JPH0553836B2 - - Google Patents
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- JPH0553836B2 JPH0553836B2 JP25019483A JP25019483A JPH0553836B2 JP H0553836 B2 JPH0553836 B2 JP H0553836B2 JP 25019483 A JP25019483 A JP 25019483A JP 25019483 A JP25019483 A JP 25019483A JP H0553836 B2 JPH0553836 B2 JP H0553836B2
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
技術分野
本発明は新規なジスアゾ化合物およびその製造
方法に関する。 従来技術 従来からアゾ化合物が電子写真方式に用いられ
る感光体の電荷発生物質として有効であることが
知られている。この電子写真用感光体は、光によ
つて電荷担体を発生する電荷発生物質と、発生し
た電荷担体を搬送する電荷搬送物質との双方を感
光層に用い、選択的に電荷を散逸して静電潜像を
形成するのに必要な電荷の発生と搬送とを、それ
ぞれ別個の物質に分担させたものである。このよ
うな機能分離型の感光体は、電荷発生物質および
電荷搬送物質の選択の幅が広がり高感度化が可能
であり、しかも可撓性に富み耐久性に優れたもの
である。 電荷発生物質としては、スチリルスチルベン骨
格を有するジスアゾ化合物（特開昭53−133445号
公報）、あるいは、カルバゾール骨格を有するジ
スアゾ化合物（特開昭53−95966号公報）、トリフ
エニルアミン骨格を有するトリスアゾ化合物（特
開昭53−132547号公報）、オキサジアゾール骨格
を有するジスアゾ化合物（特開昭54−12742号公
報）、ジスチリルカルバゾール骨格を有するジス
アゾ化合物（特開昭54−14967号公報）、ビススチ
ルベン骨格を有するジスアゾ化合物（特開昭54−
17733号公報）、ジベンゾチオフエン骨格を有する
ジスアゾ化合物（特開昭54−21728号公報）、フル
オレノン骨格を有するジスアゾ化合物（特開昭54
−22834号公報）などが報告されている。しかし
ながら、これらの電荷発生物質に一長一短がある
のも事実であり、さらに優れた電荷発生物質の開
発がまたれている。 目 的 本発明は、電子写真用感光体の電荷発生物質な
どとして有用なジスアゾ化合物およびその製造方
法を提供することを目的とする。 構 成 本発明の１は、一般式（） （式中、 Ｙはフエニル基または低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基、ハロゲン原子もしくはニトロ基で置
換されたフエニル基を表わし、 Ｚはフエニル核に縮合するベンゼン環もしくは
カルバゾール環を表わす。 で表わされるジスアゾ化合物である。 本発明の他の１は、式（） で表わされる４，4′−ジアミノトリフエニルアミ
ンをジアゾ化して一般式（） （式中、Ｘはアニオン官能基を表わす。） で表わされるテトラゾニウム塩とし、このテトラ
ゾニウム塩と一般式（） （式中、 Ｙはフエニル基または低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基、ハロゲン原子もしくはニトロ基で置
換されたフエニル基を表わし、 Ｚはフエニル核に縮合するベンゼン環もしくは
カルバゾール環を表わす。） で表わされるカツプラーとを反応させることを特
徴とする一般式（） （式中、ＹおよびＺは前述の通り。） で表わされるジスアゾ化合物の製造方法である。 上記一般式（）のＹのフエニル基の置換基の
低級アルキル基としては、メチル基、エチル基な
ど、低級アルコキシ基としては、メトキシ基、エ
トキシ基など、ハロゲン原子としてはフツ素原
子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。 次に本発明のジスアゾ化合物の具体例を示す。
ここで、簡略化のため一般式（）を と表わし、カツプラー残基Ａのみで示した。
方法に関する。 従来技術 従来からアゾ化合物が電子写真方式に用いられ
る感光体の電荷発生物質として有効であることが
知られている。この電子写真用感光体は、光によ
つて電荷担体を発生する電荷発生物質と、発生し
た電荷担体を搬送する電荷搬送物質との双方を感
光層に用い、選択的に電荷を散逸して静電潜像を
形成するのに必要な電荷の発生と搬送とを、それ
ぞれ別個の物質に分担させたものである。このよ
うな機能分離型の感光体は、電荷発生物質および
電荷搬送物質の選択の幅が広がり高感度化が可能
であり、しかも可撓性に富み耐久性に優れたもの
である。 電荷発生物質としては、スチリルスチルベン骨
格を有するジスアゾ化合物（特開昭53−133445号
公報）、あるいは、カルバゾール骨格を有するジ
スアゾ化合物（特開昭53−95966号公報）、トリフ
エニルアミン骨格を有するトリスアゾ化合物（特
開昭53−132547号公報）、オキサジアゾール骨格
を有するジスアゾ化合物（特開昭54−12742号公
報）、ジスチリルカルバゾール骨格を有するジス
