JPH06104665B2 - スルホン酸基含有ペリレン化合物、その製造方法およびその用途 - Google Patents
スルホン酸基含有ペリレン化合物、その製造方法およびその用途Info
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- JPH06104665B2 JPH06104665B2 JP2510865A JP51086590A JPH06104665B2 JP H06104665 B2 JPH06104665 B2 JP H06104665B2 JP 2510865 A JP2510865 A JP 2510865A JP 51086590 A JP51086590 A JP 51086590A JP H06104665 B2 JPH06104665 B2 JP H06104665B2
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- C09B5/62—Cyclic imides or amidines of peri-dicarboxylic acids of the anthracene, benzanthrene, or perylene series
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- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式Ｉ 〔式中、Ａは−Ｏ−、＝NR1または＝N-R2-SO3 -X+の二価
の残基を意味し、そして Ｂは＝N-R2-SO3 -X+の二価の残基を意味し、 Ｄは塩素−または臭素原子でありそしてｎ＞１である場
合に、場合によってはそれらの組合せでありそして ｎは０〜８の数であり； 但し、上記残基ＡおよびＢにおいて、 R1は水素原子または炭素原子数１〜30のアルキル基、殊
に炭素原子数１〜18のアルキル基、特に炭素原子数１〜
４のアルキル基または、無置換であるかまたは塩素−ま
たは臭素原子の様なハロゲン原子、スルホ基、メチル−
またはエチル基の様な炭素原子数１〜４のアルキル基、
メトキシ−またはエトキシ基の様な炭素原子数１〜４の
アルコキシ基またはフェニルアゾ基で一箇所または複数
箇所置換されていてもよいアリール基、特にフェニル基
であり、そして R2は炭素原子数１〜６の直鎖状または枝分かれアルキレ
ン基、特にエチレン−またはプロピレン基であ、 X+は水素イオンH+または周期律表の第１〜５主族または
第１または第２または第４〜８副族の当量Mm+/mの金属
カチオン（但し、ｍは１、２または３の数であり）、例
えばLi1+、Na1+、K1+、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Mn2+、Cu2+、Ni
2+、Cd2+、Co2+、Zn2+、Fe2+、Al3+、Cr3+またはFe3+であるか
またはアンモニウム−イオンN+R3R4R5R6と定義され、但
し第四窒素原子に結合している置換基R3、R4、R5およびR6
は互いに無関係にそれぞれ水素原子または、炭素原子数
１〜30のアルキル、炭素原子数１〜30のアルケニル、炭
素原子数５〜30のシクロアルキル、無置換のまたは炭素
原子数１〜８のアルキルで置換されたフェニルまたは
（ポリ）アルキレンオキシ基−〔CH(R7)-CH2-O-)k-H
（式中、R7は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキ
ル基でありそしてｋは１〜30の数である）でありそして
R3、R4、R5および／またはR6と確認されたアルキル−、ア
ルケニル−、シクロアルキル−、フェニルまたはアルキ
ルフェニル基は場合によっては更にアミノ−、ヒドロキ
シ−および／またはカルボキシ基で置換されていてもよ
い；また置換基R3およびR4は第四窒素原子と一緒に成っ
て、ピロリドン−、イミダゾリジン−、ヘキサメチレン
イミン−、ピペリジン−、ピペラジン−またはモルホリ
ン環系を形成してもよく；または 置換基R3、R4およびR5は第四窒素原子と一緒に成って、
ピロール−、イミダゾール−、ピリジン−、ピコリン
−、ピラジン−、キノリン−またはイソキノリン系を形
成してもよい。〕 で表される新規で、高価値のスルホン酸基含有ペリレン
化合物−但しｎが０の値でそしてＡおよびＢの両方が＝
N-CH2CH2-SO3Hである該ペリレン化合物は除かれる−に
関する。
の残基を意味し、そして Ｂは＝N-R2-SO3 -X+の二価の残基を意味し、 Ｄは塩素−または臭素原子でありそしてｎ＞１である場
合に、場合によってはそれらの組合せでありそして ｎは０〜８の数であり； 但し、上記残基ＡおよびＢにおいて、 R1は水素原子または炭素原子数１〜30のアルキル基、殊
に炭素原子数１〜18のアルキル基、特に炭素原子数１〜
４のアルキル基または、無置換であるかまたは塩素−ま
たは臭素原子の様なハロゲン原子、スルホ基、メチル−
またはエチル基の様な炭素原子数１〜４のアルキル基、
メトキシ−またはエトキシ基の様な炭素原子数１〜４の
アルコキシ基またはフェニルアゾ基で一箇所または複数
箇所置換されていてもよいアリール基、特にフェニル基
であり、そして R2は炭素原子数１〜６の直鎖状または枝分かれアルキレ
ン基、特にエチレン−またはプロピレン基であ、 X+は水素イオンH+または周期律表の第１〜５主族または
第１または第２または第４〜８副族の当量Mm+/mの金属
カチオン（但し、ｍは１、２または３の数であり）、例
えばLi1+、Na1+、K1+、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Mn2+、Cu2+、Ni
2+、Cd2+、Co2+、Zn2+、Fe2+、Al3+、Cr3+またはFe3+であるか
またはアンモニウム−イオンN+R3R4R5R6と定義され、但
し第四窒素原子に結合している置換基R3、R4、R5およびR6
は互いに無関係にそれぞれ水素原子または、炭素原子数
１〜30のアルキル、炭素原子数１〜30のアルケニル、炭
素原子数５〜30のシクロアルキル、無置換のまたは炭素
原子数１〜８のアルキルで置換されたフェニルまたは
（ポリ）アルキレンオキシ基−〔CH(R7)-CH2-O-)k-H
（式中、R7は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキ
ル基でありそしてｋは１〜30の数である）でありそして
R3、R4、R5および／またはR6と確認されたアルキル−、ア
ルケニル−、シクロアルキル−、フェニルまたはアルキ
ルフェニル基は場合によっては更にアミノ−、ヒドロキ
シ−および／またはカルボキシ基で置換されていてもよ
い；また置換基R3およびR4は第四窒素原子と一緒に成っ
て、ピロリドン−、イミダゾリジン−、ヘキサメチレン
イミン−、ピペリジン−、ピペラジン−またはモルホリ
ン環系を形成してもよく；または 置換基R3、R4およびR5は第四窒素原子と一緒に成って、
ピロール−、イミダゾール−、ピリジン−、ピコリン
−、ピラジン−、キノリン−またはイソキノリン系を形
成してもよい。〕 で表される新規で、高価値のスルホン酸基含有ペリレン
化合物−但しｎが０の値でそしてＡおよびＢの両方が＝
N-CH2CH2-SO3Hである該ペリレン化合物は除かれる−に
関する。
本発明の特に興味のもたれる化合物は、ＡおよびＢは同
一であり、それぞれ＝N-R2-SO3 -X+の二価の残基を意味
し並びにＤおよびｎは上述の通り規定され、但し上記残
基ＡおよびＢにおいて、R2は上で確認した意味を有しそ
してX+は水素イオンH+または上に個々に記載した化学元
素の当量Mm+/mの金属カチオンまたはアンモニウム−イ
オンN+R3R4R5R6であり、その際第四窒素原子の置換基
R3、R4およびR5は互いに無関係にそれぞれ水素原子また
は炭素原子数２〜３のヒドロキシアルキル基でありそし
てR6は炭素原子数１〜30のアルキル、炭素原子数１〜30
のアルケニル、炭素原子数２〜３のヒドロキシアルキル
または炭素原子数５〜６のシクロアルキルの群の内の基
の一つである一般式Ｉの化合物である。
一であり、それぞれ＝N-R2-SO3 -X+の二価の残基を意味
し並びにＤおよびｎは上述の通り規定され、但し上記残
基ＡおよびＢにおいて、R2は上で確認した意味を有しそ
してX+は水素イオンH+または上に個々に記載した化学元
素の当量Mm+/mの金属カチオンまたはアンモニウム−イ
オンN+R3R4R5R6であり、その際第四窒素原子の置換基
R3、R4およびR5は互いに無関係にそれぞれ水素原子また
は炭素原子数２〜３のヒドロキシアルキル基でありそし
てR6は炭素原子数１〜30のアルキル、炭素原子数１〜30
のアルケニル、炭素原子数２〜３のヒドロキシアルキル
または炭素原子数５〜６のシクロアルキルの群の内の基
の一つである一般式Ｉの化合物である。
極めて価値あるものとしては、式Ｉ中Ａが−Ｏ−、＝NR
1または＝N-CH2-CH2-SO3 -X+の二価の残基であり、 Ｂが＝N-CH2-CH2-SO3 -X+の二価の残基であり並びに ｎが０なる数字であり、 但し上記残基ＡおよびＢにおいてR1は上に確認した意味
を有しそしてX+はカチオンH+またはCa2+/2またはアンモ
ニウム−イオンN+H3R6であり、その際R6は直ぐ上に記載
した種類である、本発明のスルホン酸基含有ペリレン化
合物である。
1または＝N-CH2-CH2-SO3 -X+の二価の残基であり、 Ｂが＝N-CH2-CH2-SO3 -X+の二価の残基であり並びに ｎが０なる数字であり、 但し上記残基ＡおよびＢにおいてR1は上に確認した意味
を有しそしてX+はカチオンH+またはCa2+/2またはアンモ
ニウム−イオンN+H3R6であり、その際R6は直ぐ上に記載
した種類である、本発明のスルホン酸基含有ペリレン化
合物である。
この発明の対象は、一般式Ｉの化学的構造を持つ上記の
スルホン酸基含有ペリレン化合物の製造方法でもある。
これらの新規化合物は、ペリレン−3,4,9,10−テトラカ
ルボン酸−モニ無水物−モノアルカリ金属塩、特にモノ
カリウム塩、ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸−
モノ無水物−モノイミド、−Ｎ−モノアルキル−あるい
は−Ｎ−モノアリールイミドまたはペリレン−3,4,9,10
−テトラカルボン酸−ジ無水物を一般式II H2N-R2-SO3 -X+ （II） 〔式中、R2およびX+は上述の意味を有する。〕 で表されるスルホン酸基含有第一脂肪族アミン類、例え
ばアミノアルカンスルホン酸あるいはそれの塩、例えば
特にタウリン（２−アミノエタンスルホン酸）と反応さ
せることによって得ることができ、その際出発物質の縮
合反応を水溶液、特にアルカリ性のpH条件のもとで50℃
〜180℃の範囲内の温度で実施する。この場合、式IIの
アミンを過剰に使用するのが合目的的である。式Ｉの生
