JPH05255012A - メトキシイミノ酢酸誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 下記一般式（Ｉ） （１例として、メチル２−（２−ベンジリデンアミノオ
キシメチルフェニル）−２−メトキシイミノアセテート
がある）で表されるメトキシイミノ誘導体ならびにこれ
を有効成分とする農園芸用殺菌剤。 【効果】 この化合物は優れた殺菌活性を有しており、
特に各種植物の病害菌に対して優れた防除効果を有する
ことから農園芸用殺菌剤として有用である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なメトキシイミノ
酢酸誘導体、およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌
剤に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
ある種のメトキシイミノ酢酸誘導体が殺菌効果等の生物
活性を有することは知られている。例えば特開昭６３−
２３８５２号公報には、下記式

【０００３】

【化４】

【０００４】で表される化合物が記載されている。しか
しながら、これらの化合物は後述の試験例から明らかな
ように、農園芸用殺菌剤として、必ずしも常に十分なも
のとはいえないのが現状であった。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかるメ
トキシイミノ酢酸誘導体に着目し、鋭意検討を重ねた結
果、ある特定の構造を有するメトキシイミノ酢酸誘導体
が優れた殺菌活性を有し、かつ植物に対して極めて優れ
た浸透性を有することを見出し、本発明を完成するに至
った。

【０００６】すなわち、本発明の要旨は、下記一般式
（Ｉ）

【０００７】

【化５】

【０００８】〔上記一般式（Ｉ）中、Ａはメトキシ基ま
たはメチルアミノ基を表し、Ｒ¹ は水素原子、置換基を
有していてもよいＣ₁ 〜Ｃ₆ のアルキル基、置換基を有
していてもよいＣ₃ 〜Ｃ₆ のシクロアルキル基、Ｃ₁ 〜
Ｃ₅ のアルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₅ のアルコキシ基、Ｃ
₂ 〜Ｃ₄ のアルコキシカルボニル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₄ のアル
キルアミノカルボニル基またはシアノ基を表し、Ｒ² は

【０００９】

【化６】

【００１０】（Ｘはそれぞれ独立して置換基を有してい
てもよいＣ₁ 〜Ｃ₆ のアルキル基、置換基を有していて
もよいＣ₃ 〜Ｃ₆ のシクロアルキル基、置換基を有して
いてもよいＣ₂ 〜Ｃ₆ のアルケニル基、置換基を有して
いてもよいＣ₂ 〜Ｃ₆ のアルキニル基、置換基を有して
いてもよいＣ₁ 〜Ｃ₆ のアルコキシ基、Ｃ₁ 〜Ｃ₃ のア
ルキルチオ基、置換基を有していてもよいＣ₂ 〜Ｃ₇ の
アルキルカルボニルオキシ基、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、置換基を有していてもよいＣ₆ 〜Ｃ₁₂の
アリールオキシ基または置換基を有していてもよい総原
子数５〜１４のヘテロアリールオキシ基を表し、ｋは０
〜５、ｍは０〜２、ｎは０〜３、ｐは０〜４の整数を表
す。なお２つのＸが一緒になって縮合芳香環または縮合
複素環を形成してもよい。）を表し、

【００１１】

【化７】

【００１２】はＣ₁ 〜Ｃ₃ のアルキル基およびハロゲン
原子から選ばれる１〜３個の置換基を有していてもよい
ｏ−フェニレン基を表す。〕で表されるメトキシイミノ
酢酸誘導体ならびにこれを有効成分とする農園芸用殺菌
剤に存する。以下、本発明を詳細に説明する。

【００１３】本発明のメトキシイミノ酢酸誘導体は、上
記一般式（Ｉ）で表される。上記一般式（Ｉ）におい
て、Ａはメトキシ基またはメチルアミノ基を表す。Ｒ¹
は水素原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ
ｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、
ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基
等のＣ₁ 〜Ｃ₆ のアルキル基；またはシクロプロピル
基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基等のＣ₃ 〜Ｃ₆ のシクロアルキル基；メチルチオ
基、エチルチオ基、ｉｓｏ−プロピルチオ基、ｎ−プロ
ピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ
基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基等の
Ｃ₁ 〜Ｃ₅ のアルキルチオ基；メトキシ基、エトキシ
基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブ
トキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基等のＣ₁ 〜Ｃ₅ のアルコ
キシ基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉｓｏ−プロポキシ
カルボニル基等のＣ₂ 〜Ｃ ₄ のアルコキシカルボニル
基；メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニ
ル基等のＣ₂ 〜Ｃ₄ のアルキルアミノカルボニル基；ま
たはシアノ基を表す。