アゾ化合物（特開昭54−14967号公報）、ビススチ
ルベン骨格を有するジスアゾ化合物（特開昭54−
17733号公報）、ジベンゾチオフエン骨格を有する
ジスアゾ化合物（特開昭54−21728号公報）、フル
オレノン骨格を有するジスアゾ化合物（特開昭54
−22834号公報）などが報告されている。しかし
ながら、これらの電荷発生物質に一長一短がある
のも事実であり、さらに優れた電荷発生物質の開
発がまたれている。 目 的 本発明は、電子写真用感光体の電荷発生物質な
どとして有用なジスアゾ化合物およびその製造方
法を提供することを目的とする。 構 成 本発明の１は、一般式（） （式中、 Ｙはフエニル基または低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基、ハロゲン原子もしくはニトロ基で置
換されたフエニル基を表わし、 Ｚはフエニル核に縮合するベンゼン環もしくは
カルバゾール環を表わす。 で表わされるジスアゾ化合物である。 本発明の他の１は、式（） で表わされる４，4′−ジアミノトリフエニルアミ
ンをジアゾ化して一般式（） （式中、Ｘはアニオン官能基を表わす。） で表わされるテトラゾニウム塩とし、このテトラ
ゾニウム塩と一般式（） （式中、 Ｙはフエニル基または低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基、ハロゲン原子もしくはニトロ基で置
換されたフエニル基を表わし、 Ｚはフエニル核に縮合するベンゼン環もしくは
カルバゾール環を表わす。） で表わされるカツプラーとを反応させることを特
徴とする一般式（） （式中、ＹおよびＺは前述の通り。） で表わされるジスアゾ化合物の製造方法である。 上記一般式（）のＹのフエニル基の置換基の
低級アルキル基としては、メチル基、エチル基な
ど、低級アルコキシ基としては、メトキシ基、エ
トキシ基など、ハロゲン原子としてはフツ素原
子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。 次に本発明のジスアゾ化合物の具体例を示す。
ここで、簡略化のため一般式（）を と表わし、カツプラー残基Ａのみで示した。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
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【表】
上記のジスアゾ化合物は、４，4′−ジアミノト
リフエニルアミンを出発原料とし、ジアゾ化し、
テトラゾニウム塩とし、ついで適当なカツプラー
との間にカツプリング反応を行なわしめることに
より製造できる。４，4′−ジアミノトリフエニル
アミンは、たとえばRichard Herz，Ber.，23，
2538に記載される方法により製造できる。 ４，4′−ジアミノトリフエニルアミンのジアゾ
化は、これを希塩酸あるいは希硫酸のような希薄
無機酸中で亜硝酸ナトリウム水溶液を−10℃ない
し、10℃にて添加することにより行なわれる。こ
のジアゾ化反応は、およそ30分間から３時間で完
結する。さらに反応混合物に、たとえばホウフツ
化水素酸あるいはホウフツ化ナトリウム水溶液な
どを加えてテトラゾニウム塩として沈殿させ、結
晶を取してから次の反応に用いることが望まし
い。次いで、このテトラゾニウム塩に一般式
（）で表わされるカツプラーを作用させてカツ
プリング反応を起させることにより行なわれる。
実際にはこの反応は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド（DMF）やジメチルスルホキシドなどの有
機溶媒にテトラゾニウム塩およびカツプラーを混
合溶解しておき、これに約−10℃ないし40℃にて
酢酸ナトリウム水溶液などのアルカリ水溶液を滴
下することにより行なわれる。この反応はおよそ
５分間ないし３時間で完結する。反応終了後、析
出している結晶を取し、適切な方法により精製
（たとえば水あるいは／および有機溶剤による洗
浄、再結晶法など）することにより上記ジスアゾ
化合物の製造は完了する。 このようにして製造される本発明のジスアゾ化
合物の製造例を示せば次の通りである。 製造例 １ （ジスアゾ化合物No.１の製造） 水10mlと濃塩酸17mlよりなる塩中へ４，4′−ジ
アミノトリフエニルアミン5.51grを加え、室温で
１時間撹拌した後、−２℃まで冷却し、ついで、
これに亜硝酸ナトリウム3.31grを水12mlに溶液を
−２〜１℃の温度で30分間にわたり滴下した。 その後、同温度で１時間30分撹拌した後、微量
の不溶部を除去し、この反応液中に42％硼弗化水
素酸20mlを加え、冷却静置した。生成した赤橙色
針状結晶を別し、エタノールで洗浄したのち乾
燥して、8.55gr（収率90.3％）のテトラゾニウム
ジフルオロボレートを得た。赤外線吸収スペクト
ル（KBr錠剤法）では2230cm-1にN2 に基づく
吸収帯が認められた。 このようにして得られたテトラゾニウム塩
0.95grと、カツプラーとして２−ヒドロキシ−３
−ナフトエ酸アニリド1.26grとを、冷却したＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド230mlに溶解し、これ