じた方法生成物の反応混合物からの単離は、後で強い鉱
酸、例えば硫酸で処理することによって相応する遊離ス
ルホン酸に転化されるそれの塩を濾過することによって
行う。
スルホン酸基含有ペリレン化合物の製造方法でもある。
これらの新規化合物は、ペリレン−3,4,9,10−テトラカ
ルボン酸−モニ無水物−モノアルカリ金属塩、特にモノ
カリウム塩、ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸−
モノ無水物−モノイミド、−Ｎ−モノアルキル−あるい
は−Ｎ−モノアリールイミドまたはペリレン−3,4,9,10
−テトラカルボン酸−ジ無水物を一般式II H2N-R2-SO3 -X+ （II） 〔式中、R2およびX+は上述の意味を有する。〕 で表されるスルホン酸基含有第一脂肪族アミン類、例え
ばアミノアルカンスルホン酸あるいはそれの塩、例えば
特にタウリン（２−アミノエタンスルホン酸）と反応さ
せることによって得ることができ、その際出発物質の縮
合反応を水溶液、特にアルカリ性のpH条件のもとで50℃
〜180℃の範囲内の温度で実施する。この場合、式IIの
アミンを過剰に使用するのが合目的的である。式Ｉの生
じた方法生成物の反応混合物からの単離は、後で強い鉱
酸、例えば硫酸で処理することによって相応する遊離ス
ルホン酸に転化されるそれの塩を濾過することによって
行う。
水性媒体中での代わりに、両方の反応成分の縮合反応を
高沸点の不活性有機溶剤、例えばキノリン、イミダゾー
ル、ナフタリン、−クロロナフタリン、トリクロロベン
ゼンまたはフェノール中で＞100℃の温度、特に180〜23
0℃の範囲で、場合によっては公知の触媒（反応促進
剤）、例えば硫酸、燐酸または亜鉛塩の存在下に行って
もよい。この変更された合成法によれば塩として生じる
式Ｉのスルホン酸基含有ペリレン化合物は、好ましくは
80〜120℃の範囲内の如き高温のもとで、場合によって
はそれ自身を不活性有機溶剤、例えば脂肪族アルコール
または脂肪族ケトンにて予め希釈した後に反応混合物か
ら濾去するのが有利である。所望の場合には、分離した
スルホナートを次いで通例の方法で加水分解によって遊
離酸の状態に転化させる。
高沸点の不活性有機溶剤、例えばキノリン、イミダゾー
ル、ナフタリン、−クロロナフタリン、トリクロロベン
ゼンまたはフェノール中で＞100℃の温度、特に180〜23
0℃の範囲で、場合によっては公知の触媒（反応促進
剤）、例えば硫酸、燐酸または亜鉛塩の存在下に行って
もよい。この変更された合成法によれば塩として生じる
式Ｉのスルホン酸基含有ペリレン化合物は、好ましくは
80〜120℃の範囲内の如き高温のもとで、場合によって
はそれ自身を不活性有機溶剤、例えば脂肪族アルコール
または脂肪族ケトンにて予め希釈した後に反応混合物か
ら濾去するのが有利である。所望の場合には、分離した
スルホナートを次いで通例の方法で加水分解によって遊
離酸の状態に転化させる。
本発明に従って、二つのイミド窒素原子の所で非対照的
に置換された式Ｉのペリレン化合物を製造しようとする
場合には、出発物質として使用されるペリレン類のテト
ラ酸の、二つの隣接する酸の対に関して構造的に相違す
る誘導体の互いに異なる反応性を利用しながら、使用量
並びに反応条件を特に考慮しながら式IIのスルホン酸基
含有アミンと場合によっては段階的に反応させることに
よって行うかまたはかゝるプロセスをR1-NH2の脂肪族−
または芳香族第一アミンを存在するイミド窒素の一方の
側にスルホン酸アルキレン基-R2-SO3 -X+を既に持つ式Ｉ
のペリレンテトラカルボン酸モノ無水物−モノイミドと
の反応によって生じる。
に置換された式Ｉのペリレン化合物を製造しようとする
場合には、出発物質として使用されるペリレン類のテト
ラ酸の、二つの隣接する酸の対に関して構造的に相違す
る誘導体の互いに異なる反応性を利用しながら、使用量
並びに反応条件を特に考慮しながら式IIのスルホン酸基
含有アミンと場合によっては段階的に反応させることに
よって行うかまたはかゝるプロセスをR1-NH2の脂肪族−
または芳香族第一アミンを存在するイミド窒素の一方の
側にスルホン酸アルキレン基-R2-SO3 -X+を既に持つ式Ｉ
のペリレンテトラカルボン酸モノ無水物−モノイミドと
の反応によって生じる。
ｎ＞０の式Ｉのハロゲン化スルホン酸基含有ペリレン化
合物は、原料化合物として上に記載したペリレンテトラ
カルボン酸誘導体の相応するガロゲン化生成物（＞０）
を式IIのスルホン酸基含有アミンと縮合することによっ
てまたは既に製造されているがハロゲンを含まない（ｎ
＝０）式Ｉの方法生成物を後でハロゲン化することによ
って得られる。
合物は、原料化合物として上に記載したペリレンテトラ
カルボン酸誘導体の相応するガロゲン化生成物（＞０）
を式IIのスルホン酸基含有アミンと縮合することによっ
てまたは既に製造されているがハロゲンを含まない（ｎ
＝０）式Ｉの方法生成物を後でハロゲン化することによ
って得られる。
X+≠H+のスルホン酸基含有ペリレン化合物の塩は、−上
で説明した様に−合成の際に既に得られるしまたは−特
定のカチオンX+が考慮される場合には−これに関しての
X+の意味に一致する金属塩またはアミンで遊離スルホン
酸(X+＝H+)を好ましくは水溶液中で意図的に処理するこ
とによって別に製造される。
で説明した様に−合成の際に既に得られるしまたは−特
定のカチオンX+が考慮される場合には−これに関しての
X+の意味に一致する金属塩またはアミンで遊離スルホン
酸(X+＝H+)を好ましくは水溶液中で意図的に処理するこ
とによって別に製造される。
ドイツ特許出願公開第3,703,513号明細書には、本発明
の化合物と構造的に相違しそして水溶性蛍光染料として
使用されるスルホン酸基含有ペリレンテトラカルボン酸
アリーレンイミド類が記載されている。この染料の水溶
性は染料の両方の末端残基にスルホン酸基を導入するこ
とによって達成される。しかしながらこれらの化合物は
顔料または顔料分散剤として使用するのに適していな
い。
の化合物と構造的に相違しそして水溶性蛍光染料として
使用されるスルホン酸基含有ペリレンテトラカルボン酸
アリーレンイミド類が記載されている。この染料の水溶
性は染料の両方の末端残基にスルホン酸基を導入するこ
とによって達成される。しかしながらこれらの化合物は
顔料または顔料分散剤として使用するのに適していな
い。
特許請求の範囲に記載の、一つまたは二つのアニオン系
スルホン酸−／スルホナート基-R2-SO3 -X+を持つ式Ｉの
ペリレン化合物の性質は、別のイミド窒素の所に場合に
よっては存在する置換基R1あるいは多環系のハロゲン原
子Ｄの数ｎ並びにカチオンX+を特別に選択することによ
って広い範囲で調整できる。これらの新規化合物の、そ
れぞれの用途目的で要求される性質のプロフィールは、
予備実験によって方向付けなければならないし、意図的
に最適にしなければならない。従って、置換基およびカ
チオンの性質次第で水および極性有機溶剤に、非極性有
機溶剤または合成樹脂に溶解する化合物が得られる。問
題の媒体中への方法生成物の相容性は追加的に、疎水性
または親水性の置換基またはカチオンを導入することに
よって影響され得る。疎水性アミン残基（長鎖のアルキ
レン基）は有機溶剤および合成樹脂への溶解性を一般に
早める。親水性アミンあるいは水溶性アミンは水性ある
いは極性の系への溶解性を促進させる。
スルホン酸−／スルホナート基-R2-SO3 -X+を持つ式Ｉの
ペリレン化合物の性質は、別のイミド窒素の所に場合に
よっては存在する置換基R1あるいは多環系のハロゲン原
子Ｄの数ｎ並びにカチオンX+を特別に選択することによ
って広い範囲で調整できる。これらの新規化合物の、そ
れぞれの用途目的で要求される性質のプロフィールは、
予備実験によって方向付けなければならないし、意図的
に最適にしなければならない。従って、置換基およびカ
チオンの性質次第で水および極性有機溶剤に、非極性有
機溶剤または合成樹脂に溶解する化合物が得られる。問
題の媒体中への方法生成物の相容性は追加的に、疎水性
または親水性の置換基またはカチオンを導入することに
よって影響され得る。疎水性アミン残基（長鎖のアルキ
レン基）は有機溶剤および合成樹脂への溶解性を一般に
早める。親水性アミンあるいは水溶性アミンは水性ある
いは極性の系への溶解性を促進させる。
本発明によると、カチオンを適当に変更することによっ
て式Ｉの非常に難溶解性の化合物を得ることも可能であ
る。この化合物はそれ自身でこの性質の為に顔料として
既に使用できる。かゝる事実は一価のおよび特に二価ま
たは多価の金属カチオンについて言える。
て式Ｉの非常に難溶解性の化合物を得ることも可能であ
る。この化合物はそれ自身でこの性質の為に顔料として
既に使用できる。かゝる事実は一価のおよび特に二価ま
たは多価の金属カチオンについて言える。
式Ｉの本発明のスルホン化ペリレン化合物は、価値ある
着色剤として実証されている。置換基およびカチオンの
性質次第で、これらはこの目的の為の顔料、顔料分散剤
または蛍光染料と見なすことができる。この種類のハロ
ゲン化スルホン化ペリレン化合物は遊離スルホン酸とし
てそれの塩の状態と同様に水性−および有機媒体に溶解
する。これらは、達成できる高い蛍光強度および良好な
堅牢性に特徴があり、それ故に水性媒体または水性有機
性媒体並びに液状または固体の有機物質を着色する蛍光
染料としての用途に使用できる。
着色剤として実証されている。置換基およびカチオンの
性質次第で、これらはこの目的の為の顔料、顔料分散剤
または蛍光染料と見なすことができる。この種類のハロ
ゲン化スルホン化ペリレン化合物は遊離スルホン酸とし
てそれの塩の状態と同様に水性−および有機媒体に溶解
する。これらは、達成できる高い蛍光強度および良好な
堅牢性に特徴があり、それ故に水性媒体または水性有機
性媒体並びに液状または固体の有機物質を着色する蛍光
染料としての用途に使用できる。
この様に本発明のペリレン化合物は集光システムにおい
て利用するのに適しておりそして分析的検出法におい
て、有色液晶ディスプレーで、低温光源を造る為に、物
質試験の為におよび半導体成分の微細構造の研究の為に
並びにマーキングおよび情報伝達の目的に使用できる。
て利用するのに適しておりそして分析的検出法におい
て、有色液晶ディスプレーで、低温光源を造る為に、物
質試験の為におよび半導体成分の微細構造の研究の為に
並びにマーキングおよび情報伝達の目的に使用できる。
かゝる蛍光染料を用いて染色され得る液状有機物質に
は、例えばアルコール、ケトン、ハロゲン化炭化水素、
エーテル、エステル、芳香族−および脂肪族炭化水素、
ニトリル、アミン、ニトロ化合物、アミドまたはそれら
相互の混合物並びにこれらの溶剤とバインダーとの混合
物がある。
は、例えばアルコール、ケトン、ハロゲン化炭化水素、
エーテル、エステル、芳香族−および脂肪族炭化水素、
ニトリル、アミン、ニトロ化合物、アミドまたはそれら
相互の混合物並びにこれらの溶剤とバインダーとの混合
