２８．５部の水
酸化ナトリウム溶液（３０％）で中和し、４０％の固体
含量になるように調整する。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２１】適用実施例Ａ モルタルをＤＩＮ １１６４、７部に従って下記の構成
で混合する。１３５０ｇのよく混ざった標準砂、４５０
ｇのポルトランドセメントおよび１８０ｇの水道水。水
道水は、セメントの重量に対する乾燥成分として計算さ
れた、０．３％の実施例１の化合物を含む。モルタルを
標準条件に従って混合し、混合の後直ちにモルタルのコ
ンシステンシーをＤＩＮ １０６０、３部または他のい
ずれかの標準方法にしたがって測定する。この発明のモ
ルタルとの比較のために、どんな添加剤も含まないかま
たはナフタレンスルホン酸塩またはメラミンスルホン酸
塩およびホルムアルデヒドの縮合物を同じ用量（セメン
トに対して０：３重量％の乾燥物質）含む、同様な混合
物を製造する。これの試験の結果から、この発明のモル
タルの流動特性は比較のモルタルのそれよりずっと良好
であることがわかる。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２２】適用実施例Ｂ 下記の方法にしたがってコンクリート混合物を製造す
る。 ＤＩＮ１０４５によるＡ／Ｂにおける０−１６ｍｍのメ
ッシュの骨材： メッシュ １ｍｍ ２０％ メッシュ ４ｍｍ ４５％ メッシュ ８ｍｍ ７０％ メッシュ１６ｍｍ １００％ 粉末含料 ８％ ポルトランドセメントタイプＩ ＡＳＴＭ Ｃ１５０型
（ホルダーバンク、レキンゲン、スイス）３５０ｋｇ／
ｍ3 コンクリート 混合水 ４０％ 混合をリボンブレンダー中でおこない、水を最初の３０
秒以内に加え、混合を全部で２分間持続する。ナフタレ
ンスルホン酸塩およびホルムアルデヒドの縮合物を含む
比較用のコンクリート混合物を製造する。両方の場合と
も、セメントに対して０．３重量％の添加剤を、混合水
に加える。混合の後、ＡＳＴＭ Ｃ １４３(スランプ)
またはＤＩＮ １０４８(流動表)の両方によって生コン
クリートの流動性を測定する。この発明の添加剤を含む
コンクリート混合物は従来の添加剤を含むかまたは含ま
ない比較の混合物よりも良好なコンシステンシーおよび
流動性を示す。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記、 【化１】 ［式中、Ｍは水素または疎水性ポリアルキレングリコー
    ルまたはポリシロキサンの残基であり、 ＲはＣ2-6アルキレン基、 Ｒ1はＣ1-20アルキル、Ｃ6-9シクロアルキルまたはフェ
    ニル基であり、 ｘ，ｙおよびｚは１から１００の数であり、 ｍは１から１００の数であり、 ｎは１０から１００の数である。但し、 ｉ）ｘ対（ｙ＋ｚ）の比率は１：１０から１０：１（両
    端を含む）、 ｉｉ）ｚ：ｙの比率は５：１から１００：１、および ｉｉｉ）ｍ＋ｎ＝１５−１００である。］ で示される型および数のモノマー単位を持つ遊離酸また
    は塩形のランダムコポリマー。
  2. 【請求項２】 ５、０００から１００、０００、好まし
    くは１０、０００から３０、０００の平均分子量をも
    つ、請求項１記載の有機コポリマー。
  3. 【請求項３】 式１におけるｘ対（ｙ＋ｚ）の比率が
    １：３から３：１である、請求項１または２記載のコポ
    リマー。
  4. 【請求項４】 請求項１で定義された式１、［式中、Ｍ
    が水素または疎水性ポリアルキレングリコールの残基、
    Ｒがエチレン基、Ｒ1がメチル、ｘ対（ｙ＋ｚ）の比率
    が１：１、ｍが１０−１５の数でありｎが１８−２５の
    数である。］で示される構造単位を含む、請求項１から
    ３のいずれか１項記載の有機コポリマー。
  5. 【請求項５】 下記、 【化２】 組成のランダムコポリマーと式ＩＩＩ、 Ｒ1−Ｏ−（−Ｒ−Ｏ）m−Ｈ （ＩＩＩ） で示される化合物、および式Ｉ、 【化３】 で示される化合物、または式ＩＩ、 【化４】 ［式中、Ｒ2は水素またはＲ1であり、ｐ，ｑおよびｒが
    ０−１００の数である。但し、ｐ，ｑおよびｒの少なく
    とも１つがｌであり、ｑ＞ｐ＋ｒである。］で示される
    化合物を適量反応させ、所望により、生成したコポリマ
    ーをアルカリまたはアルカリ土類塩基、鉄またはアルミ
    ニウム塩類またはアンモニアまたはアルキルアミノまた
    はアルカノールアミノ化合物と反応させることを含む請
    求項１記載のコポリマーの製造方法。
  6. 【請求項６】 式Ｉの反復単位をもつ請求項１から５の
    いずれか１項で定義された有機コポリマーを加えること
    を含む、水硬性結合剤、骨材および水を含むセメント性
    混合物の流動性の改善方法。
  7. 【請求項７】 セメント性生成物および下記の式、 【化５】 ［式中、Ｍが水素または疎水性ポリアルキレングリコー
    ルまたはポリシロキサンの残基であり、 ＲがＣ2-6アルキレン基、 Ｒ1がＣ1-20アルキル−、Ｃ6-9シクロアルキル−または
    フェニル基、 ｘ，ｙおよびｚが１から１００の数、 ｍが１から１００の数、 ｎが１０から１００の数である。但し、 ｉ）ｘ対（ｙ＋ｚ）の比率が１：１０から１０：１（両
    端を含む）、 ｉｉ）ｚ：ｙの比率が５：１から１００：１であり、 ｉｉｉ）ｍ＋ｎ＝１５−１００である。］ で示される型および数のモノマー単位をもつ、遊離酸ま
    たは塩のランダムコポリマーを含むセメント混合物。
  8. 【請求項８】 有機コポリマーが５、０００から１０
    ０、０００、好ましくは１０、０００から３０、０００
    の平均分子量をもつ、請求項７記載のセメント混合物。
  9. 【請求項９】 式Ｉでｘ対（ｙ＋ｚ）の比率が１：３か
    ら３：１である、請求項７および８のいずれか１項記載
    のセメント混合物。
  10. 【請求項１０】 有機コポリマーが式１、［式中、Ｒが
    エチレン基、Ｒ1がメチル、ｘ対（ｙ＋ｚ）の比率が
    １：１、ｍが１１−１２の数であり、ｎが１８−２５の
    数である。］で示される循環単位を含む、前記の請求項
    のいずれか１項記載のセメント混合物。
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