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JPH06192240A - ベンゼンボリン酸の誘導体、その製造法および合成中間体としての使用 - Google Patents

ベンゼンボリン酸の誘導体、その製造法および合成中間体としての使用

Info

Publication number
JPH06192240A
JPH06192240A JP5254129A JP25412993A JPH06192240A JP H06192240 A JPH06192240 A JP H06192240A JP 5254129 A JP5254129 A JP 5254129A JP 25412993 A JP25412993 A JP 25412993A JP H06192240 A JPH06192240 A JP H06192240A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
dimethylethyl
derivative
acid
group
aprotic solvent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP5254129A
Other languages
English (en)
Inventor
Isaac Chekroun
イザック・シェクルン
Jose Ruiz-Montes
ホセ・ルイス・モンテス
Zurita Manuel Bedoya
マヌエル・ベドヤ・スリタ
Guy Rossey
ギ・ロシー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Synthelabo SA
Original Assignee
Synthelabo SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Synthelabo SA filed Critical Synthelabo SA
Publication of JPH06192240A publication Critical patent/JPH06192240A/ja
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/025—Boronic and borinic acid compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Diaphragms For Electromechanical Transducers (AREA)
  • Vessels, Lead-In Wires, Accessory Apparatuses For Cathode-Ray Tubes (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【構成】 式(１)： 【化１】 [Ｒ1、Ｒ2およびＲ3はそれぞれ独立に(Ｃ1〜Ｃ2)アルキ
ル基またはアリール基を表し、−ＣＲ1Ｒ2Ｒ3で示され
る基はテトラゾール環の１位または２位に位置する]で
示されるベンゼンボリン酸の誘導体とその製造法並びに
合成中間体としてのその使用。 【効果】 本願発明の化合物を合成中間体とすることに
より、式(Ｉ)： 【化２】 [Ａｒは置換されていてもよいアリール基、置換されて
いてもよいナフチル基、もしくは置換されていてもよい
ピリジル、ピリミジニル、チエニル、イミダゾリル、キ
ノリルおよびイミダゾピリジル基から選択される複素環
を表し、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は上の定義に従う]で示され
る化合物が高純度かつ高収率で製造される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は式(１)：
【化３】 ［Ｒ1，Ｒ2およびＲ3はそれぞれ独立に(Ｃ1〜Ｃ2)アル
キル基を表すか、もしくはアリール基を表し、式：-Ｃ
Ｒ1Ｒ2Ｒ3で示される基はテトラゾール環の１位または
２位に位置する］で示されるベンゼンボリン酸(benzenb
orinic acid)の誘導体、それらの製造法およびパラジウ
ム触媒存在下でのアリール-アリールカップリング、ア
リール-ナフチルカップリングまたはアリール-複素環カ
ップリングにおけるそれらの使用に関する。
【０００２】本発明の好ましい化合物は式(１)で示され
る化合物であって、その-ＣＲ1Ｒ2Ｒ3基が１,１-ジメチ
ルエチル基を表す化合物である。
【０００３】本発明の化合物は２-(１,１-ジメチルエチ
ル)-５-フェニルテトラゾールから下記の方法で製造す
ることができる。テトラヒドロフランなどの非プロトン