物がある。
この種の蛍光染料で着色できる固体の有機物質には合成
樹脂およびプレスチック、例えばアミノ樹脂類、特に尿
素−およびメラミン−ホルムアルデヒド樹脂、アルキッ
ド樹脂類、アクリル樹脂類、フェノール樹脂類、ポリカ
ルボナート類、ポリオレフィン類、例えばポリスチレ
ン、ポリビニルクロライド、ポリエチレンおよびポリプ
ロピレン、ポリアクリルニトリル、ポリアクリル酸エス
テル類、ポリアミド類、ポリウレタン類またはポリエス
テルがあり、これらはそれ自身単独でもまたは混合物ま
たはコポリマーの状態でも使用できる。
樹脂およびプレスチック、例えばアミノ樹脂類、特に尿
素−およびメラミン−ホルムアルデヒド樹脂、アルキッ
ド樹脂類、アクリル樹脂類、フェノール樹脂類、ポリカ
ルボナート類、ポリオレフィン類、例えばポリスチレ
ン、ポリビニルクロライド、ポリエチレンおよびポリプ
ロピレン、ポリアクリルニトリル、ポリアクリル酸エス
テル類、ポリアミド類、ポリウレタン類またはポリエス
テルがあり、これらはそれ自身単独でもまたは混合物ま
たはコポリマーの状態でも使用できる。
易溶解性のおよび難溶解性のスルホン化ペリレン化合物
は、更にそれのアニオン的性質の影響で、顔料調製物を
製造する為の高能力分散剤でもある。この種類の調製物
は優れた色彩性および流動性を有している。
は、更にそれのアニオン的性質の影響で、顔料調製物を
製造する為の高能力分散剤でもある。この種類の調製物
は優れた色彩性および流動性を有している。
ペリレン−タイプのスルホン酸のアルカリ土類金属塩、
重金属塩またはアミン塩は、その難溶解性の為に顔料と
して直接的に有利に利用できる。これらは非常に良好な
色彩性および流動性を示す。
重金属塩またはアミン塩は、その難溶解性の為に顔料と
して直接的に有利に利用できる。これらは非常に良好な
色彩性および流動性を示す。
分散剤としての式Ｉの易溶解性のあるいは難溶解性のス
ルホン化ペリレン化合物を同じまたは異なる化学的出所
の基本顔料、例えばアゾ−、キナクリドン−および中で
もペリレン化合物の種類の内の基本顔料と混合すること
によって製造される顔料調製物並びにその難溶性が原因
となって顔料として使用するのに適するスルホン酸のア
ルカリ土類金属塩、重金属塩およびアミン塩は、天然源
または合成源の高分子量の有機物質を顔料化（着色）す
るのに卓越的に使用できる。
ルホン化ペリレン化合物を同じまたは異なる化学的出所
の基本顔料、例えばアゾ−、キナクリドン−および中で
もペリレン化合物の種類の内の基本顔料と混合すること
によって製造される顔料調製物並びにその難溶性が原因
となって顔料として使用するのに適するスルホン酸のア
ルカリ土類金属塩、重金属塩およびアミン塩は、天然源
または合成源の高分子量の有機物質を顔料化（着色）す
るのに卓越的に使用できる。
特許請求の範囲に記載の式Ｉのスルホン酸基含有ペリレ
ン化合物またはこの種の生成物を基礎として製造される
顔料調製物にて着色できる高分子有機物質には、例えば
セルロースエーテルおよび−エステル、例えばエチルセ
ルロース、ニトロセルロース、セルロースアセテートお
よびセルロースブチラート、天然樹脂または合成樹脂、
例えば重合樹脂または縮合樹脂、例えばアミノ樹脂、特
に尿素−およびメラミン−ホルムアルデヒド樹脂、アル
キッド樹脂、アクリル樹脂、フェノール樹脂、ポリカル
ボナート、ポリオレフィン、例えばポリスチレン、ポリ
ビニルクロライド、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポ
リアクリルニトリル、ポリアクリル酸エステル、ポリア
ミド、ポリウレタンまたはポリエステル、ゴム、カゼイ
ン、シリコーンおよび珪素樹脂のそれぞれ単独または相
互の混合物がある。
ン化合物またはこの種の生成物を基礎として製造される
顔料調製物にて着色できる高分子有機物質には、例えば
セルロースエーテルおよび−エステル、例えばエチルセ
ルロース、ニトロセルロース、セルロースアセテートお
よびセルロースブチラート、天然樹脂または合成樹脂、
例えば重合樹脂または縮合樹脂、例えばアミノ樹脂、特
に尿素−およびメラミン−ホルムアルデヒド樹脂、アル
キッド樹脂、アクリル樹脂、フェノール樹脂、ポリカル
ボナート、ポリオレフィン、例えばポリスチレン、ポリ
ビニルクロライド、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポ
リアクリルニトリル、ポリアクリル酸エステル、ポリア
ミド、ポリウレタンまたはポリエステル、ゴム、カゼイ
ン、シリコーンおよび珪素樹脂のそれぞれ単独または相
互の混合物がある。
ここでは、上記高分子有機化合物が可塑性組成物、溶融
物または紡糸溶液、ラッカ、塗料または印刷インキの状
態で存在するかどうかは重要ではない。用途目的次第
で、本発明のペリレン化合物またはそれが関係して製造
された顔料調製物をトナーとしてまたは配合物または分
散物の状態で使用するのが有利であることが判ってい
る。特許請求の範囲に記してあるペリレン化合物あるい
はそれから誘導される顔料調製物は、顔料化すべき高分
子有機物質を基準として１〜10重量％の量で使用され
る。
物または紡糸溶液、ラッカ、塗料または印刷インキの状
態で存在するかどうかは重要ではない。用途目的次第
で、本発明のペリレン化合物またはそれが関係して製造
された顔料調製物をトナーとしてまたは配合物または分
散物の状態で使用するのが有利であることが判ってい
る。特許請求の範囲に記してあるペリレン化合物あるい
はそれから誘導される顔料調製物は、顔料化すべき高分
子有機物質を基準として１〜10重量％の量で使用され
る。
特に有用な塗料系は、この点で、アルキッド−／メラミ
ン樹脂−またはアクリル−／メラミン樹脂塗料の種類の
焼付塗料並びにポリイソシアネートにて架橋し得るアク
リル樹脂を基礎とする二成分系塗料である。顔料化でき
る沢山の印刷インキの内、ニトロセルロースを基礎とす
る印刷インキを特に挙げることができる。
ン樹脂−またはアクリル−／メラミン樹脂塗料の種類の
焼付塗料並びにポリイソシアネートにて架橋し得るアク
リル樹脂を基礎とする二成分系塗料である。顔料化でき
る沢山の印刷インキの内、ニトロセルロースを基礎とす
る印刷インキを特に挙げることができる。
本発明のペリレン化合物またはそれの協力で生じる顔料
調製物は多くの用途媒体に容易に且つ非常に微細に分散
し得る。この分散物は高い凝集安定性を有しそして多量
に顔料を混入した場合ですら優れた流動特性を示す。こ
の分散物では、高い堅牢性と共に良好な色濃度、高光沢
および高透明度を持つ塗料およびインキが製造できる。
調製物は多くの用途媒体に容易に且つ非常に微細に分散
し得る。この分散物は高い凝集安定性を有しそして多量
に顔料を混入した場合ですら優れた流動特性を示す。こ
の分散物では、高い堅牢性と共に良好な色濃度、高光沢
および高透明度を持つ塗料およびインキが製造できる。
本発明のペリレン化合物またはこれを基本とする顔料調
製物は、重合体中溶解性着色剤として、成形性合成樹
脂、特にポリビニルクロライド、ポリエチレンおよびポ
リプロピレンを着色するのに卓越的に適している。良好
な色濃度および非常に良好な分散性の着色物が得れる。
製物は、重合体中溶解性着色剤として、成形性合成樹
脂、特にポリビニルクロライド、ポリエチレンおよびポ
リプロピレンを着色するのに卓越的に適している。良好
な色濃度および非常に良好な分散性の着色物が得れる。
特許請求の範囲に記載の本発明の式Ｉの生成物またはこ
れを組入れて製造される顔料調製物の、塗料系での性質
を評価する為に、沢山の公知の系の内、合成樹脂酸と無
水フタル酸との中油の非乾性アキッド樹脂およびブタノ
ールでエーテル化したメラミン樹脂を基礎しそしてリシ
ン酸を基礎とする非乾性アルキッド樹脂（短油）を含有
するアルキッド−／メラミン樹脂塗料（AM6）並びに非
水性分散物を基礎とするアルキッド樹脂焼付塗料（TSA-
NAD）を選択した。以下の実施例においては、これらをA
M6およびTSA-NADという記号で示す。
れを組入れて製造される顔料調製物の、塗料系での性質
を評価する為に、沢山の公知の系の内、合成樹脂酸と無
水フタル酸との中油の非乾性アキッド樹脂およびブタノ
ールでエーテル化したメラミン樹脂を基礎しそしてリシ
ン酸を基礎とする非乾性アルキッド樹脂（短油）を含有
するアルキッド−／メラミン樹脂塗料（AM6）並びに非
水性分散物を基礎とするアルキッド樹脂焼付塗料（TSA-
NAD）を選択した。以下の実施例においては、これらをA
M6およびTSA-NADという記号で示す。
分散処理後の粉砕品の流動性〔ミリ・ベース流動性（mi
llbase rehorogy）〕は以下の五つの尺度によって評価
する： ５ 希溶液状 ２ 僅かにゲル化している ４ 液状 １ ゲル化している ３ 粘性の液状 粉砕品を顔料濃厚物質に希釈した後に、粘度をErichsen
社のロスマン（Rossmann）式粘度用スパチュラ301タイ
プで評価した。
llbase rehorogy）〕は以下の五つの尺度によって評価
する： ５ 希溶液状 ２ 僅かにゲル化している ４ 液状 １ ゲル化している ３ 粘性の液状 粉砕品を顔料濃厚物質に希釈した後に、粘度をErichsen
社のロスマン（Rossmann）式粘度用スパチュラ301タイ
プで評価した。
光沢測定はDIN67530（ASTMD523）に従って20°の角度で
Byk-Mallinckrodt社の“マルチ光沢”の光沢測定装置に
てカスチング成形フィルムについて行った。
Byk-Mallinckrodt社の“マルチ光沢”の光沢測定装置に
てカスチング成形フィルムについて行った。
ポリビニルクロライド（PVC）中での試験は120℃および
160℃で行った。
160℃で行った。
後記の例において、部はそれぞれ重量部でありそして百
分率は記載された物質の重量％である。本発明に従って
使用した顔料を同定する為に使用した種類表示並びにこ
れを方向付けるC.I.数はカラーインデックス、第３版、
1971年並びに追録、1975、1982および1987にある。
分率は記載された物質の重量％である。本発明に従って
使用した顔料を同定する為に使用した種類表示並びにこ
れを方向付けるC.I.数はカラーインデックス、第３版、
1971年並びに追録、1975、1982および1987にある。
例１（参考例） オートクレーブ中で39.2gのペリレン−3,4,9,10−テト
ラカルボン酸二無水物を1200mlの水に懸濁させる。この
懸濁物に50gのタウリンおよび26.4gの水酸化カリウム
（85％濃度）を添加し、その後でこの混合物を150℃で
５時間攪拌する。25℃に冷却した後に、沈澱した反応生
成物を吸引濾過し、中性になるまで水で洗浄しそして80
℃で乾燥させる。
ラカルボン酸二無水物を1200mlの水に懸濁させる。この
懸濁物に50gのタウリンおよび26.4gの水酸化カリウム
（85％濃度）を添加し、その後でこの混合物を150℃で