【００１４】上記アルキル基およびシクロアルキル基
は、塩素原子、臭素原子、フッ素原子などのハロゲン原
子；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓ
ｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ
基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基等の
Ｃ₁ 〜Ｃ₅ のアルコキシ基等により置換されていてもよ
い。なお上記シクロアルキル基は、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基等のＣ ₁ 〜Ｃ₃ のアルキル基；フッ
素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；および
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基等のＣ₁ 〜
Ｃ₃ のアルコキシ基から選ばれる可能な数の置換基で置
換されていてもよい。

【００１５】Ｒ¹ は好ましくは、水素原子、メチル基、
エチル基、メチルチオ基、またはトリフルオロメチル基
を表す。Ｒ² は

【００１６】

【化８】

【００１７】を表す。上記Ｒ² に含まれるＸはメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、
ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘ
キシル基等のＣ ₁ 〜Ｃ₆ のアルキル基；シクロプロピル
基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基等のＣ₃ 〜Ｃ₆ のシクロアルキル基；ビニル基、ア
リル基、１−プロペニル基、３−ブテニル基、２−ブテ
ニル基、１−ブテニル基、２−ペンテニル基、２−ヘキ
セニル基等のＣ₂ 〜Ｃ₆ のアルケニル基；エチニル基、
プロパルギル基、２−ブチニル基、２−ペンチニル基、
２−ヘキシニル基等のＣ₂〜Ｃ₆ のアルキニル基；メト
キシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロ
ポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペン
チルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基等のＣ₁ 〜Ｃ₆ の
アルコキシ基；メチルチオ基、エチルチオ基等のＣ₁ 〜
Ｃ₃ のアルキルチオ基；アセトキシ基、プロピオニルオ
キシ基等のＣ ₂ 〜Ｃ₇ のアルキルカルボニルオキシ基；
フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；ニ
トロ基；シアノ基；フェノキシ基、ナフチルオキシ基等
のＣ₆〜Ｃ₁₂のアリールオキシ基；ピリジルオキシ基、
チエニルオキシ基、フリルオキシ基、ピロリルオキシ
基、イミダゾリルオキシ基、ピラゾリルオキシ基、ピリ
ミジニルオキシ基、インドリルオキシ基、キノリルオキ
シ基、オキサゾリルオキシ基、チアゾリルオキシ基等の
総原子数５〜１４のヘテロアリールオキシ基を表す。

【００１８】上記アルキル基、シクロアルキル基、アル
ケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルカル
ボニルオキシ基、アリールオキシ基およびヘテロアリー
ルオキシ基は、更にそれぞれＣ₁ 〜Ｃ₃ のアルキル基；
Ｃ₁ 〜Ｃ₃ のアルコキシ基；Ｃ₆ 〜Ｃ₁₂のアリールオキ
シ基；総原子数５〜１４のヘテロアリールオキシ基；フ
ッ素原子、塩素原子などのハロゲン原子；ニトロ基；シ
アノ基およびトリフルオロメチル基から選ばれる１以上
の置換基により置換されていてもよい。

【００１９】また上記環上の隣接する置換基同志が一緒
になってナフタレン環、ベンゾフラン環、ベンゾチアゾ
ール環等の縮合芳香環または縮合複素環を形成してもよ
い。好ましくはナフタレン環が挙げられる。好ましいＸ
はメチル、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基および
フェノキシ基から選ばれる置換基を有するフェニル基、
ピリジル基またはチアゾール基である。なおｋ，ｍ，ｎ
およびｐは１〜３の整数であることが好ましい。

【００２０】

【化９】

【００２１】はメチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル
基等のＣ₁ 〜Ｃ₃ のアルキル基；およびフッ素原子、塩
素原子、臭素原子等のハロゲン原子から選ばれる１〜３
個の置換基を有していてもよいｏ−フェニレン基を表
し、好ましくは１〜２個の上記置換基を有していてもよ
いｏ−フェニレン基を表す。特に好ましくは、無置換の
ｏ−フェニレン基を表す。