に酢酸ナトリウム0.66grおよび水10mlからなる溶
液を17〜21℃の温度で５分間にわたつて滴下し
た。その後、さらに室温で３時間撹拌した。つい
で、生成した沈殿を取し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド300mlで５回洗浄し、次に水300mlで２
回洗浄した後、80℃で２mmHgの減圧下に乾燥し
て、前記化合物No.１のジスアゾ化合物1.11gr（収
率67.4％）を得た。 融点 300℃以上 元素分析（％） Ｃ Ｈ Ｎ 実測値 75.57 4.70 11.76 計算値 75.80 4.53 11.90 また、赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）
を第１図に示した。 製造例 ２〜16 カツプラーとして表−２に示した化合物を用い
た以外は製造例１と全く同様に操作し、表−２に
示すジスアゾ化合物を製造した。これらのジスア
ゾ化合物についての赤外線吸収スペクトル
（KBr錠剤法）のνc=p（アミド）の吸収融点、元
素分析値も併せて表−２に示した。
リフエニルアミンを出発原料とし、ジアゾ化し、
テトラゾニウム塩とし、ついで適当なカツプラー
との間にカツプリング反応を行なわしめることに
より製造できる。４，4′−ジアミノトリフエニル
アミンは、たとえばRichard Herz，Ber.，23，
2538に記載される方法により製造できる。 ４，4′−ジアミノトリフエニルアミンのジアゾ
化は、これを希塩酸あるいは希硫酸のような希薄
無機酸中で亜硝酸ナトリウム水溶液を−10℃ない
し、10℃にて添加することにより行なわれる。こ
のジアゾ化反応は、およそ30分間から３時間で完
結する。さらに反応混合物に、たとえばホウフツ
化水素酸あるいはホウフツ化ナトリウム水溶液な
どを加えてテトラゾニウム塩として沈殿させ、結
晶を取してから次の反応に用いることが望まし
い。次いで、このテトラゾニウム塩に一般式
（）で表わされるカツプラーを作用させてカツ
プリング反応を起させることにより行なわれる。
実際にはこの反応は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド（DMF）やジメチルスルホキシドなどの有
機溶媒にテトラゾニウム塩およびカツプラーを混
合溶解しておき、これに約−10℃ないし40℃にて
酢酸ナトリウム水溶液などのアルカリ水溶液を滴
下することにより行なわれる。この反応はおよそ
５分間ないし３時間で完結する。反応終了後、析
出している結晶を取し、適切な方法により精製
（たとえば水あるいは／および有機溶剤による洗
浄、再結晶法など）することにより上記ジスアゾ
化合物の製造は完了する。 このようにして製造される本発明のジスアゾ化
合物の製造例を示せば次の通りである。 製造例 １ （ジスアゾ化合物No.１の製造） 水10mlと濃塩酸17mlよりなる塩中へ４，4′−ジ
アミノトリフエニルアミン5.51grを加え、室温で
１時間撹拌した後、−２℃まで冷却し、ついで、
これに亜硝酸ナトリウム3.31grを水12mlに溶液を
−２〜１℃の温度で30分間にわたり滴下した。 その後、同温度で１時間30分撹拌した後、微量
の不溶部を除去し、この反応液中に42％硼弗化水
素酸20mlを加え、冷却静置した。生成した赤橙色
針状結晶を別し、エタノールで洗浄したのち乾
燥して、8.55gr（収率90.3％）のテトラゾニウム
ジフルオロボレートを得た。赤外線吸収スペクト
ル（KBr錠剤法）では2230cm-1にN2 に基づく
吸収帯が認められた。 このようにして得られたテトラゾニウム塩
0.95grと、カツプラーとして２−ヒドロキシ−３
−ナフトエ酸アニリド1.26grとを、冷却したＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド230mlに溶解し、これ
に酢酸ナトリウム0.66grおよび水10mlからなる溶
液を17〜21℃の温度で５分間にわたつて滴下し
た。その後、さらに室温で３時間撹拌した。つい
で、生成した沈殿を取し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド300mlで５回洗浄し、次に水300mlで２
回洗浄した後、80℃で２mmHgの減圧下に乾燥し
て、前記化合物No.１のジスアゾ化合物1.11gr（収
率67.4％）を得た。 融点 300℃以上 元素分析（％） Ｃ Ｈ Ｎ 実測値 75.57 4.70 11.76 計算値 75.80 4.53 11.90 また、赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）
を第１図に示した。 製造例 ２〜16 カツプラーとして表−２に示した化合物を用い
た以外は製造例１と全く同様に操作し、表−２に
示すジスアゾ化合物を製造した。これらのジスア
ゾ化合物についての赤外線吸収スペクトル
（KBr錠剤法）のνc=p（アミド）の吸収融点、元
素分析値も併せて表−２に示した。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
本発明のジスアゾ化合物は前述の通り、機能分