性溶媒中で２-(１,１-ジメチルエチル)-５-フェニルテ
トラゾールをブチルリチウムなどのアルキルリチウムと
−５０℃〜＋６６℃の温度で反応させる。得られた有機
リチウム化合物をテトラヒドロフランなどの溶媒中でホ
ウ酸トリアルキルと反応させる。ベンゼンボリン酸アル
キルが得られ、これを加水分解反応に付す。
【０００４】本製造法の変法として、２-(１,１-ジメチ
ルエチル)-５-フェニルテトラゾールのハロゲン化誘導
体から有機マグネシウム化合物を製造した後、上述の製
造法を続ける。
【０００５】出発化合物は市販されているか、もしくは
文献に記載されており、そこに記述されている方法か、
あるいは当業者に公知の方法に従って製造することがで
きる。
【０００６】例えば、類似の誘導体についてJ.W.Tilley
らがJ.Med.Chem.1991,34,1125-1126に記述している方法
に従って２-(１,１-ジメチルエチル)-５-フェニルテト
ラゾールを製造する。
【０００７】このようにして得られるベンゼンボリン酸
の誘導体は安定な固体であり、この誘導体を、例えばカ
ルボキシアミド、カルボニル、カルボキシル、シアノ、
アルコキシまたはニトロ基などの多数の置換基を含有す
るハロゲン化芳香族またはハロゲン化複素環とカップリ
ングさせることができる。これらのカップリングは水／
有機媒質中で行うことができる。
【０００８】１,１-ジメチルエチル基は、有機化学で使
用される様々な反応条件下でとりわけ安定な保護基であ
る。テトラゾリル官能基の保護基としてこの基を使用す
ることにより、様々な化学変換反応で本発明の化合物と
そこから得られる生成物を使用することが可能になる。
【０００９】以下の実施例は本発明の化合物の製造を詳
細に例示するものである。微量元素分析、ＩＲスペクト
ルおよびＮＭＲスペクトルによって得られた化合物の構
造を確認した。
【００１０】実施例：ビス[２-[２-(１,１-ジメチルエ
チル)-２Ｈ-テトラゾール-５-イル]フェニル]ボリン酸 （１）有機リチウム法 ２-(１,１-ジメチルエチル)-５-フェニル-２Ｈ-テトラ
ゾール５０ｇ(０.２４７ｍｏｌ)と無水テトラヒドロフ
ラン２００ｍｌを窒素下にある１リットルの三口丸底フ
ラスコに入れる。その溶液を冷却し、ヘキサン中のｎ-
ブチルリチウムの溶液１５０ｍｌを滴下する。その混合
物を室温で３０分間撹拌した後、さらに５０℃で３０分
間撹拌する。その反応混合物を０℃に冷却し、温度を０
℃に維持しながら、無水テトラヒドロフラン１００ｍｌ
中のホウ酸トリメチル１７ｍｌ(０.１４８ｍｏｌ)の溶
液を加える。その混合物を室温で終夜撹拌した後、１０
％塩酸溶液２５０ｍｌに注ぐ。その混合物を酢酸エチル
５００ｍｌで抽出し、有機層を集め、水１００ｍｌで洗
浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過して溶媒を留
去した後、イロプロピルエーテルから生成物を結晶化さ
せる。２１.３ｇの生成物を得る。融点：１５７〜１５
９℃。収率：４５％。
【００１１】（２）有機マグネシウム法 冷却器を装着した１００ｍｌ三口丸底フラスコ中の無水
テトラヒドロフラン５ｍｌに窒素下でマグネシウム削り
くず０.３７ｇ(１５ｍｍｏｌ)を導入する。次に、穏や
かな還流を維持しながら、無水テトラヒドロフラン２０
ｍｌ中の２-(１,１-ジメチルエチル)-５-(２-ヨードフ
ェニル)-２Ｈ-テトラゾール３.２８ｇ(１０ｍｍｏｌ)を
滴下する。その溶液を５０℃で３０分間撹拌した後、室
温に戻す。次いでこの溶液に、無水テトラヒドロフラン
１５ｍｌ中のホウ酸トリメチル２.３ｍｌ(２０ｍｍｏ
ｌ)を滴下する。その混合物を室温で終夜撹拌した後、
１０％塩酸溶液５０ｍｌに注ぐ。その混合物を酢酸エチ
ル１００ｍｌで抽出し、有機層を集め、水３０ｍｌで洗
浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する。濾過して溶媒を留
去した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーによって精製する。１.４ｇの生成物を得る。
融点：１５７〜１５９℃。収率：６５％。
【００１２】本発明の化合物は、式(Ｉ)：
【化４】 ［Ａｒは置換されていてもよいアリール基、置換されて
いてもよいナフチル基、もしくは置換されていてもよい
ピリジル、ピリミジニル、チエニル、イミダゾリル、キ
ノリルおよびイミダゾピリジル基から選択される複素環
を表し、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は上に定義した通りであ
る］で示される化合物の合成に使用することができる。
式(Ｉ)の化合物は、本願出願人らによる欧州特許第０５
００４０９号および第０５４０４００号に記述されてい
る。