【００２２】上記一般式（Ｉ）で表される本発明化合物
を具体的に例示すると下記表−１のとおりであるが、本
発明化合物は、これらのみに限定されるものではない。

【００２３】

【表１】

【００２４】

【表２】

【００２５】

【表３】

【００２６】

【表４】

【００２７】

【表５】

【００２８】

【表６】

【００２９】

【表７】

【００３０】

【表８】

【００３１】本発明化合物は、いずれも新規化合物であ
り、例えば下記反応式に従がって製造される。

【００３２】

【化１０】

【００３３】（上記反応式中、Ｒ¹ 、Ｒ² および

【００３４】

【化１１】

【００３５】は上記一般式（Ｉ）において定義したとお
りである。）上記一般式（Ｉ−ａ）の化合物は、上記一
般式（II）で表されるメトキシイミノ酢酸メチルエステ
ル誘導体と上記一般式（III)で表されるオキシム誘導体
とを、反応に不活性な溶媒の存在下、または非存在下反
応させることにより合成される。

【００３６】反応に使用される上記一般式（III)で表さ
れるオキシム誘導体は、上記一般式（II）で表されるメ
トキシイミノ酢酸誘導体に対して、通常、０．５〜１．
５当量、好ましくは０．９〜１．１当量の範囲で使用さ
れる。この反応は−７０℃から使用する溶媒の沸点ま
で、好ましくは−４０℃から１００℃までの温度範囲で
行なうことができる。

【００３７】反応に使用する溶媒の例としては、ベンゼ
ン、トルエンなどの芳香族炭化水素類；四塩化炭素、ク
ロロホルムなどのハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼ
ン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；
酢酸エチル等のエステル類；ジメチルスルホキシド、ジ
メチルホルムアミド、水等の極性溶媒などが挙げられ
る。

【００３８】本反応を円滑に進行させるために適当な反
応助剤を使用することができる。反応助剤の例として
は、Ｎ−メチルモルホリンやトリエチルアミンのような
３級アミン；ピリジン、ピコリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ニリンのような芳香族塩基；水酸化ナトリウム、水酸化
カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；水素化ナトリ
ウムなどのアルカリ金属水素化物；またはナトリウムエ
チラートなどのアルカリ金属アルコラート類等が挙げら
れる。これらの反応助剤は、上記一般式（II）で表され
るメトキシイミノ酢酸誘導体に対して、通常０．０１〜
２．０当量、好ましくは０．９〜１．１当量用いられ
る。

【００３９】一般式（Ｉ−ｂ）で表される化合物は、一
般式（Ｉ−ａ）で表される化合物に、メチルアミンを反
応させることにより得られる。メチルアミンは一般式
（Ｉ−ａ）のエステル誘導体に対して１当量から大過剰
の範囲で使用される。反応に使用する溶媒の例として
は、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素；メタノ
ール、エタノールなどのアルコール類；テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン等のエーテル類；あるいはジメチルス
ルホキシド、ジメチルホルムアミド、水などの極性溶媒
などが挙げられる。

【００４０】反応温度は、０℃から用いられる溶媒の沸
点までの範囲から選択され、好ましくは１０°〜８０℃
である。出発原料となる一般式（II）で表されるメトキ
シイミノ酢酸誘導体は例えば特開平２−１６４８６６号
公報記載の方法あるいはそれに準じた方法により製造さ
れる。

【００４１】また一般式（III)で表されるオキシム誘導
体は化学文献で周知である（例えばＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅ
ｍ ４５ ４１９８（’８０）、Ｏｒｇ．Ｓｙｎ．Ｃｏ
ｌｌ．Ｖｏｌｌ II ３１３，３６３）。かくして得ら
れる本発明化合物は、いずれも新規であり、優れた殺菌
活性を有している。

【００４２】特に各種植物の病害菌に対して優れた防除
効果を有することから、農園芸用殺菌剤として有用であ
る。例えば、稲のいもち病（Ｐｈｒｉｃｕｌａｒｉａ
ｏｒｙｚａｅ）；稲の紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ
ｓｏｌａｎｉ）；麦類の各種さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉ
ａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；各種作物のうどんこ病（Ｅ
ｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）；野菜、果樹など
の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；
各種作物のエキ病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆ
ｅｓｔａｎｃｅ）などに対して高い活性を有するのみな
らず、植物に対して極めて浸透性に優れていることか
ら、農園芸用殺菌剤として有用である。