離型の感光体の電荷発生物質として有用である。
この感光体には、第２図に示すように電荷発生物
質１３を含む電荷発生層１５と、電荷搬送物質を
含む電荷搬送層１７とを積層した感光層１９を導
電性支持体１１上に設けた積層型の感光体；電荷
搬送物質を含む電荷搬送媒体中に電荷発生物質を
含有せしめて感光層とした分散型の感光体などが
ある。本発明のジスアゾ化合物は特に積層型の感
光体における電荷発生物質として有用であり、こ
の点をさらに明らかにするために以下に用途例を
示した。 用途例 ジスアゾ化合物No.46を76重量部、ポリエステル
樹脂（バイロン200株式会社東洋紡績製）のテト
ラヒドロフラン溶液（固形分濃度２％）1260重量
部、およびテトラヒドロフラン3700重量部をボー
ルミル中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミ
ニウム蒸着したポリエステルベース（導電性支持
体）のアルミ面上にドクターブレードを用いて塗
布し、自然乾燥して、厚さ約1μmの電荷発生層を
形成した。 この電荷発生層上に、電荷搬送物質として９−
エチルカルバゾール−３−アルデヒド１−メチル
−１−フエニルヒドラゾン２重量部、ポリカーボ
ネート樹脂（パンライトＫ−1300：(株)帝人製）２
重量部およびテトラヒドロフラン16重量部を混合
溶解した溶液をドクターブレードを用いて塗布
し、80℃で２分間、ついで105℃で５分間乾燥し
て厚さ約18μmの電荷搬送層を形成して、第２図
に示した積層型の感光体を作成した。 この感光体について、静電複写紙試験装置（(株)
川口電機製作所製、SP428型）を用いて、−6KV
のコロナ放電を20秒間行なつて負に帯電せしめた
後、20秒間暗所に放置し、その時の表面電位Vpp
(V)を測定し、ついでタングステンランプによつて
その表面が照度4.5ルツクスになるようにして光
を照射しその表面電位がVppの1/2になるまでの
時間（秒）を求め、露光量Ｅ1/2（ルツクス・秒）
を算出した。 その結果 Vpp＝−748V Ｅ1/2＝1.7ルツクス・秒 であつた。 さらに、本発明の感光体を(株)リコー製複写機リ
コピーＰ−500型に装着して画像出しを10000回繰
り返した。その結果、この感光体は複写プロセス
の繰返しにより変化することなく、鮮明な画像が
得られた。これにより、本発明の感光体が耐久性
においても優れたものであることが理解できるの
であろう。
離型の感光体の電荷発生物質として有用である。
この感光体には、第２図に示すように電荷発生物
質１３を含む電荷発生層１５と、電荷搬送物質を
含む電荷搬送層１７とを積層した感光層１９を導
電性支持体１１上に設けた積層型の感光体；電荷
搬送物質を含む電荷搬送媒体中に電荷発生物質を
含有せしめて感光層とした分散型の感光体などが
ある。本発明のジスアゾ化合物は特に積層型の感
光体における電荷発生物質として有用であり、こ
の点をさらに明らかにするために以下に用途例を
示した。 用途例 ジスアゾ化合物No.46を76重量部、ポリエステル
樹脂（バイロン200株式会社東洋紡績製）のテト
ラヒドロフラン溶液（固形分濃度２％）1260重量
部、およびテトラヒドロフラン3700重量部をボー
ルミル中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミ
ニウム蒸着したポリエステルベース（導電性支持
体）のアルミ面上にドクターブレードを用いて塗
布し、自然乾燥して、厚さ約1μmの電荷発生層を
形成した。 この電荷発生層上に、電荷搬送物質として９−
エチルカルバゾール−３−アルデヒド１−メチル
−１−フエニルヒドラゾン２重量部、ポリカーボ
ネート樹脂（パンライトＫ−1300：(株)帝人製）２
重量部およびテトラヒドロフラン16重量部を混合
溶解した溶液をドクターブレードを用いて塗布
し、80℃で２分間、ついで105℃で５分間乾燥し
て厚さ約18μmの電荷搬送層を形成して、第２図
に示した積層型の感光体を作成した。 この感光体について、静電複写紙試験装置（(株)
川口電機製作所製、SP428型）を用いて、−6KV
のコロナ放電を20秒間行なつて負に帯電せしめた
後、20秒間暗所に放置し、その時の表面電位Vpp
(V)を測定し、ついでタングステンランプによつて
その表面が照度4.5ルツクスになるようにして光
を照射しその表面電位がVppの1/2になるまでの
時間（秒）を求め、露光量Ｅ1/2（ルツクス・秒）
を算出した。 その結果 Vpp＝−748V Ｅ1/2＝1.7ルツクス・秒 であつた。 さらに、本発明の感光体を(株)リコー製複写機リ
コピーＰ−500型に装着して画像出しを10000回繰
り返した。その結果、この感光体は複写プロセス
の繰返しにより変化することなく、鮮明な画像が
得られた。これにより、本発明の感光体が耐久性
においても優れたものであることが理解できるの
であろう。
第１図は本発明に用いるジスアゾ顔料No.１の赤
外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）である。第
２図は本発明のジスアゾ化合物を用いた感光体の
構成例を示す拡大断面図である。 １１…導電性支持体、１３…ジスアゾ化合物、
１５…電荷発生層、１７…電荷搬送層、１９…感
