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JPH0597772A - エステル化合物及び液晶組成物及び液晶表示素子 - Google Patents

エステル化合物及び液晶組成物及び液晶表示素子

Info

Publication number
JPH0597772A
JPH0597772A JP3259336A JP25933691A JPH0597772A JP H0597772 A JPH0597772 A JP H0597772A JP 3259336 A JP3259336 A JP 3259336A JP 25933691 A JP25933691 A JP 25933691A JP H0597772 A JPH0597772 A JP H0597772A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
liquid crystal
compound
crystal display
ester compound
crystal composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP3259336A
Other languages
English (en)
Inventor
Takeshi Obikawa
剛 帯川
Shiyuuji Ikukawa
修司 幾川
Saneko Nakayama
実子 中山
Yoshio Yudasaka
美穂 湯田坂
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Seiko Epson Corp
Original Assignee
Seiko Epson Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Seiko Epson Corp filed Critical Seiko Epson Corp
Priority to JP3259336A priority Critical patent/JPH0597772A/ja
Publication of JPH0597772A publication Critical patent/JPH0597772A/ja
Pending legal-status Critical Current

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【構成】一般式 【化1】 (Rは炭素数1〜8のアルキル基、XはH又はF)で表
わされるエステル化合物およびその化合物を含有する液
晶組成物およびその液晶組成物を使用した液晶表示素
子。 【効果】この化合物は誘電異方性が正で大きく、それを
含有する液晶組成物を用いた液晶表示素子はしきい値電
圧を低くすることができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、液晶表示素子に用いら
れる液晶組成物の成分として有用な新規のエステル化合
物及びそれを含有する液晶組成物及びその液晶組成物を
使用する液晶表示素子に関する。
【0002】
【従来の技術】液晶表示素子は電場印加により液晶分子
の配列が変化することで液晶セルの光学的性質が変化し
て光変調が生ずる液晶の電気光学効果を応用したもので
あり、その表示方式により動的散乱型(DS型)、捩れ
たネマチック型(TN型)、複屈折制御型(ECB
型)、超捩れネマチック型(STN型)、超捩れ複屈折
型(SBE型)などに分けられる。また、これらの液晶
表示素子を動作させる駆動方式にはスタティク駆動方
式、時分割駆動方式、アクティブマトリックス駆動方
式、二周波駆動方式などがある。
【0003】液晶表示素子はLED、EL、CRT等の
表示素子と比較して (1)小型、薄型化が容易にできる。 (2)駆動電圧が低く、また消費電力が非常に小さい。 (3)LSIとの相性が良く、駆動回路の簡単化ができ
る。 (4)受光型素子であるため直射日光下でも見やすく、
また長時間使用しても目が疲れにくい。 等の特徴を有するため、これらの特徴を生かして主とし
てTN型の液晶表示素子がウォッチ、電卓、オーディオ
機器、ゲーム、自動車のダッシュボード、カメラ、電話
器、家庭用電気製品、その他各種計測器の表示用として
応く使用されてきた。最近ではSTN型の液晶表示素子
がパーソナルコンピューターやワードプロセッサーのデ
ィスプレイに、アクティブマトリックス駆動のTN型液
晶表示素子がカラーテレビに応用されつつあり、近い将
来においてCRTに代る表示素子として注目を集めてい
る。
【0004】このように液晶表示素子は様々な分野で用
いられているためそれらに使用される液晶材料に要求さ
れる特性は表示方式、駆動方式、応用分野等の組み合せ
により種々変化するが、次に挙げた諸特性はTN型やS
TN型の液晶表示素子等においては必要不可欠である。 (1)着色がなく、熱、光、電気的、化学的に安定であ
ること。 (2)実用温度範囲が室温付近にあり、しかもできるか