【００４３】また本発明化合物は、人畜あるいは魚類に
対する毒性も低いことから、植物病害防除にとって極め
て有用である。本発明化合物を農園芸用殺菌剤として使
用するに当たっては、この化合物をそのまま使用しても
よいが、有効成分の施用場面での分散を有効にするた
め、常法に従い補助剤を添加し、乳剤、水和剤、粉剤等
の形で使用するのが好ましい。

【００４４】本発明の農園芸用殺菌剤における補助剤の
１つである溶剤としては、例えば、水、アルコール類
（メチルアルコール、エチルアルコール、エチレングリ
コール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（エチルエーテ
ル、ジオキサン、セロソルブ類等）、脂肪族炭化水素類
（ケロシン、灯油、燃料油等）、芳香族炭化水素類（ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチ
ルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロエ
タン、トリクロロベンゼン、四塩化炭素等）、酸アミド
類（ジメチルホルムアミド等）、エステル類（酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、脂肪酸のグリセリンエステル等）、ニ
トリル類（アセトニトリル等）などが適当であり、これ
らの１種または２種以上の混合物が使用される。

【００４５】また、増量剤としては、カオリン、ベント
ナイト等の粘土類、タルク、葉ろう石等のタルク類、珪
藻土、ホワイトカーボン等の酸化物等の鉱物性粉末とダ
イズ粉、カルボキシメチルセルロース（ＣＭＣ）等の植
物性粉末等が適当であり、これらの１種または２種以上
の混合物が使用される。また、界面活性剤の展着剤、分
散剤、乳化剤、浸透剤として使用してもよい。その界面
活性剤としては、例えば非イオン系界面活性剤（ポリオ
キシエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチ
レンソルビリンモノラウレイト等）、カチオン系界面活
性剤（アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロリ
ド、アルキルピリジニウムクロリド等）、アニオン系界
面活性剤（アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンス
ルホン酸塩、高級アルコール硫酸塩）、両性系界面活性
剤（アルキルジメチルベタイン、ドデシルアミノエチル
グリシン等）などが挙げられる。これらの界面活性剤
は、用途に応じて１種または２種以上の混合物として使
用される。

【００４６】本発明の農園芸用殺菌剤を施用するにあた
り、乳剤の形で使用する場合には、本発明化合物１０〜
８０部、好ましくは１０〜７０部、溶剤１０〜９０部、
好ましくは２０〜８０部と界面活性剤３〜２０部、好ま
しくは５〜１５部を適当な割合に混合したものを原料と
し、使用に際して水で所定濃度に希釈し、これを散布等
の方法によって施用する。

【００４７】水和剤の形で使用する場合には、本発明化
合物５〜８０部、好ましくは１０〜７０部および増量剤
１０〜９０部、好ましくは２０〜８０部と界面活性剤１
〜２０部、好ましくは３〜１５部を適当な割合に混合し
該混合物を乳剤の場合と同様に水等で希釈して使用す
る。粉剤の形で使用する場合には、通常、本発明化合物
０．１〜１０部、好ましくは１〜５部をカオリン、ベン
トナイト、タルク等の増量剤９０〜９９．９部、好まし
くは９５〜９９部と均一に混合したものを使用する。

【００４８】また、本発明の農園芸用殺菌剤は、本有効
成分の殺菌効果を阻害することのない他の活性成分、例
えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤等と混合して使用するこ
ともできる。本発明の農園芸用殺菌剤は、茎葉散布およ
び水面施用のいずれも好適に適用できる。茎葉散布の場
合は、通常、乳剤または水和剤を１０〜１０００ppm 含
む様に水で希釈し、これに１０アール当り１０〜５００
リットル施用すればよい。

【００４９】

【実施例】次に本発明を実施例を挙げてさらに具体的に
説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の
実施例に限定されるものではない。なお、以下の説明に
おいて、「部」は「重量部」を示す。また、製造例で合
成した本発明化合物を表−２に示したが、これらはいず
れも元素分析、ＩＲスペクトル、ＮＭＲスペクトル等に
よりその製造を確認した。

【００５０】実施例−１ メチル２−（２−ベンジリデンアミノオキシメチルフェ
ニル）−２−メトキシイミノアセテートの合成（表−２
中の化合物 No.１） ベンズアルドキシム（０．６ｇ、４．９６mmol）のＤＭ
Ｆ７ml溶液に氷冷下、６０％油性水素化ナトリウム
（０．２ｇ、５mmol）を加え３０分間攪拌した。次いで
メチル２−（２−ブロモメチルフェニル）−２−メトキ
シイミノアセテート（Ｅ体、１．４ｇ、４．９mmol）を
加え、室温にて３時間攪拌した。