５時間攪拌する。25℃に冷却した後に、沈澱した反応生
成物を吸引濾過し、中性になるまで水で洗浄しそして80
℃で乾燥させる。
酸の状態に転化する為に、二カリウム塩としてこうして
単離される式IIIの化合物を今度は25℃で最初に1400gの
100％濃度硫酸に導入してそして溶解する。その後にこ
の溶液中に更に930gの50％濃度硫酸を滴加させる。その
際温度が80℃に上昇してもよい。次いで25℃に冷却す
る。遊離させたスルホン酸を次にガラス製吸引濾過器で
濾過し、80％濃度硫酸で後洗浄し、31％濃度塩酸で処理
することによって硫酸塩が無くなるまで洗浄しそして減
圧状態で80℃で乾燥する。
単離される式IIIの化合物を今度は25℃で最初に1400gの
100％濃度硫酸に導入してそして溶解する。その後にこ
の溶液中に更に930gの50％濃度硫酸を滴加させる。その
際温度が80℃に上昇してもよい。次いで25℃に冷却す
る。遊離させたスルホン酸を次にガラス製吸引濾過器で
濾過し、80％濃度硫酸で後洗浄し、31％濃度塩酸で処理
することによって硫酸塩が無くなるまで洗浄しそして減
圧状態で80℃で乾燥する。
収量：上記の式IIIで表される化合物59.0g（6.2％の結
晶水を含有している）、55.3gの100％濃度（＝理論値の
91.3％）に相当する。
晶水を含有している）、55.3gの100％濃度（＝理論値の
91.3％）に相当する。
分析：C28H18N2S2O10（6.2％のH2Oが考慮されている） 計算値:C 55.4％;H 3.0％;N 4.6％;S 10.6％ 測定値:C 55.5％;H 2.8％;N 4.7％;S 10.1％ D2SO4中での1H−NMR−スペクトル：シフト位置(1H)（ダ
ブレット8.77;8.70）;4.68;3.64 実施例1a ヨーロッパ特許第0,088,392号明細書の実施例１に記載
された方法と同様にして界面活性剤を添加せずに製造さ
れたペリレン−タイプの19.2gのC.I.ピグメント・レッ
ド179（No.71130）を顔料分散剤としての0.8gの式IIIの
ペリレン化合物と混合する。
ブレット8.77;8.70）;4.68;3.64 実施例1a ヨーロッパ特許第0,088,392号明細書の実施例１に記載
された方法と同様にして界面活性剤を添加せずに製造さ
れたペリレン−タイプの19.2gのC.I.ピグメント・レッ
ド179（No.71130）を顔料分散剤としての0.8gの式IIIの
ペリレン化合物と混合する。
TSA-NAD−塗料で試験した際に透明で明るい非常に濃い
色の高光沢の純粋な塗膜をもたらす顔料調製物が得られ
た。このメタリック塗料は非常に良好な濃さで且つ非常
に純粋である。生成物のミル・ベース流動性（15％濃
度）は評価５である。これに対して、顔料分散剤を混入
しないと、着色剤を用いて得られる色は更に不透明でそ
して色に深みが少ない。この場合、ミル・ベース流動性
は評価１である。
色の高光沢の純粋な塗膜をもたらす顔料調製物が得られ
た。このメタリック塗料は非常に良好な濃さで且つ非常
に純粋である。生成物のミル・ベース流動性（15％濃
度）は評価５である。これに対して、顔料分散剤を混入
しないと、着色剤を用いて得られる色は更に不透明でそ
して色に深みが少ない。この場合、ミル・ベース流動性
は評価１である。
実施例1b 界面活性剤を添加せずにヨーロッパ特許第0,088,392号
明細書の実施例１の処方と同様にして製造されたペリレ
ン−タイプの17.6gのC.I.ピグメント・レッド179（No.7
1130）を顔料分散剤としての2.4gの式IIIのペリレン化
合物と混合する。
明細書の実施例１の処方と同様にして製造されたペリレ
ン−タイプの17.6gのC.I.ピグメント・レッド179（No.7
1130）を顔料分散剤としての2.4gの式IIIのペリレン化
合物と混合する。
TSA-NAD−塗料で試験した際に透明で明るい非常に濃い
色の高光沢の純粋な塗膜をもたらす顔料調製物が得られ
た。この塗膜の色濃度および光沢は実施例1aに従って得
られた塗膜より大きい。このメタリック塗料は非常に色
が濃く且つ非常に純粋である。この生成物のミル・ベー
ス流動性（15％濃度）はこの場合には評価４〜５であ
る。これに対して、顔料分散剤を混入しないと、着色剤
を用いて得られる色は更に不透明でそして色に深みが少
ない。この場合、ミル・ベース流動性（15％濃度）は評
価１である。
色の高光沢の純粋な塗膜をもたらす顔料調製物が得られ
た。この塗膜の色濃度および光沢は実施例1aに従って得
られた塗膜より大きい。このメタリック塗料は非常に色
が濃く且つ非常に純粋である。この生成物のミル・ベー
ス流動性（15％濃度）はこの場合には評価４〜５であ
る。これに対して、顔料分散剤を混入しないと、着色剤
を用いて得られる色は更に不透明でそして色に深みが少
ない。この場合、ミル・ベース流動性（15％濃度）は評
価１である。
実施例1c 10gの式IIIのペリレン化合物を150mlの水に導入し溶解
する。その後に10gのエタノールおよび1gのオレイン酸
モノエタノールアミドより成る溶液を添加しそしてこの
混合物を加熱下に沸騰させる。更に沸騰温度で10分間の
間に、10gの塩化カルシウム（水不含）および200mlの水
より成る溶液を滴加する。更に３時間沸騰温度で攪拌し
た後に、次いで沈澱した反応生成物を吸引濾過し、水で
塩化物不含状態まで洗浄しそして80℃で乾燥する。TSA-
NAD−塗料において透明で高光沢の栗色の塗膜をもたら
す10.8gの（Ca−塩としての）顔料が得られる。この生
成物のミル・ベース流動性（15％濃度）は評価５であ
る。
する。その後に10gのエタノールおよび1gのオレイン酸
モノエタノールアミドより成る溶液を添加しそしてこの
混合物を加熱下に沸騰させる。更に沸騰温度で10分間の
間に、10gの塩化カルシウム（水不含）および200mlの水
より成る溶液を滴加する。更に３時間沸騰温度で攪拌し
た後に、次いで沈澱した反応生成物を吸引濾過し、水で
塩化物不含状態まで洗浄しそして80℃で乾燥する。TSA-
NAD−塗料において透明で高光沢の栗色の塗膜をもたら
す10.8gの（Ca−塩としての）顔料が得られる。この生
成物のミル・ベース流動性（15％濃度）は評価５であ
る。
実施例1d 10gの式IIIのペリレン化合物を150mlの水に導入し溶解
する。その後に20gのエタノールおよび2gのオレイン酸
モノエタノールアミドより成る溶液を添加しそしてこの
混合物を加熱下に沸騰させる。今度は沸騰温度で10分間
の間に、10gの硫酸ニッケル−六水和物および200mlの水
より成る溶液を滴加する。更に３時間沸騰温度で攪拌し
た後に、次いで沈澱した反応生成物を吸引濾過し、水で
塩化物不含状態まで洗浄しそして80℃で乾燥する。TSA-
NAD−塗料において透明で高光沢の栗色の塗膜をもたら
す12.7gの（Ni−塩としての）顔料が得られる。この生
成物のミル・ベース流動性（15％濃度）は評価５であ
る。
する。その後に20gのエタノールおよび2gのオレイン酸
モノエタノールアミドより成る溶液を添加しそしてこの
混合物を加熱下に沸騰させる。今度は沸騰温度で10分間
の間に、10gの硫酸ニッケル−六水和物および200mlの水
より成る溶液を滴加する。更に３時間沸騰温度で攪拌し
た後に、次いで沈澱した反応生成物を吸引濾過し、水で
塩化物不含状態まで洗浄しそして80℃で乾燥する。TSA-
NAD−塗料において透明で高光沢の栗色の塗膜をもたら
す12.7gの（Ni−塩としての）顔料が得られる。この生
成物のミル・ベース流動性（15％濃度）は評価５であ
る。
実施例1e 15gの式IIIのペリレン化合物を150mlの水に導入し溶解
する。今度は15.5gのアビエチルアミンおよび50mlのエ
タノールより成る溶液を沸騰温度で15分の間に滴加す
る。沸騰温度で更に１時間攪拌した後に、沈澱した反応
生成物を吸引濾過し、水で洗浄しそして80℃で乾燥す
る。TSA-NAD−塗料において高透明度で高光沢のスカー
レット色の塗膜をもたらす28.6gの（アビエチルアンモ
ニウム塩としての）顔料が得られる。この生成物のミル
・ベース流動性（15％濃度）は評価５である。上塗り堅
牢度に問題がない。
する。今度は15.5gのアビエチルアミンおよび50mlのエ
タノールより成る溶液を沸騰温度で15分の間に滴加す
る。沸騰温度で更に１時間攪拌した後に、沈澱した反応
生成物を吸引濾過し、水で洗浄しそして80℃で乾燥す
る。TSA-NAD−塗料において高透明度で高光沢のスカー
レット色の塗膜をもたらす28.6gの（アビエチルアンモ
ニウム塩としての）顔料が得られる。この生成物のミル
・ベース流動性（15％濃度）は評価５である。上塗り堅
牢度に問題がない。
実施例1f ドイツ特許出願公告第1,067,157号明細書の実施例１の
記載に従って粗顔料として製造した30gのペリレン−3,
4,9,10−テトラカルボン酸−N,N′−（３′,5′−ジメ
チルフェニルイミド）を、粉砕体としての磁性球（直径
12mm）1400gが充填されている1.4リットルのステンレス
製容器に導入しそして初期反応物質として使用する。更
にこの混合物に90gの硫酸ナトリウム（水不含）、0.7g
のステアリルアミンおよび顔料分散剤としての0.75gの
式IIIのペリレン化合物を添加しそしてこの混合物を今
度は振動ミル〔Vibratom（商標）、製造元:Siebtechnik
Muehlheim）の上で振盪しながら８時間に亘って細かく
粉砕する。次いで、得られる粉砕物を粉砕体から篩分け
そして熱水で処理しながら90℃で１時間攪拌する。その
後に方法生成物を吸引濾過し、硫酸塩がなくなるまで水
で洗浄しそして80℃で乾燥する。ペリレン−タイプのC.
I.ピグメント・レッド149（No.71137）を基礎とする28.
6gの顔料調製物が得られる。この生成物をPVC中で試験
すると、堅牢であり且つ透明で明るく色の濃い純粋な色
が得られる。これに対して、式IIIの分散剤を添加しな
いで製造した顔料は不透明で暗い青色をもたらす。
記載に従って粗顔料として製造した30gのペリレン−3,
4,9,10−テトラカルボン酸−N,N′−（３′,5′−ジメ
チルフェニルイミド）を、粉砕体としての磁性球（直径
12mm）1400gが充填されている1.4リットルのステンレス
製容器に導入しそして初期反応物質として使用する。更
にこの混合物に90gの硫酸ナトリウム（水不含）、0.7g
のステアリルアミンおよび顔料分散剤としての0.75gの
式IIIのペリレン化合物を添加しそしてこの混合物を今
度は振動ミル〔Vibratom（商標）、製造元:Siebtechnik
Muehlheim）の上で振盪しながら８時間に亘って細かく
粉砕する。次いで、得られる粉砕物を粉砕体から篩分け
そして熱水で処理しながら90℃で１時間攪拌する。その
後に方法生成物を吸引濾過し、硫酸塩がなくなるまで水
で洗浄しそして80℃で乾燥する。ペリレン−タイプのC.
I.ピグメント・レッド149（No.71137）を基礎とする28.