光層。
外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）である。第
２図は本発明のジスアゾ化合物を用いた感光体の
構成例を示す拡大断面図である。 １１…導電性支持体、１３…ジスアゾ化合物、
１５…電荷発生層、１７…電荷搬送層、１９…感
光層。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、 Ｙは無置換のフエニル基または低級アルキル
基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子もしくはニ
トロ基で置換されたフエニル基を表わし、 Ｚはフエニル核に縮合するベンゼン環もしくは
カルバゾール環を表わす。） で表わされるジスアゾ化合物。 ２ 式 で表わされる４，４−ジアミノトリフエニルアミ
ンをジスアゾ化して一般式（） （式中、Ｘはアニオン官能基を表わす。） で表わされるテトラゾニウム塩とし、このテトラ
ゾニウム塩と一般式（） （式中、 Ｙはフエニル基または低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基、ハロゲン原子もしくはニトロ基で置
換されたフエニル基を表わし、 Ｚはフエニル核に縮合するベンゼン環もしくは
カルバゾール環を表わす。） で表わされるカツプラーとを反応させることを特
徴とする一般式（） （式中、ＹおよびＺは前述の通り。） で表わされるジスアゾ化合物の製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25019483A JPS60141764A (ja) | 1983-12-28 | 1983-12-28 | ジスアゾ化合物およびその製造方法 |
| DE3447685A DE3447685A1 (de) | 1983-12-28 | 1984-12-28 | Disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ein diese verbindungen enthaltendes elektrophotographisches element |
| US06/687,111 US4582771A (en) | 1983-12-28 | 1984-12-28 | Disazo compound, method for preparing the same, and electrophotographic element containing the same for use in electrophotography |
| GB08432740A GB2153378B (en) | 1983-12-28 | 1984-12-28 | Disazo compounds and electrophotographic elements containing them |
| US06/756,468 US4663442A (en) | 1983-12-28 | 1985-07-18 | Disazo triphenylamine compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25019483A JPS60141764A (ja) | 1983-12-28 | 1983-12-28 | ジスアゾ化合物およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60141764A JPS60141764A (ja) | 1985-07-26 |
| JPH0553836B2 true JPH0553836B2 (ja) | 1993-08-11 |
Family
ID=17204211
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25019483A Granted JPS60141764A (ja) | 1983-12-28 | 1983-12-28 | ジスアゾ化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60141764A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07113222B2 (ja) * | 1991-12-18 | 1995-12-06 | 株木建設株式会社 | 浚渫船，および浚渫船による浚渫方法 |
| JP3563916B2 (ja) * | 1996-04-26 | 2004-09-08 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、この電子写真感光体を用いた電子写真装置及びプロセスカートリッジ |
-
1983
- 1983-12-28 JP JP25019483A patent/JPS60141764A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60141764A (ja) | 1985-07-26 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |