JPH0616967A - プライマー組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 分子骨格がシルアルキレン結合とジシロキサ
ン結合を交互に有し、ただし一部にトリシロキサン結合
があってもよく、分子中にケイ素官能性基を有するポリ
（シルアルキレンシロキサン）を含むことを特徴とする
プライマー組成物。 【効果】 耐酸性・耐アルカリ性に優れ、各種基材にシ
ーリング材またはコーティング材を接着する際のプライ
マーとして用いられて、酸性またはアルカリ性の条件に
おいても、長期にわたって接着性を維持できる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明はプライマー組成物に関
し、特に、酸性またはアルカリ性の条件における縮合型
室温硬化性シリコーンエラストマーと各種の被着体との
接着性、耐久性を向上させるためのプライマー組成物に
関する。

【０００２】

【従来の技術】建造物目地部分のシーリング材または建
造物外壁などのコーティング材として、縮合型室温硬化
性シリコーンエラストマー組成物をはじめ、ケイ素アル
コキシド系コーティング組成物や、シリル化ポリエーテ
ル系、ポリサルファイド系、ポリウレタン系などのシー
リング材が、広く用いられている。これらの組成物を基
材に強く接着させるために、その表面に各種のプライマ
ーを塗布することが広く行われている。このようなプラ
イマーは、各種のシランまたはその共加水分解物を主成
分としている。

【０００３】しかし、これらのプライマーは、シーリン
グ材などと基材との間の接着性を付与するために、イオ
ン結合性の高いシロキサン骨格からなる薄層を形成する
ので、耐酸性、耐アルカリ性が十分ではない。そのた
め、施工後、硬化して接着層として機能する間に、最近
発生している酸性雨により、あるいは工場周辺の、特に
雰囲気中に酸性、またはアルカリ性の高い地域では、そ
の影響により、プライマーとしての接着性を保持でき
ず、耐久性が低いという問題点があった。特にシリコー
ンエラストマーの場合、エラストマーそのものの耐久性
は優れているにもかかわらず、液体や蒸気が侵入しやす
い界面のプライマー層のみ耐久性が低いために、プライ
マー層が破壊されるという問題があった。

【０００４】一方、モルタル、コンクリート、軽量発泡
コンクリートなどのようなアルカリ性の基材に対して
も、従来のプライマーでは、劣化が早く、接着性の耐久
性が低いといった問題点があった。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、酸性または
アルカリ性の条件における、縮合型室温硬化性シリコー
ンエラストマーなど各種のシーリング材、コーティング
材と各種の被着体との接着性、耐久性を向上させるため
のプライマー組成物を提供することを目的とする。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者は、これらの目
的を達成するために鋭意検討を重ねた結果、特定の分子
構造を有するポリ（シルアルキレンシロキサン）を配合
したプライマー組成物が、その接着性を、酸性、アルカ
リ性条件下でも、著しく持続できることを見出し、本発
明を完成するに至った。

【０００７】すなわち本発明は、ポリ（シルアルキレン
シロキサン）を配合してなることを特徴とするプライマ
ー組成物に関する。ここでポリ（シルアルキレンシロキ
サン）とは、分子骨格に基本的にシルアルキレン結合と
ジシロキサン結合（Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ）とを交互に有する
ポリマーであり、一部にトリシロキサン鎖（Ｓｉ−Ｏ−
Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ）を形成していてもよい。それ以上の長
いシロキサン連鎖を有するものは、本発明の目的である
耐酸性・耐アルカリ性プライマーに適する十分な耐酸性
および耐アルカリ性が得られない。該分子骨格は、直鎖
状、分岐状、環状、網状のいずれでも差支えない。平均
分子量はとくに限定されないが、７００〜３０，０００
の範囲が好ましい。

【０００８】シルアルキレン結合を形成するアルキレン
基としては、メチレン、エチレン、トリメチレン、テト
ラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレンおよびさ
らに長いアルキレン基などが挙げられるが、合成が容易
なことから、メチレン、エチレンが好ましい。

【０００９】本発明に用いられるポリ（シルアルキレン
シロキサン）は、プライマーとしての接着性と強度を出
すために、特にシーリング材や基材と反応するような、
ケイ素原子に結合したケイ素官能性基を有する。ケイ素
官能性基としては、シラノール基；メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシなどのアル
コキシ基；２−メトキシエトキシ基などのアルコキシア
ルコキシ基；プロペノキシ基などのアルケニルオキシ
基；アミノシリル基などが好ましく、合成が容易なこと
と反応性から、シラノール基、メトキシ基およびエトキ
シ基がとくに好ましい。