6gの顔料調製物が得られる。この生成物をPVC中で試験
すると、堅牢であり且つ透明で明るく色の濃い純粋な色
が得られる。これに対して、式IIIの分散剤を添加しな
いで製造した顔料は不透明で暗い青色をもたらす。
実施例1g ヨーロッパ特許第0,039,912号明細書の実施例９の処方
と同様に製造される25.45％の臭素含有量の30gのペリレ
ン−3,4,9,10−テトラカルボン酸−ジイミド、粉砕体と
しての1400gのCylpebs（コランダム製：直径12mm:製造
元 Groh GmbH、Hof）が充填されている１リットルの合
成樹脂製容器に導入しそして初期反応物質として使用す
る。更にこの混合物に相前後して顔料分散剤としての3g
の式IIIのペリレン化合物および3gのステアリルアミン
を添加する。次いでこの混合物を（実施例1fにおける如
き）振動ミルの上で振盪しながら12時間に亘って細かく
粉砕し、次いで、粉砕物を粉砕体から篩分けることによ
って分離する。31gの上記粉砕物を今度は340mlのＮ−メ
チルピロリドン中に導入し、50℃に加熱しそしてこの温
度で３時間、後攪拌する。次いで200mlの水を添加し、
反応生成物を吸引濾過し、これを水で処理することによ
ってＮ−メチルピロリドン不含状態に洗浄し、80℃で乾
燥する。臭素化されたペリレン−3,4,9,10−テトラカル
ボン酸−ジイミドを基礎とする29.5gの顔料調製物が得
られる。TSA-NAD−塗料を生成物にて着色した場合には
透明で明るい色濃い純粋な塗膜が得られる。これに対し
て、式IIIの分散剤を添加しないと、顔料含有塗膜は不
透明で暗く且つ色が弱い。流動性はこれら両方の場合と
もほぼ比較可能である。ニトロセルロース系グラビヤ印
刷で上記の調製物にて非常に透明で色の濃い純粋な着色
が得られる。式IIIの分散剤を添加しないと、この生成
物での着色は不透明で色の濃くない青色で濁っている。
と同様に製造される25.45％の臭素含有量の30gのペリレ
ン−3,4,9,10−テトラカルボン酸−ジイミド、粉砕体と
しての1400gのCylpebs（コランダム製：直径12mm:製造
元 Groh GmbH、Hof）が充填されている１リットルの合
成樹脂製容器に導入しそして初期反応物質として使用す
る。更にこの混合物に相前後して顔料分散剤としての3g
の式IIIのペリレン化合物および3gのステアリルアミン
を添加する。次いでこの混合物を（実施例1fにおける如
き）振動ミルの上で振盪しながら12時間に亘って細かく
粉砕し、次いで、粉砕物を粉砕体から篩分けることによ
って分離する。31gの上記粉砕物を今度は340mlのＮ−メ
チルピロリドン中に導入し、50℃に加熱しそしてこの温
度で３時間、後攪拌する。次いで200mlの水を添加し、
反応生成物を吸引濾過し、これを水で処理することによ
ってＮ−メチルピロリドン不含状態に洗浄し、80℃で乾
燥する。臭素化されたペリレン−3,4,9,10−テトラカル
ボン酸−ジイミドを基礎とする29.5gの顔料調製物が得
られる。TSA-NAD−塗料を生成物にて着色した場合には
透明で明るい色濃い純粋な塗膜が得られる。これに対し
て、式IIIの分散剤を添加しないと、顔料含有塗膜は不
透明で暗く且つ色が弱い。流動性はこれら両方の場合と
もほぼ比較可能である。ニトロセルロース系グラビヤ印
刷で上記の調製物にて非常に透明で色の濃い純粋な着色
が得られる。式IIIの分散剤を添加しないと、この生成
物での着色は不透明で色の濃くない青色で濁っている。
実施例２ オートクレーブ中に1200mlの水を最初に導入しそしてそ
の中に37.6gのタウリンを溶解する。12.6gの水酸化カリ
ウム（85％濃度）を更に添加することによってこの溶液
中で9.5のpH値を達成する。次に、この初期混合物中に3
9.1gのペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸モノ無水
物−モノイミドを導入しそして次にこの混合物を150℃
で３時間攪拌する。25℃に冷却した後に、Ｋ塩として生
じる反応生成物を吸引濾過し、飽和塩化カリウム溶液で
中和するまで洗浄しそして80℃で乾燥させる。
の中に37.6gのタウリンを溶解する。12.6gの水酸化カリ
ウム（85％濃度）を更に添加することによってこの溶液
中で9.5のpH値を達成する。次に、この初期混合物中に3
9.1gのペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸モノ無水
物−モノイミドを導入しそして次にこの混合物を150℃
で３時間攪拌する。25℃に冷却した後に、Ｋ塩として生
じる反応生成物を吸引濾過し、飽和塩化カリウム溶液で
中和するまで洗浄しそして80℃で乾燥させる。
得られる残留物を今度が25℃で最初に1300gの100％濃度
硫酸に導入し溶解する。その後にこの溶液に更に1070g
の50％濃度硫酸を滴加し、その際に温度が80℃まで上昇
してもよい。次いで25℃に冷却する。こうして遊離させ
たスルホン酸をガラス製吸引濾過器で濾過し、78％濃度
硫酸で後洗浄し、31％濃度塩酸で処理することによって
硫酸塩が無くなるまで洗浄しそして減圧状態で80℃で乾
燥する。
硫酸に導入し溶解する。その後にこの溶液に更に1070g
の50％濃度硫酸を滴加し、その際に温度が80℃まで上昇
してもよい。次いで25℃に冷却する。こうして遊離させ
たスルホン酸をガラス製吸引濾過器で濾過し、78％濃度
硫酸で後洗浄し、31％濃度塩酸で処理することによって
硫酸塩が無くなるまで洗浄しそして減圧状態で80℃で乾
燥する。
収量：上記の式IVで表される化合物38.4g（4.6％の結晶
水を含有している）、100％濃度で36.6g（＝理論値の7
3.5％）に相当する。
水を含有している）、100％濃度で36.6g（＝理論値の7
3.5％）に相当する。
分析：C26H14N2SO7（4.6％のH2Oが考慮されている） 計算値:C 62.7％;H 2.8％;N 5.6％;S 6.4％ 測定値:C 63.3％;H 2.6％;N 5.7％;S 6.1％ 実施例３ オートクレーブ中に1200mlの水を最初に導入しそしてそ
の中に50.1gのタウリンを溶解する。26.4gの水酸化カリ
ウム（85％濃度）を更に添加することによってこの溶液
中で9.6のpH値を達成する。次に、この初期混合物中に4
0.5gのペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸モノ無水
物−モノメチルイミドを導入しそして次にこの混合物を
150℃で３時間攪拌する。25℃に冷却した後に、Ｋ塩と
して生じる反応生成物を吸引濾過し、水で後洗浄しそし
て80℃で乾燥させる。得られる残留物を今度は25℃で最
初に1000gの100％濃度硫酸中に導入し溶解する。その後
にこの溶液に更に850gの50％濃度硫酸を滴加し、その際
に温度が80℃まで上昇してもよい。次いで25℃に冷却す
る。こうして遊離されたスルホン酸をガラス製吸引濾過
器で濾過し、78％濃度硫酸で後洗浄し、31％濃度塩酸で
処理することによって硫酸塩が無くなるまで洗浄しそし
て減圧状態で80℃で乾燥する。
の中に50.1gのタウリンを溶解する。26.4gの水酸化カリ
ウム（85％濃度）を更に添加することによってこの溶液
中で9.6のpH値を達成する。次に、この初期混合物中に4
0.5gのペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸モノ無水
物−モノメチルイミドを導入しそして次にこの混合物を
150℃で３時間攪拌する。25℃に冷却した後に、Ｋ塩と
して生じる反応生成物を吸引濾過し、水で後洗浄しそし
て80℃で乾燥させる。得られる残留物を今度は25℃で最
初に1000gの100％濃度硫酸中に導入し溶解する。その後
にこの溶液に更に850gの50％濃度硫酸を滴加し、その際
に温度が80℃まで上昇してもよい。次いで25℃に冷却す
る。こうして遊離されたスルホン酸をガラス製吸引濾過
器で濾過し、78％濃度硫酸で後洗浄し、31％濃度塩酸で
処理することによって硫酸塩が無くなるまで洗浄しそし
て減圧状態で80℃で乾燥する。
収量：上記の式Ｖで表される化合物44.9g（1.9％の結晶
水を含有している）、100％濃度で44.0g（＝理論値の8
5.9％）に相当する。
水を含有している）、100％濃度で44.0g（＝理論値の8
5.9％）に相当する。
分析：C27H16N2SO7（1.9％のH2Oが考慮されている） 計算値:C 63.3％;H 3.1％;N 5.5％;S 6.3％ 測定値:C 63.0％;H 3.4％;N 5.4％;S 6.3％ 実施例3a〜3j 式Ｖのペリレン化合物を一連の実験で顔料分散剤として
種々の顔料に色々な量で添加し、機械的に混合しそして
その際に得られる顔料調製物をそれぞれの基本顔料に対
してTSA/NAD−塗料あるいはAM6−塗料において実験す
る。この場合に得られる用途特性結果を以下に総括掲載
する： 実施例４ 例１（参考例）に従って製造された15.2gの式IIIのペリ
レン−3,4,9,10−テトラカルボン酸−N,N′−ビス−
（２′−スルホエチルイミドを、25℃で攪拌しながら45
0gの100％濃度硫酸中に導入溶解する。次にこの溶液に
6.0gの臭素および0.2gの沃素を添加する。次いで臭素化
混合物を125℃で更に６時間、後攪拌し、今度は25℃に
冷却しそしてこの温度で500gの30％濃度硫酸を滴加す
る。この場合に生じる反応生成物をガラス製吸引濾過器
で吸引濾過し、60％濃度硫酸で後洗浄し、31％の塩酸で
処理することによって硫酸塩が無くなるまで洗浄しそし
て減圧状態で80℃で乾燥する。
種々の顔料に色々な量で添加し、機械的に混合しそして
その際に得られる顔料調製物をそれぞれの基本顔料に対
してTSA/NAD−塗料あるいはAM6−塗料において実験す
る。この場合に得られる用途特性結果を以下に総括掲載
する： 実施例４ 例１（参考例）に従って製造された15.2gの式IIIのペリ
レン−3,4,9,10−テトラカルボン酸−N,N′−ビス−
（２′−スルホエチルイミドを、25℃で攪拌しながら45
0gの100％濃度硫酸中に導入溶解する。次にこの溶液に
6.0gの臭素および0.2gの沃素を添加する。次いで臭素化
混合物を125℃で更に６時間、後攪拌し、今度は25℃に
冷却しそしてこの温度で500gの30％濃度硫酸を滴加す
る。この場合に生じる反応生成物をガラス製吸引濾過器
で吸引濾過し、60％濃度硫酸で後洗浄し、31％の塩酸で
処理することによって硫酸塩が無くなるまで洗浄しそし
て減圧状態で80℃で乾燥する。
収量：上記の式VIで表される化合物17.7g（4.5％の結晶
水を含有している）、100％濃度で16.9g（＝理論値の8
7.8％）に相当する。
水を含有している）、100％濃度で16.9g（＝理論値の8
7.8％）に相当する。
分析：C28H15.3N2S2O2.7（4.5％のH2Oが考慮されてい
る） 計算値:C 40.7％;H 1.9％;N 3.3％;Br 26.4％;S 6.8％ 測定値:C 41.0％;H 1.9％;N 3.4％;Br 26.3％;S 7.8％ 紙の浸漬着色によって生成物を試験する際に、赤色の色
の濃い着色物が得られる。ニトロセルロース塗料の着色
物は赤色の色が濃く且つ蛍光がある。
る） 計算値:C 40.7％;H 1.9％;N 3.3％;Br 26.4％;S 6.8％ 測定値:C 41.0％;H 1.9％;N 3.4％;Br 26.3％;S 7.8％ 紙の浸漬着色によって生成物を試験する際に、赤色の色
の濃い着色物が得られる。ニトロセルロース塗料の着色
物は赤色の色が濃く且つ蛍光がある。
実施例５ 例１（参考例）に従って製造された31.4gの式IIIのペリ
レン−3,4,9,10−テトラカルボン酸−N,N′−ビス−
（２′−スルホエチルイミドを、攪拌下に402gの100％
濃度硫酸に導入し溶解する。この溶液に0.6gの沃化ナト
リウムを添加した後に、今度は12時間の間に70gの塩素
を20〜25℃で導入し、その際にそれぞれ３時間の間隔毎
にで更に0.6gの沃化ナトリウムを添加する。次いで塩素
化混合物に20〜25℃で更に560gの20％濃度硫酸を滴加す
る。この場合に沈澱する反応生成物をガラス製吸引濾過
器で濾過し、50％濃度硫酸で後洗浄し、31％の塩酸で処
理することによって硫酸塩が無くなるまで洗浄しそして
減圧状態で80℃で乾燥する。
レン−3,4,9,10−テトラカルボン酸−N,N′−ビス−
（２′−スルホエチルイミドを、攪拌下に402gの100％
濃度硫酸に導入し溶解する。この溶液に0.6gの沃化ナト
リウムを添加した後に、今度は12時間の間に70gの塩素
を20〜25℃で導入し、その際にそれぞれ３時間の間隔毎
にで更に0.6gの沃化ナトリウムを添加する。次いで塩素
化混合物に20〜25℃で更に560gの20％濃度硫酸を滴加す
る。この場合に沈澱する反応生成物をガラス製吸引濾過
器で濾過し、50％濃度硫酸で後洗浄し、31％の塩酸で処
理することによって硫酸塩が無くなるまで洗浄しそして
減圧状態で80℃で乾燥する。
収量：上記の式VIIで表される化合物34.3g（3.0％の結
晶水を含有している）、100％濃度で33.3g（＝理論値の
86.8％）に相当する。
晶水を含有している）、100％濃度で33.3g（＝理論値の
86.8％）に相当する。
分析：C28H12.7N2S2O10Cl5.3（3.0％のH2Oが考慮されて
いる） 計算値:C 42.6％;H 1.6％;N 3.6％;Br 23.9％;S 8.1％ 測定値:C 42.4％;H 2.3％;N 3.1％;Br 23.9％;S 7.9％ 紙の浸漬着色で生成物を試験する際に、オレンジ色の色
の濃い着色物が得られる。ニトリセルロース塗料の着色
物はオレンジ色の濃厚で且つ蛍光がある。
いる） 計算値:C 42.6％;H 1.6％;N 3.6％;Br 23.9％;S 8.1％ 測定値:C 42.4％;H 2.3％;N 3.1％;Br 23.9％;S 7.9％ 紙の浸漬着色で生成物を試験する際に、オレンジ色の色
の濃い着色物が得られる。ニトリセルロース塗料の着色
物はオレンジ色の濃厚で且つ蛍光がある。
実施例６ 攪拌式容器中に1200mlの水を最初に導入しそしてその中
に101gのタウリンおよび52.8gの水酸化ナトリウム（85
％濃度）を溶解する。得られた溶液を０〜５℃に冷却し
そしてこの温度で90.1gのペリレン−3,4,9,10−テトラ
カルボン酸モノ無水物−一カリウム塩を導入し、次にこ
の混合物を最初に20〜25℃に２時間そして次に90〜95℃
で更に３時間、後攪拌する。次にこの反応混合物を20〜
25℃に冷却し、これを吸引濾過しそして濾過残留物を10
0mlの水で洗浄する。得られる濾液中に今度は125gのメ
タノール並びに300gの酢酸カリウム（水不含）を添加
し、その後にこの液体を20〜25℃で２時間攪拌する。こ
の場合に沈澱する反応生成物を吸引濾過し、18％の酢酸
カリウムと６％のメタノールとより成る水性メタノール
性溶液にて後洗浄しそして80℃で乾燥させる。
に101gのタウリンおよび52.8gの水酸化ナトリウム（85
％濃度）を溶解する。得られた溶液を０〜５℃に冷却し
そしてこの温度で90.1gのペリレン−3,4,9,10−テトラ
カルボン酸モノ無水物−一カリウム塩を導入し、次にこ
の混合物を最初に20〜25℃に２時間そして次に90〜95℃
で更に３時間、後攪拌する。次にこの反応混合物を20〜
25℃に冷却し、これを吸引濾過しそして濾過残留物を10
0mlの水で洗浄する。得られる濾液中に今度は125gのメ
タノール並びに300gの酢酸カリウム（水不含）を添加
し、その後にこの液体を20〜25℃で２時間攪拌する。こ
の場合に沈澱する反応生成物を吸引濾過し、18％の酢酸
カリウムと６％のメタノールとより成る水性メタノール
性溶液にて後洗浄しそして80℃で乾燥させる。
三カリウム塩として単離させる式VIIIの化合物を今度は
20〜25℃で最初に1230gの硫酸一水和物に導入し溶解す
る。次いでこの溶液中に更に820gの50％濃度硫酸を滴加
し、その際に温度が80℃に上昇してもよい。予め25℃に
冷却した後に、こうして遊離するスルホン酸をガラス製
吸引濾過器で濾過した後に、80％濃度硫酸で後洗浄し、
31％濃度塩酸で処理することによって硫酸塩が無くなる
まで洗浄しそして減圧状態で80℃で乾燥する。
20〜25℃で最初に1230gの硫酸一水和物に導入し溶解す
る。次いでこの溶液中に更に820gの50％濃度硫酸を滴加
し、その際に温度が80℃に上昇してもよい。予め25℃に
冷却した後に、こうして遊離するスルホン酸をガラス製
吸引濾過器で濾過した後に、80％濃度硫酸で後洗浄し、
31％濃度塩酸で処理することによって硫酸塩が無くなる
まで洗浄しそして減圧状態で80℃で乾燥する。
収量：上記の式VIIIで表される化合物71.2g（6.1％の結
晶水を含有している）、100％濃度で66.9g（＝理論値の
66.7％）に相当する。
晶水を含有している）、100％濃度で66.9g（＝理論値の
66.7％）に相当する。
分析：C26H13NSO8（6.1％のH2Oが考慮されている） 計算値:C 62.5％;H 2.6％;N 2.8％;S 6.4％ 測定値:C 63.2％;H 2.6％;N 2.8％;S 6.3％ 実施例７ オートクレーブ中に9.8gのペリレン−3,4,9,10−テトラ
カルボン酸−二無水物を290mlの水に懸濁させる。この
懸濁液に13.9gの３−アミノプロパンスルホン酸および
6.6gの水酸化カリウム（85％濃度）を添加し、次いでこ
の混合物を150℃で５時間攪拌する。25℃に冷却した後
に更に50gの塩化カリウムを導入し、沈澱する反応生成
物を吸引濾過し、20％濃度の塩化カリウム溶液で洗浄し
そして80℃で乾燥する。
カルボン酸−二無水物を290mlの水に懸濁させる。この
懸濁液に13.9gの３−アミノプロパンスルホン酸および
6.6gの水酸化カリウム（85％濃度）を添加し、次いでこ
の混合物を150℃で５時間攪拌する。25℃に冷却した後
に更に50gの塩化カリウムを導入し、沈澱する反応生成
物を吸引濾過し、20％濃度の塩化カリウム溶液で洗浄し
そして80℃で乾燥する。
酸の形に転化する為に、二カリウム塩として単離される
式IXの化合物を今度は最初に25℃で300gの100％濃度硫
酸に導入し溶解する。その後にこの溶液中に更に200gの
50％濃度硫酸を滴加し、その際にこの温度が80℃まで上
昇してもよい。次に25℃に冷却し、遊離のスルホン酸を
次いでガラス製濾過器で吸引濾過し、80％濃度硫酸で後
洗浄し、31％の塩酸で処理することによって硫酸塩が無
くなるまで洗浄しそして減圧状態で80℃で乾燥する。
式IXの化合物を今度は最初に25℃で300gの100％濃度硫
酸に導入し溶解する。その後にこの溶液中に更に200gの
50％濃度硫酸を滴加し、その際にこの温度が80℃まで上
昇してもよい。次に25℃に冷却し、遊離のスルホン酸を
次いでガラス製濾過器で吸引濾過し、80％濃度硫酸で後
洗浄し、31％の塩酸で処理することによって硫酸塩が無
くなるまで洗浄しそして減圧状態で80℃で乾燥する。
収量：上記の式IXで表される化合物14.9g（5.4％の結晶
水を含有している）、100％濃度で14.1g（＝理論値の8
9.0％）に相当する。
水を含有している）、100％濃度で14.1g（＝理論値の8
9.0％）に相当する。
分析：C30H22N2S2O10（5.4％のH2Oが考慮されている） 計算値:C 56.8％;H 3.5％;N 4.4％;S 10.1％ 測定値:C 56.9％;H 3.5％;N 4.2％;S 9.9％ 実施例８ 攪拌式容器中に50mlのキノリンを最初に導入しそして次
に、実施例６に従って製造された4.99gの式VIIIのペリ
レン−3,4,9,10−テトラカルボン酸−モノ無水物−Ｎ−
モノ−（２′−スルホエチルイミド）（93.9％）並びに
4.92gの４−メトキシアニリンおよび0.5gの酢酸亜鉛二
水和物を相前後して導入する。その後に反応混合物を19
0℃に加熱しそしてこの温度で８時間攪拌する。次に120
℃に冷却し、Zn−塩として沈澱する反応生成物をこの温
度で吸引濾過し、キノリンおよびメタノールで後洗浄し
そして80℃で乾燥する。乾燥した残留物を今度は25℃で
65gの50％濃度硫酸に導入し、次いで25℃で５時間、後
攪拌する。このようにして遊離したスルホン酸を次にガ
ラス製吸引濾過器で濾過し、31％濃度塩酸で処理するこ
とによって硫酸塩が無くなるまで洗浄しそして減圧状態
で80℃で乾燥する。
に、実施例６に従って製造された4.99gの式VIIIのペリ
レン−3,4,9,10−テトラカルボン酸−モノ無水物−Ｎ−
モノ−（２′−スルホエチルイミド）（93.9％）並びに
4.92gの４−メトキシアニリンおよび0.5gの酢酸亜鉛二
水和物を相前後して導入する。その後に反応混合物を19
0℃に加熱しそしてこの温度で８時間攪拌する。次に120
℃に冷却し、Zn−塩として沈澱する反応生成物をこの温
度で吸引濾過し、キノリンおよびメタノールで後洗浄し
そして80℃で乾燥する。乾燥した残留物を今度は25℃で
65gの50％濃度硫酸に導入し、次いで25℃で５時間、後
攪拌する。このようにして遊離したスルホン酸を次にガ
ラス製吸引濾過器で濾過し、31％濃度塩酸で処理するこ
とによって硫酸塩が無くなるまで洗浄しそして減圧状態
で80℃で乾燥する。
収量：上記の式Ｘで表される化合物5.79g（4.3％の結晶
水を含有している）、100％濃度で5.54g（＝理論値の9
7.9％）に相当する。
水を含有している）、100％濃度で5.54g（＝理論値の9
7.9％）に相当する。
分析：C33H20N2SO8（4.3％のH2Oが考慮されている） 計算値:C 65.6％;H 3.3％;N 4.6％;S 5.3％ 測定値:C 64.9％;H 3.2％;N 4.6％;S 5.3％ 実施例９ Ｒ＝C14〜C18−アルキル（天然の混合物） 攪拌式容器中に50mlのキノリンを最初に導入しそして次
に、実施例６に従って製造された4.99gの式VIIIのペリ
レン−3,4,9,10−テトラカルボン酸−モノ無水物−Ｎ−
モノ−（２′−スルホエチルイミド）（93.9％）並びに
21.6gのC14〜C18−アルキルアミン（天然の混合物）お
よび0.5gの酢酸亜鉛二水和物を相前後して導入する。そ
の後に反応混合物を190℃に加熱しそしてこの温度で８
時間攪拌する。次に120℃に冷却し、Zn−塩として沈澱
する反応生成物をこの温度で吸引濾過し、キノリンおよ
びメタノールで後洗浄しそして80℃で乾燥する。乾燥し
た残留物を今度は25℃で最初に80gの50％濃度硫酸に導
入し、溶解する。次いでこの溶液中に更に52gの50％濃
度硫酸を滴加し、その際に温度が80℃まで上昇してもよ
い。反応混合物を予め25℃に冷却した後に、これを800m
lの水中に注ぎ込む。この場合に沈澱する方法生成物を
吸引濾過し、水で処理することによって硫酸塩が無くな
るまで洗浄する。得られる湿った圧縮ケイキ状物を次い
で100mlのエタノールと5.6gの塩酸（31％濃度）との混
合物中に導入し、沸騰温度で１時間攪拌する。最後に、