【００１３】式(Ｉ)の化合物は下記の方法に従って本発
明の化合物から製造される。
【００１４】一般式(１)で示されるベンゼンボリン酸の
誘導体を、例えばトルエン、ベンゼン、キシレン、ジメ
チルホルムアミドなどの溶媒または１,２-ジメトキシエ
タンなどのエーテル中で、例えば炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、リン酸二水素カリウムなどの塩基か、あるい
はトリエチルアミンなどの３級アミンと、テトラキス
(トリフェニルホスフィン)パラジウムなどの触媒の存在
下で、一般式Ａｒ-Ｚ(ここにＺはハロゲン原子を表し、
Ａｒは上に定義した通りである)で示される誘導体と反
応させる。
【００１５】下記の実施例は一般式(Ｉ)で示される化合
物を本発明の化合物から合成する方法を例示するもので
ある。
【００１６】Ａ：６-ブチル-２-(２-フェニルエチル)-
５-[[２'[２-(１,１-ジメチルエチル)-２Ｈ-テトラゾー
ル-５-イル][１,１'-ビフェニル]-４-イル]メチル]ピリ
ミジン-４(３Ｈ)オン 冷却器を装着した二口丸底フラスコに、ビス[２-[２-
(１,１-ジメチルエチル)-２Ｈ-テトラゾール-５-イル]
フェニル]ボリン酸１０.１ｇ(２３.５ｍｍｏｌ)、５-
[(４-ブロモフェニル)メチル]-６-ブチル-２-(２-フェ
ニルエチル)ピリミジン-４(３Ｈ)オン２０ｇ(４７ｍｍ
ｏｌ)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウ
ム１.６３ｇ(１.４１ｍｍｏｌ)、２Ｍ炭酸ナトリウム溶
液４７ｍｌおよびトルエン２００ｍｌを順次加える。こ
の混合物を１６時間還流温度に維持する。冷却と静置の
後、水層を集め、酢酸エチル３００ｍｌで抽出する。有
機層を合わせ、水１００ｍｌと飽和塩化ナトリウム溶液
２００ｍｌで順次洗浄する。合わせた有機層を硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、溶媒を留去し、その残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーによって精製する。１５.
７ｇの生成物が白色固体の形態で得られる。融点１４３
〜１４５℃。収率：６１％
【００１７】Ｂ．２'[２-(１,１-ジメチルエチル)-２Ｈ
-テトラゾール-５-イル][１,１'-ビフェニル]-４-カル
ボキシアルデヒド 冷却器を装着した５００ｍｌ丸底フラスコに、ビス[２-
[２-(１,１-ジメチルエチル)-２Ｈ-テトラゾール-５-イ
ル]フェニル]ボリン酸９.２ｇ(２１.３ｍｍｏｌ)、４-
クロロベンズアルデヒド５ｇ(３５.５ｍｍｏｌ)、テト
ラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム２.０５
ｇ、２Ｍ炭酸ナトリウム溶液３６ｍｌおよびトルエン１
５０ｍｌを入れる。その反応混合物を６時間還流下に維
持した後、飽和塩化アンモニウム溶液５０ｍｌに注ぐ。
その混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を集め、水１
００ｍｌと飽和塩化ナトリウム溶液１００ｍｌで順次洗
浄する。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で
留去する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーによって精製する。７.０６ｇの生成物を得
る。融点：７１〜７３℃。収率：６５％
【００１８】Ｃ．２-(１,１-ジメチルエチル)-５-[２-
(ナフタレン-１-イル)フェニル]-２Ｈ-テトラゾール 冷却器を装着した三口丸底フラスコにビス[２-[２-(１,
１-ジメチルエチル)-２Ｈ-テトラゾール-５-イル]フェ
ニル]ボリン酸４ｇ(９.３ｍｍｏｌ)、１-ブロモナフタ
レン２.４ｍｌ(１６.７ｍｍｏｌ)、テトラキス(トリフ
ェニルホスフィン)パラジウム０.９８ｇ、２Ｍ炭酸ナト
リウム溶液１７ｍｌおよびトルエン５０ｍｌを入れる。
この反応混合物を１０時間還流下に維持した後、飽和塩
化ナトリウム溶液５０ｍｌに注ぐ。その混合物を酢酸エ
チルで抽出し、有機層を集め、水１００ｍｌと飽和塩化
ナトリウム溶液１００ｍｌで順次洗浄する。有機層を硫
酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で留去する。得られた
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精
製する。３.６ｇの生成物が得られる。融点：８３〜８
５℃。収率：６５％。
【００１９】Ｄ．２-[２-[２-(１,１-ジメチルエチル)-
２Ｈ-テトラゾール-５-イル]フェニル]-６-メチルキノ