ぎり広いこと。 (3)電圧−光透過率特性(V−IO 特性)のしきい値
電圧(Vth)が低く、かつその温度依存性が小さいこ
と。 (4)V−IO 特性の急峻性が良好なこと。 (5)V−IO 特性の視角依存性が小さいこと。 (6)電気光学的な応答速度が速いこと。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】これらの諸特性のうち
で(1)を満足する液晶化合物は多数知られているが、
(2)以下の特性を単一成分で満足するような液晶化合
物は現在のところ知られていない。そこで、(2)以下
の特性を充たす方法として複数の液晶化合物又はその類
化合物を混合した液晶組成物を用いているのが実状であ
る。
【0006】液晶組成物に求められる特性のなかで、し
きい値電圧(Vth)は例えばTN型の液晶表示素子の
場合には次式で表わされる。
【数1】 (ここで、dは液晶層の厚み、K11,K22,K33はそれ
ぞれスプレー、ツイスト、ベンドの弾性定数、ε0 は真
空誘電率、△εは誘電異方性を示す)したがって、Vt
hを下げるには弾性定数が小さく、誘電異方性が大きい
化合物を液晶組成物に添加すれば良いことがわかる。
【0007】そこで、本発明の目的は誘電異方性が正で
大きい化合物を提供することである。また、本発明の他
の目的はその化合物を含有する誘電異方性が正で大きな
液晶組成物を提供することである。さらに、本発明の他
の目的はその液晶組成物を用いることにより駆動電圧の
低い液晶表示素子を提供することである。
【0008】
【課題を解決するための手段】本発明のエステル化合物
は、一般式
【化4】 (ここで、Rは炭素原子数が1〜8のアルカリ基、Xは
H又はFを示す)で表わされるエステル化合物である。
【0009】また、本発明の液晶組成物は前記エステル
化合物を少なくとも一種類含有することを特徴とする。
【0010】また、本発明の液晶表示素子は、前記エス
テル化合物を少なくとも一種類含有する前記液晶組成物
を使用することを特徴とする。
【0011】本発明のエステル化合物は、例えば表1に
示すスキームにより製造することができる。
【表1】 (ここで、Rは炭素原子数が1〜8のアルキル基、Xは
H又はFを示す。)即ち、ステップ(1)においては4
−シアノベンズアルデヒド(B)をエタノール中で水素
化ホウ素ナトリウムを用いて還元して4−ヒドロキシメ
チルベンゾニトリル(C)を得る。ステップ(2)にお
いては化合物(C)をクロロホルム中で塩化チオニルを
用いて塩素化して4−クロロメチルベンゾニトリル
(D)を得る。ステップ(3)においては化合物(D)
を相当するナトリウムアルコラートを用いてアルコキシ
化して4−アルコキシメチルベンゾニトリル(E)を得
る。ステップ(4)においては化合物(E)をエチレン
グリコール中でKOHと水を用いて加水分解して4−ア
ルコキシメチル安息香酸(F)を得る。ステップ(5)
においては化合物(F)と化合物(G)をテトラヒドロ
フラン中でトリフェニルホスフィンとジエチルアゾカル
ボキシレートを用いてエステル化して本発明のエステル
化合物(A)を得る。
【0012】このようにして得られるエステル化合物
(A)は電気化学的に安定であり他の液晶化合物との相
容性が良好であり、誘電異方性の値が正で大きく、特に
フッソ原子が2個置換した化合物は4位にシアノ基が置
換したものと同程度の大きな誘電異方性を持ち、しか
も、それよりも電気化学的に安定であり複屈折も小さい
特徴を有する。
【0013】したがって、エステル化合物(A)を従来
の液晶組成物に混合することにより電気化学的な安定性
を損なうことなく誘電異方性を正で大きくすることがで
きる。この場合にエステル化合物(A)を添加する母液
晶の成分としては従来の液晶化合物の全てが利用可能で
あるが、特に有用な液晶化合物を表2に挙げた。
【表2】 これらの化合物を混合した母液晶にエステル化合物
(A)を添加できる割合は1〜50重量%の範囲である
が、より実用的には3〜30重量%の範囲が好ましい。
【0014】また、エステル化合物(A)を添加した液
晶組成物をTN型又はSTN型の液晶表示素子に使用す
ると駆動電圧を下げることが可能となり、特に高時分割
駆動の液晶表示素子においてはICに高耐圧を必要とし
ないため有用である。本発明の液晶表示素子の構造は図
1に示した通りであり、詳しくは実施例に示した。
【0015】
【実施例】以下、実施例により本発明の化合物の製造お
よび液晶組成物および液晶表示素子を更に詳しく説明す
る。
【0016】[実施例1] (化合物の製造) 4−フルオロフェニル 4′−ブトキシメチルベンゾエ
ートの製造方法。
【0017】ステップ1 4−シアノベンズアルデヒド
197g(1.5モル)を無水エタノール750cm3
に溶解し、撹拌しながらNaBH4 の粉末を少しずつ加
えた。その後室温で5時間撹拌し、エタノールを留去し
た。残渣をエーテルに溶解し、飽和食塩水で洗浄後エー
テルを留去した。残渣をメタノールから再結晶して4−
ヒドロキシメチルベンゾニトリル179gを得た。