この様にして遊離状態にしたスルホン酸をガラス製濾吸
引濾過器で濾過し、エタノールで洗浄しそして80℃で乾
燥する。
に、実施例６に従って製造された4.99gの式VIIIのペリ
レン−3,4,9,10−テトラカルボン酸−モノ無水物−Ｎ−
モノ−（２′−スルホエチルイミド）（93.9％）並びに
21.6gのC14〜C18−アルキルアミン（天然の混合物）お
よび0.5gの酢酸亜鉛二水和物を相前後して導入する。そ
の後に反応混合物を190℃に加熱しそしてこの温度で８
時間攪拌する。次に120℃に冷却し、Zn−塩として沈澱
する反応生成物をこの温度で吸引濾過し、キノリンおよ
びメタノールで後洗浄しそして80℃で乾燥する。乾燥し
た残留物を今度は25℃で最初に80gの50％濃度硫酸に導
入し、溶解する。次いでこの溶液中に更に52gの50％濃
度硫酸を滴加し、その際に温度が80℃まで上昇してもよ
い。反応混合物を予め25℃に冷却した後に、これを800m
lの水中に注ぎ込む。この場合に沈澱する方法生成物を
吸引濾過し、水で処理することによって硫酸塩が無くな
るまで洗浄する。得られる湿った圧縮ケイキ状物を次い
で100mlのエタノールと5.6gの塩酸（31％濃度）との混
合物中に導入し、沸騰温度で１時間攪拌する。最後に、
この様にして遊離状態にしたスルホン酸をガラス製濾吸
引濾過器で濾過し、エタノールで洗浄しそして80℃で乾
燥する。
収量：上記の式XIで表される化合物6.80g（0.53％の結
晶水を含有している）、6.76gの乾燥生成物に相当す
る。
晶水を含有している）、6.76gの乾燥生成物に相当す
る。
分析:0.53のH2Oが考慮されている 測定値:C 71.7％;H 7.9％;N 4.1％;S 3.8％ 実施例10 攪拌式容器中に50mlのキノリンを最初に導入しそして次
に、実施例６に従って製造された4.99gの式VIIIのペリ
レン−3,4,9,10−テトラカルボン酸−モノ無水物−Ｎ−
モノ−（２′−スルホエチルイミド）（93.9％）並びに
6.92gのメタニル酸および0.5gの酢酸亜鉛二水和物を相
前後して導入する。その後に反応混合物を190℃に加熱
しそしてこの温度で８時間攪拌する。次に120℃に冷却
し、Zn−塩として沈澱する反応生成物をこの温度で吸引
濾過し、キノリンおよびメタノールで後洗浄しそして80
℃で乾燥する。
に、実施例６に従って製造された4.99gの式VIIIのペリ
レン−3,4,9,10−テトラカルボン酸−モノ無水物−Ｎ−
モノ−（２′−スルホエチルイミド）（93.9％）並びに
6.92gのメタニル酸および0.5gの酢酸亜鉛二水和物を相
前後して導入する。その後に反応混合物を190℃に加熱
しそしてこの温度で８時間攪拌する。次に120℃に冷却
し、Zn−塩として沈澱する反応生成物をこの温度で吸引
濾過し、キノリンおよびメタノールで後洗浄しそして80
℃で乾燥する。
乾燥した残留物を今度は25℃で86gの50％濃度硫酸に導
入し、次いで25℃で４時間、後攪拌する。このようにし
て遊離したスルホン酸を次にガラス製吸引濾過器で濾過
し、31％濃度塩酸で処理することによって硫酸塩が無く
なるまで洗浄しそして減圧状態で80℃で乾燥する。
入し、次いで25℃で４時間、後攪拌する。このようにし
て遊離したスルホン酸を次にガラス製吸引濾過器で濾過
し、31％濃度塩酸で処理することによって硫酸塩が無く
なるまで洗浄しそして減圧状態で80℃で乾燥する。
収量：上記の式XIIで表される化合物6.26g（4.4％の結
晶水を含有している）、100％濃度で5.98g（＝理論値の
97.2％）に相当する。
晶水を含有している）、100％濃度で5.98g（＝理論値の
97.2％）に相当する。
分析：C32H18N2S2O10（4.4％のH2Oが考慮されている） 計算値:C 58.7％;H 2.8％;N 4.3％;S 9.8％ 測定値:C 57.2％;H 3.1％;N 4.3％;S 9.3％ 実施例11 攪拌式容器中に50mlの対照性キリジン、実施例６に従っ
て製造された4.99gの式VIIIのペリレン−3,4,9,10−テ
トラカルボン酸−モノ無水物−Ｎ−モノ−（２′−スル
ホエチルイミド）（93.9％）および0.5gの酢酸亜鉛二水
和物を相前後して導入する。次いでこの反応混合物を20
5〜210℃に加熱しそしてこの温度で８時間、後攪拌す
る。次に25℃に冷却し、Zn−塩として沈澱する反応生成
物を吸引濾過し、対照性キリジンおよびメタノールで後
洗浄しそして80℃で乾燥する。
て製造された4.99gの式VIIIのペリレン−3,4,9,10−テ
トラカルボン酸−モノ無水物−Ｎ−モノ−（２′−スル
ホエチルイミド）（93.9％）および0.5gの酢酸亜鉛二水
和物を相前後して導入する。次いでこの反応混合物を20
5〜210℃に加熱しそしてこの温度で８時間、後攪拌す
る。次に25℃に冷却し、Zn−塩として沈澱する反応生成
物を吸引濾過し、対照性キリジンおよびメタノールで後
洗浄しそして80℃で乾燥する。
乾燥した残留物を今度は25℃で63gの50％濃度硫酸に導
入し、次いで25℃で１時間、後攪拌する。このようにし
て遊離したスルホン酸を次にガラス製吸引濾過器で濾過
し、31％濃度塩酸で処理することによって硫酸塩が無く
なるまで洗浄しそして減圧状態で80℃で乾燥する。
入し、次いで25℃で１時間、後攪拌する。このようにし
て遊離したスルホン酸を次にガラス製吸引濾過器で濾過
し、31％濃度塩酸で処理することによって硫酸塩が無く
なるまで洗浄しそして減圧状態で80℃で乾燥する。
収量：上記の式XIIIで表される化合物5.75g（3.1％の結
晶水を含有している）、100％濃度で5.57g（＝理論値の
98.4％）に相当する。
晶水を含有している）、100％濃度で5.57g（＝理論値の
98.4％）に相当する。
分析：C34H22N2O7S（3.1％のH2Oが考慮されている） 計算値:C 67.8％;H 3.7％;N 4.7％;S 5.3％ 測定値:C 58.2％;H 3.8％;N 5.1％;S 5.1％ 本発明は請求の範囲に記載のスルホン酸基含有ペリレン
化合物、その製造方法およびその用途に関するものであ
るが実施の態様として、以下も包含する： 1.請求項１に記載の一般式Ｉ中、ＡおよびＢは同一であ
り、それぞれ＝N-R2-SO3 -X+の二価の残基を意味し並び
にＤおよびｎは請求項１におけるのと同様に規定されて
おり、但し上記残基ＡおよびＢにおいて、R2はエチレン
またはプロピレンでありそしてX+は水素イオンH+または
請求項１におけるのと同様に、Li1+、Na1+、K1+、Mg2+、Ca
2+、Sr2+、Ba2+、Mn2+、Cu2+、Ni2+、Cd2+、Co2+、Zn2+、Fe2+、Al
3+、Cr3+およびFe3+より成る群の内の当量(Mm+/m)の金属
カチオンまたはアンモニウム−イオンN+R3R4R5R6であ
り、その際第四窒素原子の置換基R3、R4およびR5は互い
に無関係にそれぞれ水素原子または炭素原子数２〜３の
ヒドロキシアルキル基でありそしてR6は炭素原子数１〜
30のアルキル、炭素原子数１〜30のアルケニル、炭素原
子数２〜３のヒドロキシアルキルおよび炭素原子数５〜
６のシクロアルキルの群の内の基の一つである、請求項
１に記載のスルホン酸基含有ペリレン化合物。
化合物、その製造方法およびその用途に関するものであ
るが実施の態様として、以下も包含する： 1.請求項１に記載の一般式Ｉ中、ＡおよびＢは同一であ
り、それぞれ＝N-R2-SO3 -X+の二価の残基を意味し並び
にＤおよびｎは請求項１におけるのと同様に規定されて
おり、但し上記残基ＡおよびＢにおいて、R2はエチレン
またはプロピレンでありそしてX+は水素イオンH+または
請求項１におけるのと同様に、Li1+、Na1+、K1+、Mg2+、Ca
2+、Sr2+、Ba2+、Mn2+、Cu2+、Ni2+、Cd2+、Co2+、Zn2+、Fe2+、Al
3+、Cr3+およびFe3+より成る群の内の当量(Mm+/m)の金属
カチオンまたはアンモニウム−イオンN+R3R4R5R6であ
り、その際第四窒素原子の置換基R3、R4およびR5は互い
に無関係にそれぞれ水素原子または炭素原子数２〜３の
ヒドロキシアルキル基でありそしてR6は炭素原子数１〜
30のアルキル、炭素原子数１〜30のアルケニル、炭素原
子数２〜３のヒドロキシアルキルおよび炭素原子数５〜
６のシクロアルキルの群の内の基の一つである、請求項
１に記載のスルホン酸基含有ペリレン化合物。
2.請求項１に記載の一般式Ｉ中、Ａが−Ｏ−またはNR1
の二価の残基であり、Ｂが＝N-R2-SO3 -X+の二価の残基
を意味しそしてＤおよびｎが請求項１におけるのと同様
に規定され、但し上記残基ＡおよびＢにおいてR1は水素
原子または炭素原子数１〜18のアルキル基または、無置
換であるかまたは塩素原子、スルホ基、臭素原子、メチ
ル基、エチル基、メトキシ−および／またはエトキシ基
で置換されていてもよいフェニル基であり、R2はエチレ
ン−またはプロピレン基でありそしてX+は水素イオンH+
または請求項１におけるのと同様にLi1+、Na1+、K1+、M
g2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Mn2+、Cu2+、Ni2+、Cd2+、Co2+、Zn2+、F
e2+、Al3+、Cr3+およびFe3+より成る群の内の当量(Mm+/m)
の金属カチオンまたはアンモニウム−イオンN+R3R4R5R6
であり、その際第四窒素原子の置換基R3、R4およびR5は
互いに無関係にそれぞれ水素原子または炭素原子数２〜
３のヒドロキシアルキル基でありそしてR6は炭素原子数
１〜30のアルキル、炭素原子数１〜30のアルケニル、炭
素原子数２〜３のヒドロキシアルキルまたは炭素原子数
５〜６のシクロアルキルの群の内の基の一つである。請
求項１に記載のスルホン酸基含有ペリレン化合物。
の二価の残基であり、Ｂが＝N-R2-SO3 -X+の二価の残基
を意味しそしてＤおよびｎが請求項１におけるのと同様
に規定され、但し上記残基ＡおよびＢにおいてR1は水素
原子または炭素原子数１〜18のアルキル基または、無置
換であるかまたは塩素原子、スルホ基、臭素原子、メチ
ル基、エチル基、メトキシ−および／またはエトキシ基
で置換されていてもよいフェニル基であり、R2はエチレ
ン−またはプロピレン基でありそしてX+は水素イオンH+
または請求項１におけるのと同様にLi1+、Na1+、K1+、M
g2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Mn2+、Cu2+、Ni2+、Cd2+、Co2+、Zn2+、F
e2+、Al3+、Cr3+およびFe3+より成る群の内の当量(Mm+/m)
の金属カチオンまたはアンモニウム−イオンN+R3R4R5R6
であり、その際第四窒素原子の置換基R3、R4およびR5は
互いに無関係にそれぞれ水素原子または炭素原子数２〜
３のヒドロキシアルキル基でありそしてR6は炭素原子数
１〜30のアルキル、炭素原子数１〜30のアルケニル、炭
素原子数２〜３のヒドロキシアルキルまたは炭素原子数
５〜６のシクロアルキルの群の内の基の一つである。請
求項１に記載のスルホン酸基含有ペリレン化合物。
3.請求項１または上記１または２のいずれか一つに従う
一般式Ｉ中、Ａが−Ｏ−または＝NR1または＝N-CH2-CH2
-SO3 -X+の二価の残基であり、Ｂが＝N-CH2-CH2-SO3 -X+
の二価の残基であり並びにｎが０なる数字であり、但し
上記残基ＡおよびＢにおいて、R1は水素原子または炭素