【００５１】反応混合物を、水中（３０ml）に注ぎ、酢
酸エチル（１００ml）にて抽出し、有機層を水洗（２０
ml）、硫酸マグネシウム乾燥した。溶媒を留去した残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製
（ｅｌｕｅｎｔ：１５％／酢酸エチル／ｎ−ヘキサン）
することにより、目的物（Ｅ体、１．３５ｇ、ｙ；８５
％）を結晶として得た。ｍｐ．８７−８９℃ 出発原料を変える以外は同様にして、表−２中の化合物
No.２，４，６，８，１０，１２，１４，１６，１８，
２０，２２，２４，２６，２８，３０，３２，３４，３
６，３８，４０，４２，４４，４６，４８，５０，５
２，５４，５６，５８，６０，６２，６４，７１，７
２，７５，７６，７９，８１，８３および８５を合成し
た。

【００５２】実施例−２ Ｎ−メチル２−（２−ベンジリデンアミノオキシメチル
フェニル）−２−メトキシイミノアセタミドの合成（表
−２中の化合物 No.３） メチル２−（２−ベンジリデンアミノオキシメチルフェ
ニル）−２−メトキシイミノアセテート（０．５ｇ、Ｅ
体）にメチルアミン−水溶液（３ml）を加え、室温にて
一晩攪拌した。反応終了後、溶媒を留去し、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製（ｅｌｕ
ｅｎｔ：２０−６０％／酢酸エチル／ｎ−ヘキサン）す
ることにより、目的物（Ｅ体、０．５ｇ、ｑｕａｎ
ｔ．）を得た。

【００５３】出発原料を変える以外は全く同様にして表
−２中の化合物 No.５，７，９，１１，１３，１５，１
７，１９，２１，２３，２５，２７，２９，３１，３
３，３５，３７，３９，４１，４３，４５，４７，４
９，５１，５３，５５，５７，５９，６１，６３，６５
〜７０，７３，７４，７７，７８，８０，８２，８４お
よび８６を合成した。

【００５４】

【表９】

【００５５】

【表１０】

【００５６】

【表１１】

【００５７】

【表１２】

【００５８】

【表１３】

【００５９】

【表１４】

【００６０】

【表１５】

【００６１】

【表１６】

【００６２】

【表１７】

【００６３】

【表１８】

【００６４】

【表１９】

【００６５】製剤例１ 表−２記載の化合物 No.１の化合物を２０部、珪藻土７
５部、アルキルベンゼンスルホン酸を主成分とする界面
活性剤５部を均一に粉砕混合して水和剤を得た。

【００６６】製剤例２ 表−２記載の化合物 No.１０の化合物を４０部、ホワイ
トカーボン１０部、珪藻土４７部、“ソルボール”５０
３９（東邦化学工業（株）社商標、ポリオキシエチレン
アルキルアリールエーテルスルホネートを主成分とする
界面活性剤）３部を均一に粉砕混合して水和剤を得た。

【００６７】製剤例３ 表−２記載の化合物 No.５の化合物を３０部、“ソルボ
ール”３００５Ｘ（東邦化学工業（株）社商標、非イオ
ン系界面活性剤と陰イオン界面活性剤との混合物）１５
部、キシレン２５部、ジメチルホルムアミド３０部を混
合溶解して乳剤を得た。

【００６８】製剤例４ 表−２記載の化合物 No.１の化合物を２部とＮ，Ｎ−カ
オリンクレー（土屋カオリン社製）９８部とを混合粉砕
して粉剤を得た。

【００６９】次に、試験例を挙げることにより、本発明
化合物の農園芸用殺菌剤としての有用性を明らかにす
る。なお、比較のために下記表−３の化合物 No.Ａの化
合物を用いた。

【００７０】

【表２０】

【００７１】試験例１ コムギうどんこ病防除効果試験 径６cmのポットに育苗した１−２葉期のコムギ（品種：
農林６１号）に製剤例１と同様にして調製した水和剤を
水で所定濃度に希釈して、１ポット当たり１０mlの割合
で茎葉散布した。薬液風乾後、コムギうどんこ病（エリ
シフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎ
ｉｓ））に罹病したコムギ葉から得た胞子懸濁液を噴霧
接種した後、温室内に７〜１０日間放置した。