【0018】ステップ2 4−ヒドロキシメチルベンゾ
ニトリル179gをクロロホルム200cm3 に溶解
し、氷水冷却撹拌下にSOCl2 320gを滴下した。
その後撹拌しながら2時間還流した。過剰なSOCl2
を留去し、残渣を減圧蒸留(b.p.87℃/2mmH
g)して4−クロロメチルベンゾニトリル200gを得
た。
【0019】ステップ3 ブタノール124cm3 にN
a20gを溶解し4−クロロメチルベンゾニトリル3
0.3gを一度に加えて7時間還流した。反応液にクロ
ロホルム500cm3 を加えて水で洗浄し、クロロホル
ムを留去した。残った油状物を減圧蒸留(b.p.12
1℃/1mmHg)して4−ブトキシメチルベンゾニト
リル33.6gを得た。
【0020】ステップ4 4−ブトキシメチルベンゾニ
トリル33.6g、KOH58g,水32cm3 、エチ
レングリコール180cm3 を撹拌しながら15時間還
流した。反応液を10%塩酸500cm3 に注ぎ、析出
した結晶を濾過し、水で充分洗浄した。結晶を含水メタ
ノールから再結晶して4−ブトキシメチル安息香酸31
gを得た。
【0021】ステップ5 4−ブトキシメチル安息香酸
3.1g、4−フルオロフェノール1.7g、トリフェ
ニルホスフィン4.8gをテトラヒドロフラン50cm
3 に溶解し、撹拌しながらジエチル アゾカルボキシレ
ート3.1gを滴下した。その後室温で1晩撹拌した。
テトラヒドロフランを留去し、残渣を含水メタノールか
ら再結晶して4−フルオロフェニル 4′−ブトキシメ
チルベンゾエート3.4gを得た。
【0022】この化合物の相転移温度をDSC(昇降温
速度5℃/min)を用いて測定した結果は次のとおり
であった。
【0023】C−S 26.9℃ S−I 53.4℃ 以下、同様な製造方法により次の化合物を製造した。
【0024】4−フルオロフェニル 4′−メトキシメ
チルベンゾエート C−I 69.0℃ 4−フルオロフェニル 4′−エトキシメチルベンゾエ
ート C−I 71.0℃ 4−フルオロフェニル 4′−プロポキシメチルベンゾ
エート C−I 57.6℃ 3,4−ジフルオロフェニル 4′−メトキシメチルベ
ンゾエート C−I 112.7℃ 3,4−ジフルオロフェニル 4′−エトキシメチルベ
ンゾエート C−I 60.2℃ S−I 29.0℃ 3,4−ジフルオロフェニル 4′−プロポキシメチル
ベンゾエート C−I 40.7℃ 3,4−ジフルオロフェニル 4′−ブトキシメチルベ
ンゾエート C−S 29.8℃ S−I 42.7℃ [実施例2] (結晶組成物) 市販の液晶組成物ZLI−1565(メルク社製)の9
0重量%に本発明の化合物4−フルオロフェニル 4′
−ブトキシメチルベンゾエートおよび3,4−ジフルオ
ロフェニル 4′−ブトキシメチルベンゾエートを各々
10重量%混合した液晶組成物AおよびB、また比較例
としてZLI−1565自体のネマチック一等方性液体
相転移温度(N−I点)および複屈折(△n)を測定し
た。以上の結果を表3に示した。 [実施例3] (液晶表示素子) 図1に示すようにガラス基板1および2の対向する内面
上にITOからなる透明電極3を形成し、この上側にポ
リイミドからなる配向剤を塗布し、この表面を綿布でラ
ビング処理して配向制御層4を形成した。さらに、ガラ
ス基板1と2をギャップ剤を含有するシール剤6を介し
て対向配置させ、その空間に実施例2の液晶組成物を注
入した。なお、セルギャップは9μmでチルト角は90
度のTN型の液晶セルとし、20℃において交流スタテ
ィック駆動方式を用いて電圧−光透過率特性のしきい値
電圧(Vth)、視角特性(α)および急峻性(β)を
測定した。以上の結果を表3に示した。
【0025】なお、本実施例においてはTN型の液晶セ
ルを用いて測定したが、STN型の液晶セルを用いた場
合にも同様な効果が得られることを実験により確認し
た。
【表3】
【0026】
【発明の効果】以上、実施例により詳述したように、本
発明のエステル化合物は誘電異方性が正で大きな値を有
することがわかった。また、この化合物を従来の液晶組
成物に添加することにより誘電異方性が正で大きく、電
気化学的に安定な液晶組成物が得られることが確認でき
た。さらに、その液晶組成物をTN型又はSTN型等の
液晶表示素子に使用するとしきい値電圧が低い液晶表示
素子が得られることが確認できた。
【0027】これらの点で本発明の化合物およびこれを
含有する液晶組成物はTN型やSTN型の液晶表示素子
にとり極めて有用であり、特にSTN型の液晶表示素子
においてはICの耐圧に対する負担を大いに軽減でき
る。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明の実施例3において作製したTN型液晶
表示素子の断面を示す図。
【符号の説明】
1,2 ガラス基板 3 透明電極 4 配向制御層 5 偏光板 6 シール剤
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 湯田坂 美穂 長野県諏訪市大和3丁目3番5号 セイコ ーエプソン株式会社内

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】一般式 【化1】 (ここで、Rは炭素原子数が1〜8のアルキル基、Xは
    H又はFを示す)で表わされることを特徴とするエステ
    ル化合物。
  2. 【請求項2】一般式 【化2】 (ここで、Rは炭素原子数が1〜8のアルキル基、Xは
    H又はFを示す)で表わされるエステル化合物を少なく
    とも一種類含有することを特徴とする液晶組成物。
  3. 【請求項3】一般式 【化3】 (ここで、Rは炭素原子数が1〜8のアルキル基、Xは
    H又はFを示す)で表わされるエステル化合物を少なく
    とも一種類含有する液晶組成物を使用することを特徴と
    する液晶表示素子。
JP3259336A 1991-10-07 1991-10-07 エステル化合物及び液晶組成物及び液晶表示素子 Pending JPH0597772A (ja)

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JP3259336A JPH0597772A (ja) 1991-10-07 1991-10-07 エステル化合物及び液晶組成物及び液晶表示素子

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JP3259336A JPH0597772A (ja) 1991-10-07 1991-10-07 エステル化合物及び液晶組成物及び液晶表示素子

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JPH0597772A true JPH0597772A (ja) 1993-04-20

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ID=17332690

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JP3259336A Pending JPH0597772A (ja) 1991-10-07 1991-10-07 エステル化合物及び液晶組成物及び液晶表示素子

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0738709A3 (en) * 1995-02-22 1997-07-16 Chisso Corp Ester derivative, liquid crystal composition and liquid crystal display device

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0738709A3 (en) * 1995-02-22 1997-07-16 Chisso Corp Ester derivative, liquid crystal composition and liquid crystal display device

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