原子数１〜４のアルキル基であり、X+はカチオンH+また
はCa+2/2またはアンモニウム−イオンN+H3R6であり、そ
の際R6は上記１または２におけるのと同様に規定され
る、請求項１または上記１または２のいずれか一つに記
載のスルホン酸基含有ペリレン化合物。
一般式Ｉ中、Ａが−Ｏ−または＝NR1または＝N-CH2-CH2
-SO3 -X+の二価の残基であり、Ｂが＝N-CH2-CH2-SO3 -X+
の二価の残基であり並びにｎが０なる数字であり、但し
上記残基ＡおよびＢにおいて、R1は水素原子または炭素
原子数１〜４のアルキル基であり、X+はカチオンH+また
はCa+2/2またはアンモニウム−イオンN+H3R6であり、そ
の際R6は上記１または２におけるのと同様に規定され
る、請求項１または上記１または２のいずれか一つに記
載のスルホン酸基含有ペリレン化合物。
4.スルホナートとして塩の状態で得られる式Ｉの反応生
成物を、好ましくは中間単離を行った後に、強い鉱酸で
処理することによって相応する式Ｉの遊離スルホン酸に
転化する請求項２または３に記載の方法。
成物を、好ましくは中間単離を行った後に、強い鉱酸で
処理することによって相応する式Ｉの遊離スルホン酸に
転化する請求項２または３に記載の方法。
5.顔料調製物の基本顔料が、用いる分散剤の基礎となる
ペリレン化合物類またはそれからの誘導体である、請求
項４に記載の顔料調製物を製造する為の顔料分散剤。
ペリレン化合物類またはそれからの誘導体である、請求
項４に記載の顔料調製物を製造する為の顔料分散剤。
6.顔料調製物の基本顔料が、用いる分散剤と異なる種類
の化合物から誘導されている、請求項４に記載の顔料調
製物を製造する為の顔料分散剤。
の化合物から誘導されている、請求項４に記載の顔料調
製物を製造する為の顔料分散剤。
7.可塑製組成物、溶融物、紡糸溶液、ラッカ、塗料また
は印刷インキの状態の天然−または合成源の高分子有機
物質を顔料化する為の着色剤としての、請求項４または
上記５または６項の顔料調製物。
は印刷インキの状態の天然−または合成源の高分子有機
物質を顔料化する為の着色剤としての、請求項４または
上記５または６項の顔料調製物。
8.蛍光染料としての、請求項１または上記１〜３のいず
れか一つの一般式Ｉの易溶解性のスルホン酸基含有ペリ
レン化合物の用途。
れか一つの一般式Ｉの易溶解性のスルホン酸基含有ペリ
レン化合物の用途。
9.水性−または水性有機性媒体を並びに液状または固体
の有機物質を着色する為の、請求項12の蛍光塗料。
の有機物質を着色する為の、請求項12の蛍光塗料。
10.天然−または合成源の高分子有機物質を顔料化する
為の着色剤としての、請求項１〜４の何れか一つまたは
複数に規定する一般式Ｉの難溶性ペリレン化合物、特に
それの二価または多価の金属カチオンの塩の用途。
為の着色剤としての、請求項１〜４の何れか一つまたは
複数に規定する一般式Ｉの難溶性ペリレン化合物、特に
それの二価または多価の金属カチオンの塩の用途。
Claims (8)
- 【請求項１】一般式Ｉ 〔式中、Ａは−Ｏ−、＝NR1または＝N-R2-SO3 -X+の二価
の残基を意味し、そして Ｂは＝N-R2-SO3 -X+の二価の残基を意味し、 Ｄは塩素−または臭素原子でありそしてｎ＞１である場
合に、場合によってはそれらの組合せでありそして ｎは０〜８であり； 但し、上記残基ＡおよびＢにおいて、 R1は水素原子または炭素原子数１〜30のアルキル基また
は、無置換であるかまたはハロゲン原子、スルホ基、炭
素原子数１〜４のアルキル基、炭素原子数１〜４のアル
コキシ基またはフェニルアゾ基で一箇所または複数箇所
置換されていてもよいアリール基であり、 R2は炭素原子数１〜６の直鎖状または枝分かれアルキレ
ン基であり、 X+は水素イオンH+または周期律表の第１〜５主族または
第１または第２または第４〜８副族の当量Mm+/mの金属
カチオン（但し、ｍは１、２または３の数であり）であ
るかまたはアンモニウム−イオンN+R3R4R5R6であり、但
し第四窒素原子に結合している置換基R3、R4、R5およびR6
は互い無関係にそれぞれ水素原子または、炭素原子数１
〜30のアルキル、炭素原子数１〜30のアルケニル、炭素
原子数５〜30のシクロアルキル、無置換のまたは炭素原
子数１〜８のアルキルで置換されたフェニルまたは（ポ
リ）アルキレンオキシ基−〔CH(R7)-CH2-O-)k-H（式
中、R7は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基
でありそしてｋは１〜30の数である）でありそしてR3、R
4、R5および／またはR6と確認されたアルキル−、アルケ
ニル−、シクロアルキル−、フェニル−またはアルキル
フェニル基は場合によっては更にアミノ−、ヒドロキシ
−および／またはカルボキシ基で置換されていてもよ
い；または置換基R3およびR4は第四窒素原子と一緒に成
って、ピロリドン−、イミダゾリジン−、ヘキサメチレ
ンイミン−、ピペリジン−、ピペラジン−またはモルホ
リン環を形成してもよく；または 置換基R3、R4およびR5は第四窒素原子と一緒に成って、
ピロール−、イミダゾール−、ピリジン−、ピコリン
−、ピラジン−、キノリン−またはイソキノリン環を形
成してもよい。〕 で表されるスルホン酸基含有ペリレン化合物−但しｎが
０の値でそしてＡおよびＢの両方が＝N-CH2CH2-SO3Hで
ある該ペリレン化合物は除かれる−。 - 【請求項２】請求項１に記載の一般式Ｉ中、ＡおよびＢ
は同一であり、それぞれ＝N-R2-SO3 -X+の二価の残基を
意味し並びにＤおよびｎは請求項１におけるのと同様に
規定されており、但し上記残基ＡおよびＢにおいて、R2
はエチレンまたはプロピレンでありそしてX+は水素イオ
ンH+または請求項１におけるのと同様に、Li1+、Na1+、K
1+、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Mn2+、Cu2+、Ni2+、Cd2+、Co2+、Zn
2+、Fe2+、Al3+、Cr3+およびFe3+より成る群の内の当量（M
m+/m）の金属カチオンまたはアンモニウム−イオンN+R3
R4R5R6であり、その際第四窒素原子の置換基R3、R4およ
びR5は互いに無関係にそれぞれ水素原子または炭素原子
数２〜３のヒドロキシアルキル基でありそしてR6は炭素
原子数１〜30のアルキル、炭素原子数１〜30のアルケニ
ル、炭素原子数２〜３のヒドロキシアルキルおよび炭素
原子数５〜６のシクロアルキルの群の内の基の一つであ
る、請求項１に記載のスルホン酸基含有ペリレン化合
物。 - 【請求項３】請求項１に記載の一般式Ｉ中、Ａが−Ｏ−
または＝NR1の二価の残基であり、Ｂが＝N-R2-SO3 -X+の
二価の残基を意味しそしてＤおよびｎが請求項１におけ
るのと同様に規定され、但し上記残基ＡおよびＢにおい
てR1は水素原子または炭素原子数１〜18のアルキル基ま
たは、無置換であるかまたは塩素原子、スルホ基、臭素
原子、メチル基、エチル基、メトキシ−および／または
エトキシ基で置換されていてもよいフェニル基であり、
R2はエチレン−またはプロピレン基でありそしてX+は水
素イオンH+または請求項１におけるのと同様に、Li1+、N
a1+、K1+、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Mn2+、Cu2+、Ni2+、Cd2+、Co
2+、Zn2+、Fe2+、Al3+、Cr3+またはFe3+より成る群の内の当
量（Mm+/m）の金属カチオンまたはアンモニウム−イオ
ンN+R3R4R5R6であり、その際第四窒素原子の置換基R3、R
4およびR5は互いに無関係にそれぞれ水素原子または炭
素原子数２〜３のヒドロキシアルキル基でありそしてR6
は炭素原子数１〜30のアルキル、炭素原子数１〜30のア
ルケニル、炭素原子数２〜３のヒドロキシアルキルまた
は炭素原子数５〜６のシクロアルキルの群の内の基の一
つである、請求項１に記載のスルホン酸基含有ペリレン
化合物。 - 【請求項４】請求項１〜３のいずれか一つに従う一般式
Ｉ中、Ａが−Ｏ−または＝NR1または＝N-CH2-CH2-SO3 -X
+の二価の残基であり、Ｂが＝N-CH2-CH2-SO3 -X+の二価
の残基であり並びにｎが０になる数字であり、但し上記
残基ＡおよびＢにおいて、R1は水素原子または炭素原子
数１〜４のアルキル基であり、X+はカチオンH+またはCa
2+/2またはアンモニウム−イオンN+H3R6であり、その際
R6は上記１または２におけるのと同様に規定される、請
求項１〜３のいずれか一つに記載のスルホン酸基含有ペ
リレン化合物。 - 【請求項５】請求項１に従う一般式Ｉのスルホン酸基含
有ペリレン化合物を製造する方法において、ペリレン−
3,4,9,10−テトラカルボン酸−モノ無水物−モノアルカ
リ金属塩、ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸−モ
ノ無水物−モノイミドまたはペリレン−3,4,9,10−テト
ラカルボン酸−ジ無水物を一般式II H2N-R2-SO3 -X+ （II） 〔式中、R2およびX+は請求項１に記載の意味を有す
る。〕 で表されるスルホン酸基含有第一脂肪族アミン類と水溶
液、特にアルカリ性のpH条件のもとで50℃〜180℃の範
囲内の温度で反応させることを特徴とする、上記方法。 - 【請求項６】請求項１に従う一般式Ｉのモノ−およびジ
−スルホン酸基含有ペリレン化合物を製造する方法にお
いて、ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸−モノ無
水物−モノアルカリ金属塩、ペリレン−3,4,9,10−テト
ラカルボン酸−モノ無水物−モノイミドまたはペリレン
−3,4,9,10−テトラカルボン酸−ジ無水物を一般式II H2N-R2-SO3 -X+ （II） 〔式中、R2およびX+は請求項１に記載の意味を有す
る。〕 で表されるスルホン酸基含有第一脂肪族アミン類と高沸
点の不活性有機溶剤中で＞100℃の温度で、特に180℃〜
230℃の範囲内で、場合によっては触媒の存在下に反応
させることを特徴とする、上記方法。 - 【請求項７】実質的に、請求項１に従う一般式Ｉのスル
ホン酸基含有ペリレン化合物より成る、顔料調製物を製
造する為の顔料分散剤。 - 【請求項８】式Ｖのペリレン化合物
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|---|---|---|---|
| DE3926563A DE3926563A1 (de) | 1989-08-11 | 1989-08-11 | Sulfonsaeuregruppenhaltige perylenverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| DE3926563.3 | 1989-08-11 | ||
| PCT/EP1990/001312 WO1991002032A1 (de) | 1989-08-11 | 1990-08-09 | Sulfonsäuregruppenhaltige perylenverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
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|---|---|---|---|
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