【００１０】ケイ素に結合する他の置換基としては、置
換または非置換の１価の炭化水素基や水素原子が挙げら
れる。たとえば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、
ペンチルなどのアルキル基；シクロヘキシルなどのシク
ロアルキル基；フェニル、トリルなどのアリール基；ベ
ンジル、２−フェニルエチル、２−フェニルプロピルな
どのアラルキル基：およびこれらの基が有する１個また
は２個以上の、場合によってはすべての水素原子が、フ
ッ素、塩素、臭素などのハロゲン原子、シアノ基などに
より置換されたものを挙げることができる。

【００１１】さらに、本発明で用いられるポリ（シルア
ルキレンシロキサン）には、プラスチック、有機ゴム、
表面処理アルミニウムなどの特殊な基材に対して強力な
接着性を付与するために、分子中に炭素官能性基を含有
してもよい。このような炭素官能性基を包含し、ケイ素
原子に結合した有機基としては、グリシドキシプロピル
基、アミノプロピル基、メルカプトプロピル基、ヒドロ
キシプロピル基、メタクリロキシプロピル基、ウレイド
プロピル基、イソシアナトプロピル基などが例示され
る。

【００１２】本発明のプライマー組成物中のポリ（シル
アルキレンシロキサン）は、たとえば、次の式で表すこ
とができる（カッコ内はブロックを意味しない）。 以下、次の略号を用いる。 Ｍｅ：メチル基 Ｐｈ：フェニル基 ａ、ｂ、ｃ：整数

【００１３】

【化１】

【００１４】

【化２】

【００１５】

【化３】

【００１６】また、本発明に用いられるポリ（シルアル
キレンシロキサン）は、上記のポリ（シルアルキレンシ
ロキサン）が、分子中に存在するケイ素官能基の縮合に
よりシロキサン結合を形成してさらに鎖長延長され、高
分子量化したものでもよい。ただし、鎖長延長のために
導入されるシロキサン鎖が短いほど、得られるポリ（シ
ルアルキレンシロキサン）の耐酸性・耐アルカリ性が高
いこと、およびシロキサン鎖を導入する際に用いるケイ
素化合物の入手の容易さを合わせて考えると、シロキサ
ン鎖は単なるＳｉ−Ｏ−Ｓｉ結合であることが最も好ま
しい。

【００１７】以上のようなポリ（シルアルキレンシロキ
サン）は、任意の方法で製造することが可能である。た
とえば、加水分解性基を有するジシルアルキレンを公知
の方法で加水分解することにより、ポリ（シルアルキレ
ンシロキサン）が得られる。原料となる加水分解性基を
有するジシルアルキレンは、任意の方法で製造すること
が可能であり、その一例がJ.Organometal. Chem, 23, 6
3(1970) に開示されている。また、有機ケイ素工業にお
けるメチルクロロシラン類の直接合成法の副生成物とし
て得ることも可能である。このような有機ケイ素化合物
としては、ジクロロテトラメチルジシルメチレン、トリ
クロロトリメチルジシルメチレン、テトラクロロジメチ
ルジシルメチレン、およびそれらに対応するメトキシ化
合物、エトキシ化合物；ジクロロテトラメチルジシルエ
チレン、トリクロロトリメチルジシルエチレン、テトラ
クロロジメチルジシルエチレン、及びそれらに対応する
メトキシ化合物、エトキシ化合物などが挙げられる。

【００１８】また、シルエチレン結合は、ケイ素原子に
結合した水素原子を有するシラン、たとえばメチルジク
ロロシラン、ジメチルクロロシラン、または相当するア
ルコキシシランと、ケイ素原子に結合したビニル基を有
するシラン、たとえばビニルトリクロロシラン、メチル
ビニルジクロロシラン、ジメチルビニルクロロシラン、
または相当するアルコキシシランとを、公知のヒドロシ
リル化触媒の存在下に反応させることによっても、得る
ことができる。

【００１９】加水分解縮合の方法は、それぞれの加水分
解性基を有する有機ケイ素化合物を別々に加水分解し、
続いてそれらを縮合させても、それぞれの有機ケイ素化
合物を混合して、加水分解縮合させてもよい。また、こ
れらの有機ケイ素化合物を水に滴下するのでも、水を有
機ケイ素化合物に滴下するのでもよい。必要に応じてト
ルエン、キシレン、シクロヘキサン、ｎ−ヘキサン、ア
セトンなどの有機溶媒を使用することも可能である。

【００２０】なお、所望の分子量のポリマーを得るため
に、公知の方法でシラノール基をさらに縮合させること
も行われる。このような場合、上述の方法などで得られ
たシラノール基を含有するポリ（シルアルキレンシロキ
サン）に鉄、マンガン、コバルト、亜鉛などの金属石
鹸；チタン、アルミニウムなどのアルコキシ化物；キレ
ート化合物；あるいは水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化セシウムなどのアルカリ性物質を触媒として
添加することで達成される。

【００２１】また、他のケイ素官能性化合物との反応で
シロキサン結合を導入することにより、高分子量化を図
ることも行われる。たとえばジメチルジクロロシラン、
エチルメチルジクロロシラン、ペンチルメチルジクロロ
シラン、フェニルメチルジクロロシラン、ジメチルジブ
ロモシラン、メチルトリクロロシラン、エチルトリクロ
ロシラン、ペンチルトリクロロシラン、フェニルトリク
ロロシラン、テトラクロロシランおよびこれらに対応す
るメトキシ化合物、エトキシ化合物などと、上記で得ら
れたシラノール基を有するポリ（シルアルキレンシロキ
サン）とを反応させて、後者を高分子量化させることが
可能である。任意の合成方法でよいが、たとえばクロロ
シランの場合は第三級アミンの存在で反応させると反応
が速い。またアルコキシシランの場合は第四級アンモニ
ウム塩が反応を加速する。

【００２２】アルコキシ基を有するポリ（シルアルキレ
ンシロキサン）を製造するのは、シラノール基を有する
ポリジメチルシロキサンにアルコキシシリル基を導入す
る一般的な方法と同様の方法でよい。たとえば、上記の
シラノール基を有するポリ（シルメチレンシロキサン）
と、複数のアルコキシ基を有するケイ素化合物との間の
脱アルコール縮合によって達成される。このようなケイ
素化合物としては、テトラメトキシシラン、テトラエト
キシシラン、テトライソプロポキシシラン、メチルトリ
メトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルト
リイソプロポキシシラン、ジメチルジメトキシシランな
どが例示される。

【００２３】本発明の組成物は、該組成物中に存在する
シラノール基やその他の加水分解性基の反応を促進し、
被膜強度と基材、シーリング材あるいはコーティング材
に対する強固な接着性をすみやかに発現させるために、
触媒を用いることが望ましい。このような硬化触媒とし
ては、オクチル酸スズなどのカルボン酸スズ；ジブチル
スズジアセテート、ジブチルスズジオクトエート、ジブ
チルスズジラウレート、ジブチルスズジフタレートなど
の有機スズカルボン酸；ジブチルスズオキシドのような
有機スズ酸化物またはそのエステルとの反応生成物：テ
トラブチルチタネートのようなチタン酸エステル；ジイ
ソプロポキシビス（アセチルアセトナト）チタン、イソ
プロポキシ（２−エチルヘキサンジオラト）チタンのよ
うなチタンキレート化合物などが例示される。これらの
触媒の添加量は、プライマー組成物の０．０１重量％未
満ではその効果が不十分となることがあり、５０重量％
以上となると経済的に不利であるばかりでなく、硬化速
度が遅くなりすぎて作業性が低下したり、析出やにじみ
出しが生じて硬化が低下するので、０．０１〜５０重量
％の範囲が好ましい。さらに好ましい範囲は０．１〜２
０重量％である。

【００２４】本発明のプライマーには、前述のようにポ
リ（シルアルキレンシロキサン）を主成分として含むこ
とに特徴があるが、他に、この種のシーリング材やコー
ティング材のプライマーの成分を含有しても差支えな
い。そのような成分としては、テトラメトキシシラン、
テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシランのよう
なアルキルシリケート類および／またはその部分縮合
物、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、
３，４−エポキシシクロヘキシルエチルトリメトキシシ
ラン、３−アミノプロピルトリエトキシシランなどの炭
素官能性シランなどが挙げられる。このような成分の含
有量は、ポリ（シルアルキレンシロキサン）とこれらの
成分との合計量に対して２０重量％以下であることが好
ましく、１０重量％以下であることがさらに好ましい。

【００２５】本発明の組成物には、塗布作業を容易にす
るための有機溶剤を用いることができる。これら有機溶
剤としては、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル
系；アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン系；ト
ルエン、キシレン、ベンゼンなどの芳香族炭化水素系；
ヘキサン、リグロインなどの脂肪族炭化水素系；メタノ
ール、エタノール、イソプロピルアルコールなどのアル
コール系；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサンなどのエーテル系などが例示される。

【００２６】その他、本発明の組成物には、酸化チタ
ン、カーボンブラック、酸化鉄などの着色顔料；酸化防
止剤、紫外線吸収剤、タレ止め剤などの添加剤を加える
ことができる。

【００２７】なお、本発明のプライマー組成物を使用す
る際には、清浄にした被着体面に、適宜な方法、たとえ
ば刷毛塗りなどの手段で該プライマーを薄く塗布すれば
よい。この塗布量は被着体表面にこのプライマーの薄膜
を形成させるのに十分な量とすればよい。多量の塗布は
かえって、シリコーンエラストマーの接着を阻害するこ
とがある。

【００２８】

【発明の効果】本発明のプライマー組成物は、耐酸性・
耐アルカリ性に優れ、かつ縮合型室温硬化性シリコーン
エラストマーをはじめとする各種のシーリング材または
コーティング材と、各種の被着体とを強力に接着でき、
耐酸性・耐アルカリ性に富む接着層を形成する。そのた
め、酸性もしくはアルカリ性の雰囲気、酸性雨に触れる
状態、またはアルカリ性基材の表面など、酸性またはア
ルカリ性の条件においても、長期にわたって接着力を維
持することができる。したがって、本発明のプライマー
組成物は、このような条件にさらされることが予想され
る建築用シーリング材およびコーティング材のプライマ
ーとして、きわめて有用である。

【００２９】

【実施例】以下、本発明を合成例および実施例を用いて
説明する。本発明の範囲は、これらの実施例によって限
定されるものではない。なお、実施例および比較例にお
いて、部は重量部を示す。

【００３０】合成例１ 滴下ロート、温度計、冷却管のついた５リットルのフラ
スコに、水１，２００mlとアセトン３００mlを仕込み、
滴下ロートから、トルエン９００mlに溶解させたＣｌＭ
ｅ₂ ＳｉＣＨ₂ ＳｉＭｅ₂ Ｃｌを６００g(３．０mol)と
ＣｌＭｅ₂ ＳｉＣＨ₂ ＳｉＭｅＣｌ₂ を３３２g(１．５
mol)との混合物を、１時間かけて滴下した。滴下終了
後、そのまま１時間撹拌を続け、分液し、飽和重曹水で
２回、水で１回加熱洗浄して、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。その後、減圧下（２Torrで１００℃まで加熱）
で低沸点分を除去し、無色透明の液体を６５０g 得た。
得られた液体のＨＣｌ分は０．１ppm であり、原料のク
ロロシルメチレンが完全に加水分解されたことがわかっ
た。また、留出物は、最初はほとんどトルエンで、４０
℃/ 2Torr 以下で留出してしまい、それ以後、１００℃
まで加熱してもほとんど留出は見られなかったことと、
収率が９７％であることから、原料のシルメチレンは、
ほぼ完全に生成物として取り込まれたことが判明した。

【００３１】得られた液体は、粘度：１３０cP（２５
℃）、屈折率(n_D ２５）：１．４５、比重( ２５℃）：
０．９８９、シラノール当量：０．００３７モル/gであ
った。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＣｌ₄ ）を測定したところ、δ
＝−０．１２〜−０．０６ppmのＳｉ−ＣＨ₂ −Ｓｉに
帰属するシグナルと、δ＝−０．０５〜０．０４ppm の
Ｓｉ−Ｍｅに帰属するシグナルとの強度比が１：５．５
であった。赤外分光分析の結果は、次の吸収が特徴的で
あった。 3100〜3750cm^-1 （ＳｉＯＨ） 1260cm^-1 （Ｓｉ−Ｍｅ） 1000〜1100cm^-1 （Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ，Ｓｉ−ＣＨ₂ −
Ｓｉ） ＧＰＣ（クロロホルム）を測定すると単一のピークが得
られ、ポリスチレン換算の重量平均分子量は１，３５０
であった。ポリマー分子中の分子鎖の正確な構造や、シ
ラノール基の位置は特定できないが、以上のことから、
たとえば次のようなポリ（シルアルキレンシロキサン）
が得られたと判断された。

【００３２】

【化４】

【００３３】合成例２ 冷却管のついた３００mlのフラスコに、合成例１で合成
したポリ（シルメチレンシロキサン）１３５g 、ペンチ
ルメチルジクロロシラン１８．５g(０．１０mol ）およ
びピリジン１５．８g(０．２０mol ）を仕込み、８０℃
で５時間、加熱撹拌した。生成した塩をろ別し、５０℃
/2Torrの条件で低沸点留去すると、１４６g の淡黄色透
明の液体が得られた。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＣｌ₄ ) を測定
すると、合成例１の生成物に比べて新たに０〜１ppm の
間にシグナルが観測され、ペンチル基の導入が確認でき
た。粘度は１２３cPであり、ＧＰＣ（クロロホルム）に
よるポリスチレン換算の重量平均分子量は２，３００に
上昇した。

【００３４】合成例３ 冷却管と温度計のついた２００mlのフラスコに、合成例
１で合成したポリ（シルメチレンシロキサン）６８g 、
テトラメトキシシラン７６g （０．５０ mol）、ジエチ
ルアミン０．０７３g （１．０m mol ）および酢酸０．
０６０g （１．０m mol ）の混合物を仕込み、８０℃で
８時間、加熱撹拌を行った。生成した塩をろ過で除き、
５０℃/2Torrの条件で低沸分を留去したところ、８９g
の淡黄色透明の液体が得られた。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＣｌ
₄ ) では、新たにメトキシ基のシグナルがおよそ３．５
ppm に観測された（シグナル比は次のようである。−
０．１２〜−０．０６ppm ：−０．０５〜０．０４ppm
：３．５ppm ＝１：５．５：２）。粘度は９５cPであ
り、ＧＰＣ（クロロホルム）によるポリスチレン換算の
重量平均分子量は１，９００に増加した。

【００３５】合成例４ 分水器を付けた３００mlのフラスコに、実施例１で合成
したポリ（シルメチレンシロキサン）１００g 、無水キ
シレン３０g 、日本化学産業（株）製ニッカオクチック
ス亜鉛（金属分８％含有）１．０g を入れ、１４０℃で
３時間加熱撹拌した。分水器へのキシレンの留出ととも
に、若干の水の留出も観測された。キシレンを減圧下で
除去した後、９８g の黄色液体が得られた。このものの
ＮＭＲ、赤外分光チャートは実施例１で得られたものと
全く同じであった。粘度は７５０cP（２５℃）に、ＧＰ
Ｃ（クロロホルム）によるポリスチレン換算の重量平均
分子量は１３，５００に上昇した。

【００３６】合成例５ ２００mlナス形フラスコに水７０mlを入れ、激しく撹拌
しながら１，１，４，４−テトラメチルジクロロジシル
エチレン２１．５g(０．１０mol)を１時間かけて滴下し
た。混合物がきれいに分離するまで、室温で２時間撹拌
した。ヘキサンを加えて分液し、水洗したのち、無水硫
酸ナトリウムで乾燥した。減圧下（１２０℃/1Torr）で
溶媒と低沸点化合物を除去したところ、６．２g の無色
透明のオイル状の物質が得られた。¹ Ｈ−ＮＭＲでは０
ppm 付近に１本のシグナルが観測された。赤外分光分析
の結果、１，２５５cm^-1のＳｉ−Ｍｅによる吸収と、
１，０５０ｃｍ^-1付近のＳｉ−Ｏ−Ｓｉ、Ｓｉ−ＣＨ₂
−Ｓｉによる吸収が観測された。またＧＰＣ（クロロホ
ルム）によるポリスチレン換算の重量平均分子量は３，
０００であった。

【００３７】このようにして得られたポリ（シルエチレ
ンシロキサン）を、合成例３と同様にしてテトラエトキ
シシランと反応させた。すなわち、冷却管と温度計のつ
いた５０mlのフラスコに、上記のポリ（シルエチレンシ
ロキサン）６．２g （約２．１m mol ）、テトラメトキ
シシラン６．０g （４０m mol ）、ジエチルアミン０．
０７３g （１．０m mol ）および酢酸０．０６０g
（１．０m mol ）の混合物を仕込み、８０℃で８時間、
加熱撹拌を行った。生成した塩をろ過で除き、５０℃/2
Torrの条件で低沸分を留去したところ、６．４g の淡黄
色透明の液体が得られた。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＣｌ₄ ）で
は、新たにメトキシのシグナルがおよそ３．５ppm に観
測された（シグナル比はおよそ−０．１〜０．１ppm ：
３．５ppm ＝１５：１）。ＧＰＣ（クロロホルム）によ
るポリスチレン換算の重量平均分子量は３，２００に増
加した。

【００３８】合成例６（比較例試料の合成） ３００mlのフラスコに、合成例１で合成したポリ（シル
メチレンシロキサン）１００g 、オクタメチルシクロテ
トラシロキサン３０g （０．１mol)および活性白土０．
５g を入れ、９０℃で４時間加熱撹拌した。その後、ろ
過により活性白土を除き、未反応のオクタメチルシクロ
テトラシロキサンを減圧下で留去した。その結果、１１
９g の淡黄色透明の液体が得られた。¹ Ｈ−ＮＭＲ（Ｃ
Ｃｌ₄ ）ではＳｉ−Ｍｅ基のシグナルが大きくなり、シ
ルメチレンのメチレンプロトンのシグナルはもはや分離
して観測されなかった。粘度は１２５cPであり、ＧＰＣ
（クロロホルム）によるポリスチレン換算の重量平均分
子量は２，１００に増加した。

【００３９】合成例７（比較例試料の合成） ケイ素化合物としてメチルトリクロロシラン９００g の
みを用いたほかは合成例１と全く同様にして、該シラン
を加水分解した。その結果、４２０g のケイ素化合物が
得られた。ＧＰＣ（クロロホルム）によるポリスチレン
換算の重量平均分子量は３，９００であった。

【００４０】実施例１〜５、比較例１〜３ 合成例１〜７で製造したそれぞれのポリマーを、ポリマ
ー３０部、テトラエトキシシラン３部、テトラブチルチ
タネート０．３部、トルエン４０部、アセトン３０部の
割合で混合し、それぞれプライマー組成物１〜７を作成
した。また、ポリマーを全く加えないプライマー組成物
８を作成した。これらのプライマー組成物を、刷毛によ
ってガラス板に塗布し、２５℃、６０％RH（以下、この
条件を標準条件という）で１時間放置し、乾燥させた
後、オキシム型シリコーンシーリング材トスシール381
（東芝シリコーン製）を用いて、Ｈ型試験体を作成し
た。すなわち、実施例１〜５には本発明のプライマー組
成物１〜５、比較例１〜３にはプライマー組成物６〜８
を用いた。

【００４１】この試験体を標準条件で１４日間養生し、
さらに６０℃で２％塩酸水溶液に１０日間浸せきした
後、引張り試験を行い、破壊状態、引張応力および伸び
率を測定した。これらの結果を表１にまとめた。

【００４２】

【表１】

【００４３】実施例６〜１０、比較例４〜６ 実施例１〜５、比較例１〜３でそれぞれ用いたプライマ
ー組成物１〜８を、刷毛によってモルタル板に塗布し、
標準条件で１時間放置し、乾燥させた後、オキシム型シ
リコーンシーリング材トスシール381 （東芝シリコーン
製）を用いてＨ型試験体を作成した。すなわち、実施例
６〜１０には本発明のプライマー組成物１〜５、比較例
４〜６にはプライマー組成物６〜８を用いた。

【００４４】この試験体を標準条件で１４日間養生し、
さらに６０℃で２％水酸化ナトリウム水溶液に１０日間
浸せきした後、引張り試験を行い、破壊状態、引張応力
および伸び率を測定した。これらの結果を表２にまとめ
た。

【００４５】

【表２】

【００４６】表１および表２に明らかなように、本発明
によるプライマーは、塩酸および水酸化ナトリウムのそ
れぞれの２％水溶液に浸せきした後も、十分に接着性を
維持していた。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 分子骨格がシルアルキレン結合とジシロ
   キサン結合を交互に有し、ただし一部にトリシロキサン
   結合があってもよく、分子中にケイ素官能性基を有する
   ポリ（シルアルキレンシロキサン）を含むことを特徴と
   するプライマー組成物。
2. 【請求項２】 ケイ素官能性基がシラノール基、アルコ
   キシ基またはシリルアミノ基である請求項１記載の組成
   物。