【００７２】評価は各葉の発病面積比率を査定し下記の
式により防除価を算出した。結果を表−４に示す。

【００７３】

【数１】 なお、供試化合物 No.は表−２および表−３の化合物 N
o.に対応する。

【００７４】

【表２１】

【００７５】

【表２２】

【００７６】試験例２ コムギ赤さび病防除効果試験 径６cmのポットに育苗した１〜２葉期のコムギ（品種：
農林６１号）に、試験例１と同様にして調製した水和剤
を水で所定濃度に希釈して、１ポット当り１０mlの割合
で茎葉散布した。

【００７７】薬液風乾後、コムギ赤さび病菌（プシニア
・レコンディタＰｕｃｃｉｎｉａｒｅｃｏｎｄｉｔａ）
に罹病したコムギを摩砕して得た胞子懸濁液を噴霧接種
し、２２℃の湿室に１５時間保った後、温室内水槽中に
７日間放置した。評価は、各葉の病斑面積比率を査定し
下記の式により防除価を算出した。結果は表−５に示
す。

【００７８】

【数２】

【００７９】

【表２３】

【００８０】

【表２４】

【００８１】

【発明の効果】かくして得られる本発明化合物は、いず
れも新規化合物であり優れた殺菌活性を有している。特
に各種植物の病害菌に対して優れた防除効果を有するこ
とから、農園芸用殺菌剤として有用である。例えば、稲
のいもち病（Ｐｈｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａ
ｅ）；稲の紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｉｎｉａ ｓｏｌａ
ｎｉ）；麦類の各種さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃ
ｏｎｄｉｔａ）；各種作物のうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐ
ｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）；野菜、果樹などの灰色かび
病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；各種作物の
エキ病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎ
ｃｅ）などに対して高い活性を有するのみならず、植物
に対して極めて浸透性に優れていることから、農園芸用
殺菌剤として有用である。

【００８２】また、本発明化合物は、植物に対する害作
用はほとんど認められず、また人畜あるいは魚類に対す
る毒性も低いことから、植物病害防除にとって極めて有
用である。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 〔上記一般式（Ｉ）中、Ａはメトキシ基またはメチルア
   ミノ基を表し、Ｒ¹ は水素原子、置換基を有していても
   よいＣ₁ 〜Ｃ₆ のアルキル基、置換基を有していてもよ
   いＣ₃ 〜Ｃ₆ のシクロアルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₅ のアルキ
   ルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₅ のアルコキシ基、Ｃ₂ 〜Ｃ₄ のア
   ルコキシカルボニル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₄ のアルキルアミノカ
   ルボニル基またはシアノ基を表し、Ｒ² は 【化２】 （Ｘはそれぞれ独立して置換基を有していてもよいＣ₁
   〜Ｃ₆ のアルキル基、置換基を有していてもよいＣ₃ 〜
   Ｃ₆ のシクロアルキル基、置換基を有していてもよいＣ
   ₂ 〜Ｃ₆ のアルケニル基、置換基を有していてもよいＣ
   ₂ 〜Ｃ₆ のアルキニル基、置換基を有していてもよいＣ
   ₁ 〜Ｃ₆ のアルコキシ基、Ｃ₁ 〜Ｃ₃ のアルキルチオ
   基、置換基を有していてもよいＣ₂ 〜Ｃ₇ のアルキルカ
   ルボニルオキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
   基、置換基を有していてもよいＣ₆ 〜Ｃ₁₂のアリールオ
   キシ基または置換基を有していてもよい総原子数５〜１
   ４のヘテロアリールオキシ基を表し、ｋは０〜５、ｍは
   ０〜２、ｎは０〜３、ｐは０〜４の整数を表す。なお２
   つのＸが一緒になって縮合芳香環または縮合複素環を形
   成してもよい。）を表し、 【化３】 はＣ₁ 〜Ｃ₃ のアルキル基およびハロゲン原子から選ば
   れる１〜３個の置換基を有していてもよいｏ−フェニレ
   ン基を表す。〕で表されるメトキシイミノ酢酸誘導体。
2. 【請求項２】 請求項１記載のメトキシイミノ酢酸誘導
   体を有効成分とする農園芸用殺菌剤。