リン ビス[２-[２-(１,１-ジメチルエチル)-２Ｈ-テトラゾー
ル-５-イル]フェニル]ボリン酸５.９ｇ(１３.６ｍｍｏ
ｌ)、２-クロロ-６-メチルキノリン３.８４ｇ(２１.６
ｍｍｏｌ)、炭酸ナトリウム４.８４ｇ、トルエン３０ｍ
ｌ、水１２ｍｌおよびテトラキス(トリフェニルホスフ
ィン)パラジウム０.５ｇを窒素下で１００ｍｌの丸底フ
ラスコに入れる。その反応混合物を７時間還流下に維持
する。冷却と静置の後、有機層を１２Ｎ塩酸溶液２０ｍ
ｌと同１０ｍｌで順次抽出する。酸性層を集め、トルエ
ン３０ｍｌで洗浄し、１０Ｎ水酸化ナトリウムの添加に
よってｐＨを１０に調節する。得られた沈殿を中性にな
るまで洗浄する。溶媒を留去し、白色固体を得、これを
ｔｅｒｔ-ブチルメチルエーテル１５ｍｌ中で再結晶さ
せる。最後に、沈殿物を濾過し、減圧下で乾燥する。
５.６７ｇの生成物が乳白色固体の形態で得られる。融
点：１０３〜１０５℃。収率：７７％。
【００２０】本発明の製造法は、式(Ｉ)で示される化合
物を高純度かつ高収率で製造することを可能にする。
【００２１】本発明の製造法によって、例えばアルコー
ル、エーテル、アミン、アルデヒド、ケトン、酸、エス
テル、ニトリル、アミド、硝酸誘導体、硫黄含有誘導体
などの一般的な有機官能基を含有するハロゲン化芳香族
またはハロゲン化複素環のカップリングを起こすことが
可能になる。
【００２２】さらに本発明の方法では爆発性のアジドの
使用を避けることができ、また環境保護にも寄与する
(パラジウムの再利用)。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 マヌエル・ベドヤ・スリタ フランス92000ナンテール、リュ・ポー ル・ヴァイヤン・クトゥリエ10番 (72)発明者 ギ・ロシー フランス78960ボワザン・ル・ブルトノー、 リュ・ポール・ベルレーヌ10番

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式(１)： 【化１】 [Ｒ1、Ｒ2およびＲ3はそれぞれ独立に(Ｃ1〜Ｃ2)アルキ
    ル基またはアリール基を表し、−ＣＲ1Ｒ2Ｒ3で示され
    る基はテトラゾール環の１位または２位に位置する]で
    示されるベンゼンボリン酸の誘導体。
  2. 【請求項２】 Ｒ1、Ｒ2およびＲ3がそれぞれメチル基
    を表すことを特徴とする請求項１に記載のベンゼンボリ
    ン酸誘導体。
  3. 【請求項３】 ビス[２-[２-(１,１-ジメチルエチル)-
    ２Ｈ-テトラゾール-５-イル]フェニル]ボリン酸。
  4. 【請求項４】 請求項１に記載の誘導体を製造する方法
    であって、２-(１,１-ジメチルエチル)-５-フェニルテ
    トラゾールを非プロトン性溶媒中−５５℃と＋６６℃の
    間の温度でアルキルリチウムと反応させることによって
    有機リチウム化合物を得、それを非プロトン性溶媒中で
    ホウ酸トリアルキルと反応させることによってベンゼン
    ボリン酸アルキルを得、それを加水分解反応に付すこと
    を特徴とする方法。
  5. 【請求項５】 請求項１に記載の誘導体を製造する方法
    であって、２-(１,１-ジメチルエチル)-５-フェニルテ
    トラゾールのハロゲン化誘導体を非プロトン性溶媒中で
    マグネシウムと反応させることによって有機マグネシウ
    ム化合物を得、それを非プロトン性溶媒中でホウ酸トリ
    アルキルと反応させることによってベンゼンボリン酸ア
    ルキルを得、それを加水分解反応に付すことを特徴とす
    る方法。
  6. 【請求項６】 式(Ｉ)： 【化２】 [Ａｒは置換されていてもよいアリール基、置換されて
    いてもよいナフチル基、もしくは置換されていてもよい
    ピリジル、ピリミジニル、チエニル、イミダゾリル、キ
    ノリルおよびイミダゾピリジル基から選択される複素環
    を表し、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は請求項１の定義に従う]で
    示される化合物の製造法であって、請求項１に記載の化
    合物を製造中間体として使用することを特徴とする方
    法。
JP5254129A 1992-10-12 1993-10-12 ベンゼンボリン酸の誘導体、その製造法および合成中間体としての使用 Pending JPH06192240A (ja)

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DE (1) DE69316309T2 (ja)
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